JP2003098702A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
電子移動材料と、下記一般式(25)〜(27)で表さ
れる化合物を有する正孔移動材料と、電荷発生材料とを
用いると、感度が高い感光体が得られる。一般式
(1’)において、Xは酸素と、イオウと、C(CN)
2より選択されるいずれか一種類,Yは酸素又はイオウ
のいずれか一方,構造Zは環を構成する2以上の原子か
らなる。
Description
技術分野にかかり、特に、電子移動材料と正孔移動材と
電荷発生物質とを含有する電子写真感光体に関する。
電荷発生材料と電荷移動剤とが分散され、一つの感光層
が電荷発生と電荷移動の両方の機能を有する単層分散型
感光体は、電荷発生層と電荷移動層とに機能分離した積
層型感光体に比べて層構成が少ないので、製造が容易で
あり低コストである。
料が無いために未だに実用化されていない。ジフェノキ
ノンは優れた電子移動度を示すが、正孔移動材料及び電
荷発生材料との相性が悪く十分な感度を得ることが出来
ない。そこで本発明者らはキノンに活性メチレンを有す
る化合物が縮合した化合物が非常に優れた電子移動能を
示す事を見出し、これらを用いて単層分散型感光体を実
現した。しかし、特にプリンター用感光体では高速印字
が要求されるために、より高感度な感光体を得る研究が
望まれていた。
従来の技術の課題を解決するためになされたもので、高
感度な単層分散型の電子写真感光体を提供することを目
的とするものである。
感光体の特性を改良する過程で、感光層に特定の正孔移
動材料とキノンに活性メチレンを有する化合物が縮合し
た電子移動材料を含有させる事により高い感度を示す事
を見出し、本発明を完成するに至った。
発明は、単一の感光層を有し、前記感光層は電荷発生材
料と、電子移動材料と、正孔移動材料とを含有する電子
写真感光体であって、前記電子移動材料は下記一般式
(1)で表される化合物であり、前記正孔移動材料は下
記一般式(25)、一般式(26)、一般式(27)か
らなる群より選択される少なくとも1種の化合物でから
なることを特徴とする電子写真感光体である。
〜R4は、水素原子と、シアノ基と、ニトロ基と、ハロ
ゲン原子と、ヒドロキシ基と、アルキル基と、アリール
基と、複素環基と、エステル基と、アルコキシ基と、ア
ラルキル基と、アリル基と、アミド基と、アミノ基と、
アシル基と、アルケニル基と、アルキニル基と、カルボ
キシル基と、カルボニル基と、カルボン酸基とからなる
群より選択されるいずれか1種類の置換基である。置換
基Xは酸素と、イオウと、C(CN)2からなる群より
選択されるいずれか一種類の置換基である。置換基W
は4員環以上8員環以下の環であって、上記一般式
(1)を下記一般式(1’)に書き換えたときに、
の元素であり、構造Zは環を構成する2以上の原子から
なる。)
水素原子と、ハロゲン原子と、アルキル基と、アリル基
と、アルコキシ基と、アリール基と、ジアルキルアミノ
基と、ジフェニルアミノ基とからなる群より選択される
いずれか1種類の置換基であり、式中のl、m、nは0
以上2以下の整数を示す。)
々水素原子と、アルキル基と、アリル基と、アルコキシ
基と、アリール基と、ジアルキルアミノ基と、ジフェニ
ルアミノ基とからなる群より選択されるいずれか1種類
の置換基を示し、
素原子と、アルキル基と、アリル基と、アリール基とか
らなる群より選択されるいずれか1種類の置換基を示
す。) 請求項2記載の発明は、請求項1記載の電子写真感光体
であって、前記電子移動材料は、下記一般式(2)で表
される化合物であることを特徴とする請求項1記載の電
子写真感光体である。
〜R5は、水素原子と、シアノ基と、ニトロ基と、ハロ
ゲン原子と、ヒドロキシ基と、アルキル基と、アリール
基と、複素環基と、エステル基と、アルコキシ基と、ア
ラルキル基と、アリル基と、アミド基と、アミノ基と、
アシル基と、アルケニル基と、アルキニル基と、カルボ
キシル基と、カルボニル基と、カルボン酸基とからなる
群より選択されるいずれか1種類の置換基である。置換
基Xは酸素と、イオウと、=C(CN)2とからなる群
より選択されるいずれか1種類の置換基であり、置換基
Yは酸素又はイオウのいずれか一方の元素からなる。) 請求項3記載の発明は、請求項1記載の電子写真感光体
であって、前記電子移動材料は、下記一般式(3)で表
される化合物であることを特徴とする電子写真感光体で
ある。
〜R6は、水素原子と、シアノ基と、ニトロ基と、ハロ
ゲン原子と、ヒドロキシ基と、アルキル基と、アリール
基と、複素環基と、エステル基と、アルコキシ基と、ア
ラルキル基と、アリル基と、アミド基と、アミノ基と、
アシル基と、アルケニル基と、アルキニル基と、カルボ
キシル基と、カルボニル基と、カルボン酸基とからなる
群より選択されるいずれか1種類の置換基である。置換
基Xは酸素と、イオウと、=C(CN)2とからなる群
より選択されるいずれか1種類の置換基であり、置換基
Yは酸素又はイオウのいずれか一方の元素からなる。) 尚、上記式(25)中R7〜R8で示される置換基と、上
記式(26)中R10〜R13で示される置換基と、上記式
(27)中R14〜R17で示される置換基には、それぞれ
別の置換基が結合する場合がある。また、式(25)中
のl、m、nで示される整数が2の場合は、同一フェニ
ル基に結合する2個の置換基(R7)2〜(R8)2が互い
に結合して環を形成する場合がある。
(2)、(3)中のR1〜R6で表される置換基がアルキ
ル基、アリール基、複素環基、エステル基、アルコキシ
基、アラルキル基、アリル基、アミド基、アミノ基、ア
シル基、アルケニル基、アルキニル基、カルボキシル
基、カルボニル基、カルボン酸基である場合、それらの
基に置換基が結合したものも本発明には含まれる。ま
た、それらの置換基R1〜R6のうち、R1とR2、R3と
R4は互いに結合して環を形成してもよい。
置換基であっても良く、また、それらの置換基R1〜R6
のうち、2つ以上の置換基が同じ種類の置換基であって
も良い。また、上記一般式(1)〜(3)において、4
員環以上8員環以下の環式化合物である置換基Wと他の
環状化合物とが縮合し、縮合環を形成した場合も本発明
には含まれる。尚、構造Zがヘテロ原子を1個以上含む
場合、構造Zが炭素のみからなる場合、及び、構造Zに
置換基が結合する場合も本発明には含まれる。
光体(単層分散型感光体)は、一般式(25)、一般式
(26)、一般式(27)からなる群より選ばれる少な
くとも1種の正孔移動材料と、電荷発生材料と、電子移
動材料である一般式(1)の化合物とを組み合せること
により、感光体感度を向上させることができるものであ
る。
図1に示す層構成をなす。図1の符号10は単層分散型
感光体を示しており、単層分散型感光体10は導電性支
持体11と、該導電性支持体11上に配置された感光層
12とを有している。感光層2は電荷発生材料と電子移
動材料と正孔移動材料とが樹脂中に分散されてなる。ま
た、本発明の単層分散型感光体の他の例として、導電性
支持体11と感光層12との間に下引層を設けることが
でき、また、感光層12上に保護層を設けることもでき
る。更に、前記下引層と前記保護層の両方を設けること
もできる。
法を使用することができるが、通常の場合、電荷発生材
料と電子移動材料と正孔移動材料とを樹脂とともに適当
な溶媒により分散もしくは溶解して塗布液を作製し、該
塗布液を導電性支持体11上に塗布し、乾燥させる方法
を用いることができる。感光層12の膜厚は特に限定さ
れないが、5μm以上50μm以下がよく、特に好まし
くは10μm以上35μm以下である。感光層12の膜
厚は、薄くすると感光体感度が向上するが膜減り等に対
する耐久性が低下し、厚くすると耐久性は向上するが感
度が低下する傾向がある。本発明で用いる電子移動材料
は一般式(1)で表され、この電子移動材料は電子移動
度が高く単層分散型感光体に適している。
〜R4は、水素原子と、シアノ基と、ニトロ基と、ハロ
ゲン原子と、ヒドロキシ基と、アルキル基と、アリール
基と、複素環基と、エステル基と、アルコキシ基と、ア
ラルキル基と、アリル基と、アミド基と、アミノ基と、
アシル基と、アルケニル基と、アルキニル基と、カルボ
キシル基と、カルボニル基と、カルボン酸基とからなる
群より選択されるいずれか1種類の置換基である。置換
基Xは酸素と、イオウと、=C(CN)2からなる群よ
り選択されるいずれか一種類の置換基である。置換基W
は4員環以上8員環以下の環であって、上記一般式
(1)を下記一般式(1’)に書き換えたときに、
の元素であり、構造Zは環を構成する2以上の原子から
なる。) また、上記一般式(1)において、下記一般式(2)及
び一般式(3)で表される電子移動材料は更に移動度が
高く好ましい。
〜R5は、水素原子と、シアノ基と、ニトロ基と、ハロ
ゲン原子と、ヒドロキシ基と、アルキル基と、アリール
基と、複素環基と、エステル基と、アルコキシ基と、ア
ラルキル基と、アリル基と、アミド基と、アミノ基と、
アシル基と、アルケニル基と、アルキニル基と、カルボ
キシル基と、カルボニル基と、カルボン酸基とからなる
群より選択されるいずれか1種類の置換基である。置換
基Xは酸素と、イオウと、=C(CN)2とからなる群
より選択されるいずれか1種類の置換基であり、置換基
Yは酸素又はイオウのいずれか一方の元素からなる。)
〜R6は、水素原子と、シアノ基と、ニトロ基と、ハロ
ゲン原子と、ヒドロキシ基と、アルキル基と、アリール
基と、複素環基と、エステル基と、アルコキシ基と、ア
ラルキル基と、アリル基と、アミド基と、アミノ基と、
アシル基と、アルケニル基と、アルキニル基と、カルボ
キシル基と、カルボニル基と、カルボン酸基とからなる
群より選択されるいずれか1種類の置換基である。置換
基Xは酸素と、イオウと、=C(CN)2とからなる群
より選択されるいずれか1種類の置換基であり、置換基
Yは酸素又はイオウのいずれか一方の元素からなる。)
いて、置換基X及びYが酸素であり、R1及びR3がt−
Bu基、R2及びR4が水素である化合物は、製造が容易
であり移動度が高くより好ましい。一般式(1)で表さ
れる化合物は、上記一般式(2)及び一般式(3)の他
に、表A(1)〜表A(26)で表されるような一般式
とすることもできる。
下記表B(1)〜表B(4)に示すが、これに限定され
るものではない。
12中に1種類含有されてもよいし、2種類以上でもよ
い。感光層12中の一般式(1)で表される化合物の濃
度は要求される感光体性能や帯電極性により異なるため
特に限定されないが、0.1重量%以上70重量%以下
が好ましい。濃度が低いと電子移動が不充分になり感光
体特性に影響を与えることがあり、濃度が高いと樹脂と
の相溶性が悪くなり不均一な膜になったり樹脂濃度が低
くなるため膜強度が低下する可能性がある。本発明の単
層分散型感光体に用いることができる正孔移動材料は下
記一般式(25)、一般式(26)、一般式(27)で
表される化合物である。一般式(25)の化合物として
は、下記一般式(28)、一般式(29)、一般式(3
0)で示される化合物が好ましい。
R18、R19は水素原子と、ハロゲン原子と、アルキル基
と、アリル基と、アルコキシ基と、アリール基と、ジア
ルキルアミノ基と、ジフェニルアミノ基とからなる群よ
り選択されるいずれか1種類の置換基であり、これらの
置換基に別の置換基がそれぞれ結合する場合もある。式
(28)中のa、b、m、nはそれぞれ0以上2以下の
整数であり、a、b、m、nで示される整数が2の場合
は、同一フェニル基に結合する2個の置換基(R7)2、
(R8)2、(R18)2、(R19)2が互いに結合して環を
形成する場合がある。
原子と、ハロゲン原子と、アルキル基と、アリル基と、
アルコキシ基と、アリール基と、ジアルキルアミノ基
と、ジフェニルアミノ基とからなる群より選択されるい
ずれか1種類の置換基であり、これらの置換基に別の置
換基がそれぞれ結合する場合もある。式(29)中m、
nは0以上2以下の整数であり、m、nが2の場合は、
同一フェニル基に結合する2個の置換基(R7)2、(R
8)2が互いに結合して環を形成する場合がある。また、
式(29)中R20、R21は水素原子と、アルキル基と、
アリール基と、アリル基とからなる群より選択されるい
ずれか1種類の置換基を示し、これらの置換基に別の置
換基がそれぞれ結合する場合がある。)
R22、R23は水素原子と、ハロゲン原子と、アルキル基
と、アリル基と、アルコキシ基と、アリール基と、ジア
ルキルアミノ基と、ジフェニルアミノ基とからなる群よ
り選択されるいずれか1種類の置換基であり、これらの
置換基に別の置換基がそれぞれ結合する場合もある。式
(30)中のc、d、m、nは0以上2以下の整数であ
り、a、b、m、nで示される整数が2の場合は、同一
フェニル基に結合する2個の置換基(R7)2、
(R8)2、(R22)2、(R23)2が互いに結合して環を
形成する場合がある。) また、一般式(26)で表される化合物は下記一般式
(31)、一般式(32)で表される化合物が好ましい
素原子又はアルキル基のいずれか一方の置換基であり、
R26は、水素原子又はジアルキルアミノ基のいずれか一
方の置換基である。)
素原子と、ハロゲン原子と、炭素数1以上6以下のアル
キル基と、炭素数1以上6以下のアルコキシ基と、アリ
ール基とからなる群より選択されるいずれか1種類の置
換基である。R31は水素原子と、ハロゲン原子と、炭素
数1以上6以下のアルキル基と、炭素数1以上6以下の
アルコキシ基と、アリ−ル基と、アルケニル基と、アル
カジエニル基と、下記一般式(33)に表される置換基
からなる群より選択されるいずれか1種類の置換基であ
る。また、R27〜R31がアリ−ル基やアルケニル基から
なる場合は、そららの置換基に他の置換基が結合する場
合もある。式(32)中eは0又は1の整数を表す。)
水素原子と、ハロゲン原子と、炭素数1以上6以下のア
ルキル基と、アルコキシ基と、アリール基とからなる群
より選択されるいずれか1種類の置換基であり、置換基
R32、R33がアリ−ルきである場合はそれらの置換基R
32、R33に他の置換基が結合する場合がある。式(3
3)中のfは0又は1の整数を表す。) 一般式(25)、一般式(26)、一般式(27)で表
される化合物は、感光層中に1種類含有されてもよい
し、2種類以上でもよい。感光層12中の正孔移動材料
の濃度は要求される感光体性能や帯電極性により異なる
ため特に限定されないが、0.1重量%以上70重量%
以下が好ましい。濃度が低いと正孔移動が不充分になり
感光体特性に影響を与えることがあり、濃度が高いと樹
脂との相溶性が悪くなり不均一な膜になったり樹脂濃度
が低くなるため膜強度が低下する可能性がある。
u−Kα線に対するX線回折角(2θ±0.2°)で
7.6°、28.6°に特徴的なピークを持つオキシチ
タニウムフタロシアニン、27.3°に特徴的なピーク
を持つオキシチタニウムフタロシアニン、特徴的なピー
クを示さないオキシチタニウムフタロシアニン、ジクロ
ロスズフタロシアニン及び無金属フタロシアニン、ジス
アゾ化合物、トリスアゾ顔料、ペリレン化合物を用いる
ことができるが、これらに限定されるものではない。
0.2°)で7.6°、28.6°に特徴的なピークを
持つオキシチタニウムフタロシアニンは、一般的に7.
6°が最大ピークであるが、28.6°が最大ピークに
なってもよい。また、これらピーク以外では、12.5
゜、13.3゜、22.5゜、25.4゜にも明瞭なピーク
を示すが、結晶状態や測定条件などによりブロードにな
ったりスプリットしたりシフトすることもあり得る。
0.2°)で27.2°に特徴的なピークを持つオキシ
チタニウムフタロシアニンは、27.2°以外では、
9.5、14.2、24.1゜にもピークを示すが、結
晶状態や測定条件などによりブロードになったりスプリ
ットしたりシフトすることもあり得る。特徴的なピーク
を示さないオキシチタニウムフタロシアニンとは、無定
形のオキシチタニウムフタロシアニンであり、明瞭なピ
ークを示さないが、ブロードなピークが見られることも
ある。
アニンの中心にSnCl2を配するものである。ジクロ
ロスズフタロシアニンの結晶型としては、特開平11−
286618号公報に記載される、X線回折角(2θ±
0.2°)で10.5°に最大ピークを有し、5°〜9
°の範囲のピーク強度が10.5°のピーク強度の10
%以下であるもの、特開平5−140472号公報に記
載される、X線回折角(2θ±0.2°)で8.7°、
9.9°、10.9°、13.1°、15.2°、1
6.3°、17.4°、21.9°、25.5°あるい
は、9.2°、12.2°、13.4°、14.6°、
17.0°、25.3°に強い回折ピークを示すもの、
或いは特開平6−228453号公報に記載される、X
線回折角(2θ±0.2°)で8.4°、10.6°、
12.2°、13.8°、16.0°、16.5°、1
7.4°、19.1°、22.4°、28.2°、3
0.0°、あるいは、8.4°、11.2°、14.6
°、15.6°、16.9°、18.6°、19.6
°、25.7°、27.2°、28.5°に強い回折ピ
ークを示すものが使用できる。この中でも、X線回折角
(2θ±0.2°)で10.5°に最大ピークを有し、
5°〜9°の範囲のピーク強度が10.5°のピーク強
度の10%以下であるものが特に好ましい。
いフタロシアニンである。無金属フタロシアニンとして
は多数の結晶型が報告されているが、いずれの型でもよ
い。特に、X線回折角(2θ±0.2°)で7.5゜、
9.1゜、15.1゜、16.6゜、17.3゜、18.
5゜、22.2゜、23.8゜、25.9゜、27.2
9゜、28.6゜に強い回折ピークを示す物が好まし
い。
いし、適切な光感度波長や増感作用を得るために2種類
以上を混合して用いてもよい。感光層12中の電荷発生
材料の濃度は0.005重量%以上70重量%以下が一
般的に用いられ、好ましくは1重量%以上10重量%以
下である。電荷発生材料の濃度が低いと感光体感度が低
下する傾向があり、濃度が高くなると電位保持率や膜強
度が低下する傾向がある。本発明の感光体10における
導電性支持体11としては、アルミニウム、真鍮、ステ
ンレス鋼、ニッケル、クロム、チタン、金、銀、銅、
錫、白金、モリブデン、インジウム等の金属単体やその
合金の加工体を用いることができる。
メッキ等により導電性物質の薄膜を形成してもよい。導
電性支持体11自体を導電性物質で構成してもよいが、
非導電性のプラスチック板およびフィルム表面に、上記
金属や炭素等の薄膜を蒸着、メッキ等の方法により形成
し、導電性を持たせてもよい。
る場合、樹脂中に金属粉や導電性カーボンなどの導電剤
を含有させたり、基体形成用樹脂として導電性樹脂を用
いることもできる。さらに、導電性支持体11にガラス
を用いる場合、その表面に酸化錫、酸化インジウム、ヨ
ウ化アルミニウムで被覆し、導電性を持たせてもよい。
その種類や形状は、特に制限されることはなく、導電性
を有する種々の材料を使用して導電性支持体11を構成
することができる。
のアルミニウム管単体やその表面をアルマイト処理した
もの、またはアルミニウム管上に下引層を形成したもの
がよく用いられる。この下引層は接着向上機能、導電性
支持体11からの流れ込み電流を防止するバリヤー機
能、導電性支持体11表面の欠陥被覆機能等をもつ。こ
の下引層には、ポリエチレン樹脂、アクリル樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、
塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルブチラー
ル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ナイロン樹
脂、アルキド樹脂、メラミン樹脂等の各種樹脂を用いる
ことができる。
もよく、2種類以上の樹脂を混合して構成してもよい。
また、層中に金属化合物、カーボン、シリカ、樹脂粉末
等を分散させることもできる。更に、特性改善のために
各種顔料、電子受容性物質や電子供与性物質等を含有さ
せることもできる。
感作用を得るために、その他のフタロシアニン顔料やア
ゾ顔料などを混合させることもできる。これらは、感度
の相性が良い点で望ましい。その他、例えば、モノアゾ
顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ポリアゾ顔料、
インジゴ顔料、スレン顔料、トルイジン顔料、ピラゾリ
ン顔料、ペリレン顔料、キナクリドン顔料、ピリリウム
塩等を用いることができる。
は、ポリカーボネート樹脂、スチレン樹脂、アクリル樹
脂、スチレン−アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹
脂、ポリプロピレン樹脂、塩化ビニル樹脂、塩素化ポリ
エーテル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、ポリエス
テル樹脂、フラン樹脂、ニトリル樹脂、アルキッド樹
脂、ポリアセタール樹脂、ポリメチルペンテン樹脂、ポ
リアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
アリレート樹脂、ジアリレート樹脂、ポリスルホン樹
脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリアリルスルホン樹
脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラー
ル樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノール樹脂、EVA
(エチレン・酢酸ビニル)樹脂、ACS(アクリロニト
リル・塩素化ポリエチレン・スチレン)樹脂、ABS
(アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン)樹脂及び
エポキシアリレート等の樹脂がある。それらは単体で用
いてもよいが、2種以上混合して使用することも可能で
ある。分子量の異なった樹脂を混合して用いた場合に
は、硬度や耐摩耗性を改善できて好ましい。
エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、ブ
タノール等のアルコール類、ペンタン、ヘキサン、ヘプ
タン、オクタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン等の
飽和脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホル
ム、クロロベンゼン等の塩素系炭化水素、、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、
プロピオン酸メチル等のエステル類、ジメチルエーテ
ル、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒド
ロフラン、ジオキソラン(THF)、メトキシエタノー
ル、ジオキサン、あるいはアニソール等のエーテル系溶
媒、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等がある。
系溶媒、エーテル系溶媒、あるいはハロゲン化炭化水素
系溶媒が好ましく、これらは単独、あるいは2種以上の
混合溶媒として用いることができる。本発明の感光体に
は、他の電荷移動物質を添加することもできる。その場
合には、感度を高めたり、残留電位を低下させることが
できるので、本発明の電子写真感光体の特性を改良する
ことができる。
荷移動物質としては、ポリビニルカルバゾール、ハロゲ
ン化ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリ
ビニルインドロキノキサリン、ポリビニルベンゾチオフ
ェン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジ
ン、ポリビニルピラゾリン、ポリアセチレン、ポリチオ
フェン、ポリピロール、ポリフェニレン、ポリフェニレ
ンビニレン、ポリイソチアナフテン、ポリアニリン、ポ
リジアセチレン、ポリヘプタジイエン、ポリピリジンジ
イル、ポリキノリン、ポリフェニレンスルフィド、ポリ
フェロセニレン、ポリペリナフチレン、ポリフタロシア
ニン等の導電性高分子化合物を用いることができる。
又、低分子化合物として、トリニトロフルオレノン、テ
トラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、キノ
ン、ジフェノキノン、ナフトキノン、アントラキノン及
びこれらの誘導体等、アントラセン、ピレン、フェナン
トレン等の多環芳香族化合物、インドール、カルバゾー
ル、イミダゾール等の含窒素複素環化合物、フルオレノ
ン、フルオレン、オキサジアゾール、オキサゾール、ピ
ラゾリン、ヒドラゾン、トリフェニルメタン、トリフェ
ニルアミン、エナミン、スチルベン、ブタジエン化合物
等を使用することができる。
レンオキシド、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル
酸等の高分子化合物にLi(リチウム)イオン等の金属
イオンをドープした高分子固体電解質等も用いることが
できる。さらに、テトラチアフルバレン−テトラシアノ
キノジメタンで代表される電子供与性化合物と電子受容
性化合物で形成された有機電荷移動錯体等も用いること
ができ、これらを1種だけ添加しても、2種以上の化合
物を混合して添加しても所望の感光体特性を得ることが
できる。
工液には、電子写真感光体の特性を損なわない範囲で、
酸化防止剤、紫外線吸収剤、ラジカル捕捉剤、軟化剤、
硬化剤、架橋剤等を添加して、感光体の特性、耐久性、
機械特性の向上を図ることができる。さらに、分散安定
剤、沈降防止剤、色分かれ防止剤、レベリング剤、消泡
剤、増粘剤、艶消し剤等を添加すれば、感光体の仕上が
り外観や、塗工液の寿命を改善できる。
脂、メラミン樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、フッ素樹脂、ポリウレタン樹脂、シリ
コーン樹脂等の有機薄膜や、シランカップリング剤の加
水分解物で形成されるシロキサン構造体から成る薄膜を
成膜して保護層を設けてもよい。その場合には、感光体
の耐久性が向上するので好ましい。この保護層は、耐久
性向上以外の他の機能を向上させるために設けてもよ
い。
を詳細に説明する。 <単層分散型負帯電感光体の具体例> <実施例1〜21>電荷発生材料であるオキシチタニウ
ムフタロシアニン1重量部と、バインダー樹脂であるポ
リカーボネート10重量部とをTHF80重量部を溶媒
として混練分散し、電子移動材料として式(4)で表さ
れる化合物9重量部と、正孔移動材料として下記化学式
(34)で表されるトリフェニルアミン化合物2重量部
とを溶解して塗工液を調製した。
11であるアルミニウム製ドラム上に浸漬塗布し、80
℃で1時間乾燥して膜厚20μmの電荷発生と電荷移動
を兼ねた感光層12を形成し、実施例1の負帯電型の電
子写真感光体(単層分散型負帯電感光体)10を作製し
た。また、上記実施例1で用いた電子移動材料を、それ
ぞれ式(5)〜(24)で表される化合物に代えた以外
は実施例1と同じ条件で20種類の塗工液を調整し、こ
れら塗工液を用いて実施例1と同じ条件で実施例2〜2
1の単層分散型負帯電感光体10を作製した。
いて、正孔移動材料を下記化学式(35a)で表される
化合物と、下記化学式(35b)で表される化合物との
混合物に代えた以外は実施例1〜21と同様にして単層
分散型負帯電感光体10を作製した。各々実施例22〜
42とした。
いて、正孔移動材料を下記化学式(36)で表される化
合物に代えた以外は実施例1〜21と同様にして単層分
散型負帯電感光体10を作製した。各々実施例43〜6
3とした。
いて、正孔移動材料を下記化学式(37)で表される化
合物に代えた以外は実施例1〜21と同様にして単層分
散型負帯電感光体10を作製した。各々実施例64〜8
4とした。
おいて、正孔移動材料を下記化学式(38)で表される
化合物に代えた以外は実施例1〜21と同様にして単層
分散型負帯電感光体10を作製した。各々実施例85〜
105とした。
において、正孔移動材料を下記化学式(39)で表され
る化合物に代えた以外は実施例1〜21と同様にして単
層分散型負帯電感光体10を作製した。各々実施例10
6〜126とした。
において、正孔移動材料を下記化学式(40)で表され
る化合物に代えた以外は実施例1〜21と同様にして単
層分散型負帯電感光体10を作製した。各々実施例12
7〜147とした。
において、正孔移動材料を下記化学式(41)で表され
る化合物に代えた以外は実施例1〜21と同様にして単
層分散型負帯電感光体10を作製した。各々実施例14
8〜168とした。
て、正孔移動材料を下記化学式(42)で表される化合
物に代えた以外は実施例1〜21と同様にして単層分散
型負帯電感光体を作製した。各々比較例1〜21とし
た。
電子移動材料を下記化学式(43)で表される化合物に
代え、正孔移動材料を式(34)〜式(41)に代えた
以外は実施例1と同様にして単層分散型負帯電感光体を
作製した。各々比較例22〜29とした。
タニウムフタロシアニン1重量部と、バインダー樹脂と
してポリカーボネート10重量部とを、溶媒であるTH
F80重量部に混練分散し、電子移動材料である式
(4)で表される化合物2重量部と、正孔移動材料であ
る化学式(34)で表されるトリフェニルアミン化合物
8重量部とを溶解して実施例1とは異なる配合比率の塗
工液を調製した。そして、この塗工液を用いて導電性支
持体11であるアルミニウム製ドラム上に浸漬塗布し、
80℃で1時間乾燥して膜厚20μmの電荷発生と電荷
移動を兼ねた感光層12を形成し、実施例169の正帯
電型の電子写真感光体(単層分散型正帯電感光体)10
を作製した。また、上記実施例169で用いた電子移動
材料に代え、式(5)〜(24)で表される化合物をそ
れぞれ用いた以外は実施例169と同じ配合比率で20
種類の塗工液を作製し、これら塗工液を用いて実施例1
69と同じ条件で実施例170〜189の単層分散型正
帯電感光体10を作製した。
189において、正孔移動材料を上記化学式(35a)
で表される化合物と、上記化学式(35b)で表される
化合物との混合物に代えた以外は実施例169〜189
と同様にして単層分散型正帯電感光体10を作製した。
各々実施例190〜210とした。
189において、正孔移動材料を上記化学式(36)で
表される化合物に代えた以外は実施例169〜189と
同様にして単層分散型正帯電感光体10を作製した。各
々実施例211〜231とした。
において、正孔移動材料を上記化学式(37)で表され
る化合物に代えた以外は実施例169〜189と同様に
して単層分散型正帯電感光体10を作製した。各々実施
例232〜252とした。
189において、正孔移動材料を上記化学式(38)で
表される化合物に代えた以外は実施例169〜189と
同様にして単層分散型正帯電感光体10を作製した。各
々実施例253〜273とした。
189において、正孔移動材料を上記化学式(39)で
表される化合物に代えた以外は実施例169〜189と
同様にして単層分散型正帯電感光体10を作製した。各
々実施例274〜294とした。
189において、正孔移動材料を上記化学式(40)で
表される化合物に代えた以外は実施例169〜189と
同様にして単層分散型正帯電感光体10を作製した。各
々実施例295〜315とした。
189において、正孔移動材料を上記化学式(41)で
表される化合物に代えた以外は実施例169〜189と
同様にして単層分散型正帯電感光体10を作製した。各
々実施例316〜336とした。
9において、正孔移動材料を上記化学式(42)で表さ
れる化合物に代えた以外は実施例169〜189と同様
にして単層分散型正帯電感光体を作製した。各々比較例
28〜48とした。
て、電子移動材料を上記化学式(43)で表される化合
物に代え、正孔移動材料を上記化学式(34)〜式(4
1)で表される化合物に代えた以外は実施例169と同
様にして単層分散型正帯電感光体を作製した。各々比較
例51〜58とした。
ナ放電電流が17μAとなるようにコロナ放電器を設定
し、前記実施例1〜168、比較例1〜27において製
造した単層分散型感光体10を暗所にてコロナ放電によ
り負帯電させて帯電電位を測定した。この時の表面電位
を初期帯電位(V)とする。その後、感光体10の表面
電位が−700Vになるように放電電流を調節し、78
0nmの光で露光し、各感光体10の表面電位を−70
0Vから−350に半減させる露光量を測定した。この
時の露光量を半減露光量(μJ/cm2)とする。この
半減露光量は、感光体10の感度を示す値である。
で780nmの光(露光エネルギー10μJ/cm2)
を照射した時の表面電位を測定した。この時の表面電位
を残留電位(V)とする。その後、再度感光体10の表
面電位が−700Vになるように帯電し、暗所に10秒
間放置した時の表面電位V10を測定し、電位保持率
(%)=V10/−700×100を求める。この電位
保持率は感光体10の絶縁性を示す指標となる。
5%)、NN環境(温度25℃、湿度40%)、HH環
境(温度35℃、湿度80%)の3環境下で測定を行な
う。各感光体10の3環境下での半減露光量の平均を求
め、各感光体10における各環境下の半減露光量との差
を2乗して合計した値を、感度環境安定性指数として求
める。感度環境安定指数は下記数式(1)で表される。
小さいほど環境が変化しても感光体感度が変化しないこ
とを示す。
ナ放電電流が17μAとなるようにコロナ放電器を設定
し、前記実施例169〜336、比較例28〜54にお
いて製造した単層分散型感光体を暗所にてコロナ放電に
より正帯電させて帯電電位を測定した。この時の表面電
位を初期帯電位(V)とする。
るように放電電流を調節し、780nmの光で露光し、
各感光体の表面電位を700Vから350に半減させる
露光量を測定した。この時の露光量を半減露光量(μJ
/cm2)とする。この半減露光量は、感光体の感度を
示す値である。
0nmの光(露光エネルギー10μJ/cm2)を照射
した時の表面電位を測定した。この時の表面電位を残留
電位(V)とする。その後、再度感光体の表面電位が7
00Vになるように帯電し、暗所に10秒間放置した時
の表面電位V10を測定し、電位保持率(%)=V10
/700×100を求める。この電位保持率は感光体の
絶縁性を示す指標となる。
5%)、NN環境(温度25℃、湿度40%)、HH環
境(温度35℃、湿度80%)の3環境下で測定を行な
う。各感光体の3環境下での半減露光量の平均を求め、
各感光体における各環境下の半減露光量との差を2乗し
て合計した値を、感度環境安定性指数として求める。
1〜27の測定結果は、表C(1)〜表C(9)の通り
である。
4の測定結果は、表D(1)〜表D(9)の通りであ
る。
半減露光量が小さく高感度な感光体が得られていること
がわかる。本発明の単層分散型感光体に一般式(25)
に示される正孔移動材料と一般式(1)に示される電子
移動材料を用いた実施例1〜63及び実施例169〜2
31は、帯電性、電位保持率が他の正孔移動材料を用い
た感光体の値より高く安定した特性を示すことが分る。
用いた実施例64〜105及び実施例232〜273は
環境安定指数が他の正孔移動材料がを用いた感光体より
優れている事が分る。更に、一般式(27)で示される
正孔移動材料を用いた実施例106〜168及び実施例
274〜336は、帯電性が高いことが分る。
光体は高感度である。
Claims (3)
- 【請求項1】単一の感光層を有し、前記感光層は電荷発
生材料と、電子移動材料と、正孔移動材料とを含有する
電子写真感光体であって、 前記電子移動材料は下記一般式(1)で表される化合物
であり、 前記正孔移動材料は下記一般式(25)、一般式(2
6)、一般式(27)からなる群より選択される少なく
とも1種の化合物からなることを特徴とする電子写真感
光体。 【化1】 (前記一般式(1)において、置換基R1〜R4は、水素
原子と、シアノ基と、ニトロ基と、ハロゲン原子と、ヒ
ドロキシ基と、アルキル基と、アリール基と、複素環基
と、エステル基と、アルコキシ基と、アラルキル基と、
アリル基と、アミド基と、アミノ基と、アシル基と、ア
ルケニル基と、アルキニル基と、カルボキシル基と、カ
ルボニル基と、カルボン酸基とからなる群より選択され
るいずれか1種類の置換基である。置換基Xは酸素と、
イオウと、C(CN)2からなる群より選択されるいず
れか一種類の置換基である。置換基W は4員環以上8
員環以下の環であって、上記一般式(1)を下記一般式
(1’)に書き換えたときに、 【化2】 置換基Yは酸素又はイオウのいずれか一方の元素であ
り、構造Zは環を構成する2以上の原子からなる。) 【化3】 (前記一般式(25)中、R7〜R9は各々水素原子と、
ハロゲン原子と、アルキル基と、アリル基と、アルコキ
シ基と、アリール基と、ジアルキルアミノ基と、ジフェ
ニルアミノ基とからなる群より選択されるいずれか1種
類の置換基であり、式中のl、m、nは0以上2以下の
整数を示す。) 【化4】 (前記一般式(26)中、R10〜R13は各々水素原子
と、アルキル基と、アリル基と、アルコキシ基と、アリ
ール基と、ジアルキルアミノ基と、ジフェニルアミノ基
とからなる群より選択されるいずれか1種類の置換基を
示し、 【化5】 (前記一般式(27)中、R14〜R17は水素原子と、ア
ルキル基と、アリル基と、アリール基とからなる群より
選択されるいずれか1種類の置換基を示す。) - 【請求項2】前記電子移動材料は、下記一般式(2)で
表される化合物であることを特徴とする請求項1記載の
電子写真感光体。 【化6】 (前記一般式(2)において、置換基R1〜R5は、水素
原子と、シアノ基と、ニトロ基と、ハロゲン原子と、ヒ
ドロキシ基と、アルキル基と、アリール基と、複素環基
と、エステル基と、アルコキシ基と、アラルキル基と、
アリル基と、アミド基と、アミノ基と、アシル基と、ア
ルケニル基と、アルキニル基と、カルボキシル基と、カ
ルボニル基と、カルボン酸基とからなる群より選択され
るいずれか1種類の置換基である。置換基Xは酸素と、
イオウと、=C(CN)2とからなる群より選択される
いずれか1種類の置換基であり、置換基Yは酸素又はイ
オウのいずれか一方の元素からなる。) - 【請求項3】前記電子移動材料は、下記一般式(3)で
表される化合物であることを特徴とする請求項1記載の
電子写真感光体。 【化7】 (前記一般式(3)において、置換基R1〜R6は、水素
原子と、シアノ基と、ニトロ基と、ハロゲン原子と、ヒ
ドロキシ基と、アルキル基と、アリール基と、複素環基
と、エステル基と、アルコキシ基と、アラルキル基と、
アリル基と、アミド基と、アミノ基と、アシル基と、ア
ルケニル基と、アルキニル基と、カルボキシル基と、カ
ルボニル基と、カルボン酸基とからなる群より選択され
るいずれか1種類の置換基である。置換基Xは酸素と、
イオウと、=C(CN)2とからなる群より選択される
いずれか1種類の置換基であり、置換基Yは酸素又はイ
オウのいずれか一方の元素からなる。)
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