TW201335152A - 有機電激發光元件用材料及使用其之有機電激發光元件 - Google Patents

有機電激發光元件用材料及使用其之有機電激發光元件 Download PDF

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Takushi Shiomi
Ryohei Hashimoto
Hideaki Nagashima
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Idemitsu Kosan Co
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Abstract

一種以下述式(1)表示之化合物。[C1及C2為碳原子，X1~X4為N、CH、或C(R1)，L為式(2)：-L1-(A)n表示之基，L1為式(3)表示之基，A為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、芳氧基、芳硫基、雜芳香基、雜芳氧基、胺基、矽基、二芳氧基膦基、與此等之基對應的2價基、氟基或氰基]□□

Description

有機電激發光元件用材料及使用其之有機電激發光元件
本發明係關於一種有機電激發光元件用材料、及有機電激發光元件。
有機電激發光(EL)元件具有螢光型及磷光型，正根據各自的發光機制，研究最佳的元件設計。對於磷光型的有機EL元件，從其發光特性已知若單純轉用螢光元件技術的話，並無法得到高性能的元件。其理由一般被認為如下。
首先，磷光發光由於是利用三重態激子的發光，因此用於發光層之化合物的能隙必須要大。其原因在於：某化合物之能隙(以下亦稱為單重態能量。)的值通常會大於該化合物之三重態能量(於本發明中，稱為最低激發三重態與基態之能量差。)的值。
因此，為了有效率地將發磷光性摻雜材料之三重態能量封閉在發光層內，首先，於發光層必須使用三重態能量大於發磷光性摻雜材料之三重態能量的主體材料(host material)。並且設置鄰接發光層之電子傳輸層及電洞傳輸層，於電子傳輸層及電洞傳輸層必須使用較發磷光性摻雜材料之三重態能量大的化合物。
如上所述，當基於以往之有機EL元件的元件設計思想時，會將具有較使用於螢光型有機EL元件之化合物大之能隙的化合物使用於磷光型有機EL元件，而造成有機EL元件整體驅動電壓的上升。
又，於螢光元件為有用之抗氧化性及抗還原性高的烴系化合物由於π電子雲的擴展廣，因此能隙小。所以於磷光型有機EL元件，難以選擇此種烴系化合物，而選擇含有氧或氮等之雜原子(hetero-atom)的有機化合物，其結果，磷光型有機EL元件相較於螢光型有機EL元件，具有壽命較短的問題。
並且，發磷光性摻雜材料之三重態激子的激子緩和速度與單重態激子相較之下非常地長，此亦會對元件性能造成嚴重影響。亦即，來自單重態激子的發光由於與發光有關的緩和速度快，因此激子不易往發光層的周邊層(例如電洞傳輸層或電子傳輸層)擴散，可期待有效率的發光。另一方面，來自三重態激子的發光由於自旋禁止，緩和速度慢，因此激子容易往周邊層擴散，由特定發磷光性化合物以外將會發生熱的能量去活化。亦即，電子及電洞之再結合區域的控制較螢光型有機EL元件重要。
因上述之理由，磷光型有機EL元件的高性能化必須與螢光型有機EL元件作不同的材料選擇及元件設計。
又，若為了提高化合物的三重態能量而為切斷π共軛的結構，則會有使電荷之傳輸性降低的傾向。亦即，會有下述課題存在：為了提高電荷的傳輸性，有必要使π共軛伸長，但若如此的話，則將會使得三重態能量變低。
於專利文獻1揭示有一種隔著連接基團，一邊與咔唑之第9位置鍵結，另一邊則在咔唑之第9位置以外處鍵結的化合物。於該發明中，係將選擇間伸苯基 (meta-phenylene)、鄰伸苯基(ortho-phenylene)、二苯并呋喃等作為連接基團。
其中，使用具有如下所示之鄰伸苯基連接基團之化合物的有機EL元件，其外部量子效率及壽命優異。
於專利文獻2則揭示一種隔著連接基團，N-苯基咔唑鍵結於末端之左右對稱系的化合物。該連接基團如以下所示之化合物般，鍵結於N-苯基咔唑之苯基的鄰位。
專利文獻1：國際公開第2008/156105號
專利文獻2：國際公開第2009/119163號
本發明之目的在於提供一種可使用作為藍色磷光用之主體材料的三重態能量高之材料。
為了達成上述目的，本發明人等進行潛心研究後，發現藉由例如使伸苯基連接基團為鄰位鍵結，可提升化合物的平面性，維持三重態能量，且同時提高載體傳輸性能，藉此可提供發光層內之載體平衡良好的化合物，提升有機電激發光元件的性能，從而完成本發明。
根據本發明，可提供一種以下之化合物、有機電激發光元件用材料及有機電激發光元件。
1.一種以下述式(1)表示之化合物，
{式(1)中，C1及C2表示碳原子，X1~X4各自獨立地表示N、CH或C(R1)，R1各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基(cycloalkyl)、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基(cycloalkoxy)、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳硫基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基(heteroaryl)、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基(heteroaryloxy)、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基(diaryloxyphosphinyl)、氟基或氰基，其中，當X1~X4中鄰接的兩者皆為C(R1)且其中一個R1為單鍵之情形時，則與另一個R1鍵結而形成含有該2個碳原子之環， L各自獨立地表示下述式(2)所示之基，-L1-(A)n (2)
[式(2)中，n表示A連續的個數，為0~6的整數，當n為2以上之情形時，複數個A彼此可為相同之基，或亦可為不同之基，A為選自下述基之基：經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳硫基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、與此等之基對應的2價基、氟基或氰基，L1表示下述式(3)所示之基，
(式(3)中，C3表示碳原子，C3與該式(1)中的C1或C2鍵結， Y1表示O、S、NH、N(R2)、或與該A鍵結的氮原子，X5~X11各自獨立地表示N、CH、C(R3)、或與該A鍵結的碳原子，R2及R3各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳硫基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、氟基或氰基，其中，當X6~X11中鄰接的兩者皆為C(R3)且其中一個R3為單鍵之情形時，則與另一個R3鍵結而形成含有該2個碳原子之環)。
2.如第1項之化合物，其中，該二個L中至少一個L的A含有經取代或未經取代之成環原子數13~18的雜芳香基或者雜伸芳基(heteroarylene)。
3.如第1或2項之化合物，其中，該二個L中至少一個L的A含有下述式(4)表示之雜芳香基或雜伸芳基，
[式(4)中，X12~X19表示N、CH、C(R4)、或者與該L1或A鍵結之碳原子，R4各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數5~18的芳硫基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、氟基或氰基，其中，當X12~X19中鄰接的兩者皆為C(R4)且其中一個R4為單鍵之情形時，則與另一個R4鍵結而形成含有該2個碳原子之環，Y2表示O、S、NH、N(R5)、或者與該L1或A鍵結之氮原子，R5表示經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數5~18的芳硫基、經取代或 未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、氟基或氰基，W1表示單鍵、O、S、S(=O)2、P(R6)、P(=O)(R7)、N(R8)、Si(R9)(R10)、C(R11)(R12)、與該L1或A鍵結之氮原子、或者與L1或A鍵結之碳原子，R6~R12各自獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數5~18的芳硫基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、氟基或氰基]。
4.如第1至3項中任一項之化合物，其中，該二個L中至少一個L的A含有下述式(5)表示之雜芳香基或雜伸芳基，
[式(5)中，X20~X27表示N、CH、C(R13)、或者與該L1或A鍵結之碳原子，R13各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數5~18的芳硫基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、氟基或氰基，其中，X20~X27中鄰接的兩者皆為C(R13)且其中一個R13為單鍵之情形時，則與另一個R13鍵結而形成含有該2個碳原子之環，Y3表示O、S、NH、N(R14)、或者與該L1或A鍵結之氮原子，R14表示經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數5~18的芳硫基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經 取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、氟基或氰基]。
5.如第1至4項中任一項之化合物，其中，該二個L中之一者的n為0。
6.一種有機電激發光元件用材料，其含有第1至5項中任一項之化合物。
7.一種有機電激發光元件，在陰極與陽極之間具有包含發光層之1層以上的有機薄膜層，該有機薄膜層中的至少1層含有第6項之有機電激發光元件用材料。
8.如第7項之有機電激發光元件，其中，該發光層含有該有機電激發光元件用材料作為主體材料。
9.如第7或8項之有機電激發光元件，其中，該發光層含有發磷光材料，發磷光材料為選自銥(Ir)、鋨(Os)、鉑(Pt)之金屬原子的鄰位金屬化錯合物。
10.如第7至9項中任一項之有機電激發光元件，其在該陰極與該發光層之間具有電子傳輸區，該電子傳輸區含有該有機電激發光元件用材料。
11.如第7至10項中任一項之有機電激發光元件，其在該發光層與該陰極之間具有電子注入層，該電子注入層含有含氮環衍生物。
12.如第7至9項中任一項之有機電激發光元件，其在該發光層與該陽極之間具有電洞傳輸區，該電洞傳輸區含有該有機電激發光元件用材料。
根據本發明，可提供一種三重態能量(T1)高、且電荷傳輸性亦高之化合物及含有該化合物之有機電激發光元件用材料。
以往之有機電激發光元件用材料，具有下述問題：若為了提高三重態能量(T1)而切斷共軛，則電荷的傳輸性將會降低，而若為了提高電荷的傳輸性，使共軛伸長，則三重態能量(T1)將會降低。
於本發明之材料中，藉由以鄰伸芳基(orthoarylene)連接基團連結含有二苯并呋喃基、咔唑基或二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)之基，而可在高狀態下維持化合物的三重態能量(T1)。又，藉由以鄰伸芳基連接基團連結二苯并呋喃基的第2位置、咔唑基的第3位置或二苯并噻吩基的第2位置，而可成為穩定性優異的材料。
藉由以鄰伸芳基連接基團連結含有二苯并呋喃基、咔唑基或二苯并噻吩基之基，使連結之基彼此一直被配置成平行，故材料分子可呈現的立體結構將會變少。此意指材料分子能得到的振動能階將會變少，而可提升激子往元件中之發磷光性材料內的封閉能。亦即，若使用本發明之材料，則可在高狀態下維持化合物的三重態能量(T1)。
藉由以鄰伸芳基連接基團連結含有二苯并呋喃基、咔唑基或二苯并噻吩基之基，連結之基彼此會一直被配置成平行，故會提升材料分子的平面性。因此而提升材料分子於元件中的配向性，藉此提升電荷的傳輸性及電荷的平衡。 本發明之化合物係以下述式(1)表示。
式(1)中，C1及C2表示碳原子。
X1~X4各自獨立地表示N、CH或C(R1)。
R1各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳硫基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、氟基或氰基。其中，當X1~X4中鄰接的兩者皆為C(R1)且其中一個R1為單鍵之情形時，則與另一個R1鍵結而形成含有該2個碳原子之環。
L各自獨立地表示下述式(2)所示之基。
-L1-(A)n (2)
式(2)中，n表示A連續的個數，為0~6的整數，當n為2以上 之情形時，複數個A彼此可為相同之基，或亦可為不同之基。
當n為2以上之情形時，並不是複數個A皆取代於L1，而是複數個A連續鍵結。例如，當n為2時，以上述式(2)表示之基，意指-L1-A-A。A為1價或2價之基。
A為選自下述基之基：經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳硫基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、與此等之基對應的2價基、氟基或氰基。
L1表示下述式(3)所示之基。
式(3)中，C3表示碳原子，C3與前述式(1)中的C1或C2鍵結。
Y1表示O、S、NH、N(R2)、或與前述A鍵結的氮原 子。
X5~X11各自獨立地表示N、CH、C(R3)、或與前述A鍵結的碳原子。
R2及R3各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳硫基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、氟基或氰基。其中，當X6~X11中鄰接的兩者皆為C(R3)且其中一個R3為單鍵之情形時，則與另一個R3鍵結而形成含有該2個碳原子之環。
前述二個L中至少一個L的A含有經取代或未經取代之成環原子數13~18的雜芳香基或者雜伸芳基。
前述二個L中至少一個L的A較佳含有下述式(4)表示之雜芳香基或雜伸芳基。
式(4)中，X12~X19表示N、CH、C(R4)、或者與前述L1或A鍵結之碳原子。
R4各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數5~18的芳硫基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、氟基或氰基。其中，當X12~X19中鄰接的兩者皆為C(R4)且其中一個R4為單鍵之情形時，則與另一個R4鍵結而形成含有該2個碳原子之環。
Y2表示O、S、NH、N(R5)、或者與前述L1或A鍵結之氮原子。
R5表示經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數5~18的芳硫基、經取代或 未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、氟基或氰基。
W1表示單鍵、O、S、S(=O)2、P(R6)、P(=O)(R7)、N(R8)、Si(R9)(R10)、C(R11)(R12)、與前述L1或A鍵結之氮原子、或者與前述L1或A鍵結之碳原子。
R6~R12各自獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數5~18的芳硫基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、氟基或氰基。
前述二個L中至少一個L的A較佳含有下述式(5)表示之雜芳香基或雜伸芳基。
式(5)中，X20~X27表示N、CH、C(R13)、或者與前述L1或A鍵結之碳原子。
R13各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數5~18的芳硫基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、氟基或氰基。其中，當X20~X27中鄰接的兩者皆為C(R13)且其中一個R13為單鍵之情形時，則與另一個R13鍵結而形成含有該2個碳原子之環。
Y3表示O、S、NH、N(R14)、或者與前述L1或A鍵結之氮原子。
R14表示經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數5~18的芳硫基、經取代或 未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、氟基或氰基。
前述二個L中之一者的n較佳為0。所謂n為0，係指在L1未取代有前述式(2)中之A。
以下，說明上述之式(1)~(5)之各基之例。
於本說明書中，芳香基包含單環之芳香族烴環基及複數個烴環縮合而成之縮合芳香族烴環基，雜芳香基包含單環之雜芳香族環基、複數個雜芳香族環縮合而成之雜縮合芳香族環基、及芳香族烴環與雜芳香族環縮合而成之雜縮合芳香族環基。
「經取代或未經取代之‧‧‧」之「未經取代」，係意指氫原子取代，本發明之材料中的氫原子，包含氕、氘、氚。
碳數1~20之烷基的具體例，可例舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基、正十三基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基等，其中較佳為碳數1~6者。
碳數1~20的烷氧基，可例舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等，碳數在3以上者亦可為 直鏈狀、環狀或具有支鏈者，其中較佳為碳數1~6者。
成環碳數3~18之環烷基的具體例，可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、降莰基(norbornyl)、金剛烷基(adamantyl)等，其中較佳為成環碳數5或6者。
另，「成環碳」係指構成飽和環、不飽和環或芳香環之碳原子。
成環碳數3~18的環烷氧基，可列舉環戊氧基、環己氧基等，其中較佳為成環碳數5或6者。
成環碳數6~18之芳香基的具體例，可列舉苯基、甲苯基、二甲苯基、2,4,6-三甲苯基、鄰聯苯基(o-biphenyl)、間聯苯基(m-biphenyl)、對聯苯基(p-biphenyl)、鄰聯三苯基、間聯三苯基、對聯三苯基、萘基、菲基(phenanthryl)、聯伸三苯基等。其中較佳為苯基。
成環碳數6~18的芳氧基，可列舉苯氧基、聯苯氧基等，較佳為苯氧基。
成環碳數6~18的芳硫基，可列舉苯硫基、聯苯硫基等，較佳為苯硫基。
成環原子數5~18之雜芳香基的具體例，可列舉吡咯基、吡基、吡啶基、嘧啶基、嗒基、三基、吲哚基、異吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基(quinoxalinyl)、咔唑基、氮雜咔唑基(azacarbazolyl)、啡啶基、吖啶基、啡啉基、噻吩基、吡咯啶基、二烷基(dioxanyl)、哌啶基(piperidinyl)、啉基、哌基、 咔唑基、苯硫基、唑基、二唑基(oxadiazolyl)、苯并唑基、噻唑基、噻二唑基(thiadiazolyl)、苯并噻唑基(benzothiazolyl)、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、哌喃基、苯并[c]二苯并呋喃基等，其中較佳為成環原子數6~14者。
另，「成環原子」係指構成飽和環、不飽和環或芳香環之原子。
成環原子數5~18之雜芳氧基的具體例，可列舉吡咯氧基、吡氧基、吡啶氧基、嘧啶氧基、嗒氧基、三口井氧基、吲哚氧基、異吲哚氧基、呋喃氧基、苯并呋喃氧基、異苯并呋喃氧基、二苯并呋喃氧基、二苯并噻吩氧基、喹啉氧基、異喹啉氧基、喹啉氧基、咔唑氧基、氮雜咔唑氧基、啡啶氧基、吖啶氧基、啡啉氧基、噻吩氧基、吡咯啶氧基、二烷氧基、哌啶氧基、啉氧基、哌氧基、咔唑氧基、苯硫氧基、唑氧基、二唑氧基、苯并唑氧基、噻唑氧基、噻二唑氧基、苯并噻唑氧基、三唑氧基、咪唑氧基、苯并咪唑氧基、哌喃氧基、苯并[c]二苯并呋喃氧基等，其中較佳為成環原子數6~14者。
上述芳香基、芳氧基、雜芳香基或雜芳氧基具有取代基時之取代基的具體例，可列舉經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、烷氧基或氟烷基(fluoroalkyl)、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5 ~18的雜芳氧基、經取代或未經取代之碳數7~30的芳烷基、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代的矽基及經取代或未經取代的胺基。
上述烷基、烷氧基、環烷基及環烷氧基具有取代基時之取代基的具體例，可列舉上述芳香基、芳氧基及雜芳香基之取代基，但不包括碳數1~20的烷基、烷氧基、碳數3~18的環烷基、環烷氧基。
以下顯示上述式(1)表示之化合物的具體例。
本發明之有機電激發光元件(有機EL元件)用材料(以下，有時稱為本發明之材料)，其特徵在於含有上述本發明之化合物。
本發明之有機EL元件用材料，可適合使用作為構成有機EL元件之有機薄膜層的材料。
接著，說明本發明之有機EL元件。
本發明之有機EL元件在陽極與陰極之間具有包含發光層之一層以上的有機薄膜層。又，有機薄膜層中的至少一 層含有本發明之有機EL元件用材料。
於本發明之有機EL元件，較佳為發光層含有本發明之有機EL元件用材料作為主體材料。
較佳為發光層含有發磷光材料，發磷光材料為選自銥(Ir)、鋨(Os)、鉑(Pt)之金屬原子的鄰位金屬化錯合物。
又，於本發明之有機EL元件，較佳在陰極與發光層之間具有電子傳輸區，該電子傳輸區含有本發明之有機EL元件用材料。
較佳在發光層與陰極之間具有電子注入層，電子注入層含有含氮環衍生物。
較佳在發光層與陽極之間具有電洞傳輸區，電洞傳輸區含有前述有機電激發光元件用材料。
圖1係顯示本發明之有機EL元件一實施形態其層構成的概略圖。
有機EL元件1具有下述構成：在基板10上，依序積層有陽極20、電洞傳輸區30、發磷光層40、電子傳輸區50及陰極60。電洞傳輸區30意指電洞傳輸層、電洞注入層等。同樣地，電子傳輸區50則意指電子傳輸層、電子注入層等。雖然亦可不形成此等，但是較佳為形成1層以上。於此元件中有機薄膜層為設置在電洞傳輸區30的各有機層、發磷光層40及設置在電子傳輸區50的各有機層。此等有機薄膜層之中，至少1層含有本發明之有機EL元件用材料。藉此，可降低有機EL元件的驅動電壓。
另，相對於含有本發明之有機EL元件用材料之有機薄膜層的該材料之含量，較佳為1~100重量%。
於本發明之有機EL元件，較佳為發磷光層40含有本發明之有機EL元件用材料，尤佳為使用作為發光層之主體材料。本發明之材料由於3重態能量夠大，故即便使用藍色發磷光性摻雜材料，亦可有效率地將發磷光性摻雜材料的三重態能量封閉在發光層內。另，不限制於藍色發光層，亦可使用於更長波長之光(綠~紅色等)的發光層。
發磷光層含有發磷光性材料(磷光摻雜物)。磷光摻雜物可舉金屬錯合物化合物，較佳為具有選自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re及Ru中之金屬原子與配位基的化合物。配位基較佳為具有鄰位金屬鍵(ortho metal bond)。
從磷光量子產率高、可更加提升發光元件之外部量子效率的觀點來看，若磷光摻雜物為含有選自Ir、Os及Pt中之金屬原子的化合物，則較佳，若為銥錯合物、鋨錯合物、鉑錯合物等之金屬錯合物，則更佳，其中較佳為銥錯合物及鉑錯合物，最佳為鄰位金屬化銥錯合物。摻雜物可為單獨1種，或亦可為2種以上的混合物。
發磷光層中之磷光摻雜物的添加濃度並無特別限制，較佳為0.1~30重量%(wt%)，更佳為0.1~20重量%(wt%)。
又，亦佳在與發磷光層40鄰接之層使用本發明之材料。例如，當在圖1之元件的電洞傳輸區30與發磷光層40之間形成有含有本發明之材料之層(陽極側鄰接層)的情 形時，該層具有作為電子障壁層的功能或作為激子阻止層的功能。
另一方面，當在發磷光層40與電子傳輸區50之間形成有含有本發明之材料之層(陰極側鄰接層)的情形時，該層具有作為電洞障壁層的功能或作為激子阻止層的功能。
另，所謂障壁層(阻止層)，係指具有載體之移動障壁、或激子之擴散障壁的功能之層。有時主要將用以防止電子自發光層往電洞傳輸區移動的有機層定義為電子障壁層，將用以防止電洞自發光層往電子傳輸區移動的有機層定義為電洞障壁層。又，有時將用以防止在發光層生成之三重態激子往具有三重態能量低於發光層之能階的周邊層擴散的有機層定義為激子阻止層(三重態(triplet)障壁層)。
又亦可將本發明之材料使用於與發磷光層40鄰接之層，且亦可進一步使用於與該鄰接之層接合的其他有機薄膜層。
並且，當形成2層以上之發光層的情形時，亦適合作為形成在發光層間的間隔層。
圖2係顯示本發明之有機EL元件其他實施形態之層構成的概略圖。
有機EL元件2為積層有發磷光層與發螢光層的混合型有機EL元件之例。
有機EL元件2除了在發磷光層40與電子傳輸區50之 間形成有間隔層42與發螢光層44之外，具有與上述有機EL元件1同樣的構成。於積層有發磷光層40及發螢光層44的構成中，為了不讓在發磷光層40形成之激子擴散至發螢光層44，故有時會在發螢光層44與發磷光層40之間設置間隔層42。本發明之材料由於三重態能量大，故可作為間隔層用。
於有機EL元件2，例如，藉由使發磷光層發黃光，發螢光層發藍光，而可得到發白光的有機EL元件。另，於本實施形態中雖然使發磷光層及發螢光層各為1層，但並不限定於此，亦可各自形成2層以上，可配合照明或顯示裝置等用途作適當設定。例如，當利用發白光元件與濾色器製成全彩發光裝置之情形時，從演色性的觀點，有時較佳為含有紅、綠、藍(RGB)；紅、綠、藍、黃(RGBY)等複數個波長區域的發光。
除了上述實施形態之外，本發明之有機EL元件亦可採用公知的各種構成。又，可使發光層的發光從陽極側、陰極側或兩側發出。
(供電子性摻雜物及有機金屬錯合物)
本發明之有機EL元件，亦佳在陰極與有機薄膜層的界面區域具有供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少一者。
藉由此種構成，可謀求有機EL元件之發光亮度的提升及長壽命化。
供電子性摻雜物可舉選自鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼 土金屬、鹼土金屬化合物、稀土金屬、及稀土金屬化合物等中的至少一種。
有機金屬錯合物可舉選自含有鹼金屬之有機金屬錯合物、含有鹼土金屬之有機金屬錯合物、及含有稀土金屬之有機金屬錯合物等中的至少一種。
鹼金屬可列舉鋰(Li)(功函數：2.93eV)、鈉(Na)(功函數：2.36eV)、鉀(K)(功函數：2.28eV)、銣(Rb)(功函數：2.16eV)、銫(Cs)(功函數：1.95eV)等，特佳為功函數在2.9eV以下者。此等之中，較佳為K、Rb、Cs，更佳為Rb或Cs，最佳為Cs。
鹼土金屬可列舉鈣(Ca)(功函數：2.9eV)、鍶(Sr)(功函數：2.0eV以上2.5eV以下)、鋇(Ba)(功函數：2.52eV)等，特佳為功函數在2.9eV以下者。
稀土金屬可列舉鈧(Sc)、釔(Y)、鈰(Ce)、鋱(Tb)、鐿(Yb)等，特佳為功函數在2.9eV以下者。
以上之金屬中較佳的金屬，還原能力特別高，藉由相對少量地添加於電子注入區，而可使有機EL元件之發光亮度提升及長壽命化。
鹼金屬化合物可列舉氧化鋰(Li2O)、氧化銫(Cs2O)、氧化鉀(K2O)等鹼金屬氧化物；氟化鋰(LiF)、氟化鈉(NaF)、氟化銫(CsF)、氟化鉀(KF)等鹼金屬鹵化物等，較佳為氟化鋰(LiF)、氧化鋰(Li2O)、氟化鈉(NaF)。
鹼土金屬化合物可列舉氧化鋇(BaO)、氧化鍶(SrO)、氧化鈣(CaO)及混合有此等之鍶酸鋇(BaxSr1-xO)(0<x <1)、鈣酸鋇(BaxCa1-xO)(0<x<1)等，較佳為BaO、SrO、CaO。
稀土金屬化合物可列舉氟化鐿(YbF3)、氟化鈧(ScF3)、氧化鈧(ScO3)、氧化釔(Y2O3)、氧化鈰(Ce2O3)、氟化釓(GdF3)、氟化鋱(TbF3)等，較佳為YbF3、ScF3、TbF3。
有機金屬錯合物如上所述，若各自含有鹼金屬離子、鹼土金屬離子、稀土金屬離子中的至少一者作為金屬離子，則並無特別限定。又，配位基較佳為喹啉酚、苯并喹啉酚、吖啶醇(acridinol)、啡啶醇(phenanthridinol)、羥基苯基唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基二唑、羥基二芳基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯并三唑、羥基氟硼烷、雙吡啶(bipyridyl)、啡啉、酞青素、卟啉(porphyrin)、環戊二烯、β-二酮類、甲亞胺類、及該等之衍生物等，但並不限定於此等。
供電子性摻雜物及有機金屬錯合物的添加形態，較佳在界面區域形成為層狀或島狀。形成方法較佳為下述之方法：一邊藉由電阻加熱蒸鍍法蒸鍍供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少一者，一邊同時蒸鍍形成界面區域之發光材料或電子注入材料的有機物，而將供電子性摻雜物及有機金屬錯合物還原摻雜物中的至少一者分散在有機物中。分散濃度通常以莫耳比計，為有機物：供電子性摻雜物及/或有機金屬錯合物=100：1~1：100，較佳為5：1~1：5。
於將供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少一者形成為層狀之情形時，係在將作為界面有機層之發光材料或電子注入材料形成為層狀後，藉由電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少一者，較佳將層厚形成在0.1nm以上、15nm以下。
於將供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少一者形成為島狀之情形時，係在將作為界面有機層之發光材料或電子注入材料形成為島狀後，藉由電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少一者，較佳將層厚形成在0.05nm以上、1nm以下。
又，本發明之有機EL元件中的主成分(發光材料或電子注入材料)與供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中的至少一者之比例，若以莫耳比計，為主成分：供電子性摻雜物及/或有機金屬錯合物=5：1~1：5則較佳，若為2：1~1：2則更佳。
於本發明之有機EL元件，對於使用有上述本發明之有機EL元件用材料之層以外的構成，並無特別限定，可使用公知的材料等。以下，簡單說明實施形態1之元件之層，但適用於本發明之有機EL元件的材料並不限定於以下。
[基板]
基板可使用玻璃板、聚合物板等。
玻璃板尤其可列舉鹼石灰玻璃、含鋇鍶之玻璃、鉛玻璃、鋁矽玻璃、硼矽玻璃、鋇硼矽玻璃、石英等。又，聚合物板則可列舉聚碳酸酯、丙烯酸、聚對酞酸乙二酯、聚 醚碸(polyether sulfone)、聚碸等。
[陽極]
陽極例如由導電性材料構成，宜為具有大於4eV之功函數的導電性材料。
上述導電性材料可列舉碳、鋁、釩、鐵、鈷、鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀等及其等之合金；使用於ITO基板、NESA基板之氧化錫、氧化銦等氧化金屬；以及聚噻吩或聚吡咯等有機導電性樹脂。
陽極有需要的話，亦可由2層以上之層構成來形成。
[陰極]
陰極例如由導電性材料構成，宜為具有小於4eV之功函數的導電性材料。
上述導電性材料可列舉鎂、鈣、錫、鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、鋁、氟化鋰等及此等之合金，但並不限定於此等。
又，上述合金可列舉鎂/銀、鎂/銦、鋰/鋁等作為代表例，但並不限定於此等。合金的比率可藉由蒸鍍源溫度、環境氣氛，真空度等來控制，而選擇在適當的比率。
陰極有需要的話，亦可由2層以上之層構成來形成，陰極可藉由以對上述導電性材料進行蒸鍍或濺鍍等方法來形成薄膜，而加以製作。
在使來自發光層的發光從陰極射出的情形時，較佳使陰極對於發光的穿透率大於10%。
又，作為陰極的片電阻較佳在數百Ω/□以下，膜厚通常為10nm~1μm，較佳為50~200nm。
[發光層]
當以本發明之有機EL元件層材料以外的材料來形成發磷光層之情形時，可使用公知的材料作為發磷光層的材料。具體而言，可參考日本特願2005-517938等。
本發明之有機EL元件，亦可如圖2所示之元件，具有發螢光層。發螢光層可使用公知的材料。
發光層亦可形成為雙主體物(亦稱為主體物、共主體物(co-host))。具體而言，亦可藉由在發光層中組合電子傳輸性之主體物與電洞傳輸性之主體物，來調整發光層內的載體平衡。
又，亦可形成為雙摻雜物。藉由在發光層中，放入2種以上之量子產率高的摻雜材料，使各個摻雜物發光。例如，有時會藉由共蒸鍍主體物與紅色摻雜物、綠色摻雜物，來實現黃色的發光層。
發光層可為單層，又亦可為積層結構。若將發光層積層，則可藉由將電子與電洞累積在發光層界面，以使再鍵結區域集中在發光層界面。藉此，來提升量子效率。
[電洞注入層及電洞傳輸層]
電洞注入、傳輸層係有助於電洞往發光層注入並傳輸至發光區域之層，為電洞遷移率大、游離能通常小至5.6eV以下之層。
電洞注入、傳輸層的材料，較佳為能以較低電場強度將電洞傳輸至發光層的材料，並且電洞的遷移率例如當施加104~106V/cm的電場時，若至少為10-4cm2/V‧秒的 話，則較佳。
電洞注入、傳輸層的材料，具體而言，可列舉三唑衍生物(參照美國專利3,112,197號說明書等)、二唑衍生物(參照美國專利3,189,447號說明書等)、咪唑衍生物(參照日本特公昭37-16096號公報等)、聚芳基烷烴(polyarylalkane)衍生物(參照美國專利3,615,402號說明書、美國專利第3,820,989號說明書、美國專利第3,542,544號說明書、日本特公昭45-555號公報、日本特公昭51-10983號公報、日本特開昭51-93224號公報、日本特開昭55-17105號公報、日本特開昭56-4148號公報、日本特開昭55-108667號公報、日本特開昭55-156953號公報、日本特開昭56-36656號公報等)、吡唑啉衍生物及吡唑哢衍生物(參照美國專利第3,180,729號說明書、美國專利第4,278,746號說明書、日本特開昭55-88064號公報、日本特開昭55-88065號公報、日本特開昭49-105537號公報、日本特開昭55-51086號公報、日本特開昭56-80051號公報、日本特開昭56-88141號公報、日本特開昭57-45545號公報、日本特開昭54-112637號公報、日本特開昭55-74546號公報等)、苯二胺衍生物(參照美國專利第3,615,404號說明書、日本特公昭51-10105號公報、日本特公昭46-3712號公報、日本特公昭47-25336號公報、日本特公昭54-119925號公報等)、芳胺衍生物(參照美國專利第3,567,450號說明書、美國專利第3,240,597號說明書、美國專利第3,658,520號說明書、美國專利第 4,232,103號說明書、美國專利第4,175,961號說明書、美國專利第4,012,376號說明書、日本特公昭49-35702號公報、日本特公昭39-27577號公報、日本特開昭55-144250號公報、日本特開昭56-119132號公報、日本特開昭56-22437號公報、，西德專利第1,110,518號說明書等)、經胺基取代之查耳酮衍生物(參照美國專利第3,526,501號說明書等)、唑衍生物(揭示於美國專利第3,257,203號說明書等者)、苯乙烯基蒽(styrylanthracene)衍生物(參照日本特開昭56-46234號公報等)、茀酮衍生物(參照日本特開昭54-110837號公報等)、腙(hydrazone)衍生物(參照美國專利第3,717,462號說明書、日本特開昭54-59143號公報、日本特開昭55-52063號公報、日本特開昭55-52064號公報、日本特開昭55-46760號公報、日本特開昭57-11350號公報、日本特開昭57-148749號公報、日本特開平2-311591號公報等)、二苯乙烯衍生物(參照日本特開昭61-210363號公報、日本特開昭第61-228451號公報、日本特開昭61-14642號公報、日本特開昭61-72255號公報、日本特開昭62-47646號公報、日本特開昭62-36674號公報、日本特開昭62-10652號公報、日本特開昭62-30255號公報、日本特開昭60-93455號公報、日本特開昭60-94462號公報、日本特開昭60-174749號公報、日本特開昭60-175052號公報等)、矽氮烷衍生物(美國專利第4,950,950號說明書)、聚矽烷系(日本特開平2-204996號公報)、苯胺系共聚物(日本特開 平2-282263號公報)等。
又，p型Si、p型SiC等無機化合物亦可作為電洞注入材料使用。
電洞注入、傳輸層的材料可使用交聯型材料，交聯型電洞注入傳輸層，例如可列舉經以熱、光等對Chem.Mater.2008，20，413-422、Chem.Mater.2011，23(3)，658-681、WO2008108430、WO2009102027、WO2009123269、WO2010016555、WO2010018813等之交聯材進行不溶化之層。
[電子注入層及電子傳輸層]
電子注入、傳輸層係有助於電子往發光層注入並傳輸至發光區域之層，為電子遷移率大之層。
已知有機EL元件所發出之光由於會被電極(例如陰極)反射，故直接自陽極所發出之發光與經由利用電極之反射而發出之發光會發生干涉。為了有效地利用該干涉效果，而在數nm~數μm之範圍適當選擇電子注入、傳輸層之膜厚，尤其是於膜厚較厚時，為了避免電壓上升，較佳為於施加104~106V/cm之電場時，電子遷移率至少在10-5cm2/Vs以上。
作為使用於電子注入、傳輸層的電子傳輸性材料，較佳使用分子內含有1個以上之雜原子(hetero-atom)的芳香族雜環化合物，尤其是以含氮環衍生物為佳。又，含氮環衍生物較佳為具有含氮6員環或5員環骨架的芳香族環、或者具有含氮6員環或5員環骨架的縮合芳香族環化 合物，例如可舉骨架含有吡啶環、嘧啶環、三環、苯并咪唑環、啡啉環、喹唑啉環等的化合物。
其他，亦可藉由施體性材料之摻雜(n)、受體材料之摻雜(p)，來形成具備半導體性的有機層。N摻雜的代表例，係將Li或Cs等金屬摻雜於電子傳輸性材料者，而P摻雜的代表例，則是將F4TCNQ等受體材摻雜於電洞傳輸性材料者(例如，參照日本特許3695714號)。
本發明之有機EL元件各層的形成，可應用真空蒸鍍、濺鍍、電漿、離子鍍覆(ion plating)等乾式成膜法或旋塗、浸漬、流動塗布等濕式成膜法等公知的方法。
各層膜厚並無特別限定，但必須設定在適當的膜厚。若膜厚過厚，則為了要得到一定的光輸出，而需要高的施加電壓，效率將會變差。若膜厚過薄，則會產生針孔等，即使施加電場，亦無法得到足夠的發光亮度。通常的膜厚宜在5nm~10μm的範圍，更佳在10nm~0.2μm的範圍。
【實施例】
以下，舉出合成例及實施例，更加具體地說明本發明，但本發明並不限定於此等之例。
[有機電激發光元件用材料]
合成例1(化合物(1)之合成)
(1)化合物(1-a)之合成
在三口燒瓶放入二苯并呋喃84.10g(500mmol)、二氯甲烷500ml，使之溶解，再以冰水冷卻至0℃。花30分鐘於其中滴入添加溴52.5ml(1025mmol)/二氯甲烷200ml溶液。然後以0℃攪拌2小時，之後放置於室溫攪拌3天，使反應結束。反應結束後，添加硫代硫酸鈉/氫氧化鈉水溶液，將殘存溴去活化。將其移至分液漏斗，將二氯甲烷相回收後，從水相以二氯甲烷進行數次萃取。以無水硫酸鎂將此溶液加以乾燥，過濾後，再進一步通過矽凝膠短柱，將其濃縮、乾燥。自甲苯/己烷混合溶劑對其進行2次再結晶，得到白色固體(化合物(1-a))。產量105.9g，產率65%。
(2)化合物(1-b)之合成
氮環境下，在三口燒瓶放入咔唑50.2g(300mmol)、化合物(1-a)97.8g(300mmol)、碘化銅28.6g(150mmol)、磷酸鉀191.0g(900mol)、反式-1,2-二胺基環己烷72.1ml(600mmol)、1,4-二烷600ml，回流24小時。反應結束後，冷卻至室溫，然後以甲苯1000ml稀釋，以抽吸過濾將無機鹽等濾離，使濾液通過矽凝膠短柱，加以濃縮。以乙酸乙酯/甲醇混合溶劑清洗，得到白色固體(化合物(1-b))。產量60.6g，產率49%。
(3)化合物(1-c)之合成
氮環境下，在三口燒瓶放入化合物(1-b)11.5g(28mmol)、脫水四氫呋喃200ml，使試樣溶解，冷卻至-78℃。花10分鐘將正丁基鋰23.2ml(1.57M in hexane，36.4mmol)滴入該混合溶液。以-78℃攪拌20分鐘後，一次加入硼酸三異丙酯(triisopropylborate)11.0ml(47.6mmol)，然後以室溫攪拌3小時。
反應結束後，將溶液濃縮至一半程度，加入鹽酸水溶液(1N)20ml，以室溫攪拌2小時。使用分液漏斗以二氯甲烷進行萃取，以無水硫酸鎂進行乾燥，再進行過濾並濃縮。使濾液通過矽凝膠短柱，加以濃縮。於其中加入己烷，進行分散清洗，濾離後得到白色固體(化合物(1-c))。產量6.66g，產率63%。
(4)化合物(1)之合成
氮環境下，在三口燒瓶放入化合物(1-c)5.66g(15.0mmol)、1,2-二溴苯0.59ml(5.0mmol)、碳酸鉀 2M水溶液18.0ml、甲苯100ml，並於此混合溶液加入肆(三苯基膦)鈀0.81g(0.700mmol)，回流14小時。
反應結束後，冷卻至室溫，然後使用分液漏斗以二氯甲烷進行萃取，以無水硫酸鎂進行乾燥，再進行過濾並濃縮。以矽凝膠短柱(展開溶劑 甲苯：己烷=2：1)對濾液進行精製，得到(化合物(1))。產量1.85g，產率50%。
分析合成例1所得之化合物(1)的立體結構後，下述之立體配置為最佳結構。且明白前述式(1)中之C1-L鍵結及C2-L鍵結無法獨立地旋轉。亦即，2個L由於一直被配置成平行，因此在所有可能的立體配置中，材料分子的平面性會變高。藉此，可使元件中之材料分子的配向性獲得提升，因而可提升元件中之電荷的傳輸性及電荷的平衡。又，材料分子可呈現的立體結構變少，即意指材料分子能得到的振動能階變少，激子往元件中之發磷光性材料內的封閉能獲得提升。另，分析係以B3LYP/6-31g*等級使用Gaussian98加以計算。
合成例2(化合物(59)之合成)
氮環境下，在三口燒瓶放入化合物(1-c)15.3g(40.6mmol)、2,3-二溴吡啶4.00g(16.9mmol)、碳酸鈉2M水溶液60ml、甲苯160ml、乙醇60ml，再於此混合溶液加入肆(三苯基膦)鈀0.976g(0.845mmol)，回流16小時。
反應結束後，冷卻至室溫，然後使用分液漏斗以二氯甲烷進行萃取，以無水硫酸鎂進行乾燥，再進行過濾並濃縮。以矽凝膠短柱(展開溶劑 二氯甲烷~二氯甲烷：乙酸乙酯=4：1)對濾液進行精製，得到化合物(59)。產量4.50g，產率36%。
合成例3(化合物(60)之合成)
氮環境下，在三口燒瓶放入化合物(1-c)7.56g(20.0mmol)、4-氯基-3-碘吡啶2.00g(8.35mmol)、碳酸鈉2M水溶液30ml、甲苯80ml、乙醇30ml，再於此混合溶液加入肆(三苯基膦)鈀0.482g(0.418mmol)，回流16小時。
反應結束後，冷卻至室溫，然後使用分液漏斗以二氯甲烷進行萃取，以無水硫酸鎂進行乾燥，再進行過濾並濃縮。以矽凝膠短柱(展開溶劑 二氯甲烷~二氯甲烷：乙酸乙酯=4：1)對濾液進行精製，得到化合物(60)。產量3.38g，產率55%。
合成例4(化合物(2)之合成)
氮環境下，在三口燒瓶放入化合物(2-a)5.66g(15.0mmol)、1,2-二溴苯0.59ml(5.0mmol)、碳酸鉀2M水溶液18.0ml、甲苯100ml，再於此混合溶液加入肆(三苯基膦)鈀0.81g(0.700mmol)，回流24小時。
反應結束後，冷卻至室溫，然後使用分液漏斗以二氯甲烷進行萃取，以無水硫酸鎂進行乾燥，再進行過濾並濃縮。以矽凝膠短柱(展開溶劑 甲苯：己烷=3：1)對濾液進行精製，得到化合物(2)。產量1.33g，產率36%。
另，化合物(2-a)可依照WO2011-122132公報記載的方法來進行合成。
[有機EL元件]
實施例1
於異丙醇中，對附有膜厚130nm之ITO電極線的玻璃 基板(Geomatec公司製)進行超音波清洗5分鐘後，進行UV臭氧清洗30分鐘。
將清洗後之附有ITO電極線的玻璃基板安裝在真空蒸鍍裝置的基板支架，首先在形成有ITO電極線之側的面上，以覆蓋ITO電極線之方式，電阻加熱蒸鍍厚度20nm的化合物(HI1)，接著電阻加熱蒸鍍厚度60nm的化合物(HT1)，依序形成薄膜。使成膜速率為1Å/s。此等之薄膜分別作為電洞注入層及電洞傳輸層使用。
接著，在電洞注入、傳輸層上，同時地電阻加熱蒸鍍化合物(1)與化合物(BD1)而形成膜厚50nm的薄膜。此時，化合物(BD1)以質量比計，相對於化合物(1)與化合物(BD1)之總質量，為20%。使成膜速率分別為1.2Å/s、0.3Å/s。此薄膜係作為發磷光層使用。
然後，在該發磷光層上，電阻加熱蒸鍍化合物(H1)而形成膜厚10nm的薄膜。使成膜速率為1.2Å/s。此薄膜係作為障壁層使用。
其次，在該障壁層上，電阻加熱蒸鍍化合物(ET1)而形成膜厚10nm的薄膜。使成膜速率為1Å/s。該膜係作為電子注入層使用。
接著，以成膜速率0.1Å/s將膜厚1.0nm的LiF蒸鍍在該電子注入層上。
然後，以成膜速率8.0Å/s將金屬鋁蒸鍍在該LiF膜上，而形成膜厚80nm的金屬陰極，得到有機EL元件。
用下述所示之方法評價以上述方式得到之有機EL元 件。結果示於表1。
(1)外部量子效率(%)
於23℃、乾燥氮氣環境下，使用亮度計(minolta公司製分光亮度放射計CS-1000)測量亮度1000cd/m2時的外部量子效率。
(2)半衰壽命(小時)
以初期亮度1000cd/m2進行連續通電測試(直流)，測量初期亮度降低至一半的時間。
(3)電壓(V)
於23℃、乾燥氮氣環境下，使用KEITHLY 236 SOURCE MEASURE UNIT，將電壓施加在經電性配線之元件使其發光，減去在元件以外之配線電阻上的電壓，測得元件施加電壓。在施加、測量電壓的同時，亦使用亮度計(minolta 公司製分光亮度放射計CS-1000)進行亮度測量，從其等之測量結果，讀取當元件亮度為100cd/m2時的電壓。
實施例2
除了使用化合物(59)代替化合物(1)來作為發磷光層材料外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件，並加以評價。結果示於表1。
實施例3
除了使用化合物(60)代替化合物(1)來作為發磷光層材料外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件，並加以評價。結果示於表1。
實施例4
除了使用化合物(2)代替化合物(1)來作為發磷光層材料外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件，並加以評價。結果示於表1。
元件評價結果示於表1。
實施例5
除了使用化合物(H1)代替化合物(1)來作為發磷光層材料，並使用化合物(1)代替化合物(H1)來作為電洞障壁層材料，以形成電洞障壁層外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件。元件評價結果示於表2。
實施例6
除了使用化合物(H1)代替化合物(1)來作為發磷光層材料，並使用化合物(59)代替化合物(H1)作為電洞障壁層材料，以形成電洞障壁層外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件。元件評價結果示於表2。
實施例7
除了使用化合物(H1)代替化合物(1)作為發磷光層 材料，並使用化合物(60)代替化合物(H1)作為電洞障壁層材料，以形成電洞障壁層外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件。元件評價結果示於表2。
實施例8
除了使用化合物(H1)代替化合物(1)作為發磷光層材料，並使用化合物(2)代替化合物(H1)作為電洞障壁層材料，以形成電洞障壁層外，其餘皆以與實施例1相同方式製作有機EL元件。元件評價結果示於表2。
以下顯示實施例使用之化合物的結構式。
下述之表3顯示實施例使用之有機EL元件用材料的三重態能量。所謂三重態能量，係定義為下述之值：將試樣以10μmol/L溶解在EPA溶劑(二乙基醚：異戊烷：乙醇=5：5：2(體積比))，作為磷光測量用試樣，將該磷光測量用試樣放入石英單元，以溫度77K照射激發光，測量放射之磷光的磷光光譜，然後根據該光譜，藉由換算式ET(eV)=1239.85/λedge所求得之值。
從表1及表2可知，使用本發明之有機EL元件用材料的有機EL元件，壽命長、效率高且能以低電壓驅動。
又，從表3可知，本發明之有機EL元件，為可使用作為藍色磷光用主體材料之三重態能量高的材料。
[產業上之可利用性]
本發明之有機EL元件可利用於壁掛式電視之平板顯示器等平面發光體、影印機、印表機、液晶顯示器之背光源或量表類等之光源、顯示板、標識燈等。
本發明之有機EL元件用材料可利用於有機EL元件、有機EL顯示器、照明、有機半導體、有機太陽電池等。
本發明之有機EL元件用材料，可作為能夠實現在低電壓下驅動元件且高效率及長壽命之有機EL元件的有機EL元件用材料。
以上雖詳細說明了幾種本發明之實施形態及/或實施例，但該行業者可在實質上不偏離本發明之新穎教示及效果下，輕易對該等例示之實施形態及/或實施例作多種變化。因此，該等多種變化係包括在本發明之範圍。
本說明書中所記載之文獻及本案作為優先權基礎案之日本申請案說明書的內容全部引用於此。
1,2‧‧‧有機EL元件
10‧‧‧基板
20‧‧‧陽極
30‧‧‧電洞傳輸區
40‧‧‧發磷光層
42‧‧‧間隔層
44‧‧‧發螢光層
50‧‧‧電子傳輸區
60‧‧‧陰極
圖1，係顯示本發明之有機EL元件一實施形態之層構成的概略圖。
圖2，係顯示本發明之有機EL元件另一實施形態之層構成的概略圖。

Claims (12)

  1. 一種以下述式(1)表示之化合物， {式(1)中，C1及C2表示碳原子，X1~X4各自獨立地表示N、CH或C(R1)，R1各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基(cycloalkyl)、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基(cycloalkoxy)、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳硫基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基(heteroaryl)、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基(heteroaryloxy)、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基(diaryloxyphosphinyl)、氟基或氰基，其中，當X1~X4中鄰接的兩者皆為C(R1)且其中一個R1為單鍵之情形時，則與另一個R1鍵結而形成含有該2個碳原子之環，L各自獨立地表示下述式(2)所示之基，-L1-(A)n (2) [式(2)中，n表示A連續的個數，為0~6的整數，當n為2以上之情形時，複數個A彼此可為相同之基，或亦可為不同之基，A為選自下述基之基：經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳硫基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、與此等之基對應的2價基、氟基或氰基，L1表示下述式(3)所示之基， (式(3)中，C3表示碳原子，C3與該式(1)中的C1或C2鍵結，Y1表示O、S、NH、N(R2)、或與該A鍵結的氮原子，X5~X11各自獨立地表示N、CH、C(R3)、或與該A 鍵結的碳原子，R2及R3各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳硫基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、氟基或氰基，其中，當X6~X11中鄰接的兩者皆為C(R3)且其中一個R3為單鍵之情形時，則與另一個R3鍵結而形成含有該2個碳原子之環)。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，該二個L中至少一個L的A含有經取代或未經取代之成環原子數13~18的雜芳香基或者雜伸芳基(heteroarylene)。
  3. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，該二個L中至少一個L的A含有下述式(4)表示之雜芳香基或雜伸芳基， [式(4)中，X12~X19表示N、CH、C(R4)、或者與該L1或A鍵結之碳原子，R4各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數5~18的芳硫基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、氟基或氰基，其中，當X12~X19中鄰接的兩者皆為C(R4)且其中一個R4為單鍵之情形時，則與另一個R4鍵結而形成含有該2個碳原子之環，Y2表示O、S、NH、N(R5)、或者與該L1或A鍵結之氮原子，R5表示經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數5~18的芳硫基、經取代或 未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、氟基或氰基，W1表示單鍵、O、S、S(=O)2、P(R6)、P(=O)(R7)、N(R8)、Si(R9)(R10)、C(R11)(R12)、與該L1或A鍵結之氮原子、或者與L1或A鍵結之碳原子，R6~R12各自獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數5~18的芳硫基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、氟基或氰基]。
  4. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，該二個L中至少一個L的A含有下述式(5)表示之雜芳香基或雜伸芳基， [式(5)中，X20~X27表示N、CH、C(R13)、或者與該L1或A鍵結之碳原子，R13各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數5~18的芳硫基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、氟基或氰基，其中，當X20~X27中鄰接的兩者皆為C(R13)且其中一個R13為單鍵之情形時，則與另一個R13鍵結而形成含有該2個碳原子之環，Y3表示O、S、NH、N(R14)、或者與該L1或A鍵結之氮原子，R14表示經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~18的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳香基、經取代或未經取代之成環碳數6~18的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數5~18的芳硫基、經取代或 未經取代之成環原子數5~18的雜芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~18的雜芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的二芳氧基膦基、氟基或氰基]。
  5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之化合物，其中，該二個L中之一者的n為0。
  6. 一種有機電激發光元件用材料，其含有申請專利範圍第1至5項中任一項之化合物。
  7. 一種有機電激發光元件，在陰極與陽極之間具有包含發光層之1層以上的有機薄膜層，該有機薄膜層中的至少1層含有申請專利範圍第6項之有機電激發光元件用材料。
  8. 如申請專利範圍第7項之有機電激發光元件，其中，該發光層含有該有機電激發光元件用材料作為主體材料(host material)。
  9. 如申請專利範圍第7項之有機電激發光元件，其中，該發光層含有發磷光材料，發磷光材料為選自銥(Ir)、鋨(Os)、鉑(Pt)之金屬原子的鄰位金屬化錯合物。
  10. 如申請專利範圍第7至9項中任一項之有機電激發光元件，其在該陰極與該發光層之間具有電子傳輸區，該電子傳輸區含有該有機電激發光元件用材料。
  11. 如申請專利範圍第7至9項中任一項之有機電激發光元件，其在該發光層與該陰極之間具有電子注入層，該電子注入層含有含氮環衍生物。
  12. 如申請專利範圍第7至9項中任一項之有機電激發 光元件，其在該發光層與該陽極之間具有電洞傳輸區，該電洞傳輸區含有該有機電激發光元件用材料。
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