JP6596769B2 - 樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本願は、2014年10月24日に、日本に出願された特願2014−217341号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
[2] 前記有機溶媒が、N−メチル−2−ピロリドン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びシクロヘキサノンから選ばれる、1種の溶媒または複数種の混合溶媒である前項[1]に記載の樹脂添加剤。
[3] 前記フラーレン誘導体が下記式(1)で表される前項[1]または[2]に記載の樹脂添加剤。
[4] 置換基を有してもよいインデンがフラーレン骨格に複数付加している前項[1]〜[3]のいずれかに記載の樹脂添加剤。
[5] 樹脂と前項[1]〜[4]のいずれかに記載の樹脂添加剤との混合物(以下「樹脂混合物」という。)を得る工程および前記樹脂混合物から溶媒を除去する工程を有する樹脂組成物の製造方法。
[6] 前記樹脂混合物を得る工程が、重合して樹脂となる材料と前記樹脂添加剤との混合物(以下「原料混合物」という。)を得る工程および前記原料混合物中の前記材料を重合する工程を有する前項[5]に記載の樹脂組成物の製造方法。
[7] さらに、前記樹脂混合物を120〜350℃で1〜100時間加熱する工程を有する前項[5]または[6]に記載の樹脂組成物の製造方法。
[8] 前記樹脂が熱可塑性樹脂である前項[7]に記載の樹脂組成物の製造方法。
[9] 置換基を有してもよいインデンがフラーレン骨格に付加しているフラーレン誘導体の熱分解物及び樹脂を含む樹脂組成物。
[10] 前記熱分解物が、置換基を有してもよいインデンとフラーレンである前項[9]に記載の樹脂組成物。
[11] 前記樹脂組成物が、ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミド、ポリフェニレンスルファイド、ポリメタクリル酸メチル及びポリカーボネートから選ばれる少なくとも1種を含む前項[9]〜[10]に記載の樹脂組成物。
[12] 置換基を有してもよいインデンがフラーレン骨格に付加しているフラーレン誘導体及び樹脂を含むフラレーン誘導体含有樹脂組成物。
[13] [6]〜[9]に記載の製造方法で得られる樹脂組成物。
本発明の樹脂添加剤は、置換基を有してもよいインデンがフラーレン骨格に付加しているフラーレン誘導体(以下、単に「フラーレン誘導体」と言うことがある。)の有機溶媒溶液からなる。
前記有機溶媒としては、前記フラーレン誘導体を溶解可能な溶媒である。より好ましい溶媒は、使用する樹脂及びフラーレン誘導体の両方を十分に溶解し得る溶媒であり、使用する樹脂及びフラーレン誘導体の組み合わせに依存する。例えば、N−メチル−2−ピロリドン(以下「NMP」ということがある。)、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下「PGMA」ということがある。)及びシクロヘキサノンから選ばれる、1種の溶媒または複数種の混合溶媒が挙げられる。
本発明の樹脂添加剤に用いるフラーレン誘導体は、置換基を有してもよいインデンがフラーレン骨格に付加している(以下「置換基を有してもよいインデン」を単に「付加基」ということもある。)。フラーレンをこのような誘導体にすることにより、多種の溶媒に溶解させることができるようになり、また、ラジカルトラップ能が抑制されるので後述するラジカル重合時に添加できるようになる。
式(1)中のFLNがC60、C70の骨格であることが好ましい。
Ar1はベンゼン環であることが好ましい。
nは1〜3の前記式(1)で表されるフラーレン誘導体をいずれか単独に含むことが好ましく、何れも含むことがより好ましい。
nは1〜3の前記式(1)で表されるフラーレン誘導体を何れも含む場合、前記フラーレン誘導体に含まれる各フラーレン誘導体の含有量が10〜60質量%であり、かつ合計量が90%〜100%であることが好ましい。
本発明の樹脂組成物の製造方法は、樹脂と前記樹脂添加剤との混合物からなる樹脂混合物を得る工程および前記樹脂混合物から溶媒を除去する工程を有する。
前記樹脂混合物を得る方法は、特に限定されないが、樹脂中のフラーレン誘導体の良好な分散性を得るために、本発明の樹脂添加剤と樹脂が液体状態で混合されることが好ましい。例えば、溶媒に溶解する樹脂であれば、前記樹脂添加剤に直接樹脂を溶解する方法、樹脂を溶解可能な溶媒に樹脂を溶液して前記樹脂添加剤と混合する方法などが挙げられる。樹脂が熱可塑性樹脂であれば、溶融している熱可塑性樹脂と前記樹脂添加剤とを混合する方法などが挙げられる。
樹脂混合物から溶媒を除去する方法は、特に限定されないが、加熱、減圧及び/又は風乾などが挙げられる。通常、後述するフラーレン誘導体の熱分解の温度・時間の範囲内で溶媒は除去される。
樹脂混合物から溶媒を除去する後、後述の熱分解工程を行う前、フラーレン誘導体含有樹脂組成物が得られる。
フラーレンのインデン付加体は、加熱をすると、フラーレンとインデンとに分解することが知られている。本発明では、この性質を利用して、前記樹脂混合物及び/又は前記フラーレン誘導体含有樹脂組成物中のフラーレン誘導体を熱分解し、該組成物中にフラーレンを生じさせる。なお、フラーレンはフラーレン誘導体よりラジカルトラップ能が優れる。
(フラーレン誘導体の合成)
フラーレンC6010gと,インデン32gとをo−ジクロロベンゼン120mL中で20時間還流し反応させた。反応後の溶液をシリカゲルを用いてろ過した。ろ液に、攪拌しながらメタノール500mLを滴下し、固体を析出させた。析出した固体をメタノールで洗浄し、目的物1として黒色固体10gを得た。
6mLのバイアル瓶に、表1に示す各溶媒2gと目的物1を20mg入れ、5時間撹拌を行った。その後、0.2μmのフィルターを用いてろ過を行った後、UV−Vis吸光度測定を行い、溶液の吸光度を測定した。その420nmの吸光度を目的物が0.1質量%溶解したトルエン溶液の吸光度と比較することで、溶解度を算出した。その結果を表1に示す。
目的物1の代わりにフラーレンC60を用い、実施例1と同様に溶解度を算出した。
(10%質量減少温度の測定)
NETZSCH社 TG−DTA2000SRを用いて、約200mgの樹脂組成物を試料として、昇温速度10℃/分、空気下で、試料の質量が10%減少した温度を取得した。
(樹脂組成物のガラス転移点(Tg)測定)
メトラー社DSC−1を用いて吸熱ピークの温度を取得した。
本発明の樹脂添加剤1として、目的物1が0.1質量%溶解したNMP溶液を用意した。ポリイミド系樹脂として、ビス[4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル]メタン10gを用い、20gの樹脂添加剤1に溶解させた。この溶液を窒素下で180℃で24時間加熱し固形分を得た。得られた固形分を250℃で24時間加熱し、NMPを蒸散させ、フラーレン誘導体の熱分解を行った。その結果、樹脂組成物として透明な褐色の硬化物を得た。得られた樹脂組成物の測定結果を表2に示す。
樹脂添加剤1の代わりにNMPを用いたこと以外は、実施例2と同様の操作及び測定を行った。その結果、樹脂組成物として透明な硬化物を得た。得られた樹脂組成物の測定結果を表2に示す。
樹脂添加剤1の代わりにフラーレン(フロンティアカーボン社NM−ST−F)を0.1質量%分散させたNMP分散液を用いたこと以外は、実施例2と同様の操作及び測定を行った。その結果、樹脂組成物として濁った褐色の硬化物を得た。得られた樹脂組成物の測定結果を表2に示す。
(熱可塑性樹脂)
ポリメタクリル酸メチル10gを120℃で50gの樹脂添加剤1に溶解させた。これを減圧下120℃で24時間かけて溶媒を留去し、樹脂組成物として透明な褐色の硬化物を得た。実施例2と同様の測定を行い、得られた樹脂組成物の測定結果を表3に示す。
樹脂添加剤1の代わりにNMPを用いたこと以外は、実施例3と同様の操作及び測定を行った。その結果、樹脂組成物として透明な硬化物を得た。得られた樹脂組成物の測定結果を表3に示す。
樹脂添加剤1の代わりにフラーレン(フロンティアカーボン社NM−ST−F)を0.1質量%分散させたNMP分散液を用いたこと以外は、実施例3と同様の操作及び測定を行った。その結果、樹脂組成物として濁った褐色の硬化物を得た。得られた樹脂組成物の測定結果を表3に示す。
(ラジカル重合)
本発明の樹脂添加剤2として、目的物1が0.1質量%溶解したトルエン溶液を用意した。スチレンモノマー50gを50gの樹脂添加剤2と混合し、これを100℃で12時間加熱して熱ラジカル重合及び溶媒の留去を行い、次に得られた固形物を250℃で24時間加熱しフラーレン誘導体の熱分解を行った。その結果、樹脂組成物として透明な褐色の硬化物を得た。実施例2と同様の測定をした結果、得られた樹脂組成物の測定結果を表4に示す。
樹脂添加剤2の代わりにフラーレン(フロンティアカーボン社 NM−ST−F)を0.1質量%溶解させたトルエン溶液を用いたこと以外は、実施例4と同様の操作を行ったが、重合が進まず、硬化物が得られなかった。
スチレンに樹脂添加剤2を混合しなかったこと以外は実施例4と同様に操作及び測定を行った。その結果、樹脂組成物として透明な褐色の硬化物を得た。得られた樹脂組成物の測定結果を表4に示す。
Claims (4)
- 置換基を有してもよいインデンがフラーレン骨格に付加しているフラーレン誘導体の熱分解物及び樹脂を含む樹脂組成物。
- 前記熱分解物が、置換基を有してもよいインデンとフラーレンである請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂が、ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミド、ポリフェニレンスルファイド、ポリメタクリル酸メチル及びポリカーボネートから選ばれる少なくとも1種を含む請求項1〜3のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
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