TW201139439A - Cyclic amine compound and miticide - Google Patents

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Hisashi Tanigawa
Takehiko Nakamura
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Description

201139439 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種環胺化合物及殺蟎劑。更詳細而 吕，本發明係關於一種具有優異之殺蟎活性，特性與安全 性優異，且可於工業上有利地合成之環胺化合物及殺_。 I案係基&amp; 2010年2月25日向日本提出中請之日本 特願2〇1〇一 039839號、2010年5月2i日向日本提出申請 ，日本特願2〇10— 1 17392號、及2〇1〇年1〇月4日向日本 提出申請之曰本特願2010 — 224844辨而士祖反A此 ^现而主張優先權，並將 其内容引用於本文中。 【先前技術】 關於結構上與本發明之化合物相 1植-7關之化合物，專利文獻 揭不了式（A)所示之化合物。其中 A a .土各1 _ 平闡述了該化合物具有作 為血素4爻體刺激劑之效果。妹 政呆然而，對於式（A)中，χ為 氧原子，Y為烷氧基，q為〇之化合 合成方法及效果。 。物，並未記載其具體之 H3c rVV CH3 ο ο
(A) 又’專利文獻 所示之化合物之鹽 2中揭示了 、N ~氧化物 式（B)所示之化合物、式（B) 及含有式（B)所示之化合 201139439 物等作為有效成分之有 等，……〜5;生物防除劑。(式⑻中，〜基 r7分別獨立地表示氣# R 、r6、r61及 辱、子4’X表示氧原子等，η表示0或
又，專利文獻3中棍+ 7斗、,广、μ __ . 不了式（C)所示之Ν -吡啶哌啶化 合物。其中揭示了古Ά &amp; 式（C)所示之化合物對於葉蟎類及銹蟎類 ”有殺蟎活性。（式（C)中，β 1主_ )宁R表不鹵素原子、C丨-4鹵烷基、 亂7 土、硝基、或Cl— 4燒氧基幾基。R2、R3、R4、R5、R6、 R、R8及R9各表示氫月早^ , 0 &quot; 飞席子或Cl-4烷基。RG表示氫原子等。 R 表示鹵素原子等。X# — — 之整數。η表示1或2之整數。）
表不氧原子或硫原子©m表示1〜4 (C) [專利文獻1]日本特開平8 — 34784號公報 [專利文獻 2]W02005/ 095380 [專利文獻 3]WO2008/ 02 6658 201139439 【發明内容】 k 7之权蟎劑，大多即使可在工業上有利地合成，且 可安全地使用，卻於殘效性等其他特性方面無法令人滿 ^又肖植物之藥害之降低或對人畜魚類之 毒化等針對安全性的要求水準逐年提高。&quot;化次無 因此，本發明之課題在 性、特性與安全性優異、且 環胺化合物及殺蟎劑。 於提供一種具有優異之殺蟎活 可於工業上有利地合成之新穎 本發明之課題在於提供一種適於合成 #|| ^ ±· ^ JL- X 丨F句上迷殺 劑之有效成分之環胺化合物的羥基胺化合物 且本發明者等為解決上述課題而深入研究之結果，發現 :有特定結構之環胺化合物或其鹽可形成具有優異殺蟎活 ^衣現出良好特性與較高安全性的殺蟎劑。又發現， 特疋結構之羥基胺化合物或其鹽，適合作為用以合成具有 5亥特定結構之環胺化合物或其鹽的中間物。 本發明係基於該等見解而完成。 即’本發明包含以下内容。 [1 ]種環胺化合物或其鹽，係以式（I)表示。
'⑴中’ Cy1及Cy2分別獨立地表示C6〜芳基、或 201139439 «· 雜環基。 式（I)中，Rla、Rlb、R2a、R2b、n3a、R3b、R4a、R4b、及 R5a分別獨立地表示氫原子、或未經取代或具有取代基之C 1 〜6烷基，且Rla與R2a或R3a與R4a —起形成 未經取代或具有取代基之C3〜6伸烧基（alkylene)、未經取 代或具有取代基之C3〜6伸烯基（alkenylene)、式：一 CH2OCH2—所示之基、式：一CH2SCH2—所示之基、式：一 CH2C( = 〇)CH2—所示之基、或式：一CH2NR6CH2-所示之基 (其中，R6表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1〜6烷 基、未經取代或具有取代基之C1〜7醯基、或者未經取代 或具有取代基之C1〜6烷氧基羰基）。 式（I)中，R1G、R&quot;、R20、及R21分別獨立地表示未經取 代或具有取代基之C1〜6烧基、未經取代或具有取代基之 C3〜8環烷基、未經取代或具有取代基之C2〜6烯基、未 經取代或具有取代基之C2〜6炔基、羥基、侧氧基、未經 取代或具有取代基之C1〜6烷氧基、未經取代或具有取代 基之C3〜8環烷氧基、未經取代或具有取代基之C2〜6稀 氧基（alkenyloxy)、未經取代或具有取代基之C2〜6炔氧基 (alkyny loxy)、羧基、未經取代或具有取代基之ci〜7醯基、 未經取代或具有取代基之C1〜6烷氧基羰基、未經取代或 具有取代基之C3〜8環烷基氧基羰基、未經取代或具有取 代基之C2〜6烯氧基羰基、未經取代或具有取代基之C2〜 6炔氧基叛基、未經取代或具有取代基之C6〜1〇芳基氧基 幾基、未經取代或具有取代基之雜環基氧基羰基、未經取 201139439 代或具有取代基之Cl〜7醯氧基、未經取代或具有取代基 之C1〜6烷氧基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C3〜 8環烧基氧基幾基氧基、未經取代或具有取代基之C2〜6 稀氧基幾基氧基、未經取代或具有取代基之C2〜6炔氧基 羰基氧基、未經取代或具有取代基之C1〜6烷基胺基裁基 氧基、未經取代或具有取代基之C3〜8環烷基胺基羰基氧 基、未經取代或具有取代基之C2〜6烯基胺基幾基氧基、 未經取代或具有取代基之C2〜6炔基胺基羰基氧基、未經 取代或具有取代基之C6〜10芳基胺基幾基氧基、未經取代 或具有取代基之雜環基胺基羰基氧基、未經取代或具有取 代基之胺基氧基、未經取代或具有取代基之C1〜6亞烧基 胺基氧基（alkylideneaminooxy)、未經取代或具有取代基之 C6〜10芳基、未經取代或具有取代基之雜環基、未經取代 或具有取代基之C6〜10芳基氧基、未經取代或具有取代基 之雜環基氧基、具有取代基之磺醯基氧基、胺基、未經取 代或具有取代基之C1〜6烷基胺基、未經取代或具有取代 基之C3〜8環烷基胺基、未經取代或具有取代基之C2〜6 烯基胺基 '未經取代或具有取代基之C2〜6炔基胺基、未 經取代或具有取代基之C6〜10芳基胺基、未經取代或具有 取代基之雜環基胺基、未經取代或具有取代基之羥基胺 基、未經取代或具有取代基之C 1〜7醯基胺基、未經取代 或具有取代基之C1〜6烷氧基羰基胺基、未經取代或具有 取代基之C2〜6烯氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基 之C2〜6炔氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之C6〜 201139439 ι〇芳基氧基幾基胺基、未經取代或具有取代基之雜j裒基氧^ 基幾基胺基、具有取代基之確醯基胺基、未經取代或具有 取代基之胺基羰基、毓基、未經取代或具有取代基之C1〜6 烧硫基（alkylthio)、未經取代或具有取代基之C3〜8環烧硫 基、未經取代或具有取代基之C2〜6烯基硫基、未經取代 或具有取代基之C2〜6快基硫基、未經取代或具有取代基 之C6〜10芳基硫基、未經取代或具有取代基之雜環基硫 基、（未經取代或具有取代基之C1〜6烷基）硫羰基、（未經 取代或具有取代基之C 1〜6烷氧基）硫羰基、（未經取代或具 有取代基之C1〜6烷硫基）羰基、（未經取代或具有取代基之 C1〜6烷硫基）硫羰基、具有取代基之亞磺醯基、具有取代 基之確酼基、五氟曱硫烧基（pentaflu〇r〇sulfanyl)、經三C1
硝基、或函素原子。
Cy1上之R1Q或R11 可於各自之中、或者互相、或者與 鍵結於Cy1上之原子一起形成環，Cy2上之rM或rZ1可於 各自之中、或者互相、或者與鍵結於以 j里 上之原子一起形成
彼此可互相相同， 亦可互相不同。
式（I)中之m矿-m為2以上時，R 式（I)中之η表示R1 為2以上時，R11彼此可 式（I)中之Ρ表示R 為2以上時，r2q彼此·5 201139439 式（I)中之r表示R21之個數’且為〇〜5之任—整數。犷 為2以上時，R21彼此可互相相同，亦可互相不同。 式（I)中之Y表不氧原子或硫原子。 [2] 如上述[1]之環胺化合物或其鹽，其中式⑴中， 為苯基、°比唑基、噻二唑基（thiadiazolyl)、吡啶基、嗔咬基 或塔卩井基（pyridazinyl)，且Cy2為苯基、吡唑基、噻二嗤基、 吡啶基、嘧啶基或嗒α井基。 [3] 如上述[1]或[2]之環胺化合物或其鹽，其中式（1)中之 R10為C1〜6烷基、C1〜6烷氧基C1〜ό烷基、C1〜ό烷氧 基C1〜6烷氧基Cl〜6烷基、C2〜6烯基、羥基、C1〜6 烷氧基、Cl〜6鹵烷氧基、C3〜8環烷氧基、C2〜6烯氧基、 C2〜6齒烯氧基、C2〜6炔氧基、C2〜6 _炔氧基、C1〜6 烷氧基Cl〜6烷氧基、C3〜8環烷基C1〜6烷氧基、氰基 C1〜6烷氧基、C1〜7醯基Cl〜6烷氧基、羥基Cl〜6烷 氧基、C1〜7醯氧基、C1〜ό烷氧基羰基、C2〜6-氧基羰 基、C2〜6炔氧基羰基、C1〜ό烷氧基羰基氧基、ci〜ό烷 基胺基羰基氧基、C6〜10芳基、雜環基、C1〜6鹵烷基磺 醯基氧基、C1〜6亞烷基胺基氧基、C1〜6烷氧基羰基胺基、 未經取代或具有取代基之C7〜11芳烷基、未經取代或具有 取代基之C7〜n芳烷氧基、Cl〜6烷硫基、或硝基， 式（I)中之R11為氰基、鹵素原子、五氟曱硫烷基、C1 〜6鹵烷基、C2〜6齒烯基、或c2〜6鹵炔基， 式（I)中之R20為氰基、鹵素原子、五氟甲硫烷基、C1 〜6 _燒基、C2〜6函稀基、或〇〜6齒快基，且 10 201139439 式⑴中之R21為Cl〜6烷基、ci〜6烷氧基ci〜ό烷 基、C1〜6烷氧基C1〜6烧氧基C1〜6烧基、羥基、C1〜6 烷氧基、Cl〜6鹵烷氧基、C2〜6鹵烯氧基、c2〜6鹵炔氧 基、C1〜6烷氧基C1〜6烷氧基、C3〜8環烷基C1〜ό烷 氧基、C1〜6烷氧基羰基、C2〜6烯氡基羰基、c2〜6炔氧 基羰基、ci〜6亞烷基胺基氧基、Cl〜6烷氧基羰基胺基、 未經取代或具有取代基之C7〜11芳烷基、未經取代或具有 取代基之C7〜11芳烷氧基、或硝基。 [4] 如上述[1]〜[3]中任一項之環胺化合物或其鹽，其 中，式（I)中、
Cy1為苯基；
Rlb、R2b、R3a、R3b、R“、R“及 R5a 為氮原子； R a與R2a為該等一起構成之未經取代或具有取代基之 C3〜6伸烧基、未經取代或具有取代基之C3〜6伸烯基、 式：一ch2och2—所示之棊、式：_CH2SCH2—所示之基、 式，一CH2C(=0)CH2 -所示之基、或式CH2NR6CH2 -所 不之基（其中，R6表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1 〜0燒基、未經取代或具有取代基之C1〜7醯基、或者未經 取代或具有取代基之C1〜6烷氧基羰基）；
Cy2為吡啶一2_基； Y為氧原子； r為零；且 p為0 ^ 4之任-整數， [5] 即、式（II)所示之環胺化合物或其鹽。 201139439
式（ΪΙ)中之Ri〇、m、R11、η、及R20表示與式（I)中之該 等相同的含意。 式（Π)中之Α表示未經取代或具有取代基之C3〜6伸; 基、未經取代或具有取代基之C3〜6伸烯基、式：一（：Η2〇(：ίί2 ''所示之基、式：一CH2SCH2 —所示之基、式：— CH2C( = 〇)CH2-所示之基、或式：一CH2NR6CH2~m示之基 (其中，R6表示氫原子、未經取代或具有取代基之Cl〜6&amp; 基、未經取代或具有取代基之C 1〜7醯基、或者未經取代 或具有取代基之C1〜6烷氧基羰基）。 式（II)中之p’表示R20之個數，且為〇〜4之任—整數。 P為2以上時’ R20彼此可互相相同，亦可互相不同。 [6]如上述[5]之環胺化合物或其鹽，其中，式（11)中之 為C1〜6烷基、C1〜6烷氧基C1〜6烷基、C1〜6烧氧 基C1〜6烷氧基Cl〜6烷基、C2〜6烯基、羥基、Cl〜6 燒氣基、Cl〜6函烷氧基、C3〜8環烷氧基' a〜6烯氧基、 C2〜6鹵烯氧基、C2〜6炔氧基、C2〜6鹵炔氧基、C1〜ό 貌氧基Cl〜6炫氧基、C3〜8環烷基Cl〜6烷氧基、氰基 Cl〜6烷氧基、C1〜7酼基C1〜6烷氧基、羥基Cl〜6烷 氧基、C1〜7酿氧基、C1〜6烷氧基羰基、C2〜6烯氧基羰 12 201139439 基、C2〜6炔氧基羰基、Cl〜6烷氧基羰基氧基、C1〜6烷 基胺基羰基氧基、C6〜10芳基、雜環基、C1〜6 _烷基磺 酿基氧基、C1〜6亞烧基胺基氧基、Cl〜6烷氧基幾基胺 基、未經取代或具有取代基之C7〜U芳烷基、未經取代或 具有取代基之C7〜11芳烧氧基、C1〜6烷硫基、或確基， 式（II)中之R11為氰基、鹵素原子、五氟甲硫烷基、C1 〜6鹵烷基、C2〜6_烯基、或C2〜6齒炔基，且 式（II)中之R20為氰基、鹵素原子、五氟甲硫烷基、以 6鹵院基、C2〜6鹵稀基、或C2〜ό鹵炔基。 [7] —種有害生物防除劑，含有選自上述π]〜[6]中任一 項之環胺化合物或其鹽之至少丨種作為有效成分。 [8] —種殺蟎劑，含有選自上述[丨]〜[6]中任—項之環胺 化合物或其鹽之至少1種作為有效成分。 衣 [9] 一種羥基胺化合物或其鹽，係以式（ΙΠ)表示。 (r1\
Μ —OH
m 式（III)中之 Rla、R»b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b 之^分別獨立地表示氫原子、或者未經取代或具有取心 1〜6院基，且C與R2a或Rn與R4a_起形成未經写 13 201139439 代或具有取代基之C3〜6伸烷基、未經取代或具有取代基 之C3 6伸婦基、式：—CH2〇ch2—所示之基、式：— CH2SCH2—所示之基、KH2C(=0)CH2-所示之基、或 式：-ch2nr6ch2〜所示之基（其中，r6表示氫原子、未經 取代或具有取代基t C1〜6烧基、未經取代或具有取代基 之C1〜7醯基、或者未經取代或具有取代基之C1〜6烷氧 基叛基）。 式（ΠΙ)中之R1G、及R11分別獨立地表示未經取代或具 有取代基之C1〜6烷基、未經取代或具有取代基之C3〜8 環烷基、未經取代或具有取代基之C2〜6烯基、未經取代 或具有取代基之C2〜6炔基、羥基、側氧基、未經取代或 具有取代基之C1〜6烷氧基、未經取代或具有取代基之C3 〜8環院氧基、未經取代或具有取代基之C2〜6烯氧基、未 經取代或具有取代基之C2〜6炔氧基、羧基、未經取代或 具有取代基之C1〜7醯基、未經取代或具有取代基之ci〜 6烧氧基羰基、未經取代或具有取代基之C3〜8環烷基氧基 羰基、未經取代或具有取代基之C2〜6烯氧基羰基、未經 取代或具有取代基之C2〜6炔氧基羰基、未經取代或具有 取代基之C6〜10芳基氧基羰基、未經取代或具有取代基之 雜環基氧基羰基、未經取代或具有取代基之C1〜7醯氧基、 未經取代或具有取代基之C1〜6烷氧基羰基氧基、未經取 代或具有取代基之C3〜8環烷基氧基羰基氧基、未經取代 或具有取代基之C2〜6烯氧基羰基氧基、未經取代或具有 取代基之C2〜6炔氧基羰基氧基、未經取代或具有取代基 201139439 之Cl〜6院基胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C3 〜8環烧基胺基幾基氧基、未經取代或具有取代基之C2〜6 烯基胺基艘基氧基、未經取代或具有取代基之C2〜6炔基 胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C6〜1〇芳基胺基 獄基氧基、未經取代或具有取代基之雜環基胺基羰基氧 基、未經取代或具有取代基之胺基氧基、未經取代或具有 取代基之C1〜6亞烷基胺基氧基、未經取代或具有取代基 之C6〜10芳基、未經取代或具有取代基之雜環基、未經取 代或具有取代基之C6〜10芳基氧基、未經取代或具有取代 基之雜環基氧基、具有取代基之績醯基氧基、胺基、未經 取代或具有取代基之C1〜6烷基胺基、未經取代或具有取 代基之C3〜8環烷基胺基、未經取代或具有取代基之C2〜 6烯基胺基、未經取代或具有取代基之C2〜6炔基胺基、未 經取代或具有取代基之C6〜10芳基胺基、未經取代或具有 取代基之雜環基胺基、未經取代或具有取代基之羥基胺 基、未經取代或具有取代基之C1〜7醯基胺基、未經取代 或具有取代基之C1〜6烷氧基羰基胺基、未經取代或具有 取代基之C2〜6烯氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基 之C2〜6炔氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之C6〜 芳基氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之雜環基氧 基羰基胺基、具有取代基之磺醯基胺基、未經取代或具有 取代基之胺基羰基、酼基、未經取代或具有取代基之C1〜6 烷硫基、未經取代或具有取代基之C3〜8環烷硫基、未經 取代或具有取代基之C2〜6烯基硫基、未經取代或具有取 15 201139439 代基之C2〜6炔基硫基、未經取代或具有取代基之C6〜10 芳基硫基、未經取代或具有取代基之轉環基硫基、（未經取 代或具有取代基之C1〜6烧基）硫羰基、（未經取代或具有取 代基之C1〜6烷氧基）硫羰基、（未經取代或具有取代基之 C1〜6烷硫基）羰基、（未經取代或具有取代基之C1〜6烷硫 基）硫数基、具有取代基之亞績醯基、具有取代基之確醯基、 五IL曱硫烧基、經三C1〜6烧基取代之石夕基 '經三C6〜10 方基取代之碎基、氣基、硝基、或函素原子。
Cy1上之R1G或R&quot;可於各自之中、或者互相、或者與 鍵結於Cy1上之原子一起形成環。 式（III)中之m表示R10之個數，且為〇〜5之任一整數。 m為2以上時，R10彼此可互相相同，亦可互相不同。 式（III)中之η表示R11之個數，且為〇〜5之任一整數。 η為2以上時，R11彼此可互相相同，亦可互相不同。 [10]如上述[9]之經基胺化合物或其鹽，其中，式（Η】) 中，Cy1為苯基、吡唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、或 % D井基。 [11]如上述[9]或[1〇]之羥基胺化合物或其鹽，其中，式 (in)中之r為^“烷基、C1〜6烷氧基ο〜6烷基、〇 〜6烷氧基C1〜6烷氧基C1〜6烷基、C2〜6烯基、羥基、 C1 6烷氧基、ci〜6鹵烷氧基、C3〜8環烷氧基、C2〜6 烯氧基、C2〜6自烯氧基、C2〜6炔氧基、〇〜6自快氧基、 C1〜6烧氧基C1〜6烧氧基、C3〜8環烧基氧基、 氰基C1〜6烷氧基、Cl〜7醯基C1〜6烷氧基、羥基〇〜 201139439 6炫氧基' Cl〜7醯氧基、C1〜6燒氧基幾基、c2〜6烯氧 基幾基、C2〜6快氧基幾基、Cl〜6烷氧基幾基氧基、。 〜6烧基胺基幾基氧基、C6〜1G芳基、雜環基、^〜6齒 烧基績醯基氧基、C1〜6残基胺基氧基、〇〜6院氧基幾 基胺基、未經取代或具有取代基之C7〜u芳烧基、未經取 代或具有取代基之C7〜u芳烧氧基' C1〜6烧硫基、或硝 基，且 式（III)中之R為氰基、齒素原子、五氣甲硫烧基、d 〜6鹵烷基、C2〜6鹵烯基、或C2〜6鹵炔基。 本發明之環胺化合物或其鹽，可有效地防除對農作物 或衛生方面有害的蟎類等。 右使用本發明之羥基胺化合物或其鹽則可輕易合成 本發明之環胺化合物或其鹽。 【實施方式】 [環胺化合物j 本發明之環胺化合物，係以式⑴或式（π)所表示之化合 物。又’本發明之環胺化合物之鹽，係以式⑴或式(π)所表 示之化合物之鹽。 之美本說月書中之「未經取代之.」之用語，表示僅為母核 未屺載「具有取代基之…」而僅以成為母核之基之名 % °己載時，只要無特別說明，則表示「未經取代之...」。 之任另方面’「具有取代基之…」之用語，表示母核之基 〇 氫原子經與母核相同或不同結構的基取代。取代基 了為1個，亦可為2個以上。2個以上之取代基可相同，亦 17 201139439 可不同。 「Cl〜6」等用語，表示母核之基之碳原子數為【〜6 個等。該;ε炭原子數不包括取代基中存在之碳原子之個數。 例如’將具有乙氧基作為取代基之丁基分類為C2烧氧基 C4烷基。 取代基」只要化學上容許’且具有本發明之效果， 則並無特別限制。 可成為「取代基」之基’可列舉：氟原子、氣原子、 溴原子、碘原子等鹵素原子；曱基、乙基、正丙基 '異丙 基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正 =基等C1〜6烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、 %庚基等C3〜8環烷基；乙烯基、1—丙烯基、2 一丙烯基、 丁烯基、2 — 丁烯基、3_ 丁烯基、丨_甲基_2—丙烯基、 2甲基~2~丙烯基、丨―戊烯基、2 —戊烯基、3 —戊烯基、 4~戊烯基、1一曱基一2_ 丁烯基、2_曱基_2_ 丁烯基、
1 P ~己烯基、2一己烯基、3—己烯基、4—己烯基、5_己烯 基等C2〜6烯基；2一環丙烯基、2—環戊烯基、3_環己稀 其 \ d 土 5衣辛稀基等C3〜8環稀基；乙炔基'1—丙快基、2 丙炔基、丨一丁炔基、2一丁炔基、3_ 丁炔基、1—曱基 2 —丙炔基、2—曱基一3—丁炔基、i—戊炔基、2—戊炔 基3—戊炔基、4—戊炔基、1 —甲基—2_ 丁炔基' 2~甲 基3 —戊炔基、1—己炔基、—二甲基_2_ 丁炔基等 C2〜6炔基； 甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、 18 201139439 一級丁 U 了氧基 '三級丁氧基等ci〜6絲基；乙 稀氧基、烯丙氧基、丙稀氧基、丁烯氧基等〜6稀氧基； 乙快氧基、块丙氧基等C2〜6块氧基；苯基、萘基等C6〜 1〇芳基；苯氧基、卜萘氧基等C6〜l〇芳氧基·节基、苯 乙基等C7〜11若你其.戈与 p 土，苄氧基、本乙氧基等C7〜11芳烷 氧基；甲醯基、乙醯其、系存. 丙醯基、本甲醯基、環己基羰基 等。〜7醯基；甲醯氧基、乙醯氧基、丙醯氧基、苯甲酿 氧基、環己基縣基等Cl〜7醯氧基；甲氧基絲、乙氧 基幾基、正丙氧基幾基、異丙氧基幾基、正丁氧基幾基、 三級丁氧基羰基等C1〜6烷氧基羰基；羧基； —經基；側氧基；氣甲基、氣乙基、三^基、…二 氣—正丙基、卜氟—正m-正戊基等ci〜6齒烧 基.；2—氣—丙烯基、2~氟一 1— 丁烯基等C2〜6函烯 基，4,4 一一氯—i—丁炔基、4 —氟一} 一戊炔基、5 —溴—2 -戊炔基等C2〜6鹵炔基；2_氣—正丙氧基、2,3—二氣丁 氧基等ci〜6画烷氧基；2_氣丙烯氧基、3 一溴丁烯氧基 等C2〜6i烯氧基；4_氣笨基、4—氟苯基、2,4_二氣苯 基等C6〜10齒芳基；4—氟苯氧基、4一氯—i—萘氧基等 C6〜10鹵芳氧基；氣乙醯基、三氟乙醯基、三氯乙醯基、4 _氣苯甲醯基等經鹵素取代之C1〜7醯基； 氰基；異氰基；硝基；異氰酸基；氰酸基；胺基；甲 基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基等C1〜ό烷基胺基；苯 胺基、萘胺基等C6〜1〇芳基胺基；苄基胺基、苯基乙基胺 基等C7〜π芳烷基胺基；甲醯基胺基、乙醯基胺基、丙醯 201139439 基胺基、丁酿基胺基、異丙基羰基胺基、苯甲醯基胺基等 C1〜7醯基胺基；甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、正丙 氧基羰基胺基、異丙氧基羰基胺基等C1〜6烷氧基羰基胺 基；胺基羰基、二甲基胺基羰基、苯基胺基羰基、N—苯基 —N —曱基胺基羰基等未經取代或具有取代基之胺基羰 基；亞胺基曱基、（1—亞胺基）乙基、（1—亞胺基正丙基 等經亞胺基取代之C1〜6烷基；羥基亞胺基甲基、（1-羥 基亞胺基）乙基、（1 一羥基亞胺基）丙基、曱氧基亞胺基曱 基、（1 一甲氧基亞胺基）乙基等經羥基亞胺基取代之C1〜6 烷基； 毓基；異硫氰基；硫氰基；曱硫基、乙硫基、正丙硫 基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級 丁硫基等C1〜6烷硫基；乙烯基硫基、烯丙硫基等C2〜6 烯基硫基；乙炔硫基、炔丙硫基等C2〜6炔硫基；苯硫基、 萘硫基等C6〜1 0芳硫基；噻唑硫基、吡啶硫基等雜芳硫基； 节硫基、笨乙硫基等C7〜11芳烷硫基；（曱硫基）徵基、（乙 硫基）幾基、（正丙硫基）羰基、（異丙硫基）羰基、（正丁硫基） Ik基、（異丁硫基）幾基、（二級丁硫基）数基、（三級丁硫基） 幾基等（C1〜6烷硫基）羰基； 甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、三級丁基亞磺醯基等 C1 6烧基亞項醢基；稀丙基亞績醯基等C2〜6烯基亞績 酿基；炔丙基亞磺醯基等C2〜6炔基亞磺醢基；苯基亞磺 酿基等C6〜1〇芳基亞磺醯基；噻唑基亞磺醯基、吡啶基亞 續酿基等雜芳基亞磺醯基；节基亞磺醯基、苯乙基亞磺醯 201139439 基等C7〜1丨芳烷基亞磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、 三級丁基磺醯基等C1〜6烷基磺醯基；烯丙基磺醯基等C2 〜6烯基磺醯基；炔丙基磺醯基等C2〜6炔基磺醯基；苯基 續酿基等C6〜1 〇芳基磺醯基；噻唑基磺醯基、吡啶基磺醯 基等雜芳基磺醯基；苄基磺醯基、苯乙基磺醯基等C7〜11 芳烧基續酿基·， 吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、π号唑基、 異〇可唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、卩号二唑基、噻二 坐基、四°坐基等5貞雜芳基；°比。定基&quot;比α井基、嘴咬基、 °荅°井基、三°井基等6員雜芳m咬基（aziddinyl)、環氧 二望D各咬基、四氮°夫喃基、0底咬基、六氫0比卩井基、口末淋 ί基裒基；三甲基石夕基、1乙基碎基、三級丁基二 ==1〜6烧基取…基;三苯基㈣等。 者。人 代基」亦可為進-步具有其他「取代基」 LCy* &gt; Cy2] 式（I)中之Cy1及Cy2分別獨立地 環基。 表不C6〜10芳基或雜
Cy及Cy中之「C6〜1〇芳基 多環芳基只要至少-個環為芳香環，為早環，亦可為多環。 脂環、不飽和脂環或芳香環之任一則剩餘之環可為飽和 舉：苯基、萘基、奠基、節基、二t\C6〜10芳基，可列 該等之中，Cy丨或c 2中「 氧知基、四氫萘基等。
Cy1及Cy2中之「雜環基」係 a」，較佳為苯基。 選自氮原子、氧原子 21 201139439 及硫原子中，· 可為單環，
環之原子者》雜環基 6員雜芳基、縮合雜芳 雜環基’可列舉：5員雜芳基、6員 吡咯一2 —基、 基、飽和雜環基、部分不飽和雜環基等。 5員雜芳基’可列舉：。比咯〜1 ~基、 咯一3 —基等吡咯基；呋喃—2〜基、呋喃—3 —基等呋喃
基；異噻唑一3—基、異噻唑一4 —基、異噻唑_5_基等異 噻唑基；1，2,3—三唑一1_基、1，2,3 —三唑一4—基、H3
基、1,2,4 —三唑一5_基等三唑基；l，2,4 —垮二唑—3 —基、 1，2,4 — P咢二唑一5 —基、I，3,4 ~卩咢二唑一2 —基等口咢二唑 基；1，2,4_噻二唑一 3—基、1，2,4~噻二唑一 5一基、 —〇塞二啥一 2—基等0塞一嗤基；四。坐一1—基、四嗤—2 一基 等四。圭基等。 6員雜芳基’可列舉：°比啶一2 —基、吡啶—3 —基、吡 咬一4 —基等吡°定基，°比口井—2—基'。比[]井—3 —基等η比口井 基；嘧啶一2—基、嘧啶—4 —基、嘧啶—5 —基等嘧啶基； 嗒〇井一3 —基、嗒0井_ 4 —基等嗒d井基；三α井基等。 22 201139439 縮合雜芳基，可列舉：吲哚一1 —基、吲哚一 2 —基、 吲哚一3 —基、。引哚一4 —基、吲哚一5 —基、。引哚一6 —基、 °引°朵一7—基；苯并°夫喃一2 —基、苯并咬喃一 3 —基、苯并 β夫喃一4 —基、苯并吱喃一5 —基、苯并咬σ南一 6 —基、苯并 α夫喃一7 —基；苯并10塞吩一 2 —基、苯并°塞吩一3 —基、苯并 α塞吩一 4 —基、苯并α塞吩一5 —基、苯并°塞吩一6 —基、苯并 Β塞吩一 7 —基；苯并味吐一1—基、苯并味α坐一 2_基、苯并 味唾一4 —基、苯并味。坐一5 —基、苯并D等'!坐—2 —基、苯并 口夸。坐_ 4 —基、苯弁時。坐一 5 —基、苯并π塞。坐一2 —基、苯并 α塞。坐一4 —基、苯并。塞吐_ 5 一基；哇·琳_ 2 —基、喧琳一3 —基、喧淋一4 —基、啥琳一5—基、啥琳一6 —基、啥嘛一 7—基、喹啉一8—基等。 其他雜環基，可列舉：氮丙啶一 1 —基、氮丙啶一 2 — 基、環氧基；吡咯啶一1 —基、吡咯啶一 2 —基、吡咯啶_ 3 一基、四氫呋喃一2 —基、四氫呋喃一3 —基；[1,3]二環氧 乙烧一2 一 基（[1，3] di oxirane _ 2 _ 基）、[1，3]二環氧乙烧一4 —基；α底咬一1_基、β底咬一2 —基、D底咬一3 —基、D底σ定一 4 —基、六氫°比〇井一1—基、六氫0比Β井一2 —基、〇末琳一2 — 基、D末嚇 — 3_基、口末嚇 — 4 —基；1,3 —苯并間二氧雜環戊 稀一4 —基（1，3 — benzodioxole — 4 —基）、1,3 —苯并間二氧雜 環戊稀一5 —基、1,4 —苯并二d号烧一 5 —基、1,4 —苯并二口 咢烷一6 —基、3,4 —二氫一 2H— 1,5 —苯并二氧呼一6 —基 (3,4 — dihydro — 2H — 1，5 — benzodioxepin — 6 —基）、3,4 —二 氫一2H — 1，5_苯并二氧呼一7 —基、2,3_二氫苯并吱。南一4 23 201139439 —基、2,3-三氫苯并咬喃_5_基、2,3—:氮苯并。夫喃—6 —基、2,3 —二氫苯并呋喃—7_基等。 該等之中，Cy1或Cy2中之「雜環基」較佳為5員雜芳 基或6員雜芳基，更佳為吡唑基、噻二唑基、吼啶基、嘧 。定基或°荅π井基。 於本發明之環胺化合物中，Cyl較佳為苯基，Cy2較佳 為Π比咬基。 [Rla、Rlb、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a ' R4b 及 R5a] 式（I)中，Rla、Rlb、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b 及 R53(以下，有時將該等稱為Rla等）分別獨立地表示氫原子、 或者未經取代或具有取代基之C1〜6院基，且 1113與R2a 或1133與R4a —起形成未經取代或具有取代基之C3〜6伸烷 基、未經取代或具有取代基之C3〜6伸烯基、式：—CH2〇CH2 -所示之基、式：一CHzSCH2 -所示之基、式：— CH2C(=〇)CH2 -所示之基、或式：-CH2NR6CH2 -所示之基 (其中，R6表示氫原子、未經取代或具有取代基之Cl〜6烧 基、未經取代或具有取代基之C1〜7醯基、或者未經取代 或具有取代基之C1〜6烧氧基幾基）。再者，有時會將Rla 與R2a或R3a與R4a —起形成之基稱為「交聯部分」。
Rla等中之「C1〜6烷基」可為直鏈，亦可為支鏈。烧 基，可列舉：曱基、乙基、正丙基、正丁基、正戍基、正 己基、異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異戊其、 新戊基、2—甲基丁基、2，2 —二曱基丙基、異己基等。
Rla等中之「具有取代基之C1〜6烷基」，可列舉：環 24 201139439 丙基曱基、2〜環丙基乙基、環戊基曱基、2 —環己基乙基、 2—環辛基乙基等C3〜8環烷基C1〜6烷基；氟甲基、氣曱 基、漠 ·曱基、二敗甲基、二氣甲基、二漠甲基、三敦甲基、 三氣甲基、三溴甲基、2,2,2一三氟乙基、2,2,2—三氣乙基、 五亂乙基、4〜氟丁基、4 —氣丁基、3,3,3_三氟丙基、2,2,2 —二氟一三氟曱基乙基、全氟己基、全氣己基、全氟辛 基、王氣辛基、2，4,6—三氣己基、六氟異丙基、五氟異丙 基、全氟*甲氧基等C1〜6鹵烷基； 羥基曱基、2—羥基乙基等羥基C1〜6烷基；甲氧基甲 基、乙氧基甲基、曱氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基一正 丙基、正丙氧基曱基、異丙氧基甲基、異丙氧基乙基、二 級丁氧基曱基、三級丁氧基乙基等C1〜6烷氧基（^〜6烷 基，曱氧基曱氧基甲基、1—曱氧基乙氧基甲基、2 一曱氧 基乙氧基甲基、2—(1—曱氧基乙氧基）乙基、2_ (2 一曱氧 基乙氧基）乙基等C1〜6烷氧基C1〜6烷氧基C1〜6烷基； 一甲氧基曱基、二乙氧基曱基、2,2 一二曱氧基乙基、L2 — 二甲氧基乙基、3，3 —二曱氧基正丙基、2,2 —二乙氧基乙基 等二C1〜6烷氧基C1〜6烷基；甲醯氧基曱基、乙醯氧基 曱基、2—乙醯氧基乙基、丙醯氧基甲基、丙醯氧基乙基等 C1〜7醯氧基C1 一 ό烷基；亞胺基曱基、（1—亞胺基）乙基、 (1~亞胺基）丙基等經亞胺基取代之C1〜6烷基；羥基亞胺 基甲基、（1 一羥基亞胺基）乙基、（1 一羥基亞胺基）一正丙基、 曱氧基亞胺基曱基、（1 一曱氧基亞胺基）乙基等經羥基亞胺 基取代之C1〜6烷基；未經取代或具有取代基之苄基、未 25 201139439 經取代或具有取代基之苯乙基 丞寺禾經取代或具有取代基之 C7〜Π芳烷基等。
Rla與R2a或R3a與R4a 一艇拟 兴κ 起形成之「C3〜ό伸烷基」， 可列舉三亞曱基、四亞甲基、伸 丨f円丞寺。該等之中，較佳 為C3〜4伸烧基。 又，「C3〜6伸烯基」，可列舉伸丙稀基、卜伸丁稀基等。 該等之中，較佳為C3〜4伸烯基。 可成為「取代基」之基，可列舉：氣原子、氣原子、 溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙 基正丁基、一級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正 己基等Ci〜6烧基；環丙基、環丁基、環戍基、環己基等 C3〜6環院基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正 丁氧基一級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等ci〜6烷 氧基；經基；氣甲基、氣乙基、三氟甲基、1&gt;2一二氣_正 丙基、1—氟一正丁基、全氟—正戊基等C1〜6鹵烷基等。 式一CH2NR6CH2—中，R6表示氫原子、未經取代或具 有取代基之C1〜6烷基、未經取代或具有取代基之C1〜7 醯基、或者未經取代或具有取代基之C1〜6烷氧基羰基。 R6中之「未經取代或具有取代基之C1〜6烷基」，可列 舉與上述R1 a等十所例示之該等相同者。 R6中之「C1〜7醯基」，可列舉：甲醢基、乙醯基、丙 醯基、苯甲醯基、環己基羰基等。 R中之「具有取代基之C1〜7醯基」，可列舉：氯乙醯 基、二氟乙醯基、三氯乙醯基、4 —氣苯甲醯基等。 26 201139439 R中之「Cl〜6院氧基羰基」，可列舉：甲氧基幾基、 乙氧基艘基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰 基、三級丁氧基羰基等。 R中之「具有取代基之C1〜6烷氧基羰基」，可列舉： 環丙基甲氧基羰基、環丁基甲氧基羰基、環戊基甲氧基羰 基、環己基甲氧基羰基、2—甲基環丙基曱氧基羰基、2,3 一二甲基環丙基甲氧基羰基、2 —氣環丙基曱氧基羰基、2 環丙基乙氧基幾基等C3〜8環烧基C1〜6烧氧基幾基； 氟曱氧基羰基、氯曱氧基羰基、溴甲氧基羰基、二氟甲氧 基羰基、二氯甲氧基羰基、二溴甲氧基羰基、三氟甲氧基 羰基、三氯甲氧基羰基、三溴甲氧基羰基、2,2,2_三氟乙 氧基羰基、2,2,2 —三氣乙氧基羰基、五氟乙氧基羰基、4_ 氟丁氧基羰基、3,3,3 —三氟丙氧基羰基、2,2,2 一三氟_ i — 二氟甲基乙氧基羰基、全氟己氧基羰基等C1〜6鹵烷氧基 羰基等。 為了具體說明交聯部分，例如，可列舉下述部分結構 式（al)〜（a4)。式（ai)〜（a4)中之* 1表示與γ之鍵結位置， * 2表示與氧原子之鍵結位置。X，分別獨立地表示_ Ch2 ―、氧原子、硫原子、一NR6 —、羰基等。交聯部分與R5 a 之關係處於外（ex〇)或内（end0)之關係的異構物及該等之混 合物亦包含於本發明中。 27 201139439
(a3) (a4) [R10 ' R&quot; ' R20、R21] 式（I)中之R10、R11、R20、及R2丨（以下有時將該等稱為 r1G等）中，R1Q及R11分別獨立地表示未經取代或具有取代 基之C1〜6烷基、未經取代或具有取代基之C3〜8環烷基、 未經取代或具有取代基之C2〜6烯基、未經取代或具有取 代基之C2〜6炔基、羥基、侧氧基、未經取代或具有取代 基之C1〜6烷氧基 '未經取代或具有取代基之C3〜8環烷 氧基、未經取代或具有取代基之C2〜6烯氧基、未經取代 或具有取代基之C2〜6炔氧基 '竣基、未經取代或具有取 代基之C1〜7醯基、未經取代或具有取代基之C1〜6烷氧 基幾基、未經取代或具有取代基之C3〜8環烷基氧基羰基、 未經取代或具有取代基之C2〜6烯氧基羰基 '未經取代或 具有取代基之C2〜6炔氧基羰基 '未經取代或具有取代基 之C6〜10芳基氧基羰基、未經取代或具有取代基之雜環基 28 201139439 氧基羰基、未經取代或具有取代基之Cl〜7醯氧基、未經 取代或具有取代基之C1〜6烷氧基羰基氧基、未經取代或 具有取代基之C3〜8環院基氧基幾基氧基、未經取代或具 有取代基之C2〜6稀氧基数基氧基、未經取代或具有取代 基之C2〜6炔氧基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C1 〜6烧基胺基幾基氧基、未經取代或具有取代基之C3〜8 環烷基胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C2〜6稀 基胺基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C2〜6烛:基胺 基羰基氧基、未經取代或具有取代基之C6〜10芳基胺基幾 基氧基、未經取代或具有取代基之雜環基胺基羰基氧基、 未經取代或具有取代基之胺基氧基、未經取代或具有取代 基之C1〜6亞烷基胺基氧基、未經取代或具有取代基之C6 〜1〇芳基、未經取代或具有取代基之雜環基、未經取代或 具有取代基之C6〜10芳基氧基、未經取代或具有取代基之 雜環基氧基、具有取代基之磺醢基氧基、胺基、未經取代 或具有取代基之C1〜6烷基胺基、未經取代或具有取代基 之C3〜8環烷基胺基、未經取代或具有取代基之C2〜6烯 基胺基、未經取代或具有取代基之C2〜6炔基胺基、未經 取代或具有取代基之C6〜10芳基胺基、未經取代或具有取 代基之雜環基胺基、未經取代或具有取代基之羥基胺基、 未經取代或具有取代基之C 1〜7醢基胺基、未經取代或具 有取代基之C1〜6烷氧基羰基胺基、未經取代或具有取代 基之C2〜6烯氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之C2 〜6快氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之以〜1〇芳 29 201139439 基氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之雜環基氧基羰 基胺基、具有取代基之磺醯基胺基、未經取代或具有取代 基之胺基羰基、巯基、未經取代或具有取代基之ci〜6烷 硫基、未經取代或具有取代基之C3〜8環烷硫基、未經取 代或具有取代基之C2〜6烯基硫基、未經取代或具有取代 基之C2〜6炔基硫基、未經取代或具有取代基之以〜1〇芳 基硫基、未經取代或具有取代基之雜環基硫基、（未經取代 或具有取代基之C1〜6烷基）硫羰基、（未經取代或具有取代 基之C1〜6烷氧基）硫羰基、（未經取代或具有取代基之 〜6烷硫基）羰基、（未經取代或具有取代基之ci〜6烷硫基） 硫幾基、具有取代基之亞伽基、具有取代基之續醢基、. 五氟甲硫烧基、經三C1〜6烧基取代之石夕基經三c6〜i〇 芳基取代之矽基、氰基、硝基、或齒素原子。 cy丨上之R〗0或Rn可於各自之中、或者互相、或者與 鍵結於C/上之原子一起形成環，Cy2上之rZq或rZi可於 各自之中、或者互相、或者與鍵結於Cy2上之原子一起形成 環。 m表示之個數’且為〇〜5之任_整數，較佳為卜 m為2以上時，R，皮此可互相相同，亦可互相不同。 η表示π之個數，且為0〜5之任一整數，較佳為卜 η為2以上時’ Rm彼此可互相相同，亦可互相不同。 P表示P之個數，且為〇〜5之任一整數，較佳為卜 p為2以,時’ R2。彼此可互相相同亦可互相不同。 r表丁 R之個數’且為〇〜5之任一整數，較佳為1。 30 201139439 Γ為2以上時，p 21油士可 10大 4此可互相相同’亦可互相不同。 R專中之「未經取代或具有取代基之。〜6 ， 可列舉與上述Rla等中所例示之該等相同者。 進而’「未經取代或具有取代基之C1〜6烧基」，除了 亡述R a等中所例示者以外，可列舉氯環己基氧基甲基、溴 環己基氧基甲基、2_甲基環丙基氧基甲U，3_二甲基 環丙基氧基曱基、螺[2,2]五—卜基氧基曱基卜甲基： 螺[2,2]五-1-基氧基曱基、丨_經基甲基螺[2,2]五—1 一基 氧基甲基、4,4一二氟-螺[2,2]五-1-基氧基甲基、雙環丙 基一2—基氧基曱基等具有取代基之〇〜8環烷氧基ci〜6 烷基，氯環己基曱氧基曱基、溴環己基甲氧基甲基、2 —甲 基環丙基曱氧基甲基、2, 3—二曱基環丙基甲氧基曱基、 螺[2，2]五一1 一基曱氧基曱基、1—曱基—螺[2,2]五—丄—基 甲氧基曱基、1一經基曱基螺[2,2]五一1—基甲氧基曱基、 4，4 —二氟一螺[2，2]五一 1—基曱氧基甲基、雙環丙基—2 — 基曱氡基曱基等具有取代基之C3〜8環烧基ci〜6烧氧基 C1〜6烷基等。 R1G等中之「C3〜8環烷基」，可列舉環丙基、環丁基、 環戊基、環己基、環庚基等。 R1G等中之「具有取代基之C3〜8環烷基」，可列舉氣 環己基、溴環己基、2 —甲基環丙基、2，3 —二曱基環丙基、 螺[2,2]五一1 —基、1 —曱基_螺[2,2]五—1 _基、1 一經基 曱基螺[2,2]五一1 —基、4,4 —-一氣一螺[2,2]五一1 一基、雙 壤丙基一2 —基等。 31 201139439 R專中之「C2〜6烯基」，可列舉乙稀基、卜丙稀基、 2-丙烯基、卜丁稀基、2- 丁烯基、3一 丁稀基、卜甲基 —2—丙烯基、2一曱基—2_丙稀基、丨—戍烯基、2一戊&amp; 基、3—戊烯基、4_戊稀基^ T丞一 2— 丁烯基、2—甲 基-2- 丁烯基、卜己烯基、2—己稀基、3_己稀基、4 — 己烯基、5—己稀基等。 R等中之「具有取代基之C2〜6烯基」’可列舉氣 一 1—=烯基、2—氟一1— 丁烯基等C2〜6鹵烯基等。 R|°等中之「C2〜6炔基」，可列舉乙炔基、卜丙炔基' 2—丙炔基' i〜丁炔基、2一丁炔基、3一 丁炔基、卜曱土基 —2—丙快基、2—甲基—3_ 丁块基、丨一戊炔基、2_戊块 基、3—戊炔基、4—戊炔基^—甲基_2_ 丁炔基、2—甲 基_ 3二戊快基、i—己炔基、ΐ5ΐ—二甲基—2— 丁块基等。 R等中之「具有取代基之C2〜6炔基」，可列舉4,4 — 二氣一1 一丁炔基、4—氟一 1 一戊炔基、5一溴_2_戊炔基 等C2〜6鹵炔基等。 R1。等中之「C1〜6烷氧基」，可列舉甲氧基、乙氧基、 正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、 二級丁氧基、正戊基氧基、異戊基氧基、2一甲基丁氧基、 新戊基 '正己基氧基等。該等烷氧基之中，較佳為C3〜6 烷氧基。 R等中之「具有取代基之Cl〜6烷氧基」，可列舉氟 曱氧基、氣曱氧基、溴甲氧基 '二氟甲氧基、二氣曱氧基、 二溴曱氧基、三氟曱氧基、三氣甲氧基、三溴曱氧基' 2,2,2 32 201139439 一二氟乙氧基、2,2,2—三氯乙氧基、五氟乙氧基、4—氟丁 氧基、3,3,3_三敗丙氧基、2,2,2_三氟_卜三氣甲基乙氧 基、全氟己基氧基等C1〜6鹵烷氧基；2—羥基乙氧基、2 一羥基丙氧基等羥基C1〜6烷氧基；甲氧基甲氧基—曱 氧基乙氧基、2 —曱氧基乙氧基、乙氧基甲氧基、丨一乙氧 基乙氧基、2—乙氧基乙氧基、丨―曱氡基—正丙氧基、2 — 曱氧基一正丙氧基、3—甲氧基—正丙氧基等C1〜6烷氧基 C1〜6烷氧基；環丙基甲氧基、環丁基曱氧基、環戊基甲氧 基、環己基曱氧基、2一甲基環丙基甲氧基、2,3〜二甲基環 丙基曱氧基、2—環丙基乙氧基等C3〜8環烷基Cl〜6烷氧 基；节基氧基、苯乙基氧基等口^芳烷氧基；乙醯基甲 氧基、2—乙醯基乙氧基等C1〜7醯基C1〜6烧氧基；氛基 曱氧基、2 —氰基乙氧基等氰基ci〜6烧氧基；氣環己基曱 氧基、溴環己基甲氧基、2 —曱基環丙基曱氧基、2,3 一二曱 基環丙基曱氧基、螺[2,2]五一1—基甲氧基、1—曱基一螺 [2,2]五一1—基甲氧基、丨一羥基甲基螺[2,2]五—丨―基曱氧 基、4,4 —二氟一螺[2,2]五一1_基甲氧基、雙環丙基_2_ 基曱氧基等具有取代基之C3〜8環烷基C1〜6烷氧基等。 R10等中之「C3〜8環烷氧基」，可列舉環丙基氧基、環 丁基氧基、環戊基氧基、環己基氧基、環庚基氧基等。 R10等中之「具有取代基之C3〜8環烷基氧基」，可列 舉氯環己基氧基、溴環己基氧基、2 —曱基環丙基氧基、2,3 一二甲基環丙基氧基、螺[2,2]五~1一基氧基、1—曱基一 螺[2,2]五一1 —基氧基、1 -羥基甲基螺[2,2]五一1 —基氧 33 201139439 基、4,4 —二氟一螺[2,2]五一 1—基氧基、雙環丙基_2_基 氧基等。
Rl0等中之「C2〜6烯氧基」’可列舉乙烯基氧基、1 — 丙稀基氧基、2 —丙稀基氧基、1— 丁稀基氧基、2 — 丁烯基 氧基、3 — 丁稀基氧基、1—曱基—2—丙稀基氧基、2一甲 基一 2 —丙烯基氧基、丨_戊烯基氧基、2 —戊烯基氧基、j —曱基~2 — 丁烯基氧基、2 一曱基一 2_ 丁烯基氧基、3 — 甲基一 2~ 丁烯基氧基、1—己烯基氧基、2 —己烯基氧基等。 R 專中之「具有取代基之C2〜6烯氧基」，可列舉2 一氣一1—丙烯基氧基、3，3_二氣一 2 —丙烯基氧基、2 — 氟一1— 丁烯基氧基等C2〜6鹵烯氧基等。 R10等中之「C2〜ό炔氧基」，可列舉乙炔基氧基、i — 丙炔基氧基、2 —丙炔基氧基、1— 丁炔基氧基、2一 丁炔基 氧基、3 — 丁炔基氧基、丨一甲基_2_丙炔基氧基、2 —甲 基—3 — 丁炔基氧基、戊炔基氧基、2_戊炔基氧基、丄 甲基2 丁炔基氧基、2—曱基一3 —戊炔基氧基、1 — 己炔基氧基等。 R等中之「具有取代基之C2〜6炔氧基」，可列舉4,4 一二氣一1— 丁炔基氧基、4—氟戊炔基氧基、5—溴 2 —戊炔基氧基等C2〜6鹵炔氧基等。 R等中之「C1〜7醯基」，可列舉甲醯基、乙醯基、丙 醯基、苯甲酿基等。 R等中之「具有取代基之C1〜7醯基」，可列舉氣乙 醯基、二氟乙醯基、三氯乙酿基'4一氣苯曱醯基等齒素取 34 201139439 代C 1〜7醯基等。 R等中之「C1〜6烷氧基羰基」，可列舉甲氧基羰基、 乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基等。 R10等中之「具有取代基之Cl〜6烷氧基羰基」，可列 舉環丙基曱氧基羰基、環丁基甲氧基羰基、環戊基甲氧基 羰基、環己基甲氧基幾基、2-甲基環丙基甲氧基絲、2,3 一甲基裱丙基甲氧基羰基、2—氯環丙基甲氧基羰基、2 —環丙基乙氧基Μ基等C3〜8環炫基C1〜6院氧基幾基； 氟甲氧基羰基、氣甲氧基羰基、溴甲氧基羰基、二氟甲氧 基羰基 '二氯甲氧基羰基、二溴甲氧基羰基、三氟甲氧基 羰基、三氯曱氧基羰基、三溴甲氧基羰基、2,2,2_三氟乙 氧基羰基、2,2,2 —三氣乙氧基羰基、五氟乙氧基羰基、4 — 氟丁氧基羰基、3,3,3—三氟丙氧基羰基、2,2,2_三氟一 i — 二氟甲基乙氧基幾基、全氟己基氧基幾基等ci〜6鹵烷氧 基羰基；苄基氧基羰基、！一苯基乙氧基羰基等以〜1〇芳 基C1〜6烷基氧基羰基；四氫呋喃一 2 —基甲氧基羰基、吡 。坐基〜甲氧基艘基&quot;塞二。坐基甲氧基錢、。㈣基甲氧基幾 基、嘧咬基甲氧基叛基、塔口井基甲氧基幾基等雜環基ci〜6 烷氧基羰基等。 R等中之rC3〜8環烷基氧基羰基」，可列舉環丙基 基幾基、環丁氧基羰基等。 R10等中之「C2〜6烯氧基幾基」，可列舉乙烯基氧基羰 基、丙烯基氧基羰基、丨―丙烯基氧基羰基等。
Rl。等中之「具有取代基之C2〜6烯氧基羰基」，可列 35 201139439 2—甲基一1—丙烯基氧 舉1—甲基一2 —丙稀基氧基羰基 基幾基等。 R等中之「C2〜6炔氧基羰基」’可列舉乙炔基氧基羰 基、快丙基氧基羰基、2 — 丁炔基氧基羰基等。 R等中之「具有取代基之C2〜6炔氧基羰基」，可列 舉1—曱基炔丙基氧基羰基等。
R 〇等中之「C6〜10芳基氧基羰基」，可列舉苯基氧基 羰基、萘氧基羰基等。 A R10等中之「雜環基氧基羰基」，可列舉吨啶基氧基羰 基、嗒σ井基氧基羰基等。 R10等中之「C1〜7醯氧基」，可列舉甲醯基氧基、乙醯 基氧基、丙醯基氧基等。 R10等中之「具有取代基之C1〜7醯氧基」，可列舉氣 乙醯基氧基、三氟乙醯基氧基、三氣乙醯基氧基、4—氣苯 甲酿基氧基專_素取代C1〜7酿氧基等。 R專中之「Cl〜6烧氧基幾基氧基」，可列舉甲氧基幾 基氧基、乙氧基截基氧基、異丙氧基艘基氧基等。 R1Q等中之「C3〜8環烷基氧基羰基氧基」，可列舉環丙 基氧基Ik基氧基、環丁基氧基幾基氧基、環戊基氧基幾美 氧基、環己基氧基羰基氧基等。 R10等中之r C2〜6烯氧基羰基氧基」，可列舉乙稀基氧 基羰基氧基、1 一丙烯基氧基羰基氧基、2~丙烯基氧基幾 基氧基、1 一丁晞基氧基幾基氧基、2—丁稀基氧基叛基氧 基、3—丁烯基氧基幾基氧基、1—甲基一2 —丙稀基氧基幾 36 201139439 基氧基等。 R10等中之「C2〜6炔氧基羰基氧基」，可列舉乙炔基氧 基Ik基氧基、1一丙快基氧基幾基氧基、2 一丙炔基氧基幾 基氧基、1 一丁块基氧基数基氧基、2 — 丁炔基氧基幾基氧 基、3 — 丁炔基氧基羰基氧基等。 R等中之「C1〜6烷基胺基羰基氧基，可列舉甲基胺 基羰基氧基、二曱基胺基羰基氧基、二乙基胺基羰基氧基、 異丙基胺基羰基氧基、異丁基胺基羰基氧基等。 R10等中之「C3〜8環烷基胺基羰基氧基」，可列舉環丙 基胺基羰基氧基、環丁基胺基羰基氧基、環戊基胺基羰基 氧基、環己基胺基羰基氧基等。 R10等中之「C2〜6烯基胺基羰基氧基」，可列舉乙烯基 胺基羰基氧基、1 一丙烯基胺基羰基氧基、2—丙烯基胺基 羰基氧基、1 一丁烯基胺基羰基氧基等。 」’可列舉乙炔基 ‘ 2 -丙炔基胺基 R10等中之「C2〜ό炔基胺基羰基氧基 胺基羰基氧基、1 一丙炔基胺基羰基氧基、 羰基氧基、1_ 丁炔基胺基羰基氧基等。 R10等中之「C6〜1〇芳基胺基羰基氧基」，可列舉苯胺 基羰基氧基、萘基胺基羰基氧基等。
Ri。等中之「雜環基胺基幾基氧基」，可列舉。比咬基胺 基羰基氧基、嗒α井基胺基羰基氧基等。 可列舉曱基胺
R等中之「具有取代基之胺基氧基 基氧基、乙基胺基氧基等 基氧基、乙醯基胺基氧基$ 37 201139439 R〗0等中之「Cl〜6亞烷基胺基氧基」，可列舉次甲基胺 基氧基、亞乙基胺基氧基、正亞丙基胺基氧基、異亞丙基 胺基氧基、正亞丁基胺基氧基、異亞丁基胺基氧基、二二 亞丁基胺基氧基等。 ' R等中之「C6〜10芳基」’可列舉與上述Cy1等中所 例示之該等相同者。 R10等中之「雜環基」’可列舉與上述Cy〗等中所例示之 該等相同者。
R10等中之「C6〜10芳基氧基」，可列舉苯氧基、萘氧 基等。 T R1 〇等中之「雜環基氧基」，可列舉吡啶基氧基、嗒卩井 基氧基等。 R 專中之「具有取代基之績醢基氧基」，可列舉甲基 磺醯基氧基、乙基磺醯基氧基等C1〜6烷基磺醢基氧基； 三氟甲基續醯基氧基、2,2,2 —三氟乙基績醯基氧基等C1〜 6鹵烧基續酼基氧基；苯基確醯基氧基等¢6〜10芳基續醢 基氧基等。 R10等中之「C1〜6烷基胺基」，可列舉曱基胺基、二曱 基胺基、二乙基胺基、異丁基胺基等。 R10等中之「C3〜8環烷基胺基」，可列舉環丙基胺基、 環丁基胺基、環戊基胺基、環己基胺基等。 R1G等中之「C2〜6烯基胺基」，可列舉乙烯基胺基、1 一丙烯基胺基、2 —丙烯基胺基、1 一丁烯基胺基等。 R1G等中之「C2〜6炔基胺基」，可列舉乙炔基胺基、1 38 201139439 _丙炔基胺基、2—丙炔基胺基、丨—丁炔基胺基等。 R 〇等中之「C6〜10芳基胺基」，可列舉苯胺基萘基 胺基等。 R 〇等中之「雜環基胺基」，可列舉吡啶基胺基、嗒口井 基胺基等。 R10等中之「具有取代基之羥基胺基」，可列舉甲氧基 胺基、乙氧基胺基等C1〜6烷氧基胺基；乙醯氧基胺基、 丙醯基氧基胺基等C1〜7醢基氧基胺基等。 R專中之「C1〜7醯基胺基」’可列舉甲醯基胺基、乙 醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、異丙基羰基胺基、 苯曱醯基胺基等。 R專中之「C1〜6院氧基羰基胺基」，可列舉曱氧基羰 基胺基、乙氧基羰基胺基、正丙氧基羰基胺基、異丙氧基 羰基胺基等。 R10等中之「C2〜ό烯氧基羰基胺基」，可列舉乙烯基胺 基羰基胺基、1 一丙烯基胺基羰基胺基、2一丙烯基胺基羰 基胺基、1一丁烯基胺基羰基胺基等。 R10等中之「C2〜6炔氧基羰基胺基」，可列舉乙炔基胺 基幾基胺基、1—丙、炔基胺基幾基胺基、2_丙块基胺基幾 基胺基、1一丁炔基胺基羰基胺基等。 R專中之C6〜1〇务基氧基幾基胺基」，可列舉苯胺 基羰基胺基、萘基胺基羰基胺基等。 R等中之「雜環基氧基羰基胺基」，可列舉吡啶基胺 基幾基胺基、。答D井基胺基艘基胺基等。 39 201139439 r1q等中之「具有取代基之磺醯基胺基」，可列舉甲基 續酿基氧基、乙基績酿基胺基等C1〜6烧基續基胺基； 三II甲基確醯基胺基、2，2,2 —三氟乙基續醯基胺基等ci〜 6鹵烧基ί黃酿基胺基；.苯基績醯基胺基等C6〜1〇芳基項醢 基胺基等。 R 專中之「具有取代基之胺基幾基」，可列舉二甲基 胺基幾基、苯基胺基幾基、Ν—苯基一Ν—甲基胺基数基等。 R10等中之「C 1〜6烷硫基」’可列舉甲硫基、乙硫基、 正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、 三級丁硫基等。 R10等中之「C3〜8環烷硫基」，可列舉環丙基硫基、環 丁基硫基、環戊基硫基、環己基硫基、環庚基硫基等。 R1Q等中之「C2〜6烯基硫基」，可列舉乙烯基硫基、1 —丙烯基硫基、2 —丙烯基硫基、1— 丁烯基硫基、2 — 丁稀 基硫基、3 — 丁婦基硫基等。 R10等中之「C2〜6炔基硫基」，可列舉乙炔基硫基、1 _丙炔基硫基、2 —丙炔基硫基、1— 丁炔基硫基、2_ 丁炔 基硫基、3 — 丁快基硫基等。 R10等中之「C6〜10芳硫基」’可列舉：苯硫基、萘硫 基等。 R 荨中之「雜環硫基j，可列舉：〇比n定硫基、塔卩井硫 基等。 R10等中之「（C1〜6烷基）硫羰基」，可列舉：曱基（硫 羰基）基、乙基（硫羰基）基、正丙基（硫羰基）基、異丙基（硫 201139439 羰基）基、正丁基（硫羰基）基、異丁基（硫羰基）基、二級’丁基 (硫羰基）基、三級丁基（硫羰基）基等。 R1Q等中之「（C1〜6烷氧基）硫羰基」，可列舉：曱氧基 (硫羰基）基、乙氧基（硫羰基）基、正丙氧基(硫羰基）基、異 丙氧基（硫羰基）基、正丁氧基（硫羰基）基、異丁氡基（硫羰基） 基、二級丁氧基（硫羰基）基、三級丁氧基（硫羰基）基等。 R10等中之「（C1〜6烧硫基）幾基」’可列舉：（甲硫基） 羰基、（乙硫基）羰基、（正丙硫基）羰基、（異丙硫基）羰基、（正 丁硫基）羰基、（異丁硫基）羰基、（二級丁硫基）羰基、（三級 丁硫基）羰基等。 R10等中之「（C1〜6烷硫基）硫羰基」，可列舉：（甲硫 基）硫羰基、（乙硫基）硫羰基、（正丙硫基）硫羰基、（異丙硫 基）硫数基、（正丁硫基）硫幾基、（異丁硫基）硫幾基、（二級 丁硫基）硫羰基、（三級丁硫基）硫羰基等。 R1Q等中之「具有取代基之亞磺醢基」，可列舉甲基亞 續醯基、乙基亞績酿基等C1〜6烧基亞確酿基；三免甲基 亞石黃醯基、2,2,2—三氟乙基亞磺醯基等C1〜6鹵烷基亞績 醯基；苯基亞磺醯基等C6〜1〇芳基亞磺醯基等。 R10等中之「具有取代基之磺醯基」，可列舉曱基磺醯 基、乙基績醯基等C1〜6烷基磺醯基；三氟曱基磺醯基、 2,2,2—三敦乙基磺醯基等ci〜6鹵烷基磺醯基；苯基確醯 •基等C6〜10芳基磺醯基；甲氧基磺醯基、乙氧基場醯基等 C1〜6烷氧基磺醯基等。 R10等中之「經三ci〜ό烷基取代之矽基」，可列舉三 41 201139439 甲基石 &gt;基、三乙基矽基 „10 叹』丞一甲基矽基等。 R等中之「經三C6〜10 #其&amp; 苯基矽基等。 取代之矽基」，可列舉三 R:等中之「齒素原子」，可列舉氯原子、 原子、碘原子。 丁虱 鍵^ylc^R^Rn可於各自之中 '或者互相、或者與 各：之/上之原子一起形成環’Cy2上之R2°或R21可於 、或者互相'或者與鍵結於2 、 環。 上之原子—起形成 可形成之環，可列舉！搢锺# 環己稀環、環州2 香族烴環；環戊稀環、 衣庚席…5〜7環稀環…南環…塞吩環、 比略環、咪哇環、α比唾環 吡咜ρ 泰坐環、0亏唑環、異口号唑環、 比啶％、吡口井環、嘧咬環、 香族5〜7員雜…t—井環、氮呼環' 二氣呼環等芳 、衣 虱2H -吡喃環、二氫-2H -噻喃 衣四虱。比咬環等不飽和5〜7員雜環等。 該等環可於環上具有取代基。 可成為取代基之基，可列舉 州等_、子；甲基：正V:原子，子、 其、土 正丙基、異丙基、正丁 基、一級丁基、異丁基、= 〜6烷H、正戊基、正己基等C1 π基·，％丙基、環丁其、沿Λ、甘 其.m 彳了基€戊基、環己基等C3〜6環院 基，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、里… &quot; —級丁氧基、異丁氧基、三級 ^ ^ ^ ^ 篡.盔 軋丞專ci〜6烷氧基；羥 —岛 贶Τ丞丨，2—二氣一正丙基、1 —正丁基、全敗一正戊基等C1〜6齒烷基等。 42 201139439 式（I)中、R10較佳為Cl〜6烷基、Cl〜6烷氧基Cl〜6 烧基、C1〜6烷氧基C1〜6烷氧基C1〜6烷基、C2〜6烯 基、經基、C1〜6烷氧基、C1〜6鹵烷氧基、C3〜8環烷氧 基、C2〜6烯氧基、C2〜6鹵烯氧基、C2〜6炔氧基、C2 〜6 _炔氧基、C1〜6烷氧基C1〜6烷氧基、C3〜8環烷基 C1〜6烧氧基、氰基C1〜6烷氧基、C1〜7醯基C1〜6烷 氧基、經基C1〜6烷氧基、C1〜7醯氧基、C1〜6烷氧基羰 基、C2〜6烯氧基羰基、C2〜6炔氧基羰基、C1〜6烷氧基 艘基氧基、C1〜6烷基胺基羰基氧基、C6〜10芳基、雜環 基、C1〜6齒烷基磺醯基氧基、C1〜6亞烧基胺基氧基、C1 〜6垸氧基羰基胺基、未經取代或具有取代基之匚7〜11芳 烧基、未經取代或具有取代基之C7〜11芳烷氧基、C1〜6 烷硫基、或硝基。 式（I)中、R11較佳為氰基、鹵素原子、五氟甲硫烷基、 C1〜6鹵烷基、C2〜6鹵烯基、或C2〜6鹵炔基。 式（I)中、R20較佳為氰基、鹵素原子、五氟曱硫烷基、 C1〜6鹵烧基、C2〜6鹵稀基、或C2〜6鹵快基。 式（I)中、R21較佳為C1〜6烷基、C1〜6烷氧基C1〜6 烧基、C1〜6烷氧基C1〜6烷氧基C1〜6.烷基、經基、C1 〜6烷氧基、Cl〜6 _烷氧基、C2〜6齒烯氧基、C2〜6鹵 炔氧基'C1〜6烷氧基C1〜6烷氧基、C3〜8環燒基C1〜6 烷氧基、Cl〜6烷氧基羰基、C2〜6烯氧基羰基、〇2~6炔 氧基幾基、C1〜ό亞烧基胺基氧基、Cl〜6烷氧基幾基胺 基、未經取代或具有取代基之C7〜11芳烷基、未經取代或 43 201139439 具有取代基之C7〜u芳烷氧基、或硝基。 式（1)中之γ表示氧原子或硫原子。
(0 本發明之環胺化合物中，Cy1為苯基；Cy2為吡啶〜2 一基；Rlb、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、及 R5a 為氫原子； 與R 為該等一起構成之未經取代或具有取代基之C3〜6 伸院基、未經取代或具有取代基之C3〜6伸烯基、式：〜 CH2〇CH2—所示之基、式：—CH2SCH2—所示之基、式：〜 ch2c(=o)ch2-所示之基、或式：—Ch2NR6CH2_所示之義 (其中，R6表示氫原子、未經取代或具有取代基之ci〜6户 基、未經取代或具有取代基之C1〜7醯基、或未經取代或 具有取代基之C1〜6烷氧基羰基。）；γ為氧原子；^為零一； 且P較佳為0〜4之任一整數，，本發明之環胺化合物較 佳為式（II)所示之環胺化合物。
44 201139439 再者、式（II)中之、R10、m、R11、η、及R20表示與式 (I)中之該等相同的含意。式（II)中之p，表示R20之個數’且 為0〜4之任一整數。p’為2以上時，R2Q彼此可互相相同， 亦可互相不同。式（II)中之A表示未經取代或具有取代基之 C3〜6伸烷基、未經取代或具有取代基之C3〜6伸烯基、 式：-CH2OCH2-所示之基、式：—CH2SCH2—所示之基、 式：一CH2C( = 0)CH2—所示之基、或式：一CH2NR6CH2—所 示之基（其中’ R表示氫原子、未經取代或具有取代基之 C1〜ό烧基、未經取代或具有取代基之C1〜7醯基、或未 經取代或具有取代基之C1〜6烷氧基羰基）。 [環胺化合物之鹽] 本發明之環胺化合物之鹽只要為農園藝學上容許之 鹽，則並無特別限制。例如可列舉：鹽酸、硫酸等無機酸 2鹽:乙酸、乳酸等有機酸之鹽；鐘、納、鉀等 氨―？乙：等驗土類金屬之鹽；鐵、銅等過渡金屬之鹽，· 之穿胺化二版二丁胺、吨咬、肼等有機鹼之鹽等。本發明 衣胺化合物之鹽可藉 發月 表示之環胺化合物獲得。方法’自以式⑴或式⑼所 [製造方法] 制/發明之環胺化合物或其鹽之製造方法並無特別限 * : v 11 ,7 ^ - ^ ^ 之化合物作為由 車父佳為將下述 物作為中間體之 卜迷式（3)所示 45 201139439 Η—N、广0Ru (1) oxidation ⑵ reduction H〇-N^y_ (3) OR.
Ra-X Base R,0—N ^A〇Rb (4) ，首先準備以式（1)所表示之二級胺化合物（以下，有時 稱為A合物⑴」）。並且，利用適當之氧化劑將該化合物 ()氧 藉此可獲得以式（2)所表示之胺氧基（aminoxyl)化 合物(以下’有時稱為「化合物(2)」）。該氧化反應方法之具 體例’具體可列舉：於無水或含水之甲醇、乙醇、丙醇、 異丙醇等醇溶m四氫。夫喃（™·㈣，乙腈等 適當之溶劑中，僅過惫# _ ,^ ^ 氧化虱、-人氣酸鈉、有機系氧化劑等 氧化劑作用之方法；使鶴酸鹽—腺過氧化氣錯合物作用之 方法等。X，亦可列舉將含有氧或臭氧等活性氧之氣體吹 入反應混合物中之方法。 接著’於適當之條件下還源化合物(2)，而將胺氧基轉 =為經基胺基。藉由該還原反應而生成以式⑺所表示 基胺化合物（以下，有時稱為「化合物（3)」）。 該還原反應之後，使雜芳基齒化物於驗之 合物(3)反應。藉此，可獲得以式⑷所表示之雜芳氧基胺1 46 201139439 合物。該反應係記載於美國專利5 2 8 6 8 6 5號公報等中。 再者’上記式（1)〜（4)中，Rb表示具有取代基之苯基’ Ra表示具有取代基之雜環基，X表示鹵素原子。 又’化合物（3)亦可藉由例如以下所示之製造方法而獲 得。
利用丙烯腈將上述化合物（1 )N-烷基化，藉此獲得以式 (2’）所示之烷基胺基化合物（以下’有時稱為「化合物（2，）」）。 接著，利用適當之氧化劑進行氧化，藉此於系統中形成N —氧化物體’對其進行柯普消去反應（Cope elimination)，藉 此可獲得化合物（3)。該反應記載於Tetrahedron Letters 48 (2007) 1683 — 1686 等中。 另一方面’ Y為硫原子之情形下之本發明的環胺化合 物’例如可藉由以下所示製造方法來獲得。 47 201139439
Ra-SR’ (5)
S02C12 厂 〜 Ra~S~CI (1) Base
首先，準備式（5)所示之次磺醢基（suifenyl)化合物（以 下，有時稱為「化合物（5)」）（式中，R，表示氫原子或苄基卜 使磺醯氣與其反應而獲得氣化磺醯基化合物，接著，在鹼 的存在下使化合物（1)進行反應，藉此可獲得式（6)所示之雜 環硫酮基胺（heter0CyCiic thioxyamine)化合物。氣化磺醯基 化合物之製造方法記載於Synthesis 1994; volume 1994(1). 21 - 22 等。 [羥基胺化合物] 本發明之羥基胺化合物為式（ΙΠ)所示之化合物。又本 發明之羥基胺化合物之鹽為式（III)所示之化合物之鹽。式 (III)所示之化合物或其鹽作為式（1)或式（11)所示之化合物或 其鹽之製造中間體而較佳。 式（III)中、C〆、R10、Rn、m、n、Rla、RIb、R2a、R2b、 R33、R3b、R4a、R#、及R5a表示與式⑴中之該等相同的含 意。 式（III)中之Rla與R2a4 1133與Rh，形成未經取代或具 有取代基之C3〜6伸烧基、未經取代或具有取代基之C3〜 6伸婦基、式：一.CH2OCH2 —所示之基、式：—ch2SCH2 — 所示之基、式：一CH2C(=0)CH2 ~所示之基、或式：一 CH2NR6CH2_所示之基（其中，R6表示氫原子、未經取代或 48 201139439 具有取代基之C 1〜6检其、击紋％ _ δ烷基未經取代或具有取代基之C1〜 7酿基 或未經取^^式g右* /41甘 代次具有取代基之Cl〜6烷氧基羰基）。 該2價之有機基，可列舉與式（I)中相同者。 式（ΠΙ)中Cy較佳為苯基、。比。坐基、嗟二嗤基、。比咬 基、嘧啶基、或嗒D井基。 式（III)中之R1。較佳為C1〜6烷基、C1〜6烷氧基C1 〜6烧基、C1〜6烧氧基C1〜6烷氧基ci〜6烷基、c2〜6 稀基、經基、Cl〜6烧氧基、C1〜6 _烧氧基、c3〜8環烧 氧基、C2〜6稀氧基、C2〜6 i料基' C2〜6炔氧基、C2 〜6齒快氧基、C1〜6烧氧基C1〜6烷氧基、〇〜8環烷基 C1〜6烷氧基、氰基C1〜6烷氧基、山〜7醯基ci〜6烷 氧基、羥基C1〜6烷氧基、C1〜7醯氧基、C1〜6烷氧基羰 基、C2〜6烯氧基羰基、C2〜6炔氧基羰基、C1〜6烷氧基 羰基氧基、C1〜6烧基胺基羰基氧基、C6〜1〇芳基、雜環 基、C1〜6鹵烷基磺醯基氧基、C1〜6亞烷基胺基氧基、C1 〜6烧氧基幾基胺基、未經取代或具有取代基之匚7〜1丨芳 烧基、未經取代或具有取代基之C7〜11芳烧氧基、ci〜6 烷硫基、或硝基。 式（III)中之R11較佳為氰基、鹵素原子、五氟曱硫院基、 C1〜6鹵烷基、C2〜6鹵烯基、或C2〜6鹵炔基。 本發明之羥基胺化合物之鹽’只要不妨礙鹼存在下之 與雜環基鹵化物之反應’則無特別限制。例如可列舉：链 鹽、鈉鹽、鉀鹽等鹼金屬鹽。本發明之羥基胺化合物之鹽 可藉由公知之方法’自以式（ΙΠ)所表示之羥基胺化合物獲 49 201139439 得。 本發明之環胺化合物或其鹽具有殺成蟲、殺若蟲、殺 幼蟲、及殺#等作用’故可用於防除附著於農作物上之害 蟲、蜗、衛生害蟲、儲糧害蟲、衣類害蟲、家物害蟲等有 害生物。 其代表例’可列舉下述者。 鱗翅目（Lepidoptera)害蟲’例如：斜紋夜蛾（Spodoptera litura)、夜盜蛾（Mamestra brassicae)、球菜夜蛾（Agrotis ipsilon Hufnagel)、青蟲、豆銀紋夜蛾（Autographa nigrisigna)、小菜蛾（piuteua xyi〇steii.a)、茶小捲葉蛾 (Adoxophyes honmai)、茶長捲葉蛾（Homona magnanima)、 桃小食心蟲（Carposina sasakii Matsumura)、梨小食心蟲 (Grapholita molesta)、柑桔潛葉蛾（phyllocnistis citrella Staiton)、命細蛾（Caloptilia theivora)、金門細葉蛾 (Phyllonorycterringoniella)、舞毒蛾（Lymantria dispar)、茶 毒蛾（Euproctis pseudoconspersa)、二化螟蛾（Chilo suppressalis)、瘤野模蛾（Cnaphalocrocis medinalis)、歐洲玉 米螺（European corn borer)、美國白蛾（Hyphantria cunea)、 粉斑頌蛾（Cadra cautella)、Heliothis 屬、Helicoverpa 屬、 Agrotis 屬、衣蛾（Tinea translucens)、蘋果蠹蛾（Cydia pomonella)、紅鈐蟲（Pectinophora gossypiella)等， 半翅目（Hemiptera)害蟲，例如：桃财（Myzus persicae)、 棉辑（Aphis gossypii)、偽菜财（Lipaphis erysimi)、稻麥辑 (Rhopalosiphumpadi)、點蜂緣椿象（Riptortusclavatus)、草 201139439 綠椿象（Nezara antennata)、箭頭介殼（unaspis yanonensis)、 桑粉介殼蟲（Pseudococcus comstocki)、溫室粉蝨 (Trialeurodes vaporariorum)、煙草粉蝨（Bemisia tabaci)、銀 葉粉蝨（Bemisia argentifolii)、梨黃木蝨（Psyila pyric〇ia)、 梨軍配蟲（Tingidae)、褐飛兹（Nilaparvata lugens)、斑飛蟲 (Laodelphax striatella)、白背飛蝨（Sogatella furcifera)、黑 尾葉禪（Nephotettixcincticeps)等， 曱蟲目（Coleoptera)害蟲’例如，黃條葉蛋（phyll〇treta striolata)、黃守瓜（Aulacophora femoralis)、科羅拉多金花 蟲（Leptinotarsa decemlineata)、水稻水象鼻蟲 (Lissorhoptrus oryzophilus)、玉米象（Sitophilus zeamais) ' 綠豆象（Callosobruchus chinensis)、曰本豆金龜（Popillia japonica)、紅銅麗金龜（Anomala rufocuprea)、玉米根蟲 (Diabrotica)屬、煙曱蟲（Lasioderma serricorne)、竹粉蠹 (Lyctus brunneus)、松斑天牛（Monochamus alternatus)、星 天牛（Anoplophora malasiaca)、Agriotes 屬、茄二十八星瓢 蟲(Henosepilachna vigintioctopunctata)、大 穀盜 (Tenebroides mauritanicus)、棉鈴象鼻蟲（Anthonomus grandis)等， 雙翅目（Diptera)害蟲，例如，家繩（Musca domestica)、 黑麗繩（Calliphora lata)、棕尾別麻罐（Boettcherisca peregrinaj、瓜實鱗（Bactrocera cucurbitae)、東方果實罐 (Bactrocera dorsalis)、灰地種蠅（Delia platura)、稻潛蠅 (Agromyza oryzae)、黃果蠅（Drosophila melanogaster)、廄 51 201139439 刺蠅（Stomoxys calcitrans)、三斑家蚊（Culex tritaeniorhynchus)、埃及斑蚊（Aedes aegypti)、中華瘧蚊 (Anopheles Sinensis)等， 薊馬目（Thysanoptera)害蟲，例如，南黃薊馬（Thrips palmi)、小黃薊馬（Scirtothrips dorsalis)等， 膜翅目（Hymenoptera)害蟲，例如，小黃家蟻 (Monomorium pharaonis)、黃胡蜂（Vespa simillima)、菜葉蜂 (Athalia rosae)等， 直翅目（Orthoptera)害蟲，例如，飛蝗（Locusta migratoria)、德國姬蠊（Blattella germanica)、美洲蜚蠊 (Periplaneta americana)、黑胸大蠊（Periplaneta fuliginosa) 等， 等翅目（Isoptera)害蟲，例如，家白蟻（Coptotermes formosanus)、黃胸散白犧（Reticulitermes speratus)等， 蚤目（Siphonaptera)害蟲，例如，人蚤（pulex irritans)、 猶蚤（Cat flea)專’蟲目（An〇piura)害蟲，例如，體兹 (Pediculus humanus)等， 植物寄生性線蟲類’例如，南方根瘤線蟲（Meloidogyne incognita)、根腐線蟲（ro〇t iesi〇ri nematode)、胞囊線蟲 (Heterodera glycines Ichinohe)、葉芽線蟲（Aphelenchoides besseyi Christie)、松材線蟲（Bursaphelenchus xylophilus)等， 以及蟎類。 其中’本發明之環胺化合物或其鹽對蟎類之防除效果 尤其優異，因此，具有作為殺蟎劑之有效成分的功用。 52 201139439 防除對象之蟎類，可列舉： 屬於葉蟎科（Tetranychidae)之蟎：路易士偽葉蟎 (Brevipalpus lewisi)、卵形偽葉蟎（Brevipalpus obovatus)、 紫偽葉蟎（Brevipalpus phoenicis)、苜蓿苔蟎（Bryobia praetiosa)、果苔蜗（Bryobia rubrioculus)、佛州偽葉瞒 (Dolichotetranychus floridanus)、杏葉蟎（Eotetranychus boreus)、陸奥葉瞒（Eotetranychus geniculatus)、李始葉蜗 (Eotetranychus pruni)、河野氏白葉蟎（Eotetranychus sexmanaculatus)、史密斯葉蜗（Eotetranychus smithi)' 胡桃 葉蟎（Eotetranychus uncatus)、杉葉蟎（Oligonychus hondoensis)、小瘤葉蟎（Oligonychus ilicis)、落葉松葉蟎 (Oligonychus karamatus)、真梶小爪蟎（〇lig0nyChus shinkajii)、柑桔葉瞒蟎（Panonychus citri)、森氏全爪蜗 (Panonychus mori)、歐洲葉蜗（Panonychus ulmi)、柿姬葉蜗 (Tenuipalpus zhizhilashviliae)、赤葉蜗(Tetranychus cinnabarinus)、神澤葉蜗（Tetranychus kanzawai)、二點葉蜗 (Tetranychus urticae)、山楂葉蜗（Tetranychus viennensis)、 孔雀杜克葉蜗（Tuckerella pavoniformis)等； 屬於蟲癭壁蝨科（Eriophyidae)之蟎：茶尖葉節碑 (Acaphylla theavagrans)、石竹瘤瘦蜗（Aceria paradianthi)、 鬱金香瘤癭蟎（Aceria tulipae)、番茄刺皮癭蟎（AculopS lycopersici)、皮氏刺皮癭蜗（Aculops pelekassi)、桃錢碑 (Aculus fockeui)、頻果銹碑（Aculus schlechtendali)、紫錄碑 (Calacarus carinatus)、葡萄錄蜱（Calepitrimerus vitis)、葡 53 201139439 萄缺節癭蜗（Colomerus vitis)、梨錄蜱（Epitrimerus pyri)、 Eriophes kuko、偽梨銹蜱（Eriophyes chibaensis)等； 屬於無氣門亞目科（Astigmata)之蜗：粗腳粉瞒（Acarus siro)、橢圓食粉蜗（Aleuroglyphus ovatus)、甜果蜗 (Carpoglyphus lactis)、河野脂蜗（Lardoglyphus konoi)、刺 足根蜗（Rhizoglyphus echinopus)、羅賓根蜗（Rhizoglyphus robini)、腐食酿瞒（Tyrophagus putrescentiae)、腐食赂蜗 (Tyrophagus similis)等； 屬於細蜗科（Tarsonemidae)之蜗：仙客來蜗（Phytonemus pallidus)、茶細蜗（Polyphagotarsonemus latus)、雙葉附線蜗 (Tarsonemus bilobatus)、細腳細虫茜（Tarsonemus waitei)等； 屬於走蟎科（Eupodidae)之蟎：白茶背肛蟎（Penthaleus erythrocephalus)、麥大背肛蜗（penthaleusmajor)等； 屬於硬蜱科（Ixodidae)之蟎：長角血碑 (Haemaphyxalislongicornis) ^ 日本血蜱（Haemaphysalis japonica)、破小牛蜱（B〇0philus microplus)、網紋革蜱 (Dermacentor recticulatus)、台灣革蜱（Dermacent〇r taiwanensis)、褐黃血蜱（Haemaphysalis flava)、卵形硬蜱 (Ixodes ovatus)、全鉤硬碑（ix〇des persuicatus)、網紋革蜱 (Dermacentor reticulatus)等。 又，可列舉已對以往公知之殺蟎劑具有耐受性之耐受 性蜗類。 本發明之環胺化合物或其鹽係藥害較少，對魚類或溫 血動物之毒性較低，安全性特別高之化合物。 54 201139439 f殺蟎劑j 本發明之_㈣含有選自 環胺化合物或其瞄ψ 工（）或式（11)所表示之 ·- f之至 &gt;、—種作為八 明之殺瞒劑中，可單猫人女 刀者。於本發 早獨3有一種或組合 或式（π)所表示之環胺化合物或其鹽。 以上以式（ί) 又本發明之殺蜗劑可為禮人士、、 之環胺化合物或其鹽者可八3以式⑴或式W所表示 氣體狀載體等载體。又，本、3有固體载體、液體载體、 式（II)所表干之U 發明之_劑可為使以式⑴或 '(π)所表不之核胺化合物或 （Μ 布等基材中而成者。進而，* ，多孔陶竞板或不織 劑、其他辅助劑者。 巧視，而要添加有界面活性
本發明之殺蜗劑可劁海丨&amp; A g&quot;入… 了氣劑化為-般農藥可採用之形離， 即水合劑、粒劑、粉劍、 〜〜、 人 礼劑、水溶劑、懸濁劑、顆祉太 ± 霧谓、加熱蒸散劑、煙燦劑、
毒餌、微膠囊等形態。 』搜猓月J 形成固體製劑時所使用 _ 叮便用之添加劑及載體，可列舉.夫 -粒、小麥粉等植物性粉末；石夕藻土、鱗灰石、石膏、滑 石、膨土、葉蠟石、黏土等礦物性微粉末；苯甲酸納、脲、 芒硝等有機及無機化合物等。 納脲 形成液體製劑時所使用之溶劑’可列舉：煤油、二曱 本及溶劑石油腦等石油館分；環己烧、環己酮、二甲基曱 酿胺、二甲基亞砜、醇、丙酮、甲基異丁基酮、礦物油、 植物油、水等。 製劑化為噴射劑時所使用之氣體狀載體，可列舉丁烧 55 201139439 氣體LPG ' —甲_、碳酸氣體等。 毒餌之基材，可列舉：穀物粉、 維素等鲜成分’·二丁基經基甲 物油、糖、結晶纖 劑；去氫乙酸等防腐劑；辣椒末等】^瘡創酸等抗氧化 心礼路香料、洋葱香料等害蟲誘性香料等。&quot;方止 為了可於製劑化時取得均勻 面活性劑。界面活性劑，可列舉：：：：，’可添加界 I加成有聚氧乙烯之高級脂肪酸二加之貌基 亡梨糖醇針高級脂肪酸醋、加成有聚 ： ：：： 苯㈣非離子性界面活性劑、加成# —本乙席基 之硫酸酯Μ、烷基萘磺酸鹽、聚羧酸鹽、木質二，本醚 烷基萘磺酸鹽之甲醛縮合物、里 、石只n 聚物等。 。丁稀-順丁婦二酸肝之共 將本發明之殺蜗劑作為農業用殺蟎 為將製劑中之本發明之環胺化合物或其 月父佳 〜90重罝。/。，更佳為設為〇〇5〜85重量％ 01 以水合劑、乳劑、懸浮劑、流動劑： 合劑之形態所供給之農業用殺蜗劑，可利用二=! 度，形成洛解液、懸浮液或乳濁液而散佈於2 壤中。又，以粉劑、粒劑之形態所供給之 次土 直接散佈於植物或土壌巾。 晨_殺蜗劑可 又，以乳劑、水合劑、流動劑等 ^恶所供仏夕u士 + 用殺蟎劑可利用水稀釋至規定之濃度而施用。又、，m之防疫 喷霧劑、’煙霧劑、毒餌、防蟎片材等乂油M、 π態所供給之防疫 56 201139439 用殺蟎劑可直接使用。 將本發明之殺蛾劑竹 权蜗州作為牛 '豬等家畜類 物類之動物寄生蟎防除用 11、貓等龍 r夠以…η 時’相對於宿主動物叫， 月匕夠成為〇.〇l〜 1000mg^ 合物。 里使用本發明之環胺化 動物寄生蟎防除用殺蟎劑 两別月b夠以公知之獸醫學方法 用。其方法，例如於以全身性 身 11 控制（systennc contr〇i)為目的 之情形時，可列舉藉由銳劑、 hi胗震、改潰液、飼料混入、 检劑、注射（肌内、皮下、摇邮如 反下静脈内、腹腔内等）等而向動物投 予之方法等，於以非全身性 f 王艿【生控制（non—systemic c〇ntr〇1)為 目的之情形時’可列舉：藉由嘴霧、淺潑(pour—岭滴加 (啊-on)等投予油性或水性液劑之方法；將殺㈣混練於 樹脂中，使該混練物成形為項圈、耳標等適當之形狀，並 將其安裝於動物上之方法等。 本發明之殺蟎劑亦可與殺菌劑、其他殺蟲—殺蟎劑、 殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑、植物調節齊卜增效劑、肥料、 土壤改良劑、動物用飼料等混用或併用。 以下表示可與本發明化合物混合使用之殺菌劑、其他 机蟲殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壞害蟲劑、植物生長調節 劑之代表例。 殺菌劑： 1)苯并喃。坐系：免賴得（Benomyl)、貝芬替 (rbendazim)、麥穗寧（Fuberidazoie)、涕必靈 (iabendaz〇le)、甲基多保淨（Thi〇phanate — methyl)等； 57 201139439 2) 二缓基醯亞胺系：克氣得（Chlozolinate)、依普同 (Iprodione)、撲滅寧（Procymidone)、免克寧（Vinclozolin)等； 3) DMI —殺菌劑系：依滅列（Imazalil)、〇咢咪唑 (Oxpoconazole)、稻瘟酯（Pefurazoate)、撲克拉（Prochloraz)、 賽福座（Triflumizole)、赛福寧（Triforine)、比芬諾 (Pyrifenox)、芬瑞莫（Fenarimol)、尼瑞莫（Nuarimol)、阿紮 康。坐（Azaconazole)、比多農（Bitertanol)、 溴 克 座 (Bromuconazole) ' 環克座(Cyproconazole)、 待 克 利 (Difenoconazole) 、達克利（Diniconazole)、 依 普 座 (Epoxiconazole) 、芬克座(Fenbuconazole)、 氟 唾 唑 (fluquinconazole) 、護矽得（Flusilazole)、 護 汰 芬 (Flutriafol)、菲克利(Hexaconazole) 易 胺 座 (Imibenconazole) 、種菌0坐（Ipconazole)、 滅 特 座 (Metconazole)、 邁克尼（Myclobutanil)、 平 克 座 (Penconazole)、 普克利（Propiconazole)、丙 硫 菌 〇坐 (Prothioconazole) 、石夕氟 °坐（Simeconazole)、 得 克 利 (Tebuconazole)、 四克利（Tetraconazole)、 三 泰 芬 (Triadimefon) 、 三泰隆（Triadimenol)、 滅 菌 0坐 (Triticonazole)、乙環唑（Etaconazole)、呋醚唑（Furconazole 一 c i s)等； 4) 本基酿胺系.本達樂（Benalaxyl)、。夫霜靈（Furalaxyl)、 滅達樂（Metalaxyl)、右滅達樂（Metalaxyl — Μ)、歐殺斯 (Oxadixyl)、吱酿胺（Ofurace)等； 5) 胺系.十一嗎琳（Aldimorph)、嗎菌靈（Dodemorph)、 58 201139439 芬普福（Fenpropimorph)、三得芬（Tridemorph)、苯鑛口定 (Fenpropidin)、粉病靈（Piperalin)、葚孢菌素（Spiroxamine) 等； 6) 硫代磷酸酯（phosphorothiolate)系：EDDP、丙基喜樂 松（Iprobenfos)、白粉松（Pyrazophos)等； 7) 二嘆 σ 柬（dithiolane)系：亞賜圃（Isoprothiolane)等； 8) 曱醯胺：麥鏽靈（Benodanil)、白克列（Boscalid)、萎 鏞靈（Carboxin)、甲咬醢胺（Fenfuram)、福多寧（Flutolanil)、 福拉比（Furametpyr)、滅普寧（Mepronil)、嘉保信 (Oxycarboxin)、吡噻菌胺（penthi〇Pyrad)、賽氟滅 (Thifluzamide)等； 9) 經基一（2—胺基）喊〇定系：布瑞莫（BUpirimate)、二甲 嘧酚（dimethirimol)、乙嘧酚（ethirirn〇l)等； 1 0)AP殺菌劑（苯胺基嘴咬）系：賽普洛（Cypr〇dinil)、滅 派林（Mepanipyrim)、派美尼（Pyrimethan⑴等； 11) 胺基甲酸N—苯酯系：乙黴威（Dieth〇fencarb)等； 12) QoI —殺菌劑（q〇抑制劑）系：亞托敏 (Azoxystrobin)、啶氧菌酯（pic〇xystr〇bin)、百克敏 (Pyraclostrobin)、克收欣（Kres〇xim _ methyl)、三氟敏 (Trifloxystrobin)、醚菌胺（Dim〇xystr〇bin)、苯氧菌胺 (Metominostrobin)、肟醚菌胺（〇rysastr〇bin)、凡殺同 (Famoxadone)氟哺菌 S旨（Fluoxastrobin)、°米唆菌酮 (Fenamidone)、美托米諾芬（Met〇min〇fen)等； 13) PP权菌劑（苯基。比11各）系：芬必可（Fenpiconyl)、護汰 59 201139439 寧（Fludioxonil)等； 14) 啥琳系：快諾芬（Quin〇xyfen)等； 15) AH殺菌劑（芳香族烴）系：聯苯、地茂散 (Chloroneb)、大克爛（Dicloran)、五氯硝基苯（Quint〇zene)、 四氣石肖基苯（Tecnazene)、脫克松（Tolclofos — methyl)等； 16) MBI - R 系：熱必斯（Phthalide)、百快隆 (Pyroquilon)、三賽唑（Tricyclazole)等； 17) MBI — D系：加普胺（Carpropamid)、雙氣氰菌胺 (Diclocymet)、芬諾尼（fenoxanil)等； 18) SBI 劑：環醯菌胺（Fenhexamid)、稗草畏 (Pyributicarb)、特比荼芬（Terbinafine)等； 19) 苯基脲：賓克隆（Pencycuron)等； 20) QiI—殺菌劑（Qi抑制劑）：赛座滅（Cyazofamid)等； 21) 苯曱醯胺系：座赛胺（Zoxamide)等； 22) Enopyranuron 系：殺稻瘟菌素（Blasticidin)、滅粉黴 素（Mildiomycin)等； 23) 己0比喃糖基（hexopyranosyl)系：嘉賜黴素 (Kasugamy cin)等； 24) 葡萄B瓜喃糖苷（glucopyranosyl)系：鏈黴素 (Streptomycin)、維利徽素（Validamycin)等； 25) 氰基乙醢胺系：克絕（Cymoxanil)等； 26) 胺甲酸酯系：埃多克（Iodocarb)、霜黴威 (Propamocarb)、胺丙威（Prothiocarb)、聚胺甲酸酉旨等； 27) 非配聯劑：百蜗克（Binapacryl)、白粉克（Dinocap)、 201139439 富米綜（Ferimzone)、扶吉胺（Fluazinam)等； 28) 有機錫化合物：乙酸三苯基錫、氯化三苯基錫、氫 氧化三苯基錫等； 29) 填酸醋：亞填酸、脫克松（Tolclofos — methyl)、福赛 得（Fosetyl)等； 30) 鄰胺甲酿苯曱酸系：克枯爛（Tecloftalam)等； 31) 苯并三嘻（benzotriazine)系：咪嗤嗓（Triazoxide)等； 32) 苯績醯胺系：氟硫滅（Flusulfamide)等； 33) 建嗪鋼（pyridazinone):達滅淨（diclomezine)等； 34) CAA 殺菌劑（羧酸醢胺）系：達滅芬 (Dimethomorph)、氟嗎琳（flumorph)、苯噻菌胺 (Benthiavalicarb)、纈黴威（Iprovalicarb)、曼普胺 (Mandipropamid)等； 35) 四環素：土黴素等； 36) 硫代胺曱酸醋系：滅速克（methasulfocarb)等； 37) 其他化合物：依得利（Etridiazole)、多氧菌素 (Polyoxin)、歐索林酸（Oxolinic acid) 、 土菌消 (Hydroxyisoxazole)、辛噻 _ (Octhilinone)、矽噻菌胺 (Silthiopham)、二氟林（Diflumetorim)、阿拉酸式苯一S—甲 基（Acibenzolar — S— methyl)、撲殺熱（Proben azole)、°塞醯菌 胺（Tiadinil)、嘆唾菌胺（Ethaboxam)、環氟菌胺 (Cyflufenamid)、丙氧喹啉（pr0qUinazid)、滅芬農 (Metrafenone)、氟吡菌胺（Fluopicolide)、氫氧化銅、有機銅、 硫、富爾邦（Ferbam)、鋅錳乃浦（Manzeb)、猛乃浦（Maneb)、 201139439 免得爛（Metiram)、曱基鋅乃浦（Propineb)、秋蘭姆 (Thiuram)、鋅乃浦（Zineb)、福美鋅（Ziram)、克菌丹 (Captan)、四氣丹（Captafol)、福爾培（Folpet)、四氣異苯腈 (Chlorothalonil)、益發靈（Dichl〇fluanid)、甲基益發靈 (Tolylfluanid)、多寧（Dodine)、克熱淨（Guazatine)、克熱淨 乙酸鹽（Iminoctadine acetate)、克熱淨十二基苯磺酸鹽 (Iminoctadine dodecy lbenzene sulfonate)、敵菌靈 (Anilazine)、腈硫醌（Dithianon)、氯化苦（Chloropicrin)、邁 隆（Dazomet)、斯美地（Metam — sodium)、瞒離丹 (Chinomethionat)、酯菌胺（Cyprofuram)、矽噻菌胺 (Silthiopham)、農桿菌、氟醯亞胺等； 殺蟲一殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壌害蟲劑： 1)有機（硫代）罐酸醋系：歐殺松（Acephate)、亞滅松 (Azamethiphos)、榖速松（Azinphos — methyl)、陶斯松 (Chlorpyrifos)、甲基陶斯松（chlorpyriphos— methyl)、克芬 松（Chlorfenvinphos)、大利松（Diazinon)、二氯松 (Dichlorvos)' 雙特松（Dicrotophos)、大滅松（Dimethoate)、 二硫松（Disulfoton)、愛殺松（Ethion)、EPN、芬滅松 (Fenamiphos)、撲滅松（Fenitrothion)、芬殺松（Fenthion)、加 福松（Isoxathion)、馬拉松（Malathion)、達馬松 (Methamidophos)、滅大松（Methidathion)、甲基巴拉松 (Parathion - methyl)、美文松（Mevinphos)、亞素靈 (Monocrotophos)、滅多松（0xydeniet〇n methyl)、巴拉奥克 松（Paraoxon)、巴拉松（parathi〇n)、赛達松（phenthoate)' 裕 62 201139439 必松（Phosalone)、 益滅松（Phosmet)、 福賜米松 (Phosphamidon)、福瑞松（Phorate)、巴赛松（Phoxim)、亞特 松（Pirimifos — methyl)、佈飛松（Profenofos)、普硫松 (Prothiofos)、甲丙硫磷（Sulprofos)、殺蟲畏 (Tetrachlorvinphos)、託福松（Terbufos)、三落松 (Triazophos)、三氣松（Trichlorfon)、福賽絕（Fosthiazate)、 磷卡巴（Phosphocarb)、硫線磷（Cadusafos)、二硫松 (Disulfoton)、滅賜松（Demeton— S — methyl)、BRP、CYAP、 普伏松（Ethoprophos)、拜裕松（Quinalphos)、曱基毒蟲畏 (Dimethylvinphos)、繁米松（Vamidothion)、白克松 (Pyraclofos)等； 2) 胺甲酸酉旨系：棉鈴威（Alanycarb)、得滅克（Aldicarb)、 免敵克（Bendiocarb)、免扶克（Benfuracarb)、加保利 (Carbaryl)、加保扶（Carbofuran) 、 丁基加保扶 (Carbosulfan)、芬諾克（Fenoxycarb)、芬硫克（Fenothiocarb)、 滅賜克（Methiocarb)、納乃得（Methomyl)、段殺滅（Oxamyl)、 比加普（Pirimicarb)、安丹（Propoxur)、硫敵克（Thiodicarb)、 唑蚜威（Triazamate)、愛芬克（Ethiofencarb)、丁基滅必蝨 (Fenobucarb) 、 MIPC 、 MPMC 、 MTMC 、必芬松 (Pyridaphenthion)、呋線威（Furathiocarb)、XMC 等； 3) 擬除蟲菊酯（pyrethroid)系：亞列寧（Allethrin)、畢芬 寧（Bifenthrin)、賽扶寧（Cyfluthrin)、賽洛寧（Cyhalothrin) ' 赛酚寧（Cyphenothrin)、赛滅寧（Cypermethrin)、亞滅寧 (Alpha - cypermethrin)、高效氯氰菊酯（Beta — 63 201139439 cypermethrin)、傑他赛滅寧（Zeta — cypermethrin)、第滅寧 (Deltamethrin)、益化利（Esfenvalerate)、依芬寧 (Etofenprox)、芬普寧（Fenpropathrin)、芬化利 (Fenvalerate)、依普寧（Imipr〇thrin)、λ —赛洛寧（又一 cyhalothrin)、百滅寧（permethrin)、普亞列寧（Prallethrin)、 除蟲菊精I及II、苄0夫菊i旨（Resmethrin)、石夕護芬 (Silafluofen)、福化利（tau — Fluvalinate)、七氟菊酯 (Tefluthrin)、治滅寧（Tetramethrin)、泰滅寧（Tralomethrin)、 拜富寧（Transfluthrin)、丙氣菊酉旨（Profluthrin)、四氟1甲鍵菊 酯（Dimefluthrin)、阿納寧（Acrinathrin)、乙氰菊脂 (Cycloprothrin)、合芬寧（Halfenprox)、護赛寧（Flucythrinate) 等； 4)成長調節物質： a) 曱殼素合成抑制劑：克福隆（chlorfluazuron)、二福隆 (Diflubenzuron)、氟環脲（Flucycl〇xuron)、氟芬隆 (Flufenoxuron) ' 六伏隆（Hexafiurnuron)、祿芬隆 (Lufenuron)、諾伐隆（Novaluron)、得福隆（Teflubenzuron)、 三福隆（Triflumuron);雙三氟蟲脲（Bistrifluron)、多氟脲 (Noviflumuron)、布芬淨（Buprofezin)、二苯丙醚 (Diofenolan)、合赛多（Hexythiazox)、依殺蜗（Etoxazole)、 克芬蜗（Clofentezine)等； b) 蜆皮激素拮抗劑：合芬隆（Hal〇fenozide)、滅芬諾 (Methoxyfenozide)、得芬諾（Tebufenozide)、印楝素 (Azadirachtin);可芬諾（Chromafenozide)等； 64 201139439 c) 青春激素（juvenile hormone)類物質：百利普芬 (Pyriproxyfen)、美賜平（Methoprene)、芬諾克（Fenoxycarb); d) 脂質生成抑制劑：賜派芬（Spirodiclofen)、螺曱蟎酯 (Spiromesifen)、螺蟲乙 @旨（Spirotetramat)等； 5)於.驗受體促效劑/拮抗劑化合物：亞滅培 (Acetamiprid)、可尼丁 （Clothianidin)、達特南 (Dinotefuran)、益達胺（Imidacloprid)、稀咬蟲胺 (Nitenpyram)、赛果培（Thiacloprid)、赛速安（Thiamethoxam) 等； 6) GABA拮抗劑化合物：乙醯蟲腈（Acetoprole)、安殺 番（Endosulfan)、乙蟲清（Ethiprole)、芬普尼（Fipronil)、凡 尼普羅（Vaniliprole)、比若福泊（Pyrafluprole)、比瑞泊 (Pyriprole)等； 7) 巨環内酯（macr0CyCiic iact〇ne)殺蟲劑：阿巴汀 (Abamectin)、因滅》、丁（Emamectin)、密滅 &gt;、丁（Milbemectin)、 拉披黴素（Lepimectin)、賜諾殺（Spinosad)、伊維菌素 (Ivermectin)等; 8) METI I化合物：芬殺蜗（FenazaqUin)、比達本 (Pyridaben)、付务瑞（Tebufenpyrad)、脫芬瑞（Tolfenpyrad)、 D密蟲胺（Flufenerim)等； 9) METI II及in化合物：亞酿蜗（AceqUinoCyi)、福希 普（Fluacyprim)、愛美松（Hydramethyl non)等； 10) 非配聯劑化合物：克凡派（chl〇rfenapyr)等； 11) 氧化磷酸化抑制劑化合物。錫蟎丹（Cyhexatin)、汰 65 201139439 务隆（Diafenthiuron)、芬佈賜（Fenbutatin oxide)、殴蜗多 (Propargite)等； 12)脫皮干擾化合物：赛滅淨（Cyr〇mazine)等； 1 3)混合功能氧化酶抑制劑化合物：胡椒基丁氧化物等； 14)鈉通道阻斷劑化合物：因得克（Indoxacarb)、氰i蟲 月宗（Metaflumizone); 1 5)微生物農藥：BT劑、昆蟲病原病毒劑、昆蟲病原絲 狀菌劑、線蟲病原絲狀菌劑等； 16)其他物質：苯克赛（Benci〇thiaz)、聯苯耕酉旨 (Bifenazate)、培丹（Cartap)、氟尼胺（Flonicamid)、必利達 (Pyridaryl)、派滅淨（Pymetrozine)、硫、硫賜安 (Thiocyclam)、氟蟲酰胺（Flubendiamide)、殺蟎劑 (Cyenopyrafen)、吡氟硫磷（Flupyrazofos)、赛芬蟎 (Cyflumetofen)、醢胺氟美（amidoflumet)、免速達 (Bensultap)、大克蟎（Dicofol)、得脫蟎（Tetradifon)、芬普蟎 (Fenpyroximate)、三亞蜗(Amitraz)、加 力可 (Chlordimeform)、唾財威（Triazamate)、派滅淨 (Pymetrozine)、畢汰芬（Pyrimidifen)、1,3 —二氣丙稀、克芬 蜗（Clofentezine)、响蜗酯（Fluacrypyrim)、魚藤嗣、DCIP、 漠蜗 S旨（Phenisobromolate)、西脫蜗（Benzomate)、聚乙醒· (Metaldehyde)、勉安勃（Chlorantraniliprole)、賜諸特 (Spinetoram)、彼福0# 综（Pyrifluquinazon)等； 植物生長調節劑： 離層酸、n引n朵丁酸、烯效β坐（Uniconazole)、β引熟醋 66 201139439 (Ethychlozate)、益收生長素（Ethephon)、番茄美素 (Cloxyfonac)、克美素（Chlormequat)、綠藻萃取液、過氧化 約、氰胺、2,4 一滴丙酸（Dichlorprop)、吉貝素、亞拉生長 素（Daminozide)、癸醇、抗倒酯（Trinexapac ethyl)、縮節胺 (Mepiquat chloride)、巴克素（Paclobutrazol)、石壞、胡椒基 丁氧化物、0比草醚（Pyraflufen — ethyl)、咬α密醇 (Flurprimidol)、茉莉酸丙酯（Prohydrojasmon)、調環酸|弓鹽 (Prohexadione calcium)、苄胺嘌呤（Benzylaminopurine)、施 得圃（Pendimethalin)、福芬素（Forchlorfenuron)、川貝 丁烯二 醯肼鉀、1—萘基乙醯胺、4 一 CPA、MCPB、膽鹼、8 —經基 喹啉硫酸鹽（oxyquinoline sulfate)、吲熟酯（Ethychlozate)、 比達寧（Butralin)、1—曱基環丙稀、四烯雌酮鹽酸鹽 (Aviglycine hydrochloride)等； [實施例] 接著，呈示實施例並進一步詳細説明本發明。但本發 明並不因以下實施例而被限定其範圍。 實施例1 3 — endo — [2-異丁氧基- 4-(三氟甲基）苯氧基]一 9 — [5 —(二II曱基）一2 — °比。定基氧基]—9 —氮雜雙環[3.3.1]壬 烷（化合物編號Η — 1)之製造 67 201139439
(1b)
(3b) 3-endo- 9 -苄基一9一氮雜雙環[3.3」]壬烷—3—醇 (化合物（ib))係以W02007/ 039563中記载之方法合成。 將化合物（11))(1.35§)與4—氟—3—異丁氧基三口氣 苯（化合物㈣〇.38g)之N，N—二甲基甲酿胺（14mi)溶㈣ 溫至9(TC ’接著添加60%氫化納（〇35g)，檀拌2小時。將 該混合物冷卻至室溫後，注人水中，以乙酸乙酯進行萃取。 以水洗淨有機層，以無水硫酸鎂進行乾燥，過濾之，接著 實施減壓濃縮。藉由管柱層析法純化殘渣，獲得化合物 (3b)(2.04g)。 。
(3b)
H2, Pd/C
(4b)
〇使 將10 %鈀一碳（0.4g)加入化合物（3b)(2 〇4g)之 (20ml)溶液。將該懸濁液在氣環境下以5〇£t加熱5小時 68 201139439 其冷卻’通過# 土（Celite)來進行過遽，減壓蒸餾去除滤 液。所得化合物（4b)不進行純化而用於下一個反應。
(4b)
UHP
ο m%wo4 · h2o L-Ascorbic acid aq. π
(e-1)
XT3 tBuOK
於室溫下將鎢酸鈉水合物（0.13g)加入粗製化合物 (4b)(1.41g)之乙腈（14ml)溶液，攪拌3〇分鐘。將該混合物 冷卻至0 C後，加入脲一過氧化氫加成物（UHP、〇 75g)，於 〇°C下攪拌45分鐘，進而升溫至室溫並攪拌2小時。將水加 入該混合物，以氣仿進行萃取，以無水碳酸鉀使有機層乾 燥並/農紐。藉由管柱層析法純化殘渣，得到化合物 (5b)(0.57g)。以氯仿稀釋化合物（5b)，藉由以抗壞血酸水溶 液進行處理而獲得粗製化合物（e—1}。接著，在氮環境下及 0C下，將二級丁氧基鉀（1M四氫呋喃、lllml)加入粗製化 合物（e — l)(〇.37g)與2 —氯一5 —(三氟曱基）吡啶（〇18g)之 四氫呋喃（4ml)溶液，接著升溫至室溫並攪拌2小時。將該 混合物注入水中，以乙酸乙酯進行萃取。以水洗淨有機層， 以無水硫酸鎂進行乾燥並過濾，接著實施減壓濃縮。藉由 69 201139439 管柱層析法純化殘渣 ’得到標記化合物H — l(0.27g)。 實施例2 3 — endo_ [2 —異丁氧基—4_ (三氟曱基）苯氧基]_9 一 經基—9一氛雜雙環[3·3·1]壬烷（化合物編號e— 1)之製造
於室溫下將丙烯腈（9_〇7g)加入粗製化合物（4b)(30.23g) 之甲醇（300ml)溶液’攪拌混合物一晚。對溶劑進行減壓濃 縮後，藉由石夕膠管柱層析法（己烷：乙酸乙酯=4 : 1 — 6 : 4) 純化殘渣’得到化合物（7b)(30.4g、Viscous oil)。 於室溫下將碳酸鉀（1 5.5g)與間氣過苯甲酸（70%純度、 23.71g)加入化合物（7b)(30.4g)之二氣曱烷（600ml)溶，攪拌 混合物4小時。將無水硫酸鎂（丨〇g)加入混合物，過渡並對 溶劑進行減壓濃縮。以乙酸乙酯稀釋殘渣並以抗壞血酸水 溶液洗淨、接著再以水洗淨，以無水硫酸鎂進行乾燥後.， 過濾之’實施減壓濃縮。藉由將己烷加入殘渣使其固化後， 201139439 得到粗製化合物（e— l)(17.79g)。進一步藉由管桎層析法純 化該母液，得到結晶之化合物（e— l)(8_12g、熔點112__ 11 5 〇C )。 實施例3 3 — endo — [2—異丁氧基一4—(三氟曱基）苯氧基]—9 — [5 —(二氟甲基）一 2 — °比啶基硫基（pyridylthio)] — 9 —氮雜雙 環[3.3.1]壬烷（化合物編號N — 1)之製造
於義環境下’將能以公知方法製造之化合物（8b)(〇 55g) 之二氣曱烷（10ml)溶液冷卻至〇°c並添加磺醯氣（〇46g)。攪 拌混合物1小時後，實施減壓濃縮。於冰冷下，將以二氯 曱烷（10ml)稀釋殘渣而成之溶液，滴至粗製化合物（4b)(1 〇g) 與三乙基胺（0.34g)之二氣甲烷（1〇ml)溶液，缓慢地恢復至室 溫，就這樣攪拌一晚。將混合物注入水中，以氣仿進行萃 取。以水洗淨有機層，以無水硫酸鎂進行乾燥後，過濾之， 貫施減壓濃縮。藉由矽膠管柱層析法（己烷：乙酸乙酯=9 : 1)純化殘液，得到目的物（N— 1)(1 36g、viscous oil)。 71 201139439 實施例4 3- 口号一7 — endo- [5—（三氟甲基）-2 —吡啶基氧基]— 9 — [2—.異丙氧基幾基—4—(三氟甲基）苯氧基]—9 —氮雜雙 環[3.3.1]壬烷（化合物編號（K— I2))之製造
9 —苄基一3 - d号一9 -氮雜雙環[3.3.1]壬烷一7 —酮 (lc)’係以國際公開編號W02007/ 0225 02中記載之方法合 成。於室溫下，將硼氫化鈉（〇.78 5§)加入化合物（1〇)(4§)之乙 醇（5 0 m 1 )&gt;谷液’加熱回流混合物3小時《將混合物冷卻後實 施減壓濃縮’注入水中，以乙酸乙酯進行萃取。以水洗淨 有機層，以無水硫酸鎂進行乾燥後’過濾之，實施減壓濃 縮。藉由管柱層析法純化殘渣，得到化合物（2c)(3 62g)。
將化合物（2c)(2.45g)與2 —氯一5—(三氟曱基）吡啶 72 201139439 (2.86g)之DMF(3 0ml)溶液加熱至8〇。〇，將6〇%氫化鈉42g) 忒溶液。攪拌混合物30分鐘後，再加入6〇%氫化鈉42g)。 就這樣攪拌混合物2小時。將混合物冷卻至室溫，注入水 中，以乙酸乙酯進行萃取。以水洗淨有機層，以無水硫酸 鎂進行乾燥後，過濾之，實施減壓濃縮。藉由管柱層析法 純化殘渣，得到化合物（4c)(3 〇5g)。
(4c) 將2〇%氫氧化鈀一碳（〇.92g)加入化合物（4C)(3 05g)之 乙醇（50ml)溶液，在氫環境下以5〇。〇加熱該懸濁液6小時。 冷卻混合物之後通過矽藻土而進行過濾，減壓蒸餾去除濾 液所彳于化合物（5 c)不進行純化而用於下一個反應。
於室溫下將丙烯腈（1.06g)加入粗製化合物（5c)(2 之 甲醇+(50ml) /谷液，攪拌混合物一晚。對溶劑進行減壓濃縮 後，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，得到化合物（6c)(2.llg)。 73 201139439
化合物（6c) : mp. 87- 90°C 1H- NMR(CDC13, 5ppm) 8.41(s, 1H), 7.73(d, 1H), 6.81(d, 1H), 5.47 - 5.40(m, 1H), 3.87(d, 2H), 3.60(d, 2H), 2.98(t, 2H), 2.84(d, 2H), 2.5〇-2.42(m, 4H), 1.87(d, 1H), 1.82(d, 1H) CK〇r
於室溫下將間氣過苯甲酸（70%純度、0.58g)碳酸鉀 (0.4g)加入化合物（6c)(0.76g)之二氣曱烷（20ml)溶液，攪拌 混合物1小時。將無水硫酸鎖加入混合物，通過石夕藤土而 進行過濾，對溶劑進行減壓濃縮。藉由管柱層析法純化殘 渣，得到化合物（7c)(0.38g)與（8c)(0.2g)。
化合物（8c) : mp. 110 — 113°C 1H- NMR(CDC13, δρριη,測定溫度 21.2°C) 8.43(s, 1H), 7.73(d} 1H), 6.80(d, 1H), 5.68-5.61(m, 0.7H), 5.39-5.36(m, 0.3H), 4.38(d, 0.5H), 3.79(s, 3H), 3.37(d, 0.5H), 3.24(d, 1.5H), 3.11(d, 0.5H), 2.75 - 2.53(m, 2H), 2.17-2.05(brd, 0.5H), 1.78- 1.72(d,d, 1.5H) 74 201139439
(7c) ΛΥ
於室溫下將1，2 —二苯肼（0:14g)加入化合物（7c)(〇 38g) 之THF(5ml)溶液，搜拌混合物3〇分鐘。將6〇%氫化納（〇 〇6g) 加入混合物並攪拌1〇分鐘後，加入2 —氟—5—(三氟甲基） 笨甲酉夂異丙S曰（0.3 l4g)之THF(5ml)溶液，擾拌1小時。將混 合物注入水中，以乙酸乙酯進行萃取。以水洗淨有機層， 以無水硫酸鎂進行乾燥後，過濾之，實施減壓濃縮。藉由 管柱層析法純化殘渣，得到標記化合物（化合物編號$ 一 12))(0.27g、Viscous oil) 〇 貫施例5 一3:end〇—[2— 丁氧基—4—(三氟甲基）苯氧基]-9-[5 —(三氟甲基）-2- Μ基氧基卜氮雜雙環[3·3 ι]壬烧 (化合物編號（Η— 54))之製造
75 201139439 於冰冷下將60%氫化鈉（〇.75g)加入2-敦一5 —（三氟 甲基）酴（2.83g)之DMF(20ml)溶液。於室溫下攪拌混合物3〇 分鐘後，於冰冷下滴入氣甲基甲基醚（1 39g)。使混合物升 溫至室溫並攪拌3 0分鐘，進一步升溫至8〇亡並攪拌i小 時。將化合物（10)(4g)與60%氫化鈉（〇.94g)加入混合物並攪 拌3小時。使混合物冷卻至室溫，注入水中，以乙酸乙酯 進行萃取。以水洗淨有機層，以無水硫酸鎂進行乾燥後， 過濾之，貫施減壓濃縮《藉由管柱層析法純化殘渣，得到 標記化合物（11)(6.27g)。
將2〇/6氫氧化鈀—碳〇 25g)加入化合物(u)(6 27g)之 乙醇（lOGml)溶液。於氣環境下u抓加熱該懸濁液2小 時，於至溫下攪拌-晚。使混合物通過石夕藻土而過滤之， 咸壓蒸館去除;慮液。所得化合物（12)不進行純化而用於下一 個反應。 76 201139439
CN (12) 於室溫下將丙烯腈0.45g)加入粗製化合物（12)(4 71g) 之曱醇（50ml)溶液，攪拌混合物一晚。對溶劑進行減壓濃縮 後，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣’得到化合物（13)(5.09g、 Viscous oil) 〇
於室溫下將間氯過苯甲酸（7〇 %純度、1.2g)與碳酸鉀 (0.78g)加入化合物（13)(1.5g)之二氣甲烷（30ml)溶液，攪拌 混合物2小時。將無水硫酸鎂（1 〇g)加入混合物，過濾並對 溶劑進行減壓濃縮。以二氯甲烷稀釋殘渣，並以抗壞血酸 水溶液洗淨、接著以水洗淨，以無水硫酸鎂進行乾燥後， 過濾之，實施減壓濃縮。藉由管柱層析法純化殘渣，得到（e ~ 14)(1.35g) 0 77 i:) 201139439
(e-14) CH-51) 於氮環境下及〇°C下’將三級丁氧基鉀（1MTHF、3.6ml) 加入化合物（e — 14)( 1.3g)與2 —氣一5 —(三氟甲基）吼啶 (0.65g)之THF(20ml)溶液後’升溫至室溫並攪拌2小時。將 混合物注入水中，以乙酸乙酯進行萃取。以水洗淨有機層， 以無水硫酸鎂進行乾燥後，過濾之，實施減壓濃縮。藉由 管柱層析法純化殘渣，得到化合物（H_ 5 〇(〇 67g、viscous oil) 〇
(H-51) (H-53) 於氮環境下及一30°C下，將溴三曱基矽烷（〇.3〇2g)緩緩 加入化合物（H - 51)(0.25g)之二氣甲烷（5nU)溶液。於一30t： 下攪拌混合物1小時，花2小時升溫至〇°C。將混合物注入 冷水中，以乙酸乙酯進行萃取。以水洗淨有機層，以無水 硫酸鎂進行乾燥後’過濾之’實施減壓濃縮。藉由管柱層 78 201139439 析法純化殘凌’得到化合物（H_ 53)(〇 13g、mp ι41 - i44 。〇。
(H-53)
於冰冷下將二級丁氧基舒（〇 〇85g)加入化合物（H — 53)(〇.35g)與丨―磁丁院（〇.14g)之THF(6ml)溶液。使混合物 升溫至室溫，進—步加熱至⑽，並授拌—晚。使混合物 冷卻至室S ’注人水中’以乙酸乙醋進行萃取。以水洗淨 有機層’以無水硫酸鎂進行乾燥後，過據之，實施減㈣ 縮。藉由管柱層析法純化㈣，得到標記化合物（化合物編 说（H 54))(0.24g、Viscous oil)。 實施例6 基）苯氧基]一 9— [5 — 氮雜雙環[3_3.1]壬烷 3 — endo — [2 —苯基一4一（三氟甲 (二氟曱基）一 2 —。比咬基氧基]—9~~ (化合物編號（H — 85))之製造 79 201139439 (H-53)
於冰冷下將三氟曱磺酸酐（3.66g)緩緩加入化合物（H — 53)(5g)與吡啶（2.14g)之二氣甲烷（50ml)溶液。使混合物升溫 至室溫並攪拌一晚。將混合物注入冷水中，以二氣曱烷進 行萃取。以水洗淨有機層，以無水硫酸鎂進行乾燥後，過 濾之’實施減壓濃縮。藉由管柱層析法純化殘渣，得到化 合物（H- 84)(3 _7g、mp 127 - 130。〇。
於氮環境下將水（2ml)、碳酸鉋（〇.88g)、苯基硼酸 (phenylboronic acid)(0.098g)及四（三苯膦）鈀（0)(0.078g)加 入化合物（H—84)(0.4g)之THF(4ml)溶液。使混合物升溫至 8 G °C ’攪拌一晚。使混合物冷卻至室溫，注入水中，以乙酸 乙S旨進行萃取。以水洗淨有機層，以無水硫酸鎂進行乾燥 後’過濾之，實施減壓濃縮。藉由管柱層析法純化殘渣， 付到標記化合物（化合物編號（H~ 85))(0.2g、Viscous oil)。 201139439 將可藉由與上纪製造方法相同之方法…… 之環胺化合物，示私* j之方法而獲付之本發明 %表1〜5。 再者，表1中之（R10 係表示式（Ig)所示(A )n、A、(R、、及cy2一（R20)P， 表2中之(R1。、 中之各取代基。 ^ ^ ^ ^ ^ ^At (R2〇)P J 係表不式⑼所不切胺化合物中之各取代基。 係表不式⑼所不之環胺化合物中之各取代基。 表 5 中之（R1〇)m、rD η、 A _ 7. ()n、A、（R )r 'Cy1、Cy2、及（R20)p， 係表示式（Ik)所示之環胺化合物中之各取代基。 表 6 中之（R、、(R&quot;)n、A、(R21)r、Cyl、Cy2j(R2〇)p， 係表示式（Π)所示之環胺化合物中之各取代基。 再者，表1〜6中，附在取代基之前的數値係表示取代 位置。又，Et表示乙基、Me表示曱基、nBu表示正丁基、 表示異丁基、SBu表示二級丁基、tBu表示三級丁基、npen 表示正戊基、nHex表示正己基、cpr表示環丙基、cBu表示 環丁基、cPen表示環戊基、cHex表示環己基。
81 201139439 表1 化合物 編號 (R1〇)m (R11)〇 A Cy2-(R20)P (R2,)r H-1 2-(OCH2iPr) 4-CF3 c3He 5_CF3-pyridin_2-yl - H-2 2-(OCH2cPr) 4-CF3 c3h6 5_CF3-pyridin_2-yl - H-3 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-4 2-(C02CH3) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-5 2-(OCH2iPr) 4-CF3 c3h6 6-CF3-pyridazin-3-yl 一 H-6 2-(OCH2cPr) 4-CF3 c3h6 6-CF3-pyridazin-3-yl - H-7 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 c3h6 6-CF3-pyridazin-3-yl 一 H-8 2-(002扣「） 4-CF3 C3H6 6-CF3-pyridazin-3-yl - H-9 2-(OCH2iPr) 4-CF3 c3H6 5-CF3-pyrimidin-2-yl - H-10 2-(OCH2cPr) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyrimidin-2-yl - H-11 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyrimidin-2-yl 一 H-12 2-(002扣「） 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyrimidin-2-yl - H-13 2-(ΟΟΗ2!Ργ) 4-CF3 c3h6 5*&quot;GF3 - thiazo 卜 2*~yl - H-14 2-(OCH2cPr) 4-CF3 c3h6 5-CF3-thiazol-2—yl 一 H-15 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 c3h6 5**CF3-thiazo 卜 2_yl - H-16 2-(002扣(·） 4-CF3 c3h6 5-CF3-thiazo 卜 2-yl - H-17 2-(OCHziPr) 4-CF3 c3h6 5-CF3- [1,3,4]thiadiazol-2-yl 一 H-18 2-(OCH2cPr) 4-CF3 c3h6 5-CF3- [1,3,4]thiadiazo 卜2-yl - H-19 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 c3h6 5-CF3- [1 f3,4]thiadiazol-2-yl - H-20 2-(C02ipr) 4-CF3 c3h6 5-CF3- [1 f3,4]thiadiazol-2-yl - H-21 2-(OCH2iPr) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-22 2-(OCH2cPr) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin_2_yl - H-23 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin**2-yl - H-24 2-(002扣「） 4-CF3 ch2och2 5-GF3-pyridin_2_yl 一 H-25 2-(OCH2ipr) 4-CF3 ch2och2 6-CF3-pyridazin-3-yl - 82 201139439 表纖 化合物 纖 (R10)m (R11)n A Cy2-(R20)P (R21)r H-26 2-(OCH2cPr) 4-CF3 CH2OCH2 6-CF3-pyridazin-3-yl - H-27 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 ch2och2 6-CF3-pyridazin-3-yl - H-28 2-(002扣「） 4-CF3 ch2och2 6-CF3-pyridazin-3-yl - H-29 2-(00咕「） 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyrimidin-2-yl — H-30 2-(OCH2cPr) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyrimidin-2-yl - H-31 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyrimidin-2-yl - H-32 2-(00少「） 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyrimidin-2-yl - H-33 2-(ΟΟΗ2'Ργ) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-thiazol-2 -yl - H-34 2-(OCH2cPr) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-thiazol-2-yl - H-35 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 ch2och2 5-CF3_thi’azo 卜 2-yl - H-36 2-(002扣「） 4-CF3 ch2och2 5_CF3-thiazo 卜 2-yl 一 H-37 2-(OCH2ipr) 4-CF3 ch2och2 5-CF3- [1，3,4]thiadiazol - 2-yl - H-38 2-(OCH2cPr) 4-CF3 ch2och2 5-CF3- [1,3,4]thiadiazol-2-yl - H-39 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 ch2och2 5-CF3- [1,3,4]thiadiazol-2-yl — H-40 2-(〇02扣「） 4-CF3 ch2och2 5-CF3- [1，3,4]thiadiazo 卜 2-yl - H-41 2-(OCH2iPr) 4-CF3 5-CN-pyridin-2-yl - H-42 2-(OEt) 4-CF3 c3H6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-43 2-(OnPr) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-44 2-(OCH2cPr) 4-CF3 〇3^6 5-CN-pyridin-2-yl - H-45 2-(〇H2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 c3h6 5-CN-pyridin-2-yl - H-46 2-(。0» 4-CF3 c3h6 5-CN-pyridin-2-yl - H-47 2-(OCH2'Pr) 4-CF3 〇3^6 6-CN - pyridazin-3 - yl - H-48 2-(OCH2°Pr) 4-CF3 〇3^6 6-CN-pyridazin-3-yl - H-49 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 c3h6 6-CN-pyridazin-3-yl - H-50 2-(002叫 4-CF3 6-CN-pyridazin-3-yl -
S 83 201139439 表ι(續) 化合物 編號 (R,0)m (Rn)n A Cy2-(R20)P (R2,)r H-51 2-(OCH2OMe) 4-CF3 〇3^6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-52 2-(OCH2ipr) 4-CF3 c3h6 6-CN-pyridazin-3-yl - H-53 2-OH 4-CF3 c3h6 5 - CF3-pyridin-2_yl - H-54 2-(OnBu) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-55 2_([1,3]Dioxotan-2-yl) 4-CF3 C3H6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-56 2-(CH2OiPr) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-57 2-(CH2OCH3) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2 - yl - H-58 2-(CH2OEt) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-59 2-(NHiBu) 4-CF3 〇3^6 5_CF3-pyridin_2-yl - H-60 2-(04) 4-CF3 5-CF3*-pyndin-2-yl 一 H-61 2-(〇sBu) 4-CF3 c3h6 5_CF3-pyridin-2-yl - H-62 2-(0002!Ργ) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-63 2-(OCH2CF3) 4-CF3 c3h6 5 - CF3-pyridin - 2-yl - H-64 2-(OCH2CH=CH2) 4-CF3 C3H6 5-CF3 - pyridin-2-yl - H-65 2-(OCH2CH=C(CH3)2) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-66 2-(0〇νΒυ) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin_2-yl - H-67 2-(OCH2CH=CCI2) 4-CF3 C3He 5-CF3-pyridin-2-yl - H-68 2-(OCH2CECH) 4-CF3 C3HQ 5-CF3-pyridin-2-yl - H-69 2-(OCH2C(CH3)二 CH2) 4-CF3 C3He 5-CF3-pyridin-2-yl - H-70 2-(OCH?sBu) 4-CF3 c3h8 5 - CF3-pyridin-2-yl - H-71 2-(OCH2CN) 4-CF3 c3h8 5-CF3-pyridin_2-yl - H-72 2-(OCH(CH3)OCH3) 4-CF3 〇3^0 5-CF3-pyridin-2-yl - H-73 2-(C02ipr) 4-CF3 C3H0 5-CF3-pyridin-2-yl - H-74 2-(C02Et) 4-CF3 c3H6 5_CF3-pyridin_2_yl - H-75 2-(OCH2iPr) 4-CF3 c3h6 5-CF3-6-C 卜 pyridin-2-yl - 84 201139439 表1(續) 化合物 編號 (R,0)m (Rn)n A Cy2-(R20)P (R21)r H-76 2-(ΟΟΗ2!Ργ) 4-CF3 c3h6 3-CF3-6-CI-pyridin-2-yl - H-77 2-(OAc) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-78 2-(OCH2[2,2-CI2-3-Ph-cPr]) 4-CF3 c3h6 5 - CF3 - pyridin-2-yl - H-79 2-(OGH2Ac) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-80 2-(OCH2CH(OH)CH3) 4-CF3 c3h6 5 - GF3 - pyridin_2 - yl - H-81 2-(OCH2CH(OCH3)CH3) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-82 2-(OcPen) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-83 2-(OCONH hr) 4-CF3 C3H6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-84 2-(0S02CF3) 4-CF3 c3H6 5-GF3-pyridin—2-yl - H-85 2-Ph 4-CF3 c3h6 5_CF3_pyridin - 2-yl - H-86 2-(pyridin-3-yl) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-87 2-(SnPr) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-88 2-(CH2CH 二 CH2) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin - 2_yl - H-89 2-(OnPr) 4-CI c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl 一 H-90 2-(OnPr) 4-CF3 c4h8 5_CF3-pyridin_2-yl - H-91 2-(OCH2iPr) 4-CI ch2och2 5_CF3-pyridin-2-yl - 85 201139439 表1(續） 化合 物編 Of£i» m (Rl (R，1)n A Cy2-(R' (R21)r H-92 2-(OCH3), 3-nPr 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-93 2-(OCH(CH3)CH2)-3 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl 一 H-94 2-nBu 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2&quot;-yl - H-95 2」Pen 4-CF3 C3H6 5-GF3 - pyridin-2-yl - H-96 2-(CH2CH2CECH) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-97 2-(CH=N-0H) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-98 2-(CH=N-〇CH3) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-99 2-(C〇iPr) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-100 2-(OCH2OAc) 4-CF3 〇3h6 5_CF3-pyridin - 2-yl — H-101 2-(0CH2CH(0 CH3)z) 4-CF3 〇3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-102 2-(〇CH2CHzS02 ch3) c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-103 2-(OCH2Ph) 4-CF3 c3h6 5 - CF3-pyridin-2_yl — H-104 2-(OCH2-(pyridine -3-yl)) 4-CF3 C3He 5-CF3-pyridin-2-yl - H-105 2-(OCHr [tetrahydrofuran -2-yl]) 4-CF3 c3H6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-106 2-(0CH2C02CH3) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-107 2-(〇CH2CON(CH3)2) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-108 2-(0C2H4N02) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-109 2-(OC2H4Si(CH3)3) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-110 2-(SCH2CH=CH2) 4-CF3 c3h6 5-CF3_pyridin-2 - yl - H-111 2-(SCH2CECH) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-112 2-(S02CH3) 4-CF3 c3h6 5_CF3_pyridin - 2_yl - 86 201139439 表1(續） 化合 物編 號 (R,0)m (Rn)n A Cy2-(R20)P (R2,)r H-113 2-(S02CH2CH=CH2) 4-CF3 c3h6 5 - CF3-pyridin_2-yl - H-114 2-(OPh) 4-CF3 c3h6 5_CF3-pyridin - 2-yl 一 H-115 2-(〇-(pyridine -3-yl)) 4-CF3 〇3h6 5—CF3-pyridin-2_yl - H-116 2-NH2 4-CF3 c3h6 5_CF3_pyridin_2_yl - H-117 2-(N(CH3)iPr) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-118 2-(NHCH2CH=CH2) 4-CF3 c3h6 5 - CF3-pyridin_2-yl - H-119 2-(NHCH2CECH) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyndin-2-yl 一 H-120 2-(NHAc) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-121 2-(NHS02CH3) 4-CF3 c3h6 5_CF3-pyridin-2-yl - H-122 2-(NHS02Ph) 4-CF3 c3h6 5_CF3_pyridin_2_yl - H-123 2-(CONH2) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-124 2-(〇-N=C(CH3)2) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-125 2-(SPh) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-126 2-(S-(pyridin-3-y〇) 4-CF3 c3h6 5_CF3-pyridin_2-yl - H-127 2-(CS'Pr) 4-CF3 c3h6 5 - CF3_pyridin_2-yl - H-128 2-(00(咖)） 4-CF3 c3h6 5_CF3-pyridin_2_yl - H-129 2-(CS(0'Pr)) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyndin-2-yl - H-130 2-(CS2'Pr) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-131 2-(Si(CH3)3) 4-CF3 〇3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-132 2-N02 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-133 2-(OCH2CH2)-3 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-134 2-(0CH2CH20)-3 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-135 2-(0CH20)-3 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-136 2-(CH2OCH2CF3) 4-CF3 c3h6 5—〇F3—pyridin—2-yl - H-137 2-(CH2OCH2CN) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - 87 201139439 表1(續） 化合 物編 號 (R,0)m (R1,)„ A Cy2-(R20)P (R21)r H-138 2-(CH2OCH2OCH3) 4-CF3 c3h6 5 - CF3 - pyridin-2 - yl - H-139 2-(CH2OCH2OcPen) 4-CF3 c3h6 5 - GF3-pyridin_2-yl - H-140 2-(CH2OCH2Ac) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-141 2-(CH2OCH2CH (〇ch3)2) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-142 2-(CH20CH2S02CH3) 4-CF3 c3h6 5-CF3 - pyridin - 2_yl - H-143 2-(CH2OCH2Ph) 4-CF3 c3h6 5_CF3_pyridin_2_yl - H-144 2 - (CH2OCH2 -(pyridine-3-yl)) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-145 2-(CH2OCH2- [tetrahydrofuran -2-yl]) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-146 2-(CH2SCH2CF3) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-147 2-(CH2SCH2CN) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-148 2-(CH2SCH3) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-149 2-(CH2SCH2OcPen) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-150 2-(CH2SCH2Ac) 4-CF3 〇3h6 5 - CF3-pyridin-2_yl - H-151 2-(CH2SCH2Ph) 4-CF3 c3h6 5-CF3_pyridin-2 - yl - H-152 2-(CH2SCH2-(pyridine -3-yl)) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-153 2-(CH2SCH2- [tetrahydrofuran -2-yl]) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - 88 201139439 表1(續 !) 化合 物編 號 (R'\ (R&quot;)„ A Cy2-(R20)P (R2,)r H-154 2-(C02CH2 tetrahydrofuran -2-yl]) 4-CF3 c3H6 5_GF3 - pyridin-2-yl — H-155 2-( Spiro[2.2]pent -1-yl) 4-CF3 c3h6 5-CF3_pyridin-2-yl H-156 2-(1-CH3-spiro[2.2] pent-1-yl) 4-CF3 c3h6 5_CF3-pyridin - 2-yl H-157 2-(1-H0CH2 - spiro [2.2]pent-1-yD 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl H-158 2-(Spiro[2.2]pent-1 - yloxy) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-159 2-(Spiro[2.2]pent -1-ylmethoxy) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin_2_yl - H-160 2-(2-°Pr-cPr) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-161 2-(2-°Pr-°PrO) 4-CF3 c3h6 5_GF3-pyridin - 2-yl - H-162 2-(ΟΟΗ2Ργ) 4-CF3 c3h6 5-SF5-pyridin_2_yl - H-163 2-(OCH2cPr) 4-CF3 c3h6 5-SF5-pyridin-2-yl - H-164 2-(CH2OCH(OCH3) ch3) 4-CF3 c3h6 5-SF5-pyridin-2-yl - H-165 2-(002Ργ) 4-CF3 c3h6 5-SF5-pyridin-2-yl - H-166 2-(OnPr) 4-CF3 c3h6 5-SF5-pyridin-2-yl - H-167 2-(OCH2'Pr) 4-CF3 c3h6 5-SF「pyridin-2 - yl - H-168 2-(OCH2°Pr) 4-CF3 c3h6 5-SF5~pyridin-2-yl - H-169 2-(CH2OCH(OCH3) ch3) 4-CF3 c3h6 5-SF5-pyridin-2-yl - 89 201139439 表1(德 I) 化合 物編 號 (R10)m (R1，)n A Cy2-(R20)P (R2,)r H-170 2-(002!Ργ) 4-CF3 c3H6 5-SF5-pyridin-2-yl - H-171 2-(OnPr) 4-CF3 c3h6 5-SF5-pyridin-2-yl - H-172 2-(OCH2iPr) 4-SF5 c3h6 5-SF5-pyridin-2-yl - H-173 2-(OCH2cPr) 4-SF5 c3h6 5-SF5-pyridin-2-yl - H-174 2-(CH2OCH(OCH3) ch3) 4-SF5 c3h6 5-SF5-pyridin-2-yl - H-175 2-(002Ργ) 4-SF5 c3h6 5-SF5-pyridin-2-yl - H-176 2-(OnPr) 4-SF5 c3h6 5-SF5-pyridin-2-yl - H-177 2-(ΟΟΗ2Ργ) 4-SF5 C3H6 5-SF5-pyridin-2-yl - H-178 2-(OCH2cPr) 4-SF5 c3h6 5-SF5-pyridin-2-yl - H-179 2-(CH2OCH(OCH3) ch3) 4-SF5 c3h6 5-SF5-pyridin-2-yl - H-180 2-(002抖） 4-SF5 c3h6 5-SF5-pyridin-2-yl - H-181 2-(OnPr) 4-SF5 c3h6 5-SF5-pyridin-2-yl - H-182 2-(ΟΟΗ2Ργ) 4-CN c3h6 5_CF3 - pyridin - 2-yl - H-183 2-(OCH2cPr) 4-CN c3h6 5_GF3-pyridin_2 - yl - H-184 2-(CH2OCH(OCH3) ch3) 4-CN c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-185 2-(002Ργ) 4-CN c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-186 2-(OnPr) 4-CN c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-187 2-(OCH2iPr) 4-CF3 c3h6 5-CI-pyridin-2-yl - H-188 2-(OCH2cPr) 4-CF3 c3h6 5-CI-pyridin-2-yl - H-189 2-(CH2OCH(OCH3) ch3) 4-CF3 〇3h6 5-C 卜 pyridin-2-yl - H-190 2-(002它「） 4-CF3 c3h6 5_C 卜 pyridin_2-yl - 90 201139439 表1(續 ') 化合 物編 號 CR1\ (R，1)n A Cy2-(R20)p CR21)r H-191 2-(OnPr) 4-CF3 c3h6 5-CI-pyridin-2-yl - H-192 2-nBu 4-Br c3h6 5 - GF3-pyridin_2-yl - H-193 2-(CH2CH=CH2) 4-Br c3h6 5 - CF3-pyridin_2_yl 一 H-194 2-(CH2〇iPr) 4-Br c3h6 5 - CF3-pyridin_2-yl - H-195 2-(CH2OEt) 4-Br c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl — H-196 2-(OEt) 4-Br c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-197 2-(OnPr) 4-Br c3h6 5_GF3 - pyridin_2 - yl - H-198 2 二(OPr) 4-Br c3h6 5_CF3 - pyridin-2-yl - H-199 2-(OnBu) 4-Br c3h6 5—GF3—pyridin—2—yl - H-200 2-(OsBu) 4-Br c3h6 5-CF3-pyndin-2-yl - H-201 2-(OCHzsBu) 4-Br c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-202 2-(ΟΟΗ24Βυ) 4-Br c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-203 2-(OCH2CF3) 4-Br c3h6 5 - GF3 - pyridin_2_yl - H-204 2-(OCH2CN) 4-Br 〇3h6 5 - CF3-pyridin_2-yl - H-205 2-(OCH2CH(OH) ch3) 4-Br c3h6 5_CF3-pyridin-2_yl - H-206 2-(OCH2CH(OCH3) ch3) 4-Br c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-207 2-(OCH2OCH3) 4-Br c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-208 2-(OCH(CH3)OCH3) 4-Br c3h6 5 - CF3 - pyridin - 2-yl - H-209 2-(OCH2Ac) 4-Br c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-210 2-(OCH2CH=CH2) 4-Br c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-211 2-(OCH2CH=C (ch3)2) 4-Br c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-212 2-(〇CH2CECH) 4-Br c3h6 5_CF3-pyridin_2_yl - 91 201139439 表1(續） 化合 物編 Oit, m (R1\ (R，1)n A Cy2-(R20)P (r21X H-213 2-(OAc) 4-Br c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-214 2-(0002!Ργ) 4-Br c3h6 5_CF3-pyridin_2-yl 一 H-215 2-(OCONH 卩「） 4-Br c3h6 5_CF3-pyridin-2 - yl - H-216 2-(0S02CF3) 4-Br c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-217 2-(NHCH2Pr) 4-Br c3h6 5_GF3_pyridin-2-yl - H-218 2-(C02Et) 4-Br c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-219 2-(SnPr) 4-Br c3h6 5_CF3_pyridin_2_yl - H-220 2-([1,3]dioxolan -2-yl) 4-Br c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-221 2-(OCH2iPr) 4-CH(CF3)2 c3h6 5_CF3-pyridin_2 - yl - H-222 2-(OCH2cPr) 4-CH(CF3)2 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-223 2-(CH2OCH(OCH3) ch3) 4-CF(CF3)2 c3h6 5_GF3-pyridin-2 - yl 一 H-224 2-(。02它「） 4-CF(CF3)2 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - H-225 2-(OnPr) 4-C(CF3)2OCH3 c3h6 5_CF3-pyridin_2_yl - H-226 2-nBu 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-227 2-(CH2CH=CH2) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5-CF3-pyndin-2-yl - H-228 2-(CH2〇iPr) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-229 2-(CH2OEt) 4-CF3 ch2n(ch3)ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-230 2-(0 Et) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-231 2-(OnPr) 4-CF3 ch2n(ch3)ch2 5 - CF3-pyridin-2-yl - H-232 2-(ΟΡ「） 4-CF3 ch2n(ch3)ch2 5-CF3-pyridin-2-yl 一 H-233 2-(OnBu) 4-CF3 ch2n(ch3)ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-234 2-(0sBu) 4-CF3 ch2n(ch3)ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-235 2-(ΟΟΗ2'Ργ) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5-CF3-pyndin-2-yl - 92 201139439 表1(賴 [) 化合 物編 號 (R,0)m (Rn)n A Cy2-(R20)P (R21)r H-236 2-(OCH2°Pr) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5-CF3_pyridin_2-yl - H-237 2-(OCH2sBu) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5-CF3-pyridin-2-yl — H-238 2-(OCH21Bu) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5-CF3-pyridin - 2-yl - H-239 2-(OCH2CF3) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5_CF3_pyridin-2_yl - H-240 2-(OCH2CN) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5_CF3-pyridin - 2-yl - H-241 2-(OCH2CH(OH) ch3) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5-CF3-pyridin - 2-yl 一 H-242 2-(0〇H2CH(0CH3) ch3) 4-CF3 〇h2n(ch3)ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-243 2-(OCH2OCH3) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5-CF3-pyridin-2 - yl - H-244 2-(OCH(CH3)OCH3) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5-CF3-pyridin - 2-yl 一 H-245 2-(OCH2Ac) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5-CF3-pyridin - 2-yl - H-246 2-(OCH2CH 二 CH2) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5-CF3-pyridin-2-yl — H-247 2-(OCH2CH=C (ch3)2) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5 - CF3_pyridin - 2-yl - H-248 2-(OCH2〇ECH) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5_CF3-pyridin_2-yl - H-249 2-(OAc) 4-CF3 ch2n(ch3)ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-250 2-(0002Ργ) 4-CF3 ch2n(ch3)ch2 5-CF3-pyndin-2-yl - H-251 2-(OCONH Pr) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-252 2-(0S02CF3) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-253 2-(ΝΗΟΗ2!Ργ) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5 - CF3_pyridin - 2-yl - H-254 2-(C02Et) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-255 2-(002它「） 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5-CF3-pyridin_2-yl - H-256 2-(SnPr) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5-CF3_pyridin - 2-yl - 93 201139439 表1(續） 化合 物編 號 (R10)m (R,1)n A Cy2-(R20)p (R21)r H-257 2~([1f3]dioxolan -2-yl) 4-CF3 CH2N(CH3)CH2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-258 2-nBu 4-CF3 ch2och2 5 - CF3-pyridin - 2-yl - H-259 2-(CH2CH=CH2) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-260 2-(CH2OPr) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yl — H-261 2-(CH2OEt) 4-CF3 ch2och2 5_CF3 - pyridin-2-yl - H-262 2-(OEt) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-263 2-(OnPr) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yl — H-264 2-(OPr) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin_2_yl - H-265 2-(OnBu) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yl H-266 2-(OsBu) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-267 2-(OCH2sBu) 4-CF3 ch2och2 5_CF3 - pyridin-2-yl - H-268 2-(OCH2tBu) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-269 2-(OCH2CF3) 4-CF3 ch2och2 5-CF3 - pyridin-2-yl - H-270 2-(OCH2CN) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin~2-yl - H-271 2-(OCH2CH(OH) ch3) 4-CF3 ch2och2 5_CF3_pyridin_2 - yl - H-272 2-(OCH2CH(OCH3) ch3) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-273 2-(OCH2OCH3) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-274 2-(OCH(CH3)OCH3) 4-CF3 ch2och2 5_CF3 - pyridin-2-yl - H-275 2-(OCH2Ac) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-276 2-(OCH2CH=CH2) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-277 2-(OCH2CH=C (ch3)2) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yl - 94 201139439 表1(續） 化合 物編 號 (R,0)m (R^n A Cy2-(R20)p (R2,)r H-278 2-(OCH2CECH) 4-CF3 CH2OCH2 5-CF3-pyridin-2-yl — H-279 2-(OAc) 4-CF3 ch2och2 5 - CF3_pyridin_2 - yl — H-280 2-(000ζ!Ργ) 4_CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-281 2-COCONH Pr) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-282 2-(0S02CF3) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yl — H-283 2-(NHCH2iPr) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yl — H-284 2-(C02Et) 4-CF3 〇h2och2 5-CF3_pyridin_2 - yl — H-285 2-(SnPr) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yt - H-286 2-([1f3]dioxolan -2-yl) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-287 2-nBu 4-CF3 ch2cf2ch2 5_CF3_pyridin_2_yl — H-288 2-(CH2CH=CH2) 4-CF3 ch2cf2ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-289 2-(〇Η20'Ργ) 4-CF3 ch2cf2ch2 5-CF3-pyndin-2-yl - H-290 2-(CH2OEt) 4-CF3 ch2cf2ch2 5-CF3-pyridin_2_yl - H-291 2-(0 Et) 4-CF3 ch2cf2ch2 5_CF3 - pyridin_2 - yl - H-292 2-(OnPr) 4-CF3 ch2cf2ch2 5_CF3_pyridin-2 - yl - H-293 2-(0!Ργ) 4-CF3 ch2cf2ch2 5 - CF3-pyridin_2-yl - H-294 2-(OnBu) 4-CF3 ch2cf2ch2 5-GF3-pyridin - 2-yl - H-295 2-(OsBu) 4-CF3 ch2cf2ch2 5_CF3_pyridin - 2_yl - H-296 2-(ΟΟΗ2Ργ) 4-CF3 ch2cf2ch2 5 - CF3-pyridin_2 - yl - H-297 2-(OCH2°Pr) 4-CF3 ch2cf2ch2 5 - CF3 - pyridin - 2_yl - H-298 2-(〇CH2sBu) 4-CF3 ch2cf2ch2 5_CF3_pyridin - 2-yl - H-299 2-(ΟΟΗ21Βι〇 4-CF3 ch2cf2ch2 5_CF3-pyridin - 2-yl - H-300 2-(OCH2CF3) 4-GF3 ch2cf2ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-301 2-(OCH2CN) 4-CF3 ch2〇f2ch2 5_CF3-pyridin-2_yl - 95 201139439 表1(續） 化合 物編 Ηι&amp; Wi (R,0)m A Cy2-(R20)p (R2,)r H-302 2-(OCH2CH(OH) ch3) 4-CF3 CH2CF2CH2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-303 2-(OCH2CH(OCH3) ch3) 4-CF3 ch2cf2ch2 5_CF3 - pyridin - 2-yl - Η-304 2-(OCH2OCH3) 4-CF3 ch2cf2ch2 5_CF3 - pyridin - 2-yl - H-305 2-(0CH(CH3)0 ch3) 4-CF3 ch2cf2ch2 5_GF3_pyridin - 2-yl - H-306 2-(OCH2Ac) 4-CF3 ch2cf2ch2 5-CF3-pyridin - 2-yl - H-307 2-(OCH2CH= ch2) 4-CF3 ch2cf2ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-308 2-(OCH2CH=C (ch3)2) 4-CF3 ch2cf2ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-309 2-(OCH2CECH) 4-CF3 ch2cf2ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-310 2-(OAc) 4-CF3 ch2cf2ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-311 2-(OCC^Pr) 4-CF3 ch2cf2ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-312 2-COCONH Pr) 4-CF3 ch2cf2ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-313 2-(0S02CF3) 4-CF3 ch2cf2ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-314 2-(NHCH2iPr) 4-CF3 ch2cf2ch2 5_CF3_pyridin - 2-yl - H-315 2-(C02Et) 4-CF3 ch2cf2ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-316 2-(002'Ργ) 4-CF3 ch2cf2ch2 5-GF3-pyridin - 2-yl - H-317 2-(SnPr) 4-CF3 ch2cf2ch2 5-CF3-pyridin_2_yl - H-318 2-([1,3]dioxolan -2-yl) 4-CF3 ch2cf2ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-319 2-nBu 4-CF3 ch2sch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-320 2-(CH2CH=CH2) 4-CF3 ch2sch2 5-CF3-pyndin-2-yl - 96 201139439 表1(_ ί) 化合 物編 號 (R10)m (RM)n A Cyz-(R20)p (R2,)r H-321 2-(0Η20!Ργ) 4-CF3 CH2SCH2 5-CF3-pyridin-2-yl 一 H-322 2-(CH2OEt) 4-CF3 ch2sch2 5_CF3_pyridin - 2-yl 一 H-323 2-(OEt) 4-CF3 ch2sch2 5-CF3-pyridin-2-yl — H-324 2-(OnPr) 4-CF3 ch2sch2 5-CF3-pyridin_2_yl - H-325 2-(OPr) 4-CF3 ch2sch2 5-CF3-pyridin-2-yl — H-326 2-(OnBu) 4-CF3 ch2sch2 5~CF3-pyridin*&quot;2-yl - H-327 2-(OsBu) 4-CF3 ch2sch2 5-CF3-pyridin-2-yl — H-328 2-(OCH2sBu) 4-CF3 ch2sch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-329 2-(OCH2tBu) 4-CF3 ch2sch2 5 - CF3-pyridin_2-yl 一 H-330 2-(OCH2CF3) 4-CF3 ch2sch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-331 2-(OCH2CN) 4-CF3 ch2sch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-332 2-(OCH2CH(OH) ch3) 4-CF3 ch2sch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-333 2-(0〇H2CH(0CH3) ch3) 4-CF3 ch2sch2 5_CF3 - pyridin-2-yl - H-334 2-(OCH2OCH3) 4-CF3 ch2sch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-335 2-(0CH(CH3)0 ch3) 4-CF3 ch2sch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-336 2-(OCH2Ac) 4-CF3 ch2sch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-337 2-(〇CH2CH=CH2) 4-CF3 ch2sch2 5 - CF3-pyridin-2 - yl - H-338 2-(OCH2CH=C (ch3)2) 4-CF3 ch2sch2 5 - CF3-pyridin-2-yl - H-339 2-(OCH2C 三 CH) 4-CF3 ch2sch2 5_CF3 - pyridin-2-yl - H-340 2-(OAc) 4-CF3 ch2sch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-341 2-(0002!Ργ) 4-CF3 ch2sch2 5_CF3 - pyridin-2-yl - 97 201139439 表1(德 1) 化合 物編 號 (R10)m on A Cy2-(R20)P (R2,)r H-342 2-(OCONH !Pr) 4-cf3 ch2sch2 5_CF3-pyridin_2_yl - H-343 2-(0S02CF3) 4-CF3 ch2sch2 5-CF3 - pyridin-2-yl - H-344 2-(NHCH2iPr) 4-CF3 ch2sch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-345 2-(C02Et) 4-CF3 ch2sch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-346 2-(SnPr) 4-CF3 ch2sch2 5 - CF3-pyridin - 2-yl — H-347 2-([1,3]dioxolan -2-yl) 4-CF3 ch2sch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-348 2-nBu 4-CF3 CH2C(CH3)2CH2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-349 2-(CH2CH=CH2) 4-CF3 CH2C(CH3)2CH2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-350 2-(CH2〇iPr) 4-CF3 ch2c(ch3)2ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-351 2-(CH2OEt) 4-CF3 ch2c(ch3)2ch2 5-CF3-pyridin - 2-yl — H-352 2-(0 Et) 4-CF3 ch2c(ch3)2ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-353 2-(OnPr) 4-CF3 ch2c(ch3)2ch2 5_CF3-pyridin_2_yl 一 H-354 2-(0沪「） 4-CF3 ch2c(ch3)2ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-355 2-(OnBu) 4-CF3 CHzC(CH3)2CH2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-356 2-(OsBu) 4-CF3 CH2C(CH3)2CH2 5-CF3-pyndin-2-yl - H-357 2-(ΟΟΗ2Ργ) 4-CF3 CH2C(CH3)2CH2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-358 2_(OCH2cPr) 4-CF3 ch2c(ch3)2ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-359 2-(OCH2sBu) 4-CF3 〇h2c(ch3)2ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-360 2-(OCH2tBu) 4-CF3 CH2C(CH3)2CH2 5-CF3 - pyridin-2-yl - H-361 2-(OCH2CF3) 4-CF3 ch2c(ch3)2ch2 5_CF3_pyridin - 2-yl ~ H-362 2-(OCH2CN) 4-CF3 CH2C(CH3)2CH2 5-CF3-pyridin_2-yl - H-363 2-(OCH2CH(OH) ch3) 4-CF3 CH2C(CH3)2CH2 5-CF3-pyridin-2-yl - 98 201139439 表1(賴 [) 化合 物編 號 (R10)m (R11)„ A Cy2-(R20)p (R2,)r H-364 2-(OCH2〇H(OCH3) ch3) 4-CF3 CH2C(CH3)2CH2 5_CF3_pyridin-2-yl - H-365 2-(OCH2OCH3) 4-CF3 ch2c(ch3)2ch2 5-CF3-pyridin-2-yl 一 H-366 2-(0CH(CH3)0 ch3) 4-CF3 ch2〇(ch3)2ch2 5_CF3_pyridin-2 - yl — H-367 2-(OCH2Ag) 4-CF3 ch2c(gh3)2ch2 5-GF3-pyriclm-2-yl — H-368 2-(OCH2CH=CH2) 4-CF3 ch2c(ch3)2ch2 5 - CF3_pyridin-2 - yl - H-369 2-(OCH2CH=C (ch3)2) 4-CF3 CH2C(CH3)2CH2 5-CF3 - pyridin-2-yl - H-370 2-(OCH2CECH) 4-CF3 ch2c(ch3)2ch2 5_CF3_pyridin-2_yl - H-371 2-(OAc) 4-CF3 CH2C(CH3)2CH2 5_CF3-pyridin-2-yl - H-372 2-(0C02iPr) 4-CF3 ch2c(ch3)2ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-373 2-(OCONH 'Pr) 4-CF3 ch2c(ch3)2ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-374 2-(〇S02CF3) 4-CF3 ch2c(ch3)2ch2 5-CF3-pyndin-2-yl - H-375 2-(NHCH2iPr) 4-CF3 ch2c(ch3)2ch2 ( 5-CF3-pyridin-2-yl - H-376 2-(C02Et) 4-CF3 ch2c(ch3)2ch2 5-CF3-pyridin-2-yl - H-377 2-(00和） 4-CF3 ch2c(ch3)2ch2 5-CF3-pyridin - 2_yl - H-378 2-(SnPr) 4-CF3 CH2C(CH3)2CH2 5-CF3-pyridin - 2 -yl - H-379 2~([1 t3]dioxolan -2-yl) 4-CF3 ch2c(ch3)2ch2 5 - CF3-pyridin - 2_yl - 99 '20、 201139439 (R1〇)m 2 11 (R )n
cy 2, 、21 (R )r
100 201139439 表2 化合物 編號 (R1\ (R11)n A Cy2-(R20)p (R2,)r J-21 2-(OCH2'Pr) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - J-22 2-(OCH2cPr) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - J-23 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 c3h6 5 - CF3-pyridin - 2-yl - J-24 2-(002和|·) 4-CF3 c3h6 5 - CF3-pyridin_2_yl - J-25 2-(〇〇Η2!Ργ) 4-CF3 c3h6 6-CF3-pyridazin-3-yl - J-26 2-(OGH2cPr) 4-CF3 〇3^6 6-CF3-pyridazin-3-yl - J-27 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 C3H6 6-CF3-pyridazin-3-yl - J-28 2-(C02ipr) 4-CF3 c3h6 6-CF3-pyridazin-3-yl - J-29 2-(ΟΟΗ2'Ργ) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyrimidin-2-yl - J-30 2-(OCH2cPr) 4-CF3 〇3^6 5-CF3-pyrimidin-2-yl - J-31 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 5-CF3-pyrimidin-2-yi - J-32 2-(〇02和「） 4-CF3 〇3Hg 5-CF3-pyrimidin_2_yl - J - 33 2-(OCH2iPr) 4-CF3 c3h6 5-CF3-thiazol-2-yl - J-34 2-(OCH2°Pr) 4-CF3 c3h6 5-CF3-thiazol-2-yl 琴 J-35 2-(CH20〇H(0CH3)CH3) 4-CF3 C3H6 5-〇F3-thiazol_2-yl - J-36 2-(002'Ργ) 4-CF3 C3H6 5-GF3-thiazol-2-yl - J-37 2-(OCH2ipr) 4-CF3 c3h6 5-CF3- [1,3,4]thiadiazol-2-yl - J-38 2-(OCH2cPr) 4-CF3 c3h6 5-CF3- [1,3(4]thiadiazol-2-yl - J-39 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 c3h6 5-CF3- [1,3,4]thiadiazoI-2-yl - J-40 2-(002和「） 4-CF3 c3h6 5-CF3- [1 (3,4]thiadiazol-2-yl - J-41 2-(ΟΟΗ2!Ργ) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yl - J-42 2-(OCH2cPr) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yl - J-43 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin-2-yl - J-44 2-(。02扣1〇 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyridin_2_yl - J-45 2-(OCH2iPr) 4-CF3 〇h2och2 6-CF3-pyrida2in-3-yl - 101 201139439 表2(續) 化合物 編號. (R'°)m (R&quot;)n A Cy2-(R20)p (R2,)r J-46 2-(OCH2cPr) 4-CF3 ch2och2 6-CF3-pyridazin-3-yl - J-47 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 ch2och2 6-CF3-pyridazin-3-yl - J-48 2-(002扣1〇 4-CF3 ch2och2 6-CF3-pyridazin-3-yl - J-49 2-(OCH2iPr) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyrimidin-2-yl - J-50 2-(OCH2cPr) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyrimidin-2-yl - J-51 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 ch2och2 5 - CF3-pyrimidin-2-yl - J-52 2-(002'Ργ) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-pyrimidin-2-yl - J-53 2-(OCH2'Pr) 4-CF3 ch2och2 5-CF3—thiazo 卜 2-yl - J-54 2-(OCH2cPr) 4-CF3 〇h2och2 5-CF3-thiazol-2-yl - J-55 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 ch2och2 5-CF3_thiazo 卜 2-yl - J-56 2-(C02ipr) 4-CF3 ch2och2 5-CF3-thiazo 卜 2-yl 一 J-57 2-(OCH2iPr) 4-CF3 ch2och2 5-CF3- [1 f3,4]thiadiazol-2-yl - J-58 2-(OCH2cPr) 4-CF3 ch2och2 5-CF3- [1，3,4]thiadiazo 卜 2-yl - J-59 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 ch2och2 5-CF3- [1,3,4]thiadiazol-2-yl - J-60 2-(。02扣「） 4-CF3 ch2och2 5-CF3- [1,3,4]thiadiazol-2-yl - 102 201139439 表2(續） 化合物編號 (R10)m (R,1)n A Cy2-(R20)D (R2,)r J-61 2-(C02CH3) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl — J-62 2-(OCH2iPr) 4-CF3 c3h6 5-CN-pyridin-2-yl - J-63 2-(OEt) 4-CF3 c3h6 5 - CF3-pyridin - 2-yl — J-64 2-(OnPr) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin_2-yl - J-65 2-(OCH2OCH3) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - J-66 2-(OCH2iPr) 4-CF3 c3h6 6_CN_pyridazin-3-yl - J-67 2-OH 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - J-68 2-(OnBu) 4-CF3 c3h6 5_CF3 - pyridin-2-yl — J-69 2~([1,3]dioxolan-2-yl) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - J-70 2-(CH2〇iPr) 4-CF3 c3h6 5_CF3-pyridin-2 - yl - J-71 2-(CH2OCH3) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - J-72 2-(CH2OEt) 4-CF3 c3h6 5_CF3 - pyridin_2_yl - J-73 2-(NHCH2iPr) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl J-74 2-(OPr) 4-CF3 C3H6 5-CF3-pyridin-2-yl - J-75 2-(OsBu) 4-CF3 c3h6 5 - GF3_pyridin-2_yl — J-76 2-(〇〇02Ργ) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - J-77 2—(OGH2CF3) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl 一 J-78 2-(0〇H2CH=CH2) 4-CF3 c3h6 5_CF3_pyridin - 2_yl - J-79 2-(OCH2CH=C(CH3)2) 4-CF3 c3h6 5 - CF3-pyridin-2_yl - J-80 2-(ΟΟΗ24Βυ) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - J-81 2-(OCH2CH=CCI2) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - J-82 2-(OCH2C = CH) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin_2_yl - J-83 2-(OCH2C(CH3)=CH2) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - J-84 2-(OCH2sBu) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - J-85 2-(OCH2CN) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - J-86 2-(OCH(CH3)OCH3) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - J-87 2-(C02Et) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - 103 201139439 表2(續） J-88 2-(OAc) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - J-89 2-(OCH2[2,2-CI2-3-Ph-cPr]) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - J-90 2-(OCH2Ac) 4-CF3 c3h6 5 - CF3-pyridin_2-yl - J-91 2-(OCH2CH(OH)CH3) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - J-92 2-(OCH2CH(OCH3)CH3) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - J-93 2-(0°Pen) 4-CF3 c3h6 5_CF3-pyridin_2-yl - J-94 2-(OCONH Θγ) 4-CF3 c3h6 5 - CF3-pyridin - 2-yl - J-95 2-(0S02CF3) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - J-96 2-Ph 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - J-97 2 - (pyridin-3-yl) 4-CF3 c3h6 5-CF3-pyridin-2~yl - J-98 2-(SnPr) 4-CF3 c3h6 5*~CF3 - pyridin-2-yl - J-99 2-(CH2CH=CH2) 4-CF3 c3h6 5 - CF3-pyridin-2-yl - J-100 2-(OnPr) 4-CI c3h6 5-CF3-pyridin-2-yl - J-101 2-(OnPr) 4-CF3 C4H8 5-CF3-pyridin-2-yl - J-102 2-(OCH2'Pr) 4-CI ch2och2 5-CF3-pyridin - 2-yl - 104 201139439 (R1〇)n 11(R )
Cy1
表3 化合物 編號 Cy1 (R,0)m (R&quot;)n A Cy2 (R21)r (R2〇)p K-5 pyridin - 2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(ΟΟΗ2!Ργ) 4-CF3 Κ-6 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CF3 Κ-7 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 Κ-8 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(。02蚪） 4-CF3 Κ-9 pyridin-2-yl - 5-CF3 ch2o〇h2 Ph 2-(OCH2ipr) 4-CF3 Κ-10 pyridin - 2-yl - 5-CF3 ch2och2 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CF3 Κ-11 pyridin-2-yl - 5-CF3 ch2och2 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 Κ-12 pyridin-2-yl - 5-CF3 ch2och2 Ph 2-(C02ipr) 4-CF3 Κ-18 pyridazin-3-yl - 6-CF3 c3h6 Ph 2-(OCH2iPr) 4-CF3 Κ-19 pyridazin-3-yl - 6-CF3 C3H6 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CFj Κ-20 pyridazin-3-yl - 6-CF3 c3H6 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 Κ-21 pyridazin-3-yI — 6-CF3 〇3^6 Ph 2-(C02'Pr) 4-CF3 Κ-22 pyridazin-3-yl - 6-CF3 CH2〇CH2 Ph 2-(00咕1·) 4-CF3 Κ-23 pyridazin-3-yl -· 6-CF3 ch2och2 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CF3 Κ-24 pyridazin-3-yI - 6-CF3 ch2och2 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 Κ-25 pyridazin-3-yl - 6-CF3 ch2och2 Ph 2-(002!Ργ) 4-CF3 Κ-30 pyridin-2-yl - 5-CN C3H6 Ph 2-(OCH2iPr) 4-CF3 Κ-31 pyridin-2-yl - 5-CN c3h6 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CF3 Κ-32 pyridin-2-yl - 5-CN c3h6 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CFj Κ-33 pyridin-2-yl - 5-CN c3h6 Ph 2-(。02和(·） 4-CF3 Κ-34 pyridin-2-yl - 5-CN ch2och2 Ph a-COCH^Pr) 4-CF3 Κ-35 pyridin-2-yl - 5-CN ch2o〇h2 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CF3 Κ-36 pyridin-2 - yl - 5-CN ch2o〇h2 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 Κ-37 pyridin-2-yl - 5-CN ch2och2 Ph 2-(。0扣 4-CF3 105 201139439 表3(續) 化合物 編號 Cy1 (R,0)m (Rl1)n A Cy2 (R2,)r (R20)p K-38 pyridin-3-yl 2-(OnPr) 6-CF3 c3H6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-39 pyrazol-5-yl 1-nBu 3-CF3 c3h6 pyridin - 2-yl - 5-CF3 K-40 pyrazol-5-yl 1-(ΟΗ2'Ργ) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-41 pyrazol-5-yl 1-(CH2cPr) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-42 pyrazol-5-yl 1-(CH2OCH2OCH3) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-43 pyrazol-5-yl 1-(CH2OCH(OCH3)CH3) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-44 pyrazol-5-yl 1-(CH(OCH3)CH3) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-45 pyrazol-5-yl 1-(C02ipr) 3-CF3 c3h6 pyridin - 2_yl - 5-CF3 K-46 pyrazol-5-yl 1-(CH2CH(OCH3)2) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CFg K-47 pyrazol-5-yl 1 ~([1,3]dioxolan-2-yl) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-48 pyrazol-5-yl 2-(CH2iPr) 3-CF3 〇3^6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-49 pyrazol - 5-yl 2-(CH2cPr) 3-CF3 c3h6 pyridin - 2-yl - 5-CF3 K-50 pyrazol-5-yl 2-nBu 3-CF3 c3h6 pyridin - 2_yl - 5-CF3 K-51 pyrazol-5-yl 2-(CH2OCH2OCH3) 3-CF3 c3h6 pyridin - 2-yl - 5-CF3 K-52 pyrazol_5_yl 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 3-CFj c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-53 pyrazo 卜 5-yl 2-(CH(OCH3)CH3) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-54 pyrazol-5-yl 2-(002甘「） 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-55 pyrazo 卜 5-yl 2-(CH2CH(OCH3)2) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-56 pyrazol-5-yl 2-([1,3]dioxolan-2-yl) 3-CF3 c3h6 pyridin - 2_yl - 5-CF3 K-57 pyrazol-5-yl 1.3-(CH3)2 - c3h6 pyridin - 2_yl - 5-CF3 K-58 pyrazo 卜 5-yl 1 -nBu-3-〇H3 - c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-59 pyrazol-5-yl i-ch3 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-60 pyrazol-5 - yl 1-Et 3-CF3 〇3日6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-61 pyrazol-5_yl 1-nPr 3-CF3 c3H6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-62 pyrazo 卜 5-yl 1-nPen 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl ~ 5-CF3 106 201139439 表3瀨) 化合物 編號 Cy1 (R,0)m (Rn)n A Cy2 (R2,)r (R20)P K-63 pyrazol-5-yl 1-nHex 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-64 pyrazol-5-yl 1」Pr 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yI - 5-CF3 K-65 pyrazo 卜 5-yl 1-Bu 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-66 pyrazol-5-yl 1-(CH2CH=CH2) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-67 pyrazol-5-yl 1-(CH2CN) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-GF3 K-68 pyrazo 卜 5—yl 1-((CH2)3CN) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-69 pyrazo 卜 5_yl 1-Bn 3-CF3 〇3^6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-70 pyrazoI-5-yl 1-(2-CI-Bn) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-71 pyrazo 卜 5-yl 1-Ph 3-CFa c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-72 pyrazol-5-yl 1-(3-CI-Ph) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-73 pyrazol-5-yl 1-(3,5-CI2-Ph) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-74 pyrazol-5-yl 1 -(Py-2-yl) 3-CFa 〇3^6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-75 pyrazol_5-yl 1-nBu 3-CFa 4-CI c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-76 pyrazo 卜 5-yl 1-nBu 3- CFa 4- Br c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-77 pyrazol-5-yl 1-nBu-4-Ph 3-CFa c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-78 pyrazo 卜 5-yl 1-CH3-4-(CHO) 3-CFg c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-79 pyrazol_5_yl 1-CH3-4-(CH=NOCH3) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-80 pyrazol—5—yl 1-nBu-4-(CHO) 3-CFg c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-81 pyrazol-5-yI 1-nBu-3-Ph - c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-82 pyrazol-5-yi 1-nBu-3-(3-CI-Ph) - c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-83 pyrazol-5-yl 1-nBu-3-(4-CI-Ph) - c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-84 pyrazo 卜 5-yl 1-nBu-3-(3,4-CI2-Ph) - C3H6 pyridin-2-yl 一 5-CF3 K-85 pyrazoI-5-yl 1-nBu-3-(3,5-CI2-Ph) - c3H6 pyridin-2-yl - 5-CF3 107 201139439 表3(續) 化合物 編號 Cy1 (R,0)m (R&quot;)n A Cy2 (R2,)r (R20)p K - 86 pyrazol-5-yl 1-nBu 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CN K-87 pyrazol-5-yl 1-nBu 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl 5-N02 - K-88 pyrazo 卜 5-yl 1-(3-CF3-Ph) 3-CF3 c3h6 pyridin - 2-yl - 5-CF3 K-89 pyrazol-5-yl 1-(3-CH3-Ph) 3-CF3 c3h6 pyridin - 2_yl - 5-CF3 K-90 pyrazol-5-yl 1 -(Py - 2-yl) 3-(3,4,5-F3-Ph) - G3H6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-91 pyrazol-5-yl 1-(Py-2-yl) 3-(3,5-F2-Ph) - c3He pyridin-2 - yl - 5-CF3 K-92 pyrazoh5-yl 1-(3-C 卜 Py-2-yl) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-93 pyrazol-5-yl 1-(6-CH3-Py-2-yl) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-94 pyrazol-5-yl 1 -(4-CF3-thiazol-2-yl) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-95 pyrazol-5-yl 1,4-(CH3)2 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-96 pyrazol-5-yl 1-CH3-4-(CH2OH) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-97 pyrazol_5 - yl 1-nBu-4-CH3 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-98 pyrazo 卜 5-yl 1-nBu 3-(3,5-(CF3)2-Ph) - c3h6 pyridin-2-yl 一 5-CF3 K-99 pyrazol-5-yl 1-nBu-3-(3,5-F2-Ph) - c3h6 pyridin-2-yI - 5-CF3 K-100 pyrazol-5-yl 1-nBu-3-(3,4,5-F3-Ph) - c3h6 pyridin - 2—yl - 5-CF3 K-101 pyrazol-5-yl 1,4-(CH3)2-3-(C02Et) 一 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-102 pyrazol-5-yl 1-CH3 4-CI 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-103 pyrazo 卜 5_yl - 3-CF3 C3H6 pyridin - 2-yl - 5-CF3 K-104 pyrazo 卜 5—yl 1-(C(=0)tBu) 3-CF3 c3H6 pyridin - 2_yl - 5-CF3 K-105 pyrazo 卜 5_yl 1-(Py-2-yl) 3-(3,5-CI2-Ph) - C3H6 pyridin - 2-yl - 5-CF3 K-106 pyrazo 卜 5_yl 1-(CH2OCH3) 3-CF3 c3h6 pyridin - 2-yl - 5-CF3 108 201139439 表3(續) 化合物 編號 Cy1 (R1〇)m (R，1)n A Cy2 (R21)r (R20)p K-107 pyrazol-5-yl 1-(CH20Et) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-108 pyrazol-5-yl 1-(CH2CH2OCH3) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-109 pyrazol-5-yl 1-(CH2CH2OEt) 3-CF3 c3h6 pyridin-2 - yl - 5-CF3 K-110 pyrazol—5-yl 1-(CH2CH(OEt)2) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-川 pyrazol - 5_yl 1-(CH2CH2CH(OCH3)2) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yI - 5-CF3 K-112 pyrazol-5-yl 1-(CH2CH2CH(OEt)2) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-113 pyrazol-5-yl 1 _(CH2([1,3]dioxolan-2 - yl)) 3-CF3 c3h6 pyridin - 2-yl - 5-CF3 K-114 pyrazol - 5-yl 1 -(CH2(tetrahydro-furan-2-yl)) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-115 pyrazo 卜 5_yl 1 ~(CH2CH2([1,3]dioxolan~2— yl)) 3-CF3 c3h6 pyridin - 2-yl - 5-CF3 K-116 pyrazoi-5-yl 1-(CH2CH2([1,3]dioxan-2- yl)) 3-CF3 C3H6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-117 pyrazol-5-yl 1-Ac 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl 一 5-CF3 K-118 pyrazol-5-yl 1-(C(=0)Et) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-119 pyrazol - 5_yl 1-(0(=0 )nPr) 3-CF3 c3h6 pyridin - 2-yl - 5-CF3 K-120 pyrazol - 5-yl 1-(C(=0)nBu) 3-CF3 c3h6 pyridin-2 - yl - 5-CF3 K-121 pyrazol-5-yl 1-(C(=0)Ph) 3-CF3 c3h6 pyridin - 2_yl - 5-CF3 K-122 pyrazo 卜 5-yl 1-(C02CH3) 3-CF3 c3h6 pyridin - 2-yl - 5-CF3 K-123 pyrazol—5-yl 1-(C02Et) 3-CF3 c3h6 pyridin - 2-yl - 5-CF3 K-124 pyrazo 卜 5-yl 1-(C02nPr) 3-CF3 c3h6 pyridin - 2-yl - 5-CF3 K-125 pyrazol-5-yl 1-(C02nBu) 3-CF3 C3H6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-126 pyrazol-5-yl 1-(CH2CH0) 3-CF3 c3H6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-127 pyrazo 卜 5-yl 1-(CH2CH2CHO) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 109 201139439 表3(續) 化合物 編號 Cy1 (R,0)m (R&quot;)n A Cy2 (R21)r (R20)p K-128 pyrazol-5-yl 1-CH3-4-(CH=NOH) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-129 pyrazol-5-yl 1-CH3-4-(CH=NOEt) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-130 pyrazol-5_yl 3-(3,5-F2-Ph) - c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-131 pyrazo 卜 5-yl 1-(CH2CH(OCH3)2)-3- (3,5-F2-Ph) - c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-132 pyrazol - 5_yl 1-(CH2([1,3]dioxolan-2-yl))-3-(3,5-F2-Ph) - c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-133 pyrazol-5-yl 1 -(Py-2~yl)-3-(thiophen_ 2-yl) - c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-134 pyrazol-5-yl 1-(CH2CH2CH=CH2) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-135 pyrazo 卜 5-yl 1-{CH2CH2CH(Et)2) 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 K-136 pyrazo 卜 5-yl 1-丨Pen 3-CF3 c3h6 pyridin-2-yl - 5-CF3 110 201139439
表4 化合物 編號 Cy1 (R1\ (Rn)n A Cy2 (R21)r (R20)P L-5 pyridin-2-yl - 5-CF3 C3H6 Ph 2-(OCH2iPr) 4-CF3 L-6 pyridin-2-yl - 5-CF3 〇3日6 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CF3 L-7 pyridin-2-yl - 5-CF3 C3H6 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 L-8 pyridin - 2-yl - 5-CF3 〇3^6 Ph 2-(。02和「） 4-CF3 L-9 pyridin-2-yl - 5-CF3 CH2OCH2 Ph 2-(00咕「） 4-CF3 L-10 pyridin-2-yl 一 5-CF3 ch2och2 Ph 2-(OCHzcPr) 4-CF3 L-11 pyridin-2-yl - 5-CF3 ch2och2 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)〇H3) 4-CF3 L-12 pyridin-2-yl - 5-CF3 ch2och2 Ph 2-(002'Ργ) 4-CF3 L-18 pyridazin-3-yl - 6-CF3 C3H0 Ph 2-(OCH2ipr) 4-CF3 L-19 pyridazin-3-yl - 6-CF3 C3H6 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CF3 L-20 pyridazin-3-yl - 6-CF3 G3H6 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 L-21 pyridazin-3-yl - 6-CF3 c3h6 Ph 2-(002'Ργ) 4-CF3 L-22 pyridazin-3-yl 一 6-CF3 ch2och2 Ph 2-(0〇Η» 4-CF3 L-23 pyridazin-3-yl - 6-CF3 ch2och2 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CF3 L-24 pyridazin-3-yl - 6-CF3 ch2och2 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 L-25 pyridazin-3-yl 一 6-CF3 ch2och2 Ph 2-(。02扣「） 4-CF3 111 201139439 表4(續） 化合 物編 號 Cy1 (R,0)m (R1，)n A Cy2 (R2,)r (R20)P L-26 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(C02CH3) 4-CF3 L-27 pyridin-2-yl - 5-CN c3h6 Ph 2-(ΟΟΗ2Ργ) 4-CF3 L-28 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(0 Et) 4-CF3 L-29 pyridin-2-yl - 5-CF3 C3He Ph 2-(OnPr) 4-CF3 L-30 pyridin - 2 -yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OCH2OCH3) 4-CF3 L-31 pyridazin-3-yl — 6-CN c3h6 Ph 2-(0。咕「） 4-CF3 L-32 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-OH 4-CF3 L-33 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OnBu) 4-CF3 L-34 pyridin-2-yl — 5-CF3 c3h6 Ph 2-([1,3]dioxolan-2-yl) 4-CF3 L-35 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(CH2OPr) 4-CF3 L-36 pyridin - 2_yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(CH2OCH3) 4-CF3 L-37 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(CH2OEt) 4-CF3 L-38 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(NHCH2iPr) 4-CF3 L-39 pyridin - 2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(〇iPr) 4-CF3 L-40 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OsBu) 4-CF3 L-41 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(0002叫 4-CF3 L-42 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OCH2CF3) 4-CF3 L-43 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OCH2CH=CH2) 4-CF3 L-44 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OCH2CH=C(CH3)2) 4-CF3 L-45 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OCH21Bu) 4-CF3 L-46 pyridin-2-yl — 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OCH2CH=CCI2) 4-CF3 L-47 pyridin-2-yl — 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OCH2C = CH) 4-CF3 L-48 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OCH2C(CH3)=CH2) 4-CF3 L-49 pyridin-2-yl — 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OCH28Bu) 4-CF3 L-50 pyridin-2—yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OCH2CN) 4-CF3 112 201139439
表4¾ 賣) 化合 物編 號 Cy1 (R10)m (R11)n A Cy2 (R21)r (R20)P L-51 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OCH(CH3)OCH3) 4-CF3 L-52 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(C02Et) 4-CF3 L-53 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OAc) 4-CF3 L-54 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OCH2[2,2-CI2-3 -Ph-cPr]) 4-CF3 L-55 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OCH2Ac) 4-CF3 L-56 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OCH2CH(OH)CH3) 4-CF3 L-57 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OCH2CH(OCH3)CH3) 4-CF3 L-58 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(〇cPen) 4-CF3 L-59 pyridin-2-yl — 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OCONH Pr) 4-CF3 L-60 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(0S02CF3) 4-CF3 L-61 pyridin - 2_yl — 5-CF3 c3h6 Ph 2-Ph 4-CF3 L-62 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(pyridin-3-yl) 4-CF3 L-63 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(SnPr) 4-CF3 L-64 pyridin-2-yl 一 5-CF3 c3h6 Ph 2-(〇H2CH=CH2) 4-CF3 L-65 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OnPr) 4-CI L-66 pyridin - 2_yl 一 5-CF3 c4h8 Ph 2-(〇nPr) 4-CF3 L-67 pyridin-2-yl 一 5-CF3 ch2och2 Ph 2-(ΟΟΗ2!Ργ) 4-CI 113 201139439
〇k) 表5 化合物 編號 Cy1 (R,0)m (R”)n A Cy2 (R21)r (R20)P M-5 Ph 2-(OCH2ipr) 4-CF3 c3h6 pyridin-2-yl — 5-CF3 M-6 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CF3 c3h6 pyridin-2-yl — 5-CF3 M-7 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 C3H6 pyridin-2-yl — 5-CF3 M-8 Ph 2-(。〇2&gt;「） 4-CF3 c3h6 pyridin-2-yl 一 5-CF3 M-9 Ph a-COCHz'Pr) 4-CF3 ch2och2 pyridin-2-yl — 5-CF3 M-10 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CF3 ch2och2 pyridin-2-yl — 5-CF3 M-11 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 ch2och2 pyridin-2-yl - 5-CF3 M-12 Ph 2-(C02ipr) 4-CF3 ch2och2 pyridin-2-yl - 5-CF3 M-17 Ph 2-(OCH2iPr) 4-CF3 c3h6 pyridazin-3-yl 一 6-CF3 M-18 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CF3 c3h6 pyridazin-3-yl - 6-CF3 M-19 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 c3h6 pyridazin-3-yl - 6-CF3 M-20 Ph 2-(C02'Pr) 4-CF3 c3h6 pyridazin-3-yl — 6-CF3 M-21 Ph 2-(OCH2ipr) 4-CF3 ch2och2 pyridazin-3-yl - 6-CF3 M-22 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CF3 ch2och2 pyridazin-3-yl - 6-CF3 M-23 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 ch2och2 pyridazin-3-yl - 6-CF3 M-24 Ph 2-(0〇2Ργ) 4-CF3 ch2och2 pyridazin-3-yl — 6-CF3 114 201139439 表5(續） 化合 物編 號 (R1\ (m A Cy2 (R21)r 〇n M-25 Ph 2-(C02CH3) 4-cf3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-26 Ph 2-(〇CH2iPr) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl 5-CN M-27 Ph 2-(OEt) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-28 Ph 2-(OnPr) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-29 Ph 2-(OCH2OCH3) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-30 Ph 2-(ΟΟΗ2Ργ) 4-CF3 c3h6 pyridazin -3-yl - 6-CN M-31 Ph 2-OH 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-32 Ph 2-(OnBu) 4-CF3 G3H6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-33 Ph 2 - ([1,3]dioxolan -2-yl) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-34 Ph 2-(CH2〇iPr) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-35 Ph 2-(〇H2OCH3) 4-CF3 〇3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-36 Ph 2-(CH2OEt) 4-CF3 〇3闩6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-37 Ph 2-(NHCH2ipr) 4-CF3 c3H6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-38 Ph 2-(ΟΡγ) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-39 Ph 2-(OsBu) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 - yl 一 5-CF3 M-40 Ph 2-(0002卩「） 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-41 Ph 2-(OCH2CF3) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 115 201139439 表5(續） 化合 物編 m Cy1 (R10)m (R1，)n A Cy2 (R2,)r (R20)p M-42 Ph 2-(OCH2CH= ch2) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-43 Ph 2-(OCH2CH=C( ch3)2) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-44 Ph 2-(OCH21Bu) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-45 Ph 2-(OCH2CH= CCI2) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-46 Ph 2-(OCH2C = CH) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-47 Ph 2-(OCH2C( ch3)=ch2) c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-48 Ph 2-(OCH2sBu) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-49 Ph 2-(OCH2CN) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-50 Ph 2-(0CH(CH3)0 ch3) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-51 Ph 2-(C02Et) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-52 Ph 2-(OAc) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-53 Ph 2-(OCH2[2,2 -CI2-3-Ph-cPr]) 4-CF3 c3h6 pyndin-2 -yl - 5-CF3 M-54 Ph 2-(OCH2Ac) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-55 Ph 2-(OCH2CH(OH) ch3) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-56 Ph 2-(OCH2CH( OCH3)CH3) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 yl - 5-CF3 M-57 Ph 2-(0°Pen) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-58 Ph 2-(〇CONH Pr) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 116 201139439 表5(續） 化合 物編 號 Cy1 (R10)m (R11)n A Cy2 (R2,)r (R20)p M-59 Ph 2-(0S02CF3) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-60 Ph 2-Ph 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl 5-CF3 M-61 Ph 2-(pyridin-3 - yl) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-62 Ph 2-(SnPr) 4-CF3 ◦3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-63 Ph 2-(CH2CH=CH2) 4-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-64 Ph 2-(OnPr) 4-CI c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-65 Ph 2-(OnPr) 4-CF3 c4h8 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-66 Ph 2-(ΟΟΗ2Ργ) 4-CI ch2och2 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-67 pyridin-2 -yl ~ 5-CF3 c3h6 Ph 2-(OCH2iPr) 4-CF3 M-68 pyridin-2 -yl - 5-CF3 〇3h6 Ph 2-(OCH2°Pr) 4-CF3 M-69 pyridin-2 -yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(CH2OCH( OCH3)CH3) 4-CF3 M-70 pyridin-2 -yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(002它「） 4-CF3 M-71 pyridin-2 -yl - 5-CF3 ch2och2 Ph 2-(ΟΟΗ2!Ργ) 4-CF3 M-72 pyridin-2 -yl - 5-CF3 〇h2och2 Ph 2-(OCH2°Pr) 4-CF3 M-73 pyridin-2 -yl - 5-CF3 ch2och2 Ph 2-(CH2OCH( OCH3)CH3) 4-CF3 M-74 pyridin-2 -yl - 5-CF3 ch2och2 Ph 2-(C02'Pr) 4-CF3 M-75 Pyridazin - 3-yl - 6-CF3 c3h6 Ph 2-(OCH2'Pr) 4-CF3 117 201139439 表5(續） 化合 物編 〇飫 m Cy1 (R,0)m (R^n A cy2 (R2,)r (R20)P Μ-76 Pyridazin -3-yl - 6-CF3 c3h6 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CF3 Μ-77 Pyridazin -3-yl - 6-CF3 c3h6 Ph 2-(CH2OCH( och3)ch3) 4-CF3 Μ-78 Pyridazin -3-yl - 6-CF3 c3h6 Ph 2-(002卩「） 4-CF3 Μ-79 Pyridazin -3-yl - 6-CF3 ch2och2 Ph 2-(OCH2Pr) 4-CF3 Μ-80 Pyridazin -3-yl - 6-CF3 ch2och2 Ph 2-(〇CH2cPr) 4-CF3 Μ-81 Pyridazin -3-yl - 6-CF3 ch2och2 Ph 2-(CH2OCH( och3)ch3) 4-CF3 Μ-82 Pyridazin -3-yl - 6-CF3 ch2och2 Ph 2-(002它「） 4-CF3 Μ-83 Pyrazoh5 -yl 1-nBu 3-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 Μ-84 pyrazol-5 -yl 1-(CH2CH(0 ch3)2) 3-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 Μ-85 pyrazol-5 -yl 1-nPen 3-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 Μ-86 pyrazol-5 -yl 1-nHex 3-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 Μ-87 pyrazol-5 -yl 1」Ρ「 3-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 Μ-88 pyrazo 卜 5 yl 1-(CH2CH=CH2) 3-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 Μ-89 pyrazol-5 -yl 1-(CH2CN) 3-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 Μ-90 pyrazol-5 -yl 1-Bn 3-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 Μ-91 pyrazol-5 -yl 1-(Py-2-yl) 3-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl 一 5-CF3 118 201139439 表5(續） 化合 物編 號 Cy1 (R,0)m (Rn)„ A Cy2 (R2,)r (R20)p M-92 pyrazol-5 -yl 1-nBu-3-(3,5 -(CF3)2-Ph) — c3h6 pyridin-2 -yl 一 5-CF3 M-93 pyrazol-5 -yl 1-nBu-3-(3,5 -F2-Ph) — c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-94 pyrazo 卜 5 -yl 1-nBu-3-(3,4,5 -F3-Ph) - c3h6 pyridin-2 -yl — 5-CF3 M-95 pyrazol-5 “yl 1-(CH20〇H3) 3-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-96 pyrazol-5 -yl 1-(CH2OEt) 3-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-97 pyrazo 卜 5 -yl 1-(CH2CH2 och3) 3_CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-98 pyrazol-5 -yl 1-(CH2CH2 OEt) 3-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-99 pyrazol-5 -yl 1-(CH2CH( 〇Et)2) 3-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-100 pyrazol-5 -yl 1-(CH2CH2CH( 〇CH3)2) 3-CF3 C3H6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-101 pyrazo 卜 5 -yl 1-(CH2CH2 CH(OEt)2) 3-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-102 pyrazol-5 -yl 1 - (CH2([1,3] dioxolan-2-y〇) 3-CF3 c3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3 M-103 pyrazo 卜 5 -yl 1-(CH2CH( OCH3)2) -3-(3,5-F2-Ph) - 〇3h6 pyridin-2 -yl - 5-CF3
S 119 201139439
(Π) 120 201139439 表6 化合物 編號 Cy' (R,0)m (Rn)n A Cy2 (R21)r (R20)p N-1 Ph 2-(ΟΟΗ2'Ργ) 4-CF3 c3h6 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-2 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CF3 C3H6 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-3 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 c3H6 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-4 Ph 2-(C02ipr) 4-CF3 c3h6 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-5 Ph 2-(ΟΟΗ2!Ργ) 4-CF3 ch2och2 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-6 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CF3 ch2och2 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-7 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 ch2och2 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-8 Ph 2-(002扣1·) 4-CF3 ch2och2 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-9 Ph 2-(OCH2iPr) 4-CF3 c3h6 pyridazin -3-yl - 6-CF3 N-10 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CF3 c3h6 pyridazin -3-yl - 6-CF3 N-11 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 c3h6 pyridazin -3-yl - 6-CF3 N-12 Ph 2-(。02&gt;「） 4-CF3 c3h6 pyridazin -3-yl - 6-CF3 N-13 Ph 2-(ΟΟΗ2'Ργ) 4-CF3 ch2och2 pyridazin -3-yl - 6-CF3 N-14 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CF3 ch2och2 pyridazin -3-yl - 6-CF3 N-15 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 ch2och2 pyridazin -3-yl - 6-CF3 121 201139439 表 化合物 編號 Cy丨 (R10)m (R，1)n A Cy2 (R2,)r (R2〇)p N-16 Ph 2-(00» 4-CF3 CH2OCH2 pyridazin -3-yl - 6-CF3 N-17 pyridin- 2-yl - 5-CF3 Ph 2-(OCH2ipr) 4-CF3 N-18 pyridin- 2-yl - 5-CF3 c3H6 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CF3 N-19 pyridin- 2-yl - 5-CF3 c3h6 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 N-20 pyridin- 2-yl - 5-CF3 CjjHe Ph 2-((：02&gt;「） 4-CF3 N-21 pyridin- 2-yl - 5-CF3 CH2OCH2 Ph 2-(OCH2ipr) 4-CF3 N-22 pyridin- 2-yl - 5-CF3 ch2och2 Ph 2-(OCH2°Pr) 4-CF3 N-23 pyridin- 2-yl - 5-CF3 ch2och2 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 N-24 pyridin- 2-yl - 5-CF3 ch2och2 Ph 2-(002扣(·） 4-CF3 N-25 pyridazin -3-yl - 6-CF3 c3h6 Ph 2-(OCH2ipr) 4-CF3 N-26 pyridazin -3-yl - 6-CF3 C3He Ph 2-(OCH2°Pr) 4-CF3 N-27 pyridazin -3-yl - 6-CF3 c3He Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 N-28 pyridazin -3-yl - 6OF3 c3h6 Ph 2-((：0抑 4-CF3 N-29 pyridazin —3-yl - 6-CF3 ch2och2 Ph 2-(ΟΟΗ2'Ργ) 4-CF3 N-30 pyridazin -3-yl - 6-CF3 ch2och2 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CF3 122 201139439 表6(續) 化合物 編號 Cy1 (R,0)m (R1，)n A Cy2 (R2,)r (R20)p N-31 pyridazin -3-yl - 6-CF3 CH2OCH2 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 N-32 pyridazin -3-yl - 6-CF3 ch2och2 Ph 2-(002!Ργ) 4-CF3 N - 33 pyrazol- 5-yl 1-nBu 3-CF3 c3h6 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-34 pyrazol- 5-yl 1-(CH2CH(OCH3)2) 3-CF3 c3h6 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-35 pyrazol- 5-yl 1-nPen 3-CF3 c3h6 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-36 pyrazol- 5-yi 1-nHex 3-CF3 C3H6 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-37 pyrazol- 5-yl 1」Pr 3-CF3 C3H6 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-38 pyrazoh 5-yi 1-(CH2CH=CH2) 3-CF3 C3HQ pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-39 pyrazol- 5-yl 1-(CH2CN) 3-CFg c3H6 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-40 pyrazol- 5-yl 1-Bn 3-CF3 c3h6 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-41 pyrazol- 5-yl 1-(Py-2-yl) 3-CFg pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-42 pyrazol- 5-yl 1-nBu 3-(3,5-(CF3)2-Ph) - c3H6 pyridin- 2-yl — 5-CF3 N-43 pyrazol- 5-yl 1-nBu 3-(3,5-F2-Ph) - C3H6 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-44 pyrazol- 5-yl 1-nBu 3-(3,4,5-F3-Ph) - c3h6 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-45 pyrazoi- 5-yl 1-(CH2OCH3) 3-CF3 C3H6 pyridin- 2-yl - 5-CF3 h 123 201139439 表6(續) 化合物 編號 Cy丨 (R,0)m (RH)n A Cy2 (R2,)r (R20)P N-46 pyrazol- 5-yl 1-(CH2OEt) 3-CF3 c3h6 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-47 pyrazol- 5-yl 1-(CH2CH2OCH3) 3-CF3 c3h6 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-48 pyrazol- 5-yl 1-(CH2CH2OEt) 3-CF3 c3h6 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-49 pyrazol- 5-yl 1-(CH2CH(OEt)2) 3-CF3 c3h6 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-50 pyrazol- 5-yl 1-(CH2CH2CH(OCH3)2) 3-CF3 c3h6 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-51 pyrazol- 5-yl 1-(CH2CH2CH(OEt)2) 3-CF3 〇3^β pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-52 pyrazol- 5-yl 1 -(CH2([1,3]dioxolan-2-yl)) 3-CF3 c3h6 pyridin- 2-yl - 5-CF3 N-53 pyrazol- 5-yl 1-(CH2CH(OCH3)2) 3-(3,5_F2&quot;Ph) - 〇3^6 pyridin- 2-yl - 5-CF3 124 201139439 針對表1〜6中所例示之化合物中之一部分化合物呈 示物理常數。再者，「vis」意指「viscous oil」。 化合物 Η— 1 : vis ; !H—NMR(CDC13,δ ppm &gt; 測定溫度 25°C) 8.49(s，lH)，7.90 - 7,86(m，lH)，7.39(d, 0.8H), 7.26(d, 0.2H), 7.15(d,lH), 7.08(s,lH), 6.91(dslH), 4.91 - 4.89(m, 0.8H), 4.65(m, 0.2H), 3.78(d,2H), —2.04(m，3H)，1.83 1.37(m,lH), 1.07(d-like5 6H)
之2種構形 3.59(brs,2H), 2.76 — 2.30(m,3H), 2.16 — —1.67(m，4H)，1.41- l.37rm」m 】 再者，可推測化名-· 環[3.3.1 ]壬燒環之7位 的距離較近的化合物、 異構的混合物。 125 201139439
化合物 Η—2 : vis ; 1H — NMR(CDC13,8 ppm，測 定溫度 20.2°C ) 8.49(s，1H)，7.88(dd，1H)，7.39(d, 1H)， 7.17(d, 1H), 7.08(s, 1H), 6.95(d, 1H), 5.00 - 4.92(m, 0.8H), 4.67(m, 0.2H), 3.87(d, 2H), 3.59(brs, 2H), 2.75-2.41(m, 3H), 2.14-2.05(m, 2H), 1.83- 1.71(m, 3H), 1.43 -1.24(m, 3H), 0.66- 0.60(m, 2H), 0.39 - 0.35(m, 2H) 化合物 H— 5 : vis ； !H—NMR(CDC13,6 ppm,測 定溫度 22.7°C) 7.77(d，1H), 7.68(d，1H)，7.17(d，1H)， 7.08(s, 1H), 6.91(d, 1H), 4.95 - 4.90(m, 0.7H), 4.63(m, 0.3H), 3.78(d, 2H), 3.62(brs, 2H), 2.80 - 2.43(m, 2H), 2.19-2.03(m, 2H), 1.85 - 1.75(m, 2H), 1.41-1.37(m, 126 201139439 1H), 1.05(d, 6H) 化合物 H—41: vis ; iH—NMR(CDC13,5 ppm，測 定溫度 20.7°C ) 8.53(d，lH)，7.90(dd，1H)，7.40(d，1H)， 7.16(d, 1H), 7.08(s, 1H), 6.90(s, 1H), 4.90 - 4.85(m, 0.7H), 4.60(m, 0.3H), 3.78(d, 2H), 3.58(brs, 2H), 2.74-2.40(m, 3H), 2.18-2.05(m, 3H), 1.82- 1.72(m, 3H), 1.41 -1.34(m, 2H), 1.06(d, 6H) 化合物 H—42: vis ; 1H—NMR(CDC13,5 ppm,測 定溫度 22.3°C ) 8.49(s，lH)，7.88(dd，1H)，7.39(d，1H)， 7.17(d, 1H), 7.09(s, 1H), 6.95(d, 1H), 4.98 - 4.94(m, 0.8H), 4.60(m, 0.2H), 4.10(q, 2H), 3.59(brs, 2H), 2.74-2.40(m, 3H), 2.11-2.05(m, 2H), 1.81- 1.69(m, 3H), 1.49 -1.37(m, 5H) 化合物 H—43: vis ; NMR(CDC13,5 ppm,測 定溫度 21.3°C ) 8.49(s，lH)，7.87(dd，1H)，7.39(d，1H)， 7.17(d, 1H), 7.09(s, 1H), 6.92(d, 1H), 4.95 - 4.90(m, 0.9H), 4.60(m, 0.1H), 3.98(t, 2H), 3.59(brs, 2H), 2.75-2.40(m, 3H), 2.14-2.04(m, 2H), 1.89- 1.69(m, 6H), 1.41 -1.36(m5 1H), 1.08(t, 3H) 化合物 K-8: vis ； !H- NMR(CDC13j5 ppm,測 定溫度 21.0°C) 8.44(d，lH)，8.04(d，1H)，7.79 - 7.63(m， 3H)，6.81(d，lH)，5.78(m，0.7H)，5.50(m,0.3H)，5.32-5.24(m, 1H), 3.57(brs, 2H), 2.78 - 2.68(m, 2H), 2.42- 127 201139439 1.90(m, 4H), 1.77- 1.60(m, 2H), 1.45 - 1.26(m, 8H) 化合物 K— 12: vis ; iH-NMR(CDC13,5 ppm，測 定溫度 20.8°C) 8.43(s，lH)，8.07(d，1H)，7.76(dd，1H)， 7.68(d，1H)，7.26(s，1H)，6.84(d，1H)，5_69 - 5.64(m， 0.7H), 5.51(m, 0.3H), 5.33 - 5.24(m, 1H), 4.47(d, 0.5H), 4.00(dd, 3.5H), 3.54 - 3.27(d, d, d, 2H), 2.85 - 2.68(m, 2H), 2.27(d, 0.3H), 1.91(d, 1.7H), 1.41(d, 6H) 化合物 H—51: vis ； *H-NMR(CDC13j5 ppm &gt; 測定溫度 21.2°C) 8.49(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.40- 7.35(d,d, total 2H), 7.26(s, 1H), 6.98(ds 1H), 5.22(s, 2H), 5.06-5.01(m, 1H), 3.62(brs, 2H)} 3.53(s, 3H), 2.75-2.65(ms 2H), 2.50- 2.39(m, 1H), 2.14-2.04(m, 2H), 1.79 -1.67(m, 3H), 1.45 - 1.33(m, 2H) 化合物 H - 52 : 熔點[107 - 110°C] 化合物 H — 53 : 熔點[141 — 144°C] 化合物 H-54: vis ； 'H-NMR(CDC13,6 ppm» 測定溫度 21.3。〇 8.49(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 7.17(d, H), 7.08(s, 1H), 6.92(d, 1H), 4.93-4.91(m, 1H), 4.01(t, 2H), 3.59(brs, 2H), 2.74- 2.40(m, 3H), 2.14 -2.05(m, 2H), 1.86 - 1.74(m, 5H), 1.7〇-1.49(m, 2H), 1.41 - 1.39(m, 2H), 1.01(t, 3H) 化合物 H—55: vis ； *H- NMR(CDC13,6 ppm &gt;
測定溫度 21.3°C) 8.50(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.80(s, 1H)S 128 201139439 7.58(d，1H)，7.36(d，1H)， 6.99(d, 1H), 6.16(s, 1H), 5.12 —5.09(m，1H)，4.19 - 4.01(m, 4H)， 3.64(brs, 2H), 2.77 - 2.03(m, 3H), 1.80 - 1.66(m, 3H), 1.47 - 1.35(m, 2H) 化合物 H— 56 : NMR(CDC13,5 ppm，測定溫度 22.1°C) 8.51(s} 1H), 7.89(dd, 1H), 7.71(s, 1H), 7.49(d, 1H), 7.38(d, 1H), 6.92(d, 1H), 5.08 - 5.04(m5 1H), 4.57(s, 2H), 3.77 — 3.67(m, brs, total 3H), 2.79 — 2.69(m, 2H), 2.44- 2.02(m, 3H), 1.80 - 1.59(m, 3H), 1.48 -1.44(m, 2H), 1.25(d, 6H) 化合物 H—57: vis ； !Η- NMR(CDC13,6 ppm &gt; 測定溫度 21_3°C) 8.50(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.66(s, 1H), 7.51(d, 1H), 7.39(d, 1H), 6.93(d, 1H), 5.07- 5.03(m, 1H), 4.52(s, 2H), 3.65(brs, 2H), 3.50(s, 3H), 2.-79- 2.68(m, 2H), 2.40- 2.02(m, 3H), 1.80- 1.61(m, 3H), 1.40 -1.30(m, 2H) 化合物 H-58: vis ;NMR(CDC13,5 ppm， 測定溫度 21_3°C) 8.50(s, 1H), 7.88(d, 1H), 7.69(s, 1H), 7.50(d, 1H), 7.38(d, 1H), 6.93(d, 1H), 5.04(m, 1H), 4.57(s, 2H), 3.66 - 3.58(brs, q, total 4H), 2.78 - 2.68(m, 2H), 2.40- 2.04(m, 3H), 1.79- 1.60(m, 3H), 1.40 -1.33(m, 2H), 1.26(t, 3H) 化合物 H-59: vis ； JH- NMR(CDC13,5 ppm &gt; 129 201139439 測定溫度 21.3°C) 8.50(s，1H), 7.88(dd，1H)，7.36(s，1H)， 6.87(d, 1H), 6.78(s, 1H), 6.74(d, 1H), 5.05- 5.01(m, 1H), 4.41(brt, 1H), 3.64(brs, 2H), 2.98(t, 2H), 2.80- 2.70(m, 2H), 2.44- 1.90(m, 4H), 1.80 - 1.65(ms 3H), 1.49 -1.43(m, 2H), 1.01(d, 6H) 化合物 H-60: vis ； !H- NMR(CDC13,6 ppm » 測定溫度 21.2°C) 8.49(s, 1H), 7.87(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 7.18(d, 1H), 7.13(s, 1H), 6.94(d, 1H), 4.97- 4.92(m, 1H), 4.59- 4.50(m, 1H), 3.59(brs, 2H), 2.74- 2.41(m, 3H), 2.14-2.05(m, 2H), 1.81 - 1.69(m, 3H), 1.42 -1.3 5(m,d, total 8H) 化合物 H-61: vis ; 1H—NMR(CDC13,5 ppm， 測定溫度 21.7°C) 8.49(s, 1H), 7.87(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.16(4, 1H), 7.10(d, 1H), 6.93(d, 1H), 4.95- 4.91(m, 1H), 4.36- 4.30(m, 1H), 3.58(brs, 2H), 2.74- 2.40(m, 3H), 2.13 - 2.04(m, 2H), 1.81-1.56(m, 5H), 1.41-1.33(m, 2H), 1.31(d, 3H), 1.00(t, 3H) 化合物 H-62: vis ； *H- NMR(CDC13,6 ppm » 測定溫度 21.6°C) 8.49(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.48(d, 1H), 7.40(d, 1H), 7.36(s, 1H), 7.06(d, 1H), 5.09- 5.06(m, 1H), 5.01-4.93(m, 1H), 3.62(brs, 2H), 2.76- 2.66(m, 2H)，2.40 - 2.05(m，3H)，1.77 - 1.61(m, 3H)， 1.38(d， 6H), 1.45 - 1.33(m, 2H) 130 201139439 化合物 Η—63: vis ； ]H-NMR(CDC13,5 ppm &gt; 測定溫度 19.7°C) 8.50(s, 1H), 7.89(d, 1H), 7.46(d, 1H), 7.41-7.38(d, s, total 2H), 7.19-7.02(m, 1H), 5.11- 5.04(ms 1H), 4.45(d, 1H), 3.63(brs, 2H), 2.76- 2.66(m, 2H), 2.44 - 2.20(m, 1H), 2.11 - 2.05(m, 2H), 1.80 -1.63(m, 3H), 1.49- 1.44(m, 2H) 化合物 H—64: vis ； NMR(CDC13j8 ppm &gt; 測定溫度 22.2°C) 8.49(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.20(d, 1H), 7.10(s, 1H), 6.96(d, 1H), 6.11 - 6.02(m, 1H), 5.49- 5.28(m, 2H), 5.00 - 4.99(m, 1H), 4.60(d, 2H), 3.61(brs, 2H), 2.75 - 2.30(m, 3H), 1.82- 1.69(m, 3H), 1.45 - 1.35(m, 2H) 化合物 H-65: vis ； !H-NMR(CDC13,6 ppm* 測定溫度 22.0°C) 8.49(s, 1H), 7.87(d, 1H), 7.38(d, 1H), 7.17(d5 1H), 7.10(s, 1H), 6.96(d, 1H), 5.47(t, 2H), 5.01 -4.95(m, 1H), 4.58(d, 2H), 3.59(brs, 2H), 2.73 - 2.40(m, 3H), 2.14-2.02(m, 2H)} 1.77(d, 6H), 1.79-1.68(m, 3H), 1.41- 1.37(m, 2H) 化合物 H—66: vis ； ]H- NMR(CDC13,5 ppm &gt; 測定溫度 21.7°C) 8.49(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 7.16(d, 1H)} 7.07(s, 1H), 6.88(d, 1H), 4.87 - 4.82(m, 1H), 3.65(s, 2H), 3.58(brs, 2H), 2.78 - 2.63(m, 2H), 2.50-2.41(m, 1H9, 2.17-2.05(m, 2H), 1.82- 1.71(m, 131 201139439 3H), 1.43 - 1.36(m, 2H), 1.08(s, 9H) 化合物 Η—67: vis ; 1H—NMR(CDC13,5 ppm ’ 測定溫度 21.7°C) 8.49(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.24(d, 1H), 7.11(s, 1H), 6.97(d, 1H), 6.18(t, 1H), 5.08 -5.00(m, 1H), 4.72(d, 2H), 3.62(brs, 2H), 2.74 - 2.64(m, 2H), 2.49 - 2.36(m, 1H), 2.15-2.04(m, 2H), 1.80 - 1.66(m, 3H), 1.45 - 1.33(m, 2H)) 化合物 H— 68 : vis ； — NMR(CDC13,5 ppm » 測定溫度 21_7°C) 8.49(s, 1H), 7.87(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.27- 7.25(d, s, total 2H), 6.98(d, 1H), 5.09- 5.01(m, 1H), 4.77(s, 2H), 3.63(brs, 2H), 2.74- 2.59(m, 2H), 2.54(s, 1H), 2.53 - 2.35(m, 1H), 2.13-2.01(m, 2H), 1.81- 1.67(m, 3H), 1.45 - 1.33(m, 2H) 化合物 H—69: vis ； !H — NMR(CDCl3,6 ppm » 測定溫度 21.9°C) 8.49(s, 1H), 7.87(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.17(d, 1H), 7.10(s, 1H), 6.93(d, 1H), 5.14(s, 1H), 5.00(s, 1H), 4.98- 4.93(m, 1H), 4.48(s, 2H), 3.59(brs, 2H), 2.76 - 2.40(m, 3H), 2.15-2.03(m, 2H), 1.85(s, 3H), 1.80- 1.70(m, 3H), 1.43 - 1.34(m, 2H) 化合物 H—70: vis ； NMR(CDC13,6 ppm » 測定溫度 21.5°C) 8.49(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.16(d, 1H), 7.07(s, 1H), 6.90(d, 1H), 4.90- 4.88(m, 1H), 3.89- 3.77(m, 2H), 3.59(brs, 2H), 2.76- 2.30(m, 132 201139439 3H), 2.20 - 2.05(m, 2H), 1.92 - 1.55(m, 6H), 1.40 - 1.26(m, 2H), 1.06(d, 3H), 0.97(t, 3H) 化合物H — 71
VIS H-NMR(CDC13,6 ppm 測定溫度 21.8°C) 8.50(s, 1H), 7.89(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.30(s, 1H), 7.06(d, 1H), 5.17-5.13(m, 1H), 4.86(s, 2H), 3.68(brs, 2H), 2.77- 2.66(m, 2H), 2.46- 2.02(m, 3H), 1.80- 1.62(m, 3H), 1.50- 1.45(m, 2H) 化合物 H- 72 : NMR(CDC13，S ppm，測定溫度 21.1 °C ) 8.49(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 7.32(s, 1H), 7.25(d, 1H), 6.98(d, 1H), 5.33(q, 1H), 5.04- 5.02(m, 1H), 3.63(brs, 2H), 3.44(s, 3H), 2.76- 2.65(m, 2H), 2.50 - 2.40(m, 1H), 2.17-2.07(m, 2H), 1.80 - 1.68(m, 3H), 1.53(d, 3H), 1.50- 1.30(m, 2H) 化合物H- 73 化合物H— 74 化合物H — 75 化合物H — 76 化合物H — 77 熔點[87 — 89°C] 熔點[93 — 97°C] 熔點[102— l〇5°C ] 熔點[114 一 117°C] 】H— NMR(CDC13，S ppm，測定溫度 21.3〇C) 8.50(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.48(d, 1H), 7.37(d, 1H), 7.32(s, 1H), 7.04(d, 1H), 5.30 - 5.01(m, 1H), 3.62(brs, 2H), 2.77 - 2.67(m, 2H), 2.46-2.10(m, 3H), 2.26(s, 3H), 1.77- 1.41(ms 5H) 化合物 H— 78 ·· NMR(CDC13,5 ppm，測定溫度 133 201139439 21.2〇C) 8.48(s, 1H), 7.86(dd, 1H), 7.38- 7.23(m, 8H), 6.97((1, 1H), 4.99 - 4.95(m, 1H), 4.50(q, 1H), 4.37(d, 2H), 3.56(brs, 2H), 2.73(d, 1H), 2.73 - 2.64(m, 2H), 2.54 - 2.47(m, 1H), 2.09 - 1.99(m, 2H), 1.74 - 1.68(m, 3H), 1.47 - 1.35(m, 2H) 化合物 H— 79 : NMR(CDC13,5 ppm，測定溫度 21.8〇C) 8.50(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.39(d, 1Ή), 7.28(d, 1H), 7.04(s, 1H), 6.98(d, 1H), 5.07 - 5.04(m, 1H), 4.57(s,2H), 3.60(brs, 2H), 2.78 - 2.35(m, 3H), 2.35(s, 3H), 2.27 - 2.07(m, 2H), 1.79-1.61(m, 3H), 1.58- 1.40(m, 2H) 化合物 H — 80 : 4 — NMR(CDC13,5 ppm，測定溫度 21.4〇C) 8.49(s, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.39(d, 1H), 7.21(d, 1H), 7.14(s, 1H), 6.97(d, 1H), 5.14- 5.10(m, 1H), 4.23 -4.19(m, 1H), 4.09 - 4.03(m, 1H), 3.87 - 3.82(m, 1H), 3.63(brs, 2H), 2.96(d, 1H), 2.75-2.41(m, 3H), 2.13-2.06(m, 2H), 1.79- 1.60(m, 3H), 1.4 化合物 H—81 : 4 - NMR(CDCl3,8 ppm，測定溫度 22.0°C) 8.49(s, 1H)S 7.88(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.18(d, 1H), 7.10(s, 1H), 6.92(d, 1H), 4.95 - 4.93(m, 1H), 4.04- 4.01(m, 1H), 3.94- 3.89(m, 1H), 3.78 - 3.73(m, 1H), 3.60(brs, 2H), 3.46(s, 3H), 2.76 - 2.50(m, 3H), 2.11 - 2.04(m, 2H), 1.80- 1.68(m, 3H), 1.4 134 201139439 化合物 Η — 82 : ^ — NMR(CDCl3,3 ppm，測定溫度 21.7°〇 8.49(s, 1H), 7.87(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 7.15(d, 1H), 7.13(s, 1H), 6.92(d, 1H), 4.90 - 4.84(m, 1H), 4.83 — 4.79(m, 1H)， 3.58(brs，2H)，2.74 - 2.60(m，2H)， 2.41- 2_08(m，3H), 1.91— 1.63(m，11H)，l_38 - 1.34(m， 2H) 化合物H—83 : NMR(CDC13/ ppm，測定溫度 21.2〇C) 8.49(s, 1H), 7.87(dd, 1H), 7.44(d, 1H), 7.38 -7.36(m, 2H), 7.03(d, 1H), 5.07(m, 1H), 4.95(d, 1H), 3.92- 3.86(m, 1H), 3.62(brs, 2H), 2.75 - 2.65(m, 2H), 2.44-2.01(m, 3H), 1.77-1.61(m, 3H), 1.43 - 1.34(m, 2H). 1.30(ds 6H) 化合物 H — 84 : 熔點[127 — 130°C] 化合物 H— 85 : !Η—NMR(CDC13,5 ppm，測定溫度 23.3〇C) 8.48(s，1H)，7.86(dd，1H)，7.58 - 7.52(m，4H)， 7.49 - 7.33(m， 4H)， 7.03(d， 1H), 5.02(m, 1H)， 3.53(brs，2H)，2.71 - 2.61(m，2H)， 2.25 - 1.89(m, 3H), 1.62- 1.51(m, 3H)S 1.50 - 1.40(m, 2H). 化合物 H— 86 : NMR(CDC13,5 ppm，測定溫度 23.1〇C) 8.79(s, 1H), 8.59(t, 1H), 8.49(s, 1H), 7.89- 7.81(ms 1H), 7.65 - 7.57(dd, s, total 2H), 7.38 - 7.34(m, 2H), 7.09(d5 1H), 5.11(m, 1H), 3.56(brs, 2H), 2.74 —2.64(m, 2H)， 2.25 - 1.90(m，3H)，1.70 — 1.54(m，3H)， 135 201139439 1.26 - 1.00(m, 2H). 化合物 Η- 87 : NMR(CDC13,5 ppm，測定溫度 21.8〇C) 8.50(s, 1H), 7.89(dd, 1H), 7.41-7.36(d, d, s, total 3H), 6.90(d, 1H), 5.07- 5.05(m, 1H), 3.64(brs, 2H), 2.87(t, 2H), 2.75 - 2.68(m, 2H), 2.45 - 2.08(m, 3H), 1.83 - 1.42(m, 7H). 1.08(t, 3H) 化合物 H—88: 4 - NMR(CDC13，S ppm，測定溫度 22.0°C) 8.33(s, 1H)，7.74(dd，1H)，7.58(d，1H)， 7.47(s} 1H), 7_32(d，1H)，7.18(d，1H)， 5.80 - 5.66(m, 1H), 5.30 - 5.05(m, 3H), 3.68(brs, 2H), 2.97- 2.85(m, 2H), 2.77 - 2.39(m, 2H), 2.39 - 2.00(m, 3H), 1.79 - 1.26(m, 5H) 化合物 H— 89 : NMR(CDC13,5 ppm，測定溫度 23.5°C) 8.48(s，1H)，7.87(dd，1H)，7_37(d，1H)， 6.91 -6.83(m, 3H)， 4.82 - 4.77(m, 1H), 3.94(t, 2H), 3.57(brs} 2H), 2.69 - 2.30(m, 3H), 2.12-2.04(m, 2H), 1.89 - 1.60(m, 5H), 1.41- 1.32(m, 2H), 1.07(t, 3H) 化合物 H— 90 : NMR(CDC13,5 ppm，測定溫度 20.8〇C) 8.49(s， 1H)，7_91(dd， 1H), 7.48(d， 1H)， 7_17(d，1H)，7_08(s，1H)，6.99(d，1H)，5.02-4_98(m，1H)， 3.98(t，2H)， 3.60 — 3.58(m，2H)，2.58 — 2.49(m，2H)， 2.30 - 2.20(m, 2H), 1.91- 1.75(m, 7H), 1.07(t, 3H) 化合物 H— 29 : NMR(CDC13，S ppm，測定溫度 136 201139439 2〇.4〇C) 8.50(s，1H)，7.89(dd，1H)，7.38(d, 1H), 7.16(d, 1H), 7.09(s, 1H), 7.03(d, 1H), 4.97 - 4.95(m, 1H), 3.97(q, 4H), 3.79(d, 2H), 3.58 - 3.33(ddd, 2H), 2.74 - 2.65(m, 2H), 2.19-2.12(m, 1H), 1.98(brd, 2H), 1.06(d, 6H) 化合物 J — 42 : 熔點[170 — 172°C] 化合物K_ 38 : NMR(CDC13J ppm，測定溫度 21.5〇C) 8_49(s， 1H)，7.88(dd, 1H), 7.39(d, 1H)， 7.19(d, 1H), 7.07(d, 1H), 4.98 - 4.93(m, 1H), 4.34(t, 2H), 3.60(brs, 2H), 2.75 - 2.30(m, 3H), 2.14-2.07(m, 2H), 1.86 - 1.67(m, 5H), 1.44- 1.38(m, 2H), 1.04(t, 3H) 化合物 K— 39 : NMR(CDC13,5 ppm，測定溫度 22.3〇C) 8.51(s, 1H), 7.90(dd, 1H), 7.38(d, 1H), 5.78(s, 1H), 5.10 - 4.80(m, 1H), 4.00(t, 2H), 3.66(brs, 2H), 2.75 - 1.20(m, 14H), 0.97(t, 3H) 化合物N- 1 : NMR(CDC13,5 ppm，測定溫度 20.8〇C) 8.64(s,lH), 7.85 - 7.81(m, 1H), 7.74- 7.69(m, 1H), 7.17(d, 1H), 7.08(s，lH), 6.92(d,lH), 4.69(m, 1H), 3.80(d，2H)，3.36(brs，2H)，2.61 - 2.56(m,2H), 2.17 - 2.05(m, 3H), 1.91- 1.86(m, 1H), 1.65 - 1.53(m, 3H), 1.27 -1.26(m,2H), 1.08(d, 6H) 化合物 H—92: 】H—NMR(CDC13，δ ppm,測定溫 度 21.3。〇 8.50(s，1H)，7.88(d，1H)，7.37(d，1H)，7.31(d， 137 201139439 1H), 6.84(d, 1H), 5.11-5.07(m, 0.8H), 4.75(m, 0.2H), 3.88(s, 3H), 3.66(brs, 2H), 2.77 - 2.67(m, 4H), 2.50-2.25(m, 1H), 2.13-2.04(m, 3H), 1.80 - 1.48(m, 6H), 1.02(t, 3H) 化合物 H—93 : 1H—NMR(CDC13，δ ppm,測定溫 度 20.2。〇 8.49(s，1H)，7.87(dd，1H)，7.38(d，1H)，7.05(d， 1H), 6.85(d, 1H), 5.20 - 4.80(m, 2H), 3.61(brs, 2H), 3·52- 3.44(Μ，1Η)，3·01 —2.90(m，1H)，2.70-2‘33(m, 3H)， 2.10 — 2.01 (m，3H)，1.79- 1.5 5(m，4H)，1.48(d，3H) 接著，於表15〜表20，呈示作為本發明之環胺化合 物之製造中間體較佳的羥基胺化合物之例。再者，該等經 基胺化合物，係在與實施例所示之製造方法相同之方法中 的步驟之中間所生成之物質。 表7中之〇)m ' (Ru)n、及A，表示式（nid)所示之 羥基胺化合物中之各取代基。 表中之（R 、（RU)n、及A，表示式（IIIe)所示之 經基胺化合物巾之各取代基。 138 201139439 (R1〇)m
〇πΦ 表7 化合物編號 Cy1 (R,0)m (R11)n A e-1 Ph 2-(OCH2iPr) 4-CF3 c3h6 e~2 Ph 2-(OCH2°Pr) 4-CF3 c3h6 e-3 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 〇3Hg e-4 Ph 2-(。02和|〇 4-CF3 c3H6 e~5 Ph 2-(OCH2ipr) 4-CF3 ch2och2 e-6 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CF3 ch2och2 e~7 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 ch2och2 e-8 Ph 2-(002'Ργ) 4-CF3 ch2och2 e-9 Ph 2-(OnPr) 4-CF3 c3h6 e-11 pyridin-2-yl - 5-CF3 c3h6 e-12 pyridin-2-yl — 5-CF3 ch2och2 e-13 Ph 2-(C02CH3) 4-CF3 c3h6 e-14 Ph 2-(OCH2OCH3) 4-CF3 c3h6 e-15 Ph 2-(ΟΟΗ2'Ργ) 4-CF3 ch2och2 e_16 Ph 2-(ΟΟΗ2!Ργ) 4-CF3 c3h6 e-17 pyridin-3-yl 2-(OnPr) 6-CF3 ΟβΗρ e-18 pyrazol-5-yl 1-(nBu) 3-CF3 c3H6 139 201139439 表7(續） 化合物編號 Cy1 (R1〇)m (Rn)n A e-20 Ph 2-(OEt) 4-CF3 c3h6 e-22 Ph 2-OH 4-CF3 c3h6 e-23 Ph 2-(OnBu) 4-CF3 c3h6 e~24 Ph 2~([1,3]dioxolan-2-yl) 4-CF3 c3h6 e-25 Ph 2-(CH2OPr) 4-CF3 c3h6 e-26 Ph 2-(CH2OCH3) 4-CF3 c3h6 e-27 Ph 2-(CH2OEt) 4-CF3 c3h6 e-28 Ph 2_(ΝΗ〇Η2;Ρ「） 4-CF3 c3h6 e-29 Ph 2-(OPr) 4-CF3 c3h6 e-30 Ph 2-(OsBu) 4-CF3 c3h6 e~31 Ph 2-(0C02iPr) 4-CF3 c3h6 e-32 Ph 2-(OCH2CF3) 4-CF3 c3h6 e_33 Ph 2-(OCH2CH=CH2) 4-CF3 c3h6 e-34 Ph 2-(OCH2CH:C(CH3)2) 4-CF3 c3h6 e-35 Ph 2-(OCH2tBu) 4-CF3 c3h6 e-36 Ph 2-(OCH2CH=CCI2) 4-CF3 C3He e-37 Ph 2-(OCH2CECH) 4-CF3 C3H6 e-38 Ph 2-(OCH2C(CH3)=CH2) 4-CF3 c3h6 e-39 Ph 2-(OCH2sBu) 4-CF3 c3h6 e-40 Ph 2-(OCH2CN) 4-CF3 c3h6 e-41 Ph 2-(OCH(CH3)OCH3) 4-CF3 c3h6 e_42 Ph 2-(C02Et) 4-CF3 c3h6 e_43 Ph 2-(OAc) 4-CF3 c3h6 e-44 Ph 2-(OCH2[2,2-CI2-3-Ph-cPr]) 4-CF3 c3h6 e—45 Ph 2-(OCH2Ac) 4-CF3 c3h6 e-46 Ph 2-(OCH2CH(OH)CH3) 4-CF3 c3h6 e-47 Ph 2-(OCH2CH(OCH3)CH3) 4-CF3 c3h6 140 201139439 表7(續） 化合物編號 Cy1 (R10)m (R11)n A e-48 Ph 2-(OcPen) 4-CF3 c3h6 e-49 Ph 2-(OCONH Pr) 4-CF3 c3h6 e - 50 Ph 2-(0S02CF3) 4-CF3 c3h6 e-51 Ph 2-Ph 4-CF3 c3h6 e-52 Ph 2-(pyridin-3-yl) 4-CF3 c3h6 e-53 Ph 2-(SnPr) 4-CF3 c3h6 e-54 Ph 2-(CH2CH=CH2) 4-CF3 c3h6 e-55 Ph 2-(〇nPr) 4-CI C3H6 e-56 Ph 2-(OCH2iPr) 4-CI 〇h2och2 e-57 Ph 2-nBu 4-CF3 c3h6 e-58 Ph 2-Pen 4-CF3 c3h6 e - 59 Ph 2-(CH2CH2CECH) 4-CF3 c3h6 e-60 Ph 2-(CH=N-0H) 4-CF3 c3h6 e_61 Ph 2-(CH=N-〇CH3) 4-CF3 c3h6 e-62 Ph 2-(OCH2CH(OCH3)2) 4-CF3 c3h6 e~63 Ph 2-(0CH2CH2S02CH3) 4-CF3 c3h6 e-64 Ph 2-(OCH2Ph) 4-CF3 c3h6 e~65 Ph 2-(OCH2-(pyridin-3-yl)) 4-CF3 c3h6 e-66 Ph 2-(OCH2-[tetrahydrofuran-2-yl]) 4-CF3 c3h6 e-67 Ph 2-(SCH2CH=CH2) 4-CF3 c3h6 e-68 Ph 2-(SCH2CECH) 4-CF3 c3h6 e~69 Ph 2-(S02CH3) 4-CF3 c3h6 e-70 Ph 2-(S02CH2CH=CH2) 4-CF3 c3h6 e-71 Ph 2-(OPh) 4-CF3 c3h6 e-72 Ph 2-(〇-(pyridin-3-yl)) 4-CF3 c3h6 e-73 Ph 2-NH2 4-CF3 c3h6 e-74 Ph 2-(Ν(ΟΗ3)'Ργ) 4-CF3 C3H6 141 201139439 表7(續） 化合物編號 Cy' (R1\ (Rn)n A e-75 Ph 2-(NHCH2CH=CH2) 4-CF3 c3h6 e~76 Ph 2-(NHCH2C = CH) 4-CF3 c3h6 e-77 Ph 2-(NHAc) 4-CF3 c3h6 e-78 Ph 2-(NHS02CH3) 4-CF3 c3h6 e-79 Ph 2-(NHS02Ph) 4-CF3 c3h6 e-80 Ph 2-(CONH2) 4-CF3 c3h6 e-81 Ph 2-(〇-N=C(CH3)2) 4-CF3 c3h6 e-82 Ph 2-(SPh) 4-CF3 c3h6 e~83 Ph 2-(S-(pyridin-3-yl)) 4-CF3 c3h6 e-84 Ph 2-(〇3Ρ「） 4-CF3 c3h6 e-85 Ph 2-(。0聊「)） 4-CF3 c3h6 e-86 Ph 2-(CS(〇iPr)) 4-CF3 c3h6 e-87 Ph 2-(CS2iPr) 4-CF3 c3h6 e-88 Ph 2-(Si(CH3)3) 4-CF3 c3h6 e-89 Ph 2-N02 4-CF3 c3h6 e-90 Ph 2-(0CH2C02CH3) 4-CF3 C3H6 e-91 Ph 2-(OCH2CH2)-3 4-CF3 c3h6 e-92 Ph 2-(0CH2CH20)-3 4-CF3 c3h6 e-93 Ph 2-(0CH20)-3 4-CF3 c3h6 e-94 Ph 2-(CH2OCH2CF3) 4-CF3 C3H6 e-95 Ph 2-(CH2OCH2CN) 4-CF3 c3h6 e-96 Ph 2-(CH2OCH2OCH3) 4-CF3 c3h6 e-97 Ph 2-(CH2OCH2OcPen) 4-CF3 c3h6 e-98 Ph 2-(CH2OCH2Ac) 4-CF3 c3h6 e - 99 Ph 2-(ch2och2ch(och3)2) 4-CF3 c3h6 e-100 Ph 2-(CH20CH2S02CH3) 4-CF3 c3h6 e-101 Ph 2-(CH2OCH2Ph) 4-CF3 c3h6 142 201139439 表7(續） 化合物編號 Cy1 (R10)m (R1,)n A e-102 Ph 2-(CH2OCH2-(pyridin-3-yl)) 4-CF3 c3h6 e-103 Ph 2-(CH2OCH2-[tetrahydrofuran-2-yl]) 4-CF3 c3h6 e-104 Ph 3-(OCH2iPr) 4-CF3 c3h6 e-105 Ph 3-(OCH2cPr) 4-CF3 c3h6 e-106 Ph 3-(CH20CH(0〇H3)CH3) 4-CF3 c3h6 e-107 Ph 3-(002!Ργ) 4-CF3 c3h6 e-108 Ph 3-(OnPr) 4-CF3 c3h6 e-109 Ph 2-(ΟΟΗ2Ργ) 4-CN c3h6 e-110 Ph 2-(OCH2cPr) 4-CN c3h6 e-111 Ph 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CN c3h6 e-112 Ph 2-(002州 4-CN c3h6 e-113 Ph 2-(OnPr) 4-CN c3h6 143 201139439
表8 化合物編號 (R,0)m (R&quot;)n A f-5 2-(OCH2ipr) 4-CF3 f-6 2-(OCH2cPr) 4-CF3 c3h6 f-7 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 c3h6 f-8 2-(。02扣「） 4-CF3 c3h6 f-9 2-(OCH2iPr) 4-CF3 ch2och2 f-10 2-(OCH2cPr) 4-CF3 ch2och2 f-11 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 ch2och2 f-12 2-(C02ipr) 4-CF3 ch2och2 144 201139439 表8(續） 化合物 編號 (R10)m (Ru)n A F-13 2-(OEt) 4-CF3 c3h6 F-14 2-OH 4-CF3 c3h6 F-15 2-(OnBu) 4-CF3 c3h6 F-16 2-([1 r3]dioxolan-2-yl) 4-CF3 c3h6 F-17 2-(CH2〇iPr) 4-CF3 c3h6 F-18 2-(CH2OCH3) 4-CF3 c3h6 F-19 2-(CH2OEt) 4-CF3 c3h6 F-20 2-(ΝΗΟΗ2'Ργ) 4-CF3 c3h6 F-21 2-(OPr) 4-CF3 c3h6 F-22 2-(〇5Bu) 4-CF3 c3h6 F-23 2-(0002户「） 4-CF3 c3h6 F-24 2-(OCH2CF3) 4-CF3 c3h6 F-25 2-(OCH2CH=CH2) 4-CF3 c3h6 F-26 2-(OCH2CH=C(CH3)2) 4-CF3 c3h6 F-27 2-(ΟΟΗ/Βίΐ) 4-CF3 c3h6 F-28 2-(OCHzCH=CCI2) 4-CF3 c3h6 F-29 2-(OCH2C = CH) 4-CF3 c3h6 F-30 2-(OCH2C(CH3)=CH2) 4-CF3 c3h6 F-31 2-(OCH2sBu) 4-CF3 C3H6 F-32 2-(OCH2CN) 4-CF3 c3h6 F-33 2-(OCH(CH3)OCH3) 4-CF3 c3h6 F-34 2-(C02Et) 4-CF3 c3h6 F-35 2-(〇Ac) 4-CF3 c3h6 F-36 2-(OCH2[2,2-CI2-3-Ph-°Pr]) 4-CF3 c3h6 F-37 2-(OCH2Ac) 4-CF3 c3h6 F-38 2-(OCH2CH(OH)CH3) 4-CF3 c3h6 145 201139439 表8(續） 化合物 編破 (R,0L (R1，)n A F-39 2-(OCH2CH(OCH3)CH3) 4-CF3 c3h6 F-40 2-(OcPen) 4-CF3 c3h6 F-41 2-(OCONH 它「） 4-CF3 c3h6 F-42 2-(0S02CF3) 4-CF3 c3h6 F-43 2-Ph 4-CF3 c3h6 F-44 2-(pyridin-3-yl) 4-CF3 c3h6 F-45 2-(SnPr) 4-CF3 c3h6 F-46 2-(CH2CH=CH2) 4-CF3 c3h6 F-47 2-(OnPr) 4-CI c3h6 F-48 2-(ΟΟΗ2Ργ) 4-CI ch2och2 F-49 2-nBu 4-CF3 c3h6 F-50 2-iPen 4-CF3 c3h6 F-51 2-(CH2CH2CECH) 4-CF3 c3h6 F-52 2-(CH=N-0H) 4-CF3 c3h6 F-53 2-(CH=N-〇CH3) 4-CF3 c3h6 F-54 2-(OCH2CH(OCH3)2) 4-CF3 c3h6 F-55 2-(0CH2CH2S02CH3) 4-CF3 c3h6 F-56 2-(OCH2Ph) 4-CF3 C3He F-57 2-(OCH2-(pyridin-3-yl)) 4-CF3 c3h6 F-58 2-(OCH2-[tetrahydrofuran-2-yl]) 4-CF3 C3H6 F-59 2-(SCH2CH=CH2) 4-CF3 c3h6 F-60 2-(SCH2CECH) 4-CF3 c3h6 F-61 2-(S02CH3) 4-CF3 c3h6 F-62 2-(S02CH2CH=CH2) 4-CF3 c3h6 F-63 2-(OPh) 4-CF3 c3h6 146 201139439 表8(續） 化合物 編號 (R,0)m (Rn)n A F-64 2-(〇-(pyridin-3-yl)) 4-CF3 c3H6 F-65 2-NH2 4-CF3 c3h6 F-66 2-(Ν(ΟΗ3)Ργ) 4-CF3 c3h6 F-67 2-(NHCH2CH=CH2) 4-CF3 c3h6 F-68 2-(NHCH2C = CH) 4-CF3 c3h6 F-69 2-(NHAc) 4-CF3 c3h6 F-70 2-(NHS02CH3) 4-CF3 c3h6 F-71 2-(NHS02Ph) 4-CF3 c3h6 F-72 2-(CONH2) 4-CF3 c3h6 F-73 2-(〇-N=C(CH3)2) 4-CF3 c3h6 F-74 2-(SPh) 4-CF3 c3h6 F-75 2-(S-(pyridin-3-yl)) 4-CF3 c3h6 F-76 2-(CSiPr) 4-CF3 c3h6 F-77 2-(CO(S'Pr)) 4-CF3 c3h6 F-78 2-(CS(〇iPr)〉 4-CF3 c3h6 F-79 2-(CS2iPr) 4-CF3 c3h6 F-80 2-(Si(CH3)3) 4-CF3 c3h6 F-81 2-N02 4-CF3 c3h6 F-82 2-(〇CH2C02CH3) 4-CF3 c3h6 F-83 2-(OCH2CH2)-3 4-CF3 c3h6 F-84 2-(0CH2CH20)-3 4-CF3 c3h6 F-85 2-(0CH20)-3 4-CF3 c3h6 F-86 2-(CH2OCH2CF3) 4-CF3 〇3h6 F-87 2-(CH2OCH2CN) 4-CF3 c3h6 F-88 2-(CH2OCH2OCH3) 4-CF3 c3h6 F-89 2-(CH2OCH2OcPen) 4-CF3 c3h6 147 201139439 表8(續） 化合物 編號 (R1\ (R11)n A F-90 2-(CH2OCH2Ac) 4-cf3 c3h6 F-91 2-(CH2OCH2CH(OCH3)2) 4-CF3 c3h6 F-92 2-{CH20CH2S02CH3) 4-CF3 c3h6 F-93 2-(CH2OCH2Ph) 4-CF3 c3h6 F-94 2-(CH2OCH2-(pyridin-3-yl)) 4-CF3 c3h6 F-95 2-(CH2OCH2-[tetrahydrofuran-2-yl]) 4-CF3 c3h6 F-96 3-(ΟΟΗ2!Ργ) 4-CF3 c3h6 F-97 3-(OCH2°Pr) 4-CF3 c3h6 F-98 3-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CF3 c3h6 F-99 3-(C02Pr) 4-CF3 c3h6 F-100 3_(OnPr) 4-CF3 c3h6 F-101 2-(OCH2iPr) 4-CN c3h6 F-102 2-(OCH2°Pr) 4-CN c3h6 F-103 2-(CH2OCH(OCH3)CH3) 4-CN c3h6 F-104 2-(002Ργ) 4-CN c3h6 F-105 2-(OnPr) 4-CN c3h6 148 201139439 針對表7〜8中所例示之化合物中之一部分化合物呈示 物理常數。 化合物e — 1 : 熔點[112— 115°C] 化合物e — 2 : 熔點[118 — 123°C] 化合物e — 9 : 熔點[94— 100°C] 化合物e — 11 : 熔點[105 — 110°C] 化合物e — 12 : 熔點[110 — 113°C] 化合物e — 1 3 : lH-NMR(CDC13, 5ppm,測定溫度 20.2°〇 8.02(s, 1H), 7.7〇(d, 1H), 7.05(d, 1H), 5.70- 5.66(m, 1H), 3.96(s, 3H), 3.52(brs, 2H), 2.74- 2.64(m, 2H), 2.37 - 2.34(m, 1H), 1.98 - 1.80(m, 2H), 1.71 - 1.34(m, 5H) 化合物 e — 14 : !H-NMR(CDC13, 6ppm,測定溫度 20.4〇C) 7.34(s, 1H), 7.23(d, 1H), 6.95(d, 1H), 5.21(s, 2H), 5.08 — 5.00(m, 1H), 3.56 — 3.5 1 (brs, s, total 5H), 2.70 - 2.60(m, 2H), 2.38 - 2.26(m, 1H), 2.02 — 1.96(m， 2H), 1.71- 1.57(m, 3H), 1.40- 1.33(m, 2H) 化合物e — 1 5 : 熔點[104- 107°C] 化合物e — 1 6 : 熔點[112 — 115°C] 化合物e — 17 : 'H- NMR(CDC13, 5ppm,測定溫度 21.7〇C) 7.17(d, 1H), 7.07(d, 1H), 5.01 - 4.97(m, 1H), 4.35(t, 2H), 3.47(brs, 2H), 2.65 - 1.23(m, 12H), 1.03(t, 3Η) 化合物e — 18 : *H- NMR(CDC13, δρριη,測定溫度 149 ：'；i 201139439 22.6C) 5.78(s，1H)，53〇— 49〇(m，1H)，3 99(t，2H)， 3.50(brs，2H)，2.66〜 2 29(m，3H)，i96_ii5(m，llH)， 〇.95(t，3H) 以下呈示若干本發明之殺蟎劑之製劑實施例，但添加 物及添加比例不應限定於該等實施例，而可廣範圍地變 化》製劑實施例中之份表示重量份。 製劑實施例1 本發明化合物 石夕藻土 高級醇硫酸酯 烷基萘磺酸鹽 將以上成分均勾地混合 分為40%之水合劑。 製劑實施例2 本發明化合物 二甲苯 二甲基甲醯胺 聚氧乙稀烧基稀丙喊 將以上成分混合溶解， 水合劑 40份 53份 4份 3份 ，並微細地粉碎，獲得有效成 乳劑 30份 33份 30份 7份 獲得有效成分為30%之乳劑。 利用以下試驗例來揭示本發明之環胺化合物或其鹽作 為殺蟎劑之有效成分有用。 試驗例1對二點葉蟎之效力試驗 於播種於3寸盆缽中之四季豆之發芽後經過7〜1〇曰 之第i本葉上’接種17隻有機填劑抵抗性之二點葉蜗雖成 150 201139439 蟲。繼而，製備上述製劑實施例2 t所示之配方之乳劑。 以水稀釋該乳劑，以使化合物濃度成為i25ppm，將該稀釋 液散佈於上述四季豆上❶將該四季豆放置於溫度25它、濕 度65%之怪溫室内。自散佈起經過3曰後調查殺成蟲率。 將試驗反覆進行2次。 針對分別含有化合物編號：Η ~~ 1、η — 2、Η — 5、Η — 29、Η-41、Η-42、η-43、Η-51、η_52、Η—54、Η — 55、Κ—56、Η—57、Η—58、Η-59、Η—60、Η-61、Η- 62、Η-63、Η-64、Η-65、η—66、η_67、η—⑼、η一 70'Η-71、Η-72、Η-73、Η-74、Η-75、Η-79、Η-
80、Η-82、Η-83、Η_84、η—85、η—86、Η—pH H Κ:8、Κ—12、Κ—38、及Κ-39之環胺化合物的 礼劑’進仃上記試驗。結果，任—化合物於稀釋成濃度 125PPm之情形下之殺蟲率，均為8〇%以上。 又，化合物編號H—81於稀釋成濃度8ppm之情形下之 殺蟲率’為80%以上。 試驗例2對柑桔葉蟎之效力試驗 於放入至培養皿中之柑桔葉上接種1〇隻殺蟎劑抵抗性 之柑桔葉蟎雌成蟲。繼而，製備上述製劑實施，&quot;中所示 之配方之乳劑。以水稀釋該乳劑，以使化合物之濃度成為 USppm，利用旋轉散佈塔將該稀釋液散佈於上述柑 置於恤度25 C、濕度65。/。之恆溫室内。自散佈 起經過3日後調查殺成蟲率。 戚 針對分別含有化合物編號：Η— 1、H—2、Η〜5、η — 151 201139439 29、H-41、H-42、H-43、H-51、H-55、H-57、H- 58&gt; Η -62' Η -64' Η-66' Η-69&gt; Η -72' Η -73' Η- 74、Η-75、Η-81、Η-82、Η-83、Η-84、Η-85、Η- 87、Η-89、Η-90、Κ—8、Κ-12、Κ—38、&amp;Κ-39 2 環胺化合物的乳劑，進行上記試驗，結果，任一化合物於 稀釋成濃度125ppm之情形下之殺蟲率均為8〇%以上。 又’化合物編號 Η-54、H—56、H-59、H—60、H_ 61、H-63、H-68、H-70' 及 H—80 於稀釋成濃度 31ppm 之情形下之殺蟲率為80%以上。 試驗例3對二點葉蟎卵之殺卵力試驗 於放入至培養皿中之四季豆葉上接種二點葉蟎雌成 蟲，令其產卵一日。接著，製備上述製劑實施例2中所示 之配方之乳劑。以水稀釋該乳劑，以使化合物之濃度成為 1 25ppm ’利用旋轉散佈塔將該稀釋液散佈於上述四季豆 葉。將該四季豆葉放置於溫度25。〇、濕度65%之恆溫室内。 自散佈起經過7日後，調查產下之卵是否能孵化，求得殺 卵率。 針對分別含有化合物編號：11—1、11—2、11—29、11 — 43、H— 54、H— 56、及H— 73之環胺化合物的乳劑，進行 上記試驗。結果，任一化合物於稀釋成濃度125ppm之情形 下之殺卵率均為80%以上。 試驗例4對柑桔葉蟎卵之殺卵力試驗 於放入至培養皿中之柑桔葉上接種柑桔葉蟎雌成蟲， 令其產卵一日。接著，製備上述製劑實施例2中所示之配 152 201139439 方之乳劑。以水稀釋該乳劑， 1以 m M使化合物之濃度成為 5PPm，利用旋轉散佈塔 ·、·、 將哕妯妊# 1 m x稀釋液散佈於上述柑桔葉。 將。亥柑桔葉放置於溫度25 ,± . ^ /愚度65%之恆溫室内。自散 佈起經過7曰後，調查產下^ 卵疋否3b孵化，求得殺卵率。 針對分別含有化合物編號H— i、H—2、H一 29、H—43、 H:: I广56 Μ—73之環胺化合物的乳劑，進行上記 、，，。果，任一化合物於稀釋成漠度125Ppm之情形下之 殺卵率均為80%以上。 試驗例5對長角血碑之殺蟲試驗 將本發明化合物稀釋於丙酮，製備400 Ppm濃度之藥 液。將藥液塗布於20mL容量之玻璃小瓶内面後， 使丙s同揮發而在玻璃小瓶内面作成本發明化合物之薄膜。 所用之玻璃小瓶之内面為47em2，處理藥量為i畔八， 將8隻長角血蜱（HaemaphysaUs 1〇咖⑽⑷之幼蜗放入其 中’加蓋並存放於25。(：恒溫室。調査5日後之死蟲數，由 下述計鼻式計算死蟲率。 死蟲率（％)=(死蟲數/放蟲數）χ 100 結果’參與試驗的化合物中，下述化合物顯示80%以 上之死蟲率。 化合物編號：、η—29、η—43、η—55、h-«、 Η - 73、Η—83、Η—90、j一 42、κ—38、κ—39 試驗例6對貓蚤之殺蟲試驗 將本發明化合物稀釋於丙嗣，製備叩m濃度之藥 液。將藥液118吣塗布於2〇mL容量之玻璃小瓶内面後， 153 201139439 使丙酮揮發而在玻璃小瓶内面作成本發明化合物之薄膜。 所用之玻璃小瓶之内面為47 cm2，處理藥量為] / 2 1 Pg/ cm 。 將8隻貓蚤（Cat flea)之幼蟲放入其中，加蓋並存放於25&lt;&gt;c 恒溫室。調査1日後之死蟲數，由下述計算式計算死蟲率。 死蟲率（％) = (死蟲數/放蟲數）xl〇〇 結果，參與試驗的化合物中，下述化合物顯示8〇%以 上之死蟲率。 化合物編號：H- 73、K— 38、K一 39 從以上結果可知，本發明之環胺化合物或其鹽對蟎展 現優異的殺蟲作用。 【產業上之利用可能性】 本發明之環胺化合物或其鹽可有效地防除對農作物或 衛生方面有害之蜗類等。 人又右使用本發明之羥基胺化合物或其鹽，則可容易 也口成本發明之環胺化合物或其鹽，對產業有所助益。 【圓式簡單說明】 益 【主要元件符號說明】 無 154

Claims (1)

  1. 201139439 ' 七、申請專利範圍： ι_一種環胺化合物或其鹽，係以式⑴表示：
    [式⑴中， Cy1及Cy2分別獨立地表示C6〜1〇芳基、或雜環基； RU、Rlb、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、及 R5a 分別 獨立地表示氫原子、或未經取代或具有取代基之C1〜6烷 且Rla與R2a或R3a與R4a —起形成 未經取代或具有取代基之C3〜6伸烷基（alkylene)、 未經取代或具有取代基之C3〜6伸烯基（alkenyiene)、 式：-CH2OCH2-所示之基、 式：一CH2SCH2-所示之基、 式：一ch2c(=o)ch2-所示之基、 或式：—CH2NR6CH2-所示之基； (其中，R6表示氫原子、 未經取代或具有取代基之Cl〜6燒基、 未經取代或具有取代基之cl〜7giA、 代基之Cl〜6烷氧基羰基） 及R21分別獨立地表示 或未經取代或具有取代基之C1 R10、R11、R2〇、及 R21 分 155 201139439 未經取代或具有取代基之Cl〜、 未經取代或具有取代基之C3〜8環 未經取代或具有取代基之C2〜6；fc|基、 未經取代或具有取代基之C2〜6；|^|、 羥基、 側氧基、 〜6烷氧基、 〜8環烷氧基、 〜6 稀氧基（aikenyloxy)、 〜6 块氧基（alkynyloxy)、 未經取代或具有取代基之C1 未經取代或具有取代基之C3 未經取代或具有取代基之C2 未經取代或具有取代基之C2 羧基、 未經取代或具有取代基之C 1〜7酿基、 未經取代或具有取代基之C1〜6燒氧基数基、 未經取代或具有取代基之C3〜8環烷基氧基羰基、 未經取代或具有取代基之C2〜6稀氧基数基、 未經取代或具有取代基之C2〜6炔氧基数基、 未經取代或具有取代基之C6〜10芳基氧基羰基、 未經取代或具有取代基之雜環基氧基幾基、 未經取代或具有取代基之C1〜7醯氧基、 未經取代或具有取代基之C1〜6烷氧基羰基氧基、 未經取代或具有取代基之C3〜8環烷基氧基羰基氧基' 未經取代或具有取代基之C2〜6烯氧基羰基氧基、 未經取代或具有取代基之C2〜6炔氧基羰基氧基、 未經取代或具有取代基之C1〜6烷基胺基羰基氧基、 156 201139439 未經取代或具有取代基之C3〜8環烷基胺基羰基氧基、 未經取代或具有取代基之C2〜6烯基胺基羰基氧基、 未經取代或具有取代基之C2〜6炔基胺基羰基氧基、 未經取代或具有取代基之C6〜1〇芳基胺基羰基氧基、 未經取代或具有取代基之雜環基胺基羰基氧基、 未經取代或具有取代基之胺基氧基、 未經取代或具有取代基之C1〜6亞烷基胺基氧基 (alkylideneaminooxy)、 未經取代或具有取代基之C6〜10芳基、 未經取代或具有取代基之雜環基、 未經取代或具有取代基之C6〜10芳基氧基、 未經取代或具有取代基之雜環基氧基、 具有取代基之磺醯基氧基、 胺基、 未經取代或具有取代基之C1〜6烧基胺基、 未經取代或具有取代基之C3〜8環烷基胺基、 未經取代或具:有取代基之C2〜6烯基胺基、 未經取代或具有取代基之C2〜6炔基胺基、 未經取代或具有取代基之C6〜10芳基胺基、 未經取代或具有取代基之雜環基胺基、 未經取代或具有取代基之羥基胺基、 未經取代或具有取代基之C1〜7醯基胺基、 未經取代或具有取代基之C1〜6烷氧基羰基胺基、 未經取代或具有取代基之C2〜6烯氧基羰基胺基、 157 201139439 未經取代或具有取代基之C2〜6炔氧基羰基胺基、 未經取代或具有取代基之C6〜1〇芳基氧基羰基胺基、 未經取代或具有取代基之雜環基氧基羰基胺基' 具有取代基之磺醯基胺基、 未經取代或具有取代基之胺基叛基、 巯基、 未經取代或具有取代基之C1〜6烷硫基（alkylthio)、 未經取代或具有取代基之C3〜8環烷硫基、 未經取代或具有取代基之C2〜6烯基硫基、 未經取代或具有取代基之C2〜6炔基硫基、 未經取代或具有取代基之C6〜10芳基硫基、 未經取代或具有取代基之雜環基硫基、 (未經取代或具有取代基之C 1〜6烷基）硫羰基、 (未經取代或具有取代基之C1〜6烷氧基）硫羰基、 (未經取代或具有取代基之C1〜6烷硫基）羰基、 (未經取代或具有取代基之C1〜6烷硫基）硫羰基、 具有取代基之亞磺醯基、 具有取代基之績酿基、 五氣曱硫炫基（Pentaflu〇r〇sulfanyl)、 經三Cl〜6烷基取代之矽基、 經三C6〜1 〇芳基取代之矽基、 氛基、 硝基、 或鹵素原子； 158 201139439 鍵結於Cy1上之 環； m表示R1G之個數，且為 10 11 時 R11彼此可互相相同，亦可互 P表示R2G之個數，且為〇〜 時 I 20 之中、 或者互 相、 或者與 ’ Cy2 上 之R20 或R21 可於 於Cy2 上之原 —— 起形成 5之任 一整數 ,m 為 2以 互相不 同； ;之任一 整數， η為 2 以上 相不同 f 之任一 整數， ρ為 2 以上 _ , 反；ra + 同； r為2以上 r表示R之個數，且為 時 n21 &amp; 馮〇〜5之任一整數 R 彼此可互相相同，亦-r J亦可互相不同； Y表示氧原子或硫原子]。 2. 如申請專利範圍第1 固示i項之環胺化合物或其鹽，其中， 式（I)中，Cy1為苯基、吡唑其 土 ' a塞一嗤基（thiadiazolyl)、口比 m絲、或㈣基（pyridazinyi)，且為苯基、啦 。坐基…塞二唾基…比咬基、，基、或塔口井基。 3. 如申响專利範圍第}項之環胺化合物或其鹽，其中， 式（I)中， R10為 C1〜6烧基、ci〜6炫惫其d 乳暴Cl〜6烷基、Cl〜6烷氧基Cl 6炫氧基Cl〜6烷基、C2〜6稀基、經基、以〜以氧基、 C1〜6 Μ氧基' C3〜8環燒氡基、C2〜6烯氧基、C2〜6 函烯氧基、C2〜6炔氧基、。〜6虐炔氧基、。〜6烷氧基 159 201139439 C1〜6烷氧基、C3〜8環烷基Cl〜6烷氧基、氰基Cl〜6 烧氧基、C1〜7醯基C1〜6烷氧基、羥基C1〜6烷氧基、 C1〜7醯氧基、C1〜6烷氧基羰基、C2〜6烯氧基羰基、C2 〜6炔氧基羰基、C1〜6烷氧基羰基氧基、C1〜6烷基胺基 艘基氧基、C6〜10芳基、雜環基、ci〜6鹵烷基磺醯基氧 基、C1〜6亞烷基胺基氧基、C1〜6烷氧基羰基胺基、未經 取代或具有取代基之C7〜11芳烷基、未經取代或具有取代 基之C7〜11芳烷氧基、C1〜6烷硫基、或硝基； R11為氰基、鹵素原子、五氟曱硫烷基、C1〜6鹵烷基、 C2〜6鹵稀基、或C2〜6鹵炔基； 為氰基、鹵素原子、五氟甲硫烷基、C1〜6鹵烷基、 C2〜6鹵烯基、或C2〜6鹵炔基；且 2 1 R為C1〜6烷基、ci〜6烷氧基C1〜6烷基、C1〜6 烷氧基Cl〜6烷氧基ci〜6烷基、羥基、 C1〜6烷氧基、 C卜 V 6鹵烷氧基、C2〜6 鹵烯氧基、C2〜 6鹵炔氧基、C1 〜6 烧氧基C1〜6院氧基 、C3〜8環烷基 C1〜6烷氧基、 C卜 ^ 6烷氧基羰基、C2〜6 烯氧基羰基、C2 〜6炔氧基羰基、 C卜 一 6亞烷基胺基氧基、C1〜6烷氧基羰基胺基、未經取代 或具有取代基之C7〜11芳烷基、未經取代或具有取代基之 C7〜11芳烷氧基、或硝基。 4·如申請專利範圍第1項之環胺化合物或其鹽，其中， 式⑴中， Cy1為苯基； R 、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b 及 n5a 為氫原子； 160 201139439 R1 a與R2a為該等一起構成之未經取代或具有取代基之 C3〜6伸烷基、未經取代或具有取代基之C3〜6伸烯基、 式：一CH2OCH2—所示之基、式：- ch2SCH2-所示之基、 式：一CH2C( = 0)CH2 —所示之基、或式：_ ch2NR6CH2-所 示之基（其中，R6表示氫原子、未經取代或具有取代基之 C1〜6烧基、未經取代或具有取代基之C1〜7醯基、或未 經取代或具有取代基之C1〜6烧氧基羰基）； Cy2為吡啶—2 —基； Y為氧原子； r為零；且 p.為〇〜4之任一整數。 5.一種有害生物防除劑，含有選自申請專利範圍第1〜 4項中任一項之環胺化合物或其鹽之至少1種作為有效成 6'種殺蟎劑，含有選自申請專利範圍第1〜4項中任 貝之％胺化合物或其鹽之至少丨種作為有效成分。 7·—種羥基胺化合物或其鹽，係以式（ΙΠ)表示：
    [式（III)中， R4b 及汉53分別 cy1表示C6〜10芳基、或雜環基； RU、Rlb、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a 161 201139439 獨立地表示氫原子、或未經取代或具有取代基之C1〜6烷 基，且尺13與尺2&amp;或尺33與R4a 一起形成未經取代或具有取 代基之C3〜6伸烧基、未經取代或具有取代基之C3〜6伸 烯基、式：一 CH2OCH2 -所示之基、式：—ch2SCH2 -所示 之基、式：一 CH2C(=0)CH2-所示之基、或式：-CH2NR6CH2 一所示之基（其中，R6表示氫原子、未經取代或具有取代基 之C1〜6烷基、未經取代或具有取代基之C1〜7醯基、或 未經取代或具有取代基之C1〜6烷氧基羰基）； R1Q、及R11分別獨立地表示 未經取代或具有取代基之C1〜6烷基、 未經取代或具有取代基之C3〜8環烷基、 未經取代或具有取代基之C2〜6烯基、 未經取代或具有取代基之C2〜6炔基、 經基、 側氧基、 未經取代或具有取代基之C1〜6燒氧基、 未經取代或具有取代基之C3〜8環燒氧基、 未經取代或具有取代基之C2〜6烯氧基、 未經取代或具有取代基之C2〜6炔氧基、 鲮基、 未經取代或具有取代基之C1〜7酿基、 未經取代或具有取代基之C1〜6烷氧基羰基、 未經取代或具有取代基之C3〜8環烷基氧基羰基、 未經取代或具有取代基之C2〜6烯氧基羰基、 162 201139439 未經取代或具有取代基之C2〜6炔氧基羰基、 未經取代或具有取代基之C6〜10芳基氧基羰基、 未·經取代或具有取代基之雜環基氧基羰基、 未經取代或具有取代基之C1〜7醯氧基、 未經取代或具有取代基之C1〜6烷氧基羰基氧基、 未經取代或具有取代基之C3〜8環烷基氧基羰基氧基、 未經取代或具有取代基之C2〜6烯氧基羰基氧基、 未'祕取代或具有取代基之C2〜6炔氧基羰基氧基、 未經取代或具有取代基之C1〜6烷基胺基羰基氧基、 未經取代或具有取代基之C3〜8環烷基胺基羰基氧基、 未經取代或具有取代基之C2〜6烯基胺基羰基氧基、 未經取代或具有取代基之C2〜6炔基胺基羰基氧基、 未經取代或具有取代基之C6〜10芳基胺基羰基氧基、 未經取代或具有取代基之雜環基胺基羰基氧基、 未、經取代或具有取代基之胺基氧基、 未經取代或具有取代基之C1〜6亞烷基胺基氧基、 未經取代或具有取代基之C6〜10芳基、 未經取代或具有取代基之雜環基、 未經取代或具有取代基之C6〜1〇芳基氧基、 未經取代或具有取代基之雜環基氧基、 具有取代基之磺醯基氧基、 胺基、 未經取代或具有取代基之C1〜6烷基胺基、 未經取代或具有取代基之C3〜8環烷基胺基、 201139439 未經取代或具有取代基之C2〜6烯基胺基、 未經取代或具有取代基之C2〜6快基胺基、 未經取代或具有取代基之C6〜10芳基胺基、 未經取代或具有取代基之雜環基胺基、 未經取代或具有取代基之經基胺基、 未經取代或具有取代基之C1〜7醯基胺基、 未經取代或具有取代基之C1〜6烷氧基羰基胺基、 未經取代或具有取代基之C2〜6烯氧基羰基胺基、 未經取代或具有取代基之C2〜6炔氧基羰基胺基、 未經取代或具有取代基之C6〜10芳基氧基羰基胺基、 未經取代或具有取代基之雜環基氧基羰基胺基、 具有取代基之磺醯基胺基、 ' 未經取代或具有取代基之胺基羰基、 巯基、 未經取代或具有取代基之C1〜6烷硫基、 未經取代或具有取代基之C3〜8環烷硫基、 未經取代或具有取代基之C2〜6烯基硫基、 未經取代或具有取代基之C2〜6炔基硫基、 未經取代或具有取代基之C6〜10芳基硫基、 未經取代或具有取代基之雜環基硫基、 (未經取代或具有取代基之C 1〜6烷基）硫羰基、 (未經取代或具有取代基之C1〜6烷氧基）硫羰基、 (未經取代或具有取代基之Cl〜6烷硫基）羰基、 (未經取代或具有取代基之Cl〜6烷硫基）硫羰基、 164 201139439 具有取代基之亞磺醯基、 具有取代基之磺醢基、 五氟甲硫烷基、 經三C 1〜6燒基取代之；δ夕基、 經三C6〜10芳基取代之矽基、 氰基、 硝基、 或鹵素原子； Cyl上之或Rn可於各自之中、或者互相、或者與 鍵結於Cy1上之原子一起形成環， m表示R1G之個數，且兔Λ 且马0〜5之任一整數，扣為2以 上時，R10彼此可互相相同，亦 邪可互相不同； η表示R&quot;之個數，且為〇〜5之任一整數，以上 時’ R11彼此可互相相同，亦可互相不同卜 8. 如申請專利範園第 7 TS Λ 弟 項之羥基胺化合物或其鹽’其 中，式（III)中’ Cy1為苯基、览唾基、。塞二嗤基、。比。定基、 密咬基、或°荅α井基。 9. 如申凊專利範圍第7或8項之羥基胺化合物或其鹽， 其中，式（III)中， R為C1〜6烷基、C1〜6烷氧基C1〜6烷基、Cl〜6 院氧基C1〜6院氧基C1〜6境基、C2〜6稀基、經基、C1 〜6炫氧基、C1〜6 Μ氧基、C3〜8環烧氧基、C2〜6烯 氧基、。〜基、C2〜6炔氧基、。〜6齒诀氧基、 C1〜6烧氧基C1〜6烧氧基、C3〜8環院基Q〜6烧氧基、 165 201139439 氰基Cl〜6烷氧基、Cl〜7醯基Cl〜6烷氧基、羥基Cl〜 6烷氧基、Cl〜7醯氧基、Cl〜6烷氧基羰基、C2〜6稀氧 基羰基、C2〜6炔氧基羰基、C1〜6烷氧基羰基氧基、Cl 〜6烷基胺基羰基氧基、C6〜10芳基、雜環基、ci〜6齒 烧基續醯基氧基、C1〜6亞烧基胺基氧基、C1〜6烧氧基裁 基胺基、未經取代或具有取代基之C7〜11芳烧基、未經取 代或具有取代基之C7〜11芳烷氧基、C1〜6烷硫基、或硝 基；且 R11為氰基、齒素原子、五氟曱硫烷基、Cl〜6i|烷基、 C2〜6鹵烯基、或C2〜6鹵炔基。 166
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