SU697049A3 - Способ получени меркаптоациламинокислот или их солей - Google Patents

Способ получени меркаптоациламинокислот или их солей

Info

Publication number
SU697049A3
SU697049A3 SU782632600A SU2632600A SU697049A3 SU 697049 A3 SU697049 A3 SU 697049A3 SU 782632600 A SU782632600 A SU 782632600A SU 2632600 A SU2632600 A SU 2632600A SU 697049 A3 SU697049 A3 SU 697049A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mercaptopropanoyl
mercapto
ethyl acetate
concentrated
arginine
Prior art date
Application number
SU782632600A
Other languages
English (en)
Inventor
Энджел Ондетти Мигель
Вэйн Кашман Дэвид
Original Assignee
Е.Р.Сквибб Энд Сандз,Инк (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Е.Р.Сквибб Энд Сандз,Инк (Фирма) filed Critical Е.Р.Сквибб Энд Сандз,Инк (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU697049A3 publication Critical patent/SU697049A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/20Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals substituted additionally by nitrogen atoms, e.g. tryptophane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Claims (1)

1 . N-- ( Пример lo N--{ 3 меркаптопропаноил )Ь-аланин. N-- { 3-бенэоилтиопропаноил) -Ь-ала-нин (4,2 г) раствор ют .в скеси во.цы {7,5 мл) и концентрированной гидрэокиси амглони  (б мл),, Спуст  1 ч смесь разбавл ют водой,, отфильт-ровьт вагот и фильтрат экстрагируют зтилацвтатом„ Водную фазу подкисл ют концентрировв,нкой сол ной кислотой и экстрагируют этилацетатом. Органическую фазу промывают водой, высушивают и концентрируют досуха в вакууме. Остаток кристаллизуют из смеси этилацетата с гексаном и получают 1,87 г N-(З-меркаптопропа-ноил )-L-аланина, т,пл. /9-8l C.. Пример 2„ N-( 3 маркаптопропаноил )-Ь-лейцин, Замен,т  (3 бензоил.тиопропако,1л L-аланим в ,примере 1 N-(3-бен-зо-илтиопропаноил ) -N-лeйLT,инoм (5,46 г) получают 2,75 г N--(З-меркаптопропаноил )ь-лейцина, т„пл, 131-132« Это вещество перекристаллизовывают из ацетонитрила. Пример 3 N-(3-меркаптопроп ноил)-L-шенилапанин К- ( 3-бекзоилтиопропаноил) -1,-фени аланин (1,78 г) раствор ют в смеси ды (20 МП) и 1нФгидроокиси натри  (5,5мл)Л этому раствору добавл ютконцентрированную гидроокись аммони ( 20мл) F затем зоду (20мл)„Через 3ч реакционную смесь экстрагируют этил ной сол ной кислотой и повторно экстрагируют этиладетатоМв Второй экстракт этилацетата промыварэт водой, сушат над сульфатом магни  и коицен трирутат в вакуума досуха- Остаток хроматографиру от на колонке с силикагелем смесью бензола с уксусной кислотой и получают О,-47 г N-(3-меркаптопропаноил ) -т,фенила.ланика Т.пЛб 10б 107°С П р и м е р 4 , пропаноил) -1.-аргинин N (З-бензоилтиопропаноил)-L-аргиник (1 г) раствор ют при энергичном перемешивании в смеси вохи {5 мл) и концентрированного растЕ;о ра аммиака (5 мл) о Через 1 ч расл Бор экстрагируют этилсщетатом и концентрируют досуха в накууме Ос таток хроматографируют на колонке: с DEAE Sephudex (анионообменна  смола на основе декстрана) (85 IVLT:) буферньи4 0,005 М раствором бикар&о ната гч--аЛопк , Фракции,, содержащие К -(3-меркаптопропаноил)-L-аргинин объедин ют и лиофилиэ;лот. чтобы уд лить бикарбонат а 4монк г получает 200 ,пл 230°С {начало разло -:е ни  при 200С) S Пример 5, N--(З-меркаптопр паноил)саркозин Замен   N- (3 бенэоилткопропанс ил )L-аланин в методике примера 12 N-(З-бензоилтиопропаноил)-саркозкном (2,8 г), получают 1,65 г сырого и-(3-меркаптопропаноил)-саркоЭина. Это вещество перевод т в соль дициклогексиламмони  (2,7 г), т. пл. J,57- 158 С, и очищенную соль перевод т в свободную кислоту путем распределени  между этилацетатом и 10%-ным бисульфатом кали . При м е р б, N(3-меркаптопропаноил ) -N-триптофан1 Замен   L-аланин на N-триптофан и обрабатыва  затем продукт реакции по методике примера 2, получают N-- (З-бензоилтиопропаноил)-L-триптофан и N(3-меркаптопропаноил)-L-триптофан Пример 7. (3-мepкaптo-2-мe тилпpoпaнoил ) -L-аргинин (З-ацетилтио-2-метилпропаноил) -L-аргинин (1 г) раствор ют в смеси воды (5 мл) и концентрированного раствора аммиака (5 мл) -. Через 1 ч при омнатной температуре раствор концентрируют в вакууме до 3 мл (не нагревать) и ,добавл ют ионообменную смолу AC-50W до величины рН приблизительно 4, Суспензию загружают в колонку с той же смолой, и N(3 меркапто-2-метилпропаноил )-Ь-аргИнин элюируют буферным раствором пиридив-ацетата , рН 6,5. Расгворитель удал ют в вакууме и остаток сушат при температуре ниже 0°С, выход 0,86 г, т„пл. 100°С, Пример 8. N-(З-мерка.пто-2-метилпропанрил )-L-тирозин. Замен   Ь-валин на L-тирозин, и обрабатыва  затем продукт по методике примера 2, получают Ы-(3-ацетилтио 2-метилпропаноил )Ь тирозин и N-(З-меркапто-2-мегилпропаноил)-L-тирозин Пример 9, N-(3-мepкaптo 2-мeтилпpoпaнoил ).-L-тpиптoфaн , Замен   L зaлин на L тpиптoфaн, и обрабатыва  затем продукт реакции по методике примера 2 получают N-(3 aцeтилтиo 2 мeтил:apoпaнoил-L-тpиптoфан и N-(3-мepкaптo-2-мeтилпpoпaнoил ) -L-триптофан, Пример 10, (3-меркапто-2-бензилпропаноил ) -L aprHHHH. Замен   N -(3-aцeтилтиo-2-мeтилпpoпaнoил )-L-apгинин в методике примера 7 на N -(3-aцeтилтиo-2-бeнзилпpoпaнoил ) -L-аргинин , получают (З-меркапто-2-беншлпропаноил)-L-аргинин . Формула изобретени  Способ получени  меркаптоацилаш-1нокислот общей Н-$- tHrCH-CC-W-tHyCO ОН , где R - алкил , или алкил, замещенный фенилом, гуанидино-, индолил-группой или оксифенйльной группой; R 2 водород, НИЗШИЙ алкил Кз - алкил или алкил, заме щенный фенилом, или их солей, отличаюади с   тем, что соединени  формулы II I R4CO-S-CH2-tH-CO-N-№-COOH, где R , R2/ R-, имеют указанные зна9° чени , а R -адТкил или фенил, подвергают аммонолизу и целевой продукт выдел ют в виде свободного соединени  или соли. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент США № 3897480, кл. 260-470, опублик. 29.17.75.
SU782632600A 1976-05-10 1978-07-05 Способ получени меркаптоациламинокислот или их солей SU697049A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/684,606 US4053651A (en) 1976-05-10 1976-05-10 Compounds and method for alleviating angiotensin related hypertension

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU697049A3 true SU697049A3 (ru) 1979-11-05

Family

ID=24748765

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772478851A SU818479A3 (ru) 1976-05-10 1977-05-10 Способ получени меркаптоацилами-НОКиСлОТ
SU782632596A SU955857A3 (ru) 1976-05-10 1978-07-05 Способ получени меркаптоациламинокислот или их солей
SU782632600A SU697049A3 (ru) 1976-05-10 1978-07-05 Способ получени меркаптоациламинокислот или их солей

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772478851A SU818479A3 (ru) 1976-05-10 1977-05-10 Способ получени меркаптоацилами-НОКиСлОТ
SU782632596A SU955857A3 (ru) 1976-05-10 1978-07-05 Способ получени меркаптоациламинокислот или их солей

Country Status (21)

Country Link
US (2) US4053651A (ru)
JP (1) JPS52136117A (ru)
AU (1) AU513622B2 (ru)
BE (1) BE854458A (ru)
CA (1) CA1119177A (ru)
CH (2) CH620202A5 (ru)
CS (1) CS204001B2 (ru)
DD (1) DD130477A5 (ru)
DE (1) DE2717548A1 (ru)
DK (1) DK203177A (ru)
FR (2) FR2372624A1 (ru)
GB (1) GB1577415A (ru)
HU (1) HU177750B (ru)
IE (1) IE44821B1 (ru)
NL (1) NL7704712A (ru)
NO (1) NO771623L (ru)
PL (2) PL107991B1 (ru)
SE (1) SE7705382L (ru)
SU (3) SU818479A3 (ru)
YU (1) YU116877A (ru)
ZA (1) ZA772256B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2572830C2 (ru) * 2010-03-17 2016-01-20 Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В. Способ деполимеризации полисульфидов и получения простых бисмеркаптодиэфиров

Families Citing this family (112)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS535112A (en) * 1976-03-08 1978-01-18 Santen Pharmaceutical Co Ltd New cysteine derivatives
US4140786A (en) * 1976-05-10 1979-02-20 E. R. Squibb & Sons, Inc. Method for alleviating angiotensin related hypertension
US4339600A (en) * 1976-05-10 1982-07-13 E. R. Squibb & Sons, Inc. Compounds for alleviating angiotensin related hypertension
US4091024A (en) * 1976-12-03 1978-05-23 E. R. Squibb & Sons, Inc. Pyrrolidine and piperidine-2-carboxylic acid derivatives
US4175199A (en) * 1976-12-03 1979-11-20 E. R. Squibb & Sons, Inc. Substituted acyl derivatives of amino acids
US4176235A (en) * 1976-12-03 1979-11-27 E. R. Squibb & Sons, Inc. Substituted acyl derivatives of amino acids
US4178291A (en) * 1976-12-03 1979-12-11 E. R. Squibb & Sons, Inc. Substituted acyl derivatives of amino acids
US4116962A (en) * 1976-12-03 1978-09-26 E. R. Squibb & Sons, Inc. Pyrrolidine and piperidine-2-carboxylic acid derivatives
US4206121A (en) * 1976-12-03 1980-06-03 E. R. Squibb & Sons, Inc. Substituted acyl derivatives of amino acids
US4113715A (en) * 1977-01-17 1978-09-12 E. R. Squibb & Sons, Inc. Amino acid derivatives
US4611002A (en) * 1977-07-14 1986-09-09 E. R. Squibb And Sons, Inc. Carboxymethyl esters of mercaptopropanoic acids as enkephalinase inhibitors
US4206137A (en) * 1978-03-27 1980-06-03 E. R. Squibb & Sons, Inc. Thioalkanoylalkanoic acid compounds
US4927853A (en) * 1978-04-24 1990-05-22 Massachusetts Institute Of Technology Composition for increasing blood pressure
US4698355A (en) * 1979-08-14 1987-10-06 University Of Miami Anti-hypertensive agents
US4690940A (en) * 1979-08-14 1987-09-01 University Of Miami Anti-hypertensive agents
US4698356A (en) * 1979-08-14 1987-10-06 University Of Miami Anti-hypertensive agents
US4695577A (en) * 1979-08-14 1987-09-22 University Of Miami Anti-hypertensive agents
US4690937A (en) * 1979-08-14 1987-09-01 University Of Miami Anti-hypertensive agents
US4690939A (en) * 1979-08-14 1987-09-01 University Of Miami Anti-hypertensive agents
GR73585B (ru) * 1978-09-11 1984-03-26 Univ Miami
ZA794723B (en) * 1978-09-11 1980-08-27 Univ Miami Anti-hypertensive agents
US4690938A (en) * 1979-08-14 1987-09-01 University Of Miami Anti-hypertensive agents
JPS6058908B2 (ja) * 1978-10-11 1985-12-23 参天製薬株式会社 システイン誘導体
JPS6011888B2 (ja) * 1978-10-11 1985-03-28 参天製薬株式会社 リウマチ疾患治療薬
US4211786A (en) * 1979-03-08 1980-07-08 E. R. Squibb & Sons, Inc. Mercaptoacyldihydropyrazole carboxylic acid derivatives
US4235885A (en) * 1979-06-25 1980-11-25 E. R. Squibb & Sons, Inc. Inhibitors of mammalian collagenase
US4256761A (en) * 1979-07-13 1981-03-17 Usv Pharmaceutical Corporation Antihypertensive amides
US4549992A (en) * 1979-07-13 1985-10-29 Usv Pharmaceutical Corp. Antihypertensive amides
US4565825A (en) * 1979-07-13 1986-01-21 Usv Pharmaceutical Corp. Antihypertensive N-benzimidazolyl- and N-imidazolyl-amino acid derivatives
DE2951353A1 (de) * 1979-12-20 1981-07-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Kationische farbstoffe
PT70158A1 (en) * 1980-03-03 1982-03-01 Univ Miami Process for preparing anti-hypertensive agents
US4690936A (en) * 1980-03-05 1987-09-01 University Of Miami Anti-hypertensive agents
US4692458A (en) * 1980-03-05 1987-09-08 University Of Miami Anti-hypertensive agents
US4734420A (en) * 1980-03-05 1988-03-29 University Of Miami Anti-hypertensive agents
US4482725A (en) * 1980-04-03 1984-11-13 E. R. Squibb & Sons, Inc. S-Acylation products of mercaptoacyl amino acids and carboxyl group containing diuretics
FR2480747A1 (fr) * 1980-04-17 1981-10-23 Roques Bernard Derives d'acides amines et leur application therapeutique
ZA811340B (en) * 1980-06-09 1982-03-31 Morton Norwich Products Inc N-(cycloalkyl)amino acid compounds
AU543804B2 (en) * 1980-10-31 1985-05-02 Takeda Chemical Industries Ltd. Amides having bicyclic substituents on nitrogen
US4521607A (en) * 1981-02-27 1985-06-04 Takeda Chemical Industries, Ltd. Chromanyl glycines
JPS57142962A (en) * 1981-02-28 1982-09-03 Santen Pharmaceut Co Ltd Cyclodextrin clathrate compound of sulfur-containing compound
US4329495A (en) * 1981-05-18 1982-05-11 Pfizer Inc. Enkephalinase enzyme inhibiting compounds
US4432971A (en) * 1981-08-03 1984-02-21 E. R. Squibb & Sons, Inc. Phosphonamidate compounds
US4432972A (en) * 1981-08-03 1984-02-21 E. R. Squibb & Sons, Inc. Phosphonamidate compounds
US4401677A (en) * 1981-10-09 1983-08-30 E. R. Squibb & Sons, Inc. Enkephalinase inhibitors
US4474795A (en) * 1981-10-09 1984-10-02 E. R. Squibb & Sons, Inc. Enkephalinase inhibitors
US4474799A (en) * 1981-10-09 1984-10-02 E. R. Squibb & Sons, Inc. Enkephalinase inhibitors
US4396772A (en) * 1981-11-23 1983-08-02 F. R. Squibb & Sons, Inc. Phosphinylalkanoyl amino acids
IT1140394B (it) * 1981-12-23 1986-09-24 Maggioni Farma Dipeptidi contenenti un residuo di metionina ad attivita' epatoprotettrice
US4555506A (en) * 1981-12-24 1985-11-26 E. R. Squibb & Sons, Inc. Phosphorus containing compounds and use as hypotensives
JPS58140065A (ja) * 1982-02-10 1983-08-19 Meito Sangyo Kk メルカプトベンジル脂肪酸誘導体類及びその製法
US4560680A (en) * 1982-03-15 1985-12-24 E. R. Squibb & Sons, Inc. Aminoalkyl and related substituted phosphinic acid angiotensin converting enzyme inhibitors
US4452791A (en) * 1982-03-15 1984-06-05 E. R. Squibb & Sons, Inc. Aminoalkyl and related substituted phosphinic acid angiotensin converting enzyme inhibitors
US4452790A (en) * 1982-06-23 1984-06-05 E. R. Squibb & Sons, Inc. Phosphonyl hydroxyacyl amino acid derivatives as antihypertensives
US4703043A (en) * 1982-06-23 1987-10-27 E. R. Squibb & Sons, Inc. Phosphonyl hydroxyacyl amino acid derivatives as antihypertensive
US4616005A (en) * 1982-06-23 1986-10-07 E. R. Squibb & Sons, Inc. Phosphonyl hydroxyacyl amino acid derivatives as antihypertensives
US4470973A (en) * 1982-07-19 1984-09-11 E. R. Squibb & Sons, Inc. Substituted peptide compounds
US4736066A (en) * 1982-07-19 1988-04-05 E. R. Squibb & Sons, Inc. Intermediate for substituted peptide compounds
US4661515A (en) * 1982-07-21 1987-04-28 Usv Pharmaceutical Corporation Compounds having angiotensin converting enzyme inhibitory activity and diuretic activity
IL69228A0 (en) * 1982-07-21 1983-11-30 Usv Pharma Corp Compounds having diuretic activity and angiotensin converting inhibitory activity,methods of the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same
US4623729A (en) 1982-07-22 1986-11-18 E. R. Squibb & Sons, Inc. Acylalkylaminocarbonyl substituted amino and imino acid compounds
US4742067A (en) * 1982-07-22 1988-05-03 E. R. Squibb & Sons, Inc. Acylalkylaminocarbonyl substituted amino and imino acid compounds
US4621092A (en) * 1982-07-22 1986-11-04 E. R. Squibb & Sons, Inc. Substituted proline compounds, composition and method of use
US4524212A (en) * 1982-09-27 1985-06-18 E. R. Squibb & Sons, Inc. Acyloxyketone substituted imino and amino acids
FR2540495B1 (fr) * 1983-02-07 1986-02-14 Roussel Uclaf Nouveaux derives de o-mercaptopropanamide et de ses homologues, leur procede de preparation, leur application comme medicaments, les compositions les renfermant et les nouveaux intermediaires obtenus
US4774256A (en) * 1983-10-03 1988-09-27 E. R. Squibb & Sons, Inc. Use of enkephalinase inhibitors as analgesic agents
US4798904A (en) * 1983-10-03 1989-01-17 E. R. Squibb & Sons, Inc. Certain [(lower alkanoyl-thio)methyl-1-oxo-3-phenyl propyl amino]benzene lower alkanoic acid or ester derivatives which inhibit enkephalinase
US4722810A (en) * 1984-08-16 1988-02-02 E. R. Squibb & Sons, Inc. Enkephalinase inhibitors
US4595700A (en) * 1984-12-21 1986-06-17 G. D. Searle & Co. Thiol based collagenase inhibitors
US4801609B1 (en) * 1987-03-27 1993-11-09 Mercapto-acylamino acid antihypertensives
US4929641B1 (en) * 1988-05-11 1994-08-30 Schering Corp Mercapto-acylamino acid antihypertensives
EP0254032A3 (en) * 1986-06-20 1990-09-05 Schering Corporation Neutral metalloendopeptidase inhibitors in the treatment of hypertension
US5262436A (en) * 1987-03-27 1993-11-16 Schering Corporation Acylamino acid antihypertensives in the treatment of congestive heart failure
CA1337400C (en) * 1987-06-08 1995-10-24 Norma G. Delaney Inhibitors of neutral endopeptidase
EP0318859A3 (en) * 1987-12-03 1990-08-16 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. N-substituted mercaptopropanamide derivatives
US5210266A (en) * 1987-12-03 1993-05-11 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. N-substituted mercaptopropanamide derivatives
US5179125A (en) * 1987-12-03 1993-01-12 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. N-substituted mercaptopropanamide derivatives
US5292926A (en) * 1988-01-25 1994-03-08 Santen Pharmaceutical Co., Ltd. Cysteine derivatives
US5356890A (en) * 1988-06-15 1994-10-18 Brigham And Women's Hospital S-nitroso derivatives of ace inhibitors and the use thereof
US5002964A (en) * 1988-06-15 1991-03-26 Brigham & Women's Hospital S-nitrosocaptopril compounds and the use thereof
US5187183A (en) * 1988-06-15 1993-02-16 Brigham & Women's Hospital S-nitroso derivatives of ACE inhibitors and the use thereof
US5025001A (en) * 1988-06-15 1991-06-18 Brigham And Women's Hospital S-nitroso derivatives of ACE inhibitors and the use thereof
US4879309A (en) * 1988-09-27 1989-11-07 Schering Corporation Mercapto-acylamino acids as antihypertensives
ZA902661B (en) * 1989-04-10 1991-01-30 Schering Corp Mercapto-acyl amino acids
AU632596B2 (en) * 1989-08-21 1993-01-07 E.R. Squibb & Sons, Inc. Phosphonate substituted amino or imino acids useful as antihypertensives
WO1991009840A1 (en) * 1989-12-22 1991-07-11 Schering Corporation Mercaptocycloacyl aminoacid endopeptidase inhibitors
WO1991017980A1 (en) * 1990-05-17 1991-11-28 Schering Corporation Disulfide derivatives of mercaptoacylamino acids
FR2679564A1 (fr) * 1991-07-23 1993-01-29 Inst Nat Sante Rech Med Nouveaux acylmercaptoalcanoldipeptides, leur preparation et les compositions qui les contiennent.
US5504080A (en) * 1992-10-28 1996-04-02 Bristol-Myers Squibb Co. Benzo-fused lactams
US5424447A (en) * 1993-07-07 1995-06-13 The Medical College Of Wisconsin Research Foundation, Inc. Heme binding compounds and use thereof
FR2712286B1 (fr) * 1993-11-12 1995-12-22 Oreal Nouveaux N-mercaptoalkyl alcanediamines et leur utilisation.
DE4430023A1 (de) * 1994-08-24 1996-02-29 Boehringer Mannheim Gmbh Elektrochemischer Sensor
IT1273455B (it) * 1995-01-27 1997-07-08 Zambon Spa Derivati tiolici ad attivita' inibitrice delle metallopeptidasi
US5670545A (en) * 1996-02-09 1997-09-23 Board Of Regents Of The University Of Colorado Method for the treatment of ischemic disease and reperfusion injury and the prevention of the adverse effects of reactive oxygen species
FR2745571B1 (fr) * 1996-03-04 1998-06-19 Inst Nat Sante Rech Med Nouveaux derives soufres comportant une liaison amide, leur procede de preparation, leur application a titre de medicaments, et les compositions pharmaceutiques les renfermant
GB0221169D0 (en) 2002-09-12 2002-10-23 Univ Bath Crystal
GB0600406D0 (en) 2006-01-10 2006-02-15 Univ Bath Crystal
US9259535B2 (en) 2006-06-22 2016-02-16 Excelsior Medical Corporation Antiseptic cap equipped syringe
US11229746B2 (en) 2006-06-22 2022-01-25 Excelsior Medical Corporation Antiseptic cap
US9078992B2 (en) 2008-10-27 2015-07-14 Pursuit Vascular, Inc. Medical device for applying antimicrobial to proximal end of catheter
CA2841832C (en) 2011-07-12 2019-06-04 Pursuit Vascular, Inc. Device for delivery of antimicrobial agent into a trans-dermal catheter
US10046156B2 (en) 2014-05-02 2018-08-14 Excelsior Medical Corporation Strip package for antiseptic cap
PL224139B1 (pl) 2014-08-01 2016-11-30 Ekobenz Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Mieszanka paliwowa szczególnie do silników z zapłonem iskrowym
JP6822978B2 (ja) 2015-05-08 2021-01-27 アイシーユー・メディカル・インコーポレーテッド 治療薬のエミッタを受け入れるように構成された医療用コネクタ
PL3525865T3 (pl) 2016-10-14 2023-02-06 Icu Medical, Inc. Nasadki dezynfekcyjne dla łączników medycznych
WO2018204206A2 (en) 2017-05-01 2018-11-08 Icu Medical, Inc. Medical fluid connectors and methods for providing additives in medical fluid lines
US11400195B2 (en) 2018-11-07 2022-08-02 Icu Medical, Inc. Peritoneal dialysis transfer set with antimicrobial properties
US11541220B2 (en) 2018-11-07 2023-01-03 Icu Medical, Inc. Needleless connector with antimicrobial properties
US11541221B2 (en) 2018-11-07 2023-01-03 Icu Medical, Inc. Tubing set with antimicrobial properties
US11534595B2 (en) 2018-11-07 2022-12-27 Icu Medical, Inc. Device for delivering an antimicrobial composition into an infusion device
US11517732B2 (en) 2018-11-07 2022-12-06 Icu Medical, Inc. Syringe with antimicrobial properties
US11433215B2 (en) 2018-11-21 2022-09-06 Icu Medical, Inc. Antimicrobial device comprising a cap with ring and insert
EP4255552A1 (en) 2020-12-07 2023-10-11 ICU Medical, Inc. Peritoneal dialysis caps, systems and methods

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH451186A (de) * 1961-11-02 1968-05-15 Santen Phamarceutical Co Ltd Verfahren zur Herstellung von N-Mercaptopropionylglycin und dessen Derivaten
CA1009252A (en) 1972-10-03 1977-04-26 Santen Pharmaceutical Co. N-(mercaptoacyl) aminoacids
US3857951A (en) * 1973-09-14 1974-12-31 Cassenne Lab Sa Use of 2-mercaptopropionylglycine and its alkali metal salts in treating respiratory diseases
AU509899B2 (en) 1976-02-13 1980-05-29 E.R. Squibb & Sons, Inc. Proline derivatives and related compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2572830C2 (ru) * 2010-03-17 2016-01-20 Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В. Способ деполимеризации полисульфидов и получения простых бисмеркаптодиэфиров

Also Published As

Publication number Publication date
FR2367741A1 (fr) 1978-05-12
GB1577415A (en) 1980-10-22
HU177750B (en) 1981-12-28
BE854458A (fr) 1977-11-10
JPS6120544B2 (ru) 1986-05-22
FR2372624A1 (fr) 1978-06-30
SE7705382L (sv) 1977-11-11
DK203177A (da) 1977-11-11
DD130477A5 (de) 1978-04-05
US4053651A (en) 1977-10-11
CS204001B2 (en) 1981-03-31
JPS52136117A (en) 1977-11-14
IE44821L (en) 1977-11-10
SU818479A3 (ru) 1981-03-30
IE44821B1 (en) 1982-04-07
DE2717548A1 (de) 1977-12-01
ZA772256B (en) 1978-03-29
YU116877A (en) 1982-08-31
CH621763A5 (ru) 1981-02-27
PL106032B1 (pl) 1979-11-30
NL7704712A (nl) 1977-11-14
AU2410677A (en) 1978-10-12
SU955857A3 (ru) 1982-08-30
PL197963A1 (pl) 1978-03-28
AU513622B2 (en) 1980-12-11
CH620202A5 (ru) 1980-11-14
DE2717548C2 (ru) 1990-05-03
FR2372624B1 (ru) 1980-05-09
CA1119177A (en) 1982-03-02
US4112119A (en) 1978-09-05
PL107991B1 (pl) 1980-03-31
FR2367741B1 (ru) 1982-10-29
NO771623L (no) 1977-11-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU697049A3 (ru) Способ получени меркаптоациламинокислот или их солей
RU2038350C1 (ru) Способ получения производных мутилина или их солей с кислотами
SU888821A3 (ru) Способ получени 5-(замещенный фенил)-оксазолидинонов или их серусодержащих аналогов
McManus et al. Tetrazole Analogs of Amino Acids1
JPS6059226B2 (ja) プロリン誘導体および関連化合物
DK159680B (da) Cycliske imider til anvendelse ved fremstilling af cycliske aminosyrer
SE449611B (sv) Sett att framstella 1,5-bensotiazepinderivat
SU526292A3 (ru) Способ получени производных 8-азапурин-6-она
Bhargava et al. Studies on the Structure of the Skin Protein-bound Compounds Following Topical Application of 1, 2, 5, 6-Dibenzanthracene-9, 10-C14. II. Nature of the 2-Phenylphenanthrene-3, 2'-dicarboxylic Acid-Protein Bond1, 2
SU837319A3 (ru) Способ получени оптических изомеров -(2-бЕНзгидРилэТил)- -(1-фЕНилэТил)-АМиНА или иХ СОлЕй
Ben-Ishai et al. The synthesis of p-substituted D, L-phenylglycines by the amidoalkylation of benzylchloride and N-benzylbenzamide
SU882409A3 (ru) Способ получени галоидзамещенных меркаптоациламинокислот
IL116384A (en) Iliden assemblies and their preparation
SU584774A3 (ru) Способ получени производных изоксазола
JPH01500522A (ja) 2,3‐ジアミノアクリロニトリル誘導体
US4170654A (en) Antihypertensive compositions containing N-heterocyclicalanines and α-
SU604497A3 (ru) Способ получени тетрамизола или его солей
KR910006125B1 (ko) 아세메타신의 제조방법
GB2036723A (en) Mercaptoacylpiperazine carboxylic acid compounds
SU503517A3 (ru) Способ получени производных индолилуксусной кислоты или их солей
HU194164B (en) Process for production of 1,2-dihydroxi-3-//2-indolil-1,1-dialkyl-ethil/-amin/-prophanes
JPS61129159A (ja) 保護化アミノ酸アミド化合物の精製法
SU328572A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ ИЛИ ПЕПТИДОВ N-АЦИЛ-а-АМИНОКИСЛОТЫ
DE3260631D1 (en) Process for the preparation of hydrazidines
US6022976A (en) Process for the production of 5-hydroxyoxazolidinones