TW201336836A - 有機電激發光元件用材料及使用其之有機電激發光元件 - Google Patents

有機電激發光元件用材料及使用其之有機電激發光元件 Download PDF

Info

Publication number
TW201336836A
TW201336836A TW101146043A TW101146043A TW201336836A TW 201336836 A TW201336836 A TW 201336836A TW 101146043 A TW101146043 A TW 101146043A TW 101146043 A TW101146043 A TW 101146043A TW 201336836 A TW201336836 A TW 201336836A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
group
unsubstituted
carbon atoms
ring
Prior art date
Application number
TW101146043A
Other languages
English (en)
Inventor
Takushi Shiomi
Ryohei Hashimoto
Hideaki Nagashima
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co filed Critical Idemitsu Kosan Co
Publication of TW201336836A publication Critical patent/TW201336836A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/27—Combination of fluorescent and phosphorescent emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
    • H10K50/131—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit with spacer layers between the electroluminescent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H10K50/181—Electron blocking layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

以下述式(1)表示之化合物。□

Description

有機電激發光元件用材料及使用其之有機電激發光元件
本發明係關於一種適用於有機電激發光元件用材料的新穎化合物及使用其之有機電激發光元件。
於有機電激發光(EL)元件中，有螢光型及磷光型，根據各自之發光機制而研究最佳之元件設計。關於磷光型有機EL元件，已知就其發光特性而言，若單純地轉用螢光元件技術，則並無法獲得高性能之元件。一般認為其理由如下。
首先，磷光發光為利用三重態激子之發光，因此發光層所使用之化合物之能隙必須要大。其原因在於，某化合物之能隙(以下，亦稱為單重態能量)之值通常大於該化合物之三重態能量(於本發明中，指最低激發三重態狀態與基底狀態之能量差)之值。
因此，為了將發磷光性摻雜材料之三重態能量有效率地封閉在發光層內，首先，必須將三重態能量大於發磷光性摻雜材料之三重態能量的主體材料用於發光層。進而，必須設置與發光層鄰接之電子傳輸層及電洞傳輸層，於電子傳輸層及電洞傳輸層使用三重態能量大於發磷光性摻雜材料之化合物。
如此，於基於先前之有機EL元件的元件設計思想之情形時，會將與螢光型有機EL元件所使用之化合物相比具有更大之能隙的化合物用於磷光型有機EL元件，而使得有機EL元件整體之驅動電壓上升。
又，於螢光元件中為有用之抗氧化性或抗還原性高的烴系化 合物由於π電子雲之擴展大，故能隙小。因此，於磷光型有機EL元件中，不易選擇此種烴系化合物，而選擇含有氧或氮等雜原子之有機化合物，其結果磷光型有機EL元件具有壽命較螢光型有機EL元件短之問題。
進而，發磷光性摻雜材料之三重態激子之激子緩和速度與單重態激子相比非常緩慢，此亦對元件性能造成重大影響。即，來自單重態激子之發光，由於關係到發光之緩和速度較快速，故而不易產生激子向發光層之周邊層(例如，電洞傳輸層或電子傳輸層)擴散，從而可期待有效率之發光。另一方面，來自三重態激子之發光，由於自旋禁止且緩和速度較慢，故易於產生激子向周邊層擴散，會從特定之發磷光性化合物以外引起熱能去活化。即，電子及電洞之再結合區域之控制較螢光型有機EL元件更重要。
根據如上所述之理由可知，對於磷光型有機EL元件之高性能化而言，必須要作不同於螢光型有機EL元件之材料選擇、及元件設計。
又，若形成為了提高化合物之三重態能量而將π共軛切斷的結構，則有電荷之傳輸性變低之傾向。也就是說，為了要提高電荷之傳輸性，必須使π共軛伸長，但若如此時，則此次就存在三重態能量降低的課題。
於此情況下，例如，於非專利文獻1中揭示有將N-茀基咔唑(N-fluorenyl carbazole)化合物用作為有機EL元件材料。
[非專利文獻1]Organic Electronics 12 (2011) 785-793
本發明之目的在於提供一種可使用作為發藍色磷光之有機EL元件材料的高三重態能量材料。
根據本發明，可提供以下之化合物、有機EL元件用材料及有機EL元件。
1.一種以下述式(1)表示之化合物，
(式中，X1~X7分別為氮原子或與下述R1鍵結之碳原子。其中，X1~X7中的至少一者為氮原子。
R1分別表示氫原子、碳數1~20之經取代或未經取代的烷基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷基(cycloalkyl)、碳數1~20之經取代或未經取代的烷氧基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷氧基、經取代或未經取代的矽基、或者氟基。於式(1)中具有2個以上之R1的情形時，R1彼此可相同或亦可不同。
X8~X15分別為氮原子或與下述R2鍵結之碳原子。
R2分別表示氫原子、碳數1~20之經取代或未經取代的烷基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷基、碳數1~20之經取代或未經取代的烷氧基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷氧基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳氧基、成環原子數5~18之經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、氟基、或者氰基。於式(1)中具有2個以上之R2的情形時，R2彼此可相同或亦可不同。
A1及A2分別為碳數1~20之經取代或未經取代的烷基、成環碳數3~ 18之經取代或未經取代的環烷基、碳數1~20之經取代或未經取代的烷氧基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷氧基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳氧基、成環原子數5~18之經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、氟基、或者氰基)。
2.如第1項之化合物，其係以下述式(2)表示之化合物。
(式中，X1~X15、A1及A2分別表示與上述式(1)相同的基。
X16~X23分別為氮原子或與下述R3鍵結之碳原子。
R3分別表示氫原子、碳數1~20之經取代或未經取代的烷基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷基、碳數1~20之經取代或未經取代的烷氧基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷氧基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳氧基、成環原子數5~18之經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、氟基、或者氰基。於式(2)中具有2個以上之R3的情形時，R3彼此可相同或亦可不同。
Y表示氧原子(O)、硫原子(S)或NR4。
R4表示碳數1~20之經取代或未經取代的烷基、成環碳數3~18之經取 代或未經取代的環烷基、碳數1~20之經取代或未經取代的烷氧基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷氧基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳氧基、成環原子數5~18之經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、氟基、或者氰基。
W表示單鍵、O、S、P(R5)、P(=O)(R6)、N(R7)、Si(R8)(R9)或C(R10)(R11)。
R5~R11分別表示碳數1~20之經取代或未經取代的烷基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷基、碳數1~20之經取代或未經取代的烷氧基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷氧基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳氧基、成環原子數5~18之經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、氟基、或者氰基。
其中，選自X12~X15中之一個碳與選自X16~X19中之一個碳或Y為NR4時之氮原子係藉由單鍵鍵結。)
3.如第2項之化合物，其係以下述式(3)表示之化合物。
(式中，X1~X23、A1、A2及Y分別表示與上述式(2)相同的基。)
4.如第2或3項之化合物，其係以下述式(4)表示之化合物。
(式中，X1~X12、X14~X17、X19~X23、A1、A2及Y分別表示與上述式(2)相同的基。)
5.如第2至4項中任一項之化合物，其係以下述式(5)表示之化合物。
(式中，X1~X12、X14~X17、X19~X23、A1及A2分別表示與上述式(2)相同的基。
A3表示碳數1~20之經取代或未經取代的烷基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷基、碳數1~20之經取代或未經取代的烷氧基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷氧基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳氧基、成環原子數5~18之經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、氟基、或者氰基。)
6.如第2或3項之化合物，其係以下述式(6)表示之化合物。
(式中，X1~X12、X14~X23、A1及A2分別表示與上述式(2)相同的基。)
7.如第1至6項中任一項之化合物，其中，上述X1~X4及X7中的至少一者為N。
8.一種有機電激發光元件用材料，其含有第1至7項中任一項之化合物。
9.一種有機電激發光元件，其於陰極與陽極之間具有包含發光層之1層以上的有機薄膜層，該有機薄膜層中的至少1層含有第8項之有機電激發光元件用材料。
10.如第9項之有機電激發光元件，其中，該有機發光層含有該有機電激發光元件用材料。
11.如第9或10項之有機電激發光元件，其中，該有機發光層含有發磷光材料，該發磷光材料為選自銥(Ir)、鋨(Os)及鉑(Pt)中之金屬原子的鄰位金屬化錯合物。
12.如第9至11項中任一項之有機電激發光元件，其中，在該陰極與該發光層之間具有電子傳輸區，該電子傳輸區含有該有機電激發光元件用材料。
13.如第9至12項中任一項之有機電激發光元件，其中，在該有機發光層與該陰極之間具有電子注入層，該電子注入層含有含氮環衍生物。
根據本發明，可提供三重態能量高、電荷之傳輸性高的化合物。本化合物適用為有機EL元件用材料。
1、2‧‧‧有機EL元件
10‧‧‧基板
20‧‧‧陽極
30‧‧‧電洞傳輸區
40‧‧‧發磷光層
42‧‧‧間隔層
44‧‧‧發螢光層
50‧‧‧電子傳輸區
60‧‧‧陰極
圖1，係表示本發明之有機EL元件一實施形態之層構成的概略圖。
圖2，係表示本發明之有機EL元件其他實施形態之層構成的概略圖。
本發明之化合物係以下述式(1)表示。
式(1)之化合物具有下述結構：氮雜茀基與具有類咔唑之骨架的基於特定位置鍵結的結構。氮雜茀基雖為高電子傳輸性之基，但由於基本身之三重態能量(T1)低，故當用於藍磷光元件之發光層的主體等時，元件之效率會不夠。
然而，如式(1)之化合物般，當相當於氮雜茀基之茀環的第3位置之部位與類咔唑之基的第9位置鍵結時，可維持載體傳輸性並可提高三重態能量。
式(1)中，X1~X7分別為氮原子或與下述R1鍵結之碳原子。其中，X1~X7中的至少一者為氮原子。
R1分別表示氫原子、碳數1~20之經取代或未經取代的烷基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷基、碳數1~20之經取代或未經取代的烷氧基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷氧基、經取代或未經取代的矽基、或者氟基。於式(1)中具有2個以上之R1的情形時，R1彼此可相同或亦可不同。
於式(1)中，與氮雜茀基鍵結之R1並非為芳基及雜芳基。 若氮雜茀基具有該等芳香族環之取代基，則化合物之共軛系較廣，故無法保持高三重態能量。
X8~X15分別為氮原子或與下述R2鍵結之碳原子。
R2分別表示氫原子、碳數1~20之經取代或未經取代的烷基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷基、碳數1~20之經取代或未經取代的烷氧基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷氧基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳氧基、成環原子數5~18之經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、氟基、或者氰基。於式(1)中具有2個以上之R2的情形時，R2彼此可相同或亦可不同。
A1及A2分別為碳數1~20之經取代或未經取代的烷基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷基、碳數1~20之經取代或未經取代的烷氧基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷氧基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳氧基、成環原子數5~18之經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、氟基、或者氰基。
於式(1)之化合物中較佳為以下述式(2)表示之化合物。
式中，X1~X15、A1及A2分別表示與上述式(1)相同的基。式(2)之化合物係式(1)之化合物之X12~X15中的一個與括弧內之基以單鍵鍵結者。
X16~X23分別為氮原子或與下述R3鍵結之碳原子。
R3分別表示氫原子、碳數1~20之經取代或未經取代的烷基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷基、碳數1~20之經取代或未經取代的烷氧基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷氧基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳氧基、成環原子數5~18之經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、氟基、或者氰基。於式(2)中具有2個以上之R3的情形時，R3彼此可相同或亦可不同。
Y表是氧原子(O)、硫原子(S)，或N(R4)。
R4表示碳數1~20之經取代或未經取代的烷基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷基、碳數1~20之經取代或未經取代的烷氧基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷氧基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳氧基、成環原子數5~18之經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、氟基、或者氰基。
W表示單鍵、O、S、P(R5)、P(=O)(R6)、N(R7)、Si(R8)(R9)或C(R10)(R11)。
R5~R11分別表示碳數1~20之經取代或未經取代的烷基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷基、碳數1~20之經取代或未經取代的烷氧基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷氧基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳氧基、成環原子數5~18之經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代 的胺基、經取代或未經取代的矽基、氟基、或者氰基。
於式(2)中，選自X12~X15中之一個碳與選自X16~X19中之一個碳或Y為NR4時之氮原子係藉由單鍵鍵結。於此情形時，氮原子不與R4鍵結，而與選自X12~X15中之一個碳鍵結。
於式(2)之中，亦較佳為，W為單鍵之以下述式(3)表示的化合物。
(式中，X1~X23、A1、A2及Y分別表示與式(2)相同的基。)
進一步，較佳為以下述式(4)表示之化合物。
(式中，X1~X12、X14~X17、X19~X23、A1、A2及Y分別表示與式(2)相同的基。)
特佳為以下述式(5)表示之化合物。
(式中，X1~X12、X14~X17、X19~X23、A1及A2分別表示與式(2)相同的基。A3表示與上述R4相同的基。)
於式(5)中，A3較佳為成環原子數5~18之經取代或未經取代的雜芳基、特佳為以下式表示之基。
(式中，X1~X7、A1、及A2分別表示與式(1)相同的基。X表示與X1~X7相同的基。X1~X7及X中的至少一者為氮原子。其中，X1~X7及X中之一者係藉由單鍵與式(5)之N原子鍵結。
又，較佳亦為以下述式(6)表示之化合物。
(式中，X1~X12、X14~X23、A1及A2分別表示與式(2)相同的基。)
於上述式(1)~(6)中，較佳為X1~X4及X7中的至少一者為N。
以下，針對上述式(1)~(6)之各個基的例子進行說明。
於本說明書中，芳基包含單環之芳香族烴環基、及縮合有複數個烴環之縮合芳香族烴環基，雜芳基包含單環之雜芳香族環基、及縮合有複數個雜芳香族環之雜縮合芳香族環基、以及縮合有芳香族烴環與雜芳香族環之雜縮合芳香族環基。
「經取代或未經取代的‧‧‧」之「未經取代」係指氫原子取代，本發明之材料中的氫原子，包含氕、氘、氚。
作為碳數1~20之烷基的具體例，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基、正十三基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基等，該等之中，碳數1~6者為較佳。
作為成環碳數3~18之環烷基之具體例，可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、降莰基(norbornyl)、金剛烷基(adamantyl)等，該等之中，成環碳數5或6者為較佳。
再者，所謂「成環碳」意指構成飽和環、不飽和環、或芳香環之碳原子。
作為碳數1~20之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等，碳數為3以上者亦可為直鏈狀或具有支鏈者，該等之中，碳數1~6者為較佳。
作為成環碳數3~18之環烷氧基，可列舉：環戊氧基、環己氧基等，該等之中，成環碳數5或6者為較佳。
作為成環碳數6~18之芳基的具體例，可列舉：苯基、甲苯基、茬基、2,4,6-三甲苯基、鄰聯苯基、間聯苯基、對聯苯基、鄰聯三苯基(o-terphenyl)、間聯三苯基(m-terphenyl)、對聯三苯基(p-terphenyl)、 萘基、菲基(phenanthryl)、聯伸三苯基等。其中，苯基為較佳。
作為成環碳數6~18之芳氧基，可列舉：苯氧基、聯苯氧基(biphenyloxy)等，較佳為苯氧基。
作為成環原子數5~18之雜芳基的具體例，可列舉：吡咯基、吡基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、三基、吲哚基、異吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)、喹啉基、異喹啉基、喹啉基(quinoxalinyl)、咔唑基、氮雜咔唑基(azacarbazolyl)、啡啶基、吖啶基、啡啉基、噻吩基、吡咯啶基、二烷基(dioxanyl)、哌啶基(piperidinyl)、啉基、哌基、咔唑基、苯硫基、唑基、二唑基(oxadiazolyl)、苯并唑基、噻唑基、噻二唑基(thiadiazolyl)、苯并噻唑基(benzothiazo1y1)、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基(benzimidazolyl)、哌喃基、苯并[C]二苯并呋喃基等，該等之中，成環原子數6~14者為較佳。
再者，所謂「成環原子」意指構成飽和環、不飽和環、或芳香環之原子。
作為經取代或未經取代的胺基，可列舉：胺基、碳數1~10(較佳為碳數1~6)之烷胺基或二烷胺基、碳數6~30(較佳為碳數6~20，更佳為碳數6~10)之芳胺基或二芳胺基等。
較佳為二苯胺基。
作為經取代或未經取代的矽基，可列舉：矽基、碳數1~10(較佳為碳數1~6)之烷矽基、碳數6~30(較佳為碳數6~20，更佳為碳數6~10)之芳矽基等。
作為烷矽基之具體例，可列舉：三甲基矽基、三乙基矽基、第三丁基二甲基矽基、乙烯二甲基矽基、丙基二甲基矽基等。
作為芳矽基之具體例，可列舉：三苯矽基、苯基二甲矽基(phenyldimethylsilyl)、三級丁基二苯矽基(t-butyldiphenylsilyl)、三甲苯基 矽基、三茬基矽基、三萘矽基(trinaphthylsilyl)等。
作為上述之各基的「經取代或未經取代的‧‧‧」之取代基，可列舉上述之烷基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、芳香族烴環、環烷基、雜芳香族環、烷氧基，或其他之鹵素原子(可列舉氟、氯、溴、碘等，較佳為氟原子)、氟烷基、羥基、硝基、氰基、羧基、芳氧基等。
以下表示上述式(1)所示之化合物的具體例。
式(1)所示之化合物例如可藉由以下之合成路徑而得。
(式中，R係表示與上述式(1)之R2相同的基。)
本發明之有機電激發光元件(有機EL元件)用材料(以下、有時稱做為本發明之材料)其特徵在於含有上述本發明之化合物。
本發明之有機EL元件用材料，可適用作為構成有機EL元件之有機薄膜層的材料。
繼而，說明本發明之有機EL元件。
本發明之有機EL元件於陽極與陰極之間具有包含發光層之一層以上的有機薄膜層。並且，有機薄膜層之至少一層含有本發明之有機EL元件用材料。
於本發明之有機EL元件中，較佳為發光層含有本發明之有機EL元件用材料作為主體材料。
較佳為發光層含有發磷光材料，發磷光材料為選自銥(Ir)、鋨(Os)及鉑(Pt)中之金屬原子的鄰位金屬化錯合物。
又，本發明之有機EL元件中，較佳為在陰極與發光層之間具有電子傳輸區，該電子傳輸區含有本發明之有機EL元件用材料。
較佳為在發光層與陰極之間具有電子注入層，電子注入層含有含氮環衍生物。
較佳為在發光層與陽極之間具有電洞傳輸區，電洞傳輸區含有上述有機電激發光元件用材料。
圖1係表示本發明之有機EL元件一實施形態之層構成的概略圖。
有機EL元件1具有於基板10上依序積層有陽極20、電洞傳輸區30、發磷光層40、電子傳輸區50及陰極60之構成。電洞傳輸區30意指電洞傳輸層或電洞注入層等。同樣地，電子傳輸區50意指電子傳輸層或電子注入層等。可不形成該等，但較佳為形成1層以上。於該元件中有機薄膜層係設置於電洞傳輸區30之各有機層、發磷光層40及設置於電子傳輸區50之各有機層。該等有機薄膜層之中的至少1層含有本發明之有機EL元件用材料。藉此，可降低有機EL元件的驅動電壓。
再者，相對於含有本發明之有機EL元件用材料之有機薄膜層的該材料之含量較佳為1~100重量%。
於本發明之有機EL元件中，較佳為發磷光層40含有本發明之有機EL元件用材料，尤佳為使用作為發光層之主體材料。本發明之材料的三重態能量由於夠大，因此，即便使用藍色發磷光性摻雜材料，亦可將發磷光性摻雜材料之三重態能量有效率地封閉在發光層內。再者，不限於發藍光層，亦可用於更長波長之光(綠~紅色等)的發光層。
發磷光層含有發磷光性材料(磷光摻雜物)。作為磷光摻雜 物，可列舉金屬錯合物化合物，較佳為具有選自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re及Ru中之金屬原子與配位基的化合物。較佳為配位基具有鄰位金屬鍵。
就磷光量子產率較高，且可更進一步提高發光元件之外部量子效率之方面而言，磷光摻雜物較佳為含有選自Ir、Os及Pt中之金屬原子的化合物，更佳為銥錯合物、鋨錯合物、鉑錯合物等金屬錯合物，其中更佳為銥錯合物及鉑錯合物，最佳為鄰位金屬化銥錯合物。摻雜物可為單獨1種，或亦可為混合2種以上來使用。
發磷光層中之磷光摻雜物的添加濃度並無特別限定，較佳為0.1~30重量%(wt%)、更佳為0.1~20重量%(wt%)。
又，亦較佳為於與發磷光層40鄰接之層使用本發明之材料。例如，當於圖1之元件的電洞傳輸區30與發磷光層40之間，形成含有本發明之材料的層(陽極側鄰接層)時，該層具有作為電子障壁層之功能或作為激子阻止層之功能。
另一方面，當於發磷光層40與電子傳輸區50之間形成含有本發明之材料的層(陰極側鄰接層)時，該層具有作為電洞障壁層之功能或作為激子阻止層之功能。
再者，所謂障壁層(阻止層)係具有載子之移動障壁、或激子之擴散障壁之功能的層。有時主要將用以防止電子自發光層向電洞傳輸區漏失的有機層定義為電子障壁層，將用以防止電洞自發光層向電子傳輸區漏失的有機層定義為電洞障壁層。又，有時將用以防止發光層中所生成之三重態激子向具有三重態能量低於發光層之能階的周邊層擴散的有機層定義為激子阻止層(三重態障壁層)。
又，亦可將本發明之材料用於與發磷光層40鄰接之層，且亦可進一步用於與該鄰接之層接合的其他有機薄膜層。
進而，於形成2層以上之發光層的情形時，亦適用作為形成 於發光層間之間隔層。
圖2係表示本發明之有機EL元件其他實施形態之層構成的概略圖。
有機EL元件2係積層有發磷光層及發螢光層之混合型有機EL元件之例。
有機EL元件2除了於發磷光層40與電子傳輸區50之間形成間隔層42及發螢光層44以外，具有與上述有機EL元件1同樣之構成。於積層有發磷光層40及發螢光層44之構成中，為了不使發磷光層40中所形成之激子向發螢光層44擴散，有時會於發螢光層44與發磷光層40之間設置間隔層42。本發明之材料由於三重態能量大，因此可發揮作為間隔層之功能。
於有機EL元件2中，例如藉由使發磷光層發黃光，發螢光層為發藍光層，可獲得發白光之有機EL元件。再者，於本實施形態中，雖然將發磷光層及發螢光層各製成1層，但並不限於此，亦可分別形成2層以上，可根據照明或顯示裝置等用途而進行適當設定。例如，於利用發白光元件及彩色濾光片製成全彩發光裝置之情形時，就顯色性之觀點而言，有時較佳為包含紅、綠、藍(RGB)；紅、綠、藍、黃(RGBY)等複數個波長區域之發光。
除上述之實施形態以外，本發明之有機EL元件可採用眾所周知之各種構成。又，發光層之發光可自陽極側、陰極側或兩側發出。
於本發明之有機EL元件中，對於使用上述本發明之有機EL元件用材料之層以外的構成，並無特別限定，可使用眾所周知之材料等。以下簡單說明實施形態1之元件之層，但應用於本發明之有機EL元件的材料並不限定於以下。
[基板]
基板可使用玻璃板、聚合物板等。
玻璃板尤其可列舉：鈉鈣玻璃、含鋇-鍶玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、 硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英等。又，聚合物板可列舉：聚碳酸酯、丙烯酸、聚對苯二甲酸乙二酯、聚醚碸、聚碸等。
[陽極]
陽極例如由導電性材料構成，較佳為具有大於4eV之功函數的導電性材料。
上述導電性材料可列舉：碳、鋁、釩、鐵、鈷、鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀等及該等之合金；ITO基板、NESA基板所使用之氧化錫、氧化銦等氧化金屬；以及聚噻吩或聚吡咯等有機導電性樹脂。
陽極若有必要亦可藉由2層以上之層構成所形成。
[陰極]
陰極例如由導電性材料構成，較佳為具有小於4eV之功函數的導電性材料。
上述導電性材料可列舉：鎂、鈣、錫、鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、鋁、氟化鋰等及該等之合金，但並不限定於該等。
又，上述合金可列舉：鎂/銀、鎂/銦、鋰/鋁等作為代表例，但並不限定於該等。合金之比率係根據蒸鍍源之溫度、環境、真空度等而進行控制，以適當之比率選擇。
陰極若有必要亦可由2層以上之層構成所形成，陰極可藉由利用蒸鍍或濺鍍等方法使上述導電性材料形成為薄膜而製作。
於自陰極發出來自發光層之發光的情形時，陰極對於發光之穿透率較佳為大於10%。
又，作為陰極之片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常為10nm~1μm，較佳為50~200nm。
[發光層]
於利用本發明之有機EL元件層材料以外的材料形成發磷光層時，可使 用眾所周知之材料作為發磷光層之材料。具體而言，可參照WO2005/079118等。
本發明之有機EL元件亦可具有如圖2所示之元件的發螢光層。可使用眾所周知之材料作為發螢光層。
發光層亦可製成雙主體物(亦稱為主體物-共主體物)。具體而言，亦可藉由在發光層中組合電子傳輸性之主體物與電洞傳輸性之主體物，而調整發光層內之載體平衡。
又，亦可製成雙摻雜物。藉由在發光層中，加入2種以上之量子產率高的摻雜材料，而使各個摻雜物發光。例如，有時會藉由共蒸鍍主體物與紅色摻雜物、綠色摻雜物而實現黃色發光層。
發光層可為單層，又，亦可為積層構造。若積層發光層，則可使電子與電洞累積在發光層界面，藉此使再結合區域集中於發光層界面。藉此，提高量子效率。
[電洞注入層及電洞傳輸層]
電洞注入、傳輸層為有助於電洞向發光層注入，並傳輸至發光區域之層，係電洞遷移率大，游離能通常小至5.6eV以下之層。
作為電洞注入、傳輸層之材料，較佳為於更低之電場強度下將電洞傳輸至發光層之材料，更佳為電洞之遷移率於施加例如104~106V/cm之電場時，至少為10-4cm2/V．秒。
作為電洞注入、傳輸層之材料，具體而言，可列舉：三唑衍生物(參照美國專利3,112,197號說明書等)、二唑衍生物(參照美國專利3,189,447號說明書等)、咪唑衍生物(參照日本特公昭37-16096號公報等)、聚芳基烷烴衍生物(參照美國專利3,615,402號說明書、美國專利第3,820,989號說明書、美國專利第3,542,544號說明書、日本特公昭45-555 號公報、日本特公昭51-10983號公報、日本特開昭51-93224號公報、日本特開昭55-17105號公報、日本特開昭56-4148號公報、日本特開昭55-108667號公報、日本特開昭55-156953號公報、日本特開昭56-36656號公報等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(參照美國專利第3,180,729號說明書、美國專利第4,278,746號說明書、日本特開昭55-88064號公報、日本特開昭55-88065號公報、日本特開昭49-105537號公報、日本特開昭55-51086號公報、日本特開昭56-80051號公報、日本特開昭56-88141號公報、日本特開昭57-45545號公報、日本特開昭54-112637號公報、日本特開昭55-74546號公報等)、苯二胺衍生物(參照美國專利第3,615,404號說明書、日本特公昭51-10105號公報、日本特公昭46-3712號公報、日本特公昭47-25336號公報、日本特公昭54-119925號公報等)、芳胺衍生物(參照美國專利第3,567,450號說明書、美國專利第3,240,597號說明書、美國專利第3,658,520號說明書、美國專利第4,232,103號說明書，美國專利第4,175,961號說明書、美國專利第4,012,376號說明書、日本特公昭49-35702號公報、日本特公昭39-27577號公報、日本特開昭55-144250號公報、日本特開昭56-119132號公報、日本特開昭56-22437號公報、德國專利第1,110,518號說明書等)、胺基取代查酮衍生物(參照美國專利第3,526,501號說明書等)、唑衍生物(美國專利第3,257,203號說明書等中所揭示者)、苯乙烯基蒽衍生物(參照日本特開昭56-46234號公報等)、茀酮衍生物(參照日本特開昭54-110837號公報等)、腙衍生物(參照美國專利第3,717,462號說明書、日本特開昭54-59143號公報、日本特開昭55-52063號公報、日本特開昭55-52064號公報、日本特開昭55-46760號公報、日本特開昭57-11350號公報、日本特開昭57-148749號公報、日本特開平2-311591號公報等)、茋衍生物(參照日本特開昭61-210363號公報、日本特開昭第61-228451號公報、日本特開昭61-14642號公報、日本特開昭 61-72255號公報、日本特開昭62-47646號公報、日本特開昭62-36674號公報、日本特開昭62-10652號公報、日本特開昭62-30255號公報、日本特開昭60-93455號公報、日本特開昭60-94462號公報、日本特開昭60-174749號公報、日本特開昭60-175052號公報等)、矽氮烷衍生物(美國專利第4,950,950號說明書)、聚矽烷系(日本特開平2-204996號公報)、苯胺系共聚物(日本特開平2-282263號公報)等。
又，p型Si、p型SiC等無機化合物亦可使用作為電洞注入材料。
於電洞注入、傳輸層之材料中，可使用交聯型材料，交聯型之電洞注入傳輸層，例如可列舉將Chem.Mater.2008,20,413-422、Chem.Mater.2011,23(3),658-681、WO2008108430、WO2009102027、WO2009123269、WO2010016555、WO2010018813等交聯材藉由熱、光等進行不熔化而成之層。
[電子注入層及電子傳輸層]
電子注入、傳輸層為有助於電子向發光層注入，並傳輸至發光區域之層，係電子遷移率大之層。
已知有機EL元件所發出之光由於會被電極(例如陰極)反射，故直接自陽極所發出之發光與經由利用電極之反射而發出之發光會干涉。為了有效地利用該干涉效果，而在數nm~數μm之範圍適當選擇電子注入、傳輸層之膜厚，尤其是於膜厚較厚時，為了避免電壓上升，較佳為於施加104~106V/cm之電場時，電子遷移率至少在10-5cm2/Vs以上。
作為電子注入、傳輸層所使用之電子傳輸性材料，較佳使用分子內含有1個以上之雜原子的芳香族雜環化合物，尤佳為含氮環衍生物。又，含氮環衍生物較佳為具有含氮6員環或5員環骨架之芳香族環、或者具有含氮6員環或5員環骨架之縮合芳香族環化合物，例如，可列舉骨架含有吡啶環、嘧啶環、三環、苯并咪唑環、啡啉環、喹唑啉環等之化合 物。
除此之外，亦可藉由施體性材料之摻雜(n)、受體材料之摻雜(p)而形成具備半導體性之有機層。N摻雜之代表例為於電子傳輸性材料摻雜Li或Cs等金屬者，P摻雜之代表例為於電洞傳輸性材料摻雜F4TCNQ等受體材料者(例如參照日本特許第3695714號)。
本發明之有機EL元件亦較佳於陰極與有機薄膜層之界面區域具有供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中之至少任一者。根據此種構成，可實現有機EL元件之發光亮度的提高或長壽命化。
作為供電子性摻雜物，可列舉選自鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、鹼土金屬化合物、稀土金屬、及稀土金屬化合物等中之至少一種。
作為有機金屬錯合物，可列舉選自含有鹼金屬之有機金屬錯合物、含有鹼土金屬之有機金屬錯合物、及含有稀土金屬之有機金屬錯合物等中的至少一種。
作為鹼金屬，可列舉：鋰(Li)(功函數：2.93eV)、鈉(Na)(功函數：2.36eV)、鉀(K)(功函數：2.28eV)、銣(Rb)(功函數：2.16eV)、銫(Cs)(功函數：1.95eV)等，特佳為功函數在2.9eV以下者。該等之中較佳為K、Rb、Cs，更佳為Rb或Cs，最佳為Cs。
作為鹼土金屬，可列舉：鈣(Ca)(功函數：2.9eV)、鍶(Sr)(功函數：2.0eV以上、2.5eV以下)、鋇(Ba)(功函數：2.52eV)等，特佳為功函數在2.9eV以下者。
作為稀土金屬，可列舉：鈧(Sc)、釔(Y)、鈰(Ce)、鋱(Tb)、鐿(Yb)等，特佳為功函數在2.9eV以下者。
以上金屬之中較佳之金屬的還原能力特高，藉由向電子注入區域添加較少量，可實現有機EL元件之發光亮度的提高及長壽命化。
作為鹼金屬化合物，可列舉：氧化鋰(Li2O)、氧化銫(Cs2O)、 氧化鉀(K2O)等鹼氧化物，氟化鋰(LiF)、氟化鈉(NaF)、氟化銫(CsF)、氟化鉀(KF)等鹼鹵化物，較佳為氟化鋰(LiF)、氧化鋰(Li2O)、氟化鈉(NaF)。
作為鹼土金屬化合物，可列舉：氧化鋇(BaO)、氧化鍶(SrO)、氧化鈣(CaO)及將該等混合之鍶酸鋇(BaxSr1-xO)(0<x<1)、鈣酸鋇(BaxCa1-xO)(0<x<1)等，較佳為BaO、SrO、CaO。
作為稀土金屬化合物，可列舉：氟化鐿(YbF3)、氟化鈧(ScF3)、氧化鈧(ScO3)、氧化釔(Y2O3)、氧化鈰(Ce2O3)、氟化釓(GdF3)、氟化鋱(TbF3)等，較佳為YbF3、ScF3、TbF3。
作為有機金屬錯合物，如上所述，若為含有鹼金屬離子、鹼土金屬離子、稀土金屬離子中之至少一個作為各個金屬離子者，則並無特別限定。又，於配位基較佳為羥喹啉、羥基苯并喹啉、吖啶醇、啡啶酮、羥基苯基唑、羥基苯基噻吩、羥基二芳基二唑、羥基二芳基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯并三唑、羥基氟硼烷、聯吡啶、啡啉、酞菁、卟啉、環戊二烯、β-二酮類、甲亞胺類、及該等之衍生物等，但並不限定於該等。
供電子性摻雜物及有機金屬錯合物之添加形態，較佳為於界面區域形成為層狀或島狀。形成方法較佳為藉由電阻加熱蒸鍍法，一面蒸鍍供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中之至少任一者，一面同時蒸鍍作為形成界面區域之發光材料或電子注入材料的有機物，使供電子性摻雜物及有機金屬錯合物還原摻雜物中之至少任一者分散於有機物中的方法。分散濃度通常以莫耳比計為有機物：供電子性摻雜物及/或有機金屬錯合物=100：1~1：100，較佳為5：1~1：5。
於將供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中之至少任一者形成為層狀時，將作為界面之有機層的發光材料或電子注入材料形成為層狀 後，將供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中之至少任一者單獨藉由電阻加熱蒸鍍法進行蒸鍍，較佳形成為層厚在0.1nm以上、15nm以下。
於將供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中之至少任一者形成為島狀時，將作為界面之有機層的發光材料或電子注入材料形成為島狀後，將供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中之至少任一者單獨藉由電阻加熱蒸鍍法進行蒸鍍，較佳形成為島厚在0.05nm以上、1nm以下。
又，本發明之有機EL元件中的主成分(發光材料或電子注入材料)、與供電子性摻雜物及有機金屬錯合物中之至少任一者的比率，以莫耳比計，較佳為主成分：供電子性摻雜物及/或有機金屬錯合物=5：1~1：5，更佳為2：1~1：2。
本發明之有機EL元件之各層的形成可應用真空蒸鍍、濺鍍、電漿、離子鍍覆(ion plating)等乾式成膜法或旋塗、浸漬、流塗等濕式成膜法等眾所周知的方法。
各層之膜厚並無特別限定，但必須設定為適當之膜厚。若膜厚過厚，則為了獲得一定之光輸出而需要大的施加電壓，使效率變差。若膜厚過薄，則會產生針孔等，即便施加電場，亦無法獲得充分之發光亮度。通常之膜厚宜在5nm~10μm之範圍，更佳在10nm~0.2μm之範圍。
[實施例]
[有機電激發光元件用材料]
合成例1(化合物(1)之合成)
合成下記化合物(1)。
(1)中間體(1-a)之合成
於氮環境下，在三口燒瓶中加入3-甲氧苯基硼酸15.20g(100mmol)、2-氯煙酸乙酯(ethyl 2-chloronicotinate)18.56g(100mmol)、四(三苯膦基)鈀2.31g(2.00mmol)、1,4-二烷150mL、碳酸鉀2M水溶液150mL，使其回流8小時。於反應結束後，冷卻至室溫後，使用分液漏斗以二氯甲烷進行萃取，並以無水硫酸鎂進行乾燥、過濾、濃縮。以矽膠管柱將該粗生成物進行純化，從而獲得黃色的油狀物(中間體(1-a))。產量為25.72g，產率為100%。
(2)中間體(1-b)之合成
於氮環境下，在三口燒瓶中加入中間體(1-a)25.72g (100mmol)、無水四氫呋喃(anhydrous tetrahydrofuran)120mL，冷卻至-78℃。歷經10分鐘於該溶液中滴加甲基鋰263.2mL(1.14M in diethlyether，300mmol)。於-78℃攪拌20分鐘後，使其昇溫至室溫，之後，於室溫中攪拌24小時。反應結束後，加入水50mL。使用分液漏斗以乙酸乙酯進行萃取，並以無水硫酸鎂進行乾燥、過濾、濃縮。以矽膠管柱將該粗生成物進行純化，從而獲得黃色的固體(中間體(1-b))。產量為14.81g，產率為61%。
(3)中間體(1-c)之合成
於氮環境下，在三口燒瓶中加入中間體(1-b)13.60g(55.9mmol)、聚磷酸100g，於70℃攪拌48小時。反應結束後，冷卻至室溫後，加入冰，以飽和碳酸氫鈉水溶液進行中和。使用分液漏斗以二氯甲烷進行萃取，並以無水硫酸鎂進行乾燥、過濾、濃縮。以矽膠管柱將該粗生成物進行純化，從而獲得黃色的油狀物(中間體(1-c))。產量為7.34g，產率為58%。
(4)中間體(1-d)之合成
於氮環境下，在三口燒瓶中加入中間體(1-c)7.34g(32.6mmol)、二氯甲烷160mL，冷卻至0℃。歷經10分鐘於該溶液中滴加三溴化硼32.6mL(1M in dichloromethane，32.6mmol)。於0℃攪拌20分鐘後，使其昇溫至室溫，之後，於室溫中攪拌19小時。反應結束後，冷卻至0℃，並加入水50mL。使用分液漏斗以二氯甲烷進行萃取，並以無水硫酸鎂進行乾燥、過濾、濃縮。以矽膠管柱將該粗生成物進行純化，從而獲得白色的固體(中間體(1-d))。產量為6.20g，產率為90%。
(5)中間體(1-e)之合成
於氮環境下，在三口燒瓶中加入中間體(1-d)6.20g(29.3mmol)、吡啶4.64g(58.6mmol)、二氯甲烷80mL，冷卻至0℃。歷經10分鐘於該溶液中滴加三氟甲烷磺醯酐(trifluoromethanesulfonic anhydride)5.92mL。於0℃攪拌20分鐘後，使其昇溫至室溫，之後，於室溫中攪拌8小時。反應結束後，冷卻至0℃，並加入10%鹽酸50mL。使用分液漏斗以二氯甲烷進行萃取，將萃取物以飽和碳酸氫鈉水溶液進行清洗，並以無水硫酸鎂進行乾燥、過濾、濃縮。以矽膠管柱將該粗生成物進行純化，從而獲得白色的固體(中間體(1-e))。產量為9.10g，產率為89%。
(6)化合物(1)之合成
於氮環境下，在三口燒瓶中加入中間體(1-e)8.82g(25.7mmol)、3,3’-雙(9H-咔唑)3.41g(10.3mmol)、乙酸鈀(Palladium acetate)0.23g(1.03mmol)、2-二三級丁基膦-2’,4’,6’-三異丙基聯苯1.09g(2.57mmol)、磷酸鉀10.90g(51.4mmol)、苯基硼酸(phenylboronic acid)0.13g(1.03mmol)、甲苯200mL、三級丁醇40mL，以110℃進行15小時回流。於反應結束後，冷卻至室溫後，使用分液漏斗以二氯甲烷進行萃取，並以無水硫酸鎂進行乾燥、過濾、濃縮。以矽膠管柱將該粗生成物進行純化，從而獲得白色的固體(化合物(1))(產量為4.80g，產率為65%)。藉由電場解吸質譜(Field Desorption Mass Spectrum)進行分析，將所獲得之白色的個體鑑定為化合物(1)。
實施例1
對膜厚130nm之附ITO電極線之玻璃基板(Geomatec公司製造)，於異丙醇中進行5分鐘之超音波清洗後，進行30分鐘之UV臭氧清洗。
將清洗後之附ITO電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板固持器，首先於形成有ITO電極線之側的面上，以覆蓋ITO電極線之方式，以厚度20nm電阻加熱蒸鍍下述化合物(HI1)，繼而以厚度60nm電阻加熱蒸鍍下述化合物(HT1)，依序形成薄膜。成膜速率設為1Å/s。該等薄膜分 別作為電洞注入層及電洞傳輸層而發揮功能。
繼而，於電洞傳輸層上，同時電阻加熱蒸鍍下述化合物(H1)與下述化合物(BD1)而形成膜厚50nm之薄膜。此時，以相對於化合物(H1)與化合物(BD1)之總質量之質量比成為20%之方式蒸鍍化合物(BD1)。成膜速率分別設為1.2Å/s、0.3Å/s。該薄膜係作為發磷光層而發揮功能。
然後，於該發磷光層上，電阻加熱蒸鍍合成例1中所得之化合物(1)而形成膜厚10nm之薄膜。成膜速率設為1.2Å/s。該薄膜係作為障壁層而發揮功能。
繼而，於該障壁層上，電阻加熱蒸鍍下述化合物(ET1)而形成膜厚10nm之薄膜。成膜速率設為1Å/s。該膜係作為電子注入層而發揮功能。
然後，於該電子注入層上以成膜速率0.lÅ/s蒸鍍膜厚1.0nm之LiF。
繼而，於該LiF膜上，以成膜速率8.0Å/s蒸鍍金屬鋁，形成膜厚80nm之金屬陰極而獲得有機EL元件。
對製得之有機EL元件進行下述項目之評價。評價結果示於表1。
(1)外部量子效率(%)
於23℃、乾燥氮氣環境下，使用亮度計(Minolta公司製造之分光亮度放射計CS-1000)測定亮度為1000cd/m2時之外部量子效率。
(2)半衰壽命(小時)
於初始亮度1000cd/m2下進行連續通電試驗(直流)，測定直至初始亮度半衰為止之時間。
(3)電壓(V)
於23℃、乾燥氮氣環境下，使用KEITHLY 236 SOURCE MEASURE UNIT，對經電氣配線之元件施加電壓而使其發光，減去對除元件以外之配線電阻施加之電壓，測定元件施加電壓。於電壓之施加、測定之同時，亦使用亮度計(Minolta公司製造之分光亮度放射計CS-1000)進行亮度測定，自該等測定結果讀取元件亮度為100cd/m2時之電壓。
表2表示實施例所使用之有機EL元件用材料之三重態能 量。所謂三重態能量，係定義為如下之值：將試樣以10μmol/L溶解於EPA溶劑(二乙醚：異戊烷：乙醇=5：5：2(容積比))中而製成磷光測定用試樣，將該磷光測定用試樣放入石英槽中，於溫度77K下照射激發光，測定放射之磷光之磷光光譜，以此為基礎並藉由換算式ET(eV)=1239.85/λedge而求出之值。
由表1可知，使用有本發明之有機EL元件用材料的有機EL元件，其可以長壽命、高效率且低電壓來進行驅動。
又，由表2可知，本發明之有機EL元件係可使用作為藍色磷光用之障壁層材料的三重態能量高之材料。
【產業上的利用性】
本發明之有機EL元件可用於掛壁電視之平板顯示器等平面發光體、影印機、印表機、液晶顯示器之背光裝置或量表類等之光源、顯示板、標識燈等。
本發明之有機EL元件用材料可利用於有機EL元件、有機EL顯示器、照明、有機半導體、有機太陽電池等等。
本發明之有機EL元件用材料可於低電壓下驅動元件，且有用於高效率及長壽命之有機EL元件以及將其實現之有機EL元件用材料。
以上詳細說明幾個本發明之實施形態及/或實施例，但該行 業者容易在實質上不偏離本發明之新穎之教示及效果之情況下，對該等例示之實施形態及/或實施例施加較多之變更。因此，該等較多之變更包含於本發明之範圍內。
將該說明書中所記載之文獻及作為本案之巴黎公約優先權之基礎的日本申請說明書之內容全部引用於本文中。

Claims (13)

  1. 一種以下述式(1)表示之化合物， (式中，X1~X7分別為氮原子或與下述R1鍵結之碳原子，其中，X1~X7中的至少一者為氮原子，R1分別表示氫原子、碳數1~20之經取代或未經取代的烷基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷基(cycloalkyl)、碳數1~20之經取代或未經取代的烷氧基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷氧基、經取代或未經取代的矽基、或者氟基，於式(1)中具有2個以上之R1的情形時，R1彼此可相同或亦可不同，X8~X15分別為氮原子或與下述R2鍵結之碳原子，R2分別表示氫原子、碳數1~20之經取代或未經取代的烷基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷基、碳數1~20之經取代或未經取代的烷氧基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷氧基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳氧基、成環原子數5~18之經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、氟基、或者氰基，於式(1)中具有2個以上之R2的情形時，R2彼此可相同或亦可不同， A1及A2分別為碳數1~20之經取代或未經取代的烷基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷基、碳數1~20之經取代或未經取代的烷氧基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷氧基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳氧基、成環原子數5~18之經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、氟基、或者氰基)。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其係以下述式(2)表示之化合物， (式中、X1~X15、A1及A2分別表示與該式(1)相同的基，X16~X23分別為氮原子或與下述R3鍵結之碳原子，R3分別表示氫原子、碳數1~20之經取代或未經取代的烷基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷基、碳數1~20之經取代或未經取代的烷氧基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷氧基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳氧基、成環原子數5~18之經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、氟基、或者氰基，於式(2)中具有2個以上之R3的情形時，R3彼此可相同或亦可不同，Y表示氧原子(O)、硫原子(S)或NR4，R4表示碳數1~20之經取代或未經取代的烷基、成環碳數3~18之經取 代或未經取代的環烷基、碳數1~20之經取代或未經取代的烷氧基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷氧基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳氧基、成環原子數5~18之經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、氟基、或者氰基，W表示單鍵、O、S、P(R5)、P(=O)(R6)、N(R7)、Si(R8)(R9)或C(R10)(R11)，R5~R11分別表示碳數1~20之經取代或未經取代的烷基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷基、碳數1~20之經取代或未經取代的烷氧基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷氧基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳氧基、成環原子數5~18之經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽基、氟基、或者氰基，其中，選自X12~X15中之一個碳與選自X16~X19中之一個碳或Y為NR4時之氮原子係藉由單鍵鍵結)。
  3. 如申請專利範圍第2項之化合物，其係以下述式(3)表示之化合物， (式中，X1~X23、A1、A2及Y分別表示與該式(2)相同的基)。
  4. 如申請專利範圍第2或3項之化合物，其係以下述式(4)表示之化合物， (式中，X1~X12、X14~X17、X19~X23、A1、A2及Y分別表示與該式(2)相同的基)。
  5. 如申請專利範圍第2或3項之化合物，其係以下述式(5)表示之化合物， (式中，X1~X12、X14~X17、X19~X23、A1及A2分別表示與該式(2)相同的基，A3表示碳數1~20之經取代或未經取代的烷基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷基、碳數1~20之經取代或未經取代的烷氧基、成環碳數3~18之經取代或未經取代的環烷氧基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳基、成環碳數6~18之經取代或未經取代的芳氧基、成環原子數5~18之經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的胺基、經取 代或未經取代的矽基、氟基、或者氰基)。
  6. 如申請專利範圍第2或3項之化合物，其係以下述式(6)表示之化合物， (式中，X1~X12、X14~X23、A1及A2分別表示與該式(2)相同的基)。
  7. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，該X1~X4及X7中的至少一者為N。
  8. 一種有機電激發光元件用材料，其含有申請專利範圍第1至7項中任一項之化合物。
  9. 一種有機電激發光元件，其於陰極與陽極之間具有包含發光層之1層以上的有機薄膜層，該有機薄膜層中的至少1層含有申請專利範圍第8項之有機電激發光元件用材料。
  10. 如申請專利範圍第9項之有機電激發光元件，其中，該有機發光層含有該有機電激發光元件用材料。
  11. 如申請專利範圍第9或10項之有機電激發光元件，其中，該有機發光層含有發磷光材料，該發磷光材料為選自銥(Ir)、鋨(Os)及鉑(Pt)中之金屬原子的鄰位金屬化錯合物。
  12. 如申請專利範圍第9或10項之有機電激發光元件，其中，在該陰極與該發光層之間具有電子傳輸區，該電子傳輸區含有該有機電激發光元件 用材料。
  13. 如申請專利範圍第9或10項之有機電激發光元件，其中，在該有機發光層與該陰極之間具有電子注入層，該電子注入層含有含氮環衍生物。
TW101146043A 2011-12-07 2012-12-07 有機電激發光元件用材料及使用其之有機電激發光元件 TW201336836A (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011268228 2011-12-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201336836A true TW201336836A (zh) 2013-09-16

Family

ID=48573874

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW101146043A TW201336836A (zh) 2011-12-07 2012-12-07 有機電激發光元件用材料及使用其之有機電激發光元件

Country Status (3)

Country Link
US (1) US9496508B2 (zh)
TW (1) TW201336836A (zh)
WO (1) WO2013084484A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI549331B (zh) * 2013-10-11 2016-09-11 三星Ｓｄｉ股份有限公司 用於有機光電裝置的有機合金及有機光電裝置及顯示裝置

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104822673B (zh) * 2012-11-30 2018-01-05 株式会社Lg化学 化合物和使用其的有机电子器件

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006131783A (ja) 2004-11-08 2006-05-25 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP5493333B2 (ja) * 2008-11-05 2014-05-14 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5499890B2 (ja) * 2009-08-05 2014-05-21 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及びその製造方法
KR101506999B1 (ko) 2009-11-03 2015-03-31 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101788793B1 (ko) * 2010-12-24 2017-10-20 에스에프씨 주식회사 피리딘 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101840313B1 (ko) 2011-02-14 2018-03-21 에스에프씨 주식회사 피리딘 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI549331B (zh) * 2013-10-11 2016-09-11 三星Ｓｄｉ股份有限公司 用於有機光電裝置的有機合金及有機光電裝置及顯示裝置

Also Published As

Publication number Publication date
WO2013084484A1 (ja) 2013-06-13
US20140353650A1 (en) 2014-12-04
US9496508B2 (en) 2016-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102048688B1 (ko) 질소 함유 헤테로 방향족환 화합물
JP6012611B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6196554B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013105206A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた素子
WO2013069242A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013035329A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013102992A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料とそれを用いた素子
CN104718210B (zh) 梯形化合物以及使用其的有机电致发光元件
CN101730946A (zh) 有机电致发光元件及有机电致发光元件用材料
CN102265424A (zh) 有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件
TW201412746A (zh) 有機電激發光元件用材料及使用其之有機電激發光元件
JP2013108015A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
TW201418268A (zh) 苯并二氮雜硼咯化合物及使用其之有機電激發光元件用材料、以及有機電激發光元件
WO2013108589A1 (ja) 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6031302B2 (ja) ヘテロ芳香族化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
TW201336836A (zh) 有機電激發光元件用材料及使用其之有機電激發光元件
WO2014112359A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子