TW397936B - Positive resist comosition based on a silicone polymer containing a photo acid generator - Google Patents
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Description
五、發明説明（22) 分析產物。由在6至7ppm的苯基峰及在1至2ppm的第三丁基 和亞甲基峰，計算得t-BOC引入率爲19.6%。 類似地，用第三丁氧羰基（t-BOC)來保護合成例l(a) 及1(b)之聚合物。_合成例2(a)之產·物具有19.5%的t-BOCl 率，而合成例2(b)具有19. 8%的t-BOC率" 合成例3 :聚（羥苯某烷某矽倍半氬烷）的第三丁氬銷甚田 基化 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 將2 5克合.成例1(c)的聚（羥苄基矽倍半氧烷）溶於250 克吡啶中。於45°C攪拌，將8. 89克（0. 045莫耳）第三丁基 溴醋酸酯加入。反應在氮氣流中進行5小時。反辉溶液脫 去吡啶，溶於100毫升甲醇，及逐滴加至5升水中，產生 白色沈澱物》沈澱物用水洗5次，過濾，及在40°C以下之 真空中乾燥，得到25克帶有第三丁氧羰甲氧基的聚（羥苄 基矽倍半氧烷）。用質子-NMR分析產物。在4. 5ρρηι下觀察 到第三丁氧羰甲氧基的亞甲基峰。由在6至7ppm的苯基峰 及在1至2ρρπι的第三丁基和亞甲基峰，計算得第三丁氧羰 甲氧基的引入率爲20. 6%β 合成例4 :聚（羥苯某烷某矽倍半氬烷）的=甲某矽烷化 將2 5克合成例1(c)的聚（羥苄基矽倍半氧烷）溶於40毫 升丙酮中。將5.2克三甲胺加入其中。於45 °C攪拌，將 0. 9 5克三甲基矽烷氯化物加入。反應溶液經2小時回流而 熟化》反應溶液脫去丙酮，溶於1〇 〇毫升甲醇，及逐滴加 至5升水中，產生白色沈澱物。沈澱物用水洗5次，過濾 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -25
第84112843號專利申請案中文補充資料 • * ·, 民國_88年8 '月呈 合成例1 Ο - 1 8之合成産物的物性及化性資料補充 如下·· 這些産物傜經質子一NMR及IR分析。其分析結果如下 合成例1〇： ^-NMR (CDCl,) δ (ppm) a 0 (16H) b 3.9 (4H,雙客) c 1.3 (18H,單客 )
IR 1750 cm-1 (C=0) a a Me Me c b a I lab c t-Bu0C-CH2CH2Si-0-SiCH2CH2-C0t-Bu ii I I. . ii 〇 Me Me 〇 a a 合成例11: 'H-NMR (CPC13 ) δ (ppm) a 0 b 3.9 c 1.3
IR 1750 cm'1 (C=0) a
Me
Me3SiO(SiO)0SiMe, a I a
CH2 a I CH2 b 1 COOt—Bu c 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 _^___B7 _^_ 五、發明説明（1) 發明背景 發明領域 本發明係關於一種正型光阻組合物，其係高度敏感於 髙能輻射如深紫外線、電子束及X -射線而可用鹸性溶液顯 影形成圖案，因此適用於精細成圖技術中 先前技藝 爲了順應LSI科技傾向於較高之稹體性及較高之速度， * 因此最近開發了新穎的光阻物質，其經歷酸催彳έ的化學解 析增强作用。見劉等人，眞空科技雜誌，Β6冊，379 ( 1 988 ) 。因爲有許多優點，包括至少可與習用高感光度光阻物質 相比擬的感光度、高解析度、及高的耐乾蝕刻性，該輝化 學解析增强之光阻物質被認爲有展望用於深紫外線石版印 刷術。關於負型光阻，市場上可由西普芣（Sip ley)公司取 得一種含有酚醛清漆樹脂、蜜胺化合物及光酸產生劑的三 成分經化學解增强之光砠物質，商品名稱爲SAL601ER7。 然而關於正型光阻，市場上並無法取得化學解析增强系統 的正型光阻物質。在LSI s之製造中，可以用負型光阻來達 成交連及閘電路，但是使用負型光阻於接觸孔之形成會妨 礙精細加工，因爲起霧。茲對於高效能的正型光阻物質有 强烈需要。 在過去，伊斗（I to)等人開發一種經化學解析增强之 正型光阻，其係藉由將鹽加到聚羥苯乙嫌樹脂中，此樹 脂之羥基被第三丁氧羰基（t-BOc)所保護。見”m子學中之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐）_ 4 _ ’ ί··. h im.·—· aammmmmm amwme— Ki·^— m i\ly In (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂----- 嫌· 合成例12: ^-NMR (CPC13) δ (ppm). · a 0 (5H)、 b 3.9 (2H) c 1.4 (9H)、 IR 1750 cm'1 (C=0)
Me L~(SiO>： CH2CH2COOt-Bu a b c δ (ppm) a 0 (16H) b 3.9 (4H,雙客） c 4 · 3 ( 4H,單客 ） d 1.3 (18H,單客) 合成例13: ^-NMR (CDCI3)
IR 1750 cm-1 (C=0)
a Me a Me d c b a "1 — 1' a b c d
t-BuOCCH2OCCH2CH2Si-0-SiCH2CH2COCH2COt-Bu II II I 1 II II 0 0 Me Me 0 0 a a 一 2 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（2 ) 聚合物"，ACS硏討會系列第242號，美國化學學會，華盛頓 首都，1984,第11頁。因爲其中所用的錨鹽含有銻當作金 屬成分。從避免污染基片的觀點來看，PBOCST光阻係不適 宜的。 伍諾（Ueno)等人報告一種基於聚（對苯乙烯氧基四氫 吡喃基）的深UV、經化學解析增强之正型光阻組合物，具 有高感光度及高解析度。見第36號共同會議有關的應用物 理學會，1989, lp-k -7。然而，因爲其之機械强度的關係而 難以以高精細度形成精細、高縱橫比（aspect rat i 〇)的圖 案。. 關於使用酚醛清漆樹脂及聚羥苯乙烯當作基本樹脂而 對深UV線、電子束、及X-射線敏感的經化學解析增强之正 型光阻物質方面，已經有許多其它報告。它們全部都是單 層光阻。基片階段仍存在未解決之問題，在基片處之光反 射會產生駐波，及高縱橫比圖案形成的困難性。 爲了在階梯形基片上形成高縱橫比，兩層式光阻技術 係被推薦的。爲了使兩層式光阻技術中可作驗性顯影，需 要具有親水基如羥基及羧基的矽氧聚合物。然而因爲直接 連接有羥基的聚矽氧在酸之存在下經歷交聯反應，所以難 以將該矽醇應用在經化學解析增强之正型光阻物質。已知 聚羥苄基矽倍半氧烷係爲一種安定的鹸可溶性矽氧聚合物 ，用t-BOC來保護部分的羥基而得其之衍生物以形成經化 學解析增强之矽氧系正型光阻物質，當與光酸產生劑組合 時如揭示於日本專利公開（JP-A )猇1 18651/1994及SPIE,第 本紙張尺度適用_國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) ~ ~~ .(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .1裝------、1T-----
合成例14: 'H-NMR (CPC13) δ (ppm). a 0 b 3.9 c 4.3 、 d 1.3
IR 1750 cm-1 (C=0)
Me a 1 a
Me3SiO(SiO)„SdLMe, CH2 a 1 · CH2 b 1 C00CH2C00t-Bu c d 合成例15: ^-NMR (CDCI3) δ (ppm) a 0 (5H) b ；' 3.9 (2H) c 4.3 (2H) d 1.3 (9H) IR 1750 cm'1 2 (C=0) 1 a ♦
Me —(Si〇h-
CH2 a I CH2 b 2 COOCH2COOt-Bu 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 ______ B7 五、發明説明（3) 19冊，25 (Ϊ993 )，377者。然而，矽氧聚合物不適用於精 細成圚，.因爲它們與光酸產生劑之相容性較低。 上述的光阻物質亦遭受固有之與經化學解析增强之正 型光阻有關連的曝光後托延（PED)問題。PED問題係爲當曝 光後，雜質如胺及水由光阻膜之表面擴散入光阻膜內而產 生雜質分佈在膜中。因爲在表面處酸有被該雜質去活化的 可能性，圖案傾向於具有"T-頂”輪廓。並無可取得之具有 解決與PED有關連的T-頂輪廓問題的矽氧系正型光阻。茲 對於具有高感光度及解析度的矽氧系正型光阻肴需求。 發明概述 因此，本發明之一目的在於提供一種經化學解析增强 之矽氧爲主的正型光阻組合物，適合作爲兩層式光阻物質 ，且具有高感度、高解析度及經改良的可加工性。 在第一觀點中，本發明提供一種正型光阻組合物，包 括一矽氧聚合物、一光酸產生劑（其在曝露於輻射時會分 解產生酸）、及視需要選用一溶解抑制劑，這組合物可用 鹼性水溶液來顯影。矽氧聚合物爲通式⑴：
-(Si〇3/2)ir -(Si〇3/2)nr 其中Q係選自第三丁氧羰基、第三丁氧羰甲基、三甲基矽 焼基及四氫妣喃基，字母η係1至3之整數，X及m係滿足 -- · _· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐）_ _ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
S979S6 合成例16: "H-NMR (CDC1,) δ (ppm), a 0 (16H) b 2.2 (4H) c 6.6-7.0 (8H)' d 1.3 (18H) * IR 2200 cm'1 (Si-H,消失）
Me a c CH2CH2Si-0-SiCH2CH2-/PSV- ke Me a a· d Ot-Bu 合成例17: 'H-NMR (CPC13) δ (ppm) a 0 b 2.3 c 6.6-7.0 . d 1.3 Me a I a Me3SiO(SiO)„SiMe3 IR 2200 cm"1 (Si_H,消失)
P CH2 a I CH2 b6cd Ot-Bu 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝 A7 __—____B7 ___.__ 五、發明説明（4 ) x + In=l之數，且x不等於0。光酸產生劑係爲通式⑵錨鹽： (R ) p J Μ ...... ( 2 ) 其中R係經取代或未經取代的芳基，至少一R基係一具有三 級烷氧基取代基（由R’3C〇-所表示）的苯基，其中R，係具1 至10個碳原子的經取代或未經取代的單價烴基、第三丁‘ 氧羰氧基取代基或第三丁氧羰甲氧基取代基，J係銃或碘 ，Μ係對甲苯磺酸根基或三氟甲烷磺酸根基，且-字母p華於 2或3 〇 已知有許多的三氟甲烷磺酸鹽及對甲苯磺酸根鹽的翰 鹽。典型者爲下式（a)至（f)之鹽。 (C6H5)2I "O3SCF3 (a) (csh5)3s—o3scf3 (b) (C6H5SC6H4)(C6H5)2S+'〇3SCF3 , (C) (C6H5)2I+_03S<i)CH3 (d) (t-Butyl-C6H4) 2I+"〇3SCF3 (e) (CsH5 ) (MeOCsH5) I+_03S(|)CH3 (f) 註：；Φ 是 c6h4. 然而，含道些光酸產生劑的光阻物質之有用性較少， 因爲產生劑具有以下任一缺點。首先，有些錨鹽光酸產生 劑在適合光阻物質之塗覆的溶劑中的溶解度較小。，例如 在醋酸乙基織維素、乳酸乙酯及乙氧基-2-丙醇。因此難 以將適量的光酸產生劑混合入光阻物質中。有些其它銳鹽 . . _.. · ... 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS M4規格（210 X 297公釐）_ 7 _ ' (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) :政.
-、1T 39Τ9αβ 合成例18: ^-NMR (CDCla) δ (ppm) . a 0 (5H) b 2.2 (2H) c 6.6-7.0 (4H> d 1.3 (9H) IR 2200 (Si-1 cm ，消失)
Me —(Si〇K—
CH2 a I CHj b
Ot-Bu 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裂 A7 B7 五、發明説明（5 ) 光酸產生劑係可溶於溶劑中，但是多多少少與矽氧聚合物 不相容。因此難以形成可接受的光阻膜。在曝光至熱處理 期間，該光阻膜易.於隨時間變化感光度及圖案形狀。特別 是若光酸產生劑不相容時，光阻膜可具有光酸產生劑的分 佈輪廓，導致圖案表面凸出。該現象常發生在經化學解析 增强之光阻物質中，因爲在酸在光阻膜表面被去活化或表 面之光酸產生劑耗盡。 而且，三氟甲烷磺酸錨鹽（c)及（e)係有效的，但是 引起問題：在截面形狀中產生負型輪廓圖案。fi反地，甲 苯磺酸鹽產生向前錐形圖案。當使用三氟甲烷磺酸鏺鹽及 甲苯磺酸鏺鹽時，得到具有壁垂直於基片的圖案。沒有得 到令人滿意的圖案，除非使用具有不同特性的兩種錨鹽之 混合物。見 JP-A 118651/199牡。 對光酸產生劑作硏究，我們已發現當使用式⑵鐵鹽時 ，一種含有矽氧聚合物及光酸產生劑的經化學解析增强之 正型光阻組合物被改良而消除習用矽氧爲主的光阻組合物 之缺點。式⑵鎌鹽不僅可良好與矽氧聚合物相容，而且在 曝光後具有良好之可溶性，結果形成且有壁垂直於基片的 圖案。式⑵錨鹽其中至少一R基係第三級烷氧苯基或第三 丁氧羰氧苯基者會改良溶解性，因爲曝光或熱處理後產生 酚的羥基。而且式⑵錨鹽其中至少一R基係第三丁氧羰基 甲氧苯基者會改良溶解性，因爲曝光或熱處理後產生羧酸 。雖然大部分的_鹽通常會抑制溶解度，但是本發明的銳 鹽在曝光後會促進溶解度。因此由於曝光前及後的溶解度 ^ I. - = - In -- -li I ..... —M - - I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 .18. A7 B7 五、發明説明（6 ) 之差異增加，所單獨而非混合使用的本發明之錨鹽可以形 成具有高精確度的精細圖案。 在第二觀點中，本發明提供一可用鹸性水溶液顯影的 正型光阻組合物，其包括一上述定義的式⑴砂氧聚合物、 一曝露於輻射時會分解產生酸的光酸產生劑、及視需要選 用一溶解抑制劑。此組合物更含有一含氮化合物。 更詳而言之，添加含氮化合物能解決經化學解析增强 之正型光阻的曝光後托延（PED)的問題，PED問題係爲當曝 光後，雜質如胺及水由光阻膜之表面擴散入光垣膜內而產 生雜質分佈在膜中。因爲在表面處酸有被該雜質去活化的 可能性，圖案傾向於具有"T -頂"輪廓。將含氮化合物加到 光阻物質中會使得光阻物質較少敏感於雜質而減低酸的擴 散速率。因此含氮北合物之添加係有效於圖案尺寸之控制 0 經濟部中央標率局貝工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 在第三觀點中，本發明提供一可用鹼性水溶液顯影的 正型光阻組合物，其包括一上述定義的式⑴矽氧聚合物、 一曝露於輻射時會分解產生酸的光酸產生劑、及一溶解抑 制劑。溶解抑制劑係以下通式⑶、⑷或⑸之矽氧化合物。 本紙張从適用中國國家棣準（CNS } A视#· ( 210X297公瘦）-9 - (3) ."(4) .-(5) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印装 . ΑΧ __. _ Β7 五、發明説明（7 ) R1 R1 R1 I I I R2-SH〇Si)r〇Si-R2 R1 R1 Rl R'
X-(OSik〇X
I R2
Ri
I —(OSi)；- R2 其中r1保甲基或苯基「Ρϋϋϋί ϋί，x係三 甲基矽烷基、三苯基矽烷基或-SiR^R2，其中R1及R2如上 定義，字母a係0至50之整數，b係丨至50之整數，而c係3至 10之整數，該矽氧化合物之羧p或羥基係被第三了基或第 三丁氧羰甲基所保護。 含有一如上定義的式⑴矽氧聚合物及一曝露於輻射時 會分解產生酸的光酸產生劑之二成分光阻組合物被改良解 析度，但有以下問題：光阻之未曝光面中的許多鹼可溶性 基必須被保護，以便使未曝光蓝不溶於顯影劑中，而光阻 之曝光部位的許多保護性基必須被分解，以便使曝光部位 溶於顯影劑中，留下非常好的光阻膜厚度變化之可能性增 加，及在膜內產生應力及氣泡。而經化學解析增强之三成 . ,. 分系統光阻組合物（其之功能係更多樣的)，爲包含一基本 . . ... .· . . . .. . 聚合物、一溶解抑制劑及一光酸產生Ϊ#故被:合物係更有利 於精確精細加工，其中它們使上述光也腴之，厚ΐ度的變化及 . . - -·· .：-·· V ； ?.- ..名，〆··.-·..'、··‘ ·,·τ.,.. . 氣泡的形成降茔最低.，因轉僅可使用少置將被酸分解的溶 ... ^ .... 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4说格4 ( 210X2?7公釐）-l〇 - (请先閎讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標隼局貝工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（8 ) 解抑制劑。先前技藝所建議用於正型光阻的溶解抑制劑係 雙酚A衍生物，其中0H基被轉化成t-BOC基且具有t-BOC基 的四氫二苯基酮被加入。含有該溶解抑制劑的三成分光阻 組合物係具有增加的感光度之優點，但是遭遇損失耐氧游 離氣蝕刻性的問題，除非使用含矽氧化合物當作抑制劑。 之後發生在我們的是，使矽氧化合物當作溶解抑制劑會增 强耐氧游離氣蝕刻性。 對能提供適合精細加工及具有高耐氧游離氣蝕刻性的 高感光度光阻作硏究，我們已發現式⑶至⑸的衫氧化合物 (其中羧基或羥基被第三丁基或第三丁氧羰甲基所保護）係 有效於製造具有高感光度及高解析度的圖案，而囟此達成 上述目的。 發明之詳細說明 任何本發明之第一至第三觀點的正型光阻組合物係基 於通式⑴矽氧聚合物：
其中Q係第三丁氧羰基、第三丁氧羰甲基、三甲基矽烷基 或四氫吡喃基。字母η係1至3之整數。X及m係滿足x + m=l之 數，且X係一正數（x>0)，而m等於0或一正數（m毳0)。當X 小，則僅有較小的溶解抑制效果，因而必須加入溶解抑制 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS) Μ規格（210X297公嫠）-11_ Γ.----；---：裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ^____B7__ 五、發明説明（9 ) 劑。當X大，則聚合物之鹸性溶解度降低，因而抑制 得不需要。較佳爲X是0 . 05至0. 5。若X小於0 . 05，則當矽 氧含量增加時，有耐氧游離氣蝕刻性降低之可能性。而當 X大於0 .5時，矽氧聚合物在鹸水溶液中的溶解度會是非常 低的，因此用一般用的顯影劑時，感光度必然會明顯下降 。 此處所用的矽氧聚合物較佳係具有重量平均分子量爲 5 000至50000 〇 具有Mw低於5000的矽氧聚合物會降低對游 離氣的耐性且在鹼性水溶液中有較低溶解抑制ιέ。具有 Mw高於50000的矽氧聚合物在一般用的光阻溶劑中會有較 低的溶解度。 茲注意到將一羥苄基的OH棊轉化成t-BOC基係通常用 用於肽之合成中當作保護官能基的有效方法，且可僅藉矽 氧聚合物與二-第三丁基二碳酸酯在吡啶溶液中反應而完 成。可藉矽氧聚合物.與第三丁基溴醋酸酯之反應而達成以 第三丁氧裁基甲氧基來保護0H基。 實質上可用定量方式藉與三甲基矽烷基氯化物於鹸如 三乙胺及吡啶之存在中反應而達成以三甲基矽烷基來保護 0H基。 可藉與二氫吡喃於弱酸之存在中反應而達成以四氫吡 喃基來保護0H基。 因爲在用一催化性酸分解第三丁氧羰基甲氧基時會產 生羧基，所以用其保護的矽氧聚合物的溶解度及解析度係 優於那些用t-B0.C、 三甲基矽烷基及四氫吡喃基來保護的 . .. 本紙張尺度適用电國國家橾準（€灿)八4規格（210父297公釐）_12_ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --；--. -----~~ 订----- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（10) 聚合物。 實施本發明時，矽氧聚合物的用量較佳係佔二或三成 分系統組合物的全部成分總重（不包括有機溶劑）的至少5 5 重量％，尤其是至少80重量％。矽氧聚合物含量低於55重量 %時，所得的光阻組合物之塗覆效果較差，或會形成相當 弱的光阻膜。 在第一觀點中，本發明提之正型光阻組合物係爲二成 分系統，包括式⑴矽氧聚合物及光酸產生劑（其在曝露於 輻射時會分解產生酸），或係三成分系統，更€括溶解抑 制劑。在這兩種情況中，光阻組合物可用鹸性水溶液來顯 影。 此處所用的光酸產生劑係爲通式⑵鎌鹽。 (R ) p J Μ ...... ( 2 ) 式、⑵中，R係經取代或未經取代的芳基，j係銃或碘。 Μ係對甲苯磺酸根基或三氟甲烷磺酸根基。字母ρ等於2或3 。至少一R基係一苯基，具有下式（2a)所代表的三級烷氧 基取代基、下式（2b)所代表的第三丁氧羰氧基取代基、或 下式（2c)所代表的第三丁氧羰基甲氧基取代基： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS>A4規格（ 210X297公釐）_ η 言 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
五、發明説明（11) I R，-C-〇-.I R' 0 II t-BUO-C-0- 0 II t—BuO-C-CH-j-0 A7 B7 ... (2a) ... (2b) (2c) 其中R’係具1至10碳原子的經取代或未經取代的單價烴基 . . . · 、例如烷基及芳基，且t-Bu係第三丁基。R所代‘'表的經取 代或未經取代的芳基之例子非上述者包括苯基、甲基、甲 氧基、.乙氧基、第三丁基及鹵素。 式⑵錨鹽的例子如下。茲P意到當更多的R碁被三級 烷氧基、第三丁氧羰氧基或第三丁氧羰基甲氧基所代替時 ，則式⑵錨鹽係更可溶性的。 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家棣準（CNS } A4规格;{ 210X 297公釐）_ μ _ 五、發明説明（l2 ) (〇) t-BuO-<(〇y-S+r~ -Tf起） 、喻
t-BuO
A7 B7
*Tf
t-BuO -< 〇 V-S\ 'Tf t-BuO
t-BuO
-Ts
t-BuO
t-BuO t-BuO
-Ts 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝
t-BOCO-
2， S+； -Tf
t—BuO—CCH2O
七$ O' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本買)
本紙張尺度適甩中國國家榉隼(CNS ) A4規格（2H) X 297公羡）_ A7 B7 五、發明説明（13) 式中，Tf代表三氟甲烷磺酸根，Ts代表對甲苯磺酸根 ，而t-BOC代表第三丁氧羰基。 鹽或光酸產生劑含於整個組合物中的量較佳爲〇 .5 至15重量％，尤其是1至10重量％。 含有.少於0.5¾錨鹽之組 合物顯現正型光阻特性，但是較低感光性。當錨鹽之量增 加時，光阻增加其之感光度及對比度（r )。 含有多於15¾ 鏺鹽的組合物顯現正型光阻特性。然而，因爲預期過量之 鐵鹽對感光度無更進一步之改善，鐵鹽係昂貴的試劑，且 • . 光阻中增加低分子量成分會減少光阻膜之機械^度及耐氧 游離氣蝕刻性，所以較佳的錨鹽含量係15¾或更低。 依本發明第一觀點，正型光阻組合物可含有包括式⑴ 矽氧聚合物及式⑵錨鹽的二成分系統，或更包括溶解抑制 劑的三成分系統。 此處所用的溶解抑制劑可爲任何用於習知三成分光阻 組合物中的溶解抑制劑，例如，雙酚A衍生物，其中0H基 被轉化成t-BOC基，如下式所示： 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) t—BuOC-0 ~^〇〉—~〇~COt—Bu 6 (!) 及具有t-BOC基的四氫二苯基酮併於此。 溶解抑制劑含於整個組合物中的量較佳爲高至40重量 %，尤其是10至30童量％。超過40¾的溶解抑制劑會明顯地 降低耐氣游離氣蝕刻性及抑制當作兩層式.光阻之用途。 在第二觀點啐，本發明之正型光阻組合物係爲一種包 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ μ 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 _________B7 _—五、發明説明（14) 括式⑴较氧聚合物及一曝露於輻射時會分解產生酸的光酸 產生劑之二成分系統。一種含氮化合物被加入組合物中。 光阻組合物可用鹼性水溶液來顯影。若需要，組合物可更 含有溶解抑制劑。 此處所用的含氮化合物包括在室溫爲液態的化合物， 例如，N-甲基苯胺、甲苯胺及N-甲基吡咯啶酮，及在室溫 爲固態的化合物，例如，胺基苯甲酸及伸苯二胺。因爲大 部分液態化合物具有低的沸點而在光阻膜之預烘烤期間蒸 發掉，所它們無法用於此目的。 含氮化合物含於整個組合物中的量較佳爲髙至〇.〇1至 1重量％，尤其是0.1至0.5重量％。少於0.01¾¾的含氮化合 物是無效果的，但是超過1¾的含氮化合物會使感光度明顯 下降。 摻混入第二實施例之組合物中者係一種曝露於高能輻 射如深UV線、電子束及X-射線時會分解產生酸的光酸產生 劑。光酸產生劑的例子包括肟磺酸鹽衍生物、2,6 -二硝基 苄磺酸衍生物、棻醌-4-磺酸鹽衍生物、2,4-雙三氯甲基- 6-芳基-1,3,5-三阱衍生物、及α-雙芳砚基重氮甲烷 0 其它可用的光酸產生劑係以下通式⑹錨鹽：(R 3 ) p J Μ （6 ) ' I 其中R3係獨耷選自經取代或未經取代之芳基，JM係銃或碘 本^張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐）_ Η _ '~~ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（15) ，Μ係對甲苯磺酸根基或三氟甲烷磺酸根基v而字母p等於 2或3。經取代或未經取代之芳基的例子如式⑵中所述。典 型之鎰鹽如下所式。 +- (C6H5)2I O3SCF3 (C6H5)3S+'〇3SCF3 (CsH5SC6H4 ) ( csh5 ) 2s+-〇3scf3 (C6H5)2I+_〇3S(j)CH3 (t-Butyl-C6H4) 2I+~〇3SCF3 (C6H5) (MeOC6H5)I+"〇3S<j)CH3 - 0係C6H4。最佳的光酸產生劑爲式⑵鎌鹽。 如同在第一實施例中，光酸產生劑含於第二實施例整 個組合物中的量較隹爲0.5至15重量％，尤其是1至1〇重量％ 0 f 第二實施例之正型光阻組合物係可爲一種包括式⑴矽 氧聚合物及光酸產生劑之二成分系統，或更包括溶解抑制 劑的三成分系統。 經濟部中央標準局貝工消費合作杜印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁.) 此處所用的溶解抑制劑可爲任何用於習知三成分光阻 組合物中的溶解抑制劑，且其之例子及量係如第一實施例 中所述。 在第三觀點中，本發明之正型光阻組合物係爲一種包 括式⑴矽氧聚合物、曝露於輻射時會分解產生酸的光酸產 生劑、及溶解抑制劑之三成分系統。此光阻組合物可用鹸 性水溶液來顯影。 第三實施例中所用的溶解抑制劑係以下通式⑶、⑷或 _ · * 本紙張尺度適用中國國家橾隼（CNS > A4規格（210X297公釐）_ μ _
、AT . . . B7 ___ 五、發明説明（16) ⑸之矽氧化合物，其中其之一羧基或翔基係被第三丁基或 第三丁氧羰甲基所保護。 .. R1 R1 R1 .-(3)
R2-SH〇Si)rOSi-R2 I I, I R1 R1 R' R1 (4)
X-{〇kh-OX I R2
R1 I (5) [― R2 式中.R 1係.甲.基或苯基.,， R2係餐_乙基或對經苯+燒基..，X 係三甲基较烷基、三苯基矽烷碁或-SiR'R2，其中R1及R2 如上定義。字母a係0至50之整律，b係1至50之整數，而c 係3至10之整數。 以下給予式⑶、⑷或⑸矽氧化合物例子，其中其之一 羧基或羥基係係被鹼可溶性基即第三丁基或第三丁氧羧甲 基所保護。類A、B及C係分別對應於式⑶、⑷及⑸。… 經濟部中央標準局貝工消費合作社印装 國 國 中 用 準
I 3"»| 0 •遍 一礓 .9-¾¾ X2^ o t A7 B7 五、發明説明（17)m__a
Me Me I I t-Bu0C-CH2CH2Si-0-SiCH2CH2-C0t-Bu 〇 Me Me 0
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t-Bu0CCH20C-CH2CH2Si-0-SiCH2CH2C-0CH2C0t-BuA ά ώβ ώβ A A
Me Me t-Bu0^J〇^CH2CH2Si-0-SiCH2CH2-/〇V Ot-Bu Me
Me (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局貝工消費合作社印装
Me Me3SiO(SiO)nSiMe3 1 ch2 1 Me Me3SiO(SiO)nSiMe3 1 CHZ 1 、 ch2 j ch2 COOt-Bu 丨 1 COOCH2COt-Bu A Me Me3SiO(SiO)nSiMe3 | ch2 1 ch2 0t 一 Bu (n = 1 - 50) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ go _ B7 五 、發明説明（18) 顛 t-BuOCCH2CH2 9 Me
Me' /CH2CH2COOt-Bu Si-0 Me
Si I CH2CH2COOt-Bu、0-Si 'Me CH2CH2COOt-Bu Me\ /CH2CH2COOCH2COOt-Bu Si-0 Me
Me4 0 I XCH2CH2COOCH2COOt-Bu (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) t-BuOOCCH2OCCH2CH； 、o-sr CH2CH2COOCH2COOt-Bu
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Ot-Bu ^ XCH2CH2-^〇^)-Ot-Bu
t-BuO CHzCH2 0-Siv 、CH2CH:
Ot-Bu
Me 經濟部中央標隼局負工消費合作社印裝 溶解抑制劑含於整個組合物中的量較佳爲高至40重量 %，尤其是10至30重量％。超過40%的溶解抑制劑會明顯地 降低耐氣游離氣蝕刻性及抑制當作兩屉式光阻之用途。 用於第三實施例光阻組合物中的光酸產生劑可與第二 實施例中者相同，.特別是式⑵錨鹽。光酸產生劑的用童係 與第一及第二實施例中者相同。 • . ' . .... .. . ' ' 茲了解如第二實摊物中所述的含氮化合物亦可摻混入 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS>A4規格（ 210X297公釐）_ 21 _ 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 ____B7 五、發明説明（19) 第三實施例之光阻組合物中。 藉將各個必要或選擇性成分溶於有機溶劑中而製備第 —至第三實施例的光阻組合物。可利用溶有這些成分的有 機溶劑使均勻展佈光阻膜。例子包括醋酸丁酯、二甲苯、 丙酮、醋酸纖維素、乙二醇單甲基醚、二乙二醇單甲基醚 、乙二醇二甲基醚、乳酸乙酯、乳酸甲酯、乳酸丙酯、及 乳酸丁酯。這些溶劑可單獨或混合使用。有機溶劑的用量 係數倍於光阻成分的總量。 若需要可將界面活性劑或其它適當的添加_摻合入本 發明之光阻組合物中。 藉由以下程序由本發明光阻組合物形成光阻圖案。一 依本發明配成的光阻溶液被旋轉塗覆於基片上、預烘烤、 及曝露於高能輻射中成像而形成光阻圖案。在此方面，光 酸產生劑係分解而產生酸。曝光後，光阻膜被烘烤。在此 曝光後烘烤（PED)期間，酸不穩定基之酸催化分解使得溶 解抑制效果失去。之後，光阻膜被鹼性水溶液顯影及被水 沖洗，得到正型光阻圖案。 本發明光阻可用當作兩層式光阻，因爲其使用矽氧聚 合物當作基本樹脂且係完全耐氧游離氣蝕刻的。更詳而言 之，在本發明所配成的光阻溶液旋轉塗覆於基片上之前， 先在基片上形成相當厚的有機聚合物層當作下層光阻層。 本發明之上層光阻膜經如上加工而形成光阻圖案。之後， 光阻層受到氧游離氣蝕刻。下層光阻層經選擇性地蝕刻掉 ，藉此而上層光阻層之圖案形成於下餍光阻層中。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21pX297公嫠）-22 - ： !---.--T~~-- (請先閱讀背面之注意事項寫本寅) 訂 義 A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（20) 就下層光阻層而言，可以使用一種基於酚醛清漆樹脂 的正型光阻組合物。在其被塗覆於基片上後，其經過200 。(：烘烤一小時，藉此而防止與覆蓋的矽氧基光阻組合物的 混合。 已經有說過對高能輻射敏感的正型光阻組合物係具有 較佳的感光度及解析度，而使其本身適合用於電子束及深 UV線之精細加工技術。因爲KrF激元電射之曝光波長的非 常低吸收度，光阻膜形成具有壁垂直於基片的精細圖案。 因爲本發明光阻組成物的高耐氧游離氣蝕刻性/所以一具 有本發明光阻膜塗覆於下層光阻層上的兩層式光阻能以高 縱橫比形成精細圖案。 窗例> 以下所給本發明實例係說明性的而非限制性的。所有 的份皆爲重量份。 合成例1 :聚羥苯某烷某矽倍Φ氧燒之合成 U)鄰羥基苯基丙基矽倍半氧烷 於反應器內加入600毫升水。於30°C撹拌，將283 . 5克 (1莫耳）鄰甲氧基苯基丙基三氯矽烷及300毫升甲苯之混合 物逐滴加入水中，·歷2小時以水解。藉分離作業，移去水 層，而藉蒸發器蒸飽除去有機層的溶劑。於眞空下20 0°C 將濃縮物聚合2小時。將聚合物溶於2 0 0 ΖΓ睛中。溶液保持 低於60°C，逐滴加入240克三申基矽烷碘化物，而反應在 *1·- - - i'· - - I m - - - ·1--— Λn· I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T _
.r-LI 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（ 210X297公釐）_幻 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 A7 ____B7 ________五、發明説明（21) 60°C進行10小時。反應完成後，將200克水加到反應溶液 巧以水解。藉傾析而收集聚合物層，且於眞空中乾燥而得 到192克聚（鄰羥基苯基丙基矽倍半氧烷）。 (b) 對羥基苯基乙基矽倍半氧烷 如（a)中進行合成，但是用對羥基苯基乙基矽倍半氧 烷代替鄰甲氧基苯基丙基三氯矽烷，得到186克聚（對羥基 苯基乙基矽倍半氧烷）。 ·· (c) 對羥苄基矽倍半氧烷 如（a)中進行合成，但是用對甲氧基苄基三氯矽烷代 替鄰甲氧基苯基丙基三氯矽烷，得到165克聚（對羥苄基矽 倍半氧烷）。 ' 合成例2 :用第三丁氧锻基（t-BOC)來保讅聚（镩苯基烷某 矽倍半氧烷） 將25克合成例1(c)的聚（羥苄基矽倍半氧烷）溶於250 克吡啶中。於45°C攪拌，將6.85克（0.031莫耳，相當於基 於(Hi基的約20莫耳％)二-第三丁基碳酸氫酯加入。氣體在 該加入之同時冒出，且反應在氮氣流中進行1-1/2小時。 反應溶液脫去吡啶，溶於10 0毫升甲醇，及逐滴加至5升 水中，產生白色沈澱物。沈澱物用水洗5次，過濾，及在 40eC以下之眞空中乾燥，得到25克第三丁氧基羰基化聚（ 羥 基矽倍半氧烷）。此標示食合成例2 ( c )。用質子-NMR 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ _ ~ m K m -1 In m _ - .. (請先閱讀背面之注意事項\^寫本頁) 1T-----------------„------- 五、發明説明（22) 分析產物。由在6至7ppm的苯基峰及在1至2ppm的第三丁基 和亞甲基峰，計算得t-BOC引入率爲19.6%。 類似地，用第三丁氧羰基（t-BOC)來保護合成例l(a) 及1(b)之聚合物。_合成例2(a)之產·物具有19.5%的t-BOCl 率，而合成例2(b)具有19. 8%的t-BOC率" 合成例3 :聚（羥苯某烷某矽倍半氬烷）的第三丁氬銷甚田 基化 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 將2 5克合.成例1(c)的聚（羥苄基矽倍半氧烷）溶於250 克吡啶中。於45°C攪拌，將8. 89克（0. 045莫耳）第三丁基 溴醋酸酯加入。反應在氮氣流中進行5小時。反辉溶液脫 去吡啶，溶於100毫升甲醇，及逐滴加至5升水中，產生 白色沈澱物》沈澱物用水洗5次，過濾，及在40°C以下之 真空中乾燥，得到25克帶有第三丁氧羰甲氧基的聚（羥苄 基矽倍半氧烷）。用質子-NMR分析產物。在4. 5ρρηι下觀察 到第三丁氧羰甲氧基的亞甲基峰。由在6至7ppm的苯基峰 及在1至2ρρπι的第三丁基和亞甲基峰，計算得第三丁氧羰 甲氧基的引入率爲20. 6%β 合成例4 :聚（羥苯某烷某矽倍半氬烷）的=甲某矽烷化 將2 5克合成例1(c)的聚（羥苄基矽倍半氧烷）溶於40毫 升丙酮中。將5.2克三甲胺加入其中。於45 °C攪拌，將 0. 9 5克三甲基矽烷氯化物加入。反應溶液經2小時回流而 熟化》反應溶液脫去丙酮，溶於1〇 〇毫升甲醇，及逐滴加 至5升水中，產生白色沈澱物。沈澱物用水洗5次，過濾 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -25 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（23) ，及在40eC以下之眞空中乾燥，得到25克的三甲基矽烷化 的聚（羥苄基矽倍半氧烷）°用質子-NMR分析產物。由在6 至7ppm的苯基峰及在約〇PPm的三甲基矽烷基之甲基峰，計 算得三甲基矽烷基的引入率爲19.0¾。 合成例S :用四羥吡喃基來保護聚（羥苯基烷某矽倍半氣 烷） 將25克合成例1(c)的聚(羥苄基矽倍半氧烷）溶於4 0毫 升丙酮中。將7. 5克甲苯磺酸吡啶加入其中。於室溫攪拌 ，將1 2 . 9克二氫吡喃加入，歷經一小時。反應溶液在室溫 熟化10小時。反應溶液脫去丙酮，溶於100毫升甲醇，及 逐滴加至5升水中，產生白色沈澱物。沈澱物用水洗5次 ，過濾，及在40°C以下之眞空中乾燥，得到20克帶有四氫 吡喃基的聚（羥苄基矽倍半氧烷）。用質子-NMR分析產物。 由在6至7ppm的苯基峰及在約5 .5ppm的四氫吡哺基之α位 置的氫峰計算得四氫吡喃基的引入率爲18 .9¾。 以下實例中，特別是表中者，合成例1至5之聚合物 簡單地各由它們的首字母縮略詞SE 1至SE 5所參照。而且 ，SR表銃，I代表鎮，Ts代表對甲苯磺酸根，Tf代表三氟 甲烷磺酸根。 窗例1 由以下成分製備得光阻溶液。 本&張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ % _ ' (請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁)
五、發明説明（24 ) A7 B7 基本樹脂（合成例2 ( c )) 三（對第三丁氧苯基）三氟甲烷磺酸鹽 1-乙氧基-2-丙醇 ' d b w 9 6 4 600 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 以2 0 0 Op pm將其旋轉塗覆於矽氧基片上，及在851之 熱板上作預烘烤一分鐘，得到0 . 4 at m厚膜。此光阻膜曝 露於KrF激元雷射或加速電壓30kV的電子束下成像，在85 °C烘烤（PEB)2分鐘，及用2.4%四甲基氫氧化銨_^^^1〇的 水溶液來顯影一分鐘，及用水沖洗30秒鐘。 此光阻物質爲正型工作光阻且具有D。感光度爲3 a/ C7 cm2且Eth感光度爲4.0mJ/cm2 ，如用KrF激元雷射（波長 2 48nm)當作深UV輻射代替電子涑所評估者。此處所用的基 本樹脂在顯影劑中的溶解速率爲35nm/s。在PEB後，光阻 物質在未曝光區中具有之溶解速率約1.5nm/s，且在曝光 區中具有之溶解速率爲40H1B/S。 在用KrF激元雷射成像曝光後，可以解析分辨0 .25 从m之線“及-間隔圖案和孔圖案，且形成具有側壁垂直於 基片的圖案。在用電子束曝光後，解析度可達到0.1m m 窗例2-33 如資例1中製備光阻溶液，但是使用表1中所示的基 本樹脂及光酸產生劑。它們同樣地塗覆於矽板基片上，且 本紙張尺度適用t國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ 27 - 請 先 閲 讀 •背 面 之 注 意 事 項 再· 訂
I Α7 Β7 五、發明説明（25) 曝露於KrF激元雷射下。表1報告Eth感光度及解析度或線 •及-間隔寬度。 實例；U 由以下成分製備得光阻溶液。 p b w 基本樹脂（合成例2(c)) 80 三（對第三丁氧苯基）三氟甲烷磺酸鹽 •» 4 帶有t-BOC的雙酚A Λ 16 1-乙氧基-2-丙醇 600 如實例1中，其以2000ΡΡΠ被旋轉塗覆於矽基片上， 及在85°C熱板上被預烘烤一分·鐘，得到0.4 p m厚膜。此 I—.----.---；- -—'ϋ.裝-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本I) 、1Τ 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 樹脂膜曝露於KrF激元雷射下。 此光阻物質具有之Eth感光度爲20mJ/cni2且解析度或 或線-及-間隔寬度爲0 .22 。 實例3 5 - 3 7 如實例34中製備光阻溶液，但是使用表2中所示的基 本樹脂、光酸產生劑及溶解抑制劑。它們同樣地塗覆於矽 紙基片上，且曝露於KrF激元雷射下。表2報告Eth感光度 及解析度或線-及-間隔宽度。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）· 28 五、發明説明（26 * 實例 基本樹脂 酸產生劑 A7 B7
Eth (raJ/cm2) 解析度 (a m) 1 SE 2(c)聚合物 三(對第三丁氧苯基)S-Tf 2 SE 2(c)聚合物 二(對第三丁氧苯基)苯基S-Tf 3 SE 2(c)聚合物 （對第三丁氧苯基)二苯基S-Tf 4 SE 2(a)聚合物 三(對第三丁氧苯基)S-Tf 5 SE 2(a)聚合物 二(對第三丁氧苯基)苯基S-Tf 6 SE 2(a)聚合物 （對第三丁氧苯基)二苯基S-Tf 7 SE 2(b)聚合物 三(對第三丁氧苯基)S-Tf 8 SE 2(b)聚合物 二(對第三丁氧苯基)苯基S-Tf 9 SE 2(b)聚合物 （對第三丁氧苯基)二苯基S-Tf 10 SE 3聚合物 三(對第三丁氧苯基)S-Tf 11 SE 3聚合物 二(對第三丁氧苯基)苯基S-Tf 12 SE 3聚合物 （對第三丁氧苯基)二苯基S-Tf 0 5 5 0 0 5 0 5 0 ooo 544 554 544 666 2 2 5 2 2 2 ooo 2 2 2 2 2 5 2 2 2 ooo 2 2 2 13 SE 3聚合物 二(對第三丁氧苯基）I-Tf 5.0 0.22 14 SE 3聚合物 （對第三丁氧苯基)苯基I-Tf 5.5 0.25 15 SE 3聚合物 三(對第三丁氧苯基)S-Ts 16 SE 3聚合物 二(對第三丁氧苯基)苯基S-Ts 17 SE 3聚合物 （對第三丁氧苯基)二苯基S-Ts ooo 2 5 5 2 2 2 ooo 18 SE 3聚合物 二(對第三丁氧苯基)苯基I-Ts 7.0 0.25 19 SE 3聚合物 (對第三丁氧苯基)苯基I-Ts 7.5 0.28 20 SE 3聚合物 (對第三丁氧羰氧苯基)二苯基S-Tf 5.0 0.22 21 SE 3聚合物 (對第三丁氧羰氧苯基)二苯基I -Tf 5.0 0.22 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2 3 4 2 2 2 5 6 7 2 2 2 8 9 0 2 2 3 12 3 3 3 3 SE 4聚合物 三(對第三丁氧苯基)S-Tf SE 4聚合物 二(對第三丁氧苯基)苯基S-Tf SE 4聚合物 （對第三丁氧苯基)二苯基S-Tf SE 4聚合物 三(對第三丁氧苯基)S-Ts SE 4聚合物 二(對第三丁氧苯基)苯基S-Ts SE 4聚合物 （對第三丁氧苯基)二苯基S-Ts SE 5聚合物 三(對第三丁氧苯基)S-Tf SE 5聚合物 二(對第三丁氧苯基)苯基S-Tf SE 5聚合物 （對第三丁氧苯基)二苯基S-Tf SE 5聚合物 三(對第三丁氧苯基)S-Ts SE 5聚合物 二(對第三丁氧苯基)苯基S-Ts SE 5聚合物 .(對第三丁氧苯基)二苯基S-Ts 055 ooo ooo 5 0 5 655 099 777 221 1i 1—4.1 1 588 588 500 ooo 222 222 233 333 ooo ooo ooo ooo 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-29-
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、 發明説明（27 ) 表2 Eth 撕度 實例 mmm 麵生劑 溶解抑制劑 (mJ/cm2) (^m) 34 SE 2(c)聚合物： 三(對第三丁氧苯基)S-Tf t-BOC雙酚A 4.5 0.22 35 SE 3聚合物 ： 三(難三丁氧苯基)S-Tf t-BOC雙酚A 6.0 0.22 36 SE 4聚合物 ： 三_三丁氧苯基)S-Tf t-BOC雙酚A 6..0 0.25 37 SE 5聚合物 ： Ξ(繼三丁氧苯基)S-Tf t-BOC雙酚A 7.0 0.28 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ¾衣---- 訂— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（ 210X297公釐）-30 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _B7 _.___ 五、發明説明（28) 實例3只 如實例1製備得相同組合物的光阻溶液。使用OFPR 800(東京oka K.K.)將一矽紙塗覆上的2# m厚的下層光阻 膜，且此膜被200°C加熱一小時固化。 如實例1中，使光阻膜曝露於電子束或KrF激元雷射下 並顯影，而在下層光阻膜上形成圇案。 使用一種平行板形態濺射蝕刻裝置，用氧氣當作蝕刻 氣體對光阻作蝕刻。蝕刻條件示於下：
I 氣體流速：50 SCCM ' 氣體壓力：1.3巴 RF功率：50瓦特 DC偏壓：450伏特 下層光阻膜以每分鐘150nm之速率被蝕刻。實例1的組 合物之上層光阻膜以每分鐘低於3nm之速率被蝕刻。蝕刻 15分鐘後，未覆盖有上層光阻膜的下層光阻膜部分係完全 被除去，留下兩層式光阻圖案，厚度超過2 〃 m。 窗例3 9 - 7 0 如實例3 8製備及蝕刻兩層式光阻，但是用實例2至 3 3的光阻物質代替實例1的光阻，形成相等的光阻圖案 0 窗例71 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-31 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
d b w 96 600 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（烈） 由以下成分製備得光阻溶液。 基本樹脂（合成例2 ( c )) 三（對第三丁氧苯基）三氟甲烷磺酸鹽 N -甲基吡咯啶酮 1-乙氧基-2-丙醇 以2000ppm將其旋轉塗覆於矽基片上，及在85°C之熱 板上作預烘烤一分鐘，得到0 . 4// m厚膜。此光k膜曝露 於KrF激元雷射或加速電壓30kV的電子束下成像，在85°C 供烤（？£8)2分鐘，及用2.4%四甲基氫氧化銨（11^1〇的水 溶液來顯影一分鐘，及用水沖洗30秒鐘。 此光阻物質爲正型工作光組且具有Do感光度爲4 . 5 a C /cm2且Eth感光度爲10m J/cm2，如用KrF激元雷射（波長248 um)當作深UV輻射代替電子束所評估者。此處所用的基本 樹脂在顯影劑中的溶解速率爲35nm/s。在PEB後，光阻物 質之未曝光區中具有之溶解速率約1.5 nm/s， 且在曝光區 中具有之溶解速率爲40nm/s。 在用KrF激元雷射成像曝光後，可以解析分辨0.25 之線-及-間隔圖案和孔圖案，且形成具有側壁垂直 於基片的圔案。在用電子束曝光後，解析度可達到0.1 茲注意到在KrF激元雷射曝光後當光阻膜留置在空氣 中20分鐘且其後受到曝光後烘铸（PEB)時*可識出T-頂輪 本紙張尺度適用中國國家標準（ CNS ) A4規格（210X297公釐）-32- 言 (請先聞讀背面之注意事項再*|寫本頁)
五、發明説明（30) 廓 A7 B7 3 0# m線-及-間隔寬度可被解析分辨出。 官例7 2 - 8 8 如實例1製備光阻溶液，但是使用表3中所示的基本 樹脂、光酸產生劑及含氮化合物。它們同樣地塗覆於矽紙 基片上，且曝露於KrF激元雷射下。表3報告Eth感光度及 解析度或線-及-間隔寬度，連同當曝光後PED延遲超過20 分鐘停駐於大氣中時所達成的解析度。 .1 窗例89 由以下成分製備得光阻溶液。 基本樹脂（合成例2(c)) ‘ 三（對第三丁氧苯基）三氟甲烷磺酸鹽 帶有t-BOC的雙酚A N-甲基吡咯啶酮 1-乙氧基-2-丙醇 d b w 80 4 16 0.4 600 -------^----裝-- ϊ r. ___ (請先閲讀背面之注意事項$寫本頁) 訂
經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 如實例71，以20 0 0 ppm將其旋轉塗覆於矽基片上，及 在85°C之熱板上預烘烤一分鐘，得到0.4" m厚膜。此光 阻膜曝露於KrF激元雷射而成像。此光阻物質具有Eth感光 度爲10mJ/cm2及線·及-間隔宽度爲0.25// m。 賨例9 0 - Q 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公嫠）_ 33 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 .A7 _____ B7__ 五、發明説明（31) 如實例1製備光阻溶液，但是使用表4中所示的含氮 化合物。它們同樣地塗覆於矽紙基片上，且曝露於KrF激 元雷射下。表4報告Eth感光度及解析度或線-及-間隔寬 度。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210X297公釐）_ - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 __^^_B7 五、發明説明（32) 表 3 實例號 脂 酸產牛劑 細匕潍 Eth (mJ/cm2) 撕度 (請） PED撕度 (^m) 71 SE 2(c) 三(對第三丁氧苯基)S-Tf N-甲纖略陡酮 10.0 0.25 0.30 72 SE 2(c) 三(對第三丁氧苯基)S-Tf 鄰胺苯甲酸 10.0 0.25 0.30 73 SE 2(c) 三(娜三丁氧苯基)S-Tf 間胺苯甲酸 10.0 0.25 0.30 74 SE 2(c) 三(對第三丁氧苯基)S-Tf 對胺苯甲酸 10.0 0.25 0.30 75 SE 2(c) 三(對第三丁氧苯基)S-Tf 鄰伸苯二胺 10.0 ·( 0.25 0.30 76 SE 2(c) 三(鄕三丁氧苯基)S-Tf 間伸苯二胺 12.0 0.25 0.32 77 SE 2(c) 三(對第三丁氧苯基)S-Tf 對伸苯二胺 15.0 0.28 0.32 78 SE 2(c) 三(娜三丁氧苯基)S-Tf 二苯胺 10.0 0.28 0.30 79 SE 2(c) 三(對第三丁氧苯基)S-Tf 苯胺 5.0 0.25 0.40 80 SE 3 三(對第三丁氧苯基)S-Tf N-甲基1吐格n定酮 12.0 0.25 0.30 81 SE 3 三(對第三丁氧苯基)S-Tf 間胺苯甲酸 12.0 0.25 0.30 82 SE 3 三(對第三丁氧苯基)S-Tf 對伸苯二胺 14.0 0.28 0.30 83 SE 3 三(對第三丁氧苯基)S-Ts N-甲基1吐略Π定酮 18.0 0.28 0.28 84 SE 3 三(對第三丁氧苯基)S-Ts 間胺苯甲酸 18.0 0.28 0.28 85 SE 3 三(對第三丁氧苯基)S_Ts 對伸苯二胺 21.0 0.28 0.28 86 SE 4 三(對第三丁氧苯基)S-Tf N-甲基Π»定酮 10.0 0.25 0.32 87 SE 4 三(對第三丁氧苯基)S-Ts N-甲规略n定酮 18.0 0.28 0.30 88 .SE 5 三(對第三丁氧苯基)S-Tf N-甲織略I淀酮 18.0 0.30 0.35 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210X297公釐）-35 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 __B7 五、發明説明（33) 表 4
Eth 解析度 PED撕度 實例號 麟生劑 細匕潍 (mJ/cni2) (κπι) Um) 89 SE 2(c) 三(對第三丁氧苯基)S-Tf t-BOC雙酚A N-甲规略_ 10.0 0.25 90 SE 2(c) 三(娜三丁氧苯基)S-Tf t-B·酚 A 鄰胺苯甲酸 10.0 0.25 91 SE 2(c) 三(對第三丁氧苯基)S-Tf t-BOC雙酚A 對伸苯二胺 15.0 0.28 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格( 210X297公釐）-36 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A7 ___'_B7 . .____ 五、發明説明(34 ) 實例9? 如實例71製備得相同組合物的光阻溶液。使用OFPR 800 (東京oka K.K.將一矽紙基塗覆上2//m厚的下層光阻 膜，且此膜被200°C加熱一小時固化。 如實例71中，使光阻膜曝露於電子束或KrF激元雷射下 並顯影，而在下層光阻膜上形成圖案。 使用一種平行板形態濺射蝕刻裝置，用氧氣當作蝕刻 氣體對光阻作蝕刻。蝕刻條件示於下： . · 氣體流速：50 SCCM 氣體壓力：1.3巴 RF功率：50瓦特 DC偏壓：450伏特 ： 下層光阻膜以每分鐘150nm之速率被蝕刻。實例71的組 合物之上層光阻膜以每分鐘低於3nm之速率被蝕刻。蝕刻 15分鐘後，未覆蓋有上層光阻膜的下層光阻膜部分係完全 被除去，留下兩層式光阻圖案，厚度超過2 〃 m。 竇例9 3 -11 2 如實例92製備及蝕刻兩厝式光阻，但是用實例72至91 的光阻物質代替實例7 1的光阻，形成相等的光阻圇案。 合成例6 :用第三丁氣羰某保髏聚（羥笮某矽侑 半氣镋） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ 37 - """ (請先鬩讀背面之注意事項再*1寫本頁)
.1T 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明（35) 將25克合成例1(c)的聚（羥苄基矽倍半氧烷）溶於25 0 克吡啶中。於45°C搅拌，將5.14克（0.0231莫耳，相當於 基於0H基的約15莫耳％)二-第三丁基碳酸氫酯加.入。氣體 在該加入之同時冒出，且反應在氮氣流中進行1-1/2小時 。反應溶液脫去吡啶，溶於10 0毫升甲醇，及逐滴加至5 升水中，產生白色沈澱物。沈澱物用水洗5次，過濾，及 在40°C以下之眞空中乾燥，得到25克第三丁氧基羰基化 聚（羥苄基矽倍半氧烷）。此標示爲合成例2(c)。用質子 -NMR分析產物。由在6至7ppm的苯基峰及在1至2ppro的第三 丁基和亞甲基峰，計算得t-BOC引入率爲14.6%。 ^ . . 合成例7 :聚（羥芏某矽倍半氢烷）的第三丁氧羰某甲某化 將2 5克合成例1(c)的聚（羥苄基矽倍半氧烷）溶於250 克吡啶中。於45°C攪拌，將6. 67克（ 0.034莫耳）第三丁基 溴醋酸酯加入。反應在氮氣流中進行5小時。反應溶液脫 去吡啶，溶於100毫升甲醇，及逐滴加至5升水中，產生 白色沈澱物。沈澱物用水洗5次，過濾，及在4 0°C以下之 眞空中乾燥，得到24克第三丁氧羰甲氧基化的聚（羥苄基 矽倍半氧烷）。用質子- NMR分析產物。由在6至7p pm的苯基 峰及在1至2ρρηι的第三丁基和亞甲基峰，計算得第三丁氧 羰甲基的引入率爲14.8¾。 合成俐8 :聚（羥1g某矽侑半氣烷）的三甲基矽烷化 將25克合成例1(c)的聚（羥苄基矽倍半氧烷）溶於40奄 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐> -38 - Γ."---^----- iifln;: (請先鬩讀背面之注意事項^^寫本頁)
、1T .滅· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（ 36) . 升丙酮中。將3.9克三甲胺加入其中。於45°C攪拌，將 0.71克三甲基矽烷氯化物加入。反應溶液經2小時回流而 熟化。反應溶液脫去丙酮，溶於100毫升甲醇，及逐滴加 至5升水中，產生白色沈澱物。沈澱物用水洗5次，過濾 ，及在40°C以下之眞空中乾燥，得到25克的三甲基矽烷化 的聚（羥苄基矽倍半氧烷）。用質子-NMR分析產物。由在6 至7ppm的苯基峰及在約Oppra的三甲基矽烷基之甲基峰，計 算得三甲基矽烷基的引入率爲14.9¾。
•I 合成例9 :用四羥吡晡某來保讅聚（镩书某矽倍半氧烷） 將25克合成例1(c)的聚（羥苄基矽倍半氧烷）溶於40毫 升丙酮中。將5.6克甲苯磺酸吡陡加入其中。於室溫搅拌 ，將9.7克二氫吡喃加入，歷經一小時。反應溶液在室溫 熟化10小時。反應溶液脫去丙酮，溶於1〇_〇毫升甲醇，及 逐滴加至5升水中，產生白色沈澱物。沈澱物用水洗5次 ，過濾，及在40°C以下之眞空中乾燥，得到20克帶有四氫 吡喃基的聚（羥苄基矽倍半氧烷）。用質子-NMR分析產物。 由在6至7 ppm的苯基峰及在約5.5ppm的四氫吡喃基之α位 置的氫峰計算得四氫吡喃基的引入率爲14.2%。 以下實例說明溶解抑制劑的合成。 合成例1 0 : -螫（羥某羰乙基）-1.3-四甲某二矽氣烷 將23.0克1,3-雙（羥基羰乙基）-1,3-四甲基二矽氧烷 及50.4克（0.24莫耳）三氟醋酸相溶於3 〇0毫升丙酮中。於 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ 39 . (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
於丙酮中 A7 ____B7 ______ 五、發明説明（37) 室溫中搅拌，將59.2(0. 8莫耳）第三丁醇徐徐加入。反應 溶液經热化5小時。未反應的第三丁醇及丙酮溶劑被脫除 。殘留物溶於甲苯中並用水清洗三次。分離作業後，甲苯 被脫除，得到30克油狀產物，其爲1,3-雙（第三丁氣羰乙 基）-1,3-四甲基二矽氧烷。 反應方案如下： —— ί
Me Me
I I
HOOCCH2CH2S i-O-S iCH2CH2COOH
' I I
Me Me F3CCOCCF3 1 · 2 當量 0 0 t-BuOH . 4·當量 Me Me t-6u0C-CH2CH2Si-0-SiCH2CH2-C0t-Bu | II I I II ! 0 Me Me 0 合成例1 1 :線型聚（羥基羰乙基）矽氧烷之第三丁基化 將20.0克平均聚合度爲6的聚（羥基羰乙基）甲基矽氧 烷及50. 4克（0.24莫耳）三氟醋酸酐溶於300毫升丙酮中。 於室溫撹拌，將59.2(0.8莫耳）第三丁醇徐徐加入。反應 溶液經热化5小時。未反應的第三丁醇及丙酮溶劑被脫除 。殘留物溶於甲苯中並用水清洗三次。分離作業後，甲苯 被脫除，得、到29.8克油狀產物，其爲聚(第三丁氧羰乙基） 甲基矽氧烷。 反應方案如下： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格( 210X297公釐）_ _ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 .L!:L J.FJb卜.· 經 濟 部 中 央 標 專 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 -^3-- 五、發明説明（38)
MeI Me3SiO(SiO)nSiMe3I ch2I ch2I COOH 於丙酮中 合成例1 A7 B7 f3ccoccf3 II II 〇〇
t-BuOH
MeI Me3SiO(SiO)nSiMe3I ch2I ch2I COOt-Bu (Ή = 6 < 平均 > ) :瑷狀聚（羥基瀨乙某）砂栽烷夕笛三 基化 LH- ml - -m In -- - i I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
.IT 經濟部中央標準局貝工消费合作社印装 將40.0克（0.1莫耳）環-1,3,5,7-四個（羥基羰乙基）-1 ,3,5,7-四甲基四矽氧烷友5 0.4克（0.24莫耳）三氟醋酸酐 溶於30 0毫升丙酮中。於室溫搅拌，將59.2(0.8莫耳）第三 丁酵徐徐加入。反應溶液經熟化5小時。未反應的第三丁 醇及丙酮溶劑被脫除。殘留物溶於甲苯中並用水清洗三次 。分離作業後，甲苯被脫除，而殘留物溶解於50奄升甲酵 中，之後被加到1升水中，產生無色沈澱物。沈激物被過 濂及乾燥，得到83.0克環-1,3,5,7·四個（丁氧羰乙基）-1, 3 , 5 , 7 -四甲基四矽氣嫌〇 Μ. (¾ .反應方.案如·下.：：ϋ. ‘ , 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) Α4规轉? Wy W7公釐）_ 4 ^ 五、發明説明（39) A7 B7
Me、/CH2CH2COOH Si^O Me HOCCH2CH, ?A i、 Me’
i'CHiCHaCOOH
〆〇、。-s〈 NMe CH2CH2COOH 於丙酮中
F3CC0CCFj t-BuOH
Me -ik〇h— 經濟部中央梂準局貝工消费合作社印11 CH2CH2COOt-Bu 合成例1 3 : 1.3 -雙（羥基羰乙基）-1.3 -四甲某二矽齟，榜 之第三丁氣羰基甲基化 將23.0克（0.1莫耳）1,3-雙（羥基羰乙基）-1,3-四甲基 二矽氧烷及19.0克（0.24莫耳）吡啶溶於30 0毫升丙酮中。 於回流下攪拌，將46.8克（0.24莫耳）第三丁基溴醱酸酯徐 徐加入其中。反應溶液經热化10小時。脫除丙酮溶劑。殘 留物溶於甲苯中並用水淸洗三次。分離作業後，甲苯被脫 除，得到54.0克油狀1,3-雙（第三丁氣經基甲氧基羰乙基 )-1,3-四甲基二矽氧烷。 反應方案如下： -----_---^----裝------訂------.旅 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逋用中國國家輮率（CNS ) A4规格（210X297公羞> _ 42 A7 B7 五、發明説明.（40 )
Me Me H00CCH2CHii-0-SiCH2CH2C00H Me Me
BrCH2COOt-Bu
Me
Me
t-Bu0CCH20CCH2CH2Si-0-SiCH2CH2C0CH2C0t-Bu 6 A Me Me 0 A 合成例1 4 :線型聚（羥基羰乙基）矽氣烷之第兰丁氣羰基 甲某化 將20 ‘ 及19 . 0克 攪祥，將 中。反應 甲苯中並 留物在眞 矽氧烷。 0克平均聚合度爲6的聚（羥基羰乙基）甲基矽氧烷 (0.24莫耳）吡碇溶於$00毫升丙酮中。於回流下 4 6.8克（0.2 4莫耳）第t三丁基溴醋酸醋徐徐加入其 溶液經热化10小時。脫除丙酮溶劑。殘留物溶於 用水清洗三次。分離作業後，甲苯被脫除，而殘 空中乾燥，得到52.0克油狀聚（羥基羰乙基）甲基 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 下 如 案 方 應 反
率 標 家 國 國 I
Ns I嘈 公 7 29 3 4 B7 經濟部中央標準局員工消費>作社印裝 五、發明説明（41 ) Me Me3SiO(SiO)nSiMe3 I CUz I CHz COOH ^ -BrCH2COOt-Bu Me Me3SiO(SiO)nSiMe3 I ' CH2 " I ch2 ___COOCH2COOt-Bu 合成例1 5 :環狀聚（羥基羰基1矽氢燒第三T氧羰基 甲某化 將40. 0克（〇 , 1莫耳)環-1,，3 ,5,7-四個（羥基羰乙基）-1 ,3,5 ,7-四甲基四矽氧焼及19 . 0克（0 .24莫耳）吡啶溶於300 毫升丙酮中。於回流下攪拌，將46.8克（0.24莫耳）第三丁 基溴醋酸酯徐徐加入其中。反應溶液經熟化.10小時。脫除 丙酮溶劑。殘留物溶於甲苯中並用水清洗三次。-分離作業 後，甲苯被脫除，而殘留物溶解於5 0毫升甲醇中，之後被 加到1升水中，產生無色沈澱物。沈激物被過濾及乾燥， 得到89.2克環-1,3,5,7-四個（丁氧裁基甲氧羰乙基）· 1 , 3 , 5,7-四甲基四矽氧烷。 反應方案如下： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4殊株（2、I0X297公釐） 44 A7 B7 五、發明説明（42) 合成例1
Me —{k〇h—
ch2 I ch2 COOH
BrCHiCOOt—Bu
Me —(SiO)r- I CHZ CH2 COOCH2COOt-Bu 丨 I _ , · I 1 -二飯-1.3 -四甲某二矽氧烷及對第三丁 (請先閲讀背面之注意事項再—處寫本頁) ,旅· 訂 氣某苯乙烯之氫矽焼化 於13.4克（0.1莫耳）1,3-二氫-1,3-四甲基二矽氧烷' 0.01克三乙胺及0.2克2¾氯鉑酸的異丙醇溶液之混合物中 ，徐徐加入21.1克（0.1 2莫耳）對第三丁氧基苯乙烯，攪拌 且反應溫度爲60°C。反應產物經热化10小時，溶解於甲苯 中並用水洗三次。分離作業後，甲苯被脫除，而殘留物在 眞空中乾燥，得到33.2克油狀產物，其爲1,3-雙（對第三 丁氧苯基乙基）-1 , 3 -四甲基二矽氧烷。 . . . . 反應方案如下：： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) «格（210X29*7公釐）· 45 k 經濟部中央標隼局貝工消费合作社印裝 A7 B7 五、發明説明（43 )
Me Me HSi-O-SiH I I Me Me
Pt觸媒
Ot-Bu
Me Me t-Bu0H^〇^CH2CH2Si-0-SiCH2CH2-<Q)-0t-,Bu
Me Me 經濟部中央標準爲貝工消費合作社印装 合虎例1 7 :線型聚羥甲某矽氣烷及對第三丁氯基苯乙烯 夕瓶矽镋化 於20 . 0克平均聚合度爲6的聚（羥塞羰乙基）甲基矽氧 烷、0.01克三乙胺及0.2克2¾氣鉑酸的異丙醇溶液之混合 物中，徐徐加入21 . 1克（0. 12莫耳）對第三丁氧基苯乙烯， 搅拌且反應溫度爲60°C。反應產物經熟化10小時’溶解於 甲苯中並用水洗三次。分離作業後，甲苯被脱除，而殘留 物在眞空中乾燥，得到35 . 1克油狀產物，其爲聚（對第三 丁氧苯基乙基）甲基矽氧烷。 反應方案如下： 本紙張尺度逋用中國國家樣準（ t：NS)A4释騎（ 210X297公釐）二妨 Α7· Β7 ΨΡ^Τ ^ -
Me
Me3SiO(SiO)nSiMe3
H
Pt觸緙Γ^Γ
Ot-Bu
Me Me3SiO(SiO)„SiMe3
n = 6> <平均 >:). (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 会成例1 8 :瑭狀聚（羥基羰2某Λ矽氢谠及對笫三丁氢某 • ·· 笼乙.嫌之氣较_焼化' 將24.0克（0.1莫耳）環-1，3,5,7-四氣-1,3,5,7-四甲 基四矽氧烷、40.0克（0.1莫耳)環-1,3,5/7-四個（羥基羰 乙基）-1,3,5,7-四甲塞四矽氧烷、0.1Ό克三乙胺及0.2克 2%氯鉑酸的異丙醇溶液溶解於甲苯中。於回流下撹拌，將 2 1.1克（0.12莫耳）對第三丁氧基苯乙烯徐徐加入其中。反 ' . ： 應產物經热化10小時，且用水洗三脊〗。分離伶業液，甲苯 被脫除。殘留物溶解於2〇毫升丙南中，及被加到水中，產 生沈靉物夂沈灘物經過濾及乾燥，得到49.8克環-1,3,5, * ； ( } 7-四個（對第三丁氣苯基乙基）-U3,5,7r0甲〗基四较氧烷 .._. ' ' .... · . · ., , ' , 。 · . -. - w 'v; 7 本紙張尺度適用中國固家揉準（CNS ) A4規格（210XW7公釐）i K…Ύ A7 B7 五、發明説明（4δ) 反應方案如下:
Me -ik〇h-
Pt觸媒
Ot-Bu
Me ~ik〇h— CH2 ch2
Ot—Bu 以下實例中，特別是表中者，合成例6至9之聚合物 簡單地各由它們的首字母縮略詞SE 6至SE 9所參照。合成 例1 0至19之溶解抑制劑簡單地各由它們的首字母縮略 詞SE 10至SE 19所參照。 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 實例113 由以下成分製備得光阻溶液。 基本樹脂（合蟓例6 ) 三（對第三丁第苯基)三氟甲燒惠酸盥 合成例1 0之镑解抑制劑· 本紙張尺度適用t國國家標準（CNS ) A4規格（21QX297公釐) • ‘48 _ p bw 80 4 16 (請先閱讀背面之注意事項一寫本頁)
A7 B7 五、發明説明（46) 1-乙氧基·2-丙醇 600 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 以2000ppm將其旋轉塗覆於矽氧基片上，及在85°C之 熱板上作預烘烤一分鐘，得到0.4;/ m厚膜。此光阻膜曝 露於KrF激元雷射或加速電壓3QkV的電子束下成像，在85 °C烘烤（PEB) 2分鐘，及用2 . 4¾四甲基氫氧化銨（TMAH)的 水溶液來顯影一分鐘，及用水沖洗30秒鐘。 此光阻物質爲正型工作光阻且具有Do感光度爲3.8// C /cm2且Eth感光度爲5.7raJ/cin2 ，如用KrF激元"*雷射（波長 248nm)當作深UV輻射代替電子束所評估者。此處所用的基 本樹脂在顯影劑中的溶解速率爲34nra/s。在PEB後，光阻 物質在未曝光Μ中具有之溶解速率約1 . Onm/s，且在曝光 區中具有之溶解速率爲3911111^。 在用KrF激元雷射成像曝光後，可以解析分辨0 .24 只m之線-及-間隔圖案和孔圖案，且形成具有側壁垂直於 基片的圖案。在用電子束曝光後，解析度可達到0.1// m 0 賨例 114-127 如實例113製備光阻溶液，但是使用表5中所示的基 本樹脂及光酸產生劑。它們同樣地塗覆於矽紙基片上，且 曝露於KrF激元雷射下。表5報告Eth感光度及解析度或線 -及-間隔宽度。 ' . 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（2丨0X297公釐）_ 49 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _ B7 ------------ 五'發明説明（47) S_5_ 實例 基本 溶解 E t h 解析度 號數 --—^ ' 樹脂 抑制劑 (mJ/cm2) (u m ) 113 SE 6 SE 10 5.7 0 . ,24 114 SE 6 SE 13 6.0 0 . 24 115 SE 7 SE 10 7.0 0. 24 116 SE 7 SE 11 7.0 0. 24 117 SE 7 SE 12 7.0 0 . 24 118 SE 7 SE 13 7.5 0 _ 24 119 SE 8 SE 10 5.5 0 . 24 120 SE 8 SE 12 6.0 0 · 24 121 SE 8 SE 13 - 6.2 0. 2 4 122 SE 8 SE 14 6 . 5 0. 24 123 SE 8 SE 15 6.5 0. 2 4 124 SE 8 SE 16 6.0 0 · 26 125 SE 8 SE 17 5 · 0 0 . 26 126 SE 8 SE 18 5.0 0. 26 127 SE 9 SE 10 11.0 0 . 28 賨例1 2 8 如實例113製備得相同組合物的光阻溶液。使用OFPR 800 (東京oka K.K.)將一矽紙塗覆上2# m厚的下層光阻膜 ，且此膜被200°C加热一小時固化。如實例113，使光P且溶 . .\ ^紙張尺度適用中國國家榇準（CNS > Α4規格（210 X 297公釐）_ 5〇 - (請先聞讀背面之注意事項^:卷寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 A7 ___ 87 _ 五、發明説明（48) 液塗覆在下層光阻膜上，厚度約0.4# m，且經預烘烤。 如實例113,使光阻膜曝露於電子束或KrF激元雷射下並顯 影，而在下層光阻膜上形成圖案。 使用一種平行板形態濺射蝕刻裝置，用氧氣當作蝕刻 氣體對光阻作蝕刻。蝕刻條件示於下： 氣體流速：50 SCCM 氣體壓力：1 .3巴 RF功率：50瓦特
DC偏壓：450伏特 J 下層光阻膜以每分鐘150nm之速率被蝕刻。實例113的 組合物之上層光阻膜以每分鐘低於3nin之速率被蝕刻。蝕 刻15分鐘後，未覆蓋有上層光組膜的下層光阻膜部分係完 全被除去，留下兩層式光阻圖案，厚度箄過2 μιη。 窗例 1 2 9 -1 4 2 如實例128製備及蝕刻得兩層式光阻，但是使用實例 11 4至1 27的光阻物質代替實例11 3的光阻，形成相等的光 阻圖案。 日本專利申請號 331720/1994、33172 1 /1994 及 331722 /1994併於本文作參考。 雖然已經敘述了一些較佳實施例，但是根據上述敎導 的可以作許多修飾及變化。可以了解的是在所附申猜專利 範園內，本發明可以根據詳細鞔明作另外變化的實施。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4胁(210X297公釐）n _ ' (請先鬩讀背面之注意事項再^C寫本頁)
第84112843號專利申請案中文補充資料 • * ·, 民國_88年8 '月呈 合成例1 Ο - 1 8之合成産物的物性及化性資料補充 如下·· 這些産物傜經質子一NMR及IR分析。其分析結果如下 合成例1〇： ^-NMR (CDCl,) δ (ppm) a 0 (16H) b 3.9 (4H,雙客) c 1.3 (18H,單客 )
IR 1750 cm-1 (C=0) a a Me Me c b a I lab c t-Bu0C-CH2CH2Si-0-SiCH2CH2-C0t-Bu ii I I. . ii 〇 Me Me 〇 a a 合成例11: 'H-NMR (CPC13 ) δ (ppm) a 0 b 3.9 c 1.3
IR 1750 cm'1 (C=0) a
Me
Me3SiO(SiO)0SiMe, a I a
CH2 a I CH2 b 1 COOt—Bu c 合成例12: ^-NMR (CPC13) δ (ppm). · a 0 (5H)、 b 3.9 (2H) c 1.4 (9H)、 IR 1750 cm'1 (C=0)
Me L~(SiO>： CH2CH2COOt-Bu a b c δ (ppm) a 0 (16H) b 3.9 (4H,雙客） c 4 · 3 ( 4H,單客 ） d 1.3 (18H,單客) 合成例13: ^-NMR (CDCI3)
IR 1750 cm-1 (C=0)
a Me a Me d c b a "1 — 1' a b c d
t-BuOCCH2OCCH2CH2Si-0-SiCH2CH2COCH2COt-Bu II II I 1 II II 0 0 Me Me 0 0 a a 一 2 - 合成例14: 'H-NMR (CPC13) δ (ppm). a 0 b 3.9 c 4.3 、 d 1.3
IR 1750 cm-1 (C=0)
Me a 1 a
Me3SiO(SiO)„SdLMe, CH2 a 1 · CH2 b 1 C00CH2C00t-Bu c d 合成例15: ^-NMR (CDCI3) δ (ppm) a 0 (5H) b ；' 3.9 (2H) c 4.3 (2H) d 1.3 (9H) IR 1750 cm'1 2 (C=0) 1 a ♦
Me —(Si〇h-
CH2 a I CH2 b 2 COOCH2COOt-Bu S979S6 合成例16: "H-NMR (CDC1,) δ (ppm), a 0 (16H) b 2.2 (4H) c 6.6-7.0 (8H)' d 1.3 (18H) * IR 2200 cm'1 (Si-H,消失）
Me a c CH2CH2Si-0-SiCH2CH2-/PSV- ke Me a a· d Ot-Bu 合成例17: 'H-NMR (CPC13) δ (ppm) a 0 b 2.3 c 6.6-7.0 . d 1.3 Me a I a Me3SiO(SiO)„SiMe3 IR 2200 cm"1 (Si_H,消失)
P CH2 a I CH2 b6cd Ot-Bu 39Τ9αβ 合成例18: ^-NMR (CDCla) δ (ppm) . a 0 (5H) b 2.2 (2H) c 6.6-7.0 (4H> d 1.3 (9H) IR 2200 (Si-1 cm ，消失)
Me —(Si〇K—
CH2 a I CHj b
Ot-Bu
Claims (1)
- 3i7sse A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍附件 第841 1 2843號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國89年4月修正 1 . 一種正型光阻組合物，包括： (A)佔該組合物總重之70至89. 5重量％的通式⑴矽氧聚合 物：OQ (CH：)„ (CH^„ -iSiOvThr -iSiOjnhr (1) 其中Q係選自第三丁氧羰基、第三丁氧羰甲基、三甲基矽 烷基及四氫撤喃基，字母η係1至3之整數，X及m係滿足x + m =1 之數，其中 0.15Sxf0.25 且 OSm<l， (B)佔該組合物總重之2至10重量％的光酸產生劑，其在曝 露於輻射時會分解產生酸，該光酸產生劑係爲通式（2)鏹鹽 (請先間讀-f面之注意事項再填寫本頁);r 訂· w!_— 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (2 ) 其中R係經取代或未經取代的苯基，至少一 R基係一具有三 級烷氧基取代基（由R’3C〇-所表示）的苯基，其中R’係具1 至10個碳原子的經取代或未經取代的單價烴基、第三丁氧 羰氧基取代基或第三丁氧羰甲氧基取代基， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210 X 297公釐） 3i7sse A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍附件 第841 1 2843號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國89年4月修正 1 . 一種正型光阻組合物，包括： (A)佔該組合物總重之70至89. 5重量％的通式⑴矽氧聚合 物：OQ (CH：)„ (CH^„ -iSiOvThr -iSiOjnhr (1) 其中Q係選自第三丁氧羰基、第三丁氧羰甲基、三甲基矽 烷基及四氫撤喃基，字母η係1至3之整數，X及m係滿足x + m =1 之數，其中 0.15Sxf0.25 且 OSm<l， (B)佔該組合物總重之2至10重量％的光酸產生劑，其在曝 露於輻射時會分解產生酸，該光酸產生劑係爲通式（2)鏹鹽 (請先間讀-f面之注意事項再填寫本頁);r 訂· w!_— 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (2 ) 其中R係經取代或未經取代的苯基，至少一 R基係一具有三 級烷氧基取代基（由R’3C〇-所表示）的苯基，其中R’係具1 至10個碳原子的經取代或未經取代的單價烴基、第三丁氧 羰氧基取代基或第三丁氧羰甲氧基取代基， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210 X 297公釐） 397936 80O8QP ABCD 六、申請專利範園 J係銃或鐫， Μ係對甲苯磺酸根基或三氟甲烷磺酸根基，及. 字母Ρ等於2或3，及 (C)佔該組合物總重之1Q至25重量％的溶解抑制劑，其係 以下通式⑶、⑷或⑸的矽氧化合物：’ R' Η1 R* * I I I , R:-SH〇Si)rOSi-R: R' R« R* R' X-{OSi)r〇X I R* R'—(〇〒i)s- R: -(3) -(4)! -(5) * 其中R1係甲基，R2係羧乙基或對羥苯基乙基，X係三甲基 矽烷基，字母a係0或1之整數，b係1至20之整數，而c係3 至10之整數，該矽氧化合物之羧基或羥基係被第三丁基或 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 影 顯 來 液 溶 , 水 護性 保鹼 所用 基可 甲物 羰合 氧組 丁 .阻 三光 第該 (請先閲讀-t面之注意事項再填寫本頁)本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -2 - 397936 80O8QP ABCD 六、申請專利範園 J係銃或鐫， Μ係對甲苯磺酸根基或三氟甲烷磺酸根基，及. 字母Ρ等於2或3，及 (C)佔該組合物總重之1Q至25重量％的溶解抑制劑，其係 以下通式⑶、⑷或⑸的矽氧化合物：’ R' Η1 R* * I I I , R:-SH〇Si)rOSi-R: R' R« R* R' X-{OSi)r〇X I R* R'—(〇〒i)s- R: -(3) -(4)! -(5) * 其中R1係甲基，R2係羧乙基或對羥苯基乙基，X係三甲基 矽烷基，字母a係0或1之整數，b係1至20之整數，而c係3 至10之整數，該矽氧化合物之羧基或羥基係被第三丁基或 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 影 顯 來 液 溶 , 水 護性 保鹼 所用 基可 甲物 羰合 氧組 丁 .阻 三光 第該 (請先閲讀-t面之注意事項再填寫本頁)本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -2 -
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