TW201105768A - Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

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TW201105768A
TW201105768A TW099107944A TW99107944A TW201105768A TW 201105768 A TW201105768 A TW 201105768A TW 099107944 A TW099107944 A TW 099107944A TW 99107944 A TW99107944 A TW 99107944A TW 201105768 A TW201105768 A TW 201105768A
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TW
Taiwan
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compound
aryl
alkyl
organic electroluminescent
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TW099107944A
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Chi-Sik Kim
Young-Jun Cho
Hyuck-Joo Kwon
Bong-Ok Kim
Sung-Min Kim
Seung-Soo Yoon
Original Assignee
Dow Advanced Display Material Ltd
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Description

201105768 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於新穎有機電場發先化合物及包含該化 合物之有機電場發光裝置^具體地’本發明係關於作為電 場發光材料讀财機電場發光化，，及使用該化合物 作為主體材料之有機電場發光裝置。 0 【先前技術】 電場發光材料之種類係決定有機發光二極體（〇led) 發光效率之最重要因素。儘管迄今為止，螢紐料已廣乏 用作電場發找料，但從電場發光機制來看，開發鱗光材 料仍然是可將發光效率理論上改善高達4倍的最好方法之 —^ 〇 迄今為止，銀（III)錯合物為廣泛為人所知之碟光材 料’包括分別作為紅㈣光材料、綠“光材料及藍色碟 光材料之（acac)Ir(btP)2 ' Ir(ppy)3| Firpie。特別地， 最近日本、歐洲及美國已研製出大量磷光材料。
(acac)lr(btp)2
迄”為止4’4 -n’N -二十坐聯笨（(：Bp)係最為廣 泛習知之構光發光材料之主體材料，h知施加電洞阻播 層（諸如BCP及BAlq)之高效漏。日本先鋒公司（pi_er) 等報導了使用雙（2-甲基_g_羥基啥琳基）（對苯基盼）紹（瓜） 3 94854 201105768 (BAlq)衍生物作為主體材料開發了高性能〇LEd。
BAIq
雖然先前技術之材料於發光性能方面具有優越性，但 其玻璃轉化溫度低’熱安定性非常差’以致該等材料於高 溫真空之氣相沈積過程中容易發生變化。於〇LED中，定義 功率效率- (Π /電壓）χ電流效率。因此，功率效率與電壓成 反比，為了獲得0LED之較低功率消耗，功率效率應較高。 實際上，使用磷光電場發光材料之〇Led之電流效率（燭光 (cd)/安培（Α))顯著高於使用螢光乩材料之〇LED之電流效 率。但是，若使用傳統材料諸如BAlq及CBp作為磷光材料 之主體材料，由於其操作電壓高於使用螢光材料之〇led 之操作電壓，因此並不能取得顯著優越的功率效率（流明 (lin)/瓦（w))。此外，此0LED無法獲得令人滿意之裝置壽 命0 因此’需要開發具有更加改善之安定性及效能之主體 4 94854 201105768 材料。 ' 【發明内容】 ^ 技術問題 本發明之發明人力求克服傳統技術之問題，並因此發 明新穎有機電場發光化合物，以實現具有優異的發光效率 及大幅延長的裝置壽命之有機電場發光裝置。 因此，本發明之之目的係提供具有用以得到與傳統主 體材料相比更好之發光效率、提升之裝置壽命以及適當之 色座標之骨架（backbone)之有機電場發光化合物。 本發明之另一目的係提供具有高效率及長壽命之有 機電場發光裝置，其使用該有機電場發光化合物作為電場 發光材料。 技術解決方法 具體而言，本發明係關於如化學式（1)至（5)之一者所 示之有機電場發光化合物，以及包含該化合物之有機電場 發光裝置。由於根據本發明之該有機電場發光化合物係提 供比傳統主體材料更好發光效率及優異之壽命性能，可自 其獲得具有優異操作壽命之0LED。 化學式（1)
5 94854 201105768 化學式（2)
化學式（3) 22-Z3
化學式（4)
其中， 201105768 X及Y係獨立選自N(An)、0及S，其中Αιί可彼此不 • 同’且當存在兩個或多個An基時，Ar!可表示為An或Ar2; ’ Zl至係獨立選自C(An)及N，其中Ar3可彼此不同， 且相鄰之An基可鏈接在一起以形成環；
An及An係獨立選自（C1-C60)烷基、（C3-C60)環燒 基、含有選自N、〇、S、Si及P之一個或多個雜原子之5 員或6員雜環烷基、（C7_C6〇)雙環烷基、金剛烷基、（C2_C6〇) 烯基、（C2-C60)炔基、（C6-C60)芳基及（C3-C60)環芳基； An係獨立選自氫、（C1_C60)烷基、鹵素、氰基、（C3_C6〇) 環烷基、含有選自N、〇、S、Si及P之一個或多個雜原子 之5員或6員雜環烷基' (C7_C60)雙環烷基、金剛烷基、 (C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、（C6-C60)芳基、（C卜C60) 烷氧基、（C6-C60)芳氧基、（C3-C60)雜芳基、（C6-C60)芳 硫基、（C1-C60)烷硫基、單或二（C1-C30)烷基胺基、單或 二（C6-C30)芳基胺基、三（C1-C30)烷基矽烷基、二（C1-C30) 烷基（C6-C30)芳基矽烷基、三（C6-C30)芳基矽烷基、單或 一（C6-C30)方基删烧基、單或二（C1-C60)烧基硼烧基 '硝 基及羥基；以及
An至An»之該烷基、環烷基、雜環烷基、雙環烷基、 金剛烷基、烯基、炔基 '芳基、烷氧基、芳氧基、雜芳基、 芳硫基、烷硫基、烷基胺基、芳基胺基、三烷基矽烷基、 二烧基芳基石夕烧基、三芳基矽烧基、芳基硼烧基或烧基硼 烷基可進一步經一個或多個選自下列組成之群組之取代基 取代：（C1-C60)烷基、ii素、氰基、（C3-C60)環烷基、含 7 94854 201105768 . 有選自1^、0、8、51及卩之一個或多個雜原子之5員或6 員雜環烷基、（C7-C60)雙環烷基、金剛烷基、（C2_C6〇)歸 基、（C2-C60)炔基、（C6-C60)芳基、（C1-C60)烷氧基、 (C6-C60)芳氧基、經P(=0)RaRb取代之（C6-C60)芳基[匕及 匕係獨立表示（C1-C60)烷基或（C6-C60)芳基]、（C3-C60) 雜芳基、經（C6-C60)芳基取代之（C3-C60)雜芳基、經 (C1-C60)烷基取代之（C3-C60)雜芳基、（C6-C60)芳基 (C1-C60)烧基、（C6-C60)芳硫基、（C1-C60)烧硫基、單戋 二（C1-C30)烧基胺基、單或二（C6-C30)芳基胺基、三 (C1-C30)烷基矽烷基、二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基石夕院 基、二（C6-C30)方基梦统基、单或二（C6-C30)芳基爛烧基、 單或二（a-c6〇)烷基硼烷基、硝基及羥基， 但不包括X及Y兩者皆為Ν(Αη)且乙至Z8全部為c(An) 之例。 【實施方式】 本文所述之包含“（C1-C60)烷基”部分之取代棊可 含有1至60個碳原子’ 1至20個碳原子或1至1〇個碳原 子。該包含“（C6-C60)芳基”部分之取代基可含有6至6〇 個碳原子’ 6至20個碳原子或6至12個碳原子。彼等包 含（C3-C60)雜芳基部分之基可含有3至60個碳原子， 4至20個碳原子或4至12個碳原子。彼等包含“（c3_c6〇) 環烷基”部分之基可含有3至60個碳原子，3至2〇個碳 原子或3至7個碳原子。該包含“（C2-C60)婦基或块基” 邹分之取代基可含有2至60個碳原子，2至2〇個碳原子 94854 8 201105768 或2至10個碳原子。 Μ蚊㈣W係包括直鏈或分支鏈之飽和 單價烴基團或其組合，其係僅由碳原子與氫原子構成。術 語烧氧基”係意指-〇-燒基，其中院基係如上揭定義者。 本文所述之術語“芳基，，係表示自芳香烴去除-個 氣原子後所狀有機基目。Μ係包括單環_合環系， 各環適宜地含有4至7個，較佳5至6個環原子。亦包括 其中兩個或多個芳基經由化學鍵組合之結構。具體實例包 括苯基、萘基、聯苯基1基、節基、歸 '菲基、聯伸 三苯基（triphenylenyl)1基、花基、劍基（Chrysenyl)、 稠四苯基⑽htacenyl) Ί稀合祕⑴黯抓让㈣） 等，但不限於此。 —本文所述之術語“雜芳環，，係、意指含有！至4個作為 方¥月木原子之4自N、G及s之雜原子，以及作為剩餘芳 環骨架原子之碳原子之芳基，其中_。該雜芳基可為5 員或6員單_絲或與1❹個苯_合之多環雜芳 基且該雜芳基可為部分飽和。也包含具有透過化學鍵鍵 心之個或多個雜芳基之結構。該雜芳基可包含二價芳 基’該二價芳基之雜原子可經氧化或四級化(轉―) 以形成N氧化物、四級鹽等。具體實例包括單環雜芳基如 呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吼唑基、噻唑基、噻 二唑基 '異噻唑基、異卩萼唑基、噚唑基、噚二唑基、三畊 基、四畊基、三唑基、四唑基、呋咕基、吡啶基、吡哄基、 嘧啶基及嗒啡基；多環雜芳基如苯并呋喃基、苯并噻吩基、 94854 9 201105768 異苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、 苯并異噚唑基、苯并卩琴唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、 苯并°塞二哇基、嗤淋基、異啥琳基、°曾郝基（cinno 1 iny 1)、 啥〇坐琳基、喧卩井基（quinolizinyl)、啥卩琴嚇基 (quinoxalinyl)、σ卡哇基、啡咬基及苯并二曙呃基 (benzodioxolyl);以及其相應之Ν-氧化物（例如0比°定基Ν-氧化物及喹啉基N-氧化物）與其四級鹽，但不限於此。 根據本發明之有機電場發光化合物可藉由以下列化 學式之一者表示之化合物例示之：
201105768
11 94854 201105768 ·
TA09 12 94854 201105768
TA104 TA1W ΤΑ10β ΤΑ107
其中，An及An係如化學式（1)至（5)定義。 再者，根據本發明之有機電場發光化合物可藉由以下 列化學式之一者表示之化合物例示之： 13 94854 201105768
TB11 TB12 TB13 TB14 TB15 ΤΒΙβ
ΤΒ48 ΤΒ50 ΤΒ51 7BS2 其中，Ari及An係如化學式（1)至（5)定義。 根據本發明之有機電場發光化合物可藉由以下列化 學式之一者表示之化合物具體例示之： 14 94854 201105768
其中，An係如化學式（1)至（5)定義。 更具體而言，An及An係獨立表示苯基、：[-萘基或2-萘基’或藉由下列化學式之一者表示之取代基，但不限於 此0
Η21 m H23 Ηϊ4 Η25 H2S H2r ' _ η» K30 H31 H39 H34 H3S H36 HS? Q Q·Λ3Τ ΗΜ Ntf*** 840 <τ\ ·Όλ Η41 Η42 Η46 15 94854 201105768
H61
本發明亦提供有機電場發光裝置，該電場發光裝置係 包含第一電極；第二電極；及至少一層插置於該第一電極 與該第二電極間之有機層；其中該有機層係包含一種或多 種如化學式（1)至（5)之一者表示之有機電場發光化合物。 根據本發明之有機電場發光裝置之特徵在於，該有機 16 94854 201105768 層包括電場發光層，該電場發光層係包含一種或多種化學 式（1)至（5)之一者表示之有機電場發光化合物作為電場發 _ 光主體材料，以及一種或多種磷光摻雜劑，對摻雜劑並無 特別限制。 根據本發明之有機電場發光裝置除了包含一種或多 種化學式（1)至（5)之一者表示之有機電場發光化合物外， 可復包含一種或多種選自芳基胺化合物及苯乙烯基芳基胺 化合物組成之群組之化合物。 於根據本發明之有機電場發光裝置中，該有機層除了 包含一種或多種化學式（1)至（5)之一者表示之有機電場發 光化合物外，復包含一種或多種選自下列所組成群組之金 屬：第1族之有機金屬、第2族之有機金屬、第4周期與 第5周期之過渡金屬、鑭系金屬及d-過渡元素，或其錯合 物。該有機層可包含電場發光層及電荷產生層。 該有機電場發光裝置除了包含上揭之該有機電場發 光化合物外，亦可包含一層或多層發射藍光、綠光或紅光 之有機電場發光層，以形成發射白光之有機電場發光裝置。 有益效果 當使用根據本發明之有機電場發光化合物係作為 0LED之有機電場發光材料中之主體材料時’該有機電場發 光化合物係展現優異發光效能及非常好之材料壽命性能， 故可自其製造具有非常好操作壽命之0LED。 用於發明之模式 藉由參照用以示例性說明根據本發明之代表性有機 17 94854 201105768 電場發光化合物、該化合物之製備方法、以及有機電場發 光裝置的發光性能之製備例及實施例而進一詳細描述本發 明，但彼等製備例及實施例僅提供作為更好理解本發明之 具體實施例用，而非意欲以任何形式限制本發明之範圍。 製備例 [製備例1]化合物（A)之製備
化合物（A-1)之製備 將溴-2-硝基苯（30公克（g)，148. 5毫莫耳（mmol))、 1-萘硼酸（30. 6g，178. 2mmol) ' Pd(PPh〇4(5. 14g， 4. 45ramol)、2M K2CO3水溶液（297. Olmmol) ' 曱苯（500 毫升 (mL))及乙醇（200mL)之混合物於迴流下攪拌4小時。將該 混合物冷卻至環境温度後，加入蒸餾水。以乙酸乙酯萃取 所得混合物，以硫酸鎂乾燥該萃取物，於減壓下蒸餾。經 94854 201105768 由管柱純化得到化合物（A-l)(3lg，124 3mm〇1, 84 〇3%)。 * 化合物（A-2)之製備 ， 將化合物（A-l)(31g’ 124. 3細〇1)與亞膦酸三乙酯 (300mL)之混合物於迴流下攪拌1〇小時。將該混合物冷卻 至環境溫度後，於減壓下蒸餾除去有機溶劑。加入蒸餾水， 以乙酸乙酯萃取該混合物。以硫酸鎂乾燥該萃取物，益於 減壓下蒸餾。經由管柱純化得到化合物（A_2)(18g， 82. 84mmol, 66.81%)。 化合物（A_3)之製備 將化合物（A-2)(18g，82. 84mmol)、1，5-二苯基-3-氯 吡啶（26. 4g，99. 41mm〇l)、Pd(〇Ac)2(i· 85g，8. 28mmol)、 P(t-bu)3(8.l7mL，16.5mmol，溶解於二曱苯中之 50%溶液）、 NaOt-bu(23. 8g，248. 5mmol)及曱苯（500mL)之混合物於迴 流下攪拌12小時。將該混合物冷卻至環境溫度後，加入蒸 傑水’以乙酸乙醋萃取該混合物。以硫酸镁乾燥該萃取物， 並於減壓下蒸德。經由管柱純化得到化合物（A_3)(i9g, 42. 54romol, 51.36%)。 化合物（A-4)之製備 向溶解於 DMF(200mL)之化合物(A_3)(19g，42· 54mni〇1) t w 。於環境溫度反應 1〇小時後，於減壓下蒸餾除去有機溶劑。加入蒸餾水，以 乙酸乙醋萃取該混合物。以硫酸鎮乾燥該萃取物，並於減 壓下蒸館。經由官柱純化得到化合物 38.06mmol， 89·47%)。 94854 19 201105768 化合物（A-5)之製備 於-78°C向溶解於THF(200mL)之化合物（A-4)(20g， 38. 06mmol)之溶液中緩慢加入 n-buLi(15. 22mL， 38. 06mmol，溶解於己烷中之2. 5 Μ溶液）。攪拌1小時後， 加入棚酸二曱g旨（5. 51mL，49. 48mmol)。將該混合物緩f曼力。 熱至環境溫度，再攪拌12小時。加入蒸餾水，以乙酸乙喃 萃取該混合物。以硫酸鎂乾燥該萃取物，並於減壓下蒸餘。 經由管柱純化得到化合物（A_5)(8g，16. 31mmol，42. 86%)。 化合物（A-6)之製備 於迴流下攪拌化合物（A_5)(8g，HSlminol)、溴〜2、石肖 基苯（3. 95g，19. 57ramol)、Pd(PPh3)4(0.56g，0.48mm〇l)、 2M K2C〇3水溶液（16mL，32.62mmol)、曱苯（70mL)及乙醇 (20mL)之混合物。根據與化合物（Α_ι)之合成相同之過程獲 得化合物（A-6)(7g，l2.33mmol，75. 62%)。 化合物（Α-Ό之製備 將化合物（A-6)(7g，12. 33mmol)與亞膦酸三乙酯 (lOOmL)混合，實施與用於化合物（A_2)之合成相同之過程 而得到化合物（A-7)(4g，7.46mmol，58. 33%)。 化合物（A)之製備 將化合物（A-7)(4g，7.46削1〇1)、碘苯（1.25mL， 11.20mmol)、鋼粉（〇.7lg，ii.2〇mmol)、K2C〇3(3.09g)、 18-冠15g，〇· 59则j〇i)及 i，2_二氯苯（i〇〇raL)之混合 物於迴流下攪拌15小時。將該混合物冷卻至環境溫度後， 於減壓下蒸餾除去有機溶劑。加入蒸餾水，以乙酸乙酯萃 20 94854 201105768 . 取該混合物。經由管柱純化該萃取物得到化合物（A)(3. 6g， • 5·88mmol, 78.88%)。 [製備例2]化合物（B)之製備
化合物（B-1)之製備 將 1，4_二漠_2，3_二石肖基苯（20g, 61.36mmol)、1_蔡 棚酸（26g，153.42mmol)、Pd(PPh3)4(3.54g, 3.06mmol)、 2M K2CO3水溶液（90mmol)、曱苯（200mL)及乙醇（100mL)之 混合物於迴流下攪拌10小時。將該混合物冷卻至環境溫度 後，加入蒸餾水，以乙酸乙酯萃取所得混合物。以硫酸鎂 乾燥該萃取物，於減壓下蒸餾。經由管柱純化得到化合物 (B-l)(22g，52. 32mmol, 85.28%)。 化合物（B-2)之製備 將化合物（B-l)(22g, 52. 32mmol)與亞膦酸三乙酯 (200mL)混合，並於180°C攪拌。根據與用於化合物（A-2) 之合成相同之過程得到化合物（B-2)(10g，28. 05mmol, 53· 95%)。 化合物（Β-3)之製備 2] 94854 201105768 將化合物（B-2)(10g，28. 05mmol)、2-蛾萘（7· lg， 28· 05mmol)、銅粉（2· 67g，42. 08mmol)、K2C〇3(ll. 63g， 84· 17mmol)、18-冠-6(0. 59g，2. 24mmol)及 1，2-二氯苯 (100 mL)之混合物於190°C攪拌20小時。冷卻至環境溫度 後，於減壓下蒸餾除去有機溶劑。加入蒸餾水，以乙酸乙 酯萃取所得混合物。以硫酸鎂乾燥該萃取物，於減壓下蒸 德。經由管柱純化得到化合物（B-3)(4g, 8. 28mmol， 29. 60%)。 化合物（B)之製備 向含有溶解於 DMF(20mL)中之 NaH(0. 49g, 12. 43mmol， 分散於礦物油中之60%分散液）溶液的反應容器中加入溶 解於 DMF(20mL)之化合物（B-3)(4g，8. 28mmol)溶液。1 小 時後，加入溶解於DMF(20inL)之2-氣-4，6-二苯基三哄 (2. 66g, 9. 94mmol)溶液。授拌12小時後，加入蒸傑水， 於減壓下過濾所產生之固體。自乙酸乙酯及DMF中再結晶 得到化合物（B)(3. 5g, 4. 90mmol, 59.21%)。 [製備例3]化合物（C)之製備 201105768 · 化合物（c-i)之製備 — 將2-萘基肼（20g，126.42mmol)緩慢加入溶解於乙醇 J (1，OOOmL)中之 1，2-環己二酮（42. 52g，379. 26mmol)溶液 中。加入乙酸（0.28mL，5.05ramol)，將該混合物加熱至 40°C。2小時後，冷卻該混合物並加入蒸餾水。於減壓下 過濾所產生之固體以獲得化合物（C-l)(17g，67. 37mmol， 53. 470/〇)。 化合物（C-2)之製備 將三氟乙酸（10mL)加入溶解於乙酸（100mL)中之化合 物（C-l)(17g, 67. 37mmol)溶液中。於環境溫度擾拌2小時 後，加入蒸德水。藉由使用NaOH水溶液之方式中和該混合 物，以乙酸乙酯萃取。以硫酸鎂乾燥該萃取物，於減壓下 蒸儲。經由管柱純化得到化合物（C-2)(llg, 46.75minol， 69. 39%)。 化合物（C-3)之製備 根據與用於化合物（B-3)之合成相同之過程獲得化合 物（C-3)(10g，32. llmmol，68.69%)。 化合物（C-4)之製備 根據與用於化合物（C-1)之合成相同之過程獲得化合 物（C-4)(12g，29.88_〇1，93.07%)。 化合物（05)之製備 根據與用於化合物（C-2)之合成相同之過程獲得化合 物（C-5)(6g, 15. 68ramol，52.50%)。 化合物（C)之製備 23 94854 201105768 根據與用於化合物（B)之合成相同之過程獲得化合物 (C)(5g，8. 14imio1，51.95%)。 [製備例4]化合物（D)之製備
化合物（D-2)之製備 根據與用於化合物（A-1)之合成相同之過程，但改使 用化合物（D-1)而獲得化合物（D-2)(llg，38. 02mmol， 89. 22%)。 化合物（D-3)之製備 根據與用於化合物（A-2)之合成相同之過程獲得化合 物（D-3)(8g，31.09mmol, 81.78%)。 化合物（D)之製備 根據與用於化合物（B)之合成相同之過程獲得化合物 (D)(6g，12. 30mmol, 38.70%)。 [製備例5]化合物（E)及（F)之製備 24 94854 201105768
化合物（E-2)之製備 根據與用於化合物（A-1)之合成相同之過程，但改使 用化合物（E-1)而獲得化合物（E-2)(15g，51. 85mmol， 86.51%)。 化合物（E-3)之製備 根據與用於化合物（A-2)之合成相同之過程獲得化合 物（E-3)(6g，23.31mmol，44.97%)。 化合物（E)之製備 根據與用於化合物（B)之合成相同之過程獲得化合物 (E) (5g, 10. 25mmol, 43.99%)。 化合物（F-1)之製備 根據與用於化合物（A-2)之合成相同之過程獲得化合 物（F-l)(3g， 11.65mmol, 22.48%)。 化合物（F)之製備 根據與用於化合物（B)之合成相同之過程獲得化合物 (F) (3g, 6. 15nimol，52.81%)。 [製備例6]化合物（G)及（Η)之製備 25 94854 201105768
化合物（G-1)之製備 將味唾（20g，119. 6mmol)、埃苯（20mL，179.41mmol)、 銅（11.4g，179.41mmol)、K2C〇3(49g，358.8mmol)、18-冠 -6(2. 5g, 9. 56mmol)及1, 2-二氣苯之混合物於190°C攪拌 12小時。冷卻至環境溫度後，於減壓下蒸餾該反應混合 物。加入蒸餾水，以乙酸乙酯萃取所得混合物。以硫酸鎂 乾燥該萃取物，於減壓下蒸顧。經由管柱純化得到化合物 (G-l)(22g，90.42mmol，75.60%)。 化合物（G-2)之製備 根據與用於化合物（A-4)之合成相同之過程獲得化合 物（G-2)(25g，77. 59mmol，85.81%)。 化合物（G-3)之製備 根據與用於化合物（A-5)之合成相同之過程獲得化合 物（G-3)(llg，38. 31_〇1，49. 37%)。 化合物（G-4)之製備 ' 26 94854 201105768 根據與用於化合物（A-l)之合成相同之過程獲得化合 — 物（G-4)(12g， 32.84mmol， 85.72%)。 • 化合物（G-5)之製備 根據與用於化合物（A-2)之合成相同之過程，實施反 應 4 小時，以獲得化合物（G-5)(6g，17. 99mmol，54. 80%)。 化合物（G)之製備 根據與用於化合物（B)之合成相同之過程獲得化合物 (G)(7g，12.39丽〇1，68.91%)。 化合物（H-1)之製備 根據與用於化合物（A-2)之合成相同之過程，實施反 應 4 小時，以獲得化合物（H-l)(2g, 5.99mmol, 18.26%)。 化合物（Η)之製備 根據與用於化合物（Β)之合成相同之過程獲得化合物 00(1. 7g，3. Olmmol，50.26%)。 根據與製備例（1)至（6)之過程，製備有機電場發光化 合物（TA、TB及TC)。彼等如此製備之有機電場發光化合物 之取代基（Ari、An)、以及該化合物之1H NMR及MS/FAB數 據係列於表1及表2中。 27 94854 201105768 表1 化合物 Ατι ΑΓ2 1Η NMR(CDCb. 200 MHz) MS/FAB 實測值 計算值 TA-1 苯基 Η1 δ = 7.05(2Η. m), 7.29(1 Η, m), 7.45-7.67(15Η, m), 7.94-7.96(4Η, m), 8.12-8.16(2Η, m), 8.3(4Η, m). 8.54(1 Η. m) 611.73 611.24 笨基 Η4 δ = 7.29(1 Η. m)( 7.41-7.51(10Η, m). 7.5B-7.67(5H( m), 7.79(4Η, m), 7.94-7.96(4Η, m), 8.12-8.16(2Η, m), 8.54{1Η, m),8.63(1H, s) 612.72 612.23 笨基 Η12 δ = 7·29(1Η, m)· 7_41-7·51(10Η, m)( 7.58-7.67{5Η. m), 7.94*7.96(4Η, m), 8·12~8.16(2Η, m), 8.28(4Η, m), 8.54(1Η, m) 613.71 613.23 笨基 Η19 δ = 7.29(1 Η, m)t 7.45-7.5(4Η. m), 7.5B-7.67(5Hf m), 7·8(1Η, m), 7,94-7·96(4Η，m)· 8.05-8.16(5Η, m),8.54(1H,m), 9.74(1H,m> 510.59 510.18 笨基 Η32 δ = 7.29(1 H. m). 7.45-7.67(11 Η, m), 7.94-8.01(5H. m), 8.12-8.18(3H, m), 8.54(1 H, m) 515.63 515.15 苯基 Η42 δ = 7.25-7.33(4H, m), 7.45-7.5(5H, m), 7.58-7.67(1 OH. m), 7.94-7.96(5H, m), 8.12-8.16(3H, m). 8.54-8.55(2H, m) 623.74 623.24 苯基 Η69 δ = 7.29—7.32(2H, m)( 7.4W.5(4H, m), 7.58-7J2(7H, m), 7.86(1 H, m), 7.94-7.96{4H, m), 8.12-8.16(2H, m). 8.54(1H_ m), 8.76(1 H, m), 8.93(1H.m)，9.75(1H, m) 536.62 536.20 苯基 Η78 δ = 7.29(1 H, m), 7.45-7-.54(17H. m). 7.79(2H, m), 7.94-7.9B(4H, m), 8.12-8.2(4H, m). 8.3(4H, m), 8.54(1 H, m) 687.B3 687.27 笨基 Η82 δ = 1.73(2H, m). 1.88(2H, m), 2.72(1H, m), 3.64(1H, m), 7.29(1H, m), 7.41-7.51(1 OH, m), 7.58-7.71 (6H, m). 7.94-7.96(2H, m), 8.05(1 H, m), 8.12~B.16(2H, m), 8.28(4H, m), 8.54(1 H, m) 695.85 695.30 28 94854 201105768 苯基 Η90 δ = 1.36(3H, m), 1.43(4H, m), 1.65(4H, m). 1.8(2H, m). 2.09(1H, s). 7.29(1H, m). 7.41-7.51(1 OH. m), 7·58-7·71(6Η, m)· 7.94-7.96(2H, m), 8.05(1H, m), 8.12-8.16(2H( 111),8.28(4^ m), 8.54(1 H, m) 747.93 747.34 2-萘基 Η92 δ = 7.29(1H, m), 7.36-7.41(3H, m), 7.5-7.51(5H, m), 7.59-7.67(5H, m), 7.83(1H( m), 7.94-8(7H, m), 8.12-8.16(2H. m), 8.28(4H, m), 8.54(1H, m) 687.79 6B7.24 1-萘基 Η94 δ = 7.29(1Ht m), 7.41(2H, m). 7.45(1H, m)( 7.47-7.55(18H, m), 7.79(2H( m), 7.94-7.96(4H, m), 8.08*8.16(5H, m>, 8.54(1 H, m) 726.86 726.28 Η99 Η9Θ δ = 7.25-7.29(3H, m), 7.36-7.41 (3H. m), 7.5-7.51 (5H, m), 7.59-7.6B(7H, m)· 7.79-7.85(5H, m). 7.94~8(7H, m), 8.12-8·16(2Η· m)( B.28(4H, m), 8.54{1H, m) 815.96 815.30 H10D Η1 δ = 1·35(9Η, s), 7.05(2H, m), 7·28~7·29(3Η, m), 7.46~7.54(9H. m), 7.63-7.67(3H, m), 7.94-7,96(4H, m), 8.12-8.16(2H, m). 8.3{4H, m), 8.54(1 H(m) 667.B4 667.30 Η1 Η1 δ = 7.05(4H, m), 7.29(1H, m), 7.47-7.54(13H, m). 7.63-7.67(3H. m), 7.94-7.96(4H, m), 8.12"8.16(2H! m), 8.3(8H. m). 8.54(1H, m) 764.91 764.29 Η4 Η4 δ = 7.29(1 H, m), 7.41 (4H, m), 7.5^7.51(^, m), 7.63-7.67(3H( m)f 7.79(8H, m), 7.94-7.96(4H, m), 8.12-8.16(2H, m), 8.54(1H, m), 8·63(2Η, s) 766.89 766.28 Η12 Η12 δ = 7.29{1H, m), 7.41(4H, m)( 7.5-7.51(9H, m), 7.63-7.67(3H, m), 7.94-7.96(4H, m), 8.12-8.16(2H, m), 8.2B(8Ht m), 8.54(1Hf m) 768.86 768.27 ΤΑ·7 笨基 Η1 δ = 7.05(2H, m). 7.29(1H, m), 7.39(3H, m), 7.45-7.63(13Ht m), 7.91-7.96(5H, m), 8.12(1H, m), 8.3-8.31 (6H. m) · 661.79 661.25 笨基 Η4 δ = 7.29(1 H, m), 7.39-7.51 (13H, m), 7.58~7.63(3H. m). 7.79(4H, m). 7.91-7.96(5H. m), B.12(1H, m), 8.31(2H, m), 8.63(1H, s) 662.78 662.25 笨基 Η12 δ = 7.29(1H. m), 7.39-7.51 (13H, m), 7.58-7.63(3H, m), 7.91*7.96(5H, m)t 8.12(1H, τι). 8.28-8.31(6H, m) 663.77 663.24 29 94854 201105768 H2 Η40 δ = 7.29-7.39(5H, m)t 7.4(1 H, s), 7.41-7.51 (7Η m), 7.58"7.63(3H, m), 7.71(1H, m), 7·9卜7.96(5H, m), 8.12(1 H, m), 8.28-8.34(5H, m), 8.45(1Hf m) 651.76 651.24 H8 Η91 δ *= 5.6(1H. m), 6.9(1H, m), 7.29(1H( m), 7.39(3H, m), 7.5(1H, m). 7.63(1H, m), 7.91-7.96(5H, m)t 8.12(^, m), 8.31(2H, m). 8.76(2H, m), 8.82(3H( m) 539.59 539.19 TA-13 笨基 Η1 δ = 7.05(2H, m), 7·25(1Η. m), 7.33(1H. m), 7.45-7.54(15Η, m). 7M-73&OH, rn)t 8.16(1H, m), 8.3(4H, m), 8.54~8.55(2H( m) 611.73 611.24 笨基 Η4 δ = 7.25(1H, m). 7.33(1H, m), 7.41-7.51(9H, m), 7.58-7.67(6Ht m), 7.79(4H, m). 7.94-7.96(3H, m), 8.16(1H, m)t 8.54-8.55(2H, m), 8.63(1H. s) 612.72 612.23 笨基 Η12 δ = 7.25(1H, m), 7.33(1H, m), 7.41-7.51(9H, m), 7.56"7.67(6H, m). 7.94-7.96(3H, m)( m). 8.2B(4H, m)t 8.54-8.55(2H. m) 613.71 613.23 Η2 Η87 δ = 7.25»7.34(6H, m), 7.5(1H, m), 7.63-7.71(1 OH, m), 7.79(4Ht m), 7.94-7.96(4H, m), 8.12-8.16(2H. m). 8.34(1H, m), 8.45(1Ht m), 8.54~8.55(3H, m> 700.83 700.26 Η11 Η93 δ = 5·11(2Η, m), 7.25(1H, m), 7.33(1H· m), 7.41 (2Hf m), 7.5-7.51 (5Hf m), 7.63-7.71 (5H( m). 7.94(1H, m), 8.05(1H, m), 8.16(1H, m), 8.28(4H, m). 8.54-8.55(2H, m), 9.2(2H, m) 629.71 629.23 ΤΑ·25 笨基 Η1 δ = 7.05(2H, m), 7.45-7.54(17H( m), 7.94-7.96(4H, m). 8.16(2H, m), 8.3(4H, m)( 8.54(2H, m) 661.79 661.25 苯基 Η4 δ = 7.41-7.5ί(9Η, m), 7.58~7.67(8H, m), 7.79(4H, m). 7.94-7.96(4H, m). 8.16(2H, m), 8.54(2H, m), 8.63(1H, s)' 662.78 662.25 笨基 Η12 δ = 7.41-7.51(9H, m), 7.58-7.67(8H, m), 7.94-7.96(4H, m), 8.16(2H, m). 8.28(4H, m), B.54(2H, m) 663.77 663.24 Η7 Η26 I 5 = 7.41-7.51(6H, m), 7.5B-7.67(8H, m), 7.94-7.96(4H( m), 8.16(2H( m). 8.28(2H, m)f 3.54(2H, m), 8.71(2H, m) 586.68 586.22 30 94854 201105768 H76 H96 δ = 7(1H, m)% 7.26(1Ht m), 7.45~7.51(4H, m) 7.58-7.71(1 OH, m), 7.94«7.96(4H, m), 8.16(2H m), 8.3(2H, m), 8·5-8·54(3Η· m) 585.69 585.22 TA-27 笨基 H1 δ = 7.05(2H, m), 7.45-7.58(12H, m). 7.67(4H. m) 7.9W.96(4H, m), 8.12-8.16(3H, m), 8.3(4H, m), 8.51'8.54(2H, m) 661.79 661.25 苯基 H4 δ = 7.41-7.51(9H, m), 7.57-7.58(3H, m). 7.67(4H, m), 7.79(4H, m), 7.94-7·96(4Η· m), 8.12-8.16(3H, m), 8.51~8.54(2H, m), 8.63(1H, s). (H.) 662.78 662.25 苯基 H12 δ = 7.4 卜 7·51(9Η, m), 7.57-7.58(3H. m), 7.67(4Ht m), 7.94-7.96(4H, m)t 8.12-8.16(3H» m), 8.28(4H, m), 8.51~8.54(2H, m) 663.77 663.24 H24 H35 δ = 2.9(1H, m), 5.13(1H, m), 5.66(1H, m), 6.16(1H, m). 6.44(1H, m), 7.39(2H, m), 7.57(1H. m)t 7.67(4H, m), 7.74(2H, m), 7.81(1 H, m), 7.94«7.96(4H, m), 8·12~8.16(3Η, m), 8.51-8.54(2Hf m) 588.66 588.20 H97 H97 δ = 7.41 (4H, m), 7.51 (8H, m), 7.57(1 H. m), 7.67-7.68(8H, m), 7.79(12H. m). 7.94-7.96(4H, m), 8.12-8.16(3H, m). 8·23(2Η, s). 8·51-8·54{2Η· m) 969.14 968.36 TA-46 笨基 H1 δ = 7.05(2H, m), 7.29(1H, m)f 7.4(1H, s), 7.45-7.54(1 OH, m). 7.55(1H, s), 7.58-7.67(5H( m), 7.94-7.96(2Ht m), 8.12-8.16(2H, m), 8.3(4H, m), 8.54(1 H, m) 611.73 611.24 ' 苯基 H4 δ = 7.29(1H, m). 7.4(1H, s), 7.41-7.51(1 OH. m)( 7.55(1H, s), 7.58*7.67(5H, m), 7.79(4H, m). 7.94〜7·96(2Η, m)* 8.12-8.16(2H, m), B.54(1H, m). 6.63(1 H,s) 612.72 612.23 苯基 H12 δ = 7.29(1H, m), 7.4(1H, s). 7.41-7.51 (10H, m), 7.55(1H, s), 7.58-7.67(5H. m), 7.94-7.95(2H, m), B.12-8.16(2H, m), 828(4H, m), 8.54(1H, m) 613.71 613.23 H2 H59 δ = 7.29-7.34(2H, m), 7.4(1H, s), 7.5(1H, m), 7.55(1H, s), 7.58-7.71(5H, m), 7.81(1H, m), 7.91-7.96(3H, m), 8.06-8.16(3H, m). 8.34-8.38(3H, m), B：45(1H； m), 8：54(TH. m), 561.63 561.20 31 94854 201105768 8.83(1 H,m) H10 H95 δ = 7.29(1H, m), 7.4(1H, s), 7.41-7.51(8H, m) 7.55(1H, s), 7.5B-7.68(8H, m), 7.79{4H, m) 7.94-7.96(2H, m), 8.12-8.16(2H. m). 8.35(1 H, m), 8.54(1 H. m), 9.38(1 H, m) 678.78 678.25 TA-55 苯基 H1 δ = 7.05(2H. m), 7.29(1 H, m), 7.39(3H, m), 7.4(1H( s). 7.45-7.54(1 OH, m), 7.55(1H, s), 7.58-7.63(3H, m), 7.91(3H, m), 8.12(1H, m), 8.3-8.31 (6H( m) 661.79 661.25 苯基 H4 δ = 7.29(1H, m). 7.39(3H. m), 7.4(1H, ε), 7.41-7.51(10H, m), 7.55(1H. s), 7.58-7.63(3Ht rn), 7.79(4H, m). 7.91(3H, m), 8.12(1H, m), 8.31{2H, m), 8.63(1H. s) 662.78 662.25 笨基 H12 δ = 7·29(1Η, m). 7.39(3H, m>, 7.4(1H. s), 7.4W.51(10H, 7.55(1H, s>· 7.58-7.63(3H, m), 7.91(3H, m)t 8.12(1H, m)( 8.28"8.31(6H. m) 663.77 663.24 H4 H43 δ = 7.22-7.39(7H, m), 7.4(1H, s), 7.41(2H, m), 7.5-7.51(5H, m)( 7.55(1H, s), 7.62-7.63(5H, m), 7.79(4H, m). 7.91-7.97(5H, m), 8.12(1Hf m). 8.31(2H, m), 8.43(1H, m). 8.63(1H, s), 8.74(1H, m) 828.96 828.30 H12 H89 δ = 1.88-1.91(2Ht m), 2.3-2.33(4H, m), 3.22(1H. m), 3J(1H, m), 7·17(2Η· s), 7·29(1Η, m), 7.39-7.41(7H. m). 7.5-7.51(9H, m), 7.77(1H, m). 7.91(3H, m), 8.12(1H, m)；8.28-8.31(10H. m) 899.05 898.35 TA-66 苯基 H1 δ = 7.05(2H. m), 7.4(1 H? s), 7.45-7.54(9H, m)# 7.55(1 H, s). 7.57-7.58(3H, m), 7.67(4H, m)_ 7.94-7.96(2H. m), 8.12-8.16(3H, m), B.3(4H, m), Β,51-8·54(2Η, m) 661.79 661.25 笨基 H4 I 5 = 7·4(1Η. s)· 7.41 -7.51(9H. m)· 7·55(1Η, s). Λ57-7.58(3Η, m). 7.67(4H, m), 7.79(4H, m)f r.94«7.96(2H, m), B_12~8.16(3H， m), 3.51-8.54(2H, m). 8.63{1Hr s), (H,) 662.78 662,25 32 94854 201105768 苯基 H12 δ = 7.4(1Η, ε), 7.41-7.51(9H, m), 7.55(1 H. s) 7.57-7.58(3H, m). 7.67{4H, m)( 7.94-7.96(2H m), 8.12-B*16(3H, m), 8.28(4Hf m) 8.51-8.54(2H, m) 663.77 663.24 H7 H49 δ = 1.72(6H, s), 6.55(2H, m), 6.63(2H, m), 6.73(2H, m), 7.02-7.05(4H, m), 7.37(2H, m), 7.4(1H, s), 7.41(1H( m), 7.51(2H, m)( 7.55(1H, s), 7.57(1 H, m), 7.67(4Hf m), 7.94-7.96(2H, m), 8.12-8.16(3H, m), 8·28(2Η, m), 8.5卜8.54(2H· m), 8.71 (2H, mj 793.95 793.32 H18 HB8 δ= 1.94(4H, m), 2.96(4H, m), 3.7(1H, m), 7.1(1H, m), 7.17(2H. s), 7.42(1H. m), 7·49~7·57(4Η, m), 7.67(4Ht m). 7.76(1 H, m). 7.86-7.96(5Ht m), 8.12-8.21(4H? m), 8.48-8.54(3H. m), 8,91 (1Ht m) 693.84 693.29 TA-82 苯基 H1 δ = 7.05(2H. m). 7.25(1H( m), 7.33(1H? m)t 7.45-7.58{12H, m), 7.67(2H, m), 7.94-7.96(3H, m). 8.12-8.16(2H, m), 8.3(4H, m), 8：54-8.55(2H, m) 611.73 611.24 笨基 H4 δ = 7.25(1H, m), 7.33(1Ht m), 7.41»7.51(9H, m), 7.57-7.58(3H, m), 7.67(2H, m), 7.79(4H, m)t 7.94*7.96(3H, m), 8.12-8.16(2H, m), 8.54-8.55(2H, m), 8.63(1 H. s) 612.72 612.23 笨基 H12 δ = 7.25(1H, m), 7.33(1H, m), 7.41»7.51(9H, m), 7.57-7.58(3H, m), 7.67(2H, m), 7.94*7.96(3H, m), 8.12-8.16(2H, m)· 8.28(4H, m), 8.54-8.55(2Ht m) 613.71 613.23 H2 H76 δ = 7(1H, m), 7.25-7.26{2H, m), 7.33-7.34(2H, m), 7.51(1H, m), 7.57(1H, m)( 7.67-7.71(5H, m)f 7.94-7.96(3^ m), 8.12-8.16(2H, m), 8.3*-8.34(3H( m)t 8.45-8.55(4H, m) 536.62 536.20 H31 H80 δ = 6.95-7.01 (3H, m), 7.25-7·33(4Η, m), 7.41(1Ht m),' 7.51(2H( m), 7.56(1H, s)( 7.57-7.6(2H, m), 7.67(2Η, m), 7.77*7.79{3H( m), 7.94-7.96(3H, m), 8.12-0.16(2H, m), B.54-8.55(2H, m) 635.74 635.18 TA-106 笨基 H1 I 5 = 7.05(2H, m), 7.45-7.58(12H, m), 7.67(4H, m), Λ94-7.96(4Η, m). 8.12-8.16(3H, m), 8.3(4H, m), 3.54(2H, m) 661.79 661.25 33 94854 201105768 · 笨基 Η4 δ = 7.41-7.51(9H, m). 7.57-7.5B(3H, m) 7.67(4H, m). 7.79(4H, m), 7.94-7.96(4H, m) 8.12-8.16(3H, m), 8.54(2H, m), 8.63(1 H, s) 662.78 662.25 笨基 Η12 δ = 7.4卜7.51 (9H. m), 7.57-7.5B(3H, m), 7.67(4H, m). 7.94-7.96(4H( m)t 8.12-8.16(3H, m), 8.28(4H, m)( 8.54(2H, m) 663.77 663.24 H2 Η15 δ = 7.34(1H, m), 7.42(1H, m), 7.49(1Ht m), 7.57 〜7·6(2Η, m), 7.67 - 7·78(7Η. m), 7.92-7.98(6H. m), 8.06-8.16(4H, m), 8.34(1H, m), 8.45(1 Ht m). 8.54(2H, m) 610.70 610.22 HB Η8Θ δ *= 1.94(4H, m)t 2.96(4Ht m), 3.7(1H, m), 7.1(1H, m), 7.52-7.57(3H. m)· 7.67-7.71 (5H, m), 7.86-7.96(4H, m), 8.05(1H, m), 8.12«8.16(3H, m)( 6.48-8.54(3Ht m)( 8.76(2H, m), 8.82(1 H, m) 644.77 644.27 TA-116 笨基 Η1 δ = 7.05(2H, m), 7.4-7·58(15Η, m). 7.67(4H· m)· 7.94-7.96(2H, m), 8.16(4Ht m)( 8.3(4H, m) 661.79 661.25 笨基 Η4 δ = 7.4-7.58(15H, m). 7.67(4Ht m), 7.79(4H, m)f 7.94-7.96(2H, m), 8.16(4H, m), 8.63(1H. s), (H,) 662.78 662.25 苯基 Η12 δ = 7.4-7.58(15H( m), 7.67(4H, m), 7.94-7.96(2H, m), B.16(4H, m), 8.28(4H. m) 663.77 663.24 Η13 Η13 δ = 7.4(2H, m), 7.55-7.6(4Ht m)( 7.67{4H, m), 7J8<2H, m)，7_9W.98(6H· m), B.06(2H，m)· 8.16(4Ht m), 8.38(2H, m) 610.70 610.22 Η12 Η86 δ = 2.59(6H, s), 7.25-7.33(3H, m), 7.4-7.41 (4Ht m), 7.49-7.55(9H, m), 7.62-7.67(9H, m)t 7.94-7.96(3H, m). 8.12-8.16(5H( m), 8.28(4Ht m), 8.55(1 H,m) 933.11 932.36 TB-4 Η1 笨基 δ = 7.05(2Ht m)( 7.22(1Ht m), 7.29(1H. m), 7.45-7.63(14H, m). 7.97(1H, m), 8.12(1H, m)( B.3(4H, m), 8.43(2H, m)· 562.66 562.22 Η4 苯基 5 = 7.22(1H, m), 7.29(1H, m), 7.41-7.63(14H. m)f 7.79(4H, m), 7.97(1 H, m). 8.12(1 H. m), 8.43(2H, m), 8.63(1H.s)t (H,) 563.65 563.21 Η5 笨基 5 = 7.14(2H, m), 7.22(1H. m), 7.29(1H, m)t 7.45-7.63(8H( m), 7.7(2H, m), 7S7(1H, m)» 3.12-8.15(3H( m), 8.43(2H, m)t 8.53(2H, m), 564.64 564.21 34 94854 201105768 9.3(2H, m) Η12 苯基 δ = 7·22(1Η. m), 7.29(1H, m), 7.4卜7.63(UH, m)， 7.97(1H, m)t 8.12(1Ht m), 8.28(4H, m). 8.43(2H, m) 554.64 564.21 Η24 笨基 δ = 2·9{1Η, m>, 5.13(1H. m), 5.66(1H, m)· 6.16(1H, m), 6.44(1H, m), 7J22(1H, m), 7.29(1H, m), 7.45-7.5(4H，m). 7.58-7·63(3Η, m), 7.81(1H, m), 7.94-7.97(3H, m), 8.12{1H, m), 8.43(1Ht m) 448.52 448.17 Η38 笨基 δ = 7.16*7.22(2H( m), 7.29(1H, m). 7.45-7.51(16H, m), 7.97(1H, m), 8.09-8.12(2Hl m), 828(1H, m), 8.43(2H, m) 551.64 551.21 Η49 苯基 δ = 1.72(6H, s), 6.55(2H, m). 6.63(2H. m), 6.73(2H, m), 7·02-7.05(4Η, m), 7.22(1 H，m)· 7.29(1H, m), 7.37(2H, m), 7.45-7.63(8H, m), 7.97(1 Ht m), 8.12(1 H, m), 8.43(2H, m) 616.75 616.26 Η56 苯基 δ = 7.22(1H, m), 7.29(1H, m), 7.45-7.63(1 OH, m), 7.7B(2H, m), 7.97-7.98(3H. m), 8.12(1H, m). 8.22(2H? m), B.43(2H, m) 510.59 510.18 Η72 笨基 δ = 7.22(1H, m), 7.29(1H, m), 7.45-7.63(1 OH, m), 7.97(1 H, m), 8.12(1 H, m)( 8.4-8.47(5H. m), 8.7(1 Ht m), 9.24(1 H,m) 487.55 487.18 Η81 笨基 δ = 7.22-7.29{5Ht m), 7.39-7.5(13H, m). 7.66(1H. s), 7.79(2H, m), 7.97(1H, m), 8.12(1H( m), 8.43(2H· m) 595.71 595.18 H1 苯基 δ = 7.05(2H, m), 729(1H, m). 7.45*7.63(14H( m), 8.12(1H, m), 8.3(4H( m), 8.43(1Ht m), 8.63(2Ht m) 563.65 563.21 Η4 苯基 δ = 7.29(1H, m), 7.41-7.63( 14H( m)( 7.79(4H, m). 8.12(1H, m), 8.43(1H, m)t 8.63(3H, m) 564.64 564.21 ΎΒ-7 Η12 苯基 δ = 7.29(1 H, m), 7.41-.7.63(14Hf m)( 8.12(1 H, m), 8.28(4H, m), 8.43(1H, m), 8.63(2H, m) 565.63 565.20 Η23 笨基 δ = 7.29(1H, m), 7.45-7.63(8H, m)t 8.12(1Ht m), B.43(1H, m). 8.63(4H, m), B.82(1H, s), (H,) 464.48 464.15 Η97 笨基 5 = 7.29(1 H, m), 7.41-7.51 (16H, m), 7.79(6H, m), B.12(1H, m), 8.23(1H, s), 8.43(1H, m), 8.63(2H, 640.73 640.24 35 94854 201105768 TB-25 H1 苯基 δ = 7.05(2H, m). 7.22(2H, m), 7.45-7.58(12H, m), 7.97(2H, m), 8.3(4H, m), 8.43(3H, m) 563.65 563.21 H4 苯基 δ = 7.22(2H, m), 7.41-7.58(12H, m), 7.79(4H, m), 7.97(2H, m). 8.43(3H, m), 8.63(1 H, s) 564.64 564.21 H9 苯基 δ = 7·22(2Η, m), 7.4W.58(9H, m), 7·97(2Η, m)， 8.28(2H, m), 8.43(3H, m) 490.52 490.17 H12 苯基 δ = 722(2H, m), 7.41-7.58(12H. m), 7.97(2H, m), 8.28{4H, m), 8.43(3H, m) 565.63 565.20 H16 笨基 δ = 7·22(2Η, m), 7·45-7.58(6Η. m), 7.97(2H, m)， 8.43(3H，m), 8·66(2Η, m)，'8.74(2H, m), 9.4(1H， m) 462.50 462.16 TB-33 H1 苯基 δ = 7.05(2H, m), 7.22(1H, m)； 7.45-7.58(12H, m). 7.97(1H. m), 8.3(4H, m), 8.43(2H, m)t 8.63(2H, m) 564.64 564.21 H4 笨基 δ = 7.22(1H, m), 7.41-7.58(12H, m). 7.79(4H. m), 7.97(1H, m), 8.43(2H, m). 8.63{3H, m) 565.63 565.20 H12 笨基 δ = 7.22(1H, m), 7.41-7.58(12H, m), 7.97(1H, m), 8·28(4Η, m), 8·43(2Η· m), 8·63(2Η, m) 566.61 566.20 H39 笨基 δ = 7.05(1H, s), 7.22(1H, m). 7.41-7.51(7H, m), 7.58(4H, m), 7.94-7.97(3H, m). 8.05(2H, m). 8.24(2H. m), 8.43(1H, m), 8.63(2H, m) 533.61 533.20 H89 苯基 δ = m), 2.3"2.33(2H, m), 3.22(1H, m), 3.7(1H( m), 7.22(1H. m). 7.41-7.51(9H, m), 7.58(2H. m), 7.71(1H. m)t 7.97(1H, m), 8.05(1H, m), 8.2B(4H, m). 8.43(1H, m), 8.63(2H, m) 646.74 646.26 TB-47 H1 苯基 δ = 7·05(2Η, m), 7·22<1Η, m), 7·29(1Η, m)· 7.45-7.63{14H, m), 7.94-7.97(2H, m), 8.12(1 H, m>.8.3(4H，m),8.43(1H，m) 562,66 562.22 H4 苯基 δ = 7.22(1H, m), 729(1H. m), 7.41-7.51(10H, m). 7.5B»7.63(4H, m), 7.79(4H, m), 7.94-7.97(2Ht m), 8.12(1H, m), 8.43(1H, m). 8.63(1H, s) 563.65 563.21 H83 苯基 δ = 7.22(1H, m), 7·29(1Η, m), 7.4卜7.51(13H, m). 7.58-7.63(4H, m), 7.77-7.83(1 OH ( m), 7.94-7.97(2H, m), 8.12(1 H. m). B.43(1H, m)( B.63(1H,s) 763.82 763.25 36 94854 201105768 TB-46 H1 苯基 δ = 7.05(2H, m), 7.22{2H, m), 7.45-7.62(12H. m), 7.94»7.97(3H, m), 8.3(4H. m). B.43{2H. m) 563.65 563.21 H4 苯基 δ = 7.22(2H, m), 7.41-7.51(9H, m), 7.5B-7.62(3H, m), 7.79(4H, m>, 7.94-7.97(3H, m), 8.43(2H, m). 8.63(1 H, s) 564.64 564.21 H58 笨基 δ = 6.52(1 H, m), 6.87(1 H, m), 7.22(2H, m), 7.m), 7.45-7.5PH. m)· 7.58-7.62(8H. m), 7.93-7.9T(5Ht m), 8.43(2H, m) 525.60 525.20 ΤΒ-4Θ H1 苯基 δ = 7.05(2H, m), 7.22-7^5(2H. m), 7.33(1H, m). 7.4(1H, s), 7.45-7.54(9Hf m), 7.55(1H, s), 7.58(2H, m). 7.94-7.97(2H, m), 8.3(4H. m), 8.43(1H(m). 8.55(1 H, m) 562.66 562.22 H4 笨基 δ = 7^2-7.25(2H. m), 7.33(1 H. m). 7.4(1 H, s), 7.41~7.51{9H, m)( 7.55(1H, s), 7.58(2H, m), 7.79(4H, m). 7.94-7.97(2H. m). 8.43(1 H, m), 8.55(1H, m), 8.63(1H, s) 563.65 563.21 H47 苯基 δ = 7.22·7·25(4Η, m), 7.33(1H· m), 7.4(1H. s). 7.45-7.5(3H. m). 7.55(1 H, s)f 7.58-7.62(6H, m)t 7·94-7·97(4Η, m), 8.43(3H, m>. 8·55{1 H, m) 576.65 576.21 TB-50 H1 笨基 δ = 7.05(2H, m), 7.22(2H, m). 7.4(1Hf s). 7.45»7.54(9H, m). 7.55(1 H. s), 7.58(2Hf m), 7.97(2H. m), 8.3(4H, m), 8.43(2H, m) 563.65 563.21 H4 苯基 δ = 7.22(2H, m), 7.4(1H, s). 7.41-7.51(9H, m)t 7.55(1H, s), 7.58(2H, m), 7.79(4H, m), 7.97(2H, m), 8.43(2H, m), 8.63(1 Ht s) 564.64 564.21 H62 笨基 δ = 6·59"6.63(4Η, m), 6.77-6.81 (2H, m), 6.89-6.94(4Ht m). 7.2-7.22(4H, m), 7.4(1 H, s), 7.45-7.5(3H, m), 7.55(1 H, s). 7.58(2Ht m), 7.97(2H, m). 8.43(2H, m) 591.66 591.21 TB-51 H1 笨基 δ = 7.05(2H. m), 7.22-7.25(2H, m)t 7.33(1H, m), 7.4(1H, s), 7.46-7.54(9H, m), 7.55(1H, s), 7.58(2Hf m). 7.94-7.97(2H, m), 8.3(4H, m), 8.43(1H, m). 8.55(1H, m) 562.66 562*22 H4 笨基 δ = 7.22-7.25(2H. m), 7.33(1 H, m), 7.4(1 H, s), 7.41-7.51 (9H. m). 7.55(1 Ht s). 7.58(2H( m), 7.79(4H, m), 7.94-7_97(2H, m), 8.43(1 H. m). 8.55(1H, m), B.63(1H, s) 563.65 563.21 H33 笨基 δ = 7^2»7.25(2H, m). 7.33{1H, m), 7.4(1 H, s), 7.45-7.5(3H. m), 7.55(1 H, s), 7.58(2H, m), 7.94»7.97(2H, m), 8.43(1 H, m), 8.55(1 H. m), 9(1 H, s) 417.49 417.10 H1 笨基 δ = 7.05(2H. m)( 7.22(2H, m), 7.4(1Ht s), 7.45~7.54(9H( m), 7.55(1 H. s). 7.58(2H, m), 7.97(2H, m). 8.3(4H, m), 8.43(2H, m) 563.65 563.21 TB-52 H4 笨基 5 = 7.22(2H, m). 7.4(1H, s), 7.41-7.51(9H, m). 7.55(1 H, s), 7.58(2H, m), 7.79(4H, m), 7.97(2H, ύ\), 8.43(2H, m). 8.63(1 H.s) 564.64 564.21 H79 I H12 Γ 5 = 7.22(2H. m). 7.4(1 H, s), 7.41-7.51(9H, m), ^.55(1 H, s), 7.58(2H, m). 7.97(2H. m), 8.28(4H, π), 8.43(2H，m) 565.63 565.20 37 94854 201105768 [表2] 化合物 Ατι NMR(CDC1S, 200 MHz) MS/FAB 實測值 計算值 TC-1 HI 6*7.05(2H, m), 7.25 (1H; m) , 7.32-7.38 (3H, m), 7.47(2H,n〇,7.53〜7.54{5H,m),7.66(lH,m), 7.89-7.94 (3H, mj, 8.3(^, m) , 8.55(1H, m) 486.56 486.17 H9 δ 7.25(1H, m), 7.32-7.41 (4H, m>, 7.51-7.53(3H, m), 7.66(lHf m), 7.89-7.94(3H, m), 8.2B(2Hf m), 8.55UH/ mi 413.43 413.13 HX2 δ « 7_25(1H, m), ' 7.32-7.41(5H, m), 7.51-7.5315H, m), 7.66(1H, m)f 7.89-7.94(3Hf m) , 8.28(4fi, in), 8.55(1H/ m) 48B.54 488.16 TC-2 H4 δ«=7.25(1Η, m), 7.32-7.41 (5H, m), 7.51(4H# m), 7.59(1H, ra>, 7.66(213, m), 7.79(4H, m}, 7.89-7.94(2H, m), 6.55{1H, m), 8.63(1H, s) 487.55 487·17 K12 δ = 7.25(1Η, m) , "?·32-7.41 (5H, m), 7.51 (4H, m), 7.59(1Η, iu) , 7.66(2H, m) f 7. Θ9-7.94 (2H, m), 8.28(4H, m), 8.55(1H, m) 4B8.54 488.16 H20 δ = 7·25(1Η, in), 7.32-7.38 (3H, m), 7.59(1H, m>, 7.66-7.67(4H, m), 7.8(2H, m), 7.89-7.94(2H, m), 8.55(1H, m), 8.7{1H, 385.42 385.12 TC-3 B4 δ·=7.25(1Η, m) , 7.32~7.41 (5H, m) , 7.42 (1H, s), 7.49(1H, s), 7.51(4H, m), 7.66(1H, m), 7.79(4H, m), 7.89~T . 94 (2Hr m) , 8.55(1H, in), B.63(1H, 6) 487.55 487.17 H12 δ = 7.25(1Η, m), 7.32-7.41 (5H, m) , 7.42 (1H, s), 7.49(1H, s), 7.51 (4H, m) , 7.66(111, m), 7.89-7.94(2H, m), 8.28(4H, m) , 8.55(1H, m) 488.54 488.16 38 94854 201105768 H94 δ = 7.25(1Η, m), 7.32-7.41 (5H, m) , 7.42 (1H, s), m), 7.58(2H, m), 7.66Ϊ1Η, m), 7.79(2H, xn), 7.89-7.94(2H, m), 8.55(1H, m) 551.64 551.20 TC-4 HI δ *7.05 (2H, m) , 7.25 (1H# m) , 7.32-7.38 (3H, m), 7.42(1H, s), 7.47{2H, m), 7.49(1H# s), 7.54(4H, m), 7_66(1H, m), 7.B9~7.94(2H, m}, 8.3(4H, m)f 8.55(1H, m) 486.56 486.17 H4 δ «7.25 (IB, in), 7.32-7.41 {5H, m), 7.42[1H, s), 7.49(1H, S) , 7.5K4H, m), 7.66(1H, m), 7.79(4H, m), 7.89-7.94(2H, m), 8.55(1H, m), 8.63(1H, s) 487.55 487.17 H95- 6 = 7.25(1H, m) , 7.32-7.41 (5H, m), 7.42(1H, s), 7.45(1H, m), 7.4911H, s), 7.5K4H, m), 7.58~7.66(5H, m), 7.79(4H, m) , 7.89-7.94(2H, m), B.55(1H, m) 551.64 551.20 TC-5 HI 6 » 7.05(2Hf m) , 7.19-7.25 (2H, m), 7.32-7.38 [3H, m) , 7.47(2H, m), 7.54(4H, m) 7 7.66{2H, m), 7.89-7.94(2H, ra), 8.3(4H# m), 8.55UH, m) 4Θ6.56 486.17 HI 2 δ = 7.19-7.25(2H, m), 7.32-7.41(5H, m), 7.51{4Hf m), 7.66(2H, m) , 7.89-7.94(2H, m), 8.28{4H, m), 8.55(1H, m) 488.54 488.16 E50 δ = 6.59-6.63(4H, m), 6·77(2Η, ία) f 6.89-6.92(4H, m) , 7.19-7.25(2H, m) f 7.32-7.38 (5K, m), 7.66(2fl, xn) , 7 . Θ9-7.94 (2Hf m), 8.55(1H, m) 514.57 514.17 H70 δ - 7.19-7.25(2Hr m), 7.32-7.38(4H, m) f 7.66-7.72(3H, m) , 7.86-7.94(3H, m), 8.5*8.55(3H, m), 8.78(2H, m) 411.45 411.14 TC-6 H4 δ = 7.13(1Η, m), 7.25(1H, m), 7.32-7.42 (5H, m), 7.51{4H, m) , 7.66(1H, m)f 7.79(4H, m), 7.89-7.94(3H, m), 8.55(lHf m), 8.63(lHf s), (H,) 487.55 487.17 HI 4 δ -7.13(1H, m) f 7.25(1H, m) f 7.32*7.42 (5H, m), 7.49(1H, m), 7.63-7.66(2H, m) , 7.89-7.94(4H, m), 8.21(1H, m), 8.55(1H, m) 384.43 384.13 Η4Θ δ = 7.13(1Η,ιη>,7·25(1Η,ιη),7·32〜7.3Β(3Η,ϊΠ), 7.51 (2H/ m), 7.62-7.66 (5H, xn) , 7.89-7.94 (3H, m) , 6.43(2H, m), 8.55(1H, m) , 9.34(2H, m) 500.55 500.16 TC-7 H12 δ « 7.25Ϊ1Η, m), 7.33(1H, m) f 7.41(2B, ία), 7.5-7.52(6H, m) , 7.6(1H, m) # 7.94-7.98 (2H, m), 8.05{1H, m>, 8.28(4H, m), 8·45(1Η, m), 8.55{1H, m) 504.60 504.14 H30 6« 7.25(lHf m), 7.33(1H, m), 7.5-7.52 (4K, m), 7.6(1H, m), 7.7 (1H, m) , 7_79(1H, m), 7.94-7.98(3H, m), 8.05(1H, m), 8.45(1R, m), B.55{1H, m) 405.53 405.06 H73 δ*7.25(1Η, m)t 7.33(1R, m) t 7.5-7.52 (3H, m), 7.6(1H, m)# 7.94-7.99{4K, m) , 8.05(1H, m), 8.4-8.47(3H, m) f '8 - 55(1H, m) , B.75(2Hf m) 427.52 427.11 TC-8 HI δ 7.05(2B7 m)t m), 7.33(1Η, m), 7.47-7.54 (8H, in), 7.8{1H, m), 7.94-7.98 (2fi# m), 8.0B(1H, m), 6.3(4H, m) , 8.45(1H, m), 8.55(1H, in) 502.63 502.15 39 94854 201105768 UA δ *= 7.25(XH, m) f 7.33(1H, m) t 7.41{2H, m), 7.5-7.52(6H, m) , 7.79-7.8(5H, m), 7.94-7.98 (2H, m) , 8.08(1H, m) f 8.45(1H, in), 8.55(1H, ra), B.63(1H, s) 503.62 503.15 H96 δ = 7.25(1H, m), 7.33(1H, in), 7,41(2H, n〇, 7.5*7.52{6H, m), 7.68Ϊ2Η, m), 7.79-7.8{3H, m), 7·94〜7·98(2Η, m), 8·08(1Η, m), 8.28HH, rn), 8.45(1H, m)t B.55(1H, m) 580.70 5B0.17 TC-9 H4 δ - 7.25(1H, iu), ·7.33(1Η, m), 7.4K2H, in), 7.5-7.52I6H, m) f 7.78(1H, s), 7.79(4Hf m) # 7.86{1H, s), 7.94-7.9B(2H, in), 8.45(1H, in), 8.55UH, m) , B.63(1H, s) 503.15 503.62 H52 δ - 6.63(2H, m) t 6.97 (2H, m), 7.16-7.25 (7R, in), 7.33-7.37(3H, m)f 7.5-7.52(2H, m), 7.78(lfl, s〉，7.86UH, s), 7.9卜7·9Β(2Η, τη), 8·45(1Η, m), B.55(1H, xn) 546.70 546.12 H65 δ - 6.38-6.39(4H, m), 6.56(2H, m), 6.63(4H, »), 6.73(1H, m), 6.8K2H, m) , 7.2~7.25(5H, m), 7.33(1H, m), 7.5~7.52(2H, m), 7.78(1H, s), 7.B6(1H, S), 7.94-7.98(2H, m), 8.45(1H, m), 8.55(1H, m) 605.75 605.19 TC-10 H4 δ - 7.25 (1H, in), 7.33 (1H, m), 7.41 (2H, m), 7.5~7.52(6H, m) , 7.78(1H, s), 7.79(4H, m), 7.86(1H, s), 7.94-7.98(2H, m), 8.45(1H, m), 8.55(1H, m), 8.63(1H, s) 503.62 503.15 H6 δ = 7.25(lHf m), 7.32(1H, s), 7.33(1H, m), 7.41{2H, m)f 7.5*7.52{6Hr m), 7.78(1H, s) f 7.79(2H, m)f 7.06{1H# s), 7.94-7.9B(2H, m), 8,28(2H, 8·45ί1ϋ, m), 8·55(1Β, m) 503.62 503.15 H55 δ - 6·63(4Η, m), 6·81 (2H, m) , 6_99»·7·05(4Η, in), 7.25(3H, in) , 7 · 33Ό · 37 (3H, m), 7 · 5~7 · 52 (2H, 7.78(lfi, s), 7.86I1H, s), 7.94-7.98(2H, m) , 8.45(1H, m), 8.55(1Η, m) 540.68 540.17 TC-1X H4 δ = 7.25~7.33(3H, in), 7.4K2H, m), 7.5~7.52(6H, in), 7.79(4H, m), 7.94~7.98 (3H, m), 8.45{1H, m), 8.55(1H, m), 8.63(1H, s) 503.62 503.15 H12 δ «= 7.25-7.33(3H, m) , 7.41(2H, m), 7.5-7.52(6H, xn),. 7.94-7.98 (3H, in), 8.28(4Hf m), 8·45(1Β, in), 8.55{1H, xn) 504.60 504-14 H28 δ »6.47(1H, m) , 6.58(1H, m), 7.25-7.33(3H, iu), 7.41~7.52(8H, m), 7.58(2H, re), 7.79(2H, m), 7.94~7.98(3H, m), 8.45(1H, m), 8.55(1H, m) 490.62 490.15 B4 δ *= 7.25(1H, m), 7.33(2H, xn), 7.4K2H, m), 7.5-7.52(6H, m), 7.79Ϊ4Η, to), 7.94-7.9B(2Hf m), 8.05(1H, m), Θ.45(1Η, m), 8.55{1H, m) t 8.63{lHt s) 503.62 503.15 TC-12 B34 δ - 7.09(lfif m), 7.25(1H, m), 7.33(2H, m), 7.5-7.52{2H, m), 7.69UH/ m), 7.94-7.9Θ (2H, cn), 8.05(1B, m), Β.45(1Η/ m) , B.55UH, m) 340.40 340.07 H77 δ - 7.25(1H, m), 7.33(2Hf m), 7.5-7.57(3H, m) f 7.68{2H, m), 7.79(2H, 7·94~7.98(2Η, m), B.05(1H, m)f B.42-8.45 (2H, in), B.5S(1H, m), B.7{1H, m), 9.24(1H, m) 426.53 426.12 [實施例1至10]使用根據本發明之有機電場發光化合物 之0LED之製造 藉由使用根據本發明之電場發光化合物而製造了 40 94854 201105768 0LED裝置。 首先，使用超音波依序以三氣乙烯 '丙酮、乙醇及蒸 館水清洗由0LED用玻璃（由Samsung Corn i ng製造）所製得 之透明電極ΙΤ0薄膜（15〇/口），並儲存於異丙醇中備用。 然後，將ΙΤ0基板裝配於真空氣相沈積裝置之基板夾 中，並將4,4，4"-參（Ν，Ν-(2-萘基）-苯基胺基）三苯基胺 (2-ΤΝΑΤΑ)(其結構如下所示）置於該真空氣相沈積裝置之 小至（cel 1)中，其接著於腔室中通氣以達到1〇_6托（加叮） 真空。對該小室施加電流以蒸發2_TNATA，從而在該ίτ〇 基板上提供厚度為奈米（nm)之電洞注入層之氣相沈積。 接著，將N，N，-雙（α_萘基）_N，N’_二苯基_4,4，_二胺 (NPB)充填入該真空氣相沈積裝置之另一小室中，對該小室 施加電流以蒸發NPB,從而在該電洞注入層上提供厚度為 20 nm之電洞傳輸層之氣相沈積。 又
2-TNATA 分別將業已藉由於托下真空昇華而予以純化之根 據本發明之#機電場發光化合物（如化合物勝_2)充 填入該真空氣相沈積裝置之—小室中，將電場發光換雜劑 (如化合物（Plq)2lr(acac))充填入另一小室中。以不同速 率热發兩種材料而以4至1Q莫耳％之摻雜濃度完成推雜^ 94854 41 201105768 從而於該電洞傳輸層上氣相沈積厚度為30 nm之電場發光 層0
接著，氣相沈積厚度為20nm之參（8-羥基喹琳）鋁（III) (Alq)(其結構如下所示）作為電子傳輸層，再氣相沈積厚度 為 lnm 至 2ηπι 之 8-經基喧琳經（lithium quinolate，Liq) 作為電子注入層。而後，再使用另一真空氣相沈積裝置來 氣相沈積厚度為150nm之鋁電極，進而製造出0LED。
[實施例11至20]使用根據本發明之有機電場發光化合物 之0LED製造 根據與實施例1至10中用於0LED之相同過程，但改 使用根據本發明之化合物（如化合物TA4-H4-H4)作為主體 材料以及下述化學式表示之有機銥錯合物（Ir(ppy)3)作為 電場發光摻雜劑製備0LED。 42 94854 201105768
[比較例1及2]使用傳統有機電場發光材料之0LED之製 造 根據與實施例1及11中所述之相同過程，但改將雙 (2-曱基-8-羥基喹啉）（對苯基酚）鋁（III)(BAlq)代替根據 本發明之電場發光化合物充填入該真空氣相沈積裝置之另 一小室中作為主體材料而製造0LED。
於l,000cd/平方米（m2)測量實施例1至10及實施例 11至20中製造之0LED(其係包含根據本發明之有機電場發 光化合物）及比較例1及2中製造之0LED(其係包含傳統電 場發光化合物）的操作電壓及功率效率，結果係列述於表3 及表4。 如同可於表3與表4中見到的，就裝置性能來說，與 統材料相比，由本發明所開發之有機電場發光化合物顯示 更優異性質。 43 94854 201105768
表4 L體材料 EL材料 @ 1, 000 cd/m2 EL 顏色 化合物 Ari Arz 操作電壓(V) 功率效率（lm/W) 實施例11 TA4 H4 Η4 Ir(ppy)3 5.4 14.2 綠 實施例12 TA49 本基 Η12 Ir(ppy)3 5.7 14.9 綠 實施例13 TA58 H47 笨基 Ir(ppy)3 5.2 15.7 綠 實施例14 TA84 H95 笨基 Ir(ppy)3 5.1 16.1 綠 實施例15 TB3 H79 Η2 Ir(ppy)3 6.4 13.8 綠 實施例16 TB30 H96 Η14 Ir(ppy)3 6.5 13.5 綠 實施例17 TB45 H59 Η76 Ir(ppy)3 5.5 15.9 綠 實施例18 TC3 H94 Ir(ppy)3 5.3 15.8 綠 實施例19 TC4 H50 Ir(ppy)3 5.6 14.7 綠 實施例20 TC11 H28 ·* IKppy)3 6.3 13.9 綠 比較例2 5Aiq Ir(ppy)3 7.8 8.4 綠 如同自表3可知者，與傳統材料相比，本發明開發之 化合物於發光性能方面顯示優異性能。與比較例丨中以傳 統材料製造之裝置相比，根據本發明製造之裝置顯示優異 電流性能，從而提供降低丨伏特（v)或更多之操作電壓。由 於其顯著提南之發光性能’根據本發明製造之裝置亦顯示 44 94854 201105768 · 較比較例1之裝置高至少1.4倍之電流效率性能。 ' 如同自表4可知者，當將本發明開發之化合物作為綠 ’ 色電場發光用之主體材料使用時，由於該化合物之優異發 光性能，該裝置顯示較比較例2之裝置高至少1. 6倍之功 率效率。與傳統材料相比，證實了優異的發光性能。特別 地，實施例14之裝置係於較比較例1之裝置低2. 7V之電 壓下操作之，以及實施例17之裝置顯示5. 5 V之操作電塵 及於l，000cd/m2下為15.9 lm/W之功率效率。 因此，採用根據本發明之電場發光化合物作為主體材 料之用於發射紅光或綠光之裝置，係顯現了優異之發光性 能，降低了操作電壓，因此，尤其是該用於發射綠光之裝 置誘使功率效率增加了 5. 1至7. 7 lm/W，以造成對能耗之 改善。 工業應用性 當採用根據本發明之有機電場發光化合物作為0LED 之有機電場發光材料中之主體材料時，其顯現優異發光效 率及非常好的材料壽命性能，故可自該化合物製造具有非 常好操作壽命之0LED。 【圖式簡單說明】無 【主要元件符號說明】無 45 94854

Claims (1)

  1. 201105768 七 1. 、申請專利範圍： 一種如化學式（1)至（5)之一者所示之有機電場發光化 合物： 化學式（1)
    化學式（3)
    46 94854 201105768 化學式（4) Jrzi
    其中， X及¥係獨立選自Ν(Αη)、0及S，其中Ari可彼此 不同且*存在兩個或多個An基時，Αιί可表示為An 或 ΑΓ2 ; Zl至Ζ8係獨立選自C(An)及Ν，其中人^可彼此不 同，且相鄰之An基可鏈接在一起以形成環； Ar!及Ar2係獨立選自（C1_C60)烷基、（C3_C6〇)環 烷基、含有選自N、〇'S、Si及P之一個或多個雜原子 之5員或6員雜環烷基、（C7-C60)雙環烷基、金剛烷基、 (C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、（C6-C60)芳基及（C3-C60) 環芳基； Ar3係獨立選自氫、（C1 -C60)烷基、鹵素、氰基、 47 94854 201105768 (C3-C60)環烷基、含有選自N、0、S、Si及P之一個或 多個雜原子之5員或6員雜環烧基、（C7-C60)雙環燒 基、金剛烧基、（C2-C60)稀基、（C2-C60)快基、（C6-C60) 芳基、（C1-C60)烧氧基、（C6-C60)芳氧基、（C3-C60) 雜芳基、（C6-C60)芳硫基、（C1-C60)烷硫基、單或二 (C1-C30)烷基胺基、單或二（C6-C30)芳基胺基、三 (C1-C30)烧基石夕炫基、二（C1-C30)烧基（C6-C30)芳基石夕 烷基、三（C6-C30)芳基矽烷基、單或二（C6-C30)芳基蝴 烧基、單或二（C1-C60)烧基硼烧基、硝基及經基；以及 An至Ars之該烷基、環烷基、雜環烷基、雙環燒 基、金剛烧基、稀基、块基、芳基、燒氧基、芳氧基、 雜芳基、芳硫基、烷硫基、烷基胺基、芳基胺基、三烧 基矽烷基、二烷基芳基矽烷基、三芳基矽烷基、芳基蝴 烧基或烧基·烧基’可進一步經一個或多個選自下列組 成之群組之取代基取代：（a-c6〇)烷基、_素、氛基、 (03-060)環烷基、含有選自^〇、5、$丨及？之一個或 多個雜原子之5員或6員雜環烷基、（C7-C60)雙環烧 基、金剛烧基、（C2-C60)細基、（C2-C60)快基、（C6-C60) ^基、（C1-C60)烧氧基、（C6-C60)芳氧基、經 p(=〇)RaRb 取代之（C6-C60)芳基[1^及Rb係獨立表示（cl_C6〇)烷基 或（C6-C60)方基]、（C3-C60)雜芳基、經（C6-C60)芳基 取代之（C3-C60)雜芳基、經（C1-C60)烷基取代之 (C3-C60)雜芳基、（C6-C60)芳基（C卜C60)烷基、（C6-C60) 芳硫基、（C1-C60)烷硫基、單或二（c卜C30)烷基胺基、 94854 48 201105768 單或二（C6-C30)芳基胺基、三（C1-C30)烷基矽烷基、二 • (C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、三（C6-C30)芳基矽 ' 烷基、單或二（C6-C30)芳基硼烷基、單或二（C1-C60) 院基硼烧基、硝基及經基， 但不包括X及Y兩者皆為Ν( Αι*ι)且Ζι至Ζδ全部為 C(An)之例。 2.如申請專利範圍第1項之有機電場發光化合物，其係選 自下列化合物：
    94854 49 201105768
    50 94854 201105768
    51 94854 201105768
    其中，An及An係如申請專利範圍第1項定義。 3·如申請專利範圍第1項之有機電場發光化合物，其係選 自下列化合物：
    52 94854 201105768
    其中，An及An係如申請專利範圍第丨項定義。 4.如申請專利範圍第1項之有機電場發光化合物，其係選 自下列化合物：
    其中，Αιί及Arz係如申請專利範圍第丨項定義。 5. —種有機電場發光裝置，係包含根據申請專利範圍第工 至4項中任一項之有機電場發光化合物。 6. 如申請專利範圍第5項之有機電場發光裝置，係包含第 —電極，第二電極；及一層或多層插置於該第一電極與 該第二電極間之有機層；其中該有機層包含一種或多種 根據申凊專利範圍第1至4項中任一項之有機電場發光 53 94854 201105768 化0物及一種或多種磷光摻雜劑。 7. ::請專利範圍第6項之有機電場 機包含一種或多種選自芳基胺化合物及苯t 細土方基胺化合物所組鱗組之化合物。 8. 如申請專利範圍第6項之有機電場發光裝置，其中該有 ，層進-步包含一種或多種選自下列所組成群紅之金 屬：第1族之有機金屬、第2族'第4周期及第5周期 之過渡金屬、鑭系金屬及d-過渡元素，或自其形成之 錯合物。 9. 如申請專利範圍第6項之有機電場發光裝置，其中該有 機層係包含電場發光層及電荷發生層。 10. 如申請專利範圍第6項之有機電場發絲置，其係發射 白光之有機電場發光裝置’其中該有機層係同時包含一 層或夕層發射藍光、紅光或綠光之有機電場發光層。 94854 54 201105768 四、指定代表圖：本案無圖式 (一) 本案指定代表圖為：第（）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵 學式 化學式（1) 化學式（2)
    化學式（4) 化學式（3)
    化學式（5)
    94854 2
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