TWI225047B - Process and manufacturing equipment for preparing acetals and ketals - Google Patents
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Description
1225047 玖、發明說明： 本發明係關於製備縮醛類及縮酮類之新穎方法，如已 知’可以在酸性觸媒存在下使醛或酮與醇反應以製備縮醛 類及縮_類。然而，於環境溫度或更高溫度下，該反應具 可逆性’且該反應之平衡狀態會移動至該起始物質，縮醛 或酮，及醇之一側。 本發明提供一種可連續製備呈濃縮型式之縮醛類及縮酮 類之新穎方法，且不必使用習用製法之能源密集之蒸餾程 序’由於形成共沸物，所以很難進行該蒸餾程序。 因此’本發明係關於製備縮醛或縮酮之方法，其包括於 固體酸存在下使醛或酮與醇反應，並經由滲透蒸發自該反 應產物中移除水。 更明確地說’本發明係關於一種在酸存在下自經由使醛 或_與醇反應（特別為經由低碳數脂族醛或酮與低碳數脂 知醇或糖醇之反應）所獲得之反應混合物回收縮醛或縮_ 之方法，該方法包括以鹼處理該含縮醛或縮酮及水與未經 反應备或酮及醇之反應混合物，然後進行渗透蒸發。 在下文中，使用該名詞”縮酮”及”縮酮化作用”同時分別表 示縮醛及縮醛化作用。該名詞"酮，，包括酮類及醛類。如文 中使用，該名詞π低碳數’’係表示具有i至7個碳原子之化合 物。低碳數脂族酮類之實例為丙酮及甲基乙基_。低碳數 脂族醛類之實例為甲醛，乙醛，丙醛，丁醛及異丁醛。醇 類之貫例為甲醇及乙醇。山梨糖為糖醇之實例。 滲透洛發是一種用以自混合物分離液體之方法，例如，
O:\7l\7l574-930406 DOC 1225047 自具有有機液體（例如，醇類，醛類或_類）之混合物分離 水’見’例如歐洲專利第0 096 339號’及Chem. Eng. Techno 1. 19(1996) 1 17-126。在滲透蒸發法中，係使用液體或氣體滲 透聚合物膜之不同作用以分離其混合物。 雖然已建議使用滲透蒸發以自，例如，酯化反應中分離 水，但是，迄今，並沒有可以成功使用該方法以自縮醛化 或縮酮化方法中移除反應水之報告。此並不令驚訐，因為 在縮酮化反應中，該反應產物係與該起始酮及醇呈平衡狀 怨’且需要低溫以使該平衡狀態移動至該縮鋼之一側。為 了有效進行滲透蒸發方法，需要高溫，但是其中該縮酮化 反應之平衡狀態會明顯移動至該反應之該起始物質側。 在一項較佳具體實例中，係以許多連續步驟進行本發明 方法。在第一步驟中，係於固體酸存在下，使醇與醛或_ 反應以獲得含各該反應物，該所要縮酮，及水之平衡混合 物。在第二步驟中，先以固體鹼處理所獲得該平衡混合 物’繼而進行滲透蒸發。在第三步驟中，係於有助於縮明 化反應之條件下，以固體酸處理該滲透蒸發滞留物。在第 四步驟中，以固體鹼處理得自該第三步驟之該產物，然後 進行滲透蒸發。重覆自該滲透蒸發滯留物移除水，直到獲 得所要純度之該縮酮為止，該所要純度係由該縮酮之最終 用途之需要決定，亦即經由進一步處理該縮酮之反應需要 決定。 本發明該方法可適用於任何縮酮化反應。此種反應之實 例為：
O:\71\7I574-930406.DOC 1225047 使丙_轉化成2,2-二甲氧基丙烷； 使甲基乙基酮轉化成二甲氧基丁烷； 使山梨糖轉化成山梨糖二丙酮化合物； 使丁二醇轉化成異丙氧基迪歐西彭（dioxepen); 使甲基乙二駿轉化成迪莫爾（dimai)。 在一項更佳方面中，係使用本發明方法以自丙酮與甲醇 氣備2,2 - 一甲氧基丙烧。 在根據本發明之該反應第一步驟中，該固體酸適合為強 酸性聚合物（例如，聚苯乙烯磺酸），其可以是多孔或凝膠 型。可以使用習用以催化縮酮化反應之離子交換樹脂。此 種離子交換樹脂之實例為Dowex 50 (Dow Chemical)，
Ambedite IR 120, Amberlyst A 15及 A 36 (Rohm & Haas)，
Lewatit (Bayer)。該反應溫度適合為約_5(rc至約1(rc ,較 佳為約-35°C至約-40°C。 使用在$亥第一反應步驟中之驗實例為弱驗性離子交換樹 脂，例如，具有第四銨基之聚苯乙烯樹脂，例如，IRA 96 (Rohm & Haas)。 就該滲透蒸發而言，可以使用耐該反應產物並可滲透水 之任何膜。此種膜之實例為親水性膜，其可以是聚合物或 陶瓷膜。聚合物膜可以是一種複合膜，其含有，例如，以 丙烯腈聚合物為主之載體層，及可提供該實際有效分離層 之聚乙稀醇層。可用在本發明方法中之膜實例為由Sulzer
Chemtech GmbH，D-66540 Neunkirchen，Germany以品名 PERVAP 1055，PERVAP 2000，PERVAP 2510及 PERVAP
O\7l\7l574-930406.DOC 1225047 SMS提供之膜；以及由CM_CELFA⑽ ag，ch_ 6423 Seewen， Switzerland 以品名 CMC-CE-02 及 CM-CE-01提供之膜。 泫滲透瘵發適合於高溫下進行，亦即於高至該膜之滯留 物側上之該反應混合物沸點下進行。通常，係於約6〇。〇至 約130 C下進行該滲透蒸發。該滲透蒸發之壓力並不重要， 且其基本上由維持該物料流動所需之壓力決定。然而，在 該膜之滯留物側上可以使用能接受該膜力阻之高壓（例 如，至南4巴）以增加該反應混合物之沸點，因此可以使該 滲透瘵發於較高溫度下進行。該膜之滲透側上之壓力適合 為約1至約500毫巴。 本發明進一步由圖1說明，該圖係為一種說明自丙酮及曱 醇獲得實質上純2,2-二甲氧基丙烷之物料流動流程圖，而且 其亦可使用於根據本發明之其他縮酮。 根據圖1之方法，係使莫耳比約2與約6莫耳（較佳約4莫耳 丙酮與1莫耳甲醇）之丙酮及甲醇混合物冷卻，然後餵至含 有酸離子交換樹脂之反應器丄内。使反應器上冷卻至有助於 縮酸形成之適合溫度，例如，約-35°c至約_4〇°C之溫度。調 整5亥反應混合物之流率以使該反應混合物完成平衡狀態。 根據該反應器之大小，該反應混合物之平均滯留時間可以 在1與10分鐘之間不等。然後經由含鹼性離子交換樹脂之容 器2J字離開反應器L之該所要產物（2,2_二甲氧基丙烷）與 水’丙_及甲醇混合之該反應產物餵至滲透蒸發單元i内。 熱交換裝置及加熱器適合安裝在圣與i之間（圖1中並未顯示） O:\71\7I574-930406.DOC -9- 以使熱自該丙g同/甲醇混合物轉移至離開足之反應產物内， 並調整該預蒸發所需之温度（約6〇°C至70。〇。得自該滲透蒸 發單元i之該滲透物由甲醇，水，少量丙酮及微量縮酮組 成。使付自含縮_，丙酮，甲醇及在滲透蒸發單元3中並未 完全被移除之水之該滲透蒸發單元i之滯留物冷卻至約_3 5 至約-40°C，並餵至反應器生内，於其中使其完成平衡狀態。 然後經由鹼性離子交換樹脂床么(適合通過如該第一反應步 驟中之熱交換裝置）使該反應混合物前進至滲透蒸發單元 6。可以如（I，及，2J所示重覆於低溫下調整該滯留物之平 衡並使該產物再進行滲透蒸發之方法。雖然圖1顯示有3個 反應步驟，但是必須瞭解本發明之方法並未受如此限制。 根據所包含之各反應組份’及關於該所要縮_純度之需 求，適合一或多種反應步驟。在製備2,2_二曱氧基丙烷時， 3或4種反應步驟足以獲得具有如該產物其它用途所需之 該所要純度之產物。 自上文可知，該縮酮化反應係於低溫下進步，然而，該 滲透蒸發係於高溫下進行。因此，在本發明另一方面中， 使用冷卻該縮酮化反應中之各該反應物所獲得之熱以使含 該縮_之平衡混合物變熱，然後進行滲透蒸發。 以下實例進一步說明本發明方法。 以每小時1 ·0千克之流率將由70重量％甲醇（工廠再生；相 當於約63重量％純甲醇）及3 0重量％丙酮組成之混合物餵至 相當於圖1所示之設備之反應器1内，該設備與圖1所示之設 O:\71\7I574-930406DOC -10- 1225047 備不同之處，在於其由4個單元組成（一個單元=具有酸離子 交換樹脂之反應器，具有鹼離子交換樹脂之容器，及滲透 蒸發單元）。該具有離子交換樹脂之反應器具有約〇 · 7升體 積，並已充填530克AMBERLYST A 15。該具有鹼性交換樹 脂之容器具有〇·17升體積，且已充填120克AMBERLITE IRA 96。除了該滲透蒸發單元及自其引導之管外，該反應器及 該連接管係由玻璃製成。調節已裝填酸離子交換樹脂之該 反應器中之溫度以維持出口溫度於34。〇 。在該渗透 蒸發單元中，該膜表面為〇· 1米2 ;將該溫度調整至84它； 於該滯留物側之該壓力（亦即，在該膜前）為4巴㈠邑對壓 力），於該滲透物側之該壓力（亦即，在該膜後 巴。使用該CMC2叫⑽）型之膜= 於下表中：
化冬產率係意指理論（1 00%)產率％ 之產率（可 離析產率”係意指在個別方法步驟之滞留物中 使用之有效產率） π留物/進料比係意指以餵至該第—反應器内 為主，在個別方法步驟中所獲得之滞留物 物料流食
O:\7I\7I574-930406.DOC
Claims (1)
- 之水本乙烤樹脂。2,2-一甲氧基丙烧。 樹脂係為攜帶四級銨鹽基團 根據申請專利範圍第1或2項 ，其係自甲基乙基酮 根據申請專利範圍第1或2項之方法 製得二甲氧基丁烷。 Π ·根據申請專利範圍第丨或2項之方法，其中該膜之滯留物 側上之該壓力至高為4巴，而該膜之滲透物側上之該壓力 為1-500毫巴。 12 ·根據申請專利範圍第1或2項之方法，其中於冷卻縮酸反 應或縮酮反應中乏反應混合物至自之溫度間 所產生的熱係用於滲透蒸發反應中加熱反應產物至自6〇。 至130°C溫度間。 13. —種進行申請專利範圍第2項之方法之製造設備，其包括 含固體酸催化劑及具有一入口及一出口之反應器；含固 體鹼及具有一出口及一入口之容器；及具有可滲透水之 膜及具有一出口及一入口之滲透蒸發單元，其中該反應 器出口係與容器入口呈流體交換，且該容器出口與滲透 蒸發單元入口呈流體交換。 14·根據申請專利範圍第13項之製造設備，其包括3種各由反 應器，容器及滲透蒸發單元組成之連續排列單元。 O:\71\71574-930406.DOC
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