CN113317430A - 阿洛酮糖糖浆 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及阿洛酮糖领域,具体公开了阿洛酮糖糖浆，其具有50重量％至80重量％的总干固体含量，且包含以干固体计至少80重量％的量的阿洛酮糖，其中所述糖浆的pH是2.5至6.0。本发明所述的阿洛酮糖糖浆相比于现有的阿洛酮糖糖浆产品，阿洛酮糖的降解更慢，HMF的形成更少，不良颜色的形成也降低，同时微生物稳定性和结晶稳定性增加。
Description
分案申请
本申请是2016年2月19日提交的名称为“阿洛酮糖糖浆”，申请号为201680011915.X的中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及阿洛酮糖糖浆、阿洛酮糖糖浆在制造食品或饮料产品中的用途以及使用该阿洛酮糖糖浆制得的食品及饮料产品。
发明背景
许多食品和饮料产品含有营养甜味剂，诸如蔗糖(通常称作“糖”或“食糖”)、葡萄糖、果糖、玉米糖浆、高果糖玉米糖浆等。尽管诸如蔗糖等营养甜味剂在味道及功能性质方面是理想的，但是，它们的过量摄入与诸如肥胖症、心脏病、代谢失调及牙齿问题等膳食相关健康问题的增多有关。这一令人担心的趋势已经使消费者越来越多地意识到采用更健康的生活方式及降低他们膳食中营养甜味剂的水平的重要性。
近年来，已呈现出开发营养甜味剂的替代物的趋势，特别是着重于开发出低卡路里或零卡路里的甜味剂。一种所提出的营养甜味剂的替代物是阿洛酮糖(也称为D-假果糖)。阿洛酮糖被称为“稀有糖”，这是因为其仅以极少的量存在于自然界中。它提供约70％的蔗糖甜度，但却仅提供约5％的卡路里(大约0.2kcal/g)。因此，它基本上可以被视为“零卡路里”甜味剂。
鉴于其在自然界中的稀少性，阿洛酮糖的生产依赖于易于获得的果糖的表异构化。酮糖-3-表异构酶可使果糖及阿洛酮糖相互转化，并且已知各种酮糖-3-表异构酶用于实施该转化。
美国专利第8,030,035号及PCT公开案第WO2011/040708号公开了可通过使D-果糖与衍生自根癌土壤杆菌的且具有假果糖3-表异构酶活性的蛋白质发生反应而产生D-假果糖。
美国专利公开案第2011/0275138号公开了衍生自根瘤菌属的微生物的酮糖3-表异构酶。这种蛋白质表现出对D-或L-戊酮糖及D-或L-己酮糖且尤其对D-果糖及D-假果糖的高特异性。此文献还公开了通过使用该蛋白质产生酮糖的方法。
韩国专利第100832339号公开了能够将果糖转化成假果糖(即阿洛酮糖)的大豆根瘤菌属YB-58株以及使用该大豆根瘤菌属YB-58株的真菌体来产生假果糖的方法。
韩国专利申请案第1020090098938号公开了使用大肠杆菌产生假果糖的方法，其中该大肠杆菌表达编码假果糖3-表异构酶的多核苷酸。
阿洛酮糖存在于经加工的甘蔗及甜菜糖蜜、经蒸汽处理的咖啡、小麦植物产品及高果糖玉米糖浆中。D-阿洛酮糖是D-果糖的C-3表异构物，且阿洛酮糖与果糖之间的结构差异导致阿洛酮糖不被人体代谢至任何显著的程度，由此具有“零”卡路里。因此，阿洛酮糖被认为是作为营养甜味剂的替代物及作为甜味填充剂的具有前景的候选物，其原因在于它基本上没有卡路里且据报道是甜的，同时还能维持类似于蔗糖的性质。
阿洛酮糖的便利产品形式是阿洛酮糖糖浆，即包含阿洛酮糖及水的糖浆。已发现的是，阿洛酮糖糖浆可易于随时间而发生降解(即阿洛酮糖含量的逐渐降低)、易于形成颜色、易于形成杂质(诸如羟甲基糠醛–HMF)、易于结晶且易于发生不充足的微生物稳定性。
本发明的目标在于提供解决以上问题的阿洛酮糖糖浆。
发明内容
根据第一方面，本发明提供一种阿洛酮糖糖浆，其具有50重量％至80重量％的总干固体含量，且包含以干固体计至少80重量％的量的阿洛酮糖，其中该糖浆的pH是2.5至6.0。
在一实施例中，该阿洛酮糖糖浆具有50重量％至70重量％的总干固体含量，且包含以干固体计至少80重量％的量的阿洛酮糖，其中该糖浆的pH是2.5至6.0。
在一实施例中，该阿洛酮糖糖浆具有70重量％至80重量％的总干固体含量，且包含以干固体计至少90重量％的量的阿洛酮糖，其中该糖浆的pH是3.0至5.0。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆的总干固体含量是71重量％至78重量％。
在另一实施例中，阿洛酮糖糖浆的总干固体含量是71重量％至73重量％。
在另一实施例中，阿洛酮糖糖浆的总干固体含量是76重量％至78重量％。
在另一实施例中，阿洛酮糖糖浆的总干固体含量是50重量％至71重量％。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆的pH是3.5至4.5。在一实施例中，阿洛酮糖糖浆的pH是3.8至4.2。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆包含以干固体计至少95重量％的量的阿洛酮糖。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆包含少于1000ppm的HMF。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆包含0.1ppm至20ppm的量的二氧化硫。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆包含1ppm至20ppm的量的二氧化硫。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆包含少于十亿分之10的异戊醛。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆包含少于十亿分之2的2-氨基苯乙酮。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆进一步包含一种或多种添加剂。在一实施例中，该一种或多种添加剂可包括增强稳定性的添加剂。在一实施例中，该一种或多种添加剂可包括抗氧化剂。在一实施例中，该一种或多种添加剂可包括缓冲剂。在一实施例中，该一种或多种添加剂可选自由下列组成的组：抗坏血酸或其盐；异抗坏血酸(异抗坏血酸盐)或其盐；柠檬酸或其盐；乙酸或其盐；亚硫酸氢盐或偏亚硫酸氢盐的盐；以及生育酚乙酸盐。
在一实施例中，如藉由维持以干固体计大于80重量％的阿洛酮糖含量限定的阿洛酮糖糖浆的储存期限是至少3个月、6个月、9个月、12个月或多于12个月。换言之，当将阿洛酮糖糖浆储存至少3个月、6个月、9个月、12个月或多于12个月时，维持以干固体计大于80重量％的阿洛酮糖含量。
在一实施例中，如藉由维持以干固体计大于90重量％的阿洛酮糖含量限定的阿洛酮糖糖浆的储存期限是至少3个月、6个月、9个月、12个月或多于12个月。
在一实施例中，如藉由维持以干固体计大于95重量％的阿洛酮糖含量限定的阿洛酮糖糖浆的储存期限是至少3个月、6个月、9个月、12个月或多于12个月。
根据又一方面，本发明提供一种用于制备根据第一方面的阿洛酮糖糖浆的方法。用于制备阿洛酮糖糖浆的方法包括：
提供阿洛酮糖糖浆；
调节该阿洛酮糖糖浆的干固体含量，使得其是50重量％至80重量％；
调节该阿洛酮糖糖浆的阿洛酮糖含量，使得阿洛酮糖以干固体计至少80重量％的量存在；以及
控制该阿洛酮糖糖浆的pH，使得其是2.5至6.0。
在一实施例中，该方法包括：
提供阿洛酮糖糖浆；
调节该阿洛酮糖糖浆的干固体含量，使得其是60重量％至80重量％；
调节该阿洛酮糖糖浆的阿洛酮糖含量，使得阿洛酮糖以干固体计至少80重量％的量存在；以及
控制该阿洛酮糖糖浆的pH，使得其是2.5至6.0。
在一实施例中，该方法包括：
提供阿洛酮糖糖浆；
调节该阿洛酮糖糖浆的干固体含量，使得其是70重量％至80重量％；
调节该阿洛酮糖糖浆的阿洛酮糖含量，使得阿洛酮糖以干固体计至少90重量％的量存在；以及
控制该阿洛酮糖糖浆的pH，使得其是3.0至5.0。
在该方法的一实施例中，干固体含量是70重量％至78重量％，糖浆的阿洛酮糖含量是以干固体计至少90重量％，且将pH控制至介于3.5至4.5之间。
根据又一方面，本发明提供根据第一方面的阿洛酮糖糖浆在制备食品或饮料产品中的用途。
根据又一方面，本发明提供包含根据第一方面的阿洛酮糖糖浆及至少一种额外的食品或饮料成份的食品或饮料产品。
在一实施例中，该至少一种额外的食品或饮料成份包括至少一种选自由下列组成的组的成份：矫味剂、着色剂、除阿洛酮糖以外的甜味剂、膳食纤维、酸化剂、水及其组合。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆包含50重量％至80重量％的干固体以及以干固体计大于80％的阿洛酮糖、介于2.5与6.0之间的测量pH及至少3个月的储存期限。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆包含60重量％至80重量％的干固体以及以干固体计大于90％的阿洛酮糖、介于3.0与5.0之间的测量pH及至少3个月的储存期限。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆包含70重量％至80重量％的干固体以及以干固体计大于90％的阿洛酮糖、介于3.0与5.0之间的测量pH及至少3个月的储存期限。
附图说明
图1示出阿洛酮糖糖浆组合物(初始pH 3.4)的纯度在25℃、30℃及35℃随时间而如何变化。
图2示出阿洛酮糖糖浆组合物(初始pH 3.4)的颜色在25℃、30℃及35℃随时间而如何变化。
图3示出阿洛酮糖糖浆组合物(初始pH 3.4)中的HMF的量在25℃、30℃及35℃随时间而如何变化。
图4示出阿洛酮糖糖浆组合物(初始pH 3.4)的pH在25℃、30℃及35℃随时间而如何变化。应注意，25℃的储存的数据点与30℃的储存的数据点相同。
图5示出阿洛酮糖糖浆组合物(初始pH 4.0)的pH在4℃、25℃、35℃及50℃随时间而如何变化。
图6示出阿洛酮糖糖浆组合物(初始pH 4.0)的颜色在4℃、25℃、35℃及50℃随时间而如何变化。
图7示出阿洛酮糖糖浆组合物(初始pH 4.0)中的HMF的量在4℃、25℃、35℃及50℃随时间而如何变化。
图8示出阿洛酮糖糖浆组合物(初始pH 4.0)的纯度在4℃、25℃及35℃随时间而如何变化。
图9示出实例2的阿洛酮糖糖浆产品样品的pH在40℃随时间而如何变化。
图10示出实例2的阿洛酮糖糖浆产品样品的pH在50℃随时间而如何变化。
图11比较实例2的阿洛酮糖糖浆产品样品(起始pH 4.0)与具有3.9的初始pH的阿洛酮糖糖浆组合物在50℃的pH的变化。
图12示出实例2的阿洛酮糖糖浆产品样品的阿洛酮糖纯度在40℃随时间而如何变化。
图13示出实例2的阿洛酮糖糖浆产品样品的阿洛酮糖纯度在50℃随时间而如何变化。
图14示出实例2的阿洛酮糖糖浆产品样品的颜色在40℃随时间而如何变化。
图15示出实例2的阿洛酮糖糖浆产品样品的颜色在50℃随时间而如何变化。
图16示出实例2的阿洛酮糖糖浆产品样品的HMF含量在40℃随时间而如何变化。
图17示出实例2的阿洛酮糖糖浆产品样品的HMF含量在50℃随时间而如何变化。
图18示出实例5的阿洛酮糖糖浆产品样品的阿洛酮糖含量在不同温度、pH及DS含量下随时间而如何变化。
图19示出实例5的阿洛酮糖糖浆产品样品的阿洛酮糖含量在25℃随时间而如何变化。
图20示出实例5的阿洛酮糖糖浆产品样品的阿洛酮糖含量在35℃随时间而如何变化。
图21示出实例5的阿洛酮糖糖浆产品样品的HMF含量在25℃随时间而如何变化。
图22示出实例5的阿洛酮糖糖浆产品样品的HMF含量在35℃随时间而如何变化。
图23示出实例5的阿洛酮糖糖浆产品样品的颜色在25℃随时间而如何变化。
图24示出实例5的阿洛酮糖糖浆产品样品的颜色在35℃随时间而如何变化。
图25示出实例6的阿洛酮糖糖浆产品样品的pH随时间如何受添加剂影响。
图26示出实例6的阿洛酮糖糖浆产品样品的阿洛酮糖纯度随时间如何受添加剂影响。
图27示出实例6的阿洛酮糖糖浆产品样品的阿洛酮糖纯度随时间如何受抗坏血酸盐及异抗坏血酸盐的添加影响。
图28示出实例6的阿洛酮糖糖浆产品样品的阿洛酮糖纯度随时间如何受柠檬酸盐及乙酸盐的添加影响。
图29示出实例6的阿洛酮糖糖浆产品样品的HMF含量随时间如何受抗坏血酸盐及异抗坏血酸盐的添加影响。
图30示出根据实例7的如使用DOE软件建模的在6个月在77％DS下的阿洛酮糖含量的变化(各等高线表示阿洛酮糖含量的变化自时间0的2％降低)。
图31示出根据实例7的如使用DOE软件建模的在6个月在25℃下的阿洛酮糖含量的变化。
图32示出根据实例7的如使用DOE软件建模的在6个月在77％DS下的颜色变化。
图33示出根据实例7的如使用DOE软件建模的在6个月在25℃下的颜色变化。
图34示出根据实例7的如使用DOE软件建模的在6个月及77％DS下的HMF形成。
具体实施方式
本发明基于以下发现：具有改良的储存稳定性的阿洛酮糖糖浆可通过小心控制某些参数来进行制备。
如本文中所用的术语“阿洛酮糖”是指下式I中示出为费雪投影的结构的单糖。其亦被称为“D-假果糖”：
式(I)
根据第一方面，本发明提供一种阿洛酮糖糖浆，其具有50重量％至80重量％的总干固体含量，且包含以干固体计至少80重量％的量的阿洛酮糖，其中该糖浆的pH是2.5至6.0。
根据一实施例，该阿洛酮糖糖浆具有70重量％至80重量％的总干固体含量，且包含以干固体计至少90重量％的量的阿洛酮糖，其中该糖浆的pH是3.0至5.0。
阿洛酮糖糖浆的总干固体含量是50重量％至80重量％。例如，总干固体含量可为50重量％、51重量％、52重量％、53重量％、54重量％、55重量％、56重量％、57重量％、58重量％、59重量％、60重量％、61重量％、62重量％、63重量％、64重量％、65重量％、66重量％、67重量％、68重量％、69重量％、70重量％、71重量％、72重量％、73重量％、74重量％、75重量％、76重量％、77重量％、78重量％、79重量％或80重量％、以及所有中间值。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆的总干固体含量是70重量％至80重量％。例如，总干固体含量可为70重量％、71重量％、72重量％、73重量％、74重量％、75重量％、76重量％、77重量％、78重量％、79重量％或80重量％、以及所有中间值。在一实施例中，阿洛酮糖糖浆的总干固体含量是71重量％至78重量％。在另一实施例中，阿洛酮糖糖浆的总干固体含量是71重量％至73重量％。在另一实施例中，阿洛酮糖糖浆的总干固体含量是76重量％至78重量％。
在另一实施例中，阿洛酮糖糖浆的总干固体含量是50重量％至70重量％。
已发现，尽管阿洛酮糖糖浆的组成稳定性通常朝向本发明的总干固体含量范围的较低端呈现出最高，但微生物稳定性通常朝向本发明的总干固体含量范围的较高端呈现出最高。因此，可根据特定应用的关键属性来作出在本发明范围内的适宜总干固体含量的选择。
阿洛酮糖糖浆的pH是2.5至6.0。例如，糖浆的pH可为2.5、2.6、2.7、2.8、2.9、3.0、3.1、3.2、3.3、3.4、3.5、3.6、3.7、3.8、3.9、4.0、4.1、4.2、4.3、4.4、4.5、4.6、4.7、4.8、4.9、5.0、5.1、5.2、5.3、5.4、5.5、5.6、5.7、5.8、5.9或6.0、以及所有中间值。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆的pH是3.0至5.0。例如，糖浆的pH可为3.0、3.1、3.2、3.3、3.4、3.5、3.6、3.7、3.8、3.9、4.0、4.1、4.2、4.3、4.4、4.5、4.6、4.7、4.8、4.9或5.0以及所有中间值。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆的pH是3.5至4.5。例如，糖浆的pH可为3.5、3.6、3.7、3.8、3.9、4.0、4.1、4.2、4.3、4.4或4.5以及所有中间值。在一实施例中，阿洛酮糖糖浆的pH是3.8至4.2。在一实施例中，阿洛酮糖糖浆的pH是约4.0。
已发现，可提诺增加pH使阿洛酮糖的降解及HMF的形成最小化，但通过增加pH也促进了不良颜色的形成。已发现，根据本发明的pH在使阿洛酮糖降解及HMF形成最小化以及使不良颜色形成最小化这些方面皆是最佳的。
令人惊讶的是，已发现阿洛酮糖糖浆在上述pH范围内最稳定，这是因为先前已发现单糖糖浆在较低pH(例如在介于2.2与3.0之间)下最稳定(Smirnov V,Geispits K；单糖在不同pH的溶液中的稳定性(Stability of Monosaccharides in Solutions ofDifferent pH)；《生物化学》莫斯科,1957,22:849-854)。
阿洛酮糖糖浆包含以干固体计至少80重量％的量的阿洛酮糖(即，在存在于阿洛酮糖糖浆中的总干固体中，至少80重量％是阿洛酮糖)。例如，阿洛酮糖糖浆可包含以干固体计80重量％、81重量％、82重量％、83重量％、84重量％、85重量％、86重量％、87重量％、88重量％、89重量％、90重量％、91重量％、92重量％、93重量％、94重量％、95重量％、96重量％、97重量％、98重量％、99重量％或100重量％以及所有中间值的量的阿洛酮糖。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆包含以干固体计至少90重量％的量的阿洛酮糖(即，在存在于阿洛酮糖糖浆中的总干固体中，至少90重量％是阿洛酮糖)。例如，阿洛酮糖糖浆可包含以干固体计90重量％、91重量％、92重量％、93重量％、94重量％、95重量％、96重量％、97重量％、98重量％、99重量％或100重量％以及所有中间值的量的阿洛酮糖。在一实施例中，阿洛酮糖糖浆包含以干固体计至少95重量％的量的阿洛酮糖。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆包含少于1000ppm的HMF(羟甲基糠醛)。例如，阿洛酮糖糖浆可包含少于900ppm、少于800ppm、少于700ppm、少于600ppm、少于500ppm、少于400ppm、少于300ppm、少于200ppm或少于100ppm的HMF。在某些实施例中，阿洛酮糖糖浆包含多于0.1ppm且少于1000ppm的HMF(羟甲基糠醛)，例如多于0.1ppm且少于900ppm、多于0.1ppm且少于800ppm、多于0.1ppm且少于700ppm、多于0.1ppm且少于600ppm、多于0.1ppm且少于500ppm、多于0.1ppm且少于400ppm、多于0.1ppm且少于300ppm、多于0.1ppm且少于200ppm或多于0.1ppm且少于100ppm的HMF。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆包含0.1ppm至20ppm的量的二氧化硫。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆包含1ppm至20ppm的量的二氧化硫。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆包含少于十亿分之10的异戊醛。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆包含少于十亿分之2的2-氨基苯乙酮。
在一实施例中，阿洛酮糖糖浆进一步包含一种或多种添加剂。在一实施例中，该一种或多种添加剂可包括增强稳定性的添加剂。在一实施例中，该一种或多种添加剂可包括抗氧化剂。在一实施例中，该一种或多种添加剂可包括缓冲剂。在阿洛酮糖糖浆中并入缓冲剂得以将阿洛酮糖的pH在期望范围内维持较长时期，从而使得储存稳定性进一步增强。在一实施例中，包括以阿洛酮糖糖浆的总重量计约0.01-2.0重量％的增强稳定性的添加剂。
在一实施例中，增强稳定性的添加剂可选自由下列组成的组：抗坏血酸及其盐；异抗坏血酸(异抗坏血酸盐)及其盐；柠檬酸及其盐；乙酸及其盐；以及亚硫酸氢盐及偏亚硫酸氢盐的盐；以及生育酚乙酸盐。在盐的情况下，适宜盐包括碱金属盐、特别是钠盐及钾盐，并且尤其是钠盐。可用于本发明中的增强稳定性的添加剂的具体实例包括抗坏血酸盐、异抗坏血酸盐、柠檬酸钠、乙酸钠、生育酚乙酸盐及偏亚硫酸氢盐。在一实施例中，在抗坏血酸或其盐；异抗坏血酸(异抗坏血酸盐)或其盐；柠檬酸或其盐；乙酸或其盐；以及生育酚乙酸盐的情况下，包括以阿洛酮糖糖浆的总重量计约0.2重量％的增强稳定性的添加剂。在一实施例中，在亚硫酸氢盐或偏亚硫酸氢盐的盐的情况下，包括以阿洛酮糖糖浆的总重量计约0.02重量％的增强稳定性的添加剂。
包括在阿洛酮糖糖浆中的缓冲剂的浓度可为以阿洛酮糖糖浆的总重量计约0.01-2.0重量％。在抗坏血酸或其盐；异抗坏血酸(异抗坏血酸盐)或其盐；柠檬酸或其盐；乙酸或其盐；以及生育酚乙酸盐的情况下，包括在阿洛酮糖糖浆中的缓冲剂的浓度可为以阿洛酮糖糖浆的总重量计约0.2重量％。在亚硫酸氢盐或偏亚硫酸氢盐的盐的情况下，包括在阿洛酮糖糖浆中的缓冲剂的浓度可为以阿洛酮糖糖浆的总重量计约0.02重量％。
本发明的阿洛酮糖糖浆具有至少3个月的储存期限。具体而言，本发明的阿洛酮糖糖浆将以干固体计至少80％的阿洛酮糖含量维持至少3个月、优选至少6个月、至少9个月、至少12个月或多于12个月。
本发明的阿洛酮糖糖浆具有至少3个月的储存期限。具体而言，本发明的阿洛酮糖糖浆将以干固体计至少90％的阿洛酮糖含量维持至少3个月、优选至少6个月、至少9个月、至少12个月或多于12个月。
本发明的阿洛酮糖糖浆优选具有至少6个月的储存期限。具体而言，本发明的阿洛酮糖糖浆将以干固体计至少95％的阿洛酮糖含量优选维持至少6个月、优选至少9个月、至少12个月或多于12个月。藉由标准HPLC方法(诸如由玉米精炼协会所提出的Sacch.03方法(http://corn.org/wp-content/uploads/2009/12/SACCH.03.pdf))测量阿洛酮糖含量。
干固体的优选范围包括60-80％、70-80％、71-78％、71-73％或76-78％。优选pH范围介于3.5与4.5之间或介于3.8与4.2之间。优选阿洛酮糖含量以干固体计大于95％阿洛酮糖。优选地，糖浆具有有限量的下列化合物：少于1000ppm的羟甲基糠醛(HMF)；少于百万分之20的浓度的二氧化硫；少于十亿分之10的测量浓度的异戊醛；以及少于十亿分之2的浓度的2-氨基苯乙酮。任选地，糖浆可单独具有下列化合物中的任一者或其组合：包括下列中的一者或多者的增强稳定性的成份：1)抗坏血酸或其盐、2)异抗坏血酸(异抗坏血酸盐)或其盐、3)柠檬酸或其盐、4)乙酸或其盐、5)亚硫酸氢盐或偏亚硫酸氢盐的盐和/或6)生育酚乙酸盐。阿洛酮糖糖浆可具有大于90％(例如大于95％)的浓度，与至少3个月、6个月、9个月、12个月或多于12个月的储存期限。
根据又一方面，本发明提供一种用于制备阿洛酮糖糖浆的方法。该方法包含：提供阿洛酮糖糖浆；调节该阿洛酮糖糖浆的干固体含量，使得其是50重量％至80重量％；调节该阿洛酮糖糖浆的阿洛酮糖含量，使得阿洛酮糖以干固体计至少80重量％的量存在；以及控制该阿洛酮糖糖浆的pH，使得其是2.5至6.0。
根据一实施例，用于制备阿洛酮糖糖浆的方法包含：提供阿洛酮糖糖浆；调节该阿洛酮糖糖浆的干固体含量，使得其是60重量％至80重量％；调节该阿洛酮糖糖浆的阿洛酮糖含量，使得阿洛酮糖以干固体计至少80重量％的量存在；以及控制该阿洛酮糖糖浆的pH，使得其是2.5至6.0。
根据一实施例，用于制备阿洛酮糖糖浆的方法包含：提供阿洛酮糖糖浆；调节该阿洛酮糖糖浆的干固体含量，使得其是70重量％至80重量％；调节该阿洛酮糖糖浆的阿洛酮糖含量，使得阿洛酮糖以干固体计至少90重量％的量存在；以及控制该阿洛酮糖糖浆的pH，使得其是3.0至5.0。
根据一实施例，用于制备阿洛酮糖糖浆的方法包含：提供阿洛酮糖糖浆；调节该阿洛酮糖糖浆的干固体含量，使得其是70重量％至78重量％；调节该阿洛酮糖糖浆的阿洛酮糖含量，使得阿洛酮糖以干固体计至少90重量％的量存在；以及控制该阿洛酮糖糖浆的pH，使得其是3.5至4.5。
该方法任选地包含去除HMF或避免产生HMF，以将含量限制为少于1000ppm或更优选地少于100ppm。该方法任选地包含去除异戊醛或避免产生异戊醛，以将含量限制为少于十亿分之10。该方法任选地包含去除2-氨基苯乙酮或避免产生2-氨基苯乙酮，以将含量限制为少于十亿分之2。该方法任选地包含将一种或多种添加剂添加至糖浆中。这些程序无需以上述相同的顺序实施(例如，可在调节干固体含量之前执行pH调节)。
本文中对于阿洛酮糖糖浆的实施例的描述准用于制备阿洛酮糖糖浆的方法。
根据又一方面，本发明提供根据第一方面的阿洛酮糖糖浆在制备食品或饮料产品中的用途、以及使用该甜味剂糖浆制得的食品或饮料产品。
可涵盖于本发明上下文中的食品或饮料产品包括焙烤食品；烘烤甜品(包括但不限于卷、蛋糕、派、糕点及小甜饼)；用于制备烘烤甜品的预制烘烤甜混料；派馅及其它甜馅(包括但不限于水果派馅及坚果派馅，诸如胡桃派馅，以及用于小甜饼、蛋糕、糕点、糖食产品及诸如此类的馅，诸如脂肪基鲜乳油馅)；甜点、明胶及布丁；冷冻甜点(包括但不限于冷冻乳制甜点，诸如冰淇淋-包括普通冰淇淋、软式冰淇淋及所有其它类型的冰淇淋-及冷冻非乳制甜点，诸如非乳制冰淇淋、雪泥及诸如此类)；碳酸饮料(包括但不限于软碳酸饮料)；非碳酸饮料(包括但不限于非碳酸软饮料，诸如风味水及甜茶或咖啡基饮料)；饮料浓缩物(包括但不限于液体浓缩物及糖浆以及非液体“浓缩物”，诸如冻干和/或粉末制剂)；酸奶(包括但不限于全脂、减脂及无脂乳制酸奶，以及非乳制及无乳糖酸奶及所有这些的冷冻等效物)；点心棒(包括但不限于谷物棒、坚果棒、种子棒和/或水果棒)；面包产品(包括但不限于经发酵面包及未发酵面包、酵母面包及无酵母面包，诸如苏打面包、包含任何类型的小麦粉的面包、包含任何类型的非小麦粉(诸如马铃薯粉、米粉及黑麦粉)的面包、无面筋面包)；用于制备面包产品的预制面包混料；酱料、糖浆及调味酱；甜涂抹酱(包括但不限于胶冻、果酱、黄油、坚果涂抹酱及其它可涂抹的保藏食品、蜜饯及诸如此类)；糖食产品(包括但不限于胶冻糖、软糖、硬糖、巧克力及口香糖)；加糖早餐谷物(包括但不限于挤出(kix型)早餐谷物、片状早餐谷物及膨化早餐谷物)；以及用于制备加糖早餐谷物的谷物涂布组合物。此处未提及但通常包括一种或多种营养甜味剂的其它类型的食品及饮料产品亦可涵盖于本发明上下文中。
根据本发明的阿洛酮糖糖浆可与一种或多种其它食品或饮料成份(包括业内已知的任何食品及饮料成份)组合使用。这类额外食品及饮料成份包括但不限于矫味剂、着色剂、除阿洛酮糖以外的甜味剂(包括其它糖，诸如蔗糖、果糖、阿洛糖、塔格糖及其它稀有糖)；合成高强度甜味剂(诸如半乳蔗糖、乙酰磺胺酸钾、糖精、阿斯巴甜及诸如此类)；天然高强度甜味剂(诸如甜菊及罗汉果提取物甜味剂及存在于其中的萜苷及诸如此类)、膳食纤维(包括可溶性膳食纤维，诸如可溶性玉米纤维及聚右旋糖)、酸化剂、水及诸如此类。
可使用根据本发明的阿洛酮糖糖浆制备的食品及饮料产品的具体说明性实例包括但不限于：
饮料，诸如碳酸或非碳酸饮料或果汁饮品，其包含阿洛酮糖糖浆及一种或多种合成高强度甜味剂，诸如半乳蔗糖；
饮料，其包括饮料浓缩物，包含阿洛酮糖糖浆、天然高强度甜味剂(诸如甜菊甜味剂)及膳食纤维(例如，可溶性膳食纤维，诸如可溶性玉米纤维)及酸化剂(例如，柠檬酸)；
酸奶，诸如希腊酸奶，其包含阿洛酮糖糖浆(其可不含任何人工甜味剂)；
冷冻甜点，其包含阿洛酮糖糖浆、膳食纤维(例如，可溶性膳食纤维，诸如可溶性玉米纤维)、天然高强度甜味剂(诸如甜菊甜味剂和/或罗汉果提取物甜味剂)及食品体系稳定剂；
小甜饼，诸如巧克力片小甜饼，其包含阿洛酮糖糖浆及玉米淀粉；
糖食，诸如橡皮糖，其包含阿洛酮糖糖浆及天然高强度甜味剂(例如，甜菊甜味剂)；以及
风味糖浆，诸如槭味糖浆，其包含阿洛酮糖糖浆、果糖及酸化剂(例如，柠檬酸)。
实例：
现在将通过下列实例进一步描述并说明本发明，其中应理解的是，这些实例意欲对本发明进行解释，而决不限制其范围。
概述
根据稳定性实验所确定的是，在一组条件下产生的阿洛酮糖糖浆比在另一组条件下产生的阿洛酮糖糖浆具有更快速的纯度降级(实例1)。这些糖浆之间的主要差异是初始pH。大约在预测稳定性的窄范围内对pH值实施加速稳定性研究，并且还对添加剂且在不同干固体％下实施加速稳定性研究(实例2)。确定71-77％干固体及约3.8至4.2的pH提供最佳储存稳定性。还对微生物稳定性进行了研究(实例2)。阿洛酮糖糖浆在77％下非常稳定且在72％下较不稳定。结果可用于预测60％DS的微生物稳定性的下限。在环境储存温度下，大约在预测稳定性的范围内对pH值及干固体含量实施另一种稳定性研究(实例3)。最后，针对在两种不同的干固体水平及最佳pH下的稳定性，实施对添加剂的更详细研究(实例4)。一些添加剂的颜色、组成及HMF的变化减少。
实例1.
各样品皆由4夸脱(4.54升)方形塑料容器中的3500mL阿洛酮糖糖浆组成。在0个月及2个月实施取样。
分析
使用本领域技术人员已知的方法来分析样品。藉由标准HPLC方法(诸如由玉米精炼协会所提出的Sacch.03方法(http://corn.org/wp-content/uploads/2009/12/SACCH.03.pdf))确定阿洛酮糖组成。藉由折射率测量DS，以产生少于40％固体的稀释度测量pH，通过测量糖浆在450nm下的吸光度且减去600nm下的背景并且用结果除以比色杯的路径长度来分析颜色。使用具有UV检测的反相HPLC分析HMF、异戊醛、2-氨基苯乙酮。
阿洛酮糖组成的纯度在2个月过程中显著下降，如图1中所示。存在有更高温度导致组成的更大变化的明显趋势。
颜色变化较小(图2)。在35℃下，糖浆的颜色更快速地增加。然而，在25℃及30℃下，颜色变化最小且不超过2。
经过2个月，各样品中的HMF含量增加(图3)。在2个月之后，样品中的HMF的含量在35℃下增加至180ppm HMF。25℃及30℃样品中的HMF的含量较低。
经过2个月，各样品的pH值类似地降低。值得注意的是，该制备的材料开始的pH比先前研究的材料低，该先前研究的材料在4.0的pH下开始且具有改良的稳定性，如下文所讨论的。
两种产品之间的主要组成差异是大约0.6pH单位的初始pH差异。另外，第一研究中的pH在4℃、25℃及35℃下在前5个月保持高于pH 3.5(图5)，而在第二研究中，pH始终低于3.5(图4)。相比于在相同的时间及温度下的第一研究(图6)(1.32)，在25℃下在两个月内的第二研究中的显色(图2)(0.67)较低。
表1：储存于铁路车辆中的阿洛酮糖糖浆在3.4的初始pH下的碳水化合物分布
| 日期 | 阿洛酮糖含量 | |
| 最初装载 | 10/26/14 | 95.42 |
| 在铁路车辆储存之后 | 1/21/15 | 93.42 |
| 差异 | -2.00 |
在铁路车辆中的散装产品中另外确认了在较低pH稳定性储存研究期间所见到的阿洛酮糖含量变化(表1)。铁路车辆中在3个月时的组成变化略小于储存研究中在25℃下两个月时的组成变化(即3个月内的2％对2个月内的3％)。还在另一实例中证实了容器容量的作用，此时300加仑置物器相比于1夸脱容器更不易于发生阿洛酮糖含量变化。一种合理的解释可能在于，由于表面积对体积的比值较小，因此较大容器中的pH更稳定。另一种解释可能是较大容器中的平均温度较低，但这并未被直接观察到。请勿重复讨论要点或包含无关材料。您的结论应基于所提供的证据。对于每天必须浏览大量报告的读者而言，此部分应向他们发送。
总之，所制备的具有3.4初始pH的糖浆的阿洛酮糖含量在2个月内发生变化。所制备的具有4.0初始pH的糖浆的阿洛酮糖含量也随时间而发生变化，但速率较慢(图5至图8)。该两种糖浆的主要物理差异似乎是pH。下列其他实例证实了pH对组成稳定性具有较大的作用。
实例2–储存稳定性
使最终阿洛酮糖糖浆产品样品经受一定范围的pH及不同的DS及温度。向另一系列样品中添加偏亚硫酸氢钠及柠檬酸钠。以预定间隔获取单独的子样品且分析其碳水化合物组成、颜色、HMF、DS及pH。
表2：样品碳水化合物分布
表3：待运行的标称筛选实验.
| pH | 温度℃ | DS％ | 添加剂 |
| 3.4 | 40 | 77 | - |
| 3.4 | 50 | 77 | - |
| 3.4 | 40 | 71 | - |
| 3.4 | 50 | 71 | - |
| 3.5 | 40 | 77 | - |
| 3.5 | 50 | 77 | - |
| 4.0 | 40 | 77 | - |
| 4.0 | 50 | 77 | - |
| 4.0 | 40 | 77 | 柠檬酸钠 |
| 4.0 | 50 | 77 | 柠檬酸钠 |
| 4.0 | 40 | 77 | 偏亚硫酸氢钠 |
| 4.0 | 50 | 77 | 偏亚硫酸氢钠 |
| 4.5 | 40 | 77 | - |
| 4.5 | 50 | 77 | - |
方法
获取起始材料的样品。测量pH及DS并加以记录。各样品的一个子样品按原样获取，使用稀HCl或碳酸钠将下一个子样品调节至pH3.6，将另一子样品调节至pH4.0且将最终子样品调节至pH4.7。将起始材料的一个亚组稀释至71％DS。向pH4.0批料的另一亚组中添加柠檬酸钠或偏亚硫酸氢钠。将密封的样品容器置于40℃及50℃的不同温度的烘箱中。定期从各烘箱中移出来自各样品的提取物。在冰浴中将样品快速冷却并分析碳水化合物组成、HMF、颜色及pH。
分析
分析样品以确定其DS、pH、碳水化合物组成、HMF含量及颜色。在标准DS下分析样品的pH及颜色。
通常，pH在实验过程中下降，参见图9及图10。以较高pH开始的样品中的pH降低更显著，并且pH在较高温度下下降更快速。似乎各样品的pH大约在接近3.0至3.3的值下变得更稳定。
向经过调节而以pH4.0开始的两个样品中添加添加剂。第一个样品有75ppm偏亚硫酸氢钠(MBS)且第二个样品是60ppm柠檬酸钠(NaCit)。
pH4.0下的pH漂移数据(图9及图10)匹配阿洛酮糖糖浆产品的稳定性研究，在该研究中，产品pH以3.9开始且样品储存在50℃(图11中的比较)。
顺着导致更快阿洛酮糖损失的更高温度、更低pH及更长时间的趋势，所有样品中的阿洛酮糖含量皆下降(图12及图13)。具有添加剂的pH4.0样品显示出与无添加剂的pH4.0样品类似的阿洛酮糖损失速率。这可藉由上文观察到的类似pH变化来解释，并且归因于极低的添加剂含量。
令人惊讶地，以pH3.37开始的仅具有略低DS(71％对77％)的样品显示出远低于其等效pH样品于77％DS下的阿洛酮糖损失。71％DS下的阿洛酮糖损失速率是77％DS下的大约一半，这证实了窄范围的DS对阿洛酮糖糖浆稳定性具有显著且意外的作用。对于此窄范围的DS内的类似单糖糖浆(诸如葡萄糖或高果糖玉米糖浆)未观察到类似作用。
测量颜色且相对于时间绘图(图14及图15)。高pH、更长时间及高温增加颜色形成。通过增加pH，可能减低阿洛酮糖含量损失，然而，存在通过增加最终产物中的颜色所界定的上限。这使得令人惊讶的窄pH范围对于阿洛酮糖糖浆的长期储存来说是可接受的。当考虑颜色及组成稳定性这两者时，该范围似乎介于pH3.5与4.5之间。对于此窄范围的pH内的类似单糖糖浆(诸如葡萄糖或高果糖玉米糖浆)未观察到类似作用。
这些样品的HMF随时间的变化示于图16及图17中。低pH、高温及更长时间导致增加的HMF形成。
实例3-结晶稳定性
以50％DS、60％DS、71％DS、77％DS及85％DS制备阿洛酮糖糖浆且使其在25℃、15℃及4℃下平衡。向这些样品接种约～0.1％结晶阿洛酮糖，并且通过1个月储存后的糖浆部分的干固体的变化来目视监测结晶。
结果：
DS变化示于表4中。大于0的DS变化指示出结晶，且更大数目指示出更大量的结晶。在25℃下，77％DS及以下实质上未结晶，但是种晶在77％DS下也未溶解，这表明77％接近25℃溶解度的极限。85％DS样品发生结晶。在15℃下，71％DS及以下样品未结晶，而77％及85％有晶体形成。在4℃下，60％DS及以下样品未结晶，而71％DS样品有不明显影响散装糖浆DS的极少结晶。因此，对于结晶稳定糖浆在环境温度及降低温度下的储存而言，77％固体或更少是理想的。对于冷(<25℃)温度而言，71％固体或更少更加理想。
表4：结晶稳定性：
实例4-微生物稳定性
通过利用耐渗压酵母菌及霉菌进行攻毒研究来评估72％及77％干固体含量下的微生物稳定性。
将250克各DS水平对照样品的等分试样置于两个无菌玻璃缸(对于各水分水平，250克x2，总共4个容器)中。将1000克各DS水平样品的等分试样置于两个无菌Nalgene容器(对于各DS水平，1000克x2，总共4个容器)中。向各1000克样品(总共8个容器)单独地接种耐渗压霉菌及酵母菌(少于总容积的1％)。将容器混合且在室温下培育2-3小时以使接种物平衡。然后，将250克混合物置于250mL无菌玻璃缸中以对各测试条件设置一式三份(24x250mL玻璃缸)。获取用于平板培养的初始样品(T＝0)且在25℃及35℃下开始培育。然后按照针对平板培养而计划的间隔获取样品。
在77％DS下，快速使得耐渗压酵母菌及霉菌无活性。然而，在72％DS下，阿洛酮糖糖浆需要4周以在25℃下完全杀死所有活的酵母菌及霉菌。
还使用相同方法，通过利用耐渗压酵母菌及霉菌进行攻毒研究来评估50％及60％干固体含量下的微生物稳定性。在60％DS下，阿洛酮糖糖浆需要2个月以完全去除耐渗压酵母菌及霉菌的活力，且在50％DS下，甚至在4个月之后仍未完全去除酵母菌及霉菌的活力。这表明60％固体是阿洛酮糖糖浆的可合理地视为抗微生物污染的腐败的最低固体浓度，并且更理想地，该浓度是70-77％固体。
基于下表5a至表5e中的发现及上文结晶及反应性实例中的发现，最终产物稳定性具有对于阿洛酮糖糖浆而言相当窄的最佳DS。更低DS降低所有参数的降级速率，然而，低于60％DS的最终产物DS并未维持良好的微生物稳定性。更高的DS导致更快速的降级并且还有结晶。因此，对于阿洛酮糖糖浆的长期稳定性而言，需要60-80％的最佳DS且更优选地需要71-78％的DS，且更优选地71-73％的DS应具有最高组合的阿洛酮糖含量稳定性、微生物稳定性及结晶稳定性。在微生物稳定性是关键必要属性的情况下，76-78％DS将具有最佳的微生物稳定性。
另外，在3.5至4.5的窄范围的pH内且更优选地在3.8至4.2的pH范围内对最终产物稳定性进行优化，以将碳水化合物稳定性与颜色/HMF形成之间的折衷进行优化。更低pH显示出增加了阿洛酮糖含量损失速率及HMF形成，而更高pH显出导致了颜色的更快速形成。
表5a
表5b
表5c
表5d
表5e
实例5-窄pH范围及环境储存温度内的阿洛酮糖糖浆稳定性
设置这一系列实验是为了确定在窄范围的pH及DS内在25-35℃的环境温度范围下的阿洛酮糖糖浆稳定性。
将93.8％阿洛酮糖含量的阿洛酮糖糖浆样品的pH调节至3.8、4.0及4.2pH单位，并且将其DS调节至77％及71％并且在25℃及35℃下培育。定期分析样品。
结果
在71-77％、25-35℃、开始pH3.8-4.2的范围内存在一些组成偏差(图18)。更低pH、更高DS及更高温度皆有助于阿洛酮糖含量的小变化。
所有25℃(77℉)数据皆显示出在两个月过程中基本上无组成变化(图19)。然而，35℃数据显示出阿洛酮糖含量在两个月过程内的中度降低(0.5％至1.5％降低，具体根据pH及DS％而定)(图20)。更高pH及更低DS似乎更稳定。甚至在3.8至4.2的窄pH范围内，更高pH在35℃下在组成上仍更稳定。在25℃下，没有识别出差异。这些结果强调了阿洛酮糖糖浆稳定性所需的令人惊讶地窄的温度、pH及DS条件。
HMF是来自单糖糖浆的不理想的脱水产物。此处可看出更高温度导致更多HMF形成(图21及图22)。结果表明，在3.8至4.2范围内更高pH导致更少HMF形成。
温度对颜色的作用是显著的(图23及图24)。pH对颜色的作用亦是明显的，其中更高pH导致更强颜色。DS％对颜色具有较小作用，其中更低DS具有更低显色；这在更高温度下更显著。这再次证实了，对于颜色及阿洛酮糖含量稳定性而言，存在pH、DS及温度皆具有实质性作用的令人惊讶地窄的范围。
结果证实了在25℃测试条件下的稳定性。在更高温度下，甚至窄范围内的DS及pH仍具有明显作用，其中在更高DS及更高pH下显色最快，且阿洛酮糖含量在更高DS及更低pH下变化最快。若将遇到高于25℃的更高温度，则4.0的pH及71％DS将有助于控制颜色变化及阿洛酮糖含量变化。
实例6–利用糖浆添加剂的稳定性改良
添加剂对稳定性具有作用。通过缓冲pH以帮助控制在pH4.0并且还将氧化最小化，这些添加剂可使糖浆稳定。
一个温度30℃(86℉)已用于评估添加剂对稳定性的作用。
活动1材料的近似组成：
| 阿洛酮糖％ | pH | DS | |
| 起始材料 | 94 | 3.3 | 77.5 |
方法
各样品皆由塑料容器中的1000mL糖浆组成。使用1M碳酸钠(NaCO3)，藉由缓慢且小心的添加以及以1:1稀释度的规律pH测量，将两加仑该材料的pH调节至4.0。然后将该材料分离至两个单独的容器中，且将一个稀释至71％DS(11.5lbs77％DS糖浆，加0.97lbs水)。
稀释后，将样品再取样至500mL塑料容器中。制备抗坏血酸盐、异抗坏血酸盐、柠檬酸钠、乙酸钠及1％生育酚乙酸盐以及偏亚硫酸氢盐的新鲜10％溶液(25mL)并且用碳酸钠将pH调节至～4.0pH。添加10mL的这些溶液且将其与如表6中的相应样品混合。
将如上制备下列样品，然后将其置于30℃烘箱中且如下表7取样。
表6：样品
| DS | pH | 抗坏血酸盐 | 异抗坏血酸盐 | 柠檬酸钠 | 乙酸钠 | 生育酚乙酸盐 | 偏亚硫酸氢盐 |
| 71 | 4.0 | 0.2％ | |||||
| 71 | 4.0 | 0.2％ | |||||
| 71 | 4.0 | 0.2％ | |||||
| 71 | 4.0 | 0.2％ | |||||
| 71 | 4.0 | 0.2％ | |||||
| 71 | 4.0 | 0.02％ | |||||
| 77 | 4.0 | 0.2％ | |||||
| 77 | 4.0 | 0.2％ | |||||
| 77 | 4.0 | 0.2％ | |||||
| 77 | 4.0 | 0.2％ | |||||
| 77 | 4.0 | 0.2％ | |||||
| 77 | 4.0 | 0.02％ |
取样及测试时间表详述于表7中。
表7：稳定性稳健性样品
结果
在2个月时未观察到pH的显著变化，尽管两个对照的pH皆似乎有向下趋势(图25)。如所预期的，含有以下所添加的缓冲化合物的样品的pH未下降：抗坏血酸盐、异抗坏血酸盐、柠檬酸盐及乙酸盐。
在30℃下在3个月时在组成方面未观察到显著变化(图26)，但存在较小变化。似乎所添加的MBS可导致更快速的阿洛酮糖含量损失。生育酚乙酸盐表现得稍微优于71％DS下的对照且与77％DS下的对照大约相同。
添加抗坏血酸盐及异抗坏血酸盐这两者(图27)以及添加柠檬酸钠及乙酸钠这两者(图28)控制在30℃下储存3个月后的阿洛酮糖含量变化。
所有样品中的HMF皆增加。然而，所添加样品的一个亚组展示出实质上更小量的HMF增加。具有降低的HMF增加的样品是展示小于对照样品的HMF增加的一半的含有抗坏血酸盐或异抗坏血酸盐的那些样品(图29)。
抗坏血酸盐及异抗坏血酸盐具有控制HMF形成的能力，而柠檬酸钠及乙酸钠显示出控制pH及阿洛酮糖含量变化的前景。添加MBS与添加生育酚乙酸盐均未产生显著益处。
实例7–温度、pH及DS的表面响应研究：
本研究的目的是确定pH、DS及温度在窄范围的产品条件下对产品稳定性的作用及互相作用。
阿洛酮糖糖浆用于本研究。各样品皆由1夸脱(1.14升)圆形塑料HDPE容器中的1夸脱(1.14升)阿洛酮糖糖浆组成。选择该容器是因为其由与用于顾客储存的ISBT置物器相同的材料制成。对于各时间/温度组合而言，填充单夸脱容器。
表8-稳定性样品因素及响应
使用DOE软件，利用表8中的关注变量的范围对三种因素及三种响应建模。另外，测量样品时间点处的所得pH。
Box-Behnken设计产生表9中的以下实验。
表9：
从各容器获取零时样品且将其提交进行颜色、HMF、DP1-4及pH分析。然后将原始容器置于如表9中的因素3一栏中所示的25℃、30℃或35℃的适当稳定性室中。
在培育3周、6周、3个月及6个月之后，将各容器的样品提交进行颜色、HMF、DP1-4及pH分析。使用DOE软件分析结果，并且生成对于最佳化条件的预测。生成阿洛酮糖含量、HMF及颜色的等高线图。
阿洛酮糖含量在六个月的这种响应表面研究内存在显著变化。
当如图30中所示在6个月在77％DS下观察相对于温度及pH的阿洛酮糖的变化的响应表面时，存在其中阿洛酮糖含量变化多于2％的实质性失效空间。令人惊讶的是，在大于4.0的pH及小于27℃的温度下的极右侧角中仅存在一个窄窗口，其中糖浆的阿洛酮糖含量实质上未变化。
当观察在25℃下针对DS及pH的阿洛酮糖响应表面的变化(图31)时，明显可见的是，低阿洛酮糖含量变化的理想区域随着DS增加而变得愈来愈小。记住DS的下限由微生物稳定性界定为大约60％DS，并且其上限由反应性及结晶界定为78％DS，可以看出存在其中阿洛酮糖含量变化可接受的窄的可接受空间。在65％DS及以上的程度下，25℃及约4.25的pH对于6个月稳定性是必不可少的。
当考虑颜色时，进一步以固体、pH及储存温度界定可接受的稳定储存条件。用于食品中时，理想的是无色食品成份。在本实验中，将糖浆的颜色分析为减去600nm下的背景的450nm下的吸光度。多于4的颜色变化通常视为不可接受的。当将77％DS阿洛酮糖糖浆的颜色变化建模为针对温度及pH的6个月储存后的响应表面(图32)时，可以看出温度及pH两者皆是关键因素。温度必须维持接近于或低于25℃且理想地pH介于3.7与4.2之间。记住在低于25℃的温度下开始发生77％DS下的结晶，并且阿洛酮糖含量稳定性需要大于4.0的pH，这就意味着该DS下的理想储存空间在25℃的温度、pH4.0-4.2下极窄。对于反应性及微生物稳定性，进一步将DS界定在60-78之间，从而根据pH及DS建模的响应表面(图33)明显可见的是，更低DS对于颜色生成而言更稳定，但理想pH仍接近4.0。进一步考虑可能降低装运成本且允许在食品应用中的最宽泛使用的含有最低量水的糖浆的经济重要性，这意味着，实际上用于储存稳定的阿洛酮糖糖浆的经济用途的稳定空间是极窄的。这实质上不同于其它已知糖的糖浆；例如，已知右旋糖糖浆对于各种条件及温度可相当地稳定，而不产生实质性颜色或降低右旋糖含量。
羟甲基糠醛(HMF)是来自单糖糖浆的不理想的脱水产物。图34示出在77％DS下HMF变化的建模温度pH响应表面。HMF产生量在低pH及高温下最高，并且在高pH及低温下最低。少于100ppm的HMF通常对于食品成份而言是优选的。因此，另一pH界限可归属于阿洛酮糖糖浆：当在25℃下储存时，其应高于pH3.70。
优化：使用建模表面响应数据将阿洛酮糖、HMF及颜色的变化最小化。在第一种情况下，对pH、DS及温度无限制。对阿洛酮糖含量赋予3的重要性，且对颜色及HMF赋予2的重要性。存在有许多解决方案全部具有类似的理想性评分，且它们全部具有25℃的推荐温度及50％的推荐DS与3.8-3.9的pH范围。然而，当DS限制于71-78％DS的微生物安全范围及经济可行范围时，理想解决方案皆推荐25℃的温度及4.2-4.4的pH范围。
概述
响应表面研究的结果与结晶及微生物稳定性及反应性研究结果的组合证实了，阿洛酮糖糖浆在6个月时期内的稳定性取决于极窄的温度、pH及DS范围，该范围对于糖溶液而言异常且令人惊讶地窄。
本发明的优点：
更稳定的糖浆形式具有以下益处：其可储存更长时期且仍可进行销售，其具有更出色的顾客吸引力，其可被装运至需要漫长装运及保留时间的地理位置。另外，改良的产品稳定性意味着所使用的产品将保持更高质量的组成和味道。就卡路里标记状况及最终消费者产品质量状况而言，这是有益的。
Claims (29)
1.一种阿洛酮糖糖浆，其具有50重量％至80重量％的总干固体含量，且包含以干固体计至少80重量％的量的阿洛酮糖，其中所述糖浆的pH是2.5至6.0。
2.根据权利要求1所述的阿洛酮糖糖浆，其中所述总干固体含量是50重量％至70重量％，所述阿洛酮糖的量是以干固体计至少80重量％，且所述糖浆的所述pH是2.5至6.0。
3.根据权利要求1所述的阿洛酮糖糖浆，其中所述总干固体含量是70重量％至80重量％，所述阿洛酮糖的量是以干固体计至少90重量％，且所述糖浆的所述pH是3.0至5.0。
4.根据权利要求3所述的阿洛酮糖糖浆，其中所述阿洛酮糖糖浆的所述总干固体含量是71重量％至78重量％。
5.根据权利要求3或4所述的阿洛酮糖糖浆，其中所述阿洛酮糖糖浆的所述总干固体含量是71重量％至73重量％。
6.根据权利要求3或4所述的阿洛酮糖糖浆，其中所述阿洛酮糖糖浆的所述总干固体含量是76重量％至78重量％。
7.根据任一前述权利要求所述的阿洛酮糖糖浆，其中所述阿洛酮糖糖浆的所述pH是3.5至4.5。
8.根据权利要求7所述的阿洛酮糖糖浆，其中所述阿洛酮糖糖浆的所述pH是3.8至4.2。
9.根据任一前述权利要求所述的阿洛酮糖糖浆，其中所述阿洛酮糖糖浆包含以干固体计至少95重量％的量的阿洛酮糖。
10.根据任一前述权利要求所述的阿洛酮糖糖浆，其中所述阿洛酮糖糖浆包含少于1000ppm的HMF。
11.根据任一前述权利要求所述的阿洛酮糖糖浆，其中所述阿洛酮糖糖浆包含0.1ppm至20ppm的量的二氧化硫。
12.根据任一前述权利要求所述的阿洛酮糖糖浆，其中所述阿洛酮糖糖浆包含少于十亿分之10的异戊醛。
13.根据任一前述权利要求所述的阿洛酮糖糖浆，其中所述阿洛酮糖糖浆包含少于十亿分之2的2-氨基苯乙酮。
14.根据任一前述权利要求所述的阿洛酮糖糖浆，其中所述阿洛酮糖糖浆进一步包含一种或多种添加剂。
15.根据权利要求14所述的阿洛酮糖糖浆，其中所述一种或多种添加剂包括增强稳定性的添加剂。
16.根据权利要求15所述的阿洛酮糖糖浆，其中包括以所述阿洛酮糖糖浆的总重量计约0.01重量％至2.0重量％的所述增强稳定性的添加剂。
17.根据权利要求14所述的阿洛酮糖糖浆，其中所述一种或多种添加剂包括缓冲剂或抗氧化剂。
18.根据权利要求17所述的阿洛酮糖糖浆，其中缓冲剂的浓度是以所述阿洛酮糖糖浆的总重量计约0.01重量％至2.0重量％。
19.根据权利要求14所述的阿洛酮糖糖浆，其中所述一种或多种添加剂包括一种或多种选自由下列组成的组的添加剂：抗坏血酸及其盐；异抗坏血酸(异抗坏血酸盐)及其盐；柠檬酸及其盐；乙酸及其盐；亚硫酸氢盐及偏亚硫酸氢盐的盐；以及生育酚乙酸盐。
20.一种用于制备根据权利要求1至19中任一项所述的阿洛酮糖糖浆的方法，其中所述方法包含：
提供阿洛酮糖糖浆；
调节所述阿洛酮糖糖浆的干固体含量，使得其是50重量％至80重量％；
调节所述阿洛酮糖糖浆的阿洛酮糖含量，使得阿洛酮糖以干固体计至少80重量％的量存在；以及
控制所述阿洛酮糖糖浆的pH，使得其是2.5至6.0。
21.根据权利要求20所述的方法，其中所述干固体含量是70重量％至80重量％，所述阿洛酮糖糖浆的所述阿洛酮糖含量是以干固体计至少90重量％，且将所述pH控制至介于3.0至5.0之间。
22.根据权利要求20或21所述的方法，其中所述干固体含量是70重量％至78重量％，所述糖浆的所述阿洛酮糖含量是以干固体计至少90重量％，且将所述pH控制至介于3.5至4.5之间。
23.根据权利要求20至22中任一项所述的方法，其中所述方法进一步包含将一种或多种添加剂添加至所述糖浆中。
24.根据权利要求1至19中任一项所述的阿洛酮糖糖浆在制备食品或饮料产品中的用途。
25.一种食品或饮料产品，其包含根据权利要求1至19中任一项所述的阿洛酮糖糖浆以及至少一种额外的食品或饮料成份。
26.根据权利要求25所述的食品或饮料产品，其中所述至少一种额外的食品或饮料成份包括至少一种选自由下列组成的组的成份：矫味剂、着色剂、除阿洛酮糖以外的甜味剂、膳食纤维、酸化剂、水及其组合。
27.根据权利要求1至19中任一项所述的阿洛酮糖糖浆，其中如藉由维持以干固体计大于80重量％的阿洛酮糖含量限定的储存期限是至少3个月、6个月、9个月、12个月或多于12个月。
28.根据权利要求1至19中任一项所述的阿洛酮糖糖浆，其中如藉由维持以干固体计大于90重量％的阿洛酮糖含量限定的储存期限是至少3个月、6个月、9个月、12个月或多于12个月。
29.根据权利要求1至19中任一项所述的阿洛酮糖糖浆，其中如藉由维持以干固体计大于95重量％的阿洛酮糖含量限定的储存期限是至少3个月、6个月、9个月、12个月或多于12个月。
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| KR101981397B1 (ko) | 2016-10-07 | 2019-05-23 | 씨제이제일제당 (주) | 알룰로스 및 염을 포함하는 미질이 개선된 감미료 조성물 및 염을 이용한 알룰로스의 미질 개선 방법 |
| TW201815814A (zh) | 2016-10-28 | 2018-05-01 | 美商泰特及賴爾材料美國有限責任公司 | 阿洛酮糖晶體、含此晶體的消費品及母液、以及其製備方法 |
| KR20180066828A (ko) * | 2016-12-09 | 2018-06-19 | 씨제이제일제당 (주) | 고함량의 알룰로스를 함유하는 당류를 포함하는 발효유 |
| EP3554275A1 (en) | 2016-12-13 | 2019-10-23 | Tate & Lyle Ingredients Americas LLC | Modifying or enhancing a flavor of food and beverage products |
| CN110022690A (zh) | 2016-12-21 | 2019-07-16 | Cj第一制糖株式会社 | 含有阿洛酮糖的氨基酸饮料 |
| FR3061414B1 (fr) | 2017-01-05 | 2021-07-16 | Roquette Freres | Sirops cristallisables de d-allulose |
| FR3061415B1 (fr) | 2017-01-05 | 2021-07-16 | Roquette Freres | Sirops non cristallisables de d-allulose |
| KR102016701B1 (ko) * | 2017-06-30 | 2019-09-06 | 주식회사 삼양사 | 결정형 기능성 감미료의 제조방법 |
| WO2019004554A1 (ko) * | 2017-06-30 | 2019-01-03 | 주식회사 삼양사 | 결정형 기능성 감미료의 제조방법 |
| US20210177024A1 (en) * | 2017-10-27 | 2021-06-17 | Samyang Corporation | Allulose syrup and method for manufacturing same |
| KR102215445B1 (ko) * | 2017-10-31 | 2021-02-17 | 씨제이제일제당 주식회사 | 알룰로스를 포함하는 당류 및 시트러스 추출물을 포함하는 시럽 및 이의 제조방법 |
| WO2019088632A2 (ko) * | 2017-10-31 | 2019-05-09 | 씨제이제일제당 (주) | 알룰로스를 포함하는 초코소스 제조용 조성물 및 이의 용도 |
| KR102246960B1 (ko) * | 2017-11-24 | 2021-04-30 | 주식회사 삼양사 | 저칼로리 매운 맛 소스 |
| MX2020008430A (es) | 2018-02-12 | 2020-12-10 | Samyang Corp | Metodo para producir edulcorante cristalino funcional. |
| CN112312915A (zh) * | 2018-06-11 | 2021-02-02 | 西雅图咖米公司 | 低血糖胶粘组合物及其制备和使用方法 |
| WO2019241583A1 (en) | 2018-06-14 | 2019-12-19 | Seattle Gummy Company | Low glycemic composition and methods of making and using thereof |
| JP7465962B2 (ja) * | 2019-10-31 | 2024-04-11 | サムヤン コーポレイション | 改善されたアルロースの製造方法 |
| KR102332373B1 (ko) * | 2019-11-29 | 2021-11-29 | 씨제이제일제당 주식회사 | 알룰로스 이당류를 포함하는 hmf 생성 억제용 조성물 |
| KR20230019868A (ko) | 2020-06-05 | 2023-02-09 | 사바나 인그리디언트 게엠베하 | 알룰로스 시럽 |
| WO2022049307A1 (en) | 2020-09-07 | 2022-03-10 | Savanna Ingredients Gmbh | Extrusion process for the preparation of a solid allulose composition |
| CN112285228B (zh) * | 2020-10-19 | 2022-05-03 | 秦皇岛海关技术中心 | 一种鉴别掺假蜂蜜的方法 |
| EP4000419A1 (de) | 2020-11-23 | 2022-05-25 | Savanna Ingredients GmbH | Trocknung von allulosekristallen |
| KR20220096209A (ko) * | 2020-12-30 | 2022-07-07 | 주식회사 삼양사 | 안정성이 증가된 알룰로스 |
| WO2024005558A1 (ko) * | 2022-06-29 | 2024-01-04 | 주식회사 삼양사 | 안정성이 우수한 알룰로스 조성물 |
| WO2024047122A1 (en) * | 2022-09-01 | 2024-03-07 | Savanna Ingredients Gmbh | Process for the preparation of a particulate allulose composition |
| TW202426055A (zh) * | 2022-12-22 | 2024-07-01 | 美商玉米製品開發公司 | 具有改善之穩定性的液體阿洛酮糖糖漿 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20090304891A1 (en) * | 2006-11-10 | 2009-12-10 | Matsutani Chemical Industry Co., Ltd. | Sweetener containing d-psicose and foods and drinks obtained by using the same |
| CN103997913A (zh) * | 2012-01-06 | 2014-08-20 | 松谷化学工业株式会社 | 以蔗糖和d-阿洛酮糖为主要成分的糖组合物及其制造方法 |
Family Cites Families (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4263052A (en) | 1979-10-12 | 1981-04-21 | American Crystal Sugar Company | Production of fructose and useful by-products |
| EP0613953B1 (en) | 1991-08-20 | 1999-02-03 | A.E. Staley Manufacturing Company | Fructose and dextrose containing liquid sweetener |
| US5230742A (en) | 1987-02-02 | 1993-07-27 | A. E. Staley Manufacturing Co. | Integrated process for producing crystalline fructose and high-fructose, liquid-phase sweetener |
| US5039346A (en) | 1988-03-25 | 1991-08-13 | A. E. Staley Manufacturing Company | Fructose syrups and sweetened beverages |
| JP2876416B2 (ja) * | 1990-01-31 | 1999-03-31 | 株式会社林原生物化学研究所 | Ｄ―プシコースの製造方法 |
| JP4333094B2 (ja) * | 2002-07-16 | 2009-09-16 | 不二製油株式会社 | 濃縮粗大豆オリゴ糖液及びその製造法 |
| BRPI0413931A (pt) | 2003-08-25 | 2006-10-24 | Cargill Inc | composições de bebida compreendendo monatina e métodos para sua fabricação |
| US7435564B2 (en) | 2003-09-29 | 2008-10-14 | Instituto Technologico Y De Estudios Superiores De Monterrey | Production of invert syrup from sugarcane juice using immobilized invertase |
| JP4761424B2 (ja) | 2004-03-17 | 2011-08-31 | 株式会社希少糖生産技術研究所 | Ｌ−プシコース結晶、その製造方法および、糖試薬キット |
| KR100744479B1 (ko) | 2005-06-01 | 2007-08-01 | 씨제이 주식회사 | 사이코스 에피머화 효소에 의한 사이코스의 생산 방법 |
| US20070059422A1 (en) | 2005-09-13 | 2007-03-15 | Robbins Gregory C | Disaccharide sweetener compounds, process for manufacture, and method of selecting components for dissacaride sweetener compounds based on user specific sweetener applications |
| EP1956088B1 (en) | 2005-11-15 | 2013-10-23 | Hayashibara Co., Ltd. | Ketose 3-epimerase, process for production thereof, and use thereof |
| US8435587B2 (en) | 2005-11-23 | 2013-05-07 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with long-chain primary aliphatic saturated alcohol and compositions sweetened therewith |
| EP1965667A2 (en) | 2005-11-23 | 2008-09-10 | The Coca-Cola Company | Synthetic sweetener compositions with improved temporal profile and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses |
| US8057840B2 (en) | 2006-01-25 | 2011-11-15 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Food products comprising a slowly digestible or digestion resistant carbohydrate composition |
| KR100832339B1 (ko) | 2006-12-11 | 2008-05-26 | 솔젠트 (주) | 과당을 사이코스로 전환하는 신규한 시노리조비움 속균주와 이를 이용한 사이코스 생산법 |
| JP4931741B2 (ja) | 2007-09-04 | 2012-05-16 | アサマ化成株式会社 | 糖類組成物及びその製造方法 |
| KR101523701B1 (ko) | 2008-03-12 | 2015-06-01 | 주식회사 케이엠더블유 | 무선통신기기의 함체장치 |
| CN102365290B (zh) | 2009-03-30 | 2014-12-31 | 松谷化学工业株式会社 | 与含有规定量目标己糖的原料糖不同的糖组成的糖组合物制造方法以及所制造的糖组合物的用途 |
| KR20110035805A (ko) | 2009-09-30 | 2011-04-06 | 씨제이제일제당 (주) | 사이코스-에피머화 효소의 고정화 및 이를 이용한 사이코스의 제조방법 |
| KR101159934B1 (ko) | 2009-12-30 | 2012-06-25 | 주식회사 삼양제넥스 | 결정 석출 또는 백탁 현상이 발생하지 않는 안정화된 프락토올리고당 시럽 조성물 |
| JP2011200201A (ja) | 2010-03-26 | 2011-10-13 | Kishoto Seisan Gijutsu Kenkyusho:Kk | 複数の糖からなる複合体結晶糖質を含有する糖ペーストその製造方法およびその用途 |
| KR101189640B1 (ko) | 2010-03-26 | 2012-10-12 | 씨제이제일제당 (주) | Ｄ-사이코스 결정을 제조하는 방법 |
| JP2011205913A (ja) | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Kishoto Seisan Gijutsu Kenkyusho:Kk | 機能性異性化糖の複合体結晶糖質およびその製造方法 |
| JP5859191B2 (ja) | 2010-09-29 | 2016-02-10 | 松谷化学工業株式会社 | 高甘味度甘味料に対する呈味改良組成物およびその応用 |
| US20130309389A1 (en) * | 2010-12-13 | 2013-11-21 | Cargill, Incorporated | Glycoside blends |
| JP5922880B2 (ja) | 2011-04-28 | 2016-05-24 | 松谷化学工業株式会社 | 結晶糖質、その製造方法ならびに用途 |
| PL2756763T3 (pl) | 2011-09-15 | 2018-05-30 | Cj Cheiljedang Corp | Kompozycja słodząca dla łagodzenia cukrzycy, zawierająca składnik ulegający powolnemu trawieniu |
| JP6041420B2 (ja) * | 2012-02-29 | 2016-12-07 | 三井製糖株式会社 | 糖液及びその製造方法 |
| JP6349262B2 (ja) * | 2013-01-31 | 2018-06-27 | 国立大学法人 香川大学 | 血糖値の上昇抑制効果を有するこんにゃく加工飲食品 |
| US20140322389A1 (en) * | 2013-03-14 | 2014-10-30 | Indra Prakash | Beverages containing rare sugars |
| GB201309076D0 (en) * | 2013-03-15 | 2013-07-03 | Tate & Lyle Ingredients | Improved sweetener |
| GB201309077D0 (en) | 2013-03-15 | 2013-07-03 | Tate & Lyle Ingredients | Improved sweetener |
| WO2014152083A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | The Procter & Gamble Company | Personal care article comprising dissolvable fibers |
| GB201309079D0 (en) * | 2013-03-15 | 2013-07-03 | Tate & Lyle Ingredients | Improved sweetner |
| JP6335883B2 (ja) | 2013-04-08 | 2018-05-30 | 松谷化学工業株式会社 | 飲食物の塩味増強方法および該方法により得られる飲食物並びに塩味増強剤 |
| CN103288887B (zh) * | 2013-06-04 | 2016-01-27 | 北京大学 | 一种由醛糖制备酮糖的方法 |
| JP6212316B2 (ja) | 2013-07-24 | 2017-10-11 | 松谷化学工業株式会社 | 飲食物の異味異臭をマスキングする方法及び該方法により得られる飲食物 |
| KR20160089551A (ko) | 2013-11-22 | 2016-07-27 | 테이트 앤드 라일 인그리디언츠 어메리카즈 엘엘씨 | 알룰로스(프시코스)를 포함하는 식품 및 음료 제품 |
| EP3091858A1 (en) * | 2013-12-20 | 2016-11-16 | Roquette Frères | Protein food product comprising d-allulose |
| MX2017010860A (es) | 2015-02-24 | 2018-01-23 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Jarabes de alulosa. |
-
2016
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-
2017
- 2017-08-23 MX MX2022002697A patent/MX2022002697A/es unknown
- 2017-08-23 IL IL254126A patent/IL254126B2/en unknown
- 2017-08-24 CL CL2017002161A patent/CL2017002161A1/es unknown
-
2020
- 2020-06-11 AU AU2020203857A patent/AU2020203857A1/en not_active Abandoned
- 2020-08-25 JP JP2020141468A patent/JP7096536B2/ja active Active
-
2021
- 2021-03-26 AU AU2021101558A patent/AU2021101558A4/en not_active Expired
-
2022
- 2022-06-08 JP JP2022092690A patent/JP2022120036A/ja active Pending
-
2023
- 2023-04-17 US US18/135,465 patent/US20230248038A1/en active Pending
- 2023-10-20 AU AU2023251517A patent/AU2023251517A1/en active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20090304891A1 (en) * | 2006-11-10 | 2009-12-10 | Matsutani Chemical Industry Co., Ltd. | Sweetener containing d-psicose and foods and drinks obtained by using the same |
| CN103997913A (zh) * | 2012-01-06 | 2014-08-20 | 松谷化学工业株式会社 | 以蔗糖和d-阿洛酮糖为主要成分的糖组合物及其制造方法 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| BERNARD J. FREEDMAN ET.AL.: ""SULPHUR DIOXIDE IN FOODS AND BEVERAGES: ITS USE AS A PRESERVATIVE AND ITS EFFECT ON ASTHMA"", 《BR, J. DIS. CHEST》 * |
| HISAKA OSHIMA ET.AL.: ""Decrease in the d-Psicose Content of Processed Foods Fortified with a Rare Sugar"", 《FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY RESEARCH》 * |
| MATSUTANI CHEMICAL INDUSTRY CO. LTD.: "GRAS NOTIFICATION FOR ALLULOSE(PSICOSE)", <网址:HTTPS://WWW.ACCESSDATA.FDA.GOV/SCRIPTS/FDCC/?SET=GRASNOTICES&ID=498> * |
| 刘邻渭: "《食品化学》", 30 September 1996, 陕西科学技术出版社 * |
| 河南农业大学: "《动物微生物学》", 31 January 2005, 中国农业出版社 * |
Also Published As
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|---|---|---|
| CN107567283B (zh) | 阿洛酮糖糖浆 | |
| US9635879B2 (en) | Sweetener | |
| US9259022B2 (en) | Sweetener | |
| GB2536304B (en) | Allulose syrups | |
| US20150351425A1 (en) | Composition for low fat ice cream, containing tagatose, low-fat ice cream using same, and preparation method therefor |
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|---|---|---|---|
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