TW206221B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
TW206221B
TW206221B TW080102964A TW80102964A TW206221B TW 206221 B TW206221 B TW 206221B TW 080102964 A TW080102964 A TW 080102964A TW 80102964 A TW80102964 A TW 80102964A TW 206221 B TW206221 B TW 206221B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
alkyl
group
ministry
page
printed
Prior art date
Application number
TW080102964A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Pfizer
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pfizer filed Critical Pfizer
Application granted granted Critical
Publication of TW206221B publication Critical patent/TW206221B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G15/00—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/69—Two or more oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/18—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/34—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10—Oxygen atoms
    • C07D309/12—Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/60—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/64—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Treating Waste Gases (AREA)
  • Projection Apparatus (AREA)

Description

A 6 B 6 ^〇62ί- 五、發明説明（i) 發明之背畳 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明傜關於新穎之氣肟酸及N—羥基脲類衍生物以 及彼等之用途。本發明之化合物可抑制脂肪氣合酶之作用 ，且可用於在哺乳類，包括人類内治療一般發炎病或發炎 狀況，例如過酸症，及血心管病。本發明亦關於包含有此 類化合物之藥學組成物，此類化合物之産製方法以及使用 此類化合物及蕖學組成物來治療上述疾病及狀況之方法。 •訂· 線. 花生四烯酸已知為幾組内源代謝物，即包括前列環素 在内之前列腺素，凝血酶烷及白素三烯等的生物光質。花 生四烯酸代謝作用之第一步驟A是細胞膜磷脂，透過磷脂 酶之作用釋放出酯化之花生四烯酸及相關之未飽和脂肪酸 。游離之脂肪酸隨後則被環氣合酶代謝以産生前列腺素及 凝血酶烷或游離酸被脂肪氧合酶代謝以産生氫過氧脂肪酸 ，後者進一步被轉化成白素三烯。白素三已知涉及發炎病 之病理生理學，所述之發炎病包括類風濕性關節炎，痛風 ，氣喘，絶血性再灌注傷害，牛皮癣及發火性腸病。可抑 制脂肪氣合酶之各種藥物預期對急性及慢性發炎狀況提供 有意義之新穎治療。 最近，幾篇有關脂肪氧合酶之評論性論文已被報導。 經濟部中央標準局印製 請見，例如 H. Masamune 及L* S. Melvin， Sr.， Annua-1 Reports in Medicinal Chemistry， 24, 71-80 (Acad- e m i c P r e s s，19 8 9 ) —文及 B . J · F i t z s i m m ο n s 及 J · R 〇-kach 等人及 Leuko t r i enes and Lipoxygenases, 427-502 (Elsevier，1989)—文所作之報導。 甲 4 (210X297公釐） -5 - 經濟部中央標準局印製 五、發明説明（2) 又，EP 279,263 A2，EP 196,184 A2， JP 63502179 及美國專利No.4, 822, 809掲示脂肪氧合酶抑 制劑。 本發明者經致力於製造可抑制脂肪酶作用之化合物， 且經廣泛研究之結果，經於成功於合成出詳述於本發明軎 内之一条列化合物。 發明之梗槪 本發明提供下式所示之新穎的氧肟酸及N—羥腺類衍 生物的製造及用途
m 式中，R2示氫，C: 一 C4烷基，C2—C4烯基，烷 硫院基，院氧院基或一 NR2R3; R2及R3各獨立地示氫，Ci_C4烷基，羥基，芳基 或經取代之芳基，其中，取代基（一個以上）乃選自鹵基 ，硝基，氣基，Ci— C/2院基，C·!— Ci2院氧基，Ci 甲 4 (210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) t -6 - A 6 B 6
五、發明説明（3) 一 Ci2鹵基取代之烷基，Ci 一 Cu羥基取代之烷基， Ci— 0』2烷氧羰基，胺羰基，Ci 一 c:2烷胺羰基， C 2 - C,2二烷胺羰基及C/一 0:2烷磺醯基，但設定：R2 及R 3不得同時為羥基； R4為氩，一種藥學上可接受之陽離子，芳醯基或C』 一 C “烷醯基； X不一化學鍵，氣，硫或NR5; R5 示氫，C!—Cs 烷基，C3_C5 烯基，Ci— Cs 烷醯基，芳基，芳烷基或芳醯基； m示0或1 ; η示1至3 ; Α示Ci—C5伸烷基，C2—Ce伸烯基或C2—Ci2 亞烷基； 各Y乃獨立地示氫，鹵素，羥基，氰基，Ci— Cu 烷基，鹵基取代之烷基，羥基取代之烷基，C2_Cu烯 基，c』_c』2烷氧基，c3_c』2燔氧基，c：^c8環烷 基，Ci 一 ce烷硫基，Ci—Ci2烷氧羰基，〇2—〇22芳 烷氧羰基，Ci—Cu胺羰基，C2 - 〇12烷胺羰基，Ci -c,2/二烷胺羰基，Ci-Cu芳烷胺基，C; 一 芳烷 胺羰基，烷氣烷基，芳基，芳氣基，芳醯基，C 2 _ C (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝· 訂. 線· 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐) -7 - 經濟部中央標準局印製 A6 B 6 五、發明説明（4 ) 芳烷基，〇2—（：』2芳烯基，C』一 Cu芳烷氣基或Ci — 芳硫烷氣基，其中，所指之芳基，芳芳氧基，芳醯基 ，芳烷基，‘芳烯基，芳烷氣基及芳硫烷氣基可任意被選自 下列群體之取代基（一個以上）所取代：鹵基，硝基，氰 基，Ci 一 Cu烷基，鹵基取代之烷基及Ci 一 c:2烷氧基 ;而 Z則示氣或硫。 取代基（一個以上）Y及連接基圍A可連接在環上任 何可供利用之位置。 發明^詳沭 在本發明書中，A鹵基〃一詞僳指氟基，氯基，溴基 或碘基。 V芳基〃一詞係指任何經取代或未經取代之碩環及雜 環芳族基團，例如苯基，某基，吡啶基，呋喃基及嘧啶基 。此等取代基可為鹵基，硝基，氰基，Ci 一 ci2烷基， C;—Ci2烷氧基，c3— Cu,烯氧基，Ci—Cu鹵基 取代之烷基，C: 一 ci2烷氧羰基，胺羰基，Ci—Cu烷 胺羰基，Ci 一 ci2鹵基取代之烷氧基，C:—Ci2二烷胺 羰基及C: 一 Cu烷磺醯基。 A環烷基〃一詞僳指一種C3-Ce環狀基面，例如環 丙基，環丁基，環戊基及環己基。 A烷基"一詞像指直鐽型或支鏈型者。 、、芳醛基"一詞傈指苯甲醯基，某甲醯基及由此等基 甲 4 (210X297公釐） .........................................^ :…^...........................^......................_¥ (請先閲讀背面之注意事项再填寫本頁) -8 - A 6 B 6 經濟部中央標準局印製 五、發明説明^ ) 團被下列取代基取代所造成之衍生物：羥基，鹵基，硝基 ，氰基，C: 一 Cu烷基，烷氧基，羥基取代之烷基及鹵 基取代之烷基。 λ'藥學上可接受之陽離子〃一詞係指無毒性陽離子， 包括鹸及鹼土金屬，例如鈉，鋰，鉀，鈣及鎂等之陽離子 ,以及以銨及胺為底之有機陽離子。 式I之某些化合物可形成酸加成鹽。藥學上可接受之 酸加成鹽乃為由可形成無毒性酸加成鹽之酸所形成者，例 如鹽酸鹽，氫溴酸鹽，硫酸鹽或硫酸氫鹽，磷酸鹽或酸式 磷酸鹽，乙酸鹽，檸檬酸鹽，反式丁烯二酸鹽，葡糖酸鹽 ，乳酸鹽，順式丁烯二酸鹽，丁二酸鹽，酒石酸鹽，甲磺 酸鹽，苯磺酸鹽，甲苯磺酸鹽及甲酸鹽。 本發明提供用以在哺乳類内治療發炎病，過敏症及心 血管病之藥學組成物，它包含一藥學上可接受之載劑或稀 釋劑以及式1所示之一種化合物或其一藥學上可接受之鹽 類。 本發明亦包括用以在哺乳類内抑制脂肪氧合酶作 i之藥學組成物，它包含一藥學上可接受之載劑及式I之 一種化合物或其一藥學上可接受之鹽類。 本發明又提供合成式I化合物的方法。 本發明進一步又包括使用新穎之化合物及組成物來治 療涉及脂肪氧合酶活力之狀況及疾病，例如發炎狀況及疾 病的方法。 式I化合物可依多種合成方法製得。在下式I I , I I I , I V及V中，Q示 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝. .訂· 線· 甲 4 (210X297公釐） -9 - 五、發明説明L )
Α6 Β 6 式中，X，Y，m及η等之定義同前。雖然，在下列之反 應規割1及2中，R2示甲基及ΝΗ2,且乙示氧，但式I 化合物，式中，只2及2之定義意如同前者，可依類似方 式製得。 在一形體中，式IV所示之化合物僳依如下規劃1所 摘要之反應步驟製得。 規劃 1 0Η 0 Ac
OH (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁}
I ·ι i 〇-( Α^-ΝΗ -^ Q —(AH 步驟2
-CH 3 -.CH, 經濟部中央標準局印製
式I I
式I I I
式I V 在步驟1中，先依照斯藝所知之標準方法製得二乙醯 甲 4 (210X297公釐） -10 - A 6 B 6 經濟部中央標準局印製
五、發明説明（7 ) 基化合物。例如，令羥胺（I I)與乙醯氣式乙酐，於一 反應惰性溶劑内，於一適宜之鹼的存在下起反應。合宜之 鹼為三乙胺及吡啶。適宜之反應惰性溶剤包括二氱甲烷， 氯彷，四氫呋喃，苯及甲苯。此反應通常傜於由〇它至周 圍溫度間之溫度進行。反應時間通常為由3 0分鐘至數小 時。産物可依傳流方法，例如晶析或層離法予以單離及純 化〇 步驟2涉及以一適當之鹼對二乙醯基化合物（I I I )施以選擇性水解作用。適合應用於此反應中之鹸為最好 溶解於甲ΪΙ,乙醇，異丙醇或水内之氨，氫氧化銨，氫氧 化鈉，氫氣化鉀及氫氣化鋰，雖然二相溶劑条統，例如醇 一水，四氫呋喃一水等等亦可加以使用。反應溫度通常為 由一 10¾至周圍溫度，而反應時間通常為由幾分鐘至幾 小時。結構如式IV所示之産物則依標準方法以單離，而 純化可依傳統方法，例如晶析及層離法予以造成。 在另一形體中，式V化合物乃依如下反應規劃2所解 說之方式製得。 規割2 OH 0H I I Q —（A^-NH ► Q-(A]^-N γ-2 0 式II 式V (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •装· .訂· 痒. 甲 4 (210X297公釐） 11 20622^ A6 B 6 五、發明説明（8 ) 經濟部中央標準局印製 於此步驟中，羥胺（I I)乃於一反應惰性溶劑内， 通常於周圔溫度至迴流溫度受異氰酸三甲基甲酸烷酯之處 理。不與反應物及/或産物起反應之適宜溶劑包括，例如 ，四氫呋喃，二噁烷，二氯甲烷及苯。另一可行之方法則 為使羥胺（I I)於一反應惰性溶劑内，受氣態氯化氫之 處理，然後令生成物受光氯之處理。反應溫度通常為由周 園溫度之溶劑之沸點溫度。中間體胺甲醯氣量不予單離， 但使之於原地與氨水起反應。如此獲得之産物，其結構如 式V所示者·乃依標準方法予以單離*而進一步之純化則可 依傳流方法*例如晶析及層離法予以達成。 前述之羥胺（I I )可依標準之合成b•法，由輕易可 得之羰基化合物，例如酬或醛，或由醇或鹵素化合物輕易 製得，舉例言之，將適宜之羰基化合物轉化為具肟，然後 以一適宜之還原劑將此肟還原成所需之羥胺（I I )(見 R · F · Borch，e t a 1· > J· Am. Chem. Soc♦ , 93，2897 (1971))。合宜之還原劑包括氫硼氰化鈉及硼錯合物例如 珊一吡啶，硼一三乙胺及硼一二甲硫醚。三乙基甲矽烷之 三氟乙酸溶液亦可加以應用。 或者，羥胺（I I)亦可藉使對應之醇，於Mitsum-obu —型反應條件下受N, 0_雙（第三丁氧羰基）羥胺 之處理，繼之對N, 0 —被保護之中間體産物施以酸純化 (椅先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) •订. 線· 甲 4 (210X297公釐） -12 - Λ 6 136 經濟部屮央標準X,JA工消赀合作社印51 五、發明説明（9) 水解作用而製得（見JP 1 045344)。亦值得提 及的是：N, 0—二乙醯基化合物可藉用N,◦—二乙酷 基羥胺代替Ν, Ο —雙（第三丁氣羰基）羥胺而製得，如 此又提供裂造式IV産物之一方便途徑。 上述之羥胺（I I)亦可由適宜之鹵化物，藉與0 — 被保護之羥胺起反應，再對生成物施以去保護而製得（見 W. P. Jackson * e t a 1 * > J· Med Chem·，31，499 ( 1988))。合宜之〇 —被保護之羥胺包括〇 —四氫吡喃基一 ,0—三甲基甲矽烷基一，及0_苄基羥胺。 依前述代表性方法製得之式II羥胺乃依標準方法予 以單離，進一步之純化可藉標準方法，例如晶析及層離法 予以逹成。 本發明新穎化合物之藥學上可接受酯類可輕易依如下 方式裂得：令所指之化合物與一計量之一礦酸或有機酸， 於水溶液或有機溶劑内接觸。鹽類亦可藉沈澱或蒸發溶劑 等方式而獲得。 本發明之化合物可抑制脂肪氧合酶之活力。此抑制作 用已藉涉及使用大型鼠腹膜腔住留細胞之測定法加以證實 ，所指之住留細胞可測定所指之化合物對花生四烯酸之代 謝作用的效果。 測定實施例中的化合物，所採用的方法載於a腹膜巨 嗤細胞之白素三嫌（leukotrienes )合成〃，曰本發炎 雜誌.7，145-150 (1987)，其測定結果顯 示該化合物能旨肪氧合酶。 在此試驗f 就脂肪氧合酶抑制作用而言，某些合宜 之化合物展示低I C 5。值，其值介於0 . 1至3 0 Μ。在 本文中，IC5。值乃值達成脂肪氧合酶之50%抑制作用 所需之試驗化合物的濃度。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度边用中a困家樣準（CNS)甲4規格（210x297公垃) -13 - 經濟部中央標準局印製 20G找丄 A6 __B_6_ 五、發明説明（1〇) 本發明化合物所具有之抑制脂肪氣合酶的能力使得此 等化合物可在晡乳類内控制花生四烯酸之内源代謝物所引 起之症狀ό因此，此等化合物之價值存於防止及治療由花 生四烯酸之代謝物蓄積作為主因所造成之狀況及疾病。此 類病症之包括過敏性支氣管氣喘，皮虜失調，類風濕性關 節炎，骨閧節炎及血栓。 因此，式I化合物及其藥學上可接受之鹽類尤適於在 人體内治療或減輕發炎症，過敏症，心血管疾病以及抑制 脂肪氣合酶。 在治療前述之各種狀況上，式I化合物及其藥學上可 接受之鹽類可予單獨服用或與藥學上可接受之載劑或稀釋 劑，共同以藥學組成物之型式，依照藥學實務加以投服。 本發明化合物可經由各種途徑加以投服，此等途徑包括口 服，冒腸外投服，吸入投服，當口服時，化合物之劑量通 常為由約0. 1至2〇mg/kg待治療人員體重/日，而 宜為由約0. 1至1. Omg/kg /日，成單劑量成分成 多次劑置。假若需要胃腸外投服時，則有效劑置通常為由 約0. 1至1. Omg/kg待治療人員體重/日。在某些 場合中，可能需要超出此界限内的劑量，蓋因劑量將隨著 個別患者之年齡，體重及反應，以及患者症狀之嚴重度， 以及服用中之特定化合物的效力等因素而必然不同。 在口服上，式I化合物及其藥學上可接受之鹽類可以 錠劑，粉末，無衣錠H,糖漿或膠劑，水溶液或懸浮液 等型式予投服。在口服用之錠劑場合中，常用之載劑包括 甲 4 (210X297公釐） '' --- .........................................t 裝...........................ir......................~ 線. (請先閲讀背面之注意事項再Ϊ本頁} -14 - 206^^1 A 6 B 6 經濟部中央標準局印製 五、發明説明（n) 乳糖及玉米澱粉。此外，潤滑劑，例如硬脂酸鎂，近加亦 予加人。當需要口服用之水性懸浮剤時，則將活性成份摻 合乳化剤及懸浮劑。若需要時，某些調味剤及/或口味劑 亦可予加入。在供肌肉内，腹膜内，皮下及靜脈内注射應 用上，通常需要諝整活性成份之無薗可注射溶液，而此溶 液之pH值必需予以適當地諝整及缓衝。在靜脈内注射應 用止，溶質之濃度，需加以控制，使製劑量等張性。 本發明乃藉下列實例加以說明。然而，可以瞭解的是 :本發明之範圍量不侷限於此等實例之特定細節。除非持 別指明，否則化合物之質子核磁共振環（N M R )僳於全 氣二甲基亞砚（DMSO—de)溶液内（由此合物溶於 此溶劑内而成之溶液）測定，而頂峰位置則於以四甲基甲 砂烷作為内標準品之狀況下，以向磁場下方移動之PPm 數來表示。頂峰形狀以下列符號來表示：s,單一線；d ，二重線；t ,三重線；q ,四重線；quint,五重線； m,多重線；br,關。 窨例 奮例1 N —(羥基）一N —(喆湛_1 一基）脲 取芘滿酮（4. OOg, 30. 2mmol)及羥胺 鹽酸鹽（5. 26g, 75. 7mmo 1)溶於甲醇（4 Omjn及吡啶（lOmin之混合液内，於周圍溫度下 摄拌3小時。於真空中濃縮此反應混合物，將殘渣稀釋以 1NHCJ2 (lOOmi),萃取以二氣甲烷三次。合併 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝· •訂· 線. 甲 4 (210X297公釐） -15 - A 6 B 6 五、發明説明（12) 有機相，經置於MS SO 4上乾燥後，於真空中濃縮之， 得白色針晶狀之所需1 一 Ιδ滿酮肟。 將於前步驟内製得之肟（4. 〇8g, 27. 7mm ο 1 )溶於乙酸（5 0 m )2 )内，於一小時期間分次加入 氳硼氰化鈉（9. 40g, 63mmol)。俟反應完金 後，將反應混合物小心地倒入冰冷之N a 2 C 0 3水液内， 侔調整其p Η至9。將混合物萃取以二氯甲烷，經置於Μ gS〇4l乾燥後，置於真空中濃縮之，得灰褐色粉末狀 經濟部中央標準局印製 之 1 一 ΕΡ滿 羥 胺 3 • 6 g ( 8 7 % 收率 ) 〇 將於前步驟内製得之羥胺 (1 • 2 6 S t 8 • 4 m m 〇 1 ) 及 異 氣 酸 三 甲 基 甲 矽 烷 酯（ 1 • 6 5 g 1 6 « 8 m m 〇 1 ) 共同 置 於 四 氫呋喃 内攪拌 一 小 時 Ο 於 真 空 中 濃 縮 反應 混 合物 令 殘 渣 由 乙 Tl«/v 酸 乙酯 内 晶 析 * 得 白 色細粉狀 之 産 物 0 • 7 8 S ( 4 8 % 收 率） 0 m Ρ • « • 1 5 8 • 7 — 1 5 9 . 4 t： I R ( Κ Β r ) ： 3 4 6 5 9 3 1 9 〇 1 1 6 6 7 } 1 6 5 4 9 1 5 7 3 9 7 5 9 9 7 4 1 C m -2 N Μ R ( C D C 1 3 ) δ : 7 • 3 4 — 7 • 2 1 ( m 9 4 Η ) » 5 • 9 2 ( d d 1 J = 5 « 8 及 8 • 1 Η Ζ 9 1 Η ), 5 • 3 ( b Γ • 9 s t 2 Η ) $ 5 • 1 6 ( S t 1 Η ), 3 • 〇 7 — 3 • 〇 2 ( m > 1 Η ) i 2 • 9 5 — 2 • 8 3 ( m 9 1 Η ) t 肀 4 (210X297公釐） .........................................~ …裝...........................#......................(疼 (請先閲讀背面之注意事項再蜞窝本頁} -16 - 經濟部中央標準局印製 206221 A6 ____B6^ 五、發明説明（13) 2. 46-2. 35 (m, 1H) , 2. 26-2. 13 (m , 1 H ) 實例2 N —翔基—N - 滿一 1 一基）乙崎瞭 將於實例1内製得之1 一芘滿羥胺（2. 33g, 15· 6mmol)及三乙胺（3. 48g, 34. 3 mmo 1)溶於二氯甲烷（40min内，冷卻至Ot：, 加入乙醒氯（2. 33nij?，32. 8mmol)。將此 混合物攪拌30分鐘，倒入INHCi?内。分離出有機相 ,經置於Mg SO 4上乾燥後，於真空中乾燥之，得N — 乙醯氧基一 N — U5滿一 1 一基）乙醛胺3. 58g ( 9 8 %收率）。 將前述之乙醯胺（3. 56g, 15. 3mmol) 於周圍溫度下溶於甲醇（2〇mjn及氨水（lOmiM 之混合液内。經30分鐘後，於真空中濃縮混合物，令殘 渣分佈於水及二氯甲烷之間。分離出有機相，經置於 Mg S〇4上乾燥後，於真空中濃縮之。令殘渣内苯内晶 析，得白色粉末狀産物2. 06g (70%收率）。 m. P. :137.9-139.5¾ I R ( K B r ) ： 3 0 9 0, 2925, 1 6 1 5 ( b r . ) , 757 cm-1 NMR (DMSO-ds) δ:
9.46 (s, 1 H ) , 7 . 22 — 7. 12 ( m , 4- H 甲 4 (210X297公釐） .........................................^ ^...........................^......................^¥ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} -17 — 經濟部中央標準局印製 gnfi22i__b_6_ 五、發明説明（14) ),5. 96 ( b r . , t , J = 8 H z , 1 H ), 3. 05-2. 90 (m, 1H)，2. 85-2. 70 (m , 1H) , 2. 25-2. 05 (m, 2H), 2 . 0 6 ( s , 3 H ) 實例 3 N 一 經基 ~~N — [2 - （2. 3 ~~ 二氣—1 H — 喆一1 —亞基）乙某1 Z醅胺 將偶氮二甲酸二乙酯（3. 94g)之乾燥甲苯（ lOmiH溶液於一78t,於氮氛下加入2 — (2, 3 一二氫一 1H —芘一 1一亞基）乙醇（2. 41g) , N ，0 —二乙醯基羥胺（1. 85g)及三苯膝（5. 94 g)之乾燥甲苯（60mi2)溶液内。於周圍溫度及氮氣 氛下攪拌此混合物10分鐘，將混合物過濾，將殘渣充分 消洗以乙酸乙酯及己烷（1 : 1)。合併濾液及洗液，於 減壓下濃縮之。令殘渣於矽膠上行層離作用，洗提以己烷 一乙酸乙酯（3 : 1),得N —乙醯氧基一N —〔2 — （ 2, 3_二氣一 1H —品_1_亞基）乙基〕乙酸胺（1 .34g)。將此二乙酸酯溶於甲醇（10mi?)内，加 入濃NH4〇H,於周圍溫度下攪拌此混合物一小時，於 減壓下濃縮之。將生成之淡黃色油萃取以乙酸乙酯，清洗 以鹽水。將有機液置於Mg S〇41乾燥後，濃縮之，得 一淡黃色油。令此油於矽膠上行層離作用，洗提以己烷一 乙酸乙酯（1 : 1),繼之令洗提物由異丙醚内晶析，得 所欲之化合物，一種白色固髏（0. 46g)。 甲 4 (210X297公釐） .........................................C .…裝...........................#......................一 瘅. (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) -18 - 20雜丄 經濟部中央標準局印製 五、發明説明（15) m * Ρ • :9 6 * 0 一 9 6 • 6 t: I R ( Κ B r ) V • 1 6 5 〇 ί 1 6 10 N Μ R (27 〇 Μ Η Z 9 C D C 1 3 ) δ : 8 • 3 〇 及6 • 4 〇 (b Γ • S t 1 Η ) $ 7 . 4 4 -7 • 5 1 ( m t 1 H ) f 7 . 1 6 一 7 • 3 1 ( ΙΏ » 3 Η ) t 6 • 〇 8 — 6 骨 1 8 (m 9 1 Η ) $ 4 參 4 0 (d 9 2 Η 9 J — 6 * 2 H ζ ) 9 3 • 〇 〇 — 3 • 〇 9 (m f 2 Η ) 9 2 ♦ 7 8 — 2 . 8 7 (m t 2 Η ) 2 • 16 ( s f 3 H ) 菁 例 4 N - 羥 荸 N c 1 ( 1 —爷基 1 4 2 3 4 四 氣喹啉 6 華 ) 乙 華 ) m 於 1 -苄 基 — 1 f 2 1 3 4 — 四氫 喹啉 — 6 — 基 乙 — 1 — 醇 (2 ♦ 8 2 g t 1 〇 * 6 m m ο 1 ) » Β 〇 C Ν Η 一 0 Β 0 C ( 2 « 4 8 g 9 1 1 « 1 m m 〇 1 ) 及 三 苯 膦 ( 3 • 6 2 g 1 3 * 8 m m o 1 )之 甲 苯 (20 m ) 混 合 液 内 ，於 — 7 8 °c 及 氮 氣 氛 下加入偶 氯 基 二 甲 酸 二 乙 酯 ( 2 • 4〇 g 1 1 3 • 8 m m ο 1 )0 於 由 — 7 8 至 周 圍 溫 度攪拌此 混 合 物 3 〇 分 鐘 ο 於 真空 中 yffl, m 縮 此 混 合 物 1 得 一 紅褐色油 ( 1 1 ♦ 8 7 g ) 0 令此油於矽 膠 上行層 離 作用 9 洗提以 己 院 — 乙 酸 乙 酯 ( 1 5 ： 1 ) 9 得 N * 〇 一 二 丁 氧 羰基 — N — c 1 — ( 1 — 苄 基一 1 i 2 3 9 4 一 四 氫 晻啉一 6 一 基 ) 乙 基 羥 胺 (2 . 5 7 g * 甲 4 (210X297公釐） .........................................A …裝...........................tr......................--S線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一 19 _ A 6 B 6 206221_ 五、發明説明& ) 5 3 . 8 %收率）。 裝 N M R ( C D C 1 3) δ ： 7 , 1 7 — 7 . 3 5 (τη , 5 Η ) ，6 . 9 1 — 7 .0 5 背 之 (m $ 2 Η ), 4 « 4 5 (S t 2 Η ), 3 • 3 4 (t * 注 意 J = 5 • 5 Η ζ > 2 Η )， 2 - 7 9 ( t > J = 5 . 9 事 項 再 Η 2 2 Η ), 1 • 9 2 - -2 〇 5 ( m » 2 Η ) 9 S 本 1 . 2 1 — 1 . 6 3 ( m , 2 1 Η ) 頁一 於N, 0_二丁氧羰基一 N —〔1— (1—苄基一1 ，2, 3, 4 —四氫晻啉一 6 —基）乙基〕羥胺（ 訂 線 2. 57g, 5. 70mmQl)之 CH2C52(30m β)溶液内，於周圍溫度下加入三氟乙酸（9m5)。於 周圍溫度下攪拌此混合物一小時，於真空中濃縮之，得一 黏滯油，萃取以乙酸乙酯，清洗以水及鹽水。將此有機液 置於Mg SO 4上乾燥後，濃縮之，得一黃色油（1. 3 8g)。於未純化下，將粗製産物溶於四氫呋喃（5m又 )内，於周圍溫度下處理以異氦酸三甲基甲矽烷酯（ 經濟部中央標準局印製 1. lmj?， 7. 33mmol)。加水（lmi?)鹽此 混合物内，於真空中濃縮之。將殘渣溶於乙酸乙酯内，濾 除不溶物。於真空中濃縮溶液，令殘渣由異丙醚一乙酸乙 醋内晶析，得一白色固體，使之由乙酸乙酯一異丙醚（4 :1)内每次晶析，得白色固體狀之檫題化合物（ 〇· 223g, 12%收率）。 甲 4 (210X297公釐） -20 - A 6 B 6 五、發明説明（17) m • Ρ • « « 1 2 7 • 8 _ 1 2 8 • 2 V (分解 ) I R ( K B r ) 3 5 0 〇 9 3 4 6 0 ,1 6 4 5 N Μ R ( D M S 〇 ) δ * 8 • 8 4 ( s 1 H ) 9 7 • 1 8 — 7 .3 7 ( m 9 5 H ) i 6 • 8 7 ( s f 1 H ) 9 6 • 8 4 (d p J = 8 • 8 Η Ζ f 1 H ) » 6 • 3 6 (d 9 J = 8 .8 H z > 1 H ) 9 6 • 1 5 ( s y 2 H ) 9 5 • 1 1 ( q , J = 7 • 〇 H Ζ 9 1 H ) f 4 • 4 5 ( s 9 2 H ) 3 . 2 〇 一 3 • 5 6 * (2 H ) t 2 . 7 0 (t J = 6 . 2 H : 2 , 2 Η ) 9 1 ♦ 8 〇 — 1 * 9 7 (m t 2 H ) 9 1 * 3 〇 ( d t J = 7 * 〇 H z 9 3 H ) *此頂峰被DMSO- -( ή 6 内 之 H 2 0所隱藏。 下列化合物乃依類似方法製得 ..........................................t 裝...........................钉.......................(琢 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -21 - A6 B 6 五、發明説明w
HO0〇"' Ϊ CH, (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局印製
m. p. ： 138. 8—140. 2V I R ： v (KBr) ：2805, 1580 (b r . ) , 736cm-2 NMR ： δ (GDC j?3)： 8. 45 (br. s, 1H), 7. 26-7. 16 (m, 4H) , 4. 85 (b r. , 1H), 3. 40 (br. , 2H),, 3. 17-3. 08 (m, 2H) , 2. 19 (s, 3H) -22 - 甲 4 (210X297公釐） I R ： v (KBr) :3195, 1627, 740cm-1 206221_ 五、發明説明（） 19
I 實例 N-翔基一N-(挪-2-基）脲 6
HO C〇V2 m. p. ： 153. 4-154. 5t： NMR ： (DMSO-de) 5 9. 13 (s, 1H) , 7. 18-7. 08 (m, 4H) , 6. 37 (br. s, 2H) , 5. 01； (quint·, J = 8Hz, 1H) , 3. 05 -2. 85 (m, 4H) ............................................~ -·裝...........................tr_ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局印製 -23 - 甲 4 (210X297公釐） 206221 A 6 B 6 五、發明説明 實例 N-翔基—N— (2—-3, 4—二氳—6—基) 7 甲基乙酸胺 ρ,ΧΧΧοη (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) m. P, : 1 19. 5-12 1. Ot： I R : V (KBrcm-0 ：3430, 1611, 1584, 1490 •訂· NMR ： (270MHz, CDCla) δ 7. 26-7. 45 (m, 5H) , 7. 03 (br, s, 2H), 6. 90 (d, 1H, J = 8Hz) , 5. 06 (dd, 1H, J = 3, 10Hz) 4. 73 (s, 2H) , 2. ^3-3. 06 (m, 1H) , 2. 74-2. 86 (m, 1H) , 2. 03-2. 30 (m, 2H) , 2. 20 (s, 3H) 經濟部中央標準局印製 尹 4 (210X297公釐） -24 - ,06221 A6 B 6 五、發明説明（） Z丄 實例 N—翔基一N—〔2 — (!5滿_ 1 —基）乙基〕乙 8 广.coch3αίόΗ (請先閲讀背面之注意事項再！^本頁) IR： (film, cm-1) v3160, 1610 .訂· NMR ： (270MHz, CDCi^3) δ 8. 30-8. 55 (br, s, 1H) , 7. 10-7. 28 (m, 4H), 3. 73 (t, 2H, J = 7. 3Hz) , 3. 13-3. 27 (m, 1H), 2. 79-3. 03 (m, 2圬），2. 25-2. 40 (m, 2H)，2. 10 (s, 3H) , 1. 90-1. 63 (m, 2H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -25 - A6 B 6 五、發明説明&2)
OH I ccn n^ch, (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁)
m. p. ： 163. 6-163. 9V I R ： y(KBr) ：2840, 1618, 1583, 751cm'1 經濟部中央標準局印製 NMR (270MHz, DMSO-de) δ： 9. 78 (s, 1H) , 7. 12-7. 04 (m, 2H) , 6. 86 (dt, J = 1 及8Hz, 1H) , 6. 78 (d, J = 8Hz, 1H)，4. 68 (br. s, 2H) , 4. 17-4. 11, (m, 1H) . 3. 92 (t, J = 10Hz, 1H) . 3. 08 (dd, J = 1 1 及 16Hz, 1 H) , 2. 80 (dd, J=4及 16Hz，1H) , 2. 04 (s, 3H) 甲 4 (210X297公釐） -26 - A6 钟必1_ B 6 五、發明説明（） 23 實例 N—翔基—N-（5 —甲氧基S5滿一 1 —基）乙酸胺 10 (计先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) m, p. : 1 53. 5-1 54. 3¾ I R ： 1/ (KBr) ：3300, 1604, 1589, 1577cm •訂· 經濟部中央標準局印製 NMR ： (270MHz, DMS〇-dff) 5：9. 39 (s, 1H) , 7. 01 (d, J = 8Hz, 1H), 6. 80 (d, J = 2Hz, 1H)，6. 73 (dd, J = 2及8Hz, 1H) , 5. 89 (br. s.^lH) , 3. 72 (s, 3H) , 3. 0-2. 89 (m, 1H) , 2. 79-2. 73 (m, 1H) , 2. 24-2. 0 (s, 2H)，2. 0 (s, 3H)
-27 - 甲 4 (210X297公釐） 五、發明説明（ A6 B 6 實例 1^-翔基-1^一（5-甲氣基!5滿-1-基）脲 11
(請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) •裝. m. P. ： 159. 3-159. 7¾ I R ： 1/ (KBr) : 3460, 3200, 1654，1 57 0 cm—2 •訂· 經濟部中央標準局印製 NMR ： (270MHz, DMSO-de) δ ： 8. 89 (s, 1H) , 7. 05 (d, J = 8Hz, 1H), 6. 76 (d, J = 2Hz, 1H) , 6. 71 (dd, J = 2及8Hz, 1H) , 6. 35 (s, 2E)if 5. 59 (t, J = 7Hz, 1H), 3. 71 (s, 3H) , 2. 9-2. 8 (m, 1H) , 2. 74-2. 7 (m, 1H) , 2. 2-2. 0 (m, 2H). 甲 4 (210X297公釐） 28 - A6 tv Q 02^/1___B_6 五、發明説明（j 實例 N—翔基—N- (3, 4-二氫-2H-1-苯基耻喃-3-基〕12 m
m .p. ： 167. 9-168. 5"C (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁} IR : v (KBr) ： 3430, 3145, 1668 cm'1 NMR ： (270MHz, DMS0-d6) δ 9. 30 (s, 1H) , 7. 12-7. 04 (m, 2H), 6. 84 (dt, J = 1 及8Hz, 1H)，6. 76 (d, J = 8Hz, 1H) , 6. 49 (s, 2H),, 4. 41-4. 37 (m, 1H)， 經濟部中央標準局印製 4. 17-4. 11 (m, 1H) , 3. 87 (t, J = 10Hz, 1H), 3. 05 (dd, J = ll及 16Hz, 1H)，2. 68 (dd, J = 4 及 16Hz, 1H) 甲 4 (210X297公釐） -29 - A6 B 6 五、發明説明（
Ο
(靖先閲讀背面之注意事項再場窝本頁} in. p. :166-16 7¾ (分解) IR： v (KBr, cm'1) 3125, 2920, 2850, 1604,1510 NMR : (270MHz, CDCD δ 8. 30 (br s, 1H) , 7. 23 — 7. 35 (m, 5H), 6. 9 1 (b r s, 2H) , 6. 46 (d, 1H, J = 8Hz), 4. 64 (s, 2H) , 4. 47 (s, 2H) , 3. 37 (t, 2H, J = 6Hz) , 2. 81 (t, 2H, J = 6Hz) , 2. 17 (s, 3H), 經濟部中央標準局印製 ο2. ζ Η 6 II J Η· 2 9 η • 1 (qu 甲 4 (210X297公釐） 30 - A 6 B 6 _似— 五、發明説明（） 27 實例 N-翔基-N- (3, 4-二氫基) 14 甲基腺 結構式 CCn> m. p. ： 1 24. 4-1 25. 4Ό I R ： v (KBr) :3465, 3200, 1663, 1631, 1583, 7520171-2 NMR ： (270MHz, DMS〇-d6) δ 9. 47 (s, 1H) , 7. 04 (t, J = 8Hz, 2H) , 6. 78 (dd, J = 1 及8Hz, 1H)，6. 72 (d, J = 8Hz, 1H) , 6. 34 (br. s, 2H) , 4. 22 (m, LH)* , 3. 64 (dd, J = 6及 14Hz, 1H), ............................................{ ••裝...........................訂_ (請先閲讀背面之注意事項再5^?本頁) 經濟部中央標準局印製 -31 - 甲 4 (210X297公釐） A 6 Β 6 五、發明説明（） Zo 實例 N-mm-N- (3, 4-ng-2H-l-^SDttIli-2-S) 15 甲基乙醛胺 (請先閲讀背面之注意事項4¾本頁) m. p. ： 120. 5-120. 8¾ I R ： v (KBr) :3150, 2 84 5, 1618，1600, 1584, 749cm-1 •訂. 經濟部中央標準局印製 NMR ： (270MHz, CDCi?3) δ 8. 45 (br. s, 1H) , 7. 12-7. 04 (m, 2H), 6. 88-6. 75 (m, 2H) , 4. 42-1. 5 (m, 1H) , 4. 0 -3. 75 (m, 2H) , 2.^95-2. 80 (m, 2H), 2. 20 (s, 3H) , 2. 15-1. 95 (m, 1H) , 1. 85-1. 75 (m, 1H) 甲 4 (210X297公釐） -32 - A 6 B 6 五、發明説明（） 29
I 實例 N-翔基-N_ (2-¾滿-1 一苯乙基）脲 16 广NCONH: 06 όΗ m. p- :89. 0 — 89. 9¾ I R ： (KBr) v3480, 1635
NMR ： (270MHz, CDCD S 7. 12-7. 25 (m, 4H) , 5. 26 (br s, 2H), 3. 55-3. 76 (m, 2H) , 3. 07-3. 21 (m, 1H), 2. 76-2, 97 (m, 2H)，2. 14-2. 38 (m, 2H) 1. 63—1. 79 (m，3H). ............................................ί :装 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部中央標準局印製 -33 - 甲 4 (210X297公釐） 經濟部中央標準局印製 _ r ,*, A 69,062/1___B6_ 五、發明説明（3()) 實例 N-翔基一N- (2-雜-3, 4-二氫 17 甲基脲 〇
m. p. ： 163. 8-164. 5¾ E. A. ：Calcd.：C 68. 44% H 6. 08% N 9. 39% Found :C 6 8. 6 8% H 6. 2 1 % N 9. 1 096 IR ： (KBr, cnT7) 3525, 3415，1647, 1490 NMR ： (270MHz, DMS0-d6) 5 9. 25 (s, 1H) , 7. 31-7. 46 (m, 5H), 7. 02 (br s, 2H) , 6. 76 (d, 1H, J = 6Hz), 6. 29 (br s, 2H) ,,5. 10 (dd, 1H, J = 2, 10Hz), 4. 41 (s, 2H) , 2. 88-3. 03 (m, 1H), 2. 63-2. 76 (m, 1H) , 2. 11-2. 22 (m, 1H), 1. 91-2. 07 (m, 1H) 甲 4 (210X297公釐） -34 - ............................................^ ••裝...........................tr (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A 6 B 6 206½ 丄 五、發明説明（） 31 實例 N—羥基一N— (6-(甲氣基15滿一1-基）脲 18
m. p. ： 160. 0-160. 4¾ I R ： v (KBr) : 3465, 3190，1653, 1572, 1489, 145 1 cm'*1 NMR ： (270MHz DMSO-ds) δ ： 8. 95 (s, 1H) , 7. 08 (d, J = 8Hz, 1H), 6. 75 (dd, J = 2S8Hz, 1H) , 6. 72 (d, J = 2Hz, 1H), 6. 42 (s, 2H)，5. 6,2 (t, J = 7Hz, 1H) , 2. 9-2. 78 ( m, 1H) , 2. 7-2. 6 (m, 1H) , 2. 2-2. 0 (m, 2H). ............................................^ .裝...........................訂_ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局印製 -35 - 甲 4 (210X297公釐） 經濟部中央標準局印製 A6206 払 ί---Μ 五、發明説明（） 實例 N-醒一N- (6 —甲氧基品滿-基）乙醛胺 19 och3^tCH3 m. p. ： 153. 2-154. 2¾ I R ： v (KBr) : 2850, 1 6 1 0，1 586^^ NMR : (270MHz, DMSO-d^) δ 9. 45 (d, 1H) , 7. 13 (d, J = 8Hz, 1H), 6. 78 (dd, J = 2及8Hz, 1H) , 6. 64 (d, J = 2Hz, 1H) , 5. 90 (t, 7H2；, 1H) , 3. 71 (s, 3H), 2. 95-2. 82 (m, 1H) , 2. 76-2. 64 (m, 1H) , 2. 25-2. 0 (m, 2H) , 2. 06 (s, 3H) 甲 4 (210X297公釐） * 36 * ............................................^ ••裝...........................訂_ (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) ^ 0 ^ 0 經濟部中央標準局印製 A6 B 6 五、發明説明（） 33 實例 N-羥基-N- (5-苄織纖—1-基）乙雖 20
m. p. ： 143. 5-144. 0V I R ： v (KBr) ; 3200, 1603 cm^ NMR ： (270MHz, DMSO-de) δ ： 9. 40 (s，1H)，7. 45-7. 3 (m, 5H)，7. 01 (d, J = 8Hz, 1H) , 6. 88 (d, J = 2Hz, 1H) , 6. 81 (dd, J = 2及8Hz, 1H) , 5'89 (t, J=Hz, 1H)， 5. 08 (s, 2H) , 3. 00-2. 86 (m, 1H) , 2. 82-2. 66 (m, 1H) , 2. 25-2. 0 (m, 2H) , 2. 04 (s, 3H) 甲 4 (210X297公；St) ............................................{ •.裝...........................訂- (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁} -37 - q〇6 泣土 A6 B 6 五、發明説明（ 實例 N—經基一N— (5 —爷滿一1 —基）膝 21 (X〇
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) m. p. ： 165. 0—166. 5Ό I R ： i/ (KBr) ：3455, 3260, 1651, 1617, 1573, 1 4 1 9, 734cm'^ .訂. 經濟部中央標準局印製 NMR : (270MHz, DMS〇-de) δ ： 8. 90 (s, 1H)，7. 45-7. 3 (m, 5H)，7. 06 (d, J = 8Hz, 1H) , 6. 85 (d, J = 2Hz, 1H) , 6. 80 (dd, J = 2及8Hz, 1H) , 6. p6 (s, 2H)，5. 59 (t, J = 7Hz, 1H) , 5. 06 (s, 2H) , 2. 96-2. 8 (m, 1H), 2. 76-2. 62 (m, 1H) , 2. 22-2. 04 (m, 2H) < 甲 4 (210X297公釐） -38 " 五、發明説明（ A6 B 6 實例 N- (3, 4—二氫-2H-苯基Dtt喃-6-基）甲基-N- 22 翔基脲 〇 Λ νή2 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁} m .P. ：140-142Ό I R ： (KBr, cm·2) ； 3440, 1639, 1497 訂 NMR ： (270MHz, DMS0-de) δ ： 9. 22 (s, 1H) , 6. 94-6. 97 (m, 2H), 6. 65 (d, 1H, J = 9Hz) , 6. 27 (b r s, 2H), 4. 37 (s, 2H) , 4. 09 (t, 2H, J = 5Hz), 2. 70 (t, 2H, J = 6Hz) , 1. 86-1. 94 經濟部中央標準局印製 Η 2 §’ 甲 4 (210X297公釐） -39 - r · Λ Ο ^>062^--_ Β6 五、發明説明（ 實例 N-翔基-N- (6-甲基15滿-1-基）乙賺 23 CHjxyKCHi ο (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝· m. p. J 159. 2—160. 4. X) I R ： y (KBr) ; 2850，1 600，1430cm-' .訂· NMR ： (270MHz, DMSO-d6) δ ： 9. 44 (s, 1H) , 7. 11 (d, J = 8Hz, 1H), 7. 02 (d, J = 8Hz, 1H) , 6. 92 (s, 1H) , 5. 93 (t, J = 7Hz, 1H) , 2. 96厂2. 84 (m, 1H) , 2. 8-2. 65 (m, 1H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -40 - A6 B 6 0 G ^ ^ .土_ 五、發明説明（37) 實例 N— (3, 4—二氳一2H —— 6—基）一甲基一N — 24 翔基乙麵安 cxnl· (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) m. p. :115-118¾ IR: v (KBr, cnT1) 3435, 2935, 1619, 1599,1499,1251 •訂· NMR : (270MHz, CDCJ?3) δ ： 8. 34 (b r, s, 1H) , 6. 94 — 7. 06 (m, 2H), 6. 78 (d, 1H, J = 8Hz) , 4. 70 (s, 2H), 4. 18 (t, 2H, J = 5Hz) , 2. 78 (t, 2H, J = 6Hz) 2. 18 (s, 3H) , 1. 94-2. 06 (m, 2H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公I) -41 - 2〇必- A6 B 6 五、發明説明（38) 實例 N—淫基一N— (5 —甲基15滿一1 —基）脲 25 結構式
Me NH, (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) m. p. ： 172. 9-174. 6¾ I R ： v (KBr) ：3460, 1660, 1570, 1460cm' •訂· NMR ： (DMSO-de) δ ： 8. 89 (s, 1H) , 7. 08-6. 93 (m, 3H)， 6. 36 (s, 2H) , 5. 62 (t, J = 7. 7Hz, 1H), 2. 95-2. 80 (m, 1H) , 2. 77-2. 62 (m, 1H), 2. 26 (s, 3H) , 2. 23-1. 98 (m, 2H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -42 - 結構式 . A6 ο〇Γλ221___Β_6 五、發明説明（39) 實例 Ν—翔基一Ν— (5 —滿_ 1 —基）膝 26 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) m. p. :169. 4—170. 8Ό I R ： v (KBr) ； 3480, 1655, 1530cm·2 .訂· NMR ： (DMS〇-de) δ ： 9. 01 (s, 1H) , 7. 28-7. 11 (m, 3H) , 6. 43 (s, 2H) , 5. 63 (t, J = 7. 5Hz, 1H) , 2. 97-2. 85 (m, 1H) ,2. 82-2. 59 (m, lfi) , 2. 28-2. 04 (m, 2H). 經濟部中央標準局印製
甲 4 (210X297公釐） -43 - 9.06^^^_ 五、發明説明（m) 40 A 6 B 6 實例 N-經基-N- (1- (3-甲氣基韦基）-1, 2, 3, 4- 27 四氳睦啉一6—基}甲基乙_ 結構式 〇
m. p. :96. 3 — 96. 51!/分解 IR: (KBr) cm-1 ： 16 10, 1600 ............................................{装...........................# (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部中央標準局印製 NMR : (DMSO) δ : 9. 7 (s, 1H) , 7. 19-7. 27 (m, 1H) , 6. 75 -6. 84 (m, 5H) , 6. 38 (d, J = 8. 2Hz, 1H), 4. 45 (s, 2H) , 4. 43 (s, 2H) , 3. 72 (s, 3H), 3. 25-3. 53* (2H) , 2. 66-2. 75 (m, 2H), 1. 98 (s, 3H) , 1. 84-1. 97 (m, 2H) *此頂峰被DMS0-de内之H2〇_ 甲 4 (210X297公爱） -44 - 結構式 2 〇 6 Ί'"、 五、發明説明（ 實例 N- (1- (4-氣基 一1，2, 3, 4 —四氳喹啉-6-28 基）甲基一N—翔基乙赚 ............................................^ :裝 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) m. p. : 163-166¾ (分解) IR：v (KBr) cm'1 ：3145, 2 94 0, 2875, 1612, 1602, 1509cm-1 經濟部中央標準局印製 NMR : (CDCD δ : 8. 31 (br, s, 1H) , 7. 26 (d, 2H, J = l. 5Hz), 7. 19 (d, 2H, J = l. 5Hz) , 6. 91 (br s, 2H), 6. 40 (d, 1H, J = 8Hz) , 4. 64 (s, 2H) , 4. 42 (s, 2H) , 3. 35 (t, 2H, J = 6Hz)，2. 80 (t, 2H, J = 6Hz) 2. 17 (s, 3H) , 2. 03 (quin, 2H, J = 6Hz) 〇
甲 4 (210X297公釐） 五、發明説明（42) A6 B 6 實例 N-淫基-N- (5— (2-喹琳基甲氧基）滿-1-基）脲 29 結構式 αχ。 ΟΗ (請先閲讀背面之注意事項再場寫本頁) m. p . '· 182. 8—184. 1¾ I R ： (KBr) cm-i：3480, 3200, 1650, 1570, 1490 1430, 1330, 1280, 1 140, 920 經濟部中央標準局印製 NMR ： (DMS〇-de) δ ： 8. 92 (s, 1H) , 8. 40 (d, J = 8. 43Hz, 1H) , 8. 00 (t, J = 8. 43Hz, 2H) , 7. 78 (m, 1H) , 7. 62 (m, 2H), 7. 07 (d, J = 8. 43Hz, 1H) , 6. 87 (m, 2H) , 6. 35 (s, 2H) , 5. 59 (m, 1H) , 5. 33 (s, 2H) , 2. 85 (m, 1H ,)2.69 (m, 1H) , 2. 13 (m, 2H) 甲 4 (210X297公釐） 攀46 一 2062^- A6 B 6 經濟部中央標準局印製 五、發明説明（
............................................-*«>..••裝...........................訂 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁y 甲 4 (210X297公釐） -47 - 20G2U— 五、發明説明（n) 44 A 6 B 6 實例 N-mm-N- C4- {3, 31 6 —基} 3 - 丁烯一2 -基〕乙賺 結構式
m. p . · 9 〇 —9 3Ό IR：v (Nujol) :1610, 1590, 1490, 1240, 1170, 1060, 1005, 970, 820cm·1 ............................................c. ··裝...........................訂· (靖先閲讀背面之注意事項再填窝本頁} 經濟部中央標準局印製 NMR ： S(CDC53-DMS〇-de) 8. 95 (s, 1H) , 7. 10 (d, J = 8. 4Hz, 1H), 7. 05 (s, 1H), 6. 70 (d, J = 8. 4Hz, 1H) , 6. 42 (d, J = 15. 7Hz, 1H) , 6. 12 (dd, J = 6. 6, 15. 7Hz, 1H)， 5. 29 (m，1H)，4. 16 (t, J = 5. 1Hz), 2. 75 (t, J = 6. 2Hz, 2H) , 2. 14 (s, 3H), 甲 4 (210X297公爱) -48 - Α6 Β 6 (p 五、發明説明（） 45 實例 1^-翔基一1^-(4—苯氧基15滿一1-基）乙! 32 結構式 CT— HO. Λ Ν CH3
(T (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝· m. ρ. ：141. 4-143. 1¾ .訂· I R ： ν (KBr) ; 2850，1585, 1465，1245，1245, 770 cm NMR ： δ (DMS〇-de)： 9. 51 (s, 1H) , 7. 36 (t, J = 8Hz, 2H), 7. 22 (t, J = 8Hz, 1H) , 7. 10 (t, J = 8Hz, 1H), 6. 95 (d, J = 8Hz, 3H) , 6. 79 (d, J = 8Hz, 1H), 6. 01 (t, J = 7Hz, 1H) , 2. 9-2. 76 (m, 1H0, 經濟部中央標準局印製 2. 68-2. 56 (m, 1H) , 2. 3-20 (m, 2H) , 2. 07 ( 2, 3H). 甲 4 (210X297公釐） -49 - 五、發明説明&6 ) Λ 6 136 實例 N—N— (5—1-基）乙 33 鎌式
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
m. p. ： 1 1 1. 0-1 1 1. 51C 裝- 訂 I R ： v (KBr) ：3450, 3150, 2700, 1605, 1590, 1485, 1250, 780, 695crrT; 線- 經濟部屮央榣準乃A工消赀合作社印31 NMR ： (DMSO-d^) δ ： 9. 48 (s，1H)，7. 38 (t, J = 8Hz，2H)，7· 14 ( t，J = 8Hz, 2H)，6. 98 (dd，J = 8及2Hz, 2H), 6. 85 (s, 1H) , 6. 83 (d, J = 8Hz, 1H), 5. 94 (t, J = 7Hz, 1H) , 3. 0-2. 9 (m, 1H) , 2. 85-2. 7 (m, 1H) , 2. 3-2. 05 (m, 2H) , 2. 05 (s, 3H) 本紙張尺度逍用中B因家標準(CNS)甲4規格(210X297公釐) -50 - r . A 6 _ B 6_ 五、發明説明（） 47 實例 N-經基-N-【1- (4-氟基苄基）1. 2. 3, 4-四氳喹啉 34 -6—基）甲基脲 結構式 〇
m. p. :141.4-141.6¾ I R ： v (KBr) ; 3500, 1645 NMR ： δ (DMSO)： 經濟部中央標準局印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 9. 14 (s, 1H) , 7. 23-7. 32 (m, 2H) , 7. 09 (m, 2H) , 6. 77-6. 85 (m, 2H) , 6. 39 (d, J = 8. 1Hz, 1H) , 6. 20 (s, 2H) , 4. 44 (s, 2H) , 4. 29 (s, 2H) , 3. 23-3. 37* (2H) , 2. 70 (t, J=6. 2Hz, 2H) , 1. 85-1. 95 (m, 2H), *此頂峰被DM S O - d 6内之Η 2 O麵 甲 4 (210X297公釐） -51 - A6 B 6 邮丄 五、發明説明（） 48 經濟部中央標準局印製 賁例 N-趣基一N- {I — (1—苯甲MS—1. 2. 3, 4-四 35 -6—基）乙基）脲 結構式
1/5H20 m. p. ： 180. 7-1 8 1 . 0¾ I R ： v (KBr) ; 3450, 1670, 1610 NMR ： 8 (DMSO): 9. 01 (s, 1H) , 7. 32-7. 43 (m, 5H) , 7. 15 (s, 1H) , 6. 84-6. 90 (m, 1H) , 6. 75-6. 81 (m, 1H) , 6. 26 (s, 2H) } 5. 20 (q, J = 7. 0Hz, 1H), 3. 71 (t, J = 6. 2Hz, 2H) , 2. 79 (t, J = 6. 6Hz, 2H) ,1. 86-1. 99 (m, 2H) , 1. 34 (d, J = 7. OHz, 3H) 甲 4 (210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁} .訂· -52 - A6 B 6
五、發明説明（） 49 實例 N—翔基一N— {1 —（1一苯甲MS) 1. 2· 3, 4— 四 3 6 — 7 —基）乙基}腺 結構式 1/5H20 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) •裝· m. p. :161.4-161. 7t：/分解 •訂· I R ： v (KBr) ； 3500, 1652, 1610 NMR ： δ (DMSO): 8. 85 (s, 1H)，7. 26-7. 43 (m, 5H)，7. 08 (d， J = 8. 1Hz, 1H) , 6. 93 (dd, J = 7. 7Hz, 1. 5Hz, 經濟部中央標準局印製 1H) , 6. 69 (s，1H) , 6. 16 (s, 2H) , 4. 94 ( q, J = 7. 0Hz, 1H) , 3. 64-3. 86 (m, 2H) , 2. 78 (t, J = 6. 6Hz, 2H) , 1. 88-2. 01 (m, 2H) , 0. 91 ( d, J = 7. OHz, 3H) 甲 4 (210X297公釐） -53 - 五 、發明説明（50) A 6 B 6 實例 N-翔基-N-(烯丙基一1，2. 3, 4-四氳睦咐-6-基) 37 甲共基脲 結構式 〇
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) m. p. ：114. 3—114. 6¾ I R ： v (KBr) ;3440, 1665, 1640, 1610 經濟部中央標準局印製 NMR ： δ (DMSO)： 9. 14 (s, 1H) , 6. 85 (d, J = 8. 4Hz, 1H)， 6. 81 (s, 1H) , 6. 45 (d, J = 8. 4Hz, 1H), 6. 21 (s, 2H)，5. 73-5. 89 (m, 1H), 5. 08-5. 19 (m, 2H) , 4. 30 (s, 2H) , 3. 78-3. 88 (m, 2H) , 3. 21 (t, J = 5. 7Hz, 2H) , 2. 66 (t, J = 6. 2 Hz, 2H) , 1. 80-1. 91 (m, 2H) 甲 4 (210X297公釐） -54 - A6 B 6
五、發明説明（51) 實例 N-羥基一N— {1- (4— 甲基钱）一1，2, 3, 4-四 38 6 —基）甲基脲 結構式 叉NH， hup. : 156, 6—156. 8t：/分解 ............................................(：裝 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁} 訂 I R ： v (KBr) ： 3520, 3400, 1650, 1615 NMR ： 5 (DMSO)： 9. 13 (s, 1H) , 7. 12 (s, 4H) , 6. 82 (s, 1H), 6. 78 (d, J = 8. 4Hz, 1H) , 6. 38 (d, J = 8. 4Hz, 1H), 6. 19 (s, 2H) , 4. 40-(s, 2H) , 4. 28 (s, 2H), 3. 25-3. 41* (2H) , 2. 70 (t, J = 6. 2Hz, 2H), 經濟部中央標準局印製 2. 26 (s, 3H) , 1. 85-1. 96 (m, 2H) *此頂峰被DM S 0 - d 6内之H2〇臟 甲 4 (210X297公釐） -55 - 2〇G22i A 6 B 6 五、發明説明（） 52 實例 N-翔基-N- (1-苄基）-1，2, 3, 4-四氳睡啉-6- 39 基）甲基脲 結構式 〇
(請先閲讀背面之注意事項再$本頁} m. P. : 141. 8-142. 8t!/分解 I R ： v (KBr) ； 3420, 1673, 1640, 1615 •訂· 經濟部中央標準局印製 NMR ： δ (DMSO)： 9. 13 (s, 1H)，7. 17-7. 36 (m, 15H) , 6· 87 (s, 1H) , 6. 76 (d, J = 8. 4 (Hz, 1H) , 6. 22 (d, J = 8. 4Hz, 1H) , 6. 19 4. 47 (d, J = 5. 1Hz, 2H), 4. 28 (s, 2H) , 3, 50-3. 65 (m, 1H) , 2. 58-2. 90 (m, 2H) , 1. 71-2. 00 (m, 2H) , 1. 11 (d, J = 6. 6Hz, 3H) 甲 4 (210X297公釐） -56 - 五、發明説明 (53) A6 B 6 實例 N—羥基一N— {—1_ (¾¾乙基）一1，2, 3, 4 —四氫 40 喹啉一6—基}甲基腺 結構式 〇
(請先閲讀背面之注意事項再5^本頁} m .p. : 125. 0 — 125. "C/分解 I R ： y (KBr) ； 3520, 3400, 1650, 1615 訂 經濟部中央標準局印製 NMR ： δ (DMSO)： 9. 14 (s, 1H) , 7. 18-7. 38 (m, 5H) , 6. 79-6. 87 (m, 2H) , 6. 59 (d, J = 9. 2Hz, 1H) , 6. 21 (s, 2H), 5. 08 (q, J = 7. OH?, 1H) , 4. 30 (s, 2H) , 2. 94-3. 25 (m，2H) , 2. 61-2. 71(m, 2H)，1. 65-1. 92 (m ,2H) , 1. 50 (d，J = 7. OHz, 3H). 甲 4 (210X297公釐） -57 - 五、發明説明（） 54 A6 B 6 實例 N—翔基一N— {—1— (2-¾¾乙基）一1 , 2, 3, 4一四氫 41 睦琳一6-基）甲基腺 結構式
OXC NH,
(請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁} m.P. :132. 4—132. 81C/分解 IR ： v (KBr) ； 3480, 1641 NMR ： δ (DMSO)： 經濟部中央標準局印製 9. 26 (s, 1H) , 7. 14-7. 33 (m, 5H) , 6. 91 (d, J = 8. 4Hz, 1H) , 6. 80 (s, 1H) , 6. 65 (d, J = 8. 4Hz, 1H0, 6. 20 (s, 2H) , 4. 31 (s, 2H) , 3. 34-3. 45 (m, 2H) , 3. 14 (t, J = 5. 3 (Hz, 2H) , 2. 69-2. 80 (m, 2H) , 2. 60 (t, J = 6. 2 (Hz, 2H) , 1. 66-1. 83 (m, 2H) 甲 4 (210X297公釐） _ 58 - A 6 Β 6 五、發明説明（） 55 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁} 實例 N-趣基-N- (-1- (3-甲氣基笨基）-1, 2, 3, 4-四氫 42 睡琳一6—基）甲基腺sraa 結構式 〇
NH, •HCl-2/3H20 m. p. : 9 7. 4-10 0. 2U/分解 I R : v (KBr) ： 1650 tr NMR ： δ (DMSO)： 7. 24 (t，8. ΙΗζ, 1Η) , 6. 77-6. 90 (m, 2Η), 6. 43 — 6. 53 (m, 1H) , 4. 45 (s, 2H, 1. 85—1. 99 (m, 2H) , p pm ; *此頂峰被DM A 0 - cU内之H 2 0酬 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -59 - A6 B 6 五、發明説明（） 56 實例 N-翔基-N- (1- (3-甲氧基钱）-1, 2, 3, 4 —四氳 43 麵一6-基）甲基脲 結構式
V NH， (請先閲讀背面之注意事項再Ϊ本頁) m. p. :120. 7-121. OW分解 I R ： y (KBr) ； 3500, 164 0 經濟部中央標準局印製 NMR ： δ (DMSO)： 9. 13 (s, 1H) , 7. 16-7. 24 (m, 1H) , 6. 72-6. 83 (d, J=8. 4Hz, 1H) , 6. 17 (s, 2H) , 4. 40 (s, 2H) ,4. 27 (s, 2H) , 3, 68 (s, 3H)，3. l?-3. 46* ( 2H) , 2. 68 (t, J = 6. 2Hz, 2H) , 1. 80-1. 95 (m, 2H) *此頂峰被DMS〇-de内之H2〇酬 甲 4 (210X297公釐） -60 - ____B_6 2 0如ί私萌説明（） 57 實例 N—翔基-N- (1- (2-甲氧基钱）1，2, 3, 4-四氫 44 睡啉一6-基）甲基腺 結構式 〇
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} m. p. : 104. 2-104. 810/分解 I R ： y (KBr) ; 3420, 1670 經濟部中央標準局印製 NMR ： δ (DMSO)： 9. 14 (s, 1H) , 7. 22 (, J = 7. 4Hz, 1H) , 7. 01 (d, J = 7. 7Hz, 2H) , 6. 82-6. 89 (m, 2H) , 6. 77 (d, J = 8. 1Hz, 1H) , 6. 15-6. 24 (m, 3H) , 4. 37 (s, 2H) , 4. 29 (s, 2H), , 3. 83 (s, 3H) , 3. 25-3. 45* (2H)，2. 73 (t, J = 6. 0Hz, 2H) , 1. 86-1. 98 (m, 2H) »此頂峰被DM S O - d e内之Η 2 O臟 甲 4 (210X297公釐） -61 - _B_62 () 58 實例 N—翔基一N— {1 —（3-¾甲基链）一1，2, 3, 4 —四氫 45 喹啉一6―基}甲基腺 結構式 〇
(靖先閲讀背面之注意事項再Ϊ本頁) UK P. : 133. 7-133. 8Ό/分解 I R ： 1/ (KBr) ; 3500，1618 經濟部中央標準局印製 NMR ： δ (DMSO)： 9. 16 (s, 1H) , 7. 50-7. 63 (m, 4H) , 6. 85 (s, 1H )，6. 80 (d, J = 8. 4Hz, 1H)，6. 37 (d, 8. 4Hz, 1H) , 6. 21 (s, 2H) , 4. 56 (s, 2HJ , 4. 30 (s, 2H0, 3. 27-3. 46*. (2H) , 2. 73 (t, J = 6. 2Hz, 2H0, 1. 986-1. 99 (m, 2H) 頂峰被DMSO—de内之H2〇圆 甲 4 (210X297公釐） -62 - 五、發明説明69 ) Λ 6 Ο 6 實例 Ν—羥基一Ν— {1- (3, 5—二甲笮基）一1，2, 3, 4—四氫 46 喹啉一6—基}甲基脲 結構式
•ςοα V ο Λ ΝΗ 2 ΟΜθ (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) m, ρ. ： 152. 7-153. OV/^m I R ： ι/ (KBr) ; 3500, 1652 經濟部屮央標準乃β工消设合作社印51 NMR ： δ (DMSO)： 9. 16 (s, 1H) , 6. 83 (s, 1H) , 6. 80 (d, J = 8. 1Hz, 1H) , 6. 33-6. 41 (m, 4H) , 6. 20 (s, 2H) , 4. 38 (s, 2H) , 4. 29 (s, 2H) , 3. 7〇（s, 6H) , 3. 28-3. 51M2H) , 2. 71 (t, J = 6.〇Hz 2H) , 1. 83-1. 96 (m, 2H) *此頂峰被DMS〇一d 5内之H2〇隱藏 本紙張尺度逍用中囷國家榣準（CNS)甲4規格（210x297公垃） -63 - .〇〇2 c： ΤΓ A6 B 6 五、發明説明（） 60 實例 N-翔基-N- {1- (3-氛基爷基）-1，2, 3, 4-四氫 4 7 睦啉一6—基）甲基膝 結構式 〇
(請先閲讀背面之注意事項再^^本頁} m. P. :119.7-121. 6υ/分解 I R ： V (KBr) ; 3480, 1638 訂 NMR ： δ (DMSO)： 9. 15 (s, 1H) , 7. 35 (t, 7. 3Hz, 1H) , 7. 25-7. 32 (m, 2H) , 7. 20 (d, J = 7. 3Hz, 1H) , 6. 84 (s, 1H), 6. 81 (d, J = 8. 4Hz, 1H) , 6. 35 (d, J = 8. 4Hz, 1H ),6, 21 (s, 2H)，4. 47 (s, 2H)，4. 30 (s, 2H)， 3. 26-3. 45* (2H)，2. 72 (t, J = 6. 2Hz, 2H), 經濟部中央標準局印製 1. 85-1. 93 (m, 2H) 4b頂峰被DM S 0 - d 6内之H 2 0酬 甲 4 (210X297公釐） 一 64 - 五、發明説明 () 61 A6 B 6 實例 N-經基—N- {1- (3-戊氧 -1, 2, 3, 4-四氳 4 8 睡琳一 6 —基）甲基腺 結構式
(請先閲讀背面之注意事項再f本頁) m .P. : 130. 7-131. 8υ/分解 I R ： ν (KBr) ; 3500, 1640 訂 經濟部中央標準局印製 NMR ： δ (DMSO)： 9. 14 (s, 1H) , 7. 17-7. 25 (m，1H)，674-6. 85 (m，5H)，6. 37 (d，J = 8. 1Hz, 1H)，6. 20 (s，2H)， 4. 41 (s, 2H) , 4. 29 (s, 2H) , 3. 91 (t, J = 6. 4Hz, 2H) , 3- 26-3. 50* (2H)，2. 71 (t, J = 6. 2Hz, 2H), 1. 85—1. 96 (m, 2l·^) , 1. 61 — 1, 74 (m, 2H) , 1. 26-1. 44 (m, 4H) , 0. 88 (t, J = 7. 3Hz, 3H) *此頂峰被DM S0-d6内之H2〇臟 甲 4 (210X297公釐） -65 - 五、發明説明（62) A6 B 6 賁例 N-經基-N-【1— (3-氮钱）-1 , 2, 3, 4-四氫 49 喹啉一6-基）甲基腺 結構式 〇
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) m. P. : 123. 5—123. 9t：/分解 I R ： y (KBr) : 3420, 1662, 1615 訂 經濟部中央標準局印製 NMR ： δ (DMSO)： 9. 15 (s, 1H) , 7. 32-7. 42 (m, 1H) , 6. 99-7. 12 (m, 3H) , 6. 84 (s, 2H) , 6. 80 (d, J = 8. 4hz, 1H), 6. 35 (d, J = 8. 4Hz, 1H) , 6. 20 (s, 2H) , 4. 47 (2, 2H) , 4. 29 (s, 2H) , 3. 24-3. 53* (2H0, 2. 72 ( (t, J = 6. 2Hz, 2H) , 1. 86-1. 98 (m, 2H) *此頂峰被DMSO-d6内之 甲 4 (210X297公爱） -66 - 20622 A6 B 6 五、發明説明（62)4 實例 N—經基一N — [1— (2—氟节基）一1, 2, 3, 4— 四 5 0 — 6—基）甲基脲 結構式 〇
NH. (請先閲讀背面之注意事項再Ϊ本頁) m .P. :134. 7-134. 9C/分解 裝 I R ： ι/ (KBr) :3500, 34 00, 1650, 1615 訂 NMR ： δ (DMSO)： 9. 14 (s, 1H) , 7. 08-7. 35 (s, 1H), 6. 84 (s, 1H) , 6. 81 (d, J = 8. 1Hz, 1H), 6. 37 (d, J = 8. 4Hz, 1H) , 6. 21 (s, 2H), 4. 50 (s, 2H) , 4. 29 (s, 2H), 3. 28-3. 38 (m, 2H) , 2. 72 (t, J = 6. 2Hz, 2H), 1. 86-1. 97 (m, 2H) 經濟部中央搮準局印製 甲 4 (210X297公釐） "66-1 200^^-- 五、發明説明（63) A 6 B6 實例 N-讎-N-〔1- {3- (2-丙讎）苄基) 51 四氫喹琳一6—基〕甲基脲 1, 2, 3, 4- 結構式 0
背 面 之 注 意 事 項 再 i m .P. : 134. 4-134. 5=/分解 I R ： y (KBr) ： 3500, 1 640 NMR ： 5 (DMSO): 9. 13 (s, 1H) , 7. 19 (t, J = 7. 7Hz, 1H), 6. 72-6. 85 (m, 5H) , 6. 38 (d, J = 8. 1Hz, 1H), 6. 20 (s, 2H) , 4. 49-4. 61 (m, 1H) , 4. 41 (s, 2H) 4. 29 (s, 2H), 3. 26-3. 36 (m, 2H) , 2. 71 (t, J = 6. 0Hz, 2H), 1. 84-1. 93 (m, 2H) 1. 23 (d, J = 6. 2Hz, 6H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐〉 -67 - - 五、發明説明（64) Α6 Β 6 實例 Ν—羥基—Ν- {1- (3-烯丙織苄基）—1, 2, 3, 4- 52 四氬喹琳一6—基）甲基脲 結構式 〇
背 A 之 注 意 事 項 再 f m. p. : 120. 8-121. 5Ό/分解 I R ： v (KBr) ： 3490, 1630 訂 NMR ： δ (DMSO)： 9. 13 (s, 1H)，7. 18-7. 26 (m, 1H)， 6. 76-6. 85 (m, 5H) , 6. 37 (d, J = 8. 1Hz, 1H), 6. 20 (s, 2H) , 6. 01 (dt, J=17. 2Hz, 10. 2Hz, 5. 1
Hz, 1H) , 5. 36 (dt, J = 17. 2Hz, 1. 8Hz, 1H), 5. 23 (dtt, J = 10. 2Hz, 1. 8Hz, 1. 8Hz, 1H), 4. 52 (ddd, J = 5. 1Hz, 1. 5Hz, 1. 5Hz, 2H), 4. 42 (s, 2H) , 4. 29 (s, 2H) , 3. 24-3. 41* (2H), 經濟部中央標準局印製 2. 71 (t, J = 6. 4Hz, 2H) , 1. 85-197 (m, 2H) *此頂峰被DMSO-de内之H2 0睡雜 -68 - 甲 4 (210X297公釐） 經 部 中 央 標 準 局 印 製 206221 五、發明説明石5 ) A6 B 6 實例 N-羥基-N- {1-（3-甲氧基爷基）-1, 2, 3, 4- 53 四氳暗咐一6 —基）甲基脲 結構式
ΟΜθ in. Ρ. : 126. 0-126. 分解 I R ： y (KBr) :3500, 34 50, 3200, 1670, 1640, 16 15 NMR ： 8 (DMSO)： 9. 13 (s, 1Η)，7. 25 (t，J = 7. 7Ηζ, 1Η), 6. 77-6. 91 (m, 5H) , 6. 57 (d, J = 9. 2Hz, 1H), 6. 20 (s, 2H) , 5. 03 (q, J = 6. 5Hz, 1H), 4. 30 (s, 2H) , 3. 77 (s, 3H), 3. 25-3. 44* (2H) , 2. 67-2. 71 (m, 2H), 1. 68-1. 91 (m, 2H) 1. 48 (d, J = 6. 5Hz, 3H), *此頂峰被DMSO —内之H2 0隱藏 甲 4 (210X297公»)
面 之 注 意 事 項 再 填 窝 本 頁
-69 - 9.063： A6 B6 五、發明説明（66) 實例 N—羥基-N- {1- (3-瓴 —1, 2, 3, 4 — 54 四氫Dfi琳一6—基}甲基豚 結構式：
閲 讀 背 之 注 意 事 項 再 m. ρ· : 140. 2-141. 6t：/分解 I R ： ι/ (KBr) ：3430, 3340, 2220, 1640 經濟部中央標準局印製 NMR ： 8 (DMSO)： 9. 14 (s, 1H) , 7. 71 (ddd, J = 7. 7Hz, 1. 4Hz, 1. 4H z, 1H) , 7. 67 (s, 1H), 7. 59 (ddd, J = 7. 7Hz, 1.4Hz, 1.4Hz, 1H), 7. 53 (t, J = 7. 7Hz, 1H) , 6. 84 (d, J = 2. 2Hz, 1H), 6. 80 (dd, J = 8. 1Hz, 2. 2Hz, 1H), 6. 33 (d, J = 6. 1Hz, 1H) , 6. 21 (s, 2H), 4. 52 (s, 2H) , 4. 29 (s, 2H) , 3. 24-3. 43* (2H), 2. 66-2. 78 (m, 2H) , 1. 87-1. 98 (m, 2H) *此頂峰被DMS〇-de内之H2 0睡藏 甲 4 (210X297公釐） -70 - 2〇G2£ A 6 B 6 五、發明説明（67) 實例 N—翔基—N— {1 -（3—丙基）一 1，2，3，4 — 55 四氣喹琳一6—基}甲基脲 結構式： 〇xi NH, m. p. : 1 13. 1-1 13. 8Ό/分解 I R : v (KBr) ： 3500, 1635 NMR ： δ (DMSO)： 9. 13 (s, 1H) , 7. 14-7. 33 (m, 5H), 6. 83 (dd, J = 8. 2Hz, 1. 9Hz, 1H), 6. 78 (d, J = l. 9Hz, 1 H) , 6. 39 (d, J = 8. 2Hz, 1H), 6. 20 (s, 2H) , 4. 29 (s, 2H), 3. 15-3. 28 (m, 4H) , 2. 56-2. 69 (m, 4H)， 1 . 7 1-1 . 90 (m, 4H)- 面 之 注 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -71 - 206221 A6 B 6 五、發明説明（68) 實例 N—醒-N- {1- (4-鮮基）-1 , 2, 3, 4- 56 四氳膝琳一6—基}甲基脲 結構式： 〇〇〇 又 ΝΗ, ·0·4Η2Ο (請先閲讀背面之注意事項再f本頁) .裝.· m. P. : 141. 7-143. 2*0/分解 I R ： v (KBr) :3500, 2220, 1640 .訂· NMR ： δ (DMSO)： 9. 16 (s, 1H) , 7. 78 (d, J = 8. 4Hz, 2H), 7. 43 (d, J = 8. 4Hz, 2H) , 6. 85 (d, J = l. 8Hz, 1H), 6. 78 (dd, J = 8. 4Hz, 1. 8Hz, 1H), 6. 29 (d, J = 8. 4Hz, 1H) , 6. 21 (s, 2H), 4. 55 (s, 2H) , 4. 29 (s, 2H) , 3. 25-3. 56* (2H), 2. 72 (t, J = 6. 4Hz, 2H) , 1. 87-1. 99 (m, 2H) *此頂峰被DMS0-d6内之H2 0隱藏 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -72 - 五、發明説明卢9) 實例 Ν-翔基一Ν- (1，2, 3, 4- 57 四氫喹啉一6—基）甲基腺 Α6 Β 6 结構式： 〇 人 cmf NH, Η m. ρ. : 121. 0-12Γ. 6Ό/分解 IR:v (KBr) :34 90, 3390, 164 0 ............................................「·装...........................訂 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) NMR : δ (DMSO): 9. 11 (s, 1H) , 6. 73-6. 79 (m, 2H), 6. 34 (d, J = 8. 8Hz, 1H) , 6. 19 (s, 2H). 5. 51 (s, 1H) , 4. 27 (s, 2H), 3. 09-3. 18 (m, 2H) , 2. 62 (t, J = 6. 2Hz, 2H), 1. 70-1. 82 (m, 2H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -73 - 五、發明説明（70 ) A6 B 6 實例 N-羥基-N- {1- (3-甲纖基 -1, 2, 3, 4 — 58 四氫喹咐一6-基）甲基腺
I R ： V (KBr) ：3490, 3390, 1720, 1710, 1650, 1630 背 面 之 注 意 事 項 再 i 訂 經濟部中央標準局印製 NMR ： δ (DMSO)： 9. 14 (s, 1H) , 7. 86 (s, 1H), 7. 80-7. 85 (m, 1H) , 7. 51-7. 56 (m, 1H), 7. 47 (t, J = 7. 5Hz, 1H) , 6. 85 (d, J = l. 1Hz, 1H), 6. 79 (dd, J = 8. 2Hz, 1. 1Hz, 1H), 6. 36 (d, J = 8. 1Hz, . H) , 6. 20 (s, 2H), 4. 53 (s, 2H) , 4. 29 ,(s, 2H) , 3. 83 (s, 3H), 3. 26-3. 40 (m, 2H) , 2. 68-2. 78 (m, 2H), 1. 87-1. 98 (m, 2H) 甲 4 (210X297公釐） -74 - 20G221 五、發明説明（71) A6 B 6 實例 N—羥基一N—〔1 一 {2 —（3-甲縫苄基）乙基）一1，2, 3, 4 59 -四氳睦琳一6—基〕甲基腺 結構式： ---一 — 〇ΓΎΥ>ανη2
(請先閲讀背面之注意事项再Ϊ本頁) •裝 m. ρ. : 108. 0-108. 7t：/分解 I R ： v (KBr) ：3420, 3330, 1675, 1640, 1615 •订· 經濟部中央標準局印製 NMR ： 5 (DMSO)： 9. 15 (s, 1H) , 7. 21 (t, J = 8. 1Hz, 1H), 6. 92 (dd, J = 8. 4Hz, 1. 8Hz, 1H), 6. 80-6. 86 (m, 3H), 6. 77 (dd, J = 8. 1Hz, 2. 2Hz, 1H), 6. 59 (d, J = 8. 4Hz, 1 H), 6. 21 (s, 2H)，4. 32 is, 2H) , 3. 74 (s, 3H), 3. 37-3. 48 (m, 2H) , 3. 14-3. 22 (m, 2H), 2. 70-2. 79 (m, 2H) , 2. 63 (t, J = 6. 2Hz, 2H), 1. 75-1. 86 (m, 2H) 甲 4 (210X297公釐） -75 - c- 062 A6 B 6 五 發明説明（72 ) 實例 N-經基一N- {1— (3 —甲氧甲基笮基）一1 , 2, 3, 4一 60 四氳膝啉一6—基）甲基脲 结構式： 〇
閲 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 m. ρ·. : 94. 9-9 5. 2/分解 I R : V (KBr) ： 3420, 1 645 訂 經濟部中央標準局印製 NMR ： δ (DMSO)： 9. 13 (s, 1H) , 7. 29 (t, J = 7. 5Hz, 1H), 7. 12-7. 22 (m, 2H) , 6. 83 (d, J = l. 9Hz, 1H), 6. 79 (dd, J = 8. 4Hz, 1. 9Hz, 1H), 6. 38 (d, J = 8. 4Hz, 1H) , 6. 20 (s, 2H), 4. 45 (s, 2H) , 4. 38 (s, 2H) , 4. 29 (s, 2H)， 3. 28 —3. 39* (2H) , 3. 27 (s, 3H)， 2. 71 (t, J = 6. 4Hz, ) , 1. 85-1. 96 (m, 2H) *此頂峰被DMS0—d6内之H2 ◦隱藏 甲 4 (210X297公釐） -76 ~ 0G22： A6 B 6 五、發明説明（73) 實例 N-羥基-N- {1- (2-氰窄基）-1 , 2, 3, 4- 6 1 四氳Di琳一 6—基）甲基脲
I R ： ν (KBr) ： 3400, 1675, 1 640, 16 15 面 之 注 意 事 項 再 订 經濟部中央標準局印製 NMR ： δ (DMSO)： 9. 15 (s, 1H) , 7. 86 (d, J = 7. 7Hz, 1H), 7. 64 (td, J = 7. 7Hz, 1. OHz, 1H), 7. 44 (t, J = 7. 7Hz, 1H) , 7. 37 (d, J = 7. 7Hz, 1H), 6. 87 (s, 1H) , 6. 80 (d, J = 8. 5Hz, 1H), 6. 29 (d, J = 8. 5Hz, 1H) , 6. 21 (s, 2H), 4. 63 (s, 2H) , 4. 30，(s, 2H), 3. 24-3. 43* (2H) , 2. 74 (t, J = 6. OHz, 2H), 1. 87-2. 00 (m, 2H) *此頂峰被DMSO—内之H2 0隱藏 甲 4 (210X297公釐） -77 - 五、發明説明（74) A6 B 6 實例 N-羥基一N- {1— (3-胺甲醒笮基）一1 , 2, 3, 4- 62 四氳睡啉一6—基}甲基脲 結構式： 〇
NH, 閲 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 i m. p. :117. 6-120. 0"0/分解 I R ： v (KBr) : 34 90, 3330, 3180, 1670, 1620 訂 經濟部中央標準局印製 NMR ： 5 (DMSO)： 9· 13 (s, 1H)，7. 95 (s, 1H)，7. 68-7. 80 (m, 2H)， 7. 30-7. 43 (m, 3H) , 6. 84 (d, J = 2. 2Hz, 1H), 6. 79 (dd, J = 8. 4Hz, 2. 2Hz, 1H), 6. 37 (d, J = 8. 4Hz, 1H) , 6. 20 (s, 2H), 4. 49 (s, 2H) , 4. 29 (s, 2H), 3. 26-3. 44* (2H) , 2. 72 (t, J = 6. 2Hz, 2H), 1. 87-1. 98 (m, 2H) *此頂峰被DMSO-ds内之H2 O隱藏 甲 4 (210X297公釐） -78 - 五、發明説明（75) 實例 N- U-苯基）-1, 2, 3, 4-63 四氳睡咐一6—基）甲基一N—羥基脲 結構式：
A6 B 6 面 之 注 意 事 项 再 f m .P. ：89-90¾ I R ： v (KBr) ：3440, 1646, 1595, 1566, 1498, 14900111^ 訂 NMR ： 5 (CDC 1 3 )： 7. 06-7. 38 (m, 5H) , 7. 04 (br s, 1H), 6. 91 (dd, 1H, J = 8. 2Hz), 6. 68 (d, 1H, J = 8Hz) , 5. 92 (b r s, 1 H), 5. 20 (br s, 2H) , 4. 56 (s, 2H), 3. 61 (t, 2H, J=6Hz) , 2. 84 (t, 2H, J = 6Hz), 2. 04 (quin, 2H, J = 6Hz) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -79 - 五、發明説明（76) A6 B 6 實例 N-翔基-N- (3-甲氣基-1-苯基-1 , 2, 3, 4 64 四氣旌啉一6—基）甲基脲 結構式： 〇
NH, 背 面 之 注 意 事 項 再 m. P. : 132. 1-132. 5亡/分解 I R ： 1/ (KBr) ： 3480, 1652 訂 經濟部中央標準局印製 NMR ： δ (DMSO): 9. 22 (s, 1H) , 7. 35 (t, J = 7Hz, 2H), 7. 20 (d, J = 8Hz, 2H) , 7. 06 (t, J = 7Hz, 1H)， 6. 98 (s, 1H)，6. 84 (d, J = 8Hz, 1H)， 6. 60 (d, J = 8Hz, 1H) , 6. 25 (s, 2H)， 4. 36 (s, 2H) , 3. 76-3. 85 (m, 1 H), 3. 70 (dd, J = 9Hz, 1H), 3. 51 (dd, J=13Hz, 6Hz, 1H) , 3. 26 (s, 3H), 3. 26 (s, 3H) , 3. 04 (dd, J = 16Hz, 4Hz, 1H), 2. 75 (dd, J=16Hz, 6Hz, 1H) 甲 4 (210X297公釐） -80 - 五、發明説明（77 ) A6 B 6 實例 N—經基—N— (3—稀丙1 —1 , 2，3， 4 — 65 四氫睡琳一6—基）甲基脲 結構式： 〇
1/2H20 閲 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 意 經濟部中央標準局印製 m. p.:(不定形固體) I R ：V (KBr) ： 3500, 1650 NMR : δ (DMSO) ： 9. 23 (s, 1H), 7. 34 (t, J =7. 3H z , 2H), 7. 19 (d, J = 7. 3Hz, 2H), 7. 06 (t, J = 7. 0Hz, 1H), 6. 99 (s, 1H), 6. 84 (d, J =8. 4H z , 1H), 6. 6 1 (d, J = 8. 4Hz, 1H), 6· 2 6 (s , 2H), 5. 84 (ddt, J = 15. 4Hz, 1 0. 3Hz ,5 .1Hz), 5. 19 (d t t , J = 1 5. 4Hz, 1 .5Hz, 1 . 5Hz, 1H), 5. 08 (d, J = 10 .3Hz ,1H) ,4. 36 (s ,2H), 3. 87 -4. 0 7 (m ，3H) ,3. 7 1 (dd, J = 13Hz, 4Hz ,1H) ，3 .52 (dd, J = 1 3Hz ,6Hz ,1H), 3. 05 (dd, J = 1 5Hz, 4Hz, 1H), 2. 76 (dd, J = 1 5Hz, 6Hz, 1H) 甲 4 (210X297公釐） -81 - 20622. A6 B 6 五、發明説明（78 ) 實例 N—羥基一N— {7 —甲mS-l —（3— 甲mS苄基）一1 , 2, 3, 4 6 6 —四氳喹啉一6—基}甲基腺 结構式： 〇
背 面 之 注 意 事 項 再 i m. P. : 124. 2-126. 8υ/分解 I R ： v (KBr) ： 3500, 1 640, 1620 訂 NMR ： δ (DMSO)： 9. 11 (s, 1H) , 7. 24 (t, J = 8. 6Hz, 1H), 6. 74-6. 89 (m, 4H) , 6. 20 (s, 2H) , 6. 09 (s, 1H) 4. 46 (s, 2H) , 4.-34 (s, 2H) , 3. 72 (s, 3H), 3. 53 (s, 3H) , 3. 27-3. 35 (m, 2H), 2. 62 (t, J = 2. 6Hz, 2H), 1. 82-1. 94 (m, 2H), 經濟部中央揉竿局印製 甲 4 (210X297公釐） -82 - 20G2& A6 B 6 五、發明説明（79) 實例 N-經基-N- {7-氛基-1- (3-甲氣基 -1, 2, 3, 4- 67 四氳睡琳一6—基）甲基脲 結構式： η
ΟΜθ (請先閲讀背面之注意事項再f本頁) .装 in. ρ. :157. 0-158. ΐυ/分解 I R ： ν (KBr) ： 3500, 1650, 16 10 訂 NMR ： δ (DMSO)： 9. 27 (s, 1H) , 7. 25 (t, J = 8. 1Hz, 1H), 6. 76-6. 84 (m, 3H), 6. 32 (s, 2H) , 4. 45 (s, 2H), 3. 72 (s, 3H), (2H) , 2. 69 (t, J = 6. 2Hz, 2H), 6. 93 (s, 1H) 6. 38 (s, 1H) 4. 44 (s, 2H) 3. 25-3. 41* 1. 84-1. 96 (m, 2H), *此頂峰被DMS〇-d6内之H2 0_藏 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -83 - 2062b A6 B 6 五、發明説明^) 實例 N-羥基-N- (1- (3-二^甲氧基爷基）-1，2, 3, 4- 68 四氫喹啉一6—基）一甲基一—乙基脲 閲 結構式：
QCO 〇 义N八CH3 OH Η OCHF〇 m. P. :113. 9-114. 2Ό/分解 I R ： v (KBr) : 3450, 1 635 面 之 注 意 事 項 再 訂 經濟部中央標準局印製 NMR ： δ (DMSO)： 9. 05 (s, 1H) , 7. 37 (t, J = 8. 1Hz, 1H), 7. 21 (t, J = 74. 2Hz, 1H) , 7. 11 (d, J = 8. 1Hz, 1H) ,7. 00-7. 06 (m, 2H) , 6. 76-6. 85 (m, 2H), 6. 36 (d, J = 8. 4Hz, 1H) , 4. 47 (s, 2H), 4. 28 (s, 2H) , 3. 27-3. 39* (2H), 3. 06 (quint, J = 6. 3Hz, 2H), 2. 67-2. 77 (m, 2H) , 1. 86-1. 97 (m, 2H), 0. 99 (t, J = 7Hz, 3H) *此頂峰被DMS0-d6内之H3 O睡藏 甲 4 (210X297公釐） -84 - 五、發明説明（81) A6 B 6 實例 N-羥基-N- {1- (3-二Μ甲基基辛基）-1，2, 3, 4- 69 四氫睡琳一6—基）甲基脲 結構式：
(請先閲讀背面之注意事項再Ϊ本頁) .裝 m. p. : 1 15. 3-1 15· 610/分解 IR:v (KBr) ：3410, 3330, 1675, 1640, 1620 訂 經濟部中央標準局印製 NMR ： δ (DMSO): 9. 14 (s, 1H) , 7. 37 (t, J = 8. 4Hz, 1H), 7. 21 (t, J = 74. 2Hz, 1H), 7. 11 (d, J = 7. 7Hz, 1H) , 7. 00-7. 06 (m, 2H), 6. 84 (d, J = 2. 2Hz, 1H), 6. 80 (dd, J = 8. 4Hz, 2. 2Hz, 1H), 6. 36 (d, J = 8. 4Hz, 1H) , 6. 21 (s, 2H), 4. 47 (s, 2H) , 4. 29 (s, 2H) , 3. 28-3. 39* (2H)， 2. 71 (t, J = 6. OHz, 2H) , 1. 85-1. 98 (m, 2H) *此頂峰被DMS0-d6内之H2 0睡藏 甲 4 (210X297公釐） -85 - 2062^^ Α6 Β 6 五、發明説明（82) 實例 N- (1- (4-氮 —1, 2, 3, 4-70 四氫睡啉一6—基）甲基一N—羥基脲 結構式：
An： 面 之 注 意 事 項 再 倉 m. p. : 145-146¾ (分解） I R ( ) cm·1 : 3400, 1 644, 1 552, 1508cm· 訂 NMR ： 8 (CDC 1 3 )： 7. 28 (d, 2Η, J = l. 5Hz) , 7. 18 (d, 2H, J=l. 5Hz), 6. 94-7. 00 (m, 2H) , 6. 40 (d, 1H, J = 8Hz), 5. 53 (br s, 1H) , 5. 17 (b r s, 2H), 4. 54 (s, 2H) , 4. 42 (s, 2H), 3. 35 (t, 2H, J = 6Hz) , 2. 80 (t, 2H, J = 6Hz), 2. 03 (quin, 2H, J = 6Hz) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -86 - 206泣土 a 6 ____ B 6 五、發明説明（83) 實例 N- (1-（4-甲氧基窄基）-1，2, 3, 4一 7 1 四氫喹琳一 6—基）甲基一N—趣基脲 結構式： 〇 0x6
m. p. : 140-143t：(分解) IR (KBr) cm-1：3515, 3390, 1647, 1615, 1554, 1512, 1458, 1250cm-2 ...........................................^ …裝·..........................訂.....................V (請先閲讀背面之注意事項再i本頁) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -87 - 1 69 (t, 2H, J = 6Hz) , 1. 89 (quin, 2H, J = 6Hz) 2 NMR ： δ (DMSO)： 9. 13 (br s, 1H) , 7. 17 (d, 2H, J = l. 5Hz), 6. 87 (d, 2H, J = l. 5Hz) , 6. 78-6. 84 (m, 2H), 6. 42 (d, 1H, J = 8Hz) , 4. 38 (s, 2H), 4. 29 (s, 2H) , 3. 31 (s, 3H) , 3. 30 (br s, 2H), 002 c A6 B 6 五、發明説明¢84 ) 實例 N—翔基—N— {1 — (3-三氟甲基窄基）—8 —氟基—1，2，3，4 72 一四氳睡啉一6—基}甲基腺 結構式 〇
閲 背 面 之 注 意 事 項 再 i m. p. : 148. 5-149. 5 I R ： v (KBr) :3500, 1645, 1625, 1325, 1 130cm
-I 訂 NMR ： 8 (DMSO)： 9. 31 (s, 1H) , 7. 56-7. 72 (m, 4H), 6. 83 (dd, 1H, J = 13. 9, 1. 8Hz), 6. 78 (br, 1H) , 6. 33 (s, 2H) , 4. 38 (s, 2H)， 4. 34 (s, 2H) , 2. 93-3. 01 (m, 2H), 2. 72 (t, 2H, J = 6. 2Hz) , 1. 74-1. 83 (br, 2H) % 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -88 - 〇G2 A6 B 6 五、發明説明) 實例 N-羥基一N- {1- (3-二S甲氣基笮基）一8-氣基一1，2, 3, 73 4 一四氫睡琳一 6—基）甲基脲 閲 结構式： 〇 ςςηf NH, 面 之 注 意 事 項 再 i m. ρ. :109—110Ό IR:v (KBr) : 3495, 1645, 1625，1 1 15cm-1 訂 NMR ： δ (DMSO)： 9. 31 (s, 1H) , 7. 40 (dd, 1H, J = 7. 9, 7. 9Hz), 7. 22-7. 26 (m, 1H) , 7. 22 (t, 1H, J=74. 2Hz), 7. 17 (br, 1H) , 7. 05-7. 09 (m, 1H), 6. 77-6. 85 (m, 2H) , 6. 33 (s, 2H), 4. 38 (s, 2H) , 4. 28 (s, 2H) , 2. 98-3. 02 (2H)， 2. 70 (t, 2H, J = 6. 2Hz) , 1. 77 (b r, 2H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -89 - log 放: A6 B 6 五、發明説明（86 ) 實例 N-翔基-N-〔3- {1- (3-甲氣基苄基）-1, 2, 3, 4- 74 四氳睡咐一 6 -基）丙基腺 結構式：
0^YY^>Anh2 OH 面 之 注 意 事 項 再 I R ： y (KBr) : 3465，1 630, 1 5 1 ScirT7 訂 NMR ： δ (DMSO)： 9. 19 (s, 1H) , 7. 19-7. 25 (m, 1H), 6. 68-6. 83 (m, 5H) , 6. 35 (d, 1H, J = 8. 0Hz), 6. 22 (s, 2H) , 4. 40 (s, 2H) , 3. 71 (s, 3H), 3. 26-3. 32 (4H) , 2. 70 (t, 2H, J = 6. 4Hz), 2. 36 (t, 2H, J = 7. 5Hz)，1. 88-1. 93 (m, 2H), 1. 65-1. 71 (m, 2H). 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -90 - r
〇GA A6 B 6 〇
五、發明説明§7) 實例 .N—經基—N— {1 — (3—氣— 8—1，2, 3，4 — 75 四氫瞎琳一6—基）甲基脲 結構式：
m. p. ： 141-1421C IR: v (KBr) : 3500, 2230, 1 640, 1 630, 1495cm-1 2 (請先閲讀背面之注意事項再Ϊ本頁) 訂 甲 4 (210X297公釐） 經濟部中央標準局印製 -91 - 1 NMR ： δ (DMSO)： 9. 32 (s, 1H) , 7. 71-7. 79 (m, 3H), 7. 57 (dd, 1H, J = 7. 7, 7. 7Hz), 6. 77-6. 85 (m, 2H)，6. 33 (s, 2H) , 4. 38 (s, 2H), 4. 31 (s, 2H) , 3.〇◦ (t, 2H, J = 5. 3Hz), 2. 71 (t, 2H, J = 6. 2Hz), 2 72-1. 85 (m, 2H), 206 此 i 五、發明説明98 ) A6 B 6 實例 N-羥基一N— {1 一環己基甲基一1, 2, 3, 4一 76 四氫睡啉一6-基）甲基腺 结構式 〇 人 cy
CCrY NH,
I R ： v (KBr) : 3490, 2925, 164 0, 1515cm〃 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) •裝 訂 NMR ： δ (DMSO)： 9. 13 (s, 1H) , 6. 85 (d d, 1H, J = 8. 4, 2. 2Hz)， 6. 78 (d, 1H, J = 2. 2Hz) , 6. 40 (d, 1H, J = 8. 4Hz), 6. 20 (s，2H)，4. 29 (s, 2H)， · 3. 24 (t, 2H, J = 5. 5Hz), 3. 00 (d, 2H, J = 6. 6Hz), 2. 64 (t, 2H, J = 6. 2Hz), 1. 66-1. 83 (m, 8H) , 1. 10-1. 25 (m, 3H), 經濟部中央標準局印製 0. 85-0. 95 (m, 2H) 甲 4 (210X297公釐） -92 - r . A 6 20(3 此上__B6 五、發明説明§9 ) 實例 N—翔基一N- {1 — atig — 3—基）甲基一 1, 2, 3, 4- 77 四氳喹啉一6—基}甲基脲 結構式： —(XTiS0" m. p. ^62-68¾ I R ： v (KBr) ：3490, 1655, 1650, 1515, 785cm-2 ............................................C :裝........................tr (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部中央標準局印製 NMR ： δ (DMSO)： 9. 15 (s, 1H) , 8. 48 (d, 1H, J = l. 8Hz), 8. 44 (dd, 1H, J=4. 8, 1. 5Hz)， 7. 63 (ddd, 1H, J = 7. 7, 1. 8, 1. 5Hz), 7. 33 (dd, 1H, 7. 7, 4. 8Hz), 6. 79-6. 84 (m, 2H) , 6. 43 (d, 1H, J = 8. 4Hz), 6. 21 (s, 2H) , 4. 51,(s, 2H)', 4. 29 (s, 2H), 3. 30-3. 37 (2H) , 2. 71 (t, 2H, J = 6. 2Hz), 1. 87-1. 96 (m, 2H) 甲 4 (210X297公釐） -93 - 20G乳丄 A 6_B£ 五、發明説明？〇) 實例 N—翔基_N— {1— (3 —甲|^$笮基）一7—甲基一1, 2, 3, 4一 7 8 四氫喹咐一6—基}甲基脲 結構式： 〇
(請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) .裝 m. p. :142-143¾ I R ： v (KBr) ：3500, 1635, 1516, 1484, 1337cm-7 訂 NMR ： δ (DMSO)： 9. 11 (s, 1H) , 7. 20-7. 26 (m, 1H), 6. 78-6. 83 (m, 4H) , 6. 28 (s, 1H) , 6. 20 (s, 2H), 4. 42 (s, 2H) , 4. 33 (s, 2H) , 3. 72 (s, 3H), 3. 29-3. 33 (2H) , 2. 66 (m, 2H) , 2. 08 (s, 3H), 1. 86-1. 90 (br, 2H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -94 - 2002^1 A6 B 6 五、發明説明孕1) 實例 N—羥基一N- {1- (3-甲笮基）一5-甲基一1, 2, 3, 4- 79 四氩喹琳一6—基}甲基脲 結構式：
U (請先閲讀背面之注意事項再5$^本頁) m. p. ： 123. 5-125^ I R ： y (KBr) : 34 9 0，1 64 0 , 1 5 7 5, 1 4 5 5 c m· 訂 NMR ： δ (DMSO)： 9. 02 (s, 1H) , 7. 19-7. 25 (m, 1H), 6. 75-6. 83 (m, 4H) , 6. 28 (d, 1H, J = 8. 4Hz), 6. 18 (s，2H)，4. 41 (s, 2H)，4. 37 (s，2H), 3. 71 (s, 3H) , 3. 27-3. 31 (2H), 2. 61-2. 66 (m, 2H) , 2. 10 (s, 3H), 1. 92-1. 96 (br, 2H) %· 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -95 - ,062^1 五、發明説明與） A6 B 6 實例 N—經基一N— (1— (3-甲m*苄基）一8-甲基一1 , 2, 3, 4- 80 四氦睡啉一6—基）甲基脲 結構式：
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) m. ρ. ϊ138—139Ό
NMR ： δ (DMSO): 9. 24 (s, 1H) , 7. 29 (dd, 1H, J = 7. 9, 7. 9Hz), 7. 05-7. 08 (m, 2H) , 6, 82-6. 89 (m, 3H), 6. 28 (s, 2H) , 4. 38 (s, 2H) , 3. 94 (s, 2H), 3. 76 (s, 3H) , 2. 84-2. 87 (m, 2H), 2. 70-2. 75 (m, 2H) , 2. 22 (s, 3H), 1. 7-1. 76 (br, 2H) 〇 訂 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -96 - 06孔 五、發明説明孕3) A6 B 6 實例 N-羥基-N- {1- (3-甲氣基爷基）-7-ί 81 四氳睡琳一6—基}甲基腺 1,2,3, 4- 結構式： 〇Λ COO: NH, m. p. ： 150-151¾ I R ： v (KBr) ：3490, 3200, 1645, 1520, 1280cm- NMR ： δ (DMSO)： 9. 20 (s, 1H) , 7. 21-7. 27 (m, 1H), 6. 88 (d, 1H, J = 8. 8Hz) , 6. 79-6. 81 (m, 3H), 6. 26 (s, 2H) , 6. 15 (d, 1H, J = 13. 6Hz), 4. 44 (s, 2H) , 4. 35 (s, 2H) , 3. 72 (s, 3H), 3. 29-3. 37 (2H) , 2. 65 — 2. 69 (m, 2H), 1. 87-1. 92 (m, 2H), ...........................................^ …裝.........................訂........................C (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -97 - 五、發明説明舛） A 6 B 6 實例 N-翔基-N- {1- (3-甲氣基笮基）-8-氟基-1, 2, 3, 4 — 82 四氳喹琳一6—基}甲基脲 結構式：
(請先閲讀背面之注意事項再；^本頁) m. p. ： 141-142¾ IR:v (KBr) ： 3505, 3390, 1 660, 1494, 1 260 crr^ NMR : δ (DMSO): 9. 30 (s, 1H) , 7. 25 (dd, 1H, J = 8. 1, 7. 7Hz), 6. 90-6. 94 (m, 2H) , 6. 74-6. 84 (m, 3H), 6. 32 (s, 2H) , 4. 37 (s, 2H) , 4. 25 (s, 2H), 3. 73 (s, 3H) , 2. 98-3. 02 (m, 2H), 2. 66-2. 71 (m, 2H) , 1. 73-1. 77 (m, 2H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -98 - 20紗丄 五、發明説明罗5 ) A 6 B 6 實例 N-羥基-N- {1- (3-甲氣基笮基）-8-氣基-1，2, 3, 4- 83 四氫睦咐一6—基）甲基腺 结構式：
m. p. - 95-97¾ I R ： v (KBr) : 3490, 1 650, 1470cm〃 ...........................................{ .:^...........................訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) NMR ： 5 (DMSO)： 9. 36 (s, 1H) , 7. 28 (dd, 1H, J = 8. 1, 7. ?Hz), 7. 08-7. 15 (m, 3H) , 6. 96 (d, 1H, J = l. 8Hz), 6. 85 (dd, 1H, J = 8. 1, 1. 8Hz) , 6. 36 (s, 2H), 4. 41 (s, 2H) , 4. 11 (s, 2H) , 3. 75 (s, 3H), 2. 82-2. 86 (m, 2H) , 2. 76 (t, 2H, J = 6. 6Hz), 1. 73-1. 77 (br, 2H), 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐〉 -99 - 2〇G2£i A 6 B 6 五、發明説明96 ) 實例 N—翔基一N— {1 — (_为一2—基）甲基一1，2, 3, 4 — 84 四氫睦琳一6—基）甲基脲 結構式：
(猜先閲讀背面之注意事項再f本頁) m. P. : 135-1 36Ό (分解) I R ： v (KBr) ： 3470, 1625, 1 5 Ιβοτη'1 NMR ： δ (DMSO)： 9. 16 (s, 1H) , 7. 35 (dd, 1H, J=4. 8, 1. 5Hz), 7. 01 (br, 1H) , 6. 96 (dd, 1H, J=4. 8, 3. 7Hz), 6. 82-6. 87 (m, 2H) , 6. 64 (d, 1H, J = 8. 4Hz), 6. 21 (s, 2H) , 4. 62 (s, 2H) , 4. 30 (s, 2H), 3. 28-3. 32 (2H) , 2. 66 (t, 2H, J = 6. 7Hz)， 1. 85-1. 90 (br, 2Hh 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -100 - km 0 C) λ. A6 B 6 五、發明説明穿7 ) 實例 N-翔基-N- {1- (3-甲氧基 -5-讎-1, 2, 3, 4- 85 四氫喹琳一6—基}甲基脲 結構式： CCnxy ο ΝΗ, 面 之 注 意 事 項 再 t m. p. ： 141-142Ό I R ： v (KBr) : 3460, 1 645, 1 635, 1435·-2 訂 NMR ： 8 (DMSO)： 9. 19 (s, 1H) , 7. 20-7. 26 (m, 1H), 6. 87 (dd, 1H, J = 8. 6, 8. 6Hz), 6. 78-6. 82 (m, 3H) , 6. 27 (d, 1H, J = 8. 6Hz), 6. 24 (s, 2H) , 4. 45 (s, 2H) , 4. 38 (s, 2H), 3. 71 (s, 3H) , 3. 29-3. 34 (2H), 2. 67 (t, 2H, J = 6. 2Hz) , 1. 88-1. 93 (m, 2H) 經濟部中央標竿局印製 甲4 (210X297公 *) -101- 五、發明説明08 ) A6 B 6 實例 N-羥基一N- {2-(赋一芘谋一 1-亞基）乙基）脲 86 閲 結構式： 〇
nh2 之 注 意 事 項 再 i m. p. ：134-136¾ IR：y (nujol) 1615, 1570, 1170, 1130, 860 訂 NMR ： δ (CDC 1 3 -DMSO-De )： 9. 1 7 (s, 1H) , 7. 46 (m, 1H) 7. 18 (m, 2H) , 6. 09 (m, 1H) 4. 29 (d, J=7. 3Hz, 2H), 2. 99 (t, J = 5. 1Hz, 2H), 2. 85 (d, J = 5. 1Hz, 2H) 7. 23 (m, 1H), 5. 49 (s, 2H), 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -102 - 2 0 4J 3上 A 6 _B6 五、發明説明09 ) 實例 N-翔基-N- (5-苯氧基獅一 1-基）脲 87 結構式：
〇 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁}
m. p. ： 163. 1-164. 0V
I R ： v (KBr) ：3450, 3300, 1660, 1655, 1485, 1 245cnTJ NMR ： δ (DMS〇-de )： 8. 98 (s, 1H) , 7. 37 (t, J = 8Hz, 2H), 7. 13 (t, J = 8Hz, 1H) , 7. 11 (t, J = 8Hz, 1H), 6. 97 (d, J = 8Hz, 2H) , 6. 82 (s, 1H)， 6. 81 (d, J = 8Hz, 1H) , 6. 40 (s, 2H), 5. 64 (t, J = 7Hz, 1H) , 2. 95-2. 85 (m, 1 H), 2. 76-2. 65 (m, 1H),, 2. 25-2. 05 (m, 2H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐〉 -103 - ,..- A 6 以丄_B_6 五、發明説明αοο) 實例 Ν-翔基一Ν- (6-苯氧基滿-1-基）臛 88 結構式： 〇 Η〇.Λη.CTC6 m. ρ. ： 146. 5-147. 7t： I R ： V (KBr) ：3495, 3320, 1650, 1630, 1485, 1240, 690cm-2 NMR ： δ (DMS0-d6 )： 9. 01 (s, 1H) , 7. 33 (t, J = 8Hz, 2H), 7. 21 (t, J = 8Hz, 1H) , 7. 09 (t, J = 8Hz, 1H), 6. 94 (d, J = 8Hz, 2H) , 6. 86 (dd, J = 8及2Hz, 1H), 6. 78 (d, J = 2Hz, 1H) , 6. 43 (s, 2H), 5. 71 (t, J = 8Hz, 1H) , 2. 95-2. 84 (m, 1H), 2. 82-2. 68 (m, 1H) 2. 25-2. 05 (m, 2H) ..........................................^ -···裝...........................^r.......................^%- (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -104 - 丄 A6 B 6 五、發明説明（10¾ 實例 N—翔基-N- (7-苯織15湛-1-基）脲 89 結構式：
(請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁)
m. P. ： 157. 6-158. 8V I R ： v (KBr) :3500, 3350, 3190, 164 5, 1585, 1465, 1250, 765, 695〇^-2 NMR ： 8 (DMSO-d« )： 8. 87 (s, 1Η) , 7. 35 (dt, J = 8及2Hz, 2Η)， 7. 17 (t, J = 8Hz, 1H) , 7. 1 (t, J = 8Hz, 1H), 7. 01 (dd, J = 8Hz及2Hz, 2H) , 6. 98 (t, J = 7Hz, 1H) ,6. 53 (d, J = 8Hz, 1H) , 6. 14 (s, 2H), 5. 82 (dd, J = 8及2Hz, 1H) , 3. 1-2. 95 (m, 1H)， 2. 85-2. 7 (m, 1H),. 2. 3-2. 15 (m, 1H) , 2. 08-1. 96 (m. 1 H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -105 - A6^〇α2ν；ι_Be 五、發明説明i〇2) 實例 1^-羥基-卜（4-苯腦5谋-1-基）脲 90 結構式：
Cr° m. p. ：166. 6—168. ΙΌ I R ： v (KBr) ：3480, 3330, 3200, 1660, 1570, j 1470, 1245, 780, 745^^ ...........................................{ …裝...........................訂_ (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) NMR ： δ (DMS〇-de )： 9. 0 (s, 1H) , 7. 38 (t, J = 8Hz, 2H), 7. 19 (t, J = 8Hz, 1H) , 7. 07 (t, J = 8Hz, 1H), 6. 97 (d, J = 8Hz, 1H) , 6. 86 (d, J = 8Hz, 2H), 6. 79 (d, J = 8Hz, 1H) , 6. 41 (s, 2H), 5. 64 (t, J = 7Hz, 1H) , 2. 85-2. 72 (m, 1H), 2. 6 5 — 2. 5 (m, 1H) , ^ 2. 25-2. 05 (m, 2H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -106 - 五、發明説明（丨於) A 6 B 6 實例 N—經基一N—〔4— (3, 4—二氮一2H—苯並 1111¾) 6—基} 9 1 3—丁嫌一2基〕脲
結構式： ι3 〇 人 N NH2 0.2 HzO OH
(請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) m. ρ. ： 138-140^
I R ： y (nujol) :3440, 1640, 1250, 1060, 970, 8 1 5cm-J .訂. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 NMR : δ (DMSO — cU ): 6. 67 (s, 1H) , 7. 76 (m, 2H), 7. 34 (d, J = 8. 8Hz, 1 H) , 7. 02 (d, J = 15. 1Hz, 1H) ,6. 99 (s, 2H) , 6. 78 (dd, J = 6. 6Hz, 1H), 5. 45 (m, 1H) , 4. 79 (t, J = 6. 2Hz, 2H), 3. 4〇（t，J = 6. 2Hz, 2H) , 2. 57 (m, 2H)， 1. 88 (d，J = 7. 〇Hz, 3H) 甲 4 (210X297公釐〉80. 5_ 20,000張（H) -107 - 經 中 央 標 準 局 印 製 五、發明説明α〇4) A 6 B 6 實例 Ν-羥基-Ν- {5- (3-甲織苯讎）芘谋-1-基）脲 92
面 之 注
結構式：ςτ〇ς>χ och3 N nh. OH m. p. ： 143. 1-144. 6¾ I R ： 1/ (KBr) : 3450, 3300, 3200, 2900, 1 660， 1580, 1360, 1340, 1250, 870cm-' NMR ： δ (DMSO-de )： 8. 97 (s, 1H) , 7. 26 (t, J = 8. 43Hz, 1H), 7. 14 (t, J = 8. 43Hz, 1H) , 6. 83 (b r. s, 1H), 6. 82 (d, J = 6. 60Hz, 1H), 6. 68 (d, 9. 16Hz, 1H) , 6. 52 (m, 2H), 6. 40 (br. s, 2H) , 5. 64 (t, J = 7. 33Hz, 1H), 3. 73 (s, 3H) , 2. 87 -(m, 1H) , 2. 74 (m, 1 H), 2. 16 (m, 2H) 甲 4 (210X297公釐） 項 再
意 事
-108 - 五、發明説明105) Α6 Β 6 實例 Ν-羥基-Ν- {5- (3-氣基苯氣基）筘滿-1-基）脲 93 結構式
背 之 注 意 事 項 再 ί
m. p. ：150. 2—153. 2V IR:v (KBr) ：3450, 3000-3400, 1680, 1610, 1580, 1480, 1260, 1 140, 960cm·1 訂 NMR ： δ (DMSO-de ): 8. 99 (s, 1H) , 7. 39 (m, 1H), 7. 18 (d, J = 8. 06Hz, 1H) , 6. 87 (m, 5H), 6. 41 (br. s, 2H) , 5. 65 (t, J = 7. 33Hz, 1H), 2. 87 (m, 1H) , 2. 74 (m, 1H) , 2. 17 (m, 2H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -109 - '»vl 6 oΓα 66 ΛΒ 五、發明説明do沒 實例 N—羥基一N— {5— (4—苯基苯氣基）茹諶一 1 一基）脲 94 結構式：
m. p. ： 167. 9-169. 2V I R ： V (KBr) ：3500, 3300, 2900, 1630, 1550, 1490, 125 0, 1010, 980, 690(::11-2 (請先閱讀背面之注意事項再構寫本頁) -裝. 線· 經鴻部屮央標準工消设合作社印3i NMR ： δ (DMSO-ds )： 9. 00 (s, 1H) , 7. 65 (m, 4H), 7. 45 (m, 2H) , 7. 34 (m, 1H), 7. 18 (d, J = 8. 42Hz, 1 H) , 7. 05 (m, 2H), 6. 87 (m, 2H) , 6. 42 (br. s, 2H), 5. 66 (t, J = 7. 36Hz, 1H) , 2. 91 (m, 1H), 2. 76 (m, 1H) , 2. 17 (m, 2H) 本紙張尺度边用中國國家樣準（CNS)甲4規格（210x297公及） -110 - 經 部 中 央 標 準 〇G-^ A6 B 6 W ►··.· 五、發明説明107) 實例 N-羥基一N — {5 —（3, 4—伸甲二連苯 9 5 15滿_ 1 ―基}脲 結構式：
0H m. P. ： 173. 2-174. 0Ό I R ： v (KBr) ：3450, 3200, 2900, 1650, 1570, 1480, 1240, 1040, 920cm-1 NMR ： 8 (DMS〇-de )： 8. 95 (s, 1H) , 7. 1 1 (m, 1H), 6. 89 (d, J = 8. 4Hz, 1H) , 6. 76 (m, 2H), 6. 68 (d, J = 2. 56Hz, 1H), 6. 54 (dd, J = 2. 20, 8. 06Hz, 1 H), 6. 38 (br. s, ZH) , 6. 03 (br. s, 2H), 5. 62 (t, J = 6. 96Hz,，1H) , 2. 87 (m, 1H), 2. 72 (m, 1H) , 2. 13 (m, 2H) 甲 4 (210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再s本頁) 訂 —111 - 五、發明説明a〇® A 6 B 6 實例 N-翔基一N- {5—（4一驗縫）15滿一 1 一基）脲 96 結構式：
m. p. ： 175. 2-176. 6V IR: v (KBr) ：3460, 3250, 2950, 1650, 1580, 1500, 1430, 1320, 1200cm·! NMR ： δ (DMSO-de )： 8. 97 (s, 1H) , 7. 18 (m, 3H), 7. 02 (m, 2H) , 6. 79 (m, 2H) , 6. 39 (br. s, 2H), 5. 63 (t, J = 7. 32Hz, 1 H) , 2. 87 (m, 1H), 2. 72 (m, 1H) , 2. 15 (m, 2H) ...........................................C …裝...........................訂........................V (靖先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -112 - 五、發明説明109) A 6 B 6 實例 N-羥基-N- {5- (3-氣基-4-甲氣基苯織) 97 品滿一1 —基）脲 結構式：
m. p. ： 166. 3-167. 5V I R ： v (KBr) :3200-3500, 2950, 1660, 1510, 1490, 1440, 1260, 1 150, NMR ： 8 (DMS0-d6 )： 8. 97 (s, 1H) , 7. 14 (m, 2H), 6. 97 (dd, J = 2. 57, 12. 09Hz, 1H), 6. 97 (m, 3H) , 6. 39 (br. s, 2H), 5. 62 (t, J = 7. 33Hz, 1H) , 3. 81 (s, 3H), 2. 86 (m, 1H) , 2. 73 (m, 1H) , 2. 14 (m, 2H) ...........................................< …裝...........................tr........................{》 (請先閲讀背面之注意事項再f本頁) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） _ 113 — 五、發明説明110) A6 B 6 實例 98 N-羥基一N- {5- (3-三毎甲基苯氧基）15滿一1-基）脲 結構式：
NH, 面 之 注 意 事 項 再 m. p. ：164. 0—165. 1¾ I R ： v (KBr) :3450, 3300, 2900, 1650，1630, 1320, eOOcm-1 訂 NMR ： δ (DMSO-de )： 9. 00 (s, 1H) , 7. 60 (t, J = 7. 70Hz, 1H), 7. 46 (d, J = 7. 70Hz, 1H) , 7. 23 (m, 3H), 6. 90 (m, 2H) , 6. 42 (s, 2H), 5. 66 (t, J = 7. 33Hz, 1H) , 2. 89 (m, 1H), 2. 76 (m, 1H) , 2. 18 (m, 2H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -114 - 五、發明説明111) A6 B6 實例 N-羥基—N- {5- (3 —甲基苯氣基）芘滿-1-基）豚 99 結構式：
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝 m. P. ： 163. 9-165. 4t： I R ： v (KBr) ：3450, 3000-3400, 2850, 1660, 1570, 1480, 1260, 1 150, 950ογπ^ 訂 NMR ： δ (DMS0-d6 )： 8. 97 (s, 1H) , 7. 24 (t, J = 7. 70Hz, 1H), 7. 14 (t, J = 8. 79Hz, 1H), 6. 93 (d, J = 7. 32Hz, 1H) , 6. 78 (m, 4H), 6. 40 (br. s，2H) , 5. 64 (t, J = 8. 06Hz, 1H)， 2. 88 (m, 1H) , 2. 73 (m, 1H) , 2. 28 (s, 3H), 2. 14 (m, 2H) . 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -115 - …· A 6 $Q(V2i A 上_B_6 五、發明説明112) 實例 N-翔基—N- {5- (4-甲氣基苯氧基）芘滿-l-基）脲 100 結構式：
m. p. ： 159. 0—160. 2V I R ： v (KBr) ：3450, 3300, 2800-3000, 1670, 1650, 1580, 1500, 1240, 1030, 920 ,9 1 0 cm-1 NMR ： δ (DMSO-ds )： 8. 94 (s, 1H) , 7. 10 (d, J = 7. 70Hz, 1H), 6. 95 (m, 4H) , 6. 71 (m, 2H) , 6. 38 (br. s, 2H), 5. 61 (t, J = 6. 96Hz, 1H) , 3. 74 (s, 3H), 2. 86 (m, 1H) , 2. 71 (m, 1H) , 2. 13 (m, 2H) 經濟部中央樣準局印製 甲 4 (210X297公釐） -116 _ 9.Q6 似 A 6 B 6 五、發明説明（113 實例 N—羥基一N- {5- (3 — _一4-甲基苯«$)芘湛_1 一基）脲 10 1 結構式：
(請先閲讀背面之注意事項再f本頁) m. p. ： 156. 1-157. 5¾ IR:v (KBr) ：3450, 3200, 2950, 1660, 1580, 1450, 1280, 1 150, 1 100, 960, 91Ocm^ NMR ： δ (DMSO-ds )： 8. 97 (s, 1H) , 7. 26 (t, J = 8. 97Hz, 1H), 7. 15 (t, J = 8. 79Hz, 1H) , 6. 77 (m, 4H), 6. 40 (br. s, 2H) , 5. 64 (t, J = 6. 96Hz, 1 H), 2. 87 (m, 1H) , 2. 74 (m, 1H) , 2. 16 (m, 2H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -117 - 2〇G之 (J· A6 B 6 五、發明説明U4) 實例 N-翔基-N- {5- (3, !5滿-1—基）脲 102 结構式：
背 面 之 注 意 事 項 再 i
m. p. :167. 9—169. 1"C I R ： v (KBr) ：3450, 3250, 1660, 1520, 1490, 1420, 1250, 1 150, 960, 940cm' 訂 NMR ： 5 (DMSO-de ): 8. 99 (s, 1H) , 7. 43 (m, 1H) , 7. 14 (m, 2H), 6. 83 (m, 3H) , 6. 41 (br. s, 2H), 5. 64 (t, 7. 33Hz, 1 H) , 2. 88 (m, 1H), 2. 75 (m, 1H) , 2. 16 (m, 2H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -118 - A6 B 6 五、發明説明115) 實例 N—羥基一N- (5—肉桂m$S5SS-l—基）脲 103 結構式：
m. P. ： 170. 0-17 1. 3^C I R ： i/ (KBr) : 34 50, 3200, 2850, 1680, 1580， 1500, 1460, 1250, 1 150, 970cm^ NMR ： 5 (DMSO-de )： 8. 90 (bs, 1H) , 7. 50 (m, 2H) , 7. 36 (m, 3H), 7. 06 (d, J = 8. 43Hz, 1H) , 6. 77 (m, 3H), 6. 65 (m, 1H) , 6. 35 (b r. s, 2H), 5. 59 (t, J = 6. 59Hz, 1H), 4. 69 (d, J = 5. 86Hz, 2H) , 2. 89 (m, 1H), 2. 73 (m, 1H) , 2. 14，(m, 2H) ...........................................:裝...........................tr (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -119 - 五、發明説明116) A 6 B 6 實例 N-羥基-N- {5- (5-三氟甲基一2-赋氧基）芘滿-1-基} 104 脲 結構式：
(請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) m. P. ： 155. 0-156. 3t： I R ： i/ (KBr) : 34 50, 3200, 2900, 1670, 1610, 1580, 1490, 1420, 1390, 1 130, 1080, 9400171^ NMR ： δ (DMSO-ds )： 9. 05 (s, 1H) , 8, 55 (m, 1H), 8. 20 (dd, J=2. 56, 8. 06Hz, 1H), 7. 20 (d, J = 8. 43Hz, 2H) , 6. 98 (m, 2H), 6. 43 (br> s, 2H) , 5. 67 (t, J = 7. 33Hz, 1H), 2. 90 (m, 1H) , 2. 76 (m, 1H) , 2. 14 (m, 2H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -120 - 五、發明説明U7) A6 B 6 實例 N_羥基-N- {5- (3-縫-2-吡症讎）滿-l-基}脲 105 結構式：
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) m. p. ： 169. 3—170. 4Ό I R ： v (KBr) : 34 50, 3350, 2900, 1630，1580, 1420, 1250, 1 130, 1040, 940〇1^ NMR ： δ (DMS0-d6 )： 9. 50 (s, 1H) , 8. 05 (m, 2H) , 7. 16 (m, 2H), 6. 94 (m, 2H) , 6. 42 (b r. s, 2H), 5. 67 (t, J = 7. 32Hz, 1H) , 2. 89 (m, 1H), 2. 77 (m, 1H) , 2. 17 (m, 2H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -121 - 五、發明説明（lid A6 B 6 實例 N-趣基-N- {5- (4-氣基苯氧基）滿-1-基）脲 106 結構式： NH. 2 (請先閲讀背面之注意事項再Ϊ本頁)
m. P. ： 178. 2-179. OV I R ： v (KBr) ：3470, 3270, 1660, 1580, 1485, 1420, 1250〇111-2 訂 NMR ： δ (DMSO-de )： 8. 98 (s, 1H) , 7. 37-7. 45 (m, 2H), 7. 17 (d. J = 7. 7Hz, 1H), 7. 03-6. 95 (m, 2H) , 6. 88-6. 82 (m, 2H), 6. 41 (s, 2H) , 5. 65 (t, J = 7. 5Hz, 1H), 2, 96-2. 85 (m, 1H) , 2. 80-2. 66 (m, 1H), 2. 24-2. 07 (m, 2H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） 122 - 〇62·^ A6 B6 五、發明説明（L19 實例 n-^s-n- {5- (2-ttt^ss) iM-i-m) m 107 結構式：
ΝγΝΗ2 . 1/8H2〇 ο 背 之 注 意 事 項 再 # 裝 m, p. :161, 6—162. 8Ί〇 I R ： ν (KBr) ：3490, 3200, 1665, 1470, 14300111-1 訂 NMR ： δ (DMS0-d6 )： 8. 17 (s, 1H) , 7. 30-7. 25 (m, 1H), 7. 01-6. 92 (m, 1H) , 6. 33-6. 20 (m, 2H), 6. 16-5. 99 (m, 3H) , 5. 56 (s, 2H), 4. 81 (t, J = 7. 5Hz, 1H) , 2. 15-2. 01 (m, 1H)， 1. 96-1. 83 (m, 1H) , 1.44-1. 20 (m, 2H) 經濟部中央標竿局印製 甲 4 (210X297公釐） -123 - 206故上 A6 B 6 五、發明説明！120) 賁例 N-羥基-N- {5- (4-甲基苯氣基）品滿-1-基）脲 108 结構式：
(請先閲讀背面之注意事項再f本頁) m. p. ：163. 0—163. 7¾ I R ： V (KBr) ：3460, 3190, 1665, 1575, 1 224crrTz NMR ： δ (DMS0-d6 )： 8. 98 (s, 1H) , 7. 18 (d, J = 8. 5Hz, 2H), 7. 13 (d, J = 9. 0Hz, 1H) , 6. 98 (d, J = 8. 5Hz, 2H), 6. 77 (d, J = 6. 0Hz, 2H) , 6. 40 (s, 2H)， 5. 63 (t, J = 7. 5Hz, 1H) , 2. 94-2. 83 (m, 1H)， 2. 77-2. 65 (m, 1H) , 2. 28 (s, 3H)， 2. 23 —2. 05 (m, 2H) ^ 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -124 - 五、發明説明（L2]) A6 B 6 賁例 109 N-徑基一N- {5- (3 -苯基丙氧基）15滿一 1 -基）脲 結構式： I OH \^Ν^ΝΗ2 * 1/4Η20 」Q m. p · ：160. 5-162. 0¾ IR： v (KBr) :3460, 3200, 1670, 1244, 10 3 9 cm'2 NMR ： δ (DMSO-de )： 8. 90 (s, 1H)，7. 32-7. 15 (m, 5H)， 7. 04 (d, J = 8. 0Hz, 1H) , 6. 75-6. 70 (m, 2H), 6. 35 (s, 2H) , 5. 59 (t, J = 7. 5Hz, 1H), 3. 92 (t, J = 6. 5Hz, 2H) , 2. 89-2. 83 (m, 1H), 2. 76-2. 67 (m, 3H) , 2. 21-1. 94 (m, 4H) 背 面 之 注 意 事 項 再 重 裝 訂 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） ~ 125 * 200^^ 五、發明説明122) A6 B6 簧例 N—羥基-N- {5- (2-睡哩氧基）15滿一1一基}脲 110 結構式：
面 之 注 意 事 項 再 ί
m. ρ. : 138. 1 — 139. 91C I R ： v (KBr) ：3450, 3000-3400, 2950, 1670, 1570, 1440, 1240, 1160, 940cm· NMR ： δ (DMS0-d6 )： 9. 40 (s, 1H) , 7. 27 (d, J = 3. 66Hz, 1H), 7. 15 (m, 4H) , 6. 44 (br. s, 2H), 5. 67 (t, J = 7. 69Hz, 1H) , 2. 91 (m, 1H), 2. 79 (m, 1H) , 2. 18 (m, 2H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） —126 - 五、發明説明123) A6 B 6 實例 N—羥基一N — {5- (4-四SDtt喃_)品湛一 1 一基）脲 111 結構式：
(請先閲讀背面之注意事項再蜞寫本頁) m. ρ. 152. 4—153. 9¾ IR:v (KBr) :3450, 3200, 2950, 2850, 1670, 1580, 1490, 1450, 1240, 1 140, 1 150, 1090, 1070, 990, 860, 810cm-1 NMR ： δ (DMSO-de )： 8. 89 (s, 1H) , 7. 39 (d, J = 8. 06Hz, 1H), 6. 80 (br. s, 1H) , 6. 74 (d, J = 8. 43Hz, 1H), 6. 35 (br. s, 2H) , 5. 58 (t, J = 6. 96Hz, 1 H), 4. 50 (m, 1H) , 3. 83 (m, 2H) , 3. 43 (m, 2H), 2. 87 (m, 1H) , 2. 70 (m, 1H) , 2. 1 1 (m, 2H), 1. 94 (m, 2H) , 1. 5 (m, 2H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -127 -
G A A6 B 6 五、發明説明H24) 實例 112 N-羥基一N- {5— (6 —甲氧基一2-吡啶氧基）15滿一1一基}脲 结構式： ch3o
...........................................{ •.裝 (請先g讀背面之注意事項再蜞寫本頁}
m. p. ： 128. 2-128. 7V IR (Nujol) 〇111^：3460, 3190, 1245, 1143, 1037 訂 NMR ： δ (DMS0-d6 )： 9. 03 (s, 1H)，7. 70 (t, J = 8. OHz，1H)， 7. 18 (d, J = 8. OHz, 1H) , 6. 97 (s, 1H), 6. 93 (dd, J = 2. 0及8. OHz, 1H), 6. 52 (d, J = 8. OHz, 1H) , 6. 42 (s, 2H), 6. 37 (d, J = 8. OHz, 1H) , 5. 67 (t, J = 7. 5Hz, 1 H), 3. 71 (s, 3H) , 2. 98-2. 87 (m, 1H), 2. 81-2. 70 (m, 1H) , 2. 27-2. 08 (m, 2H) 經濟部中央標準局印製 甲 4 (210X297公釐） -128 - 五、發明説明¢25) A 6 B 6 實例 N—翔基一N— {5 — (3，4—二甲氧基苯氧基）滿—1 —基}腺 113 结構式： ch3〇^ ch3o^ J UVx ν^"νη2 OH m. p. ：148. 1-149. 3Ό ........................................·{ …裝 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) IR (KBr) 0111^:3450, 3200, 2850, 1670, 1580, 1520, 1470, 1450, 1230, 1150, 1 1 10, 1020, 960 訂 NMR ： δ (DMS0-de )： 8. 84 (s, 1H) , 7. 11 (d, J = 8. 06Hz, 1H), 6. 93 (d, J = 8. 97Hz, 1H) , 6. 74 (m, 3H), 6. 94 (dd, J = 2. 92, 8. 79Hz, 1H), 6. 38 (br. s, 2H) , 5. 62 (t, J = 6. 96Hz, 1H), 3. 37 (s, 3H) , 3. 72 (s, 3H) , 2. 84 (m, 1H), 2. 71 (m, 1H) , 2. 14 (m, 2H) 經濟部中央標準局印製 T 4 (210X297公釐） -129 &QG 办 i 1件二a nil |ί南充 第80102964號專利申請案甲艾補充實施例* 民國81年1月呈 實例 114 N —羥基一N〔1 — { 3 — ( 3 —甲氧基苯基）丙基} 1 2，3， 4 —四氪基喹啉一 6基〕甲基脲 結構式 pCTsS (pi ΟΜθ m. p.: 105.5-106.2 eC/dcc. IR: v (KBr): 3500, 1630 NMR: δ (DMSO): 9.12 (s. 1H). 7.19 (t, J= 7.9 Hz. 1H), 6.86-6.66 (m, 5H). 6.40 (d. J= 8.4 Hz. 1H). 6.20 (s, 2H), 4.29 (s. 2H), 3.73 (s, 3H), 3.26-3.15 (m, 4H), 2.68-2.54 (m. 4H), 1.88-1.71 (m, 4H) 結構式 9.27 (s. 1H). 6.97 (s, 3H), 6.31 (s, 2H). 4.39 (s. 2H)； 3.04-2.97 (m. 2H). 2.73 (t, J= 6 Hz, 2H). 2.04-1.94 (m, 2H) 實例 115 N —羥基一N —(硫色滿一6 —基）甲基脲 m. ρ.; 129.M31.5 °C/dcc. IR：v (KBr): 3490, 3450. 1655, 1540 NMR: δ (DMSO): 故胁甲基-2-苯基-1，2，3，卜四氫基 結構式 〇 ΓτΡτ ^N^NH, OH Me mP: 135-136eC (dec.) IR (KBr) cm·1: 3420, 1670, 1640, 1510, 1450, 1325 NMR (DMS0-CJ6) δ： 9.18 (S,1H), 7.20-7.34 (m, 3H). 7.10-7.14 (m, 2H), 6.99 (dd, 1H. J-8.4, 1.8Hz). 6.84 (d. 1H. J-1.8Hz). 6.58 (d, 1H, J-8.4H2), 6.23 (s. 2H). 4.52 (dd. 1H. J*4.4, 4.4H2), 4.35 (s, 2H), 2.79 (s, 3H), 2.45 -2.6 (1H), 2.31 -2.58 (m, 1H), 2.02-2.12 (m, 1H), 1.89-1.96 (m, 1H) 實例 117結構式 N—幾基一 N— {〔1— ( 3—甲纖）苄基一1，2，3，4 —四氫基盡咐一 6 —基〕甲基}脈
mp: 121.5-122.5-C {dec.) IR (KBr) cm'1: 3495, 1642, 1518 NMR (DMSO-d6) δ: 2 實屑 〇2.^-118 1^一/:£基—N— { 1 _ (:― Θ 基亞硫^ )苄基—1，2，3，4 -四氫基喹啉一6 —基〕甲基}脲
NH2 mp: 130-134°C (dec.) IR (KBr) cm'1： 3450, 1650. 1518, 1033 NMR (DMSO-d6) δ： 9.15 (s, 1H), 7.58 (br s, 1H), 7.51-7.53 (m, 2H), 7.37-7.40 (m, 1H), 6.84 (br 6. 1H), 6.80 (d. 1H. J-8.1Hz), 6.38 (d, 1H, J-8.0Hz), 6.20 (s. 2H). 4.54 (8. 2H). 4.29 (s. 2H). 3.31-3.38 (2H). 2.71-2.75 (m. 5H), 1.90-1.95 (m, 2H) 實例 119 1 ’ 2 ’ 3 ’ 4’娜圭啉-6 1)鴨-N 結構式: 〇cn> mp: 135-136 °C (dec) IR (KBr) cm·1: 3395, 1645, 1611. 1555, 1511 NMR (DMSO-d6) δ: 9-13 (s, 1H). 7.18-7.37 (m, 5H), 6.82 (s. 1H), 6.79 (d, 1H. J« 8Hz) 6-38 (d, 1H, J= 8Hz), 6.19 (s, 2H), 4.46 (s, 2H), 4.29 (s, 2H) 3-24-3.37 (m, 2H), 2.71 (t, 2H, J= 6Hz). 1.91 (quin, 2H, J= 6Hz)

Claims (1)

  1. —-公告本
    六、申請專利範圍 附件一 a : 第80102964號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國82年2月修正 種具有如下結構式之新穎的氧肟酸及N -羥脲 類化合物
    式 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丨装- •11· 烴濟部中央標率局負工消費合作社印製 式中，示C』—CU完基，或—NR2R3; 只2及1^3各獨立地示氫，（：/一（：4烷基； R 4為氫； X為氧，或N R 5 ; 只5示氫，〇/-（：6烷基，（：：}—(：<?烯基，<3 2—〇 烷醯基，苯基，苯烷基或苯醯基； m示0或1 ; η示1至3 ; 本紙張又度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） Τ Α7 Β7 C7 D7 六、申請專利範園 A示C/— Ce伸烷基，（：2-(：6伸烯基或C2- C22 亞烷基； 各Y乃獨立地示氫，鹵素，C/— Cs烷基，鹵基取代 之烷基，c2-cs烯基，c,— Cu烷氣基，Ci—Cu烷 氧羰基，苯烷氧羧基（其中烷基部分是一 Cs烷基） ，苯烷胺基（其中烷基部分是c:一 Cs烷基），苯烷胺 羰基（其中烷基部分是C,— Ce烷基），烷氧烷基，苯 基，苯氧基，苯醯基，苯烷基（其中烷基部分是C：7_C6 烷基），苯烯基（其中熵基部分是C2-C6烯基），苯 院氣基（其中烷基部分是一 ce烷基）或苯硫烷氧基 (其中烷基部分是Ci— 烷基），吡啶氧基，經甲氧 基取代·之吡啶氧基，卩塞唑氧基，喹啉基甲氧基，其中，所 指之苯基，苯氧基，苯醯基，苯烷基，苯烯基，苯烷氧基 及苯硫烷氧基可任意被選自下列群體之取代基（一値以上 )所取代：鹵基，硝基，氡基，C 2 — C ; 2烷基，鹵基取 代之烷基及（3:—0：12烷氧基；而Z示氧；且 取代基（Y )及連接基圍A可連接在任一璟上的任何可供 利用之位置。 2 .如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R /示N Η 2者。 3 .如申請專利範圍第2項所述之化合物，其中，X 示N R 5者。 4 .如申請專利範圍第3項所述之化合物，其中 ，此化合物乃具有如下之结構者： (請先閲讀背面之注意»項再填寫本頁) -丨裝· 訂. 烴濟部中夫摞準居Λ工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 0' A7 B7 C7 D7 申請專利範圍
    (請先閔讀背面之注意事項再塡寫本頁) 5 .如申請專利範圍第4項所述之化合物，其中R 示苯基或苯烷基者。 6.—種具有如下結構式之化合物，其中 .裝. 訂_ 經濟部中央標準局κ工消費合作社印製 ΗΗ Υ是氫，鹵素，Ci_C6烷基，鹵基取代之烷基， Cs—Cs稀基，Cz - Ci2院氧基，CjI— Ci2院氧欺.基， 苯烷氧羰基（其中烷基部分是c;—Cs烷基），苯烷胺 基（其中烷基部分是C ;一 C 6烷基），苯烷胺羰基（其 中烷基部分是C; 一 Cfi烷基），烷氧烷基，苯基，苯氧 基，苯醯基，苯烷基（其中烷基部分是C, — C6烷基） ,苯烯基（其中烯基部分是c2 — Cs嫌基），苯烷氧基 (其中烷基部分是c:—ce烷基）或苯硫烷氧基（其中 烷基部分是Ci-Ce烷基），吡啶氧基，經甲氧基取代 本紙張尺度適用中國國家悌竿（CNS)甲4规格（210 X 297公梦） -3 - _ Α7 Β7 C7 D7 喹琳基甲氣基，其中，所指之苯 基，苯氧基，苯醯基，苯烷基，苯烯基，苯烷氧基及苯硫 院氣基可任意被選自下列群體之取代基（一値以上）所取 代：鹵基，硝基，氮基，C』一 Ci2烷基，鹵基取代之烷 基及C; 一 0』2烷氧基。 7 .如申請專利範圍第6項所述之化合物，其中，Y 示苯氧基者。 8 .如申請專利範圍第5項所述之化合物，其像選自 下列族群： N —羥基一 N- 〔1— (3 —甲氣基笮基）一1, 2, 3 ，4 一四氫喹啉一6 —基〕甲基脲； N—羥基一 〔1— (3—三氟甲基笮基）一1, 2, 3, 4 —四氫喹啉_6 —基〕甲基脲； N —羥基一 N — 〔1 一 （3，5 —二甲氣基苄基）一 1， 2, 3, 4 —四氫喹啉一 6 —基〕甲基脲； N —羥基一N — 〔1一 （3 —烯丙氧基笮基）—1，2·， 3, 4—四氫喳啉一6—基〕甲基脲； N — (1—苯基一 1，2，3, 4 —四氫喳啉_6 —基〕 甲基—N —羥基脲； 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） -----------------------裝------，訂-----《線 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 經濟部中央標準局R工消费合作社印製 二_4>· _ Α7Β7 C7D7 經濟部中央標準局員工消费合作杜印製 β二4¾專一利（3 —甲氧基一1—苯基一1，2, 3， 4 一四氫喹啉一6 —基〕甲基脲； N —羥基一 N — （3 —烯丙氧基一 1 一苯基一 1, 2, 3 ,4 一四氫晻咐一6 —基）甲基脲； N—羥基一 N —〔1 一 （3 —甲氧基笮基）一 8-氟基1 ，2, 3, 4 —四氫晻琳一6 —基〕甲基脲； N —羥基一N — 〔1 一 （3 —二氣甲氧基苄基）一 1, 2 ,3，4r 一四氮睦琳一 6 —基〕甲基腺； N —經基一N — 〔1 一 （3 —二氣甲基书基）一8 —氣基 一1, 2, 3, 4 —四氫暗啉一 6 —基〕甲基脲丨或 Ν —經基—Ν -〔1 一 （3 —本丙欠希基）一 1，2，3， 4 一四氫喹啉一 6_基〕甲基脲。 9 .如申請專利範圍第1項所述之化合物，其俗選自 下列族群： Ν-羥基一Ν— 〔5— (5—三氟甲基一2一妣陡氣 基）Ιί5滿一 1 一基〕脲； Ν-羥基一 Ν — 〔5 - （2 —卩塞唑氣基）芘滿一 1 一基〕 腺；或
    本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公發） (請先閲讀背面之注意事嗦再塡寫本頁) .裝. 訂 線.
    A7 B7 C7 D7_ 六、申請專利範園 N —經基—N —〔5 — (6 -甲氣基一 2 —咖淀氧基）莊 滿一1 一基〕脲。 1 ◦.如申請專利範圍第7項所述之化合物，其傺選 自下列族群： N -羥基-N— (5-苯氧基Ιί滿一 1—基）脲； Ν —翔基_Ν —〔5 — （3 —氟苯氧基）品滿一 1 一基〕 脲；或 Ν —羥基一Ν —〔5 — （3 —氟基—4 —甲基苯氣基）芘 滿一 1 一基〕脲。 1· 1 . 一種用於治療過敏性支氣管氣喘、皮慮失調、 類風濕性關節炎、骨關節炎或血栓之藥學組成物，其俱包 含一藥學上可接受之載劑及脂肪氧合抑制劑量之如申請專 利範圍第1 , 4，6或9項所申請之一種化合物。 ----------------(-------裝------訂-----^ ^ (請先閱讀背面之注意事項再瑣寫本頁) 經濟部中央標準局WC工消费合作社印製 表纸張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（2i0 Χ 297公釐）
TW080102964A 1990-04-20 1991-04-16 TW206221B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10504890 1990-04-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW206221B true TW206221B (zh) 1993-05-21

Family

ID=14397114

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW080102964A TW206221B (zh) 1990-04-20 1991-04-16

Country Status (29)

Country Link
US (1) US5256789A (zh)
EP (1) EP0525111B1 (zh)
JP (1) JPH075560B2 (zh)
KR (1) KR900016822A (zh)
CN (1) CN1033325C (zh)
AT (1) ATE123764T1 (zh)
AU (1) AU646865B2 (zh)
BR (1) BR9106367A (zh)
CA (1) CA2078216A1 (zh)
CS (1) CS110491A3 (zh)
DE (1) DE69110460T2 (zh)
DK (1) DK0525111T3 (zh)
EG (1) EG19608A (zh)
ES (1) ES2073755T3 (zh)
FI (1) FI924725A (zh)
GR (1) GR3017078T3 (zh)
HU (1) HUT61723A (zh)
IE (1) IE66530B1 (zh)
IL (1) IL97866A (zh)
MY (1) MY106510A (zh)
NO (1) NO180482C (zh)
NZ (1) NZ237884A (zh)
PL (1) PL165843B1 (zh)
PT (1) PT97422A (zh)
RU (1) RU2108324C1 (zh)
TW (1) TW206221B (zh)
WO (1) WO1991016298A1 (zh)
YU (1) YU48329B (zh)
ZA (1) ZA912935B (zh)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9002375D0 (en) * 1990-02-02 1990-04-04 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
IE910980A1 (en) * 1990-03-27 1991-10-09 Smithkline Beecham Corp 5-lipoxygenase inhibitors
US5334600A (en) * 1991-07-30 1994-08-02 Ciba-Geigy Corporation Isoquinolyl substituted hydroxylamine derivatives
US5350761A (en) * 1991-07-30 1994-09-27 Ciba-Geigy Corporation Indolyl substituted hydroxylamine derivatives
US5260316A (en) * 1991-07-30 1993-11-09 Ciba-Geigy Corporation Isoquinolyl substituted hydroxylamine derivatives
WO1993020059A1 (en) * 1992-04-07 1993-10-14 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Hydrazide derivatives of 3,4-dihydro-2h-1-benzopyrans
JP2661841B2 (ja) * 1992-07-23 1997-10-08 ファイザー製薬株式会社 インドリン誘導体
MX9800710A (es) 1995-07-26 1998-04-30 Pfizer Derivados de n-(aroil) glicina acido hidroxamico y compuestos relacionados.
WO2001087834A1 (fr) * 2000-05-16 2001-11-22 Takeda Chemical Industries, Ltd. Antagoniste de l'hormone de concentration de la melanine
CN101437524B (zh) * 2004-09-14 2012-01-11 法莫赛特股份有限公司 2＇-氟-2＇-烷基-取代的或其它任选取代的呋喃核糖基嘧啶和嘌呤及其衍生物的制备
WO2006046915A1 (en) * 2004-10-29 2006-05-04 Astrazeneca Ab Use of unsaturated quionoline or naphtalene derivatives as medicaments
FR2881137B1 (fr) * 2005-01-27 2007-03-02 Servier Lab Nouveaux derives d'oximes heterocycliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
ATE527998T1 (de) * 2005-08-03 2011-10-15 Univ California Illudin-analoga als krebsmittel
US8512464B2 (en) * 2009-12-02 2013-08-20 3M Innovative Properties Company Functionalized zirconia nanoparticles and high index films made therefrom
AU2011255627A1 (en) * 2010-05-18 2012-12-06 Eastern Virginia Medical School Inhibitors of human 12-lipoxygenase
WO2012093100A1 (en) * 2011-01-05 2012-07-12 Syngenta Participations Ag Pyrazol-4-yl carboxamide derivatives as microbiocides
PL3071203T3 (pl) 2013-11-18 2021-08-23 Forma Therapeutics, Inc. Kompozycje tetrahydrochinolinowe jako inhibitory bromodomeny bet
EP3071205B1 (en) 2013-11-18 2020-02-05 Forma Therapeutics, Inc. Benzopiperazine compositions as bet bromodomain inhibitors
CA3022432A1 (en) * 2016-04-29 2017-11-02 Board Of Regents, The University Of Texas System Sigma receptor binders
JP7098077B1 (ja) 2021-10-04 2022-07-08 大日精化工業株式会社 カーボン材料分散液の製造方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3686733T2 (de) * 1985-03-16 1993-02-11 Wellcome Found Aryl-derivate.
US4728670A (en) * 1986-06-04 1988-03-01 E. R. Squibb & Sons, Inc. Biphenyl hydroxamic acids
US4897422A (en) * 1987-02-10 1990-01-30 Abbott Laboratories Lipoxygenase inhibiting compounds
EP0279263B1 (en) * 1987-02-10 1993-08-04 Abbott Laboratories Indole, benzofuran, benzothiophene containing lipoxygenase inhibiting compounds
ES2053609T3 (es) * 1987-04-24 1994-08-01 Abbott Lab Derivados de urea inhibidores de lipoxigenasa.
US4822809A (en) * 1987-11-13 1989-04-18 Abbott Laboratories Benzazole lipoxygenase inhibiting compounds
DK418289A (da) * 1989-08-24 1991-02-25 Micro Matic As Sikringssystem for anstikker

Also Published As

Publication number Publication date
EP0525111A1 (en) 1993-02-03
GR3017078T3 (en) 1995-11-30
IE66530B1 (en) 1995-01-24
AU7798691A (en) 1991-11-11
NO924045D0 (no) 1992-10-19
NO180482B (no) 1997-01-20
HUT61723A (en) 1993-03-01
DE69110460D1 (de) 1995-07-20
PL165843B1 (pl) 1995-02-28
IL97866A (en) 1997-11-20
YU48329B (sh) 1998-05-15
AU646865B2 (en) 1994-03-10
EG19608A (en) 1995-08-30
YU71091A (sh) 1994-04-05
NO180482C (no) 1997-04-30
CA2078216A1 (en) 1991-10-21
DK0525111T3 (da) 1995-08-07
IE911310A1 (en) 1991-10-23
ATE123764T1 (de) 1995-06-15
ZA912935B (en) 1992-11-25
JPH075560B2 (ja) 1995-01-25
NZ237884A (en) 1993-08-26
CN1033325C (zh) 1996-11-20
JPH0665204A (ja) 1994-03-08
FI924725A0 (fi) 1992-10-19
CN1060286A (zh) 1992-04-15
EP0525111B1 (en) 1995-06-14
WO1991016298A1 (en) 1991-10-31
US5256789A (en) 1993-10-26
IL97866A0 (en) 1992-06-21
DE69110460T2 (de) 1995-10-05
MY106510A (en) 1995-06-30
NO924045L (no) 1992-10-19
BR9106367A (pt) 1993-04-27
RU2108324C1 (ru) 1998-04-10
ES2073755T3 (es) 1995-08-16
CS110491A3 (en) 1992-02-19
HU9203286D0 (en) 1992-12-28
FI924725A (fi) 1992-10-19
PT97422A (pt) 1992-01-31
KR900016822A (ko) 1990-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW206221B (zh)
CA2150812C (en) Catechol diethers as selective pde iv inhibitors
ES2252066T3 (es) Nuevos derivados de acidos dicarboxilicos con propiedades farmaceuticas.
DE69730980T2 (de) 6-phenyltetrahydro-1,3-oxazin-2-on derivate und medizinische zusammensetzungen, die sie enthalten
TW449585B (en) Substituted indazole derivatives and related compounds
JPS62281864A (ja) カルシウム非依存性環状アデノシン一燐酸ホスホジエステラ−ゼ阻害抗鬱剤
TW201718558A (zh) 氧雜螺環類衍生物、其製備方法及其在醫藥上的應用
JPH06500122A (ja) ５−ヘテロイルインドール誘導体
JPWO2007099828A1 (ja) 環式基で置換された含窒素複素環誘導体
KR20110069860A (ko) 트라마돌 및 ＮＳＡＩＤｓ의 공결정
EP1506190A1 (en) (imidazol-1-yl-methyl)-pyridazine as nmda receptor blocker
US11643391B2 (en) Prodrugs and conjugates of dimethyltryptamine
JP7503850B2 (ja) シャペロン介在性オートファジー調節剤として有用なベンゾオキサゾールおよび関連化合物
TW200800192A (en) 1-Aminoisoquinoline derivatives, preparation thereof and therapeutic application thereof
JPH05501560A (ja) ピペリジンおよびピロリジン誘導体
TWI235748B (en) Dihydronaphthalene derivatives and medicine containing the same as active ingredient
JPS63135351A (ja) グリチルレチン酸誘導体、その製法及び該化合物を有効成分とする抗潰瘍剤
FR2906251A1 (fr) Derives de pyrrolizine, indolizine et quinolizine, leur preparation et leur application en therapeutique
JPH03236314A (ja) ブテン酸誘導体
JP3804090B2 (ja) ピリジン誘導体
CA2634004A1 (en) Dibenzene derivatives as calcium channel blockers
CN117384022A (zh) 氘代化合物及其用途
CN113480536A (zh) 螺环哌啶酮类衍生物
EP3369736A1 (en) Morphinan derivative and medical usage thereof
JPH0153A (ja) ジニトロジアミン類の製造方法