TW201418268A - 苯并二氮雜硼咯化合物及使用其之有機電激發光元件用材料、以及有機電激發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明之苯并二氮雜硼咯(benzodiazaborole)化合物，其以式(1)表示。(與二氮雜硼咯環縮合之環Q為至少縮合有一個經取代或未經取代之苯環、經取代或未經取代之縮合芳香族環、或者經取代或未經取代之雜芳香族環的經取代或未經取代之苯環)□
Description
本發明係關於一種新穎之苯并二氮雜硼咯(benzodiazaborole)化合物及使用其之有機電激發光元件用材料、以及有機電激發光元件。
有機EL元件中，若構成有機化合物層之化合物之電化學穩定性尤其是氧化穩定性較差，則自陽極及陰極施加電荷時，該等化合物於短時間內分解，元件壽命變短。
公知之有機EL元件用有機材料之中，於用作電化學氧化穩定性優異、且離子化電位較淺、注入或傳輸電洞的層內材料之情形時，發現若干可期待低電壓化者。
另一方面，作為有機EL元件用之材料，已研究各種有機化合物，揭示有具有1,3,2-二氮雜硼咯環之化合物作為其一種(專利文獻1、2)。
又，有關於具有1,3,2-苯并二氮雜硼咯環之化合物之光電子物性等的研究報告(非專利文獻1~5)。於非專利文獻4、5中，亦針對電化學物性進行研究。
專利文獻1：WO2010/108579
專利文獻2：WO2006/117052
非專利文獻1：Physical Chemistry Chemical Physics (2011),13 (20), 9301-9310
非專利文獻2：European Journal of Inorganic Chemistry (2010), (34), 5416-5425
非專利文獻3：Dalton Transactions (2009), (8),1339-1351
非專利文獻4：Zeitschrift fuer Anorganische und Allgemeine Chemie (2008), 634 (10),1729-1734
非專利文獻5：Dalton Transactions (2006), (31),3777-3784
於專利文獻1、2中揭示使用苯并二氮雜硼咯化合物作為有機EL元件用材料，但該等中所揭示之化合物於苯環上不具有取代基。又，於專利文獻2同樣亦揭示有含有2個氮原子及1個硼原子之具有6員環的下述化合物，但該等與5員環之二氮雜硼咯相比，三重態能量較小。
習知之苯并二氮雜硼咯化合物於構成其骨架之苯環上幾乎不具有取代基。亦存在苯環上取代有甲氧基或氰基之化合物，但二氮雜硼
咯環之2個氮原子之取代基為氫原子(非專利文獻4、5)。又，亦存在苯環上縮合有芳香族環之化合物，但二氮雜硼咯環之2個氮原子之取代基為氫原子或乙基(非專利文獻5)。
於非專利文獻4、5中，關於該等化合物，除了光電子物性以外，亦針對電化學(氧化)穩定性進行研究，但上述化合物均被指出於電化學上不穩定。
因此，迄今為止報告之具有1,3,2-苯并二氮雜硼咯環之化合物之電化學穩定性均較差，作為有機EL元件用之有機材料並不充分。
本發明之目的在於提供一種電化學穩定性尤其是氧化穩定性優異，作為有機EL元件之有機化合物層之材料較佳的苯并二氮雜硼咯化合物。
為了達成上述目的，本發明者針對具有1,3,2-苯并二氮雜硼咯環之化合物進行研究，發現如下苯并二氮雜硼咯化合物，其於構成苯并二氮雜硼咯骨架之苯環上具有以具有sp2混成軌域性之原子鍵結之特定之取代基，或具有縮合環，且於二氮雜硼咯環之2個氮原子具有芳香族環基或雜芳香族環基。藉由使1,3,2-苯并二氮雜硼咯環如此般於特定之位置具有特定之取代基或縮合環，而提高電化學氧化穩定性。發現可藉由於有機EL元件之有機化合物層中使用此種化合物，而提高元件壽命。
又，本發明者發現如下新穎之苯并二氮雜硼咯化合物，其具有經由硼原子及氮原子使2個苯并二氮雜硼咯骨架縮合而成之骨架，且於未用於二氮雜硼咯環之縮合之2個氮原子具有芳香族環基或雜芳香族環基。藉由具有使2個1,3,2-苯并二氮雜硼咯環縮合而成之骨架，且於特定之位置具有特定之取代基或縮合環，而提高電化學氧化穩定性。發現可藉由於有機EL元件之有機化合物層中使用此種化合物，而提高元件壽命。
本發明係基於該等見解而完成。
根據本發明，提供一種以下之苯并二氮雜硼咯化合物、有機電激發光元件用材料、及有機EL元件。
1.一種苯并二氮雜硼咯化合物，其以式(1)表示。
(式中，A1及A2分別獨立為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族環基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜芳香族環基、經取代或未經取代之碳數3~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的膦基、經取代或未經取代的氧化膦基、經取代或未經取代的亞碸基、經取代或未經取代的碸基、或者單鍵，A3為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族環基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜芳香族環基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、
經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代之碳數1~20的硫化烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的硫化芳基、氟基、氰基、或者單鍵，A1與A3、或A2與A3亦可相互鍵結，而形成包含苯并二氮雜硼咯骨架之氮原子及硼原子的5~7員環；但，無A1、A2及A3相互鍵結而形成縮合有3個二氮雜硼咯環之下述環的情況；
與二氮雜硼咯環縮合之環Q為至少縮合有一個經取代或未經取代之苯環、經取代或未經取代之成環碳數10~30之縮合芳香族環、或者經取代或未經取代之成環原子數5~24之雜芳香族環的經取代或未經取代之苯環，n為1~6之整數，於n為1之情形時，L不存在，
於n為2~6之情形時，L為將Q、A1、A2及A3中任一者彼此之間交聯的連結基、或單鍵，於n為2~6之情形時，具有n個之Q、A1、A2及A3可相互相同亦可不同；但，以下情況除外：(i)於n為1時，Q成為未經取代之苯環的情況，(ii)於n為2~6、Q為未經取代之苯環、L為單鍵時，未經取代之苯環即Q彼此以單鍵即L鍵結的情況，及(iii)於n為2~6、Q為未經取代之苯環時，A1、A2或A3任一者彼此藉由L鍵結的情況)根據本發明，可提供一種電化學穩定性尤其是氧化穩定性優異之苯并二氮雜硼咯化合物。
根據本發明，可提供一種電化學穩定性尤其是氧化穩定性優異之有機EL元件用材料。
根據本發明，可提供一種改善元件壽命之有機EL元件。
1‧‧‧有機EL元件
10‧‧‧基板
20‧‧‧陽極
30‧‧‧電洞傳輸區
40‧‧‧發光層
50‧‧‧電子傳輸區
60‧‧‧陰極
圖1係表示本發明之有機EL元件之一實施形態之層構成的概略圖。
圖2係表示化合物7之循環伏安法之測定結果的圖表。
圖3係表示比較例化合物E1之循環伏安法之測定結果的圖表。
本發明之苯并二氮雜硼咯化合物之特徵在於以式(1)表示。
式中，A1及A2分別獨立為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族環基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜芳香族環基、經取代或未經取代之碳數3~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的膦基、經取代或未經取代的氧化膦基、經取代或未經取代的亞碸基、經取代或未經取代的碸基、或者單鍵。
A3為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族環基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜芳香族環基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、
經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代之碳數1~20的硫化烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的硫化芳基、氟基、氰基、或者單鍵。
A1與A3、或A2與A3亦可相互鍵結，而形成包含苯并二氮雜硼咯骨架之氮原子及硼原子的5~7員環。
但，無A1、A2及A3相互鍵結而形成縮合有3個二氮雜硼咯環之下述環的情況。
與二氮雜硼咯環縮合之環Q為至少縮合有一個經取代或未經取代之苯環、經取代或未經取代之成環碳數10~30之縮合芳香族環、或者經取代或未經取代之成環原子數5~24之雜芳香族環的經取代或未經取代之苯環，n為1~6之整數，較佳為1~3。
於n為1之情形時，L不存在，於n為2~6之情形時，L為將Q、A1、A2及A3中任一者彼此之間交聯的連結基、或單鍵，於n為2~6之情形時，具有n個之Q、A1、A2及A3可相互相同亦可不同。
但，以下情況除外：(i)於n為1時，Q成為未經取代之苯環的情況，(ii)於n為2~6、Q為未經取代之苯環、L為單鍵時，未經取代之苯環即Q彼此以單鍵即L鍵結的情況，及(iii)於n為2~6、Q為未經取代之苯環時，A1、A2或A3中任一者彼此藉由L鍵結的情況。
針對本發明之較佳之第1態樣進行說明。
本發明之苯并二氮雜硼咯化合物較佳為以下述式(I-1)表示。
式中，A1及A2分別獨立為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族環基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜芳香族環基、經取代或未經取代之碳數3~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的膦基、經取代或未經取代的氧化膦基、經取代或未經取代的亞碸基、經取代或未經取代的碸基、或者
單鍵，A3為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族環基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜芳香族環基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代之碳數1~20的硫化烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的硫化芳基、氟基、氰基、或者單鍵。
A1與A3、或A2與A3亦可相互鍵結，而形成包含苯并二氮雜硼咯骨架之氮原子及硼原子的5~7員環。
但，無A1與A3、或A2與A3相互鍵結而形成下述5員環之情況。
A1、A2及A3較佳為分別獨立為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族環基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜芳香族環基，更佳為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之甲苯基、經取代或未經取代之二甲苯基、經取代或未經取代之2,4,6-三甲苯基、經
取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之聯三伸苯基、經取代或未經取代之間聯三苯基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)、或者經取代或未經取代之咔唑基。
與二氮雜硼咯環縮合之環Q係下述苯環：具有至少一個取代基R，進而至少縮合有一個可具有任意取代基之苯環、或者經取代或未經取代之芳香族環、或者經取代或未經取代之雜芳香族環，進而可具有任意取代基。
取代基R為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族環基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜芳香族環基、以具有sp2混成軌域性之原子鍵結之經取代或未經取代之碳數2~20之不飽和脂肪族烴基、以具有sp2混成軌域性之原子鍵結之經取代或未經取代之成環碳數3~20之不飽和脂肪族烴環基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的氧硼基(boryl)、經取代或未經取代的膦基、經取代或未經取代之碳數1~20的硫化烷基、或者經取代或未經取代之成環碳數6~30的硫化芳基。
取代基R之各基之具體例，與Q之任意取代基及「經取代或未經取代」之取代基之具體例一起於下文進行敍述。
再者，作為「具有sp2混成軌域性之原子」，例如可列舉：芳香族環內具有3價鍵狀態之碳原子、雜芳香族環內具有3價鍵狀態之碳原子或氮原子、伸乙基之碳原子、醚基之氧原子、胺基之氮原子、氧硼基之硼原子、膦基之磷原子、硫基之硫原子，較佳為芳香族環內具有3價鍵狀態之碳原子、雜芳香族環內具有3價鍵狀態之碳原子或氮原子。
取代基R較佳為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之鄰聯苯基、經取代或未經取代之間聯苯基、經取代或未經取代之對聯苯基、經取代或未經取代之間聯三苯基、經取代或未經取代之對聯三苯基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之聯三伸苯基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、或者經取代或未經取代之咔唑基。
於Q為縮合有經取代或未經取代之芳香族環、或者經取代或未經取代之雜芳香族環之苯環的情形時，含有該苯環之縮合環為使2個以上、較佳為3個以上之5~7員環之烴環縮合而形成的成環碳數9~30之縮合芳香族烴環，或者使1個以上、較佳為2個以上之5~7員環之烴環與1個以上之5~7員環之雜環縮合而形成的成環原子數9~30之縮合雜芳香族環，更佳為經取代或未經取代之菲、經取代或未經取代之聯三伸苯、經取代或未經取代之茀、經取代或未經取代之二苯并呋喃、經取代或未經取代之二苯并噻吩、或者經取代或未經取代之咔唑。
作為Q之任意取代基，可列舉：經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族環基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜芳香族環基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷基、
經取代或未經取代之碳數2~20之不飽和脂肪族烴基、經取代或未經取代之成環碳數3~20之不飽和脂肪族烴環基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷氧基經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的氧硼基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的膦基、經取代或未經取代的氧化膦基、經取代或未經取代之碳數1~20的硫化烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的硫化芳基、經取代或未經取代的亞碸基、經取代或未經取代的碸基、氟基、及氰基。
Q之任意取代基之各基之具體例，與取代基R及「經取代或未經取代」之取代基之具體例一起於下文進行敍述。
n為1~6之整數，較佳為1~4之整數，更佳為1或2。
於n為1之情形時，L不存在，於n為2~6之情形時，L為將Q、A1、A2及A3中任一者彼此之間交聯的連結基、或單鍵。
於n為2~6之情形時，具有n個之Q、A1、A2及A3互相可相同亦可不同。
作為L為連結基之情形時之例，例如可列舉：醚基、硫醚
基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族環基、經取代或未經取代之成環原子數6~30的雜芳香族環基、及經取代或未經取代的胺基，較佳為醚基，以及由經取代或未經取代之苯環、經取代或未經取代之二苯并呋喃環、二苯并噻吩環、咔唑環、經取代或未經取代之茀環、及經取代或未經取代之聯苯誘導而成之n價基。
式(I-1)所表示之苯并二氮雜硼咯化合物較佳為具有選自由下述結構式(I-2)~(I-14)組成之群中的基本骨架。Q較佳為與下述結構式(I-2)~(I-14)中之該二氮雜硼咯環縮合之環。
此處，所謂「基本骨架」，意指苯并二氮雜硼咯骨架之苯環、縮合於該苯環上之環、及該苯環之取代基亦可具有取代基。
式中，A1~A3、L及n如上述式(I-1)中所定義。
X分別獨立為氧原子、氮原子或硫原子。
於A1與A3、或A2與A3相互鍵結而形成包含二氮雜硼咯骨架之氮原子及硼原子的5~7員環的情形時，較佳為具有選自由下述結構式(I-15)及(I-16)組成之群中的基本骨架。
此處，所謂「基本骨架」，意指縮合於包含苯并二氮雜硼咯骨架之氮原子及硼原子而形成之6員環上的苯環亦可具有取代基。
式中，A1、A2、Q、L及n如上述式(I-1)中所定義。
作為上述式(I-1)~(I-16)中之各基之「經取代或未經取代」之取代基，可列舉：經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族環基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜芳香族環基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數2~20之不飽和脂肪族烴基、經取代或未經取代之成環碳數3~20之不飽和脂肪族烴環基、
經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的氧硼基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的膦基、經取代或未經取代的氧化膦基、經取代或未經取代之碳數1~20的硫化烷基、及經取代或未經取代之成環碳數6~30的硫化芳基、經取代或未經取代的亞碸基、經取代或未經取代的碸基、氟基、及氰基。
以下，針對Q之取代基R、Q之任意取代基、及「經取代或未經取代」之取代基之各基具體地進行說明。
本說明書中，芳香族環基包括單環之芳香族烴環基、縮合有複數個烴環之縮合芳香族烴環基、及以單鍵連結有複數個烴環之基，雜芳香族環基包括單環之雜芳香族環基、縮合有複數個雜芳香族環之雜縮合芳香族環基、及縮合有芳香族烴環與雜芳香族環之雜縮合芳香族環基。
所謂「成環碳」，意指構成飽和烴環、不飽和烴環、或芳香族環之碳原子，所謂「成環原子」，意指構成雜芳香族環之原子。
作為成環碳數6~30之芳香族環基，可列舉：苯基、甲苯基、二甲苯基、2,4,6-三甲苯基、鄰聯苯基、間聯苯基、對聯苯基、鄰聯三苯基、間聯三苯基、對聯三苯基、萘基、菲基、茀基、蒽基、丙烯合萘基、丙二
烯合茀基、聯三伸苯基、稠四苯基、基(chrysenyl)、芘基等。其中，較佳為苯基、鄰聯苯基、間聯苯基、對聯苯基、間聯三苯基、對聯三苯基、萘基、菲基、聯三伸苯基。
作為成環原子數5~30之雜芳香族環基，可列舉：吡咯基、吡基、吡啶基、嘧啶基、嗒基、三基、吲哚基、異吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹喏啉基、咔唑基、氮雜咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、吡咯啶基、哌啶基、哌基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二氧雜環己基、唑基、吡喃基、苯并[c]二苯并呋喃基二苯并噻吩基、噻吩基(thienyl)、苯硫基(thiophenyl)、氮雜二苯并呋喃基、嗎啉基、二唑基、苯并唑基、氮雜二苯并噻吩基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、苯并二氮雜硼咯環基等，其中，較佳為成環原子數6~14者。
作為碳數1~20之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基等，其中，較佳為碳數1~6者。
又，作為碳數3~20之烷基，為上述碳數1~20之烷基之例中甲基及乙基除外者。
作為成環碳數3~20之環烷基，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、降莰基、金剛烷基等，其中，較佳為成環碳數5或6者。
作為碳數1~20之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等，碳數為3以上者可為直鏈狀、環狀或具
有分支者，其中，較佳為碳數1~6者。
作為碳數3~20之環烷氧基，可列舉：環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基等，其中，較佳為成環碳數5或6者。
作為成環碳數6~30之芳氧基，可列舉苯氧基、聯苯氧基等，較佳為苯氧基。
作為碳數2~20之不飽和脂肪族烴基，可列舉：伸乙基、伸丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、2-甲基丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基等。
再者，於取代基R之情形時，係上述基之中，以具有sp2混成軌域性之原子鍵結於苯并二氮雜硼咯骨架之苯環的不飽和脂肪族烴基。具體而言，可列舉：伸乙基、1-丙烯-1-基、1-丙烯-2-基、1-丁烯-1-基、1-丁烯-2-基、2-丁烯-2-基、1,3-丁二烯-1-基、1,3-丁二烯-2-基、2-甲基丙烯-1-基、1-戊烯-1-基、1-戊烯-2-基、2-戊烯-2-基、2-戊烯-3-基、1-己烯-1-基、1-己烯-2-基、2-己烯-2-基、2-己烯-3-基、3-己烯-3-基、3-己烯-4-基等。
作為成環碳數3~20之不飽和脂肪族烴環基，可列舉：環丙烯基、環丁烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、環辛烯基等。
再者，於取代基R之情形時，係上述基之中，以具有sp2混成軌域性之原子鍵結於苯并二氮雜硼咯骨架之苯環的不飽和脂肪族烴環基。具體而言，可列舉：環丙烯-1-基、環丁烯-1-基、環戊烯-1-基，環己烯-1-基、環庚烯-1-基、環辛烯-1-基等。
碳數1~20之硫化烷基表示為-SX，可列舉X為上述碳數1~20之烷基者。
成環碳數6~30之硫化芳基表示為-SY，可列舉Y為上述成環碳數6~30之芳香族環基者。
所謂「經取代或未經取代…」之「未經取代」，意指取代氫原子，本發明中，所謂氫原子，包含中子數不同之同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
以下，記載本發明之式(I-1)~(I-16)所表示之苯并二氮雜硼咯化合物之具體例，但本發明並不限定於下述化合物。
式(I-1)所表示之本發明之化合物可藉由實施例中所記載之方法、或業者所公知之方法而合成。
式(I-1)所表示之本發明之化合物與習知之苯并二氮雜硼咯化合物相比，電化學氧化穩定性優異。其原因在於，本發明之化合物於構成苯并二氮雜硼咯骨架之苯環上，具有以具有sp2混成軌域性之原子鍵結之特定之取代基或縮合環，且於二氮雜硼咯環之2個氮原子具有芳香族環基或雜芳香族環基。化合物之電化學氧化穩定性可藉由實施例中所記載之循環伏安法測定而進行評價。
再者，循環伏安法之測定方法除了實施例中所記載之內容以外，業者可根據化合物之性狀等，基於已知之見解，適當變更而實施。
又，本發明之化合物不僅提高電化學氧化穩定性，於藉由縮小離子化電位而用作注入或傳輸有機EL元件之電洞的層內材料之情形時，亦可期待進一步之低電壓化。
進而，已知1,3,2-二氮雜硼咯環本身之三重態能量為寬能隙，但於在特定之位置具有包含具有sp2混成軌域性之取代基的式(I-1)~(I-16)所表示之結構之情形時，即便為業者，亦無法預測三重態能量於寬能隙之狀態下維持之情況。
繼而，針對本發明之較佳之第2態樣進行說明。
本發明之苯并二氮雜硼咯化合物係以下述式(II-1)表示。
式中，A11及A12分別獨立為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族環基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜芳香族環基、經取代或未經取代之碳數3~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的膦基、經取代或未經取代的氧化膦基、經取代或未經取代的亞碸基、或者
經取代或未經取代的碸基，A11與A12亦可相互鍵結，而形成包含苯并二氮雜硼咯骨架之氮原子及硼原子的5~7員環。
但，無A11與A12相互鍵結而形成下述5員環之情況。
即，A11與A12相互鍵結，具有下述骨架之化合物不符合上述式(II-1)。
與二氮雜硼咯環縮合之環Q1及Q2分別獨立為至少縮合有一個經取代或未經取代之苯環、經取代或未經取代之成環碳數10~30之縮合芳香族環、或者經取代或未經取代之成環原子數5~24之雜芳香族環的經取代或未經取代之苯環。
n2為1~6之整數，較佳為1~3。
於n2為1之情形時，L2不存在，於n2為2~6之情形時，L2為將Q1、Q2、A11及A12中任一者彼此之間交聯的連結基、或者單鍵，於n2為2~6之情形時，具有n2個之Q1、Q2、A11及A12可相互相同亦可不同。
作為L2為連結基之情形時之例，例如可列舉：醚基、硫醚基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族環基、經取代或未經取代之成環原子數6~30的雜芳香族環基、及經取代或未經取代的胺基，較佳為醚基，以及由經取代或未經取代之苯環、經取代或未經取代之二苯并呋喃環、二苯并噻吩環、咔唑環、經取代或未經取代之茀環、及經取代或未經取代之聯苯誘導而成之n2價基。
Q1及Q2為至少縮合有一個經取代或未經取代之成環碳數10~30之縮合芳香族環、或者經取代或未經取代之成環原子數5~24之雜芳香族環的經取代或未經取代之苯環的情形時，作為包含該苯環之縮合環之具體例，例如可列舉：經取代或未經取代之菲、經取代或未經取代之聯三伸苯、經取代或未經取代之茀、經取代或未經取代之二苯并呋喃、經取代或未經取代之二苯并噻吩、或經取代或未經取代之咔唑等。
作為Q1及Q2，較佳為經取代或未經取代之苯環。
針對取代基A11及A12之具體例，於下文進行敍述。
上述式(II-1)所表示之苯并二氮雜硼咯化合物較佳為下述式(II-2)所表示之化合物。
式中，A11及A12如上述式(II-1)中所定義，R1~R8分別獨立為
氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族環基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜芳香族環基、以具有sp2混成軌域性之原子鍵結的經取代或未經取代之碳數2~20之不飽和脂肪族烴基、以具有sp2混成軌域性之原子鍵結的經取代或未經取代之成環碳數3~20之不飽和脂肪族烴環基、經取代或未經取代之碳數3~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的膦基、經取代或未經取代的氧化膦基、經取代或未經取代的亞碸基、或者經取代或未經取代的碸基，亦可R1~R8中所鄰接之基彼此鍵結而形成環。
再者，作為「具有sp2混成軌域性之原子」，例如可列舉：芳香族環內具有3價鍵狀態之碳原子、雜芳香族環內具有3價鍵狀態之碳原子或者氮原子、伸乙基之碳原子、醚基之氧原子、胺基之氮原子、氧硼基之硼原子、膦基之磷原子、硫基之硫原子，較佳為芳香族環內具有3價鍵狀態之碳原子、雜芳香族環內具有3價鍵狀態之碳原子或者氮原子。
將A11、A12、及R1~R8之各基之具體例、與Q1及Q2之任意取代基及「經取代或未經取代」之取代基之具體例一併進行說明。
作為Q1及Q2之任意取代基，可列舉：經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族環基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜芳香族環基、
經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數2~20之不飽和脂肪族烴基、經取代或未經取代之成環碳數3~20之不飽和脂肪族烴環基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的氧硼基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的膦基、經取代或未經取代的氧化膦基、經取代或未經取代之碳數1~20的硫化烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的硫化芳基、經取代或未經取代的亞碸基、經取代或未經取代的碸基、氟基、及氰基。
作為上述式(II-1)及(II-2)中之各基之「經取代或未經取代」之取代基，可列舉：經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族環基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜芳香族環基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數2~20之不飽和脂肪族烴基、
經取代或未經取代之成環碳數3~20之不飽和脂肪族烴環基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的氧硼基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的膦基、經取代或未經取代的氧化膦基、經取代或未經取代之碳數1~20的硫化烷基、及經取代或未經取代之成環碳數6~30的硫化芳基、經取代或未經取代的亞碸基、經取代或未經取代的碸基、氟基、及氰基。
以下，針對Q1及Q2之任意取代基、及「經取代或未經取代」之取代基之各基具體地進行說明。
本說明書中，芳香族環基包括單環之芳香族烴環基、複數個烴環縮合而成之縮合芳香族烴環基、及以單鍵連結複數個烴環而成之基，芳香族雜環基包括單環之雜芳香族環基、複數個雜芳香族環縮合而成之雜縮合芳香族環基、及芳香族烴環與雜芳香族環縮合而成之雜縮合芳香族環基。
所謂「成環碳」，意指構成飽和烴環、不飽和烴環、或芳香族環之碳原子，所謂「成環原子」，意指構成雜芳香族環之原子。
作為成環碳數6~30之芳香族環基，可列舉：苯基、甲苯基、二甲苯基、2,4,6-三甲苯基、鄰聯苯基、間聯苯基、對聯苯基、鄰聯三苯基、
間聯三苯基、對聯三苯基、萘基、菲基、茀基、蒽基、丙烯合萘基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基、稠四苯基、基、芘基等。其中，較佳為苯基、鄰聯苯基、間聯苯基、對聯苯基、間聯三苯基、對聯三苯基、萘基、菲基、聯三伸苯基。
作為成環原子數5~30之雜芳香族環基，可列舉：吡咯基、吡基、吡啶基、嘧啶基、嗒基、三基、吲哚基、異吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹喏啉基、咔唑基、氮雜咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、吡咯啶基、哌啶基、哌基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二氧雜環己基、唑基、吡喃基、苯并[c]二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、噻吩基、苯硫基、氮雜二苯并呋喃基、嗎啉基、二唑基、苯并唑基、氮雜二苯并噻吩基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、苯并二氮雜硼咯環基等，其中，較佳為成環原子數6~14者。
作為碳數1~20之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基等，其中，較佳為碳數1~6者。
又，作為碳數3~20之烷基，為上述碳數1~20之烷基之例中甲基及乙基除外者。
作為成環碳數3~20之環烷基，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、降莰基、金剛烷基等，其中，較佳為成環碳數5或6者。
作為碳數1~20之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧
基、丁氧基、戊氧基、己氧基等，碳數為3以上者可為直鏈狀、環狀或具有分支者，其中，較佳為碳數1~6者。
作為碳數3~20之環烷氧基，可列舉：環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基等，其中，較佳為成環碳數5或6者。
作為成環碳數6~30之芳氧基，可列舉苯氧基、聯苯氧基等，較佳為苯氧基。
作為碳數2~20之不飽和脂肪族烴基，可列舉：伸乙基、伸丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、2-甲基丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基等。
作為成環碳數3~20之不飽和脂肪族烴環基，可列舉：環丙烯基、環丁烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、環辛烯基等。
碳數1~20之硫化烷基表示為-SX，可列舉X為上述碳數1~20之烷基者。
成環碳數6~30之硫化芳基表示為-SY，可列舉Y為上述成環碳數6~30之芳香族環基者，上述A11及A12較佳為分別獨立為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族環基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜芳香族環基。
上述A11及A12更佳為分別獨立地選自由經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、
經取代或未經取代之三基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之氮雜二苯并呋喃基、經取代或未經取代之氮雜二苯并噻吩基、經取代或未經取代之氮雜咔唑基、經取代或未經取代之苯并咪唑基、及經取代或未經取代之咪唑基組成的群。
上述R1~R8中之至少一個較佳為以非氫原子之具有sp2性之原子鍵結的取代基。
上述R1~R8中之1或2個較佳為分別獨立為選自由經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之氮雜二苯并呋喃基、
經取代或未經取代之氮雜二苯并噻吩基、經取代或未經取代之氮雜咔唑基、經取代或未經取代之苯并咪唑基、及經取代或未經取代之咪唑基組成之群中的基，且其餘以外之R1~R8則為氫原子。
所謂「經取代或未經取代…」之「未經取代」，意指取代氫原子，本發明中，所謂氫原子，包含中子數不同之同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
Q1、Q2、A11、A12、及R1~R8之任意取代基亦可進而具有取代基。
以下，記載本發明之式(II-1)及(II-2)所表示之苯并二氮雜硼咯化合物之具體例，但本發明並不限定於下述化合物。
式(II-1)所表示之本發明之化合物可藉由實施例中所記載之方法、或業者所公知之方法而合成。
式(II-1)所表示之本發明之化合物與習知之苯并二氮雜硼咯化合物相比，電化學氧化穩定性優異。
該效果於縮合有本發明之化合物之2個二氮雜硼咯環的氮原子具有芳
香族環基或雜芳香族環基之情形，較於進而在2個構成苯并二氮雜硼咯骨架之各苯環上具有以具有sp2混成軌域性之原子鍵結的特定之取代基或縮合環之情形更顯著。
又，式(II-1)所表示之本發明之化合物不僅提高電化學氧化穩定性，於藉由使離子化電位變淺而用作注入或傳輸有機EL元件之電洞的層內材料之情形時，亦可期待進一步之低電壓化。
進而，已知1,3,2-二氮雜硼咯環本身之三重態能量為寬能隙，但於具有經由硼原子及氮原子縮合有2個苯并二氮雜硼咯骨架之骨架，且具有於未用於二氮雜硼咯環之縮合之2個氮原子具有芳香族環基或雜芳香族環基的式(II-1)所表示之結構之情形時，即便為業者，亦無法預測三重態能量於寬能隙之狀態下維持之情況。
(有機電激發光元件用材料)
本發明之有機電激發光元件(有機EL元件)用材料(以下，有時稱為本發明之材料)之特徵在於含有上述式(1)所表示之本發明之化合物。
本發明之有機EL元件用材料可較佳地用作構成有機EL元件之有機薄膜層之材料。
繼而，針對本發明之有機EL元件進行說明。
本發明之有機EL元件於陽極與陰極之間具有包含發光層之1層以上的有機薄膜層。並且，有機薄膜層之至少1層含有本發明之有機EL元件用材料。
(有機電激發光元件)
繼而，針對本發明之有機EL元件之實施形態進行說明。
本發明之有機EL元件於陰極與陽極之間具有包含發光層之有機薄膜層，使該有機薄膜層中之至少1層含有上述本發明之有機EL元件用材料，藉此可使有機EL元件長壽命化。
作為含有本發明之有機EL元件用材料之有機薄膜層之例，可列舉：電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、間隔層、及障壁層等，但並不限定於該等。本發明之有機EL元件用材料較佳為含有於發光層中，尤佳為用作發光層之主體材料。又，發光層較佳為含有發螢光材料或發磷光材料，尤佳為含有發磷光材料。進而，又，本發明之有機EL元件用材料作為用於電洞傳輸區之有機層亦較佳，又，作為添加於電洞傳輸區之材料亦較佳。
本發明之有機EL元件可為發螢光或發磷光型之單色發光元件，可為螢光/磷光混合型之白色發光元件，可為具有單獨之發光單元之簡易型，亦可為具有複數個發光單元之串接(tandem)型，其中，較佳為發磷光型。此處，所謂「發光單元」，係指包含一層以上有機層，其中一層為發光層，且可藉由使所注入之電洞與電子再結合而發光的最小單位。
因此，作為簡易型有機EL元件之代表元件構成，可列舉以下元件構成。
(1)陽極/發光單元/陰極
又，上述發光單元可為具有複數層發磷光層或發螢光層之積層型，於此情形時，於各發光層之間為了防止發磷光層中所生成之激子擴散至發螢光層，亦可具有間隔層。將發光單元之代表層構成表示如下。
(a)電洞傳輸層/發光層(/電子傳輸層)
(b)電洞傳輸層/第一發磷光層/第二發磷光層(/電子傳輸層)
(c)電洞傳輸層/發磷光層/間隔層/發螢光層(/電子傳輸層)
(d)電洞傳輸層/第一發磷光層/第二發磷光層/間隔層/發螢光層(/電子傳輸層)
(e)電洞傳輸層/第一發磷光層/間隔層/第二發磷光層/間隔層/發螢光層(/電子傳輸層)
(f)電洞傳輸層/發磷光層/間隔層/第一發螢光層/第二發螢光層(/電子傳輸層)
(g)電洞傳輸層/電子障壁層/發光層(/電子傳輸層)
(h)電洞傳輸層/發光層/電洞障壁層(/電子傳輸層)
(i)電洞傳輸層/發螢光層/三重態障壁層(/電子傳輸層)
上述各磷光或發螢光層可分別顯示互不相同之發光色。具體而言，上述積層發光層(d)中，可列舉：電洞傳輸層/第一發磷光層(紅色發光)/第二發磷光層(綠色發光)/間隔層/發螢光層(藍色發光)/電子傳輸層之類的層構成等。
再者，亦可於各發光層與電洞傳輸層或間隔層之間適當地設置電子障壁層。又，亦可於各發光層與電子傳輸層之間適當地設置電洞障壁層。可藉由設置電子障壁層或電洞障壁層，而將電子或電洞封入於發光層內，提高發光層中之電荷之再結合概率，從而提高壽命。
作為串接型有機EL元件之代表元件構成，可列舉以下元件構成。
(2)陽極/第一發光單元/中間層/第二發光單元/陰極
此處，作為上述第一發光單元及第二發光單元，例如可分別獨立地選擇與上述發光單元相同者。
上述中間層通常亦稱為中間電極、中間導電層、電荷產生層、電子牽引層、連接層、中間絕緣層，可使用對第一發光單元供給電子，對第二發光單元供給電洞的公知之材料構成。
圖1係表示本發明之有機EL元件之一實施形態之層構成的概略圖。
有機EL元件1具有於基板10上依序積層陽極20、電洞傳輸區30、發光層40、電子傳輸區50及陰極60而成的構成。電洞傳輸區30係指夾持陽
極20與發光層40而成之有機層，例如，意指電洞傳輸層、電洞注入層、及電子障壁層等。同樣，電子傳輸區50係指夾持陰極60與發光層40而成之有機層，例如，意指電子傳輸層、電子注入層、及電洞障壁層等。障壁層可將電子或電洞封入於發光層40中，而提高發光層40中之激子之生成概率。該等亦可不形成，但較佳為形成1層以上。該元件中，有機薄膜層係設置於電洞傳輸區30之各有機層、發光層40及設置於電子傳輸區50之各有機層。該等有機薄膜層之中，至少1層含有本發明之有機EL元件用材料。
再者，該材料相對於含有本發明之有機EL元件用材料之有機薄膜層1層的含量較佳為1~100重量%。
再者，本說明書中，將與螢光摻雜物組合而成之主體稱為螢光主體，將與磷光摻雜物組合而成之主體稱為磷光主體。螢光主體與磷光主體並非僅藉由分子結構區分者。即，所謂磷光主體，意指構成含有磷光摻雜物之發磷光層的材料，並非表示無法用作構成發螢光層之材料。螢光主體亦同樣。
(基板)
本發明之有機EL元件係製作於透光性基板上。透光性基板為支撐有機EL元件之基板，較佳為400nm~700nm之可見光區域之光之透過率為50%以上且平滑的基板。具體而言，可列舉玻璃板、聚合物板等。作為玻璃板，尤其可列舉使用鈉鈣玻璃、含有鋇-鍶之玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英等作為原料而成者。又，作為聚合物板，可列舉使用聚碳酸酯、壓克力、聚對苯二甲酸乙二酯、聚醚硫醚(polyether sulfide)、聚碸等作為原料而成者。
(陽極)
有機EL元件之陽極係擔負將電洞注入至電洞傳輸層或發光層之作用者，且使用具有4.5eV以上之功函數者較為有效。作為陽極材料之具體例，
可列舉：氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、氧化銦鋅氧化物、金、銀、鉑、銅等。陽極可藉由利用蒸鍍法或濺鍍法等方法形成薄膜而製作該等電極物質。於自陽極提取來自發光層之發光之情形時，較佳為使陽極之可見光區域之光之透過率大於10%。又，陽極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下。陽極之膜厚亦取決於材料，但通常於10nm~1μm、較佳為10nm~200nm之範圍內選擇。
(陰極)
陰極係擔負對電子注入層、電子傳輸層或發光層注入電子的作用者，較佳為藉由功函數較小之材料而形成。陰極材料並無特別限定，具體而言，可使用銦、鋁、鎂、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、鋁-鋰合金、鋁-鈧-鋰合金、鎂-銀合金等。陰極亦與陽極同樣，可藉由利用蒸鍍法或濺鍍法等方法形成薄膜而製作。又，亦可視需要自陰極側提取發光。
(發光層)
為具有發光功能之有機層，且於採用摻雜系統之情形時，含有主體材料及摻雜物材料。此時，主體材料主要具有促進電子與電洞之再結合，將激子封入至發光層內之功能，摻雜物材料具有使再結合所獲得之激子有效率地發光之功能。
於磷光元件之情形時，主體材料主要具有將利用摻雜物生成之激子封入至發光層內的功能。
此處，上述發光層較佳為亦可採用例如組合電子傳輸性之主體與電洞傳輸性之主體等調整發光層內之載體平衡性之雙主體(亦稱為主體-輔主體)，使發光層含有第1主體材料及第2主體材料，且上述第1主體材料為本發明之有機EL元件用材料。
又，亦可藉由添加兩種以上量子產率較高之摻雜物材料，而採用使各摻雜物發光之雙摻雜物。具體而言，可列舉藉由使主體、紅色摻雜物及綠
色摻雜物共蒸鍍，而使發光層共通化而實現黃色發光的態樣。
上述發光層藉由設為積層複數個發光層而成之積層體，而於發光層界面聚集電子及電洞，將再結合區域集中於發光層界面，從而可提高量子效率。
對於發光層之電洞注入容易度與電子注入容易度可不同，又，發光層中之電洞與電子之移動率所表示之電洞傳輸能與電子傳輸能亦可不同。
發光層例如可藉由蒸鍍法、旋轉塗佈法、LB法(Langmuir Blodgett法)等公知之方法而形成。又，亦可藉由利用旋轉塗佈法等使將樹脂等黏合劑及材料化合物溶解於溶劑中而成之溶液薄膜化，而形成發光層。
發光層較佳為分子堆積膜。所謂分子堆積膜，係指由氣相狀態之材料化合物沈積而形成的薄膜，或由溶液狀態或液相狀態之材料化合物固體化而形成的膜，通常，該分子堆積膜與藉由LB法形成之薄膜(分子累積膜)可藉由凝集結構、高次結構之差異，或由其引起之功能差異而區分。
作為摻雜物材料，可選自公知之顯示螢光型發光之螢光摻雜物或顯示磷光型發光之磷光摻雜物。
作為螢光摻雜物，選自1,2-苯并苊(fluoranthene)衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、茀衍生物、硼錯合物、苝衍生物、二唑衍生物、蒽衍生物、衍生物等。較佳為列舉1,2-苯并苊衍生物、芘衍生物、硼錯合物。
形成發光層之磷光摻雜物(發磷光材料)係可自三重態激發狀態發光之化合物，只要自三重態激發狀態發光，則並無特別限定，較佳為含有選自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re及Ru中之至少一個之金屬及配位基的有機金屬錯合物。上述配位基較佳為具有鄰位金屬鍵。就可提高磷光量子產率，進一步提高發光元件之外部量子效率之方面而言，較佳為含有選自Ir、Os及Pt中之金屬原子的金屬錯合物，更佳為銥錯合物、鋨錯合物、鉑錯合物等金屬錯合物、尤其是鄰位金屬化錯合物，進而較佳為銥錯合物及
鉑錯合物，尤佳為鄰位金屬化銥錯合物。
磷光摻雜物於發光層中之含量並無特別限制，可依據目的而適當選擇，例如較佳為0.1~70質量%，更佳為1~30質量%。若磷光摻雜物之含量為0.1質量%以上，則可獲得充分之發光，若為70質量%以下，則可避免濃度淬滅。
磷光主體係藉由將磷光摻雜物之三重態能量有效率地封入於發光層內，而具有使磷光摻雜物有效率地發光之功能的化合物。本發明之有機EL元件用材料作為磷光主體較佳。發光層可含有1種本發明之有機EL元件用材料，亦可含有2種以上本發明之有機EL元件用材料。
於使用本發明之有機EL元件用材料作為發光層之主體材料之情形時，發光層中所含之磷光摻雜物材料之發光波長並無特別限定。其中，發光層中所含之上述磷光摻雜物材料中之至少1種較佳為發光波長之波峰為430nm以上且700nm以下，更佳為440nm以上且650nm以下。使用本發明之化合物作為主體材料，摻雜此種發光波長之磷光摻雜物材料而構成發光層，藉此可製成長壽命之有機EL元件。
本發明之有機EL元件中，本發明之有機EL元件用材料以外之化合物亦可作為磷光主體，依據上述目的而適當選擇。
亦可併用本發明之有機EL元件用材料與其以外之化合物作為相同之發光層內之磷光主體材料，於具有複數層發光層之情形時，亦可使用本發明之有機EL元件用材料作為其中之一個發光層之磷光主體材料，使用本發明之有機EL元件用材料以外之化合物作為另一個發光層之磷光主體材料。又，本發明之有機EL元件用材料亦可用於發光層以外之有機層中，於此情形時，作為發光層之磷光主體，亦可使用本發明之有機EL元件用材料以外之化合物。
作為本發明之有機EL元件用材料以外之化合物且作為磷光
主體較佳之化合物的具體例，可列舉：咔唑衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、經胺基之取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亞甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡衍生物、萘苝等雜環四羧酸酐，酞菁衍生物、8-羥喹啉衍生物之金屬錯合物或金屬酞菁，以使苯并唑或苯并噻唑為配位基之金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物聚矽烷系化合物，聚(N-乙烯咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等導電性高分子低聚物，聚噻吩衍生物、聚伸苯基衍生物、聚苯乙炔衍生物、聚茀衍生物等高分子化合物等。磷光主體可單獨使用，亦可併用兩種以上。作為具體例，可列舉以下之化合物。
於發光層含有第1主體材料及第2主體材料之情形時，亦可使用本發明之有機EL元件用材料作為第1主體材料，使用本發明之有機EL元件用材料以外之化合物作為第2主體材料。再者，本發明中之「第1主體材料」及「第2主體材料」之用語意指發光層中所含之複數個主體材料相互結構不同，並非以發光層中之各主體材料之含量而規定者。
作為上述第2主體材料，並無特別限定，係本發明之有機EL元件用材料以外之化合物，且，作為磷光主體可列舉與上述之較佳之化合物相同者。作為第2主體材料，較佳為不具有氰基之化合物。又，作為第2主體，較佳為咔唑衍生物、芳基胺衍生物、茀酮衍生物、芳香族三級胺化合物。
發光層之膜厚較佳為5~50nm，更佳為7~50nm，進而較佳為10~50nm。若為5nm以上，則容易形成發光層，若為50nm以下，則可避免驅動電壓之上升。
(供電子性摻雜物)
本發明之有機EL元件較佳為於陰極與發光單元之界面區域具有供電子性摻雜物。藉由此種構成，可實現有機EL元件之發光亮度之提高或長壽命化。此處，所謂供電子性摻雜物，係指含有功函數3.8eV以下之金屬者，作為其具體例，可列舉：選自鹼金屬、鹼金屬錯合物、鹼金屬化合物、鹼土金屬、鹼土金屬錯合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬、稀土金屬錯合物、及稀土金屬化合物等中之至少一種。
作為鹼金屬，可列舉：Na(功函數：2.36eV)、K(功函數：2.28eV)、Rb(功函數：2.16eV)、Cs(功函數：1.95eV)等，尤佳為功函數為2.9eV以下者。該等之中，較佳為K、Rb、Cs，進而較佳為Rb或Cs，最佳為Cs。作為鹼土金屬，可列舉：Ca(功函數：2.9eV)、Sr(功函數：2.0eV~2.5eV)、Ba(功函數：2.52eV)等，尤佳為功函數為2.9eV以下者。作為稀土金屬，可列舉：Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，尤佳為功函數為2.9eV以下者。
作為鹼金屬化合物，可列舉：Li2O、Cs2O、K2O等鹼性氧化物，LiF、NaF、CsF、KF等鹼性鹵化物等，較佳為LiF、Li2O、NaF。作為鹼土金屬化合物，可列舉：BaO、SrO、CaO及混合有該等之BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)等，較佳為BaO、SrO、CaO。作為稀土金
屬化合物，可列舉：YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，較佳為YbF3、ScF3、TbF3。
鹼金屬錯合物、鹼土金屬錯合物、稀土金屬錯合物分別只要含有鹼金屬離子、鹼土金屬離子、稀土金屬離子中之至少一者作為金屬離子，則無特別限制。又，配位基較佳為喹啉酚、苯并喹啉酚、吖啶醇(acridinol)、啡啶醇(phenanthridinol)、羥基苯基唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基二唑、羥基二芳基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯并三唑、羥基氟硼烷、雙吡啶(bipyridyl)、啡啉、酞青素、卟啉、環戊二烯、β-二酮類、甲亞胺類、及該等之衍生物等，但並不限定於此等。
作為供電子性摻雜物之添加形態，較佳為於界面區域形成為層狀或島狀。作為形成方法，較佳為藉由電阻加熱蒸鍍法蒸鍍供電子性摻雜物，並且同時蒸鍍形成界面區域之有機化合物(發光材料或電子注入材料)，而使供電子性摻雜物分散於有機化合物中的方法。分散濃度以莫耳比計為有機化合物：供電子性摻雜物=100：1~1：100，較佳為5：1~1：5。
於使供電子性摻雜物形成為層狀之情形時，使作為界面之有機層之發光材料或電子注入材料形成為層狀後，單獨藉由電阻加熱蒸鍍法蒸鍍還原摻雜物，較佳為使層之厚度形成為0.1nm~15nm。於使供電子性摻雜物形成為島狀之情形時，使作為界面之有機層之發光材料或電子注入材料形成為島狀後，單獨藉由電阻加熱蒸鍍法蒸鍍供電子性摻雜物，較佳為使島之厚度形成為0.05nm~1nm。
本發明之有機EL元件的主成分與供電子性摻雜物之比例以莫耳比計較佳為主成分：供電子性摻雜物=5：1~1：5，進而較佳為2：1~1：2。
(電子傳輸層)
電子傳輸層係形成於發光層與陰極之間之有機層，且具有將電子自陰
極傳輸至發光層的功能。於構成複數層電子傳輸層之情形時，有時將陰極附近之有機層定義為電子注入層。電子注入層具有自陰極將電子有效率地注入至有機層單元的功能。
作為電子傳輸層中所使用之電子傳輸性材料，可較佳地使用分子內含有1個以上雜原子之芳香族雜環化合物，尤佳為含氮環衍生物。又，作為含氮環衍生物，較佳為具有含氮6員環或者5員環骨架之芳香族環、或具有含氮6員環或者5員環骨架之縮合芳香族環化合物。
電子傳輸層之膜厚並無特別限定，較佳為1nm~100nm。
又，作為可與電子傳輸層鄰接地設置的電子注入層之構成成分，除了含氮環衍生物以外，較佳為使用絕緣體或半導體作為無機化合物。若電子注入層由絕緣體或半導體構成，則可有效地防止電流之洩漏，提高電子注入性。
作為此種絕緣體，較佳為使用選自由鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物組成之群中之至少一個之金屬化合物。若電子注入層由該等鹼金屬硫屬化物等構成，則就可進一步提高電子注入性之方面而言較佳。具體而言，作為較佳之鹼金屬硫屬化物，例如可列舉：Li2O、K2O、Na2S、Na2Se及Na2O，作為較佳之鹼土金屬硫屬化物，例如可列舉：CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。又，作為較佳之鹼金屬之鹵化物，例如可列舉：LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。又，作為較佳之鹼土金屬之鹵化物，例如可列舉：CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物，或氟化物以外之鹵化物。
又，作為半導體，可列舉：單獨一種或組合兩種以上含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中之至少一個元素的氧化物、氮化物或氮氧化物等。又，較佳為構成電子注入層之無機化合物為微結晶或非晶質之絕緣性薄膜。若電子注入層由該等絕緣
性薄膜構成，則為了形成更均質之薄膜，可減少暗點等像素缺陷。再者，作為此種無機化合物，可列舉：鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物等。
於使用此種絕緣體或半導體之情形時，該層較佳之厚度為0.1nm~15nm左右。又，本發明中之電子注入層亦較佳為含有上述供電子性摻雜物。
(電洞傳輸層)
為形成於發光層與陽極之間之有機層，且具有使電洞自陽極傳輸至發光層的功能。於構成複數層電洞傳輸層之情形時，有時將陽極附近之有機層定義為電洞注入層。電洞注入層具有自陽極將電洞有效率地注入至有機層單元的功能。本發明之有機EL元件用材料作為電洞注入層、電洞傳輸層亦較佳。
作為形成電洞傳輸層之其他材料，可較佳地使用芳香族胺化合物、例如下述式(H)所表示之芳香族胺衍生物。
上述式(H)中，Ar1~Ar4表示經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~50之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基、或使該等芳香族烴基或縮合芳香族烴基與芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基鍵結而成之基。
又，上述式(H)中，L表示經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、或經取代或未經取代之成環原子數5~50之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基。
將式(H)之化合物之具體例記載如下。
又，下述式(J)之芳香族胺亦可較佳地用於電洞傳輸層之
形成。
上述式(J)中，Ar1~Ar3之定義與上述式(H)之Ar1~Ar4之定義相同。以下，記載式(J)之化合物之具體例，但並不限定於該等。
本發明之有機EL元件之電洞傳輸層亦可為第1電洞傳輸層(陽極側)與第2電洞傳輸層(陰極側)之2層結構。
電洞傳輸層之膜厚並無特別限定，較佳為10~200nm。
本發明之有機EL元件亦可於電洞傳輸層或第1電洞傳輸層
之陽極側接合含有受體材料之層。藉此，期待驅動電壓之降低及製造成本之減少。
作為上述受體材料，較佳為下述式(K)所表示之化合物。
(上述式(K)中，R21~R26可相互相同亦可不同，分別獨立地表示氰基、-CONH2、羧基、或-COOR27(R27表示碳數1~20之烷基或碳數3~20之環烷基)；其中，1或2對以上R21及R22、R23及R24、以及R25及R26亦可一併形成-CO-O-CO-所表示之基)
作為R27，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、環戊基、環己基等。
含有受體材料之層之膜厚並無特別限定，較佳為5~20nm。
(n/p摻雜)
上述電洞傳輸層或電子傳輸層中，如專利第3695714號說明書中所記載般，可藉由施體性材料之摻雜(n)或受體性材料之摻雜(p)而調整載體注入能。
作為n摻雜之代表例，可列舉於電子傳輸材料中摻雜Li或Cs等金屬之方法，作為p摻雜之代表例，可列舉於電洞傳輸材料中摻雜F4TCNQ(2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基對醌二甲烷)等受體材料之方法。
(間隔層)
上述所謂間隔層，係指例如於積層發螢光層及發磷光層之情形時，不使發磷光層中所生成之激子擴散於發螢光層中，或以調整載體平衡性為目的而設置於發螢光層與發磷光層之間的層。又，間隔層亦可設置於複數層發磷光層之間。
間隔層為了設置於發光層間，較佳為兼具電子傳輸性與電洞傳輸性之材料。又，為了防止所鄰接之發磷光層內之三重態能量之擴散，較佳為三重態能量為2.6eV以上。作為間隔層中所使用之材料，可列舉與上述電洞傳輸層中所使用者相同者。
(障壁層)
本發明之有機EL元件較佳為於與發光層鄰接之部分具有電子障壁層、電洞障壁層、三重態障壁層之類的障壁層。此處，所謂電子障壁層，係指防止電子自發光層洩漏至電洞傳輸層之層，所謂電洞障壁層，係指防止電洞自發光層洩漏至電子傳輸層之層。
三重態障壁層具有防止發光層中所生成之三重態激子向周邊之層擴散，將三重態激子封入於發光層內，藉此抑制三重態激子之發光摻雜物以外之電子傳輸層之分子上之能量失活的功能。
於設置三重態障壁層之情形時，若將磷光元件之發光層中之發磷光性摻雜物的三重態能量設為ET d，將用作三重態障壁層之化合物之三重態能量設為ET TB，則只要為ET d<ET TB之能量大小關係，則推測出於能量關係上，封入發磷光性摻雜物之三重態激子(無法移動至其他分子)，切斷於該摻雜物上發光以外之能量失活路徑，而可高效率地發光。但，於即便ET d<ET TB之關係成立該能量差△ET=ET TB-ET d亦較小之情形時，可認為於實際之元件驅動環境即室溫左右之環境下，可藉由周邊之熱能量，吸熱地超過該能量差△ET，而使三重態激子移動至其他分子。尤其，發磷光之情形時
與發螢光相比，激子壽命較長，因此相對容易表現吸熱激子移動過程之影響。相對於室溫之熱能量，該能量差△ET越大越佳，進而較佳為0.1eV以上，尤佳為0.2eV以上。另一方面，螢光元件中亦可使用本發明之有機EL元件用材料作為國際公開WO2010/134350A1中所記載之TTF元件構成之三重態障壁層。
又，構成三重態障壁層之材料之電子移動率較理想的是於電場強度0.04~0.5MV/cm之範圍內為10-6cm2/Vs以上。作為有機材料之電子移動率之測定方法，已知Time of Flight法等若干方法，但此處係指以阻抗分光法決定之電子移動率。
電子注入層較理想的是於電場強度0.04~0.5MV/cm之範圍內為10-6cm2/Vs以上。其原因在於，藉此促進自陰極至電子傳輸層之電子注入，進而亦促進對所鄰接之障壁層、發光層之電子注入，而使於更低電壓下之驅動成為可能。
實施例
以下，舉出實施例進一步具體地說明本發明，但本發明並不限定於該等實施例。
實施例1：化合物7之合成
(1)中間體1之合成
於三口燒瓶中添加4-溴-1,2-苯二胺5.61g(30mmol)、2
-二苯并呋喃基硼酸7.00g(33mmol)、K2CO3 8.29g(60mmol)、水30mL、Pd(OAc)2 135mg(0.6mmol)、三(鄰甲苯基)膦365mg(1.2mmol)、及1,2-二甲氧乙烷60mL，於氮氣環境下使之回流8小時。反應結束後，冷卻至室溫。使用分液漏斗利用二氯甲烷進行萃取，利用無水硫酸鎂使之乾燥並進行過濾。利用矽膠管柱層析法(二氯甲烷：乙酸乙酯=8：2)將濃縮濾液獲得之粗產物純化，獲得中間體1。
產量 6.75g
產率 82%
(2)中間體2之合成
於三口燒瓶中添加中間體1 5.00g(18.2mmol)、碘化苯8.92g(43.7mmol)、三級丁醇鈉5.25g(54.6mmol)、三(二亞苄基丙酮)二鈀165mg(0.18mmol)、1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵200mg(0.36mmol)、及甲苯182mL，於氮氣環境下使之回流6小時。反應結束後，冷卻至室溫，使用矽藻土進行過濾。使濾液濃縮，利用矽膠管柱層析法(己烷：二氯甲烷=1：1)將所獲得之粗產物純化，獲得中間體2。
產量 2.64g
產率 34%
(3)化合物7之合成
於安裝有丁-斯塔克分離器(Dean-Stark trap)之三口燒瓶中添加中間體2 1.28g(3mmol)、2-二苯并呋喃基硼酸0.70g(3.3mmol)、1,8-二氮雙環[5.4.0]-7-十一烯91mg(0.6mmol)、及甲苯45mL，於氮氣環境下使用丁-斯塔克分離器進行脫水，並且使之回流8小時。反應結束後，冷卻至室溫，添加甲苯200mL進行稀釋。使該溶液通過短矽膠管柱而除去原點雜質成分。利用甲苯：甲醇混合溶劑將濃縮該溶液獲得之粗產物再結晶3次，獲得化合物7。
產量 1.07g
產率 59%
化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2)：δ=7.18(d,1H),7.25-7.54(m,19H),7.55-7.61(m,2H),7.63-7.71(m,2H),7.78(s,1H),8.02(d,1H),8.13(d,1H)
FD-MS測定資料，理論值：602，實測值：602
比較例1：比較例化合物E1之合成
起始原料使用N,N'-(二苯基)-2-苯二胺代替中間體2，
使用苯基硼酸代替2-二苯并呋喃基硼酸，除此以外，以與實施例1之(3)相同之方式合成化合物E1。
產量 0.70g
產率 67%
化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2)：δ=6.96-7.06(m,4H),7.09(t,2H),7.13-7.23(m,3H),7.28-7.36(m,6H),7.39-7.46(m,4H)
FD-MS測定資料，理論值：346，實測值：346
比較例2：比較例化合物E2之合成
依據Journal of the American Chemical Society 1959,vol.81,p.2681-2683中所記載之方法合成比較例化合物E2。
比較例3：比較例化合物E3之合成
起始原料使用3,3'-二胺基聯苯胺代替中間體2，除此以外，以與實施例1之(3)相同之方式合成比較例化合物E3。
產量 1.72g
產率 61%
化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)：δ=7.14(q,4H),7.33(s,2H),7.48(t,2H),7.57(t,2H),7.75(d,2H),7.80(d,2H),8.10(t,4H),8.69(s,2H),9.25(d,4H)
FD-MS測定資料，理論值：566，實測值：566
<循環伏安法測定>
針對實施例1及比較例1中所合成之下述化合物，進行循環伏安法測定，評價電化學氧化特性。
(循環伏安法測定方法)
循環伏安法係使用ALS公司製造之Electrochemical Analyzer 630B作為裝置，依據以下之條件及測定程序進行測定。
[測定條件]
電極：作用電極：玻璃石墨
參照電極：Ag/Ag+
相對電極：Pt
電解質：過氯酸四丁基銨
測定溶劑：N,N-二甲基甲醯胺
測定環境：氮氣
電位掃描速度：0.005V/sec~0.1V/sec之範圍
[測定程序]
(1)於測定用單元(10mL用)中以使電解質濃度成為0.1M左右之方式添加電解質及二甲基甲醯胺10mL，自插入溶液中之細管使氮氣起泡5分鐘而使之均勻地溶解。
(2)將電極(作用電極、參照電極、相對電極)設置於測定用單元中。作用電極係於使用前利用氧化鋁粉研磨劑研磨後使用。
(3)將測定基質10mg添加至測定溶液中，自插入溶液中之細管使氮氣起泡5分鐘而使之均勻地溶解。
(4)自溶液液面提拉氮氣起泡用細管，以使測定單元內成為氮氣環境下之方式繼續氮氣流後，使用ALS公司製造之Electrochemical Analyzer 630B進行測定。
(循環伏安法測定資料)
將化合物7之循環伏安法測定資料示於圖2。由圖2讀取到顯示可逆之氧化波，可知化合物7之電化學氧化穩定性較高。
將比較例化合物E1之循環伏安法測定資料示於圖3。由圖3讀取到顯示不可逆之氧化波，可知化合物E1之電化學氧化穩定性較低。
實施例2：化合物(20)之合成
(1)中間體(1)之合成
於三口燒瓶中添加雙(4-溴苯基)胺16.35g(50mmol)、2-二苯并呋喃基硼酸22.26g(105mmol)、K2CO3 27.64g(200mmol)、水100
mL、Pd(OAc)2 225mg(1mmol)、三(鄰甲苯基)膦609mg(2mmol)、及1,2-二甲氧乙烷100mL，於氮氣環境下使之回流8小時。反應結束後，冷卻至室溫。使用分液漏斗利用二氯甲烷進行萃取，利用無水硫酸鎂使之乾燥並進行過濾。使濾液通過短矽膠管柱，而除去原點雜質。其後，添加甲醇100mL進行10分鐘超音波洗淨，濾取試樣。使其於50℃下真空乾燥6小時，獲得中間體(1)。
產量 20.90g
產率 83%
(2)中間體(2)之合成
大氣下，於三口燒瓶中添加中間體(1)20.90g(41.7mmol)、N,N-二甲基甲醯胺250mL，使中間體(1)溶解。在室溫下歷時15分鐘於其中滴加溶解於N,N-二甲基甲醯胺42mL中而成之N-溴代丁二醯亞胺15.14g(85.07mmol)之溶液，其後，於室溫下攪拌18小時。反應結束後，將試樣溶液注入水300mL中，將析出試樣濾取。於其中添加甲醇200mL，進行10分鐘超音波洗淨並進行濾取。將其加熱並溶解於二烷1.5L中，冷卻至室溫後，於未析出試樣之內通過短矽膠管柱而除去原點雜質。使溶液濃縮後，添加甲醇300mL，使之回流3小時並進行攪拌，恢復至室溫後進行濾取。於50℃下真空乾燥8小時，獲得中間體(2)。
產量 21.10g
產率 77%
(3)中間體(3)之合成
於三口燒瓶中添加中間體(2)6.59g(10mmol)、2,6-二甲基苯胺9.69g(80mmol)、三級丁醇鈉5.77g(60mmol)、Pd2(dba)3 366mg(0.4mmol)、四氟硼酸三-三級丁基鏻464mg(1.6mmol)、及甲苯100mL，於氮氣環境下使之回流9小時。
反應結束後，冷卻至室溫後，利用甲苯200mL進行稀釋，使用矽藻土過濾。使濾液通過短矽膠管柱而除去原點雜質後，進行濃縮。利用矽膠層析法(展開溶劑，甲苯：己烷=8：2)將其純化，進行濃縮。利用甲苯：己烷=1：1混合溶劑150mL將所析出之試樣超音波洗淨10分鐘，進行濾取。使其於50℃下真空乾燥6小時，獲得中間體(3)。
產量 8.35g
產率 56%
(4)化合物(20)之合成
於三口燒瓶中添加中間體(3)6.08g(8.22mmol)、脫水四氫呋喃164mL，使中間體(3)溶解。使其冷卻至0℃，歷時5分鐘滴加正丁基鋰1.59M己烷溶液15.8mL(25.15mmol)。此時，溶液迅速變成暗紅色。於0℃下攪拌15分鐘後，歷時10分鐘滴加溶解於脫水四氫呋喃16mL中而
成之三氟化硼二乙醚錯合物1.17g(8.22mmol)。其後，於室溫下攪拌16小時。
反應結束後，利用蒸發器除去溶劑，使之乾燥。於其中添加甲苯600mL，於氮氣環境下使之回流，使試樣溶解。冷卻至室溫後，於未析出試樣之內使溶液通過短矽膠管柱而除去原點雜質。使其濃縮、乾燥，利用乙酸乙酯將所析出之試樣超音波洗淨5分鐘。進而，於氮氣環境下使之回流2小時，冷卻至室溫後進行濾取。使其於50℃下真空乾燥6小時，獲得化合物(20)。
產量 3.50g
產率 57%
化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2)：δ=2.05-2.12(s,12H),6.89(d,2H),7.04-7.17(m,6H),7.37(t,2H),7.43-7.62(m,8H),7.62-7.68(m,2H),7.82(d,2H),8.02(d,2H),8.12(d,2H)
FD-MS測定資料，理論值：747，實測值：747
利用下述方法測定實施例1及2、及比較例1~3之化合物之最低激發三重態能量、及離子化電位。將結果示於表1。
(1)三重態能量(ET)
使用市售之裝置F-4500(日立公司製造)進行測定。使各化合物溶解於EPA溶劑(二乙醚：異戊烷：乙醇=5：5：5(容積比)，各溶劑為分光用等級)中(試樣10μmol/L)，製成磷光測定用試樣。將添加至石英單元之磷光測定用試樣冷卻為77(K)，使激發光照射磷光測定用試樣，改變波長並且測定磷光強度。
三重態能量(ET)之換算式係如下所述。
ET(eV)=1239.85/λph
式中，「λph」(單位：nm)意指於縱軸以磷光強度、橫軸以波長表示磷光光譜時，對於磷光光譜之短波長側之上升引切線，該切線與基線之交點的波長值。
(2)離子化電位
藉由真空蒸鍍法或塗佈法於ITO基板上形成測定化合物之薄膜，使用市售之裝置大氣中光電子分光裝置AC-3(理研計器公司製造)進行測定。
實施例3
將膜厚130nm之附有ITO電極線之玻璃基板(Geomatec公司製造)於異丙醇中超音波洗淨5分鐘後，進行UV臭氧洗淨30分鐘。
將洗淨後之附有ITO電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板固持器上，首先，於形成有ITO電極線之側之面上，以被覆ITO電極線之方式以厚度20nm將化合物HI1電阻加熱蒸鍍，其次以厚度60nm將化合物HT1電阻加熱蒸鍍，依序使薄膜成膜。成膜速率設為1Å/s。該等薄膜分別作為電洞注入層及電洞傳輸層發揮功能。
繼而，於電洞傳輸層上同時將化合物7與化合物BD1電阻加熱蒸鍍，使膜厚50nm之薄膜成膜。此時，以使化合物BD1相對於化合物7與化合物BD1之總質量的質量比成為20%之方式進行蒸鍍。成膜速率分別設為1.2Å/s、0.3Å/s。該薄膜作為發磷光層發揮功能，該薄膜中，化合物7作為主體、化合物BD1作為發光摻雜物發揮功能。
繼而，於該發磷光層上將化合物B1電阻加熱蒸鍍，而使膜厚10nm之薄膜成膜。該薄膜作為電洞障壁層發揮功能。成膜速率設為1.2Å/s。
繼而，於該電洞障壁層上將化合物ET1電阻加熱蒸鍍，使膜厚10nm之薄膜成膜。成膜速率設為1Å/s。該膜作為電子注入層發揮功能。
繼而，於該電子注入層上以成膜速率0.1Å/s將膜厚1.0nm之LiF蒸鍍。
繼而，於該LiF膜上以成膜速率8.0Å/s將金屬鋁蒸鍍，形成膜厚80nm之金屬陰極而獲得有機EL元件。
針對所獲得之有機EL元件，評價作為初期發光亮度1000cd/m2進行定電流驅動時之元件性能(半衰壽命(亮度降至初期發光亮度之50%之時間))。
比較例4
使用化合物E3代替化合物7作為發磷光層之主體，除此以外，以與實施例3相同之方式製作有機EL元件，進行評價。將結果示於表2。再者，所謂「半衰壽命(相對%)」，係將實施例3之元件之半衰壽命設為100%之情形時的相對比例。
根據表2，可知於使用本發明之化合物作為發磷光層之主體之情形時，可提供長壽命之有機EL元件。
實施例4
將膜厚130nm之附有ITO電極線之玻璃基板(Geomatec公司製造)於異丙醇中超音波洗淨5分鐘後，進行UV臭氧洗淨30分鐘。
將洗淨後之附有ITO電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板固持器上，首先，於形成有ITO電極線之側之面上，以被覆ITO電極線之方
式以厚度20nm將化合物HI1電阻加熱蒸鍍，其次以厚度60nm將化合物HT1電阻加熱蒸鍍，依序使薄膜成膜。成膜速率設為1Å/s。該等薄膜分別作為電洞注入層及電洞傳輸層發揮功能。
繼而，於電洞傳輸層上同時將化合物(20)與化合物BD1電阻加熱蒸鍍，使膜厚50nm之薄膜成膜。此時，以使化合物BD1相對於化合物(20)與化合物BD1之總質量的質量比成為20%之方式進行蒸鍍。成膜速率分別設為1.2Å/s、0.3Å/s。該薄膜作為發磷光層發揮功能，該薄膜中，化合物(20)作為主體、化合物BD1作為發光摻雜物發揮功能。
繼而，於該發磷光層上將化合物B1電阻加熱蒸鍍，使膜厚10nm之薄膜成膜。該薄膜作為電洞障壁層發揮功能。成膜速率設為1.2Å/s。
繼而，於該電洞障壁層上將化合物ET1電阻加熱蒸鍍，使膜厚10nm之薄膜成膜。成膜速率設為1Å/s。該膜作為電子注入層發揮功能。
繼而，於該電子注入層上以成膜速率0.1Å/s將膜厚1.0nm之LiF蒸鍍。
繼而，於該LiF膜上以成膜速率8.0Å/s將金屬鋁蒸鍍，形成膜厚80nm之金屬陰極而獲得有機EL元件。
針對所獲得之有機EL元件，評價作為初期發光亮度1000cd/m2進行定電流驅動時之元件性能(半衰壽命(亮度降至初期發光亮度之50%之時間))。
比較例5
使用化合物E3代替化合物(20)作為發磷光層之主體，除此以外，以與實施例4相同之方式製作有機EL元件，進行評價。將結果示於表3。再者，所謂「半衰壽命(相對%)」，係於將實施例4之元件之半衰壽命設為100%之情形時的相對比例。
根據表3，可知於使用本發明之化合物作為發磷光層之主體之情形時，可提供長壽命之有機EL元件。
實施例5：化合物12之合成
起始原料使用8-(N-咔唑基)二苯并呋喃-2-硼酸代替2-二苯并呋喃基硼酸，除此以外，以與實施例1之(3)相同之方式合成化合物12。
產量 0.69g
產率 30%
化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=7.18(1H,d),7.32-7.47(22H,m),7.54-7.58(3H,m),7.62-7.65(1H,m),7.69-7.72(2H,m),7.79(1H,d),7.96-8.00(1H,m),8.07(1H,d),8.17-8.20(2H,m)
FD-MS測定資料，理論值：767，實測值：767
實施例6：化合物15之合成
(1)中間體11之合成
於三口燒瓶中添加9-苯基-9H,9'H-[3,3']聯咔唑基4.1g(10mmol)、1-溴-3,4-二氯苯2.7g(12mmol)、反1,2-環己烷二胺0.11g(1mmol)、碘化銅0.2g(1mmol)、磷酸三鉀6.4g(30mmol)、及二甲苯30ml，於氮氣環境下使之回流24小時。反應結束後，冷卻至室溫。利用矽膠管柱層析法(甲苯：己烷=1：1)將濃縮溶劑獲得之粗產物純化，獲得中間體11 3.6g。
產量 3.60g
產率 65%
(2)中間體12之合成
於三口燒瓶中添加中間體11 5.5g(10mmol)、乙酸鈀0.22g(1mmol)、P(t-Bu)3-HBF4 0.44g(1.5mmol)、t-BuONa 2.88g(30mmol)、及苯胺20ml，於氮氣環境下使之回流4小時。反應結束後，冷卻至室溫。利用甲苯進行稀釋，過濾除去不溶物後，利用矽膠管柱層析法(二氯甲烷：己烷=1：2)將濃縮溶劑獲得之粗產物純化，獲得中間體12 3.6g。
產量 4.00g
產率 60%
(3)化合物15之合成
起始原料使用苯基硼酸代替2-二苯并呋喃基硼酸，使用中間體12代替中間體2，除此以外，以與實施例1之(3)相同之方式合成化合物15。
產量 0.79g
產率 35%
化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=7.10-7.52(28H,m),7.62-7.69(3H,m),7.74-7.78(2H,m),8.20-8.25(2H,m),8.43-8.46(2H,m)
FD-MS測定資料，理論值：752，實測值：752
實施例7：化合物73之合成
(1)中間體13之合成
起始原料使用咔唑代替9-苯基-9H,9'H-[3,3']聯咔唑基，除此以外，以與實施例6之(1)相同之方式合成中間體13。
產量 1.40g
產率 45%
(2)中間體14之合成
起始原料使用中間體13代替中間體11，除此以外，以與實施例6之(2)相同之方式合成中間體14。
產量 3.40g
產率 80%
(3)化合物73之合成
起始原料使用中間體14代替中間體2，除此以外，以與實施例1之(3)相同之方式合成化合物73。
產量 0.59g
產率 33%
化合物之鑑定係利用FD-MS及1H-NMR進行。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=7.17-7.53(24H,m),7.61-7.64(1H,m),7.72(1H,d),8.13(2H,d)
FD-MS測定資料，理論值：601，實測值：601
利用上述方法測定實施例5、6、7中所合成之化合物之三重態能量、及離子化電位。將結果示於表4。
實施例8
將膜厚130nm之附有ITO電極線之玻璃基板(Geomatec公司製造)於異丙醇中超音波洗淨5分鐘後，進行UV臭氧洗淨30分鐘。
將洗淨後之附有ITO電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板固持器上，首先，於形成有ITO電極線之側之面上，以被覆ITO電極線之方式以厚度20nm將化合物HI1電阻加熱蒸鍍，其次以厚度60nm將化合物HT1電阻加熱蒸鍍，依序使薄膜成膜。成膜速率設為1Å/s。該等薄膜分別作為電洞注入層及電洞傳輸層發揮功能。
繼而，於電洞傳輸層上同時將化合物7與化合物BD1電阻加熱蒸鍍，使膜厚40nm之薄膜成膜。此時，以使化合物BD1相對於化合物7與化合物BD1之總質量的質量比成為20%之方式進行蒸鍍。成膜速率分別設為1.2Å/s、0.3Å/s。該薄膜作為發磷光層發揮功能，該薄膜中，化合物7作為主體、化合物BD1作為發光摻雜物發揮功能。
繼而，於該發磷光層上將化合物7電阻加熱蒸鍍，使膜厚5nm之薄膜成膜。該薄膜作為電洞障壁層發揮功能。成膜速率設為1.2Å/s。
繼而，於該電洞障壁層上將化合物ET1電阻加熱蒸鍍，使膜厚25nm之薄膜成膜。成膜速率設為1Å/s。該膜作為電子注入層發揮功能。
繼而，於該電子注入層上以成膜速率0.1Å/s將膜厚1.0nm之LiF蒸鍍。
繼而，於該LiF膜上以成膜速率8.0Å/s將金屬鋁蒸鍍，形成膜厚80nm之金屬陰極而獲得有機EL元件。
實施例9
使用化合物12代替化合物7，除此以外，以與實施例8相同之方式獲得有機EL元件。
實施例10
使用化合物15代替化合物7，除此以外，以與實施例8相同之方式獲得有機EL元件。
實施例11
使用化合物73代替化合物7，除此以外，以與實施例8相同之方式獲得有機EL元件。
比較例6
使用化合物E2代替化合物7，除此以外，以與實施例8相同之方式製作有機EL元件，但E2之蒸鍍溫度非常低，無法形成均勻之薄膜，而未能製作可測定性能之有機EL元件。
比較例7
使用化合物E3代替化合物7，除此以外，以與實施例8相同之方式獲得有機EL元件。
針對所獲得之有機EL元件，藉由定電流驅動使其發光，測定亮度、電流密度，求出電流密度1mA/cm2下之電壓、發光效率(外部量子效率)。進而，求出初期亮度1,000cd/m2下之半衰壽命(亮度降至初期發光亮度之50%之時間)。將結果示於表5。
再者，所謂「半衰壽命(相對%)」，自於將實施例Y-1之元件之半衰
壽命設為100%之情形時的相對比例。
根據表5所表示之結果，可知於使用本發明之化合物作為發磷光層之主體材料之情形時，可提供低電壓、高效率、長壽命之有機EL元件。又，可知亦可作為電洞障壁層材料發揮功能，而較為有用。
實施例12
將膜厚130nm之附有ITO電極線之玻璃基板(Geomatec公司製造)於異丙醇中超音波洗淨5分鐘後，進行UV臭氧洗淨30分鐘。
將洗淨後之附有ITO電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板固持器上，首先，於形成有ITO電極線之側之面上，以使被覆ITO電極線之方式以厚度20nm將化合物HI1電阻加熱蒸鍍，其次以厚度50nm將化合物HT1電阻加熱蒸鍍，依序使薄膜成膜。成膜速率設為1Å/s。該等薄膜分別作為電洞注入層及第1電洞傳輸層發揮功能。
繼而，於電洞傳輸層上將化合物73電阻加熱蒸鍍，使膜厚10nm之薄膜成膜。該薄膜作為第2電洞傳輸層發揮功能。進而，同時將化合物B1與化合物BD1電阻加熱蒸鍍，使膜厚40nm之薄膜成膜。此時，以使化合物BD1相對於化合物7與化合物BD1之總質量的質量比成為20%之方式進行蒸鍍。成膜速率分別設為1.2Å/s、0.3Å/s。該薄膜作為發磷光
層發揮功能，該薄膜中，化合物7作為主體、化合物BD1作為發光摻雜物發揮功能。
繼而，於該發磷光層上將化合物7電阻加熱蒸鍍，使膜厚5nm之薄膜成膜。該薄膜作為電洞障壁層發揮功能。成膜速率設為1.2Å/s。
繼而，於該電洞障壁層上將化合物ET1電阻加熱蒸鍍，使膜厚25nm之薄膜成膜。成膜速率設為1Å/s。該膜作為電子注入層發揮功能。
繼而，於該電子注入層上以成膜速率0.1Å/s將膜厚1.0nm之LiF蒸鍍。
繼而，於該LiF膜上以成膜速率8.0Å/s將金屬鋁蒸鍍，形成膜厚80nm之金屬陰極而獲得有機EL元件。
比較例8
使用化合物E3代替化合物73，除此以外，以與實施例12相同之方式獲得有機EL元件。
針對所獲得之有機EL元件，藉由定電流驅動使其發光，測定亮度、電流密度，求出電流密度1mA/cm2下之電壓、發光效率(外部量子效率)。進而，求出初期亮度1,000cd/m2下之半衰壽命(亮度降至初期發光亮度之50%之時間)。將結果示於表6。
再者，所謂「半衰壽命(相對%)」，係於將實施例12之元件之半衰壽命設為100%之情形時的相對比例。
根據表6所表示之結果，可知於使用電洞傳輸層材料作為本發明之化合物之情形時，可提供高效率、長壽命之有機EL元件。
產業上之可利用性
本發明之化合物具有較高之電化學氧化穩定性，因此作為有機電子元件用材料極為有用。
上述中已對若干本發明之實施形態及/或實施例詳細地進行說明，但業者可容易地實質上不偏離本發明之新穎教示及效果而對該等例示即實施形態及/或實施例添加大量變更。因此，該等大量變更包含於本發明之範圍內。
將成為本申請案之巴黎公約優先之基礎之日本申請案說明書的內容全部引用於本文。
Claims (21)
- 一種苯并二氮雜硼咯(benzodiazaborole)化合物，其以式(1)表示，
- 如申請專利範圍第1項之苯并二氮雜硼咯化合物，其以式(I-1)表示，
- 如申請專利範圍第1項之苯并二氮雜硼咯化合物，其具有選自由下述結構式(I-2)~(I-14)組成之群中的基本骨架，
- 如申請專利範圍第1項之苯并二氮雜硼咯化合物，其於該A1與A3、或A2與A3相互鍵結而形成包含二氮雜硼咯骨架之氮原子及硼原子之5~7員環的情形時，具有選自由下述結構式(I-15)及(I-16)組成之群中的基本骨架，
- 如申請專利範圍第1項之苯并二氮雜硼咯化合物，其中，該L之連結基為醚基、硫醚基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族環基、經取代或未經取代之成環原子數6~30的雜芳香族環基、或者經取代或未經取代的胺基。
- 如申請專利範圍第1項之苯并二氮雜硼咯化合物，其中，該n為1或2。
- 如申請專利範圍第1項之苯并二氮雜硼咯化合物，其中，該A1、A2及A3分別獨立為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族環基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜芳香族環基。
- 如申請專利範圍第7項之苯并二氮雜硼咯化合物，其中，該A1、A2及A3分別獨立為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之甲苯基、經取代或未經取代之二甲苯基、經取代或未經取代之2,4,6-三甲苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之聯三伸苯基、經取代或未經取代之間聯三苯基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)、或者經取代或未經取代之咔唑基。
- 如申請專利範圍第1項之苯并二氮雜硼咯化合物，其中，於該Q為具有取代基R之苯環的情形時，該取代基R為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之鄰聯苯基、經取代或未經取代之間聯苯基、經取代或未經取代之對聯苯基、經取代或未經取代之間聯三苯基、經取代或未經取代之對聯三苯基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之聯三伸苯基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、或者經取代或未經取代之咔唑基。
- 如申請專利範圍第1項之苯并二氮雜硼咯化合物，其中，於該Q為縮合有經取代或未經取代之芳香族環、或者經取代或未經取代之雜芳香族環之苯環的情形時，含有該苯環之縮合環為經取代或未經取代之菲、經取代或未經取代之聯三伸苯、經取代或未經取代之茀、經取代或未經取代之二苯并呋喃、經取代或未經取代之二苯并噻吩、或者經取代或未經取代之咔唑。
- 如申請專利範圍第1項之苯并二氮雜硼咯化合物，其以式(II-1)表示，
- 如申請專利範圍第11項之苯并二氮雜硼咯化合物，其以式(II-2)表示，
- 如申請專利範圍第11項之苯并二氮雜硼咯化合物，其中，該A11及A12分別獨立為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族環基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜芳香族環基。
- 如申請專利範圍第11項之苯并二氮雜硼咯化合物，其中，該A11及A12分別獨立地選自由經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之氮雜二苯并呋喃基、經取代或未經取代之氮雜二苯并噻吩基、經取代或未經取代之氮雜咔唑基、 經取代或未經取代之苯并咪唑基、及經取代或未經取代之咪唑基組成的群。
- 如申請專利範圍第12項之苯并二氮雜硼咯化合物，其中，該R1~R8中之1或2個分別獨立為選自由經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之氮雜二苯并呋喃基、經取代或未經取代之氮雜二苯并噻吩基、經取代或未經取代之氮雜咔唑基、經取代或未經取代之苯并咪唑基、及經取代或未經取代之咪唑基組成之群中的基，其餘以外之R1~R8則為氫原子。
- 一種有機電激發光元件用材料，其含有申請專利範圍第1至15項中任一項之苯并二氮雜硼咯化合物。
- 一種有機電激發光元件，其於陰極與陽極之間具有包含發光層之1層以上的有機薄膜層，該有機薄膜層之至少1層含有申請專利範圍第16項 之有機電激發光元件用材料。
- 如申請專利範圍第17項之有機電激發光元件，其中，該發光層含有該有機電激發光元件用材料。
- 如申請專利範圍第17項之有機電激發光元件，其中，該發光層含有發磷光材料，該發磷光材料為選自銥(Ir)、鋨(Os)、鉑(Pt)中之金屬原子的鄰位金屬化錯合物。
- 如申請專利範圍第17項之有機電激發光元件，其中，該發光層與該陽極之間具有電洞傳輸區，該電洞傳輸區含有該有機電激發光元件用材料。
- 如申請專利範圍第17項之有機電激發光元件，其中，該發光層與該陽極之間具有電子傳輸區，該電子傳輸區含有該有機電激發光元件用材料。
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