JPH075560B2 - 新規なヒドロキサム酸、ｎ−ヒドロキシ尿素誘導体およびそれらの用途 - Google Patents

新規なヒドロキサム酸、ｎ−ヒドロキシ尿素誘導体およびそれらの用途

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JPH075560B2
JPH075560B2 JP3216711A JP21671191A JPH075560B2 JP H075560 B2 JPH075560 B2 JP H075560B2 JP 3216711 A JP3216711 A JP 3216711A JP 21671191 A JP21671191 A JP 21671191A JP H075560 B2 JPH075560 B2 JP H075560B2
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hydroxy
carbon atoms
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隆文 池田
宏明 若林
正己 中根
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ファイザー製薬株式会社
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なヒドロキサム酸、
Ｎ−ヒドロキシ尿素誘導体及びこれらを含む組成物に関
する。本発明の化合物はリポキシゲナーゼ酵素の作用を
阻害し、哺乳動物における炎症性疾患、アレルギー、心
血管疾患の治療または軽減に有用である。
【０００２】
【従来の技術】アラキドン酸は幾つかの内因性代謝産物
群、プロスタサイクリンを含めたプロスタグランジン、
トロンボキサン及びロイコトリエンの生物学的先駆物質
であることが知られている。アラキドン酸代謝の第１段
階はホスホリパーゼの作用により、膜リン脂質からアラ
キドン酸と関連不飽和脂肪酸とを放出することである。
次に遊離脂肪酸はシクロオキシゲナーゼによって代謝さ
れてプロスタグランジンとトロンボキサンを生ずるか、
またはリポキシゲナーゼによって代謝されてヒドロペル
オキシ脂肪酸を生じ、これがさらにロイコトリエンに転
化される。ロイコトリエンは慢性関節リウマチ，痛風、
喘息、虚血性再潅流障害、乾せん、炎症性腸疾患を含め
た炎症性疾患の病態生理学に関係している。リポキシゲ
ナーゼを阻害する薬物は急性と慢性の両方の炎症状態に
対して有意義な新しい治療法を提供すると期待される。
【０００３】最近、リポキシゲナーゼ阻害剤に関する幾
つかのレヴュー文献が報告されている。
【０００４】〔エッチ・マサムネ（Ｈ．Ｍａｓａｍｕｎ
ｅ）とエル・エス・メルビン（Ｌ．Ｓ．Ｍｅｌｖｉｎ，
Ｓｒ）によるアニュアル レポート イン メディシナ
ル ケミストリ−（Ａｎｎｕａｌ Ｒｅｐｏｒｔｓ ｉ
ｎ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）２４
（１９８９）７１〜８０頁（アカデミック（Ａｃａｄｅ
ｍｉｃ））；ビー・ジェイ・フィッツシモンズ（Ｂ．
Ｊ．Ｆｉｔｚｓｉｍｍｏｎｓ）とジェイ・ロカチ（Ｊ．
Ｒｏｋａｃｈ）によるロイコトリエンス アンド リポ
キシゲナーゼス（Ｌｅｕｋｏｔｒｉｅｎｅｓ ａｎｄ
Ｌｉｐｏｘｙｇｅｎａｓｅｓ）（１９８９）４２７〜５
０２頁（エルセヴィール（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ））参照の
こと〕さらに、ヨーロッパ特許第２７９２６３Ａ２号、
米国特許第４８２２８０９号、ヨーロッパ特許第１９６
１８４Ａ２号及び日本特許（公表）昭６３−５０２１７
９号がリポキシゲナーゼ阻害剤として最近知られるよう
になった。
【０００５】
【発明が解決すべき課題】本発明者はリポキシゲナーゼ
の作用を阻害しうる化合物を製造することを研究し、広
範囲に調査した後に、ここに詳細に開示するような一連
の化合物の合成に成功した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は次式を有するヒ
ドロキサム酸とＮ−ヒドロキシ尿素誘導体、及びそれら
の用途に関する：
【化２】 〔式中、Ｒ1 は炭素数が１ないし４のアルキル基または
−ＮＲ2 Ｒ3 であり、Ｒ2 とＲ3 はそれぞれ独立的に水
素または炭素数が１ないし４のアルキル基であり、Ｒ4
は水素、炭素数が１ないし６のアルキル基、炭素数が２
ないし６のアルケニル基、炭素数が４ないし７のシクロ
アルキル置換アルキル基、アロイル基、置換されてもよ
いアリール基または置換されてもよいアリールアルキル
基（．前記アリール基およびアリールアルキル基上の置
換基は複数であってもよく、それぞれ個々にハロゲン、
シアノ、炭素数が１ないし６のアルキル基、炭素数が１
ないし５のアルコキシ基、炭素数が２ないし６のアルケ
ニルオキシ基、炭素数が２ないし４のアルコキシアルキ
ル基、炭素数が１ないし４のハロ置換アルキル基、炭素
数が１ないし４のハロ置換アルコキシ基、炭素数が２な
いし５のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基
よりなる群から選ばれる）であり； Ａは炭素数が１ないし６のアルキレン基または炭素数が
２ないし６のアルケニレン基であり； Ｙはそれぞれ独立的にハロゲン、炭素数が１ないし６の
ハロ置換アルキル基、炭素数が１ないし６のアルキル
基、炭素数が２ないし６のアルケニル基、炭素数が１な
いし６のアルコキシ基または炭素数が３ないし８のアル
ケニルオキシ基であり； ｎは０ないし３であり； 置換基Ｙは両方の環上の可能な位置に結合することがで
き、結合基Ａは芳香環上の可能な位置に結合することが
できる。〕なお、上記式中において、「ハロ」および
「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素由
来のラジカルを意味するものである。
【０００７】「アルキル」とは、一価の直鎖状炭化水素
または分枝鎖状炭化水素のラジカルを意味するもので、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
【０００８】「アルケニル」は二重結合を持つ一価の直
鎖状炭化水素及び分枝鎖状炭化水素の基を表す用語とし
て用いられており、エテニル、１−及び２−プロペニ
ル、２−メチル−１−プロペニル、１−及び２−ブテニ
ル等を包含するが、これらに限定されるものではない。
【０００９】「アルコキシ」は−ＯＲ（Ｒはアルキル
基）を表す用語として用いられており、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ペ
ンチルオキシ等を包含するが、これらに限定されるもの
ではない。
【００１０】「アルケニルオキシ」は−ＯＲ（Ｒはアル
ケニル基）を表す用語として用いられており、エテニル
オキシ、１−及び２−プロペニルオキシ、２−メチル−
１−プロペニルオキシ、１−及び２−ブテニルオキシ等
を包含するが、これらに限定されるものではない。
【００１１】「アルキレン」とは、二価の飽和直鎖状炭
化水素または飽和分枝鎖状炭化水素のラジカルを意味す
るもので、−ＣＨ2 −，−ＣＨ（ＣＨ3 ）−，−ＣＨ2
ＣＨ2 −，−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−等が挙げられる
が、これらに限定されるものではない。
【００１２】「アルケニレン」とは、二重結合を持った
二価の直鎖状炭化水素または分枝鎖状炭化水素のラジカ
ルを意味するもので、−ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＣＨＣ
Ｈ2−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＨ3 ）−等が挙げられる
が、これらに限定されるものではない。
【００１３】「アルコキシアルキル」は−ＲＯＲ’（Ｒ
はアルキレン基、Ｒ’はアルキル基）を表す用語として
用いられており、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ
−プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ｎ−ブト
キシメチル、イソブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチル
等を包含するが、これらに限定されるものではない。
「アルコキシカルボニル」とは、−ＣＯ2 Ｒ（Ｒはアル
キル基）を意味するもので、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル，プロポキシカルボニル等を包含する
が、これらに限定されるものではない。
【００１４】「ハロ置換アルキル」とは、一つまたは複
数のハロゲンによって置換された上記アルキルラジカル
を意味するもので、例えばクロロメチル、ブロモエチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。
【００１５】「ハロ置換アルコキシ」とは、一つまたは
複数のハロゲンによって置換された上記アルコキシラジ
カルを意味するもので、例えばクロロメトキシ、ブロモ
エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１６】「シクロアルキル置換アルキル」は飽和環
状炭化水素基で置換されたアルキル基を表す用語として
用いられており、シクロプロピルメチル、シクロブチル
メチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル
等を包含するが、これらに限定されるものではない。
【００１７】「アリール」は芳香族基を表す用語として
用いられており、フェニル、ナフチル、ピリジル、キノ
リル、チエニル、フリル等を包含するが、これらに限定
されるものではない。
【００１８】「アリールアルキル」とは、−Ｒ−Ａｒ
（Ｒはアルキレン基、Ａｒはアリール基を表す）を意味
するもので、ベンジル、１−及び２−フェネチル、フェ
ニルプロピル、チエニルメチル、ピリジルメチル等が挙
げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１９】「アロイル」とは、−ＣＯＡｒ（Ａｒはア
リール基を表す）を意味するもので、ベンゾイル、ナフ
トイル、トルオイル等が挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。
【００２０】を意味するものである。
【００２１】前記式の化合物の幾つかは酸塩を形成す
る。薬剤学的に受容される酸塩は、例えば塩酸塩、臭化
水素酸塩、硫酸塩もしくは硫酸水素塩、リン酸塩または
酸性リン酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩、グル
コン酸塩、乳酸塩、マレイン酸、コハク酸塩、酒石酸
塩、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエン
スルホン酸及びギ酸塩のような非毒性酸塩を形成しうる
酸から生成する塩である。
【００２２】本発明は、薬剤学的に受容されるキャリヤ
ーまたは希釈剤と前記式で示される化合物またはそれら
の薬剤学的に受容される塩とを含む、哺乳動物の炎症性
疾患、アレルギー及び心血管疾患の治療用の薬剤学的組
成物を含む。
【００２３】本発明はまた、薬剤学的に受容されるキャ
リヤーまたは希釈剤と前記式で示される化合物またはそ
れらの薬剤学的に受容される塩とを含む、哺乳動物にお
けるリポキシゲナーゼ酵素の作用を阻害するための薬剤
学的組成物をも含む。
【００２４】前記式の化合物は多くの合成方法によって
製造することができる。上記式において、Ｑは
【化３】 であり、 Ｙ，Ｒ4 ，ｎは前記で定義した通りである。
スキーム１と２においてＲ1 はそれぞれメチルとＮＨ2
であるが、Ｒ1 が前記で定義した通りである前記式の他
の化合物も同様にして製造することができる。
【００２５】１実施態様では、式（ＩＩＩ）の化合物を
スキーム１に概略を示す反応段階に従って製造する：
【化４】 スキーム１ 第１段階では、技術上公知の標準方法によってジアセチ
ル化合物（ＩＩ）を調製する。例えば、ヒドロキシルア
ミン（Ｉ）を適当な塩基の存在下の反応に不活性な溶媒
中で塩化アセチルまたは無水酢酸と反応させる。好まし
い塩基剤はトリエチルアミンとピリジンである。適当
な、反応に不活性な溶媒には、塩化メチレン、クロロホ
ルム、テトラヒドロフラン、ベンゼン及びトルエンがあ
る。この反応は通常、０℃から室温までの温度範囲にお
いて実施される。反応時間は一般に３０分から数時間ま
での範囲内である。生成物は単離して、例えば再結晶ま
たはクロマトグラフィーのような通常の手段によって精
製することができる。
【００２６】第２段階は適当な塩基による化合物（Ｉ
Ｉ）の選択的加水分解を必然的に伴う。この反応に適当
に用いられる塩基剤には、好ましくはメタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコールまたは水に含まれるア
ンモニア、水酸化アンモニウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム及び水酸化リチウムがあるが、例えばアル
コール−水、テトラヒドロフラン−水等のような二成分
溶媒系を用いることもできる。反応温度は通常、−１０
℃から室温までの範囲内の温度であり、反応は数分間か
ら数時間までの範囲内に完了する。式（ＩＩＩ）の生成
物を標準方法によって単離し、例えば再結晶、クロマト
グラフィーのような慣習的手段によって精製することが
できる。
【００２７】他の実施態様では、式（ＩＶ）の化合物を
スキーム２に説明するように製造する。
【００２８】
【化５】 スキーム２ この段階では、ヒドロキシルアミン（Ｉ）を通常、室温
から還流温度までの温度の反応に不活性な溶媒中でトリ
メチルシリルイソシアナートによって処理する。反応物
質及び／または生成物と反応しない、適当な溶媒は例え
ばテトラヒドロフラン、ジオキサン、塩化メチレンまた
はベンゼンである。これに代る方法は例えばベンゼンま
たはトルエンのような反応に不活性な溶媒中での塩化水
素ガスによる（Ｉ）の処理とホスゲンによる次の処理を
用いる。反応温度は通常室温から溶媒の沸点までの範囲
内の温度である。中間体の塩化カルバモイルは単離せず
に、アンモニア水溶液と反応（すなわち反応現場で）さ
せる。このようにして得られた式（ＩＶ）の生成物を再
結晶またはクロマトグラフィーのような従来からよく用
いられている方法によって精製することができる。
【００２９】前記ヒドロキシルアミン（Ｉ）は容易に入
手可能なカルボニル化合物すなわちケトンもしくはアル
デヒド、またはアルコールまたはハロゲン化合物から、
標準的な合成法によって容易に製造される。例えば、適
当なカルボニル化合物をオキシムに変換し、次に適当な
還元剤を用いることによって目的とするヒドロキシルア
ミン（Ｉ）を得ることができる〔例えば、ボルチら
（Ｒ．Ｆ．Ｂｏｒｃｈ）のジャーナル・オブ・ザ・アメ
リカン・ケミカル・ソサイエティ（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ
ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏ
ｃｉｅｔｙ）９３、２８９７頁（１９７１）を参照のこ
と〕。好適な還元剤は、シアノ水素化ホウ素ナトリウ
ム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムおよびボラ
ン錯体、例えばボラン−ピリジン、ボラン−トリエチル
アミン及びボラン−ジメチルスルフィドなどがあるが、
これらに限定されるものではなくトリフルオロ酢酸中の
トリエチルシランも用いることができる。
【００３０】または、適当なアルコールを光延型反応条
件下でＮ，Ｏ−ビス（ｔ−ブチルオキシカルボニル）ヒ
ドロキシルアミンによって処理し、次にＮ，Ｏ−保護中
間体生成物を酸触媒加水分解することによってヒドロキ
シルアミン（Ｉ）を製造することもできる（特開昭６４
−４５３４４号を参照のこと）。Ｎ，Ｏ−ビス（ｔ−ブ
チルオキシカルボニル）ヒドロキシルアミンの代りに、
Ｎ，Ｏ−ジアセチルヒドロキシルアミンを用いることに
よって、同条件下、ヒドロキシルアミン（Ｉ）を経るこ
となく、（ＩＩＩ）の化合物を合成することができる。
【００３１】前記ヒドロキシルアミン（Ｉ）は適当なハ
ロゲン化合物から、Ｏ−保護ヒドロキシルアミンとの反
応と次の脱保護とによっても製造される〔ジヤックソン
ら（Ｗ．Ｐ．Ｊａｃｋｓｏｎ）のジャーナル・オブ・メ
ディシナル・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍ
ｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）３１，４９９
頁（１９８８）を参照のこと〕。好ましいＯ−保護ヒド
ロキシルアミンは、Ｏ−テトラヒドロピラニル−、Ｏ−
トリメチルシリル−、及びＯ−ベンジルヒドロキシルア
ミン等であるがこれらに限定されるものではない。 上
記の典型的な方法によってこのように得られた式（Ｉ）
のヒドロキシルアミンを再結晶とクロマトグラフィーの
ような従来からよく用いられている方法によって精製す
ることができる。
【００３２】本発明の新規化合物の薬剤学的に受容され
る塩は前記化合物を水溶液中かまたは有機溶媒中の化学
量論量の無機酸または有機酸と接触させることによって
容易に製造される。この塩は次に沈殿または溶媒の抽出
によって取出される。
【００３３】本発明の化合物はリポキシゲナーゼ酵素の
活性を阻害する。この活性はアラキドン酸の代謝阻害効
果を測定する、ラット腹腔常在性細胞を用いた検定によ
って実証されている。
【００３４】この試験では、幾つかの好ましい化合物は
リポキシケナーゼ阻害に関して０．０１〜３０μＭの範
囲内の低いＩＣ50値を示す。
【００３５】本発明の化合物がリポキシゲナーゼ酵素を
阻害しうることは、これらの化合物が哺乳動物を対象に
して、アラキドン酸から生ずる内因性代謝産物によって
招来される症状の治療に有用なものであることを示して
いる。例えばアレルギー性気管支喘息、皮膚障害、慢性
関節リウマチ、変形性関節症、血栓症、大腸炎のような
疾患状態にはロイコトリエンが関与していると考えられ
るので、その治療に有用である。
【００３６】上記の種々な状態の治療のために、前記式
の化合物およびそれらの薬剤学的に受容される塩をヒト
対象に単独でまたは好ましくは、標準的製剤方法によっ
て薬剤学的組成物として薬剤学的に受容されるキャリヤ
ーもしくは希釈剤と組合せて投与することができる。化
合物は経口的、非経口的を含めた、種々な慣習的投与経
路によってまたは吸入によって投与することができる。
化合物を経口投与する場合には、投与量範囲は一回量ま
たは分割投与量として約０．１〜４０ｍｇ／被治療対象
の体重ｋｇ／日、好ましくは０．１〜１．０ｍｇ／ｋｇ
／日である。非経口投与が望ましい場合には、有効量は
０．１〜１．０ｍｇ／被治療対象の体重ｋｇ／日であ
る。投与量は個々の患者の年令、体重、反応ならびに患
者の症状の重症度及び投与すべき特定化合物の効力に応
じて必然的に変化するので、場合によっては上記範囲外
の投与量を用いることが必要である。
【００３７】経口投与のためには、前記式の化合物とそ
れらの薬剤学的に受容される塩を例えば錠剤、粉剤、ト
ローチ剤、シロップまたはカプセル剤としてまたは水溶
液または懸濁液として投与することができる。経口用錠
剤の場合に、通常用いられるキャリヤーにはラクトース
とコーンスターチがある。さらに、例えはステアリン酸
マグネシウムのような滑沢剤が一般に加えられる。カプ
セル剤の場合には、有用な希釈剤はラクトースと乾燥コ
ーンスターチである。経口用に水性懸濁液が必要である
場合には、活性成分を乳化剤及び懸濁化剤と組合せる。
望ましい場合には、ある種の甘味剤及び／または風味剤
を加えることができる。筋肉内、腹腔内、皮下及び静脈
内投与用には、活性成分の無菌溶液を通常調製し、この
溶液のｐＨを適当に調節して緩衝化する。静脈内投与用
には、溶質の総濃度を制御して、製剤を等張性にする。
【００３８】
【実施例】本発明を次の実施例によって説明する。しか
し、本発明はこれらの実施例の特定の詳細に限定されな
い。プロトン核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）は、他に
指示しないかぎり、ジメチルスルホキシド−ｄ6 （ＤＭ
ＳＯ−ｄ6)中の溶液中で２７０ＭＨｚにおいて測定し、
ピーク位置はテトラメチルシランからダウンフィールド
へ１００万分の１単位（ｐｐｍ）で表現する。ピーク形
状は次のように表す；ｓ，一重線；d,二重線；ｔ，三重
線；q ，四重線；ｍ，多重線；ｂｒ，幅広線；ｑｕｉｎ
ｔ，五重線；ｓｅｘｔ，六重線。
【００３９】例 １ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（１−ベンジル−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エチル｝尿
素 １−ベンジル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イルエタン−１−オール（２．８２ｇ，１０．６
ｍｍｏｌ），ＢｏｃＮＨ−ＯＢｏｃ（２．４８ｇ，１
１．１ｍｍｏｌ）とトリフェニルホスフィン（３．６２
ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍｌ）の混合
物に−７８℃で窒素雰囲気下ジエチルアゾカルボキシレ
ート（２．４０ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）を加えた。この
混合物を−７８℃で室温で３０分間撹拌した。この混合
物を真空下に濃縮して赤茶色の油状物（１１．８７ｇ）
を得た。シリカゲル上でクロマトグラフィーにかけヘキ
サンと酢酸エチル１５：１の混合物で溶出してＮ，Ｏ−
ジブトキシカルボニル−Ｎ−｛（１−ベンジル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エチ
ル｝ヒドロキシルアミン（２．５７ｇ，５３．８ ％）
を得た。
【００４０】 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ７．１７−７．３５（ｍ，５
Ｈ），６．９１−７．０５（ｍ，２Ｈ），６．４３
（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｑ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），３．３４
（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ，２Ｈ），１．９２−２．０５（ｍ，２
Ｈ），１．２１−１．６３（ｍ，２１Ｈ） ３０ｍｌのＣＨ2 Ｃｌ2 中Ｎ，Ｏ−ジブトキシカルボニ
ル−Ｎ−｛１−（１−ベンジル−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン−６−イル）エチル｝ヒドロキシルア
ミン（２．５７ｇ，５．７０ｍｍｏｌ）の溶液に室温で
９ｍｌのトリフルオル酢酸を加えた。この混合物を室温
で１時間攪拌した。この混合物を真空下に濃縮して粘稠
な油状物を得、これを酢酸エチルで抽出し、水とブライ
ンで洗った。この溶液をＭｇＳＯ4 で乾燥し、濃縮して
黄色油状物（１．３８ｇ）を得た。精製せずに粗生成物
をテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、９０％トリメチ
ルシリルイソシアナート（１．１ｍｌ，７．３３ｍｍｏ
ｌ）で１時間室温で処理した。この混合物にＨ2 Ｏ（１
ｍｌ）を加え、真空下に濃縮した。残渣を酢酸エチルに
溶解し、不溶性物質を濾去し、瀘液を真空下に濃縮して
イソプロピルエーテルと酢酸エチルとの混合物から結晶
させて白色固体を得た。酢酸エチルとイソプロピルエー
テル４：１の混合物から再結晶して表題化合物を白色固
体として得た（０．２２３ｇ， 収率１２％）。
【００４１】 ｍ．ｐ．：１２７．８−１２８．２℃／分解 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３５００，３４６０，１６４５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．８４（ｓ，１Ｈ），７．１
8 −７．３７（ｍ，５Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），
６．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３６
（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｓ，２
Ｈ），５．１１（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ）４．４５
（ｓ，２Ｈ），３．２０−３．５６＊（２Ｈ），２．７
０（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８０−１．９７
（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝７．０ Ｈｚ，３
Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏでかくされて
いた。
【００４２】下記例の化合物は実施例１と同様の方法で
製造できた。
【００４３】例 ２ Ｎ−（１−ベンジル−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル）メチル−Ｎ−ヒドロキシアセトアミ
ド ｍ．ｐ．：１６６−１６７℃（分解） ＩＲ：（ＫＢｒ，ｃｍ-1）３１２５，２９２０，２８５
０，１６０４，１５１０ＮＭＲ：（２７０ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ3 ）δ８．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２３−
７．３５（ｍ，５Ｈ），６．９１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），
６．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．６４（ｓ，２
Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），３．３７（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝６Ｈｚ），２．８１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．
１７（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ，Ｊ
＝６Ｈｚ）例 ３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチルアセトアミド ｍ．ｐ．：９６．３−９６．５℃／分解 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１６１０，１６００ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：９．７０（ｓ，１Ｈ），７．１
９−７．２７（ｍ，１Ｈ）、６．７５−６．８４（ｍ，
５Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．
４５（ｓ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），３．７２
（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．５３＊（２Ｈ），２．６
６−２．７５（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），
１．８４−１．９７（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏでかくされて
いた。
【００４４】例 ４ Ｎ−｛１−（４−クロルベンジル）−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル｝メチル−Ｎ−ヒドロ
キシアセトアミド ｍ．ｐ．：１６３−１６６℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３１４５，２９４０，２８７
５，１６１２，１６０２，１５０９ｃｍ-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：８．３１（ｂｒ ｓ，１
Ｈ），７．２６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．１
９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．９１（ｂｒｓ，
２Ｈ），６．４０（ｄ，１Ｈ，J ＝８Ｈｚ），４．６４
（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｔ，
２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｑｕｉｎ，２
Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）例 ５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−８−クロル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチルアセトアミド ｍ．ｐ．：無定形 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：２９３０，１６１０，１４７
５，１２５５ｃｍ-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：９．９０（ｓ，１Ｈ），７．
２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，７．７Ｈｚ），７．０
８−７．１３（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），Ｊ
＝１．８Ｈｚ），６．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．1,
1．８Ｈｚ），４．７５（ｓ，２Ｈ）, ４．１２（ｓ，
２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），２．８２−２．８６
（ｍ，２Ｈ），２．７４−２．７９（ｍ，２Ｈ）２．０
３（ｓ，３Ｈ），１．７３−１．７９（ｂｒ，２Ｈ）例 ６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（４−フルオルベンジル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４１．４−１４１．６℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６４５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
２３−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．０９−７．１８
（ｍ，２Ｈ）, ６．７７−６．８５（ｍ，２Ｈ），６．
３９（ｄ，Ｊ ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，
２Ｈ）, ４．４４（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２
Ｈ），３．２３−３．３７＊（２Ｈ），２．７０（ｔ，
Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．９５（ｍ，２
Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ でかくされ
ていた。
【００４５】例 ７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（１−ベンゾイル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エチ
ル｝尿素 ｍ．ｐ．：１８０．７−１８１．０℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４５０，１６７０，１６１０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．０１（ｓ，１Ｈ），７．
３２−７．４３（ｍ，５Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），
６．８４−６．９０（ｍ，１Ｈ）６．７５−６．８１
（ｍ，１Ｈ），６．２６（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｑ，
Ｊ ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝６．２
Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２
Ｈ），１．８６−１．９９（ｍ，２Ｈ）１．３４（ｄ,J
＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）例 ８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（１−ベンゾイル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）エチ
ル｝尿素 ｍ．ｐ．：１６１．４−１６１．７℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６５２，１６１０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：８．８５（ｓ，１Ｈ），７．
２６−７．４３（ｍ，５Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，J ＝７．７Ｈｚ，
１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ）， ６．１
６（ｓ，２Ｈ）, ４．９４（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１
Ｈ），３．６４−３．８６（ｍ，２Ｈ），２．７８
（ｔ，Ｊ ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８８−２．０１
（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）例 ９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（１−アリル−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル）メチル尿素 ｍ．ｐ．：１１４．３−１１４．６℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４４０，１６６５，１６４０，
１６１０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），６．
８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１
Ｈ）, ６．４５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２
１（ｓ，２Ｈ），５．７３−５．８９（ｍ，１Ｈ），
５．０８−５．１９（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２
Ｈ），３．７９−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．２１
（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８０−１．９１（ｍ，２Ｈ）例 １０ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（４−メチルベンジル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１５６．６−１５６．８℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５２０，３４００，１６５０，
１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
１２（ｓ，４Ｈ），6.８２（ｓ，１Ｈ），６．７８
（ｄ，J ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｓ，２Ｈ），４．４０
（ｓ，２Ｈ），4.２８（ｓ，２Ｈ），３．２５−３．４
１＊（２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２
Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．９６
（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2Ｏ によってか
くされていた。
【００４６】例 １１ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（１−ベンジル−１，２，３，４
−テトラヒドロキナルジン−６−イル）メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４１．８−１４２．１℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４２０，１６７３，１６４０，
１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
１７ −７．３６（ｍ，５Ｈ），６．８７（ｓ，１
Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２
２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｓ，２
Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），４．２
８（ｓ，２Ｈ），３．５０−３．６５（ｍ，１Ｈ），
２．５８−２．９０（ｍ，２Ｈ），１．７１−２．００
（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ ＝６．６Ｈｚ，３
Ｈ）例 １２ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（１−フェニルエチル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１２５．０−１２５．３℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５２０，３４００，１６５０，
１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
１８−７．３８（ｍ，５Ｈ），６．７９−６．８７
（ｍ，２Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１
Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），５．０８（ｑ，Ｊ ＝
７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．９４
−３．２５（ｍ，２Ｈ），２．６１−２．７１（ｍ，２
Ｈ）， １．６５−１．９２（ｍ，２Ｈ），１．５０
（ｄ，Ｊ ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）例 １３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（２−フェニルエチル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１３２．４−１３２．８℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ） ：３４８０， １６４１ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．２６（ｓ，１Ｈ），７．
１４−７．３３（ｍ，５Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．５６
（ｄ，Ｊ ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，２
Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），３．３４−３．４５
（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２
Ｈ），２．６９−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６０
（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６６−１．８３
（ｍ，２Ｈ）例 １４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ＨＣｌ・２／３ Ｈ 2 Ｏ ｍ．ｐ．：９７．４−１００．２℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：１６５０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：７．２４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．７７−６．９０（ｍ，５Ｈ），６．４
３−６．５３（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），
４．３２（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．３
３（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．９９（ｍ，２Ｈ）
ｐｐｍ例 １５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ｍ．ｐ．：１２０．７−１２１．０℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６４０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３８ｓ，１Ｈ），７．
１６−７．２４（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．８３
（ｍ，５Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１
Ｈ），６．１７（ｓ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），
４．２７（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．１
７−３．４６＊（２Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ，２Ｈ），１．８０−１．９５（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００４７】例 １６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（２−メトキシベンジル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ｍ．ｐ．：１０４．２−１０４．８℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４２０，１６７０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
２２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ
＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．８２−６．８９（ｍ，２
Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１
５−６．２４（ｍ，３Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），
４．２９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．２
５ −３．４５＊（２Ｈ）， ２．７３（ｔ，Ｊ＝６．
０Ｈｚ，２Ｈ），１．８６−１．９８（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００４８】例 １７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−トリフルオルメチル
ベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３３．７−１３３．８℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６１８ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１６（ｓ，１Ｈ），７．
５０ −７．６３（ｍ，４Ｈ），６．８５（ｓ，１
Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３
７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，２
Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ）
３．２７−３．４６＊（２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ ＝
６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８６−１．９９（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００４９】例 １８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（3,5 −ジメトキシベンジ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１５２．５−１５３．０℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６５２ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１６（ｓ，１Ｈ），６．
８３（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．３３−６．４１（ｍ，４Ｈ），６．２０
（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，
２Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），３．２８−３．５１＊
（２Ｈ）２．７１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．
８３−１．９６（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００５０】例 １９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛（３−クロルベンジル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝メチル
尿素 ｍ．ｐ．：１１９．７−１２１．６℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４８０，１６３８ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），７．
３５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３
２（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１
Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１
Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），
４．３０（ｓ，２Ｈ），３．２６−３．４５＊（２
Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８
５−１．９３（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００５１】例 ２０ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−ペンチルオキシベン
ジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３０．７−１３１．８℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６４０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
１７−７．２５（ｍ，１Ｈ），６．７４−６．８５
（ｍ，５Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），
４．２９（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ，２Ｈ），３．２６−３．５０＊（２Ｈ），２．７１
（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．９６
（ｍ，２Ｈ），１．６１−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．
２６ −１．４４（ｍ，４Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ，３Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００５２】例 ２１ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−フルオルベンジル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ｍ．ｐ．：１２３．５−１２３．９℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４２０，１６６２，１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），７．
３２−７．４２（ｍ，１Ｈ），６．９９−７．１２
（ｍ、３Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２
Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．２４−３．５３＊
（２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），
１．８６−１．９８（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００５３】例 ２２ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（２−フルオルベンジル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３４．７−１３４．９℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，３４００，１６５０，
１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ）７．０
８−７．３５（ｍ，４Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），
６．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３７
（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，２
Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），
３．２８−３．３８（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８６−１．９７（ｍ，２Ｈ）例 ２３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−〔１−｛３−（２−プロポキシ）
ベンジル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル〕メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３４．４−１３４．５℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６４０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
１９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７２−６．８
５（ｍ，５Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．４９−４．６１
（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，
２Ｈ），３．２６−３．３６（ｍ，２Ｈ），２．７１
（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８４−１．９３
（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ）例 ２４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−アリルオキシベンジ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１２０．８−１２１．５℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，１６３０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
１８−７．２６（ｍ，１Ｈ），６．７６−６．８５
（ｍ，５Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），６．０１（ｄｄｔ，Ｊ＝
１７．２Ｈｚ，１０．２Ｈｚ，５．１Ｈｚ，１Ｈ），
５．３６（ｄｔｔ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１．８Ｈｚ，
１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｄｄｔ，Ｊ＝１０．２
Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２
Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），
３．２４−３．４１＊（２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．９７（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００５４】例 ２５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−〔１−｛１−（３−メトキシフェ
ニル）エチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル〕メチル尿素 ｍ．ｐ．：１２６．０−１２６．７℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，３４５０，３２００，
１６７０，１６４０，１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７−６．９
１（ｍ，５Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１
Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），５．０３（ｑ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），３．７７
（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．４４＊（２Ｈ），２．６
７−２．７１（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．９１（ｍ，
２Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００５５】例 ２６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−シアノベンジル−）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４０．２−１４１．６℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４３０，３３４０，２２２０，
１６４０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
７１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ）７．５９（ｄｄｄ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），
７．５３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８４
（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝
８．１Ｈｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝
６．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），４．５２
（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．２４−３．
４３＊（２Ｈ），２．６６−２．７８（ｍ，２Ｈ），
１．８７ −１．９８（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００５６】例 ２７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−フェニルプロピル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝
メチル尿素 ｍ．ｐ．：１１３．１−１１３．８℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６３５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
１４−７．３３（ｍ，５Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝
１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，
１Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２
Ｈ），３．１５−３．２８（ｍ，４Ｈ），２．５6 −
２．６９（ｍ，４Ｈ），１．７１−１．９０（ｍ，４
Ｈ）例 ２８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（４−シアノベンジル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１４１．７−１４３．２℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，２２２０，１６４０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１６（ｓ，１Ｈ），７．
７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．８
Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１
Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），
４．２９（ｓ，２Ｈ），３．２５−３．５６＊（２
Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．８
７−１．９９（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００５７】例 ２９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン−６−イル）メチル尿素 ｍ．ｐ．：１２１．０−１２１．６℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，３３９０，１６４０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１１（ｓ，１Ｈ），６．
７３−６．７９（ｍ，２Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｓ，２Ｈ），５．５１
（ｓ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），３．０９−３．
１８（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２
Ｈ），１．７０−１．８２（ｍ，２Ｈ）例 ３０ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシカルボニル
ベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４６．５−１４７．３℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，３３９０，１７２０，
１７１０，１６５０，１６３０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
８６（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．８５（ｍ，１Ｈ），
７．５１−７．５６（ｍ，１Ｈ）７．４７（ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，
１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ ＝８．１Ｈｚ，１．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），
６．２０（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），４．２
９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．２６−
３．４０（ｍ，２Ｈ），２．６8 −２．７８（ｍ，２
Ｈ），１．８７−１．９８（ｍ，２Ｈ）例 ３１ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−〔１−｛２−（３−メトキシフェ
ニル）エチル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル〕メチル尿素 ｍ．ｐ．：１０８．０−１０８．７℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４２０，３３３０，１６７５，
１６４０，１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），７．
２１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−６．
８６（ｍ，３Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，
２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，
１Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２
Ｈ），3.７４（ｓ，３Ｈ），３．３７−３．４８（ｍ，
２Ｈ），３．１４−３．２２（ｍ，２Ｈ），２．７０−
２．７９（ｍ，２Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ，２Ｈ），１．７５−１．８６（ｍ，２Ｈ）例 ３２ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシメチルベン
ジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：９４．９−９５．２℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４２０，１６４５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
２９（ｔ，J ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．２
２（ｍ，３Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１
Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１．９Ｈｚ，
１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．
２０（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），４．３８
（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．２8 −３．
３９＊（２Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），２．７１
（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．９６
（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏ によってか
くされていた。
【００５８】例 ３３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（２−シアノベンジル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１４０．３−１４０．６℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４００，１６７５，１６４０，
１６１５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），７．
８６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｔｄ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｔ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２
Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），３．２４−３．４３＊
（２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），
１．８７−２．００（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００５９】例 ３４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−カルバモイルベンジ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１１７．６−１２０．０℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，３３３０，３１８０，
１６７０，１６２０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），７．
９５（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．８０（ｍ，２Ｈ），
７．３０−７．４３（ｍ，３Ｈ）６．８４（ｄ，Ｊ＝
２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．４９（ｓ，２
Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．２６−３．４４＊
（２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），
１．８７−１．９８（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００６０】例 ３５ Ｎ−（１−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル）メチル−Ｎ−ヒドロキシ尿素 ｍ．ｐ．：８９−９０℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４４０，１６４６，１５９５，
１５６６，１４９８，１４９０ｃｍ -1 ＮＭＲ：δ（ＣＤＣｌ3 ）：７．０６−７．３８（ｍ，
５Ｈ），７．０４（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，
１Ｈ，Ｊ＝８，２Ｈｚ），６．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８
Ｈｚ），５．９２（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），５．２０（ｂｒ
ｓ，２Ｈ）, ４．５６（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｔ，
２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），２．０４（ｑｕｉｎ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）例 ３６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（３−メトキシ−１−フェニル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１３２．１−１３２．５℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４８０，１６５２ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．２２（ｓ，１Ｈ），７．
３５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），
６．９８（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．２５
（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），３．７６−３．
８５（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．５１（ｄｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，６Ｈｚ，
１Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｄｄ，Ｊ＝
１６Ｈｚ，４Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｄｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ，６Ｈｚ，１Ｈ）例 ３７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（３−アリルオキシ−１−フェニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル）メチル尿素 ｍ．ｐ．：無定形固体 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６５０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．２３（ｓ，１Ｈ），７．
３４（ｔ，Ｊ ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，J
＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．２６（ｓ，２Ｈ），５．８４（ｄｄ
ｔ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１０．３Ｈｚ，５．１Ｈｚ，１
Ｈ），５．１９（ｄｔｔ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１．５Ｈ
ｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ，），５．０８（ｄ，Ｊ＝１０．
３Ｈｚ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），３．８７−
４．０７（ｍ，３Ｈ），３．７１（ｄｄ，Ｊ＝１３Ｈ
ｚ，４Ｈｚ，１Ｈ），３．５２（ｄｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，
６Ｈｚ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，J ＝１５Ｈｚ，４Ｈ
ｚ，１Ｈ），２．７６（ｄｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，６Ｈｚ，
１Ｈ）例 ３８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛７−メトキシ−１−（３−メト
キシベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１２４．２−１２６．８℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６４０，１６２０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１１（ｓ，１Ｈ），７．
２４（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７４−６．８
９（ｍ，４Ｈ）, ６．２０（ｍ，４Ｈ），６．０９
（ｓ，１Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），４．３４（ｓ，
２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｓ，３
Ｈ），３．２７−３．３５（ｍ，２Ｈ），２．６２
（ｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８２−１．９４
（ｍ，２Ｈ）例 ３９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛７−クロル−１−（３−メトキ
シベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１５７．０−１５８．１℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６５０，１６１０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．２７（ｓ，１Ｈ），７．
２５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１
Ｈ），６．７６−６．８４（ｍ，３Ｈ），６．３８
（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｓ，
２Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３
Ｈ），３．２５−３．４１＊（２Ｈ），２．６９（ｔ，
Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８４−１．９６（ｍ，２
Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００６１】例 ４０ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−ジフルオルメトキシ
ベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル｝メチル−Ｎ′−エチル尿素 ｍ．ｐ．：１１３．９−１１４．２℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４５０，１６３５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．０５（ｓ，１Ｈ），７．
３７（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ
＝７４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．００−７．０６（ｍ，２Ｈ），６．７
６−６．８５（ｍ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝８．４
Ｈｚ，１Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｓ，
２Ｈ），３．２７−３．３９＊（２Ｈ），３．０６（ｑ
ｕｉｎｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６７−２．７
７（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．９７（ｍ，２Ｈ），
０．９９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００６２】例 ４１ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−ジフルオルメトキシ
ベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１１５．３−１１５．６℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４１０，３３３０，１６７５，
１６４０，１６２０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
３７（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ
＝７４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．００−７．０６（ｍ，２Ｈ），６．８
４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄd,J ＝
８．４Ｈｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，２Ｈ），４．４７
（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．２８−３．
３９＊（２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２
Ｈ），１．８５−１．９８（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００６３】例 ４２ Ｎ−（１−（４−クロルベンジル）−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル）メチル−Ｎ−ヒドロ
キシ尿素 ｍ．ｐ．：１４５−１４６℃（分解） ＩＲ：（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４００，１６４４，１５５
２，１５０８ｃｍ-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：７．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
１．５Ｈｚ），７．１８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈ
ｚ），６．９４−７．００（ｍ，２Ｈ），６．４０
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．５３（ｂr ｓ，１
Ｈ），５．１７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．５４（ｓ，２
Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝６Ｈｚ），２．８０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．
０３（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）例 ４３ Ｎ−（１−（４−メトキシベンジル）−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル）メチル−Ｎ−ヒド
ロキシ尿素 ｍ．ｐ．：１４０−１４３℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３５１５，３３９０，１６４
７，１６１５，１５５４，１５１２，１４５８，１２５
０ｃｍ-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：９．１３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），
７．１７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．８７
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．７８−６．８４
（ｍ，２Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），
４．３８（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ）３．３１
（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．６９
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．８９（ｑｕｉｎｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）例 ４４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−トリフルオルメチル
ベンジル）−８−フルオル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４８．５−１４９．５℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６４５，１６２５，
１３２５，１１３０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．３１（ｓ，１Ｈ）, ７．
５６−７．７２（ｍ，４Ｈ），６．８３（ｄｄ，１Ｈ，
Ｊ＝１３．９，１．８Ｈｚ），６．７８（ｂｒｓ，１
Ｈ），６．３３（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），
４．３４（ｓ，２Ｈ），２．９３−３．０１（ｍ，２
Ｈ），２．７２（ｔ，２Ｈ），Ｊ＝６．２Ｈｚ）, １．
７４−１．８３（ｍ，２Ｈ）例 ４５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−ジフルオルメトキシ
ベンジル）−８−フルオル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１０９−１１０℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９５，１６４５，１６２５，
１１１５ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．３１（ｓ，１Ｈ）, ７．
４０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ），７．２
２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝
７４．２Ｈｚ），７．１７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０
５−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．７７−６．８５（ｍ，
２Ｈ），６．３３（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２
Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），２．９８−３．０２（２
Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．７
０−１．８５（ｍ，２Ｈ）例 ４６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−〔３−｛１−（３−メトキシベン
ジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル｝プロピル〕尿素 ｍ．ｐ．：９５−９６℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４６５，１６３０，１５１５ｃ
ｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１９（ｓ，１Ｈ），７．
１９−７．２５（ｍ，１Ｈ），６．６８−６．８３
（ｍ，５Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ），６．２２（ｓ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），
３．７１（ｓ，３Ｈ），３．２６−３．３２（４Ｈ），
２．７０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３６
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８８−１．９３
（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．７１（ｍ，２Ｈ）例 ４７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−シアノベンジル）−
８−フルオル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４１−１４２℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，２２３０，１６４０，
１６３０，１４９５ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．３２（ｓ，１Ｈ），７．
７１−７．７９（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ，
J＝７．７，７．７Ｈｚ），６．７７−６．８５（ｍ，
２Ｈ），６．３３（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２
Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），３．００（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝５．３Ｈｚ），２．７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ），１７．２−１．８５（ｍ，２Ｈ）例 ４８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−シクロヘキシルメチル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル｝メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１１１−１１２℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，２９２５，１６４０，
１５１５ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），６．
８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ），６．７
８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．４０（ｄ，１
Ｈ， J＝８．４Ｈｚ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．２
９（ｓ，２Ｈ），３．２４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈ
ｚ），３．００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６
４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．６６−１．８３
（ｍ，８Ｈ）, １．１０−１．２５（ｍ，３Ｈ），
０．８５−０．９５（ｍ，２Ｈ）例 ４９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（ピリジン−３−イル）メ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：６２−６８℃（無定形） ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，１６５５，１６５０，
１５１５，７８５ｃｍ-1ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．
１５（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），８．４４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈ
ｚ），７．６３（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７，１．８，
１．５Ｈｚ），７．３３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７，
４．８Ｈｚ），６．７９−６．８４（ｍ，２Ｈ），６．
４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．２１（ｓ，２
Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），
３．３０−３．３７（２Ｈ），２．７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ），１．８７−１．９６（ｍ，２Ｈ）例 ５０ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−７−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４２−１４３℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６３５，１５１６，
１４８４，１３３７ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１１（ｓ，１Ｈ），７．
２０−７．２６（ｍ，１Ｈ），６．７８−６．８３
（ｍ，４Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｓ，
２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．３３（ｓ，２
Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．２９−３．３３（２
Ｈ），２．６６（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），
１．８６−１．９０（ｍ，２Ｈ）例 ５１ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−５−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１２３．５−１２５℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，１６４０，１５７５，
１４５５ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．０２（ｓ，１Ｈ），７．
１９−７．２５（ｍ，１Ｈ）, ６．７５−６．８３
（ｍ，４Ｈ），６．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），６．１８（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），
４．３７（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．２
７−３．３１（２Ｈ）, ２．６１−２．６６（ｍ，２
Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．９２−１．９６
（ｍ，２Ｈ）例 ５２ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３８−１３９℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５０５，３３９０，１６６０，
１６００，１２６０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．２４（ｓ，１Ｈ），７．
２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ），７．０
５−７．０８（ｍ，２Ｈ），６．８２−６．８９（ｍ，
３Ｈ），６．２８（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２
Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），
２．８４−２．８７（ｍ，２Ｈ），2.７０−２．７５
（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．７−１．７
６（ｍ，２Ｈ）例 ５３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−７−フルオル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１５０−１５１℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，３２００，１６４５，
１５２０，１２８０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．２０（ｓ，１Ｈ），７．
２１−７．２７（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ）， ６．７９−６．８１（ｍ，３Ｈ），
６．２６（ｓ，２Ｈ），６．１５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１
３．６Ｈｚ），４．４４（ｓ，２Ｈ），４．３５（ｓ，
２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），3.２９−３．３７（２
Ｈ），２．６５−２．６９（ｍ，２Ｈ），１．８７−
１．９２（ｍ，２Ｈ）例 ５４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−８−フルオル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４１−１４２℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５０５，３３９０，１６６０，
１４９４，１２６０ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．３０（ｓ，１Ｈ），７．
２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，７．７Ｈｚ），６．９
０−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．７６−６．８４（ｍ，
３Ｈ），６．３２（ｓ，２Ｈ），４．３７（ｓ，２
Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），
２．９８−３．０２（ｍ，２Ｈ），２．６６−２．７１
（ｍ，２Ｈ），１．７３−１．７７（ｍ，２Ｈ）例 ５５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−８−クロル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：９５−９７℃（無定形） ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４９０，１６５０，１４７０ｃ
ｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．３６（ｓ，１Ｈ），７．
２８（ｄｄ，１Ｈ， J＝８．１，７．７Ｈ．），７．０
８−７．１５（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
１．８Ｈｚ），６．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，
１．８Ｈ．），６．３６（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，
２Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３
Ｈ），２．８２−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．７６
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．７３−１．７７
（ｍ，２Ｈ）例 ５６ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（チオフェン−２−イル）
メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３５−１３６℃（分解） ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４７０，１６２５，１５１５ｃ
ｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１６（ｓ，１Ｈ），７．
３５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ），７．０
１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
４．８，３．７Ｈｚ），６．８２−６．８７（ｍ，２
Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．２
１（ｓ，２Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），４．３０
（ｓ，２Ｈ），３．２８−３．３２（２Ｈ），２．６６
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．８５−１．９０
（ｍ，２Ｈ）例 ５７ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メトキシベンジル）
−５−フルオル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル｝メチル尿素 ｍ．ｐ．：１４１−１４２℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３４６０，１６４５，１６３５，
１４３５ｃｍ-1 ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１９（ｓ，１Ｈ），７．
２０−７．２６（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，１Ｈ，
Ｊ＝８．６，８．６Ｈｚ），６．７８−６．８２（ｍ，
３Ｈ），６．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．
２４（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），４．３８
（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．２９−３．
３４（２Ｈ），２．６７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ）, １．８８−１．９３（ｍ，２Ｈ） 例 ５８ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−〔１−｛３−（３−メトキシフェ
ニル）プロピル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン−６−イル〕メチル尿素 ｍ．ｐ．：１０５．５−１０６．２℃（分解） ＩＲ：ν（ＫＢｒ）：３５００，１６３０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１２（ｓ，１Ｈ），７．
１９（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８６−６．６
６（ｍ，５Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１
Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），
３．７３（ｓ，３Ｈ），３．２６−３．１５（ｍ，４
Ｈ），２．６８−２．５４（ｍ，４Ｈ），１．８８−
１．７１（ｍ，４Ｈ）例 ５９ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛（１−メチル−２−フェニル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）メ
チル｝尿素 ｍ．ｐ．：１３５−１３６℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３４２０，１６７０，１６４
０, １５１０，１４５０，１３２５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：９．１８（ｓ，１Ｈ），
７．２０−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．１０−７．１４
（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄｄ，１Ｈ，J ＝８．４，
１．８Ｈｚ），６．８４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），６．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．２
３（ｓ，２Ｈ），４．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４，
４．４Ｈｚ），４．３５（ｓ，２Ｈ），２．７９（ｓ，
３Ｈ），２．４５−２．６（１Ｈ），２．３１−２．５
８（ｍ，１Ｈ），２．０２−２．１２（ｍ，１Ｈ），
１．８９−１．９６（ｍ，１Ｈ）例 ６０ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（１−ベンジル−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル）メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３５−１３６℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３３９５，１６４５，１６１
１，１５５５，１５１１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ：
９．１３（ｓ，１Ｈ），７．１８ −７．３７（ｍ，５
Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．
１９（ｓ，２Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），４．２９
（ｓ，２Ｈ），３．２４−３．３７（ｍ，２Ｈ）, ２．
７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．９１（ｑｕｉｎ
ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）例 ６１ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−〔１−｛３−（１−プロポキシ）
ベンジル｝−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル〕メチル尿素 ｍ．ｐ．：１３１．９−１３２．２℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３５００，１６４１，１６
１２ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），７．
２５−７．１７（ｍ，１Ｈ），６．８５−６．７４
（ｍ，５Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１
Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），
４．２９（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ，２Ｈ），３．３７＊（２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９８−１．８５（ｍ，２
Ｈ），１．６９（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），
０．９４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００６４】例 ６２ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（２−メチルベンジル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル〕メ
チルアセトアミド ｍ．ｐ．：１６２．２−１６２．８℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１６１７，１６０５ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．６９（ｓ，１Ｈ），７．
２２−６．９８（ｍ，４Ｈ），６．８２（ｂｒ．ｓ，１
Ｈ），６．７７（ｂｒ．ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．２４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５５
（ｓ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），３．３５＊（２
Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２
８（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．９８−
１．８７（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００６５】例 ６３ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（２−メチルベンジル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル〕メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１４３．９−１４４．０℃ ＩＲ：ν（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３５００，３４６０，１６
４０，１６２０ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），７．
２２−６．９９（ｍ，４Ｈ），６．８５（ｂｒ．ｓ，１
Ｈ），６．７８（ｂｒ．ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．２３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２０
（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，
２Ｈ），３．３８＊（２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝５．
９Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．９８−
１．８６（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００６６】例 ６４ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メチルベンジル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル〕メ
チルアセトアミド ｍ．ｐ．：１２５．７−１２６．７℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）ｃｍ-1：１６１２ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．６８（ｓ，１Ｈ），７．
１９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−６．９
９（ｍ，３Ｈ），６．８５−６．７５（ｍ，２Ｈ），
６．３８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２０
（ｓ，２Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，
２Ｈ），３．３５＊（２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．９７
（ｓ，３Ｈ），１．９７−１．８４（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。
【００６７】例 ６５ Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メチルベンジル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル〕メ
チル尿素 ｍ．ｐ．：１１５．９−１１６．１℃／分解 ＩＲ：ν（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３５００，１６４２ ＮＭＲ：δ（ＤＭＳＯ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），７．
２５−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−６．９９（ｍ，３Ｈ），
６．８５−６．７５（ｍ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，２Ｈ），４．４１
（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．３５＊（２
Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２
７（ｓ，３Ｈ），１．９７−１．８５（ｍ，２Ｈ） ＊このピークはＤＭＳＯ−ｄ6 中のＨ2 Ｏによってかく
されていた。

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式： 【化１】 〔式中、Ｒ1 は炭素数が１ないし４のアルキル基または
    −ＮＲ2 Ｒ3 であり、Ｒ2 とＲ3 はそれぞれ独立的に水
    素または炭素数が１ないし４のアルキル基であり、Ｒ4
    は水素、炭素数が１ないし６のアルキル基、炭素数が２
    ないし６のアルケニル基、炭素数が４ないし７のシクロ
    アルキル置換アルキル基、アロイル基、置換されてもよ
    いアリール基または置換されてもよいアリールアルキル
    基（．前記アリール基およびアリールアルキル基上の置
    換基は複数であってもよく、それぞれ個々にハロゲン、
    シアノ、炭素数が１ないし６のアルキル基、炭素数が１
    ないし５のアルコキシ基、炭素数が２ないし６のアルケ
    ニルオキシ基、炭素数が２ないし４のアルコキシアルキ
    ル基、炭素数が１ないし４のハロ置換アルキル基、炭素
    数が１ないし４のハロ置換アルコキシ基、炭素数が２な
    いし５のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基
    よりなる群から選ばれる）であり； Ａは炭素数が１ないし６のアルキレン基または炭素数が
    ２ないし６のアルケニレン基であり； Ｙはそれぞれ独立的にハロゲン、炭素数が１ないし６の
    ハロ置換アルキル基、炭素数が１ないし６のアルキル
    基、炭素数が２ないし６のアルケニル基、炭素数が１な
    いし６のアルコキシ基または炭素数が３ないし８のアル
    ケニルオキシ基であり； ｎは０ないし３であり； 置換基Ｙは両方の環上の可能な位置に結合することがで
    き、結合基Ａは芳香環上の可能な位置に結合することが
    できる。〕の化合物またはその薬剤学的に許容される
    塩。
  2. 【請求項２】 Ｒ4 が置換されてもよいアリールアルキ
    ル基であり、Ｒ1 が−ＮＨ2 であり、およびＡが炭素数
    が１ないし６のアルキレン基である請求項１に記載の化
    合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ4 が置換されてもよいフェニルアルキ
    ル基である請求項２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ4 が置換されてもよいフェニルプロピ
    ル基である請求項２に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ4 が置換されてもよいフェニルエチル
    基である請求項２に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ4 が置換されてもよいベンジル基であ
    る請求項２に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ4 がモノまたはジアルコキシベンジル
    基である請求項２に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ4 がハロ置換アルキルベンジル基であ
    る請求項２に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ4 がハロ置換アルコキシベンジル基で
    ある請求項２に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｙがハロゲンである請求項７に記載の
    化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｙがハロゲンである請求項８に記載の
    化合物。
  12. 【請求項１２】 Ｙがハロゲンである請求項９に記載の
    化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｒ4 がフェニル基であり、Ｒ1 が−Ｎ
    Ｈ2 であり、およびＡがメチレン基である請求項１に記
    載の化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メ
    トキシベンジル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
    リン−６−イル｝メチル尿素である請求項１の化合物。
  15. 【請求項１５】 Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−ト
    リフルオルメチルベンジル）−１，２，３，４−テトラ
    ヒドロキノリン−６−イル｝メチル尿素である請求項１
    の化合物。
  16. 【請求項１６】 Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３，５
    −ジメトキシベンジル）−１，２，３，４−テトラヒド
    ロキノリン−６−イル｝メチル尿素である請求項１の化
    合物。
  17. 【請求項１７】 Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（１−フェニル
    −１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）
    メチル尿素である請求項１の化合物。
  18. 【請求項１８】 Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−ジ
    フルオルメトキシベンジル）−１，２，３，４−テトラ
    ヒドロキノリン−６−イル｝メチル尿素である請求項１
    の化合物。
  19. 【請求項１９】 Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−フ
    ェニルプロピル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
    リン−６−イル｝メチル尿素である請求項１の化合物。
  20. 【請求項２０】 Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−｛１−（３−メ
    トキシベンジル）−８−フルオル−１，２，３，４−テ
    トラヒドロキノリン−６−イル｝メチル尿素である請求
    項１の化合物。
  21. 【請求項２１】 Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−〔１−｛２−
    （３−メトキシフェニル）エチル｝−１，２，３，４−
    テトラヒドロキノリン−６−イル〕メチル尿素である請
    求項１の化合物。
  22. 【請求項２２】 請求項１に記載の化合物の治療上有効
    量と薬剤学的に許容される担体とからなるリポキシゲナ
    ーゼ阻害用薬剤組成物。
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