TW201406856A - 有機電致發光元件密封用樹脂組成物、有機電致發光元件用密封膜、有機電致發光元件用阻氣膜及用有其之有機電致發光元件 - Google Patents

有機電致發光元件密封用樹脂組成物、有機電致發光元件用密封膜、有機電致發光元件用阻氣膜及用有其之有機電致發光元件 Download PDF

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Abstract

本發明係一種分別含有至少1種之環氧化合物、聚酯樹脂、及路易斯酸化合物或產生路易斯酸之化合物，該環氧化合物之含量相對於該聚酯樹脂100質量份為10~200質量份的有機EL元件密封用樹脂組成物、該元件用密封膜、該元件用阻氣膜及有機EL元件。

Description

有機電致發光元件密封用樹脂組成物、有機電致發光元件用密封膜、有機電致發光元件用阻氣膜及用有其之有機電致發光元件
本發明係關於一種於低溫硬化，室溫中之保存穩定性優異，彎曲性較高，且具有保護有機電致發光元件不受濕氣影響之功能的有機電致發光元件密封用樹脂組成物、有機電致發光元件用密封膜、有機電致發光元件用阻氣膜及用有其之有機電致發光元件。
近年來，於平板顯示器等領域中，有機電致發光元件(有機EL元件)之應用不斷擴大。有機EL元件有容易獲得優美之圖像且低耗電之優點，另一方面，卻有不耐濕氣之問題。因此，該問題之解決成為重要課題。有機EL元件之電極若與氧氣或水蒸氣接觸，則會由於電極之氧化或腐蝕等而產生稱為暗點之發光不良部。
為了保護有機EL元件不受濕氣影響，已知會設置用以抑制水蒸氣等氣體透過之層(阻氣層)。作為阻氣層，有效的是例如氮化矽、氧化鋁、氮化碳、類鑽碳(diamond-like carbon)等薄膜。
然而，該等阻氣層就抑制氣體之透過之觀點而言，必須使內部構造緻密，故而對於來自外部之衝擊或彎曲較脆而易破裂。
因此，提出有藉由柔軟之有機材料將阻氣層與有機EL元件密封，藉此賦予對衝擊或彎曲之韌性之方法，例如利用環氧樹脂之密封方法(參照專 利文獻1~4)。
然而，於利用環氧樹脂之密封中，需要經過利用加熱或紫外線照射等之硬化步驟，會有加熱或紫外線照射對有機EL元件造成損傷之問題。又，環氧樹脂硬化物一般作為有機系高分子化合物屬於柔軟性相對低之種類，故而要求進而改善彎曲性。
[專利文獻1]日本特開2003-48293號公報
[專利文獻2]日本特開2005-336313號公報
[專利文獻3]日本特開2006-82322號公報
[專利文獻4]國際公開第2007/040209號說明書
本發明之目的在於提供一種於低溫硬化，室溫中之保存穩定性優異，彎曲性較高，且具有保護有機EL元件免受濕氣影響之功能，抑制暗點之產生的有機電致發光元件密封用樹脂組成物、透明之有機電致發光元件用密封膜、有機電致發光元件用阻氣膜及用有其之有機電致發光元件。
鑒於上述課題，本發明人等進行深入研究，結果發現環氧化合物之硬化方法及硬化劑中之樹脂成分、其摻合量較為重要，積累進一步之研究而完成本發明。
即，上述課題係藉由以下之手段而達成。
(1)一種有機電致發光元件密封用樹脂組成物，其特徵在於：其分別含有至少1種之環氧化合物、聚酯樹脂、及路易斯酸化合物或產生路易斯酸之化合物，該環氧化合物之含量相對於該聚酯樹脂100質量份為10~200質量份。
(2)如(1)之有機電致發光元件用密封膜，其特徵在於：上述環氧 化合物之至少1種為具有環己基骨架且不具有芳香環之環氧化合物。
(3)如(1)或(2)之有機電致發光元件密封用樹脂組成物，其特徵在於：上述聚酯樹脂之至少1種為具有環己基骨架且不具有芳香環之聚酯樹脂。
(4)如(1)至(3)中任一項之有機電致發光元件密封用樹脂組成物，其特徵在於：上述路易斯酸化合物為三氟化硼錯合物。
(5)如(1)至(4)中任一項之有機電致發光元件密封用樹脂組成物，其特徵在於：於將上述密封用樹脂組成物在B階段狀態(含有環氧化合物之樹脂組成物於示差掃描熱量測定中，保有放熱量之80%以上的半硬化狀態)下之室溫中之儲存彈性模數設為E'B，將自B階段狀態以80℃加熱3小時後之狀態下之室溫中之儲存彈性模數設為E'C的情形時，E'C<2000MPa，且E'B×5≦E'C。
(6)如(1)至(5)中任一項之有機電致發光元件密封用樹脂組成物，其特徵在於：上述密封用樹脂組成物在B階段狀態下的玻璃轉移溫度超過40℃。
(7)如(1)至(6)中任一項之有機電致發光元件密封用樹脂組成物，其特徵在於：於使上述密封用樹脂組成物硬化成厚度40μm之膜之情形時，硬化後之該膜之總透光率為95%以上。
(8)如(1)至(7)中任一項之有機電致發光元件密封用樹脂組成物，其特徵在於含有至少1種乾燥劑。
(9)一種有機電致發光元件用密封膜，其特徵在於由上述(1)至(8)中任一項之樹脂組成物構成。
(10)一種有機電致發光元件用阻氣膜，具有至少2層以上之積層構造，其特徵在於：該積層構造中之至少1層為由(1)至(8)中任一項之有機電致發光元件密封用樹脂組成物構成的樹脂層，剩餘之至少1層由透 明塑膠構成。
(11)一種有機電致發光元件，其特徵在於：被上述(9)或(10)之膜密封。
根據本發明，可提供一種於低溫硬化，室溫中之保存穩定性優異，彎曲性較高，且具有保護有機EL元件免受濕氣影響之功能，抑制暗點之產生的有機電致發光元件密封用樹脂組成物、透明之有機電致發光元件用密封膜、有機電致發光元件用阻氣膜及用有其之有機電致發光元件。
以下對本發明之實施形態進行詳細說明。
<<有機EL元件密封用樹脂組成物>>
本發明之有機EL元件密封用樹脂組成物分別含有至少1種之環氧化合物、聚酯樹脂、及用以使該環氧化合物硬化之路易斯酸化合物或產生路易斯酸之化合物，該環氧化合物之含量相對於該聚酯樹脂100質量份為10~200質量份。
<環氧化合物>
環氧化合物只要為於1分子內具有2個以上之環氧基或環氧環之化合物，則可無限制地使用。
作為環氧化合物，可列舉：對苯二酚、二羥基萘、聯苯酚(例如聯苯酚、四甲基聯苯酚)、雙酚(例如雙酚A、雙酚F、雙酚E、雙酚AF、雙酚S)、酚醛清漆類(例如酚酚醛清漆、甲酚酚醛清漆、鄰苯二酚酚醛清漆、萘酚酚醛清漆)等多酚化合物之聚環氧丙基醚；或鄰苯二甲酸、間苯二甲 酸、對苯二甲酸、1,2,4-苯三甲酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸、丁二酸、戊二酸、己二酸等芳香族或脂環族多元酸之環氧丙基酯化合物；N,N-二環氧丙基苯胺、雙(4-(N-甲基-N-環氧丙基胺基)苯基)甲烷等具有環氧丙基胺基之環氧化合物；或三聚異氰酸三環氧丙酯等雜環化合物之環氧丙基酯等。
於本發明中，環氧化合物較佳為非芳香族系之環氧化合物。此處，所謂非芳香族系化合物，係指於分子內不具有芳香環(例如苯環、萘環等)之化合物。其中，較佳為具有環烷基骨架之非芳香族系環氧化合物，尤佳為具有環己基骨架之非芳香族系環氧化合物。其中，於本發明中，較佳為環氧環於環己烷環中縮環而成之化合物。又，環氧化合物之1分子中之環氧基或環氧環較佳為2~4個，尤佳為2個。環氧化合物之分子量較佳為200~1000。
作為具有環己基骨架且不具有芳香族性不飽和鍵之環氧化合物，例如環氧環己烷羧酸或其酯化合物、環氧環己基甲醇之酯化合物或醚化合物、環氧乙基-環氧環己烷、二環氧化檸檬烯、環氧環己基酮與環氧環己基丙二醇之縮醛等分子中含有使環己烯氧化而成之結構之脂環式環氧化合物；或氫化雙酚A、氫化雙酚F、氫化雙酚E、環己二醇，環己烷二甲醇之環氧丙基醚；或六氫鄰苯二甲酸、甲基六氫鄰苯二甲酸、甲基六氫鄰苯二甲酸之環氧丙基酯、四環氧丙基雙胺基甲基環己烷、環氧乙基環己二醇之醚化合物或酯化合物等，就透明性或耐候性之觀點而言尤其理想。
於本發明中，最佳之環氧化合物可以下述通式(I)表示。
通式(I)中，R1~R4分別獨立地表示氫原子或甲基。L表示不具有芳香環之2價連結基。
作為不具有芳香環之2價連結基，較佳為伸烷基、環伸烷基、-O-、-S-、-C(=O)-及組合有其等之基。此處，作為組合有其等之基，例如可列舉：-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-伸烷基-O-C(=O)-、-C(=O)-O-伸烷基-O-C(=O)-、-伸烷基-O-、-伸烷基-S-等。伸烷基較佳為碳數1~10，更佳為1~6。
較佳為R1~R4之中2個以上為氫原子之情形，更佳為均為氫原子之情形。
於本發明中，環氧化合物之含量相對於聚酯樹脂100質量份為10~200質量份，但較佳為25~100質量份，進而較佳為43~67質量份。若環氧化合物之含量未達10質量份，則即便加熱亦無法使密封材充分硬化，故而接著力不足，若超過200質量份，則硬化後之彎曲性不足。
<路易斯酸化合物或產生路易斯酸之化合物>
於本發明中，使用路易斯酸化合物或產生路易斯酸之化合物作為環氧化合物之硬化劑。路易斯酸化合物或產生路易斯酸之化合物可獲得無色透明而且與本發明中所使用之聚酯樹脂相溶之硬化物。
路易斯酸化合物為含有具有空軌域之原子之化合物或錯合物，且具有以該空軌域接收電子對之性質。產生路易斯酸之化合物係藉由加熱或光照射而表現此種性質之化合物。作為路易斯酸化合物或產生路易斯酸之化合物，只要為顯示路易斯酸性者，則可無特別限制地使用。
作為路易斯酸化合物或產生路易斯酸之化合物，例如可列舉：氯化錫、氯化鐵、氯化鋁等金屬鹵化物、三氟化硼(BF3)或其錯合物、鹽酸或硫酸等質子酸、芳基鋶鹽或芳基錪鹽等鎓鹽等。作為上述產生路易斯酸之化合物，較佳為芳基鋶六氟銻酸鹽。
於本發明中，其中，三氟化硼錯合物於低溫使環氧化合物硬化，且操作亦較容易，就該方面而言尤其理想。
作為三氟化硼錯合物，例如可列舉三氟化硼與醚或胺、酚等之錯合物。
路易斯酸化合物或產生路易斯酸之化合物之含量(摻合量)並無特別限定，但就兼具低溫硬化性與保存穩定性之觀點而言，尤佳為相對於環氧化合物100質量份為1~5質量份。
<聚酯樹脂>
作為聚酯樹脂，只要為於分子內具有酯鍵之高分子，則可無限制地使用。聚酯樹脂之透明性或耐候性優異，於聚酯樹脂之中，較佳為該等方面優異者。
作為聚酯樹脂，例如可列舉：對苯二甲酸或間苯二甲酸、萘二甲酸等芳香族二羧酸與乙二醇、或丙二醇、丁二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、含羥基之丙烯酸聚合物、羥基封端之胺基甲酸酯聚合物等各種多元醇之脫水縮合化合物；丁二酸或戊二酸、己二酸、癸二酸等脂肪族二羧酸與各種多元醇之脫水縮合化合物；芳香族二羧酸及脂肪族二羧酸之混合物與各種多元醇之脫水縮合化合物；丁內酯、丙內酯、戊內酯、己內酯等環狀內酯之開環聚合化合物等。
於本發明中，聚酯樹脂較佳為非芳香族系之聚酯樹脂。此處，所謂非芳香族系聚酯樹脂，係指於分子內不具有芳香環(例如苯環、萘環等)之聚酯樹脂。於本發明中，就使水蒸氣難以透過密封膜之觀點而言，其中，較佳為具有環烷基骨架之非芳香族系聚酯樹脂，尤佳為具有環 己基骨架之非芳香族系聚酯樹脂。
關於具有環己基骨架之非芳香族系聚酯樹脂，作為酸成分，可列舉例如將六氫鄰苯二甲酸、甲基六氫鄰苯二甲酸、四氫鄰苯二甲酸、甲基四氫對苯二甲酸、四氫對苯二甲酸、四氫間苯二甲酸等芳香族多元羧酸之芳香環氫化還原而製成環己烷環或環己烯環而成之多元羧酸，丁二酸、戊二酸、己二酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸等脂肪族二羧酸。另一方面，作為醇成分，可列舉：如乙二醇、丙二醇、聚乙二醇般之脂肪族多元醇、環己二醇或環己烷二甲醇、氫化雙酚(例如氫化雙酚A、氫化雙酚F、氫化雙酚E)等。
具體而言，可列舉：使芳香族多元羧酸之芳香環氫化還原而製成環己烷環或環己烯環而成之多元羧酸與如乙二醇、丙二醇、聚乙二醇般之脂肪族多元醇的聚酯樹脂；丁二酸、戊二酸、己二酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸等脂肪族二羧酸與環己二醇或環己烷二甲醇、氫化雙酚之聚酯樹脂；具有酸成分之至少1種中具有環己基骨架之多元羧酸與至少1種醇成分中具有環己基骨架之多元醇的聚酯樹脂。
於本發明中，較佳為至少1種酸成分或至少1種醇成分之任一者具有環己基骨架，尤佳為酸成分及醇成分均具有環己基骨架。
本發明中所使用之聚酯樹脂之玻璃轉移溫度(Tg)、尤其有機EL元件密封用樹脂組成物在B階段狀態下的玻璃轉移溫度較佳為35℃以上(較佳為35℃以上且未達80℃)。其中，該玻璃轉移溫度超過40℃者就阻氣性之觀點而言較佳，若亦一併考慮彎曲性，則尤佳為玻璃轉移溫度超過40℃且未達80℃者。
於聚酯樹脂之上述玻璃轉移溫度未達35℃之情形時，密封材之阻氣性明顯降低。
<儲存彈性模數E'>
作為本發明之樹脂組成物、尤其是作為膜狀之密封材之B階段狀態下的玻璃轉移點主要表現為與聚酯樹脂之玻璃轉移點大致相同之溫度，但硬化後亦於非常接近之溫度觀察到來自聚酯樹脂成分之緩和，對密封材之阻氣性造成支配性的影響。
此處，所謂B階段狀態，係指作為含有環氧化合物之樹脂組成物之接著劑為半硬化狀態，於示差掃描熱量測定(DSC測定)中，保有放熱量之80%以上之狀態。
硬化後之樹脂組成物(製成密封材用或密封膜狀之樹脂組成物)之於室溫(25℃)之儲存彈性模數E'C就彎曲性之觀點而言較佳為未達2000MPa，若亦一併考慮硬化後之流動抑制，則較佳為1200~0.1MPa，進而較佳為400~1MPa。
硬化前之樹脂組成物(製成密封材用或密封膜狀之樹脂組成物)就獲得牢固之接著性之觀點而言，必須有充分追隨被接著體表面之流動性，B階段狀態下之室溫中之儲存彈性模數E'B較佳為硬化後(以80℃加熱3小時後)之室溫中之儲存彈性模數E'C的5分之1以下，更佳為10分之1以下，進而較佳為20分之1以下。
即，較佳為儲存彈性模數E'滿足以下關係。
E'C<2000MPa，且E'B×5≦E'C
若樹脂組成物(製成密封材用或密封膜狀之樹脂組成物)之硬化溫度超過100℃，則難以抑制對有機EL元件之損傷，較佳為以80℃以下之溫度於3小時以內進行硬化。
儲存彈性模數E'(E'B、E'C)之測定可藉由動態黏彈性測定裝置，例如UBM公司製造之「E-4000」(商品名)進行測定。
<乾燥劑>
為了進而提高對水蒸氣之阻隔性，亦可於本發明之樹脂組成物(製成 密封材用或密封膜狀之樹脂組成物)中摻合乾燥劑。
此種乾燥劑只要為具有不吸附水分子而藉由反應捕獲水分子之功能的化合物，則可無限制地使用，但就確保透明性之觀點而言，可使用氧化鋁等金屬氧化物或二氧化矽、硫酸鎂等無機化合物之奈米粒子、矽或金屬離子之烷氧化物或乙醯基縮丙酮化合物、金屬離子之羧酸酯等金屬錯合物、酸酐或環狀內酯、異氰酸酯等水解性有機化合物等。
乾燥劑之含量較佳為相對於聚酯樹脂100質量份為100質量份以下。
<其他添加物>
作為其他添加劑，亦可適當添加酚系抗氧化劑或磷系抗氧化劑、氫醌系化合物或受阻胺等自由基捕獲劑、二苯基酮系化合物或苯三唑系化合物等紫外線吸收劑、有機改質聚矽氧烷或(甲基)丙烯酸氟烷基酯之均聚物或共聚物等調平劑等。
<有機電致發光元件用密封膜>
有機電致發光元件用密封膜係由有機EL元件密封用樹脂組成物構成，使樹脂組成物成為膜狀加以硬化而成者，以下亦稱為密封材。
密封材之厚度並無特別限定，只要根據需要及要求調節即可，但就可充分嵌入有機EL元件之凹凸，且使顯示器整體不過厚之觀點而言，較佳為10~100μm左右。
於將本發明之密封材貼合於有機EL元件之發光面之情形，即於用於頂部發光型有機EL元件之密封之情形時，密封材之透明性越高，使用了有機EL元件之顯示器越能顯示鮮明之影像。於以此種方式使用之情形時，硬化後之密封材之於350~800nm之波長區域中之總透光率較佳為至少90%以上，尤佳為95%以上。再者，總透光率例如可以40μm之膜厚度進行評價。
本發明之密封材之形狀或成形方法並無特別限定，可於成形為膜狀之密封材之單面或兩面貼合剝離襯墊而製作積層體，亦可將該積層 體捲成輥狀。作為使密封材成形為膜狀之方法，可熔融擠出而以壓延法或膨脹法形成，或者亦可以輥捲繞而進行膜化。於藉由捲繞而進行膜化之情形時亦可實施單軸或雙軸延伸。此外，亦可將熔融或分散、溶解於有機溶劑中之密封材料塗佈、印刷於剝離襯墊上。作為塗佈、印刷方法，可適當使用刮塗、模具塗佈、唇形模具塗佈、缺角輪塗佈、凹版印刷、網版印刷等。於使密封材之材料(密封用樹脂組成物)分散於有機溶劑中之情形時，較佳為於塗佈、印刷後使其充分乾燥。
<有機電致發光元件用阻氣膜>
亦可使本發明之密封材成形為膜，並與其他柔軟片材組合而製成具有接著性之阻氣膜，於該情形時，可較佳地組合聚烯烴、氯乙烯、聚碳酸酯、丙烯酸樹脂、聚酯、聚醯亞胺、聚胺基甲酸酯、聚醯胺、降莰烯樹脂、環烯烴共聚物等各種塑膠膜，於塑膠膜之單面或兩面設置有金屬氧化物、金屬氟化物、金屬氮化物等無機層之膜，或亦具有以塑膠膜夾持無機層之構造之膜等。可於上述阻氣膜之密封材面側貼合剝離襯墊，亦可將該積層體捲成輥狀。
<有機電致發光元件>
於成形於基板上之有機EL元件上塗佈上述密封材，或貼合膜化後之密封材或上述阻氣膜，藉此可保護不耐濕氣之有機EL元件之發光層及陰極層。藉此，可抑制有機EL元件之劣化缺點、所謂暗點之成長，可獲得亮度高且長壽命之有機EL元件。
本發明可較佳地應用於例如日本特開2003-77681號公報、日本特開2005-222759號公報、日本特開2006-79836號公報、日本特開2007-178837號公報等所記載之有機電致發光元件。
[實施例]
以下，基於實施例進而詳細地說明本發明，但本發明並不限 定於此。
以如下方式製備聚酯樹脂A~D。
<聚酯樹脂A>
將對苯二甲酸、癸二酸、乙二醇以各自莫耳比84：16：100進行混合，相對於二羧酸成分100質量份添加1質量份之鈦酸四正丁酯，於250℃以5小時進行酯化後，以切割機將所獲得之聚酯樹脂裁細。以固形物成分成為20%之方式使該剪裁完之聚酯樹脂於60℃溶解於甲苯中，獲得聚酯樹脂A溶液。
<聚酯樹脂B>
除以各自莫耳比30：70：12：60：28將對苯二甲酸、2,6-萘二羧酸、乙二醇、丙二醇、聚丙二醇(分子量700)進行混合來代替對苯二甲酸、癸二酸、乙二醇以外，以與聚酯樹脂A相同之方法獲得聚酯樹脂B溶液。
<聚酯樹脂C>
除以各自莫耳比40：60：10：70：20將對苯二甲酸、2,6-萘二羧酸、乙二醇、三環[5.2.1.0(2,6)]癸烷二甲醇、聚四亞甲基醚二醇(分子量650)進行混合來代替對苯二甲酸、癸二酸、乙二醇以外，以與聚酯樹脂A相同之方法獲得聚酯樹脂C溶液。
<聚酯樹脂D>
除以各自莫耳比100：100將六氫對苯二甲酸(反式體95%)及1,4-環己烷二甲醇(反式體70%)進行混合來代替對苯二甲酸、癸二酸、乙二醇以外，以與聚酯樹脂A相同之方法獲得聚酯樹脂D溶液。
<實施例1>
於聚酯樹脂A溶液中相對於聚酯樹脂100質量份添加25質量份之雙酚A型環氧「RE310」(日本化藥股份有限公司製造)作為環氧化合物，相對於環氧化合物100質量份添加2質量份之三氟化硼苯酚錯合物(Stella Chemifa股份有限公司製造)，以缺角輪塗佈機塗佈於剝離襯墊上，於120℃乾燥2分鐘並自剝離襯墊剝離，藉此獲得厚度40μm之實施例1之膜狀密封材。
<實施例2>
於聚酯樹脂A溶液中相對於聚酯樹脂100質量份添加25質量份之脂環式環氧「CELLOXIDE 2021P」(Daicel股份有限公司製造)作為環氧化合物，相對於環氧化合物100質量份添加2質量份之三氟化硼苯酚錯合物(Stella Chemifa股份有限公司製造)，以缺角輪塗佈機塗佈於剝離襯墊上，於120℃乾燥2分鐘並自剝離襯墊剝離，藉此獲得厚度40μm之實施例2之膜狀密封材。
<實施例3>
於聚酯樹脂B溶液中相對於聚酯樹脂100質量份添加25質量份之脂環式環氧「CELLOXIDE 2021P」(Daicel股份有限公司製造)作為環氧化合物，相對於環氧化合物100質量份添加2質量份之三氟化硼苯酚錯合物(Stella Chemifa股份有限公司製造)，以缺角輪塗佈機塗佈於剝離襯墊上，於120℃乾燥2分鐘並自剝離襯墊剝離，藉此獲得厚度40μm之實施例3之膜狀密封材。
<實施例4>
於聚酯樹脂C溶液中相對於聚酯樹脂100質量份添加25質量份之「CELLOXIDE 2021P」(Daicel股份有限公司製造)作為環氧化合物，相對於環氧化合物100質量份添加2質量份之三氟化硼苯酚錯合物(Stella Chemifa股份有限公司製造)，以缺角輪塗佈機塗佈於剝離襯墊上，於120℃乾燥2分鐘並自剝離襯墊剝離，藉此獲得厚度40μm之實施例4之膜狀密封材。
<實施例5>
於聚酯樹脂D溶液中相對於聚酯樹脂100質量份添加10質量份之「CELLOXIDE 2021P」(Daicel股份有限公司製造)作為環氧化合物，相對於環氧化合物100質量份添加2質量份之三氟化硼苯酚錯合物(Stella Chemifa股份有限公司製造)，以缺角輪塗佈機塗佈於剝離襯墊上，於120℃乾燥2分鐘並自剝離襯墊剝離，藉此獲得厚度40μm之實施例5之膜狀密封材。
<實施例6>
於聚酯樹脂D溶液中相對於聚酯樹脂100質量份添加25質量份之「CELLOXIDE 2021P」(Daicel股份有限公司製造)作為環氧化合物，相對於環氧化合物100質量份添加2質量份之三氟化硼苯酚錯合物(Stella Chemifa股份有限公司製造)，以缺角輪塗佈機塗佈於剝離襯墊上，於120℃乾燥2分鐘並自剝離襯墊剝離，藉此獲得厚度40μm之實施例6之膜狀密封材。
<實施例7>
於聚酯樹脂D溶液中相對於聚酯樹脂100質量份添加42質量份之「CELLOXIDE 2021P」(Daicel股份有限公司製造)作為環氧化合物，相對於環氧化合物100質量份添加2質量份之三氟化硼苯酚錯合物(Stella Chemifa股份有限公司製造)，以缺角輪塗佈機塗佈於剝離襯墊上，於120℃乾燥2分鐘並自剝離襯墊剝離，藉此獲得厚度40μm之實施例7之膜狀密封材。
<實施例8>
於聚酯樹脂D溶液中相對於聚酯樹脂100質量份添加67質量份之「CELLOXIDE 2021P」(Daicel股份有限公司製造)作為環氧化合物，相對於環氧化合物100質量份添加2質量份之三氟化硼苯酚錯合物(Stella Chemifa股份有限公司製造)，以缺角輪塗佈機塗佈於剝離襯墊上，於120℃ 乾燥2分鐘並自剝離襯墊剝離，藉此獲得厚度40μm之實施例8之膜狀密封材。
<實施例9>
於聚酯樹脂D溶液中相對於聚酯樹脂100質量份添加100質量份之「CELLOXIDE 2021P」(Daicel股份有限公司製造)作為環氧化合物，相對於環氧化合物100質量份添加2質量份之三氟化硼苯酚錯合物(Stella Chemifa股份有限公司製造)，以缺角輪塗佈機塗佈於剝離襯墊上，於120℃乾燥2分鐘並自剝離襯墊剝離，藉此獲得厚度40μm之實施例9之膜狀密封材。
<實施例10>
於聚酯樹脂D溶液中相對於聚酯樹脂100質量份添加200質量份之「CELLOXIDE 2021P」(Daicel股份有限公司製造)作為環氧化合物，相對於環氧化合物100質量份添加2質量份之三氟化硼苯酚錯合物(Stella Chemifa股份有限公司製造)，以缺角輪塗佈機塗佈於剝離襯墊上，於120℃乾燥2分鐘並自剝離襯墊剝離，藉此獲得厚度40μm之實施例10之膜狀密封材。
<實施例11>
於聚酯樹脂D溶液中相對於聚酯樹脂100質量份添加25質量份之「CELLOXIDE 2021P」(Daicel股份有限公司製造)作為環氧化合物，相對於環氧化合物100質量份添加4質量份之芳基鋶六氟銻酸鹽「SP-170」(ADEKA股份有限公司製造)，以缺角輪塗佈機塗佈於剝離襯墊上，於120℃乾燥2分鐘並自剝離襯墊剝離，藉此獲得厚度40μm之實施例11之膜狀密封材。
<實施例12>
於聚酯樹脂D溶液中相對於聚酯樹脂100質量份添加25質量份之 「CELLOXIDE 2021P」(Daicel股份有限公司製造)作為環氧化合物，相對於環氧100質量份添加2質量份之三氟化硼苯酚錯合物(Stella Chemifa股份有限公司製造)，相對於聚酯樹脂100質量份添加20質量份之ε-己內酯作為乾燥劑，以缺角輪塗佈機塗佈於剝離襯墊上，於120℃乾燥2分鐘並自剝離襯墊剝離，藉此獲得厚度40μm之實施例12之膜狀密封材。
其次，製作比較之密封材。
<比較例1>
於丙烯酸樹脂溶液「SK1451」(綜研化學股份有限公司製造)中，相對於丙烯酸樹脂100質量份添加25質量份之雙酚A型「RE310」(日本化藥股份有限公司製造)作為環氧化合物，相對於環氧化合物100質量份添加2質量份之酚樹脂「H-4」(明和化成股份有限公司製造)，以缺角輪塗佈機塗佈於剝離襯墊上，於120℃乾燥2分鐘並自剝離襯墊剝離，藉此獲得厚度40μm之比較例1之膜狀密封材。
<比較例2>
於聚酯樹脂D溶液中相對於聚酯樹脂100質量份添加5質量份之「CELLOXIDE 2021P」(Daicel股份有限公司製造)作為環氧化合物，相對於環氧化合物100質量份添加2質量份之三氟化硼苯酚錯合物(Stella Chemifa股份有限公司製造)，以缺角輪塗佈機塗佈於剝離襯墊上，於120℃乾燥2分鐘並自剝離襯墊剝離，藉此獲得厚度40μm之比較例2之膜狀密封材。
<比較例3>
於聚酯樹脂D溶液中相對於聚酯樹脂100質量份添加250質量份之「CELLOXIDE 2021P」(Daicel股份有限公司製造)作為環氧化合物，相對於環氧化合物100質量份添加2質量份之三氟化硼苯酚錯合物(Stella Chemifa股份有限公司製造)，以缺角輪塗佈機塗佈於剝離襯墊上，於120℃ 乾燥2分鐘並自剝離襯墊剝離，藉此獲得厚度40μm之比較例3之膜狀密封材。
<比較例4>
相對於「CELLOXIDE 2021P」(Daicel股份有限公司製造)100質量份，添加三氟化硼苯酚錯合物(Stella Chemifa股份有限公司製造)2質量份，並添加甲基六氫鄰苯二甲酸酐與六氫鄰苯二甲酸酐之7：3混合物「MH-700」(新日本理化股份有限公司製造)100質量份，而獲得比較例4之液狀密封材。
將該等密封材之構成匯總於下述表1。
對所獲得之上述各實施例及比較例之各密封材進行以下評價。
<動態黏彈性測定>
藉由動態黏彈性測定裝置「E-4000」(UBM公司製造)，以1Hz之測定頻率測定各實施例及比較例之膜狀密封材之B階段之儲存彈性模數E'B及玻璃轉移溫度Tg、以及以80℃加熱3小時(僅實施例11為UV照射400mJ/cm2)後之儲存彈性模數E'C。
<總透光率測定>
將各實施例及比較例之膜狀密封材貼合於2mm厚之聚甲基丙烯酸甲酯樹脂(PMMA)板(再者，比較例4之密封材係塗佈而塗設膜厚40μm之層)，藉由以80℃加熱3小時(僅實施例11為UV照射400mJ/cm2)而硬化後，使用可見、紫外光分光計「UV-3600」(島津製作所製造)將僅以PMMA板測定所得之量作為背景(參考)而求出透過率，對350~800nm之波長區域中之值取平均值而設為總透光率。
<彎曲試驗>
藉由以80℃加熱3小時(僅實施例11係UV照射400mJ/cm2)使各實施例及比較例之膜狀密封材硬化之後，重複進行20次將試片捲成3mm Φ 之芯材又解開之作業，將產生破裂或龜裂、「裂紋」(由內部缺陷所引起之局部白濁)者判定為不合格(C)，將未觀察到破裂、龜裂、裂紋之產生者判定為合格(A)。
<可靠性試驗：高濕度下保存時之暗點>
將各實施例及比較例之膜狀密封材貼合(再者，比較例4之密封材係塗佈而塗設膜厚40μm之層)於二氧化矽蒸鍍塑膠製阻氣膜「TECHBARRIER」(三菱樹脂股份有限公司製造)而製作複層膜，並將該複層膜真空貼合於玻璃基板上所形成之有機EL元件之陰極面。將上述各EL元件於室溫(25℃)、相對濕度85%之環境中放置2週，確認是否產生暗點(圖像上之黑色缺陷)。
將所獲得之結果匯總而示於下述表2。
根據上述表2可知，於使用丙烯酸樹脂作為基礎樹脂之比較例1中產生暗點。又，於如比較例2所示環氧化合物之使用量較少之情形時亦確認到暗點之產生，於如比較例3所示，反之環氧化合物之使用量較多之情形時，彎曲試驗不合格。同樣地，於未使用基礎樹脂之情形時，如比較例4所示，彎曲試驗不合格。另一方面，本發明之實施例1~12之透過率、彎曲試驗均優異，亦未確認到暗點之產生。
將本發明與其實施態樣一併進行說明，只要本發明人等未特別指定，則並不於說明之任一細節對本發明進行限定，而只要不違背隨附之申請專利範圍所示之發明之精神及範圍而應進行範圍廣泛之解釋。
本案係基於2012年6月15日於日本提出專利申請之日本特願2012-136423而主張優先權者，其等係作為參照而將其內容作為本說明書之記載之一部分而引入本文中。

Claims (11)

  1. 一種有機電致發光元件密封用樹脂組成物，其分別含有至少1種之環氧化合物、聚酯樹脂、及路易斯酸化合物或產生路易斯酸之化合物，該環氧化合物之含量相對於該聚酯樹脂100質量份為10~200質量份。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件密封用樹脂組成物，其中，該環氧化合物之至少1種為具有環己基骨架且不具有芳香環之環氧化合物。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件密封用樹脂組成物，其中，該聚酯樹脂之至少1種為具有環己基骨架且不具有芳香環之聚酯樹脂。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件密封用樹脂組成物，其中，該路易斯酸化合物為三氟化硼錯合物。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件密封用樹脂組成物，其中，於將該密封用樹脂組成物在B階段狀態(含有環氧化合物之樹脂組成物於示差掃描熱量測定中保有放熱量之80%以上的半硬化狀態)下之室溫中之儲存彈性模數設為E'B，將自B階段狀態以80℃加熱3小時後之狀態下之室溫中之儲存彈性模數設為E'C的情形時，E'C<2000MPa，且E'B×5≦E'C。
  6. 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件密封用樹脂組成物，其中，該密封用樹脂組成物在B階段狀態下的玻璃轉移溫度超過40℃。
  7. 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件密封用樹脂組成物，其中，於將該密封用樹脂組成物製成40μm厚度之膜加以硬化後的情形時，硬化後該膜之總透光率為95%以上。
  8. 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件密封用樹脂組成物，其含有至少1種之乾燥劑。
  9. 一種有機電致發光元件用密封膜，其由申請專利範圍第1項之樹脂組成物構成。
  10. 一種有機電致發光元件用阻氣膜，具有至少2層以上之積層構造，其特徵在於：該積層構造中之至少1層為由申請專利範圍第1項之有機電致發光元件密封用樹脂組成物構成的樹脂層，剩餘之至少1層由透明塑膠構成。
  11. 一種有機電致發光元件，其被申請專利範圍第9或10項之膜密封。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI636090B (zh) * 2014-05-20 2018-09-21 日商積水化學工業股份有限公司 Sealant for organic electroluminescent display elements

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101697892B1 (ko) 2013-06-10 2017-01-18 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 열경화성 조성물, 유기 el 소자용 면 밀봉제 및 그 경화물
WO2015002100A1 (ja) * 2013-07-04 2015-01-08 Jsr株式会社 有機ｅｌ素子
JP6354408B2 (ja) * 2013-11-19 2018-07-11 Jsr株式会社 電子デバイス、有機ｅｌ素子および液晶表示素子
JP6273858B2 (ja) * 2014-01-24 2018-02-07 三菱ケミカル株式会社 湿度感受性部材の封止体
JP2015174886A (ja) * 2014-03-13 2015-10-05 Jsr株式会社 粘着フィルム、粘着フィルムの製造方法並びに粘着フィルムを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
KR20160137987A (ko) * 2014-03-27 2016-12-02 린텍 가부시키가이샤 밀봉 시트, 밀봉 구조체 및 장치
JP6419213B2 (ja) * 2014-12-09 2018-11-07 三井化学株式会社 有機ｅｌ素子用の面封止材及びその硬化物
KR102016407B1 (ko) * 2015-06-18 2019-09-02 후지필름 가부시키가이샤 적층 필름
CN106384788A (zh) * 2016-10-21 2017-02-08 纳晶科技股份有限公司 一种电致发光器件及用于电致发光器件的液态干燥剂
CN109524560B (zh) * 2018-08-31 2021-06-29 云谷（固安）科技有限公司 显示面板、显示装置及显示面板的制造方法
CN109360901B (zh) * 2018-09-30 2021-03-05 云谷（固安）科技有限公司 一种显示装置、柔性oled显示面板及其制作方法
WO2023163113A1 (ja) * 2022-02-28 2023-08-31 三井化学株式会社 有機ｅｌ用表示素子用封止材、有機ｅｌ表示装置および有機ｅｌ表示装置の製造方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06128359A (ja) * 1992-10-19 1994-05-10 Hitachi Chem Co Ltd エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた光半導体装置
JP2003048293A (ja) 2001-08-07 2003-02-18 Sumitomo Bakelite Co Ltd 多層樹脂シート
JP4555611B2 (ja) * 2004-05-26 2010-10-06 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子封止剤及びトップエミッション方式の有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4590997B2 (ja) 2004-09-15 2010-12-01 コニカミノルタホールディングス株式会社 ディスプレイ用基板フィルムおよび有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1947157A1 (en) 2005-10-03 2008-07-23 Mitsui Chemicals, Inc. Sealing material for flat panel display
US20080125518A1 (en) * 2006-11-28 2008-05-29 Gaurav Mediratta Polyester compositions with low gel content and method of making them
CN101945914B (zh) * 2008-03-04 2012-12-26 三井化学株式会社 聚酯类树脂、其制备方法及其用途
JP2009259656A (ja) * 2008-04-18 2009-11-05 Toyo Ink Mfg Co Ltd 封止剤
US20100193950A1 (en) 2009-01-30 2010-08-05 E.I.Du Pont De Nemours And Company Wafer level, chip scale semiconductor device packaging compositions, and methods relating thereto
JP5356928B2 (ja) * 2009-06-17 2013-12-04 旭化成ケミカルズ株式会社 感光性樹脂組成物、並びにそれを用いた感光性インクジェットインク、感光性接着剤、感光性コーティング剤、及び半導体封止材
JP5356121B2 (ja) * 2009-06-17 2013-12-04 旭化成ケミカルズ株式会社 感光性樹脂組成物、感光性インクジェットインク、感光性接着剤、感光性コーティング剤、及び半導体封止材
JP5948725B2 (ja) * 2010-08-05 2016-07-06 住友ベークライト株式会社 機能性粒子の製造方法、および機能性粒子群の製造方法
JP5651421B2 (ja) * 2010-10-07 2015-01-14 三井化学株式会社 封止用組成物及びそれを用いた封止用シート
WO2012176472A1 (ja) * 2011-06-23 2012-12-27 三井化学株式会社 光半導体用の面封止剤、それを用いた有機ｅｌデバイスの製造方法、有機ｅｌデバイスおよび有機ｅｌディスプレイパネル
JPWO2013027389A1 (ja) * 2011-08-22 2015-03-05 三井化学株式会社 シート状エポキシ樹脂組成物、及びこれを含む封止用シート
WO2013035542A1 (ja) * 2011-09-06 2013-03-14 株式会社ダイセル 光半導体封止用樹脂組成物とこれを使用した光半導体装置

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI636090B (zh) * 2014-05-20 2018-09-21 日商積水化學工業股份有限公司 Sealant for organic electroluminescent display elements

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Publication number Publication date
CN103636287A (zh) 2014-03-12
WO2013187394A1 (ja) 2013-12-19
CN103636287B (zh) 2017-03-22
US20150091436A1 (en) 2015-04-02
KR20140125710A (ko) 2014-10-29
JP5697048B2 (ja) 2015-04-08
US9913324B2 (en) 2018-03-06
JP2014002875A (ja) 2014-01-09
TWI499636B (zh) 2015-09-11

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