KR20140125710A - 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 수지 조성물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 밀봉 필름, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 가스 배리어 필름 및 이것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 - Google Patents
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Abstract
에폭시 화합물, 폴리에스테르 수지 및 루이스 산 화합물 또는 루이스 산을 생성하는 화합물을 각각 적어도 1종 함유하고, 상기 에폭시 화합물의 함유량이, 상기 폴리에스테르 수지 100질량부에 대하여 10 내지 200질량부인 유기 EL 소자 밀봉용 수지 조성물, 상기 소자용 밀봉 필름, 상기 소자용 가스 배리어 필름 및 유기 EL 소자.
Description
본 발명은, 저온에서 경화되고, 실온에서의 보존 안정성이 우수하며, 굴곡성이 높고, 또한, 유기 일렉트로루미네센스 소자(organic electroluminescence device)를 습기로부터 보호하는 기능을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 수지 조성물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 밀봉 필름, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 가스 배리어 필름 및 이를 이용하는 유기 일렉트로루미네센스 소자에 관한 것이다.
근래, 플랫 패널 디스플레이 등의 분야에 있어서, 유기 일렉트로루미네센스 소자(유기 EL 소자)의 적용이 확대되고 있다. 유기 EL 소자는 깨끗한 화상을 얻기 쉽고, 또한 저소비 전력이라고 하는 매력이 있는 반면, 습기에 약하다고 하는 문제점이 있다. 그 때문에, 이 문제점의 해결이 중요한 과제가 되고 있다. 유기 EL 소자의 전극은 산소 가스 또는 수증기에 접촉하는 경우 전극의 산화 또는 부식 등에 의하여, '암점(暗點; dark spot)'이라 불리는 발광 불량부가 발생한다.
유기 EL 소자를 습기로부터 보호하기 위해서, 수증기 등의 가스가 투과하는 것을 억제하는 층(가스 배리어 층)을 형성하는 것이 알려져 있다. 가스 배리어 층으로는, 예를 들어 질화규소, 산화알루미늄, 질화탄소, 다이아몬드-유사 탄소(diamond-like carbon) 등의 박막이 유효하다.
그렇지만, 이들의 가스 배리어 층은 가스의 투과를 억제한다는 측면에서 내부 구조를 치밀하게 할 필요가 있기 때문에, 외부로부터의 충격 또는 굴곡에 대하여 약해서 균열되기 쉽다.
이로 인하여, 유연한 유기 재료에 의해서 가스 배리어 층 및 유기 EL 소자를 밀봉함으로써, 충격 또는 굴곡에 대한 인성(靭性)을 부여하는 수법, 예를 들어 에폭시 수지에 의한 밀봉 방법이 제안되어 있다(특허문헌 1 내지 4 참조).
그런데, 에폭시 수지에 의한 밀봉에서는, 가열 또는 자외선 조사 등에 의한 경화 공정을 거칠 필요가 있고, 가열 또는 자외선 조사는 유기 EL 소자에 손상을 초래하는 문제를 안고 있다. 또한, 에폭시 수지 경화물은 일반적으로 유기계 고분자 화합물로서는 유연성이 비교적 낮은 부류에 속하기 때문에, 굴곡성의 개선이 더욱 요구되고 있다.
본 발명의 목적은, 저온에서 경화되고, 실온에서의 보존 안정성이 우수하며 굴곡성이 높고, 또한 유기 EL 소자를 습기로부터 보호하는 기능을 가지며, 암점의 발생을 억제하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 수지 조성물, 투명한 유기 일렉트로루미네센스 소자용 밀봉 필름, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 가스 배리어 필름 및 이것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것에 있다.
상기 과제를 감안하여, 본 발명자들은 예의 검토한 결과, 에폭시 화합물의 경화 방법과 경화제 중의 수지 성분, 그 배합량이 중요한 것을 발견하고, 더욱 검토를 거듭한 결과, 본 발명을 완성하기에 이른 것이다.
즉, 상기 과제는 이하의 수단에 의해 달성되었다.
(1) 에폭시 화합물, 폴리에스테르 수지 및 루이스 산 화합물 또는 루이스 산을 생성하는 화합물을 각각 적어도 1종 함유하고, 상기 에폭시 화합물의 함유량이, 상기 폴리에스테르 수지 100질량부에 대하여 10 내지 200질량부인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 수지 조성물.
(2) 상기 에폭시 화합물의 적어도 1종이, 시클로헥실 골격을 갖고, 또한 방향족 환을 갖지 않는 에폭시 화합물인 것을 특징으로 하는 (1)에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자용 밀봉 필름.
(3) 상기 폴리에스테르 수지의 적어도 1종이, 시클로헥실 골격을 갖고, 또한 방향족 환을 갖지 않는 폴리에스테르 수지인 것을 특징으로 하는 (1) 또는 (2)에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 수지 조성물.
(4) 상기 루이스 산 화합물이, 삼불화붕소 착체인 것을 특징으로 하는 (1) 내지 (3) 중의 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 수지 조성물.
(5) 상기 밀봉용 수지 조성물의 B 스테이지 상태(에폭시 화합물을 포함하는 수지 조성물이 시차주사열량측정에 있어서, 발열량의 80% 이상을 보유하는 반경화 상태)에 있어서의 실온에서의 저장 탄성률을 E＇B로 하고, B 스테이지 상태에서 80℃로 3시간 가열한 후의 상태에 있어서의 실온에서의 저장 탄성률을 E＇C로 하는 경우에, E＇C＜2000MPa이고, 또한 E＇B×5≤E＇C인 것을 특징으로 하는 (1) 내지 (4) 중의 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 수지 조성물.
(6) 상기 밀봉용 수지 조성물의 B 스테이지 상태에 있어서의 유리전이온도가 40℃를 초과하는 것을 특징으로 하는 (1) 내지 (5) 중의 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 수지 조성물.
(7) 상기 밀봉용 수지 조성물을 40㎛의 두께의 필름으로 하여 경화시킨 경우, 경화 후의 상기 필름의 전(全) 광선 투과율이, 95% 이상인 것을 특징으로 하는 (1) 내지 (6) 중의 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 수지 조성물.
(8) 적어도 1종의 건조제를 포함하는 것을 특징으로 하는 (1) 내지 (7) 중의 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 수지 조성물.
(9) 상기(1) 내지 (8) 중의 어느 하나에 기재된 수지 조성물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 밀봉 필름.
(10) 적어도 2층 이상의 적층 구조를 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 가스 배리어 필름으로서, 상기 적층 구조의 적어도 1층이 (1) 내지 (8) 중의 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 수지 조성물로 이루어진 수지층이고, 나머지의 적어도 1층이 투명 플라스틱으로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 가스 배리어 필름.
(11) 상기 (9) 또는 (10)에 기재된 필름에 의해 밀봉되어 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
본 발명에 의해, 저온에서 경화되고, 실온에서의 보존 안정성이 우수하며, 굴곡성이 높고, 또한 유기 EL 소자를 습기로부터 보호하는 기능을 가지고, 암점의 발생을 억제한 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 수지 조성물, 투명한 유기 일렉트로루미네센스 소자용 밀봉 필름, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 가스 배리어 필름 및 이것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다.
이하에 본 발명의 실시형태를 상세하게 설명한다.
《유기 EL 소자 밀봉용 수지 조성물》
본 발명의 유기 EL 소자 밀봉용 수지 조성물은, 에폭시 화합물, 폴리에스테르 수지 및 이 에폭시 화합물을 경화시키기 위한 루이스 산 화합물 또는 루이스 산을 생성하는 화합물을 각각 적어도 1종 함유하고, 상기 에폭시 화합물의 함유량이, 상기 폴리에스테르 수지 100질량부에 대하여 10 내지 200질량부이다.
〈에폭시 화합물〉
에폭시 화합물은, 1 분자 내에 2개 이상의 에폭시기 또는 에폭시 환을 갖는 화합물인 경우 제한 없이 이용될 수 있다.
에폭시 화합물로는, 하이드로퀴논, 디하이드록시나프탈렌, 비페놀(예를 들어 비페놀, 테트라메틸 비페놀), 비스페놀(예를 들어 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 E, 비스페놀 AF, 비스페놀 S), 노볼락류(예를 들어 페놀 노볼락, 크레졸 노볼락, 카테콜 노볼락, 나프톨 노볼락) 등의 다가 페놀 화합물의 폴리글리시딜 에테르, 또는 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 트리멜리트산, 말레산, 프말산, 호박산, 글루타르산, 아디핀산 등의 방향족 또는 지환족 다염기산의 글리시딜 에스테르 화합물, N,N-디글리시딜아닐린, 비스(4-(N-메틸-N-글리시딜아미노)페닐)메탄 등의 글리시딜 아미노기를 갖는 에폭시 화합물, 또는 트리글리시딜 이소시아누레이트 등의 복소환 화합물의 글리시딜 에스테르 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서는, 에폭시 화합물은, 비방향족계 에폭시 화합물이 바람직하다. 여기서, '비방향족계 화합물'이란, 분자 내에 방향족 환(예를 들어 벤젠 환, 나프탈렌 환 등)을 갖지 않는 화합물이다. 그 중에서도, 시클로알킬 골격을 갖는 비방향족계 에폭시 화합물이 바람직하고, 시클로헥실 골격을 갖는 비방향족계 에폭시 화합물이 특히 바람직하다. 그 중에서도, 본 발명에 있어서는, 시클로헥산 환에 에폭시 환이 축환(annulation)된 화합물이 바람직하다. 또한 에폭시 화합물의 1 분자 중의 에폭시기 또는 에폭시 환은 2 내지 4개가 바람직하고, 2개가 특히 바람직하다. 에폭시 화합물의 분자량은 200 내지 1000이 바람직하다.
시클로헥실 골격을 갖고, 또한 방향족성 불포화 결합을 갖지 않는 에폭시 화합물로는, 예를 들어 에폭시시클로헥산카르본산 또는 그의 에스테르 화합물, 에폭시시클로헥실메탄올의 에스테르 화합물 또는 에테르 화합물, 에폭시에틸-에폭시시클로헥산, 리모넨 디에폭시드(limonene diepoxide), 에폭시시클로헥실케톤과 에폭시시클로헥실프로판디올의 아세탈 등의, 시클로헥센을 산화시킨 구조를 분자 중에 포함하는 지환식 에폭시 화합물, 또는 수소 첨가 비스페놀 A, 수소 첨가 비스페놀 F, 수소 첨가 비스페놀 E, 시클로헥산 디올, 시클로헥산 디메탄올의 글리시딜 에테르, 또는 헥사하이드로프탈산, 메틸헥사하이드로프탈산, 메틸헥사하이드로프탈산의 글리시딜 에스테르, 테트라글리시딜비스아미노메틸시클로헥산, 에폭시에틸시클로헥산디올의 에테르 화합물 또는 그의 에스테르 화합물 등이, 투명성 또는 내후성의 관점에서 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서, 가장 바람직한 에폭시 화합물은 하기 일반식(I)로 표시할 수 있다.
[화 1]
일반식 (I)
일반식 (I)에 있어서, R1 내지 R4는 각각 독립으로 수소 원자 또는 메틸기를 표시한다. L은 방향족 환을 갖지 않는 2가의 연결기를 표시한다.
방향족 환을 갖지 않는 2가의 연결기로는, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, -O-, -S-, -C(=O)- 및 이들의 조합 기가 바람직하다. 여기서, 이들의 조합 기로는, 예를 들어 -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -알킬렌-O-C(=O)-, -C(=O)-O-알킬렌-O-C(=O)-, -알킬렌-O-, -알킬렌-S- 등을 들 수 있다. 알킬렌기는 탄소수 1 내지 10이 바람직하고, 1 내지 6이 보다 바람직하다.
R1 내지 R4는 이들 중 2개 이상이 수소 원자인 것이 바람직하고, 그들 모두가 수소 원자인 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 있어서는, 에폭시 화합물의 함유량은 폴리에스테르 수지 100질량부에 대하여 10 내지 200질량부, 바람직하게는 25 내지 100질량부, 더 바람직하게는 43 내지 67질량부이다. 에폭시 화합물의 함유량이 10질량부 미만인 경우에는 가열하더라도 밀봉재를 충분히 경화시킬 수 없기 때문에 접착력이 부족하고, 200질량부를 초과하는 경우에는 경화 후의 굴곡성이 부족하다.
〈루이스 산 화합물 또는 루이스 산을 생성하는 화합물〉
본 발명에 있어서는, 에폭시 화합물의 경화제로서 루이스 산 화합물 또는 루이스 산을 생성하는 화합물을 사용한다. 루이스 산 화합물 또는 루이스 산을 생성하는 화합물은 무색 투명하고, 게다가 본 발명에서 사용하는 폴리에스테르 수지와 상용성인 경화물을 얻을 수 있다.
루이스 산 화합물은, 공궤도(空軌道; unoccupied orbital)를 갖는 원자를 갖는 화합물 또는 착체이고, 상기 공궤도에서 전자쌍을 받는 성질을 가진다. 루이스 산을 생성하는 화합물은 가열 또는 광조사에 의해서 그러한 성질을 발현하는 화합물이다. 루이스 산 화합물 또는 루이스 산을 생성하는 화합물로는 루이스 산성을 나타내는 것인 경우 특히 제한 없이 이용될 수 있다.
루이스 산 화합물 또는 루이스 산을 생성하는 화합물로는, 예를 들어 염화주석, 염화철, 염화알루미늄 등의 금속 할로겐화물, 삼불화붕소(BF3) 또는 그의 착체, 염산 또는 황산 등의 플로톤산, 아릴 설포늄염 또는 아릴 요오도늄 등의 오늄염 등을 들 수 있다. 상기의 루이스 산을 생성하는 화합물로는 아릴설포늄 육불화안티몬산 염이 바람직하다.
본 발명에 있어서는, 그 중에서도 삼불화붕소 착체는 저온에서 에폭시 화합물을 경화시키고, 취급 또한 용이하다는 점에서 특히 바람직하다.
삼불화붕소 착체로는, 예를 들어 삼불화붕소와 에테르 또는 아민, 페놀 등과의 착체를 들 수 있다.
루이스 산 화합물 또는 루이스 산을 생성하는 화합물의 함유량(배합량)은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 저온 경화성과 보존 안정성을 양립시킨다는 관점에서, 에폭시 화합물 100질량부에 대하여, 1 내지 5질량부가 특히 바람직하다.
〈폴리에스테르 수지〉
폴리에스테르 수지로는, 분자 내에 에스테르 결합을 갖는 고분자이면 제한 없이 사용할 수 있다. 폴리에스테르 수지는 투명성 또는 내후성(耐候性)이 우수하고, 폴리에스테르 수지 중에서도 이들 특성이 우수한 것이 바람직하다.
폴리에스테르 수지로는, 예를 들어 테레프탈산 또는 이소프탈산, 나프탈렌 디카복실산 등의 방향족 디카복실산과 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 또는 부탄 디올, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 수산기 함유 아크릴 폴리머, 수산기 말단 우레탄 폴리머 등의 각종 폴리올과의 탈수 축합 화합물, 호박산 또는 글루타르산, 아디핀산, 세바신산 등의 지방족 디카복실산과 각종 폴리올과의 탈수 축합 화합물, 방향족 디카복실산과 지방족 디카복실산의 혼합물과 각종 폴리올과의 탈수 축합 화합물, 부틸롤락톤, 프로피올락톤, 발레롤락톤, 카프롤락톤 등의 환상 락톤의 개환 중합 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 폴리에스테르 수지는 비방향족계 폴리에스테르 수지가 바람직하다. 여기서, '비방향족계 폴리에스테르 수지'란 분자 내에 방향족 환(예를 들어 벤젠 환, 나프탈렌 환 등)을 갖지 않는 폴리에스테르 수지이다. 본 발명에서는, 밀봉 필름을 수증기가 투과하기 어렵게 한다는 관점에서, 그 중에서도, 시클로알킬 골격을 갖는 비방향족계 폴리에스테르 수지가 바람직하고, 시클로헥실 골격을 갖는 비방향족계 폴리에스테르 수지가 특히 바람직하다.
시클로헥실 골격을 갖는 비방향족계 폴리에스테르 수지는, 산성분으로는, 예를 들어 헥사하이드로프탈산, 메틸헥사하이드로프탈산, 테트라하이드로프탈산, 메틸테트라하이드로테레프탈산, 테트라하이드로테레프탈산, 테트라하이드로이소프탈산 등의 방향족 다가 카복실산의 방향족 환을 수소 첨가하여 환원시켜서, 시클로헥산 환 또는 시클로헥센 환으로 한 다가 카복실산, 호박산, 글루타르산, 아디핀산, 말레산, 프말산 등의 지방족 디카복실산을 들 수 있다. 한편, 알콜 성분으로는, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜과 같은 지방족 다가 알콜, 시클로헥산디올 또는 시클로헥산디메탄올, 수소 첨가 비스페놀(예를 들어 수소 첨가 비스페놀 A, 수소 첨가 비스페놀 F, 수소 첨가 비스페놀 E) 등을 들 수 있다.
구체적으로는, 방향족 다가 카복실산의 방향족 환을 수소 첨가하여 환원시켜서, 시클로헥산 환 또는 시클로헥센 환으로 한 다가 카복실산과, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜과 같은 지방족 다가 알콜의 폴리에스테르 수지, 호박산, 글루타르산, 아디핀산, 말레산, 프말산 등의 지방족 디카복실산과 시클로헥산 디올 또는 시클로헥산 디메탄올, 수소 첨가 비스페놀의 폴리에스테르 수지, 산성분의 적어도 1개에 시클로헥실 골격을 갖는 다가 카복실산과 적어도 1개의 알콜 성분에 시클로헥실 골격을 갖는 다가 알콜을 갖는 폴리에스테르 수지를 들 수 있다.
본 발명에 있어서는, 적어도 1개의 산성분, 또는 적어도 1개의 알콜 성품 중 한쪽이 시클로헥실 골격을 갖는 것이 바람직하지만, 산성분과 알콜 성분이 함께 시클로헥실 골격을 갖는 것이 특히 바람직하다.
본 발명에서 사용하는 폴리에스테르 수지의 유리전이온도(Tg), 특히 유기 EL 소자 밀봉용 수지 조성물의 B 스테이지 상태에 있어서의 유리전이온도는 35℃ 이상(바람직하게는 35℃ 이상 80℃ 미만)이 바람직하다. 그 중에서도, 상기 유리전이온도가 40℃를 초과하는 것이 가스 배리어성의 관점에서 바람직하고, 굴곡성도 아울러 고려하면, 유리전이온도가 40℃ 초과, 또한 80℃ 미만인 것이 특히 바람직하다.
폴리에스테르 수지의 상기의 유리전이온도가 35℃ 미만인 경우에는, 밀봉재의 가스 배리어성이 현저하게 낮아진다.
〈저장 탄성률 (E＇)〉
본 발명의 수지 조성물, 특히 필름 형상의 밀봉재로서의 B 스테이지 상태에 있어서의 유리전이점은, 오로지 폴리에스테르 수지의 그것과 거의 같은 온도로 나타나지만, 경화 후도 매우 가까운 온도로 폴리에스테르 수지 성분 유래의 완화가 관측되어 밀봉재의 가스 배리어성에 지배적인 영향을 미친다.
여기서, 'B 스테이지 상태'란, 에폭시 화합물을 포함하는 수지 조성물인 접착제가 반경화 상태이고, 시차주사열량측정(DSC 측정)에 있어서, 발열량의 80% 이상을 보유하는 상태이다.
경화 후의 수지 조성물(밀봉재용 또는 밀봉 필름 형상으로 한 수지 조성물)의 실온(25℃)에서의 저장 탄성률(E＇C)은, 굴곡성의 관점에서 2000MPa 미만이 바람직하고, 경화 후의 유동 억제도 아울러 고려하면, 바람직하게는 1200 내지 0.1MPa, 더 바람직하게는 400 내지 1MPa이다.
경화전의 수지 조성물(밀봉재용 또는 밀봉 필름 형상으로 한 수지 조성물)은, 강고한 접착성을 얻는 관점에서 비착체 표면에 충분히 추종하는 유동성이 필요하고, B 스테이지 상태의 실온에서의 저장 탄성률(E＇B)은, 경화 후(80℃ 3시간 가열 후)의 실온에서의 저장 탄성률( E＇C)의 5분의 1 이하가 바람직하고, 보다 바람직하게는 10분의 1 이하, 더 바람직하게는 20분의 1 이하이다.
즉, 저장 탄성률 (E＇), 이하의 관계를 만족하는 것이 바람직하다.
E＇C ＜ 2000MPa이고, 또 E＇B × 5 = E＇C
수지 조성물(밀봉재용 또는 밀봉 필름 형상으로 한 수지 조성물)의 경화 온도는 100℃를 넘으면 유기 EL 소자에의 손상을 억제하는 것이 어렵고, 80℃ 이하의 온도에서 3시간 이내로 경화하는 것이 바람직하다.
저장 탄성률 (E＇)(E＇B, E＇C)의 측정은, 동적점탄성 측정장치, 예를 들어 UBM사제의 「E-4000」(상품명)으로 측정할 수 있다.
〈건조제〉
본 발명의 수지 조성물(밀봉재용 또는 밀봉 필름 형상으로 한 수지 조성물)에는, 수증기에 대한 배리어성을 더욱 높이기 위해서 건조제를 배합해도 좋다.
이와 같은 건조제는 물 분자를 흡착 내지 반응에 의해 보충하는 기능을 갖는 화합물인 경우 제한 없이 이용될 수 있지만, 투명성을 확보한다는 관점에서는 알루미나 등의 금속 산화물 또는 실리카, 황산마그네슘 등의 무기 화합물의 나노 입자, 규소 또는 금속 이온의 알콕사이드 또는 아세틸아세토나이드, 금속 이온의 카복실레이트 등의 금속 착체, 산무수물 또는 환상 락톤, 이소시아네이트 등의 가수분해성 유기 화합물 등을 이용할 수 있다.
건조제의 함유량은, 폴리에스테르 수지 100질량부에 대해 100질량부 이하가 바람직하다.
〈그 외의 첨가물〉
그 외의 첨가제로서는 페놀계 산화 방지제 또는 인계 산화 방지제, 하이드로퀴논계 화합물 또는 장애된 아민 등의 라디칼 보충제, 벤조페논계 화합물 또는 벤젠트리아졸계 화합물 등의 자외선 흡수제, 유기 변성 폴리실록산 또는 (메타)아크릴산 플루오로알킬 에스테르의 호모폴리머 내지 코폴리머 등의 레벨링제 등을 적당히 더해도 좋다.
〈유기 일렉트로루미네센스 소자용 밀봉 필름〉
유기 일렉트로루미네센스 소자용 밀봉 필름은 유기 EL 소자 밀봉용 수지 조성물로 이루어지고, 수지 조성물을 필름 형상으로 하여 경화한 것이며, 이후 밀봉재라고도 칭한다.
밀봉재의 두께는 특별히 한정되지 않고, 필요 및 요구에 따라 조제하면 좋지만, 유기 EL 소자의 요철을 충분히 메울 수 있고, 또한 디스플레이 전체가 너무 두꺼워지지 않도록 하는 관점에서, 10 내지 100㎛정도가 바람직하다.
본 발명의 밀봉재를 유기 EL 소자의 발광면에 맞붙이는 경우, 즉 전면발광(top emission)형 유기 EL 소자의 밀봉에 이용되는 경우는, 밀봉재의 투명성이 높을수록, 유기 EL 소자를 이용한 디스플레이는 선명한 화상을 표시할 수 있다. 이와 같은 방식으로 이용되는 경우에는, 경화 후의 밀봉재의 350 내지 800㎚의 파장 영역에서의 전 광선 투과율은, 적어도 90% 이상이 바람직하고, 95% 이상이 특히 바람직하다. 한편, 전 광선 투과율은, 예를 들어 필름 두께가 40㎛로 평가할 수 있다.
본 발명의 밀봉재의 형상 또는 성형 방법은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 필름 형상으로 성형된 밀봉재의 한 면 또는 양면에 박리 라이너를 맞붙여 적층체로 해도 좋고, 상기 적층체를 롤 형상으로 감아도 좋다. 밀봉재를 필름 형상으로 성형하는 방법으로는, 용융 압출하여 캘린더링 법(calendaring method) 또는 인플레이션 법(inflation method)으로 형성해도 좋고, 또는 롤로 귄취하여 필름화해도 좋다. 권취하여 필름화하는 경우는 1축 또는 2축 연신을 실시해도 좋다. 그 이외에 용융 또는 유기용제 중에 분산·용해시킨 밀봉재료를 박리 라이너 상에 코팅·인쇄해도 좋다. 코팅·인쇄 방법으로서는 나이프 코트(knife coat), 다이 코트(die coat), 립 다이 코트(lip die coat), 콤머 코트(comma coat), 그라비아 인쇄(gravure printing), 스크린 인쇄(screen printing) 등을 적당히 이용할 수 있다. 밀봉재의 재료(밀봉용 수지 조성물)를 유기용제에 분산하는 경우는, 코팅·인쇄 후에 충분히 건조시키는 것이 바람직하다.
〈유기 일렉트로루미네센스 소자용 가스 배리어 필름〉
본 발명의 밀봉재를 필름으로 성형하고, 다른 유연한 시트와 조합하여, 접착성을 갖는 가스 배리어 필름으로 해도 좋고, 이 경우에는 폴리올레핀, 염화비닐, 폴리카보네이트, 아크릴수지, 폴리에스테르, 폴리이미드, 폴리우레탄, 폴리아미드, 노보넨(norbornene) 수지, 시클로올레핀 코폴리머 등의 각종 플라스틱 필름, 또는 플라스틱 필름의 한 면 또는 양면에 금속 산화물, 금속 불화물, 금속 질화물 등의 무기층을 형성한 필름, 또는 무기층을 플라스틱 필름으로 사이에 끼운 구조도 갖는 필름 등을 적합하게 조합할 수 있다. 상기 가스 배리어 필름의 밀봉재 면측에 박리 라이너를 맞붙여도 좋고, 상기 적층체를 롤 형상으로 감아도 좋다.
〈유기 일렉트로루미네센스 소자〉
기판상에 성형된 유기 EL 소자 상에 상기 밀봉재를 도포, 또는 필름화한 밀봉재 또는 상기 가스 배리어 필름을 맞붙임으로써, 습기에 약한 유기 EL 소자의 발광층과 음극층을 보호할 수 있다. 이것에 의해 유기 EL 소자의 열화 결점, 소위 암점의 성장을 억제할 수 있고, 휘도가 높아 긴 수명의 유기 EL 소자를 얻을 수 있다.
본 발명에서는, 예를 들어 일본공개특허공보 제2003-77681호, 일본공개특허공보 제2005-222759호, 일본공개특허공보 제2006-79836호, 일본공개특허공보 제2007-178837호 등에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자에 바람직하게 적용된다.
실시예
이하, 실시예에 기초하여, 본 발명을 더 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이것으로 한정되는 것은 아니다.
이하와 같이 하여, 폴리에스테르 수지 A 내지 D를 조제했다.
〈폴리에스테르 수지 A〉
테레프탈산, 세바신산, 에틸렌 글리콜을 각각 몰비 84：16：100으로 혼합하고, 테트라-n-부틸티타네이트를 디카복실산 성분 100질량부에 대하여 1질량부를 가하고, 250℃에서 5시간 들여 에스테르화를 행한 후, 얻어진 폴리에스테르 수지를 커터로 작게 재단했다. 상기 재단이 끝난 폴리에스테르 수지를 60℃에서 톨루엔으로 고형분 20%가 되도록 용해시켜, 폴리에스테르 수지 A 용액을 얻었다.
〈폴리에스테르 수지 B〉
테레프탈산, 세바신산, 에틸렌 글리콜로 바꾸고, 테레프탈산, 2,6-나프탈렌 디카복실산, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜(분자량 700)을 각각 몰비 30：70：12：60：28로 혼합한 것을 제외하고, 폴리에스테르 수지 A와 같은 방법으로, 폴리에스테르 수지 B 용액을 얻었다.
〈폴리에스테르 수지 C〉
테레프탈산, 세바신산, 에틸렌 글리콜로 바꾸고, 테레프탈산, 2,6-나프탈렌 디카복실산, 에틸렌 글리콜, 트리시클로［5.2.1.0(2, 6)］데칸디메탄올, 폴리테트라메틸렌에테르글리콜(분자량 650)을 각각 몰비 40：60：10：70：20으로 혼합한 것을 제외하고, 폴리에스테르 수지 A와 같은 방법으로, 폴리에스테르 수지 C 용액을 얻었다.
〈폴리에스테르 수지 D〉
테레프탈산, 세바신산, 에틸렌 글리콜로 바꾸고, 헥사하이드로테레프탈산(트랜스체 95%)과 1,4-시클로헥산디메탄올(트랜스체 70%)을 각각 몰비 100：100으로 혼합한 것을 제외하고, 폴리에스테르 수지 A와 같은 방법으로, 폴리에스테르 수지 D 용액을 얻었다.
〈실시예 1〉
폴리에스테르 수지 A 용액에 에폭시 화합물로서 비스페놀 A형 에폭시 「RE310」(닛뽄카야쿠 가부시키가이샤(日本火藥株式會社)제)을 폴리에스테르 수지 100질량부에 대하여 25질량부를 가하고, 삼불화붕소 페놀 착체(스텔라케미파(stella chemifa) 주식회사제)를 에폭시 화합물 100질량부에 대하여 2질량부를 가하여, 박리 라이너 상에 콤머 코터(comma coater)로 코팅하고, 120℃에서 2분간 건조시켜, 박리 라이너로 벗김으로써, 두께 40㎛의 실시예 1의 필름 형상의 밀봉재를 얻었다.
〈실시예 2〉
폴리에스테르 수지 A 용액에 에폭시 화합물로서 지환식 에폭시 「셀록사이드(celloxide) 2021P」(다이셀(DAICEL) 주식회사제)를 폴리에스테르 수지 100질량부에 대하여 25질량부를 가하고, 삼불화붕소 페놀 착체(스텔라케미파 주식회사제)를 에폭시 화합물 100질량부에 대하여 2질량부를 가하여, 박리 라이너 상에 콤머 코터로 코팅하고, 120℃에서 2분간 건조시켜, 박리 라이너로 벗김으로써, 두께 40㎛의 실시예 2의 필름 형상의 밀봉재를 얻었다.
〈실시예 3〉
폴리에스테르 수지 B용액에 에폭시 화합물로서 지환식 에폭시 「셀록사이드 2021P」(다이셀 주식회사제)를 폴리에스테르 수지 100질량부에 대하여 25질량부를 가하고, 삼불화붕소 페놀 착체(스텔라케미파 주식회사제)를 에폭시 화합물 100질량부에 대하여 2질량부를 가하여, 박리 라이너 상에 콤머 코터로 코팅하고, 120℃에서 2분간 건조시켜서, 박리 라이너로 벗김으로써, 두께 40㎛의 실시예 3의 필름 형상의 밀봉재를 얻었다.
〈실시예 4〉
폴리에스테르 수지 C용액에 에폭시 화합물로서 「셀록사이드 2021P」(다이셀 주식회사제)를 폴리에스테르 수지 100질량부에 대하여 25질량부를 가하고, 삼불화붕소 페놀 착체(스텔라케미파 주식회사제)를 에폭시 화합물 100질량부에 대하여 2질량부를 가하여, 박리 라이너 상에 콤머 코터로 코팅하고, 120℃에서 2분간 건조시켜, 박리 라이너로 벗김으로써, 두께 40㎛의 실시예 4의 필름 형상의 밀봉재를 얻었다.
〈실시예 5〉
폴리에스테르 수지 D 용액에 에폭시 화합물로서 「셀록사이드 2021P」(다이셀 주식회사제)를 폴리에스테르 수지 100질량부에 대하여 10질량부를 가하고, 삼불화붕소 페놀 착체(스텔라케미파 주식회사제)를 에폭시 화합물 100질량부에 대하여 2질량부를 가하여, 박리 라이너 상에 콤머 코터로 코팅하고, 120℃에서 2분간 건조시켜, 박리 라이너로 벗김으로써, 두께 40㎛의 실시예 5의 필름 형상의 밀봉재를 얻었다.
〈실시예 6〉
폴리에스테르 수지 D 용액에 에폭시 화합물로서 「셀록사이드 2021P」(다이셀 주식회사제)를 폴리에스테르 수지 100질량부에 대하여 25질량부를 가하고, 삼불화붕소 페놀 착체(스텔라케미파 주식회사제)를 에폭시 화합물 100질량부에 대하여 2질량부를 가하여, 박리 라이너 상에 콤머 코터로 코팅하고, 120℃에서 2분간 건조시켜, 박리 라이너로 벗김으로써, 두께 40㎛의 실시예 6의 필름 형상의 밀봉재를 얻었다.
〈실시예 7〉
폴리에스테르 수지 D 용액에 에폭시 화합물로서 「셀록사이드 2021P」(다이셀 주식회사제)를 폴리에스테르 수지 100질량부에 대하여 42질량부를 가하고, 삼불화붕소 페놀 착체(스텔라케미파 주식회사제)를 에폭시 화합물 100질량부에 대하여 2질량부를 가하여, 박리 라이너 상에 콤머 코터로 코팅하고, 120℃에서 2분간 건조시켜, 박리 라이너로 벗김으로써, 두께 40㎛의 실시예 7의 필름 형상의 밀봉재를 얻었다.
〈실시예 8〉
폴리에스테르 수지 D 용액에 에폭시 화합물로서 「셀록사이드 2021P」(다이셀 주식회사제)를 폴리에스테르 수지 100질량부에 대하여 67질량부를 가하고, 삼불화붕소 페놀 착체(스텔라케미파 주식회사제)를 에폭시 화합물 100질량부에 대하여 2질량부를 가하여, 박리 라이너 상에 콤머 코터로 코팅하고, 120℃에서 2분간 건조시켜, 박리 라이너로 벗김으로써, 두께 40㎛의 실시예 8의 필름 형상의 밀봉재를 얻었다.
〈실시예 9〉
폴리에스테르 수지 D 용액에 에폭시 화합물로서 「셀록사이드 2021P」(다이셀 주식회사제)를 폴리에스테르 수지 100질량부에 대하여 100질량부를 가하고, 삼불화붕소 페놀 착체(스텔라케미파 주식회사제)를 에폭시 화합물 100질량부에 대하여 2질량부를 가하여, 박리 라이너 상에 콤머 코터로 코팅하고, 120℃에서 2분간 건조시켜, 박리 라이너로 벗김으로써, 두께 40㎛의 실시예 9의 필름 형상의 밀봉재를 얻었다.
〈실시예 10〉
폴리에스테르 수지 D 용액에 에폭시 화합물로서 「셀록사이드 2021P」(다이셀 주식회사제)를 폴리에스테르 수지 100질량부에 대하여 200질량부를 가하고, 삼불화붕소 페놀 착체(스텔라케미파 주식회사제)를 에폭시 화합물 100질량부에 대하여 2질량부를 가하여, 박리 라이너 상에 콤머 코터로 코팅하고, 120℃에서 2분간 건조시켜, 박리 라이너로 벗김으로써, 두께 40㎛의 실시예 10의 필름 형상의 밀봉재를 얻었다.
〈실시예 11〉
폴리에스테르 수지 D 용액에 에폭시 화합물로서 「셀록사이드 2021P」(다이셀 주식회사제)를 폴리에스테르 수지 100질량부에 대하여 25질량부를 가하고, 아릴설포늄 육불화 안티몬산염 「SP-170」(주식회사 아데카제)을 에폭시 화합물 100질량부에 대하여 4질량부를 가하여, 박리 라이너 상에 콤머 코터로 코팅하고, 120℃에서 2분간 건조시켜, 박리 라이너로 벗김으로써, 두께 40㎛의 실시예 11의 필름 형상의 밀봉재를 얻었다.
〈실시예 12〉
폴리에스테르 수지 D 용액에 에폭시 화합물로서 「셀록사이드 2021P」(다이셀 주식회사제)를 폴리에스테르 수지 100질량부에 대하여 25질량부를 가하고, 삼불화붕소 페놀 착체(스텔라케미파 주식회사제)를 에폭시 100질량부에 대하여 2질량부를 가하며, 건조제로서 ε-카프롤락톤을 폴리에스테르 수지 100질량부에 대하여 20질량부를 가하여, 박리 라이너 상에 콤머 코터로 코팅하고, 120℃에서 2분간 건조시켜, 박리 라이너로 벗김으로써, 두께 40㎛의 실시예 12의 필름 형상의 밀봉재를 얻었다.
다음으로, 비교 밀봉재를 제작했다.
〈비교예 1〉
아크릴 수지 용액 「SK1451」(소켄카가쿠 가부시키가이샤(綜硏化學株式會社) 제)에 에폭시 화합물로서 비스페놀 A형의 「RE310」(닛뽄카야쿠 가부기키가이샤제)을 아크릴 수지 100질량부에 대하여 25질량부를 가하고, 페놀 수지 「H-4」(메이와카세이 가부시키가이샤(明和化成株式會社)제)를 에폭시 화합물 100질량부에 대하여 2질량부를 가하여, 박리 라이너 상에 콤머 코터로 코팅하고, 120℃에서 2분간 건조시켜, 박리 라이너로 벗김으로써, 두께 40㎛의 비교예 1의 필름 형상의 밀봉재를 얻었다.
〈비교예 2〉
폴리에스테르 수지 D 용액에 에폭시 화합물로서 「셀록사이드 2021P」(다이셀 주식회사제)를 폴리에스테르 수지 100질량부에 대하여 5질량부를 가하고, 삼불화붕소 페놀 착체(스텔라케미파 주식회사제)를 에폭시 화합물 100질량부에 대하여 2질량부를 가하여, 박리 라이너 상에 콤머 코터로 코팅하고, 120℃에서 2분간 건조시켜, 박리 라이너로 벗김으로써, 두께 40㎛의 비교예 2의 필름 형상의 밀봉재를 얻었다.
〈비교예 3〉
폴리에스테르 수지 D 용액에 에폭시 화합물로서 「셀록사이드 2021P」(다이셀 주식회사제)를 폴리에스테르 수지 100질량부에 대하여 250질량부를 가하고, 삼불화붕소 페놀 착체(스텔라케미파 주식회사제)를 에폭시 화합물 100질량부에 대하여 2질량부를 가하여, 박리 라이너 상에 콤머 코터로 코팅하고, 120℃에서 2분간 건조시켜, 박리 라이너로 벗김으로써, 두께 40㎛의 비교예 3의 필름 형상의 밀봉재를 얻었다.
〈비교예 4〉
「셀록사이드 2021P」(다이셀 주식회사제) 100질량부에 대하여, 삼불화붕소 페놀 착체(스텔라케미파 주식회사제)를 2질량부, 메틸헥사하이드로프탈산 무수물과 헥사하이드로프탈산 무수물의 7：3 혼합물 「MH-700」(신니혼리카 가부시키가이샤(新日本理化株式會社)제)을 100질량부를 가하여, 비교예 4의 액상의 밀봉재를 얻었다.
이들 밀봉재의 구성을 하기 표 1에 정리했다.
얻어진 상기의 각 실시예 및 비교예의 각 밀봉재에 대하여, 이하의 평가를 행하였다.
〈동적 점탄성 측정〉
동적 점탄성 측정 장치 「E-4000」(UBM 사제)로, 각 실시예 및 비교예의 필름 형상의 밀봉재에 있어서의 B 스테이지의 저장 탄성률 (E＇B) 및 유리전이온도(Tg)와, 80℃에서 3시간 가열(실시예 11만은 UV조사 400mJ/㎠) 후의 저장 탄성률( E＇C)을 측정 주파수 1Hz로 측정했다.
〈전 광선 투과율 측정〉
각 실시예 및 비교예의 필름 형상의 밀봉재를 2㎜ 두께의 폴리메타크릴산 메틸에스테르 수지(P㎜A)판에 맞붙이고(한편, 비교예 4의 밀봉재는 도포하여 막 두께 40㎛의 층을 도포하여 형성), 80℃에서 3시간 가열(실시예 11만은 UV조사 400mJ/㎠)에 의해 경화한 후, 가시·자외광 분광계 「UV-3600」(시마즈 세이사쿠쇼(島津製作所)제)을 이용하여 투과율을 PMMA판만으로 측정한 만큼을 백그라운드(레퍼런스)로 하여 구하고, 350 내지 800㎚의 파장 영역에서의 값을 평균하여 전 광선 투과율로 했다.
〈굴곡 시험〉
각 실시예 및 비교예의 필름 형상의 밀봉재를 80℃에서 3시간 가열(실시예 11만은 UV조사 400mJ/㎠)에 의해 경화한 후, 시험편을 3㎜φ의 심재(心材)에 감고는 푸는 작업을 20회 반복하고, 깨짐 또는 균열, 「크레이즈(craze)」(내부 결함에 의한 부분적인 백탁)이 발생된 것을 불합격(C), 깨짐, 균열, 크레이즈의 발생이 관측되지 않은 것을 합격(A)으로 판정했다.
〈신뢰성 시험：고습도하 보존에서의 암점〉
각 실시예 및 비교예의 필름 형상의 밀봉재를 실리카 증착 플라스틱제 가스 배리어 필름 「텍 배리어」(미츠비시쥬시 가부시키가이샤(三菱樹脂株式會社)제)에 맞붙여서(한편, 비교예 4의 밀봉재는 도포하여 막 두께 40㎛의 층을 도포하여 형성) 형성된 복층 필름을, 유리 기판상에 형성된 유기 EL 소자의 음극면에 진공으로 맞붙였다. 상기 각 EL 소자를 실온(25℃), 상대습도 85%의 환경에 2주간 두고, 암점(화면상의 검은 결함)의 발생이 없는지를 확인했다.
얻어진 결과를 하기 표 2에 정리하여 나타낸다.
[표 1]
[표 2]
상기 표 2로부터 분명해진 바와 같이, 베이스 수지에 아크릴 수지를 사용한 비교예 1에서는, 암점이 발생했다. 또한 비교예 2와 같이 에폭시 화합물의 사용량이 적은 경우에도 암점의 발생이 보여지고, 비교예 3과 같이, 반대로 많은 경우는 굴곡 시험에 불합격했다. 마찬가지로, 베이스 수지를 사용하지 않는 경우, 비교예 4에 나타내는 바와 같이 굴곡 시험은 불합격이었다. 한편, 본 발명의 실시예 1 내지 12는 모두 투과율, 굴곡 시험에도 우수하고, 암점의 발생도 보여지지 않았다.
본 발명을 그 실시 형태와 함께 설명했지만, 우리는 특히 지정하지 않는 한 우리의 발명을 설명의 어느 세부에 있어서도 한정하려 하지 않고, 첨부의 청구의 범위에 나타낸 발명의 정신과 범위에 반하지 않고 폭넓게 해석되어야 한다고 생각한다.
본원은, 2012년 6월 15일에 일본에서 특허 출원된 일본특허출원 제2012-136423호에 기초하여 우선권을 주장하는 것이고, 이들은 여기에 참조하여 그 내용을 본 명세서의 기재의 일부로서 취한다.
Claims (11)
- 에폭시 화합물, 폴리에스테르 수지, 및 루이스 산 화합물 또는 루이스 산을 생성하는 화합물을 각각 적어도 1종 함유하고, 상기 에폭시 화합물의 함유량이 상기 폴리에스테르 수지 100질량부에 대하여 10 내지 200질량부인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 에폭시 화합물의 적어도 1종이 시클로헥실 골격을 갖고, 또한 방향족 환을 갖지 않는 에폭시 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 수지 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 폴리에스테르 수지의 적어도 1종이 시클로헥실 골격을 갖고, 또한 방향족 환을 갖지 않는 폴리에스테르 수지인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중의 어느 한 항에 있어서,
상기 루이스 산 화합물이 삼불화붕소 착체인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 4 항 중의 어느 한 항에 있어서,
상기 밀봉용 수지 조성물의 B 스테이지 상태(에폭시 화합물을 포함하는 수지 조성물이 시차주사열량측정에 있어서, 발열량의 80% 이상을 보유하는 반경화 상태)에 있어서의 실온에서의 저장 탄성률을 E＇B로 하고, B 스테이지 상태에서 80℃에서 3시간 가열한 후의 상태에 있어서의 실온에서의 저장 탄성률을 E＇C로 하는 경우에, E＇C ＜ 2000MPa이고, 또한 E＇B × 5 = E＇C인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 5 항 중의 어느 한 항에 있어서,
상기 밀봉용 수지 조성물의 B 스테이지 상태에 있어서의 유리전이온도가 40℃를 초과하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 6 항 중의 어느 한 항에 있어서,
상기 밀봉용 수지 조성물을 40㎛의 두께의 필름으로서 경화시킨 경우 경화 후의 상기 필름의 전(全) 광선 투과율이 95% 이상인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 7 항 중의 어느 한 항에 있어서,
적어도 1종의 건조제를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 8 항 중의 어느 한 항에 기재된 수지 조성물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 밀봉 필름.
- 적어도 2층 이상의 적층 구조를 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 가스 배리어 필름으로서, 상기 적층 구조의 적어도 1층이 제 1 항 내지 제 8 항 중의 어느 한 항에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자 밀봉용 수지 조성물로 이루어진 수지층이고, 나머지의 적어도 1층이 투명 플라스틱으로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 가스 배리어 필름.
- 제 9 항 또는 제 10 항에 기재된 필름에 의해 밀봉되어 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
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