CN1217884C - 制备缩醛和缩酮的方法和装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种制备缩醛或缩酮的方法，包括将醛或酮与醇在固体酸存在下反应，并通过全蒸发从反应产品中除去水，以及涉及一种制备缩醛和缩酮的装置。
Description
本发明涉及一种制备缩醛和缩酮的新方法。已知缩醛和缩酮可通过醛或酮在酸性催化剂存在下与醇反应制备。然而，该反应是可逆的，在环境温度或高于环境温度下，反应平衡向起始物质缩醛或酮和醇一侧移动。
本发明提供一种连续制备浓缩物形式的缩醛和缩酮的新方法，并避免常规制造工艺的高耗能蒸馏步骤，该蒸馏步骤常常因形成共沸物而难以实施。
因此，本发明涉及一种制备缩醛或缩酮的方法，包括将醛或酮与醇在固体酸存在下反应，并通过全蒸发从反应产品中除去水。
更具体地，本发明涉及一种从通过醛或酮与醇，特别是低级脂族醛或酮与低级脂族醇或糖醇在酸存在下反应获得的反应混合物中回收缩醛或缩酮的方法，该方法包括将含缩醛或缩酮的反应混合物与水和未反应的醛或酮和醇一起用碱处理，接着进行全蒸发。
在下面，术语“缩酮”和“缩酮化”用于同时分别表示缩醛和缩醛化。术语“酮”包括各种酮和醛。这里使用的术语“低级”表示具有1至7个碳原子的化合物。低级脂族酮的例子为丙酮和甲乙酮。低级脂族醛的例子为甲醛、乙醛、丙醛、丁醛和异丁醛。醇的例子是甲醇和乙醇。山梨糖是糖醇的例子。
全蒸发是从其混合物中分离液体，例如从含有机液体如醇、醛或酮的混合物中分离水的已知方法，例如参见欧洲专利0096339和Chem.Eng.Technol.19(1996)117-126。在全蒸发方法中，利用液体或气体透过聚合物膜的不同能力分离其混合物。
尽管已提出全蒸发用于例如从酯化反应中分离水，但迄今尚未报道该方法成功用于从缩醛化或缩酮化工艺中除去反应水。这并不令人吃惊，因为在缩酮化反应中反应产物与起始酮和醇处于平衡中，并且需要低温以使平衡向缩酮一侧移动。为使全蒸发工艺有效进行，需要升高温度，这时缩酮化反应平衡明显向反应起始物质一侧移动。
在优选的实施方案中，本发明方法按多个连续步骤进行。在第一步中，醇与醛或酮在固体酸存在下反应，获得包括反应物、所需缩酮和水的平衡混合物。在第二步中，将获得的平衡混合物用固体碱处理，接着进行全蒸发。在第三步中，将全蒸发的保留物用固体酸在有利于缩醛化或缩酮化的条件下处理。在第四步中，将来自第三步的产品用为弱碱性离子交换树脂的固体碱处理，接着进行全蒸发。重复从全蒸发保留物中除去水的步骤直至获得所需纯度的缩醛或缩酮，该纯度由缩醛或缩酮的最终用途要求，即由其中对缩醛或缩酮进一步处理的反应的要求确定。
本发明方法可用于任何缩酮化反应。这些反应的例子是：
丙酮转化为2，2-二低级烷基丙烷；
丙酮转化为2，2-二甲氧基丙烷；
甲乙酮转化为二甲氧基丁烷；
山梨糖转化为山梨糖二丙酮化物；
丁二醇转化为异丙氧基二氧杂庚烯环(dioxepen)；
甲基乙二醛转化为甲基乙二醛1，1-二甲基缩醛(dimal)。
在一更优选方面，本发明方法用于由丙酮和甲醇制备2，2-二甲氧基丙烷。
在本发明第一个反应步骤中，固体酸合适地为强酸性聚合物如聚苯乙烯磺酸，它可为大孔或凝胶类型。可使用通常用于催化缩酮化反应的离子交换树脂。这些离子交换树脂的例子是Dowex 50(DowChemical)、Amberlite IR 120、Amberlyst A 15和A 36(Rohm &Haas)、Lweatit(Bayer)。反应温度合适地为约-50℃至约10℃，优选约-35℃至约-40℃。
在第二个反应步骤中所用碱的例子是弱碱性离子交换树脂，如带有季铵基团的聚苯乙烯树脂，如IRA 96(Rohm & Haas)。
对于全蒸发，可使用耐反应产品和可渗透水的任何膜。这些膜的例子是亲水性膜，可为聚合物膜或陶瓷膜。聚合物膜可为一种复合膜，包括例如基于丙烯腈聚合物的支撑层和提供实际活性分离层的聚乙烯醇层。可用于本发明方法的膜的例子是由Sulzer Chemtech GmbH，D-66540 Neunkirchen，Germany以名称PERVAP 1055、PERVAP 2000、PERVAP 2510和PERVAP SMS提供的膜；以及由CM-CELFAMembrantechnik AG，CH-6423 Seewen，Switzerland以名称CMC-CE-O2和CM-CE-O1提供的膜。
全蒸发合适地在高温，例如高达反应混合物沸点的温度下在膜的保留物一侧上进行。通常，全蒸发在约60℃至约130℃下进行。在全蒸发中压力并不重要，基本上由维持物料流动所需的压力确定。然而，依据膜的耐机械性能，在膜的保留物一侧上可使用例如高达4巴的高压以提高反应混合物的沸点，如此使全蒸发在较高温度下进行。在膜渗透物一侧上的压力合适地为约1至约500毫巴。
本发明通过图1进一步说明，该图提供由丙酮和甲醇获得基本上纯的2，2-二甲氧基丙烷的物料流程图，但可发现该图根据本发明可用于其它缩酮。
根据图1中的方法，将按摩尔比为约2至约6摩尔，优选约4摩尔丙酮与1摩尔甲醇的混合物冷却，并加入装有酸性离子交换树脂的反应器
1中。将反应器
1冷却至有利于缩酮形成的合适温度，例如冷却至约-35至约-40℃。调节反应混合物的流量以使反应混合物达到平衡状态。根据反应器的尺寸，反应混合物的平均停留时间可为1至10分钟。将流出反应器
1的并含有所需产品2，2-二甲氧基丙烷与水、丙酮和甲醇混合物的反应产品经装有碱性离子交换树脂的容器
2投入全蒸发单元
3中。在
2与
3之间合适地设置一热交换设备和一加热器(图1中未示)，以使热量从丙酮/甲醇混合物传入流出
2的反应产品中，并调节全蒸发所需的温度(约60至70℃)。来自全蒸发单元
3的渗透物由甲醇、水、少量丙酮和痕量缩酮组成。将来自全蒸发单元
3的含缩酮、丙酮、甲醇和在全蒸发单元
3中未完全除去的水的保留物冷却至温度约-35至约-40℃，并加入反应器
4中，使其在该反应器中达到平衡状态。然后将该反应混合物经碱性离子交换树脂床
5，适宜地通过与第一个反应步骤类似的热交换设备，进入全蒸发单元
6中。可重复在低温下调节保留物平衡和使产品再次全蒸发的工艺，如(
7，
8，
9)所示。尽管图1给出三个反应步骤，但应理解，本发明方法不受此限制。根据涉及的反应组分和涉及所需缩酮纯度的要求，可以合适地进行一个或多个反应步骤。在制备2，2-二甲氧基丙烷中，3或4个步骤足以获得进一步使用该产品所需的合适纯度的产品。
从上面显而易见，缩酮化反应在低温下进行，而全蒸发在高温下进行。因此，在本发明另一方面中，将在冷却缩酮化反应的反应物期间获得的热用于在全蒸发之前加热含缩酮的平衡混合物。
下面的实施例进一步说明本发明方法。
实施例：
将由70wt％甲醇(工厂再生物；相当于约63wt％纯甲醇)和30wt％丙酮组成的混合物以流速1.0kg/h加入相当于图1中所示的但由四个单元(一个单元＝装有酸性离子交换树脂的反应器，装有碱性离子交换树脂的容器，和全蒸发单元)构成的装置的反应器1中。装有酸性离子交换树脂的反应器具有体积约0.7L并装有530gAMBERLYST A 15。装有碱性交换树脂的容器具有体积约0.17L并装有120克AMBERLITE IRA 96。调节装有酸性离子交换树脂的反应器的温度以使出口温度保持为-34℃至-36℃。在全蒸发单元中，膜表面积为0.1m2；将温度调节至84℃；保留物一侧(即膜前)的压力为4巴(绝对压力)，渗透物一侧(即膜后)的压力为30-38毫巴。使用CMC-CE-O2(CM-Celfa)型膜。获得的结果在下表中给出。
| 反应步骤 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| 缩酮的化学收率，累积 | 35.8％ | 42.5％ | 45.7％ | 45.9％ |
| 每一步的缩酮化学收率 | 35.8％ | 11.6％ | 5.6％ | 0.4％ |
| 缩酮的分离收率，累积 | 35.3％ | 42.0％ | 44.9％ | 44.9％ |
| 水含量 | 0.70％ | 0.40％ | 0.12％ | 0.10％ |
| 缩酮含量 | 29.54％ | 43.33％ | 52.40％ | 56.92％ |
| 保留物/加料比 | 70.85％ | 57.41％ | 50.80％ | 46.77％ |
“化学收率”是指理论(100％)收率
“分离收率”是指在各工艺步骤的保留物中的收率(可使用的有效收率)
保留物/加料比是指按加入第一反应器中的物料流计的在各工艺步骤中获得的保留物
Claims (14)
1.一种制备缩醛或缩酮的方法，包括将醛或酮与醇在固体酸催化剂存在下在-50℃至10℃的温度下反应，并通过使用为聚合物膜或陶瓷膜的亲水性膜在60℃至130℃的温度下全蒸发从反应产品中除去水。
2.一种通过醛或酮与醇在固体酸催化剂存在下在-50℃至10℃的温度下反应获得的反应混合物中回收缩醛或缩酮的方法，包括将含缩醛或缩酮的反应混合物与水和未反应的醛或酮和醇一起用为弱碱性离子交换树脂的固体碱处理，接着使用为聚合物膜或陶瓷膜的亲水性膜在60℃至130℃的温度下进行全蒸发以从反应产品中除去水。
3.如权利要求1或2的方法，其中将全蒸发保留物再次在有利于缩醛化或缩酮化的条件下用固体酸处理，接着用为弱碱性离子交换树脂的固体碱处理，并通过使用为聚合物膜或陶瓷膜的亲水性膜在60℃至130℃的温度下全蒸发从反应产品中除去水。
4.如权利要求3的方法，其中重复进行全蒸发保留物的处理，直至获得基本上纯的缩醛或缩酮。
5.如权利要求1或2的方法，其中固体酸催化剂为强酸性聚合物。
6.如权利要求5的方法，其中强酸性聚合物为聚苯乙烯磺酸。
7.如权利要求2的方法，其中用于用固体碱进行的处理中的弱碱性离子交换树脂为带有季铵基团的聚苯乙烯树脂。
8.如权利要求1或2的方法，其中由丙酮和C1-C7链烷醇制备2，2-二-C1-C7烷基丙烷。
9.如权利要求1或2的方法，其中由丙酮和甲醇制备2，2-二甲氧基丙烷。
10.如权利要求1或2的方法，其中由甲乙酮制备二甲氧基丁烷。
11.如权利要求1或2的方法，其中在膜的保留物一侧上的压力高达4巴，在膜渗透物一侧上的压力为1-500毫巴。
12.如权利要求1或2的方法，其中将在冷却缩醛化或缩酮化反应的反应混合物到-50℃至10℃的温度中产生的热用于在全蒸发中将反应产品加热到60℃至130℃的温度。
13.一种生产装置在实施权利要求1或2的方法中的用途，该生产装置包括装有固体酸催化剂的反应器(1)、装有固体碱的容器(2)和具有可渗透水的膜的全蒸发单元(3)。
14.如权利要求13的用途，其中所述生产装置包括3个连续排列的单元，每个单元各由反应器(1)、容器(2)和全蒸发单元(3)构成。
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