CN105385191B - 水溶性染料组合物及其染色应用 - Google Patents

水溶性染料组合物及其染色应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种高牢度、且不含重金属的环保型水溶性染料组合物，它包括一定比例混合的一种或多种通式(Ⅰ)表示的染料化合物，一种或多种通式(Ⅱ)表示的染料化合物，一种或多种通式(Ⅲ)表示的染料化合物以及一种或多种通式(Ⅳ)表示的染料化合物。本发明水溶性染料组合物印染工艺简单，不含重金属，各项牢度优异，可广泛用于棉、麻等纤维素纤维，尼龙、超纤革等聚酰胺纤维及羊毛等蛋白质纤维的着色。

Description

水溶性染料组合物及其染色应用
技术领域
本发明涉及一种水溶性染料组合物及其染色应用。具体而言，本发明涉及一种水溶性染料组合物及其染色应用。
背景技术
深色水溶性活性染料的开发一直为当前染料界重视，这是因为深色染料，如黑色、棕色、灰色等用量大，且活性染料具有其固有的高染色牢度，不仅可用纤维素纤维，还可广泛用于尼龙、超纤革等聚酰胺纤维及羊毛等蛋白质纤维的着色。
目前这类深色染料多采用染料拼混的方法来实现，一般以C.I.活性黑5#为基础，拼以色光较暗的深红色组分及黄棕色组分，通过调整各组分的比例关系可得到一系列具有商业价值的黑色、灰色、棕色等色系染料。如下述国内外专利给出了上述方案的实例：
CN1445292(2003)(孙德锁)
US2003140432(2003)(Joachim Eichhorn，Ronald Pedemonte)
KR20020021799(2002)(RIFA IND CO LTD)
US5931974(1999)(Dystar Textilefarben GmbH&Co.)
CN1376741(2002)(德意志戴斯达纺织品及染料两合公司)
CN1513036(2004)(德意志戴斯达纺织品及染料两合公司)
CN1918245(2007)(西巴特殊化学品控股有限公司)
CN1745147(2006)(西巴特殊化学品控股有限公司)
CN1112588(1995)(赫彻斯特股份公司)
US6126700(2000)(Everlight USA)
CN1354771(2002)(美国永光公司)
CN1730565(2006)(大连理工大学)
CN1977001(2007)(德意志戴斯达纺织品及染料两合公司)
CN101117449(2008)(大连理工大学)
CN102898869(2013)(浙江亿得化工有限公司)
本发明人在染色实践中确认这一染料化合物在一定的染色条件下具有相当的染色牢度。但亦存在上染率、相容性、匀染性和耐光色牢度难符要求的诸多缺陷，尤其该类染料在棉、粘胶等纤维素纤维上有良好着色性能，但在尼龙、超纤革等聚酰胺纤维及羊毛等蛋白质纤维上的着色就不太尽如人意了。
本发明人结合这类染料在实际应用中不足，在分析染料结构性能关系的基础上设计了大量的筛选试验，惊喜的发现当采用通式(Ⅳ)表示的染料化合物作为通式(Ⅰ)表示的染料化合物的补充共同充当拼色中的蓝色组分时，不仅能够大大改善原有组合的相容性、耐光色牢度，且在尼龙、超纤革等聚酰胺纤维及羊毛等蛋白质纤维上也有良好的着色效果。
本发明人在染色实践中确认，本发明水溶性染料组合物与上述专利拼混方案中染料组合物相比，不仅保持良好的各项染色牢度，而且具有优异的染色性能，还在尼龙、超纤革等聚酰胺纤维及羊毛等蛋白质纤维上有着意想不到的着色效果。
本发明人未发现相同或类似本发明内容的专利和论文。
发明内容
本发明人在大量研究试验的基础上，惊喜地发现包括一种或多种通式(Ⅰ)表示的染料化合物、一种或多种通式(Ⅱ)表示的染料化合物、一种或多种通式(Ⅲ)表示的染料化合物以及一种或多种通式(Ⅳ)表示的染料化合物的水溶性染料组合物，具有十分良好的染色性能以及优异的染色牢度以及聚酰胺纤维级羊毛上意想不到的着色效果。
值得注意的是，本发明水溶性染料组合物与现有拼混方案中染料组合物相比，不仅保持良好的各项染色牢度，而且具有优异的染色性能，还在尼龙、超纤革等聚酰胺纤维及羊毛等蛋白质纤维上有着意想不到的着色效果，从而在聚酰胺纤维羊毛等蛋白质纤维及其混纺织物的染色应用上更具有实际商用价值。
本发明人确信，本发明水溶性染料组合物具有广阔的应用前景。
本发明提供的水溶性染料组合物包括一定比例混合的一种或多种通式(Ⅰ)表示的染料化合物、一种或多种通式(Ⅱ)表示的染料化合物、一种或多种通式(Ⅲ)表示的染料化合物以及一种或多种通式(Ⅳ)表示的染料化合物。
通式(Ⅰ)
通式(Ⅱ)
通式(Ⅲ)
通式(Ⅳ)
通式(Ⅰ)中：
R1‐R4分别独立的选自‐H、‐CH3、‐OCH3和‐SO3M；
Y选自‐CH＝CH2和‐CH2CH2OSO3M；
M选自氢离子和碱金属阳离子；
通式(Ⅱ)中：
R5，R6分别独立的选自‐H、‐CH3和‐OCH3；
R7选自‐H、‐(CH2)nCOOM和‐(CH2)nOH；
R8选自‐H、‐CH3、‐OCH3和‐Cl；
R9选自‐H和‐SO3M；
Y选自‐CH＝CH2和‐CH2CH2OSO3M；
M选自氢离子和碱金属阳离子；
n为1或2；
通式(Ⅲ)中：
R10‐R13分别独立的选自‐H、‐CH3、‐OCH3和‐SO3M；
R14选自‐H和‐CH3；
Y选自‐CH＝CH2和‐CH2CH2OSO3M；
M选自氢离子和碱金属阳离子；
通式(Ⅳ)中：
p为0或1；
q为0、1、2或3；
M选自氢离子和碱金属阳离子；
R15选自‐NHCOCHX1CH2X1、‐NHCOCX1＝CH2和
R16选自‐NHCOCHX1CH2X1、‐NHCOCX1＝CH2和‐SO2Y
X1为Cl或Br；
X2为F或Cl；
Y选自‐CH＝CH2和‐CH2CH2OSO3M。
具体实施方法
本发明的水溶性染料组合物包括一种或多种通式(Ⅰ)表示的染料化合物、一种或多种通式(Ⅱ)表示的染料化合物、一种或多种通式(Ⅲ)表示的染料化合物以及一种或多种通式(Ⅳ)表示的染料化合物。
在本发明的水溶性染料组合物中，通式(Ⅰ)表示的一种或多种的染料化合物，通式(Ⅱ)表示的一种或多种的染料化合物，通式(Ⅲ)表示的一种或多种的染料化合物以及通式(Ⅳ)表示的一种或多种的染料化合物的重量比为：通式(Ⅰ)染料化合物：通式(Ⅱ)染料化合物：通式(Ⅲ)染料化合物：通式(Ⅳ)染料化合物＝50～80：10～30：5～20：1～8，优选为55－75：10－25：10―15：1－8。
在一个优选的实施方式中，通式(Ⅰ)中的R1‐R4基团位于苯核上偶氮基团的2‐位或5‐位。
在另一个优选的实施方式中，通式(Ⅰ)中的‐SO2Y位于苯核上偶氮基团的对位。
在一个优选的实施方式中，通式(Ⅱ)中的R5、R6基团位于苯核上偶氮基团的2‐位或5‐位。
在一个优选的实施方式中，通式(Ⅱ)中的‐SO2Y位于苯核上偶氮基团的对位。
在另一个优选的实施方式中，通式(Ⅱ)中的R8、R9基团，当R8、R9基团所在的环为萘环时，R8为‐H，R9为‐H或‐SO3M，优选的是R8位于萘环的4或8位，R9位于萘环的5位；当R8、R9所在的环为苯环时，R8优选为H、‐CH3或‐OCH3，且位于苯核上偶氮基团的对位，R9为‐H或‐SO3M。
在一个优选的实施方式中，通式(Ⅲ)中R10‐R13基团位于苯核上偶氮基团的2‐位或5‐位。
在另一个优选的实施方式中，通式(Ⅲ)中的‐SO2Y位于苯核上偶氮基团的对位。
在一个优选的实施方式中，通式(Ⅳ)中的(‐CH3)q基团，当q＝3，‐CH3基团分别位于苯核上‐NH‐基团的邻位和对位；当q＝2，‐CH3基团分别位于苯核上‐NH‐基团的对位、间位或邻位；当q＝1，‐CH3基团分别位于苯核上‐NH‐基团的邻位或对位。
在一个优选的实施方式中，通式(Ⅳ)中的(‐SO3M)p基团，当p＝1，‐SO3M基团位于苯核上‐NH‐基团的邻位或间位。
在另一个优选的实施方式中，通式(Ⅳ)中的R15基团位于苯核上‐NH‐基团的邻位、间位或对位。
本发明中，通式(Ⅰ)表示的染料化合物，包括如下实例：
染料Ⅰ‐1
染料Ⅰ‐2
染料Ⅰ‐3
染料Ⅰ‐4
染料Ⅰ‐5
染料Ⅰ‐6
本发明中，通式(Ⅱ)表示的染料化合物，包括如下实例：
染料Ⅱ‐1
染料Ⅱ‐2
染料Ⅱ‐3
染料Ⅱ‐4
染料Ⅱ‐5
染料Ⅱ‐6
本发明中，通式(Ⅲ)表示的染料化合物，包括如下实例：
染料Ⅲ‐1
染料Ⅲ‐2
染料Ⅲ‐3
染料Ⅲ‐4
染料Ⅲ‐5
染料Ⅲ‐6
本发明中，通式(IV)表示的染料化合物，包括如下实例：
染料IV‐1
染料IV‐2
染料IV‐3
染料IV‐4
染料IV‐5
染料IV‐6
通式(Ⅰ)、通式(Ⅱ)、通式(Ⅲ)和通式(IV)表示的水溶性染料均为已知染料。
通式(Ⅰ)、通式(Ⅱ)、通式(Ⅲ)表示的染料化合物，其结构式和合成方法可参阅背景技术中所述的相关专利。
通式(IV)表示的染料化合物，其结构式和合成方法可参阅以下专利：
CN101585974(2009)(天津德凯)
US4442288(1984)(Hoechst)
US5973147(1999)(Ciba S.C.)
本发明的水溶性染料组合物还可含有各种在染色工艺和染料制剂中常规使用的染料添加剂，其用量可按实际需要选择，没有特别的限定，一般不超过20重量％。例如，电解质盐类，如硫酸钠，含量0～10重量％，优选2～6重量％；pH调节剂，如磷酸二氢钠或磷酸氢二钠，含量0～5重量％，优选0.5～2.5重量％，防尘剂0～10重量％、优选0.1～2重量％；助溶剂1～15重量％、优选0.1～3重量％。本发明组合物也可基本上由上述重量比的通式(I)染料化合物和通式(II)染料化合物和通式(III)和通式(IV)表示的染料化合物组成。
本发明的水溶性染料组合物的制备方法包括将上述通式(I)染料化合物和通式(II)染料化合物和通式(III)和通式(IV)表示的染料化合物按规定的重量比进行混合。混合可用各种常规方法，如机械混合方法等。混合时，通式(I)染料化合物和通式(II)染料化合物和通式(III)和通式(IV)的染料化合物可以粉末形式，或以颗粒形式，或以水溶液形式存在。例如，混合步骤可以在合适的研磨机如球磨机或针磨机中以及在捏合机或混合机中进行。
本发明的水溶性染料组合物适合于染色纤维素纤维、聚酰胺纤维、蛋白质纤维及其混纺的各种材料。
本发明的水溶性染料组合物可以用本领域中已知的多种方法应用于纤维材料并固定到纤维上，例如可以用浸染方法或者轧染方法进行染色。
实施例
实施例的各项测试方法
本实施例的各项性能按下述的各项测试方法进行测试
1、提升性测试：将羊毛织物按98℃工艺染色，染色浓度为1％，3％，5％，7％o.w.f(染料对织物重)。染色后织物在恒温恒湿条件下用Datacolor测色仪测试其表观深度K/S值并记录。
2、色彩稳定性测试：将羊毛织物按毛用活性染料98℃恒温工艺染色，染色后织物在恒温恒湿条件下用Datacolor测色仪测试，记录其在不同光源下的颜色特征值。
3、初染率和竭染率测试：染液配制，将全棉织物按活性染料60℃恒温工艺染色。分别在加碱前和上染结束皂煮前取样，测定染色残液的吸光度值，与染色前染液吸光度值比较。
初染率＝(1‐加碱前染液的吸光度值/染色前染液的吸光度值)*100％
竭染率＝(1‐皂洗前染液的吸光度值/染色前染液的吸光度值)*100％
4、蒸呢测试：将羊毛布染色织物按120℃保温10min工艺蒸呢。蒸呢后织物在恒温恒湿条件下用Datacolor测色仪测试其颜色特征并记录。
5、煮呢色牢度测试：将羊毛布染色织物，按国际标准ISO 105E09测定。
6、耐光色牢度测试：将羊毛布染色织物，按国际标准ISO 105B02测定。
7、耐皂洗色牢度测试：将羊毛布染色织物，按国际标准ISO 105‐C10测定。
8、耐汗渍色牢度测试：将羊毛布染色织物，按国际标准ISO 105‐E04测定。
9、重金属元素测试：将本发明水溶性染料，按GB 20814‐2014测定。
10、按下表1中所示的染料类型及其用量将各种染料组分按本领域中常规方法均匀混合，配制本发明实施例的各种水溶性染料组合物。
表1中的“％”均表示重量％，以染料组合物的总重量为基准。
表1
编号 染料名称 染料
1 染料组合物A 63％染料I‐1+21％染料II‐3+14.5％染料III‐2+1.5％染料IV‐1
2 染料组合物B 70％染料I‐2+12％染料II‐2+15％染料III‐3+3％染料IV‐2
3 染料组合物C 69％染料I‐3+15％染料II‐2+10％染料III‐2+6％染料IV‐4
4 参比染料X 63％染料I‐1+21％染料II‐3+14.5％染料III‐2
实施例1
本发明水溶性染料组合物的色光可根据需要调整通式(I)和通式(II)和通式(III)和通式(IV)染料的比例，可以根据需要得到客户认可的灰色、棕色、黑色染料混合物。
实施例2
提升率测试(吸收波长610nm处的K/S值)
按上述实施例测定方法测定如下染料的提升率，测试结果记录于表2中
表2
由表2可见：
本发明水溶性染料组合物，具有良好的提升性能。
实施例3
色彩稳定性测试
按上述实施例测定方法测定如下染料的色彩稳定性，测试结果记录于表3中
表3
参考光源 测试光源 组合物A(DE值) 参比染料X(DE值)
D6510Deg A 10Deg 0.21 0.19
CWF 10Deg 0.11 0.11
TL83 10Deg 0.18 0.26
TL84 10Deg 0.22 0.31
U3000 10Deg 0.23 0.31
UL35 10Deg 0.25 0.33
由表3可见：
本发明水溶性染料组合物，与参比染料X相比，具有更优异的色彩稳定性。
实施例4
初染率和竭染率测试
按上述实施例测定方法测定如下染料的初染率和竭染率，测试结果记录于表4中
表4
染料 初染率(％) 竭染率(％)
100％染料I‐1 23.9 73.9
100％染料II‐3 32.8 84.5
100％染料III‐2 62.1 94.1
96％染料I‐1+4％染料IV‐1 32.6 85.2
染料组合物A 43.36％ 93.24％
参比染料X 40.77％ 90.45％
由表4可见：
1)参比X中染料I‐1的初染率与染料II‐3、染料III‐2相比明显偏低，组合物同步上色性较差。本发明染料组合物A采用染料I‐1与染料IV‐1的组合代替参比X中染料I‐1，初染率明显提高，与染料II‐3、染料III‐2更加接近，组合物同步上色性明显改善。
2)本发明染料组合物A采用染料I‐1与染料IV‐1的组合代替参比X中染料I‐1，竭染率显著提高，大大降低了生产过程中染色污水的排放。
实施例5
蒸呢测试
按上述实施例测定方法测定如下染料的蒸呢变色，测试结果记录于表5中
表5
染料 蒸呢变色(DE值)
染料组合物A 0.38
染料组合物B 0.42
染料组合物C 0.25
由表5可见：
本发明水溶性染料组合物，具有较小的蒸呢色变，大大降低了生产过程中颜色控制难度。
实施例6
耐煮呢色牢度
按上述实施例测定方法测定如下染料的耐煮呢色牢度，测试结果记录于表6中
表6
由表6可见：
本发明水溶性染料组合物，具有优异的耐煮呢色牢度。
实施例7
耐光色牢度
按上述实施例测定方法测定如下染料的耐光色牢度，测试结果记录于表7中
表7
由表7可见：
本发明水溶性染料组合物，与参比染料X相比，耐光色牢度明显提升。
实施例8
耐皂洗色牢度
按上述实施例测定方法测定如下染料的耐皂洗色牢度，测试结果记录于表8中
表6
由表8可见：
本发明水溶性染料组合物，具有优异的耐皂洗色牢度。
实施例9
耐汗渍色牢度
按上述实施例测定方法测定如下染料的耐汗渍色牢度，测试结果记录于表9中
表9
由表9可见：
本发明水溶性染料组合物，具有优异的耐汗渍色牢度。
实施例10
重金属元素测试
按上述实施例测定方法测定染料重金属元素，未检出重金属。
本发明水溶性染料组合物，符合环保要求。

Claims (10)

1.一种环保型水溶性染料组合物，它由一种或多种通式(Ⅰ)表示的染料化合物、一种或多种通式(Ⅱ)表示的染料化合物、一种或多种通式(Ⅲ)表示的染料化合物、一种或多种通式(Ⅳ)表示的染料化合物以及各种在染色工艺和染料制剂中常规使用的染料添加剂组成：
通式(Ⅰ)中：
R1‐R4分别独立的选自‐H、‐CH3、‐OCH3和‐SO3M；
Y选自‐CH＝CH2和‐CH2CH2OSO3M；
M选自氢离子和碱金属阳离子；
通式(Ⅱ)中：
R5，R6分别独立的选自‐H、‐CH3和‐OCH3；
R7选自‐H、‐(CH2)nCOOM和‐(CH2)nOH；
R8选自‐H、‐CH3、‐OCH3和‐Cl；
R9选自‐H和‐SO3M；
Y选自‐CH＝CH2和‐CH2CH2OSO3M；
M选自氢离子和碱金属阳离子；
n为1或2；
通式(Ⅲ)中：
R10‐R13分别独立的选自‐H、‐CH3、‐OCH3和‐SO3M；
R14选自‐H和‐CH3；
Y选自‐CH＝CH2和‐CH2CH2OSO3M；
M选自氢离子和碱金属阳离子；
通式(Ⅳ)中：
p为0或1；
q为0、1、2或3；
M选自氢离子和碱金属阳离子；
R15选自‐NHCOCHX1CH2X1、‐NHCOCX1＝CH2和
R16选自‐NHCOCHX1CH2X1、‐NHCOCX1＝CH2和‐SO2Y
X1为Cl或Br；
X2为F或Cl；
Y选自‐CH＝CH2和‐CH2CH2OSO3M。
2.权利要求1所述的水溶性染料组合物，其特征在于，一种或多种通式(Ⅰ)表示的染料化合物：一种或多种通式(Ⅱ)表示的染料化合物：一种或多种通式(Ⅲ)表示的染料化合物：一种或多种通式(Ⅳ)表示的染料化合物的重量比为50～80：10～30：5～20：1～8。
3.权利要求1所述的水溶性染料组合物，其特征在于，通式(Ⅰ)中的R1‐R4基团位于苯核上偶氮基团的2‐位或5‐位，‐SO2Y位于苯核上偶氮基团的对位。
4.权利要求1所述的水溶性染料组合物，其特征在于，通式(Ⅱ)中的R5、R6基团位于苯核上偶氮基团的2‐位或5‐位，‐SO2Y位于苯核上偶氮基团的对位；当R8、R9基团所在的环为萘环时，R8为‐H，R9为‐H或‐SO3M；当R8、R9所在的环为苯环时，R8为H、‐CH3或‐OCH3，且位于苯核上偶氮基团的对位，R9为‐H或‐SO3M。
5.权利要求1所述的水溶性染料组合物，其特征在于，通式(Ⅲ)中R10‐R13基团位于苯核上偶氮基团的2‐位或5‐位，‐SO2Y位于苯核上偶氮基团的对位；通式(Ⅳ)中的(‐CH3)q基团，当q＝3，‐CH3基团分别位于苯核上‐NH‐基团的邻位和对位；当q＝2，‐CH3基团分别位于苯核上‐NH‐基团的对位、间位或邻位；当q＝1，‐CH3基团分别位于苯核上‐NH‐基团的邻位或对位；当(‐SO3M)p基团中p＝1，‐SO3M基团位于苯核上‐NH‐基团的邻位或间位；R15基团位于苯核上‐NH‐基团的邻位、间位或对位。
6.权利要求1所述的水溶性染料组合物，其特征在于，通式(Ⅰ)表示的染料化合物选自如下所示的染料化合物：
。
7.权利要求1所述的水溶性染料组合物，其特征在于，通式(Ⅱ)表示的染料化合物选自如下所示的染料化合物：
。
8.权利要求1所述的水溶性染料组合物，其特征在于，通式(Ⅲ)表示的染料化合物选自如下所示的染料化合物：
。
9.权利要求1所述的水溶性染料组合物，其特征在于，通式(IV)表示的染料化合物选自如下所示的染料化合物：
。
10.权利要求1‐9中任一项所述水溶性染料组合物在纤维素纤维、聚酰胺纤维及蛋白质纤维上的着色应用。
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