TW521072B - 4-quinolinol derivatives and fungicides containing the same as an active ingredient used for agriculture and horticulture - Google Patents

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Yoshihiro Usui
Nobumitsu Sawai
Kazumi Yamamoto
Takeshi Teraoka
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Meiji Seika Kaisha
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Description

521072 A7 B7 五、發明説明（ 本發明係關於奎啉醇衍 ^ m _ 卜 生物及含有其作爲有效成分之 農園藝用殺菌劑。 --------—I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 在本申請案提出前公知之特開平…咖、特開平5. 華32=開平5_271222、特開平7侧辦，料骨架^ U方氧基、方硫基、胺基、嘧啶氧基、嘧啶硫基、苄 酿基等取代基之料衍生物雖被記載對植物病原菌有效， 而f作局農園藝用殺菌劑上有用，然而，喳啉骨架第4位具 .氧土《奎林订生物具有優異抗菌活性之點，則迄今未爲 人所知。 者特開平3-128355中雖！己載有與本申冑案發明化合物 類似之44氧基料衍生物以及含有其作爲有效成分之殺 蟲、殺㈣U此等化合物對植物病原菌之有效性，迄 今未爲人所知。 發明之揭示 起消部中央標準局月-T-消费合作社印絮 攻今爲止，顯示對各種病蟲害有防除效果之活性物質， 已有許多被發現，含有這些作爲有效成分之各式各樣農園 藝用殺菌劑已被開發㈣。然而，由於耐性菌之出現等問 題，遂有必要尋求呈現較優防除效果之殺菌劑。 因此，本發明之課題，乃係提供效果高之新穎農園藝用 殺菌劑。 本發明人等爲解決這些課題，專心研究結果，乃發現於 4_喳啉醇衍生物中，喹啉骨架第2位、第3位、第5〜8^同時 . -4- 本紙張尺度適用中 521072 R】一〇
經潢部中央標準扃贵τ,消费合作社印聚 A7 五、發明説明（ 具有特足取代基之‘喳啉醇衍生物及其酸加成鹽，對包含 稻瘟病水稻芝麻葉枯病、瓜類粉斑病、馬铃薯炭疽病等 之各種植物病原菌顯示具有優異之抗菌活性，因此而完成 本發明。 亦即，本發明爲一種通式⑴所示之心喳啉醇衍生物及其 酸加成鹽： (I) [R1代表氫原子或鹼金屬、鹼土金屬、c〇R4{R4代表氫原 子、可被取代之烷基、可被取代之C2〜C18烯基、可被 取代之c3〜C1G環燒基、可被取代之苯基低碳燒基、可被取 代之苯氧低碳烷基、可被取代之芳基、〇R5(R5代表可被取 代之低碳燒基、可被取代之芳基、可被取代之雜環、可被 取代之苯基低碳燒基、可被取代之苯氧低碳燒基）、或 NR6R7(R6及R7各代表氫原乎、可被取代之烷基、可被 取代之苯基，或者N、R6及R7也可一起形成含有1個或2個雜 原子之4〜6員環）}，R2代表可被取代之低碳烷基，R3代表可 被取代之烷基、可被取代之低碳烯基、或可被取代 之低碳烷氧基，或者R2及R3可連接在一起而表示-(CH2)m-(其 中m爲3或4)，W爲被取代在核上之1〜4個相同或相異之下列 基團：鹵素、可被取代之ci〜cio烷基、可被取代之低碳晞 表纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公楚） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經消部中央標準局妇消费合竹社印繁 521072 A7 ________B7 五、發明説明（3 ) " 基、可被取代之低碳炔基、可被取代之Ci〜Ciq烷氧基、可 被取代之〜C1G環烷基、可被取代之芳基、可被取代之芳 氧基、NR8R (R及R9各代表氫原子、可被取代之C1〜 基、可被取代之苯基，或者N、R8及R9也可一起形成含有 或2個雜原子之4〜6員環）、COR1G (Ri。代表氫原子、可被取代 之低碳烷基、或可被取代之低碳烯基）、c〇〇Rn (Rll代表氫 原子、可被取代之低碳烷基、或低碳烯基）、硝基或氰 基];以及含有其中至少一種之農園藝用殺菌劑。 在上述通式⑴所示之4_ 4琳醇衍生物中，Rl爲氫原子， 或者鹼金屬[例如較佳之鋼、鉀等]或鹼土金屬[例如鎂、 鈣、鋇等，而以鎂、鈣爲較佳]、或者COR4{R4爲氫原子， 可被取代之C广Cls烷基[以可被取代iCi〜C8烷基爲較佳，又 以可被取代之（^〜(:4燒基（例如甲基、乙基、丙基、異丙 基、丁基、異丁基、或第二丁基等）爲更佳]，可被取代之 q〜cis烯基[以可被取代之C：2〜C：8烯基爲較佳，又以可被取代 之C2〜C4缔基（例如乙婦基CH2 = CH-、晞丙基CH2 = CHCH2-、2-丁烯基CH3CH=CHCH2•等）爲更佳]，可被取代之C3〜CiG環烷基 [以可被取代之C：3〜C：6環fe基爲較佳]，可被取代之苯基低碳 烷基，可被取代之苯氧低碳烷基，可被取代之芳基， 〇r5(r5代表可被取代之低碳烷基、可被取代之芳基、可被 取代之雜環、可被取代之苯基低碳烷基或可被取代之苯氧 低碳:ka基）’或者NR6R7(R6及R7各代表氫原子、可被取代之 C^C：6燒基、可被取代之苯基，或n、r6及r7也可一起形成 含有1個或2個雜原子之4〜6員環）}; -6- $張又度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2ι〇ϋ97公羡) ----^— ---------MW—I 0 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 521072 Λ7 B7 五、發明説明（4 ) R2代表可被取代之CfCU嫁基； R3代表可被取代之烷基，而以可被取代之^〜(^烷 基爲較佳，又以可被取代之燒基（例如甲基、乙基、 丙基、異丙基、丁基、異丁基、或第三丁基等）爲更佳，可 被取代之低碳烯基，或可被取代之低碳烷氧基，或者R2及 R3可連接在一起而代表-(CH2)m-(此處m代表3或4); W代表被取代在核上之1〜4個相同或相異之下列基團：鹵 素、可被取代之烷基、可被取代之低碳烯基、可被 取代之低碳炔基、可被取代之烷氧基、可被取代之 C3〜C1G環烷基、可被取代之芳基、可被取代之芳氧基、 NR8R9(R8及R9各代表氫原子、可被取代之c广c6烷基、可被 取代之苯基，或者N、R8及R9也可一起形成含有1個或2個雜 原子之4〜6員環）、COR1G (R1G代表氫原子、可被取代之低碳 烷基、或可被取代之低碳烯基）、COOR11 (Rn代表氫原子、 可被取代之低碳燒基或低碳晞基）、硝基或氰基。 上述通式（I)所示之4-喹啉醇衍生物之農園藝上容許之酸 加成鹽’意指例如鹽酸鹽、硝酸鹽、硫酸鹽、瑪酸鹽、醋 酸鹽等一般農園藝範疇中可能使用之鹽類。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 上述通式（I)所示之4_喹啉醇衍生物可爲水合物或溶媒合 物之形悲，此等具有水合物或溶媒合物形態之通式⑴所示 之化合物也被包含在本發明之内。 上述通式⑴所示之4-喹啉醇衍生物中可被取代之取代基包 含南素原子(例如氟、漠、氣等）、Ci〜c4烷基、烷氧 基、經基、硝基、甲醯:基、氰基等。 -7- 521072 hi B7 —C4程度之燒基， 例如乙晞基、（1-例如乙块：基、（1- 五、發明説明（ 在本説明書中，「低碳烷基」係表示c 例如甲基、乙基、丙基、丁基等。 「低碳稀基」係表示C2〜C4程度之烯基 或2-)丙晞基、（1-、2_或3-)丁晞基等。 「低碳炔基」係表示C2〜C4程度之炔基 或2_)丙玦基、（1_、2_或3-)丁炔基等。 「低碳燒氧基」係表示C广c4程度之烷氧基，例如甲氧 基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。 「C广C1S烷基」係表示例如甲基、乙基、丙基、丁基、 戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二 烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七 燒基、十八燒基等之垸基。 「C2〜C1S烯基」係表示例如乙烯基、士或2-)两烯基、 (1-、2-或 3-)丁 烯基、（1-、2_、3_、或心）戊烯基、（]μ、2-、 3-、4-、或 5-)己烯基、（1-、2-、3-、4-、5-、或 6-)庚烯基、 (請先k讀背面之注意事項再填寫本頁) (1-、2- 4- 、6-、或 7-)辛烯基、（1-、2-、3. 4- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 5-、6-、7-、或 8-)壬缔基、（ι_、2-、3-、4-、5-、6-、7-、 8-、或 9-)癸缔基、（1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、或 10-)Ί 婦基、（1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、 或 11-)十二晞基、（1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、 10-、11-、或 12-)十三晞基、（1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、 8-、9_、10-、11-、12-、或 13-)十四晞基、（1-、2_、3_、4_、 5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、或 14-)十五晞基、 (1-、2-、3-、4-、5-、6_、1麵、、9-、10-、11-、12_、13-、 -8- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公楚） B7 14« 9«、 2-、 15- 基、 I 基、 基、 Γ (1-、 、8-、 (1_、 14-、 環戊 丙氧 壬氧 垸基邵分之苯垸基 經 濟 部 中 央 標 準 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 t- C4H9 s- C4H9 c- C5H9 c- n-戊基 M l〇72 五、發明説明（ 、或 15-)十六晞基、（1_、2_、3_、4_、5一 10-、11-、12-、η 、η 1 • 4-、15-、或16-)十七烯基 3-、4_、5_、6-、7-、只、〇 8-、9-、ι〇_、、12·、13_ 、16-、或17-)十八烯基等。 C3〜C1G環烷基」係表示例如環丙基、環丁基 環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基等土 匕〜匕。烷氧基」者係表示例如甲氧基、乙氧基 丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基 癸氧基等。 & 苯基低碳烷基」者係表示苯甲基、（1•或I)苯乙美 2-或3-)苯丙基、（1_、2-、3-、或㈠苯丁基等具有^〜〔 「苯氧低碳烷基」者係表示苯氧甲基 . 、4二）豕氧乙 土 （I-、2 -或3-)笨氧丙基、（1_、2-、3-、或 4 4-)笨氧丁基等 具有<^〜(：4烷基部分之苯氧烷基。 下列第1表中，係表示含有通式（I)所示本發明化人物、 P奎琳付生物之具體化合物。 在下列第1表及實施例中所使用之簡寫具有以立 r <思義： iso-C3H7 異丙基 第三丁基 第二丁基 環戊基 環己基 正戊基 -9- 中國國家標準（CNS)A4規格（ 210X297公# ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、11 521072 A7 B7 五、發明説明（7 ) 第1表 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 R 1 R2 R3 W 1 Η CHa CH3 6-CH3 2 CHsCO CH3 CHa 6-CH3 3 | C e Η 6 CO ί ! CH3 CHs 6-CH3 4 1 CH 3 OCO | CHs CH3 6-CH3 δ ί Η 1 CHa CHa 6-CH a 0 6 1 CHaCO i CH3 CHs 6-CH 3 0 7 CeHsCO CH3 CHs 6-CH 3 0 8 CH a OCO CHs CH3 6-CH 3 0 9 H CHa CHs 6-C 2 H 5 10 CHaCO CHa CHa 6-C2Hb 11 CeHeCO CHs CHs 6-C 2 H 5 12 CHsOCO CHs CH3 6-C2H5 13 H CHs CHa 6-CsHt 14 CHoCO CH3 CHa 6-C 3 H t 15 CeHsCO CHs CHa 6-C3Ht 16 CH 3 OCO CHa CHa 6-C 3 Η τ Π (C2H5)2NCO CHa CHa 6-C3HV 18 H CHa CHa 6-iso-C 3 H 7 -10- .(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 521072 A7 B7 五、發明説明（8 ) 苐1表（接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 R ^ R2 R3 W 19 CH 3 CO CH3 CHa 6-iso-C 3 Η τ 20 CeHeCO CH3 CH3 6-iso-C 3 Η τ 21 CH 3 OCO CHa CHs 6-iso-C 3 H 7 I i 22 (C-H5)2NCO CH3 CHa 6-iso-C 3 Η τ ( ! 23 Η CH3 CH3 6-iso-C 3 Η τ 0 j i 24 CHaCO CHa CHa 6-iso-C 3 Η τ 0 ! | 25 CeEsCO CHs CH3 6-iso-C 3 Η τ 0 26 CH 3 OCO CHa CH3 6-iso-C 3 Η τ 0 27 CeHsOCO CH3 CHs 6-iso-C 3 Η τ 0 28 H CHs CHa 6-CUH9 j 29 CHaCO CHa CHa 6-CUHs ^ 30 CsHeCO CHs CH3 6-C^Hs 31 c-C a Η ε CO CHa CHs 6-C4Hq 32 t-C4H0CO CH3 CHs 6-C4He 33 CeHeCO CH3 CHa 6-C<H9 34 4-CH3〇-CeH<CO CHs CHs 6-C4H& 35 4-Cl-CeH4CO CHs CH3 6-C4H9 36 CH a OCO CHs CH3 6-C<H9 -11- (請先k讀背面之注意事項再填寫本I) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 521072 A7 B7 五、發明説明（9 ) 第1表（接績） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 编號 R Α ί P. R3 W 37 CsHbOCO CHa CHa 6.C4H9 38 CeHi*7〇CO CH3 CHa 6-CU H9 39 CsHsOCO CHa CHa 6-C4H9 40 4-CH3〇-C6EUC0 CHa 1 CHs 6-C4H9 41 4-Cl-C6H<0C0 CHs 1 i 1 CHa 6-C^Hs 42 (C2H5)2NCO CH3 i ：CHs 6-C^H9 43 (CeH5)2NCO CH3 1 CHs 6-C<H9 44 CHaCO C2H5 CHa 6-C 4 H 9 45 CHsCO CsHt CHs 6-C4H9 46 CHaCO C4H9 CHa 6-C^Rs 47 CHsCO CH3 i CsHe I 6-CUHs 4S CHsCO CH3 CsHt 6-C^He 49 CH3CO CH3 6-C-iHs 50 H 一 (CH 2) < — 6-C4H9 51 CHsCO —(CH 2 ) 4 — 6-C^Hq 52 C2H5CO 一 (CH 一 6-C 4 H © 53 CeHeCO 一 (CH 2) 4 — 6-C4He 54 H CH3 CHs 6-s-C *4 H 9 --------ΛΨII / tr .. Ί CT—ΧΛΟ、* CTr VGSf 一 AT:!-丨 ΙΓΓΓΤ、^
tin - I 1 i 1 - i . I 本紙張尺度適用中國國家標李（CNS)A4規格（210x 297公楚） 521072 A7 B7 五、發明説明（10 ) 第1表（接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 编"5^ R 1 R2 R3 w 55 CHsCO CH3 CH3 6-s-C4 H 9' 56 C-HeCO CHa CHa 6-s-C 4 H 9 57 c-C 3 Η 5 C〇 CHa CHa 6-s-C *4 H 9 58 :-CUH9C〇 CH3 CHa 6-s-C 4 H 9 59 I-C^HsCHsCO CH3 CHs 6-s-C 4 H 9 60 CeHitCO CHs CH3 6-s-C -4 H 9 61 C 6 H 5 CO CH3 CH3 6-s-C 4 H 9 62 4-CH3〇-C6H^CO CH3 CHs 6-s-C 4 H 9 63 4-C1-C 6 H 4 CO CH3 CH3 6-s-C -4 H © 64 2,6-di-CH30-C<5H3C〇 CHs CH3 6-s-C 4 H 9 65 CKsOCO CHa CH3 6-s-C 4 H © 66 C^HeOCO CHs CH 3 6-s-O 4 H 9 67 CeHitOCO CHa CHa 6-s-C 4 H © 68 CeHeOCO CHs CHs 6-s-O -4 H © 69 4-CH3〇-C6H4〇CO CHs CH3 6-s-C 4 H © 70 4-CI-C6H4OCO CHa CH3 6-s-C *4 H 9 71 (CH3)2NCO CHa CHs β-s-C *4 H q 72 (C2H6)2NCO CHs CHs 6-s-C <4 H 9 — (請先•閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -13- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 521072 Λ7 B7 五、發明説明（11 第1表（接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 编號 R 1 R2 R3 W 73 CH3(C6H5)NC〇 CHa CHa 6-S-C -a H 9 74 (C6Hs)2NCO CHa CHa 6-s-C 4 H 9 75 Η CHs CH30 6-l-C 4 H 9 76 CH3C〇 CH3 CHaO 6-i-C^ H 9 ΊΊ Η CH3 CH30 6-S-C4 H 9 78 CHaCO CH3 CH30 6-s-CUHs I I 79 CHsCO CH3 CFs 6-S-CUH9 80 H CH3 CF3 6-s-C ·4 H 9 81 CHsCO CH3 CF3 6-l-C 4 H 9 82 H CHa CF3 6-l-C 4 H 9 83 H CHs CHs 6-l-C-4 H 9 84 CHsCO .CHs CH3 6-t-C 4 Η θ 85 C^HeCO CHa CHa 6-t-C*4 H s 86 c-C 3 H 6 CO CHs CHa 6-t-C 4 H e 87 CeHeCO CHa CHa 6-1-0-4 H © 88 CH3OCO CHa CH3 6-t-C-i Η θ 89 CsHeOCO CHs CHs 6-t-C^ H 9 90 CeHeOCO CH3 CHa 6-t-C< H 9 請 閱-讀背 面 之 注意事 項 再填 馬本頁 Φ 訂 -14- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 521072 A7 B7 五、發明説明（12 ) 第1表ί接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 编號 R 1 R2 R 3 w 91 (C2H5)2NCO CH3 CH3 6-l-C «4 H 9 92 Η CHa CHa 6-isoCU H 9 93 CHaCO CHa CH3 6-iso-C 4 H 9 94 C6H5CO CHs CHs 6-iso-C -4 H 9 95 CH 3 OCO CH 3 j CH3 _i_ 6-iso-C 4 H 9 96 CeHsOCO CH3 CUs 6-iso-C -4 H 9 97 H CH3 CH3 6-CsHi 1 98 CHaCO CH3 CH3 6-C 5 H 1 1 99 CeHsCO CHs CH3 6-C 5 H 1 1 100 CH 3 OCO CHa i CHs I 6-C5H1 1 101 CeHsOCO CH3 i 1 CHs e-CsHi 1 102 〆 H CH3 CHa 6-c-C 6 H 9 103 CHaCO CHa CHa 6-c-C ε H s 104 CeHsCO CH3 CH3 6-c-C ε H © 105 CHaoco CH3 CH3 6-c-C 5 H 9 106 (C2H6)2NCO CHa CHa 6-c-C 5 H 9 107 H CHa CHs 6-CeHi 3 108 CHaCO CH3 CHs 6-CeHi 3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -15- 本纸張尺度適用中國國家標準（CMS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 521072 Λ7 B7
五、發明説明（U 第1表(接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 R 1 R2 R3 W 109 CeHsCO CHa CHs 6-C 6 H 1 3 110 CH a OCO CH3 CH3 6-C 6 H 1 3 111 Η CHa CHa 6-c-C 6 H 1 1 112 CHsCO CHa CH3 6-c-C 6 H 1 3 113 CzHsCO CHs CH3 6-c-C β H 1 1 114 CeHsCO CH3 CH3 6-c-C 6 H 1 1 115 4-CH3〇-C6H<CO CH3 CH3 6-c-C β H 1 1 116 4-CI-C6H4CO CH3 CH3 6-c-C € H 1 1 117 CH 3 OCO CH3 CHs 6-c-C β H 1 1 11S CeHsCO CHs CHs 6-c-C 6 H 1 x 1IS (C2H5)2NCO CH3 CHs 6-c-C β H 1 1 120 H CHs CHs 6«CtHi e 121 CHaCO CHs 013 6-C τ H 1 ε 122 CeHeCO CHs CH3 6-C τ H 1 5 123 CHaOCO CHa CHa 6-CTHl 6 124 CeHeOCO CHa CHa 6-CtHi s 125 H CHa CH3 6-C β H 1 τ 126 CHaCO CHa CHs 6-C β H 1 7
6- ( CNiTT«( 210X297^t ) 521072 A7 五、發明説明（l4 ) 第1表（接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 编號 R 1 R2 R3 W 127 CeHsCO CHs CHs 6-C 8 H 1 τ 128 CH a OCO CH3 CH3 6-CeH 1 T 129 C2H5OCO CHa CHa 6-C β H 1 τ 130 CgHsOCO CH2 CHs 6-C 8 H 1 T 131 Η CHa CHa 6-CFa 132 CH 3 C〇 CH3 CHs 6-CF3 133 CeHsCO CH3 1 CH 3 1 6-CFa 134 CH 3 OCO CH3 CHs 6-CF3 135 H CHa CH3 ' 6-CeH5〇 136 CHsCO CHa CHa 6-C6H5O 137 CeHsCO CHs : CH3 6-CeH5〇 138 H CH3 CH3 5-C2H6 139 H CHs CHa 5-C3HT 140 H CHs CH3 7-C 2 H e 141 H CRs CHs 142 H CHa CH3 8-C2H6 143 H CH3 CH3 8-C 3 Η τ 144 H CHa CHa 6~C 4 Η θ，8-CH 3 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X29?公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 521072 A7 、 B7 五、發明説明（15 ) 第1表（接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 R 1 R2 R3 w 145 CHaCO CH3 CHs 6-Cd H9,8-CH3 146 Η CHs CHa 6-C< Hs,S-F 147 CHaCO CHa CHa 6-C4Hs，8-F 148 Η CH3 CH3 6H7-CHs 149 CHaCO CH3 CHs 6-CU H s，7-CH 3 150 Η CHs CH3 6-CUHs，7-F 151 CHaCO CHs CH3 6-C^ Hs J-F 152 Η —(CH2)3 — 6-s-C^ H 9 153 CHaCO —(CH 2 ) 3 — 6-s-C ^ H 9 154 Η CH3 CHs 6-N(CH2CH3)2 155 CHsCO CHs CH3 6-N(CH2CH3)2 156 Η CH3 CHs 6 -嗎琳基 157 CHaCO CHs CHa 6-嗎琳基 158 Η 一(CH2)4 - 6-iso-C 4 H 9 159 CHaCO 一 (CH2)4 — 6-iso-C 4 H 9 160 CsHeCO 一 (CH 2) 4 — 6-iso-C 4 H q 161 CeHsCO 一 (〇Η2μ — 6-iso-C 4 H 9 162 H 一(CH z) A — ό-s-C < H 9 -18- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •會. 訂 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 521072 A7 B7 五、發明説明（l6 ) 第1表（接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 R 1 R2 R3 W 163 CHaCO —(ch2)< — 6-S-C4 Hs 164 C2H5CO —(CH2 )4 — 6-s-C 4 H 9 165 CeHsCO —(CH2)4 — 6-s-C 4 H 9 166 Η 一(CH 2 )4 — 6-N(CH 3 } 〇 167 CHaCO —(CH2)4 — 6-N(CH a ) 2 16S CaHsCO -(〇ί2μ — 6-N(CH 3 ) 2 169 C 6 H 5 CO 一 (ch2)4 — 6-N(CH 3 ) 2 170 c-C 6 H 1 1 CO CHs CHs 6-s-C 4 H 9 171 4>N02-CeH^C0 CH3 CHs 6-s-C < H 9 172 CeHsCHsCO CH3 CHs 6-s-C4H& 173 CbHiiCO CH3 CHs 6-s-C 4 H © 174 C 6 H 1 3 CO CH3 CH3 6-s-C 4 H & 175 CH2=CHCH2C〇 CH3 GH3 6-s-C 4 H 9 176 iso-C 4 Η 9 CO CHs CH3 6-s-C 4 H 9 177 276-dia-CeH3CO CHs CH3 6-s-C 4 H 9 178 H CHs CHs 6-(l-c-penlenyl) 179 C4H9OCO CHs CHs 6-s-C 4 Η 9 180 C 7 H 1 5 C〇 CHs CHs 6-s-C *4 H 9 -19- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 521072 Λ7 B7 五、發明説明（Π ) 第1表（接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 编说 R 1 R2 R3 w 181 Η CHs CH3 6-Br 182 CHsCO CH3 CH3 5-C2H5 183 CHsCO CHs CHa 7-C2H5 184 CU 3 CO CH3 CH3 8>C 2 Η ε 185 CHaCO CHs CHa 6-Br 186 H CH3 CH3 6-C<H9,8-Br 187 CHsCO CH3 CH3 6-C 4 H q ,S-Br 188 H CRs CsHi-7 6-5-C4 H 9 189 CHaCO CHs CeHiv 6-s-C 4 H 9 190 H CHa CH3 6-Br,8-CH3 191 H CH3 CHs 5-CH 3 ,6-Br 192 H CHa CHa 6-Br,7-CH 3 193 H CHa CHs 6-Br,8-F 194 H CHa CHa 6-F,8-CH3 195 CHaCO CH3 CH3 6-Br,8-CH3 196 CHaCO CHa CH3 6-Br,7-CH 3 197 CHaCO CHa CH3 5-CH 3 ,6-Br 198 CHsCO CH3 CHs 6-F,8-CH 3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 •参 訂 -20· 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 521072 A7 B7 五、發明説明（18 ) 第1表（接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
化合物 编號 R ^ R2 R3 /.1 w 199 Η CHa CHs 6- CH3CH= C(CH3) 200 CHsCO CH3 CH3 6- ch3ch= qch3) 201 Η CHs CHs 5-CH 3 ,6-s-C 4 H 9 202 CHaCO CH3 CH3 5-CH 3 ,6-s-C -4 H 9 203 Η CHs CH3 6-s-C4H9,7-CH3 204 CHaCO CHs CHs 6-s-CU H 9 ,7-CH 3 205 Η CH3 CHs 6>s-C4H9,8-CH3 206 CHsCO CHs CHs 6-s-C4H9,8-CH3 207 Η CHs CHa i 5-F，6-s-CUH9 208 CHaCO CH3 CH3 5-F,6-s-C4H& 209 Η ^CH3 CH3 6-s-C4H9t7-F 210 CHaCO CHs CH3 6-s-C4H9,7-F 211 Η CHs CH3 6-s-C4H9,8-F 212 CHsCO CH3 CHs 6-s-C-i H 9,8-F 衣1Τ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -21- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 521072 A7 B7 五、發明説明（19 ) 第1表（接續) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編说 R 1 R2 R3 W 213 Η CH3 CHs 6-s- C4H9>8-C1 214 CH3CO CHa CHa 6-s- C4H9,8-Cl 215 Η CHe CHs 6-n- C4H9,8-Cl 216 CH3C〇 CHa CHa 6-n- C^HpjS-Cl 217 Η CHs CHs 6-1- C^H^S-Cl 218 CH3C〇 CH3 CHa 6-i- C,H9,8-C1 219 Η CH3 CHs 6-s- C4H9,8-CH30 220 CH3CO CH3 CH3 6-s- C4H9, 8-CH3〇 221 Η CH3 CHs 6-n- C4H9, 8-CH30 222 CH3CO CHa CHs 6-n- C4H9, 8-CH3O 223 Η CHs CHa 6-t- 8-CH3O 224 CH3CO CH3 CHs 6-t- C4H9, 8-CH3〇 225 Η CH3 vCH 3 6<s- C4H^5-C1 226 CH3CO CHs CHs 6-s- 227 Η CHs CHs 6-t- 228 CH3CO CHa CHs 6-t- QH9,5-C1 229 Η CHs CHs 6-n- C4H9,5-C1 230 CH3CO CH3 CHa 6-n- C4H9,5-C1 -22- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本買) •會· 訂 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) 521072 A7 B7 五、發明説明（20 ) 第1表（接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 R 1 R2 R3 W 231 Η CHa CHa 6-s- C,H9?5- CH30 232 CH3CO CH3 CH3 6-s- C4H9.5- CH30 233 Η CH3 CHs 6-n- C,H9i5- CH30 234 CH,CO CH3 CHs 6-n· C4H9,5- CH30 235 Η CH3 CK3 6-1- C4H9,5- OCH3 236 CH3C〇 CHa CH3 6-t- C4H9,5· OCH3 237 κ CHa CHa 6-s- C4H9,7-C1 238 ch3c〇 CHs CHs 6-s- C4H9,7-C1 239 Η CHa CH3 6-t- C4H9,7-C1 240 CH.CO CH3 CHa 6-1- C4H9,7-C1 241 Η CHa CHs 6-n- 041^,7-0 242 CH3C〇 CHj CH3 6-n- C^J-a 243 Η CH3 CH3 6>s· C4H9,7- CH30 244 CH3CO CHs CHs 6-s- 0^,7- CH30 245 Η CHa CHs 6-n- QHpJ- CH30 246 CH3CO CHa CH3 6-n- CH30 247 Η CHa CHa 6-t- CH30 248 CH.CO CHa CHa 6-t- C.1^,7- CH3〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -23- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 521072 A7 B7 五、發明説明（21) :第1表（接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 R / R2 R3 ' w 249 Η CH3 CH3 6-t- C,H9,8-CH3 250 CH3CO CH3 CH3 6+ C4H9,8- CH3 251 Η CHs CH3 6-i- C4H9l8-F 252 CH3CO CH3 CH3 6-1- C,H91S-F 253 Η CH3 CH3 6-1- C4H9,5> CH5 254 CH3C〇 CHs CH3 6-t- C4H,?5- CH,- 255 Η CH3 CH3 6-1- C4H,.5-F 256 CH3CO CHs CHs. 6+ C4H9,5-F 257 Η CH3 CH3 6-t- C4H9i7- CH； 258 CH3C〇 CHs CH3 6-1- C,H9?7^ CH, 259 Η CH3 CH3 6小 C4H9,7-F ， 260 CH3CO CH3 CH3 6-t- C4H9,7-F 261 Η CH3 •CH3 6-CH3, 8-CH3 262 CH3CO CH3 CH3 6-CH3, 8-CH3 263 Η CH3 CHa 5-CH3,6-CH3 264 CH3CO CH3 CHs 5-CH3,6-CH3 265 Η CH3 CH3 6- CH3i 7-CH3 266 CH3CO CH3 CHa 6- CH3, 7-CH3 -24- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 521072 A7 B7 五、發明説明（22 ) 第1表（接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 编號 R 1 R2 R3 w 267 Η CH3 CH3 6- cyis, 8- C2H5 268 CH3CO CHe CHa 6-C2H5j 8- C2H5 269 Η CHs I CH3 5-αΗ5ι 6- c,h5 270 CH3C〇 CH3 CHa 5-〇2Η5, 6- C,H5 271 Η CH3 CHa 6-02¾ 7- 0,¾ 272 CR3CO CH3 j i CHa 6-C2H5, 7- C,H5 273 Η CH3 CHs 6-iso-C3H7, 8-iso-QH7 274 CH3C〇 CH3 CH3 6-iso· C3H7， 8-iso-C,H7 275 Η CHa CHa 5-iso- 〇3Η7ι e-iso-QjH? 276 CH.CO CH3 CHa * 5-iso- C3H7, 6-iso-C,H7 277 Η CHs CHs 6^iso· C3H7， 7-iso-C,H7 278 CH3CO CH3 'CHa 6- iso- 〇3Η7, 7- iso-C,H? 279 Η CH3 -CHa 6-s- C4H9, 8-s- C4H〇 280 CH3CO CH3 CH3 6-s- QH^, δ-s- C4H〇 281 Η CH3 CHa 5- s^ C4H9, 6- s- C.H〇 282 ch3co CH3 CH3 5- s- 6- s- C4H〇 283 Η CHa CHs 6- s- 7- s> C4H0 284 CH3CO CHs CHs 6- s- C4H9, 7- s- C4H9 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 -25- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 521072 Λ7 B7 五、發明説明（23) 第1表（接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
化合物 編號 R 1 R2 R 3 w 285 Η CHa CH3 6-l· C4H9， 8-1- C4Hq 286 CH3C〇 CHa CHa 6+ C4H9, 8+ C4H9 287 Η CH3 CHa 5+ QH9， 6小 CjH, 288 CH,CO CH3 CH3 5- 1- C,H9, 6- 1- C,Hq 289 Η CH3 CHs 6- 1- C4H9, 7- 1- C4H〇 290 CH3C〇 CH3 CH3 6+ C4H9， 7-1- C.Hp 291 Η CH3 CHa 6-c-C3H4(CH3) 292 CH3C〇 CHa CHa 6-c-C3H4(CH3) 293 Η CHs CHs 6-c-C3H4(CH3)， 8- CH, 294 CH3CO CHa CHa 6-c-C3H4(CH5), 8- CH, 295 Η CH3 CHa 6心明㈣)， S-Cl 296 CH3C〇 CHa CHa 6-c-C3H4(CH3), 8-CI 297 Η CH3 CH3 6-c-C3H5-CH2 298 CH3C〇 CHs CH3 6-c-C3H5-CH2 299 Η CH3 CH3 6-c-C3H5-CH2, 8-CH, 300 CH3CO CHs CHa 6k>C3H5-CH2, 8- CH, 301 Η CHa CHa 6-c-C3H5-CH2, 8-CI 302 CH3C〇 CHa CH3 6 心 C3HrCH2, 8-CI •26- (請L閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 521072 A7 B7 五、發明説明（24 第1表（接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 編號 R 1 R2 R3 W 303 Η CH3 CH3 6- C6H5 304 CH^CO CH3 CHs 6- C6H5 305 Η CH3 CH3 6- C6K5,8- CH? 306 ch3co CH3 CKa 6- C6H5,8- CH, 307 Η CIi3 CHs 6- C6H5,8-C! 30S CH?CO CH3 CH3 6- C6H5,8-C1 309 Η CE3 CHs 6-(p-Cl)-C6H4 310 CH3C〇 CHs CH3 6-(p-CI)- C6H4 311 Η CHs CHs. 6-(p-C1)- C6H4, 8-CH, 312 CH,CO CHs CH3 6-(p-Cl)- C6H4, 8-CH, 313 Η CH3 CHs 6-(p-Cl)· QH4, 8-C1 314 CH3C〇- CH3 CHs 6-(p-Cl)- QH,, 8-C1 315 Η CHa CH3 6-(p- CH3)- QH4 316 CH3C〇 CH3 CH3 6-(p- CH3)- QH4 317 Η CH3 CHs 6-(p- CH3)- QH,, 8- CH, 318 CH3CO CH3 CHs 6-{p- CH3)- QH,, 8-CH, 319 Η CH3 CH3 6-(p- CH3)- C6HU, 8-C1 320 CH3C〇 CH3 CH3 6-(p- CH3)- QH., 8-C1 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公缝） 521072 A7 B7 五、發明説明（25) 第1表（接續） 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 化合物 编豫 R ί R2 R3 w 321 Η CHs CHs 6- C6H5-CH: 322 CH3CO CHa CHa 6- C6H5CH2 323 Η CHs CH3 6- C6H5-CH2， 8- CH, 324 ch3c〇 CH3 CHs 6- C6H5-CH:„ 8-CH, 325 ί 1 Η CHa CH3 6- C6H5-CH2, 8-C1 326 CH3C〇 CH3 CH3 6- C6HrCH2; 8-C1 327 Η CHa CH〇 6- C6H5-qCH3)： 328 CH3CO CHs CHa 6-C6H5-qCH3)2 329 Η CHs CHs 6-C6HrC(CH3)2， 8- CH, 330 CH3C〇 CHs CH3 6- C6H5-C(CH3)2, 8-CH, 331 Η CHa CK3 6-QHrC(CH3)2, 8-C1 332 CH3C〇 CH3 CHs e^HrqCH^, S-Cl 333 Η CHa CHa 6-1- C,H9-CH2 334 CH3CO CH3 CHs 6- t- C4H9-CH2 335 Η CH3 CHa 6-1- QHp-CH^ 8-CH, 336 CH3CO CHs CHa 6- l- C4H,-CH2i 8-CH, 337 Η CHa CH3 6- t- QHp-CH^ 8-C1 338 CH3CO CHs CHa 6-卜 C4HrCH2， 8-C1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公t ) 521072 A7 B7 五、發明説明（26 ) 第1表（接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
化合物 编號 R : R2 R3 W 339 Η CH3 CHa C4H9， 8-CH?OH 340 CH;C〇 CH3 CHa 6-s· C4H9， 8-CH.OH 341 Η CHa CHa 6-1- C,H9i 8>CH，OH 342 CH3C〇 CHa CHs 6-i- C4H9, 8-CH.OH 343 Η CH3 CHa 6~s- CjH^, S^CH’Cl 344 ch3c〇 CHs CHa 6-s- C4H9, 8-CH.C1 345 Η CHs CH3 6-1- C,H9, 8-CH?Cl 346 CH?CO CHa CHa 6-1- C4H9, 8-CH.C1 347 Η CHs CHa 6-s- C4H9, 348 CH;C〇 CHa CHs 6~s· C4H9, 8- C.H, 349 Η CH3 CH3 6-t- C4H9, 8-Q,Hs 350 CH3C〇 CH' CH3 6-t-C4H9, δ-Ο,Η, 351 Η CH3 CHs 6-c- C5H9, S-CH, 352 CH3C〇 CHa CHa 6-c- CsH^, 8-CH, 353 Η CHs CH3 6-c- CsH,, 8-a 354 CH3C〇 CHa CHa 6k> CA 8-a 355 Η CHa CHs 6-s- C4H9, 8>CHO 356 CH3CO CH3 CHs 6-s- C4H9> 8-CHO (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -29- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 521072 A7 B7 五、發明説明（27 ) 第1表（接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
化合物 編號 R 1 R2 R3 i w 357 Η CH3 CHa 8-CHO 358 CH3CO CHa CHa 6-1- C4H9, 8-CHO 359 Η CHa CHa 6»CH3CH=C(CH3)， 8-CH, 360 CH,CO CH3 CHa 6-CH3CH=C(CH3), 8-CH, 361 Η CHs CHs 6-CH3CH=C(CH3), 8-F 362 CH3C〇 CHs CH3 6-CH3CH=C(CH3)， 8-F 363 Η CHa CH3 6-s- C4H9, S-CN 364 CH3CO CH3 CHa 6~s- C4H9, 8-CN 365 Η CH3 CHa 6-t- C^H9, 8-CN 366 CH3C〇 CHa CHa 6小 C4H9, 8-CN 367 Η ch3 CHa 6-s- C4H.9, 8-NO, 368 CH3CO CH3 CHa 6-s- C4H9, 8-NO, 369 Η CHs CHa 6-t- C4H,} 8-NO, 370 CH3CO CHa CH3 C4H9, 8-NO, 371 Η CHa CH3 C4H9, 8- CH.OCO 372 CH3CO CHa CHa 6-s- 8- CH.OCO 373 Η CHa CH3 6-1- C4H9, 8- CH,OCO 374 ch3co CHa CHa 6-t- C4H9, 8- CH.OCO --------•木-- (請L閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T -30- 本纸張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（2l〇X 297公楚） 521072 A7 B7 五、發明説明（28 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 通式（I)所示4-4琳醇衍生物之一部份化合物中，具通式 (I)·者，可以藉特開平3-128355記載之公知方法，依照下列圖 示之方法製造。 0 COR4 R2 R3
(Π) r4coci (III) or 0 〇 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 亦即，將通式（II)所示之化合物用通式（in)或通式（IV)所 示之試藥，於存在或不存在鹼下反應，按照需要進行取代 基之變換而合成。式中R1〜R4及W所表示之意義與前述記載 相同。此處，該驗例如有三乙胺、p比咬等有機胺類，碳酸 鈉、破酸钾、氫化鈉等無機驗類等。再者，做爲原料之通 式（II)化合物，可依據公知之方法，亦即，J. Am. Chem. Soc· 70, 2402 (1948)，Tetrahedron Lett· 27, 5323 (1986)，用市售或藉 已知方法得到之取代苯胺做爲原料而合成。再者，通式（IH) 或通式（IV)所示之試藥相對於通式（II)所示化合物之用量爲 1〜50當量，而以在1〜10當量之範圍内爲較佳。至於反應， 則可在不參與反應之有機溶媒，例如二甲基曱醯胺或二甲 基亞颯中，在〇°C〜140°C之溫度範圍下實施。 上述通式（I)所示之化合物，對稻瘟病、水稻芝麻葉枯 病、瓜類粉斑病、馬鈐薯炭疽病等具有優異之殺菌效果。 31· 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 521072 Λ7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（29 ) 至於上述通式⑴所示之本發明化合物作爲農園藝用殺菌 劑有效成分使用之場合，本發明化合物雖可以原樣直接使 用，但通常與固體載體、液體載體、氣體載體、界面活性 劑、分散劑及其他製劑用補助劑混合，做成乳劑、液劑、 水合劑、粉劑、粒劑、油劑、氣化噴霧劑、可流動製劑等 任意之劑型使用。 做爲固體載體者，例如滑石粉、皀土、黏土、高嶺土、 矽深土、瓜石、白碳煙、碳酸鈣等，做爲液體載體者，例 如有甲醇、正己醇、乙二醇等醇類，丙酮、甲基乙基酮、 環己酮等酮類，正己烷、煤油、燈油等之脂肪族碳氫化合 物類’甲苯、二甲苯、甲基莕等之芳香族碳氫化合物類， 二乙酸、二氧陸圜、四氫呋喃等醚類，醋酸乙酯等酯類， 乙腈、異丙腈等腈類，二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等酸 之酿胺類，大互油、棉耔油等植物油，二甲基亞風、水 等。此外，做爲氣體載體者，有LPG、空氣、氮氣、二氧 化碳、二甲酸等。 作爲乳化、分散、展開等目的之界面活性劑、分散才叫 者’可使用例如硫酸烷酯類、烷基（芳基）磺酸鹽類、聚氧 化烯基燒基（芳基）醚類、多元醇酯類、木質素續酸鹽等。 再者，作爲改善製劑性狀之補助劑者，可使用例如幾甲 基纖維素、阿拉伯膠、聚乙二醇、硬脂酸鈣等。 上述之載體、界面活性劑、分散劑、及補助劑，可按戶尸 需要個別單獨使用，或者搭配使用。 此等製劑中有效成分之含有量，在乳劑中通常爲I?$重 •32- 本紙張尺度適用中關家標準（CNS ) A视格（210X297公楚） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} Φ 、-口 521072
量％、在粉劑中通當爲〇 ς 吊局〇·3·25重！％、在水合劑中通常爲1-90 重量:、在粒劑中通常爲05_1〇重量％爲適當。 伙此等製劑可以原樣直接使用，或稀釋後使用。再者，此 等製劑也可與其他殺菌為丨、#虫 才又囷片〗杈蟲劑、殺蝨劑、除草劑、植 物成長調節劑、肥料等混合使用。 本發月辰園藝用殺菌劑之施用方法，雖可採取莖葉散 佈水面施用、土壤處理、育苗箱施用、種子消毒等，但 通系業者使用之其他方法也能發揮效果。 [實例] 通式⑴所示之4_喹啉醇衍生物之具體製造例雖由以下舉例 説明，然而本發明並不爲其所限定。 實例1 經濟部中央標準局員工消费合作社印m —甲羞_^^戍基-喹，林(化合物π)之合成 4_正戊基苯胺1.63克、2_甲基乙醯乙酸乙酯[Μ克，在苯 中，路易士酸觸媒存在下回流3小時，所得到之反應混合物 以飽和碳酸氫鈉溶液及飽和食鹽水洗淨，用無水硫酸鈉乾 燥後，將溶媒蒸餾除去。所得到之中間物在二苯醚中回流 3〇分鐘，冷卻後將析出物在減壓下濾取，得到丨〇1克之4_羥 基_2,3·二甲基-6_正戊基奎，林(產率42%)。NMR之光譜數據如 下列第2表所示。 實例2〜9 _ 藉著與實例1同樣之方法，合成以下之化合物。所得到化 合物之NMR光譜數據如下列第2表所示。 實例2 化合物107(產率64%)、 -33- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 521072 Α7 Β7 起濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（31 實例3 化合物111(產率56%)、 實例4 化合物125(產率22%)、 實例5 化合物13 1(產率25%)、 實例6 化合物135(產率24%)、 實例7 化合物152(產率34%)、 實例8 化合物1M(產率52%)、 實例9 化合物156(產率52%)。 實例10 1-乙舞氧—棊.-2，》：二甲基士喹啉（化合物98)之^^ 將4_羥基-2,3-二甲基|正戊基_喹咻（化合物97)1〇〇亳克， 在無水醋酸2毫升中，UfC下攪拌4小時。將溶媒餾去後， 加入醋酸乙酯2〇毫升，以飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽 水洗淨，用無水硫酸鈉乾燥。於減壓下蒸餾除去溶媒。所 得到之粗生成物以矽膠管層析法（和光矽膠（登錄商標）c_ 100、溶媒正己烷-醋酸乙酯（5:1))精製，得到874毫克之和乙 醯氧基_2,3-二甲基正戊基4奎淋（產率74%)。NMRi光譜數 據如下列第2表所示。 實例11〜18 使用與實例10同樣之方法，合成以下之化合物。所得到 化合物之NMR光譜數據如下列第2表所示。 實例11 化合物1〇8(產率62%)、 實例I2 化合物112(產率68%)、 實例Π 化合物126(產率74%)、 實例14 化合物132(產率8%)、 -34- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .Φ - - ! - I- _ 本纸張尺度適财關家標準（CNS ) 一 521072 經 濟 部 t ▲ 標 準 員 工 消 f 合 社 印 製 ΑΊ 五、發明説明（32 ) 實例I5 化合物136(產率76%)、 實例I6 化合物153(產率59%)、 實例Π 化合物155(產率94%)、 實例I8 化合物157(產率87%)。 實例]^ 基崦啉（化合物360)之 合成 知由實例1同樣之方法合成之6_溴_4_羥基_2,3,8·三曱基喹 啉26.6克懸浮於二甲基甲醯胺70毫升中，冰冷下加入60%氫 化鈉4_4克，在罜溫攪拌30分鐘。冰冷下將芊基溴Μ克滴入 反應液中，iim其在室溫下反應—0免。將水50毫升加入反 應液中，以醋酸乙酯萃取，將有機層以飽和食鹽水洗淨 後，用無水硫酸鈉乾燥一晚。將溶媒減壓餾去。所得到之 粗生成物以石夕膠管層析法（和光碎膠c_2〇〇、溶媒正己燒-酷 酸乙酉旨⑹）)精製，得到认3克之q氧基_卜漠_2,3,8_三甲基 P奎琳 0 將所得到之4-爷氧基_6.溴·2,3,8三甲基如林4克溶於無水 四氫吱喃40毫升中，然後滴入冷卻至抓之正丁基链讀 正己垸溶液5毫升，擅拌1〇分鐘。將2_丁_12克溶於無水四 氫吱喃4毫升中，並將其滴入反應液中，在代授掉2〇分 鐘。將水30毫升加入反應液中，以醋酸乙醋萃取，將有機 層以飽和食鹽水洗淨後，用無水硫酸納乾燥一晚。將溶媒 減壓館去。殘存物以石夕膠管層析法（和光石夕膠c_、溶媒 正己酸乙醋（7··υ)精製，得到3 5克之q氣基停經 本纸張尺度賴 --------參------1T------0---- * (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -35- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 521072 kl -—___ —__B7 五、發明説明（33 ) ~-- 丁醯基）_2,3,8·三甲基喹啉。 在所得到之4·爷氧基_6_(2_羥丁醯_2_基）乂3,8_三甲基喹啉 2.8克中加入2〇%硫酸1〇毫升，在l〇〇°C攪拌8〇分鐘。在室溫 冷卻後，以飽和碳酸氫鈉水溶液中和，將沉澱物以水及正 己fe洗淨後減壓乾燥，得到粗生成物23克。將粗生成物2 〇 克磋浮在二甲基甲醯胺1〇亳升中，於冰冷下加入6〇%氫化鈉 〇.37克’在室溫攪拌3〇分鐘後，將乙酿氯〇· π克於冰冷下滴 入’並在室溫攪拌2〇分鐘。將水毫升加入反應液中攪拌 後’以醋酸乙酯萃取，將有機層以飽和食鹽水洗淨後，用 操水4故鋼乾燥一晚。將溶媒減壓餘去。粗生成物以秒膠 管層析法（和光矽膠C_2〇0、正己燒-醋酸乙酯（9:1))精製，得 至J I.6克之4_乙酿氧基«丁婦_2_基）_2,3,8_三甲基峻琳（產 率42%)。NMR之光譜數據如下列第2表所示。 fjN_20 11^^^基-6_(2-丁烯-2-基）-8-氣-2.3-二甲基-喹啉（化合物 之合成 以與實例I9同樣之方法，用6-溴-4-羥基-8·氟-2,3-二甲基 喹啉作爲合成原料，得到4-乙醯氧基-6-(2-丁烯-2-基）-8-氟- 2,3_二甲基喹淋（產率Π%)。NMR之光譜數據如下列第2表所 示0 實例2 1 4_乙醯氧基-6-第二丁基-2,3,8-三甲淋（化合物206)之合成 將由實例I9之方法得到之心乙醯氧基-6_(2_ 丁烯_2_基）-2,3,8-三甲基口奎p林0.41克與10%i巴-碳〇.〇6克中，力口入甲醇6毫 -36- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁j Φ 訂 521072 A7 五、發明説明（34 ) - 升，在室溫下攪掉，同時通入氫氣讓其反應W小時。將反 應硬過濾，殘留物以甲醇2毫升洗淨二次。將溶媒減壓餾 去。得到〇·37克<4·乙醯氧基第二丁基_2,3，t三曱基喹啉 (產率9〇%)。NMR之光譜數據如下列第2表所示。 Aj^L22 ^^_氧.基士1^_11^1^氟-2,3-二甲基喹啉（化合物212)之 以實例21同樣之方法，將由實例2〇得到之4_乙醯氧基_6_ (2-丁晞_2_基氟_2,3_二甲基喹啉0·37克作爲合成原料，得 到4_乙醯氧基第二丁基·、氟-2,3·二甲基奎啉0·27克（產率 72°/〇)。NMR之光譜數據如下列第2表所示。 基冬甲基_2,3-二甲基喹啉（化合物352)之 合成— 以實例21同樣之方法，得到肛乙醯氧基-6_c_戊基·8-甲基-2,3_二甲基口奎琳（產率37%)。 實例24 氧基-6-第二基-8-氯-2.3-二甲基喹琳(化合物214、之 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 會.
、1T i0. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 合成 將4-第二丁基-苯胺4·9克溶於二甲基曱醯胺中，將队氯_ 破珀酸亞酿胺4克溶於二甲基甲醯:胺20毫升之溶液於室溫滴 入，攪拌一晚。將反應液倒入水100毫升中，以正己烷萃 取，將所得有機層以飽和食鹽水洗淨，用無水硫酸鈉乾燥 後，將溶媒減壓餾去。用所得到之粗4-第二丁基_2_氯-苯 -37- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 521072 五、發明説明（35) 胺，以與實m同樣之方法，得到4,基-6•第二丁 - 2,3 -曱基料，以此作爲原料，依照實例狀方法
4-乙醯氧基-6-第二丁基s。J * (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) L虱-2,3-二甲基喳啉287·5毫克（產率 之光譜數據如下列第2表所示。 tjHlS，26 用與實例23同樣之方法人忐以π、a人， 口成以下 < 化合物。所得到化合 物之NMR光譜數據如下列第2表所示。 口 實例25 化合物216(產率31%) 實例26 化合物218(產率 實例27 4·乙酿氧基-6·第二丁甚田祭甘__ — ""—甲基p奎琳（化合物 220)之合成 以3-甲氧基苯乙酮作爲合成原料，由已知之各種反應， 得到4-第二丁基-2-甲氧基苯胺。由所得到之4_第二丁基_2_ 甲氧基本胺53〇毫克，以實例1及同择、、 貝J及iu 1 J才水 < 万法，得到4-乙醯 乳基-0 -弟二丁基甲氣基—田甘 T乳卷2,3一甲基喹啉2M毫克（產率 4〇%)。NMR光譜之數據如下列第2表所示。 實例28〜32 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 用與實例26同樣之方法，合成以下之化合物。所得到化 合物之NMR光譜數據如下列第2表所示。 實例28 化合物262(產率53%) 實例29 化合物268(產率42%) 實例3〇 化合物274(產率49%) 實例31 化合物28〇(產率39%) -38- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 521072 經 中 央 標 準 Μι 員 工 消 費 合 社 印 製 A7 五、發明説明（36 ) 實例32 化合物348(產率4〇%) Λ^Η_33^ 土^·^氧碁.，6-第二丁基·8·甲醯i-2,3_二甲基喹啉（化合物 合成 將由實例1同樣之方法合成之肛羥基_6-第二丁基_8_溴-2,3_ 二甲基4淋5克懸浮在二甲基甲醯胺2〇毫升中，冰冷下加入 60/〇氫化鈉700¾升中，在室溫攪拌3〇分鐘。冰冷卻下將苄 基溴3克滴入反應液中，並讓其在室溫下反應一晚。將水5〇 毛升加入反應液中，以醋酸乙酯萃取，將有機層以飽和食 •-水洗淨後，用無水硫酸鈉乾燥一晚。將溶媒減壓餾去， 所得到之粗生成物以矽膠管層析法（和光矽膠c_2〇〇、溶媒 正己烷）精製，得到2.5克之4_爷氧基-心第二丁基1溴_2,3-二 甲基喹啉。將所得到之‘爷氧基i第二丁基-8_溴—2,3_二甲 基奎啉2· 5克在操水四氫呋喃Μ亳升中溶解，滴入以冷卻至 之正丁基鋰2·：5]ν[正己烷落液2 8毫升，攪拌1〇分鐘。將 甲酸甲醋1毫升溶於無水四氫咬喃2毫升巾，然後將其滴入 反應液中，並在〇τ攪拌30分鐘。將水5〇毫升加入反應液 中’以醋酸乙酯萃取，將有機層以飽和氯化銨水溶液、飽 和食鹽水洗淨後，用無水硫酸鈉乾燥，將溶媒減壓餘去。 歹欠存物以秒膠管層析法（和切膠⑼、溶媒正己燒 醯基-2,3-二甲基喹啉。 兩'所件到之4 -字轰其。楚_ 甘 一 丁乳基―6·弟一丁基I甲醯基_2,3-二甲喹啉 800晕克加入20%疏酸2.5毫升中，在⑽。c携拌i小時。在室 it (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ____ -39- 521072 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（37 ) 溫冷卻後，將反應物以飽和碳酸氫鈉水溶液中和，將生成 之沉殿物以水及正己fe洗淨後減壓乾燥，得到‘輕基第 二丁基-8-甲醯基-2,3-二甲基4 p林490毫克。將4-幾基-6-第二 丁基- δ-甲酿基_2,3_二甲基4琳44〇毫克懸浮在無水醋酸3毫 升、吡啶0.5毫升之混合溶液中，在l2〇°C攪拌u小時。在 室溫冷卻後’將反應物以飽和碳酸氫鈉水溶液中和，再用 醋酸乙酯萃取，將所得有機層以飽和食鹽水洗淨，用無水 硫酸鈉乾燥後，將溶媒減壓餾去。將所得到之粗生成物以 矽膠管層析法（和光矽膠C-2〇0、正己烷-醋酸乙酯精 製’得到22〇耄克之4_乙醯氧基第二丁基甲醯基_2,3_二 甲基喹啉（產率I3%)。NMR之光譜數據如下列第2表所示。 實例34 jb乙酸氧基基羥甲基_2,3二甲基喹啉（化 340)之合成 將由實例33所得到之4_乙醯氧基第二丁基I甲醯基一 2，°-一甲基-”奎^1 林210愛;克在甲醇4毫升中溶解，滴入氫化鋼 7毫克溶於甲醇4毫升之溶液，在室溫攪拌！分鐘。將水2〇亳 升加入反應液中，以醋酸乙酯萃取，將有機層以飽和食鹽 水洗淨後’用無水硫酸鈉乾燥，將溶媒減壓餾去。所得到 粗生成物以碎膠管層析法（和光矽膠C-2〇()、溶媒正己烷-醋 酸乙酯（10:1))精製，得到4_乙醯氧基_6·第二丁基I羥甲基_ 2,3-二甲基喹啉丨86毫克（產率84%)。NMR之光譜數據如下列 第2表所示。 實例3 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} Φ. •40·
521072 A7 五、發明説明（38 ) ~ —-— 二甲基 4 φ (化合物 mi之合成 將由實例34所得到之4-乙醯氧基-6-第二丁基_8_經甲基_ 2,二甲基喹啉50毫克溶於亞硫醯氯〇·3毫升中，在室溫攪 拌4·5小時。減壓下將亞硫醯氯餾去，在所得到粗生成物中 加入無水醋酸〇.5耄升，在12(rc攪拌2小時。將無水醋酸減 壓餾去’所得到殘存物以矽膠管層析法（和光石夕膠c_2〇〇、 落媒正己燒-醋酸乙酯（2〇:1))精製，得到‘乙醯氧基第二 丁基_8-氯甲基_2,3-二甲基峻琳丨2·5毫克（產率Μ·5%)。NMR之 光譜數據如下列第2表所示。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 521072 Λ7 B7 五、發明説明（39 ) 第2表 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物编號 NMR光譜數據 97 i 1.37(iH.s),7.83(iH，s)，7.42(lH，ckU i =8.6,] 2 =1.6)， 7.39(lH?cU=8.6),2.65(2H,0=7.4),2.36(3^1^), 1.96(3H，s)、1.59(2H,m)，1.29(4H，m)，0.85(3H，U=6.8) 溶媒：DMS〇-d 6 98 7.94(lH.dJ=8.7),7.49(lH,dcLJ i =8.7J 〇 =1.7), 7.42(lH,s(.2.75(2H,m)?2.7U3H,s),2.52(3K,s). 2.25(3H.s；.I.68(2H,m)J.34(4H,m),0.90(3H,U=6.7) 溶媒:CDC1 3 107 11.36(lH.s),7.83(lH,br.s),7.39(2H,m)?2.65(2H?m), 2.35(3H，s)，1.95(3H，s)，1.5?(2H，m),1.27(6H，m)， 0.85(3H,t.J=6.9) 溶媒:DMSO-d 6 108 7.92(lH.cU=8.6),7.49(lH,d,J=8.6),7.42(lH,s), 2.75(2H,i,J=7.8),2.71(3H,s),2.52(3His)t2.24(3Hts), 1.67(2H，m)，1.39〜1.28(6H，m)，0.88(3H,l，J=7.6) 溶媒:CDC1 3 -42- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 521072 A7 B7 五、發明説明（40 ) 第2表（接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物編號 NMR光譜數據 111 11.32(lH,s),7.85(lH,(U=2.0), 7.44(lH,ddJ ι =8.5, · J 2 =2.2),7.38(lH,d,J=8.6),2.60(lH,m),2.34(3H,s), 1.95(3H,s),1.81(4h\m)>1.70(lH,m),1.39(4H,m), 1.25(lH.m) 溶媒：DMS〇-d 6 112 ! 8.18(lHTd,J=2.0),7.93(lH,clJ=8.8),7.53(lH?dcl J ! =8.8J 2 =2.0),2.86(3H，s)丄72(lH，m)，2.70(3H，s), 2.52(3H,s)，L80(4H，m)，1.77(lH，m)，1.40(4H，m), 1.31(lH,m) 溶媒:CDC13 125 11.35(lH，s)，7.S3(lH，br.s)，7.40(2H，m),2.65(2H，m), 2.35(3H，s)，1.95(3H，s)，1.58(2H，m)，：L27~：L23(10H，m)， 0.84(3H，U=6.6) 溶媒:DMSO-d 6 126 7.93(lH,d,J=8.8),7.49(lH,dd7J i =8.8J 2 =1.9), 7.42(lH，cU=1.2)，2.75(2H,t，J=7.8)，2.71(3H，s)， 2.52(3H，s)，2.24(3H,s)，l/71~1.25(10H，m)， 0.87(3H,UJ=6.9) 溶媒:CDC1 3 (靖先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 秦.
、1T
•I -43- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21〇Χ297公釐） 521072 A7 B7 五、發明説明（41) 第2表（接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物编號 NMR光譜數據 131 ll/78(lH.s),8.33(lH，br.s)，7.86(lH，【icU 】=8.8， J 2 =2.0),7.66(lH,d,J=8.8),2.40(3His),l.98(3H1s) 溶媒：DMS〇-d 6 132 j ! i 1 ! 8.12aH.d.J=9.0)?8.0〇aH,br.s'),7.82aH,ddJ i =9.C. J 2 =2.0)，2.54(3H，s),2.30(3H，s).2.28(3H,s) 溶媒:CDCl 3 135 11.53(lH,s),7.54(lH,cU=9.0),7.4；(lH,dJ=3.1), 7.41(2H,ddJ i =8.6,J 2 =7.5)?737(2H,dcLJ i =9.0, J 2=3.1)J.]6(lH，U=7.5)，7.04(2H，dcU ^ =8‘6，J 2二1.0) 一 ，2.37(3H,s)，1.94(3H，s) 溶媒:DMSO-d 6 136 7.98(lH?cL3=9.4),7.38(2H,br；cU=8.6),7.35(lH,d, J=2.7)，7.18(lH，cU=2.7)，7.14(lH，br.dJ=6.7)， 7.06(2H，br.ddJ i =8.6，J 2=0.8)，2.71(3H，s)，2.40(3H，s) 溶媒：CDC1 3 -44- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公螯） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-口 521072 A7 B7 五、發明説明（42 ) 第2表（接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物编號 NMR光譜數據 152 11.83(1 H，s)，7.90( 1 H，s)，7.43(2H，s),2.97(l H，t)， 2.68(3H，m)，2.04(2H，t)，1.60(2H，l)，1.23(3H，d), 0.77(3H，t) 溶媒：DMS〇-d6 153 7.97(1Η4^=8.8)τ7.54(1Η,ά.]=1.9),7.51(1Η,ά(ί J i =8.8,J 2 =1.9),3.19(2H,t,J=7.7)?2.95(2H,U=7.4), 2.76(lH，m)，2.49(3H，s)，2.20(2H，quinU=7.4)， l.67(2H1quinU=7.4),l.3l(3HrcLJ=6.9),0.84(3H.u J=7.3) 溶媒：CDC! 3 154 11.20(lH,s)J.36(lH,d,J=8.7),7.21(lH,d,J=2.0), 7.10(lH，ddJ i =8.7，J 2 =2.0)，3.38(4H，q，J=6.9), 234(3H,s),1.97(3H,s),1.11(6H?U=6.9) 溶媒:DMSO-d 6 155 8.56(1^41=2.8),7.85(lH,d,J=9.3),7.20(lH,dd,J i = 9.3，J 2 =2.8)，3.44(4H’q，J=7.0)，2.64(3H，s)，2.48(3H，s) ，2.21(3H，s)，1.21(6H，t，J=7.0) 溶媒:CDC1 3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 -45- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 521072 A7 B7 五、發明説明（43 ) 第2表（接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物編號 NMR光譜數據^ 7 156 11.23(lH，s)，7.40(3H,s)，3.86(4H，m)，3.11(4H，m)， * 2.35(3H，s)，2.06(3H，s) 溶媒：DMS〇-d 6 157 8.85(1H,^=2.7),7.90(1^^=9.2),7.39(1^0^ J ! =9.2，J 2=2.7)，3.90(4H，m)，3.26(4H，m)，2.67(3H,s)， 2.50(3H，s),2.23(3H，s) 溶媒:CDC! 3 200 7.31(lH，s)，7.24(lH，s)，2.74(3H,s),2.69(3H，s)，2.67(lH，m) 2.48(3H7s),2.21(3H,s),1.63(2H,m)a.27(3H,d,J=7.0) 0.81(3H,U=7.0) 溶媒·· CDC1 3 212 7.21(lH，m)，7.19(lH，m)，2.74(lH，m)，2.73(3H，s)，2.50(3H，s) 丨 2.24(3H，s)，1.62(2H，m)，1.27(3H，cU=：7.0)，0.82(3H，l，J=7.0) , 溶蜾:CDC13 214 7·63(1Η,(Μ=2·0)，7·34(_1Η，(Μ=2.0)，2·77(3Η，5)，2·73(1Η，ιη)， 2.51(3Η，5)，2.25(3Η，5)，1·65(2ήςιη)，1.30(3Η，(14=6·9)， 0.84(3H,l,J=7.3) 溶媒：CDC13 216 7.62(lHid,J=1.9)i7.35(lHid,J=1.7),2.77(3H,s),2.73(2H,l,J=7.8) 2.51(3H,s)，2.25(3H，s),1.66(2H，m)，1.39(2H，m)，0.95(3H，U=7.3) 溶媒:CDCU 218 7.83(lH，cU=2.0)，7.51(lH，cU = 1.9)，2.77(3H，s)，2.51(3H，s) 2.25(3H；s),1.39(9Hts) 溶媒：CDC1 3 -46- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） "521072 A7 B7 五、發明説明（44 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 第2表（接續) 化合物編號 NMR光譜數據 220 7,01(lH，cU=1.5)，6.84(lH，(U=1.5)，4.06(3H，s)，2.75(3H，s) 2.71 (1 H，m)，2.50(3H，s)，2.24(3H，s)，1.66(2H，m), 1.30(3H,d,J=6.8),0.85(3H,l,J=7.5) 溶媒：CDC1 3 262 7.31(iH，s)，7.27(lH，s)，2.74(3H，s)，2.70(3H，s)，2.50(3H，s)， 2.46(3H，s),2.23(3H，s) 溶媒：CDC1 3 268 7.34(lH，s)，7.28(lH，s)，3.25(2H,q，J=7.5)，2.77(2H，q，J=7.5) 2.70(3H，s)，2.23(3H，s)，1.35(3H，t，J=7.5)，1.30(3H，t,J=7.6) 溶媒:CDC1 3 274 7.40(lH，dJ=2.0)，7.28(lH，cy=1.9)，4.31(lH，m),3.04(lH,m) 2.69(3H，s)，2.50(3H，s)，2.23(3H，s)，l'36(6H，dJ=6.8)， 1·31(6Η，(Μ=7·0) 溶媒：CDCI 3 280 7.30(lH,dJ=1.7)，7.24(lH，cy=1.7)，4.13(lH，m)，2.73(lH，m)， 2.69(3H，s)，2.51(3H，s),2.22(3H，s)，1.61~1.84(4H，m) 1.31(3^01^=7.0),1.30(311,^=73),0.87(3^1,1=7.3), 0.83(3H,U=7.0) <:， 溶媒：CDC13 334 7.90(lH，d J=8.5)，7.44(lH，dd Jl=8.5, J2=2.0)，7.37(lH,d J=2.0)， 2.71(3H，s)，2.65(2H，s)，2.51(3H，s)，2.56(3H，s)，0.93(9H，s) 溶媒:CDC13 338 .7.58(lH,d J=1.7), 7.31(lH,d J=1.7), 2.78(3H,s), 2.63(2^5), 2.51(3H，s), 2.27(3H，s)，0.95(9H，s) 溶媒：CDC1 3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -47· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 521072 Α7 Β7 五、發明説明_( 45 ) 第/表（接續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物編號 NMR光譜數據 340 7.34(lH，cU = 1.7)，7.33(lH，cU=1.7)，5.64(lH，br.s)，5.12(2H，s) 2.75(lH，m)，2.70(3H，m)，2.51(3H，s)，2.25(3H，s)，1.65(iH，m) 1.29(3H，cU=6.8)，0.83(3H,t，J=7.3) 溶媒·· CDCI 3 344 7.64(lH>d1J=2.0)77.39(lH>d7J=1.9)>5.32(2H,s),2.75(lH,m), 2.71(3H，s)，2.51(3H，s)，2.24(3H，s)，1.66(2H，m)，1.31(3H，c^ ，J二6.8)，0.84(3H，U=7.3) 溶媒：CDC1 3 348 7.33(lH，cU=2.0)，7.25(lH，cU=2.0)，3.25(2H，q，J=7.4)， 2.73(lH，m)，2.70(3H，s)，2.50(3H，s)，2.23(3H，s)，1.65(2H，m), 1.36(3H,U=7.6),L29(3H,d,J=7.0),0.84(3H.i.J=7.4) 溶媒：CDC1 3 352 7.37(lH,s),7.29(1^5),3.08(1^111),2；73(3H,s),2.69(3H,s), 2.48(3H,s),2.09(3H,s),1.7~2.2(8H,m)溶媒：CDC1 3 356 11.43(lH，s)，8.12(lH，dJ=2.2)，7.69(lH，cU=2.0)，2,82(lH，m), 2.76pH，s),2.54(3H，s)，2.28(3H，s)，1.69(2H，m)，132(3H，(U=6.8)， 0.83(3H,tJ=7.3) 溶媒：CDC13 360 7.53(lH，s)，7.40(lH，s)，5.95(lH，m)，2.74(3H，s)，2.69(3H，s)，2.50 (3H,s)，2.22(3H，s)，2.07(3H，s)，1.82(3H，cU 二 6.8) 溶媒:CDC1 3 362 7.39-7.47(2H>m),5.98(lH,m),2.73(3H,s),2.49(3H,s),2.24 (3Η,8),2.06(3Η,5),1.83(3Η^=7.1) 溶媒·· CDC1 3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) LP. 、\=口 -48- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇Χ 297公釐） 521072 Λ7 B7五、發明説明（46 ) 表中所示，s爲一重線、d爲二重線、t爲三重線、q爲四 重線、quint爲五重線、m爲多重線。 再者，CDC13所示爲重氯仿，DMSO-d6K示爲重DMSO。 製劑例1 f水合劑1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本發明化合物（化合物29) 25重量％ 黏土 30重量％ 石夕藻土 35重量％ 木質素磺酸鈣 3重量％ 聚氧化乙烯烷基芳基醚 7重量％ 將上述材料均一混合，粉碎後得到水合 製劑例2『粉劑1 本發明化合物（化合物29) 2重量％ 黏土 60重量％ 滑石粉 37重量％ 硬脂酸鈣 1重量％ 將上述材料均一混合，得到粉劑。 製劑例3 [乳劑1 本發明化合物（化合物29) 20重量％ N，N-二甲基甲醯胺 20重量％ 二甲苯 50重量％ 聚氧化乙烯烷基芳基醚 10重量％ 將上述材料均一混合，溶解後得到乳劑。 製劑例4『粒劑1 本發明化合物（化合物29) 5重量％ •49- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 521072 五、發明説明（
40重量％ 53重量％ 2重量％ 粉碎混合，加水使結合良妤，造粒乾谭 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 皀土 滑石粉 木質素續酸鈣 將上述材料均一 後，得到粉劑。 試驗·[ 將以水稀釋調製成lOOppm濃度之供試化合物，使用噴;i 散佈在直徑5公分之塑膠罐栽培之4葉期之水稻（品種名：一 石）上。散佈當日風乾後，接種稻瘟病菌之分生孢子懸P 液。接種後40小時於加濕下使其感&，其後在人工氣象$ 内使其生長。接種後第6曰計數4葉上之病斑數，經由與^ 處理區之比較算出防除價，並用以下之基準進a七⑯” A :防除價80%以上 -平仏 B :防除價50〜79% C :防除價50%未滿 其結果如第3表所示。 ---_ 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 521072 A7 B7 五、發明説明（48 ) 第3表 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
化合物 評 化合物 評 化合物 評 化合物 評 化合物 評 編號 價 编號 價 編號 價 編號 價 編號 價 2 B 54 A 92 B 173 A 206 A 9 A 55 A 93 A 179 A 212 A 10 A 56 A 97 B 180 A 214 A 13 A 57 A 98 A 182 B 216 A 14 A 61 A 107 A 183 B 218 A 23 B 62 A 108 A 185 B 220 A 24 B 63 A 111 B 186 B 262 B 28 A 65 A 112 A 190 B 268 A 29 A 66 A 125 B 191 A 274 A 31 A 67 A 126 A 192 A 340 A 44 A 68 A 131 B 193 A 344 A 45 A 69 A 136 A 195 A 348 A 46 A 70 A 153 B 197 A 352 A 47 A 72 B 170 A 198 B 356 A 48 A 83 A 171 B 199 A 360 A 49 A 84 A 172 A 200 A 362 A --------#1, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -51- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 521072 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 、發明説明（49 ) —— 病防除效果試驗1 L從3公分之塑膠罐中栽培之黃瓜之第一本葉展開時， 、 欠稀釋15周製成2〇Oppm濃度之供試化合物散佈於其上並 風乾後’接種瓜類粉斑病菌之孢子懸浮液。其後移入人工 氣象至内’接種後第10日觀察發病之程度，經由與無處理 區發病度之比較算出防除價，並用以下之基準進行評價。 A ••防除價8〇%以上 B :防除價50〜79% c :防除價5〇%未滿 其結果如第4表所示。 第4表
化合物編號 評價 化合物編號 評價 化合物編號 評價 化合物編號 評價 24 A 67 A 175 A 218 A 29 B 68 A 176 A 268 B 45 B 71 A 185 A 340 A 55 A 72 A 195 A 344 A 56 A 93 A 196 A 348 A 61 B 112 A 197 A 356 A 65 A 136 A 214 A 66 A 153 A 216 B 試驗例3 f抗菌試驗1 將供試化合物在丙酮中溶解使最終濃度成爲l〇〇ppm，並 與馬鈴薯右旋糖洋菜膠培養基（日水製藥股份有限公司製 混合，分注於玻璃皿中。在冷天完全固化後，將預先在其 -52- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X 297公釐） \»7 -- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁j 、=口 521072 經 濟 部 中 央 榡 準 員 工 消 合 社 印 製 A7 五、發明説明（s〇 ) 他玻璃耻培養之各種植 出圓Μ刑4 θ 竭原菌心菌落，以木塞打孔器鑿 出W同型切片，移植到 ^ 襄。“丨仏 此寺玻璃皿上，並在28或22°C培 養 48小時後測定菌落凌古—上、 ^ k從’求取相對於血虚理扭之抽 制率，並用以下之基準進行評價。 …處理組（抑 A :抑制率8〇%以上 B :抑制率5〇〜79% C ·抑制率未滿50% 其結果如第5表所示。
[發明之效果] 通式⑴所示本發明之新穎‘喹啉醢 + f林知何生物具有作爲農園藝 用奴囷劑之有效作用。 張尺度適用中關家標準（CNs )六4規格（21Qx 297公楚 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) "口

Claims (1)

  1. 521072 第087108526號專利申請案 中文申請專利範圍替換本（91年12月） A8 B8 C8 D8
    々、申淨:專與範^_ I 一種1¾¾ (I)所示之4-喹啉醇衍生物及其農園藝上可接 受之酸加成鹽： R】一0
    [R1代表氫原子或鹼金屬、鹼土金屬、COR4{R4代表氫 原子、可被鹵素原子取代之Cl〜Ci8烷基、C2〜C18烯 基、可被鹵素原子取代之C3〜Ci〇環烷基、苯基c卜C4 烷基、苯氧Cl〜C4烷基、可被鹵素原子取代之苯基、 〇R5(R5代表可被鹵素原子取代之Cl〜C4垸基、可被鹵 素原子取代之苯基、苯基C卜C4烷基、苯氧C卜C4烷 基）、或NR6R7(R6及R7各代表氫原子、C卜C6烷基、 可被卣素原子取代之苯基，或者N、R6及R7也可一起 形成含有1個或2個雜原子之4〜6員環）}，R2代表 C卜C4烷基，R3代表可被鹵素原子取代之C卜C18烷 基、C2〜C4烯基、或C卜C4烷氧基，或者R2及R3可 一起而表示-(CH2)m_(其中m為3或4)，W為被取代在 核上之1〜4個相同或相異之下列基團：鹵素、可被鹵 素原子取代之C卜Ci〇烷基、C2〜C4烯基、C2〜C4炔 基、可被鹵素原子取代之Cl〜C10烷氧基、可被鹵素原 子取代之C3〜Cl〇環烷基、可被鹵素原子取代之苯基、 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 521072 8 8 8 8 A B c D 六、申請專利範圍 可被鹵素原子取代之苯氧基、NR8R9(R8及R9各代表 氫原子、C卜C6烷基、苯基，或者N、R8及R9也可一 起形成含有1或2個雜原子之4〜6員環）、COR10 (R10 代表氫原子、C卜C4烷基、或C2〜C4烯基）、COOR11 (R11代表氫原子、C卜C4烷基、或C2〜C4烯基）、硝基 或氰基]，但下列化合物除外： r1代表氫原子之時，R2代表甲基或乙基、且R3代表甲基或-CH2-CH=CH-(CH2)5-CH3 或-CH(OH)-CH=CH-(CH2)5-CH3 或-CH(OH)_C 三 C-(CH2)5-CH3 或-CH=CH-CH2_ (CH2)5_CH3 或-CH2-C 三 C-(CH2)5"CH3、且 W 代表被取代 在核上之相同或相異之1至4個鹵原子或Cl〜Ci〇燒基或鹵化 Cl〜C4燒基或Cl〜C4燒氧基或硝基之化合物；及 R1代表COR4{R4代表氫原子、c卜C18烷基、C2〜C18 烯基、可被鹵素原子取代之C3〜C 1〇環烷基、苯基 C卜C4烷基、苯氧C卜C4烷基、苯基或〇R5(R5代表町 被鹵素原子取代之Cl〜C4垸基及可被鹵素原子取代之黎 基）}時，R2代表C卜C4烷基、且R3代表C卜Ci〇烷基、 C 卜 C4 婦基、_CH2-CH=CH-(CH2)5_CH3、-CH(OH)-CH-CH-(CH2)5-CH3 λ -CH(OH)-C ξ C-(CH2)5-CH3、-CH=CH-CH2-(CH2)5-CH3、4-CH2-C5C-(CH2)5-CH3、 或R2及R3 —起代表-(CH2)m-(此處m代表3或4之整數）jl W代表被取代在核上之相同或相異之1至4個齒原子或 -2- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公爱） 521072 8 8 8 8 A BCD R^-P
    、申請專利範圍 Cl〜Ci〇燒基或鹵化CU〜C4貌基或Cl〜C4燒氧基之化合物。 2· 一種農園藝用殺菌劑，其含有下述通式⑴所示之4_峻 p林醇衍生物及其農園藝上可接受之酸加成鹽中之至少 一種作為有效成分： σ) [R1代表氫原子或鹼金屬、鹼土金屬、cor4{r4代表氫原子、可被 鹵素原子取代之Cl〜C18烷基、C2〜C18烯基、可被卣素原子 取代之C3〜C 1〇環坑基、表基C1〜C4燒基、苯氧C1〜C4燒基、可 被鹵素原子取代之苯基、〇R5(R5代表可被鹵素原子取代之 Cl〜C4烷基、可被鹵素原子取代之苯基、苯基（^〜以烷基、苯 氧C卜C4垸基）、或NR6R7(R6及R7各代表氫原子、Cl〜C6燒 基、可被卣素原子取代之苯基，或者N、R6及R7也可一起形成 含有1個或2個雜原子之4〜6員環)}，r2代表ck4燒基，r3 代表可被鹵素原子取代之C卜Cl8烷基、C2〜C4晞基、或 1 C4燒氧基，或者R2及R3可連接在_起而表示(其 中m為3或4)，W為被取代在核上之1〜4個相同或相異之下列基 圈鹵素、可被卣素原子取代之C卜Ci〇烷基、C2〜C4烯基、 C2〜C4块基、可被齒素原子取代之C卜Cl〇垸氧基、可被函素 原子取代之C3〜Cl〇環烷基、可被鹵素原子取代之苯基、可被 -3- 國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐）
    521072 8 8 8 8 A B c D 申請專利範圍 鹵素原子取代之苯氧基、NR8R9(R8及R9各代表氫原子、 Cl〜C6烷基、苯基，或者N、R8及R9也可一起形成含有1或2 個雜原子之4〜6員環）、COR1G (R10代表氫原子、Cl〜C4烷基、 或C2〜C4烯基）、COORU (R12代表氫原子、C卜C4烷基、或 C2〜C4烯基)硝基或氰基]。 -4- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐）
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