TW200812128A - Organic photovoltaic devices comprising fullerenes and derivatives thereof - Google Patents
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Description
200812128 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於包含活性層之光伏打電池，該活性層包含 作為P型材料之共軛聚合物（例如聚噻吩及立體規則性聚噻 * 吩）及作為η型材料之至少一種富勒浠衍生物。 、 【先前技術】 業内需要提供用於有機光伏打（OPV)裝置之較佳材料及 方法。此係部分地受當前高燃料價格及不穩定的燃料供應 • 所驅使。OPV裝置可提供優於舊矽裝置之改良。參見（例 如）Perlin，John之"The Silicon Solar Cell Turns 50” NREL 2004 ;亦參見 Dennler 等人之"Flexible Conjugated Polymer-Based Plastic Solar Cells: From Basics to Applications，" /五五五，第93卷，第8期，2005年8月， 1429-1439。全球氣候變化亦係一推動因素。儘管已習知 包括（例如）聚噻吩在内的導電聚合物或共軛聚合物可與 C60富勒烯組合以在OPV裝置中提供有用活性材料，但仍 — 需要改良裝置效率及其他重要PV參數。具體而言，由於立 體規則性聚噻吩之奈米級形態可應用於太陽電池應用之新 形態中，故其尤為重要。 / 【發明内容】 ; 本文所提供者尤其係組合物、裝置、製造方法及使用方 法。 舉例而言，本文所提供者係一種組合物，其包括含以下 之混合物：（i)至少一種ρ型材料、（ii)至少一種η型材料， 120819.doc 200812128 其中該n型材料包括由以下表示之富勒烯衍生物： F*«(R)n 及其溶合物、鹽及混合物， 其中η至少為1， F*包括具有一個由6!員及5員環構成之表面的富勒稀；且 R包括至少-個視情況經取代、不飽和或飽和礙環 環第-環，其中該第一環係直接鍵結至該富勒烯。' 另貝轭例提供一種組合物，其包括含以下之混合物： ⑴至夕種Ρ型材料、（⑴至少一種η型材料，其中該11型材 料包括至-種包含至少一個[6,6]富勒烯鍵結位點之富勒 烯衍生物’其中該[6,6]鍵結位點的兩個碳原子皆共價鍵結 至基團R。 另一實施例提供一種組合物，其包括含以下之混合物： ⑴至少一種Ρ型材料、（ii)至少一種η型材料，其中該η型材 料包括一富勒烯衍生物，該衍生物包括至少一藉由 環加成共價鍵結至至少一衍生部分之富勒烯。 另一實施例提供一種光伏打裝置，其包括至少一陽極、 至少一陰極及至少一活性層，其中該活性層包含一種組合 物，其包括含以下之混合物：⑴至少—種^型材料、（π)至 ^ 種11型材料’其中該η型材料包括一由以下表示之富勒 烯衍生物： F*'(R)n 及其溶合物、鹽及混合物， 其中η至少為1， 1208l9.doc 200812128 F*包括具有一個由6員及5員環構成之表面的富勒烯；且 R包括至少一個視情況經取代、不飽和或飽和碳環或雜 環第一環，其中該第一環係直接鍵結至該富勒烯。 另一實施例包括製備一包含混合物之組合物的方法，該 方法包括··⑴提供至少一種？型材料、（ii)提供至少一種η 型材料，纟中該η型材料包括由以下表示之富勒烯衍生η 物： F*-(R)n 及其溶合物、鹽及混合物， 其中η至少為1， F*包括具有一個由6員及5員環構成的表面的富勒烯；且 r包括至少m兄經取a、不飽和或飽#碳環或雜 環第一環，其中該第一環係直接鍵結至該富勒烯； (iii)將該p型與η型材料組合以形成該混合物，其中該混 合物進一步包含至少一溶劑。 優點包括實質上較佳光伏打效率、各種可針對具體應用 调即之活性層系統的多功能性、經改良裝置壽命及經改良 材料及裝置加工性。 【實施方式】 介紹及定義 "視情況經取代"基團係指一可經額外官能團取代或未經 取代之官能團。當一基團未經額外基團取代時其可稱基 團名稱（例如烧基或芳基）。當一基園έ链 田 I图經額外官能團取代 時’其更通常可稱為經取代烷基或經取代芳基。 120819.doc 200812128 "碳孝”你扭 狀排列二^原子形成一環（包括例如苯或環己烧）之環 3至20個：：括環燒基及芳基二者。術語"環烧基"係指 等稠人m 、具有單一或多個稠合環狀環之環烷基，該 馬 可為或可不為芳族，條件是連接點不位於芳族碳 美芳基”係指6至2〇個碳原子具有單一環（例如，苯 個稠σ % (例如，萘基或蒽基）之芳族碳環基團， 等稠合環可A + π …3可不為芳族，條件是連接點不位於芳族碳 、” W較佳之若基包括苯基、萘基、及諸如此類。 。、雜二係指具有單一環或多個辋合環之飽和、不飽和、 ^ ^芳^基團，在該環内具有1至20個碳原子及1至4個選 f 氧瓜4(〇)-及-s(〇)2_之雜原子。該等雜環基團 可具有嚴一 ^ . 辰（列如’吼啶基或呋喃基）或多個稠合環（例 、—中氮茚基或笨并噻吩基），其中該等稠合環可為或不 為=&及/或包合_雜原子，條件是該連接點經由該芳族 雜方基之原子。雜環基團可為（例如）㈣、或嗟吩、或咬 喃或：氫呋喃、吡咯、日氫吡咯、吡喃、及諸如此類。術 7雜環包括雜芳基，其中，，雜芳基”係指環内具有1至20個 反原子且1至4個選自由氧、氮、硫、-S(O)-及-S(0)2-組成 之群之雜原子的芳族基團。雜芳基包括吡啶基、吡咯基、 吲哚基、硫代苯基、及呋喃基。 烷基係指具有1至20個碳原子、或1至15個碳原子、或 1至10、或1至5、或丨至3個碳原子之直鏈或具支鏈烷基。 該術語可由（例如）甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁 基、第二丁基、正戊基、乙基己基、十二烷基、異戊基及 120819.doc 200812128 諸如此類基團來例示。 ”經取代烷基”係指具有1至3、且較佳丨至2個選自由以下 組成之群之取代基域基：燒氧基、經取代燒氧基、酸 基、蕴基胺基、酿氧基、胺基、經取代胺基、胺基酿基、 芳基、經取代芳基、芳氧基' 經取代芳氧基、氰基、鹵 素、羥基、硝基、羧基、綾基醋、環烷基、經取代環烷 基、雜芳基、經取代雜芳基、雜環、及經取代雜環。 術語”經取代碳環"、"經取代芳基"、”經取代環烷基，，、 經取代雜％及”經取代雜芳基”係指具有丨至5個取代基、 或視情況1至3個取代基、或視情況丨至2個取代基之碳環、 芳基、裱烷基、雜環、或雜芳基，該等取代基係選自由以 下組成之群：烷氧基、經取代烷氧基、醯基、醯基胺基、 醯氧基、胺基、經取代胺基、胺基醯基、芳基、經取代芳 基、芳氧基、經取代芳氧基、氰基、鹵素、羥基、硝基、 羧基、羧基酯、環烷基、經取代環烷基、雜芳基、經取代 雜芳基、雜環、及經取代雜環。 ，，烷氧基”係指基團”烧基其包括（例如）曱氧基、乙 氧基、正丙基氧基、異丙基氧基、正丁基氧基、第三丁基 氧基、正戊基氧基、卜乙基己基氧基、十二烷基氧基、 異戊基氧基、及諸如此類。 ”經取代烷氧基”係指基團經取代烷基_〇」，。 婦基’係指較佳具有2至6個碳原子且更佳2至4個碳原子 且具有至少1個且較佳丨_2個烯基不飽和位點之烯基。該等 基團係由乙烯基、烯丙基、丁_3_烯基、及諸如此類例 120819.doc 200812128 示0 經取代烯基"係指具有1至3個取代基且較佳丨至2個取代 基之烯基，該等取代基係選自由以下組成之群：烷氧基、 經取代烧氧基、醢基、醯基胺基、醯氧基、胺基、經取代 胺基、胺基喊、芳基、經取代芳基、芳氧基、經取代芳 氧基、氰基、齒素、羥基、硝基、羧基、羧基酯、環烷 基、經取代環烷基、雜芳基、經取代雜芳基、雜環、及經
取代雜環，其中限制條件是任何經基取代皆不連接至乙烯 (不飽和）碳原子。 芳氧基係指基團芳基，其包括（例如）苯氧基、萘氧 基、及諸如此類。 π烷氧基"係指基團”燒基，其包括（例如）甲氧基、乙 氧基、正丙·氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、第 二丁氧基、正戊氧基及諸如此類。 ”經取代烷氧基”係指基團，，經取代烷基_〇_，，。 ’’醯基"係指基團H-C(0)_、烷基·◦(〇)·、經取代烷 基-C(〇)·、烯基·〇：(〇)…經取代烯基_c(〇)_、炔基c·、 經取代炔基-c(o)-、環烷基_c(0)_、經取代環烷基_c(〇)· 、芳基-c(o)-、經取代芳基<(〇)_、雜芳基c(〇)、經取 代雜芳基-c(o)、雜環_c(0)_、及經取代雜環，其中 烷基、經取代烷基、烯基、經取代烯基、炔基、經取^炔 基、環烷基、經取代環烷基、芳基、經取代芳基、雜芳 基、經取代雜芳基、雜環及經取代雜環皆如本文所定義。 "醯基胺基"係指基團-C(0)NRR，其中各反獨立選自由氫、 I20819.doc -11 - 200812128 烷基、經取代烷基、烯基、經取代烯基、炔基、經取代炔 基、芳基、經取代芳基、環烷基、經取代環烷基、雜芳 基、經取代雜芳基、雜環、經取代雜環組成之群且其中各 R連同該氮原子一起連接形成一雜環或經取代雜環環，其 中烷基、經取代烷基、烯基、經取代烯基、炔基、經取代 炔基、環烷基、經取代環烷基、芳基、經取代芳基、雜芳 基、經取代雜芳基、雜環及經取代雜環皆如上文所定義。 ”醯氧基11係指基團烷基-C(0)0-、經取代烷基·0：(0)0_、 烯基-c(o)o-、經取代烯基-C(0)0-、炔基-c(o)o-、經取 代炔基-c(o)o-、芳基-c(o)o-、經取代芳基-c(o)o-、環 烷基-c(o)o-、經取代環烷基-c(o)o-、雜芳基-c(o)o-、 經取代雜芳基-c(o)o-、雜環-c(o)o-、及經取代雜 環-c(o)o-，其中烷基、經取代烷基、烯基、經取代烯 基、炔基、經取代炔基、環烷基、經取代環烷基、芳基、 經取代芳基、雜芳基、經取代雜芳基、雜環及經取代雜環 皆如上文所定義。 ”炔基"係指較佳具有2至6個碳原子且更佳2至3個碳原子 且具有至少1個且較佳1-2個炔基不飽和位點之炔基。 ”經取代炔基”係指具有1至3個取代基且較佳1至2個取代 基之炔基，該等取代基係選自由以下組成之群：烷氧基、 經取代烷氧基、醯基、醯基胺基、醯氧基、胺基、經取代 胺基、胺基醯基、芳基、經取代芳基、芳氧基、經取代芳 氧基、氰基、鹵素、羥基、硝基、羧基、羧基酯、環烷 基、經取代環烷基、雜芳基、經取代雜芳基、雜環、及經 120819.doc -12- 200812128 取代雜環。 "胺基”係指基團-nh2。 n經取代胺基”係指基團-NR’R”，其中皆獨立選自 由以下組成之群··氫、烷基、經取代烷基、烯基、經取代 烯基、炔基、經取代炔基、芳基、經取代芳基、環烷基、 經取代環烷基、雜芳基、經取代雜芳基、雜環、經取代雜 環且其中R’及R”連同鍵結至其的氮原子一起形成雜環或經 取代雜環基團，條件是R’與R”二者不能皆為氫。當R1為氫 且R"為烷基時，該經取代胺基在本文中有時被稱為烷基胺 基。當R’與R"皆為烷基時，該經取代胺基在本文中有時被 稱為二烧基胺基。 ”胺基醯基”係指基團-NRC(O)烷基、-NRC(O)經取代烷 基、-NRC(O)環烷基、_NRC(0)經取代環烷基、-NRC(O)烯 基、-NRC(O)經取代烯基、-NRC(O)炔基、·ΝΙΙ(：(0)經取代 炔基、-NRC(O)芳基、-NRC(O)經取代芳基、-NRC(O)雜芳 基、-NRC(O)經取代雜芳基、-NRC(O)雜環、及-NRC(O)經 取代雜環，其中R為氫或烷基，且其中烷基、經取代烷 基、烯基、經取代烯基、炔基、經取代炔基、環烷基、經 取代環烷基、芳基、經取代芳基、雜芳基、經取代雜芳 基、雜環及經取代雜環皆如上文所定義。 ”羧基π係指-COOH或其鹽。 ”羧基酯”係指基團-C(0)0-烷基、-C(0)0-經取代烷 基、_C(0)0芳基及-C(0)0-經取代芳基，其中烷基、經取 代烧基、芳基及經取代芳基皆如本文所定義。 120819.doc -13- 200812128 ’’環烷氧基”係指-〇-環烷基。 、、二取代環烧氧基"係指_〇_經取代環烧基。 ”画素（halo)"或"鹵素（hal〇gen)"係指氣、氯、溴及碘。 "雜芳氧基"係指基團·〇_雜芳基且"經取代雜芳氧基"係指 基團-0-經取代雜芳基。 "雜環氧基"係指基團_〇_雜環且”經取代雜環氧基"係指基 團-0-經取代雜環。 π硫醇’’係指基團-SH。 "硫代烧基"或"烧硫基Κ，硫代院氧基"係指基團·s•烧 基。 /經取代硫代燒基"或·’經取代貌硫基醚”或"經取代硫代烧 氧基’’係指基團-S-經取代燒基。 ;硫代環烧基”係指基團-S_環院基且，'經取代硫代環烧基" 係指基團經取代環烷基。 "硫代芳基”係指基團各芳基且"經取代硫代芳基"係指基 團經取代芳基。 /硫代雜芳基"係指基團_S_雜芳基且，，經取代硫代雜芳基" 係指基團-S-經取代雜芳基。 "硫代雜環，，係指基團-S·雜環且，，經取代硫代雜環,，係指基 團-S -經取代雜環。 "鹽”係源自多種該項技術中f知之有機及無機抗衡離子 且包f(僅舉例而言)鈉、鉀、約、鎂、錢、四燒基錢及諸 如此類，並且當該分子包含一鹼性官能團時 機酸的鹽，例如蹿酴鶊、气、良攸絲 ^ j如」文鹽、虱溴酸鹽、酒石酸鹽、甲磺酸 120819.doc -14- 200812128 草酸鹽及諸如此類。 與溶劑分子配位形成固體或液 。水合物係其中與水進行配位 體 的 鹽、乙酸鹽、馬來酸鹽、 "溶合物"係指彼等藉由 狀態錯合物之化合物形式 溶合物特殊形式。 ”共軛聚合物"係指 之聚合物。 在主鏈中包含至少一些共軛不飽和度 丨’ 一種聚噻吩”或，f聚噻吩η将扣 力你I曰在主鏈中包含。塞吩之聚合 物，其包括聚嗟吩、盆粉4
，、何生物、及其共聚物及三元共聚 物0 "立體規則性聚嗟吩”係指具有高立體規則性水平（包括例 如至少嶋、或至少90%、或至少95%、或至少咖、或至 少99%)之聚噻吩。 應瞭解’在所有上文所定義經取代基團中，藉由定義自 身具有其他取代基之取代基（例如，具有經取代芳基作為 取代基之經取代芳基其自身經經取代芳基取代等）獲得之 聚合物皆不欲包括在本文中。在該等情況下，該等取代基 之最大數量係3個。也就是說，以上各個线受（例如）經^ 代芳基限於經取代芳基_(經取代芳基）'經取代芳基之限制 條件的約束。 同樣’應瞭解以上^義皆不欲包括不允許取代模式（例 如，甲基經5個氟基團取代或羥基位於乙烯系或乙炔系不 飽和物之瞻）。該等不允許取代模式已為熟悉該項技術者 所習知。 除非上下文另有明確說明’否則本文所用其他術語皆如 120819.doc -15- 200812128 以下所定義。 本文所引用全部參考文獻皆以其整體引用的方式併入本 文中。 太陽電池係闡述於（例如）Hoppe及Sariciftci之J. Maier. ‘ 心心（第19卷，第7期，2004年7月，1924-1945)中，其包括 ’ 圖在内以引用的方式併入本文中。 圖1繪示常用太陽電池之一些組件。亦參見例如Dennler 等人之"Flexible Conjugated Polymer-Based Plastic Solar ▼ Cells: From Basics to Applications,1* Proceedings of the IEEE，第93卷，第8期，2005年8月，1429围1439，包括圖4 及5在内。該太陽電池可使用各種構造，包括反轉太陽電 池。重要元件包括活性層、陽極、陰極及基板以支撐較大 結構。此外，可使用一電洞注入層，且可使用一或多層調 節層。該活性層可包含包括一P/N本體異質結之P/N複合材 以下參考文獻闡述光伏打材料及裝置： 頒予Williams等人之美國專利公開案第2006/0076050號 "Heteroatomic Regioregular Poly(3-Substitutedthiophenes) for Photovoltaic Cells，n(Plextronics)，其包括工作實例及 μ ' 圖在内皆以引用的方式併入本文中。 : 美國專利公開案第2006/0237695號（Plextronics) ’’Copolymers of Soluble Poly (thiophenes) with Improved Electronic Performance”，其包括工作實例及圖在内皆以引 用的方式併入本文中。 120819.doc -16- 200812128 頒予Louwet等人之美國專利第7，147,936號。 此外’美國專利公開案第2006/0175582號”H〇le
Injection/Transport Layer Compositions and Devices” 闡述 電洞注入層技術（Plextronics)，其包括工作實例及圖在内 皆以引用的方式併入本文中。 除該活性層以外的裝置元件 該項技術已習知用於光伏打裝置之電極（包括陽極及陰 極）。參見例如以上所引用的Hoppe等人之文章。可使用習 知電極材料。可使用透明導電氧化物。透明性可適用於特 定應用。舉例而言，該陽極可位氧化銦錫，其包括支撐於 一基板上之ITO。基板可為剛性或撓性。 若合意’可使用電洞注入及電洞傳輸層。一 HIL層可為 (例如)該項技術中習知之PED〇T:pss。參見例如以上所引 用的Hoppe等人之文章。 活性層P型材料 該活性層可包含至少一種P型材料，且該富勒烯衍生物η 型材料可與各種Ρ型材料組合使用。本發明一些實施例的 優點在於用於衍生該富勒烯之取代基可根據所計算LUMO 月b級或所計算電子親和力來選擇。該等實施例之目標係可 使該η型之LUMO能級與該ρ型之HOMO能級間之差最大， 同時該活性層内仍維持光生載流子產生。 ^Pi材料可為包括聚合物材料在内的有機材料，但其 他類型的ρ型材料亦為該項技術中所習知。舉例而言，ρ型 材料可包含共輛聚合物或導電聚合物，其包含具有一系列 120819.doc -17- 200812128 共軛雙鍵之聚合物主鏈。其可為均聚物或共聚物（包括嵌 段共聚物或無規共聚物、或三元聚合物）。實例包括聚噻 吩、聚吨咯、聚苯胺、聚芴、聚伸苯基、聚伸苯基乙烯化 合物、及其衍生物、共聚物、及混合物。該P型材料可包 含可溶解或分散於有機溶劑或水中之共軛聚合物。共軛聚 合物係闡述於（例如）T· A· Skotheim之〇/ Conducting Polymers 9 ^3j&(2^) 5 2007 ； Meijer^
Science and Eng/neering，32 (2001)，1-40 ;及 Kim之 Pure Appl. C/zem·，74，11，2031-2044，2002 中0 該 p 型活性材料可包含類似聚合物家族中之一成員，該等聚合 物具有一共用聚合物主鏈但經衍生側基不同以修飾該聚合 物之性質。舉例而言，一聚11 塞吩可經衍生具有包括甲基、 乙基、己基、十二烧基及諸如此類在内的烧基側基。 一個實施例包括共聚物及嵌段共聚物，其包含（例如）共 軛與非共軛聚合物鏈段之組合、或第一類型共軛鏈段與第 二類型共軛鏈段之組合。舉例而言，該等可由AB或ΑΒΑ 或BAB系統代表，其中（例如）一個散段（例如Α)係共輛欲段 且另一嵌段（例如B)係非共軛嵌段或孤立嵌段。或者，各 個嵌段A及B可皆經共軛。該非共軛或孤立嵌段可為（例如） 有機聚合物嵌段、無機聚合物嵌段、或雜合有機-無機聚 合物嵌段（其包括例如加成聚合物嵌段）或縮合聚合物嵌段 (其包括例如熱塑型聚合物、聚烯烴、聚矽烷、聚酯、 PET、及諸如此類）。嵌段共聚物係闡述於（例如）頒予 McCullough等人之美國專利第6,602,974號及頒予 120819.doc •18- 200812128
McCullough等人2006年12月14曰公開之美國專利公開案第 2006/0278867號，其各自以其整體引用的方式併入本文 中〇 具體而言，聚噻吩及其衍生物已為該項技術所習知。該 等可為均聚物或共聚物（包括嵌段共聚物）。該等可溶解或 可分散。該等可為立體規則性的。具體而言，可使用經視 情況經取代之烷氧基·及視情況經取代之烷基取代的聚噻 吩。具體而言，可使用闡述於（例如）頒予McCullough等人 美國專利第 6,602,974 號及 6，166，172號以及 McCullough，R. D. ； Tristram-Nagle, S. ； Williams, S. P. ； Lowe, R. D.； Jayaraman，M_ J. Am.之 Chem. Soc. 1993，115，4910 中之立 體規則性聚噻吩（包括均聚物及嵌段共聚物）。亦參見 Plextronics (Pittsburgh，PA)市售產品。可使用經可溶性烧 基·及烷氧基取代之聚合物及共聚物（包括聚（3·己基噻 吩））。其他實例可在頒予Kochem等人之美國專利第 5,294,372號及第5,401，537號中發現。美國專利第6,454,880 號及第5,331，183號進一步闡述活性層。 該堆疊中可使用可溶材料或良好分散之材料以有利於處 理。 P型材料及聚噻吩之額外實例可於WO 2007/01 1739 (Gaudiana等人）中發現，其闡述具有為（例如）經取代環戊 二烯並二噻吩部分之單體的聚合物，且其整體内容包括式 在内皆以引用的方式併入本文中。 活性層η型材料 120819.doc •19- 200812128 該活性層可包含一種含至少一富勒烯結構之η型材料。 富勒烯已為該項技術習知。富勒烯可闡述為球形碳化合 物。舉例而言，如該項技術所習知，該富勒烯表面可存在 [6,6]鍵結及[6,5]鍵結。該富勒烯可具有一個由6員及5員環 構成之表面。富勒烯可為（例如）C6〇、C7〇或C84 ,且可經 由何生基團添加額外碳原子。參見（例如）Hirsch，A. ,· Brettreich, Μ. ^ Fullerenes: Chemistry and Reactions, Wiley-VCH Vedag，Weinheim，2005，其以引用方式併入本 文中，其包括關於以下之教示：f勒烯命名法及合成、衍 2、還原反應（第2章）、親核加成（第3章）、環加成（第4 早）、虱化（第5章）、自由基加成（第6章）、過渡金屬錯合物 形成（第7早）、氧化及與親電子試劑之反應（第8章）、鹵化
方法可用於合成富勒烯衍生物及加成物。
價鍵結至（例如）該等球形碳化合物中 生富勒烯可包括藉由[4+2]環加成共價 部分R之富勒烯。 締’各個取代基皆共 之1或2個碳。該經衍 丨貝鍵結至至少一衍生 120819.doc -20- 200812128 該n型材枓之結構可由以下代表： F*-(R)n 及其溶合物、鹽及混合物' 其中 n至少為1 ; F係具有一個由6員及5員環構成之表面的球形富勒 R包括δ 1 1 〉'一個視情況經取代、不飽和或飽和碳環或雜 衣第 ％ ’其中該第一環係直接鍵結至該富勒烯。 式⑴代表一實施例，其中C60鍵結至η個R基團，且該鍵 結係通常所表示。
⑴ 該第—環可經取代。該第一環可未經取代。該第一環可 為不餘和環。該第一環可為飽和環。該第一環可為碳環 環。該第一環可為雜環環。 該第一環可為視情況經取代之4員、5員或6員環。其尤 其可為視情況經取代之5員環。 該R基團可進一步包括鍵結至該第一環或與其稠合之第 120819.doc -21- 200812128 二環。該第二環可視情況經取代 合至該第一環之芳基。 該第二環可為（例 如）稠 該第一環係直接鍵結至富勒烯。舉例而古， 口 Xv IS1 _ 藉由[4+2]環加成共價鍵結至該富勒烯。前基團可土 °
或2個共價鍵（包括2個共價鍵）（包括藉由兩個碳_碳鍵^ 鍵結至該富勒烯。feR基團可藉由該R基團中至一個 之共價鍵鍵結至該富勒烯表面。或者，該尺基團可藉= R基團中至2個原子之共價鍵鍵結至該富㈣表面 團中鍵結至4畐勒稀之兩個原子可彼此相_，或可由該汉 ，團中1至3個其他原子彼此隔開。該R基團可藉由兩個碳-石反鍵在富勒烯[6,6]位置處共價鍵結至該富勒烯。 該富勒烯可僅包含碳。該富勒烯除R以外可包含至少一 鍵結至該富勒烯之衍生基團。· 舉例而言，富勒烯可經衍生具有吸電子基團或電子釋放 基團。吸電子基團及電子釋放基團已為該項技術習知且可 在以v⑽cd〇rg_‘cC/2_•价少（第 5版，Smhh，2〇〇1年3月） 中發現。 该吸電子基團可直接或經由類似於PCbm結構之亞甲基 橋連接至該富勒烯籠。 供電子基團可直接或經由類似於PCbm結構之亞曱基橋 連接至該富勒烯籠。 备勒缔可經衍生以相對於C60-PCBM改良其在可見範圍 中之吸收。在可見範圍中經改良之吸收可增加或改良包含 該經衍生富勒烯之光伏打裝置的光電流。 120819.doc -22- 200812128 在一個實施例中，F*係選自C60、C70及C84、及其組 合0 在一個實施例中，R選自視情況經取代芳基及視情況經 取代雜方基。 在一個實施例中，R係選自視情況經取代之茚、視情況 經取代4基、視情況經取代苯基、視情況經取代吡啶基、 視情況經取代喹啉基、視情況經取代環己基及視情況經取 代環戊基。
在一個實施例中，R係選自茚、萘基、笨基、吡啶基、 喹啉基、環己基及環戊基。 、 數值11可為整數。在一個實施例中，n可為1至84、或1至 70、或1至6〇、或以“、或u1〇。在一個實施例中，n可 為1至6。在一個實施例中，η可為1至3。 在個只施例中，η為1。在一個實施例中，^為2。在一 個實施例中，η為3。 在一個實施例中，該第一環係視情況經至少一個選自由 以下組成之群的取代基取代：經基、醯基、醯基胺基、酿 氧基、録、經取聽基、燒氧基、經取代燒氧基、婦 基、經取代烯基、炔基、經取代炔基、胺基、經取代胺 基、胺基醯基、芳基、經取代芳基、芳氧基、經 基、環烧氧基、經取代環燒氧基、羧基、縣酿、氰基、 =其硫代縣、經取切聽基、硫㈣基、經取㈣ 戈方基、硫代雜芳基、經取代硫代雜芳基、硫切产美 經取代硫代環烧基、硫代雜環、經取代硫代雜環： 120819.doc • 23 - 200812128 基、經取代環烷基、画素、硝基、雜芳基、經取代雜芳 基、雜環、經取代雜環、雜芳氧基、經取代雜芳氧基、雜 環氧基、或經取代雜環氧基、或其組合。 在一個實施例中，n為1且r為茚。在一個實施例中，η為 2且R為茚。在一個實施例中，η為3且R為茚。在一個實施 例中，η為4且R為茚。在一個實施例中，η為5且R為茚。 在一個實施例中，η為6且R為茚。 在一個實施例中，R可藉由[4+2].環加成共價鍵結至該富 勒烯（或者稱為[4+2]環加成物）。包括[4+2]環加成反應及 Diels-Alder反應在内的反應通常已為該項技術習知。親二 細物雙鍵可與二稀反應以，產生6員環。參見（例如 Organic Chemistry, Reactions，Mechanisms，and Structure (第2版，J· March，1977)，其包括關於加成至碳-碳多重鍵 之章節（例如第15章）。亦參見Belik等人之hgew. C/zem· Ed.五叹/· 1993, 32, 1，78-80(其展示 C60與 C8 鄰-醌二甲 烷化合物反應形成包含該富勒烯及該衍生部分之C68化合 物）；及 Puplovskis等人之 办<9乃1^"公以，38,2，285- 288, 1997, 285-288(其展示C60與C9茚反應形成包含該富勒 烯及該衍生部分之C69)。該環加成反應可在[6,6]富勒烯雙 鍵而非[6,5]雙鍵處反應。環加成反應詳細闡述於Hirsch， Brettreich text, Fullerenes, Chemistry and Reactions(2005 年）的第4章第101-183頁中。 富勒烯衍生物之一實例係茚衍生物。此外，茚自身可經 衍生。富勒稀可藉由（例如）Belik等人之Angew. Chem. Int· 120819.doc -24 - 200812128
Ed· Engl. (I%3, μ，第_，第μ，頁）（其以引用方式併 入）中所闡述之方法衍生。此文獻闡述了至缺電子超烯烴 C60(其可加成諸如鄰_醌二甲烷等基團）之加成。其可原位 製備為包含不同官能團並形成甚至可與最小反應性親二烯 物开/成[4+2]環加成物之極具反應性二烯。此方法提供良 好選擇性及穩定性。 該畐勒烯可包含至少兩個衍生部分R以形成雙加成物或
至/ 一個衍生部分R以形成叁加成物。該等取代基可藉由 [4+2]環加成添加於該富勒烯。舉例而言，6以上等人在方 案1中展示式3 ’ 一種包含兩個衍生部分之富勒烯化合物。 此外，兩個富勒稀可如Belik等人之方案2中所示藉由一個 衍生部分共價連接。 」盡管：實施例並不受限於理論，但據信該衍生可破壞該 田勒H之構型。破壞該構型影響該經衍生富勒烯之電離 電位及電子親和力。 在-個實施例中，該活性層可包含至少一聚噻吩及至少 一含吸電子基團之富勒烯衍生物。 裝置製造 使：目前所主張發明之裝置可使用(例如)IT0作為基板 極材料來製造。其他陽極材料可包括（例如）金屬（例 I或多層壁碳奈米管、及其他透明導電氧化 陽極之電阻率可維持低於（例如m Ω/sq或以下、25 :戈以下、50或以下、或10〇或以下、或200或以下、或25〇 或以下。該基板可為(例如)玻璃、塑膠(ptfe、聚石夕氧 120819.doc -25- 200812128 烷、熱塑性塑膠、PET、PEN及諸如此類）、金屬（A1、 An、Ag)、金屬箔、金屬氧化物（Ti〇x、zn〇x)及半導體（例 如Si)。▲基板上之ITO可在裝置層沈積之前使用該項技術 習知之技術清掃。一可選電洞注入層（mL)可使用（例如）旋 轉洗注、噴墨、刮板塗佈、噴射澆注、浸塗、蒸氣沈積、 或任何其他習知沈積方法來添加。該HIL可為（例 如）PEDOT、PEDOT/PSS 或 TBD、或 NPB、或 Plexcore HIL (Flextronics，Pittsburgh，PA)。 該HIL層之厚度可為（例如）約1〇奈米至約3〇〇奈米厚、或 30奈米至60奈米、60奈米至1〇〇奈米、或1〇〇奈米至2〇〇奈 米。然後可視情況將該膜視情況在惰性氣氛中於i 1〇至2〇〇 °C下乾燥/退火1分鐘至1小時。 該活性層可自η型及p型材料之混合物製造。該n&p型材 料以重量計可以（例如）約至4.〇(1)型）至約1(n型）、或約 1·1至約3·0(ρ型）至約1(11型）或自約u至約15化型）至約i(n 型）之比例混合。各種材料之量或兩種組份間之比例可隨 具體應用而變。 該η及p型材料可在溶劑或溶劑摻合物中以（例如）約〇们 至約〇.1體積％固體混合。用於目前所主張發明之溶劑可包 括（例如）鹵代苯、烷基苯、鹵代甲烷及噻吩衍生物及諸如 此類。更特定而言，溶劑可為（例如）氯苯、二氯苯、二甲 苯、甲苯、氣仿' 3-甲基噻吩、3_丙基噻吩、夂己基噻 吩、及其混合物。可使用至少兩種溶劑。 尤其有用之溶劑系統可使用如2〇〇7年5月2曰提出申 1208l9.doc • 26 - 200812128 予Shema等人的共同待決之美國專利申請案標題為 ffSolvent System for Conjugated Polymers*1 f_號（其 整體内谷以引用的方式併入本文中）中所闡述者。 然後該活性層可藉由旋轉澆注、喷墨、刮板塗佈、喷射 澆注、浸塗、蒸氣沈積、或任何其他習知沈積方法沈積於 該HIL膜頂部。然後該膜可視情況於（例如）約4〇至約25〇c>c 或約150至180°C下在惰性氣氛中退火約1〇分鐘至i小時。 然後，通常可使用（例如）一或多種金屬之熱蒸發將一陰 極層添加於該裝置。舉例而言，將1至15奈米。層藉助蔭 罩熱蒸發至該活性層，隨後沈積1〇至3〇〇奈米A1層。 在些實施例中，該活性層與該陰極之間、及/或該Ητχ與 該活性層之間可包括一可選夾層。此夾層可為（例如）〇·5奈 米至約100奈米、或約}至3奈米厚。該夾層可包含電子調 節、電洞阻擋、或抽取材料，例如Lip、BCp、 bath〇cuprine、富勒烯或富勒烯衍生物（例如c6〇)、及其他 本文所討論之富勒烯及富勒烯衍生物。 然後可使用經可固化膠密封之玻璃蓋片來封裝該等裝置 或將該等裝置封裝於其他環氧或塑膠塗層+。亦可使用帶 有吸氣劑/乾燥劑之中空玻璃。 此外，該活性層可包含額外成份，其包括（例如）表面活 性劑、分散劑、及氧及水清除劑。 該活性層可包含多層或經多層層化。 該活性層組合物可包含呈膜形式之混合物。 活性層形態 120819.doc -27- 200812128 該活性層可為p-n複合材料且（例如）可形成異質結（包括 本體異質結）。參見（例如）Deimler等人之"Flexible Conjugated Polymer-Based Plastic Solar cells: From Basics to Applications" (Proceedings of the IEEE，第 93卷，第 8 期，2005年8月，1429-1439)中本體異質結中奈米級相分離 之討論。可對條件及材料進行選擇以提供良妤膜形成、達 成低粗糙度（例如，1奈米RMS)及離散可見相分離特徵。本 發明可具有約5至50奈米（如藉由AFM所量測）之相分離 域。AFM分析可用於量測表面粗糙度及相性質。通常，並 不期望相分離域以便供體與受體均勻且連續分佈於該活性 層中。 裝置性能 可藉由該項技術習知之方法量測之習知太陽電池參數包 括（例如）Jsc(mA/cm2)及Voc (V)及填充係數（FF)及能量轉 換效率（％，PCE)。參見（例如）上文所引用之Hoppe文章及 本文所引用之參考文獻。 舉例而言，該效率在1 sun (AM1.5G，100 mW/cm2)下可 為至少約2%、或至少約3%、或至少約3.5%、或至少約 4%、或至少約4.5%、或至少約5.0%、或至少約5.5%、或 至少約6.0%、或至少約7.0%、或至少約8.0%、或至少約 9.0%、或至少約10.0%。效率範圍可為（例如）約2%至約 15%、或約2%至約10%、或約2%至約7%。該等效率可藉 由NREL證實。 舉例而言，該填充係數可為至少約0.60、或至少約 120819.doc •28- 200812128 〇.63、或至少約0.67、至少約〇 7、至少約⑽、或至小 0.8、至少約0.85 夕 、或至少約〇.63、 至少約1·2、至少 舉例而言，該Voc (V)可為至少約〇56 或至少約0.82、至少約〇·9、至少約i 〇、 約1.4、至少約1.5。
舉例而言，該Jsc (mA/cm2)可為至少約8 92、或至少約 9.20、或至少約9.48、或至少約1〇、或至少約u、或 約12、或至少約13、或至少約14、或至少約15。 少 與包含P3HT-PCBM活性層之實質上類似裝置相比，該 裝置可展示至少5%或至少15%之效率增加。 圖2繪示經改良性能，其中效率升高至3%而非針對對照 裝置之2%(至少20%改良）。與基於C6〇pcBM之膜相比，效 率之改良係與C70PCBM及與p型材料之所得摻合物明顯延 長至吸收光譜之更尚波長相一致。額外比較數據提供於展 示較佳膜形態之圖3中。
Oriel太陽模擬器可用於測定包括（例如）FF、jsc、v〇c及 效率在内的PV性質。該模擬器可藉由該項技術中習知之方 法校準，其包括（例如）用KG5-Si參考電池校準。 文獻 當必須實踐本文所述各實施例時亦可使用以下參考文獻 且其以引用方式納入本文中： 所引用參考文獻
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第二電極， 至少一個佈置於該第一與第二電極 观 < 間之活性層， 其中該活性層包括至少一聚噻吩及至少一 6 每勒烯衍生物， 其中該富勒烯衍生物係C70或C84富勒埽。 12· —種光伏打裝置，其包括： 第一電極， 第二電極， 之間之活性層， 富勒烯衍生物， 至少一個佈置於該第一與第二電極 其中違活性層包括至少一聚ϋ塞吩及至少 其中該富勒稀衍生物係C70富勒稀。 13· —種光伏打裝置，其包括： 第一電極， 第二電極， 至少一個佈置於該第一與第二電極 其中該活性層包括至少一聚噻吩及至+之間之活性層， 其中該富勒烯衍生物係C84富勒稀。 每勒烯衍生物， 14· 一種光伏打裝置，其包括： 第一電極’ 第二電極， 之間之活性層， 至少一個佈置於該第—與二 一* 笔 120819.doc -37 · 200812128 其中該活性層包括至少一聚噻吩及未經衍生之C70富勒 婦。 15. —種光伏打裝置，其包括： 第一電極， 第二電極， ^ 至少一個佈置於該第一與第二電極之間之活性層， 其中該活性層包括至少一聚噻吩及未經衍生之C84富勒 烯。 • 16· -種光伏打裝置，其包括： 第一電極， 第二電極’ 至少一個佈置於該第一與第二電極之間之活性層， 其中該活性層包括至少一聚噻吩及至少一含鄰-醌二甲烷 衍生基團之富勒烯衍生物。 工作實例 ^ 借助非限制性工作實例進一步闡述各個所主張實施例。 實例1 : C6〇·茚加成物之合成 c60茚加成物已使用參考文獻（Puplovskis等人之"New Route for [60]Fullerene Functionalization in [4+2] e Cycloaddition Reaction Using Indene.n Tetrahedron Lett. : 1997，38，285-288)中之闡述作為起點來合成。將C60以約6 mg ml/1之濃度溶於鄰二氯苯中。將茚相對於C60以12倍莫 耳過量添加並使所得混合物回流過夜。在降低壓力下將大 部分溶劑蒸發掉且添加乙醇後出現沉澱。將所得固體乾 120819.doc -38- 200812128 燥’重新溶解於曱苯中並然後借助南壓液體層析使用
Cosmosil Buckyprep 分析管柱（250 X 4·6 mm，Nacalai
Tesque，Inc.)來分析，該管柱係安裝於配備有於33〇奈来下 運行之可見波長檢測器之Agilent 1100系列儀器上。甲苯 以1 ml min·1之流速用於洗脫。大約5.4分鐘洗脫時間之峰 及4分鐘左右之峰群組分別歸因於茚單_及雙_加成物。 在4分鐘左右具有極接近洗脫時間之若干峰的存在與若干 同分異構體之存在一致。先前已經觀察到其他富勒烯衍生 物（例如C^PCBM)較未經官能化C60為短之洗脫時間（約8· i 分鐘）。已發現多重加成導致洗脫時間進一步減少。經五 溴苄基官能化之矽膠相用於借助急驟層析純化。純甲苯及 甲苯/環己烷混合物用於純化。所收集部分之HPLC分析展 示C6〇_茚單加成物之純度為98.5%且不同雙-加成物混合物 為約95%。 實例2 : C70-茚單加成物之合成 C70-茚單加成物係根據針對C60-茚加成物所開發之程序 合成。將Cm溶於鄰二氯苯中。以12倍莫耳過量添加茚 後’保持回流8小時。在降低壓力下減小體積並添加乙醇 後，將固體回收、乾燥並重新溶解於甲苯中。使用上述相 同私序HPLC分析展示主要存在單加成物，此很可能係由 於與C6 〇加成物合成相比反應時間減少之故。使用急驟層 析純化，使得Cm-單加成物以98.6%之純度分離。下文給 出相應HPLC層析。已經確定在c70籠上呈現不同加成位點 之兩個主要同分異構體。 120819.doc •39- 200812128 實例3 :聚噻吩之合成
Plexcore P3HT係如 Loewe 等人於ddv· Maier· 1999， 25 0-253中所述使用2,5-二溴-3-己基噻吩代替2,5-二溴-十 二烧基嗟吩並使用0.0028當量而非0.01當量Ni(dppp)Cl2來 製備。藉由GPC使用氯仿作為洗脫劑所量測之分子量為 69,000(1.35 PDI) 〇 實例4 :使用C60茚加成物製造太陽電池裝置 製備包括以下之光伏打裝置：（i)玻璃基板上之圖案化氧 化銦錫（ITO，陽極，60 Ω/平方），其自Thin Film Devices (位於Anaheim，CA)購得；（ii) HIL薄層（30奈米後），其包 括自 HC Stark 購得之 PEDOT/PSS (AI4083); (iii) 100 奈米 活性層，其包含與n型材料摻合之Plexcore P3HT(如實例3 中所述製備），該η型材料可為亞甲基富勒浠[6,6]-苯基 C6卜丁酸曱酯（PCBM)(自位於Westwood，ΜΑ的Nano-C購 得)、C6(r茚單加成物或C6(r茚雙加成物（該等富勒烯加成物 係如以上實例中所述製備）；及（iv) Ca/Al雙層陰極。 將該圖案化ITO玻璃基板用洗滌劑、熱水及有機溶劑（丙 酮及乙醇）在超音波浴中清洗並用臭氧電漿處理，之後立 即用於裝置層沈積。然後將該HIL溶液（Baytron AI 4083) 旋塗於該圖案化ITO玻璃基板上以達成30奈米之厚度。將 該膜在氮氣氣氛中於150°C下乾燥30分鐘。將該活性層以 1.2:1重量比P3HT:n型掺合物調配於鄰二氯苯（使調配物含 0.024體積％固體)中並隨後旋塗於該HIL膜頂部，同時對該 HIL無損傷（藉由AFM證實）。 120819.doc •40· 200812128 然後將該膜在手套箱中於175°C下退火30分鐘。然後， 藉助蔭罩將5奈米Ca層熱蒸發於該活性層上，隨後沈積150 奈米A1層。然後經由用EPO-TEK OG112-4 UV可固化膠密 封之玻璃蓋片（覆蓋）封裝來封裝裝置。經封裝之裝置可在 UV輻照（80 mW/em2)下固化4分鐘並如下所述進行測試。 裝置在白光曝光（Air Mass 1 ·5 Global Filter)下之光伏打 特性係使用配備有Keithley 2400源計及基於Xe燈之Oriel 3 00W太陽模擬器之系統以100 mW/cm2 (AM1.5G)之輸出強 度來量測。該光強度係使用經NREL-校準之Si-KG5矽光電 二極體來調整。 各裝置經量測之Jsc、Voc及效率展示於下表中，並與如 上所述使用PCBM作為η型材料所製得之裝置相比。該等數 據進一步繪示於圖4中。 表 圖4 Jsc (mA/cm ) Voc (V) FF 效率(％) 對照 8.92 0.56 0.66 3.3 單茚加成物 〜〇一 9.20 0.63 0.67 3.9 雙茚加成物 —A-- 9.48 0.82 0.63 4·9 雙茚加成物 9.43 0.84 0.64 5.1 【圖式簡單說明】 圖1展示典型導電聚合物光伏打（太陽電池）。 圖2展示C70PCBM與C60PCBM之經改良性能的比較。 圖3提供C60PCBM:P3HT與在二氣笨中所製備C70PCBM: P3HT之AFM圖像的比較。圓圈表示在C60PCBM系統中之 120819.doc -41- 200812128 相分離-在C70PCBM活性層中不存在該等域。 圖4提供與對照相比包含茚衍生物之裝置的光伏打數 據0
120819.doc -42-
Claims (1)
- 200812128 十、申請專利範圍： 種組合物’其包括含以下之混合物： >、' 、/ 土夕—種P型 料、（Π)至少一種n型材料，其中該11型材料包含由以 表示之富勒烯衍生物： • F*_(R)n . 及其溶合物、鹽及混合物， 其中η至少為！， 2. 3· 4. 5. 6. 7. 8. F*包括具有一個含6員及5員環之表面的富勒烯；且 R包括至少—個視情況經取代、不飽和或飽和碳環或 雜環第—環，其中該第一環係直接鍵結至該富勒埽/一 如請求項1之組合物，其中該第一環經取代。 如請求項1之組合物，其中該第一環未經取代。 如請求項1之組合物’其中該第一環係不飽和環。 如請求項1之組合物，其中該第一環係飽和環。 如π求項1之組合物，其中該第一環係碳環環。 如吻求項1之組合物’其中該第一環係雜環環。 如明求項1之組合物’其中該第一環係視情況經取代之4 員、5員或6員環。 9.如印求項丨之組合物，其中該環係視情況經取代之5員 環。 、 1〇.=請求項1之組合物，其中R進一步包括一鍵結至該第一 ^或與該第一環稠合之第二環。 U.=請求項1之組合物，其中R進-步包括-稠合至該第- 環之視情況經取代之第二環。 120819.doc 200812128 12. 如請求項丨之組合物，其中R進一步包括視情況經取代之 第二環’該第二環為芳基且稠合至該第一環。 13. 如請求項丨之組合物，其中R係視情況經取代之茚、視情 況經取代之萘基、視情況經取代之苯基、視情況經取代 之吡啶基、視情況經取代之喹啉基、視情況經取代之環 己基或視情況經取代之環戊基。 14·如請求項}之組合物，其中R為茚、萘基、苯基、吡啶 基、喹啉基、環己基或環戊基。 15. 如請求項丨之組合物，其中r係視情況經取代之茚。 16. 如請求項1之組合物，其中r為茚。 17 ·如睛求項1之組合物，其中η係自1至6。 1 8 ·如睛求項1之組合物，其中η係自1至3。 19·如請求項組合物，其中r為茚且11為i。 20·如請求項1之組合物，其中r為茚且^為2。 21.如請求項1之組合物，其中r為茚且η為3。 22·如请求項1之組合物，其中r為茚，^係自1至2〇。 23·如清求項1之組合物，其中r為茚，η係自1至1 〇。 24.如請求項1之組合物，其中該第一環視情況經至少一個 k自由以下組成之群之取代基取代· 基、醢基、酿基 胺基、醯氧基、烷基、經取代烷基、烷氧基、經取代烷 氧基、烯基、經取代烯基、炔基、經取代炔基、胺基、 經取代胺基、胺基醯基、芳基、經取代芳基、芳氧基、 經取代芳氧基、環烷氧基、經取代環烷氧基、羧基、羧 基酯、氰基、硫醇、硫代烧基、經取代硫代烧基、硫代 120819.doc 200812128 芳基、經取代硫代芳基、硫代雜芳基、經取代硫代雜芳 基、硫代環烷基、經取代硫代環烷基、硫代雜環、經取 代硫代雜環、環烷基、經取代環烷基、鹵素、硝基、雜 芳基、經取代雜芳基、雜環、經取代雜環、雜芳氧基、 經取代雜芳氧基、雜環氧基、或經取代雜環氧基、或其 組合。 25.如請求項1之組合物，其中R係藉由[4+2]環加成共價鍵結 至該富勒烯。 26·如請求項1之組合物，其中R係藉由一或兩個共價鍵共價 鍵結至該富勒烯。 27. 如請求項1之組合物，其中R係藉由兩個鍵共價鍵結至該 富勒烯。 28. 如請求項1之組合物，其中R係藉由兩個碳-碳鍵共價鍵 結至該富勒烯。 29. 如請求項1之組合物，其中R係藉由兩個碳-碳鍵在富勒 烯[6,6]位置處共價鍵結至該富勒烯。 3 0.如請求項1之組合物，其中該富勒烯包括C60、C70或C84 富勒烯、或其組合。 31.如請求項1之組合物，其中該富勒烯僅包含碳。 32·如請求項1之組合物，其中該富勒烯除R以外包含至少一 個鍵結至該富勒烯之衍生基團。 33.如請求項1之組合物，其中該p型材料包括共軛聚合物。 34·如請求項1之組合物，其中該p型材料包括可溶解或分散 於有機溶劑或水中之共輛聚合物。 120819.doc 200812128 35. 如請求項丨之組合物’其中該p型材料包括聚噻吩。 36. 如請求項丨之組合物，其中該？型材料包括立體規則性聚 嗟吩。 37. 如請求組合物，其中該11型及p型材料以重量計係 以約0.1至4.0的p型與約1的η型之比率存在。 38·如請求項丨之組合物，其中該？型材料包括聚噻吩，且該 R基團為視情況經取代之茚，且該組合物呈膜厚度為約 10奈米至約300奈米之膜形式。 39·如請求項丨之組合物，其中該ρ型材料包括立體規則性聚 噻吩，且該R基團為茚。 40·如請求項1之組合物，其中該ρ型材料包括立體規則性聚 塞％，且該R基團為茚，且該組合物進一步包括至少兩 種溶劑。 41. 一種組合物，其包括含以下之混合物：⑴至少一種ρ型 材料、（ii)至少一種η型材料，其中該11型材料包括至少一 種含有至少一個[6,6]富勒烯鍵結位點之富勒烯衍生物， 其中該[6,6]鍵結位點之兩個碳原子皆共價鍵結至基團 R。 42·如請求項41之組合物，其中該基團r包括一直接鍵結至 該[6,6]§勒細鍵結位點之第一環。 43·如請求項41之組合物，其中該基團R包括一直接鍵結至 該[6,6]富勒烯鍵結位點之第一環，及稠合至該第一環之 第二環。 44·如請求項41之組合物，其中該基團R包括一直接鍵結至 120819.doc 200812128 田勒烯鍵結位點之第一 5員碳環環，及稠合至該 第一裱之第二6員碳環環。 月求項41之組合物’其中該基團R包括視情況經取代 之茚。 46·如明求項41之組合物，其中該基團r包括節。 47.如明求項41之組合物，其中該卩型材料包括共扼聚合 其中該Ρ型材料包括聚噻吩。 其中該Ρ型材料包括立體規則性48·如請求項41之組合物， 49·如請求項41之組合物 聚σ塞吩。 5〇. ^求項41之組合物，其中該ρ型材料包括立體規則性 來嗟吩’且該基團R係視情況經取代之節。 51· -種組合物，其包括含以下之混合物：⑴至少一種卩型 2料（11)至少一種η型材料，其中該11型材料包括富勒烯 何生物，該衍生物包括至少一藉由[4+2]環加成共價鍵結 至至少一衍生部分之富勒烯。 52_如請求項51之組合物 至遠富勒烯之第一環 53·如請求項51之組合物 至該富勒稀之第一環 54·如請求項51之组合物 其中該衍生部分包括一直接鍵結 其中該衍生部分包括一直接鍵結 及稠合至該第一環之第二環。 其中該衍生部分包括一直接鍵結 至Τ富勒烯鍵結位點之第一 5員碳環環，及稠合至該第 一環之第二6員碳環環。 55·如請求項51之組合物 其中該衍生部分包括視情況經取 120819.doc 200812128 代之茚。 56·如請求項51之組合物，其中該衍生部分包括茚。 如明求項5 1之組合物’其中該p型材料包括共輛聚合 物0 58. 如請求項51之組合物，其中該卩型材料包括聚噻吩。 59. 如請求項51之組合物，其中該卩型材料包括立體規則性 聚°塞吩。 60. 如請求項51之組合物，其中該1)型材料包括立體規則性 聚嘆吩’且該衍生部分係視情況經取代之茚。 61. 一種光伏打裝置，其包括至少一陽極、至少一陰極及至 少一活性層，其中該活性層包含一組合物，該組合物包 括含以下之混合物：⑴至少一種P型材料、（ii)至少一種η 型材料，其中該η型材料包括由以下表示之富勒烯衍生 物： F*-(R)n 及其溶合物、鹽及混合物， 其中η至少為1， F*包括具有一個含6員及5員環之表面的富勒烯；且 R包括至少一個視情況經取代、不飽和或飽和碳環或 雜裱第一％，其中該第一環係直接鍵結至該富勒埽。 62. 如請求項61之裝置，其中該裝置與包含p3HT_pcBM活性 層之實質類似裝置相比，展示至少5%的效率增加。 63·如請求項61之裝置，其中該裝置與包含p3HT_pcBM活性 層之實質類似裝置相比，展示至少丨5%的效率增加。 120819.doc 200812128 64·如請求項61之裝置，其中該裝置進一步包括至少一電洞 注入層。 65·如請求項61之裝置，其中該裝置進一步包括至少一包含 聚嗟吩之電洞注入層。 66·如請求項61之裝置，其中該裝置進一步包括至少一包含 立體規則性聚嗟吩之電洞注入層。 67·如明求項61之裝置，其中該r基團包括一視情況經取代 之茚基團。68·如請求項61之裝置，其中該R基團包括茚基團。 69·如請求項61之裝置，其中該化基圈包括視情況經取代之 茚基團，该Ρ型材料包括至少一立體規則性聚噻吩。 70·如請求項61之裝置，其中該R基團包括視情況經取代之 茚基團，忒Ρ型材料包括至少一立體規則性聚噻吩，且 該策置進一步包括一包含立體規則性聚噻吩之電洞注入 層0 71. ·'⑴提供 其中該η -種製備包含混合物之組合物的方法，其包括 至少-種ρ型材料、⑼提供至少一種η型材料， 型材料包括由以下表示之富㈣衍生物： F*-(R)n 及其溶合物、鹽及混合物， 其中η至少為1， F*包括具有一個含6 貝及5貝ί哀之表面的富勒· R包括至少一個韶样、σ y 田韧埽，且 個視情況經取代、不餘 雜環第一環，其中嗜胃^ 爾矛次飽和碳環 该弟—㈣直接鍵結至該富勒t 1208l9.doc 200812128 (iii)將該P型及II型材料組合以形成該混合物，其中該 混合物進一步包含至少一種溶劑。 7 2.如請求項71之方法，其中該混合物包含至少兩種溶劑。 73. 如請求項71之方法，其進一步包括去除溶劑並使該混合 物形成膜。 74. 如請求項71之方法，其中R包括視情況經取代之茚。 75. 如請求項71之方法，其中R包括茚。120819.doc
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