TW200932874A - Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same

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TW200932874A
TW200932874A TW097146721A TW97146721A TW200932874A TW 200932874 A TW200932874 A TW 200932874A TW 097146721 A TW097146721 A TW 097146721A TW 97146721 A TW97146721 A TW 97146721A TW 200932874 A TW200932874 A TW 200932874A
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Mi-Ae Lee
Chi-Sik Kim
Young-Jun Cho
Hyuck-Joo Kwon
Bong-Ok Kim
Sung-Min Kim
Seung-Soo Yoon
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Gracel Display Inc
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Description

200932874 六、發明說明： . 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於新穎有機電場發光化合物，及於電場發 光層中使用該化合物之有機電場發光裝置。具體卞言，本 發明之有機電場發光化合物之特徵在於其為以化學式 表示之化合物： 化學式（1)
其中，在R3-Αη-ί及Κ4-Αγ4-{-中之總碳數為21至60 p 【先前技術】 •. ... 在發展具有高效能及長壽的0LED中，最重要的事為 研發高性能的電場發光（electroluminescent)材料。由當 前電場發光材料之發展觀之’綠色電場發光材料顯現出較 ❾紅色或 藍色電場發光材料更為優異的電場發光性質。.然 而’習知綠色電場發光材料在達成具有低耗能之大尺寸面 板的製造上仍存在許多問題。由實際效能及壽命觀之，截 至目前為止已有多種綠色電場發先材料被報導過。雖然該 等綠色電場發光材料所顯現之電場發光性能為紅色或藍色 ，昜發光材料的2至5倍’但隨著紅色或藍色電場發光材 料之電場發光性能的改善，研發綠色電場發光材料變得具 有挑戰f生同時’對於綠色電場發光材料裝置壽命的增進 颂不足因此，強烈需要能提供長壽命的綠色電場發光 94577 4 200932874 材料。 就綠色螢光材料而言，香豆素（coumarin)衍生物（化 合物0)、噎0丫咬_(91^肋〇^7(1〇116)街生物（化合物£)、 DPT(化合物F)等為已知。化合物d為C545T之結構，C545T 為截至目前為止最廣為使用的香豆素衍生物。通常，該等 材料係使用Alq作為主體材料（h〇st)而進行摻雜，掺雜濃 -. . 度為數百分比至約數十百分比，以形成電場發光裝置。
日本專利早期公開第2001-131541號揭露了如下化合 物G所示之雙(2, 6-二芳基胺基)-9, 10-二苯基蒽衍生物， 其中，二芳基胺基係分別直接取代於蒽的2-及6-位置。
日本專利早期公開第2003-146951號（其揭露電洞傳 輸層之化合物）並未提及其中二芳基胺基分別直接取代於 2-及6-位置之化合物，僅描述在蒽的9_及1〇_位置具有苯 94577 200932874 基取代基之化合物 '考量日本專利早期公開第2〇〇3一 146951號指出化合物η(其中二芳基胺基係分別直接取代 於蒽環的2-及6-位置）具有降低之發光效率之問題，故日 本專利早期公開第2003-146951號之發明並未認可除了在 蒽的9-及10-位置具有苯基取代基之化合物以外的其他化 合物。 同時，日本專利早期公開第2004-91334號藉由在該 的一芳基胺基之芳基上進一步以二芳基胺基取代而提出了如 化合物J所不之有機電場發先化合物，即使該二芳基胺基 係直接取代於恩環上’但該化合物j克服了習知化合物之 低發光效率，卻也顯現出低電離電位（i〇nizati〇n potential)及優異的電洞傳輸作用。
然而，日本專到早期公開第2004-91334號所提出之 化舍物（使用作為電洞傳輸層）雖然因為許多胺官能基而顯 現出較低的電離電位’並克服電洞傳輸性能增加的問題， 4也因為過夕的胺s能基而顯現出作為電洞傳輸層時之較 短操作壽命的問題。 【發明内容】 6 94577 · 200932874 依據本發明，在慧的9-及ίο-位置併入烷基、稀基、 炔基、環烷基、烷基矽烷基、芳基矽烷基、金剛烷基、雙 環烷基、雜芳基或芳基（例如氫、曱基、第三'丁基、苯基乙 烯基、苯基乙炔基、環己基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷 基、金剛烷基、4-戊基雙環[2. 2. 2]辛基、苯并噻唑基、苯 基、萘基、苐基、菲基及聯苯基），同時在2_及6-位置以 二芳基胺基直接取代。取代於胺基之該兩個芳基的其中一 者係由伸芳基及取代至該伸芳基之取代基所構成，且總碳 ❹數為21至60。發明人已確認上述化合物可顯著地提升發 、光性能’因而完成本發明。 本案發明人意外發現，下述化合杨可克服習知電洞傳 輸材料的問題，包括低發光效率、短操作壽命、及高電離 電位：在蒽的9-及10-位置併入烷基、烯基、炔基、環烷 基、烷基矽烷基、芳基矽烷基、金剛烷基、雙環烷基、雜 芳基或芳基（例如氫、甲基、第三丁棊、苯基乙烯基、苯基 ❹乙炔基、環己基、三甲基矽烷基、三笨基矽烷基、金剛烷 基、4-戊基雙環[2. 2· 2]辛基、苯并噻唑基、苯基、萘基、 苐基、菲基及聯苯基），同時在2-及6-位置以二芳基胺基 直接取代之化合物，其中取代於胺基之該兩個芳基^其中 一者係由伸芳基及取代至該伸芳基之取代基所構成，且總 碳數為21至60。因此，發明人體現該結構以使用作為乩 材料，並因而完成本發明。發明人亦發現，當選自某此苜 彳叮生物及苯并[a]蒽衍生物之一種或多種化合物作為EL區 域中的發光主體材料（host)而與本發明之一種或多^有^ 94577 7 200932874 電場發光化合物共同使用時，會因為色純度的改善而增進 色彩再現性，且使發光效率及裝置壽命顯著提升。 本發明之目的係提供新穎有機電場發光化合物，其 中，在蒽的9-及10-位置併入氫、烷基、烯基、炔基、環 燒基、烧基♦烧基、芳基石夕烧基、金剛燒基、雙環烧基、 雜芳基或芳基，同時在2-及6-位置以二芳基胺基直接取 代，取代於胺基之該兩個芳基的其中一者係由伸芳基及取 代至該伸芳基之取代基所構成，且總碳數為以至6〇。 〇 本發明之另一目的係提供有機電場發光裝置，其包括 電場發光區域，該電場發光區域係使用如上述之一種或多 種有機電場發光化合物，及選i某些蒽衍生物及苯并[a] 蒽衍生物之一種或多種化合物作為電場發光主體材料。本 發明之又一目的係提供顯現出優異色純度、高發光效率及 大幅改善之裝置壽命的有機電場發光化合物，及提供包括 如上述之新穎有機電場發光化合物之有機電場發光裝置。 公 本發明係關於新穎有機電場發光化合物及包括該化 合物之有機電場發光裝置。具體而言，本發明之有機電場 發光化合物之特徵在於其係以化學式（1)表示： 化學式（1)
其中’ Ri及R2係獨立地表示氳、氘、（C1_C60)烷基、 (¢2-(^20)烯基、（C2-C20)炔基、（C3-C15)環烷基、三（Cl-C20) 94577 200932874 烷基石夕烷基、二（(U-C20)烷基（C6-C20)芳基碎垸基、= (C6-C20)芳基石夕烧基、（C7-C15)三環烧基、（C4-C15)雙環 烧基、（C6-C60)芳基或（C3-C60)雜芳基，且該及I之燒 基、烯基、快基、環烷基、三烷基矽烷基、二烷基芳基發 烷基、三芳基矽烷基、三環烷基、雙環烷基、芳基'或雜芳 基可進一步經由選自氘、（C1-C60)烷基、（C2-C20)埽基、 (C2-C20)炔基、鹵素、氰基、苯基、聯苯基、苐基、萘基 及蒽基之一個或多個取代基所取代；以及 〇 Αιί及An係獨立地表示（C6-C60)芳基、（C3-C60)雜芳 基、嗎啉基或硫代嗎啉基’且該An及An之芳基或雜芳基 可進一步經由選自氘、具有或不具有鹵素取代基之（ClK：6()) 烧基、（C1-C20)烷氧基、（C3-C15)環烷基、齒素、氰基、 三（C1-C20)烷基矽烷基、二（C1-C20)烷基（C6-C20)芳基梦 烧基、三（C6-C20)芳基矽烷基、苯基、聯苯基、莽基、萘 基及蒽基所組成群組之一個或多個取代基所取代； ❿ Ar3及An係獨立地表示具有或不具有（a-C20)烷基取 代基之（C6-C20)伸芳基；、' I及R4係獨立地表示（C1-C20)烷基或（C6-C20)芳基， 且該R3及R4之芳基可進一步經由氘或（C1-C20)烷基所取 代； 限制條件為在R3_Ar3_丨及R4_An一丨中之總碳數為21 至60。 【實施方式】 參閱圖式，第1圖為0LED之截面示意圖，該〇LED包 9 94577 200932874 括玻璃1、透明電極2、電洞注入層3、電洞傳輸層4、電 場發光層5、電子傳輸層6、電子注入層7及鋁（A1)陰極層 8 ° 本文所用之術語『烷基』、『烷氧基』及任何包含『烷 基』部分之取代基皆同時包含直鏈及分枝鏈烷基。 本文所用之術語『芳基』意指自芳香烴去除一個氫原 子後所得之有機基團。各環包括含有4至7個、較佳5至 6個環原子之單環或稠合環系。該芳基之具體實例包括， ❹但不限於’本基、蔡基.、聯苯基I惠基、節基、苐基、菲. 棊、聯伸三苯基（triphenylenyl)、芘基（pyrenyl)、茈基 (pery leny 1 >、蒯基（chryseny 1)、稠四苯基(11叩]11±&。61171) 及丙二稀合苐基（f 1 uorantheny 1)。 本文所用之術語『雜芳基』意指含有作為芳環骨架原 子之選自N、0及S的1至4個雜原子，以及作為剩餘芳環 骨架原子的碳原子之芳基。該雜芳基可為5員或6員單環 ❹雜芳基或與一個或多個苯環稠合之多環雜芳基，且該雜芳 基可呈部分飽和。該雜芳基可包括二價芳基，其雜原子可 經氧化或四級化（quaternized)以形成N-氧化物（N-oxide) 與四級鹽》該雜芳基之具體實例包括，但不限於：單環雜 芳基’例如°夫喃基、嗟吩基、β比洛基、p米Τ»坐基、σ比峻基、 噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噚唑基、噚唑基、嘿二 0坐基、三哄基、四畊基、三唾基、四tr坐基、吱0丫基 (furazanyl)、吡啶基、吡畊基、嘧啶基、嗒畊基；多環雜 芳基’例如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、苯 10 94577 200932874 并咪嗅基、苯并噻嗤基、苯并異隹嗤基、苯并異曙嗤基、 苯并曙嗤基、異吲哚基、吲哚基、β引嗤基、笨并嗟二嗤基、 喹啉基、異喹啉基、時啉基（cinnolinyl)、喹嗅琳基、喧 噚啉基（quinoxalinyl)、咔唑基、啡啶基及苯并二噚呃基 (benzodioxolyl);及對應的N_氧化物（例如，吡啶基N_ 氧化物、啥琳基N-氧化物）及其四級鹽類。 本文所用之術語『飽和之5_或6_員雜環胺基.』意指 灼一含氮化合物，其中該氮係作為由飽和鍵結所構成之5員 〇或6員環的環原子，且該環可進一步包含一個或多個選自 N、0及S之雜原子。 該化學式（1)之有機電場發光化合物係以其新穎概念 之結構為特徵，該新穎概奴結構使得由該化合物所產生 之綠色電場發光|置的發光效率以及裝置壽命最大化，而 該新穎概念之結構為胃知發顧無法麵的。 本發月化予式（1)之有機電場發光化合物所採用的、結 ❷構顯現出主體材料與摻_之間有效的能量傳遞機制，其 ，於電子錢分佈之改善而可實現具有可靠的高效率之售 場^光。本發明新穎化合物之結構可提供—骨架，驾 月架不僅ι在綠色電場發光範圍内協調具有高效率之電矣 ’在藍光至紅光範圍内亦^。超越使用具有高售 傳導性之材_如’Alq)的概念，本發明係使用電洞肩 瓜、電子傳一性具適當平衡之主體材料，從而 材料之問題（包含低初始效率及短壽命），並且確保各^ 具有高效率與長壽奴高效能電綠能。 94577 11 200932874 化學式（1)之萘基可為卜萘基或萘基；葱基可為卜 蒽基、2-蒽基或9-蒽基；及苐基可為卜g基、2_蕹基、3_ 苐基、4-蕪基或9-苐基。 ^ 本文所述包括『（C1-C60)烷基』部分之取代基可含有 1至60個碳原子、1至20個碳原子、或j至1〇個碳原子。 包括『（C6-C60)芳基』部分之取代基可含有6至6〇個碳原 子、6至20個碳原子、或6至丨2個碳原子。包括『（c3_c6〇) 雜芳基』部分之取代基可含有3至60個碳原子、4至2〇 ® 個碳原子、或4至12個碳原子。 在化學式（1)中，R!及R2係獨立地選自氫、甲基、乙 基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戍 基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正 壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、 三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯甲基、三苯甲基、乙 烤基、苯基乙烯基、乙炔基、苯基乙炔基、環戊基、環己 Q基、環庚基、環辛基、三甲基矽烧基、三乙基矽烷基、三 丙基矽烷基、三（第三丁基）矽烷基、第三丁基二甲基梦烷 '基、二曱基笨基矽烷基、三苯基矽烷基、雙環[i. 1〇] 丁基、 雙環[1. 1. 1]戊基、雙環[2. 1. 〇]戊基、雙環[2. 1. 1]己基、 雙環[3. 2. 0]己基、雙環[3. 2· 0]庚基、雙環[3. 1. 1 ]庚基、 雙環[4. 1. 0]庚基、雙環[2. 2.1]庚基、八氫并環戊二烯基 (octahydropentalenyl)、雙環[2. 2. 2]辛基、雙環[4. 2. 0] 辛基、雙環[4. 1.1]辛基、雙環[3· 2· 1]辛基、八氫-1H-茚 基、雙環[5· 2.0]壬基、雙環[4. 2.1]壬基、雙環[3. 3.1] 12 94577 200932874 壬基、雙環[3. 3. 2]癸基、雙環[4. 3.1]癸基、雙環[4. 2.2] 癸基、十氫萘基（decahydronaphthalenyl)、雙環[3. 3.3] 十一烷基、雙環[4. 3. 2]十一烷基、雙環[4. 3. 3]十二烷基、 4-戊基雙環[2. 2.2]辛基、參環[2.2.1.0]庚基、參環 [5. 2.1. 02’6]癸基、參環[5. 3. 1.1]十二烷基、參環 [5.4. 0.02’9]十一烷基、金剛烷基、參環[5.3.2. 04’9]十二 烷基、參環[4. 4.1. I1’5]十二烷基、參環[5. + 5 烷基、苯基、萘基、聯苯基、苐基、菲基、蒽基、丙二烯 ® 合薙基、聯伸三苯基、祐基、蒯基、稍四苯基、花基、n比 咬基、π比洛基、D夫喃基、嗟吩基、味β坐基、苯并p米峻基、 σ比哄基、嘧咬基、喹琳基、苯并吱喃基、苯并°塞吩基、°比 β坐基、㈣π朵基、吟β坐基、嗟β坐基、曙嗤基、苯并嗟σ坐基或 苯并噚唑基；以及 該苯基、萘基、聯苯基、苐基、菲基、蒽基、丙二烯 合苐基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠西苯基、茈基、11比 Q 唆基、D比嘻基、α夫喃基、嗟吩基、咪峻基、苯并ρ米°坐基、 0比哄基、嘴咬基、喧琳基、苯并σ夫喃基、苯并嗔吩基、吼 唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噚唑基、苯并噻唑基或 苯并噚唑基可進一步經由選自甲基、乙基、正丙基、異丙 基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己 基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基.、癸基、十二 烧基、十六烧基、三氟曱基、全氟乙基、三氟乙基、全說 丙基、全氟丁基、曱氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、環 丙基、環戊基、環己基、氟、氰基、苯基、萘基、蒽基、 13 94577 200932874 三甲基石夕烧基、三乙基矽烷基、三丙基矽烧基、三（第三丁 基）矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、二甲基苯基矽烷基及 三苯基矽烧基之一個或多個取代基所取代。 在化學式（1)中，An及Ar2係獨立地表示苯基、萘基、 第基、蒽基、菲基、芘基、茈基、丙二烯合苐基、吡啶基、 吼咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡畊基、 嘧啶基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲 哚基、咔唑基、噻唾基、噚唑基、苯并噻唑基、苯并噚唑 ❹基、嗎基或硫代嗎琳基；以及 該苯基、萘基、第基、蒽基、菲基、芘基、茈基、丙 一稀合第基、吼咬基、β比洛基、π夫喃基、嗟吩基.、°米β坐基_、 苯并咪唑基、吼畊基、嘧啶基、喹啉基、苯并呋喃基'苯 并嗔吩基、β比嗅基、叫丨嗓基、味β坐基、嗟峻基、曙β坐基、 苯并嗟吐基、苯并曙嗤基、嗎琳基或硫代嗎你基可進一步 經由選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、 ❹弟三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、 2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟 甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧 基、乙氧基、丁氧基、己氧基、環戊基、環己基、環庚基、 環辛基、氟、氰基、三曱基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙 基矽烷基、三(第三丁基）矽烷基、第三丁基二甲基矽院基、 二甲基苯基矽烷基、三苯基矽烷基、苯基、聯苯基、第基、 萘基及蒽基所組成群組之一個或多個取代基所取代。 總碳數為21至60之基團R3-Ar3-丨及RrArri ’可 94577 14 200932874 獨立地選自下列結_構式，但並不限於此： R11 r12 R21 Rzz ii R21
\(Rl3)n
(Rl4)n
(Rl4)m OOO~( 0 〇 ir(R15)n
15 94577 200932874 Ο o
(R«)n \(Ria)m
(Rie)y (^15)n
|^X(Rl5)n -(Ris),
其中’Rn至Ru係獨立地表示（C1_C20)烷基或（C6_C2〇) 芳基； RZ1至R26係獨立地表示氫、（Cl_C2〇)烷基或（C6_C2〇) 芳基，該Rn至Rie及至R26之芳基可進一步經由氘或 (C1-C20)烷基所取代； m為0至4之整數； 94577 16 200932874 η為0至3之整數； X為1至5之整數；以及 y為0至5之整數。 本發明之有機電場發光化合物可藉由下列化合物具 體例示之，但並不限於此： ❹
17 94577 200932874
18 94577 200932874
19 94577 200932874
94577 20 200932874
Ο
21 94577 200932874
G
〇
22 94577 200932874
(Rie)y
❹
(R15)mT
_(Rl5)n ❹
23 94577 200932874
其中，1及r2係獨立地表示氫、甲基、乙基、正丙基、 異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、 φ 正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、JL壬基、癸基、 十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、 全氟丙基、全氟丁基、苯曱基、三苯甲基、乙烯基、苯基 乙烯基、乙炔基、苯基乙炔基、環戊基、環己基、環庚基、 環辛基、三曱基梦烧基、三乙基梦烧基、三丙基梦嫁基、 三（第三丁基）矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、二甲基苯 基矽烷基、三苯基矽烷基、雙環[1. 1. 0]丁基、雙環[1. 1. 1] 戊基、雙環[2. 1. 0]戊基、雙環[2. 1. 1]己基、雙環[3. 2. 0] 己基、雙環[3. 2. 0]庚基、雙環[3. 1. 1]庚基、雙環[4. 1. 0] 24 94577 200932874 庚基、雙環[2. 2. 1]庚基、八氫并環戊二烯基、雙環[,2. 2. 2] 辛基、雙環[4. 2. 0]辛基、雙環[4. 1. 1]辛基、雙環[3. 2. 1] 辛基、八氫-1丑-茚基、雙環[5. 2.0]壬基、雙環[4. 2.1]壬 基、雙環[3. 3. 1]壬基、雙環[3. 3. 2]癸基、雙環[4. 3. 1] 癸基、雙環[4. 2. 2]癸基、十氫萘基、雙環[3. 3. 3]十一烷 基、雙環[4. 3. 2]十一烷基、雙環[4.3.3.]十二烷基、4-戊基雙環[2. 2. 2]辛基、參環[2.2. 1. 0]庚基、參環 [5.2. 1. 02’6]癸基、參環[5. 3. 1. 1]十二烷基、參環 ❹ [5. 4.0. 02’9]十一烷基、金剛烷基、參環[5.3.2. 04’9]十二 烷基、參環[4. 4.1. I1’5]十二烷基、參環[5. + 5 烷基、苯基、萘基、聯苯基、苐基、菲基、蒽基、丙二烯 合苐基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、茈基、吼 咬基、°比嘻基、吱喃基、喧吩基、咪唾基、苯并咪峻基、 °比口井基、嘴咬基、喹琳基、苯并吱喃基、苯并.嗟吩基、〇比 唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噚唑基、苯并噻唑基或 ❹.苯弁卩萼0坐基；以及. 該匕及R2之苯基、萘基、聯苯基、苐基、菲基、蒽基、 丙二烯合苐基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、花 基、°比淀基、吼咯基、咬ϋ南基、°塞吩基、咪嗤基、苯并咪 々坐基、吼哄基、鳴咬基、喧琳基、苯并咬喃基、苯并《塞吩 基、°比峻基、叫丨嗓基、°卡吐基、嗟嗤基、卩萼嗤基、苯并嗟 唑基或苯并噚唑基可進一步經由選自甲基、乙基、正丙基、 異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、 正己基、.正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、 25 94577 200932874 十二燒基、十六炫基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、 全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、 環丙基、環戊基、環己基、氟、氰基、苯基、萘基、蒽基、 三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三（第三丁 基）矽烷基、第三丁基二甲基石夕烷基、二甲基苯基矽烷基及 三苯基矽烷基之一個或多個取代基所取代；
Ari及Ar2係獨立地表示苯基、萘基、苐基、蒽基、菲 基、芘基、茈基、丙二烯合苐基、吡啶基、吡咯基、呋喃 ❹基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基.、吡畊基、嘧啶基、喹 啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑 基、嗟β坐基、曙β坐基、苯.并U塞β坐基、.苯并卩萼σ坐基、嗎琳基 或硫代嗎啉基；以及 該An及An之苯基、萘基、苐基、蒽基、菲基、芘基、 茈基、丙二烯合苐基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、 咪唑基、苯并咪唑基、吡畊基、嘧啶基、喹啉基、苯并呋 ❾喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲嗓基、咔唑基、噻唑基、 并㈣基 ' 笨并曙嗤基、嗎琳基或硫代嗎淋基 可進一步經由選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、 異丁基第一丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、 正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烧基、十六烧 基、二IL曱基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氣丁 基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、環戊基、環己基、 環庚基、％辛基、氟、氰基、三甲基钱基、三乙基石夕烧 基一丙基石夕烧基、二（第三丁基）硬燒基、第三丁基二甲 26 94577 200932874 基碎烧基、二甲基苯基梦烧基、三苯基碎烧基、苯基、聯 苯基、薙基、萘基及蒽基所組成群組之一個或多個取代基 所取代；
Ru至Rl6係獨立地表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、 正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、 正庚基、正辛基、乙基己基、正壬基、癸基、十二烧基、 十六烷基、苯基、萘基、聯苯基、苐基、菲基、蒽基、丙 二烯合苐基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基或茈基； 〇 R21至R24係獨立地表示氳、曱基、乙基、正丙基、異 丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正 己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十 二烷基、十六烷基、苯基、萘基、聯苯基、苐基、菲基、 蒽基、丙二烯合苐基、聯伸三苯基、祐基、蝴基、稍四苯 基或花基； _ . 該Rll至Rl6及.R21至R24之苯基、萘基、聯苯基、苐基、 Q 菲基、蒽基、丙二烯合第基、聯伸三苯基、祐基、荆基、 稠四苯基或茈基可進一步經由選自曱基、.乙基、正丙基、 異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、 正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、 十二烷基及十六烷基之一個或多個取代基所取代； m為0至4之整數; η為0至3之整數； X為1至5之整數；以及 y為0至5之整數。 27 94577 200932874 本發明之有機電場發光化合物可依據下方反應圖（1) 所示之製程加以製備： 反應圖.（1)
其中，Ri、尺2、R3、R4、An、An、Ar3及An係如化學 . 式（1)中所定義。 本發明亦提供有機太陽能電池（solar cell)，其包括 一種或多種以化學式（1)表示之有機電場發光化合物。 本發明亦提供有機電場發光裝置，其包括第一電極； 第二電極；以及插置於該第一電極與該第二電極之間之至 少.一層有機層；其中，該有機層包括一種或多種以化學式 (1)表示之有機電場發光化合物。 本發明之有機電場發光裝置之特徵在於該有機層包 括電場發光層，該電場發光層包括一種或多種以化學式（1) 表示之有機電場發光化合物作為電場發光掺雜劑，及一種 28 94577 200932874 或夕種主體材料（h0st)。使用於本發明之有機電場發光裝 置之主體材料並無特別限制，但較佳係ϋ自化學式⑵及（3) 中之一者所表示之化合物： 化學式（2) (Arii)b-Li-(An2)c 化學式（3) (Ari3)d-L2-CAri4)e ‘ 其中’Li係表示（C6-C60)伸芳基或（C4-C60)伸雜芳基； ^ L2係表示伸蒽基；
Aru至Ar14係獨立地選自氫、（cl_C6〇)烷基、（cl_C6〇) 烷氧基、滷素、(C4-C60)雜芳基、（C5_C6〇)環烷基及（C6_C60) 、芳基；且11^至Aru之環烷基、芳基或雜芳基可進一步經 由選自下列所組成群組之一個或多個取代基取代：具有或 不具有選自氘、具有或不具有鹵素取代基之（(：卜C6〇)烷 基、（C1-C60)烷氡基、(C3-C60)環烷基、齒素、氰基、三 ❾（C1-C60)烷基矽烧基、二（cl_C6〇)烷基（C6_C6〇)芳基矽= 基及三（C6-C60)芳基矽烷基所組成群組之一個或多個取代 基之（C6-C60)芳基或（C4-C60)雜芳基；具有或不具有鹵素 取代基之（C1-C60)烷基；（C1-C60)烷氧基；（C3-C60)環烷 基；鹵素；氰基、三（C1-C60)烷基矽烷基;二（ci—C60)烷 基（C6-C60)芳基矽烷基及三(C6-C60)芳基矽烷基；以及 b、c、d及e係獨立地表示〇至4之整數。 化學式（2)或（3)抑·表示之主體材料可例示為化學式 (4)至（7)中之一者所表示之蒽衍生物或苯并[a]蒽衍生物。 94577 29 200932874 化學式（4)
Rl03 Rl04 化學式（5)
^102 ^103 Rl04 ❹化學式（6)
在化學式（4)至（6)中， ' R101及R102係獨立地表示氳、氘、（C1-C60)烷基、 q 鹵素、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個 選自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、或（C3-C60) 環烷基，以及Rm與R1D2可進一步經由選自氘、（C1-C60) 烷基、鹵（C1-C60)烷基、（C1-C60)烷氧基、（C3-C60)環烷 基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、鹵素、氰基、三（C1-C60) 烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽烷基及三 (C6-C60)芳基矽烷基所組成群組之一個或多個取代基所取 代； R1()3至Rm係獨立地表示氫、氘、（C1-C60)烷基、（C1-C60) 30 94577 200932874 烷氧基、i素、（C4-C60)雜芳基、（C5_C6〇)環烷基或（C6—C6〇) 芳基，以及只⑽至R⑽之雜芳基、環烷基或芳基可進一步經 由選自氛、具有或不具有鹵素取代基之（cl C6〇)烷基、 (ci—c60)燒氧基、（C3一⑽）環烧基、i素、氰基、三（C卜C60) 燒基梦院基.、二（C1_C60)烷基（C6_C6〇)芳基矽烷基及三 (C6-C60)芳基矽烷基所組成群組之一個或多個取代基所取 代； ❾ Z!及Z2係獨立地表示化學鍵、或具有或不具有選自 (C卜C60)烷基、（C1-C60)烷氧基、（C6_C60)芳基、（C4_C6〇) 雜芳基及鹵素之一個或多個取代基之（C6_C6〇)伸芳基；
Am及八仏係表示選自下列結構式之芳基〜或…扣以㈧ 雜芳基：
該八化及Am之芳基或雜芳基可經由選自氘、（cl_C6〇) 烷基、（C1-C60)烷氧基、（C6〜C60)芳基及（C4-C60)雜芳基 之一個或多個取代基所取代；
Lu係表示（C6-C60)伸芳基、（C4-C60)伸雜芳基或下列 94577 31 200932874 結構式所示之化合物：
Ln之伸芳基或伸雜芳基可經由選自氘、（C1-C60)烷 基、（C1-C60)烷氧基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基及 鹵素之一個或多個取代基所取代；
Rill、Rll2、Rll3及Rll_4係獨立地表示氮、（Cl -C60 )烧基 ❾f或（.C6-C60 ).芳基，或Rill、Rll2、Rll3及Rll4可各自經由具有 或不具有稠合環之（C3-C60)伸烷基或（C3-C60)伸烯基連結 至相鄰取代基以形成脂環（alicyclic ring)、或單環或多 環之芳香環；
Rl21、Rl22、Rl23及Rl24係獨立地表示氫、（C1-C60)烧基、 (C1-C60)烷氧基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基或鹵素， 或Rl21、Rl22、Rl23及Rl24可各自經由具有或不具有稠合環之 q (C3-C60)伸烷基或（C3-C60)伸烯基連結至相鄰取代基以形 成脂環、或單環或多環之芳香環。 化學式（7)
32 94577 200932874 在化學式（7)中， U及L22係獨立地表示化學鍵、（C6_Ce())伸芳基或 (Cs-C一伸雜芳基，且該^及u之伸芳基及伸雜芳基可進 二步經由選自沉、(Cl_C6。)烷基、函素、氰基、（Μ。)烷 .氧基、(C3-C6。）環烧基、（c6~cs。）芳基、（C3_Ce。）雜芳基、三 (Cl-C3。）烷基矽烷基、二（Cl—C3。)烷基（Ce_C3〇芳基矽烷基及 三（C6-C3。）芳基矽烷基之一個或多個取代基所取代；
Rm至Rm係獨立地表示氫、氘、鹵素、（cl_C6〇)烷基、 〇 (C6-C60)芳基、（Μ-·)雜芳基、含有一個或多個選自N、 0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3_C60)環烷基、 二（C1-C60)烷基矽烷基、二（cl_C6〇)烷基（C6_C6〇)芳基矽 烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7_C6〇)雙環 烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、（C1-C60)烷氧基、 氰基、（C1-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60) 芳基（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、 〇 (C1_C60)烧氧基羰基、羧基、硝基或羥基，或R2Q1至r219 可各自經由具有或不具有稠合環之（C3—C60)伸烷基或 (C3-C60)伸烯基連結至相鄰取代基以形成脂環、或單環或 多環之芳香環；
Ar”係表示（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一 個或多個選自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、 (C3-C60)環烷基、金剛烷基、（C7_C60)雙環烷基、或選自 下列結構式之取代基： 33 94577 200932874
其中’Rm至R232係獨立地表示氫、氘、鹵素、（C卜C60) 燒基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個 選自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3-C60) 環烷基、三（C1-C6G)烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60) ® 芳基石夕娱i基、三（C6-C60)芳基石夕烧基、金剛院基、（C7-C60) 雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、（C1-C60)烷氧 基、氰基、（C1-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60) 芳基（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、 (C1-C60)烧氧基幾基、叛基、確基或經基；
Ei E2係獨立地表示化學鍵、-(CR233R234)g、-N(R235 )-、 -S-、-〇-、-Si (R236 ) (R237)-、-P(R238)-、-C(=〇)-、-B(R239 )_、 〇 ~In(R24D)-、-Se-、-Ge(R24i)(R242)-、-Sn(R243)(R244)-、 -Ga(R245 )-或-(R246)C = C(R247)-; . R233至R247係獨立地表示氫、氘、鹵素、（C1_C60)烷基、 (C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自n、 〇及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3_C6〇)環烷基、 三（C1-C60)烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽 燒基、三（C6-C60)芳基珍烧基、金剛燒基、(C7-C60)雙環 烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、（C1-C60)烷氧基、 氰基、（C1-C60)烧基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60) 94577 34 200932874 芳基（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、 (C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基，或r233至r247 可各自經由具有或不具有稍合環之（C3-C60)伸烷基或 (C3-C60)伸烯基連結至相鄰取代基以形成脂環、或單環或 多環之芳香環； 該Αηι之芳基、雜芳基、雜環烧基、金剛烧或雙環烧 基，或該R2〇i至R232之烷基、烯基、炔基、環烷基、雜環烷 基、芳基、雜芳基、芳基矽烷基、烷基矽烷基、烷基胺基 ® 或芳基胺基，可進一步經由選自氘、鹵素、（C：l-C60)烷基、 (C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、 〇及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(^3-〇60)環烷基、 三（Cn-C60)烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽 烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60)雙環 烷基、（C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、（C1-C60)烷氧基、 氰基、（C1-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60) ❾芳基（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、 (C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基之一個或多個取 代基所取代； f為1至4之整數；以及 g為0至4之整數。 電場發光層意指發生電場發光之層，其可為單層或多 層’該多層係由兩層或更多層積疊（laminate)而成。當依 據本發明之組成而使用主體材料-摻雜劑之混合物時，確實 可顯著提升發光效率。此可藉由使用〇. 5至10重量％之摻 35 94577 200932874 雜濃度而達成。與其他習知的主體材料相比，本發明之主 體材料顯現較高的電洞及電子傳導率，及絕佳的材料安定 性，並提供改良的裝置壽命及發光效率。 因此，可說明使用化學式（4)至（7)中之一者所示之化 合物作為電場發光主體材料係彌補了本發明化學式（1)之 有機電場發光化合物的電子缺陷。 化學式（4)至（7)中之一者所示之主體化合物可由下 列化合物例示之，但並不限於此。
〇 36 94577 200932874
H-9 H-10 H-11 H-12
H-13 H-14 H-15 H-16 37 94577 200932874
H-26 H—27 Η-28 Η-29 Η-30 Η - 31 38 94577 200932874
39 94577 200932874 Η—50 Η-51 Η—52 Η-53
40 94577 200932874
H-70 H-71 H-72 H-73
H-74 H-75 H-76 H-77 41 94577 200932874
H-78 H-79 H-80 H-81
H-88 H-86 H-87 42 94577 200932874
H-89 H-90 H-91
H-96 H—97 H-98 H-99 43 94577 200932874
H-100 H-101 H-102 H-103
H-106
Q
44 94577 200932874
H-118 H-119 45 94577 200932874
H-120 H-121
H-124 H-125
46 94577 200932874
H-144 H-145 H-146 HH47 H-148 H-149 47 94577 200932874
H-150 H-151 H-152 H-153 H-154 H-155
H-159 H-160 H-161 H-162 H-163 H-164
H-165 H-166 H-167 H-168 本發明之有機電場發光裝置除 Η-169 Η-170 了包括化學式（1)所示 48 94577 200932874 之有機電場發光化合物外，可復包括一種或多種選自芳基 胺化合物及苯乙烯基芳基胺化合物之化合物。芳基胺或苯 乙烯基芳基胺化合物之實例包含化學式（8)所示之化合 物’但並不限於此： 化學式（8) A%--Ν
其中，人〜及Ar«係獨立地表示（C1-C60)烷基、（C6-C60) 芳基、（C4-C60)雜芳基、（C6-C60)芳基胺基、（C1-C60)烷 基胺基、含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之5員或 6員雜環烧基或（C3-C60)環烧基，或Αηι及Αη2可經由具 有或不具有稠合環之（C3-C60)伸烷基或（C3-C60)伸烯基連 結以形成脂環、或單環或多環之芳香環； 當h為1時，Ar«表示（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳 基、或下列結構式所示之取代基：
當h為2時，Ar43表示（C6-C60)伸芳基、（C4-C60)伸 雜芳基、或下列結構式所示之伸芳基：
其中，Ar“及Ar45係獨立地表示（C6-C60)伸芳基或 49 94577 200932874 · (C4-C60)伸雜芳基； R3gi、^2及13係分別獨立地 ； 或（C6-C60)芳基； 不虱、（Cl-C60)烷基 i為1至4之整數，j>〇或 ,Λ <整數；以及 人〜及Ar42之烷基、芳基、雜 胺基、環烧基或雜環烧基，或A : 土胺基、烧基 基或伸雜芳基，或一二二，、雜芳基、伸芳 ❹ 一燒基或芳基’可進一步經由選=雜二基(’二 烧基、(C6-C60)芳基、(C4_C6〇)雜芳基、含) 選㈣、⑴之雜原子之5員或6員雜環燒基、心 環烧基、三（C1-C60)院基石夕烧基、二（cl_C6〇)烧基（c 芳基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（c[c 〇 雙環烧基、（C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、氰基、（ci ) 烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基 基、（C6-C60)芳氧基、（C1-C60)炫氧基、（C6-C60)芳碲）埝 (C1-C60)烷硫基、（C1-C60)烷氧基羰基、（C1-C60)境^、 基、（C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基及羥基所組成鮮^幾 一個或多個取代基所取代。 '史 芳基胺化合物或苯乙烯基芳基胺化合物可由7 卜歹·]介 合物更具體例示之，但並不限於此。 50 94S?7 200932874
51 94577 200932874 在本發明之有機電場發光裝置中，該有機層 化學式⑴所示之有機電場發光化合物外，可復 ？括 多種選自下列所組成群組之金屬：第4之有機金屬種^ 2族之有機金屬、f4週期及第5週期之過渡第 金屬及d—過渡元素。該有機層除了包括電場發光層之t糸 可復包括電荷產生層。 之外， 本發明可實現一電場發光裝置，其具有獨立發光槿々 〇 =像素結構，係同時經平行圖案化；該電場發錢置包^式 有機電場發光裝置’其含魏學式⑴所示之化合 “ 像素；以及-種或多種包括選自Ir、Pt、pd、n^
Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Αιι 芳 a S ' OD le、Au及Ag所組成群組之_ 種或多種金屬化合物之次像素。 再者，該有機電場發光襄置為有機顯示器，其中，該 有機層除了包括本發明之有機電場發光化合物外，復同= 包括-種或多種電場發料（eleetrQluminesGent細） ❹之波長不大於500nm之北合物、或電場發光峰之波長不小 於560nm之化合物。該電場發光峰之波長不大於500nm之 化合物或電場發光峰之波長不小於560nm之化合物可由化 學式（9)至化學式（15)所示之化合物例示之，但並不限於 此。 化學式（9)
MlLl〇lLI02Ll〇3 於化學式（9)中’ μ1為選自元素周期表第7族、第8 族、第9族、第1〇族、第11族、第13族、第14族、第 52 94577 103 200932874 15族及第16族之金屬，而配位子（ligand) L1D1、L1。2及L 係獨立地選自下列結構：
53 94577 200932874 其中，Rm至Rm係獨立地表示氫、具有或不具有鹵素 取代基之（C1-C60)烷基、具有或不具有（C1-C60)烷基取代 基之（C6-C60)芳基、或鹵素； r4〇4至r419係獨立地表示氫、（C1_C60)烷基、（c卜C3〇) 烷氧基、（C3-C60)環烷基、（C2-C30)烯基、（C6-C60)芳基、 單或二（C1-C30)烷基胺基、單或二（C6-C30)芳基胺基、 SF5、三（C1-C30)烷基矽烷基、二（C1-C30)烷基（C6-C30) .方基碎烧基、二（C6-C30)^基♦烧基、氮基或鹵.素，且兮 ^ R4(u至R419之烧基、壤烧基、稀基或芳基可進一步經由選自· (C1-C60)烧基、（C6-C60)芳基及鹵素之一個或多個取代義 取代； 土 R42。至R423係獨立地表示氫、具有或不具有卣素取代基 之（C1-C60)烧基、具有或不具有（C1-C60)烷基取代基之 (C6-C60)芳基； R424及R425係獨立地表示氩、（C1-C60)烷基、（C6-C60) ❹芳基或鹵素’或R424與R425可藉由具有或不具有稠合環之 (C3-C12)伸烧基或（C3-C12)伸烯基連結，以形成脂環、戈 單環或多環之芳香環；Km及Km之烷基或芳基，或由、 R425與具有或不具有稠合環之（C3-C12)伸烷基或（C3—Cl2) 伸烯基所形成之脂環 ' 或單環或多環之芳香環，可進一步 經由選自具有或不具有鹵素取代基之（C卜C6〇)燒基、 (C1-C30)烷氧基、鹵素、三（C1-C30)烷基矽烷基、三 芳基矽烷基及（C6-C60)芳基之一個或多個取代基取代； R426係表示（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基、或含有— 94577 54 200932874 個或多個選自N、0及s之雜原子之（C5-C60)雜芳基、或_ 章； R427至R429係獨立地表示氫、（C1-C60)烧基、（C6-C60) 方基或函素’且該R427至Rug之烧基或芳基可進一步經由鹵 素或（C1-C60)烷基取代；
且至R442係獨立地表示氫、具有或不具有鹵素取代基之 (C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、_ 素、（C6-C60)芳基、 I基或（C5-C60)環烧基；或者R431至R442可各自經由伸烧基 或伸烯基連結至相鄰取代基，以形成（C5-C7)螺環或（C5-C9) 稠合環；或匕”至R442可各自連結至Rm或R4〇8以形成（C5-C7) _合環。 ©化學式（10)
於化學式（10)中，R5(u至R5(14係獨立地表示（C1-C60)烷 基或（C6-C60.)芳基，或Rsoi至R504可各自經由具有或_不具有 稠合環之（C3-C60)伸烷基或（C3-C60)伸烯基連結至相鄰取 代基，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；且Rmi至R504 之烷基或芳基，或R5()1至R5〇4藉由具有或不具有稠合環之 (C3-C60)伸烷基或（C3-C60)伸烯基連結至相鄰取代基所形 94577 55 200932874 成之脂環、或單環或多環之芳香環，可進一步經由選自具 有或不具有鹵素取代基之（C1-C60)烷基、（C1-C60)烷氧 基、i素、三（C1-C60)烷基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷 基及（C6-C60)芳基之一個或多個取代基所取代。 化學式（11)
化學式（12)
"/==\ " h3c _ v>〇J ,.-νΗ ->ΑΙ-〇-ΑΙ：；- v_/ 、， _ CH3. 2 L \=/J 化學式（13) L201L202M2(T)k 於化學式（13)中，配位子L2()1及L2°2係獨立地選自下列 結構· . .
M2係二價或三價金屬； 當M2為二價金屬時，k為0;而當M2為三價金屬時，k 為1 ; 56 94577 200932874 T係表示（C6-C60)芳氧基或三（C6_C6〇)芳基矽烷基， 且該T之芳氧基或三芳基㈣基可進—步經（C1-⑽）烧基 或（C6-C60)芳基取代； G係表不0、S或Se ; 環C係表示0§唑、噻唑、咪唑、噚二唑、噻二唑、苯 并曙唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡啶或喹啉； 環D係表示吡啶或喹啉，且環D可進一步經（C1_C60) 烷基、或具有或不具有（C1_C6〇)烷基取代基之苯基或萘基 〇所取代； R40丨至係分別獨立地表示氫、（C1-C60)烷基、鹵素、 二（C1-C60)烷基矽烷基、三（C6_C6〇)芳基矽烷基或（C6C6〇) 芳基，或者至I。4可各自經由（C3—C6〇)伸烷基或 (C3-C60)伸烯基連結至相鄰取代基以形成稠合環；且吡啶 或喹琳可與R4〇l形成化學鍵以構成稠合環； 環C以及Rwi至R4〇4之芳基可進一步經（d_c6〇)烧基、 ❹鹵素、具有鹵素取代基之（C1-C60)烷基、苯基、萘基、三 (C1-C60)烷基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基或胺基所取 代。 化學式（14)
於化學式（14)中’ Ar5i及An2係獨立地表示氫、荒、 鹵素、（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、 (C6-C60)芳基胺基、（C1-C60)烧基胺基、含有一個或多個 57 94577 200932874 選自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環燒基、或 環烷基’或者仏及紅52可經由具有或不具有稠合環之 ΓίBt(C3_C60^ } ^ ^ 早或夕ί^之方香環^ 當Ρ為1時，Ar53係表示（C6-C60)芳基、（C4_C6(n 方基、或由下列結構式中之-者所表示之取代基：、 -Ar55-
Rei2 Re13
★54' 〇 當P為2時，紅53係表示（C6_C6〇)伸芳基、（C4、C6 伸雜芳基、料下列結構式中之-者所表示之取代基：
❹ (C4-C60)伸雜芳基；
Rei1至R613係獨立地表示氩、氘、（a-c6〇)烷基或 W6_C60)芳基； ^ q係1至4之整數，广係〇或1之整數；以及 Αηι及Arsz之燒基、芳基、雜芳基、芳基胺基、烧基 胺基、環烷基或雜環烷基，或Aw之芳基、雜芳基、伸芳 基或伸雜芳基’或An4及Ar55之伸芳基或伸雜芳基，或r611 至ί^3之烷基或芳基，可進一步經選自鹵素、氘、（cl_C6〇) 烷基、（C6-C60)芳基、（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個 58 94577 200932874 選自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3-C60) 環烷基、三（C1-C60)烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60) 芳基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60) 雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、氰基、（C1-C60) 烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60)芳基（C1-C60)烷 基、（C6-C60)芳氧基、（C1-C60)烷氧基、（C6-C60)芳硫基、 (C1-C60)烷硫基、（C1-C60)烷氧基羰基、（C1-C60)烷基羰 基、（C6-C60)芳基叛基、叛基、頌基及經基所組成群組之 一個或多個取代基取代。 化學式（15)
於化學式（15)中’ Rm至Rm係獨立地表示氩、氘、鹵 〇素、（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳基、含有一個或多個選自 N、0及S之雜原子之（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選 自N、〇及s之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3-C60) 環烷基、三（C1-C6G)烷基矽烷基、二（C1-C6G)烷基（C6-C60) 芳基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60) 雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、（C1-C60)烧氧 基、氰基、（C1-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60) 芳基（C1-C60)烧基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、 (C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基，或者^加至r704 94577 59 200932874 可各自經由具有或不具有稠合環之（C3_C60)伸烷基或 (C3-C60)伸烯基連結至相鄰取代基，以形成脂環、或單環 或多環之芳香環； 該{?7〇1至Rm之烷基、烯基、炔基、環烷基、雜環烷基、 芳基、雜芳基、芳基矽烷基、烷基矽烷基、烷基胺基或芳 基胺基’或者R7()1至R7〇4經由具有或不具有稠合環之 (C3-C60)伸烧基或（C3-C60)伸烯基連結至相鄰取代基所形 成之脂環、或單環或多環之芳香環，可進一步經由選自氘、 _素、（C1-C60)烧基、（C6-C60)芳基、含有一個或多個選 自J、0及S之雜原子之（C4-C60)雜芳基、含有一個或多個 選自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、（C3-C60) 環烷基、三（C1-C60)烷基矽烷基、二（C1-C60)烷基（C6-C60) 芳基矽烷基、三（C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、（C7-C60) 雙環烷基、（C2-C60)烯基、（C2-C60)炔基、（C1-C60)烷氧 基、氰基、（C1-C60)烷基胺基、（C6-C60)芳基胺基、（C6-C60) Ο 芳基（C1-C60)烷基、（C6-C60)芳氧基、（C6-C60)芳硫基、 (C卜C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基之一個或多個取 代基取代。 電場發光層之化合物，即電場發光峰之波長不大於 5〇〇nm或電場發’光峰之波長不小於560nm之化合物，可由 下列化合物例示之，但並不限於下列化合物。 60 94577 200932874
61 94577 200932874
62 94577 200932874
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❿於本發明之有機電場發光裝置中，較佳係將—芦/夕 層（後文中稱為「表面層」）選自_硫屬元素化合物芦二 (chalcogenide layer)、金屬鹵化物層與金屬氧化物 層體設置於成對電極之至少一侧的内表面上。具體 2之 較佳係將石夕與銘金屬（包含氧化物）之硫屬元素化人 置於EL介質層（medium layer)之陽極表面上，並二= 化物層或金屬氧化物層設置於電場發光（EL)介質層之陰極 表面上。藉此，可得到操作安定性。 硫屬元素化合物之實例較佳係包括、 71 94577 200932874 A10x(l 1· 5)、si〇N、SiAlON 等。_ 化金屬之實例較 佳係包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬之氟化物等。金屬氧 化物之實例較佳係包括Cs2〇、Li2〇、Mg〇、Sr〇、Ba〇、CaO 等。 於本發明之有機電場發光裝置中，亦較佳者為將電子 傳輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域、或電洞傳輸化合 物與氧化性摻雜劑之混合區域設置於前述所製造之成對電 極的至少一個表面上。藉此，電子傳輸化合物被還原成陰 離子，因而促使電子自混合區域注入並傳輸至EL介質。此 外，由於電洞傳輪化合物被氧化而形成陽離子，因此促使 電洞自混合區域注入並傳輸至此介質。較佳之氧化性換雜 劑包含各種路易士酸（Lewis acid)與接受者化合物 (acceptor compound)。較佳之還原性摻雜劑包含鹼金屬、 鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬及其混合物。 由本發明有機電場發光化合物所製造之裝置顯現出 ©高發光效率並且提供優異之使用壽命性能，因此可製造出 具有極佳操作壽命之0LED。 [最佳模式] 本發明係藉由參照本發明之代表化合物（該等化合本 僅提供作為獅說明用’而麵欲錄何形式限制本發, :範嘴）崎一步說明本發日仅化合物、本發明化合物之靠 =、以及枯發㈣合物㈣狀裝置的發光性質。 [製備例1]製備化合物（32)
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❹製備化合物（A) 在氮氣氛圍下，將2,6-二溴蒽_9，1〇_二酮（1〇.〇运， 27. 3 mmol)溶解於完全純化之乙醚（3〇〇ml)中。於ye下， 將第二丁基裡（於戍炫中’ 1.7M溶液）（8〇. 35 mL，136.6 mmol)緩慢滴加入該溶液中。緩慢升溫至室溫，於相同溫度 下攪拌該反應混合物1天。藉由添加蒸餾水（2〇〇 ml)終止 (quench)該反應，以乙酸乙酯（3〇〇社）萃取該混合物，並 ❹於減壓下乾燥該萃取物。以乙酸乙酯（50mL)及正己烷（150 mL)再結晶以得到化合物（a) (7. 〇 g，i4. 51咖〇1)。 iAib 合物（B) 將化合物（A)(7. 0 g，14· 51 mmol)、破化卸（ΚΙ)(9· 64 g，58. 06 mmol)及磷酸二氫鈉單水合物（NaH2p〇2 · η2〇) (9· 24 g，87. 12 mmol)溶解於乙酸（150 mL)中，並將該溶 液回流擾拌14小時。接著，將該反應混合物冷卻至25t， 添加氫氧化鈉溶液（200 mL)予以中和，並以水（400 mL)洗 務。以二氣曱烷溶劑（3〇〇 mL)萃取該混合物’以硫酸鎂脫 73 94577 200932874 水’並過濾。在減壓下移除溶劑後，經由管柱層析法（二氯 甲烷/己烷=1/100)純化所得化合物以獲得到化合物（B) (4. 49 g，10. 〇 mm〇l)。 製備化合物（C) 在氮氣氛圍下，將2-溴-9, 9-二甲基-9H-芴（100. 〇 g， 366.0 mmol)、苯基硼酸（49. Og, 402. 6 mmol)及二氯雙（三 苯基膦）鈀（11)(?(1(??113)2(]12)(15.〇121.96 111111〇1)溶解 於曱苯（2L)、乙醇（1L)及A1 iquat 336 (14 mL)中。接著 © 添加2M碳酸鈉水溶液（730 mL)，於120°C回流攪拌該所得 混合物5小時。冷卻至25°C後，藉由添加蒸餾水（1L)終止 該反應。以乙酸乙酯（600 mL)萃取該反應混合物，並以硫 酸鎂將該萃取物脫水，並以矽及矽藻土過濾器過濾。於減 壓下乾燥及以乙酸乙酯（300 mL)及曱醇（600 mL)再結晶以 得到化合物（C)(70.0 g，258. 90 mmol)。 製備化合物（D) ❹ 在氮氣氛圍下，將化合物（C)(70. 0 g，258. 90 mmol；) 及N-溴破珀醯亞胺（50. 69 g，284. 79 mmol)溶解於二氯曱 烷（2 L)，並於25°C攪拌該溶液1〇小時。接著，以蒸館水 (700 inL)徹底洗蘇該反應混合物以終止該反應，以二氯甲 烷（500 mL)萃取該混合物。於減壓下乾燥該萃取物，以四 氳呋喃（200 mL)及曱醇（400 mL)將殘質再結晶以得到化合 物（D)(67. 8 g，75%，194. 17 mmol)。 製備化合物CE) 於反應容器中裝填苯胺（20. 0 g，93. 85 mmol)、化合 94577 74 200932874 物（D)(42. 83 g，122. 62 mmol)、乙酸鈀（Pd(OAc)O(l· 05 g， 4. 69 mmol)、三環己基膦（P(Cy)3)(2. 63 g，9. 39 mmol) 及碳酸鉋（Cs2C0〇(45.87 g, 140. 78 nmol)，添加甲苯（500 mL)。於110°C回流攪拌該混合物6小時。當反應完成時， 將該反應混合物冷卻至室溫（25°C)，以水（300 mL)洗滌， 並以二氯甲烷（600 mL)萃取。以硫酸鎂將該萃取物脫水並 於減壓下乾燥。將所得固體化合物以乙酸乙酯（200 mL)及 曱醇（500 mL)再結晶以得到化合物（E)(22.73 g，62.88 ® mmol) 〇 製備化合物（32) 在氮氣氛圍下，將化合物（B)(5.0g，11.15 mmol)、 化合物（E)(12.09 g，33.46 mmol)、乙酸鈀（Pd(0Ac)〇 (0.25 g，1.12 mmol)及碳酸鉋（Cs2C〇3)(16. 35 g，33.45 mmol)添加至甲苯溶劑（loo mL)中，並攪拌該混合物。立即 添加三（第三丁基）膦（P(t_Bu)3)(〇.5 mL，2. 23 mmol)，並 ❹於120°C回流授拌該所得混合物6小時。冷卻後’添加甲 醇（200 mL)，攪拌混合物1小時。濾出反應容器中產生的 固體。將所得固體溶解於氯仿溶劑（2 l)V以矽膠及矽藻土 過濾。減壓揮發溶劑，並依序以曱醇（3〇〇 mL)、乙酸乙酯 (100 mL)及四氫呋喃（5〇 mL)洗滌所得之固體化合物以得到 呈綠色固體之目標化合物（32) (5. 18 g，47%，5. 13 _〇ι)。 根據製備例1之相同方法製備表1中之有機電場發光 化合物（化合物1至化合物496〇)，該等化合物之4 NMR 與ms/fab數據係列述於表2。 75 94577 200932874表1 ❹
R2 Αγ2 編號 Ri r2 ΑΓι Ar2 R3~Ar3—| .R4—ΑΓ4—1 1 第三丁基 第三丁基 i-O 1-d^0 2 第三丁基 第三丁基 3 第三丁基 第三丁基 丨~3^° 4 第三丁基 第三丁基 :之 5 第三丁基 第三丁基 丨 !~0~〇 1-^0^ 6 第三丁基 第三丁基 % % ^y° 7 第三丁基 第三丁基 --¾ 8 第三丁基 弟三丁基 ^y° 丨~0^° 9 第三丁基 第三丁基 10 第三丁基 第三丁基 i^y° 11 第三丁基 第三丁基 < 气 ^y° 76 94577 200932874
12 第三丁基 第三丁基 ί-Ο- \~Qr ^y0 13 第三丁基 第三丁基 14 第三丁基 第三丁基 1~0^° ι-0^° 15 第三丁基 第三丁基 |-0~f 16 第三丁基 第三丁基 1-^0° κίσ0 17 第三丁基 第三丁基 丨 ^y° 18 第三丁基 第三丁基 丨~0^° 19 第三丁基 第三丁基 ι-β^ 20 第三丁基. 第三丁基 H^~CF3 ι-^〇"° ^y° 21 第三丁基 第三丁基 丨 22 第三丁基 第三丁基 Ί ^y° 23 第三丁基 第三丁基 hQ hQ ι^〇° 24 第三丁基 第三丁基 1-^0° 25 第三丁基 第三丁基 丨^〇° 77 94577 200932874
26 第三丁基 第三丁基 —卜〇 卜ο 27 笫三T基 第三丁基 K^y° 28 第三丁基 第三丁基 HD0 29 第三丁基 第三丁基 0 ό 30 第三丁基 第三丁基 φίΧ ό ό 丨 i-S^0 31 第三丁基 第三丁基 9 j\ "δ 、CN 丨~8^° 32 第三丁基 第三丁基 i-O 丨~ο i<y^〇 33 第三丁基 第三丁基 心 ι-σ^〇 34 第三丁基 第三丁基 i-8 ιΟ-^Ο 35 第三丁基 第三丁基 :之 i-G^O 36 第三丁基 第三丁基 i-0—ο !-〇-Ο 37 第三丁基 第三丁基 % % \〇^〇 38 第三丁基 第三丁基 i〇-^〇 39 第三丁基 第三丁基 78 94577 200932874
79 94577 200932874 56 第三丁基 第三丁基 !_8 Ν»ν 丨 丨~〇~0^〇 57 第三丁基 第三丁基 .Γ~\ 卜VJ> i-o-d^〇 58 第三丁基 第三丁基 丨 59 第三丁基 第三丁基 κ：ο Κ：0 i-o-d^〇 i^-^〇 60 第三丁基 第三丁基 κ：ο ό ό \<y^〇 i-G^〇 61 第三丁基 第三丁基 ό ό '<y^〇 62 第三丁基 第三丁基 % Α, CN t-o^〇 63 第三丁基 第三丁基 hQ i-g-d^〇 i-g-d^O 64 第三丁基 第三丁基 i-g^O 65 第三丁基 第三丁基 ι-8 i-g^O 66 第三丁基 第三丁基 〇 t-O 67 第三丁基 第三丁基 !~0_0 l_8^° 68 第三丁基 第三丁基 % & i-g-d^ 80 94577 200932874
81 94577 200932874 81 第三丁基 第三丁基 4 Ά 1-g-^O i-g-d^o 82 第三丁基 第三丁基 H〇>-CF3 i-g^〇 83 第三丁基 第三丁基 i-g-d^〇 84 第三丁基 第三丁基 Ο Ί ϊ-g^d-O 85 第三丁基 第三丁基 hQ i-g^〇 !-g-d^〇 86 第三丁基 第三丁基 i-g^〇 87 第三丁基 第三丁基 8 88 第三丁基 第三丁基 卜〇 Η〇 89 第三丁基 第三丁基 i-g^〇 90 第三丁基 第三丁基 K：0 !-g^O 91 第三丁基 第三丁基 Η» ό ό. !-g-d-〇 92 第三丁基 第三丁基 ό ό i-g^〇 82 •94577 200932874 93 第三丁基 第三丁基 CN ^ kl/^N % CN 1 -d 94 第三丁基 第三丁基 丨〇 丨 0¾ i-d XX 95 第三丁基 第三丁基 0¾ iy ft 96 第三丁基 第三丁基 0¾ vr % 97 第三丁基 第三丁基 :名 0¾ iy % 98 第三丁基 第三丁基 !-〇—〇 '芯 0¾ XX ft 99 第三丁基 第三丁基 % 0¾ ft 100 第三丁基 广 第三丁基 '-% A 祕 xr ft 101 第三丁基 第三丁基 0¾ ft 102 第三丁基 第三丁基 0¾ 103 第三丁基 第三丁基 0¾ IX ft b 104 第三丁基 第三丁基 Ό % 0¾ XX i) 105 第三丁基 第三丁華： ^~〇~ 0¾ 106 第三丁基 第三丁基 H〇_F XX ft 83 94577 200932874 107 第三丁基 第三丁基 1^0¾ 108 第三丁基 第三丁基 109 第三丁基 第三丁基 Ι-^^-ΟΜβ 110 第三.丁基 第三丁基 1-3^9) 111 第三丁基 第三丁基 1-3^9) 112 第三丁基 第三丁基 丨~3^〇^) 1^0¾ 113 第三丁基 第三丁基 114 第三丁基 第三丁基 ι-S^y^ 115 第三丁基 第三丁基 Ί 1^0¾ 116 第三丁基 第三丁基 丨〇 ι-ό^ο^) ι~β^) 117 第三丁基 第三丁基 }^3 1^0¾ 118 第三丁基 第三丁基 Ν=\ Ν=\ 1-^0¾ 119 第三丁基 第三丁基 hQ κ> 1^0¾ 120 第三丁基 第三丁基 1^¾ 1^0¾ 121 第三丁基 第三丁基. 養 丨 ^0^) 1^0¾ 84 94577 200932874 122 第三丁基 第三丁基 3° κ：ο ό 123 第三丁基 第三丁基 KX7CN ό 124 第三丁基 第三丁基 CN 1-0^9) 125 第三丁基 -第三丁基 丨Ό l<b^〇 126 第三丁基 第三丁基 '设 i-d3 !'hQx5^) 127 第三丁基 第三丁基 丨 1-8 l~^b-0^〇 128 第三丁基 第三丁基 丨 129 第三丁基 第三丁基 !-〇-〇 丨 l"〇D^〇 130 第三丁基 第三丁基 Ο ]^h^〇 131 第三丁基 第三丁基 !% 丨~^b^〇 132 第三丁基 第三丁基 i_cb^〇 133 第三丁基 第三丁基 134 第三丁基 第三丁基 !^dk^〇 135 第三丁基 第三丁基 '1 > % l^b^〇 85 94577 200932874
〇 136 第三丁基 第三丁基 丨分 137 第三丁基 第三丁基 138 第三丁基 第三丁基 !^b-c^〇 139 第三丁基 第三丁基 丨 140 第三丁基 第三丁基 H〇~0Vte H(3~0Me 141 第三丁基 第三丁基 142 第三丁基 第三丁基 中 143 第三丁基 第三丁基 144 第三丁基 第三丁基 H〇~CF3 H(]}-CF3 '"Qx^o 145 第三丁基 第三丁基 |~〇^七 146 第三丁基 第三丁基 }<b^〇 147 第三丁基 第三丁基 hQ !_Q>d^〇 148 第三丁基 第三丁基 1_〇3 l^b^〇 149 第三丁基 第三丁基 % 150 第三丁基 第三丁基 i-〇 卜〇 i_cb-d^ 151 第三丁基 第三丁基 丨 ]^b^〇 152 第三丁基 第三丁基 KX5 86 94577 200932874 153 第.三丁基 第三丁基 ΚΪ5 ό Η» ό 154 第三丁基 第三丁基 ό H；I7CN ό 155 第三丁基 第三丁基 % a 、CN 156 第三丁基 第三丁基 ^000 157 第三丁基 第三丁基 ι-^σ00 158 第三丁基 第三丁基 1-8 i^y°° ι-β^Χ00 159 第三丁基 第三丁基 I ι-^xy00 160 第三丁基 第三丁基 i-0~0 h〇^〇 161 第三丁基 第三丁基 % % 1^0^° 162 第三丁基 第三丁基 163 第三丁基 第三丁基 164 第三丁基 第三丁基 165 第三丁基 第三丁基 166 第三丁基 第三丁基 p % 87 94577 200932874 167 第三丁基 第三丁基 KD"·* ^y00 168 第三丁基 第三丁基 丨 i^Qr°° 169 第三丁基 第三丁基 i-^XX00 1^0°° 170 第三丁基 第三丁基 ι-ζ^Ο00 171 第三丁基 第三丁基 Η〇-〇Μβ 172 第三丁基 第三丁基 ^kx00 173 第三丁基 第三丁基 ι-β^00 174 第三丁基 第三丁基 ι^α00 175 第三丁基 第三丁基 ι-^Ο^00 i^Or00 176 第三丁基 第三丁基 ^cr°° 1^&°° Ml 第三丁基 第三丁基 !h0~O i^〇r°° Κ^〇^° 178 第三丁基 第三丁基 i^X00 179 第三丁基 第三丁基 i^〇r°° 180 第三丁基 第三丁基 % !-〇 o ,-ζ^σ00 i-^O00 181 第三丁基 第三丁基 Η〇 卜VJ5 182 第三丁基 第三丁基 ι^α^° i^〇r°° 183 第三丁基 第三丁基 Κϊί ΚΪ5 ι-^y00 .-r^y00 88 94577 200932874
89 94577 200932874
Ο 197 _第三丁基 第三丁基 〇 气 198 第三丁基 第三丁基 199 第三丁基 第三丁基 ^0~F vi5^ 200 第三丁基 第三丁基 ^~ό~ 、x9^° 201 第三丁基 第三丁基 202 _第三丁基 第三丁基 ^^-ΟΜβ yJ5〇^ ,χ9^° 203 第三丁基 第三丁基 Η^- ^°0 204 第三丁基 第三丁基 205 第三丁基 第三丁基 206 第三丁基 第三丁基 I-〇-CF3 ν^5〇χο vX5〇^ 207 第三丁基 第三丁基 vi5〇Xtt 208 第三丁基 第三丁基 yi5〇^ 209 第三丁基 第三丁基 vi5〇xo 210 第三丁基 第三丁基 90 94577 200932874
211 第三丁基 第三丁基 |_8 A 212 第三丁基 第三丁基 卜〇 卜Ο 213 第三丁基 第三丁基 214 第三丁基 第三丁基 ΚΧ5 215 第三丁基 第三丁基- κ：ο ό ΦΟ ό vi5〇X)0 216 第三丁基 第三丁基 κ^σ0Ν ό ό 217 第三丁基 第三丁基. CN % Ύχ CN 218 第三丁基 第三丁基 J-O 219 第三丁基 .第三丁基 220 第三丁基 第三丁基 1-8 丨 221 第三丁基 第三丁基 ) 222 第三丁基 第三丁基 丨 \<y〇 {<b<fb 223 第三丁基 第三丁基' % 224 第三丁基 第三丁基 Q 1¾ !^b^R3 225 第三丁基 ‘第三丁基 ]^xfh 91 94577 200932874
❿ 226 第三丁基 第三丁基 !^χΛ) !_cb-d^ 227 第三丁基 第三丁基 228 第三丁基 第三丁基 !^b^3 229 第三丁基 第三丁基 丨 丨Ό- 230 第三丁基 第三丁基 i_^b-cP3 231 第三丁基 第三丁基 232 第三丁基 第三丁基 丨 ]<h<fh 233 第三.丁基- 第三丁基 Η〇~0Μβ Η〇~ΟΜβ 234 第三丁基 第三丁基 ]<h<fh 235 第三丁基 第三丁基 236 第三丁基 第三丁基 237 第三丁基 第三丁基 h〇-cf» i_^b-cP3 238 第三丁基 第三丁基 ι~〇·®γ 239 第三丁基 第三丁基 Ί l_cb-cR3 240 第三丁基 .第三丁基' i_cb-^3 241 第三丁基 第三丁基 242 第三丁基 第三丁基 l~^xfb 243 第三丁基 第三丁基 卜〇 卜〇> l<h^b l<h<fb 92 94577 200932874
244 第三丁基 第三丁基、 245 第三丁基 第三丁基 246 第三丁基 第三丁基 ό ΦΟ ό 247 第三丁基 第三丁基 KXirCN ό Η：^σΰΝ ό 248 第三丁基 第三丁基' % Α, % CN ]~^xfh 1_cb^3 249 Η Η ^-ο .^0^° 250 Η Η 251 Η Η ι-8 252 Η Η :~§ 253 Η Η i_0~0 254 Η Η % 1-^° 255 Η Η 256 Η Η .-^0° 257 Η Η 丨 93 94577 200932874
❿ 258 Η Η 1^0° 259 Η Η ^y0 !~0^° 260 Η Η 1^0° 261 Η Η 丨令 ^O~f 262 Η Η 263 Η Η i-^Cr° 264 Η Η |~^-ΟΜβ 265 Η Η 266 Η Η 漫 ι^σ° 267 Η Η .^α° 268 Η Η h〇^cfi 丨 ~β^〇Ό 269 Η Η 270 Η Η ι^〇° 1-^0° 271 Η Η 、<^〇° 272 Η Η ι^° 273 Η Η 13 ^〇T° 94 94577 200932874 Ο Ο 274 Η Η .Γ~\ Hw。 1-β^ ι-β^ 275 Η Η ^〇T° 276 Η Η t-CO 1^0° 277 Η Η Η» ό Η» ό 丨 278 Η Η ό ό 1^0^ 279 Η .Η % A % ^y° 280 Η Η hOC^O Η〇^0 281 Η Η κχ^〇 Khd^o 282 Η Η ι-8 ϊ-8 ι<Κ^〇 κχ5^〇 283 Η Η . κχ^ο ι-Ό-ό^Ο. 284 Η Η *~ο~ο ,_ο~ο 丨 <hd^〇 ι<Χ^〇 285 Η Η % % hQ^O ^-<χ^〇 286 Η Η 1¾ ι〇-0^〇 i<x^〇 287 Η Η \-Ό^〇 i-cx^O 288 Η Η hck^O i<x^〇 95 94577 200932874 289 Η Η K>c^O 290 Η Η ρ % < >ο~ό^〇 kx^o 291 Η Η 丨Ό~ i-CK^〇 292 Η Η hC^ i-O^O 293 Η Η ι-Ό^Ο kx^〇 294 Η Η \〇-^〇 295 Η Η ΗΌ-〇Μβ ι<Χ^〇 ι-Ο^Ο 296 Η Η κχ^〇 297 Η Η ί-ο^Ο kx^O 298 Η Η ι-OC^O \<y^〇 299 Η Η i<H^〇 300 Η Η '<y^〇 301 Η Η κχ^Ο !-〇d^ 302 Η Η i-O-C^O 303 Η Η i-o-^O i-od^〇 304 Η Η % % i-O^O h〇^〇 305 Η Η 卜〇 K>d^〇 \〇-^〇 96 94577 200932874
97 94577 200932874 319 Η Η 320 Η Η ι-^δ^〇 321 Η Η < < 322 Η Η ι分 h〇- !_8^° 1-g-d^O 323 Η Η ^O~f i-g-d^〇 i~S^° 324 Η Ή 丨"8^° 325 Η Η l~S^° 丨^° 326 Η Η !~8^° 327 Η Η 丨 ι-β^Ο 328 Η Η l~S^° 329 Η Η i-g-C^O 丨^〇 330 Η Η hO-011» h〇-cf> 丨^〇 i-g-^〇 3—31 Η Η nO-s(- !-g^〇 98 94577 200932874 332 Η Η i-g-<3^〇 333 Η Η hQ 丨Ό 1^0 334 Η Η 335 Η Η % 丨^0 336 Η Η 卜Ο 卜ο 丨^〇 337 Η Η ι-g^O 338 Η Η !-g^° 1^0 339 Η Η ΦΟ ό Η» ό ♦ 340 Η Η ό K^aCN ό '-8^° 341 Η Η A !^° 342 Η Η .^0¾ 343 Η Η κΡ .-^0¾ 344 Η Η ^-8 ι-8 ι-β^) 99 94577 200932874
100 94577 200932874 360 Η Η ι<^〇^) 361 Η Η 362 Η Η 丨-〇~s(- ι-〇-®γ 363 Η Η 1上 ο !~0~0 364 Η Η 365 Η Η 1-^¾ 366 Η Η !-8 ^〇T% 367 Η Η 卜〇 卜Ο ι~0^〇^) 368 Η Η 丨 ~β^Ι 369 Η Η κ：ο Η〇〇 1-β^ 370 Η Η ΦΟ ό κ：ο ό 371 Η Η KnCN ό ό 1^0¾ 372 Η Η % u % CN 373 Η Η l<b^〇 374 Η Η 101 94577 200932874
102 94577 200932874 391 Η Η '^Qx^O 392 Η Η 393 Η Η i-〇-ar H〇-s(~ 394 Η Η _ρ \<j-〇 395 Η Η hQ !_Η0>β^〇 396 Η Η 397 Η Η 398 Η . Η 卜ο Hw〇 '^b-d^o 399 Η Η ^<8 400 Η Η Κ：0 l<b^〇 401 Η Η ό ό 402 Η Η Φα0Ν ό Κ^〇Ν ό 403 Η Η % 、CN % CN 404 Η Η ι-Ο k^O^0 405 Η Η κΡ i-^^y00 406 Η Η ι-8 ^8 103 94577 200932874 407 Η Η \~§ κ^α°° 408 Η Η !-0~0 'Ό^Ο 丨·e^y00 丨 409 Η Η % % ι-ς^σ0^ 410 Η Η κ^σ°° ihC^O0^ 411 Η Η i-S^Cr00 412 Η Η κ^ο^0 413 Η Η • 414 Η Η A < ,-βία^ 415. Η Η ^Ο- 1-^0°° 416 Η Η ι^α00 417 Η Η ^Ότ°° 41-8 Η Η 419 ,Η Η ^"〇~〇μ· hQ^-o»· 420 Η Η Κ^00 κ^° 421 Η Η i-S^y00 104 94577 200932874 422 Η Η 4 ^σ00 423 Η Η Η〇>~0!：3 ι<^〇Τ°° 424 Η Η ^O~s(_ ι-β^Ο^00 425 Η Η :~S~o 426 Η Η hQ 427 Η Η 1^0^° 428 Η Η % i-^cr00 429 Η Η 卜Ο ι-〇 1^0°° ι-β^Ο^ 430 Η Η }<8 ^8 ihC^O00 Ι-^Ο^ 431 Η Η ΗΌ ι-β^0 432 Η Η ό ό κ^0 κ^α0^ 433 Η Η WCN ό WCN ό H^y°° ι-βία03 434 Η Η % 9 、CN 435 Η Η 436 Η Η 105 94577 200932874
106 94577 200932874 451 Η Η Υ6^° 452 Η Η 453 Η Η 、j9^° 454 Η Η H〇>~CF, vi5〇xo 455 Η Η H〇-s(- 456 Η Η Ί J3 *~ο~ο ,χΡ^0 vi5〇^ 457 Η Η ^-ο 、J5〇^ 458 Η Η ι_^3 459 Η Η % !-δ 460 Η Η 卜〇> Η〇 vi5〇^ 461 Η Η 462 Η . Η ΚΧ5 463 Η Η Η» ό ' ΗΧ) 6 yJ5〇^ 464 Η Η ό ^α°Ν ό 1.07 94577 200932874 Ο ❹ 465 Η Η vi5〇xo 466 Η Η l~^b^cfh l<h^j 467 Η Η 丨 468 Η Η 1-8 469 Η Η '^κΛ> 470 Η Η !-0~0 i_0~0 471 Η Η % % !_cb^R> l<h<fh 472 Η Η Q 473 Η Η l<h<fb l<b<fb 474 Η Η 475 Η Η l<^y0b !^>d^3 476 Η Η 、足 ο l<b<fh 477 Η Η ^b-cR^ 478 Η Η ^O-f ί-Ο-1" l^y<fb l<h<fb 479 Η Η 480 Η Η ,H0xP3 108 94577 200932874 © 〇 481 Η Η |~^-ΟΜβ !HCb-cR> 482 Η Η ]~^xfb l<h<fb 483 Η Η !-δ !"0χΛ> 484 Η Η 丨 l<b<fb 485 Η Η H〇~CFa !"R>cR3 486 Η Η Ηθ-sf- '^b-cR> 487 Η Η _ρ ▲ l<h<fh l<b<fh 488 Η Η hQ 丨〇 489 Η Η ι~^χΛ> l~^xfb 490 Η Η % N=v i-Q Ο 491 Η Η Η〇. H〇° 492 Η Η !~^^3 493 Η Η KX5 494 Η Η ό ό !^b-cR3 ιη0χΛ> 495 Η Η ό WCN ό i_^>cR3 496 Η Η a Q 497 -ch3 -CH3 109 94577 200932874
Ο 496 -ch3 -CH3 499 -ch3 -CH3 i-8 500 -ch3 —CH3 1-0^° 501 -ch3 —CH3 i~〇~〇 1-β^0 502 —CH3 -ch3 % % ^〇T° 1^0° 503 -ch3 -ch3 Q Q 504 -ch3 -ch3 505 -ch3 . -CH3 506 —CH3 -ch3 丨 507 -CHa —CH3 _p (J < 508 —CH3 -ch3 ^o~ 丨 1^0° 509 -CHs -CHa ι-β^ 510 -CH3 _CH3 1^0° i^〇° 511 -ch3 -CHa 1^0° K^° 512 _GH3 -CHa η〇-°«· |-^-0Me 1-^0° 丨<^〇^ 110 94577 200932874 ❾ 〇 513 -ch3 -CHa 5t4 -ch3 -ch3 515 -CHa -CH3 i-^y0 丨~6^° 516 -ch3 -CHs H〇>-CFj 517 -ch3 -ch3 H〇^-s(- ι^σ° 518 -ch3 -CH3 A 〇 ,_o~o 519 -ch3 -ch3 ι-^σ° 520 -ch3 -ch3 1-^0° .^〇^° 521 ~CHs -ch3 % ^〇r° 522 -ch3 -ch3 卜〇 ^-^〇° 523 -ch3 -ch3 丨 524 -ch3 -ch3 丨 k：o ^y° 525 -ch3 -ch3 0 0 526 -ch3 -ch3 切CN 0 6 ^σ° 527 -CHa - ch3 9 Q i^Cr° Κ^Ότ° 111 94577 200932874
528 -ch3 -CHa I-OC^O ^0-^0 529 -ch3 -CH3 i-od^〇 530 -CHs —CH3 1-8 ^8 I-OC^O hCK^〇 531 -ch3 - ch3 t-oc^〇 丨 ~ο~ό^〇 532 -ch3 -CH3 *Ό~0 ι<Χ^〇 533 -ch3 -CHa % Ο 1¾) h〇C^〇 534 -CHa -CHa Q Ί !-o^〇 535 -ch3 —CH3 i-od^〇 i〇-^〇 536 -CHa -CH3 i-o^O ^0-^0 537 -CH3 -CH3 丨o^O i〇-^〇 538 -ch3 -CH3 539 -ch3 -ch3 >Ό~ hch^O 540 -ch3 -ch3 i-o^O 541 -CHa -CHs i-od^o 542 -CHs -CH3 ^Ό-f kk^O 543 -ch3 -ch3 Η〇-〇«· ι~〇~0Μβ kx^O i-CK^O 112 94577 200932874 544 -ch3 -ch3 i-o-d^〇 i-od^〇 545 -ch3 -ch3 κχ^Ο kx5^ 546 - ch3 -ch3 k>^〇 547 -ch3 -ch3 i-od^ 548 -ch3 -ch3 H〇-s(- ι-OC^O 549 -ch3 - ch3 A η〇<5^ 550 -CHs -ch3 丨〇 ι<κ5^〇 hCK^O 551 -ch3 -CHs η〇^〇 ι-Ό-^Ο 552 -CH3 -OHa i-Q 0 1-0 ο ι-od^o hCK^1 553 -CHa -ch3 卜Ό 卜〇 n〇d^ 丨~〇~^〇 554 "CH3 —CH3 禮 i<X^〇 555 -ch3 -CH3 ΚΌ •-{χ^ο k>^〇 556 一 gh3 -GH3 Η» ό ΦΟ ό !-CK^〇 557 -CHs ~*CH3 ό ΦΧ ό i-OC^O i-O^Q 558 -CH3 -CH3 % '% h〇^〇 113 94577 200932874 559 -ch3 -CHa 丨-〇 !-8^° 560 -ch3 -CH3 丨~8^° 561 -CHa -ch3 ^-8 !-g^〇 i-g^〇 562 -ch3 -CHa p i-O :名 丨^0 563 -ch3 —CH3 !~0~0 *-〇~〇 '^0 564 —CHa -CHa % % -8^° 565 -CH3 -CHa 1¾ •-g-C^O 566 -ch3 -CHa 567 -ch3 -ch3 丨^〇 568 —GH3 -ch3 i-g^〇 56Θ -ch3 -ch3 Λ) 丨"8^° 丨^〇 570 -gh3 —CH3 丨^0 ♦ 571 —CHa -CH3 h〇-f 114 94577 200932874
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1494 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 % κ^0 1495 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1496 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1497 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1498 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1499 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 < < 丨^〇^ 1500 -SI(CH3)3 -Si(CH3)3 i-^〇r° 1501 -SKCH3)3 -Si(CH3)3 ^Ό~ρ 1502 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1-β^ 1503 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 i^y3 1504 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 ^Ό~〇Μβ 1-^0° 1505 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 I并 i-^cr° .-βίο^ 1506 -Si(CH3)3 -SI(CH3)3 κ^3 1507 -Si(CHa)3 -skch3)3 1508 -si(ch3)3 -Si(CH3)3 K^Cr° 丨· 1509 -Si(CH3)3 -Bi(CHa)3 丨^〇^ K^a° 177 94577 200932874 1510 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 ^y° 1511 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 hQ ^y° 1512 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1-^0° 1513 -Si(GHa)3 -Si(CH3)3 !~8 .-^0^ 1514 -Si(CH3)3 -SI(CH3)3 Η〇 1515 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1516 -Si(CH3)3 -Si(CHa)3 ^y° 丨 1517 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 ό Η» ό 1^0° 1518 -Si(CH3)3 -SI(CH3)3 WCN ό ό ι^〇° 丨^〇° 1519 -Si(CH3)3 -skch3)3 9 \ 9 1^0° 1520 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 ι<Κ^〇 1521 -S1(CH3)3 -Si(CH3)3 1522 -SKCHaJs -Si(CH3)3 1-CK^O \〇r^O 1523 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 〇 丨·Ό^〇 i-o^O 1524 -Si(CH3)3 -Sl(CH3)3 ,-〇-〇 丨 ~〇-〇 hck^o 178 94577 200932874 1525 -Si(CH3)a -Si(CH3)3 A % 1526 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 H〇^〇 \〇-^〇 1527 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 H^O 丨 <H^〇 1528 -Si(CH3)3 -skch3)3 i-OC^O 1529 -Si(CHa)3 -Si(CH3)3 ^=83 ο 1530 -Si(CH3)a -SI(CH3)3 % o 1531 -SKCHaJs -Si(CH3)3 i-O^O 1532 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 ^~0~f i-o-d^O 1533 -Si(CH3)3 -SI(CH3)3 ^〇-d^ 1534 -Si(CH3)3 -S1(CH3)3 H〇^〇 1535 -SKCHaJs -Si(CH3)3 H-〇-〇Me H〇^〇 1536 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 i-o-d^O 1537 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 i-o-c^O 1538 -SKCHaJa -skch3)3 κχ^Ο kx^o 1539 -SKCHaJa -Si(CH3)3 1540 -Si(CH3)3 -Si(CHa)3 '<y<^〇 179 94577 200932874 1541 -Sl(CH3)3 -Si(CH3)3 I-CK^O ihCK^O 1542 -skch3)3 -Si(CH3)3 1543 -S1(CH3)3 -Si(CH3)3 i-oc^〇 1544 -Si(CHa)3 -Si(CH3)3 N=\ !~8 N=\ 1¾ i-CK^〇 1545 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 卜〇 H〇 kx^o 1546 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 丨~〇~3^〇 1547 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 ΚΪ5 I-O-C^O i<h0^〇 1548 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 ΦΟ ό Η» ό kx^〇 1549 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 k^cn ό WCN ό hck^O 1550 -Si(GH3)3 -Si(CH3)3 % 、CN 1-OC^Q 1551 -Si(CHa)3 -Si(CH3)3 s~o ι~β~ζ^° 1552 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 丨一 1553 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 ^-8 1554 -Si(CH3)3 _Si(CH3)3 p l^° 180 94577 200932874
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1581 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 % CN 1582 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1^0¾ 1583 _Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1584 -SI(CH3)3 -Si{CH3)3 i-8 i-8 ι-ό^Ο^ 1585 -Si(CHa)3 -Si(CH3)3 :之 1586 -Si(CH3)3 —Sl(CH3)3 !-0^0 丨 ~o~o 1587 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 % % .^0¾ 1588 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1-^¾ 1589 -Si(CH3)3 -SI(CH3)3 H^O 1590 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1591 **Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1592 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 < 1593 -SitCHaJa -Si(CH3)3 H〇- ι-βίο^ 1594 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 ^0~f 1-β^ 1595 -Si(CHa)3 -Si(CH3)3 ^~ό~ 1-β^ 183 94577 200932874 1596 *~Si(CH3)3 _Si(CH3)3 1597 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1-^0¾ 1598 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 丨并 1-^0^ 1599 -SI(CH3)3 -Si(CH3}3 1600 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 ι-β^) 1601 -Si(CH3)3 *~Si(GH3)3 1602 -Si(CH3)3 -si(ch3)3 I-O-V 1603 -SI(CH3)3 -Si(CH3)3 A 1604 -Si(CH3)3 一 Si(CHs)3 1-^0¾ 1605 - Si(CH3)3 -Si(CH3)3 l_^3 ι-β^Ο^ 1606 •Si(CHa)3 -Si{CH3)3 -¾ N=\ 1-^0¾ 1607 -Si(CH3)3 -SiCCH3)3 H〇 K> Κ^〇τ^) 1608 -Si(CH3)3 —Si(CH3)3 Κ^Ο^) 1609 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 K：0 1610 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 0 Η» ό 1611 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 HXr" ό ό 1^0¾ 184 94577 200932874
1612 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 2, % 丨~8^) 1613 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1614 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1615 -Si{CH3)3 -Si(CH3)3 ^8 l~^x^ 1616 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 ο !-〇 1617 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 !-〇〇 丨〇-〇 1618 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 % % ]<b^〇 1619 -Si(CHa)3 -Si(CH3)3 1620 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 l<b^〇 l<b^〇 1621 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 l_^x5-〇 1622 -SI(CH3)3 -Si(CH3)3 1623 -Si(CHa)3 -Si(CH3)3 气 !_^κ^〇 1624 -S1(CH3)3 -Si(CH3)3 l<h^〇 1625 -skch3)3 -Si(CH3)3 1626 -skch3)3 -SKCH3)3 !hQx^〇 185 94577 200932874
1627 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 KD〈 1628 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1629 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 丨 1630 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 屮 1631 -skch3)3 -Si(CH3)3 1632 -si(ch3)3 -Si(CH3)3 l<h^〇 1633 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1634 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 Ί 1635 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 hQ 1636 -Si{CHa)3 -Si(CH3)3 ι~^χ^〇 i_^x^〇 1637 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 !-δ 1638 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 卜Ο 卜〇> ]<h^〇 1639 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 ι<§ 1640 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 Η» 1641 -Si(CH3)3 -Si(CH3)a ό ό 1642 -Si(CH3)3 _Si(CH3)3 ό ό <^〇 ,_cb-d^〇 186 94577 200932874 1643 _Si(CH3)3 -Si(CH3)3 }~^h^〇 1644 -Si(CHa)3 -Si(CH3)3 i-O o K^° 1ζ45 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 ^xx°° 1646 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1^0^° 1^0^° 1647 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1648 -Si(CH3)3 -Si(CH3}3 !-〇-〇 !_0~0 1649 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 % % l^O^0 1650 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1651 -Si(CH3j3 -Si(CH3)3 1652 -Si(CH3)3 -Si(CHa)3 1653 -Si(CH3)3 -SKCHaJs 丨~0^° 1654 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 < 1655 -Si(CH3)3 —SKCH3)3 丨 ^Cr°° 1656 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 ^〇~F iS^y00 1657 -skch3)3 _Si(CH3)3 187 94577 200932874
1658 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1659 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 Η〇>-0Μβ ι-^σ00 1660 -Si(CH3)3 _Si{CH3)3 丨 丨 i-^y00 1661 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1662 -Si{CHa)3 -Si(CH3)3 ι-^Ο^ ι-ζ^00 1663 -Si(CH3)3 ~~Si(CH3)3 H〇>-CF3 i-dkx00 i^y°° 1664 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 丨-Q-K- 1-^000 1665 -Si(CH3)3 -skch3)3 _p i^Q-O i-^Cr00 ^y00 1666 -Si(CHa)3 _SKCH3)3 1667 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1668 -si(ch3)3 -Si(CH3)a ι-^xy00 1669 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 K> 卜 Ns_/〇 1670 -Si(CH3)3 -SI(CH3)3 K^or00 1671 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 k：o 丨 1672 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 ό ό ^y00 1673 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 ό ό 188 94577 200932874
1674 -SKCHaJs -Si(CH3)3 % ON .^〇^° 1675 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1676 -SI(CH3)3 -Si(CH3)3 yi5^ 1677 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 i-8 1678 -Si(CHa)3 -Si(CH3)3 :之 ^°0 1679 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 |_0~0 1880 -Sl(CH3)3 -Si{CH3)3 1681 -Si(CH3}3 -Si(CH3)3 vi5〇xo 1682 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1683 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1684 -Si(CH3)3 -Si(CH3)a 1685 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 < 1686 -Si(CHa)3 -Si(CH3)3 HQ- h〇- vi5^° 189 94577 200932874
1687 _Si(CHa)3 _Si(CH3)3 丨-〇-f 1688 -Si(CH3)3 -skch3)3 、j9^° 1689 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 t-o-f ϋχ9^° 1690 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1691 -S 丨(CH3)3 -Si(CH3)3 丨 1692 -Si(CH3)3 _Si(GH3)3 1693 -Si(CH3}3 -Si(CH3)3 vi5〇XO 1694 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 ^yOO 1695 -Si(CH3)3 —SKCHaJa η〇·*γ vi5〇X〇 1696 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1697 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 hQ hQ 1698 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 T699 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 '-8 "8 ^°0 1700 -Si(CH3)3 - Si{GH3)3 KD H〇 ^0° 190 94577 200932874 1701 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 4 4 υ0όΧΌ 1702 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1703 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 ΦΟ ό Η» ό .jS0^0 1704 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 ό ό t705 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 GN 1706 -Si(CH3)3 -SI(CH3)3 ι-Ο l_cb-<^3 1707 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 !^b^3 1708 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 !~0χΛ> 1709 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 $ 1HCb^3 1710 -Si(CH3)3 -si(ch3)3 !_0~0 1711 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 $ % 1712 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1¾ 1713 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 !~^χΛ> !^b-cR> 1714 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1715 -SI(CH3)3 -SI(CHs)3 l^h<fb i_^>cR3 191 94577 200932874 Ο 〇 1716 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 < i_^X^3 1717 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 l<b^cfb 1718 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 l<h^b 1719 -Si(GH3)3 -Si(CH3)3 1720 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1721 -Si(CH3)a -Si(CH3)3 !~^hCP3 1722 _Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1斗 1723 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 ι_ΟκΛ> 1724 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1725 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1726 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1~^xPd 1727 -Si(CH3)3 -SKCHaJs 1728 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 !η0χΛ> 1729 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 1730 -Si(CH3)3 -SiiCHaJa "8 ~^h<Ry 1731 -Si(CHa)3 -SI(CH3)3 H〇 卜Ό l<h<fb 1732 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 ι<8 1733 -Si(CH3)3 .-Si(CH3)3 Φ0 192 94577 200932874 1734 -Si(CH3)3 -Si(CH3)3 K：〇 ό ό '^κΛ> 1735 -SI(CH3)3 -Si(CH3)3 6 ό l<h<fb 1736 -Si{CH3)3 -Si(CH3)3 % 1737 丨~o 丨~〇 1738 κ^° 1739 ^-8 1740 1740 !_0~0 i-O-O 1742 % 1743 •MM ,^Cr° i^〇r° 1744 dMW h^O 1745 4 切3 丨^° 193 94577 200932874 1746 丨~0^ i^y° 1747 I < ^〇r° .^° 1748 ΪΌ_ ^-〇~ .-^O^ 1749 1^0^ 1750 K^〇r° 1751 K^O^. ^y° 1752 Ι-^-ΟΜ. ^O~〇Me 1753 η(^- ^y° i-0^r° 1754 |^〇° k^〇° 1755 Kpy° 1756 «MMW 1757 hQ-^ ^0-^- ι-β^° 1^0^ 194 94577 200932874 1758 i-^y0 1759 hQ hQ .^σ° ι-β^ 1760 WWW l_^3 丨 ~ό^° ι-^Ο^ 1761 % % 1-^0° ι-β^ 1762 H〇> 卜〇 κ^ο^1 1763 WVk*/ •AM» ^<8 >€§ κ^° 1764 MAM K：0 κ^α° 1765 ό ΦΟ ό 丨 κ^〇° 1766 ό· ό 1767 I % A. & 1768 «AW t〇-(^〇 κχ^ο 1769 f-Ό-ό^Ο ι<Η^〇 195 94577 200932874 1770 1-8 ^-8 ><χ^〇 丨 <χ^〇 1771 :之 κχ^Ο κχ^Ο 1772 «Μ*/ !-0~0 !-_0~0 i-o-^O i^D-ό^Ο 1773 WMAf % ι<Κ^〇 \〇-^〇 1774 κχ^ο κχ^〇 1775 κχ^Ο κχ^Ο 1776 •M.V 1<Χ^0 ι-od^O 1777 ι-Ό-ζ^Ο \〇^〇 1778 ι<Χ^〇 κχ5^ 1779 ΦΛΛ· ^〇~ ^O- ι-Ο-^Ο hQh^O 1780 h〇-f ^~〇-ρ !-〇^0 '<h^〇 1781 ^-ο^Ο i<h^〇 196 94577 200932874 〇 1782 ι<Η^〇 ι-<χ^〇 1783 1-^-ΟΜβ i-CK^Q ι-Ο-^Ο 1784 •ΑΛΑ» •ΜΜ Ά Ά i~€h0^〇 ι-Ο^Ο 1785 •MV ι-CX^O κχ^ο 1786 «***/ ι-Ο^Ο κχ^Ο 1787 •Juw H〇>-cf3 HQ^-CFj hck^o 1788 丨κ- κχ^Ο ^<h^〇 1789 Ί κ& ^-Ό-^Ο κχ^〇 1790 % κχ^〇 K>d^〇 1791 •ΜΜ 1-0^0 κχ^Ο 1792 -8 ι-Ο Ο 1-0^0 Ky^〇 1793 卜Ο Η〇ι κκ^〇 i<K^〇 1794 κ>-^〇 κχ^Ο 197 94577 200932874 1795 κ：ο κχ^Ο 1796 •HAV Κ：0 ύ ΦΟ ό 丨 <χ^〇 i-CK^O 1797 WCN ό Hxr ό 1798 9 \->n %, >ο-ό^〇 !-〇Μ^0 1799 丨-Ο 丨~ο t-g-d^O 1800 \~φ i-Q-ό^Ο 丨^° 1801 i-B s-8 μβ^° 1802 «·**/ ι-β-<^° 1803 !-0~0 t-g^O 1804 «ΜΛ< A % % ♦ 1805 «MUV i-g^c^O 1806 I l-g^O ι^Ό 198 94577 200932874 1807 i-g-d^〇 '"8^° 1808 身 l^〇 !-g^° 1809 Kf Ο l^〇 i-Q-0^〇 1810 丨Ό- ^Ό~ l^〇 i^° 1811 ^O~f 1令 i-g-d^〇 "8^ 1812 ^~^ό~ 丨㈤ i-g-d^〇 1813 I !_8^° i-g-C^〇 1814 ι~〇^〇μ® i-g^〇 ι~β^° 1815 丨 !_3^° 1816 l-g^〇 1817 t-g-d^〇 1818 H-O-CFs -a^° 199 94577 200932874 1819 丨 Ό-®;- H〇-s(- ,_8^° ,_8^° 1820 Ί '"8^° 1821 1822 Sr^O 丨^〇 1-^hC^O 1823 !沿 Ν=\ !_S i_8^° 1824 hQ 卜〇 1_8^° 1825 ι<8 l-g^〇 丨 1826 Λ Κϊ5 ]~S^° μ8^° 1827 ό κ：ο ό !~8^° 1828 κ^αεΝ ό ό 丨一 丨"8"^° 1829 % a i-g^〇 1830 hQ Κ]} .^0^) .^¾ 200 94577 200932874 Ο 1831 ι-d3 .^0¾ 1832 W)AW ι~8 1-8 1833 Kpo^) 1834 i_0~ο i-O-ο 1^0¾ 1835 •«Μ/ WWW % Q *〇 1^0¾ κ^〇^) 1836 A Q 1^0¾ 1837 I ι-ζ^Ο^ κ^Ο^) 1838 1^0¾ κ^〇^) 1839 / 1^0¾ ι-^Ο^) 1840 .«ΛΑ* 1^0¾ 1841 ' A : >ww ^~〇~ 丨~〇~ 1^0¾ 丨 1842 ^〇~f 201 94577 200932874
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449 94577 200932874 4910 ( I c 5 I 丨Ό- vJ5〇^ 、^9^° 4911 ( 3 I c 3 I 丨-o- 4912 ( p c 5 4913 ( I c 3 I 丨 vi5〇xo 4914 ( I 3 I ( I 3 I HQ-om· vi5〇xo 4915 ( I P I ( I 3 I υ6όΌ0 4916 c I I ( I P I ^°0 4917 ( I ( I I k[ 4918 c I ( I 3 4919 c I 5 ( I I 丨-〇<- 〖-〇*·( yi5〇Xtt 4920 c I c 5 K& 450 94577 200932874 4921 ί I ( I 4922 ( 3 C 3 I l_^3 1_^3 4923 ( 3 I C 3 . I % N=y 1¾ 4924 ( 3 · I ( . 3 I 卜〇 卜Ό. 4925 ( 3 I ( 3 I l<§ 'jP^0 4926 ( I 3 I ( I 3 I 4927 ( I p I ( I 3 I 0 ό 4928 c I 3 I c I 3 I ό ό vjS〇XO 4929 c I * c % A, 4930 c I c I 5 hQ ~^h<fb ~^h<fb 4931 c I 5 c I 5 ~^thcRj 451 94577 200932874 4932 C c 5 I ^-8 '^b^R3 l<h<fh 4933 c 3 I C 3 I 4934 c 3 I ( I 3 I 丨~Q~0 i_0~0 4935 ( 3 I ( I 3 I % % tHCb^3 4936 ( I 3 I ]<h<Ry 4937 ( I I ( I p I H^O l^h<fh l<b<fb 4938 ( I I c I ) I l<h<fb l<h<fb 4939 -c I I 4940 ( I c I < !<b-cR> k<b<fb 4941 c I c I 5 ]^h<fh 4942 c I 5 c I <A 5 ]r^h<fh l^b<fh 452 94577 200932874 4943 C ( I i_c^cP3 4944 c 3 I ( 5 I ]^b^h 4945 ( p. I ( •A 3 I >v l<b^b [<h^b 4946 c 3 I ( 3 I s_^~ 4947 c I I ( I 3 I *^0X^3 l<h<fb 4948 ( I P I ( I P I !^H^3 4949 _ ( I 5 I c I I !^b^3 4950 ( I ( I 3 I h〇-<- I-O-T !_^b-cP3 4951 c I c I !^b-cR3 4952 c I Ψ*· (; I -q>^3 l<h<fh 4953 c I 5 ί I 3 l~^xfb l^h<fb 453 94577 200932874 Ο 4954 .C 5 1 ( 1 Nassv $ !^b^3 4955 ( 3 1 ( 5 1 卜〇 H〇 4956 ( p ( 1 3 1 wv ]<h^b 4957 c 1 1 ( .1 3 1 K：0 丨 ]<h<fh 4958 c 1 p 1 ( 1 p 1 ό Φ0 ό ]^h<fh 4959 c 1 c 1 3 1 ό K^rCN ό l<b^fh !^b-cP3 4960 c c % A % A, 454 94577 200932874表2
❹ 化合物 'H NMR(CDCI3, 200 MHz) MS/FA 巳 實測值 計算值 1 δ = 7.93(m, 2H), 7.78-7.77(m, 4H). 7.63-7.62(m. 4H). 7.52-7.51 (m. 8H). 7.41 (m. 2H), 7.20(m, 4H). 7.06(m, 2H), 6.81-8.75(m, 6H), 6.63-6.58(m, 6H), 1.72(s, 12H), 1.48(s, 18H) 1008 1009,37 2 δ = 7.93-7.77(m. 14H), 7.63-7.62(m, 4H), 7.52-7.36(m, 16H), 7.06(m, 2H), 6.82(m, 2H), 6.75(m. 2H), 6.58(m, 2H). 1.72(s. 12H), 1.48(s, 18H) 1108 1109.48 3 6 = 8.07-7.02(m, 4H), 7.93(m. 2H), 7.78-7.77(m, 4H). 7.63-7.51 (m. 18H). 7.41-7.38(m, 4H), 7.06(m, 2H). 6.96(m. 2H), 6.81 (m, 2H), 6.75(m, 2H), 6.58(m, 2H), 1.72(s, 12H), 1.48(s, 18H) 1108 1109.48 5 δ = 7.93(m, 2H), 7.78-7.77(m. 4H), 7.63-7.62(m, 4H), 7.54-7.51 (m, 20H). 7.41 (m, 4H). 7.06(m, 2H), 6.81 (m, 2H), 6.75(m, 2H), 6.69(m, 4H). 6.58(m, 2H), 1.72(s, 12H), 1.48(s. 18H) 1161 1161.56 8 6 = 7.93-7.87(m, 4H)( 7.78-7.77(m, 4H), 7.63-7.62(m, 6H), 7.55-7.51 (m, 10H), 7.41-7.38(m, 4H), 7.28(m, 2H), 7.06(m, 2H), 6.82(m. 2H), 6.75(m, 4H). 6.58(m, 4H), 1.72(s. 24H). 1.48(s, 18H) 1241 1241.69 12 δ = 7.93(m. 2H), 7.78-7.77(m, 4H), 7.63-7.62(m, 4H), 7.52-7.51 (m, 8H), 7.41 {m, 2H), 7.06(m, 2H), 6.98(rri. 4H). 6.81 (m, 2H). 6.75(m. 2H), 6.58(m. 2H). 6.51 (m, 4H), 2.34(s, 6H). 1.73(s, 12H), 1.48(s, 18H) 1037 1037.42 15 δ = 7.93(m. 2H). 7.78-7.77(m. 4H), 7.63-7.62(m, 4H). 7.52-7.51 (m, 8H), 7.41 (m. 2H), 7.01 (m, 6H), 6.81 (m, 2H), 6.75(m, 2H), 6.58-6.55(m, 6H). 1.72(s. 12H), 1.48(s, 18H), 1.35(s. 18H) 1121 1.121.58 19 δ = 7.93(m, 2H). 7.78-7.77(m, 4H). 7.63-7.62(m, 4H). 7.52-7.51 (m, 8H), 7.41 (m. 2H), 7.06(m, 2H), 6.81 (m，’2H), 6.75-7.71(m, 4H). 6.58(m, 2H). 6.36(m. 4H), 2.34(s, 12H). 1.72(s, 12H), 1.48(s. 18H) 1065 1065.47 23 δ = 8.07(m, 2H), 7.93(m. 2H). 7.78-7.77(m. 4H), 7.63-7.51 (m. 14H), 7.41 (m. 2H), 7.06(m, 2H), 6.81 (m, 2H), 6.75-6.70(m, 4H), 6.62-6.58(m, 4H), 1.72(s, 12H), 1.48(s, 18H) 1011 1011.34 32 δ = 7.93-7.87(m, 4H). 7.78-7.77(m, 4H), 7.63{m, 2H). 7.55-7.54(m. 6H), 7.38(m, 2H), 7.28-7.20(m, 6H), 7.06(s, 2H), 6.81 (m. 4H), 6.69-6.63(m, 8H). 1.72(s. 12H), 1.48(s, 18H) 1008 1009.37 33 δ = 7.93-7.77(m, 16H). 7.63(m. 2H), 7.55-7.49(m, 10H), 7.38-7.28(m, 6H), 7.06{s, 2H), 6.81 (m, 2H). 6.69(m, 4H), 1.72(s, 12H). 1.48(s. 18H) 1109 1109.48 34 δ = 8.07-8.02(m, 4H), 7.93-7.87(m, 4H), 7.78-7.77(m, 4H), 7.63-7.54(m, 14H), .7.38(m, 4H), 7.28(m, 2H), 7.06(m, 2H), 6.98(m, 2H), 6.81 (m, 2H). 6.69(m, 4H), 1.72(s, 12H), 1.48(s, 18H) 1109 1109.48 455 94577 200932874
35 δ = 7.93-7.87(m, 4Η), 7.78-7.77(m. 4H). 7.63(m. 2H). 7.55-7,51 (m. 14H). 7.44-7.38(m, 6H), 7.28(m, 2H), 7.06(m, 2H), 6.89-6.88(m. 4H), 6.B1(m. 2H). 6.69(m. 4H), 6.59(m ,2H). 1.72(s. 12H), 1.48(s, 18H) 1161 1161.56 39 δ = 7.93-7.87(m, 6H), 7.78-7.77(m, 4H). 7.63-7.62(m. 4H). 7.55-7.54(m. 8H). 7.38(m. 4H). 7.28(m. 4H). 7.06(m. 2H), 6.81 (m. 2H). 6.75(m, 2H). 6.69(m. 4H). 6.58(m, 2H). 1.72(s. 12H). 1.48(s, 18H) 1241 1241.69 43 δ = 7.93-7.87(m, 4H). 7.78-7.77(m, 4H). 7.63(m, 2H), 7.55-7.54{m. 6H), 7.38(m, 2H), 7.28(m. 2H), 7.06(m, 2H), 6.98(m, 4H), 6.81 (m, 2H), 6.69(m, 4H), 6.51 (m. 4H), 2.34(s, 6H), 1.72(s, 12H), 1.48(s, 18H) 1037 1037.42 74 δ = 8.49(m, 2H), 8.07(m, 2H), 7.93-7.87(m, 4H), 7.78-7.77(m, 6H), 7.63(m, 2H), 7.55-7.53(m, 6H). 7.38(m. 2H). 7.28(m, 2H), 7.06-6.98(m. 8H), 6.81 (m, 2H), 6.51 (m, 4H), 2.34(s, 6H), 1.72{s, 12H), 1.48(s. 18H) 1137 1137.54 94 δ = 8.55(m, 2H). 8.42(m, 2H), 8.08-8.04(m. 4H), 7.93(m, 2H). 7.78-7.77(m, 4H), 7.63-7.55(10H). 7.20(m. 4H), 7.06(m. 2H), 6.81-6.75{m, 6H). 6.63-6.58(m. 6H). 1.72(s, 12H), 1.48(s, 1ΘΗ) 1109 1109.48 117 5 = 8.75(m, 2H), 8.55(m. 2H), 8.42(m, 2H). 8.08-8.04(m, 4H), 7.93(m, 2H), 7.80-7.77(m, 6H), 7.63-7.55(m, 10H). 7.40(m. 4H), 7.19(m, 2H), 7.06(m, 2H), 6.81 (m, 2H), 6.75{m, 2H), 6.62-6.58(m, 4H). 1.72(s,12H). 1.48(s, 18H) 1211 1211.58 126 δ = 7.93-7.74(m, 26H), 7.55-7.46(m, 10H), 7.38-7.36(m, 4H), 7.28(m, 2H). 7.06(m, 2H). 6.81 (m, 2H), 1.72(s, 12H), 1.48(s, 18H) 1209 1209.60 158 δ = 8.02-7.92(m, 12H), 7.78-7.73(m, 6H), 7.63-7.53(m, 16H), 7.38(m, 2H), 7.06(m, 2H), 6.98(m, 2H), 6.81 (m, 2H), 6.75(m, 2H), 6.58(m. 2H), 1.72(s, 12H), 1.48(s. 18H) 1209 1209.60 198 δ = 8.99(m, 2H), 8.68(m, 2H), 8.34(m. 2H), 8.10(m, 2H), 8.00(m, 4H), 7.92(m. 2H), 7.78-7.71 (m, 8H), 7.59-7.58(m, 6H). 7.32(m, 2H), 7.08-7.06(m, 4H), 6.98(m, 4H). 6.81 (m, 2H). 6.51 (m, 4H), 2.34(s, 6H), 1.48(s. 18H) 1105 1105.45 223 6 = 8.99-8.93(m. 4H), 8.34(m ,2H), 8.12-8.10(m, 4H). 7.82-7.64(m, 18H), 7.54-7.41 (m ,12H), 7.16-7.06(m, 8H), 6.87-6.81 (m. 4H), 6.69(m, 2H), 1.48(s, 18H) 1229 1229.59 249 δ = 7.96-7.93(m, 4H). 7.77-7.75(m, 4H). 7.63-7.62(m. 4H), 7.52-7.51 (m. 8H), 7.41 (m ,2H), 7.20(m, 4H). 7.03(m. 2H), 6.83-6.75(m, 6H). 6.63-6.58(m, 6H), 1.72(s. 12H) 897 897.15 286 δ = 8.93(m, 4H), 8.12<m, 4H), 7.93-7.75(m，18H), 7.63(m，2H)， 7.55-7.54(m. 6H), 7.38(m. 2H), 7.28(m, 2H). 7.03(m. 2H). 6.91 (m, 2H), 6.83(m, 2H), 6.69(m, 4H), 1.72(s, 12H) 1097 1097.39 353 δ = 8.55{m. 2H). 8.42(m, 2H). 7.08-8.04(m, 4H), 7_96-7.93.{m. 4H), 7.77-7.75(m ,4H), 7.63-7.55{m, 10H), 7.03-6.98(m, 6H), 6.83(m, 2H), 6.75{m, 2H), 6.58-6.51 (m, 6H), 2.34(s. 6H), 1.72(s, 12H) 1025 1025.32 422 δ = 8.00-7.92(m, 10H), 7.77-7.73(m, 6H). 7.63-7.58(m, 10H), 7.03(m, 2H), 6.83(m, 2H), 6.75-6.71 (m ,4H), 6.58(m ,2H), 6.36(m. 4H), 2.34(s, 12H), 1.72(s. 12H) 1053 1053.38 456 94577 200932874
528 δ = 7.93-7.87(m, 4H). 7.78-7.77(m. 4H), 7.63(m,2H), 7.55-7.54(m, 6H), 7.38(2H). 7.28-7.20(m, 6H), 7.06(s. 2H). 6.81 (m. 4H), 6.69-6.63(m, 8H). 2.649s, 6H), 1.72(s, 12H) 925 925.21 602 δ = 8.55(m, 2H), 8.42(m. 2H), 8.08-8.04(m ,4H), 7.93(m ,2H), 7.78-7.77(m, 4H), 7.63-7.55(m ,1〇H). 7.06-6.99(m. 6H). 6 81-6.75(m, 4H), 6.61-6.58(m, 6H), 2.64(s. 6H). 1.72(s. 12H) 1061 1061.31 648 δ = 8.18(m, 2H). 8.01 (m ,2H), 7.93-7.63(m. 18H), 7.55-7.46(m. 10H). 7.38(m. 2H). 7.28(m, 2H). 7.06(m. 2H). 6.81 (m ,2H), 2.64(8. 6H), 1.72(s, 12H) 1139 1139.47 745 δ = 7.93(m, 2H), 7.77-7.75(m ,4H), 7.63-7.62(m, 4H). 7.52-7.51 (m, 16H), 7.41 (m, 4H), 7.20(m, 4H). 7.03(m, 2H). 6.83-6.75(m, 6H), 6.63-6.58(m, 6H). 1.72(s. 12H) 1049 1049.35 111 5 = 7.93-7.75(m, 16H). 7.63(m, 2H), 7.55-7.50(m. 16H). 7.49-7.41 (m, 4H). 7.38-7.36(m, 4H). 7.28(m. 2H), 7.03(m. 2H). 6.83(m. 2H), 6.69(m, 4H), 1.72(s, 12H) 1149 1149.46 852 δ = 8.55(m ,2H)_ 8.42(m. 2H), 8.08-8.04(m, 4H), 7.93(m, 2H). 7.77-7.75(m, 4H). 7.63-7.51 (m, 18H). 7.41 (m, 2H), 7.03-7.01 (m, 6H), 6.83(mr 2H), 6.75(m, 2H), 6.55(m. 6H), 1.72(s, 12H), 1.35CS, 18H) 1261 1261.68 913 δ = 8.00-7.92(m, 8H), 7.77-7.73(m, 6H), 7.63-7.58(m, 10H), 7.52-7.51 (m. 8H), 7.41 (m, 2H). 7.03(m. 2H), 6.86-6.83(m. 4H). 6.75(m. 2H), 7.58(m, 2H). 6.43(m ,2H), 6.32(m, 2H), 2.34(s, 12H), 1.72(s, 12H) 1205 1205.57 982 δ = .8.99-8.93(m. 4H). 8.34(m, 2H). 8.12-8.10{m, 4H), 7.88-7.64(m, 18H), 7.52-7.41 (m, 14H), 7.15(m, 4H), 7.03(m ,2H). 6.83(m .2H), 6.61 (m, 4H), 0.25(s, 18H) 1261 1261.74 993 δ = 7.93(m, 2H), 7.78-7.77(m, 4H), 7.63-7,62(m, 4H), 7.52-7,51 (m, 8H), 7.41 (m. 2H), 7.20(m, 4H), 7.06(m, 2H), 6.81-6.75(m, 6H), 6.63-6.58(m, 6H), 2.72(m, 2H), 1.88(m, 4H), 1.72(s, 12H). 1.63(m, 4H), 1.53(m, 4H). 1.49-1.43(m. 8H) 1061 1061.44 1024 6 = 7.93-7.87(m. 4H), 7.78-7.77(m, 4H). 7.63(m, 2H), 7.55-7.54(m, 6H). 7.38(m, 2H). 7.28-7.20(m, 6H). 7.06{m ,2H). 6.81 (m. 4H), 6.69-6.63(m, 8H). 2.72(m, 2H). 1.88(m, 4H). 1.72(s, 12H). 1.63(m. 4H). 1.53(m. 4H). 1.49-1.43(m. 8H) 1061 1061.44 1068 δ = 8.49(m, 2H). 8.07(m .2H). 7.93-7.87(m. 4H), 7.78-7.77(m, 6H). 7.63(m ,2H). 7.55-7.53(m. 6H). 7.38(m. 2H). 7.28(m. 2H). 7.06-7.04(m, 4H). 6.86-6.81 (m, 4H), 6.43(m, 2H). 6.32(m ,2H), 2.72(m ,2H), 2.34(s, 12H). 1.88(m. 4H). 1.72(s, 12H). 1.63(m ,4H). 1.53(m. 4H). 1.49-1.43(m, 8H) 1217 1217.66 1133 δ = 7.93-7.64(m, 1ΘΗ). 7.55-7.46(m, 6H), 7.38(m, 2H), 7.28(m. 2H), 7.06(m. 2H), 6.81 (m, 2H). 6.24(s, 4H). 2.72(m, 2H), 2.34(s. 12H), 2.18(s, 6H), 1.88(m, 4H), 1.72{s. 12H), 1.63(m, 4H), 1.53(m. 4H), 1.49-1.43(m. 8H) 1245 1245.72 1205 δ = 8.99(m, 2H), 8.68(m, 2H), 8.42(m, 4H), 8.34(m. 2H). 8.10(m, 6H). 8.00-7.92(m, 6H). 7.71-7.49(m, 20H), 7.34-7.32(m, 4H). 7,06(m. 4H). 6.91 (m, 2H), 6.81 (m, 2H). 2.72(m ,2H), 1.88(m, 4H). 1.63-1.43(m. 16H) 1377 1377.75 1272 δ = 8.55(fn ,2H), 8.42(m, 2H), 8.08-8.04(m. 4H), 7.93-7.87{m, 4H), 7.77-7.75(m, 4H), 7.55-7.54(m. 14H). 7.38(m, 2H). 7.28-7.20(m, 6H), 7.03(m ,2H), 6.83-6.81 (m, 4H), 6.69-6.63(m, 8H) 1149 1149.46 457 94577 200932874
1314 δ = 8.55-8.42(171, 6H)t 8.08-8.04(m, 6H), 7.93-7.87(mt 4H)t 7jg_7 75(m> 6H), 7.63-7.53(m f14H), 7.38(m, 2H), 7.28(m, 2H). 7.04-6.98(rti, 8H)t 6.83{m, 2H), 6.51 (m. 4H). 2.34(s, 6H). 1.72(s. 12H) 1277 1277.63 1387 5 = 8.55(m, 2H). 8.42(m, 2H). 8.08-8.04(m. 6H), 7.93-7.84{m, 6H), 7.77-7.46(m. 26H), 7.38(m, 2H). 7.28(m, 2H), 7.03(m, 2H). 6.83(m. 2H). 6.70-6.62(m. 4H). 1.72(s. 12H) 1251 1251.56 1462 δ = 8.99-8.93(m. 4H). 8.55(m. 2H), 8.42(m, 2H). 8.34(m. 2H), 8.12-8.04(m. 8H). 7.88-7.41 (m, 42H), 7.03(m. 2H), 6.83(m, 2H). 6.69(m. 4H) 1369 1369.69 1492 δ = 7.93(m, 2H), 7.77-7.75(m, 4H). 7.63-7.62(m, 4H). 7.52-7.41 (m, 22H). 7.03(m, 2H), 6.89-6.83(m. 6H), 6.75(m. 2H). 6.59-6.58(m, 4H), 1.72(s, 12H). 0.25(s, 18H) 1193 1193.71 1561 δ = 8.49(m. 2H), 8.07(m.2H), 7.93-7.87(m. 4H), 7.78-7.75(m, 6H), 7.63(m. 2H). 7.55-7.41 (m .26H), 7.38(m ,2H), 7.28(m. 2H). 7.06-7.03(m, 6H). 6.85-6.83(m. 6H), 1.72(s. 12H). 0.25(s. 18H) 1446 1446.02 1627 δ = 7.93-7.84(m, 6H), 7.77-7.63(m, 12H). 7.55-7.46(m. 6H), 7.38(m. 2H), 7.28(m, 2H). 7.03-7.01 (m. 6H), 6.83(m. 2H). 6.55(m. 4H), 1.72(s. 12H), 1.35(s, 18H), 0.25(s, 18H) 1253 1253.85 1737 6 = 8.00-7.92(m. 8H). 7.77-7.73(m. 6H). 7.63-7.51 (m. 18H), 7.41 (m. 2H), 7.20(m. 4H), 7.03(m. 2H). 6.81-6.75(m, 6H). 6.63-6.58(m. 6H). 1.72(s, 12H) 1149 1149.46 1770 6 = 8.07-7.87(m. 14H). 7.77-7.73(m, 6H). 7.63-7.53(m. 20H), 7.38(m, 4H), 7.28(m ,2H), 7.03-6.98(m. 4H), 6.83(m ,2H), 6.69(m. 4H), 1.72(s. 12H) 1249 1249,58 1849 δ = 8.55(m. 2H), 8.42(m, 2H). 8.08-7.93(m ,12H), 7.77-7.73(m. 6H), 7.63-7.55(m, 16H), 7.37(m, 4H). 7.03(m. 2H), 6.83(m. 2H), 6.75(m, 2H), 6.58-6.56(m. 6H). 1.72(s. 12H) .1385 1385.58 1875 δ = 8.00-7.84(m, 12H). 7.77-7.46(m, 26H). 7.38(m, 2H), 7.28(m, 2H), 7.03-7.01 (m, 6H), 6.83(m. 2H). 6.55(m. 4H). 1.72(s. 12H), 1.35(s. 18H) 1361 1361.79 1971 δ = 8.99-8.93{m, 4H), 8.34(m, 2H), 8.12-8.10(m, 4H). 8.00-7.59(m, 32H), 7.46(m, 4H), 7.03(m, 2H). 6.83(m ,2H), 6.22(m, 2H), 2.34(s, 12H), 2.12(s. 12H) 1329 . 1329.71 2016 δ = 7.93-7.87(m, 4H), 7.77-7.75(m. 4H), 7.63(m, 2H). 7.55-7.51 (m, 14H), 7.41-7.38(m, 4H), 7.28-7.20(m, 14H), 7.03(m, 2H), 6.83-6.81 (m, 4H). 6.69-6.63(m, 8H), 1.72{s. 12H) 1201 1201.54 2086 δ = 8.55(m, 2H), 8.42(m. 2H), 8.12-8.04(m. 6H), 7.93-7.71 (m, 20H), 7.63-7.51 (m. 18H), 7.41 (m ,2H), 7.25(m, 8H), 7.03-7.02(m, 4H), 6.83(m, 2H), 6.75(m, 2H), 6.58(m. 2H), 1.72(s. 12H) 1551 1551.95 2227 δ = 8.99(m, 4H), 8.34(m，2H), 8.12-8.10(m ,4H), 7.88-7.64(m， 18H), 7、52-7,46(m. 14H), 7.25(01. 8H), 7.03(m，2H), 6.83(m ,2H). 3.65(m, 8H). 3.11{m. 8H) 1287 1287.59 2240 δ == 7.93-7.87(m, 4H). 7.77-7.75(m, 4H), 7.63-7.28(m. 52H), 7.03(m. 2H), 6.83(m. 2H), 6.75(m, 4H). 6.58(m, 4H), 1.72(s, 24H) 1646 1646.25 2400 δ = 8.00-7.92(m. 8H), 7.77-7.73(m, 6H), 7.63-7.37(m. 40H). 7.03-6.99(m, 6H), 6-83(m. 2H), 6.75(m. 2H), 6,61-6.58(m. 6H), 1.72{s, 12H) 1550 1550.03 458 94577 200932874
2512 δ = 7.93-7.87(m, 8Η), 7.77-7.75(m, 6H). 7.63(m, 4H). 7.55-7.54(m. 8H), 7.38(m, 4H). 7.28-7.20(m, 8H), 7.03(m, 2H), 6.83-6.81 (m, 4H), 6.69-6.63(m. 8H), 1.72(s, 24H) 1281 1281.67 2523 δ = 7.93-7.87(m. 8H), 7.77-7.75(m, 6H). 7.63(m. 4H). 7.55-7.54(m, 8H), 7.38(m. 4H), 7.28(m. 4H), 7.03-6.98(m. 6H), 6.83(m. 2H). 6.69(m, 4H), 6.51 (m. 4H), 2.34(s. 6H). 1.72(s, 24H) 1309 1309.72 2728 δ = 7.93(m. 2H), 7.77-7.75(m. 4H). 7.66-7.62(m, 10H). 7.52-7.51(171, 24H), 7.41 (m, 6H), 7.20(m, 4H). 7.03(m, 2H), 6.83-6.75(m, 6H), 6.63-6.58(m, 6H), 1.72(s, 12H) 1353 1353.73 2775 δ = 7.93-7.87(m, 4H). 7.77-7.75(m, 4H), 7.66-7.63(m, ΘΗ). 7.55-7.38(m, 28H), 7.28(m ,2H), 7.03(m, 2H). 6.83(m, 2H), 6.74-6.69(m, 8H), 6.52(m, 4H), 3.83(s, 6H), 1.72{s, 12H) 1413 1413.78 2978 5 = 7.93-7.74(m. 16H), 7.63-7.49(m, 16H), 7.38-7.28(m, 8H). 7.03(s. 2H), 6.83(m. 2H). 6.69(m, 4H), 2.34(s, 12H), 1.72{s, 12H) 1205 1205.57 3222 δ = 8.56(m ,2H), 7.93-7.87(m, 4H), 7.77-7.75(m, 4H), 7.63-7.22(m, 34H), 7.03(m ,2H). 6.83(m ,2H), 6.69(m. 4H). 2.34(s, 12H), 1.72(s, 12H) 1337 1337.62 3258 δ = 8.07-7.02(m, 4H), 7.93-7.87(m, 4H), 7.77-7.75(m, 4H), 7.63-7.53(m. 14H), 7.38-7.37(m, 12H), 7.28(m, 2H), 7.03-6.98(m, 4H), 6.83(m. 2H), 6.69(m, 4H). 1.72(s, 12H), 1.35{s, 18H) 12B1 1261.68 3394 δ = 8.00{m, 4H), 7.93-7.92(m, 4H), 7.77-7.73(m, 6H), 7.63-7.59(m, 10H), 7.38-7.37(m. 8H). 7.03-7.01 (m, 6H), 6.83(m, 2H), 6.75(m, 2H), 5.68-6.55(m. 6H). 1.72(s, 12H). 1.35(s, 36H) 1373 1373.89 3465 δ = 8.99-8.93(m. 4H). 8.75(m. 2H). 8.34(m, 2H), 8.12-8.10(m, 4H). 7.88-7.64(m, 20H), 7.46-7.37(m, 16H), 7.19(m, 2H), 7.03(m, 2H). 6.83(m. 2H), 6.62(m, 2H), 1.35(s, 18H) 1331 1331.68 3484 δ = 8.93(m. 4H), 8.12-8.10(m, 4H), 7.93-7.75(m. 16H), 7.63-7.62 (m. 4H), 7.52-7.41 (m, 10H). 7.03-6.98(m, 6H), 6.83(m, 2H), 6.75(m, 2H), 6.58-6.51 (m, 6H). 2.34(s, 6H). 1.72(s, 12H) 1277 1277.63 3507 δ =8.93(m. 4H), 8.12(m. 4H), 7.93-7.75(m. 18H), 7.63(m, 2H), 7.55-7.38(m,20H). 7.28(m. 2H). 7.02(m ,2H), 6.89-6.83(m. 6H), 6.69(m, 4H). 6.59(m, 2H), 1.72(s, 12H) 1401 1401.77 3616 δ = 8.93(m, 4H), 8.12(m, 4H), 7.93-7.64(m. 28H), 7.55-7.46(m, 6H), 7.38-7.37(m, 6H)· 7.28(m ,2H), 7.03(m. 2H), 6.83(m, 2H), 6.56(m. 4H). 1.72(s, 12H) 1485 1485.69 3670 δ = 8.99-8.93(m, 6H), 8.68(m ,2H). 8.34(m ,2H), 8.12-8.10(m, 6H), 8.00-7.71 (m ,24H). 7.59-7.58(m, 6H), 7.32(m. 2H), 7.08-6.98{m, 8H), 6.83(m, 2H), 6.51 (m, 4H), 2.34(s, 6H) 1345 1345.67 3752 δ = 7.93-7.87(m, 4H), 7.78-7.77(m. 4H), 7.63(m, 2H). 7.55-7.54{m, 6H), 7.38(m, 2H), 7.28-7.20(m, 6H), 7.06(m, 2H), 6.81 (m, 4H), 6.69-6.63(m, 8H), 2.02-2.01 (m, 18H), 1.72-1.71 {m, 24H) 1165 1165.59 3763 δ = 7.93-7.87(m, 4H), 7.78-7.77(m, 4H). 7.63(m, 2H). 7.55-7.54(m, 6H). 7.38{m, 2H), 7.28(m, 2H). 7.06(m. 2H). 6.98(m, 4H), 6.81 (m. 2H). 6.69(m, 4H), 6.51 (m, 4H), 2.34(s, 6H), 2.02-2,01 (m, 18H), 1.72-1.71(m, 24H) 1193 1193.64 459 94577 200932874
4001 δ = 7.93-7.74(m, 16Η), 7.63(m. 2H). 7.55-7.49(m. 10H). 7.38-7.28(m, 6H). 7.06(m. 2H). 6.81 (m. 2H). 6.69(m, 4H), 1.91 (m. 6H). 1.72(s, 12H), 1.66-1.56(m. 12H), 1.31-1.22(m, 22H). 0.88(m. 6H) 1353 1353.90 4053 δ = 8.49(m, 2H). 8.07(m, 4H). 7.93-7.87(m. 4H), 7.78-7.77(m, 6H), 7.63-7.54(m, 10H), 7.38(m. 2H). 7.28(m. 2H). 7.04(m, 4H. 6.81 (m. 2H), 6.70-6.62(m, 4H), 1.91(m. 6H), 1.72(s, 12H), 1.66-1.56(m. 12H), 1.31-1.22(m. 22H), 0.88(m, 6H) 1355 1355.87 4217 δ = 8.18(m, 2H), 8.01(m, 2H), 7.93(m, 2H), 7.77-7.75(m, 4H), 7.63-7.62(m, 4H), 7.53-7.41 (m, 14H). 7.20(m, 4H). 7.02(m, 2H). 6.83-6.75(m, 6H), 6.63-6.58(m, 6H), 1.72(s, 12H) - 1163 1163.49 4249 δ = 8.18(m. 2H), 8.01(m, 2H), 7.93-7_75(m, 16H), 7.63(m, 2H), 7.55-7.50(m. 14H), 7.38-7.28(m. 6H), 7.03(m ,2H), 6.83(m, 2H), 6.69(m, 4H), 1.72(s, 12H) 1263 1263.61 4281 δ = 8.49(m, 2H), 8.18(m ,2H), 8.02-8.01 (m, 8H), 7.93-7.87(m, 4H), 7.78-7.77(m, 6H). 7.63-7.53(m, 18H), 7.38(m, 4H), 7.28(m, 2H), 7.04-6.98(m, 6H). 6.83(m ,2H), 1.72(s. 12H) 1363 1363.73 4314 δ = 8.55(m ,2H), 8.42(m, 2H), 8.18(m, 2H), 8.08-8.01(巾，6H), 7.93(m ,2H), 7.77-7.75(m ,4H). 7.63-7.41 (m ,28H), 7.03(m ,2H), 6.83{m, 2H), 6.69(m, 6H). 6.58(m ,2H), 1.72(s, 12H) 1415 1415.80 4348 δ = 8.18(m. 2H). 8.01 (m, 2H), 7.93-7.84(m, 8H), 7.77-7.62{m, 14H), 7.55-7.46(m. 12H), 7.38(m ,4H), 7.28(m. 4H), 7.03(m, 2H), 6.83(m, 2H), 6.75(m, 2H), 6.58(m, 2H), 1.72(s, 24H) 1495 1495.93 4383 δ = 8.18(m, 2H), 8.01-7.93(m, 10H), 7.77-7.73(m, 6H), 7.63-7.53(m, 14H), 7.03-6.98(m, 6H). 6.83(m ,2H), 6.75(m, 2H), 6.58-6.51 (mi 6H), 2.34(s, 6H), 1.72(s, 12H) 1291 1291.67 4417 δ = 8.99(m, 2H), 8.68(m, 2H). 8.34(m, 2H). 8.18(m, 2H), 8.10(m. 2H), 8.01-8.00{m, 6H), 7.92(m, 2H), 7.75-7.71 (m, 8H), 7.59-7.53(m, 10H), 7.32(m, 2H). 7.08-7.01 (m, 8H). 6.83(m, 2H). 6.55(m, 4H), 1.35(6. 18H) 1343 1343.74 4452 5 = 8.93-8.90{m, 4H), 8.34(m (2H), 8.18-8.10(m. 6H). 8.01(m ,2H). 7.88-7.64(m. 18H). 7.53-7.46(m. 8H). 7.03(m ,2H). 6.83(m ,2H). 6.71 (m .2H), 6.36(m. 4H). 2.34(s, 12H) 1287 1287.63 4465 δ = 7.93(m, 2H), 7.77-7.72(m. 8H). 7.63-7.62(m. 4H). 7.52-7.41 (m, 14H). 7.30(m ,2H), 7.20(m, 4H), 7.03(m, 2H), 6.95(s, 4H). 6.83-6.75(m. 6H). 6.63-6.58(m. 6H). 1.72(s. 12H) 1101 1101.42 4497 δ = 7.93-7.72(m, 20H). 7.63(m, 2H). 7.55-7.28(m, 22H), 7.03(m ,2H). 6.95(s. 4H), 6.83(m, 2H), 6.69(m ,4H). 1.72(s, 12H) 1201 1201.54 4529 6 = 8.49(m ,2H). 8.07-8.02(m. 6H), 7.93-7.87(m. 4H), 7.78-7.72(m. 1〇H). 7.63-7.28(m ,26H), 7.04-6.98(m, 6H), 6.95(s, 4H). 6.83(m. 2H), 1.72(s, 12H) 1301 1301,66 4561 δ = 8.55(m, 2H), 8.42(m, 2H). 8.08-8.04(m. 4H), 7.93(m. 2H), 7.77-7.72(m, 8H), 7.63-7.41 (m, 26H), 7.30(m, 2H), 7.03(m P2H), 6.95(s, 4H), 6.89-6.83(m, 6H). 6.75(m ,2H). 6.59-6.58{m. 4H), 1.729s, 12H) 1353 1353.73 4596 6 = 7.93-7.84(m. 8H), 7.77-7.63(m, 18H). 7.55-7.28(m. 22H). 7.03(m. 2H), 6.95(s. 4H). 6.83(m ,2H), 6.75(m ,2H). 6.58(m ,2H). 1.72(s, 24H) 1433 1433.86 460 94577 200932874 4631 δ = 8.00-7.92(m, 8H), 7.77-7.72(m, 10H), 7.63-7.58(m, 10H), 7.45(m, 4H), 7.30(m ,2H), 7.03-6.98(m, 6H). 6.95(s, 4H), 6.83(m, 2H), 6.75(m ,2H), 6.58-6.51(m, 6H), 2.34(s, 6H), 1.72(s. 12H) 1229 1229.59 4665 δ = 8.99(m, 2H). 8.68(m, 2H), 8.34(m, 2H). 8.10(m, 2H). 8.00-7.92(m, 6H). 7.75-7.71 (m. 12H), 7.59-7.58(m. 6H), 7.45(m ,4H). 7.32-7.30(m. 4H), 7.08-7.03(m, 4H), 6.95(s, 4H). 6.83(m ,2H), 6.71 (m, 2H). 6.36(m, 4H). 2.34(s, 12H) 1225 1225.56 4703 δ = 8.99-8.93(171, 4H), 8.34(m .2H). 8.12-8.10(m, 4H), 7.88-7.41 (m, 52H), 7.30(m, 2H), 7.03(m ,2H), 6.98(m. 2H), 6.95(s. 4H). 6.83(m. 2H), 6.65(m, 2H) 1473 1473.84 4713 S = 7.93(m, 2H), 7.77-7.75(m, 4H), 7.63-7.41 (m, 24H), 7.20(m, 4H). 7.03(m ,2H). 6.83-6.75{m, 6H), 6.63-6.58(m, 6H). 1.72(s, 12H) 1097 1097.39 [實施例1]使用本發明之有機EL化合物製造OLED 使用本發明之EL材料來製造0LED裝置。 ® 首先，使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸 顧水清洗由0LED用玻璃（由Samsung Corning製造）所製得 之透明電極（2)IT0薄膜（15 Ω/口），並儲存於異丙醇中備 用。 然後，將ΙΤ0基板裝配於真空氣相沉積裝置之基板夾 持器中，並將4,4’，4” -參（Ν，Ν-(2-萘基）-苯基胺基）三 苯基胺（2-ΤΝΑΤΑ)置於該真空氣相沉積裝置之小室（cell) Q 中，其接著於腔室中通氣以達到10_6托（torr)真空。對該 小室施加電流以揮發2-ΊΈΑΤΑ，從而在該ΙΤ0基板上氣相 沉積厚度為60 nm之電洞注入層（3)。
2-TNATA 461 94577 200932874 接著，將Ν,Ν’ -雙（α-萘基）-N，N’ -二苯基-4,4’ -二胺（NPB)充填入該真空氣相沉積裝置之另一小室中，並對 該小室施加電流以揮發NPB，從而在該電洞注入層上氣相 沉積厚度為20 nm之電洞傳輸層（4)。
^ 在電洞注入層及電洞傳輸層形成後，以下述方法於其 上氣相沉積電場發光層（EL layer)。將主體材料H-6(具有 下圖所示之化學結構）填充入該真空氣相沉積裝置之一小 室中，並將本發明之化合物（1025)作為摻雜劑填充入該真 j 空氣相沉積裝置之另一小室中。依不同速率揮發兩種材料 以完成摻雜濃度為2至5 mol%(以主體材料為基準計）之摻 雜，從而於該電洞傳輸層上氣相沉積厚度為30 nm之電場 ❹發光層（5)。
化合物1025 462 94577 200932874 接著，氣相沉積參（8-經基喹琳）鋁（III)(Alq)(其結構 如下圖所示）以形成厚度為20 nm之電子傳輸層（6)，然後 再氣相沉積喧琳經（1丨1:11丨11111911丨11〇1&七6)(1^〇)(其結構如 下圖所示）以形成厚度為1 nm至2 nm之電子注入層（7)。 而後，再使用另一真空氣相沉積裝置來氣相沉積厚度為 150 nm之I呂陰極（8)，進而製造出0LED。
上述使用作為OLED之EL材料的各化合物皆於使用前 在10_6 torr壓力下經真空昇華而純化。
[比較例1]使用傳統EL材料製造0LED 在使用實施例1所述方法形成電洞注入層和電洞傳輸 © 層後，將參（8-羥基喹啉）鋁（III)(Alq)作為電場發光主體 材料填充入該真空氣相沉積裝置之另一小室中，並將具有 下列結構式之香豆素545T(C545T)填充入該真空氣相沉積 裝置之又一小室中。依不同速率揮發兩種物質以完成摻 雜，從而於該電洞傳輸層上氣相沉積厚度為30 nm之電場 發光層。較佳地，摻雜濃度（以Alq為基準計）為1至3mol°/〇。
463 94577 200932874 隨後’使用實施例1所述之相同方法氣相沉積電子傳 輸層及電子注入層，然後再用另，真空氣相沉積裝置氣相 沉積厚度為150 nm之紹陰極，從而製造出〇LED。
[比較例2]使用傳統el材料製造0LED 於使用實施例1所述方法形成電洞注入層和電洞傳輸 層後，將H-5作為電場發光主體材料填充入該真空氣相沉 積裝置之另一小室中.，並將化合物.D-1填充入該真空氣相 ί儿積裝置之又·-小室中。以不同速率揮發兩種物質而進行 ❹摻雜（以Η-5為基準計，摻雜濃度為2至5%)，從而於該電 洞傳輸層上氣相沉積厚度為3〇挪之電場發光層。
隨後’使用如實施例1所述之相同方法氟相沉積形成 電子傳輸層及電子注入層，然後再用另一真空氣相沉積裝 ί氣相沉積厚度為150 nm之鋁陰極’從而製造出0LED。 [實施例2]所製造之OLED的電場發光性能 分別於5,000燭光（cd)/平方公尺（m2)及2〇, 000 cd/m2 測試上述使用本發明有機電場發光化合物之實施例1所製 造之OLED及使用傳統電場發光化合物之比較例1及2所製 造之OLED的發光效率，測試結果顯示於表3。由於高亮度 94577 464 200932874 是對於綠色電場發光 Cd/m2)之數據也列入 區域之電場發光性質非常重要， 材料而言’因此，高亮度(約20 其中以反映該性質。 表3 編號 主體材料 摻雜劑 摻雜濃度 (mol%) 發光效与 @5(〇〇〇 cd/m2 Kcd/A) @20.000 cd/m2 顏色 1 Η-6 化合物1 3.0 17.7 17.1 綠色 2 — 3 ___Η-6 化合物2 3.0 20.1 19.8 綠色 Η—6 化合物3 3.0 18.2 17.8 綠色 4 —--- 5 ——一 _ 6 ---------- 7 —--- 8 ----- 9 一， Η-6 — 化合物8 3.0 18.7 18.0 綠色 Η*6 化合物12 3·0 17.8 17.5 綠色 Η—6 ------ 化合物15 3.0 16.9 16.4 錄色 Η-6 —— 化合物19 3.0 17.2 16.8 綠色 Η-6 化合物23 3.0 18.9 18,4 綠色 Η-6 化合物32 3.0 19.4 18.9 綠色 10 ---- 11 --—__ Η—6 —丨丨 .... 化合物34 3.0 19.3 18.8 1 綠色 Η-6 化合物35 3.0 19.5 19.0 綠色 12 —----- Η-6 化合物39 3.0 17.1 16.7 綠色 13 —« 14 Η-6 化合物43 3.0 16.7 16,2 綠色 Η-6 化合物50 3.0 18.3 17.6 綠色 Η—6 化合物59 3.0 19.5 19.1 綠色 16 — 17 Η-6 化合物74 3.0 19.2 18.7 綠色 Η-6 化合物94 3.0 19.8 19.3 1 綠色 18 ---- 19 Η~6 化合物117 3,0 20.3 19.7 綠色 Η-6 化合物158 3.0 17.8 17.2 綠色 —20 Η~6 化合物198 3.0 17.9 ~vTz 綠色 Ο 465 94577 200932874 21 H-6 化合物223 3.0 18.5 18.0 綠色 22 H-6 化合物249 3.0 16.4 15.8 綠色 23 H-6 化合物286 3.0 16.8 16.2 綠色 24 H-6 化合物353 3.0 17.9 17.4 綠色 25 H-6 化合物422 3.0 20.5 20.1 綠色 26 . H-6 化合物528 3.0 20.4 20.1 綠色 27 H-6 化合物602 3.0 21.1 20.7 綠色 28 Ή-6 化合物648 3.0 19.7 19.5 綠色 29 H-6 化合物745 3.0 18.7 18.0 綠色 30 H-6 化合物777 3.0 18.4 17.8 綠色 31 H-6 化合物852 3.0 19.6 19.2 綠色 32 H-6 化合物913 3.0 16.7 16.2 綠色 33 H-6 化合物982 3.0 16.9 16.4 綠色 34 H-6 化合物993 3.0 16.4 15.8 綠色 35 H-6 化合物 1025 3.0 22.5 21.8 綠色 36 H™6 化合物 1068 3.0 20.2 19.7 綠色 37 H-6 化合物 1133 3.0 .19.2 18.5 綠色 38 H-6 化合物 1205 3.0 17.8 17,6 綠色 39 H-6 化合物 1244 3.0 17.5 16.8 綠色 40 H-6 化合物 1273 3.0 20.8 20.4 綠色 41 H-6 化合物 1314 3.0 18.2 17.7 綠色 42 H-6 化合物 1387 3.0 18,1 17.7 綠色 43 H-6 化合物 1392 3,0 19.2 18.5 綠色 44 H-6 化合物 1462 3.0 17.5 16.9 綠色 45 H-6 化合物 1561 3.0 18.1 ,17.4 綠色 46 H-6 化合物 1627 3.0 16.8 16.4 綠色 47 H-6 化合物 1737 3.0 16.4 15.8 綠色 48 H-6 化合物 1770 3.0 20.9 19.8 綠色 49 H-6 化合物 1849 3.0 17.2 16.7 綠色 466 94577 200932874 50 H-6 化合物 1875 3.0 19.7 18.9 綠色 51 H-6 化合物 1971 3.0 17.8 15.6 綠色 52 H-6 化合物 2016 3.0 18.5 17,8 綠色 53 H-6 化合物 2086 3.0 21*4 19.4 綠色 54 H-6 化合物 2227 3.0 18.7 17.7 綠色 55 H-6 化合物 2240 3.0 18.1 17.7 綠色 56 H-6 化合物 2400 3.0 19.9 19.2 綠色 57 H-6 化合物 2512 3.0 17.5 16.9 綠色 58 H-6 化合物 2523 3.0 19.1 17.8 綠色 59 H-6 化合物 2728 3.0 18.1 17.8 綠色 60 H-6. 化合物 2775 3.0 20.2 19.6 綠色 61 H-6 . 化合物 2303 3.0 19.0 18.5 綠色 62 H-6 化合物 2867 3.0 18.8 16.6 綠色 63 H-6 化合物 2925 3.0 17.5 16.8 綠色 64 H-6 化合物 2978 3.0 19.8 19.0 綠色 65 H-6 化合物 3021 3.0 18.4 17.7 綠色 66 H-6 化合物 3222 3.0 18.2 17.8 綠色 67 H-6 化合物 3258 3.0 19.2 18.5 綠色 68 H-6 化合物 3394 3.0 18.5 16,9 綠色 69 H-6 化合物 3413 3.0 22.2 21.5 綠色 70 H-6 化合物 3455 3.0 20.1 19.7 綠色 71 H-6 化合物 3468 3.0 19.2 18.5 綠色 72 H-6 化合物 3.0 17.7 17.6 綠色 467 94577 200932874
! 3471 73 H-6 i 化合物 3503 3.0 17.5 16.8 綠色 74 H-6 化合物 3529 3.0 17.8 17.4 綠色 75 H-6 化合物 3677 3.0 18.2 18.0 綠色 76 H-6 化合物 3689 3.0 18.1 17.5 綠色 77 H-6 化合物 3898 3.0 19.2 18.5 綠色 78 H-6 化合物 4164 3.0 17.5 16.9 綠色 79 H-6 化合物 4274 3.0 18.8 17.0 綠色 80 H-6 化合物 4578 3.0 16.8 16.0 綠色 81 H-13 化合物2 3.0 18.7 18.1 綠色 82 H-13 化合物3 3.0 20.7 19.9 綠色 83 H-13 化合物8 3.0 19.3 18.5 綠色 84 H-13 化合物12 3.0 18.6 18.1 綠色 85 H-13 化合物15 3.0 18.8 18.5 綠色 86 H-13 化合物23 3.0 17.8 17.3 綠色 87 H-13 化合物24 3.0 17.6 16.9 綠色 88 H-13 化合物39 3.0 19.9 19.3 綠色 89 H-13 化合物59 3.0 19.1 18.5 綠色 90 H-13 化合物74 3.0 19.8 19.6 綠色 91 H-13 化合物94 3.0 19.6 19.1 綠色 92 H-13 化合物117 3.0 18.2 17.5 綠色 93 H-13 化合物158 3.0 17.3 16.1 綠色 94 H-13 化合物286 3.0 19.3 18.6 綠色 95 H-13 化合物353 3.0 20.5 20.0 綠色 96 H-13 化合物528 3.0 19.4 18.6 綠色 97 H-13 化合物648 3.0 20.2 19.5 綠色 98 H-13 化合物745 3.0 17.3 16.7 綠色 99 H-13 化合物982 3.0 . 18.8 18.2 綠色 100 H-13 化合物 1025 3.0 21.9 21.2 綠色 101 H-13 化合物 1133 3.0 18.3 17.3 綠色 102 H-13 化合物 1273 3.0 16.6 15.9 綠色 103 H-13 化合物 3.0 19.7 19.1 綠色 468 94577 200932874 1314 104 H-13 化合物 1392 3.0 18.9 18.1 綠色 105 H-13 化合物 1561 3.0 19.0 18.4 綠色 106 H-13 化合物 1627 3.0 19.9 18.4 綠色 107 H-13 化合物 1737 3.0 21.7 20.8 綠色 108 H-13 化合物 1875 3.0 20.4 19.5 綠色 109 H-13 化合物 1971 3.0 16.7 16.0 綠色 110 H-13 化合物 2086 3.0 16.4 15.8 綠色 m H-13 化合物 2240 3.0 19.8 19.1 綠色 112 H-13 化合物 2512 3.0 15.7 15.2 綠色 113 H-13 化合物 2523 3,0 16.6 16.2 綠色 114 H-13 化合物 2728 3.0 16.4 15.8 綠色 115 H-13 化合物 2775 3.0 19.1 18.8 綠色 116 H-13 化合物 2978 3.0 20.7 18.7 綠色 117 H-13 化合物 3258 3.0 21.2 20.5 綠色 118 H-13 化合物 3394 3.0 18.8 17.4 綠色 119 H-13 化合物 3503 3.0 17.5 16.8 綠色 120 H-13 化合物 3529 3.0 17.8 17.4 綠色 121 H-13 化合物 3677 3.0 18.2 17.7 綠色 122 H-13 化合物 3689 3.0 18.7 16.8 綠色 123 H-13 化合物 3898 3.0 19.6 18.2 綠色 124 H-13 化合物 4164 3.0 17.5 15.9 綠色 125 H-13 化合物 4274 3.0 • 19.1 18.4 綠色 469 94577 200932874
126 .H-13 化合物 4578 3.0 21.8 20.7 綠色 127 H-24 化合物2 3.0 18.2 17.5 綠色 128 H-24 化合物3 3.0 19.9 19.0 綠色 129 H-24 化合物8 3.0 19.1 18.6 綠色 130 H-24 化合物12 3.0 18.0 17.4 綠色 131 H-24 化合物15 3.0 18.4 17.9 綠色 132 H-24 化合物23 3.0 17.5 17.0 綠色 133 H-24 化合物24 3.0 17.8 17.0 綠色 134 H-24 化合物39 3.0 19.2 18.5 綠色 135 H-24 化合物59 3.0 18.8 18.2 綠色 136 H-24 化合物74 3.0 19.4 19.0 綠色 137 H-24 化合物94 3.0 20.6 20.0 綠色 138 H-24 化合物117 3.0 19.5 18.5 綠色 139 H-24 化合物158 3.0 18.2 17.3 綠色 140 H-24 化合物286 3.0 19.8 18.9 綠色 141 H-24 化合物353 3.0 20.6 19.2 綠色 142 H-24 化合物528 3.0 19.9 19.1 綠色 143 H-24 化合物648 3.0 17.6 16.0 綠色 144 H-24 化合物745 3.0 17.5 16.8 綠色 145 H-24 化合物982 3.0 19.4 19.0 綠色 146 H-24 化合物 1025 3.0 21.8 20.9 綠色 147 H-24 化合物 1133 3.0 18.8 18.1 綠色 148 H-24 化合物 1273 3.0 16.6 15,9 綠色 149 H-24 化合物 1314 3.0 19.7 19.1 綠色 150 H-24 化合物 1392 3.0 17.9 17.0 綠色 151 H-24 化合物 1561 3.0 19.2 18.0 綠色 152 H-24 化合物 1627 3.0 20.9 19.8 綠色 153 H-24 化合物 1737 3.0 21.6 20.8 綠色 154 H-24 化合物 1875 3.0 20.5 19.5 綠色 155 H-24 化合物 1971 3.0 18.7 16.0 綠色 156 H-24 化合物 2086 3.0 19.4 17.8 綠色 470 94577 200932874
157 H-119 化合物2 3.0 19.8 19.5 綠色 158 H-119 化合物3 3.0 20.0 19.5 綠色 159 H-119 化合物8 3.0 19.7 19.6 綠色 160 H-119 化合物12 3.0 18.7 Ί8.4 綠色 161 H-119 化合物15 3.0 18.8 18.6 綠色 162 H-119 化合物23 3.0 18.5 18.1 綠色 163 H-119 化合物24 3.0 18.5 18.4 綠色 164 H-119 化合物39 3.0 19.8 19.5 綠色 165 H-119 化合物59 3.0 19.9 19.6 綠色 166 H-119 化合物74 3.0 20.7 20.5 綠色 167 H-119 化合物94 3.0 21.4 21.2 綠色 168 H-119 化合物117 3.0 20.1 20.0 綠色 169 H-119 化合物158 3.0 19.2 19.1 綠色 170 H-119 化合物286 3.0 19.7 19.6 綠色 171 H-119 化合物353 3.0 20.5 20.2 綠色 172 H-119 化合物528 3.0 18.9 18.6 綠色 173 H-119 化合物648 3.0 18.6 18.0 綠色 174 H-119 化合物745 3.0 17.7 17.5 綠色 175 H-119 化合物982 3.0 19.8 19.7 綠色 176 H-119 化合物 1025 3.0 21.7 21.5 綠色 177 H-119 化合物 1133 3.0 18.7 18.6 綠色 178 H-119 化合物 1273 3.0 17.6 17.4 綠色 179 H-119 化合物 1314 3.0 19.6 19.4 綠色 180 H-119 化合物 1392 3.0 18.7 18,6 綠色 181 H-119 化合物 1561 ( 3.0 19.2 19.0 綠色 182 H-119 化合物 1627 3.0 21.3 21.2 綠色 183 H-119 化合物 1737 3.0 18.4 18.2 綠色 184 H-119 化合物 1875 3.0 18.5 18.3 綠色 185 H-119 化合物 1971 3.0 19.7 19.5 綠色 186 H-119 化合物 2086 3.0 18.4 18.3 綠色 187 H-119 化合物 2240 3.0 17.6 17.4 綠色 471 94577 200932874 188- H-119 化合物 2512 3.0 18.7 18.6 綠色 189 H-119 化合物 2523 3.0 18.5 18.3 綠色 190 H-119 化合物 2728 3.0 19,6 19.4 綠色 191 H-119 化合物 2775 3.0 17.3 17.1 綠色 192 H-119 化合物 2978 3.0 19.2 19.0 綠色 193 H-119 化合物 3258 3.0 20.8 20.4 綠色 194 H-119 化合物 3394 3.0 19.7 19.5 綠色 195 H-119 化合物 4578 3.0 19.9 19.5 綠色 比較 例1 Alq C545T 1.0 10.3 9.1 綠色 比較 例2丨 H-6 D-1 3.0 16.3 14.1 綠色 由表3可知，當本發明之有機電場發光化合物使用於 綠色電場發光裝置中時，該裝置之發光效率可顯著提升並 同時維持至少與比較例1相當之色純度。 尤其，即使在高亮度（20, 000 cd/m2)下，本發明之高 ©性能電場發光材料的效率下降仍在1燭光(cd)/安培（A)至 2 cd/A之範圍内，上述事實顯示本發明之EL材料不僅在 低亮度下具有優異性能，在高亮度下亦同樣具有優異性 能。因此，證實本發明化合物可有利地使用於被動及主動 之有機OLED中。— 本發明之上揭特徵與具有絕佳電子傳導特性之傳統 EL材料栢反，且試驗結果顯示本發明之EL材料具有極為 顯著之優點。 【圖式簡單說明】 472 94577 200932874 第1圖為0LED之截面圖。 【主要元件符號說明】 1 玻璃 2 透明電極 3 電洞注入層 4 電洞傳輸層 5 電場發光層 6 電子傳輸層 ® 7電子注入層 8 鋁陰極層 ❿ 473 94577

Claims (1)

  1. 200932874 七、申請專利範圍： 1. 一種有機電場發光化合物，係以化學式（1)表示： 化學式（1)
    其中’ Ri及R2係獨立地表示氫、氘、（C1-C60)烷 基、（C2-C20)烯基、（C2-C20)炔基、（C3-C15)環烷基、 〇 三（C1-C20)烷基矽烷基、二（C1_C2〇)烷基（C6_C2〇)芳基 石夕院基、三（C6-C20)芳基矽烷基、（C7-C15)三環烷基、 (C4-C15)雙環烷基、（C6-C60)芳基或（C3-C60)雜芳基， 且該匕及R2之烷基、烯基、炔基、環烷基、三烷基矽 烷基、二烷基芳基矽烷基、三芳基矽烷基、三環烷基、 雙環烧基、芳基或雜芳基可進一步經由選自氣、（Ci—c6〇) 烷基、（C2-C20)烯基、（C2-C20)炔基、齒素、氰基、苯 ❿基、聯苯基、第基、萘基及蒽基之一個或多個取代基所 取代；以及 An及Ar2係獨立地表示（C6-C60)芳基、（C3-C60) 雜芳基、嗎啉基或硫代嗎啉基，且該An及Αγ2之芳基 或雜芳基可進一步經由選自氘、具有或不具有鹵素取代 基之（C1-C60)烷基、（C1-C20)烷氧基、（C3-C15)環烷 基、自素、氰基、三（C1-C20)烷基矽烷基、二（C1-C20) 燒基（C6-C20)芳基矽烷基、三（C6-C20)芳基矽烷基、苯 基、聯苯基、苐基、萘基及蒽基所組成群組之一個或多 474 94577 200932874 個取代基所取代； Ar3及Ar4係獨立地表示具有或不具有（C1-C20)烷 基取代基之（C6-C20)伸芳基； R3及R4係獨立地表示（C1-C20)烷基或（C6-C20)芳 基，且該R3及R4之芳基可進一步經由氘或（C1-C20)烷 基所取代； 限制條件為在R3-Ar3-丨及R4-ΑΓ4-丨中之總碳數為 21 至 60 。 ® 2.如申請專利範圍第1項之有機電場發光化合物，其中， 該R3-Ar3-丨及R4-Ar4-丨係獨立地選自下列結構：
    200932874 ❹
    476 94577 200932874
    ❹
    其中，Rn至R16係獨立地表示（H-C20)烷基或 (C6-C20)芳基； R21至R26係獨立地表示氳、（C1-C20)烷基或（C6-C20) 芳基；該Rn至R16及R21至R26之芳基可進一步經由氘或 (n-C20)烷基所取代； m為0至4之整數； η為0至3之整數； 477 94577 200932874 x為1至5之整數；以及 y為0至5之整數。 3. —種有機電場發光裝置/係包括以化學式（1)表# 機電場發光化合物： 化學式（1)
    A。一 R4 其中，Ri及R2係獨立地表示氫、氛、（CKeo；)燒 基、（C2-C20)烯基、（C2-C20)炔基、（C3~Cl5)環院基、 三（C1-C20)烷基矽烷基、二（C1-C20)烷基（C6-C20)芳基 矽烷基、三（C6-C20)芳基矽烷基、（C7-C15)三環院基、 (C4-C15)雙環烷基、（C6-C60)芳基或（C3—C6〇)雜芳基， 且該匕及匕之烷基、烯基、炔基、環烷基、三烷基矽 烧基一燒基方基节烧基、三芳基碎烧基、三環烧基、 ❾ 雙環烷基、芳基或雜芳基可進一步經由選自氘、（a_c6〇) 烷基、（C2-C20)烯基、（C2_C20)炔基、鹵素、氰基、苯 基、聯苯基、第基、萘基及蒽基之一個或多個取代基所 取代；以及 Αιί及Ar2係獨立地表示（C6_C6〇)芳基、（C3_C6〇) 雜芳基、嗎啉基或硫代嗎啉基，且該Αιί及Ar2之芳基 或雜芳基可進-步經由選自⑥、具有或不具有㈣取代 基之（C1_C60)烷基、（C1-C20)烷氧基、（C3〜C15)環烷 基、鹵素、氰基、三（C1_C20)烷基矽烷基、二（cl_C2〇) 94577 478 200932874 烧基（C6-C20)芳基石夕烧基、三（C6_C2〇)芳基石夕烧基、笨 基、聯苯基、隸、萘基及蒽基所組成 個取代基所取代； 之一個或夕 匕及Αη_立地表祕有或μ有(cl 基取代基之（C6-C20)伸芳基； "° 立地表-⑽& 〇 基，且該R3及R4之芳基可進一步經由 基师代； 、域（G1-⑽烷 限制條件為在R3-Ar3- Γ及R4-An、丨 ,21至6G，其中，該有機電場發光化含中之總被數為 場發光層之摻雜材料。4係使用作為電 4.——種有機電場發光裝置，係包括第一 ^ ;第二雷;· 以及插置於該第一電極與該第二電核 k、 〈間之至少一屏 有機層；其中，該有機層包括以化學 電場發光化合物' 式⑴表示之有機 〇 化學式（1)
    AT4--R4 其中’ Ri及R2係獨立地表示氫、a jR. ' (Cl -fRi) 基、（C2-C20)烯基、（C2-C20)炔基、兄 x W3-C15)環烷基、 三（Cl-C20)烷基矽烷基、二（C1-C20)於货/ 衣70 土 碇基（C6-C20)芳基 矽烷基、三（C6-C20)芳基矽烷基、（C7、Ci5) _产 (C4-C15)雙環烷基、（C6-C60)芳基或（r r j環烷基、 ML3-C60)雜芳基， 94577 479 200932874 且該Ri及R2之燒基、烯基、炔基、環烧基、三烧基石夕 烷基、二烷基芳基矽烷基、三芳基矽烷基、三環烷基、 雙環烷基、芳基或雜芳基可進一步經由選自氘、（cl_c6〇) 烧基、（C2-C20)烯基、（C2_C2〇)块基、鹵素、氰基、苯 基、聯苯基、第基、萘基及蒽基之一個或多個取代基所 取代；以及 An及Ar2係獨立地表示（C6-C60)芳基、（C3-C60) 雜务基、嗎琳基或硫代嗎來基，且該An及An之芳基 〇 或雜芳基可進一步經由選自氘、具有或不具有鹵素取代 基之（C1-C60)烷基、（C1-C20)烷氧基、(C3-C15)環烷 基、-素、氰基、三（C1-C20)烷基矽烷基、二（C1-C20) 燒基（C6-C20)芳基矽烷基、三（C6-C20)芳基矽烷基、苯 基、聯苯基、第基、萘基及蒽基所組成群組之一個或多 個取代基所取代； Ars及An係獨立地表示具有或不具有（cn-C20)烷 © 基取代基之（C6-C20)伸芳基； I及R4係獨立地表示（C1-C20)烷基或（C6-C20)芳 基’且該匕及R4之芳基可進一步經由氘或（(U-C20)烷 基所取代； 限制條件為在R3_An_丨及匕_紅4_丨中之總碳數為 21至60;以及 一種或多種主體材料，其係選自以化學式（2)或(3) 所表示之化合物： 化學式（2) 480 94577 200932874 (Aril )b~Ll- ( Ari2)c 化學式（3) (Ari3)d-L2- (Al*l4)e 其中，Li係表示（C6-C60)伸芳基或（C4_C6〇)伸雜芳 基； _L2係表示伸蒽基； Arn至Αγη係獨立地選自氫、（C1-C60)烷基、
    5. 6. (n-C60)烧氧基、_ 素、（C4-C60)雜芳基、（C5-C60) 環烷基及（C6-C60)芳基；且該八〜至Aru之環烧基、芳 基或雜芳基可進一步經由選自下列所組成群組之一個 或多個取代基所取代：具有或不具有選自氘、.具有或不 具有鹵素取代基之（C1-C60)烷基、（C1-C60)烷氧基、 (C3-C60)環烷基、函素、氰基、三（cl_C6〇)烷基矽烷基、 二（C1-C60)烷基（C6-C60)芳基矽烷基及三（C6_C6〇)芳 基矽烷基所組成群組之一個或多個取代基之（C6_C6〇) 方基或（C4-C60)雜芳基；具有或不具有鹵素取代基之 (C1-C60)烧基；(C1-C60)烷氧基；（C3_C6〇)環烷基；鹵 素，氰基、二（C1-C60)烷基矽烷基；二（cl_C6〇)烷基 (C6⑽）絲傾錄王⑽—⑽）絲梦烧基； 以及 b c、（1及e係獨立地表示〇至4之整數。 如申請專利範圍篦 項之有機電場發光裝置，其中，該 其^係包括1或多種選自芳基胺化合物及苯乙稀 t基胺化合物所組成之化合物。 如申請專利範圍第4箱^ 有機電場發光裝置，其中，該 481 94577 200932874 f機層係包括一種或多種選自下列所組成群組之金 屬二第1族之有機金屬、第2族之有機金屬、第4週期 及弟5週期之過渡金屬、鑭系金屬及^過渡元素。 7.如ΐ請專利第4項之有機電場發域置，其為有機 顯不益且同時包括電場發光峰之波長不大於_⑽之 有機電場發光化合物，以及電場發光峰之波長不小於 560 nm之有機電場發光化合物。 ❹8.如_請專利範圍第4項之有機電場發光裝置，其中，該 有機層係包括電場發光層及電荷產生層。 9.如申請專利範圍第4項之有機電場發光裝置，其中，於 該成對電極之一者或兩者的内表面上設置還原性摻雜 劑與有機物質之混合區域，或氧化性摻雜劑與有機物質 之混合區域。 Ί 1〇· 一種有機太陽能電池，係包括以化學式（1)表示之有機 電場發光化合物： Ο 化學式（1) .
    其中，Ri及R2係獨立地表示氫、氘、（Ci—c6〇)燒 基、（C2-C20)稀基、（C2-C20)块基、（C3-C15)環烧基、 二（C1-C20)烷基矽烷基、二（C1-C20)烧基（C6-C20)芳基 矽烷基、三（C6-C20)芳基矽烷基、（C7_C15)三環烷基、 (C4-C15)雙環烷基、（C6-C60)芳基或（C3-C60)雜芳基， 94577 482 200932874 且該Ri及R2之燒基、烯基、块基、環燒基、三烧基石夕 烧基、一炫基方基發烧基、二芳基梦烧基、三環烧基、 雙環烧基、芳基或雜芳基可進二步經由選自氛、（Ci-C6〇) 烧基、（C2-C20)稀基、（C2-C20)快基、_素、氰基、苯 基、聯苯基、第基、萘基及蒽基之一個或多個取代基所 取代；以及 Αιί及Ar2係獨立地表示（C6-C60)芳基、（C3-C60) 雜芳基、嗎琳基或硫代嗎淋基’且該Ari及An之芳基 ❹ 或雜芳基可進一步經由選自氘、具有或不具有鹵素取代 基之（Cl-C60)烷基、（C1-C20)烷氧基、（C3-C15)環烷 基、i素、氰基、三（C1-C20)烷基矽烷基、二（C1-C20) 燒基（C6-C20)芳基石夕烧基、三（C6-C20)芳基石夕烧基、苯 基、聯苯基、苐基、萘基及蒽基所組成群組之一個或多 個取代基所取代； An及An係獨立地表示具有或不具有（(^—C20)烷 〇 基取代基之（C6-C20)伸芳基； 1及R4係獨立地表示（C1-C20)烷基或（C6-C20)芳 基’且該R3及R4之芳基可進一步經由氘或（cl_C2〇)烷 基所取代； 限制條件為在Rs-An-i及h-An-i中之總碳數為 21 至 60 。 483 94577
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