TW381075B - Process for preparing intermediates to florfenicol - Google Patents
Process for preparing intermediates to florfenicol Download PDFInfo
- Publication number
- TW381075B TW381075B TW086111823A TW86111823A TW381075B TW 381075 B TW381075 B TW 381075B TW 086111823 A TW086111823 A TW 086111823A TW 86111823 A TW86111823 A TW 86111823A TW 381075 B TW381075 B TW 381075B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- patent application
- scope
- standards
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/28—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A7 B7 及製備中間物 表美國專利案 明關於氟颯尼 説明書所敘述 來製備氟颯尼 五、發明説明（1 I備氟颯尼可之中 發明範圍 本發明關於氟砜尼可（florfenicol)的中間物 的新穎方法。 發明背景 氟颯尼可也就是大家所知的[r_(r=k，S*)]_2,2·二氯-N-[l- (氟甲基)-2-輕基-2 _[4-(甲基磺醯基）苯基]乙基]乙醯胺，爲 用來治療革蘭氏陽性菌，革蘭氏陰性菌及列克次屬體 (rickettsial)感染的廣泛抗菌劑，其相關的發 4,361，557號，於此納入作爲參考文獻。本發 可的中間物及製備他們的新穎方法。本專利 的中間物如美國專利案4 876,352號所示可用 可’該專利案在此納入作爲參考文獻。 摘要 在一具體實例中，本發明將指出製備式I化合物的方法：
R 6 ---^---^----^-I 裝------訂-----p 線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
H- H2NH •'"N ch2oh 其中 R 爲 Η，N02，CH3S，CH3S〇2或 c4 至 C R"爲芳基，鹵芳基，苄基，k取代苄基，Ci至c6烷基， 娱*基；並且 -4- 本紙張尺度適用中關家標準（CNS ) A4^ ( 21GX297公釐） 五、發明説明（2 A7 B7 C3至C7環烷基，及鹵烷基，並且噁唑琳環 式：其包含 a)由式II化合物： 的組態爲4 R反
R
ΌΗ -Η COOR' H- Η〗Ν· Π 其中R如以上所述’ r，爲Η，Ciic6烷基 基，芊基，經取代的苄基或芳香基； 與如氫棚化奸的還原劑，在適當的反應容 到式III化合物： ，（：3至C7環烷 器中接觸，得 R 0 ----^------^-I装------訂------「<線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 Η· ΚΖΝ· OH •Η CH2OH m 其中R如以上所述，並且b)在相同的反應棒器中j使式III 化合物與式IV化合物反應： -5- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2〖ox297公釐） 五、發明説明（3 A7 B7 R" - C = N IV 其中R"如以上所敘述以得到式I的化合物， 本發明的優點爲可以有效且經濟的方法 可，其類似物及噁处〃林中間物。 具體事物的詳細敘述 當使用於本專利説明書及待決的申請專利 所列的專有名詞，除非另外説明，則如下所^義： 來製備氟颯尼 範圍時，以下 專有名詞"質子性溶劑"意指氫鍵溶劑，如 克生（James B. Hendrickson)，克仁(Cram)，當 及海默（Hammond)，喬治S .，有機化學，麥格 司（Mcgraw Hill Book Company)，組約，组的 頁所定義。溶劑應較佳地，但不是必須地， 沉澱噁唑啉（I)。這類的溶劑包括了，但不限 C ! 0鏈烷酸如甲酸，乙酸及其相似物，c】至c 詹姆士 B.漢迪 疹 J. (Donald J.) 勞希爾圖書公 (1970) ， 1279 能夠從溶液中 於，水，C 1至 〇醇類如甲醇 及乙醇及其混合物，c 2至c ] Q的二醇類如G二醇及c〗至 ^ 装 訂 一—線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 C 1 0三醇類如丙三醇。另外，可使質子性溶 的共溶劑混合以影響噁唑啉化合物（Z)的沉澱 削與任何適當 這類的共溶
劑可包括其他的質子性溶劑，其可和質子忪溶劑如C 至 C ! 〇烷類，芳香溶劑如苯，甲苯，二甲苯， 及醚如二乙醚，第三丁基甲基醚，異丙基醚 以上;谷劑或共落劑任意的混合物能夠互相混合。 專有名碉烷基"指直鏈或支鏈燒基如甲表，乙基，丙 自苯如氣苯， 及四氫吱喃或 6 A7 五、 發明説明（4 ) 基 或第二丁基。另外，燒基中的碳數可被指定。例如， C 1至C 6燒基,¾、指如上述含有1至6個碳原羊 基"意指.如上述的烷基其中一個或一個以上的氫被画素所取 代。 專有名詞"芳基"意指苯基，或經C ! -c6烷基或鹵素取代的 苯基。 經取代的苄基意指苄基被c i至C 6烷基或鹵 專有名詞"鹵素”意指氟，氯，溴或碘。 專有名詞"芳基”意指經自素取代的苯基 在本專利説明書中， ' 的烷基。”鹵烷 素取代， so2ch3
----^---^----叫—装------訂-----~1線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本\κ ) 經濟.郅中央榡準局員工消費合作社印製 其爲一胺基二醇颯，表爲ADS。 製備本發明化合物的方法如下所表示 分子式圖形： ό Η- Η2Ν- -ΟΗ -Η COOR- π
R
ΠΙ
R
IT 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐） Λ7五、發明説明（5 ) 其中R，IT及R"如這裡所敘述。 參考以上的分子式圖形，式I的化合物可 備。式II的化合物： 如以下方法製
COOR’ Π 其中R及R'如以上所敘述，以還原 Ca(BH4)2，LiBH4或更佳地KBH4之質子性溶 醇，乙二醇，或更佳地甲醇在溫度範圍約〇 處理，更佳地爲在室溫下經過約2至約8小昤 小時以得到式III的化合物： 削如NaBH4， 劑溶液，如乙 Ό至約30°C下 更佳地約4 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
其中R如以上所述。 假如，例如，在以上所敘述尚反應中，在褒原反應中以 8- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） I. ^ 裝 訂 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 覆使用於下一 率。 觸式IV的化合 腈。反應於25 溶劑而定。反 時。然後冷卻 去如過濾來完 應的此步驟是 泠需要，因爲 A7 _ B7 五、發明説明（6 ) 甲醇作爲溶劑，則可藉蒸餾使其回復而可重 個反應中，移去甲醇也可改善式I化合物的產 在相同的反應容器中，使式III的化合物接 物，
R" - C = N IV 其中R"如以上所敘述，用量約1_1至約2.5當量，較佳地 約1.7當量（相較於式III的化合物）。 式IV的化合物可爲，例如，苄腈或二氯乙 °C及115°C之間的溫度進行，依所使用的腈及 應進行自約6小時至約3 0小時。較佳地1 8小 反應混合物，例如藉加入冷水並以傳統方 成，然後洗滌以得到式I化合物。較佳地，反 在ρ Η範圍約6至約7下進行。 本發明的一個優點在於它可免去分離ADS 兩個反應步驟在同一個容器中進行。 較佳地形成二氣甲基噁唑啉，形成苯基噠唑啉是最佳 f 0 如以下所示，絲胺酸乙基酯爲式U較佳的起始物質。 -9- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^ ^ ^ 裝 訂-----'線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 的 381015 A7 B7 五、發明説明（7 so2ch3
H—|—OH c〇〇ch2ch3 以下的幾個實例可以一種方式來説明本發 並不是用來限制本發明的範圍 實例1 明之應用，但 s〇2ch3
COOCH2CH3 S〇2CH3 so2ch3
ch2oh ^ ^ 裝 訂 「，線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁>) 經濟部中央標準扃員工消費合作社印製 KBH4(1克）放在約40毫升的甲醇内，在攪_中加入5克的 D -蘇-鄰-甲基磺醯基苯基絲胺酸乙基酯。幾】、時内完全還 原爲ADS並以高效液相層析儀分析。當反應全時，加入 2 0毫升的甘油以破壞過多的還原劑，並以蒸#除去甲醇。 移去甲醇之後，將所得到的混合物加熱至105°b，加久苄腈 (3.1毫升）並持續加熱約1 8小時。可以HPLC+分析是否形 成所要的噁唑琳。將反應冷卻k室溫並加入；^水，過濾所 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 381075 A7 B7 五、發明説明（8 ) 得到的固體，以甲醇洗滌固體然後在眞空 約4.7克（81%)的物質，其與苯基噁唑啉的眞 實例2 t乾燥，產率爲 實例子相同。 S〇2CH3
η2ν· •OH -•Η COOCH2CH3 S02CH3
s〇2ch3
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 攪拌中加入D-數小時後，還 反應完全時， 藉由蒸餾除去 $合物至pH約 攪拌反應物約 將KBH4( 1克）放在约40毫升的甲醇中，在 蘇-鄰-甲基磺醯基苯基絲胺酸乙基酯（5克）， 原至ADS的反應完全，可以HPLC來分析。當 加入2 0毫升的丙三醇以破壞過多的還原劑並 甲醇。移去甲醇以後，以硫酸酸化所得到的 6至7，並加入2.4克的二氯乙腈。在50°C卞 1 8小時。可以HPLC得知所需的噁峻林是否形成。將反應 物冷卻至室溫並過濾固體，以異丙醇及2% N aHC〇3洗滌固 體：然後在眞空下乾燥。產率爲約3.8克（65%)的物質，其 與二氣噁吐p林眞正實例相同。 起始材料 式（II)及IV的起始材料爲熟此技術者所知 -11 - 本紙張尺度適用中國國家標準（〇阳）八4^格（210';<297公董） 、11 τ -綉 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
Claims (1)
- 381❶75 益 C8 D8 六、申請專利範圍 L 一種製備式（I)化合物的方法： R 0 μ. — ΗζΝ— >-R” ch2oh I 其中 R 爲 H，N〇2 ’ CH3S，CH3S〇2 ’ 或 C 及尺••爲芳基，鹵芳基，苄基，經取代¥基 基，C：3至c7環烷基，及齒.烷基及噁唑啉環 反式： 其包括 a)由式II化合物·· 至C6燒基； ，（^至<：6烷 的组態爲4 R --------*^------ΐτ------1 & (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 H- H2N- --0H -Η COOR| II 其中R如上述，且R’爲Η，（^至(：6烷基，^：3至(：7環烷 基，芊基，經取代的芊基或芳基； -12- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） ^^1Q75中請專利範圍與還原劑，在適當的反應容器中接觸，以 物： f寻到式III化合 ό H~f~〇H H2N— 一 η ch2〇h 冚 其中R如上述及b)然後再於相同的容器 合物與式IV化合物反應： R"-C IV 以得到式I化合物。 2 根據申請專利範圍第1項的方法，其中還刀 Sf 0 3.根據申請專利範圍第1項的方法，其中·所形 物爲： 7，使式III化 p、劑爲氫棚化 f 戈的式I化合 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央檫準局員工消費合作衽印製 Η- η2ν- SO2CH3 ^-CHCI2 4 ch2oh -13 本紙張尺度逋用中國國家操準（CNS〉A4規格（21()x297公逢） A8 B8 C8 D8 381075 六、申請專利範圍 4.根據申請專利範圍第1項的方法，其中所命成的式I化合 物爲： --------1 裝-------訂------i ‘ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁」 經濟部中央標準局員工消費合作社印製-14 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐〉
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/699,271 US5663361A (en) | 1996-08-19 | 1996-08-19 | Process for preparing intermediates to florfenicol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW381075B true TW381075B (en) | 2000-02-01 |
Family
ID=24808601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW086111823A TW381075B (en) | 1996-08-19 | 1997-08-19 | Process for preparing intermediates to florfenicol |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5663361A (zh) |
| EP (1) | EP0922040B2 (zh) |
| JP (1) | JP3274868B2 (zh) |
| KR (1) | KR100286851B1 (zh) |
| CN (1) | CN1097583C (zh) |
| AR (1) | AR008298A1 (zh) |
| AT (1) | ATE283847T1 (zh) |
| AU (1) | AU714495B2 (zh) |
| BR (1) | BR9711318B1 (zh) |
| CA (1) | CA2264116C (zh) |
| CO (1) | CO4560550A1 (zh) |
| CZ (1) | CZ297915B6 (zh) |
| DE (1) | DE69731835T3 (zh) |
| DK (1) | DK0922040T3 (zh) |
| ES (1) | ES2234026T5 (zh) |
| HK (1) | HK1017890A1 (zh) |
| HU (1) | HU229610B1 (zh) |
| ID (1) | ID18047A (zh) |
| IL (1) | IL128574A (zh) |
| MY (1) | MY115679A (zh) |
| NO (1) | NO312962B1 (zh) |
| NZ (1) | NZ334111A (zh) |
| PE (1) | PE99798A1 (zh) |
| PL (2) | PL196454B1 (zh) |
| PT (1) | PT922040E (zh) |
| SI (1) | SI0922040T1 (zh) |
| SK (1) | SK286124B6 (zh) |
| TR (2) | TR199900354T2 (zh) |
| TW (1) | TW381075B (zh) |
| WO (1) | WO1998007709A1 (zh) |
| ZA (1) | ZA977406B (zh) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1173933C (zh) * | 2001-06-01 | 2004-11-03 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种从l型取代苯丝氨酸酯制备d－（－）－苏式1－r－取代苯基－2－二氯乙酰氨基－3－氟－1－丙醇的方法 |
| CN1649829A (zh) * | 2002-03-08 | 2005-08-03 | 先灵-普劳有限公司 | 新型氟苯尼考类抗生素 |
| AR044437A1 (es) * | 2003-05-29 | 2005-09-14 | Schering Plough Ltd | Composiciones y metodo para el tratamiento de infecciones en ganado vacuno y porcino |
| US7439268B2 (en) * | 2003-07-18 | 2008-10-21 | Idexx Laboratories | Compositions containing prodrugs of florfenicol and methods of use |
| US20050049210A1 (en) * | 2003-08-27 | 2005-03-03 | Idexx Laboratories, Inc. | Methods for the controlled delivery of pharmacologically active compounds |
| US7126005B2 (en) * | 2003-10-06 | 2006-10-24 | Aurobindo Pharma Limited | Process for preparing florfenicol |
| EP1776109B1 (en) * | 2004-08-13 | 2008-12-31 | Schering-Plough Ltd. | Pharmaceutical formulation comprising an antibiotic, a triazole and a corticosteroid |
| BRPI0515917A (pt) | 2004-09-23 | 2008-08-12 | Schering Plough Ltd | controle de parasitas em animais pelo uso de novos derivados de éter de oxima de trifluorometanossulfonanilida |
| MX2007006072A (es) * | 2004-11-19 | 2007-07-11 | Schering Plough Ltd | Control de parasitos en animales mediante el uso de derivados del parasiticida 2-fenil-3-(1h-pirrol-2-il)acrilonitrilo. |
| PL1830885T3 (pl) * | 2004-12-21 | 2009-04-30 | Intervet Int Bv | Iniekcyjna kompozycja weterynaryjna zawierająca florfenikol |
| EP1890547A2 (en) * | 2005-06-09 | 2008-02-27 | Schering-Plough Ltd. | Control of parasites in animals by n-[(phenyloxy)phenyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide and n-[(phenylsulfanyl)phenyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide derivatives |
| CA2621971A1 (en) | 2005-09-07 | 2007-03-15 | Schering-Plough Ltd. | An improved process for preparing oxazolidine protected aminodiol compounds useful as intermediates to florfenicol |
| US8119667B2 (en) * | 2005-12-29 | 2012-02-21 | Schering-Plough Animal Health Corporation | Carbonates of fenicol antibiotics |
| US7518017B2 (en) | 2006-02-17 | 2009-04-14 | Idexx Laboratories | Fenicol compounds and methods synthesizing 2-trifluoroacetamido-3-substituted propiophenone compounds |
| US20070238700A1 (en) * | 2006-04-10 | 2007-10-11 | Winzenberg Kevin N | N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide hydrazone derivative compounds and their usage in controlling parasites |
| US8084643B2 (en) * | 2006-12-13 | 2011-12-27 | Intervet Inc. | Water-soluble prodrugs of florfenicol and its analogs |
| CA2672795A1 (en) * | 2006-12-13 | 2008-06-26 | Schering-Plough Ltd. | Water-soluble prodrugs of chloramphenicol, thiamphenicol, and analogs thereof |
| PE20090234A1 (es) * | 2007-04-27 | 2009-04-02 | Schering Plough Ltd | Composiciones farmaceuticas que comprenden florfenicol y ciclodextrinas |
| EP2155702A1 (en) * | 2007-05-30 | 2010-02-24 | Schering-Plough Ltd. | A process for preparing oxazoline-protected aminodiol compounds useful as intermediates to florfenicol |
| TWI430995B (zh) | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
| HUE037127T2 (hu) | 2007-06-27 | 2018-08-28 | Du Pont | Állati károkozó irtására szolgáló eljárás |
| CN101796037A (zh) * | 2007-07-25 | 2010-08-04 | 英特威国际有限公司 | 制备噁唑烷-氨基二醇和噁唑烷酮-氨基二醇及相关中间体的方法 |
| US7550625B2 (en) * | 2007-10-19 | 2009-06-23 | Idexx Laboratories | Esters of florfenicol |
| AU2008324852A1 (en) * | 2007-11-09 | 2009-05-14 | Intervet International B.V. | Fast release solid formulation, preparation and use thereof |
| TWI401023B (zh) | 2008-02-06 | 2013-07-11 | Du Pont | 中離子農藥 |
| CA2732017A1 (en) * | 2008-07-30 | 2010-02-04 | Intervet International B.V. | Process for preparing oxazoline-protected aminodiol compounds useful as intermediates to florfenicol |
| IN2012DN00838A (zh) | 2009-08-05 | 2015-06-26 | Du Pont | |
| EP2461684A2 (en) | 2009-08-05 | 2012-06-13 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Mesoionic pesticides |
| UA107804C2 (en) | 2009-08-05 | 2015-02-25 | Du Pont | Mixtures of pesticides mezoionnyh |
| UA110924C2 (uk) | 2009-08-05 | 2016-03-10 | Е. І. Дю Пон Де Немур Енд Компані | Мезоіонні пестициди |
| BRPI1002023A2 (pt) | 2010-03-01 | 2011-10-25 | Nanocore Biotecnologia S A | forma farmacêutica sólida de dissolução rápida para tratamento de infecções bacterianas |
| MA34247B1 (fr) | 2010-05-27 | 2013-05-02 | Du Pont | Forme cristalline du 4-[5-[3-chloro-5-(trifluorométhyl) phényl] -4,5-dihydro-5-(trifluorométhyl)-3-isoxazolyl]-n-[2-oxo-2-[(2, 2,2-trifluoroéthyl) amino] éthyl]-1-naphtalènecarboxamide |
| WO2012087630A1 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Pyridine and pyrimidine compounds for controlling invertebrate |
| WO2013158422A1 (en) | 2012-04-17 | 2013-10-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Heterocyclic compounds for controlling invertebrate pests |
| CN102911133B (zh) * | 2012-10-31 | 2014-07-02 | 绍兴民生医药有限公司 | (4r,5r)-2-二氯甲基-4,5-二氢-5-(4-甲砜基苯基)-4-恶唑甲醇的纯化方法 |
| CN103254147B (zh) * | 2013-04-19 | 2016-04-06 | 浙江科技学院 | 一种d-苏式-2-(二氯甲基)-4,5-二氢-5-[对-（甲砜基）苯基]-4-噁唑甲醇的制备方法 |
| CN106278964B (zh) * | 2016-07-31 | 2018-01-16 | 浙江润康药业有限公司 | 氟苯尼考的制备方法 |
| CN106631872A (zh) * | 2016-12-13 | 2017-05-10 | 浙江普洛家园药业有限公司 | 一种氟苯尼考类似物中间体的合成方法 |
| CN110272856B (zh) * | 2019-05-08 | 2022-05-03 | 江南大学 | 一种表达d-苏氨酸醛缩酶的重组菌及其构建方法与应用 |
| CN117466787B (zh) * | 2023-12-28 | 2024-03-22 | 山东国邦药业有限公司 | 一种氟苯尼考中间体的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2759001A (en) * | 1952-03-01 | 1956-08-14 | Parke Davis & Co | Process for the production of delta2-oxazolines |
| US4361557A (en) * | 1980-01-28 | 1982-11-30 | Schering Corporation | 1-Aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanol acylates, methods for their use as anti-bacterial agents and compositions useful therefor |
| EP0678506A3 (en) * | 1983-06-02 | 1996-07-24 | Zambon Spa | Intermediates for the preparation of 1-phenyl-1-hydroxy-2-amino-3-fluoropropane derivatives. |
| US4876352A (en) * | 1988-09-14 | 1989-10-24 | Schering Corporation | Pressurized fluorination of hydroxy alkyl groups |
| WO1990014434A1 (en) † | 1989-05-15 | 1990-11-29 | Schering Corporation | Process for preparing antibacterial compounds and intermediates thereto |
| EP0555340B1 (en) * | 1990-10-25 | 1994-12-07 | Schering Corporation | Process for preparing florfenicol, its analogs and oxazoline intermediates thereto |
-
1996
- 1996-08-19 US US08/699,271 patent/US5663361A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-08-15 CO CO97047276A patent/CO4560550A1/es unknown
- 1997-08-15 AR ARP970103736A patent/AR008298A1/es not_active Application Discontinuation
- 1997-08-18 DE DE69731835T patent/DE69731835T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-18 AU AU40638/97A patent/AU714495B2/en not_active Expired
- 1997-08-18 ES ES97938263T patent/ES2234026T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-18 PT PT97938263T patent/PT922040E/pt unknown
- 1997-08-18 NZ NZ334111A patent/NZ334111A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-08-18 DK DK97938263T patent/DK0922040T3/da active
- 1997-08-18 TR TR1999/00354T patent/TR199900354T2/xx unknown
- 1997-08-18 TR TR2008/00474T patent/TR200800474T2/xx unknown
- 1997-08-18 CZ CZ0054099A patent/CZ297915B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-08-18 CN CN97198768A patent/CN1097583C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-18 CA CA002264116A patent/CA2264116C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-18 EP EP97938263.7A patent/EP0922040B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-18 PE PE1997000728A patent/PE99798A1/es not_active Application Discontinuation
- 1997-08-18 IL IL12857497A patent/IL128574A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-08-18 MY MYPI97003778A patent/MY115679A/en unknown
- 1997-08-18 ZA ZA9707406A patent/ZA977406B/xx unknown
- 1997-08-18 PL PL331644A patent/PL196454B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-08-18 ID IDP972887A patent/ID18047A/id unknown
- 1997-08-18 BR BRPI9711318-2A patent/BR9711318B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-08-18 SI SI9730688T patent/SI0922040T1/xx unknown
- 1997-08-18 SK SK199-99A patent/SK286124B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-08-18 WO PCT/US1997/014205 patent/WO1998007709A1/en active Application Filing
- 1997-08-18 HU HU9904166A patent/HU229610B1/hu unknown
- 1997-08-18 PL PL378741A patent/PL198553B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-08-18 AT AT97938263T patent/ATE283847T1/de active
- 1997-08-18 JP JP51080598A patent/JP3274868B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-19 TW TW086111823A patent/TW381075B/zh not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-02-18 NO NO19990756A patent/NO312962B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-02-18 KR KR1019997001290A patent/KR100286851B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-07-10 HK HK99102946A patent/HK1017890A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW381075B (en) | Process for preparing intermediates to florfenicol | |
| CN115772107A (zh) | 一种硫亚胺酯\酰胺的制备方法 | |
| AU723184B2 (en) | Process for iohexol manufacture | |
| JPS63156731A (ja) | ジ（アリ−ルオキシ）アルカンの製造方法 | |
| CA2084027A1 (en) | Process for the production of bismaleinimide derivatives | |
| JP2012514005A (ja) | （２−アミノ）テトラヒドロカルバゾール−プロパン酸の合成 | |
| JPS6026154B2 (ja) | 塩基性オキサジン染料の製造法 | |
| TW383305B (en) | Process for the preparation of alpha-methyl-2-thiopheneacetic acid derivatives | |
| JP2007532538A (ja) | プロブコール誘導体の製造方法 | |
| US3892802A (en) | Processes for making benzamide compounds | |
| US20030065034A1 (en) | Sulfonamide intermediates and methods of producing same | |
| BE1006613A3 (fr) | Procede de conversion de cycle xanthine ou derives de cycle xanthine en derives de type dialkylamino-xanthine. | |
| WO2001087837A1 (en) | Process and intermediates for the preparation of 1-(9h-carbazol-4-yloxy)-3-[2-(2-methoxy-phenoxy)-ethylamino]-propan-2-ol, carvedilol or acid addition salts thereof | |
| JP2000506184A (ja) | ３―（１０―フェノチアジル）プロパン酸又は３―（１０―フェノキサジル）プロパン酸誘導体の改良型製造方法 | |
| CA1129886A (fr) | Procede de preparation de n-alcoylamino benzophenones | |
| EP0346240A1 (fr) | Nouveaux dérivés de la phénothiazine, leur préparation et les compositions qui les contiennent | |
| TWI287009B (en) | Method for producing 8-hydroxyjulolidine and analogs thereof | |
| JPS60120844A (ja) | ９−カルバモイルフルオレン誘導体の製法 | |
| FR2624860A1 (fr) | Procede de preparation de la n-(chloro-2 benzyl) (thienyl-2)-2 ethylamine | |
| CN112961090A (zh) | 合成Alpelisib的关键中间体及其制备方法 | |
| EP2661423B1 (fr) | Nouveau procédé de synthèse de l'agomélatine | |
| FR2494696A1 (fr) | Nouveau procede de preparation de steroides 3-amines et leurs sels | |
| JPH1025275A (ja) | 硫酸水素エステルの製造方法 | |
| JPH1160550A (ja) | スルホニルオキシトロポン類の製造方法 | |
| JP2006265198A (ja) | キノリン誘導体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GD4A | Issue of patent certificate for granted invention patent | ||
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |