CN103641832A - 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备 - Google Patents

新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备 Download PDF

Info

Publication number
CN103641832A
CN103641832A CN201310560173.4A CN201310560173A CN103641832A CN 103641832 A CN103641832 A CN 103641832A CN 201310560173 A CN201310560173 A CN 201310560173A CN 103641832 A CN103641832 A CN 103641832A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
organic electroluminescent
compound
aryl
silyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201310560173.4A
Other languages
English (en)
Inventor
金侈植
赵英俊
权赫柱
金奉玉
金圣珉
尹胜洙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Rohm and Haas Electronic Materials LLC
Original Assignee
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd filed Critical Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Publication of CN103641832A publication Critical patent/CN103641832A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed systems contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/022—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position not provided for in one of the sub groups C09B5/04 - C09B5/20
    • C09B5/028—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position not provided for in one of the sub groups C09B5/04 - C09B5/20 only N-containing hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/2409—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position not provided for in one of the sub groups C09B5/26 - C09B5/62
    • C09B5/2436—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position not provided for in one of the sub groups C09B5/26 - C09B5/62 only nitrogen-containing hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Abstract

本发明公开了一种新颖的有机电致发光化合物和包括该化合物的有机电致发光设备。所述有机电致化合物当用作OLED设备的有机电致发光材料的基质材料时，与常规基质材料相比，显示高的发光效率和优异的寿命性能。因此，它可用于制造具有非常好的工作寿命的OLED。

Description

新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
本发明专利申请是国际申请号为PCT/KR2010/001647，国际申请日为2010年3月17日，进入中国国家阶段的申请号为201080022499.6，名称为“新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及新颖的有机电致发光化合物以及包含该化合物的有机电致发光设备。更具体地说，本发明涉及用作电致发光材料的新颖的有机电致发光化合物，以及使用它们作为基质（host）的有机电致发光设备。
背景技术
决定OLED（有机电致发光二极管）的发光效率的最重要因素是电致发光材料的类型。尽管到目前为止荧光材料已经广泛用作电致发光材料，但是从电致发光机理来看，开发磷光材料是理论上将发光效率提高最高到4倍的最好方法之一。
到目前为止，铱（III）络合物是众所周知的一种磷光材料，包括（acac）Ir（btp）2、Ir（ppy）3和Firpic，分别作为红色、绿色和蓝色磷光材料。具体来说，许多磷光材料目前已经在日本、欧洲和美国进行研究。
Figure BDA0000412423970000011
作为磷光发光材料的基质材料，到目前为止最广为人知的是4,4'-N,N'-二咔唑-联苯（biphenyl）（CBP），且已知已应用空穴阻挡层（例如BCP和BAlq）的具有高效率的OLED。先锋公司（日本）已经报道使用二（2-甲基-8-喹啉酚根（quinolinato））（对苯基苯酚根（phenolato））铝（III）（BAlq）衍生物作为基质的高性能的OLED。
尽管现有技术中的材料从发光性质来看具有优势，但是它们具有低的玻璃化转变温度以及非常差的热稳定性，所以这些材料往往会在气相沉积工艺过程中在高温和真空下发生变化。在OLED中，定义功率效率＝(π/电压)×电流效率。因此，功率效率与电压成反比，且功率效率应该较高以得到较低的OLED功率消耗。在实际中，使用磷光电致发光材料的OLED显示其电流效率（cd/A）比使用荧光EL材料的OLED明显更高。但是，在使用常规材料例如BAlq和CBP作为磷光材料的基质材料的情况下，在功率效率（lm/w）方面没有明显的优势，这是因为相比使用荧光材料的OLED具有更高的工作电压。而且，该OLED不能得到满意的设备寿命。
因此，需要开发稳定性和性能进一步改进的基质材料。
发明内容
发明技术问题的描述
本发明的发明人努力克服了常规技术的问题，从而发明了新颖的电致发光化合物来实现具有优异发光效率和明显延长的设备寿命的有机电致发光设备。
因此，本发明的目的是克服上述问题并提供包括骨架的有机电致发光化合物，以相比常规基质材料得到更高的发光效率、提高的设备寿命和合适的色坐标。
本发明的另一个目的是提供具有高效率和长寿命的有机电致发光设备，它使用该有机电致发光化合物作为电致发光材料。
解决问题的方法
具体地说，本发明涉及用化学式（1）-（5）之一表示的有机电致发光化合物以及包括该化合物的有机电致发光设备。由于本发明的有机电致发光化合物相比常规基质材料提供更好的发光效率和优异的寿命性能，因此可得到具有优异工作寿命的OLED。
[化学式1]
Figure BDA0000412423970000031
[化学式2]
Figure BDA0000412423970000032
[化学式3]
Figure BDA0000412423970000041
[化学式4]
Figure BDA0000412423970000042
[化学式5]
Figure BDA0000412423970000043
其中，
X和Y独立地选自N(Ar1),O和S，其中Ar1可相互不同，且当有两个或多个Ar1基团时，Ar1可表示为Ar1或Ar2；
Z1到Z8独立地选自C(Ar3)和N，其中Ar3可相互不同，且相邻的Ar3基团可连接在一起形成环；
Ar1和Ar2独立地选自(Cl-C60)烷基,(C3-C60)环烷基,包含一个或多个选自N、O、S、Si和P的杂原子的5-或6-元杂环烷基,(C7-C60)二环烷基,金刚烷基,(C2-C60)烯基,(C2-C60)炔基,(C6-C60)芳基和(C3-C60)杂芳基；
Ar3独立地选自氢,(Cl-C60)烷基,卤素,氰基,(C3-C60)环烷基,包含一个或多个选自N、O、S、Si和P的杂原子的5-或6-元杂环烷基,(C7-C60)二环烷基,金刚烷基,(C2-C60)烯基,(C2-C60)炔基,(C6-C60)芳基,(Cl-C60)烷氧基,(C6-C60)芳氧基,(C3-C60)杂芳基,(C6-C60)芳硫基,(Cl-C60)烷硫基,单-或二(Cl-C30)烷氨基,单-或二(C6-C30)芳氨基,三(Cl-C30)烷基甲硅烷基,二(Cl-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基,三(C6-C30)芳基甲硅烷基,单-或二(C6-C30)芳基硼烷基,单-或二(Cl-C60)烷基硼烷基,硝基和羟基；以及
Ar1到Ar3的烷基,环烷基,杂环烷基,二环烷基,金刚烷基,烯基,炔基,芳基,烷氧基,芳氧基,杂芳基,芳硫基,烷硫基,烷氨基,芳氨基,三烷基甲硅烷基,二烷基芳基甲硅烷基,三芳基甲硅烷基,芳基硼烷基或烷基硼烷基可进一步由选自下组的一个或多个取代基取代：(Cl-C60)烷基,卤素,氰基,(C3-C60)环烷基,包含一个或多个选自N、O、S、Si和P的杂原子的5-或6-元杂环烷基,(C7-C60)二环烷基,金刚烷基,(C2-C60)烯基,(C2-C60)炔基,(C6-C60)芳基,(Cl-C60)烷氧基,(C6-C60)芳氧基,P(=O)RaRb[Ra和Rb独立地表示(Cl-C60)烷基或(C6-C60)芳基]取代的(C6-C60)芳基,(C3-C60)杂芳基,(C6-C60)芳基取代的(C3-C60)杂芳基,(Cl-C60)烷基取代的(C3-C60)杂芳基,(C6-C60)芳基(Cl-C60)烷基,(C6-C60)芳硫基,(Cl-C60)烷硫基,单-或二(Cl-C30)烷氨基,单-或二(C6-C30)芳氨基,三(Cl-C30)烷基甲硅烷基,二(Cl-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基,三(C6-C30)芳基甲硅烷基,单-或二(C6-C30)芳基硼烷基,单-或二(Cl-C60)烷基硼烷基,硝基和羟基,不包括这样的情况：X和Y都是N(Ar1)且Z1到Z8都是C(Ar3)。
本文所述的包括"(Cl-C60)烷基"部分的取代基可包含1-60个碳原子，1-20个碳原子或1-10个碳原子。包括"(C6-C60)芳基"部分的取代基可包含6-60个碳原子，6-20个碳原子或6-12个碳原子。包括"(C3-C60)杂芳基"部分的取代基可包含3-60个碳原子，4-20个碳原子或4-12个碳原子。包括"(C3-C60)环烷基"部分的取代基可包含3-60个碳原子，3-20个碳原子或3-7个碳原子。包括"(C2-C60)烯基或炔基"部分的取代基可包含2-60个碳原子，2-20个碳原子或2-10个碳原子。
本发明的术语“烷基”包括直链或支链饱和单价烃基或其组合，它们可仅由碳原子和氢原子组成。术语“烷氧基”表示-O-烷基，其中烷基如上定义。
本文所述术语"芳基"表示由芳香烃除去一个氢原子后得到的有机基。芳基包括单环或稠环系统，芳基的每个环适当包含4-7个、优选5-6个环原子。也可包括两个或多个芳基通过化学键结合的结构。具体例子包括苯基、萘基、联苯基（biphenyl）、蒽基、茚基、芴基、菲基（phenanthryl）、苯并[9,10]菲基（triphenylenyl）、芘基、苝基（perylenyl）、
Figure BDA0000412423970000062
基（chrysenyl）、并四苯基（naphthacenyl）、荧蒽基（fluoranthenyl）等，但不限于此。
本文所述的术语"杂芳基"表示芳香环骨架原子中包含1-4个选自N、O和S的杂原子且剩余的芳香环骨架原子为碳原子的芳基。所述杂芳基可以是5-或6-元单环杂芳基或与一个或多个苯环稠合的多环杂芳基，且可以是部分饱和的。也可包括具有一个或多个通过化学键连接的杂芳基的结构。所述杂芳基可包括二价芳基，其杂原子氧化或季铵化形成N-氧化物、季铵盐等。具体的例子包括单环杂芳基例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异唑基、
Figure BDA0000412423970000063
唑基、
Figure BDA0000412423970000064
二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基（furazanyl）、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基；多环杂芳基例如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异
Figure BDA0000412423970000065
唑基、苯并
Figure BDA0000412423970000066
唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基（cinnolinyl）、喹唑啉基、喹嗪基（quinolizinyl）、喹喔啉基（quinoxalinyl）、咔唑基、菲啶基（phenanthridinyl）、苯并间二氧杂环戊烯基（benzodioxolyl）；及其相应的N-氧化物（例如吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物）；及其季铵盐，但并不限于此。
本发明的有机电致发光化合物的例子可以是下述化学式之一表示的化合物：
Figure BDA0000412423970000071
Figure BDA0000412423970000081
其中：Ar1和Ar2如化学式（1）－（5）中所定义。
另外，本发明的有机电致发光化合物的例子可以是下述化学式之一表示的化合物：
Figure BDA0000412423970000101
其中：Ar1和Ar2如化学式（1）－（5）中所定义。
本发明的有机电致发光化合物的具体例子可以是下述化学式之一表示的化合物：
Figure BDA0000412423970000111
其中：Ar1和Ar2如化学式（1）－（5）中所定义。
更具体地说，Ar1和Ar2独立地表示苯基、1-萘基或2-萘基或下述化学式之一表示的取代基，但是它们不限于此。
Figure BDA0000412423970000112
Figure BDA0000412423970000121
本发明也提供了一种有机电致发光设备，它由第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层；其中所述有机层包括一种或多种化学式（1）-（5）之一表示的有机电致发光化合物。
本发明的有机电致发光设备的特征是有机层包括电致发光层，该电致发光层包括一种或多种化学式（1）-（5）之一表示的化合物作为电致发光基质以及一种或多种磷光掺杂剂。所述掺杂剂并没有具体限制。
本发明的有机电致发光设备还可包括一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物，以及一种或多种化学式（1）-（5）之一表示的有机电致发光化合物。
在本发明的有机电致发光设备中，所述有机层还可包括一种或多种选自元素周期表第1族、第2族、第四周期和第五周期过渡金属、镧系金属和D-过渡元素的金属或其络合物，以及一种或多种化学式（1）-（5）之一表示的有机电致发光化合物。所述有机层可包括电致发光层和电荷产生层。
除了上述有机电致发光化合物之外，所述有机电致发光设备也可包括一层或多层发蓝光、绿光或红光的有机电致发光层，以形成发白光的有机电致发光设备。
发明的有利效果
本发明的有机电致发光化合物用作OLED的有机电致发光材料的基质材料时显示出该材料具有优良的发光效率和很好的寿命性能，所以由该化合物可制造具有非常好工作寿命的OLED。
本发明的实施方式
还通过参照制备例和实施例进一步描述本发明，以说明本发明的代表性的有机电致发光化合物、其制备方法以及电致发光设备的发光性能，但是提供这些实施例仅用于更好地理解本发明的实施方式，而不是用来以任何方式限制本发明的范围。
制备例
制备例1：制备化合物(A)
Figure BDA0000412423970000151
制备化合物(A-1)
溴-2-硝基苯(30g,148.5mmol)、1-萘硼酸（1-naphtaleneboronic acid）(30.6g,178.2mmol),Pd(PPh3)4(5.14g,4.45mmol),2M K2CO3水溶液(297.01mmol),甲苯(500mL)和乙醇(200mL)的混合物在回流条件搅拌4小时。将混合物冷却到室温后，向其中加入蒸馏水。所得混合物用乙酸乙酯萃取，萃取物用硫酸镁干燥，并减压蒸馏。通过柱纯化得到化合物(A-1)(31g,124.3mmol,84.03%)。
制备化合物(A-2)
化合物（A-1）(31g,124.3mmol)和亚磷酸三乙酯(300mL)的混合物回流搅拌10小时。将混合物冷却到室温后，减压蒸馏掉有机溶剂。向其中加入蒸馏水，且所述混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物用硫酸镁干燥，且减压蒸馏。通过柱纯化得到化合物(A-2)(18g,82.84mmol,66.81%)。
制备化合物(A-3)
化合物(A-2)(18g,82.84mmol),l,5-二苯基-3-氯吡啶(26.4g,99.41mmol),Pd(OAc)2(1.85g,8.28mmol),P(t-bu)3(8.17ml,16.5mmol,在二甲苯中50%),NaOt-bu(23.8g,248.5mmol)和甲苯(500mL)的混合物回流搅拌12小时。将所述混合物冷却到室温后，向其中加入蒸馏水，且所述混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物用硫酸镁干燥，且减压蒸馏。通过柱纯化得到化合物(A-3)(19g,42.54mmol,51.36%)。
制备化合物(A-4)
向化合物（A-3）(19g,42.54mmol)溶于DMF（200mL）的溶液中加入NBS(8.33g,46.80mmol)。在室温放置10小时后，减压蒸馏掉有机溶剂。向其中加入蒸馏水，且所述混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物用硫酸镁干燥，且减压蒸馏。通过柱纯化得到化合物(A-4)(20g,38.06mmol,89.47%)。
制备化合物(A-5)
于-78℃向溶于THF（200mL）的化合物（A-4）溶液中缓慢加入n-buLi(15.22mL,38.06mmol,在己烷中2.5M）。搅拌1小时后，向其中加入硼酸三甲酯。所述混合物缓慢升温到室温，并搅拌12小时。向其中加入蒸馏水，且所述混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物用硫酸镁干燥，且减压蒸馏。通过柱纯化得到化合物(A-5)(8g,16.31mmol,42.86%)。
制备化合物(A-6)
化合物(A-5)(8g,16.31mmol),溴-2-硝基苯(3.95g,19.57mmol),Pd(PPh3)4(0.56g,0.48mmol),2M K2CO3水溶液(16mL,32.62mmol),甲苯(70mL)和乙醇(20mL)的混合物回流搅拌。根据与合成化合物（A-1）相同的步骤得到化合物（A-6）(7g,12.33mmol,75.62%)。
制备化合物(A-7)
化合物(A-6)(7g,12.33mmol)与亚磷酸三乙酯（100mL）混合，且根据与合成化合物（A-2）相同的步骤得到化合物（A-7）(4g,7.46mmol,58.33%).
制备化合物(A)
化合物(A-7)(4g,7.46mmol),碘苯(1.25mL,11.20mmol),铜粉(0.71g,11.20mmol),K2CO3(3.09g),18-冠-6(0.15g,0.59mmol)和1,2-二氯苯(100mL)的混合物回流搅拌15小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏掉有机溶剂。向其中加入蒸馏水，且所述混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物通过柱纯化得到化合物(A)(3.6g,5.88mmol,78.88%)。
制备例2：制备化合物(B)
Figure BDA0000412423970000171
制备化合物(B-1)
l,4-二溴-2,3-二硝基苯(20g,61.36mmol),1-萘硼酸(26g,153.42mmol),Pd(PPh3)4(3.54g,3.06mmol),2M K2CO3水溶液(90mmol),甲苯(200mL)和乙醇(100mL)的混合物在回流条件搅拌10小时。将所述反应混合物冷却到室温后，向其中加入蒸馏水，且所述混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物用硫酸镁干燥，且减压蒸馏。通过柱纯化得到化合物(B-1)(22g,52.32mmol,85.28%)。
制备化合物(B-2)
化合物(B-1)(22g,52.32mmol)和亚磷酸三乙酯(200mL)混合，并在180℃搅拌。根据与合成化合物（A-2）相同的步骤得到化合物（B-2）(10g,28.05mmol,53.95%).
制备化合物(B-3)
化合物(B-2)(10g,28.05mmol),2-碘萘(7.1g，28.05mmol),铜粉(2.67g,42.08mmol),K2CO3(11.63g，84.17mmol),18-冠-6(0.59g,2.24mmol)和1,2-二氯苯(100mL)的混合物于190℃回流搅拌20小时。冷却到室温后，减压蒸馏掉有机溶剂。向其中加入蒸馏水，且所述混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物用硫酸镁干燥，且减压蒸馏。通过柱纯化得到化合物(B-3)(4g,8.28mmol,29.60%)。
制备化合物(B)
向包含溶于DMF（20mL）的NaH(0.49g,12.43mmol,在矿物油中的60%分散液)溶液的反应容器中加入溶于DMF（20mL）的化合物（B-3）(4g,8.28mmol)的溶液。1小时后，将2-氯-4,6-二苯基三嗪(2.66g,9.94mmol)溶于DMF（20mL）的溶液加入其中。搅拌12小时后，加入蒸馏水，且制得的固体减压过滤。从乙酸乙酯和DMF重结晶得到化合物(B)(3.5g,4.90mmol,59.21%)。
制备例3：制备化合物(C)
Figure BDA0000412423970000181
制备化合物（C-1）
向1,2-环己基二酮(42.52g,379.26mmol)溶于乙醇（1000mL）的溶液中缓慢加入2-萘基肼(20g,126.42mmol)。向其中加入乙酸(0.28mL,5.05mmol)，且将混合物加热到40℃。2小时后，冷却所述混合物，并向其中加入蒸馏水。所制得的固体减压过滤得到化合物（C-1）(17g,67.37mmol,53.47%)。
制备化合物(C-2)
向化合物（C-1）(17g,67.37mmol)溶于乙酸(100mL)的溶液中加入三氟乙酸(10mL)。在室温搅拌2小时后，向其中加入蒸馏水。混合物用NaOH水溶液中和，并用乙酸乙酯萃取。萃取物用硫酸镁干燥，且减压蒸馏。通过柱纯化得到化合物(C-2)(11g,46.75mmol,69.39%)。
制备化合物(C-3)
根据与合成化合物（B-3）相同的步骤，得到化合物（C-3）(10g,32.11mmol,68.69%)。
制备化合物(C-4)
根据与合成化合物（C-1）相同的步骤，得到化合物（C-4）(12g,29.88mmol,93.07%)。
制备化合物(C-5)
根据与合成化合物（C-2）相同的步骤，得到化合物（C-5）(6g,15.68mmol,52.50%)。
制备化合物(C)
根据与合成化合物（B）相同的步骤，得到化合物（C）(5g,8.14mmol,51.95%)。
制备例4：制备化合物(D)
Figure BDA0000412423970000191
制备化合物(D-2)
根据与合成实施例（A-1）相同的步骤，但使用化合物（D-1）得到化合物（D-2）(11g,38.02mmol,89.22%).
制备化合物(D-3)
根据与合成化合物（A-2）相同的步骤得到化合物（D-3）(8g,31.09mmol,81.78%)。
制备化合物(D)
根据与合成化合物（B）相同的步骤得到化合物（D）(6g,12.30mmol,38.70%)。
制备例5：制备化合物E和F
Figure BDA0000412423970000201
制备化合物(E-2)
根据与合成化合物（A-1）相同的步骤，但使用化合物（E-1）得到化合物（E-2）(15g,51.85mmol,86.51%)。
制备化合物(E-3)
根据与合成化合物（A-2）相同的步骤，得到化合物（E-3）(6g,23.31mmol,44.97%)。
制备化合物(E)
根据与合成化合物（B）相同的步骤，得到化合物（E）(5g,10.25mmol,43.99%)。
制备化合物(F-1）
根据与合成化合物（A-2）相同的步骤，得到化合物（F-1）(3g,11.65mmol,22.48%)。
制备化合物(F)
根据合成化合物（B）相同的步骤，得到化合物（F）(3g,6.15mmol,52.81%)。
制备例6：制备化合物(G)和（H）
制备化合物(G-1)
咔唑(20g,119.6mmol),碘苯(20mL，179.41mmol),铜(11.4g,179.41mmol),K2CO3(49g，358.8mmol),18-冠-6(2.5g,9.56mmol)和1,2-二氯苯(100mL)的混合物于190℃搅拌12小时。冷却到室温后，反应混合物减压蒸馏。向其中加入蒸馏水，且所得混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物用硫酸镁干燥，且减压蒸馏。通过柱纯化得到化合物(G-1)(22g,90.42mmol，75.60%)。
制备化合物(G-2)
根据与合成化合物（A-4）相同的步骤，得到化合物（G-2）(25g,77.59mmol,85.81%)。
制备化合物(G-3)
根据与合成化合物（A-5）相同的步骤，得到化合物（G-3）(11g,38.31mmol,49.37%)。
制备化合物(G-4)
根据与合成化合物（A-1）相同的步骤，得到化合物（G-4）(12g,32.84mmol,85.72%)。
制备化合物(G-5)
根据与合成化合物（A-2）相同的步骤，进行反应4小时得到化合物（G-5）(6g,17.99mmol,54.80%)。
制备化合物(G)
根据与合成化合物（B）相同的步骤，得到化合物（G）(7g,12.39mmol,68.91%)。
制备化合物(H-1)
根据与合成化合物（A-2）相同的步骤，进行反应4小时得到化合物（H-1）(2g,5.99mmol,18.26%)。
制备化合物(H)
根据与合成化合物（B）相同的步骤，得到化合物（H）(1.7g,3.01mmol,50.26%)。
根据制备例（1）-（6）的步骤制备有机电致发光化合物(TA,TB和TC)。这些制得的有机电致发光化合物的取代基（Ar1和Ar2）以及这些化合物的1H NMR和MS/FAB数据列在下表1和2中。
表1
Figure BDA0000412423970000231
Figure BDA0000412423970000241
Figure BDA0000412423970000251
Figure BDA0000412423970000261
Figure BDA0000412423970000281
Figure BDA0000412423970000291
Figure BDA0000412423970000301
Figure BDA0000412423970000311
Figure BDA0000412423970000321
Figure BDA0000412423970000331
表2
Figure BDA0000412423970000361
[实施例1-10]使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED
使用本发明的电致发光化合物制造OLED设备。
首先，将由玻璃制成的用于OLED的透明电极ITO薄膜(15Ω/□)（购自三星康宁公司）依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声波清洗，并在使用之前储存在异丙醇中。
然后，将ITO基片装在真空气相沉积设备的基片夹（folder）中，将由以下化学结构式表示的4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)置于真空气相沉积设备的小室(cell)中，然后排气至室内真空度最高达到10-6托。对小室施加电流，使2-TNATA蒸发，从而在ITO基片上气相沉积60纳米厚度的空穴注入层。
然后，在该真空气相沉积设备的另一个小室中加入N,N'-二(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)，对小室施加电流以蒸发NPB，从而在空穴注入层上气相沉积20纳米厚度的空穴输运层。
Figure BDA0000412423970000371
向气相沉积设备的一个小室中加入本发明的化合物（它已经在10-6托下经过真空升华纯化）（例如，化合物TA8-H4-H2），且将电致发光掺杂剂（例如，化合物（piq）2Ir（acac））加入另一个小室中。两种材料以不同的速率蒸发以4-10摩尔％的浓度进行掺杂，从而在空穴输运层上气相沉积30纳米厚度的电致发光层。
然后，将以下结构式表示的三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)气相沉积为20纳米厚度的电子输运层，将8-羟基喹啉锂(lithium quinolate)(Liq)气相沉积为1-2纳米厚的电子注入层。然后，采用另一个真空气相沉积设备，气相沉积150纳米厚的Al阴极，制造OLED。
Figure BDA0000412423970000381
[实施例11-20]使用本发明的电致发光化合物制造OLED
根据与实施例1-10的OLED相同的步骤制造OLED，但使用本发明的化合物（例如化合物TA4-H4-H4）作为基质材料以及下述化学式表示的有机铱络合物(Ir(ppy)3)作为电致发光掺杂剂。
Figure BDA0000412423970000382
[比较例1和2]使用常规电致发光材料制造OLED
根据与本发明实施例1和11相同的步骤制造OLED，但是真空气相沉积设备的另一个小室中加入二（2-甲基8-喹啉酚根)(对苯基苯酚根)铝(III)(BAlq),而不是本发明的电致发光化合物，作为基质材料。
在1000cd/cm2测量实施例1-10和实施例11-20（它们包括本发明的有机电致发光化合物）以及比较例1和2（它们包括常规电致发光化合物）制造的OLED的工作电压和功率效率，结果列在表3和4中。
由表3和4可知，本发明开发的有机电致发光化合物在设备性能方面相比常规材料具有优异的性能。
表3
Figure BDA0000412423970000392
表4
Figure BDA0000412423970000401
由表3可知，与常规材料相比，本发明开发的化合物在发光性质方面显示优异的性能。与用常规材料制造的比较例1的设备相比，本发明制造的设备显示优异的电流性能，从而将工作电压降低1V或更多。与比较例1的设备相比，它们还显示电流效率性能至少为前者的1.4倍，这是因为发光性能得到明显提高。
由表4可知，当本发明开发的化合物用作绿色电致发光的基质时，与比较例2的设备相比，所述设备因为它们具有优异的发光性能而显示至少为前者的1.6倍的高得多的功率效率。与常规材料相比，优异的发光性能得到确认。特别是，与比较例1的设备相比，实施例14的设备可在降低2.7V的电压下工作，实施例17的设备显示工作电压为5.5V，在1000cd/m2的功率效率为15.9lm/。
因此，使用本发明电致发光化合物作为基质材料发出红光或绿光的设备显示优异发光性能，同时降低工作电压，这样导致特别是发绿光的设备的功率效率增加5.1-7.7lm/W，结果是改善功率消耗。

Claims (10)

1.一种由下述化学式1-5之一表示的有机电致发光化合物：
化学式4
Figure FDA0000412423960000011
其中：
X和Y独立地选自N(Ar1),O和S，其中Ar1可相互不同，且当有两个或多个Ar1基团时，Ar1可表示为Ar1或Ar2；
Z1到Z8独立地选自C(Ar3)和N，其中Ar3可相互不同，且相邻的Ar3基团可连接在一起形成环；
Ar1和Ar2独立地选自(Cl-C60)烷基,(C3-C60)环烷基,包含一个或多个选自N、O、S、Si和P的杂原子的5-或6-元杂环烷基,(C7-C60)二环烷基,金刚烷基,(C2-C60)烯基,(C2-C60)炔基,(C6-C60)芳基和(C3-C60)杂芳基；
Ar3独立地选自氢,(Cl-C60)烷基,卤素,氰基,(C3-C60)环烷基,包含一个或多个选自N、O、S、Si和P的杂原子的5-或6-元杂环烷基,(C7-C60)二环烷基,金刚烷基,(C2-C60)烯基,(C2-C60)炔基,(C6-C60)芳基,(Cl-C60)烷氧基,(C6-C60)芳氧基,(C3-C60)杂芳基,(C6-C60)芳硫基,(Cl-C60)烷硫基,单-或二(Cl-C30)烷氨基,单-或二(C6-C30)芳氨基,三(Cl-C30)烷基甲硅烷基,二(Cl-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基,三(C6-C30)芳基甲硅烷基,单-或二(C6-C30)芳基硼烷基,单-或二(Cl-C60)烷基硼烷基,硝基和羟基；以及
Ar1到Ar3的烷基,环烷基,杂环烷基,二环烷基,金刚烷基,烯基,炔基,芳基,烷氧基,芳氧基,杂芳基,芳硫基,烷硫基,烷氨基,芳氨基,三烷基甲硅烷基,二烷基芳基甲硅烷基,三芳基甲硅烷基,芳基硼烷基或烷基硼烷基可进一步由选自下组的一个或多个取代基取代：(Cl-C60)烷基,卤素,氰基,(C3-C60)环烷基,包含一个或多个选自N、O、S、Si和P的杂原子的5-或6-元杂环烷基,(C7-C60)二环烷基,金刚烷基,(C2-C60)烯基,(C2-C60)炔基,(C6-C60)芳基,(Cl-C60)烷氧基,(C6-C60)芳氧基,P(=O)RaRb[Ra和Rb独立地表示(Cl-C60)烷基或(C6-C60)芳基]取代的(C6-C60)芳基,(C3-C60)杂芳基,(C6-C60)芳基取代的(C3-C60)杂芳基,(Cl-C60)烷基取代的(C3-C60)杂芳基,(C6-C60)芳基(Cl-C60)烷基,(C6-C60)芳硫基,(Cl-C60)烷硫基,单-或二(Cl-C30)烷氨基,单-或二(C6-C30)芳氨基,三(Cl-C30)烷基甲硅烷基,二(Cl-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基,三(C6-C30)芳基甲硅烷基,单-或二(C6-C30)芳基硼烷基,单-或二(Cl-C60)烷基硼烷基,硝基和羟基,
不包括这样的情况：X和Y都是N(Ar1)且Z1到Z8都是C(Ar3)。
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述化合物选自下述化合物：
Figure FDA0000412423960000021
其中：Ar1和Ar2如权利要求1所定义。
3.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述化合物选自下述化合物：
Figure FDA0000412423960000042
其中：Ar1和Ar2如权利要求1所定义。
4.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述化合物选自下述化合物：
其中：Ar1如权利要求1所定义。
5.一种有机电致发光设备，所述设备包括包括权利要求1-4中任一项所述的有机电致发光化合物。
6.如权利要求5所述的有机电致发光设备，其特征在于，所述设备包括第一电极；第二电极；以及插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，所述有机层包括一种或多种权利要求1-4中任一项所述的有机电致发光化合物以及一种或多种磷光掺杂剂。
7.如权利要求6所述的有机电致发光设备，其特征在于，所述有机层还包括一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的胺化合物。
8.如权利要求6所述的有机电致发光设备，其特征在于，所述有机层还包括一种或多种选自元素周期表第1族、第2族、第四周期和第五周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的金属或者由它们形成的络合物。
9.如权利要求6所述的有机电致发光设备，其特征在于，所述有机层包括电致发光层和电荷产生层。
10.如权利要求6所述的有机电致发光设备，其特征在于，所述设备是发白光的有机电致设备，所述有机层同时包括一层或多层发蓝光、红光或绿光的有机电致发光层。
CN201310560173.4A 2009-03-20 2010-03-17 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备 Pending CN103641832A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2009-0023944 2009-03-20
KR20090023944A KR101511072B1 (ko) 2009-03-20 2009-03-20 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2010800224996A Division CN102482571A (zh) 2009-03-20 2010-03-17 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN103641832A true CN103641832A (zh) 2014-03-19

Family

ID=42740124

Family Applications (9)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310559971.5A Pending CN103641831A (zh) 2009-03-20 2010-03-17 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
CN2010800224996A Pending CN102482571A (zh) 2009-03-20 2010-03-17 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
CN201310560173.4A Pending CN103641832A (zh) 2009-03-20 2010-03-17 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
CN201510340976.8A Pending CN105001224A (zh) 2009-03-20 2010-03-17 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
CN201510847414.2A Pending CN105294712A (zh) 2009-03-20 2010-03-17 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
CN201510586398.6A Active CN105176523B (zh) 2009-03-20 2010-03-17 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
CN201310560948.8A Active CN103555322B (zh) 2009-03-20 2010-03-17 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
CN201310560064.2A Active CN103524510B (zh) 2009-03-20 2010-03-17 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
CN201310559945.2A Active CN103641830B (zh) 2009-03-20 2010-03-17 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310559971.5A Pending CN103641831A (zh) 2009-03-20 2010-03-17 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
CN2010800224996A Pending CN102482571A (zh) 2009-03-20 2010-03-17 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备

Family Applications After (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510340976.8A Pending CN105001224A (zh) 2009-03-20 2010-03-17 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
CN201510847414.2A Pending CN105294712A (zh) 2009-03-20 2010-03-17 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
CN201510586398.6A Active CN105176523B (zh) 2009-03-20 2010-03-17 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
CN201310560948.8A Active CN103555322B (zh) 2009-03-20 2010-03-17 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
CN201310560064.2A Active CN103524510B (zh) 2009-03-20 2010-03-17 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
CN201310559945.2A Active CN103641830B (zh) 2009-03-20 2010-03-17 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备

Country Status (5)

Country Link
JP (5) JP2012520872A (zh)
KR (1) KR101511072B1 (zh)
CN (9) CN103641831A (zh)
TW (2) TW201105768A (zh)
WO (1) WO2010107244A2 (zh)

Families Citing this family (201)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101415718B (zh) 2006-02-10 2013-05-29 通用显示公司 环金属化的咪唑并[1,2-f]菲啶和二咪唑并[1,2-a:1',2'-c]喹唑啉配位体和其等电子和苯并环化类似物的金属络合物
US8889271B2 (en) 2006-11-26 2014-11-18 Duksan High Metal Co., Ltd. Compound containing a 5-membered heterocycle and organic light-emitting diode using same, and terminal for same
KR101500796B1 (ko) * 2008-06-05 2015-03-09 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 할로젠 화합물, 다환계 화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US8049411B2 (en) 2008-06-05 2011-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
CN102197027A (zh) * 2008-08-22 2011-09-21 株式会社Lg化学 用于有机电子器件的材料以及使用所述材料的有机电子器件
KR101511072B1 (ko) * 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
KR101477613B1 (ko) * 2009-03-31 2014-12-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
US10020452B2 (en) * 2011-12-15 2018-07-10 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Compound containing a 5-membered heterocycle and organic light-emitting diode using same, and terminal for same
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101108154B1 (ko) * 2009-08-10 2012-02-08 삼성모바일디스플레이주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기층을 구비한 유기 발광 소자
KR101193182B1 (ko) 2009-09-02 2012-10-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
WO2011125020A1 (en) * 2010-04-06 2011-10-13 Basf Se Substituted carbazole derivatives and use thereof in organic electronics
KR101531904B1 (ko) * 2010-10-13 2015-06-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20120052879A (ko) * 2010-11-16 2012-05-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR20140032948A (ko) * 2010-11-22 2014-03-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 산소 함유 축합환 유도체 및 그것을 포함하여 이루어지는 유기 전계 발광 소자
JP5699581B2 (ja) * 2010-12-15 2015-04-15 Jnc株式会社 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子
JP5756288B2 (ja) * 2010-12-28 2015-07-29 出光興産株式会社 縮合多環化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2012140367A (ja) * 2010-12-28 2012-07-26 Idemitsu Kosan Co Ltd 縮合多環化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN103582641B (zh) * 2011-03-16 2016-05-04 新日铁住金化学株式会社 含氮芳香族化合物和有机场致发光元件
EP2725080B1 (en) * 2011-06-27 2018-01-24 LG Chem, Ltd. Novel compound and organic light-emitting device using same
JP5938175B2 (ja) * 2011-07-15 2016-06-22 出光興産株式会社 含窒素芳香族複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20130011405A (ko) * 2011-07-21 2013-01-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR101887003B1 (ko) * 2011-07-21 2018-08-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR101403214B1 (ko) 2011-07-22 2014-06-02 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 화합물
US20140217393A1 (en) * 2011-09-09 2014-08-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
EP2758372B1 (de) * 2011-09-21 2017-05-17 Merck Patent GmbH Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101380335B1 (ko) 2011-10-10 2014-04-10 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 평판 표시 장치
KR101971198B1 (ko) 2011-10-19 2019-04-23 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 평판 표시 장치
WO2013056776A1 (de) * 2011-10-20 2013-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013081315A1 (ko) * 2011-11-28 2013-06-06 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101497124B1 (ko) 2011-11-28 2015-03-06 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101497123B1 (ko) * 2011-12-30 2015-03-09 덕산네오룩스 주식회사 오원자 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR102012047B1 (ko) 2012-01-06 2019-08-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 효율이 큰 인광 물질
KR102054229B1 (ko) * 2012-01-13 2019-12-11 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
KR101973166B1 (ko) * 2012-03-27 2019-04-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
KR101390616B1 (ko) * 2012-03-28 2014-04-29 주식회사 두산 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20130114785A (ko) * 2012-04-10 2013-10-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101447959B1 (ko) * 2012-05-25 2014-10-13 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR102025834B1 (ko) * 2012-06-29 2019-09-27 삼성디스플레이 주식회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102086544B1 (ko) 2012-07-31 2020-03-10 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP6022690B2 (ja) * 2012-08-10 2016-11-09 ドゥーサン コーポレイション 新規な化合物及びこれを含む有機電界発光素子
WO2014025114A1 (ko) * 2012-08-10 2014-02-13 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101452579B1 (ko) * 2012-08-17 2014-10-21 주식회사 두산 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP2886548A4 (en) * 2012-08-20 2016-01-20 Manac Inc PROCESS FOR THE PREPARATION OF A BORINIC ACID DERIVATIVE AND NEW BORIC ACID DERIVATIVE
EP2890221A4 (en) * 2012-08-24 2016-09-14 Konica Minolta Inc TRANSPARENT ELECTRODE, ELECTRONIC DEVICE AND METHOD FOR PRODUCING THE TRANSPARENT ELECTRODE
JP5896863B2 (ja) 2012-08-27 2016-03-30 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料
KR102023028B1 (ko) * 2012-09-14 2019-09-23 삼성디스플레이 주식회사 포스핀 옥사이드계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9252363B2 (en) 2012-10-04 2016-02-02 Universal Display Corporation Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers
KR101438080B1 (ko) * 2012-11-22 2014-09-11 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
US9166175B2 (en) * 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9196860B2 (en) 2012-12-04 2015-11-24 Universal Display Corporation Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion
CN104797571A (zh) * 2012-12-04 2015-07-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
US8716484B1 (en) 2012-12-05 2014-05-06 Universal Display Corporation Hole transporting materials with twisted aryl groups
US9653691B2 (en) 2012-12-12 2017-05-16 Universal Display Corporation Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system
US20150340627A1 (en) * 2013-01-03 2015-11-26 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR101556822B1 (ko) * 2013-02-25 2015-10-01 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
KR102050484B1 (ko) 2013-03-04 2019-12-02 삼성디스플레이 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102167038B1 (ko) 2013-03-27 2020-10-19 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2014156342A1 (ja) * 2013-03-28 2014-10-02 新日鉄住金化学株式会社 有機トランジスタ用有機半導体材料及び有機トランジスタ素子
KR102107106B1 (ko) 2013-05-09 2020-05-07 삼성디스플레이 주식회사 스티릴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP6389459B2 (ja) * 2013-06-14 2018-09-12 保土谷化学工業株式会社 ジカルバゾール誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102304715B1 (ko) 2013-06-14 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102269131B1 (ko) 2013-07-01 2021-06-25 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102225715B1 (ko) 2013-07-09 2021-03-09 토소가부시키가이샤 아다만틸기를 가진 환상 아진 화합물, 제조 방법, 및 상기 화합물을 구성 성분으로서 함유하는 유기 전계발광소자
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102158000B1 (ko) * 2013-09-26 2020-09-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
US9876173B2 (en) 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN103936749B (zh) * 2013-12-12 2016-06-22 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有杂原子桥联咔唑结构单元的化合物及其制备方法与应用
US10062850B2 (en) 2013-12-12 2018-08-28 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compounds and organic light-emitting devices comprising the same
WO2015093878A1 (en) * 2013-12-18 2015-06-25 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound, and multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
KR20150071624A (ko) * 2013-12-18 2015-06-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN105829320A (zh) * 2013-12-27 2016-08-03 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新颖有机电致发光化合物、和包含其的多组分主体材料与有机电致发光装置
KR102214622B1 (ko) * 2013-12-27 2021-02-15 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2015108301A1 (ko) * 2014-01-14 2015-07-23 삼성에스디아이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101802861B1 (ko) 2014-02-14 2017-11-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20150132795A (ko) 2014-05-16 2015-11-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102253440B1 (ko) 2014-06-02 2021-05-20 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102327086B1 (ko) 2014-06-11 2021-11-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
DE102014008722A1 (de) 2014-06-18 2015-12-24 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen
KR20160010333A (ko) * 2014-07-17 2016-01-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자전달재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2016010380A1 (en) 2014-07-17 2016-01-21 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electron transport material and organic electroluminescent device comprising the same
KR102212972B1 (ko) * 2014-07-21 2021-02-05 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN105531278B (zh) * 2014-08-15 2021-01-26 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
KR102331466B1 (ko) * 2014-08-29 2021-12-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102242791B1 (ko) * 2014-08-29 2021-04-21 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102465590B1 (ko) * 2014-12-08 2022-11-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
KR102490882B1 (ko) 2014-12-31 2023-01-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN105753629B (zh) * 2015-01-07 2018-11-16 机光科技股份有限公司 化合物和使用其的有机电致发光装置
KR102343145B1 (ko) 2015-01-12 2021-12-27 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102338908B1 (ko) * 2015-03-03 2021-12-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10593890B2 (en) 2015-04-06 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672996B2 (en) 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102626916B1 (ko) * 2015-09-09 2024-01-19 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20170051762A (ko) * 2015-10-30 2017-05-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102399570B1 (ko) 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102419178B1 (ko) 2015-12-29 2022-07-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20170101128A (ko) 2016-02-26 2017-09-05 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102479135B1 (ko) * 2016-04-18 2022-12-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2017183859A1 (en) 2016-04-18 2017-10-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR102577653B1 (ko) * 2016-04-29 2023-09-13 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170127101A (ko) 2016-05-10 2017-11-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170129599A (ko) * 2016-05-17 2017-11-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 유기 전계 발광 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102211337B1 (ko) 2016-05-19 2021-02-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2017205425A1 (en) * 2016-05-24 2017-11-30 President And Fellows Of Harvard College Compounds for organic light emitting diode materials
KR101877678B1 (ko) * 2016-06-09 2018-07-11 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101959047B1 (ko) * 2016-07-15 2019-03-18 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102435083B1 (ko) * 2016-07-27 2022-08-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180017682A (ko) 2016-08-10 2018-02-21 삼성전자주식회사 실릴계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11283028B2 (en) * 2016-10-05 2022-03-22 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR102529341B1 (ko) * 2016-10-05 2023-05-09 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN106565687B (zh) * 2016-10-31 2019-05-07 中节能万润股份有限公司 一种新型oled材料、制备方法及其应用
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102109545B1 (ko) 2016-12-22 2020-05-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102582797B1 (ko) 2017-01-10 2023-09-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102174388B1 (ko) * 2017-05-12 2020-11-04 주식회사 엘지화학 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20180370999A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101895949B1 (ko) * 2017-09-28 2018-09-06 덕산네오룩스 주식회사 오원자 헤테로 고리를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102536247B1 (ko) 2017-12-22 2023-05-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111201233B (zh) * 2018-03-06 2022-12-23 株式会社Lg化学 多环化合物及包含其的有机发光器件
JP7138466B2 (ja) * 2018-04-09 2022-09-16 日本放送協会 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置
TWI660028B (zh) * 2018-07-13 2019-05-21 祥德科技股份有限公司 用於有機發光元件的發光層主體材料
EP3604477A1 (en) 2018-07-30 2020-02-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compound, organic electroluminescence device, and electronic device
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111072666A (zh) * 2018-10-19 2020-04-28 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光材料及其应用
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20200295291A1 (en) 2019-03-12 2020-09-17 Universal Display Corporation OLED WITH TRIPLET EMITTER AND EXCITED STATE LIFETIME LESS THAN 200 ns
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
CN110028459B (zh) * 2019-05-24 2023-04-18 武汉天马微电子有限公司 化合物、显示面板以及显示装置
CN110156756A (zh) * 2019-05-27 2019-08-23 上海天马有机发光显示技术有限公司 化合物、显示面板以及显示装置
US20210032278A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210047354A1 (en) 2019-08-16 2021-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2021082801A (ja) 2019-11-14 2021-05-27 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
US20210217969A1 (en) 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220336759A1 (en) 2020-01-28 2022-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20210111574A (ko) * 2020-03-03 2021-09-13 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN112812119A (zh) * 2020-05-20 2021-05-18 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和装置
CN111689946A (zh) * 2020-06-17 2020-09-22 深圳大学 一种咔唑并芳环热活化延迟荧光材料及其有机电致发光器件
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
JP2023156534A (ja) * 2020-08-07 2023-10-25 国立大学法人京都大学 化合物、発光材料および有機発光素子
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN112480077B (zh) * 2020-11-17 2022-04-12 上海和辉光电股份有限公司 一种用于有机发光的化合物及其应用
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220162243A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A3 (en) 2021-02-26 2022-12-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (en) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2023061998A1 (de) 2021-10-14 2023-04-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4212539A1 (en) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN117777137A (zh) * 2022-09-22 2024-03-29 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060063037A1 (en) * 2004-09-20 2006-03-23 Kim Kong K Carbazole derivative and organic light emitting device using same
JP2006135146A (ja) * 2004-11-08 2006-05-25 Sony Corp 表示素子用有機材料および表示素子
WO2008006449A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008026602A1 (fr) * 2006-08-28 2008-03-06 Tosoh Corporation Dérivé hétéroacène, dérivé tétrahalotérphényle, et leurs procédés de production
WO2008056746A1 (fr) * 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
US20080145708A1 (en) * 2005-04-14 2008-06-19 Merck Patent Gmbh Compounds For Organic Electronic Devices
JP2008147256A (ja) * 2006-12-06 2008-06-26 Hiroshima Univ 電界効果トランジスタ
CN101228250A (zh) * 2005-05-20 2008-07-23 默克专利有限公司 用于有机电子器件的化合物
WO2008146839A1 (ja) * 2007-05-29 2008-12-04 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
CN101321755A (zh) * 2005-12-01 2008-12-10 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
WO2008149691A1 (ja) * 2007-05-30 2008-12-11 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
JP2009009965A (ja) * 2007-06-26 2009-01-15 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
CN101371377A (zh) * 2005-12-01 2009-02-18 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2507902B2 (ja) * 1991-03-13 1996-06-19 工業技術院長 含硫黄有機系三次非線形光学材料
US5942340A (en) * 1997-10-02 1999-08-24 Xerox Corporation Indolocarbazole electroluminescent devices
JP3933591B2 (ja) * 2002-03-26 2007-06-20 淳二 城戸 有機エレクトロルミネッセント素子
TWI314947B (en) * 2002-04-24 2009-09-21 Eastman Kodak Compan Organic light emitting diode devices with improved operational stability
JP4408382B2 (ja) * 2004-03-18 2010-02-03 株式会社 日立ディスプレイズ 有機発光表示装置
US7402681B2 (en) * 2004-12-14 2008-07-22 Xerox Corporation Compound with indolocarbazole moieties and devices containing such compound
JP5055689B2 (ja) * 2004-08-26 2012-10-24 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
JP2006339577A (ja) * 2005-06-06 2006-12-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機半導体薄膜及び有機薄膜トランジスタ
JP2006351638A (ja) * 2005-06-13 2006-12-28 Fujifilm Holdings Corp 発光素子
CN103193697B (zh) * 2005-09-08 2015-11-18 东丽株式会社 发光元件材料和发光元件
JP5157079B2 (ja) * 2006-04-19 2013-03-06 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ
DE102006025846A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5272345B2 (ja) * 2006-08-28 2013-08-28 東ソー株式会社 ヘテロアセン誘導体、テトラハロターフェニル誘導体及びそれらの製造方法
WO2008132103A1 (de) * 2007-04-26 2008-11-06 Basf Se Pentaphenylenderivate als photosensibilisatoren in solarzellen
CN100548984C (zh) * 2007-11-26 2009-10-14 山东大学 一种吲哚[3,2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料
JP2009203183A (ja) * 2008-02-27 2009-09-10 Tosoh Corp ヘテロアセン誘導体の製造方法
EP2284920B1 (en) * 2008-05-08 2015-07-29 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Compound for organic electric field light-emitting element and organic electric field light-emitting element
KR101571114B1 (ko) * 2008-05-08 2015-11-23 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
WO2009148015A1 (ja) * 2008-06-05 2009-12-10 出光興産株式会社 ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101500796B1 (ko) * 2008-06-05 2015-03-09 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 할로젠 화합물, 다환계 화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
JP5238025B2 (ja) * 2008-06-05 2013-07-17 出光興産株式会社 多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5493309B2 (ja) * 2008-08-18 2014-05-14 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN102264698B (zh) * 2008-12-23 2015-11-25 株式会社Luminano 新型有机半导体化合物、其制造方法、以及含有其的有机半导体组合物、有机半导体薄膜和元件
KR101511072B1 (ko) * 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
DE102009051172A1 (de) * 2009-10-29 2011-05-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060063037A1 (en) * 2004-09-20 2006-03-23 Kim Kong K Carbazole derivative and organic light emitting device using same
JP2006135146A (ja) * 2004-11-08 2006-05-25 Sony Corp 表示素子用有機材料および表示素子
US20080145708A1 (en) * 2005-04-14 2008-06-19 Merck Patent Gmbh Compounds For Organic Electronic Devices
CN101228250A (zh) * 2005-05-20 2008-07-23 默克专利有限公司 用于有机电子器件的化合物
CN101371377A (zh) * 2005-12-01 2009-02-18 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件
CN101321755A (zh) * 2005-12-01 2008-12-10 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
WO2008006449A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008026602A1 (fr) * 2006-08-28 2008-03-06 Tosoh Corporation Dérivé hétéroacène, dérivé tétrahalotérphényle, et leurs procédés de production
WO2008056746A1 (fr) * 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
JP2008147256A (ja) * 2006-12-06 2008-06-26 Hiroshima Univ 電界効果トランジスタ
WO2008146839A1 (ja) * 2007-05-29 2008-12-04 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2008149691A1 (ja) * 2007-05-30 2008-12-11 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
JP2009009965A (ja) * 2007-06-26 2009-01-15 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KEIKO KAWAGUCHI,ET AL: "Synthesis,Structures, and Properties of Unsymmertrical Heteroacenes Containing Both Pyrrole and Furan Rings", 《ORGANIC LETTERS》, vol. 10, no. 6, 16 February 2008 (2008-02-16), pages 1199 - 1202, XP002686145, DOI: 10.1021/ol703110g *

Also Published As

Publication number Publication date
KR20100105099A (ko) 2010-09-29
CN103555322A (zh) 2014-02-05
CN105294712A (zh) 2016-02-03
CN102482571A (zh) 2012-05-30
JP6356183B2 (ja) 2018-07-11
CN105001224A (zh) 2015-10-28
JP6114763B2 (ja) 2017-04-12
CN103641830B (zh) 2017-04-12
CN103555322B (zh) 2016-08-17
CN103641831A (zh) 2014-03-19
KR101511072B1 (ko) 2015-04-10
CN103641830A (zh) 2014-03-19
CN105176523B (zh) 2017-10-10
WO2010107244A3 (en) 2010-12-09
WO2010107244A2 (en) 2010-09-23
CN103524510B (zh) 2016-02-10
CN105176523A (zh) 2015-12-23
JP2016001749A (ja) 2016-01-07
JP2015122508A (ja) 2015-07-02
TW201105768A (en) 2011-02-16
JP6153976B2 (ja) 2017-06-28
JP6073933B2 (ja) 2017-02-01
JP2012520872A (ja) 2012-09-10
CN103524510A (zh) 2014-01-22
TW201522570A (zh) 2015-06-16
JP2017008061A (ja) 2017-01-12
JP2015120702A (ja) 2015-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103524510B (zh) 新的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
CN103819455B (zh) 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
CN101607973B (zh) 有机电致发光化合物及使用该化合物的电致发光装置
CN102264864A (zh) 电子材料用的新化合物和有机电子设备
CN103827119A (zh) 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN102482572A (zh) 用于有机电子材料的新颖的化合物以及使用该化合的有机电子设备
CN104193732A (zh) 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN102449110A (zh) 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
KR101650294B1 (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101682893B1 (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101552477B1 (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101605340B1 (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20140053056A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20140049530A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20150102905A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN102575155A (zh) 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20140319