SU1179927A3 - Способ получени производных бензтриазола - Google Patents

Способ получени производных бензтриазола Download PDF

Info

Publication number
SU1179927A3
SU1179927A3 SU823463049A SU3463049A SU1179927A3 SU 1179927 A3 SU1179927 A3 SU 1179927A3 SU 823463049 A SU823463049 A SU 823463049A SU 3463049 A SU3463049 A SU 3463049A SU 1179927 A3 SU1179927 A3 SU 1179927A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
substituted
group
alkyl
phenyl
carbon atoms
Prior art date
Application number
SU823463049A
Other languages
English (en)
Inventor
Хауэль Норберт
Аустель Фолькхард
Гейдер Иоахим
Рейффен Манфред
Дидерен Вилли
Хаарманн Вальтер
Original Assignee
Др Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Др Карл Томэ Гмбх (Фирма) filed Critical Др Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1179927A3 publication Critical patent/SU1179927A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having less than three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/18—Benzotriazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗТРИАЗОЛА общей формулы (I) N где R - C -Cj-алкил, циклопропильна  группа, алкильна  группа с 1-3 атомами углерода. замещенна  пиридилом или фенилом, незамещенным или замещенным.гидроксилом, одной или двум  метоксигруппами или аминогруппой и двум  атомами галогена, алкильна  группа с 2-4 атомами углерода, замещенна  на конце гидроксилом, фенил, замещенный атомом галогена , метоксифенилсульфонильна  группа, алканоильна  группа с 1-6 атомами углерода, незамещенна  или I замещенна  фенилом, метоксифенилом или циклогекси (Л лом; Rj С -С -алкил, отличающийс  тем, что, соединение общей формулы (II) x-N-H где R и R- имеют указанные значени  подвергают взаимодействию с неорганическим или органическим нитритом с последующим выделением целевого продукта. SU,,,. 1179927 А ( 51)4 С 07 D 249/18 // А 61 К 31/41 ТЕНИЯ .,л..

Description

Изобретение относитс  к спосоЬу получени  новых производных бензтриазола , обладающих фармакологической активностью, в частности к способу получени  производных бензтриазола общей формулы
.
где R - С -Са-алкил, циклопропильна  группа, алкильна  группа с 1-3 атомами углерода, замещенна  пиридилом или фенилом, незамещенным или замещенным гидроксилом, одной или .двум  метоксигруппами или аминогруппой и двум  атомами галогена , алкильна  группа с 2-4 атомами углерода, замещенна  на конце гидроксилом , фенил, замещенный атомом галогена, метоксифенилсульфонильна  группа, алканоильна  группа с 1-6 атомами углерода, незамещенна  или замещенна  фенилом , метоксифенилом или циклогексилом; R- - С -С ,-алкил,
обладающих свойством снижать кров ное давление.
Целью изобретени   вл етс  получение новых производных бензтриазола , обладающих улучшенными гипотензивными свойствами.
П р и м е р 1. 5-метил-6-(1 -бензилбензтриазол-З -ил) -4,5-дигидро-3 (2Н)-пиридазинон (1а).
9 г (29,2 моль) 5-метил-6-(3-амино-4 -бензиламинофенил)-4,5-дигидро-3 (2Н)-пиридазинбна раствор ют в 200 мл полуконцентрированной сол ной кислоты. При , размешива , медленно добавл ют капл ми раствор 4,13 г (60 ммоль) нитрита натри  в 40 мл воды. Продолжают, размешивать реакционную смесь еще в течение 5 ч при комнатной темпера-туре , затем продукт реакции отсасывают и перекристаллизовывают из ацетона. Выход 6,5 г (69,6%). Т. пл. 160-162 С.
Вычислено, %: С 67,70; Н 5,37; N 21,93.
CieHt7%0
Найдено, %: С 67,52; Н 5,45;
N 21,56.
Пример 2. 5-метил-6-(l-бензилбензтриазол-5 -ил)-4,5-дигидро-3 (2Н)-пиридазинон (la).
1 г (3,24 ммоль) 5-метил-6-(3 -амино-4 -бензиламинофенил)-4,5-дигидро-3 (2Н)-пиридазинона раствор ют в смеси из 100 мл диоксана и О,1 г трихлоруксусной кислоты. При добавл ют при перемешиваНИИ 0,52 г (5 ммоль) трет -бутилнитрита . При 15-20°С перемешивают в течение 2 ч. Затем растворитель выпаривают под вакуумом, остаток растирают водой, отсасывают и полученный таким образом сырой продукт п ть раз перекристаллизовывают из . ацетона.
Выход 0,21 г (20,3%), т.пл. 158161 С .
Вычислено, %: С 67,70; Н 5,37; N 21,93.
Найдено, %: С 67,23; Н 5,28; N 22,10.
Пример 3. Повтор ют пример 1 с той разницей, что реакцию провод т в среде 4 н. серной кислоты . При этом получают 6,6 г (70,6%) продукта с т.пл. 160-162 С. Пример 4. Повтор ют пример 1 с той разницей, что реакцию провод т в среде лед ной уксусной кислоты. При этом получают 6,45 г (69,1%) продукта с т.пл. 160-162 С. Аналогично примерам 1-4 получают
следующие производные бензтриазола: 5-метил-6(1 -п-метоксибензоилбензтриазол-5-ил )-4,5-дигидро-З(2Н)-пиридазинон (16).
Выход 61,3%, т.пл. 220-225°С. Вычислено, %: С 62,80; Н 4,72; N 19,27.
Найдено, %: С 62,98; Н 4,84;
N 19,37.
5-метил-6-(.1 -циклогексаноилбензтриазол-5-ил )-4,5-дигидро-З(2Н)-пиридазинон (1в). Выход 76,3%, т-.пл. 218-221 °С.
Вычислено, %: С 63,70; Н 6,24; N 20,63.
Найдено, %: С 64,13; Н 6,11; N 20,45.
5-метил-6-(1 -иэопропилбензтриазол-5-ил )-4,5-дигидро-З(2Н)-пиридазинон (1г).
Выход 51,3%, т.пл. 185-187С.
Вычислено, %: С 61,98; Н 6,32; N 25,81.
,,NjO
Найдено, %: С 62,03; Н 6,26; N 25,69.
5-метил-6-(1 -этилбензтриазол-З -ил )-4,5-дигидро-З(2Н)-пиридазинон (1д).
Выход 29,5%, т.пл. 189-192 С.
Вычислено, %: С 60,69; Н 5,88; N 27,22.
C,3H,jNjO
Найдено, %: С 60,60; Н 5,86; N 27,41.
5-метил-6-(l -п-метоксибензилбензтриазол-5 -ил)-4,5-дигидро-З(2Н)-пиридазинон (1е).
Выход 14,3%, т.пл. 157-159 С. Вычислено, %: С 65,32; Н 5,48; N 20,04.
С„Н,, Nj02
Найдено, %: С 65,40; Н 5,55; N 20,01.
5-метил-6-(1 -метш1бензтриазол-5 - -ил)-4,5-дигидро-З(2Н)-пиридазинон . (1ж) .
Выход 29,4%, т.пл. 223-224 0.
Вычислено, %: С 59,25; Н 5,39; N 28,79.
Найдено, %: С 59,13; Н 5,60; N 29,28.
5-метил-6-( l -п-фторфенилбензтриазол-5-ил )-4,5-дигидро-З(2Н)-пиридазинон (1з) .
Выход 58%, т. пл. 250С.
Вычислено, %: С 63,14; Н 4,36; N 21,66.
C-fvH,,NjOF
Найдено, %: С 63,20; Н 4,51; N 21,59.
5-метил-6- 1-(3,4-диметоксибензил )-бензтриазол-5-илJ-4,5-дигидро-З (2Н) -пиридазинон (1и).
Выход 52,5%, т.пл. 197-200с.
Вычислено, %: С Н 5,58; N 18,40.
.NfOj
Найдено, %: С 63,37; Н 5,46; N 18,29. 5-метш1-6- l -(2-пиколш1)-бензтри1799274
азол-5 -илJ-4,5-дигидро-З(2Н)-пиридазинон (1к).
Выход 39,7%, т.пл. 95-97с. Вычислено, %: С 63,74; Н 5,03; 5 N 26,24.
Ci7«f«N.O
Найдено, %: С 63,04; Н 5,43;
N 26,93.
5-метил-6-С1 -(З-пиколил)-бензтри0 азол-5 ,5-дигидро-З(2Н)-пиридазинон (1л) .
Выход 39,8%, т.пл. 202-204С.
Вычислено, %: С 63,74; Н 5,03; N 26,24. t5
Найдено, %: С 63,95; Н 5,14; N 26,39.
5-метил-6-(1 -циклопропилбеизтрназол-5 -ил)-4,5-дигидро-З(2Н)-пири20 дазинон (1м).
Выход 39,5%, т.пл. 219-22ГС.
Вычислено, %: С 62,44; Н 5,61; N 26,00.
С Н N0
25Найдено, %: С 62,91; Н 5,61;
N 26,44.
5-метил-6- l-(2-оксиэтил)-бензтриазол-5-ил Т- 5-дигидро-З(2Н)-пиридазинон ГХн). 30Выход 26%, т. пл. 182-183 С.
Вычислено, %: С 57,13; Н 5,53; N 25,63.
C jH jNjOj.
Найдено, : С 57,00, Н 5,50; N 25,60.
,35
5-метил-6-(1 -п-оксибензилбензтриазол-5 -ил) 4,5 дигидро-3(2Н)- пиридазинон (1о).
Выход 26,9%, т.пл. 193-195С. 40 Вычислено, %: С 64,47; Н 5,11; N 20,88.
,,Nj02
Найдено, %: С 64,48; Н 5,22; N 21,16.
5 5-метил-6-(1 -п-метоксифенилсульфонилбензтриазол-5 -ил)-4,5-дигидро-З (2Н)-пиридазинон (In),
Выход 337,, т. пл. 170-173 С.
Вычислено, %: С 54,12; Н 4,29; 50 N 17,53; S 8,03.
Найдено, %: С 54,20; Н 4,38; N 17,85; S 8,13.
5-метил-6-Cl-(3,5-дихлор-Д-амино55 бензил)-бензтриазол-5 ,5-дигидро-3 (2Н)-пиридазинон (1р).
Выход 10,5%, т.пл. 250-252 0.
-метил-6-(l -n-гексаноилбензтриаэол-5 -ил)-4,5-дигидро З(2Н)-пиридазинон (1с). т. nji. НУ-НЭ С. Выход 55,5%, С 62,37; Н 6,47; Вычислено, %; N 21,39. C,,H2,Ny02 Найдено, %: С 62,43; Н 6,42; N21,38.10 Определение снижени  кров ного давлени  и положительного инотропного действи . Опыты провод т на наркотизированных кошках (наркотическое средст- 5 во: 40 мг/кг натриевой соли пентобарбитал , внутрибрюшинно). Дыхание животных самопроизвольное, артериальное кров ное давление измер ют в брюшной аорте. Дл  опре- 20 делени  положительного действи  измер ют давление в левом желудочке сердца и по полученным данным определ ют параметр сократимости dp/dt,y(; посредством аналогового дифференциатора. Соединени  1(а-с) впрыскивают в бедренную вену. В качестве растворител  служит физиологический раствор поваренной соли. Каждое 30 соединение дают по меньшей мере трем кошкам в дозе 0,1 мг-кг. Продолжительность действи  соединений 1(а-с) составл ет в каждом случае по меньшей мере 45 мин.35

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗТРИАЗОЛА общей формулы (I) где R1 - С1~С3-алкил, циклопропильная группа, алкильная группа с 1-3 атомами углерода, замещенная пиридилом или фенилом, незамещенным или замещенным .гидроксилом, одной или двумя метоксигруппами или аминогруппой и двумя атомами галогена, алкильная группа с 2-4 атомами углерода, замещенная на конце гидроксилом, фенил, замещенный атомом галогена, метоксифенилсульфонильная группа, алканоильная группа с 1-6 атомами углерода, незамещенная или замещенная фенилом, метоксифенилом или циклогексилом;
    Rj - С^-С^-алкил, отличающийся тем, что, соединение общей формулы (II) где и Rj имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с неорганическим или органическим нитритом с последующим выделением целевого продукта.
SU823463049A 1981-07-25 1982-07-14 Способ получени производных бензтриазола SU1179927A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813129447 DE3129447A1 (de) 1981-07-25 1981-07-25 "neue benztriazole, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel"

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1179927A3 true SU1179927A3 (ru) 1985-09-15

Family

ID=6137768

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823463049A SU1179927A3 (ru) 1981-07-25 1982-07-14 Способ получени производных бензтриазола

Country Status (27)

Country Link
US (1) US4616018A (ru)
EP (1) EP0071102B1 (ru)
JP (1) JPS5824582A (ru)
KR (1) KR880001476B1 (ru)
AR (1) AR230631A1 (ru)
AT (1) ATE16184T1 (ru)
AU (1) AU554184B2 (ru)
CA (1) CA1189076A (ru)
CS (1) CS226747B2 (ru)
DD (1) DD202564A5 (ru)
DE (2) DE3129447A1 (ru)
DK (1) DK331282A (ru)
ES (2) ES8308325A1 (ru)
FI (1) FI73994C (ru)
GB (1) GB2107703B (ru)
GR (1) GR76230B (ru)
HU (1) HU188585B (ru)
IE (1) IE53664B1 (ru)
IL (1) IL66385A (ru)
NO (1) NO159273C (ru)
NZ (1) NZ201364A (ru)
PH (1) PH19512A (ru)
PL (1) PL130643B1 (ru)
PT (1) PT75313B (ru)
SU (1) SU1179927A3 (ru)
YU (1) YU42783B (ru)
ZA (1) ZA825275B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2677696C1 (ru) * 2013-12-09 2019-01-21 Юсб Байофарма Спрл Производные бензотриазола в качестве модуляторов активности tnf

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8320005D0 (en) * 1983-07-25 1983-08-24 Fujisawa Pharmaceutical Co Benzothiazoline derivatives
DE3511110A1 (de) * 1985-03-27 1986-10-02 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue pyridazinone, ihre herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE3734083A1 (de) * 1987-10-08 1989-04-20 Heumann Pharma Gmbh & Co Benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
ATE128135T1 (de) * 1988-07-11 1995-10-15 Akzo Nobel Nv Pyridazinon-derivate.
DE3934436A1 (de) * 1989-06-01 1991-04-18 Thomae Gmbh Dr K 2-hydroxy-n-propylamine, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
CA2451699A1 (en) * 2001-06-26 2003-01-09 Beth Israel Deaconess Medical Center Compositions and methods for inhibiting platelet activation and thrombosis

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2516040C2 (de) * 1974-06-10 1984-12-20 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Benzimidazole, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
ES8101067A1 (es) * 1978-08-25 1980-12-01 Thomae Gmbh Dr K Procedimiento para la preparacion de nuevos bencimidazoles sustituidos en posicion 5 o 6 con un anillo de piridazinona
DE2845220A1 (de) * 1978-10-17 1980-04-30 Yoshitomi Pharmaceutical Pyridazinon-derivate, ihre salze mit saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der behandlung von thrombosen und hypertonie
US4258185A (en) * 1978-10-17 1981-03-24 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Pyridazinone compounds

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Organic Syntheses Coll. NeyJork. John Willy. Sons. Jnk, 1955, vol. 3, p. 106-108. Патент US № 4361563, кл. С 07 D 403/04, опублик. 1982. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2677696C1 (ru) * 2013-12-09 2019-01-21 Юсб Байофарма Спрл Производные бензотриазола в качестве модуляторов активности tnf

Also Published As

Publication number Publication date
FI73994B (fi) 1987-08-31
HU188585B (en) 1986-04-28
EP0071102A1 (de) 1983-02-09
GB2107703B (en) 1985-06-12
CS226747B2 (en) 1984-04-16
PH19512A (en) 1986-05-14
GB2107703A (en) 1983-05-05
AU554184B2 (en) 1986-08-14
NO159273B (no) 1988-09-05
FI822549L (fi) 1983-01-26
IL66385A (en) 1985-11-29
YU159782A (en) 1984-08-31
KR840000530A (ko) 1984-02-25
IE821781L (en) 1983-01-25
FI73994C (fi) 1987-12-10
EP0071102B1 (de) 1985-10-23
KR880001476B1 (ko) 1988-08-13
PL237601A1 (en) 1983-05-09
IE53664B1 (en) 1989-01-04
DE3267020D1 (en) 1985-11-28
IL66385A0 (en) 1982-11-30
ES519351A0 (es) 1983-11-01
NO822119L (no) 1983-01-26
ES8400744A1 (es) 1983-11-01
DK331282A (da) 1983-01-26
PL130643B1 (en) 1984-08-31
PT75313A (de) 1982-08-01
ES514274A0 (es) 1983-08-16
FI822549A0 (fi) 1982-07-20
AR230631A1 (es) 1984-05-31
PT75313B (de) 1985-11-29
CA1189076A (en) 1985-06-18
ES8308325A1 (es) 1983-08-16
GR76230B (ru) 1984-08-04
ZA825275B (en) 1984-03-28
DD202564A5 (de) 1983-09-21
NZ201364A (en) 1986-01-24
JPS5824582A (ja) 1983-02-14
DE3129447A1 (de) 1983-02-10
YU42783B (en) 1988-12-31
AU8637782A (en) 1983-02-03
ATE16184T1 (de) 1985-11-15
US4616018A (en) 1986-10-07
NO159273C (no) 1988-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU856380A3 (ru) Способ получени производных пиридина /его варианты/
US4256748A (en) Imidazo[2,1-b]quinazolin-2(3H)-ones and pharmaceutical compositions for treatment and prophylaxis of cardiac insufficiency and cardiac failure
US5462959A (en) 4-aryl-imidazole derivatives
US4110338A (en) Product and preparation of 1H-tetrazole-5-thiol derivatives
EP0326307B1 (en) Novel pyridazinone derivatives and pharmaceutical preparations containing them
WO1985003076A1 (en) Dihydropyridazinones
EP0357788B1 (en) Pyridazinone derivatives
EP0117403B1 (de) 6-(Acylaminoaryl)-3(2H)-pyridazinonderivate, ihre Herstellung und Verwendung
EP0023343B1 (de) Substituierte 3-Amino-sydnonimine, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
SU1179927A3 (ru) Способ получени производных бензтриазола
SU1503681A3 (ru) Способ получени производных 1-(гидроксистирил)-5Н-2,3-бензодиазепина
EP0034743B1 (de) Neue Benzoxazole, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
EP0208518A2 (en) 6-Phenyl-pyridazinyl compounds
EP0107619B1 (en) Dihydropyrazolo(3,4-b)pyridine derivatives and production thereof
SU1409129A3 (ru) Способ получени замещенных хиназолиндионов
EP0120558B1 (en) Antihypertensive n-piperazinylalkanoylanilides
US4349683A (en) Thiazolidine-2,4-dione derivatives
US3520901A (en) Tetrahydroindazoles
US4328349A (en) Process for preparing 5-methyl-4-imidazolecarboxylic acid esters
US3822260A (en) 6-(cyanophenyl)-4,5-dihydro-3(2h)-pyridazinones
HU192023B (en) Process for production of 2,4-dihydro-5-/substituated phenyl/-4,4/double substituated/-3h-pirasole-3-ons
SU847920A3 (ru) Способ получени производных -( -пира-зОлил)-пиРидАзиНА или иХ СОлЕй C фАРМАцЕВТи-чЕСКи пРиЕМлЕМыМи КиСлОТАМи
US4904667A (en) 1H-1,2,4-thiadiazolo(3,4-b)quinazolin-5-one-2,2-dioxides, and a method for increasing the cardiac output of a mammal with them
SU936811A3 (ru) Способ получени пиридазинилгидразонов или их кислотно-аддитивных солей
US3478028A (en) 4-substituted-1-hydroxylaminophthalazines