TW200419300A - Electro-photographic photoreceptor - Google Patents

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TW200419300A TW92105932A TW92105932A TW200419300A TW 200419300 A TW200419300 A TW 200419300A TW 92105932 A TW92105932 A TW 92105932A TW 92105932 A TW92105932 A TW 92105932A TW 200419300 A TW200419300 A TW 200419300A
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Yasuyuki Kiuchi
Toyozo Sato
Hiroki Suzuki
Mitsuyo Momose
Tadayoshi Uchida
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Shindengen Electric Mfg
Yamanashi Denshi Kogyo Kk
Permachem Asia Ltd
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Description

200419300
CD 玖、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明是屬於電子照相感光體之技術領域,特別是有 關含有電子移動材料、與電洞移動材料、及電荷發生物質 的電子照相感光體。 【先前技術】 電子照相感光體之中,電荷發生材料與電荷遷移劑分 散於某一感光層,則這感光層爲具有電荷發生與電荷遷移 雙方面機能的單層分散型感光體;和電荷發生層與電荷遷 移層兩種機能分離的層合型感光體相比,其構成層數較少 ,容易製造而且成本低廉。 不過,找不到電子移動度快的電子移動材料,所以未 能實用化;雖然聯對苯醌(Di-Phenoquinone )顯示優良 的電子移動度,但是其與電洞移動材料及電荷發生材料之 相性不良,因而不能獲得充分的感度;本發明的工作同仁 發現,醌中具有活性甲烯化合物之縮合化合物,顯示非常 優異的電子移動能,使用此縮合化合物,可以實現單層分 散型感光體;但是,特別是要求高速印字的印表機用感光 體,希望獲得更高感度的感光體。 【發明內容】 〔發明之揭示〕 本發明爲解決此已往技術之課題’以提供高感度單層 -8- (2) 200419300 分散型之電子照相感光體爲目的。 本發明之工作同仁,在改良單層分散型感光體特性的 過程中,發現以含有特定之電洞移動材料、與醌中具有甲 烯化合物之縮合化合物的電子移動材料而成之感光層,能 顯示高感度;至此完成本發明。
本發明以上述認知爲基礎;本發明之電子照相感光體 是由支持體,與在支持體上形成之感光層而成;感光層中 含有電荷發生材料、與電子移動材料、及電洞移動材料; 電子移動材料爲下式(1)所代表的化合物,電洞移動材 料爲至少一種選自下式(25 )所代表的化合物,下式(26 )所代表的化合物,下式(27 )所代表的化合物所成群之 化合物;本發明之電子照相感光體以此爲特徵。
(式中,取代基Ri〜R4爲一種選自氫原子、氰基、硝 基、鹵原子、經基、院基、芳基、雜環基、酯基、院氧基 、芳烷基、丙烯基、醯胺基、胺基、醯基、烯基、炔基、 羧基、碳醯基、羧酸基所成群之取代基;X爲一種選自氧 、硫、=C ( CN ) 2所成群之取代基;取代基W爲4元環以 上8元環以下之環;上述一般式(1)改寫爲下式(1,)時 ,取代基Y可爲氧或硫,構造Z是由構成環的2個以上之原 子所成)。 200419300
(3)
一般式(2 5 )
(式中,R7〜R9分別爲任何一種選自氫原子、鹵原子 、烷基、芳基、烷氧基、丙嫌基、二烷基胺基、二苯基胺 基所成群之取代基;式中之1、m、η爲0以上2以下之整數
Rl0\ Η H /Rl2 C = C-C = C ……一般式(26 ) R11 、13
(式中,Rio〜Rl3分別爲任何一種選自氫原子、院基 、丙烯基、烷氧基、芳基、二烷基胺基、二苯基胺基所成 群之取代基)。 14 尺15
一般式(2 7 )
Rl7 (式中,Rid?爲任何一種選自氣原子、院基、丙 烯基、芳基所成群的取代基)。 本發明之電子照相感光體中,上述電子移動材料,以 -10- (4) 200419300 含有下式(2)所代表的化合物爲其特徵,
(式中,Ri〜R5爲任何一種選自氫原子、氰基、硝基 、鹵原子、羥基、烷基、芳基、雜環基、酯基、烷氧基、 芳烷基、丙烯基、醯胺基、胺基、醯基、烯基、块基、羧 基、碳醯基、羧酸基所成群之取代基;X爲一種選自氧、 硫、=C ( CN) 2所成群之取代基;Y爲氧或硫之元素所成 取代基)。 以
本發明之電子照相感光體中,上述電子移動材# 含有下式(3)所代表的化合物爲其特徵。
R! R2 Y
一般式(3) R3 R4 R5
(式中,Ri〜R6爲一種選自氫原子、氰基、硝基、自 原子、羥基、烷基、芳基、雜環基、酯基、烷氧基、芳燒 基、丙烯基、醯胺基、胺基、醯基、烯基、炔基、 碳醯基、羧酸基所成群之取代基;X爲一種選自氧、硫、 =C (CN) 2所成群之取代基;Y爲氧或硫之元素所成取十戈 基)。 上述式(25 )中R7〜R8所示之取代基,式(26 )中 Rio〜R13所不之取代基’式(27)中R14〜R17所希之取代基 ,可個別與其他之取代基結合;又,式(25 )中,1、m、 -11 - (5) (5)200419300 η所表示之整數爲2時,同一苯基上結合的二個取代基(r7 )2〜(R8 ) 2互相結合形成環狀。 上述式(1)、式(1,)、式(2)、式(3)中之 Rl〜R6所代表的取代基爲烷基、芳基、雜環基、酯基、烷 · 氧基、芳院基、丙烯基、醯胺基、胺基、醯基、烯基、炔 s ' ^基 ' 碳醯基、羧酸基時,此等基上結合之取代基亦 包含在本發明之內;又,此等取代基Ri〜R6中,心與心、 R3與R4互相結合成環狀亦可。 φ $代基Ri〜R6,分別爲不同種類之取代基也好;又此 等取代基Rl〜R6中,二個以上之取代基爲同種類之取代基 也可以;上述式(丨)〜式(3 )中,爲4元環以上8元環以 T環式化合物的取代基w,與其他之環狀化合物縮合,形 成之縮合環也包含在本發明之內;構造2含有一個以上雜 (異)原子時’構造Z僅由碳原子所成時,及在構造2上 取代基結合時都包括在本發明之內。 【實施方式】 〔用以實施發明之最佳型態〕 本發明之單層分散型電子照相感光體(單層分散型感 - 光體)是,由至少一種選自式(25)、式(26)、式(27 . >胃代表所成群之化合物做爲電洞移動材料、無電荷發生 材*料、及式(1)爲代表之化合物做爲電子移動材料組合 而成,可以提升感度之感光體。 本發明之單層分散型感光體,其構成層之一例如圖1 -12- (6) 200419300 所示;圖1中之符號ίο爲單層分散型感光體,單層分散型 感光體10包含導電性支持體1 1 ;及在該導電性支持體1 1上 配置的感光層12;感光層12是由電荷發生材料、電子移動 材料、電洞移動材料、及黏著成份樹脂一起分散而成。 又,本發明之單層分散型感光體之其他例;可於導電 性支持體1 1與感光層1 2之間,設置底襯層;也可以在感光 層上設置保護層;更可以同時設置底襯層與保護層。 感光層1 2的形成方法,雖可以使用各種方法,但通常 是,將電荷發生材料、電子移動材料、電洞移動材料、與 黏著成份樹脂,同時分散或溶解於適當的溶媒中,製成塗 佈液;將該塗佈液塗佈於導電性支持體1 1上,可使用乾燥 的方法使之乾燥。 感光層12的膜厚,沒有特別的限制;以5 μηι以上50 μηι以下爲宜,特別以10 μπι以上35 μηι以下爲佳;感光層 1 2之膜厚,較薄時雖可提高感光體之感度,但是耐久性會 下降;較厚時耐久性會提高,但感度有下降之傾向。 本發明使用如式(1 )所代表的化合物做爲電子移動 材料,此電子移動材料之電子移動度高,適用於單層分散 型感光體。
一般式(1) 原子 式中,爲一種選自氫原子、氰基、硝基、鹵 羥基、烷基、芳基、雜環基、酯基、烷氧基、芳烷 -13- (7) 200419300 基、丙烯基、醯胺基、胺基、醯基、烯基、炔基、羧基、 碳醯基、羧酸基所成群的取代基;X爲一種選自氧、硫、 = C(CN) 2所成群的取代基;取代基W爲4元環以上8元 環以下之環;上述式(1)改寫爲式(1,)時,取代基γ可 爲氧或硫之元素,構造Z爲2個以上之原子構成的環)。
上述式(1)中,下述式(2)及式(3)中所代表的 電子移動材料,其遷移度愈高愈好 Ri R2 v
R3 R4 一般式(2) 式中,Ri-Rs爲一種選自氫原子、氰基、硝基、鹵
原子、羥基、烷基、芳基、雜環基、酯基、烷氧基、芳烷 基、丙烯基、醯胺基、胺基、醯基、烯基、炔基、羧基、 碳醢基、羧酸基所成群之取代基;X爲一種選自氧、硫、 =C ( CN ) 2所成群之取代基;取代基Y爲氧或硫之元素所
原子 (式中,Ri〜R6爲一種選自氣原子、氰基、硝基、鹵 、羥基、烷基、芳基、雜環基、酯基、烷氧基、芳烷 -14- (8) (8)200419300 基、丙烯基、醯胺基、胺基、醯基、烯基、炔基、竣基、 碳醯基、羧酸基所成群之取代基;x爲一種選自氧、硫、 =C ( CN) 2所成群之取代基;取代基Y爲氧或硫之元素所 成)。 式(2)及式(3)中,取代基X及Y爲氧,而R^R3 爲第三級丁基,R2及R4爲氫之化合物,製造容易、遷移度 又高,較適合使用。 式(1)所代表之化合物,除了上述式(2)及式(3 )外,也可以用表A(l)〜表A(26)之一般式表示。
-15- (9)200419300 表A(l)_一般式一覽#(取代基Reh) 編戚 編號 1〇1 r1 r2 Q R3 R4 R5 108 R1 R2 〇' 1 02 3微6 R5 1 09 S^?^r6 r3 R4 R5 1 03 R1 R2 s ^ R3 R4 r5 110 R3 R4 R5 1 04 R-j R2 S R3 R4 R5 111 Ri Q NCvJ=C>〇 Nc>>Cr- 10 5 /R2 Q D NCwKJS 6 r3 r4 r5 112 N(vK^。 Nc>>tr- 1 06 R-j R〇 5 NCvJ=〇SrR6 R3 R5 113 R3 R4R5R6 1 07 R*i R2 Q 〇=if^R6 R3 R4 R5 114 R-j R〇 Q 〇=tf^s R3 R4R5R6 -16- (10)200419300 表A(2) —般式一覽表(取代基仏〜仏) 編號 ,式 編^ ,式 115 R〇R2 R3 R4R5R6 1 22 ruR2 1 S=tr>^s R3 R4 R5R6 116 V/12^ s=>T^〇 R3 R4闩5闩6 1 23 NCvKlfo R3 R4 R5R6 117 Ri R〇 Q ncwK1^0 NcO^rv^o R3 R4 R5R6 1 24 NC>i=Mr\ R3 R4 R5R6 118 n〇=(i^〇 n〇=Q^s R3 R41¾¾ 12 5 。微 R3 R4 R5 119 R*j R〇 S R3 R4 12 6 〇=^Xs R3 R4 R5 1 20 V<R21 0ΪΤ>^3 12 7 R>1/R2 \ R s=iH^〇6 R3 R4 R5 12 1 Ri R〇 Q R3 R4 R5R6 12 8 R-ι R〇 Q s=tf^:6 R3 R4 R5 -17- (11)200419300
表A(3) —般式一覽表(取代基仏〜仏) 編號 ΗΪ5式 編號 1 29 Ri R〇 Q NCv>C/rR6 Ν〇〇=Γν^〇 13 6 R-j R〇 5 NCwK>rR6 NC〇==TV^S R3 R4 R5 1 30 R-j R2 Q NCwK>rR6 NCO^TV^S R3 R4 R5 1 37 Ri R〇 Q 〇=tf^RR56 R3 R4O 13 1 R-j R2 § 〇=tf^〇6 R3 R4 R5 1 38 R-j R2 Q 讲:: R3 R4 0 13 2 R-j R2 S °^Xs R3 R4 R5 13 9 R1 R2s, 伽: R3 R4 0 13 3 R-j R2 § R3 R4 R5 1 40 NC ^yR6 R3 R4 0 134 R1 R〇 5 R3 R4 R5 1 4 1 Ν〇ο=τν^Β5 R3 R4 S 5 13 5 R*i R〇 S NCvJ=C>rR6 Ν0〇==Γν^0 R4 R5 1 42 R-j R〇 S °i^C: R3 R4O
-18- (12)200419300 表A(4) 一般式一覽表(取代基^〜仏) 編號 番号 .~fIS式 1 43 。微 R3 R4 s 150 R3 R4R5R6 1 44 R-j R〇 S r3 r4 s 5 15 1 nnhA>s R3 R4R5R6 14 5 Ri /^2 p nc>4=QtR6 1 52 %闩4闩5闩6 146 。撒。 R3 R4R5R6 15 3 〇=iR^s R3 1 47 。胁 154. R3 R4R5R6 1 48 Rl ,R2Qv S=^A^° R3 R4R5R5 15 5 R\1 尸2\ 闩3闩4闩5闩6 1 49 撒。 R3 R4R5R6 15 6 R、1 尸 NC>=tf^0 闩4闩5闩6 (13)200419300 表A(5) —般式一覽表(取代基&〜R6) 編號 ,式 §號 15 7 nNH^>s R3 R4R5A6 1 64 感: R3 R5 15 8 R-j R〇 Q 。伽: R3闩4闩5 16 5 o=Q<\ R3 R5 15 9 R3 R4 闩5 16 6 微 R3 R4 R5 1 60 R1 R2 Q s=tf^〇6 R3 R4 R5 1 67 撤 16 1 R3 R4 R5 1 68 Ri R2 S N^o R3 R4 R5 16 2 r1 r2 q NC〇=<r^ 人〇 闩3卩4闩5 16 9 R-j R〇 S nc rQ:As 16 3 NC r6 ncTC^ 1 70 R*j R〇 Q 。愼: R3 R4 0
-20- (14)200419300 表A(6) —般式一覽表(取代基仏〜!^) 編號 編號 17 1 。徽: r3 R4s 1 78 R0/R2 °λ R S佩 R3 FU S 1 72 R-i R〇 Q 3他: r3 r4 o 1 79 R1 R2 S' e 讲: r3 r4 s 1 73 R-i Rg S 5健: R3 R4 〇 1 80 R*i R〇 S N(TV=rVN、R5 R3 R4 〇 1 74 NC〇=r>N R3 R4 0 18 1 nc^VR5 R3 R4 S 17 5 NC>=K^、R5 1 82 R3 R4O R5 17 6 Ri R2 S 。概: R3 R4 0 1 83 R\1尸2\尸6 。雜 R3 R4O R5 17 7 R1 R2 S 。概: R3 R4 s 1 84 R\1尸2\尸6 。搬。 r3 r4s r5
-21 - (15)200419300 表A(7) —般式一覽表(取代基仏〜116) 編藏 編號 1 85 概 R3闩4〇 闩5 1 92 Rxi /^2 \ Ββ 撤S R3 R4O r5 1 86 R\1尸2\尸6 R3 R4O 闩5 1 93 ncH^T。 R3 R40 Rs 1 87 W r3 r4s r5 1 94 R\1尸2气\尸6 :潘:h R3 R4O R5 1 88 R3 R4O R5 1 95 f\l yP2Qv ,R6 R3 R5 1 89 R\1尸2%尸6 r3 r4〇 R5 1 96 尸2气\尸6 :册:Η R3 FU〇 R5 1 90 R3 R4O R5 1 97 R\1尸2\尸6 R3 R4 S R5 19 1 R-j R〇 S R0 R3 R4S r5 1 98 RX1 ,R2Qv 0=tf^° R3 A4R5 闩6
-22- (16)200419300 表A(8) —般式一覽表(取代基川〜:^) 編號 編藏 —IS式 19 9 。撒。 R3 ^6 206 R3 R4R5 Re 200 Rt R2〇v 〇=tf^s 闩3 R4R5闩6 207 R\1 尸2\ ννηΛ^° R3 R4R5 R6 20 1 〇=tf^S R3 R4R5 Re 208 Ri R2Q、 R3 R4R5 F?6 202 撒。 209 R3 R4R5 203 S=tf^S R3 R4R5 Re 2 10 他 R3 R4O 204 撒。 R3 R4 R5 Rg 2 11 r3 r4o 205 R\1 尸2SW s=tf^s R3 R4R5 2 12 r3 r4s -23- (17)200419300
表A(9) —般式一覽表(取代基Ri〜R6) 編號 編號 -m, 2 13 r3 R4S 220 NcTVTV^ R3 R4S 2 14 r3 R4〇 2 2 1 尸2\ 2 15 D siH>s R3 R4S 222 r3 r4o 2 1 6 R^R2\_v r3 r4〇 223 。撒=: R3 R40 2 17 撒 R3 R4S 224 R3 R40 2 18 R-j R〇〇v R3 R4〇 225 R1 R2svV R3 R4S 2 19 R、1 尸2\ R3 R4O 226 R3 R4O
-24 (18)200419300
- 25- (19)200419300 表A(ll) —般式一覽表(取代基1^〜116) 編號 編號 24 1 NC RjP2%P6 R3 R4s 248 。徽 R3 R4O 242 R3 R4s 249 。徽: R3 R4S 243 。狐 2 5 0 。徽 R3 R4S 244 饰 2 5 1 R3 R4O 24 5 2 5 2 棚 r3 R4S 246 253 撒 R3 R40 247 。徽 r3 r4〇 2 54 Ri Rp^v R3 R4s
-26- (20)200419300 表A(12) —般式一覽表(取代基R^R^) 編號 編號 ~)IS 式 2 5 5 NC>=^1^R6 NC卜V=<^V>R5 r3 r4o 262 〇=^Xs R3 R4Me R5 2 5 6 Nc>=KhR6 r3 R4〇 263 R«j R〇 Q 257 /R2Qv r3 r4s 2 64 R3 ^Me R5 2 58 A1 尸2\ D R3 R4 S 265 R-j R〇 S s=t?^C R3 R4MeR5 2 5 9 R*j R2 Q 〇=P^〇 R3 F^Me R5 266 R1 R2 sv s=tf^s6 R3 Fl4Me R5 2 60 Ri R2 S' R3 R4MeR5 2 6 7 NC>=iQ^〇 2 6 1 R-j R2 Q R3 R4MeR5 268 (21)200419300 表A(13) —般式一覽表(取代基^〜仏)
-28- (22) 200419300 表A〇4) —般式一覽表(取代基Ri〜R6) 編號 式 編號 HIS式 283 R3 Β4ϋ6 r5 289 R3 R4<^r6 r5 284 R3 R4VR6 r5 290 3微5 R3 R4Vr6 r5 285 〇m%s >Ηλ6 r5 29 1 R\1 尸2<\ nN〇^W° 286 RV1 R2〇sv r5 2 9 2 R3 R4Vr6 R5 287 s^>s R3 R4Vr6 r5 293 R〈尸 2<\ R3 R4Vr6 R5 288 〇^b=s R3 R4Vr6 r5 294 R3 R4 Vr6 白5
-29- (23)200419300 表A(15) —般式一覽表(取代基R^R^) 編號 式 2 9 5 NC ^^0 2 9 6 Ri R〇Sv ncwK!>v. -"ft% 297 f\l /^2 Q r6 R3 R4 r5 298 Ri R〇 § p r3 R4 R5 2 99 RV1 /R2 Q R6 R3 FU Rs 300 RV1 7R2 §v R6 r3 r4 Rs
30- (24)200419300 表A(16) —般式一覽表(取代基 編號 ,式 30 1 R、1 尸2 Re R3 R4 R5 302 R-j R〇 S p NNHihq R3 R4 r5 303 304 Rs 305 306 。獅二 Rs
-31 - (25)200419300 表A( 17) —般式一覽表(取代基^〜以) 編號 ,式 307 S=/=C/SYNY° 308 309 3 1〇 r5 3 11 N〇=tsrNr0 3 12 Ν〇^=<^γΝ 丫s R5
-32- (26)200419300 表 A(18) 一般式一覽表(取代基Ri〜R6) 編號 3 13 Ncv_^={l/swo nc>=>^VN^r6 闩5 R-j R〇 ncwH=/W 3 14
-33- (27)200419300 表A(19) —般式一覽表(取代基RCR5) 編號 HIS式 編號 HIS式 3 15 R*i Rp〇v R3 R4 R5 322 胁 R3 R4 R5 3 1 6 。胁 R3 R4 Rs 323 R、1尸2〇《 :霞> ^3 ^4 ^5 3 17 微 R3 R4 R5 3 24 RV1 ,R2Sa R3 R4 R5 3 18 。胁 FI3 R5 3 2 5 R\i 尸2% :獻> R3 R4 闩5 3 19 撒。 R3 R4 R5 3 2 6 R\1 尸2\ :霞> R3 闩5 3 20 R\1 尸2<\ s=tfi^s R3 R4 R5 3 27 V<R21 〇=^Ρν\ r3 r4 3 2 1 微。 R5 328 Ri Rp 3 r3 r4
-34- (28)200419300 表A(2〇) —般式一覽表(取代基RgRs) 編號 —(¾¾ 編號 Ήΐδχζ 3 29 R^_/R2 r3 r4 33 6 ◦微5 r3 r4 3 30 R-j R2 Q ncwK1^0 r3 r4 3 3 7 R1 R2〇 r3 r4 331 R<uP2 \ s=tR\ r3 r4 338 /R2 :^=H\ R3 R4 3 32 R\1 P2 \ NC〇=^N 乂 r5 r3 r4 33 9 微 r3 r4 〇 333 。伽R5 r3 r4 340 R^_/R2 \ R3 R4 0 3 34 R-j R2 Q r3 r4 34 1 Ri R2 Q R3 R4 S 5 3 3 5 r3 r4 342 RLf2 \ 0=trV^R5 r3 r4 s 5
-35- (29)200419300 表A(21) —般式一覽表(取代基 編號 ~^式 343 徽 R3 R4 0 3 50 Ν0^^=(ΐλ〇 344 R1 Rp Q r3 r4s 3 5 1 Ri R〇 Q 。償 R3 R4 345 s^H\ R3 FU 0 3 5 2 R*j R2 S 。魏 R3 R4 346 Rj-/R2 \ s^H\ r3 r4 s 5 3 5 3 R-j R〇 Q 頓5 r3 r4 347 RX1 7R2 Q nc>=H^ NC^V=^V^R5 R3 R4O 3 54 r3 r4 348 R-j R〇 S NCwKl>〇 nc>=^k5 R3 R4O 3 5 5 R*i R2 Q W义。5 r3 r4 349 R1 R〇 Q NC>>^〇 R3 R4S 3 5 6 Ri—P2 \ r 推又: r3 r4
-36- (30)200419300 表A(22) —般式一覽表(取代基Ri〜R5) 編號 編號 4式 3 5 7 Ri R〇 S 償 r3 r4 3 64 。谁 >ΏΛ〇 358 Ri R〇 S 侦5 r3 r4 365 Rj-T2〇v 0=ir^s R3 R4 R5 3 5 9 R3 R4 366 Ri-P2% 0=^\ R3 R4 R5 360 NCO^O^O r3 r4 3 6 7 R*j R2 Q s=tR又。 R3 R4 R5 3 6 1 nc^V=<^cAs r3 r4 368 r〇5^s 3 6 2 R1 R2 S nc>H〇^s r3 r4 369 ruRz 1 siH\ R3 R5 3 6 3 RLf2 °k 〇=tR^〇 R3 R4 R5 370 Vf2 v siH^s R3 FU R5
-37- (31)200419300 表A(23) —般式一覽表(取代基Ι^〜Ι15)
-38- (32)200419300 表A(24) —般式一覽表(取代_ RcRs) 編號 編號 ,式 3 8 6 R-j R〇 S NC>J=(>r5 r3 r4 393 R-j R〇 Q R3 R4 $ 3 87 R\1 P2 \ p NC\JH=>r5 r3 r4 394 称5 R3 R4 0 3 88 R3 R4 o 3 9 5 撒 R3 R4 s 389 R-j R2 S 5 R3 R4 0 396 νΟ==(1)ύΒ5 NcO^rvo R3 R4 0 3 90 R-j R〇 Q 5 R3 r4 ό 3 9 7 R-j R2 Q nvH^yR5 nc^V=^V0 R3 R4 s 3 9 1 〇=^^R5 r3 r4 έ 398 R*j R〇 5 NV>C>rR5 NC>==<^0 R3 r4 ό 3 9 2 R*i R2 Q s=tf^5 R3 R4 0 3 99 R*i R2 5 NC^K!>rR5 NC>=<r〇 R3 R4 0
-39- (33)200419300 表A(M) —般式一覽表(取代基心〜仏) 編號 ,式 編號 400 。微 r3 r4 40 7 撕 r3 r4 40 1 。歡 r3 r4 408 ncJK^tR5 r3 r4 402 〇=^Rxs5 R3 R4 40 9 R*i R〇 Q r3 r4 403 Rn1/R2 \ R 。償 r3 r4 4 10 R1 R〇 S NC>>^R5 r3 r4 404 Hr S俱 r3 r4 4 11 R\1 Τ'2 \ D n\=M=/y 5 r3 r4 40 5 R-j R2 Q siRx; r3 r4 4 12 〇=tf^5 R3 0 406 Ri R〇 S ^ 償 r3 r4 4 13 R-ι R〇 5 〇=tf^R5 R3 R4 0
-40- (34)200419300 表A(26) —般式一覽表(取代基Ri〜R5) 編號 編號 lx式 4 14 撒 R3 R4 S 4 19 Ri^R2i r R3 R4 ό 4 15 0=tf%R5 R3 R4 s 420 RV1 R2 〇 R NC^=<^VS R3 R4 0 4 16 R-j R2 Q R3 R4 〇 42 1 N〇>i==rv R3 R4 s 4 17 撒 R3 R4 s 422 Ri Rp 3 N〇)M>rR5 NCn=rv R3 R4 0 4 18 R-i R〇 S R3 R4 0 423 nO=-C3^R5 NC^V=<^VS R3 R4 $
-41 - (35)200419300 表B⑴一般式(1)之具體的化合物 化學式編號 構造式 (4) 丨 t.Bu Q° ◦钟 t-Bu 〇 (5) t-Bu Me 。抑η (6) t-Bu F3C 。拆 t-Bu 0 (7) 。钟n (8) t-Bu qx Et t-Bu 0 Et (9) t-Bu 〇 )=\ /〇. Me 〇=p=f〇xMe t-Bu 0
-42- (36)200419300 表B(2) —般式(1)之具體的化合物 化學式編號 構造式 (10) F3C (11) t-Bu Q WvO t-Bu 0 ((Γ (12) t-Bu Me t-Bu 0 4 V ☆ (13) t-Bu n-Pr t-Bu 0 {] (14) 福、 t-Bu 0
-43- (37)200419300
表B(3) —般式(1)之具體的化合物 化學式編號 構造式 (15) t-Bu °P t-Bu 〇 (16) t-Bu F3C t-Bu 0 (17) t-Bu i-Pr °^>>Nn (18) t-Bu n-Bu °=^nV) (19) t-Bu Me Me t-Bu 0 (20) t-Bu n-Pr 。拆v; t-Bu 0 (II
-44 - (38)200419300 表B(4) —般式(1)之具體的化合物 化學式編號 構造式 (21) t-Bu S9 。钟Z t-Bu 0 U (22) t-Bu 0 U (23) t-Bu °P °^>v^ 咖 〇 Η,Γ (24) t-Bu n-Pr. 。抑n t-BU 〇 r^i pr
45- (39) 200419300 式(1)所代表之化合物,感光層12中含有一種也可 以,含有兩種以上亦佳。 感光層12中含有式(1)所代表化合物之濃度,隨感 光體性能、帶電極性之要求而異,雖沒有特別的限制,以 0.1重量%〜70重量%爲宜;濃度太低時,電子移動不充 分,影響感光體之特性;濃度太高時,與感光層1 2所用黏 著成份樹脂之相溶性不良,感光層1 2形成不均勻膜,而且 黏著成份樹脂的濃度下降,可能導致感光層1 2的膜強度降 低。 上述式(25)、式(26)、式(27)所代表之化合物 ,可做爲本發明之單層分散型感光體的電洞移動材料使用 式(25)之化合物,以下述式(28)、式(29)、式 (3 0 )所示之化合物爲佳。 (R7)n (Rs)m
(尺18) a (R19)b 一般式(2 8 ) (式中,R7、R8、R18、R19爲一種選自氫原子、鹵原 子、烷基、丙烯基、烷氧基、芳基、二烷基氧基、二苯基 胺基所成群之取代基;此等取代基可與其他之取代基相結 合;式中,a、b、m、η分別爲0〜2之整數;a、b、m、η爲 整數2時,在同一苯基上結合二個取代基,(R7) 2、 (R8 ) 2、( R18 ) 2、( R19 ) 2,互相結合形成環)。 •46- (40) 200419300 (R7)n (Rs)m
一般式(2 9)
(式中,117、118爲一種選自氫原子、鹵原子、院基、 丙烯基、烷氧基、芳基、二烷基胺基、二苯基胺基所成群 之取代基;此取代基可與其他之取代基個別結合;式中, m、η爲0〜2之整數;m、η爲2時,在同一苯基上結合二個 取代基,(R7 ) 2 ' ( Rs ) 2,互相結合形成環、式中, R2。、Rai爲一種選自氫原子、烷基、芳基、丙烯基所成群 的取代基;此等取代基可與其他之取代基結合)。
一般式(3 0)
(式中,R7、R8、R22、r23爲一種選自氫原子、鹵原 子、烷基、丙烯基、烷氧基、芳基、二烷基胺基、二苯基 胺基所成群的取代基;此等取代基可與其他之取代基結合 ;式中,c、d、m、η爲0〜2之整數;c、d、m、n爲整數2 時,在同一苯基上結合二個取代基,(R7)2、(R8)2、 (R22) 2、( R23) 2,互相結合形成環)。 -47- (41) 200419300 式(26)所代表之化合物’以下述式(sl)、式(32 )所示之化合物爲佳。
一般式(3 1 )
(式中,R24、R25爲氫原子或烷基之取代基;R26爲 氫原子或二烷基胺基之取代基)。
一般式(3 2)
(式中,R27〜R”一種選自氫原子、鹵原子、碳原子 數1〜6之院基,碳原子數1〜6之院氧基、芳基所成群之取代 基;R31爲一種選自氫原子、鹵原子,碳原子數1〜6之烷基 ,碳原子數1〜6之烷氧基、芳基、烯基、二烯基,下述式 (33 )代表之取代基所成群之取代基;R27〜R31爲芳基、 烯基所成時,此等取代基可與其他之取代基結合;式中e 爲0或1之整數)。 -48- ^32 (42) ^32 (42)200419300 p -{CH=CH^CH=C〔 ……一般式(3 3 ) Ο ^33 (式中’ R32、R33爲一種選自氫原子、_原子,碳原 子數1〜6之院基、院氧基、芳基所成群之取代基;r32、 R33爲芳基時,此等取代基可與其他取代基結合;式中f爲 0或1之整數)。 式(25)、式(26)、式(27)所代表的化合物,在 感光層12中,含有一種或兩種以上都可以。 感光層1 2中之電洞移動材料的濃度,因感光體性能、 帶電極性之要求而異,沒有特別的限制,以0.1 重量 %〜70重量%爲宜;濃度太低時,電洞移動不充分,影響 感光體特性;濃度太高時,與感光層1 2所用黏著成份樹脂 之相溶性不良,感光層12形成不均勻膜,而且黏著成份樹 脂的濃度下降,可能導致感光層1 2的膜強度降低。 本發明所使用的電荷發生材料,對銅-鉀α線的X光折 射角(20±〇.2° ),在7.6度,28.6度酞菁氧化鈦(〇xy
Titanium Phthalocyanine)具有特徵性之尖峰,在273度 酞菁氧化鈦具有特徵性之尖峰;而使用沒有顯示特徵性尖 峰的酞菁氧化鈦、酞菁二氯錫,及無金屬酞菁、二重氮化 合物、三偶氮顏料、茈(Perylene )化合物也可以,沒有 特別的限制。 -49 - (43) (43)200419300 對銅-鉀α線的X光折射角,在7.6度、28.6度具有特 徵性尖峰的酞菁氧化鈦,一般而言,其最大尖峰在7.6度 ,最大尖峰在28.6度亦可;又,除此等尖峰之外,於12.5 度、13.3度、22.5度、25.4度也顯示淸楚的尖峰,因結晶 狀態、測定條件等之關係,有時會發生寬頻、分裂等位移 〇 對銅-鉀^線的X光折射角(2 Θ ± 0.2° ),在27· 3度 具有特徵性尖峰的酞菁氧化鈦,在27.3度以外,於9.5度 、:14.2度、24.1度也顯示尖峰,因結晶狀態、測定條件等 之關係,有時會發生寬頻、分裂等位移。 沒有顯示特徵性尖峰的酞菁氧化鈦,是爲無定形之酞 菁氧化鈦,雖沒有顯示淸楚的尖峰,有時會出現寬頻帶的 尖峰。 酞菁二氯錫,是在酞菁的中心,置入二氯化錫;酞菁 二氯錫之結晶型,特開平1 1 -2866 1 8號公報上有記載,X光 折射角(20± 0.2° )在10.5度有最大尖峰,5度〜9度範圍 的尖峰強度爲1 0.5度尖峰強度的1 〇%以下;特開平5 -14〇472號公報上有如下記載,X光折射角(2Θ:^0·2。)在 8.7度、9.9度、10.9 度、13.1度、15.2度、16.3 度、17.4 度 、21.9度、25.5度、或 9.2度、12.2度、13.4度、14.6度、 17.0度、25.3度顯示強折射尖峰;或特開平6-228453號公 報上記載,X光折射角(2Θ土 0.2° )在8.4度、10· 6度、12· 2 度、13.8度、16.0度、16.5度、17.4度、19.1度、22.4度、 28.2 度、30.0 度、或 8.4 度、11.2 度、14.6度、15.6 度、 -50- (44) (44)200419300 16.9度、18.6度、19.6度、25.7度、27.2度、28.5 度顯示強 折射尖峰,可以使用;其中,X光折射角(2Θ±0.2° )在 10.5度有最大尖峰,5度〜9度範圍之尖峰強度爲10.5尖峰 強度的10%以下,特別適用。 無金屬酞菁,爲沒有配置中心金屬之酞菁;做爲無金 屬酞菁,有很多的結晶型被提出來,任何型都可以;特別 以X光折射角(2Θ±0.2°)在7.5度、9.1度、15.1度、16.6 度、17.3 度 ' 18.5 度、22.2度、23.8 度、25.9度、27.29 度 、2 8.6度顯示有強折射尖峰者爲佳。 此等電荷發生材料,可以使用單品;爲獲得適當的光 感度波長、增感作用,可以兩種以上混合使用;感光層1 2 中電荷發生材料之濃度,以0.005重量%〜70重量%爲一 般使用範圍,以1重量%〜1〇重量%爲佳;電荷發生材料 之濃度太低時,感光體的感度有下降之傾向;濃度太高時 ,電位保持率,膜強度有降低之傾向;本發明之感光體10 的導電性支持體1 1,可以使用鋁、黃銅、不銹鋼、鎳、鉻 、鈦、金、銀、銅、錫、合金、鉬、銦等之金屬單品或其 合金的加工品。 於上述金屬或合金等之表面,以蒸著、電鍍等方法, 形成導電性物質之薄膜亦可;導電性支持體1 1本身由導電 性物質構成亦可;在非導電性之塑膠板及薄膜表面,以蒸 著、電鍍等方法,形成上述金屬、碳等之薄膜,使具有導 電性亦可。 又,導電性支持體1 1,使用樹脂爲構成材料時,樹脂 yj γγ r: -51 - (45) (45)200419300 中含有金屬粉、導電性碳粉等之導電劑,可做爲基體形成 用樹脂的導電性樹脂、導電性支持體1 1,使用玻璃時,可 於其表面被覆氧化錫、氧化銦、碘化鋁,使具有導電性亦 可;其種類及形狀,沒有特別限制,可以使用各種具導電 性的材料,構成導電性支持體1 1。 一般導電性支持體U,廣泛使用圓筒狀之鋁管單品及 在其表面加以氧化鋁膜處理者,或在鋁管上形成底襯層者 ;此底襯層具有增強黏著機能,防止電流自導電性支持體 11流失的阻擋機能,及被覆導電性支持體1 1表面缺陷之 機能;此底襯層,可以使用聚乙烯樹脂、丙烯酸樹脂、環 氧樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、氯乙烯樹脂 、醋酸乙烯樹脂、聚乙烯醇縮丁醛樹脂、聚醯胺樹脂、聚 醯亞胺樹脂、尼龍樹脂、醇酸樹脂、三聚氰胺樹脂等之各 種樹脂。 此底襯層,由單獨之樹脂構成亦可,兩種以上樹脂混 合構成亦可;又,也可以將金屬化合物、碳粉、矽粉、樹 脂粉末等分散於層中;更可以含有改善特性用之各種顏料 、電子收受性物質、電子給予性物質等。 感光層I2中,爲獲得適當的光感度波長及增感作用, 可以和其他的酞菁顏料、偶氮顏料相混合;其他可使用的 有單偶氮顏料、二偶氮顏料、三偶氮顏料、聚偶氮顏料、 靛藍顏料、士林顏料、甲苯胺顏料、吡唑啉顏料、驼顏料 、Π奎吖酮顏料、鈹鹽等。 形成感光層1 2的黏著成份樹脂,可以使用聚碳酸酯樹 -52- (46) (46)200419300 脂、苯乙烯樹脂、丙烯酸樹脂、苯乙烯-丙烯酸樹脂、乙 烯-醋酸乙烯樹脂、聚丙烯樹脂、氯乙烯樹脂、氯化聚醚 樹脂、氯化乙烯-醋酸乙烯樹脂、聚酯樹脂、呋喃樹脂、 腈樹脂、醇酸樹脂、聚甲醛樹脂、聚甲基戊烯、聚醯胺樹 脂、聚胺基甲酸酯樹脂、環氧樹脂、聚丙烯酸酯樹脂、二 丙烯酸酯樹脂、聚碼樹脂、聚醚碼樹脂、聚丙烯酸碼樹脂 、矽氧樹脂、酮樹脂、聚乙烯醇縮丁醛樹脂、聚醚樹脂、 酚樹脂、EVA乙烯、醋酸乙烯)樹脂、ACS (丙烯腈、氯 化聚乙烯、苯乙烯)樹脂、ABS (丙烯腈、丁二烯、苯乙 烯)樹脂,及環氧丙烯酸酯樹脂等;此等樹脂可單獨或兩 種以上混合使用;混合使用分子量不同的樹脂,可以改善 硬度及耐摩耗性。 塗佈液使用之溶劑,可以使用甲醇、乙醇、正丙醇、 異丙醇、丁醇等之醇類;戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己 院、環庚院等之飽和脂肪族烴類;甲苯、二甲苯等之芳香 族烴類;二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯等之氯系烴類 ;丙酮、甲乙酮、甲異丁酮、環己酮等之酮類;甲酸乙酯 、甲酸丙酯、醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丙酯、醋酸丁酯 、丙酸甲酯等之酯類;二甲醚、二乙醚、二甲氧基乙烷、 四氫呋喃,二氧雜戊環(THF )、甲氧基乙醇、二氧雜環 己烷、或甲氧基苯等之醚系溶媒、N,N-二甲基甲醯胺、 二甲基亞硕等。 其中,以酮系溶媒、酯系溶媒、醚系溶媒、或鹵化烴 系溶媒特別適用;此等可單獨或兩種以上混合使用。 -53- (47) (47)200419300 本發明之感光體,可以添加其他之電荷遷移物質;其 可提高感度,降低殘餘電位,因而可以改良本發明之電子 照相感光體的特性。 此改良特性可添加之電荷遷移物質,有聚乙烯咔唑、 鹵化聚乙烯咔唑、聚乙烯芘、聚乙烯吲哚喹喔啉、聚乙烯 苯并硫苯、聚乙烯蒽、聚乙烯吖啶、聚乙烯吡唑啉、聚乙 炔、聚硫苯、聚吡咯、聚苯烯、聚苯烯亞乙烯、聚異硫茚 、聚苯胺、聚二乙炔、聚庚二烯、聚吡啶二基、聚喹啉、 聚亞硫酸苯烯、聚噻吩烯鐵、聚萘嵌萘、聚酞菁等之導電 性高分子化合物可以使用;低分子化合物有三硝基芴酮、 四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷、醌、二苯醌、萘醌、蒽醌 、及此等之誘導體、蒽、芘、菲等之多環芳香族化合物、 吲哚、咔唑咪唑等之含氮雜環化合物、芴酮、芴、噁二唑 、噁唑、吡啶啉、腙、三苯基甲烷、三苯基胺、烯胺、芪 、丁二烯化合物等可以使用。 又,在聚環氧乙烷、聚環氧丙烷、聚丙烯腈、聚甲基 丙烯酸等之高分子化合物中,以鋰離子等之金屬離子塗黏 (Dope)的高分子固體電解質等亦可以使用。 而且,以四硫芴-四氰基醌二甲烷爲代表的電子給予 性物質與電子收受性物質,所形成之有機電荷遷移配位化 合物等也可以使用;此等配位化合物,添加一種或兩種以 上混合添加,都可得到所期望的感光體特性。 又,製造本發明感光體時所使用之塗佈液中,在不損 及電子照相感光體之特性的範圍內,添加氧化防止劑、紫 -54- (48) (48)200419300 外線吸收劑、活性基捕捉劑、軟化劑、硬化劑、架橋劑等 ,可提高感光體之特性、耐久性、機械特性;而且’添加 分散安定劑、沈澱防止劑、色分離防止劑、表面平滑劑、 消泡劑、增黏劑、消光劑等可增強感光體的外觀及改善塗 佈液之壽命。 於感光層1 2之上,設置以環氧樹脂、三聚氰胺樹脂、 聚乙烯甲縮醛樹脂、聚碳酸酯樹脂、氟樹脂、聚胺基甲酸 酯樹脂、矽氧樹脂等形成之有機薄膜、及以矽烷偶合劑之 水解物所成矽氧烷構造體形成的薄膜之保護層亦佳;此等 以能提高感光體之耐久性者爲佳;此保護層’除提高耐久 性之外,亦能提升其他機能而設置者亦可。 〔實施例〕 就本發明之電子照相感光體,以實施例詳細說明如下 〔單層分散型負帶電感光體之具體例〕 〔實施例1〜2 1〕 將電荷發生材料酞菁氧化鈦1重量份,與黏著成份 樹脂聚碳酸酯10重量份,混練分散於溶媒二氧雜戊環( THF ) 80重量份;加入電子移動材料如式(4 )代表的化 合物9重量份,與電洞移動材料如下式(3 4 )所代表的 三苯基胺化合物2重量份,溶解後即調製成塗佈液。 將此塗佈液以浸漬塗佈法塗佈於,做爲導電性支持體 -55- (49) 200419300 1 1之鋁製鼓形筒上;在80 °C下乾燥1小時,形成膜厚20 μπι,兼用爲電荷發生與電荷遷移的感光層12,製成實施 例i的負帶電型電子照相感光體(單層分散型負帶電感光 體)。
上述實施例1中,所用電子移動材料,分別以式(5 ) 〜式(2 4 )所代表之化合物變更之外,其他都和實施例1同 條件,調製成2 0種塗佈液;再依實施例1同條件之步驟, 製成實施例2〜2 1之單層分散型負帶電感光體1〇。
〔實施例22〜42〕 在實施例1〜21中,電洞移動材料以下述式(35a)所 代表之化合物,與式(35b)所代表之化合物的混合物變 更之外’其他都和實施例1〜21相同,製成實施例22〜42之 單層分散型負帶電感光體10。
CH, 化學式,(3 5 a ) -56- (50)200419300
化學式(35b) 〔實施例43〜63〕 在實施例1〜21中,電洞移動材料以下述式(Μ)所代 表之化合物變更之外,其他都和實施例相同,製成實
施例43〜63之單層分散型負帶電感光體1〇。
(36)
在實施例1〜2 1中,電洞移動材料以下述式(3 7 )所代 表之化合物變更之外,其他都和實施例i〜21相同,製成實 施例64〜84之單層分散型負帶電感光體10。
化學式(3 7 ) 〔實施例8 5〜1 0 5〕 在實施例1〜2 1中,電洞移動材料以下述式(3 8 )所代 -57- (51)200419300 \ 表之化合物變更之外’其他都和實施例^2〗相同,製成實 施例85〜105之單層分散型負帶電感光
化學式(3 8 ) 5H2C\ /==\ 5H2C^ ΛΑ Η Η c = c-c
〔實施例1 〇 6〜1 2 6〕 在實施例1〜21中,電洞移動材料以下述式(39)所代 表之化合物變更之外’其他都和實施例丨〜21相同,製成實 施例1〇6〜I26之單層分散型負帶電感光體1〇。
〔實 在實施例1〜21中,電洞移動材料以下述式(4〇 )所代 表之化合物變更之外,其他都和實施例1〜2 ;!相同,製成實 施例127〜147之單層分散型負帶電感光體10。
化\學式(40) 〔實施例148〜168〕 在實施例1〜2 1中,電洞移動材料以下述式(4 1 > m Θ 表之化合物變更之外,其他都和實施例1〜21相同’ ® -58- (52) 200419300 施例148〜168之單層分散型負帶電 @光體10。
•化擧式·( 4 1 在實施例1〜21中 表之化合物變更之外 電洞移動材料以下述式(Μ)所代 其他都和實施例1〜2 1相同,製成比
較例1〜21之單層分散型負帶電 感光體
化學式(4 2 ) 〔比較例22〜29〕 在實施例1中,電子移動材料以下述式(Ο所代表 之化合物變更、電洞移動材料以式(Μ )〜式(d )變更 之外’其他都和實施例1相同,製成比較例22〜29之單層分 散型負帶電感光體。 t~Bu Me
······化學式(43) t-Bu Me 〔單層分散型正帶電感光體之具體例〕 -59 - (53) (53)200419300 〔實施例169〜189〕 將電荷發生材料酞菁氧化鈦1重量份,與黏著成份 樹脂聚碳酸酯10重量份,混練分散於溶媒二氧雜戊環( THF ) 80重量份;加入電子移動材料如式(4 )代表的化 合物2重量份,與電洞移動材料如式(3 4 )所代表的三 苯基胺化合物8重量份,溶解後,調製成與實施例1不同 配合比率之塗佈液。 將此塗佈液以浸漬塗佈法塗佈於,做爲導電性支持體 1 1之鋁製鼓形筒上;在80 °C下乾燥1小時,形成膜厚20 μηι’兼用爲電荷發生與電荷遷移的感光層12,製成實施 例169的正帶電型電子照相感光體(單層分散型正帶電感 光體)10 。 上述實施例169中,所用電子移動材料,分別以式(5 )〜(24 )所代表之化合物變更之外,其他都和實施例i 69 相同,調製成與實施例169相同配合比率之20種塗佈液; 再依實施例1 6 9相同條件之步驟,製成實施例1 7 〇〜i 8 9之單 層分散型正帶電感光體10。 〔實施例190〜210〕 在實施例16 9〜189中,電洞移動材料以上述式(35a) 代表之化合物,上述式(3 5b )所代表之化合物的混合物 變更之外’其他都和實施例169〜189相同,製成實施例 19 0〜2 10之單層分散型正帶電感光體1〇。 (54) (54)200419300 〔實施例21 1〜23 1〕 在實施例169〜189中,電洞移動材料以上述式(36 ) 所代表之化合物變更之外’其他都和實施例169〜189相同 ,製成實施例211〜2 3 1之單層分散型正帶電感光體1〇。 〔實施例23 2〜252〕 在實施例1〜21中,電洞移動材料以上述式(η)所代 表之化合物變更之外,其他都和實施例169〜189相同,製 成實施例23 2〜2 52之單層分散型正帶電感光體1〇。 〔實施例2 5 3〜273〕 在實施例169〜I89中,電洞移動材料以上述式(w) 所代表之化合物變更之外’其他都和實施例1 6 9〜〗8 9相同 ,製成實施例253〜273之單層分散型正帶電感光體1〇。 〔實施例274〜294〕 在實施例I69〜189中,電洞移動材料以上述式(39) 所代表之化合物變更之外’其他都和實施例1 6 9〜i 8 9相同 ’製成實施例274〜294之單層分散型正帶電感光體1〇。 〔實施例295〜315〕 在實施例109〜1 89中,電洞移動材料以上述式(4〇) 所代表之化合物變更之外’其他都和實施例1 6 9〜1 8 9相同 ’製成實施例295〜315之單層分散型正帶電感光體1〇。 -61 - (55) (55)200419300 〔實施例3 16〜3 3 6〕 在實施例I69〜I89中,電洞移動材料以上述式(w) 所代表之化合物變更之外’其他都和實施例I”〜189相同 ,製成實施例316〜3 3 6之單層分散型正帶電感光體1〇。 〔比較例30〜50〕 在實施例I69〜189中,電洞移動材料以上述式(ο ) 所代表之化合物變更之外’其他都和實施例1 6 9〜i 8 9相同 ,製成比較例28〜48之單層分散型正帶電感光體。 〔比較例5 1〜5 8〕 在實施例169中’電子移動材料以上述式(η )所代 表之化合物變更,電洞移動材料以上述式(34 )〜式(41 )代表之化合物變更之外’其他都和實施例1 6 9相同,製 成比較例51〜58之單層分散型正帶電感光體。 〔單層分散型負帶電感光體之測定條件] 設定電暈放電器’使電暈放電電流達17 μΑ,將上述 製成之實施例1〜168及比較例1〜27的單層分散型感光體1〇 置於暗處,以電暈放電測定負帶電之初期帶電電位;此時 之表面電位爲帶電性(V )。 其後,調整放電電流,使感光體1 0之表面電位達-700V,以780 nm之光曝光之,測定各感光體1()之表面電 -62- (56) (56)200419300 位自-700V減半至-3 5 0V的曝光量;此時的曝光量爲減半曝 光量(μ J/cm2);此減半曝光量爲表示感光體10之感度値 ,此値愈小表示感度愈高。 又,測定各感光體10之表面電位-700V,以780nm之 光(曝光能量爲1〇 pJ/cm2 )照射時之表面電位;此時之 表面電位爲殘餘電位(V )。 其後,使再度感光體10之表面電位達-700V放置於暗 處1 〇秒鐘後,測定其表面電位V-1 0,求出其電位保持率( % ) =〔 ( V- 1 0 ) /-7 00〕X 100 ;此電位保持率爲表示感光 體10之絕緣性的指標。 上述測定在低溫低濕(溫度1 5 °C,濕度1 5 % ;所謂 LL環境),常溫常濕(25 °C,濕度40% ;所謂NN環境) ,高溫高濕(溫度35 °C,濕度80% ;所謂HH環境)等三 環境下進行;求出各感光體1〇在三環境下減半曝光量之平 均値,以各感光體10在各環境下減半曝光量與其差之平方 的合計値,求出感度環境安定性指數;感度環境安定性指 數,以下述數學式(1)表示之。 數學式(1): 感度環境安定性指數=(LL環境之 減半曝光量-3環境下之平均減半曝光量)2+( NN環境之 減半曝光量_3環境下之平均減半曝光量)2+ ( HH環境之減 半曝光量-3環境下之平均減半曝光量)2 此値表示感光體感度對環境之變動的大小;環境變化 小時,感光體感度沒有變化。 (57) (57)200419300 〔單層分散型正帶電感光體之測定條件〕 設定電暈放電器,使電暈放電電流達17 μΑ,將上述 製成之實施例169〜336及比較例28〜54的單層分散型感光體 置於暗處,此電暈放電測定正帶電之初期帶電電位;此時 之表面電位爲帶電性(V )。 其後,調整放電電流,使感光體之表面電位達700V ,以7 80nm之光曝光之,測定各感光體之表面電位自700V 減半至35 0V的曝光量;此時的曝光量爲減半曝光量( μ J/cm2 );此減半曝光量爲表示感光體之感度値,此値越 小表示感度越高。 又,測定各感光體之表面電位700v,以780nm之光( 曝光能量爲10 pJ/cm2照射時之表面電位;此時之表面電 位爲殘餘電位(V )。 其後,使再度感光體之表面電位達700V,放置於暗 處1 0秒鐘後,測定其表面電位V - 1 0,求出其電位保持率( %) =〔 (V-10) /700〕X 100;此電位保持率爲表示感光 體之絕緣性的指標。 上述測定在低溫低濕(溫度1 5 °C,濕度1 5 % ;所謂 LL環境),常溫常濕(溫度25 °C,濕度40% ;所謂NN環 境)’高溫高濕(溫度35 °C,濕度80% ;所謂HH環境) 等二環境下進行;求出各感光體在三環境下減半曝光量之 平均値’以各感光體在各環境下減半曝光量與其差之平方 的合計値,求出感度環境安定性指數。 (58)200419300 〔測定結果〕 實施例1〜168及比較例1〜29之測定結果,如表C ( 1 ) 〜表C ( 9 )所示。
-65- (59)200419300 表C(l)實施例1〜21之評價結果 實施例 感度 帶電性 殘餘電位 電位保持率 環境安定性指數 實施例1 0.44 -651 -142 72 0.0219 實施例2 0.48 -633 -147 73 0.0231 實施例3 0.59 -636 -121 70 0.0185 實施例4 0.47 -626 -143 79 0.0179 實施例5 0.50 -614 -116 71 0.0189 實施例6 0.46 -640 -130 79 0.0161 實施例7 0.39 -633 -131 80 0.0191 實施例8 0.58 -613 -118 81 0.0294 實施例9 0.38 -605 -142 69 0.0262 實施例10 0.50 -636 -142 75 0.0205 實施例11 0.40 -633 -148 71 0.0190 實施例12 0.47 -648 •117 73 0.0216 實施例13 0.40 -640 -148 76 0.0158 實施例14 0.46 -621 -146 78 0.0243 實施例15 0.40 -646 -126 69 0.0252 實施例16 0.40 -639 -124 68 0.0228 實施例17 0.39 -616 -144 76 0.0254 實施例18 0.47 -602 -110 74 0.0232 實施例19 0.54 -643 -136 72 0.0270 實施例20 0.50 -618 -129 86 0.0190 實施例21 0.59 -660 -118 74 0.0237 (60) 200419300 表C(2) 實施例22〜42之評價結果 實施例 感度 帶電性 殘餘電位 電位保持率 環境安定性指數 實施例22 0.48 -657 -130 69 0.0257 實施例23 0.43 -601 -137 74 0.0163 實施例24 0.58 -610 -134 73 0.0196 實施例25 0.62 -642 -141 70 0.0183 實施例26 0.48 -645 -127 72 0.0175 實施例27 0.43 -607 -146 73 0.0169 實施例28 0.50 -660 -112 71 0.0250 實施例29 0.39 -627 -139 70 0.0202 實施例30 0.42 -631 -134 87 0.0273 實施例31 0.47 -648 -142 71 0.172 實施例32 0.48 -632 -135 74 0.0273 實施例33 0.43 -608 -114 83 0.0198 實施例34 0.44 -659 -126 79 0.0165 實施例35 0.52 -655 -117 82 0.0295 實施例36 0.41 -604 -126 76 0.0167 實施例37 0.41 -648 -124 83 0.0190 實施例38 0.52 -627 -114 71 0.0204 實施例39 0.48 -640 -111 68 0.0222 實施例40 0.51 -628 -131 86 0.0272 實施例41 0.48 -606 -138 69 0.0283 實施例42 0.39 -629 -120 82 0.0287 (61)200419300 表C(3) 實施例43〜63之評價結果 實施例 感度 帶電性 殘餘電位 電位保持率 環境安定性指數 實施例43 0.53 -641 -129 80 0.0279 實施例44 0.46 -647 -112 86 0.0192 實施例45 0.50 -604 -141 70 0.0218 實施例46 0.44 -631 -135 73 0.0184 實施例47 0.43 -612 -149 79 0.0213 實施例48 0.54 -603 122 85 0.0208 實施例49 0.53 -620 -132 79 0.0185 實施例50 0.49 -628 -120 68 0.0305 實施例51 0.39 -610 -133 79 0.0239 實施例52 0.48 -640 -140 78 0.0159 實施例53 0.54 -643 -141 82 0.0270 實施例54 0.52 -612 -127 79 0.0245 實施例55 0.44 -656 -133 78 0.0176 實施例56 0.49 -616 -131 78 0.0248 實施例57 0.45 -641 -137 70 0.0273 實施例58 0.45 -630 -118 69 0.0260 實施例59 0.47 -628 -133 82 0.0164 實施例60 0.44 -649 -122 78 0.0159 實施例61 0.39 -657 -122 80 0.0156 實施例62 0.49 -622 -135 72 0.0280 實施例63 0.39 -605 -124 83 0.0286
-68- (62)200419300 表C(4) 實施例64〜84之評價結果 實施例 感度 帶電性 殘餘電位 電位保持率 環境安定性指數 實施例64 0.58 -566 -116 54 0.0005 實施例65 0.54 -513 -144 61 0.0003 實施例66 0.51 -552 -137 64 0.0007 實施例67 0.66 -560 -129 53 0.0009 實施例68 0.61 -570 -130 61 0.0006 實施例69 0.67 -562 -112 57 0.0004 實施例70 0.47 -518 -131 55 0.0004 實施例71 0.53 -556 -139 61 0.0015 實施例72 0.45 -582 -138 63 0.0003 實施例73 0.40 -542 -112 57 0.0004 實施例74 0.52 -584 -131 54 0.0009 實施例75 0.53 -601 -139 63 0.0010 實施例76 0.54 -599 -111 55 0.0009 實施例77 0.48 -519 -120 62 0.0007 實施例78 0.44 -583 -121 54 0.0007 實施例79 0.50 -513 -127 58 0.0014 實施例80 0.41 -562 -144 56 0.0008 實施例8 1 0.51 -578 -123 64 0.0008 實施例82 0.39 -511 -131 64 0.0007 實施例83 0.39 -536 -149 62 0.0013 實施例84 0.46 -574 -143 61 0.0015 (63)200419300 表C(5) 實施例85〜105之評價結果 實施例 感度 帶電性 殘餘電位 電位保持率 環境安定性指數 實施例85 0.48 -577 -117 59 0.0012 實施例86 0.48 -528 -120 62 0.0005 實施例87 0.51 -580 -137 58 0.0008 實施例88 0.40 -531 -111 61 0.0013 實施例89 0.45 -588 -137 58 0.0006 實施例90 0.38 -609 -114 61 0.0008 實施例91 0.52 -547 -133 52 0.0005 實施例92 0.41 -581 -118 62 0.0010 實施例93 0.41 -518 -125 61 0.0014 實施例94 0.46 -551 -150 60 0.0009 實施例95 0.42 -599 -124 55 0.0003 實施例96 0.45 -565 -132 63 0.0008 實施例97 0.40 -506 -113 55 0.0009 實施例98 0.46 -574 -122 57 0.0007 實施例99 0.49 -513 -117 55 0.0015 實施例1〇〇 0.41 -519 -127 58 0.0013 實施例101 0.49 -505 -143 61 0.0009 實施例102 0.46 -584 -148 54 0.0003 實施例103 0.49 -556 -113 60 0.0006 實施例104 0.48 -607 -111 55 0.0002 實施例105 0.52 -547 -143 55 0.0005
-70- (64)200419300 表C(6) 實施例106〜126之評價結果 實施例 感度 帶電性 殘餘電位 電位保持率 環境安定性指數 實施例106 0.48 -676 122 54 0.0195 實施例107 0.40 -640 -135 59 0.0224 實施例108 0.51 -662 -115 54 0.0259 實施例109 0.44 -626 -115 62 0.0296 實施例110 0.49 -649 -121 63 0.0258 實施例111 0.49 -697 -132 58 0.0224 實施例112 0.48 -610 -118 62 0.0309 實施例113 0.52 -607 -136 62 0.0274 實施例114 0.39 -708 -136 63 0.0225 實施例115 0.50 -638 -127 55 0.0165 實施例116 0.49 -603 -115 63 0.0185 實施例117 0.54 -606 -118 57 0.0244 實施例118 0.45 -665 114 55 0.0218 實施例119 0.52 -626 -149 55 0.0176 實施例120 0.46 -659 -129 56 0.0205 實施例121 0.53 -641 -127 55 0.0224 實施例122 0.46 -688 -149 59 0.0276 實施例123 0.51 -626 -146 63 0.0294 實施例124 0.49 -651 -147 57 0.0222 實施例125 0.42 -691 -125 58 0.0231 實施例126 0.49 -624 -135 57 0.0170
-71 - (65)200419300 表C(7) 實施例127〜147之評價結果 實施例 感度 帶電性 殘餘電位 電位保持率 環境安定性指數 實施例127 0.40 -659 -129 55 0.0189 實施例128 0.45 -680 -119 60 0.0257 實施例129 0.45 -671 -119 57 0.0213 實施例130 0.39 -670 -135 54 0.0267 實施例131 0.43 -629 -132 59 0.0177 實施例132 0.49 -628 -130 53 0.0276 實施例133 0.39 -705 -140 53 0.0275 實施例134 0.41 -682 -119 60 0.0167 實施例135 0.39 -663 -126 57 0.0294 實施例136 0.48 -643 -117 53 0.0232 實施例137 0.53 -612 -144 62 0.0298 實施例138 0.52 -630 -148 60 0.0279 實施例139 0.52 -602 -115 54 0.0202 實施例140 0.53 -675 -121 61 0.0163 實施例141 0.43 -637 -144 55 0.0180 實施例142 0.38 •702 -114 61 0.0205 實施例143 0.39 -653 -130 60 0.0258 實施例144 0.49 -657 -115 52 0.0253 實施例145 0.42 -659 -137 63 0.0182 實施例146 0.42 -650 -128 62 0.0244 實施例147 0.41 -662 -117 52 0.0297
-72- (66)200419300 表C(8) BRC(8) 實施例148〜168之評價結果 實施例 感度 帶電性 殘餘電位 電位保持率 環境安定性指數 實施例148 0.48 -653 -121 57 0.0262 實施例149 0.38 -612 -149 63 0.0253 實施例150 0.48 -631 -118 57 0.0222 實施例151 0.43 -688 -124 59 0.0250 實施例152 0.44 -601 -130 63 0.0226 實施例153 0.47 -633 -119 53 0.0160 實施例154 0.52 -664 -116 52 0.0209 實施例155 0.44 -662 -116 53 0.0174 實施例156 0.50 -698 -137 55 0.0235 實施例157 0.53 -665 -142 62 0.0217 實施例158 0.43 -709 -115 56 0.0163 實施例159 0.38 -620 -142 62 0.0247 實施例160 0.44 -633 -126 58 0.0253 實施例161 0.43 -683 -125 59 0.0201 實施例162 0.39 -669 -131 59 0.0243 實施例163 0.46 -695 -121 53 0.0187 實施例164 0.54 -706 -139 60 0.0196 實施例165 0.46 -625 -131 60 0.0213 實施例166 0.52 -680 -132 57 0.0170 實施例167 0.43 -695 -128 52 0.0159 實施例168 0.40 -534 -141 58 0.0289
-73- (67) 1200419300 表C(9) 比較例1〜29之評價結果 比較例 感度 帶電性 殘餘電位 電位保持率 環境安定性指數 比較例1 2.28 -490 -298 52 0.9189 比較例2 1.02 -410 -340 45 0.0415 比較例3 3.75 -409 -290 42 0.0228 比較例4 3.52 -453 -335 49 0.0183 比較例5 2.27 -483 -305 45 0.0754 比較例6 2.68 -425 -290 51 0.0200 比較例7 3.11 -447 -279 52 0.0395 比較例8 1.31 -403 -289 48 0.0278 比較例9 3.43 -482 -294 45 0.0656 比較例10 3.83 -401 -310 47 0.0530 比較例11 1.53 -417 -290 46 0.0867 比較例12 1.80 -405 -330 49 0.0530 比較例13 2.10 -429 -307 50 0.1064 比較例14 2.78 -446 -290 49 0.0393 比較例15 0.94 -457 -305 47 0.0847 比較例16 2.84 -414 -298 47 0.0459 比較例17 1.89 -496 -292 47 0.0857 比較例1 8 1.79 -466 -307 48 0.0494 比較例19 2.19 -508 -294 49 0.0957 比較例20 1.05 -415 -311 49 0.0442 比較例21 1.34 -499 -307 48 0.0901 比較例22 4.97 -446 -280 48 0.3852 比較例23 3.23 -402 -302 44 0.1603 比較例24 3.91 -463 -306 54 0.4022 比較例25 2.59 -405 -319 58 0.3325 比較例26 1.28 -444 -328 60 0.3772 比較例27 1.42 -459 -340 58 0.3869 比較例28 3.95 -462 -350 55 0.1904 比較例29 0.95 -482 -362 49 0.1743
實施例169〜33 6及比較例28〜54之測定結果,如表D(l)〜表 D(9)所示。 -74- (68)200419300 表D(l) 實施例I69〜189之評價結果 實施例 感度 帶電性 殘餘電位 電位保持率 環境安定性指數 實施例169 0.34 715 63 81 0.0223 實施例170 0.54 704 75 74 0.0187 實施例171 0.55 808 51 81 0.0192 實施例172 0.55 791 58 80 0.0207 實施例173 0.37 681 59 79 0.0188 實施例174 0.51 694 60 84 0.0232 實施例175 0.46 820 63 86 0.0241 實施例176 0.53 833 73 74 0.0201 實施例177 0.38 815 76 74 0.0230 實施例178 0.40 681 62 86 0.0260 實施例179 0.44 617 55 88 0.0233 實施例180 0.34 755 58 85 0.0184 實施例181 0.36 792 57 80 0.0152 實施例182 0.43 745 55 80 0.0171 實施例183 0.39 699 47 90 0.0188 實施例184 0.50 703 84 76 0.0230 實施例185 0.41 671 72 86 0.0225 實施例186 0.50 796 80 90 0.0236 實施例187 0.46 776 70 74 0.0254 實施例188 0.56 700 61 76 0.0222 實施例189 0.48 750 64 89 0.0252
-75- (69)200419300 表D(2) 實施例190〜210之評價結果 實施例 感度 帶電性 殘餘電位 電位保持率 環境安定性指數 實施例190 0.28 670 63 90 0.0225 實施例191 0.23 766 60 82 0.0273 實施例192 0.30 674 68 91 0.0276 實施例193 0.21 699 73 78 0.0238 實施例194 0.26 703 62 87 0.0223 實施例195 0.27 665 57 80 0.0240 實施例196 0.22 632 71 78 0.0240 實施例197 0.17 640 64 74 0.0253 實施例198 0.20 654 71 91 0.0252 實施例199 0.21 643 61 90 0.0226 實施例200 0.33 769 64 76 0.0213 實施例201 0.34 703 76 88 0.0222 實施例202 0.34 812 79 85 0.0194 實施例203 0.24 661 66 89 0.0217 實施例204 0.35 630 53 75 0.0259 實施例205 0.23 676 61 74 0.0254 實施例206 0.29 664 54 75 0.0221 實施例207 0.18 712 51 77 0.0176 實施例208 0.34 611 57 82 0.0184 實施例209 0.20 695 58 91 0.0199 實施例210 0.24 700 62 85 0.0193
-76- (70)200419300 表D(3) 實施例211〜231之評價結果 實施例 感度 帶電性 殘餘電位 電位保持率 環境安定性指數 實施例211 0.27 701 54 85 0.0194 實施例212 0.58 739 62 88 0.0214 實施例213 0.53 719 58 81 0.0246 實施例214 0.59 705 89 84 0.0225 實施例215 0.61 725 69 83 0.0188 實施例216 0.48 767 75 82 0.0225 實施例217 0.57 661 76 81 0.0269 實施例218 0.49 783 78 77 0.0266 實施例219 0.54 655 79 76 0.0216 實施例220 0.50 685 53 79 0.0209 實施例221 0.66 719 53 80 0.0240 實施例222 0.56 638 82 90 0.0253 實施例223 0.61 755 67 77 0.0275 實施例224 0.60 673 73 80 0.0231 實施例225 0.49 697 53 89 0.0199 實施例226 0.52 690 72 86 0.0251 實施例227 0.59 822 65 74 0.0230 實施例228 0.55 667 65 76 0.0220 實施例229 0.61 709 57 86 0.0203 實施例230 0.49 742 56 75 0.0189 實施例231 0.54 619 65 87 0.0118
-77- (71)200419300 表D(4) 實施例232〜252之評價結果 實施例 感度 帶電性 殘餘電位 電位保持率 環境安定性指數 實施例232 0.35 511 73 65 0.0015 實施例233 0.42 569 55 59 0.0009 實施例234 0.39 492 86 64 0.0017 實施例235 0.48 489 69 61 0.0016 實施例236 0.64 448 66 67 0.0016 實施例237 0.37 547 66 53 0.0004 實施例238 0.46 506 69 66 0.0008 實施例239 0.49 516 77 54 0.0008 實施例240 0.49 520 52 69 0,0014 實施例241 0.37 533 66 49 0.0015 實施例242 0.44 523 51 60 0.0015 實施例243 0.40 583 63 66 0.0018 實施例244 0.42 472 65 69 0.0006 實施例245 0.44 510 69 45 0.0017 實施例246 0.47 510 63 57 0.0008 實施例247 0.38 498 71 48 0.0016 實施例248 0.38 463 54 49 0.0015 實施例249 0.40 517 50 62 0.0015 實施例250 0.42 499 69 55 0.0014 實施例251 0.45 493 71 50 0.0004 實施例252 0.39 550 56 65 0.0010
-78 - (72)200419300 表D(5) 實施例253〜273之評價結果 實施例 感度 帶電性 殘餘電位 電位保持率 環境安定性指數 實施例253 0.29 495 90 56 0.0011 實施例254 0.50 522 65 50 0.0016 實施例255 0.37 528 64 59 0.0016 實施例256 0.42 468 70 62 0.0019 實施例257 0.36 468 88 60 0.0016 實施例258 0.41 437 76 67 0.0018 實施例259 0.40 556 61 64 0.0013 實施例260 0.49 453 83 46 0.0016 實施例261 0.44 529 89 62 0.0019 實施例262 0.50 502 73 51 0.0015 實施例263 0.47 551 62 54 0.0011 實施例264 0.46 574 74 57 0.0010 實施例265 0.39 505 90 63 0.0013 實施例266 0.50 475 88 52 0.0010 實施例267 0.43 536 76 63 0.0018 實施例268 0.41 490 85 51 0.0010 實施例269 0.42 508 91 62 0.0012 實施例270 0.45 497 69 55 0.0014 實施例271 0.46 469 83 54 0.0014 實施例272 0.40 481 83 50 0.0016 實施例273 0.37 470 79 47 0.0020
-79- (73)200419300 表D(6) 實施例274〜294之評價結果 實施例 感度 帶電性 殘餘電位 電位保持率 環境安定性指數 實施例274 0.30 786 63 70 0.0240 實施例275 0.47 730 89 66 0.0132 實施例276 0.38 650 66 55 0.0130 實施例277 0.36 845 52 69 0.0248 實施例278 0.39 790 95 55 0.0147 實施例279 0.46 706 70 51 0.0235 實施例280 0.41 695 77 46 0.0177 實施例281 0.38 701 62 63 0.0151 實施例282 0.45 642 50 60 0.0207 實施例283 0.47 704 74 45 0.0226 實施例284 0.46 625 52 51 0.0133 實施例285 0.50 695 78 60 0.0171 實施例286 0.45 795 70 49 0.0170 實施例287 0.45 723 62 53 0.0136 實施例288 0.36 723 82 49 0.0202 實施例289 0.36 695 57 48 0.0192 實施例290 0.49 742 80 54 0.0202 實施例291 0.43 756 78 52 0.0161 實施例292 0.38 761 81 60 0.0130 實施例293 0.43 630 72 45 0.0154 實施例294 0.47 773 61 45 0.0230
-80- (74)200419300 表D(7) 實施例295〜3 15之評價結果 實施例 感度 帶電性 殘餘電位 電位保持率 環境安定性指數 實施例295 0.30 624 43 55 0.0200 實施例296 0.45 552 40 65 0.0186 實施例297 0.42 574 40 60 0.0198 實施例298 0.39 563 58 50 0.0184 實施例299 0.44 588 63 50 0.0233 實施例300 0.44 613 65 66 0.0229 實施例301 0.50 631 48 56 0.0150 實施例302 0.46 631 56 69 0.0182 實施例303 0.39 596 45 58 0.0234 實施例304 0.43 619 60 56 0.0145 實施例305 0.45 546 42 59 0.0128 實施例306 0.38 553 43 55 0.0146 實施例307 0.46 615 54 53 0.0162 實施例308 0.46 559 74 55 0.0163 實施例309 0.47 629 61 56 0.0180 實施例310 0.41 583 76 59 0.0231 實施例3 11 0.38 619 36 66 0.0188 實施例312 0.46 584 66 70 0.0123 實施例313 0.45 540 64 47 0.0203 實施例314 0.38 625 62 67 0.0123 實施例315 0.41 565 47 51 0.0229
-81 - (75)200419300 表D(8) 實施例316〜336之評價結果 實施例 感度 帶電性 殘餘電位 電位保持率 環境安定性指數 實施例316 0.30 629 63 66 0.0192 實施例317 0.38 555 44 69 0.0157 實施例318 0.44 561 40 57 0.0180 實施例319 0.47 538 55 62 0.0183 實施例320 0.37 548 58 57 0.0233 實施例321 0.44 545 56 65 0.0196 實施例322 0.42 548 81 56 0.0172 實施例323 0.44 610 73 52 0.0202 實施例324 0.50 613 46 58 0.0152 實施例325 0.36 547 52 63 0.0133 實施例326 0.42 547 84 56 0.0160 實施例327 0.40 613 53 47 0.0181 實施例328 0.45 556 80 48 0.0147 實施例329 0.40 559 74 66 0.0122 實施例330 0.45 542 71 69 0.0224 實施例331 0.42 560 72 64 0.0242 實施例332 0.46 624 48 55 0.0193 實施例333 0.42 577 41 54 0.0175 實施例334 0.44 541 48 51 0.0146 實施例335 0.48 622 62 50 0.0128 實施例336 0.48 555 77 67 0.0243
-82- (76)200419300 表D(9) 比較例30〜58之評價結果 比較例 感度 帶電性 殘餘電位 電位保持率 環境安定性指數 比較例30 2.13 379 130 60 0.1239 比較例31 2.81 409 180 63 0.1208 比較例32 1.79 366 168 40 0.1681 比較例33 1.71 449 197 59 0.2921 比較例34 2.30 389 211 51 0.2737 比較例35 1.33 369 217 44 0.3270 比較例36 1.42 444 112 48 0.3250 比較例37 1.00 460 109 50 0.1407 比較例38 3.47 468 151 51 0.0932 比較例39 2.94 424 144 51 0.1592 比較例40 1.55 411 146 51 0.2240 比較例41 1.76 458 152 60 0.2613 比較例42 0.90 438 108 47 0.2693 比較例43 1.64 486 108 54 0.2721 比較例44 2.40 403 107 53 0.2564 比較例45 3.60 492 137 55 0.1398 比較例46 1.10 486 142 47 0.0962 比較例47 3.15 400 114 42 0.0801 比較例48 2.31 436 159 61 0.2547 比較例49 3.60 494 119 64 0.3053 比較例50 3.47 403 129 41 0.1418 比較例5 1 2.04 412 190 41 0.1307 比較例52 1.27 360 229 46 0.5061 比較例53 1.30 446 251 47 0.2449 比較例54 2.61 450 241 45 0.2546 比較例55 2.16 447 231 65 0.1215 比較例56 3.32 419 243 53 0.2560 比較例57 2.62 439 244 42 0.2391 比較例5 8 1.90 445 245 41 0.4581
-83- (77) 200419300
屬 I ί 上述實施例與比較例相比較可知,實施例可得丨咸半曝 光量小感度高之感光體;本發明之單層分散型感光體中, 以式(2 5 )所代表的電洞移動材料,與式(!)所代表之 電子移動材料所製成的實施例1〜63及實施例169〜“ί ,其 帶電性、電位保持率較使用其他電洞移動材料感光體之値 爲高,顯示其安定的特性。 使用式(26)所代表之電洞移動材料,所製成的實施 例64〜105及實施例232〜2 73,其環境安定指數,較使用其 他電洞移動材料的感光體優異;而且,使用式(27)所代 表之電洞移動材料,所製成之實施例106〜168及實施例 274〜336,其帶電性高。 〔產業上利用性〕 如上述之說明,本發明之單層分散型感光體,具有高 感度。 【圖式簡單說明】 圖1爲單層分散型感光體之一例的截面圖。 【符號說明】 1〇 爲電子照相感光體(單層分散型感光體) 11 爲導電性支持體 12 爲感光層 -84-

Claims (1)

  1. (1) (1)200419300 磉 拾、申請專利範圍 1· 一種電子照相感光體,其特徵爲含有支持體,及 在支持體上形成之感光層,該感光層含有電荷發生材料、 電子移動材料、及電洞移動材料之電子照像感光體,電子 移動材料爲式(1)所表示的化合物,電洞移動材料爲至 少一種選自式(25 )所表示的化合物,式(26 )所表示的 化合物,式(2 7 )所表示的化合物所成群之化合物,
    〔式(1)中,Ri-R4爲一種選自氫原子、氰基、硝基 、鹵原子、羥基、烷基、芳基、雜環基、酯基、烷氧基、 芳烷基、丙烯基、醯胺基、胺基、醯基、烯基、炔基、羧 基、碳醯基、羧酸基所成群之取代基;X爲一種選自氧、 硫、=C ( CN ) 2所成群之取代基;取代基w爲四元環以 上,八元環以下之環;式(1)改寫爲下式(:[,)時,取 代基Y爲氧或硫之元素,而構造2係由構成環的2個以上之 原子所成〕,
    (2)200419300
    一般式(2 5 ) 〔式(25)中’ R7〜R9分別爲一種選自氫原子、鹵原 子、烷基、丙烯基、烷氧基、芳基、二烷基胺基、二苯基 胺基所成群之取代基;式中之1、m、n爲0〜2之整數〕’ ο 1 C C - HC 1 H C 一般式(2 6 ) 〔式(26)中,Rio〜R13分別爲一種選自氫原子、院 基、丙烯基、烷氧基、芳基、二烷基胺基、二苯基胺基所 成群之取代基〕, •般式(2 7 ) 籲 14、 广 xc=n-n (15/ R17 〔式(27 )中,R14〜R17分別爲一種選自氫原子、烷 «'@燦基、芳基所成群的取代基〕。 2·如申請專利範圍第1項之電子照相感光體,其中電 子移動材料,爲式(2)所表示之化合物, -86- (3) (3)200419300
    〔式(2)中,Ri〜R5爲一種選自氫原子、氰基、硝基 、歯原子、羥基、烷基、芳基、雜環基、酯基、烷氧基、 芳院基、汽烯基、醯胺基、胺基、醯基、烯基、炔基、羧 基、碳_基、羧酸基所成群之取代基;X爲一種選自氧、 硫'=C(CN)2所成群之取代基;取代基Y爲氧或硫之元 素所成〕。 3 ·如申請專利範圍第1項之電子照相感光體,其中電 子移動材料,爲式(3)中所表示之化合物,
    〔式(3 )中,Ri〜R6爲一種選自氫原子、氰基、硝基 、鹵原子、羥基、烷基、芳基、雜環基、酯基、烷氧基、 芳院基、丙烯基、醯胺基、胺基、酿基、烯基、炔基、竣 基、碳醯基、羧酸基所成群之取代基;x爲一種選自氧、 硫、=c(cn)2所成群之取代基;取代基Y爲氧或硫之元 素所成〕。 -87-
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