JP4685742B2 - 4−キノリノール誘導体及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents
4−キノリノール誘導体及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4685742B2 JP4685742B2 JP2006270498A JP2006270498A JP4685742B2 JP 4685742 B2 JP4685742 B2 JP 4685742B2 JP 2006270498 A JP2006270498 A JP 2006270498A JP 2006270498 A JP2006270498 A JP 2006270498A JP 4685742 B2 JP4685742 B2 JP 4685742B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- optionally substituted
- alkyl group
- compound
- lower alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Description
で示される4−キノリノール誘導体及びこれらの酸付加塩並びにそれらの少なくとも一種を含有する農園芸用殺菌剤である。
R2は置換されていてもよいC1〜C4アルキル基を示し、
R3は置換されていてもよいC1〜C18アルキル基、好ましくは置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、更に好ましくはC1〜C4アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、又はt−ブチル基等が挙げられる)、置換されていてもよい低級アルケニル基、又は置換されていてもよい低級アルコキシ基を表し、あるいはR2及びR3が一緒になって−(CH2)m−を表し(ここで、mは3又は4を表す)、
Wは、核に置換されている同一又は異なる1〜4個のハロゲン、置換されていてもよいC1〜C10アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよいC1〜C10アルコキシ基、置換されていてもよいC3〜C10シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアリールオキシ基、NR8R9(R8及びR9はそれぞれ、水素原子、置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、置換されていてもよいフェニル基を表し、又はN、R8及びR9が一緒になってヘテロ原子を1個又は2個含む4〜6員環を形成してもよい)、COR10(R10は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基又は置換されていてもよい低級アルケニル基を表す)、COOR11(R11は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基又は低級アルケニル基を表す)、ニトロ基、又はシアノ基を示す。
「低級アルケニル基」は、C2〜C4程度のアルケニル基、例えばビニル基、(1−,又は2−)プロペニル基、(1−,2−,又は3−)ブテニル基等を表す。
「低級アルキニル基」は、C2〜C4程度のアルキニル基、例えばエチニル基、(1−,又は2−)プロピニル基、(1−,2−,又は3−)ブチニル基等を表す。
「フェノキシ低級アルキル基」は、フェノキシメチル基、(1−,又は2−)フェノキシエチル基、(1−,2−,又は3−)フェノキシプロピル基、(1−,2−,3−,又は4−)フェノキシブチル基等のC1〜C4のアルキル部分を有するフェノキシアルキル基を表す。
iso−C3H7 イソプロピル
t−C4H9 第三ブチル
s−C4H9 第二ブチル
c−C5H9 シクロペンチル
c−C6H11 シクロヘキシル
n−ペンチル ノルマルペンチル
4−ヒドロキシ−2,3−ジメチル−6−n−ペンチル−キノリン(化合物97)の合成
4−n−ペンチルアニリン1.63g、エチル−2−メチルアセトアセテート1.44gをベンゼン中、ルイス酸触媒存在下3時間還流し、得られた反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を留去した。得られた中間体をジフェニルエーテル中30分還流し、放冷後析出物を減圧下濾取して1.01gの4−ヒドロキシ−2,3−ジメチル−6−n−ペンチル−キノリンを得た(収率42%)。NMRスペクトルデータを下記第2表に示す。
実施例1と同様の方法により、以下の化合物を合成した。得られた化合物のNMRスペクトルデータを下記第2表に示す。
実施例2 化合物107(収率64%)、
実施例3 化合物111(収率56%)、
実施例4 化合物125(収率22%)、
実施例5 化合物131(収率25%)、
実施例6 化合物135(収率24%)、
実施例7 化合物152(収率34%)、
実施例8 化合物154(収率52%)、
実施例9 化合物156(収率52%)。
4−アセトキシ−2,3−ジメチル−6−n−ペンチル−キノリン(化合物98)の合成
4−ヒドロキシ−2,3−ジメチル−6−n−ペンチル−キノリン(化合物97)100mgを無水酢酸2ml中120℃で4時間撹拌した。溶媒を留去した後、酢酸エチル20mlを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲル(登録商標)C−100、溶媒n−ヘキサン−酢酸エチル(5:1))により精製し、4−アセトキシ−2,3−ジメチル−6−n−ペンチル−キノリン87.4mgを得た(収率74%)。NMRスペクトルデータを下記第2表に示す。
実施例10と同様の方法により、以下の化合物を合成した。得られた化合物のNMRスペクトルデータを下記第2表に示す。
実施例11 化合物108(収率62%)、
実施例12 化合物112(収率68%)、
実施例13 化合物126(収率74%)、
実施例14 化合物132(収率 8%)、
実施例15 化合物136(収率76%)、
実施例16 化合物153(収率59%)、
実施例17 化合物155(収率94%)、
実施例18 化合物157(収率87%)。
4−アセトキシ−6−(2−ブテン−2イル)−2,3,8−トリメチルキノリン(化合物360)の合成
実施例1と同様の方法により合成した6−ブロモ−4−ヒドロキシ−2,3,8−トリメチルキノリン26.6gをジメチルホルムアミド70mlに懸濁し、氷冷下60%水素化ナトリウム4.4gを加え、室温で30分撹拌した。反応液に氷冷下臭化ベンジル19gを滴下し、室温で一晩反応させた。反応液に水50mlを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで一晩乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC−200、溶媒n−ヘキサン−酢酸エチル(6:1))により精製し、4−ベンジルオキシ−6−ブロモ−2,3,8−トリメチルキノリン24.3gが得られた。
4−アセトキシ−6−(2−ブテン−2イル)−8−フルオロ−2,3−ジメチルキノリン(化合物362)の合成
実施例19と同様の方法で6−ブロモ−4−ヒドロキシ−8−フルオロ−2,3−ジメチルキノリンを合成原料として、4−アセトキシ−6−(2−ブテン−2イル)−8−フルオロ−2,3−ジメチルキノリンが得られた(収率17%)。
NMRスペクトルデータを下記第2表に示す。
4−アセトキシ−6−s−ブチル−2,3,8−トリメチルキノリン(化合物206)の合成
実施例19の方法で得られた4−アセトキシ−6−(2−ブテン−2−イル)−2,3,8−トリメチルキノリン0.41gと10%パラジウム−炭素0.06gにメタノール6mlを加え、室温で撹拌しながら水素を通じ16時間反応させた。反応液を濾過し、残さをメタノール2mlで2回洗浄した。溶媒を減圧留去し、4−アセトキシ−6−s−ブチル−2,3,8−トリメチルキノリン0.37gが得られた(収率90%)。NMRスペクトルデータを下記第2表に示す。
4−アセトキシ−6−s−ブチル−8−フルオロ−2,3−ジメチルキノリン(化合物212)の合成
実施例21と同様の方法で、実施例20で得られた4−アセトキシ−6−(2−ブテン−2イル)−8−フルオロ−2,3−ジメチルキノリン0.37gを原料として、4−アセトキシ−6−s−ブチル−8−フルオロ−2,3−ジメチルキノリン0.27gが得られた(収率72%)。NMRスペクトルデータを下記第2表に示す。
4−アセトキシ−6−c−ペンチル−8−メチル−2,3−ジメチルキノリン(化合物352)の合成
実施例21と同様の方法で、4−アセトキシ−6−c−ペンチル−8−メチル−2,3−ジメチルキノリンを得た(収率37%)。
4−アセトキシ−6−s−ブチル−8−クロロ−2,3−ジメチルキノリン(化合物214)の合成
4−s−ブチル−アニリン4.9gをジメチルホルムアミドに溶解し、N−クロロ−コハク酸イミド4gをジメチルホルムアミド20mlに溶解したものを室温で滴下し、一晩撹拌した。反応液を水100mlにあけ、n−ヘキサンで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。得られた粗4−s−ブチル−2−クロロ−アニリンを用いて実施例1と同様にして、4−ヒドロキシ−6−s−ブチル−8−クロロ−2,3−ジメチルキノリンを得、これを原料として実施例10と同様にして4−アセトキシ−6−s−ブチル−8−クロロ−2,3−ジメチルキノリン287.5mgを得た(収率17%)。NMRスペクトルデータを下記第2表に示す。
実施例23と同様の方法により、以下の化合物を合成した。得られた化合物のNMRスペクトルデータを下記第2表に示す。
実施例25 化合物216(収率31%)
実施例26 化合物218(収率 8%)
実施例27
4−アセトキシ−6−s−ブチル−8−メトキシ−2,3−ジメチルキノリン(化合物220)の合成
3−メトキシアセトフェノンを合成原料とし、既知の各種反応により4−s−ブチル−2−メトキシアニリンを得た。得られた4−s−ブチル−2−メトキシアニリン530mgより実施例1及び10と同様の方法で4−アセトキシ−6−s−ブチル−8−メトキシ−2,3−ジメチルキノリン264mgを得た(収率40%)。NMRスペクトルデータを下記第2表に示す。
実施例26と同様の方法により、以下の化合物を合成した。得られた化合物のNMRスペクトルデータを下記第2表に示す。
実施例28 化合物262(収率53%)
実施例29 化合物268(収率42%)
実施例30 化合物274(収率49%)
実施例31 化合物280(収率39%)
実施例32 化合物348(収率40%)
4−アセトキシ−6−s−ブチル−8−ホルミル−2,3−ジメチルキノリン(化合物356)の合成
実施例1と同様の方法により合成した4−ヒドロキシ−6−s−ブチル−8−ブロモ−2,3−ジメチルキノリン5gをジメチルホルムアミド20mlに懸濁し、氷冷下60%水素化ナトリウム700mgに加え、室温で30分撹拌した。反応液に氷冷下臭化ベンジル3gを滴下し、室温で一晩反応させた。反応液に水50mlを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで一晩乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC−200、溶媒n−ヘキサン)により精製し、4−ベンジルオキシ−6−s−ブチル−8−ブロモ−2,3−ジメチルキノリン2.5gを得た。得られた4−ベンジルオキシ−6−s−ブチル−8−ブロモ−2,3−ジメチルキノリン2.5gを無水テトラヒドロフラン25mlに溶解し、−78℃に冷却してn−ブチルリチウム2.5M n−ヘキサン溶液2.8mlを滴下し、10分間撹拌した。ギ酸メチル1mlを無水テトラヒドロフラン2mlに溶解して反応液に滴下し、0℃で30分間撹拌した。反応液に水50mlを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残存物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC−200,n−ヘキサン−酢酸エチル(20:1))により精製し、4−ベンジルオキシ−6−s−ブチル−8−ホルミル−2,3−ジメチルキノリン800mgを得た。
4−アセトキシ−6−s−ブチル−8−ヒドロキシメチル−2,3−ジメチルキノリン(化合物340)の合成
実施例33で得られた4−アセトキシ−6−s−ブチル−8−ホルミル−2,3−ジメチルキノリン210mgをメタノール4mlに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム7mgをメタノール4mlに溶解したものを滴下し、室温で1分間撹拌した。反応液に水20mlを加え、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC−200、溶媒n−ヘキサン−酢酸エチル(10:1))にて精製し、4−アセトキシ−6−s−ブチル−8−ヒドロキシメチル−2,3−ジメチルキノリン186mgを得た(収率84%)。NMRスペクトルデータを下記第2表に示す。
4−アセトキシ−6−s−ブチル−8−クロロメチル−2,3−ジメチルキノリン(化合物344)の合成
実施例34で得られた4−アセトキシ−6−s−ブチル−8−ヒドロキシメチル−2,3−ジメチルキノリン50mgをチオニルクロライド0.3mlに溶解し、室温で4.5時間撹拌した。減圧下チオニルクロライドを留去し、得られた粗生成物に無水酢酸0.5mlを加え、120℃で2時間撹拌した。無水酢酸を減圧留去し、得られた残存物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC−200、溶媒n−ヘキサン−酢酸エチル(20:1))にて精製し、4−アセトキシ−6−s−ブチル−8−クロロメチル−2,3−ジメチルキノリン12.5mgを得た(収率23.5%)。NMRスペクトルデータを下記第2表に示す。
本発明化合物(化合物29) 25重量%
クレー 30重量%
ケイソウ土 35重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 3重量%
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 7重量%
を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
本発明化合物(化合物29) 2重量%
クレー 60重量%
タルク 37重量%
ステアリン酸カルシウム 1重量%
を均一に混合して粉剤を得た。
本発明化合物(化合物29) 20重量%
N,N−ジメチルホルムアミド 20重量%
キシレン 50重量%
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 10重量%
を加え均一に混合、溶解して乳剤を得た。
本発明化合物(化合物29) 5重量%
ベンナイト 40重量%
タルク 53重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 2重量%
を均一に粉砕混合し、水を加えてよく連合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
直径5cmのビニールポットで栽培した4葉期のイネ(品種名:十石)に、水で希釈して100ppmの濃度に調製した供試化合物をスプレーガンを用いて散布した。散布当日風乾後に、いもち病菌の分生胞子懸濁液を接種した。接種後40時間加湿下で感染させ、その後人工気象室内で生育させた。接種後、6日目に4葉上の病斑数を数え、無処理区との比較から防除価を算出し、以下の基準で評価した。
B ; 防除価 50〜79%
C ; 防除価 50%未満
第3表にその結果を示す。
直径3cmのビニールポットで栽培したキュウリの第一本葉が展開したところで、水で希釈して200ppmの濃度に調製した供試化合物を散布風乾後、うどんこ病菌の胞子懸濁液を接種した。その後、人工気象室に移し、接種10日目に発病の程度を観察し、発病度の無処理区との比較から防除価を算出し、以下の基準で評価した。
B ; 防除価 50〜79%
C ; 防除価 50%未満
第4表にその結果を示す。
アセトンで溶解した供試化合物を最終濃度 100ppmになるようにポテトデキストロースアガー培地(日水製薬株式会社製)に混和し、シャーレに分注した。寒天が完全に固化した後、そのシャーレに、予め別のシャーレで培養した各種植物病原菌の菌叢をコルクボーラーで打ち抜いた円筒形の切片を移植し、28あるいは22℃で培養した。48時間後の菌叢の直径を測定し、無処理に対する抑制率を求め以下の基準で評価した。
B ; 抑制率 50〜79%
C ; 抑制率 50%未満
第5表にその結果を示す。
一般式(I)で示される本発明の新規4−キノリノール誘導体は、農園芸用殺菌剤として有効な作用を有している。
Claims (4)
- 一般式(I):
R1は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、COR 4 {R 4 は水素原子、置換されていてもよいC 1 〜C 18 アルキル基、置換されていてもよいC 2 〜C 18 アルケニル基、置換されていてもよいC 3 〜C 10 シクロアルキル基、置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基、置換されていてもよいアリール基、OR 5 (R 5 は置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロ環、置換されていてもよいフェニル低級アルキル基、置換されていてもよいフェノキシ低級アルキル基を表す)、あるいはNR 6 R 7 (R 6 及びR 7 はそれぞれ、水素原子、置換されていてもよいC 1 〜C 6 アルキル基、置換されていてもよいフェニル基を表し、又はN、R 6 及びR 7 が一緒になってヘテロ原子を1個又は2個含む4〜6員環を形成してもよい)を表す}を示し、
R2は置換されていてもよい低級アルキル基を示し、
R3は置換されていてもよいC1〜C18アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ基を表し、
あるいはR2及びR3が一緒になって−(CH2)m−を表し(ここで、mは3又は4を表す)、
Wは、核に置換されている1、2又は3個の、置換されていてもよいアリールオキシ基を表し、
置換されていてもよい置換基が、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、ホルミル基、シアノ基を示す]
で示される4−キノリノール誘導体又はこれらの農園芸上許容可能な酸付加塩。 - R 1 が水素原子又はCOR 4 (R 4 はC 1 〜C 4 アルキル基又はフェニル基を表わす)を表わし、
R 2 及びR 3 がそれぞれ、C 1 〜C 4 アルキル基を表わし、
Wがフェノキシ基を表わす、
請求項1に記載の4−キノリノール誘導体又はこれらの農園芸上許容可能な酸付加塩。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006270498A JP4685742B2 (ja) | 1997-06-02 | 2006-10-02 | 4−キノリノール誘導体及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14426697 | 1997-06-02 | ||
JP2006270498A JP4685742B2 (ja) | 1997-06-02 | 2006-10-02 | 4−キノリノール誘導体及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50205199A Division JP3934164B2 (ja) | 1997-06-02 | 1998-06-02 | 4−キノリノール誘導体及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007077156A JP2007077156A (ja) | 2007-03-29 |
JP4685742B2 true JP4685742B2 (ja) | 2011-05-18 |
Family
ID=37937792
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006270498A Expired - Fee Related JP4685742B2 (ja) | 1997-06-02 | 2006-10-02 | 4−キノリノール誘導体及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4685742B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111630031B (zh) | 2017-12-12 | 2024-03-12 | 日本化药株式会社 | 喹啉-4(1h)-酮衍生物的制造方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2650226A (en) * | 1950-05-24 | 1953-08-25 | Schenley Ind Inc | Furo and thieno quinaldines and process for making same |
JPS63238063A (ja) * | 1987-03-17 | 1988-10-04 | ヘキスト・マリオン・ルセル・インコーポレイテツド | 置換9−アミノ−テトラヒドロアクリジンおよび関連化合物 |
-
2006
- 2006-10-02 JP JP2006270498A patent/JP4685742B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2650226A (en) * | 1950-05-24 | 1953-08-25 | Schenley Ind Inc | Furo and thieno quinaldines and process for making same |
JPS63238063A (ja) * | 1987-03-17 | 1988-10-04 | ヘキスト・マリオン・ルセル・インコーポレイテツド | 置換9−アミノ−テトラヒドロアクリジンおよび関連化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2007077156A (ja) | 2007-03-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3934164B2 (ja) | 4−キノリノール誘導体及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
JPS6128668B2 (ja) | ||
GB2118549A (en) | Benzylimidazole derivatives | |
EP0370704A2 (en) | Aralkylamine derivatives, preparation thereof and fungicides containing the same | |
JP4152742B2 (ja) | イネいもち病防除剤 | |
JPS60215674A (ja) | トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調節組成物 | |
JP4685742B2 (ja) | 4−キノリノール誘導体及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
KR900004002B1 (ko) | 5-티옥소-2-이미다졸리닐 벤조산, 에스테르, 염 및 그의 제법 | |
US4766135A (en) | Fungicidal N-(substituted thio)-pyridyl cyclopropane carboxamides | |
US3655761A (en) | Certain oxime esters | |
US4977164A (en) | Fungicidal N-(substituted thio)-pyridyl cyclopropane carboxamides | |
EP0032748A1 (en) | Thiophene derivatives | |
US3960951A (en) | Certain oxime esters | |
JPH07110833B2 (ja) | α−置換フエニル酢酸誘導体 | |
EP0243972A2 (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboximides | |
JPH05194400A (ja) | イソニコチン酸アニリド誘導体及びこれを含有する農園芸用殺菌剤 | |
AU598256B2 (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides | |
US5110827A (en) | Imidazole compounds having fungicidal activity | |
US4497807A (en) | Thiadiazinone plant disease control agents | |
EP1364951B1 (en) | Triazoquinolone derivatives as pest controllers | |
US4828601A (en) | Chemical tobacco sucker control | |
KR820000806B1 (ko) | 페녹시-피리디닐(피리미디닐)-알칸올의 제조방법 | |
JPH03161485A (ja) | アミノピリミジン誘導体、その製造法及び殺虫・殺菌剤 | |
JPS60152484A (ja) | 4h−3,1−ベンゾオキサジン誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
JPH0285283A (ja) | 紋枯病防除剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100518 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100720 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110201 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110210 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140218 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140218 Year of fee payment: 3 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140218 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |