SU856380A3 - Способ получени производных пиридина /его варианты/ - Google Patents
Способ получени производных пиридина /его варианты/ Download PDFInfo
- Publication number
- SU856380A3 SU856380A3 SU792781817A SU2781817A SU856380A3 SU 856380 A3 SU856380 A3 SU 856380A3 SU 792781817 A SU792781817 A SU 792781817A SU 2781817 A SU2781817 A SU 2781817A SU 856380 A3 SU856380 A3 SU 856380A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sub
- activity
- value
- muscle
- radical
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых производных пиридина (его вариантам), которые обладают ценными фармакологическими свойствами и могут найти применение в медици ие. Известен способ получени производных пиридина из ( -дикарбонильных соединений ,и ft-енаминокарбоиильных соединений t . Цель изобретени - разработка на основе известного метода способа получени новых производных пиридина, которые могут найти применение в фар мацевтической промьвйленности. Указанна цель достигаетс способом получеии производных пиридина обшей формулы , где R - метил, этил, метоксизтил, ме.токсиэтоксиэтил, этоксиэтил , диэтоксиметил; l - ЭТИЛ,, изопропил, трет-бутил , метилпропйл, метоксиметилэтил , изопропшюксиэтил , метоксидиметилзтил, этоксиэтил, пропаргил, метилаллил , причем R и R не имеют одинаковое значение; - хлор, метокси; - хлорг метил, метокси, нт получени которого заключаеттом , что соединение общей форму3 . и R имеют указанное значение. имеет значение, указанное дл R или R, ргают взаимодействию с соединеобщей формулы C;( где R имеет значение радикала R , если R имеет значение радикала R , или значение радикала R , если R имеет значение радикала п , и целевой продукт выдел ют или его другой вариант, заключающийс в том, что соединение указанной общей формулы подверггиот взаимодействию с соединением общей формулы ° ° ,, HidOF где R имеет указанное значение дл R или Я , в присутствии аммиака, ,н целевой продукт выдел ют. Пример 1. 2,87 г сложного метилового эфира 2,3 дихлорбензш1иденАцетилуксусной кислоты и 1,3 г сложного этилового эфира 3-аминокротоновой кислоты раствор ют в 10 мп третичного бутанола. Реакционную сме оставл ют при комнатной температуре 8 течен е 4 дней, после чего третичный вутанол отгон ют, остаток раствор ют и перемешивгиот с небольшим количеством простого изопропилового эфира. При этом целевой продукт крис 1 тгшлизуетс . После перекристаллизац|}и из простого изопропилового эфира по|Лучают чистый 3-сложный метиловый эфир - 5-сложный этиловый эфир 2,6-димвтил-4- (2,3-дихлорфенил)-1,4-дигидрспиридин-3 ,5-дикарбоновой кислоты с т.пл. 145С. Выход 75% теории. Пример 2. 5,74 г сложного метилового эфира 2,3-дихлорбензилиденацетилуксусной кислоты, 2,6 г этилацетоацетата и 2,8 мл концентрированного аммиака раствор ют в 25 мл третичного бутанола. Реакционную смесь оставл ют при комнатной темпе ратуре в течение 5 дней, после чего третичный бутанол отгон ют и остаток раствор ют в простом изопропиловом эфире. После охла здени целевой продукт кристгшлизуетс . После перекристаллизации из простого изопропилового эфира получгиот чистый 3-сложный метиловый эфир - 5-сложный этиловый эфир 2,6-диметил-4-(2,3-дихлорфенил -1 ,4-дигидропиридин-З,5-дикарбоновой кислоты с т.пл.145°с. Выход 59% теории . Аналогично примерам 1,2 получают соединени , приведенные в табл.1. Т а б л и ц а 1 Биологические испытани . Антигипертенсивное действие новых соедине; НИИ исследуетс на , про вл5аоцих спонтанную гнпертенсивность. Животным имплантируютс катетеры в брюшную аорту через бедренную артерию . Среднее артериальное кров ное давление и сердцебиений непрерывно измен ютс . После двухчасового периода контрол каждые 2 ч животным дают исследуемое соединение в виде суспензии в метоцеле {5 мл/кг веса тела). При этом дозы составл ют 1,5 и 25 мкмоль/кг веса тела. Антигииертенсивна активность, т.е. снижение кров ного давлени после дачи каждой дозы, определ ютс в процента от исходной контрольной величины кро в ного давлени и в отношении дозы вкос тс в логарифмическую шкалу.Затем интерпол цией определ етс доза котора обеспечивает снижение кров ного давлени на 20%. Результаты све дены в табл.2. Таблица 2
40
оос
где R - метил, этил, метрксиэтил, метоксизтоксиэтил, этоксиэтил , диэтоксиметил; R - зтил, изопропнл, трет.-бутил , метнлпропил, метоксиметилэтил , изопропилоксиэтил , -метоксидиметилзтнл, зтокоизтил, пропаргил, метилаллил , причем R и R не имеют одинаковое значение;
R
5
хлор, метокси; хлор, метил, метокси,
отличающийс тем, что
соединение общей формулы 11
,В
сг:.
Claims (2)
- к-J-.,... Специфичность релаксации гладкой мышцы определ етс следующим путем. В ванну подают изолированную воротную вену крыс и изолированную папилп рную сердечную мышцу тех же крыс, Измер ют интегрированную сжимающуюс активность глсщкой мышцы воротной вены и максимальную амплитуду папилл рной сердечной мышцы. Соответствующие активности в течение 30 мин принимают за 100%, а изменение активности под вли нием исследуемого соединени определ ют в процентах от активности в течение 30 мин. Исследуемое соединение дают каждые 10 мин. При этом активность в отношении расширени сосудов {-log ЕД воротной вены) И в отношении подавлени активности сердечной мышцы - папилл рной мышцы) определ етс интерпол цией Соотношенн концентрации к действию , которое определ ютс в каждом опыте. Активность каждого соединени определ етс усреднением разниц между значени ми -во БД о полученными дл расширени сосудов и подавлени активности сердечной мышцы. Эти логарифмические значение пересчитываютс в простые числовые значени , которые также указаны в табл.2. В качестве сравнени примен етс торговый продукт нифедипин - 3,5-слож .ный диметиловый эфир 2,б-диметил-4Ч2-нитрофенил -1 ,4-дигидропиридин-3 ,5-дикарбоновой кислоты. Формула изобретени 1. Способ получени производных пиридина общей формулы.где R И R- имеют указанные значени R имеет значение, указанныедл R или R ,подвергают взаимодействию с соединением общей формулыHjM J;:е-ен- ,Уз ОТгде R имеет значение радикала R , если R имeeт значение радикала R , значение радикеша R , если R имeeт значение радикала R ,с последующим вьщелением целевогопродукта.
- 2. Способ получени производныхпиридина общей фошлулы IdOOBR - метил, этил, метоксиэтил, метоксиэтокси этил, этоксиэтил , диэтоксиметил; R - этил, изопропил, трет-бутил, метилпропил, метоксиметилэтил , изопропилоксиэтил, метоксидиметилзтил, этоксиэтил , пропаргил, метилаллил, причем R и R не имеют одинаковое значение;оЗ; хлор, метокси; хлор, метил, метокси, отличающийс тем, что соединение общей формулы ИR и R имеют указанные значени , R имеет значени , указанные длRflилиподвергают взаимодействию нием формулы IV«Ч.:tCHj 0й/где R имеет значение, указанное дл R или R, в присутствии аммиака, с последующим выделением целевого продукта .Источники информации, прин тые во внимание при зкспертизв1. Джоуль Дж., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений. М., 1975, с.90.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LV930698A LV5473A3 (lv) | 1978-06-30 | 1993-06-28 | Panemiens piridina atvasinajumu iegusanai |
LTRP941A LT2247B (lt) | 1978-06-30 | 1993-09-06 | Piridino dariniu gavimo budas /jo variantai/ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE7807404A SE429652B (sv) | 1978-06-30 | 1978-06-30 | 2.6-dimetyl-4-(2.3-diklorfenyl)-1.4-dihydropyridin-3.5-dikarboxylsyra-3-metylester-5-etylester |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU856380A3 true SU856380A3 (ru) | 1981-08-15 |
Family
ID=20335348
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792781817A SU856380A3 (ru) | 1978-06-30 | 1979-06-29 | Способ получени производных пиридина /его варианты/ |
SU802921246A SU915799A3 (en) | 1978-06-30 | 1980-05-15 | Process for producing pyridine derivatives (its modifications) |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802921246A SU915799A3 (en) | 1978-06-30 | 1980-05-15 | Process for producing pyridine derivatives (its modifications) |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4264611A (ru) |
EP (1) | EP0007293B1 (ru) |
JP (1) | JPS559083A (ru) |
AT (1) | ATE1237T1 (ru) |
AU (1) | AU529116B2 (ru) |
BG (1) | BG61420B2 (ru) |
CA (1) | CA1117530A (ru) |
CS (1) | CS241021B2 (ru) |
CY (1) | CY1299A (ru) |
DD (1) | DD144667A5 (ru) |
DE (1) | DE2963150D1 (ru) |
DK (1) | DK148978C (ru) |
FI (1) | FI70573C (ru) |
HK (1) | HK60585A (ru) |
HU (1) | HU178568B (ru) |
IE (1) | IE48650B1 (ru) |
LU (2) | LU88666I2 (ru) |
NL (2) | NL930054I2 (ru) |
NO (3) | NO151965C (ru) |
NZ (1) | NZ190809A (ru) |
SE (1) | SE429652B (ru) |
SG (1) | SG26085G (ru) |
SU (2) | SU856380A3 (ru) |
ZA (1) | ZA792804B (ru) |
Families Citing this family (61)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2935451A1 (de) * | 1979-09-01 | 1981-03-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Optisch aktive 1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arneimittel |
SE7910521L (sv) * | 1979-12-20 | 1981-06-21 | Haessle Ab | Nya 2-metyl-6-substituerade-4-(2,3-disubstituerad fenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-diestrar med hypotesiva egenskaper, samt forfarande for deras framstellning, och farmaceutiska beredningar innehallande desamma |
IL68604A0 (en) * | 1982-05-21 | 1983-09-30 | Haessle Ab | Processes for preparing therapeutically active dihydropyridines and intermediates for the processes |
US4656181A (en) * | 1982-11-24 | 1987-04-07 | Cermol S.A. | Esters of 1,4-dihydropyridines, processes for the preparation of the new esters, and medicaments containing the same |
DE3307422A1 (de) * | 1983-03-03 | 1984-09-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fluessigzubereitungen von dihydropyridinen, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung bei der bekaempfung von erkrankungen |
AU561213B2 (en) * | 1983-06-02 | 1987-04-30 | Teijin Limited | 1, 4-dihydropyridine derivative |
DE3339236A1 (de) * | 1983-10-28 | 1985-05-09 | Bayer Ag | Arzneimittelzubereitung |
DE4342196A1 (de) * | 1993-12-10 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Neue 4-Phenyl-substituierte 1,4-Dihydropyridine |
IE57810B1 (en) * | 1984-03-27 | 1993-04-21 | Delagrange Lab | 1,4-dihydropyridine derivatives,their preparation and their use |
FI852359L (fi) * | 1984-06-27 | 1985-12-28 | Hoffmann La Roche | Dihydropyridinderivat. |
US4757071A (en) * | 1984-12-14 | 1988-07-12 | Nisshin Flour Milling Co., Ltd. | 1,4-dihydropyridine derivatives, and pharmaceutical compositions containing same, useful for treating cardiovascular diseases |
DE3447170A1 (de) * | 1984-12-22 | 1986-07-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mischung unterschiedlicher dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln |
DE3447169A1 (de) * | 1984-12-22 | 1986-07-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Optisch aktive nitrodihydropyridine, verfahren zur herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
NZ220022A (en) * | 1986-04-22 | 1990-04-26 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | 1,4-dihydropyridine derivatives and pharmaceutical compositions |
US4920225A (en) * | 1986-12-22 | 1990-04-24 | Laboratoires Syntex S.A. | Resolution of 1,4-dihydropyridine derivatives |
JPS63255071A (ja) * | 1987-04-14 | 1988-10-21 | 株式会社 岡田吾作郎商店 | 磁石内蔵健康棒 |
AT391269B (de) * | 1988-12-30 | 1990-09-10 | Burghart Kurt | Pharmazeutische zubereitung |
US5310917A (en) * | 1991-09-13 | 1994-05-10 | Merck & Co., Inc. | Process for the preparation of 4-substituted-1,4-dihydropydrines |
US5834496A (en) * | 1991-12-02 | 1998-11-10 | Sepracor, Inc. | Methods for treating hypertension using optically pure S(-) felodipine |
WO1993010781A1 (en) * | 1991-12-02 | 1993-06-10 | Sepracor, Inc. | Methods and compositions for treating hypertension, angina, and other disorders using optically pure s(-) felodipine |
PT657432E (pt) * | 1993-12-10 | 2003-07-31 | Bayer Ag | 1,4-di-hidropiridinas fenil-substituidas com actividade cerebral |
DE4430639A1 (de) * | 1994-08-29 | 1996-03-07 | Bayer Ag | Verwendung von 5-substituierten Pyridin- und Hexahydrochinolin-3-carbonsäurederivaten |
TW483763B (en) * | 1994-09-02 | 2002-04-21 | Astra Ab | Pharmaceutical composition comprising of ramipril and dihydropyridine compound |
US5977369A (en) * | 1995-12-28 | 1999-11-02 | Napp Technologies, Inc. | Process to prepare dihydropyridine and derivatives thereof |
SE9600086D0 (sv) * | 1996-01-10 | 1996-01-10 | Astra Ab | New manufacturing process |
IT1283793B1 (it) * | 1996-08-23 | 1998-04-30 | Lusochimica Spa | Processo per la preparazione di diidropiridine |
EP1108710A4 (en) * | 1998-07-23 | 2001-11-21 | Chen Ing Jun | GUAIACOXYPROPANOLAMINE WITH ALPHA / BETA ADRENERGIC INHIBIT ACTIVITY |
US6555139B2 (en) | 1999-06-28 | 2003-04-29 | Wockhardt Europe Limited | Preparation of micron-size pharmaceutical particles by microfluidization |
US6569456B2 (en) | 2000-01-13 | 2003-05-27 | Osmotica Corp. | Osmotic device containing diltiazem and an ACE inhibitor or diuretic |
HUP0300444A3 (en) * | 2000-04-11 | 2007-09-28 | Sankyo Co | Stabilized pharmaceutical compositions containing calcium channel blockers |
US6653481B2 (en) * | 2000-12-29 | 2003-11-25 | Synthon Bv | Process for making amlodipine |
EP2266590A3 (en) | 2002-02-22 | 2011-04-20 | Shire LLC | Active agent delivery sytems and methods for protecting and administering active agents |
EP1545519B1 (en) | 2002-08-19 | 2011-03-23 | Pfizer Inc. | Combination therapy for hyperproliferative diseases |
SG141430A1 (en) * | 2003-05-30 | 2008-04-28 | Ranbaxy Lab Ltd | Substituted pyrrole derivatives and their use as hmg-co inhibitors |
US20050037063A1 (en) * | 2003-07-21 | 2005-02-17 | Bolton Anthony E. | Combined therapies |
RU2007106714A (ru) * | 2004-07-26 | 2008-09-10 | Байер Шеринг Фарма Аг (De) | Лечение легочной гипертензии путем ингаляции илопростата с препаратом микрочастиц |
US7741317B2 (en) | 2005-10-21 | 2010-06-22 | Bristol-Myers Squibb Company | LXR modulators |
EP2351569B1 (en) | 2005-10-26 | 2012-08-22 | Asahi Kasei Pharma Corporation | Fasudil in combination therapies for the treatment of pulmonary arterial hypertension |
EP1951253A2 (en) * | 2005-10-26 | 2008-08-06 | Cotherix, Inc. | Fasudil in combination therapies for the treatment of pulmonary arterial hypertension |
AU2006313430B2 (en) * | 2005-11-08 | 2012-09-06 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for (3R,5R)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4- [(4-hydroxy methyl phenyl amino) carbonyl]-pyrrol-1-yl]-3, 5-dihydroxy-heptanoic acid hemi calcium salt |
US7888376B2 (en) | 2005-11-23 | 2011-02-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic CETP inhibitors |
TW200806648A (en) * | 2005-11-29 | 2008-02-01 | Sankyo Co | Acid addition salts of dihydropyridine derivatives |
TW200736245A (en) * | 2005-11-29 | 2007-10-01 | Sankyo Co | Acid addition salts of optically active dihydropyridine derivatives |
US7919506B2 (en) | 2006-03-10 | 2011-04-05 | Pfizer Inc. | Dibenzyl amine compounds and derivatives |
CL2007000667A1 (es) * | 2006-03-14 | 2008-03-14 | Ranbaxi Lab Ltd | Composicion farmaceutica que comprende al acido 7-[2-(4-fluorofenil)-5-isopropil-3-fenil-4-[(4-hidroximetilfenilamino)carbonil]pirrol-1-il]-3,5-dihidroxi-heptanoico o una sal y al menos un agente estabilizante; procedimiento de preparacion, util en e |
AU2007274724B2 (en) * | 2006-07-14 | 2012-07-26 | Ranbaxy Laboratories Limited | Polymorphic forms of an HMG-CoA reductase inhibitor and uses thereof |
JP5498168B2 (ja) | 2006-12-01 | 2014-05-21 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | アテローム性動脈硬化および循環器疾患の治療のためのcetp阻害剤としてのn−((3−ベンジル)−2,2−(ビス−フェニル)−プロパン−1−アミン誘導体 |
US8748648B2 (en) * | 2007-09-06 | 2014-06-10 | Nektar Therapeutics | Oligomer-calcium channel blocker conjugates |
EP2211906A2 (en) * | 2007-11-07 | 2010-08-04 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Combination therapy comprising angiotensin converting enzyme inhibitors and vasopressin receptor antagonists |
US8883844B2 (en) | 2010-09-24 | 2014-11-11 | Nitrogenix Inc. | Nitric oxide releasing amino acid ester for treatment of pulmonary hypertension and other respiratory conditions |
WO2012123966A1 (en) | 2011-03-04 | 2012-09-20 | Arch Pharmalabs Limited | Process for the preparation of 4 -substituted -1, 4-dihydropyridines |
CN102827068A (zh) * | 2011-06-17 | 2012-12-19 | 张锐豪 | 一种4-(2, 3-二氯苯基)-2, 6-二甲基-1, 4-二氢-5-甲氧基羰基-3-吡啶羧酸的制备方法 |
EP2747757A1 (en) | 2011-08-26 | 2014-07-02 | Wockhardt Limited | Methods for treating cardiovascular disorders |
WO2014170786A1 (en) | 2013-04-17 | 2014-10-23 | Pfizer Inc. | N-piperidin-3-ylbenzamide derivatives for treating cardiovascular diseases |
CN104177286A (zh) * | 2014-08-11 | 2014-12-03 | 广东东阳光药业有限公司 | 一种地平类药物的制备方法 |
WO2016055901A1 (en) | 2014-10-08 | 2016-04-14 | Pfizer Inc. | Substituted amide compounds |
KR101824982B1 (ko) | 2015-10-07 | 2018-02-02 | 엘지전자 주식회사 | 차량 및 그 제어방법 |
CN107952483B (zh) * | 2017-12-18 | 2020-07-28 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种催化剂,使用该催化剂的反应器,以及一种制备β-苯乙醇的方法 |
CN108840819B (zh) * | 2018-04-02 | 2021-07-30 | 常州瑞明药业有限公司 | 一种非洛地平的制备方法 |
CN112955965B (zh) | 2018-06-14 | 2024-04-09 | 阿斯利康(英国)有限公司 | 使用二氢吡啶类钙通道阻断剂医药组合物降低血压的方法 |
JOP20210193A1 (ar) | 2019-01-18 | 2023-01-30 | Astrazeneca Ab | مثبطات pcsk9 وطرق استخدامها |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3441648A (en) * | 1967-02-07 | 1969-04-29 | Smithkline Corp | Compositions and methods for lowering blood pressure with 1,4-dihydropyridines |
DE1670824C3 (de) * | 1967-03-20 | 1978-08-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1,4-Dihydropyridin-33-dicarbonsäurealkylester |
DE2117573C3 (de) * | 1971-04-10 | 1978-07-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen l,4-Dihydropyridin-3,5dicarbonsäureestern, sowie ihre Verwendung als Arzneimittel |
DE2117571C3 (de) * | 1971-04-10 | 1979-10-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Unsymmetrische 1,4-Dihydropyridin-33-dicarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel |
DE2117572C3 (de) * | 1971-04-10 | 1980-03-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Unsymmetrische 1,4-Dihydropyridin ^-dicarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel |
DE2210672C3 (de) * | 1972-03-06 | 1980-03-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-substituierte unsymmetrische 1 ^-Dihydropyridin-S^-dicarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel |
GB1552911A (en) * | 1975-07-02 | 1979-09-19 | Fujisawa Pharmaceutical Co | 1,4 dihydropyridine derivatives and the preparation thereof |
-
1978
- 1978-06-30 SE SE7807404A patent/SE429652B/sv unknown
-
1979
- 1979-06-06 ZA ZA792804A patent/ZA792804B/xx unknown
- 1979-06-12 DE DE7979850057T patent/DE2963150D1/de not_active Expired
- 1979-06-12 AT AT79850057T patent/ATE1237T1/de active
- 1979-06-12 EP EP79850057A patent/EP0007293B1/en not_active Expired
- 1979-06-12 LU LU88666C patent/LU88666I2/fr unknown
- 1979-06-12 CY CY1299A patent/CY1299A/xx unknown
- 1979-06-19 US US06/050,083 patent/US4264611A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-06-22 NO NO792112A patent/NO151965C/no unknown
- 1979-06-22 AU AU48316/79A patent/AU529116B2/en not_active Expired
- 1979-06-25 NZ NZ190809A patent/NZ190809A/xx unknown
- 1979-06-28 DD DD79213967A patent/DD144667A5/de unknown
- 1979-06-28 CA CA000330762A patent/CA1117530A/en not_active Expired
- 1979-06-29 CS CS794585A patent/CS241021B2/cs unknown
- 1979-06-29 FI FI792058A patent/FI70573C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-06-29 SU SU792781817A patent/SU856380A3/ru active
- 1979-06-29 DK DK275079A patent/DK148978C/da active
- 1979-06-29 HU HU79HE788A patent/HU178568B/hu unknown
- 1979-06-30 JP JP8206279A patent/JPS559083A/ja active Granted
- 1979-08-08 IE IE1217/79A patent/IE48650B1/en not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-05-15 SU SU802921246A patent/SU915799A3/ru active
-
1985
- 1985-04-06 SG SG260/85A patent/SG26085G/en unknown
- 1985-08-15 HK HK605/85A patent/HK60585A/xx not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-06-10 NL NL930054C patent/NL930054I2/nl unknown
- 1993-06-16 LU LU88306C patent/LU88306I2/fr unknown
-
1994
- 1994-02-25 BG BG98595A patent/BG61420B2/bg unknown
- 1994-06-29 NL NL940012C patent/NL940012I1/nl unknown
- 1994-12-21 NO NO1994026C patent/NO1994026I1/no unknown
-
1996
- 1996-06-24 NO NO1996006C patent/NO1996006I1/no unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU856380A3 (ru) | Способ получени производных пиридина /его варианты/ | |
US5925641A (en) | Farnesyltransferase inhibitor | |
JPH0542431B2 (ru) | ||
EP0176956B1 (de) | Neue Diarylverbindungen | |
FI110429B (fi) | Menetelmä farmaseuttisten dihydropyridiinien valmistamiseksi | |
EP0092936B1 (en) | 1,4-dihydropyridine derivatives | |
FR2562892A1 (fr) | Nouveaux dihydropyridinyldicarboxylates amides et esters, utilisation de ces composes comme medicament, compositions pharmaceutiques comprenant de tels composes et procede pour la preparation de tels composes | |
HU178449B (en) | Process for preparing 1,4-dihydro-pyridine derivatives containing fluorine | |
HU212133B (en) | Therapeutic agents | |
EP0034743B1 (de) | Neue Benzoxazole, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel | |
SU1082317A3 (ru) | Способ получени производных аминопропанола или их солей | |
HU191665B (en) | Process for preparing 1,4-dihydro-piridine derivatives and pharmaceutical compositions containing such compounds | |
US4661484A (en) | Pyridazinone derivatives and salts thereof as cardiac stimulants | |
US4668787A (en) | 5,6-dialkoxy-4-imino-2(1H)quinazolinone derivatives | |
SU1342416A3 (ru) | Способ получени производных пиридазинона или их водорастворимых солей с фармацевтически приемлемой кислотой | |
DK159424B (da) | 5-acyl-2-(1h)-pyridinoner eller syreadditionssalte deraf | |
DK154083B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af halogenvincamonderivater eller optisk aktive isomere eller syreadditionssalte deraf | |
SU1179927A3 (ru) | Способ получени производных бензтриазола | |
HU179450B (en) | Process for producing ergoline derivatives | |
US4886804A (en) | Circulation-active dihydropyridine ethers | |
NO145574B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av 2,6-dimetyl-3-metoksykarbonyl-4-(2`-nitrofenyl)-1,4-dihydropyridin-5-karboksylsyreisobutylester | |
US5215987A (en) | Substituted benzhydryl 2-hydroxypropyl piperazine derivatives | |
US4280998A (en) | 1,4-Dihydropyridazine-3-carboxylic acid derivatives, a process for their preparation and their use as antihypertensives | |
US4980351A (en) | 3-aminopropoxyaryl derivatives having cardiotonic and antihypertensive use and compositions thereof | |
NO154392B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av nye, terapeutisk aktive pyridazinylhydrazoner. |