JP5922880B2 - 結晶糖質、その製造方法ならびに用途 - Google Patents
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Description
D−フラクトースの結晶化技術に関しては、例えば、D−フラクトースとD−グルコースを含む水溶性シロップを59〜61℃から52〜58℃まで冷却して、約40〜80ミクロンのサイズを有する純粋フラクトース種結晶を重量が5〜9%となる比率で、2〜4時間かけて前記シロップへ添加し、これを0.7〜0.9℃/時間の降温速度で約54〜48℃まで制御徐冷し、無水エタノールを6〜10時間かけて、前記シロップ中の水に対するアルコールの重量比率が1.0〜2.0となるまで添加し、0.4〜0.8℃/時間の降温速度で、約54℃〜48℃から約30〜25℃まで制御徐冷を施し、さらに1時間かけて温度を安定化させる結晶化工程を有する結晶質フラクトースの製造方法(特許文献1)が提案されている。
さらに、D−グルコース単独での結晶化に関する技術としては、例えば、(1)加水分解(液化・糖化)工程、(2)精製・濃縮工程、(3)イオン交換クロマト分画工程、(4)定温結晶化工程の各工程を経て澱粉から調製したマスキットを分蜜せずに乾燥・造粒して成形の含水結晶ぶどう糖粒を得る含水結晶ぶどう糖粒の製造方法が提案されている(特許文献4)。
(1)原料のD−グルコースおよびD−フラクトースを主成分とし、D−グルコースおよびD−フラクトース以外の単糖類および/または多糖類を1種またはそれ以上含有する液糖から結晶糖質を製造する方法であって、
D−グルコースとD−フラクトースとの組成比が1:1ないし7:1であるBrix70に調整した液糖を用い、 その液糖に対しD−グルコースおよびD−フラクトースを含有する複合体結晶糖質からなる種結晶を添加し、または、種結晶を添加しないで、液糖が凍らない低温に冷却して放置することにより液糖中に結晶体を生成せしめ、全ての結晶が析出していない状態で遠心分離によって結晶と蜜とに分離しD−グルコースとD−フラクトースの組成比が1:1ないし8:1であるD−グルコースおよびD−フラクトースを含有する複合体結晶糖質および原料の糖組成と比較してD−フラクトースの濃度が上昇している液糖を製造する、あるいは、全ての結晶が析出した糖液全体をシャーベット状態まで固化させてD−グルコースとD−フラクトースの組成比が1:1ないし8:1であるD−グルコースおよびD−フラクトースを含有する複合体結晶糖質を生成させる、
または、
上記原料の液糖にD−グルコース溶液を室温で混合してD−グルコースとD−フラクトースとの組成比を1:1ないし7:1であるBrix70に調整した液糖に調製し、その液糖に結晶D−グルコースからなる種結晶を添加して結晶化を室温で開始し糖液全体を固化結晶化させてD−グルコースとD−フラクトースの組成比が1:1ないし8:1である結晶を生成させる、ことを特徴とする方法。
(2)上記の原料のD−グルコースおよびD−フラクトース以外の単糖類が、少なくともD-プシコースおよびD-アロースを含む単糖類であり、多糖類がデキストリンおよび/またはオリゴ糖である上記(1)に記載の結晶糖質を製造する方法。
(3)上記の原料の液糖が、D−グルコースとD−フラクトースを主組成とする異性化糖である上記(1)に記載の結晶糖質を製造する方法。
(4)上記の原料の液糖が、D-グルコースおよび/またはD-フラクトースを原料糖とし、全糖質含量に対してD-プシコースが0.5〜17.0質量%およびD-アロースが0.2〜10.0質量%となるように変換した混合糖である上記(1)に記載の結晶糖質を製造する方法。
(5)上記の複合体結晶糖質が、D−グルコースとD−フラクトースの組成比が3:2ないし4:1である、上記(1)に記載の結晶糖質を製造する方法。
(6)上記の複合体結晶糖質が、X線回折法で回折角(2θ)が、9.09°、12.50°、19.77°、20.00°、21.82°、22.73°を示す、上記(1)に記載の結晶糖質を製造する方法。
(1)HFCS(High FructosE. Corn Syrup)としてデンプンからアミラーゼおよびD−キシロースイソメラーゼ(グルコースイソメラーゼ)によって作られ、安価な甘味料として用いられてきた異性化糖(液糖)を、HFCC(High FructosE. Corn Crystal)とも言える全く新しい個体状の甘味料へと変身させることができる。
(2)本発明の方法により、異性化糖をさらにアルカリにより異性化することで得られる希少糖含有異性化糖(液糖)についても、同様に固体状糖質に変化させることができる。
(3)液体状態であることを大きな特徴として広く甘味料として用いられてきた異性化糖は、液体状態であることによる欠点が多く、例えば、輸送しづらい、液だれにより使いづらい、汚染されやすい、用途が限定されるなど利用範囲が限定されていたことが解消される。
(4)D−フラクトースおよびD−グルコースは、それぞれ溶液中では徐々に甘味の少ないα型およびβ型に移行し、甘味が損なわれるという欠点がある。すなわち、D−フラクトースおよびD−グルコースは、溶液状態では甘味料としての甘さが損なわれており、結晶化させることによって甘さの損失を抑制することを可能とする。
(5)一般に、砂糖は最も甘いコンフォメーションであるβ-D−フラクトースとα-D−グルコースが結合した結晶体であるが、Brix70の本結晶糖質は、その砂糖に近い甘味度であることから、甘さの強いコンフォメーションで結晶化している。
(6)これまで粉体としての利用ができなかった液状糖である異性化糖を、粉体である結晶糖として用途を開発することが可能となった。
(7)これまでぶどう糖果糖液糖から疑似移動相クロマトで果糖を分離し、それをぶどう糖果糖液糖に添加するというコストの高い方法を用いて果糖ぶどう糖液糖を製造していたが、本方法によれば、結晶糖質の製造と同時に果糖ぶどう糖液糖の製造が可能となる。
以上の事項は、これまでも広く用いられてきた異性化糖の利用範囲をさらに飛躍的に拡大することを意味し、新しい甘味料としての産業的意義は極めて高い。
本発明は、D−グルコースおよびD−フラクトースを主成分とする液糖から製造された結晶糖質である。原料のD−グルコースおよびD−フラクトースを主成分とする液糖としては、D−グルコースおよびD−フラクトースを主成分とする液状の糖であって、その含有比率などは適宜選定して使用される。好ましくは、D−グルコースとD−フラクトースとの組成比が1:1ないし7:1である液糖を使用することができる。これは、果糖の多い異性化糖も利用できることを意味している。
すなわち、D−グルコースおよびD−フラクトースを主成分とし、D−グルコースおよびD−フラクトース以外の単糖類および/または多糖類を1種またはそれ以上含有する液糖を用いることができる。D−グルコースおよびD−フラクトース以外の単糖類は、少なくともD-プシコースおよびD-アロースを含む単糖類であり、これらの生理活性を有する物質を含有する結晶糖質を食品に応用することにより有用な機能を食品に付与することができる。多糖類はデキストリンおよび/またはオリゴ糖である。
また、希少糖含有異性化糖とは、D-グルコースおよび/またはD-フラクトースを原料糖とし、全糖質含量に対しD-プシコースが0.5〜17.0%およびD-アロースが0.2〜10.0%になるように変換した混合糖である。単糖類は少なくともD-プシコースおよびD-アロースを含むが、その他にD−ソルボース、D−タガトース、D−マンノースを含んでいても良いがそれらに限定されることはない。希少糖含有異性化糖は異性化糖と比べてD−フラクトースの量が少ないこと、他の希少糖が多く混在することで相違がある。希少糖含有異性化糖液糖とD−グルコースとの比および希少糖含有異性化糖の組成から、D−グルコースとD−フラクトースの比を計算することができる。
異性化糖とはD−グルコースおよびD−フラクトースを含有する液糖を総称するものであるが、例えば、通常、異性化糖と称されている、でん粉をアミラーゼなどの酵素または酸により加水分解して得られた主にブドウ糖からなる糖液を、グルコースイソメラーゼまたはアルカリにより異性化したブドウ糖または果糖を主成分とする液状の糖を含むものである。この異性化糖には、固形分に対する果糖含有率が50%未満の「ブドウ糖果糖液糖」、50%以上90%未満の「果糖ブドウ糖液糖」、90%以上の「高果糖液糖」、および、ブドウ糖果糖液糖にブドウ糖果糖液糖の量を超えない量の砂糖を加えた「砂糖混合果糖ブドウ糖液糖」があり、JAS規格にしたがって分類されている。
異性化糖は、砂糖より甘みが口中に残りにくく、低温下で甘味度を増すので、清涼飲料や冷菓などに多く使われ、価格も安い(果糖分55%の果糖ブドウ糖液糖は砂糖の7割程度)ことから、缶詰、パン、みりん風調味料など、コスト低減目的で砂糖の一部代替として使われている。固形化や粉末化するのが難しく、液体でしか流通されていないので、一般消費者にとっては使いづらく、家庭向けにはほとんど販売されていない。
当該方法によって得られた希少糖含有異性化糖は、甘味剤、抗肥満剤、摂食抑制剤、インスリン抵抗性改善剤、低カロリー甘味料としての利用が試みられており、機能性をもった糖質として、注目を浴びつつある。この希少糖含有異性化糖は、D−グルコースとD−フラクトースのほかに、D−プシコースやD−アロースなどの複数の希少糖を含むので、「純粋な単一物は結晶化し易く、不純物を含むものは結晶化し難い」ということからしても、非常に結晶し難いことは明白である。
本発明では異性化糖、希少糖含有異性化糖を中心とした糖液を以下の方法で結晶化した。図1に示す以下の2つの方法に分類できる。
I:低温での結晶化法
I-(1)種結晶を入れ(あるいは入れずに)数日間約5℃で放置し、結晶を分離できる状況まで結晶化を行い、遠心分離によって結晶を分離する方法(生成する結晶の種類:結晶B)。
I-(2)種結晶を入れ(あるいは入れずに)長期間約5℃で放置する方法で、糖質溶液全体を固化結晶化しシャーベット状態とする方法(生成する結晶の種類:結晶C.D)。
II:D−グルコースを添加する方法
D−グルコースを糖溶液に添加し、種をいれ(あるいは入れずに)室温あるいはそれ以下で放置する方法で、糖溶液全体を固化結晶化する方法(生成する結晶の種類:結晶A,E.)。
これらの結晶化法を目的とする結晶に合うように選択することが重要である。
本発明の結晶糖質は、D−グルコースおよびD−フラクトースを主成分とする液糖から生成された結晶糖質であって、該糖質結晶がD−グルコースおよびD−フラクトースを含有する複合体結晶糖質および/またはD−フラクトースがD−グルコース1水和物結晶の集合体に取り込まれている結晶であることを特徴とする結晶糖質(図1の結晶A,B,C,D,E)である。本発明の結晶糖質は、複合体結晶糖質(図1の結晶B,C,D)および/またはD−フラクトースがD−グルコース1水和物結晶の集合体に取り込まれている結晶(図1の結晶A,E)として、以下(1)〜(5)の原料液糖から得られる。
(1)D−グルコースとD−フラクトースとの組成比が1:1ないし7:1である液糖から得られる(図1の結晶A,B,C,D,E)。
(2)D−グルコースおよびD−フラクトースを主成分とし、D−グルコースおよびD−フラクトース以外の単糖類および/または多糖類を1種またはそれ以上含有する液糖から得られる(図1の結晶A,B,C,D,E)。
(3)D−グルコースおよびD−フラクトース以外の単糖類が、少なくともD-プシコースおよびD-アロースを含む単糖類であり、多糖類がデキストリンおよび/またはオリゴ糖である液糖から得られる(図1の結晶D,E)。
(4)グルコースとフラクトースを主組成とする異性化糖である液糖から得られる(図1の結晶A,B,C)。
(5)D-グルコースおよび/またはD-フラクトースを原料糖とし、全糖質含量に対してD-プシコースが0.5〜17.0%およびD-アロースが0.2〜10.0%になるように変換した混合糖(希少糖含有異性化糖)である液糖から得られる(図1の結晶D,E)
(1)生成する結晶糖質のD−グルコースとD−フラクトースの組成比は、1:1ないし8:1である(図1の結晶A,B,C,D,E)
(2)D−グルコースとD−フラクトースの組成比が3:2ないし4:1の複合体結晶糖質である(図1の結晶B)。
(3)X線回折法で回折角(2θ)が、9.09°、12.50°、19.77°、20.00°、21.82°、22.73°を示す複合体結晶糖質である(図14,図1の結晶D)
(4)D−グルコース及びD−フラクトースを主成分とする液糖を冷却して、D−グルコース及びD−フラクトースを含有する複合体結晶糖質の種結晶を入れるか、あるいは入れないで、液糖中に結晶体を生成せしめ、遠心分離により得た複合体結晶糖質である(図13,図1の結晶B)
(5)D−グルコース及びD−フラクトースを主成分とする液糖を冷却して、D−グルコース及びD−フラクトースを含有する複合体結晶糖質の種結晶を入れるか、あるいは入れないで、液糖中に結晶体を生成せしめ、全体をシャーベット状態になるまで固化して得た複合体結晶糖質のペーストである(図1の結晶C,D)。
(6)D−グルコース及びD−フラクトースを含有する複合体結晶糖質であって、混在するD−グルコースおよびD−フラクトース以外の単糖類および/または多糖類を1種またはそれ以上を抱き込んだ結晶である(図1の結晶C,D)。
(7)D−グルコース及びD−フラクトースを主成分とする液糖に結晶D−グルコースからなる種結晶を添加して、D−グルコース1水和物の結晶の集合体を作ることでD−フラクトースを抱き込んで液糖全体を結晶化するにより得た結晶である(図1の結晶A,E)
(14)D−グルコース及びD−フラクトースを主成分とする液糖に結晶D−グルコースからなる種結晶を添加して、D−グルコース1水和物の結晶の集合体を作ることでD−フラクトースとともに混在するD−グルコースおよびD−フラクトース以外の単糖類および/または多糖類を1種またはそれ以上を抱き込んで液糖全体を結晶化するにより得た結晶である(結晶A,E)。
また、IIのD−グルコースを添加する方法で結晶した。希少糖含有異性化糖にD−グルコースを添加する方法で結晶を得た(図6〜9参照)。この場合は図10に示すような実態顕微鏡写真で示す粒状の形を呈している。約0.1mmの大きさの粒状結晶として生成していることがわかる。このような実体顕微鏡による結晶写真や後述するX線回折パターン(図14)などから、本発明の結晶糖質はD−グルコース(図11)やD−フラクトース(図12)と同様に結晶として存在することが確認された(図1の結晶E)。
D−フラクトースがD−グルコース1水和物結晶の集合体に取り込まれている粒状結晶は、粒状結晶を構成する個々の成分とは異なるX線解析パターンを示し、そのD−グルコース:D−フラクトースの比は、1:1ないし8:1の範囲にあるが、原料液糖の組成に応じてその比率が異なる結晶が生成する。粒状結晶が含有するD−グルコースの割合は、原料糖液のD−グルコース濃度に応じて上昇し、分離した母液よりもその値が高くなる傾向が認められた。また、結晶D−グルコースを種結晶とすることにより、液糖全体を結晶化させて固化することができる。この場合には、生成した結晶糖液と母液を分離する必要はなくなることとなる(図1の結晶E)。
試料:希少糖含有異性化糖液糖 Brix 70 にD−グルコース Brix 70 を等量加え室温で結晶化させたもの(実施例1および2、図1の結晶E)
図14(3)に示すX線回折パターンが得られた。対照として分析した、D−グルコース結晶粉末のX線回折パターンを図14(1)に、D−フラクトース結晶粉末のX線回折パターンを図14(2)に示す。
X線解析をした試料と同一のもの、および、その成分であるD−グルコース結晶およびD−フラクトース結晶の示差走査パターンを図15(1)から(4)に示した。図15(1)は希少糖含有結晶糖質の示差走査熱測定結果である。図15(2)はD−グルコース1水和物、図15(3)はD−グルコース、図15(4)はD−フラクトースの測定結果である。
本発明の特徴の一つは、IIのD−グルコースを添加することによって、糖溶液の組成を調製して室温において結晶を得ることである(図4参照)。
この方法によって、異性化糖あるいは希少糖含有異性化糖の何れを用いても、簡便に結晶糖質を製造することができる。これまで粉体としての利用が困難であった異性化糖を結晶状態の糖とすることが可能である。
本発明の結晶糖質の製造方法は、原料のD−グルコースおよびD−フラクトースを主成分とする液糖に対し、(1)D−グルコースおよびD−フラクトースを含有する複合体結晶糖質からなる種結晶を添加することにより、または、種結晶を添加しないで冷却することにより、D−グルコースおよびD−フラクトースを含有する複合体結晶糖質を生成させる、あるいは、(2)結晶D−グルコースからなる種結晶を添加してD−フラクトースがD−グルコース1水和物結晶の集合体に取り込まれている粒状結晶を生成させる、ことを特徴とする(図1の結晶A,B,C,D,E)。
上記の製造方法において、原料の液糖が、D−グルコースとD−フラクトースとの組成比が1:1ないし7:1であることを特徴とする(図1の結晶A,B,C,D,E)。
上記の製造方法において、原料の液糖が、D−グルコースおよびD−フラクトースを主成分とし、D−グルコースおよびD−フラクトース以外の単糖類および/または多糖類を1種またはそれ以上含有することを特徴とする(図1の結晶A,B,C,D,E)。
上記の製造方法において、D−グルコースおよびD−フラクトース以外の単糖類が、少なくともD-プシコースおよびD-アロースを含む単糖類であり、多糖類がデキストリンおよび/またはオリゴ糖であることを特徴とする(図1の結晶D,E)。
上記の製造方法において、上記原料の液糖が、グルコースとフラクトースを主組成とする異性化糖であることを特徴とする(図1の結晶A,B,C)。
上記の製造方法において、上記原料の液糖が、グルコースとフラクトースを主組成とする異性化糖であることを特徴とする(図1の結晶A,B,C)。
上記の製造方法において、上記原料の液糖が、D-グルコースおよび/またはD-フラクトースを原料糖とし、全糖質含量に対してD-プシコースが0.5〜17.0%およびD-アロースが0.2〜10.0%になるように変換した混合糖であることを特徴とする(図1の結晶D,E)。
本発明で使用する種結晶は、D−グルコースおよびD−フラクトースを含有する液糖の結晶化により得た結晶である。その結晶を得る方法としては、例えば、まず、Brix60〜80の異性化糖あるいは希少糖含有異性化糖(いずれも液糖状態)を低温(5℃)下で長期保存した際に見られる白濁物を得、これをさらにBrix70の同液糖中に移し、継続して結晶化させて分離するという方法がある。なお、種結晶を添加しない場合においても、96時間以上の時間をかけることで同一の結晶を得ることは可能である。また、本発明で使用される種結晶はD−グルコース結晶であってもよい。異性化糖に結晶D−グルコースを種結晶として添加すると、原料液糖の組成に応じたD−フラクトースがD−グルコース1水和物結晶の集合体に取り込まれている粒状結晶が生成するので、結晶と母液を分離することにより結晶糖質が得られる。このとき、原料液糖と種結晶の混合物を長期間、例えば1〜2日以上放置することにより、または、低温化に長時間保持することにより、原料糖液は全体が結晶化して固体状となる。種結晶は、液糖の0.05〜10質量%の範囲で添加することが好ましい。
異性化糖あるいは希少糖含有異性化糖(原料液糖)100質量部に対し、種結晶約0.05〜10質量部と、必要により、Brix70のD−グルコース溶液を加えて、原料液糖のD−グルコースとD−フラクトースの最終組成比が1:1ないし7:1となるように調整し、均一に種結晶が分散した液糖を調製する。異性化糖から結晶物を得ようとした場合、通常、液糖が凍らない低温で少なくとも一週間程度保存することが好ましいが、上記方法によれば、原料液糖、D−グルコース溶液、および種結晶の混合液糖の調製をはじめると同時に結晶物の析出が始まり、これを室温下で1〜2日程度放置するだけで、全体が固形状の糖質となる。この点は、本発明が製造工程上もっとも有用な点であり、特別な設備や時間を必要とすることなく、非常に簡便に、液糖から固形状糖質を製造する方法として、産業上利用できる価値の高いものである。この全体が固形状の糖質を遠心分離機などにより固液分離することにより複合体結晶糖質および/または粒状結晶が得られる。
こうして製造された結晶糖質は、原料液糖の組成とは異なるD−グルコース:D−フラクトース比をしている。結晶を分離して得た液糖は、原料液糖とその外観において特に相違するものではないが、結晶糖質として除去された分だけ組成は変化している。また、別の観点からすれば、本方法を用いて液糖から生成させる結晶糖質の量やその組成を制御することにより、結晶分離後の液糖組成を変化させることも可能となるので、結晶分離後の液糖組成を変化させた新たな糖組成物を作製することができる。
製造の際に、原料液糖およびD−グルコース溶液の混合液糖をBrix70前後に調整した際にもっとも甘味質が良好となり、驚くべきことに、Brix80以上の場合よりも、甘味が強く感じられることを、本発明を完成させる過程で発見した。これは、複合体結晶糖質および/または粒状結晶が、Brix70の時には、糖質が一部の水を内側に取り囲んだ規則的な配列をなす結晶状態にあることが理由として考えられ、Brix70前後の場合に、もっとも甘味質の良い結晶状体の糖質が得られるといえる。すなわち、本発明で得られる複合体結晶糖質および/または粒状結晶は、結晶構造を有するため甘みが減少することはない。このことは、甘味質が全く異なった新規の甘味料となっており予備的な官能評価により実証されている。
本発明の複合体結晶糖質は、特に、甘味タブレット、菓子のアイシング、ウイスキーボンボンの糖の殻、蜂蜜様スプレッド、テーブルシュガーなど、そのままの固形状態で用いることのできる用途においては、全く新しい味質を提供することができる。
このようにして得られる本発明の結晶糖質は取り扱いが容易であり、その包装、輸送、貯蔵など管理に要する物的、人的経費が大幅に削減できる。また、複合結晶体の粉末を使用した、粉末混合甘味料、固形混合甘味料、チョコレート、チューインガム、即席ジュース、即席スープ、顆粒、錠剤などの製造が容易にまた有利に実施できる。さらに、本発明の結晶糖質は、糖質の持つ性質、例えば、甘味性、ボディー付与性、照り付与性、保湿性、他糖の晶出防止、適度な粘性などの性質を兼備しているので、広く、飲食物、化粧品、医薬品など各種組成物に有利に利用できる。
本発明のように、室温も変化せず、撹拌もしない条件で糖液全体を固化結晶化する方法とは、結晶化の原理が全く異なることが理解できる。
原料液糖の糖組成(全糖質固形分に対する質量%):
(1)Brix70の希少糖含有異性化糖
グルコース41.6%
フラクトース33.0%
マンノース+ソルボース+アロース+タガトース+プシコース19.4%
デキストリン4.2%
unknown1.9%
(2)Brix70のグルコース
グルコース100%(全糖質固形分に対する%)
結晶化するのに、(1):(2)=1:1で混合する。
生成した結晶糖質(図1の結晶E)を、ガラス皿上で粉砕した後、40℃で24時間真空乾燥し、その乾燥物を乳鉢中で粉砕した。このようにして調製した粉末を、非特許文献1に報告されている方法に準じて、CuKα線を用いた粉末X線回折法で解析した。測定は、島津社製粉末X線回折装置XRD−6100を用いて行った。ターゲットはCu、35 kV * 30 mA、2θ領域を5°から80°の範囲でスキャンし、スキャン速度は毎分0.5°で、0.004°間隔で測定を行った。その結果、図14(3)に示すX線回折パターンが得られた。対照として分析した、D−グルコース結晶粉末のX線回折パターンを図14(1)に、D−フラクトース結晶粉末のX線回折パターンを図14(2)に示す。
X線解析をした試料と同一のもの(図1の結晶E)、および、その成分であるD−グルコース結晶およびD−フラクトース結晶の示差走査パターンを図15(1)から(4)に示した。
理学電機製の超高感度示差走査熱量計(DSC 8240D)を用い、以下のようにして粉末の示差走査熱測定を行った。まず、測定用試料を粉末試料用アルミパンに入れ(約3〜4mg程度)、これを電子天秤で精秤してからアルミパンを密封し,装置中にセットした。次に、昇温速度を2 K/minに設定して,30℃から160度まで温度上昇させたときに観測される熱流を記録した。測定試料が融解や相転移などの熱の出入りを伴う状態変化を起こせば,熱流対温度のグラフ上に熱流のピークが生じる。ピーク面積を求めれば,対応する状態変化に伴うエンタルピー変化量が得られる。
図15(1)の希少糖含有結晶糖質は、80℃付近まで徐々に吸熱した後に一定となり、140℃以上まで昇温すると複数の吸熱ピークが観測された。140℃以上での複雑なピークは試料の熱分解に由来するものと思われる。
第一に、希少糖含有結晶糖質にはかなりの量のD−グルコース一水和物結晶が含まれている可能性があると考えることができる。このことは80℃までは両者の挙動は類似していることから推測できる。ただし、希少糖含有結晶糖質では30℃付近から吸熱がはじまっておりD−グルコース一水和物結晶よりも吸熱ピークが広がっている。これは溶媒が粉末中に残存しており、この溶媒中に少しずつ固体粉末が溶解するためと考えられる。希少糖含有結晶糖質中にはD−フルクトースも含まれているはずであるが、純粋なフルクトースの融解に対応するピーク(100−120℃)は観測されない。この原因は、80℃まで温度を上げると(溶媒が残存しているため)濃厚な溶液状態となり,フルクトースはこの時点で全てこの溶液中に溶解してしまい,固体状態のフルクトースは存在しなくなるためと解釈できる。
第二に、希少糖含有結晶糖質はD−グルコース−フルクトースの完全に複合結晶を形成していて、純粋なD−グルコース(あるいはD−グルコース一水和物)、純粋なD−フルクトースとは異なる結晶であると考えられる。したがって,両者に対応する吸熱ピークは観測されない。
示差走査熱量計によるこれらの実験結果は、本発明の希少糖含有結晶糖質の構造を明確に示すことはできないが、複合体結晶、D−グルコース1水和物結晶のいずれの構造であるにしても、単純なD−グルコースおよびD−フラクトースの両結晶の混合物ではないことを示している。
原料異性化糖として、日本食品化工株式会社製、日食フジフラクトF-100ブドウ糖果糖液糖(JAS品)を用いた。この液糖は、およそ42%のD−フラクトースと55%のD−グルコースを含有し、糖濃度はBrix70.1であった。種結晶には、異性化糖をBrix60〜80の濃度のシラップ状態で冷蔵庫に長期間保っていた多数の試料の中で白濁しているってものを発見し、それをBrix70の条件で継続して結晶を保存したものを分離して使用した(図1の結晶B)。
小型遠心機(KOKUSAN H−112)によって、結晶と蜜とに分離した。得られた結晶は57.0gであり、蜜は72mL(Brix60.2)であった。結晶は水分を含んでいた。そこで、得られた結晶57.0gをステンレスバットに広げ、エクアールシー株式会社製マックドライDXU−1001(MCU−1001)中に入れ2日間乾燥し、乾燥粉末44.1gを得た。
用いた原料中の糖質は91.1gであり、乾燥結晶粉末として41.1gが得られた。従って原料からの収率は45.1%であった。分離された蜜には糖質43.3gが含まれていた。したがって、これらから異性化糖中の糖質91.1gは、結晶粉末として44.1g、蜜として43.3gが得られたことになる。この結晶化およびその分離過程で失われる糖質は3.7gであり、全体の約4%であった(図1の結晶B)。
次に、原料の異性化糖、分離した結晶および密をHPLC分析によりそれぞれのD−グルコース、D−フラクトースの含有量を計測したところ、生成した結晶はD−グルコースおよびD−フラクトースを含有する複合体結晶糖質であることが判明した。なお、HPLCによる糖の分析には、HITACHI GL−C611 のカラムを用い、カラム温度60℃移動相は10−4 NaOH、流速1ml/minとし検出はRI検出器を用いた。
(1)原料糖液の糖組成は、D−グルコース:D−フラクトースが43:51であることがHPLCの結果判明した(図面省略)。
(2)結晶の糖組成は、D−グルコース:D−フラクトースの比が原料とは異なり75:25(3:1)であることがHPLCの結果判明した(図16)。この結果は得られた結晶は原料の糖組成とは相違し、原料の全てを抱き込んだ全体の固化体ではないことを示している(図1の結晶B)。
(3)結晶から分離した蜜の糖組成は、D−グルコース:D−フラクトースの比が32:60であり、原料の糖組成と比較してD−フラクトースの濃度が上昇していた。すなわち、現在市販されている果糖ブドウ糖液糖の規格の組成となっていた(図1の結晶Bを取った蜜、図17)。
このように、本実施例により、原料液糖(ぶどう糖果糖糖液)から(1)D−グルコース、D−フラクトースを含む複合結晶体(図1の結晶B)および(2)原料液糖よりもD−フラクトースの含有量が増加した果糖ブドウ糖液糖の混合固形状糖質が製造できることが明らかとなった(図1の結晶Bの蜜)。
実施例3と同一条件、すなわち原液としてブドウ糖果糖液糖(含有糖量として90.4g、濃度Brix 70.1)を用い、ブドウ糖果糖結晶の種を入れて4℃に放置した。1日後、全ての結晶が析出していない状態で遠心分離によって結晶を得た後、これをドライマック中で乾燥して結晶を34g得た。
蜜としてBrix.70.0濃度のものを53mL得た。蜜中には糖として、49gを含んでいることとなる。この蜜を4℃で続いて保存したところ、遠心分離後には透明であったが2日目には結晶がさらに析出を続けた。
得られた結晶を乾燥してHPLC分析を行ったところ、糖の組成は前の実験と同様のD−グルコース:Dフラクトースが約75:25であった。
以上の実験結果から、D−グルコースとDフラクトースの混合溶液から新しい結晶が析出する過程の途中で採取した結晶の組成は同一であり、結晶化工程で常に一定の糖組成の結晶を生産し続けていることが判明した(図1の結晶B)。
Brix70の異性化糖液と70%グルコース液の混合比を変えて(すなわち、原料液糖中のD−グルコース(G)とD−フラクトース(F)の組成比を変えて)、結晶の糖組成比を分析した。
1.異性化糖液:グルコース液=3:7
2.異性化糖液:グルコース液=5:5
3.異性化糖液:グルコース液=7:3
実験Aにおいて、どの混合比においても、結晶化時間は5時間程度とした。
混合糖液300gに対して、0.25gの種(試薬グルコース粉末)を添加した。種結晶添加して均一に撹拌し、約5時間後に原料液糖から結晶を分離してそのG:Fを測定した。同様に、結晶を分離した後の母液を測定した。原料、結晶、母液の各糖組成比の分析結果をHPLCパターンで図18〜20に示す。
チャート中に記載したデキストリンは、原料の市販異性化糖中にもともと含まれている二糖以上のものを合わせて「デキストリン」として記載した。数値%は、全糖質固形分に対して占める割合である。
図18は、原料液糖組成(G:F=6.5:1)、生成結晶組成(G:F=7.3:1)、生成母液組成(G:F=5.7:1)を示した。図19は、原料液糖組成(G:F=3.35:1)、生成結晶組成(G:F=4.2:1)、生成母液組成(G:F=3.0:1)を示した。図20は、原料液糖組成(G:F=2.1:1)、生成結晶組成(G:F=3.3:1)、生成母液組成(G:F=2.0:1)を示した。
以上の試験の結果、原料液糖の糖組成に対応して生成する結晶糖質のG/F比が変化すること、デキストリンが結晶糖質中に包含されることが判明した。
異性化糖液:70%グルコース液=5:5で混合、経時的に結晶を取り出して組成分析をした。混合糖液と種の割合は、実験A同様300:0.25である。
8時間毎に2回、結晶を分取し、結晶を取り出す度に、残りの母液に種を上記と同じ割合で再度添加し、結晶化させた。さらに15時間後の結晶についても同様に、残りの母液に種を上記と同じ割合で再度添加し、結晶化させた。
結晶の糖組成比の分析結果をHPLCパターンで図21に示す。チャート中に記載したデキストリンは、市販異性化糖中にもともと含まれている二糖以上のものを合わせて「デキストリン」として記載した。数値%は、全糖質固形分に対して占める割合である。
図21は、原料液糖組成(G:F=3.35:1)、8時間後生成結晶組成(G:F=5.3:1)、生成母液組成(G:F=3.6:1)を示した。さらに8時間後は、生成結晶組成(G:F=4.6:1)、生成母液組成(G:F=3.3:1)、さらに15時間後は、生成結晶組成(G:F=4.3:1)、生成母液組成(G:F=3.0:1)を示した。
このように結晶化に長時間かけることによりD−フラクトース含有量が高くなった結晶糖質が生成することが判明した。
異性化糖(日本食品化工株式会社製、商品名「日食フジフラクトF-100ブドウ糖果糖液糖」(JAS品)(Brix70.1。D−グルコース:D−フラクトース=55:42)あるいは希少糖含有異性化糖(株式会社レアスウィート製、商品名「レアシュガースウィート」(Brix70.0。D−グルコース:D−フラクトース:希少糖(D-プシコース、D-アロース、D−ソルボース、D−タガトース、D−マンノース)=42:33:20)100gに対し、60℃まで加熱したBrix70のD−グルコース溶液(D−グルコース70質量%含有)100gを添加・混合し、室温に冷めたところで種結晶(レアシュガースウィートとBrix70のD−グルコース溶液を等量混合し、数日間室温に放置して結晶化させておいたものであって、D−グルコース:D−フラクトース:希少糖(D-プシコース、D-アロース、D−ソルボース、D−タガトース、D−マンノース=71:16:10のものに1.0gとラム酒2.0gをさらに添加、混合した。ステンレスパッドに敷き詰めた殺菌コーンスターチにくぼみをつけておき、このくぼみの中へ前記混合糖液を流し込み、一晩室温に放置することで、異性化糖あるいは希少糖含有異性化糖からなるキャンディー状の結晶糖質を得た。得られたこれらのキャンディーの水分は、いずれも20.1%であった。
得られたチョコレートコーティングキャンディー菓子は、ウィスキーボンボンの砂糖殻のようなジャリジャリ感とは異なるソフトな食感と口どけで、甘味もスッキリとしていて非常に美味しく、しかも、室温に長期間放置してもチョコレートコーティング内部のキャンディーからの水分の染み出しがない、安定性の高いものであった。
焼き菓子やドライフルーツ類の上掛けに利用される「アイシング」として、実施例7の方法に従い、殺菌コーンスターチへ流し込む直前の2種類の混合糖液を調製した。それぞれのアイシング中に、全体が浸漬されるようにレーズンを投入し、10分間静置したのち、浸漬したレーズンをパッド上に取り出して一晩放置した。このようにして得られたコーティングレーズン菓子は、砂糖コーディングされた一般的なコーティング菓子とは異なり、ジャリジャリ感がなく、しっとりとしたなめらかな食感で口どけがよく、すっきりとした甘味をもつ、非常に美味しい菓子であった。また、いずれのコーティング菓子も、長期間室温放置後もコーティングが溶け出す様子はみられなかった。
下記の表1の配合に従い、チョコレートを作製した。
本発明者は、例えば、異性化糖液糖を、固体結晶を含む状態へと変換することに成功したものであり、本発明によりこれまでも広く用いられてきた異性化糖の利用範囲を飛躍的に拡大する可能性を示し、新しい甘味料の提供としての産業的意義は極めて高いといえる。すなわち、異性化糖を固体状態で提供できることは、HFCS(High FructosE. Corn Syrup)として、安価な甘味料として用いられてきたものを、HFCC(High FructosE. Corn Crystal)とも言える全く新しい甘味料へと変身させることになる。
Claims (6)
- 原料のD−グルコースおよびD−フラクトースを主成分とし、D−グルコースおよびD−フラクトース以外の単糖類および/または多糖類を1種またはそれ以上含有する液糖から結晶糖質を製造する方法であって、
D−グルコースとD−フラクトースとの組成比が1:1ないし7:1であるBrix70に調整した液糖を用い、 その液糖に対しD−グルコースおよびD−フラクトースを含有する複合体結晶糖質からなる種結晶を添加し、または、種結晶を添加しないで、液糖が凍らない低温に冷却して放置することにより液糖中に結晶体を生成せしめ、全ての結晶が析出していない状態で遠心分離によって結晶と蜜とに分離しD−グルコースとD−フラクトースの組成比が1:1ないし8:1であるD−グルコースおよびD−フラクトースを含有する複合体結晶糖質および原料の糖組成と比較してD−フラクトースの濃度が上昇している液糖を製造する、あるいは、全ての結晶が析出した糖液全体をシャーベット状態まで固化させてD−グルコースとD−フラクトースの組成比が1:1ないし8:1であるD−グルコースおよびD−フラクトースを含有する複合体結晶糖質を生成させる、
または、
上記原料の液糖にD−グルコース溶液を室温で混合してD−グルコースとD−フラクトースとの組成比を1:1ないし7:1であるBrix70に調整した液糖に調製し、その液糖に結晶D−グルコースからなる種結晶を添加して結晶化を室温で開始し糖液全体を固化結晶化させてD−グルコースとD−フラクトースの組成比が1:1ないし8:1である結晶を生成させる、ことを特徴とする方法。 - 上記の原料のD−グルコースおよびD−フラクトース以外の単糖類が、少なくともD-プシコースおよびD-アロースを含む単糖類であり、多糖類がデキストリンおよび/またはオリゴ糖である請求項1に記載の結晶糖質を製造する方法。
- 上記の原料の液糖が、D−グルコースとD−フラクトースを主組成とする異性化糖である請求項1に記載の結晶糖質を製造する方法。
- 上記の原料の液糖が、D-グルコースおよび/またはD-フラクトースを原料糖とし、全糖質含量に対してD-プシコースが0.5〜17.0質量%およびD-アロースが0.2〜10.0質量%となるように変換した混合糖である請求項1に記載の結晶糖質を製造する方法。
- 上記の複合体結晶糖質が、D−グルコースとD−フラクトースの組成比が3:2ないし4:1である、請求項1に記載の結晶糖質を製造する方法。
- 上記の複合体結晶糖質が、X線回折法で回折角(2θ)が、9.09°、12.50°、19.77°、20.00°、21.82°、22.73°を示す、請求項1に記載の結晶糖質を製造する方法。
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