TW201639863A - 阿洛酮糖糖漿 - Google Patents

阿洛酮糖糖漿 Download PDF

Info

Publication number
TW201639863A
TW201639863A TW105105256A TW105105256A TW201639863A TW 201639863 A TW201639863 A TW 201639863A TW 105105256 A TW105105256 A TW 105105256A TW 105105256 A TW105105256 A TW 105105256A TW 201639863 A TW201639863 A TW 201639863A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
psicose
syrup
weight
months
psicose syrup
Prior art date
Application number
TW105105256A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI699374B (zh
Inventor
萊恩Ｄ 晤德葉爾
瓊斯 彼得 洛德
Original Assignee
塔特及賴爾原料美國有限責任公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=55456836&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=TW201639863(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 塔特及賴爾原料美國有限責任公司 filed Critical 塔特及賴爾原料美國有限責任公司
Publication of TW201639863A publication Critical patent/TW201639863A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI699374B publication Critical patent/TWI699374B/zh

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/30—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols, e.g. xylitol; containing starch hydrolysates, e.g. dextrin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/60—Sweeteners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/125—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols; containing starch hydrolysates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/15—Vitamins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C13—SUGAR INDUSTRY
    • C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K13/00—Sugars not otherwise provided for in this class
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2200/00—Function of food ingredients
    • A23V2200/02—Antioxidant
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2200/00—Function of food ingredients
    • A23V2200/20—Ingredients acting on or related to the structure
    • A23V2200/212—Buffering agent
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00—Food ingredients
    • A23V2250/60—Sugars, e.g. mono-, di-, tri-, tetra-saccharides
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Abstract

本發明係關於阿洛酮糖糖漿、阿洛酮糖糖漿在製造食品或飲料產品中之用途以及使用該等阿洛酮糖糖漿製得之食品及飲料產品。

Description

阿洛酮糖糖漿
本發明係關於阿洛酮糖糖漿、阿洛酮糖糖漿在製造食品或飲料產品中之用途以及使用該等阿洛酮糖糖漿製得之食品及飲料產品。
許多食品及飲料產品含有營養甜味劑，諸如蔗糖(通常稱作「糖」或「餐用砂糖(table sugar)」)、葡萄糖、果糖、玉米糖漿、高果糖玉米糖漿及諸如此類。儘管在味道及功能性質方面係合意的，但久已將過量攝入諸如蔗糖等營養甜味劑與諸如肥胖症、心臟病、代謝失調及牙科問題等膳食相關健康問題之增加關聯。這一令人擔心之趨勢已使消費者日益意識到採用更健康之生活方式及降低其膳食中之營養甜味劑之含量的重要性。
近年來，已趨向于開發營養甜味劑之替代物，特別聚焦于開發低卡或零卡甜味劑。營養甜味劑之一種被提出之替代係阿洛酮糖(亦稱為D-假果糖)。阿洛酮糖被稱為“稀有糖”，此乃因其僅以極少量存在於自然界中。其提供約70%之蔗糖之甜度，但僅提供約5%之卡路里(大約0.2千卡/g)。因此其基本上被視為「零卡」甜味劑。
鑒於其在自然界中之稀少性，阿洛酮糖之生產依賴於易於獲得之果糖之表異構化。酮糖-3-表異構酶可使果糖及阿洛酮糖相互轉化，且已知各種酮糖-3-表異構酶用於實施該轉化。
美國專利第8,030,035號及PCT公開案第WO2011/040708號揭示D-假果糖可藉由使D-果糖與衍生自根癌土壤桿菌(Agrobacterium tumefaciens)且具有假果糖3-表異構酶活性之蛋白質反應而產生。
美國專利公開案第2011/0275138號揭示衍生自根瘤菌屬 (Rhizobium)之微生物之酮糖3-表異構酶。該蛋白質顯示對D-或L-戊酮糖及D-或L-己酮糖且尤其對D-果糖及D-假果糖之高特異性。該檔亦揭示藉由使用該蛋白質產生酮糖之方法。
韓國專利第100832339號揭示能夠將果糖轉化成假果糖(即阿洛酮糖)之大豆根瘤菌屬(Sinorhizobium)YB-58株及使用該大豆根瘤菌屬YB-58株之真菌體產生假果糖之方法。
韓國專利申請案第1020090098938號揭示使用大腸桿菌(E.coli)產生假果糖之方法，其中該大腸桿菌表現編碼假果糖3-表異構酶之多核苷酸。
阿洛酮糖存在於經加工之甘蔗及甜菜糖蜜、經蒸汽處理之咖啡、小麥植物產品及高果糖玉米糖漿中。D-阿洛酮糖係D-果糖之C-3表異構物，且阿洛酮糖與果糖之間之結構差異導致阿洛酮糖不被人體代謝至任何顯著之程度，且因此具有“零”卡。因此，阿洛酮糖被認為係作為營養甜味劑之替代物及作為甜味填充劑之有前景之候選物，此乃因其在維持類似於蔗糖之性質之同時基本上沒有卡路里且被報告是甜的。
阿洛酮糖之便利產品形式係阿洛酮糖糖漿，即包含阿洛酮糖及水之糖漿。已發現阿洛酮糖糖漿可易於隨時間而降解(即阿洛酮糖含量之逐漸降低)，易於形成顏色，易於形成雜質(諸如羥甲基糠醛-HMF)，易於結晶且易於發生不充足之微生物穩定性。
本發明之目標係提供解決以上問題之阿洛酮糖糖漿。
根據第一態樣，本發明提供一種阿洛酮糖糖漿，其具有50重量%至80重量%之總乾固體含量，且包含以乾固體計至少80重量%之量之阿洛酮糖，其中該糖漿之pH係2.5至6.0。
在一實施例中，該阿洛酮糖糖漿具有50重量%至70重量%之總乾固體含量，且包含以乾固體計至少80重量%之量之阿洛酮糖，其中該糖漿之pH係2.5至6.0。
在一實施例中，該阿洛酮糖糖漿具有70重量%至80重量%之 總乾固體含量，且包含以乾固體計至少90重量%之量之阿洛酮糖，其中該糖漿之pH係3.0至5.0。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿之總乾固體含量係71重量%至78重量%。在另一實施例中，阿洛酮糖糖漿之總乾固體含量係71重量%至73重量%。在另一實施例中，阿洛酮糖糖漿之總乾固體含量係76重量%至78重量%。在另一實施例中，阿洛酮糖糖漿之總乾固體含量係50重量%至71重量%。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿之pH係3.5至4.5。在一實施例中，阿洛酮糖糖漿之pH係3.8至4.2。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿包含以乾固體計至少95重量%之量之阿洛酮糖。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿包含少於1000ppm之HMF。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿包含0.1ppm至20ppm之量之二氧化硫。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿包含1ppm至20ppm之量之二氧化硫。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿包含少於十億分之10之異戊醛。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿包含少於十億分之2之胺苯乙酮。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿進一步包含一或多種添加劑。在一實施例中，一或多種添加劑可包括增強穩定性之添加劑。在一實施例中，一或多種添加劑可包括抗氧化劑。在一實施例中，一或多種添加劑可包括緩衝劑。在一實施例中，一或多種添加劑可選自由下列組成之群：抗壞血酸或其鹽；異抗壞血酸(異抗壞血酸鹽)或其鹽；檸檬酸或其鹽；乙酸或其鹽；亞硫酸氫鹽或偏亞硫酸氫鹽之鹽；及生育酚乙酸鹽。
在一實施例中，如藉由維持以乾固體計大於80重量%之阿洛酮糖含量限定之阿洛酮糖糖漿之儲存期限係至少3個月、6個月、9個月、12個月或多於12個月。換言之，當將阿洛酮糖糖漿儲存至少3個月、6個月、9 個月、12個月或多於12個月時，維持以乾固體計大於80重量%之阿洛酮糖含量。
在一實施例中，如藉由維持以乾固體計大於90重量%之阿洛酮糖含量限定之阿洛酮糖糖漿之儲存期限係至少3個月、6個月、9個月、12個月或多於12個月。
在一實施例中，如藉由維持以乾固體計大於95重量%之阿洛酮糖含量限定之阿洛酮糖糖漿之儲存期限係至少3個月、6個月、9個月、12個月或多於12個月。
根據又一態樣，本發明提供用於製備根據第一態樣之阿洛酮糖糖漿之方法。用於製備該阿洛酮糖糖漿之方法包括：提供阿洛酮糖糖漿；調節該阿洛酮糖糖漿之乾固體含量，使得其係50重量%至80重量%；調節該阿洛酮糖糖漿之阿洛酮糖含量，使得阿洛酮糖以乾固體計至少80重量%之量存在；及控制該阿洛酮糖糖漿之pH，使得其係2.5至6.0。
在一實施例中，該方法包括：提供阿洛酮糖糖漿；調節該阿洛酮糖糖漿之乾固體含量，使得其係60重量%至80重量%；調節該阿洛酮糖糖漿之阿洛酮糖含量，使得阿洛酮糖以乾固體計至少80重量%之量存在；及控制該阿洛酮糖糖漿之pH，使得其係2.5至6.0。
在一實施例中，該方法包括：提供阿洛酮糖糖漿；調節該阿洛酮糖糖漿之乾固體含量，使得其係70重量%至80重量%；調節該阿洛酮糖糖漿之阿洛酮糖含量，使得阿洛酮糖以乾固體計至少90重量%之量存在；及 控制該阿洛酮糖糖漿之pH，使得其係3.0至5.0。
在該方法之一實施例中，乾固體含量係70重量%至78重量%，糖漿之阿洛酮糖含量係以乾固體計至少90重量%，且將pH控制至介於3.5至4.5之間。
根據又一態樣，本發明提供根據第一態樣之阿洛酮糖糖漿在製備食品或飲料產品中之用途。
根據又一態樣，本發明提供包含根據第一態樣之阿洛酮糖糖漿及至少一種額外的食品或飲料成份之食品或飲料產品。
在一實施例中，至少一種額外的食品或飲料成份包括至少一種選自由下列組成之群之成份：矯味劑、著色劑、除阿洛酮糖以外之甜味劑、膳食纖維、酸化劑、水及其組合。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿包含50重量%至80重量%之乾固體及以乾固體計大於80%之阿洛酮糖、介於2.5與6.0之間之量測pH及至少3個月之儲存期限。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿包含60重量%至80重量%之乾固體及以乾固體計大於90%之阿洛酮糖、介於3.0與5.0之間之量測pH及至少3個月之儲存期限。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿包含70重量%至80重量%之乾固體及以乾固體計大於90%之阿洛酮糖、介於3.0與5.0之間之量測pH及至少3個月之儲存期限。
圖1顯示阿洛酮糖糖漿組合物(初始pH 3.4)之純度在25℃、30℃及35℃隨時間而如何變化。
圖2顯示阿洛酮糖糖漿組合物(初始pH 3.4)之顏色在25℃、30℃及35℃隨時間而如何變化。
圖3顯示阿洛酮糖糖漿組合物(初始pH 3.4)中之HMF之量在25℃、30℃及35℃隨時間而如何變化。
圖4顯示阿洛酮糖糖漿組合物(初始pH 3.4)之pH在25℃、30℃及35℃隨時間而如何變化。應注意，25℃之儲存之資料點與30℃之儲 存之資料點相同。
圖5顯示阿洛酮糖糖漿組合物(初始pH 4.0)之pH在4℃、25℃、35℃及50℃隨時間而如何變化。
圖6顯示阿洛酮糖糖漿組合物(初始pH 4.0)之顏色在4℃、25℃、35℃及50℃隨時間而如何變化。
圖7顯示阿洛酮糖糖漿組合物(初始pH 4.0)中之HMF之量在4℃、25℃、35℃及50℃隨時間而如何變化。
圖8顯示阿洛酮糖糖漿組合物(初始pH 4.0)之純度在4℃、25℃及35℃隨時間而如何變化。
圖9顯示實例2之阿洛酮糖糖漿產品樣品之pH在40℃隨時間而如何變化。
圖10顯示實例2之阿洛酮糖糖漿產品樣品之pH在50℃隨時間而如何變化。
圖11比較實例2之阿洛酮糖糖漿產品樣品(起始pH 4.0)與具有3.9之初始pH之阿洛酮糖糖漿組合物在50℃之pH之變化。
圖12顯示實例2之阿洛酮糖糖漿產品樣品之阿洛酮糖純度在40℃隨時間而如何變化。
圖13顯示實例2之阿洛酮糖糖漿產品樣品之阿洛酮糖純度在50℃隨時間而如何變化。
圖14顯示實例2之阿洛酮糖糖漿產品樣品之顏色在40℃隨時間而如何變化。
圖15顯示實例2之阿洛酮糖糖漿產品樣品之顏色在50℃隨時間而如何變化。
圖16顯示實例2之阿洛酮糖糖漿產品樣品之HMF含量在40℃隨時間而如何變化。
圖17顯示實例2之阿洛酮糖糖漿產品樣品之HMF含量在50℃隨時間而如何變化。
圖18顯示實例5之阿洛酮糖糖漿產品樣品之阿洛酮糖含量在不同溫度、pH及DS含量下隨時間而如何變化。
圖19顯示實例5之阿洛酮糖糖漿產品樣品之阿洛酮糖含量在25℃隨時間而如何變化。
圖20顯示實例5之阿洛酮糖糖漿產品樣品之阿洛酮糖含量在35℃隨時間而如何變化。
圖21顯示實例5之阿洛酮糖糖漿產品樣品之HMF含量在25℃隨時間而如何變化。
圖22顯示實例5之阿洛酮糖糖漿產品樣品之HMF含量在35℃隨時間而如何變化。
圖23顯示實例5之阿洛酮糖糖漿產品樣品之顏色在25℃隨時間而如何變化。
圖24顯示實例5之阿洛酮糖糖漿產品樣品之顏色在35℃隨時間而如何變化。
圖25顯示實例6之阿洛酮糖糖漿產品樣品之pH隨時間如何受添加劑影響。
圖26顯示實例6之阿洛酮糖糖漿產品樣品之阿洛酮糖純度隨時間如何受添加劑影響。
圖27顯示實例6之阿洛酮糖糖漿產品樣品之阿洛酮糖純度隨時間如何受添加抗壞血酸鹽及異抗壞血酸鹽影響。
圖28顯示實例6之阿洛酮糖糖漿產品樣品之阿洛酮糖純度隨時間如何受添加檸檬酸鹽及乙酸鹽影響。
圖29顯示實例6之阿洛酮糖糖漿產品樣品之HMF含量隨時間如何受添加抗壞血酸鹽及異抗壞血酸鹽影響。
圖30顯示根據實例7如使用DOE軟體建模之在6個月在77% DS下之阿洛酮糖含量的變化(各等高線表示阿洛酮糖含量之變化自時間0之2%降低)。
圖31顯示根據實例7如使用DOE軟體建模之在6個月在25℃下之阿洛酮糖含量之變化。
圖32顯示根據實例7如使用DOE軟體建模之在6個月在77% DS下之顏色變化。
圖33顯示根據實例7如使用DOE軟體建模之在6個月在25℃下之顏色變化。
圖34顯示根據實例7如使用DOE軟體建模之在6個月及77% DS下之HMF形成。
本發明基於以下發現：具有改良之儲存穩定性之阿洛酮糖糖漿可藉由小心控制某些參數來製備。
如本文中所用之術語“阿洛酮糖”係指下式I中顯示為費雪投影之結構之單糖。其亦被稱為“D-假果糖”：
根據第一態樣，本發明提供一種阿洛酮糖糖漿，其具有50重量%至80重量%之總乾固體含量，且包含以乾固體計至少80重量%之量之阿洛酮糖，其中該糖漿之pH係2.5至6.0。
根據一實施例，該阿洛酮糖糖漿具有70重量%至80重量%之總乾固體含量，且包含以乾固體計至少90重量%之量之阿洛酮糖，其中該糖漿之pH係3.0至5.0。
阿洛酮糖糖漿之總乾固體含量係50重量%至80重量%。例如，總乾固體含量可為50重量%、51重量%、52重量%、53重量%、54重量%、55重量%、56重量%、57重量%、58重量%、59重量%、60重量%、61重量%、62重量%、63重量%、64重量%、65重量%、66重量%、67重量%、68重量%、69重量%、70重量%、71重量%、72重量%、73重量%、74重量%、75重量%、76重量%、77重量%、78重量%、79重量%或80重量%、以及所 有中間值。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿之總乾固體含量係70重量%至80重量%。例如，總乾固體含量可為70重量%、71重量%、72重量%、73重量%、74重量%、75重量%、76重量%、77重量%、78重量%、79重量%或80重量%、以及所有中間值。在一實施例中，阿洛酮糖糖漿之總乾固體含量係71重量%至78重量%。在另一實施例中，阿洛酮糖糖漿之總乾固體含量係71重量%至73重量%。在另一實施例中，阿洛酮糖糖漿之總乾固體含量係76重量%至78重量%。
在另一實施例中，阿洛酮糖糖漿之總乾固體含量係50重量%至70重量%。
已發現，儘管阿洛酮糖糖漿之組成穩定性通常朝向本發明之總乾固體含量範圍之較低端最高，但微生物穩定性通常朝向本發明之總乾固體含量範圍之較高端最高。因此，可端視特定應用之關鍵屬性作出在本發明範圍內之適宜總乾固體含量之選擇。
阿洛酮糖糖漿之pH係2.5至6.0。例如，糖漿之pH可為2.5、2.6、2.7、2.8、2.9、3.0、3.1、3.2、3.3、3.4、3.5、3.6、3.7、3.8、3.9、4.0、4.1、4.2、4.3、4.4、4.5、4.6、4.7、4.8、4.9、5.0、5.1、5.2、5.3、5.4、5.5、5.6、5.7、5.8、5.9或6.0、以及所有中間值。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿之pH係3.0至5.0。例如，糖漿之pH可為3.0、3.1、3.2、3.3、3.4、3.5、3.6、3.7、3.8、3.9、4.0、4.1、4.2、4.3、4.4、4.5、4.6、4.7、4.8、4.9或5.0以及所有中間值。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿之pH係3.5至4.5。例如，糖漿之pH可為3.5、3.6、3.7、3.8、3.9、4.0、4.1、4.2、4.3、4.4或4.5以及所有中間值。在一實施例中，阿洛酮糖糖漿之pH係3.8至4.2。在一實施例中，阿洛酮糖糖漿之pH係約4.0。
已發現，可藉由增加pH使阿洛酮糖降解及HMF形成最小化，但藉由增加pH亦促進不合意之顏色形成。已發現，根據本發明之pH在使阿洛酮糖降解及HMF形成以及使不合意之顏色形成兩者方面皆係最佳的。
令人驚訝地，已發現阿洛酮糖糖漿在上述pH範圍內最穩定，此乃因先前已發現單糖糖漿在較低pH(例如在介於2.2與3.0之間)最穩定(Smirnov V,Geispits K；Stability of Monosaccharides in Solutions of Different pH；BioChem.Moscow,1957,22：849-854)。
阿洛酮糖糖漿包含以乾固體計至少80重量%之量之阿洛酮糖(即，在存在于阿洛酮糖糖漿中之總乾固體中，至少80重量%係阿洛酮糖)。例如，阿洛酮糖糖漿可包含以乾固體計80重量%、81重量%、82重量%、83重量%、84重量%、85重量%、86重量%、87重量%、88重量%、89重量%、90重量%、91重量%、92重量%、93重量%、94重量%、95重量%、96重量%、97重量%、98重量%、99重量%或100重量%以及所有中間值之量之阿洛酮糖。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿包含以乾固體計至少90重量%之量之阿洛酮糖(即，在存在于阿洛酮糖糖漿中之總乾固體中，至少90重量%係阿洛酮糖)。例如，阿洛酮糖糖漿可包含以乾固體計90重量%、91重量%、92重量%、93重量%、94重量%、95重量%、96重量%、97重量%、98重量%、99重量%或100重量%以及所有中間值之量之阿洛酮糖。在一實施例中，阿洛酮糖糖漿包含以乾固體計至少95重量%之量之阿洛酮糖。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿包含少於1000ppm之HMF(羥甲基糠醛)。例如，阿洛酮糖糖漿可包含少於900ppm、少於800ppm、少於700ppm、少於600ppm、少於500ppm、少於400ppm、少於300ppm、少於200ppm或少於100ppm之HMF。在某些實施例中，阿洛酮糖糖漿包含多於0.1ppm且少於1000ppm之HMF(羥甲基糠醛)，例如多於0.1ppm且少於900ppm、多於0.1ppm且少於800ppm、多於0.1ppm且少於700ppm、多於0.1ppm且少於600ppm、多於0.1ppm且少於500ppm、多於0.1ppm且少於400ppm、多於0.1ppm且少於300ppm、多於0.1ppm且少於200ppm或多於0.1ppm且少於100ppm之HMF。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿包含0.1ppm至20ppm之量之二氧化硫。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿包含1ppm至20ppm之量之二氧化硫。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿包含少於十億分之10之異戊醛。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿包含少於十億分之2之胺苯乙酮。
在一實施例中，阿洛酮糖糖漿進一步包含一或多種添加劑。在一實施例中，一或多種添加劑可包括增強穩定性之添加劑。在一實施例中，一或多種添加劑可包括抗氧化劑。在一實施例中，一或多種添加劑可包括緩衝劑。在阿洛酮糖糖漿中併入緩衝劑將阿洛酮糖之pH在期望範圍內維持較長時期，使得儲存穩定性進一步增強。在一實施例中，包括以阿洛酮糖糖漿之總重量計約0.01-2.0重量%之增強穩定性之添加劑。
在一實施例中，增強穩定性之添加劑可選自由下列組成之群：抗壞血酸及其鹽；異抗壞血酸(異抗壞血酸鹽)及其鹽；檸檬酸及其鹽；乙酸及其鹽；及亞硫酸氫鹽及偏亞硫酸氫鹽之鹽；及生育酚乙酸鹽。在鹽之情況下，適宜鹽包括鹼金屬鹽、特別是鈉鹽及鉀鹽，且尤其是鈉鹽。可用于本發明中之增強穩定性之添加劑的具體實例包括抗壞血酸鹽、異抗壞血酸鹽、檸檬酸鈉、乙酸鈉、生育酚乙酸鹽及偏亞硫酸氫鹽。在一實施例中，在抗壞血酸或其鹽；異抗壞血酸(異抗壞血酸鹽)或其鹽；檸檬酸或其鹽；乙酸或其鹽；及生育酚乙酸鹽之情況下，包括以阿洛酮糖糖漿之總重量計約0.2重量%之增強穩定性之添加劑。在一實施例中，在亞硫酸氫鹽或偏亞硫酸氫鹽之鹽之情況下，包括以阿洛酮糖糖漿之總重量計約0.02重量%之增強穩定性之添加劑。
包括在阿洛酮糖糖漿中之緩衝劑之濃度可為以阿洛酮糖糖漿之總重量計約0.01-2.0重量%。在抗壞血酸或其鹽；異抗壞血酸(異抗壞血酸鹽)或其鹽；檸檬酸或其鹽；乙酸或其鹽；及生育酚乙酸鹽之情況下，包括在阿洛酮糖糖漿中之緩衝劑之濃度可為以阿洛酮糖糖漿之總重量計約0.2重量%。在亞硫酸氫鹽或偏亞硫酸氫鹽之鹽之情況下，包括在阿洛酮糖糖漿中之緩衝劑之濃度可為以阿洛酮糖糖漿之總重量計約0.02重量%。
本發明之阿洛酮糖糖漿具有至少3個月之儲存期限。具體而言，本發明之阿洛酮糖糖漿將以乾固體計至少80%之阿洛酮糖含量維持至少 3個月、較佳至少6個月、至少9個月、至少12個月或多於12個月。
本發明之阿洛酮糖糖漿具有至少3個月之儲存期限。具體而言，本發明之阿洛酮糖糖漿將以乾固體計至少90%之阿洛酮糖含量維持至少3個月、較佳至少6個月、至少9個月、至少12個月或多於12個月。
本發明之阿洛酮糖糖漿較佳具有至少6個月之儲存期限。具體而言，本發明之阿洛酮糖糖漿將以乾固體計至少95%之阿洛酮糖含量較佳維持至少6個月、較佳至少9個月、至少12個月或多於12個月。藉由標準HPLC方法(諸如由玉米精煉協會(corn refiners association)所述之Sacch.03方法(http：//corn.org/wp-content/uploads/2009/12/SACCH.03.pdf))量測阿洛酮糖含量。
乾固體之較佳範圍包括60-80%、70-80%、71-78%、71-73%或76-78%。較佳pH範圍介於3.5與4.5之間或介於3.8與4.2之間。較佳阿洛酮糖含量以乾固體計大於95%阿洛酮糖。較佳地，糖漿具有有限量之下列化合物：少於1000ppm之羥甲基糠醛(HMF)；少於百萬分之20之濃度之二氧化硫；少於十億分之10之量測濃度之異戊醛；及少於十億分之2之濃度之2-胺苯乙酮。視情況，糖漿可單獨具有下列化合物中之任一者或其組合：包括下列中之一或多者之增強穩定性之成份：1)抗壞血酸或其鹽、2)異抗壞血酸(異抗壞血酸鹽)或其鹽、3)檸檬酸或其鹽、4)乙酸或其鹽、5)亞硫酸氫鹽或偏亞硫酸氫鹽之鹽及/或6)生育酚乙酸鹽。阿洛酮糖糖漿可具有大於90%(例如大於95%)之濃度，與至少3個月、6個月、9個月、12個月或多於12個月之儲存期限。
根據又一態樣，本發明提供用於製備阿洛酮糖糖漿之方法。該方法包含：提供阿洛酮糖糖漿；調節該阿洛酮糖糖漿之乾固體含量，使得其係50重量%至80重量%；調節該阿洛酮糖糖漿之阿洛酮糖含量，使得阿洛酮糖以乾固體計至少80重量%之量存在；及控制該阿洛酮糖糖漿之pH，使得其係2.5至6.0。
根據一實施例，用於製備阿洛酮糖糖漿之方法包含：提供阿洛酮糖糖漿；調節該阿洛酮糖糖漿之乾固體含量，使得其係60重量%至80重量%；調節該阿洛酮糖糖漿之阿洛酮糖含量，使得阿洛酮糖以乾固體計至 少80重量%之量存在；及控制該阿洛酮糖糖漿之pH，使得其係2.5至6.0。
根據一實施例，用於製備阿洛酮糖糖漿之方法包含：提供阿洛酮糖糖漿；調節該阿洛酮糖糖漿之乾固體含量，使得其係70重量%至80重量%；調節該阿洛酮糖糖漿之阿洛酮糖含量，使得阿洛酮糖以乾固體計至少90重量%之量存在；及控制該阿洛酮糖糖漿之pH，使得其係3.0至5.0。
根據一實施例，用於製備阿洛酮糖糖漿之方法包含：提供阿洛酮糖糖漿；調節該阿洛酮糖糖漿之乾固體含量，使得其係70重量%至78重量%；調節該阿洛酮糖糖漿之阿洛酮糖含量，使得阿洛酮糖以乾固體計至少90重量%之量存在；及控制該阿洛酮糖糖漿之pH，使得其係3.5至4.5。
該方法視情況包含去除HMF或避免產生HMF以將含量限制為少於1000ppm或更佳少於100ppm。該方法視情況包含去除異戊醛或避免產生異戊醛以將含量限制為少於十億分之10。該方法視情況包含去除胺苯乙酮或避免產生胺苯乙酮以將含量限制為少於十億分之2。該方法視情況包含將一或多種添加劑添加至糖漿中。該等程式無需以相同之上述順序實施(例如，可在調節乾固體含量之前執行pH調節)。
本文中對於阿洛酮糖糖漿之實施例之描述準用於製備阿洛酮糖糖漿之方法。
根據又一態樣，本發明提供根據第一態樣之阿洛酮糖糖漿在製備食品或飲料產品中之用途、以及使用該甜味劑糖漿製得之食品或飲料產品。
可涵蓋于本發明上下文中之食品或飲料產品包括焙烤食品；烘烤甜品(包括但不限於捲、蛋糕、派、糕點及小甜餅)；用於製備烘烤甜品之預製烘烤甜混料；派餡及其它甜餡(包括但不限於水果派餡及堅果派餡，諸如胡桃派餡，以及用於小甜餅、蛋糕、糕點、糖食產品及諸如此類之餡，諸如脂肪基鮮乳油餡)；甜點、明膠及布丁；冷凍甜點(包括但不限於冷凍乳製甜點，諸如霜淇淋-包括普通霜淇淋、軟式(soft serve)霜淇淋及所有其他類型之霜淇淋-及冷凍非乳製甜點，諸如非乳製霜淇淋、雪泥及諸如此類)；碳酸飲料(包括但不限於軟碳酸飲料)；非碳酸飲料(包括但不限於非碳酸軟飲料，諸如風味水及甜茶或咖啡基飲料)；飲料濃縮物(包括但不限於液 體濃縮物及糖漿以及非液體「濃縮物」，諸如凍乾及/或粉末製劑)；酸乳(包括但不限於全脂、減脂及無脂乳製酸乳，以及非乳製及無乳糖酸乳及所有這些之冷凍等效物)；點心棒(包括但不限於穀物棒、堅果棒、種子棒及/或水果棒)；麵包產品(包括但不限於經發酵麵包及未發酵麵包、酵母麵包及無酵母麵包，諸如蘇打麵包、包含任何類型之小麥粉之麵包、包含任何類型之非小麥粉(諸如馬鈴薯粉、米粉及黑麥粉)之麵包、無麵筋麵包)；用於製備麵包產品之預製麵包混料；醬料、糖漿及調味醬；甜塗抹醬(包括但不限於膠凍、果醬、白脫、堅果塗抹醬及其他可塗抹之保藏食品(preserve)、蜜餞及諸如此類)；糖食產品(包括但不限於膠凍糖(jelly candy)、軟糖、硬糖、巧克力及口香糖)；加糖早餐穀物(包括但不限於擠出(kix型)早餐穀物、片狀早餐穀物及膨化早餐穀物)；及用於製備加糖早餐穀物之穀物塗布組合物。此處未提及但通常包括一或多種營養甜味劑之其他類型之食品及飲料產品亦可涵蓋于本發明上下文中。
根據本發明之阿洛酮糖糖漿可與一或多種其他食品或飲料成份(包括業內已知之任何食品及飲料成份)組合使用。此等額外食品及飲料成份包括但不限於矯味劑、著色劑、除阿洛酮糖以外之甜味劑(包括其他糖，諸如蔗糖、果糖、阿洛糖、塔格糖及其他稀有糖；合成高強度甜味劑(諸如半乳蔗糖、乙醯磺胺酸鉀、糖精、阿斯巴甜(aspartame)及諸如此類)；天然高強度甜味劑，諸如甜菊及羅漢果提取物甜味劑及存在於其中之萜苷及諸如此類)、膳食纖維(包括可溶性膳食纖維，諸如可溶性玉米纖維及聚右旋糖)、酸化劑、水及諸如此類。
可使用根據本發明之阿洛酮糖糖漿製備之食品及飲料產品的具體例示性實例包括但不限於：飲料，諸如碳酸或非碳酸飲料或果汁飲品，其包含阿洛酮糖糖漿及一或多種合成高強度甜味劑，諸如半乳蔗糖；飲料，其包括飲料濃縮物，包含阿洛酮糖糖漿、天然高強度甜味劑(諸如甜菊甜味劑)及膳食纖維(例如，可溶性膳食纖維，諸如可溶性玉米纖維)及酸化劑(例如，檸檬酸)；酸乳，諸如希臘酸乳，其包含阿洛酮糖糖漿(其可不含任何 人工甜味劑)；冷凍甜點，其包含阿洛酮糖糖漿、膳食纖維(例如，可溶性膳食纖維，諸如可溶性玉米纖維)、天然高強度甜味劑(諸如甜菊甜味劑及/或羅漢果提取物甜味劑)及食品體系穩定劑；小甜餅，諸如巧克力片小甜餅，其包含阿洛酮糖糖漿及玉米澱粉；糖食，諸如橡皮糖(gummy candy)，其包含阿洛酮糖糖漿及天然高強度甜味劑(例如，甜菊甜味劑)；及風味糖漿，諸如槭味糖漿，其包含阿洛酮糖糖漿、果糖及酸化劑(例如，檸檬酸)。
實例：
現在將藉助下列實例進一步描述並說明本發明，應理解，該等實例意欲解釋本發明，而決不限制其範圍。
概述
自穩定性實驗確定在一組條件下產生之阿洛酮糖糖漿比在另一組條件產生之阿洛酮糖糖漿具有更快速之純度降級(實例1)。該等糖漿之間之主要差異係初始pH。大約在預測穩定性之窄範圍內對pH值且亦對添加劑且在不同乾固體%下實施加速穩定性研究(實例2)。確定71-77%乾固體及約3.8至4.2之pH提供最佳儲存穩定性。亦研究微生物穩定性(實例2)。阿洛酮糖糖漿在77%下極穩定且在72%下較不穩定。該等結果可用於預測60%DS之微生物穩定性(microstability)之下限。在環境儲存溫度下大約在預測穩定性之範圍內對pH值及乾固體含量實施另一穩定性研究(實例3)。最後，針對在兩種不同的乾固體含量及最佳pH下之穩定性實施對添加劑之更詳細研究(實例4)。一些添加劑降低顏色、組成及HMF之變化。
實例1.
各樣品皆由4夸脫(4.54升)方形塑膠容器中之3500mL阿洛酮糖糖漿組成。在0個月及2個月實施取樣。
分析
使用熟習此項技術者已知之方法分析樣品。藉由標準HPLC 方法(諸如由玉米精煉協會所述之Sacch.03方法(http：//corn.org/wp-content/uploads/2009/12/SACCH.03.pdf))確定阿洛酮糖組成。藉由折射率量測DS，以產生少於40%固體之稀釋度量測pH，藉由量測糖漿在450nm下之吸光度且減去600nm下之背景並且用結果除以光析槽之路徑長度來分析顏色。使用具有UV檢測之反相HPLC分析HMF、異戊醛、胺苯乙酮。
阿洛酮糖組成之純度在2個月過程中顯著下降，如圖1中所示。有更高溫度導致組成之更大變化之明顯趨勢。
顏色變化較小(圖2)。在35℃下，糖漿之顏色更快速地增加。然而，在25℃及30℃，顏色變化最小且不超過2。
經2個月，各樣品中之HMF含量增加(圖3)。在2個月之後，樣品中之HMF之含量在35℃下增加至180ppm HMF。25℃及30℃樣品中之HMF之含量較低。
經2個月，各樣品之pH值類似地降低。值得注意的是，該製備之材料開始之pH比先前研究之材料低，該先前研究之材料在4.0之pH下開始且具有改良之穩定性，如下文所討論。
兩種產品之間之組成差異係大約0.6pH單位之初始pH差異。另外，第一研究中之pH在4℃、25℃及35℃下在前5個月保持高於pH3.5(圖5)，而在第二研究中，pH始終低於3.5(圖4)。相比於在相同的時間及溫度下之第一研究(圖6)(1.32)，在25℃下在兩個月內之第二研究中之顯色(圖2)(0.67)較低。
在鐵路車輛中之散裝產品中另外確認在較低pH穩定性儲存 研究期間見到之阿洛酮糖含量變化(表1)。鐵路車輛中在3個月時之組成變化略小於儲存研究中在25。℃下兩個月時之組成變化(即3個月內之2%對2個月內之3%)。亦在另一實例中證實容器容量之作用，此時300加侖置物器(tote)相比於1夸脫容器更不易於發生阿洛酮糖含量變化。一種合理的解釋可能是較大容器中之pH更穩定，此乃因表面積對體積比較小。可選擇之解釋可能是較大容器中之平均溫度較低，但這未被直接觀察到。
總之，所製備之具有3.4初始pH之糖漿的阿洛酮糖含量在2個月內發生變化。所製備之具有4.0初始pH之糖漿的阿洛酮糖含量亦隨時間而發生變化，但速率較慢(圖5-8)。該兩種糖漿之主要物理差異似乎是pH。下列額外實例證實pH對組成穩定性具有大的作用。
實例2-儲存穩定性
使最終阿洛酮糖糖漿產品樣品經受一定範圍之pH及不同的DS及溫度。向另一系列樣品中添加偏亞硫酸氫鈉及檸檬酸鈉。以預定間隔獲取單獨的子樣品且分析其碳水化合物組成、顏色、HMF、DS及pH。
方法
獲取起始材料樣品。量測pH及DS並記錄。各樣品之一個子樣品按原樣獲取，使用稀HCl或碳酸鈉將下一個子樣品調節至pH 3.6，將另一子樣品調節至pH 4.0且將最終子樣品調節至pH 4.7。將起始材料之一個亞組稀釋至71% DS。向pH 4.0批料之另一亞組中添加檸檬酸鈉或偏亞硫酸氫鈉。將密封之樣品容器置於40℃及50℃之不同溫度之烘箱中。定期自各烘箱移出來自各樣品之提取物。在冰浴中將樣品快速冷卻並分析碳水化合物組成、HMF、顏色及pH。
分析
分析樣品以確定其DS、pH、碳水化合物組成、HMF含量及顏色。在標準DS下分析樣品之pH及顏色。
通常，pH在實驗過程中下降，參見圖9及圖10。以較高pH開始之樣品中之pH降低更顯著，並且pH在較高溫度下下降更快速。似乎各樣品之pH大約在接近3.0至3.3之值變得更穩定。
向經調節而以pH 4.0開始之兩個樣品中添加添加劑。第一個樣品有75ppm偏亞硫酸氫鈉(MBS)且第二個樣品係60ppm檸檬酸鈉(NaCit)。
pH 4.0下之pH漂移資料(圖9及圖10)匹配阿洛酮糖糖漿產品之穩定性研究，在該研究中，產品pH以3.9開始且樣品儲存在50℃(圖11中之比較)。
順著導致更快阿洛酮糖損失之更高溫度、更低pH及更長時間之趨勢，所有樣品中之阿洛酮糖含量皆下降(圖12及圖13)。具有添加劑之pH 4.0樣品顯示與無添加劑之pH 4.0樣品類似之阿洛酮糖損失速率。這可藉由上文觀察到之類似pH變化來解釋且歸因於極低之添加劑含量。
令人驚訝地，以pH 3.37開始之僅具有略低DS(71%對77%)之樣品顯示遠低於其等效pH樣品於77% DS下之阿洛酮糖損失。71% DS下 之阿洛酮糖損失速率係77% DS下之大約一半，證實窄範圍之DS對阿洛酮糖糖漿穩定性具有顯著且意外之作用。對於此一窄範圍之DS內之類似單糖糖漿(諸如葡萄糖或高果糖玉米糖漿)未觀察到類似作用。
量測顏色且相對於時間繪圖(圖14及圖15)。高pH、更長時間及高溫增加顏色形成。藉由增加pH，可能減低阿洛酮糖含量損失，然而，存在藉由增加最終產物中之顏色所界定之上限。這導致令人驚訝之窄pH範圍對於阿洛酮糖糖漿之長期儲存係可接受的。當考慮顏色及組成穩定性兩者時，該範圍似乎介於pH 3.5與4.5之間。對於此一窄範圍之pH內之類似單糖糖漿(諸如葡萄糖或高果糖玉米糖漿)未觀察到類似作用。
該等樣品之HMF隨時間之變化示於圖16及圖17中。低pH、高溫及更長時間導致增加之HMF形成。
實例3-結晶穩定性
以50% DS、60% DS、71% DS、77% DS及85% DS製備阿洛酮糖糖漿且使其在25℃、15℃及4℃下平衡。向該等樣品接種約0.1%結晶阿洛酮糖且藉由1個月儲存後之糖漿部分之乾固體之變化來目視監測結晶。
結果：
DS變化示於表4中。大於0之DS變化指示結晶，且更大數目指示更大量之結晶。在25℃下，77%DS及以下實質上未結晶，儘管種晶在77% DS下亦未溶解，表明77%接近25℃溶解度之極限。85% DS樣品結晶。在15℃下，71% DS及以下樣品未結晶，而77%及85%有晶體形成。在4℃下，60%DS及以下樣品未結晶，而71% DS樣品有不明顯影響散裝糖漿DS之極少結晶。因此，對於結晶穩定糖漿在環境溫度及減低溫度下之儲存而言，77%固體或更少係合意的。對於冷(<25℃)溫度而言，71%固體或更少更合意。
實例4-微生物穩定性
藉由利用耐滲壓酵母菌及黴菌進行攻毒(challenge)研究來評估72%及77%乾固體含量下之微生物穩定性。
將250克各DS含量對照樣品之等分試樣置於兩個無菌玻璃缸(對於各水分含量，250克x 2，總共4個容器)中。將1,000克各DS含量樣品之等分試樣置於兩個無菌Nalgene容器(對於各DS含量，1,000克x 2，總共4個容器)中。向各1,000克樣品(總共8個容器)單獨地接種耐滲壓黴菌及酵母菌(少於總容積之1%)。將容器混合且在室溫下培育2-3小時以使接種物平衡。然後，將250克混合物置於250mL無菌玻璃缸中以對各測試條件設置一式三份(24 x 250mL玻璃缸)。獲取用於平板培養之初始樣品(T=0)且在25℃及35℃下開始培育。然後以針對平板培養計畫之間隔獲取樣品。
在77% DS下，快速使得耐滲壓酵母菌及黴菌無活性。然而，在72% DS下，阿洛酮糖糖漿需要4週以在25℃下完全殺死所有活的酵母菌及黴菌。
亦藉由利用耐滲壓酵母菌及黴菌進行攻毒研究使用相同方 法來評估50%及60%乾固體含量下之微生物穩定性。在60%DS下，阿洛酮糖糖漿需要2個月以完全去除耐滲壓酵母菌及黴菌之生活力，且在50% DS下，甚至在4個月之後仍未完全去除酵母菌及黴菌之生活力。這表明60%固體係阿洛酮糖糖漿之可合理地視為抗微生物污染之腐敗之最低固體濃度，且更理想地，該濃度係70-77%固體。
基於下表5a-e中之發現及上文結晶及反應性實例中之發現，最終產物穩定性具有對於阿洛酮糖糖漿而言相當窄之最佳DS。更低DS降低所有參數之降級速率，然而，低於60% DS之最終產物DS未維持良好微生物穩定性。更高DS導致更快速之降級亦及結晶。因此，對於阿洛酮糖糖漿之長期穩定性而言，需要60-80%之最佳DS且更佳需要71-78%之DS，且更佳71-73%之DS應具有最高組合之阿洛酮糖含量穩定性、微生物穩定性及結晶穩定性。在微生物穩定性係關鍵必要屬性之情況下，76-78% DS將具有最佳微生物穩定性。
另外，在3.5至4.5之窄範圍之pH內且更佳在3.8至4.2之pH範圍內將最終產物穩定性最佳化，以將碳水化合物穩定性與顏色/HMF形成之間之折衷最佳化。更低pH顯示增加阿洛酮糖含量損失速率及HMF形成，而更高pH顯示導致顏色之更快速形成。
實例5-窄pH範圍及環境儲存溫度內之阿洛酮糖糖漿穩定性
設置該系列實驗以確定在窄範圍之pH及DS內在25-35℃之環境溫度範圍下之阿洛酮糖糖漿穩定性。
將93.8%阿洛酮糖含量之阿洛酮糖糖漿樣品之pH調節至3.8、4.0及4.2pH單位且將其DS調節至77%及71%並且在25℃及35℃下培育。定期分析樣品。
結果
在71-77%、25-35℃、開始pH 3.8-4.2之範圍內有一些組成偏 差(圖18)。更低pH、更高DS及更高溫度皆有助於阿洛酮糖含量之小變化。
所有25℃(77℉)資料皆顯示在兩個月過程中基本上無組成變化(圖19)。然而，35℃資料顯示阿洛酮糖含量在兩個月過程內之中度降低(0.5%至1.5%降低，端視pH及DS%而定)(圖20)。更高pH及更低DS似乎更穩定。甚至在3.8至4.2之窄pH範圍內，更高pH在35℃下在組成上仍更穩定。在25℃下，沒有識別出差異。該等結果強調了阿洛酮糖糖漿穩定性所需之令人驚訝地窄之溫度、pH及DS條件。
HMF係來自單糖糖漿之不合意之脫水產物。此處可看出更高溫度導致更多HMF形成(圖21及圖22)。結果表明在3.8至4.2範圍內更高pH導致更少HMF形成。
溫度對顏色之作用係顯著的(圖23及圖24)。pH對顏色之作用亦係明顯的，其中更高pH導致更強顏色。DS%對顏色具有較小作用，其中更低DS具有更低顯色；這在更高溫度下更顯著。這再次證實對於顏色及阿洛酮糖含量穩定性存在pH、DS及溫度皆具有實質性作用之令人驚訝地窄之範圍。
結果證實在針對25℃測試之條件下之穩定性。在更高溫度下，甚至窄範圍內之DS及pH仍具有明顯作用，其中在更高DS及更高pH下顯色最快，且阿洛酮糖含量在更高DS及更低pH下變化最快。若將遇到高於25℃之更高溫度，則4.0之pH及71% DS將幫助控制顏色變化及阿洛酮糖含量變化。
實例6-利用糖漿添加劑之穩定性改良
添加劑對穩定性具有作用。該等添加劑可藉由緩衝pH以幫助控制在pH 4.0及亦將氧化最小化而使糖漿穩定。
一個溫度30℃(86℉)已用於評估添加劑對穩定性之作用。
活動1材料之近似組成：
方法
各樣品皆由塑膠容器中之1000mL糖漿組成。使用1M碳酸鈉(NaCO3)藉由緩慢且小心之添加及以1：1稀釋度之規律pH量測將兩加侖該材料之pH調節至4.0。然後將該材料分離至兩個單獨容器中，且將一個稀釋至71% DS(11.5lbs 77% DS糖漿，加0.97lbs水)。
稀釋後，將樣品再取樣至500mL塑膠容器中。製備抗壞血酸鹽、異抗壞血酸鹽、檸檬酸鈉、乙酸鈉及1%生育酚乙酸鹽以及偏亞硫酸氫鹽之新鮮10%溶液(25mL)並且用碳酸鈉將pH調節至約4.0pH。添加10mL該等溶液且將其與如表6中之相應樣品混合。
將如上製備下列樣品且然後將其置於30℃烘箱中且如下表7取樣。
取樣及測試時間表詳述於表7中。
結果
在2個月時未觀察到pH之顯著變化，儘管兩個對照之pH皆似乎有向下趨勢(圖25)。如所預期，含有以下所添加之緩衝化合物之樣品的pH未下降：抗壞血酸鹽、異抗壞血酸鹽、檸檬酸鹽及乙酸鹽。
在30℃下在3個月時在組成方面未觀察到顯著變化(圖26)，但存在較小變化。似乎所添加之MBS可導致更快速之阿洛酮糖含量損失。生育酚乙酸鹽表現得稍微優於71% DS下之對照且與77% DS下之對照大約相同。
添加抗壞血酸鹽及異抗壞血酸鹽兩者(圖27)以及添加檸檬酸鈉及乙酸鈉兩者(圖28)控制在30℃下儲存3個月後之阿洛酮糖含量變化。
所有樣品中之HMF皆增加。然而，添加樣品之一個亞組展示實質上更小量之HMF增加。具有降低之HMF增加之樣品係展示小於對照樣品之HMF增加之一半之含有抗壞血酸鹽或異抗壞血酸鹽之彼等(圖29)。
抗壞血酸鹽及異抗壞血酸鹽具有控制HMF形成之能力，而檸檬酸鈉及乙酸鈉顯示控制pH及阿洛酮糖含量變化之前景。添加MBS與添加生育酚乙酸鹽均未產生顯著益處。
實例7-溫度、pH及DS之表面回應研究：
本研究之目的係確定pH、DS及溫度在窄範圍之產品條件下對產品穩定性之作用及互相作用。
阿洛酮糖糖漿用於本研究。各樣品皆由1夸脫(1.14升)圓形塑膠HDPE容器中之1夸脫(1.14升)阿洛酮糖糖漿組成。選擇該容器乃因其由與用於顧客儲存之ISBT置物器相同之材料製成。對於各時間/溫度組合而言，填充單夸脫容器。
使用DOE軟體利用表8中之所關注變數之範圍對三種因素及三種回應建模。另外，量測取品時間點處之所得pH。
Box-Behnken設計產生表9中之以下實驗。
自各容器獲取零時樣品且將其提交進行顏色、HMF、DP1-4及pH分析。然後將原始容器置於如表9中之因素3一欄中所示之25℃、30℃或35℃之適當之穩定性室中。
在培育3週、6週、3個月及6個月之後，將各容器之樣品提交進行顏色、HMF、DP1-4及pH分析。使用DOE軟體分析結果，且生成對於最佳化條件之預測。生成阿洛酮糖含量、HMF及顏色之等高線圖。
阿洛酮糖含量在6個月之該回應表面研究記憶體在顯著變化。
當如圖30中所示在6個月在77% DS下觀察相對於溫度及pH之阿洛酮糖之變化之回應表面時，存在其中阿洛酮糖含量變化多於2%之實質性失效空間。令人驚訝的是，在大於4.0之pH及小於27℃之溫度下之極右側角中僅存在一個窄視窗，其中糖漿之阿洛酮糖含量實質上未變化。
當觀察在25℃下針對DS及pH之阿洛酮糖回應表面之變化(圖31)時，明顯可見，低阿洛酮糖含量變化之合意區域隨著DS增加而變得愈來愈小。記住DS之下限由微生物穩定性界定為大約60% DS且其上限由反應性及結晶界定為78% DS，可以看出存在其中阿洛酮糖含量變化可接受之窄的可接受之空間。在65% DS及以上下，25℃及約4.25之pH對於6個月穩定性是必不可少的。
當考慮顏色時，進一步以固體、pH及儲存溫度界定可接受 之穩定儲存條件。用於食品中時，期望無色食品成份。在本實驗中，將糖漿之顏色分析為減去600nm下之背景之450nm下之吸光度。多於4之顏色變化通常視為不可接受。當將77% DS阿洛酮糖糖漿之顏色變化建模為針對溫度及pH之6個月儲存後之回應表面(圖32)時，可以看出溫度及pH兩者皆係關鍵因素。溫度必須維持接近或低於25℃且理想地pH介於3.7與4.2之間。記住在低於25℃之溫度下開始發生77% DS下之結晶且阿洛酮糖含量穩定性需要大於4.0之pH，這意味著該DS下之理想儲存空間在25℃之溫度、pH 4.0-4.2下極窄。對於反應性及微生物穩定性，進一步將DS界定在60-78之間，自pH及DS建模之回應表面(圖33)明顯可見，更低DS對於顏色生成而言更穩定，但理想pH仍接近4.0。進一步考慮可能降低裝運成本且允許在食品應用中之最寬泛使用之含有最低量水之糖漿的經濟重要性，這意味著，實際上儲存穩定之阿洛酮糖糖漿之經濟用途之穩定空間極窄。這實質上不同於其他已知糖之糖漿；例如，已知右旋糖糖漿對於各種條件及溫度可相當地穩定，而不產生實質性顏色或降低右旋糖含量。
羥甲基糠醛(HMF)係來自單糖糖漿之不合意之脫水產物。圖34展示在77%DS下HMF之變化之建模之溫度pH回應表面。HMF產生量在低pH及高溫下最高且在高pH及低溫下最低。少於100ppm之HMF通常對於食品成份較佳。因此，另一pH界限可歸屬于阿洛酮糖糖漿：當在25℃下儲存時，其應高於pH 3.70。
最佳化：使用建模之表面回應資料將阿洛酮糖、HMF及顏色之變化最小化。在第一種情況下，對pH、DS及溫度無限制。對阿洛酮糖含量賦予3之重要性，且對顏色及HMF賦予2之重要性。有許多解決方案全部具有類似合意性評分且其全部具有25℃之推薦溫度及50%之推薦DS與3.8-3.9之pH範圍。然而，當DS限制於71-78% DS之微生物安全範圍及經濟可行範圍時，合意解決方案皆推薦25℃之溫度及4.2-4.4之pH範圍。
概述
回應表面研究結果與結晶及微生物穩定性及反應性研究結果之組合證實阿洛酮糖糖漿在6個月時期內之穩定性端視極窄之溫度、pH及DS範圍而定，該範圍對於糖溶液而言異常且令人驚訝地窄。
本發明之優點：
更穩定之糖漿形式具有以下益處：其可儲存更長時期且仍可銷售，其具有更寬泛之顧客吸引力，其可被裝運至需要漫長裝運及保留時間之地理位置。另外，改良之產品穩定性意味著所使用之產品將保持組成及味道之更高品質。自卡路里標記狀況及最終消費者產品品質狀況而言，此係有益的。

Claims (29)

  1. 一種阿洛酮糖糖漿，其具有50重量%至80重量%之總乾固體含量，且包含以乾固體計至少80重量%之量之阿洛酮糖，其中該糖漿之pH係2.5至6.0。
  2. 如請求項1之阿洛酮糖糖漿，其中該總乾固體含量係50重量%至70重量%，該阿洛酮糖之量係以乾固體計至少80重量%，且該糖漿之pH係2.5至6.0。
  3. 如請求項1之阿洛酮糖糖漿，其中該總乾固體含量係70重量%至80重量%，該阿洛酮糖之量係以乾固體計至少90重量%，且該糖漿之pH係3.0至5.0。
  4. 如請求項3之阿洛酮糖糖漿，其中該阿洛酮糖糖漿之該總乾固體含量係71重量%至78重量%。
  5. 如請求項3或4之阿洛酮糖糖漿，其中該阿洛酮糖糖漿之該總乾固體含量係71重量%至73重量%。
  6. 如請求項3或4之阿洛酮糖糖漿，其中該阿洛酮糖糖漿之該總乾固體含量係76重量%至78重量%。
  7. 如前述請求項中任一項之阿洛酮糖糖漿，其中該阿洛酮糖糖漿之pH係3.5至4.5。
  8. 如請求項7之阿洛酮糖糖漿，其中該阿洛酮糖糖漿之pH係3.8至4.2。
  9. 如前述請求項中任一項之阿洛酮糖糖漿，其中該阿洛酮糖糖漿包含以乾固體計至少95重量%之量之阿洛酮糖。
  10. 如前述請求項中任一項之阿洛酮糖糖漿，其中該阿洛酮糖糖漿包含少於1000ppm之HMF。
  11. 如前述請求項中任一項之阿洛酮糖糖漿，其中該阿洛酮糖糖漿包含0.1ppm至20ppm之量之二氧化硫。
  12. 如前述請求項中任一項之阿洛酮糖糖漿，其中該阿洛酮糖糖漿包含少於十億分之10之異戊醛。
  13. 如前述請求項中任一項之阿洛酮糖糖漿，其中該阿洛酮糖糖漿包含少於 十億分之2之2-胺苯乙酮。
  14. 如前述請求項中任一項之阿洛酮糖糖漿，其中該阿洛酮糖糖漿進一步包含一或多種添加劑。
  15. 如請求項14之阿洛酮糖糖漿，其中該一或多種添加劑包括增強穩定性之添加劑。
  16. 如請求項15之阿洛酮糖糖漿，其中包括以該阿洛酮糖糖漿之總重量計約0.01重量%至2.0重量%之該增強穩定性之添加劑。
  17. 如請求項14之阿洛酮糖糖漿，其中該一或多種添加劑包括緩衝劑或抗氧化劑。
  18. 如請求項17之阿洛酮糖糖漿，其中緩衝劑之濃度係以該阿洛酮糖糖漿之總重量計約0.01重量至2.0重量%。
  19. 如請求項14之阿洛酮糖糖漿，其中該一或多種添加劑包括一或多種選自由下列組成之群之添加劑：抗壞血酸及其鹽；異抗壞血酸(異抗壞血酸鹽)及其鹽；檸檬酸及其鹽；乙酸及其鹽；亞硫酸氫鹽及偏亞硫酸氫鹽之鹽；及生育酚乙酸鹽。
  20. 一種用於製備如請求項1至19中任一項之阿洛酮糖糖漿之方法，其中該方法包含：- 提供阿洛酮糖糖漿；- 調節該阿洛酮糖糖漿之該乾固體含量，使得其係50重量%至80重量%；- 調節該阿洛酮糖糖漿之該阿洛酮糖含量，使得阿洛酮糖以乾固體計至少80重量%之量存在；及- 控制該阿洛酮糖糖漿之該pH，使得其係2.5至6.0。
  21. 如請求項20之方法，其中該乾固體含量係70重量%至80重量%，該阿洛酮糖糖漿之該阿洛酮糖含量係以乾固體計至少90重量%，且將該pH控制至介於3.0至5.0之間。
  22. 如請求項20及21之方法，其中該乾固體含量係70重量%至78重量%，該糖漿之該阿洛酮糖含量係以乾固體計至少90重量%，且將該pH控制至介於3.5至4.5之間。
  23. 如請求項20至22中任一項之方法，其中該方法進一步包含將一或多種添加劑添加至該糖漿中。
  24. 一種如請求項1至19中任一項之阿洛酮糖糖漿之用途，其用於製備食品或飲料產品。
  25. 一種食品或飲料產品，其包含如請求項1至19中任一項之阿洛酮糖糖漿及至少一種額外的食品或飲料成份。
  26. 如請求項25之食品或飲料產品，其中該至少一種額外的食品或飲料成份包括至少一種選自由下列組成之群之成份：矯味劑、著色劑、除阿洛酮糖以外之甜味劑、膳食纖維、酸化劑、水及其組合。
  27. 如請求項1至19中任一項之阿洛酮糖糖漿，其中如藉由維持以乾固體計大於80重量%之阿洛酮糖含量限定之儲存期限係至少3個月、6個月、9個月、12個月或多於12個月。
  28. 如請求項1至19中任一項之阿洛酮糖糖漿，其中如藉由維持以乾固體計大於90重量%之阿洛酮糖含量限定之儲存期限係至少3個月、6個月、9個月、12個月或多於12個月。
  29. 如請求項1至19中任一項之阿洛酮糖糖漿，其中如藉由維持以乾固體計大於95重量%之阿洛酮糖含量限定之儲存期限係至少3個月、6個月、9個月、12個月或多於12個月。
TW105105256A 2015-02-24 2016-02-23 阿洛酮糖糖漿 TWI699374B (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562120165P 2015-02-24 2015-02-24
US62/120,165 2015-02-24
US201562168337P 2015-05-29 2015-05-29
US62/168,337 2015-05-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201639863A true TW201639863A (zh) 2016-11-16
TWI699374B TWI699374B (zh) 2020-07-21

Family

ID=55456836

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW105105256A TWI699374B (zh) 2015-02-24 2016-02-23 阿洛酮糖糖漿

Country Status (14)

Country Link
US (2) US11653688B2 (zh)
EP (2) EP3261455B8 (zh)
JP (3) JP6982499B2 (zh)
KR (2) KR20210096688A (zh)
CN (2) CN107567283B (zh)
AU (4) AU2016225278B2 (zh)
BR (1) BR112017017941B1 (zh)
CA (1) CA2977617C (zh)
CL (1) CL2017002161A1 (zh)
IL (2) IL296049B2 (zh)
MX (2) MX2017010860A (zh)
PL (1) PL3261455T3 (zh)
TW (1) TWI699374B (zh)
WO (1) WO2016135458A1 (zh)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2977617C (en) 2015-02-24 2021-05-04 Tate & Lyle Ingredients Americas Llc Allulose syrups
KR101695831B1 (ko) 2015-05-15 2017-01-12 주식회사 삼양사 감미질 및 결정화가 개선된 사이코스 혼합당 조성물
AU2016331214B2 (en) 2015-10-02 2021-03-25 Wm. Wrigley Jr. Company Confections containing allulose
US10912322B2 (en) 2016-03-09 2021-02-09 Cj Cheiljedang Corporation Allulose-containing syrup composition and food containing same
EP3496551A1 (en) * 2016-08-12 2019-06-19 Pfeifer & Langen GmbH & Co. KG Liquid allulose composition
BR112019006956B1 (pt) 2016-10-06 2023-05-09 Cj Cheiljedang Corporation Ketchup e um método para melhorar a conservação deste
BR112019007024A2 (pt) * 2016-10-07 2019-06-25 Cj Cheiljedang Corp composição de adoçante com qualidade de sabor melhorada compreendendo alulose e sal e método para melhorar a qualidade do sabor da alulose usando o sal
US20200040023A1 (en) 2016-10-28 2020-02-06 Tate & Lyle Ingredients Americas Llc Method for producing allulose crystals
KR20180066828A (ko) * 2016-12-09 2018-06-19 씨제이제일제당 (주) 고함량의 알룰로스를 함유하는 당류를 포함하는 발효유
US20190313680A1 (en) 2016-12-13 2019-10-17 Tate & Lyle Ingredients Americas Llc Modifying or enhancing a flavor of food and beverage products
JP6923276B2 (ja) 2016-12-21 2021-08-18 シージェイ チェイルジェダン コーポレーションＣｊ Ｃｈｅｉｌｊｅｄａｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ アルロースを含有するアミノ酸飲料
FR3061414B1 (fr) * 2017-01-05 2021-07-16 Roquette Freres Sirops cristallisables de d-allulose
FR3061415B1 (fr) 2017-01-05 2021-07-16 Roquette Freres Sirops non cristallisables de d-allulose
KR102016701B1 (ko) * 2017-06-30 2019-09-06 주식회사 삼양사 결정형 기능성 감미료의 제조방법
WO2019004554A1 (ko) * 2017-06-30 2019-01-03 주식회사 삼양사 결정형 기능성 감미료의 제조방법
WO2019083069A1 (ko) * 2017-10-27 2019-05-02 주식회사 삼양사 알룰로스 시럽 및 이의 제조 방법
WO2019088632A2 (ko) * 2017-10-31 2019-05-09 씨제이제일제당 (주) 알룰로스를 포함하는 초코소스 제조용 조성물 및 이의 용도
KR102215445B1 (ko) * 2017-10-31 2021-02-17 씨제이제일제당 주식회사 알룰로스를 포함하는 당류 및 시트러스 추출물을 포함하는 시럽 및 이의 제조방법
KR102246960B1 (ko) 2017-11-24 2021-04-30 주식회사 삼양사 저칼로리 매운 맛 소스
MX2020008430A (es) * 2018-02-12 2020-12-10 Samyang Corp Metodo para producir edulcorante cristalino funcional.
EP3801531A4 (en) * 2018-06-11 2022-04-20 Seattle Gummy Company LOW GLYCEMIC INDEX GUM COMPOSITIONS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION AND USE THEREOF
EP3806657A4 (en) * 2018-06-14 2022-03-30 Seattle Gummy Company COMPOSITION OF LOW GLYCEMIC INDEX AND METHODS OF MAKING AND USE THEREOF
JP7465962B2 (ja) * 2019-10-31 2024-04-11 サムヤン コーポレイション 改善されたアルロースの製造方法
KR102332373B1 (ko) * 2019-11-29 2021-11-29 씨제이제일제당 주식회사 알룰로스 이당류를 포함하는 hmf 생성 억제용 조성물
CN115715151A (zh) 2020-06-05 2023-02-24 萨瓦纳原料有限责任公司 阿洛酮糖糖浆
CA3192084A1 (en) 2020-09-07 2022-03-10 Savanna Ingredients Gmbh Extrusion process for the preparation of a solid allulose composition
CN112285228B (zh) * 2020-10-19 2022-05-03 秦皇岛海关技术中心 一种鉴别掺假蜂蜜的方法
EP4000419A1 (de) 2020-11-23 2022-05-25 Savanna Ingredients GmbH Trocknung von allulosekristallen
KR20220096209A (ko) * 2020-12-30 2022-07-07 주식회사 삼양사 안정성이 증가된 알룰로스
TW202406464A (zh) * 2022-06-29 2024-02-16 南韓商三養社股份有限公司 具有絕佳穩定性的阿洛酮糖組成物
WO2024047121A1 (en) * 2022-09-01 2024-03-07 Savanna Ingredients Gmbh Process for the preparation of a particulate allulose composition

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4263052A (en) 1979-10-12 1981-04-21 American Crystal Sugar Company Production of fructose and useful by-products
US5230742A (en) * 1987-02-02 1993-07-27 A. E. Staley Manufacturing Co. Integrated process for producing crystalline fructose and high-fructose, liquid-phase sweetener
US5039346A (en) 1988-03-25 1991-08-13 A. E. Staley Manufacturing Company Fructose syrups and sweetened beverages
JP2876416B2 (ja) * 1990-01-31 1999-03-31 株式会社林原生物化学研究所 Ｄ―プシコースの製造方法
DE69321456T2 (de) 1991-08-20 1999-06-17 Staley Mfg Co A E Kristallisation von Fruktose
JP4333094B2 (ja) * 2002-07-16 2009-09-16 不二製油株式会社 濃縮粗大豆オリゴ糖液及びその製造法
US20050106305A1 (en) 2003-08-25 2005-05-19 Cargill, Inc. Beverage compositions comprising monatin and methods of making same
US7435564B2 (en) 2003-09-29 2008-10-14 Instituto Technologico Y De Estudios Superiores De Monterrey Production of invert syrup from sugarcane juice using immobilized invertase
JP4761424B2 (ja) 2004-03-17 2011-08-31 株式会社希少糖生産技術研究所 Ｌ−プシコース結晶、その製造方法および、糖試薬キット
KR100744479B1 (ko) 2005-06-01 2007-08-01 씨제이 주식회사 사이코스 에피머화 효소에 의한 사이코스의 생산 방법
US20070059422A1 (en) * 2005-09-13 2007-03-15 Robbins Gregory C Disaccharide sweetener compounds, process for manufacture, and method of selecting components for dissacaride sweetener compounds based on user specific sweetener applications
WO2007058086A1 (ja) 2005-11-15 2007-05-24 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo ケトース３－エピメラーゼとその製造方法並びに用途
US8435587B2 (en) * 2005-11-23 2013-05-07 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with long-chain primary aliphatic saturated alcohol and compositions sweetened therewith
CA2629556A1 (en) * 2005-11-23 2007-07-19 The Coca Cola Company Synthetic sweetener compositions with improved temporal profile and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses
US8057840B2 (en) 2006-01-25 2011-11-15 Tate & Lyle Ingredients Americas Llc Food products comprising a slowly digestible or digestion resistant carbohydrate composition
EP2090180A4 (en) * 2006-11-10 2013-08-21 Matsutani Kagaku Kogyo Kk SWEETENER CONTAINING D-PSICOSE AND FOODS AND BEVERAGES OBTAINED USING THE SAME
KR100832339B1 (ko) 2006-12-11 2008-05-26 솔젠트 (주) 과당을 사이코스로 전환하는 신규한 시노리조비움 속균주와 이를 이용한 사이코스 생산법
JP4931741B2 (ja) 2007-09-04 2012-05-16 アサマ化成株式会社 糖類組成物及びその製造方法
KR101523701B1 (ko) 2008-03-12 2015-06-01 주식회사 케이엠더블유 무선통신기기의 함체장치
CN102365290B (zh) 2009-03-30 2014-12-31 松谷化学工业株式会社 与含有规定量目标己糖的原料糖不同的糖组成的糖组合物制造方法以及所制造的糖组合物的用途
KR20110035805A (ko) 2009-09-30 2011-04-06 씨제이제일제당 (주) 사이코스-에피머화 효소의 고정화 및 이를 이용한 사이코스의 제조방법
KR101159934B1 (ko) 2009-12-30 2012-06-25 주식회사 삼양제넥스 결정 석출 또는 백탁 현상이 발생하지 않는 안정화된 프락토올리고당 시럽 조성물
KR101189640B1 (ko) 2010-03-26 2012-10-12 씨제이제일제당 (주) Ｄ-사이코스 결정을 제조하는 방법
JP2011200201A (ja) 2010-03-26 2011-10-13 Kishoto Seisan Gijutsu Kenkyusho:Kk 複数の糖からなる複合体結晶糖質を含有する糖ペーストその製造方法およびその用途
JP2011205913A (ja) 2010-03-29 2011-10-20 Kishoto Seisan Gijutsu Kenkyusho:Kk 機能性異性化糖の複合体結晶糖質およびその製造方法
JP5859191B2 (ja) * 2010-09-29 2016-02-10 松谷化学工業株式会社 高甘味度甘味料に対する呈味改良組成物およびその応用
JP5922880B2 (ja) 2011-04-28 2016-05-24 松谷化学工業株式会社 結晶糖質、その製造方法ならびに用途
CN103906437A (zh) * 2011-09-15 2014-07-02 Cj第一制糖株式会社 含有可缓慢消化成分的用于减轻糖尿病的甜味剂组合物
JP6099870B2 (ja) * 2012-01-06 2017-03-22 松谷化学工業株式会社 スクロースとｄ−プシコースを含む新規甘味料
JP6349262B2 (ja) * 2013-01-31 2018-06-27 国立大学法人 香川大学 血糖値の上昇抑制効果を有するこんにゃく加工飲食品
US20140322389A1 (en) 2013-03-14 2014-10-30 Indra Prakash Beverages containing rare sugars
EP2968095A1 (en) 2013-03-15 2016-01-20 The Procter & Gamble Company Personal care article comprising dissolvable fibers
GB201309079D0 (en) 2013-03-15 2013-07-03 Tate & Lyle Ingredients Improved sweetner
GB201309077D0 (en) * 2013-03-15 2013-07-03 Tate & Lyle Ingredients Improved sweetener
GB201309076D0 (en) * 2013-03-15 2013-07-03 Tate & Lyle Ingredients Improved sweetener
CN105101815B (zh) 2013-04-08 2017-07-28 松谷化学工业株式会社 饮食物的咸味增强方法以及利用该方法所得的饮食物及咸味增强剂
CN103288887B (zh) * 2013-06-04 2016-01-27 北京大学 一种由醛糖制备酮糖的方法
JP6212316B2 (ja) * 2013-07-24 2017-10-11 松谷化学工業株式会社 飲食物の異味異臭をマスキングする方法及び該方法により得られる飲食物
MX2016006684A (es) 2013-11-22 2016-09-08 Tate & Lyle Ingredients Americas Llc Productos alimenticios y bebidas que contienen alulosa (psicosa).
CN105828639A (zh) 2013-12-20 2016-08-03 罗盖特公司 包含d-阿卢糖的蛋白食物产品
CA2977617C (en) 2015-02-24 2021-05-04 Tate & Lyle Ingredients Americas Llc Allulose syrups

Also Published As

Publication number Publication date
WO2016135458A1 (en) 2016-09-01
US20230248038A1 (en) 2023-08-10
BR112017017941A2 (pt) 2018-04-10
IL254126B2 (en) 2023-02-01
KR20170118777A (ko) 2017-10-25
JP7096536B2 (ja) 2022-07-06
EP3261455A1 (en) 2018-01-03
IL254126A0 (en) 2017-10-31
KR102283524B1 (ko) 2021-07-30
JP2022120036A (ja) 2022-08-17
EP4042873A1 (en) 2022-08-17
IL254126B (en) 2022-10-01
EP3261455B1 (en) 2022-01-26
TWI699374B (zh) 2020-07-21
US11653688B2 (en) 2023-05-23
CL2017002161A1 (es) 2018-04-27
IL296049A (en) 2022-10-01
CA2977617C (en) 2021-05-04
IL296049B1 (en) 2023-11-01
JP2018506292A (ja) 2018-03-08
CA2977617A1 (en) 2016-09-01
JP6982499B2 (ja) 2021-12-17
AU2016225278B2 (en) 2020-03-12
CN107567283A (zh) 2018-01-09
EP3261455B8 (en) 2022-02-16
AU2023251517A1 (en) 2023-11-09
KR20210096688A (ko) 2021-08-05
CN113317430A (zh) 2021-08-31
AU2016225278A1 (en) 2017-09-14
PL3261455T3 (pl) 2022-09-26
MX2017010860A (es) 2018-01-23
US20180049458A1 (en) 2018-02-22
MX2022002697A (es) 2022-04-11
IL296049B2 (en) 2024-03-01
CN107567283B (zh) 2021-05-28
BR112017017941B1 (pt) 2022-09-27
AU2020203857A1 (en) 2020-07-02
AU2021101558A4 (en) 2021-05-20
JP2020195391A (ja) 2020-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7096536B2 (ja) アルロースシロップ
JP6377435B2 (ja) 消費物
JP2018161127A5 (zh)
US20220144878A1 (en) Liquid allulose composition
JP2010528632A5 (zh)
CN106659203A (zh) 改良的甜味剂
GB2536304B (en) Allulose syrups
WO2015111356A1 (ja) 酸性乳性飲料及びその製造方法
US20150351425A1 (en) Composition for low fat ice cream, containing tagatose, low-fat ice cream using same, and preparation method therefor
JP4643280B2 (ja) 糖の析出抑制方法
JP2023077737A (ja) 呈味改善剤
JP2014030402A (ja) 飲食品物の甘味増強方法及びその方法により甘味が増強された飲食品物