CH451186A - Verfahren zur Herstellung von N-Mercaptopropionylglycin und dessen Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Mercaptopropionylglycin und dessen DerivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von N-Mercaptopropionylglycin und dessen Derivaten Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des N-(a- oder ss-Mercapto-propionyl)- glycins und von funktionellen Derivaten dieser Verbindungen, insbesondere der Amide und Ester. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen zeigten sich als wirksam nicht nur bei der Verhütung und Behand- lung von Vergiftungserscheinungen, die durch verschiedene Schwermetalle oder durch Krebsbekämpfungsmittel oder Bestrahlung mit radioaktiven Strahlen (z. B. Leukopenia) hervorgerufen werden, sondern erwiesen sich auch als wirksame Gegengifte gegen Schnakengift, z. B. das Gift der Schnake Trirneresurus riukiuanus und gegen Schlangengifte. Das erfindungsgemä & se Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein a- oder B-Halogen-propio- nyl-glycin oder dessen entsprechendes Derivat mit einem Thiosulfat, einem Salz einer Thiocarbonsäure oder einem Xanthogenat umsetzt und in der resultierenden Verbindung mit oder ohne vorhergehende Isolierung die Mercaptogruppe freisetzt. Eine bevorzugte Ausführungsart des erfindungsgemässen Verfahrens kann durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden: EMI1.1 Hierin bedeutet X ein Halogen, A die Hydroxylgruppe, Aminogruppe, oder einen Alkoxyrest, Y einen rhiosläurerest, beispielsweise CGH5COS oder CH3COS oder den Xanthogenatrest ROCS2, worin R einen Alkylrest bedeutet, oder den ZS2OrRest und Z stellt ein Alkalimetall dar. Beim erfindungsgemässen Verfahren wird die Frei Setzung der Mercaptogruppe vorzugsweise durch hydrolytische Spaltung mit einer Base, insbesondere Ammoniak oder Alkalihydroxyd, durchgeführt. Das erfindungsgemässe Verfahren kann beispielsweise so durchgeführt werden, dass als Derivat des N-(a- oder , #-Halogen-propionyl)-glycins ein ein entsprechender Glycinester eingesetzt wird, wobei nach der Umsetzung mit der schwefelhaltigen Verbindung und der Freisetzung der Mercaptogruppe der entsprechende Mercaptoprb pionylglycinester erhalten wird. Statt des Esters kann z. B. auch das Säureamid eingesetzt werden. Zur Herstellung des N- (oder ss-Mercaptopropionyl)-glycinamids kann man jedoch auch vom N- (aund ss-Mercapto-propionylglycin oder-glycinester ausgehen und diese Verbindungen mit Ammoniak umsetzen. Beispiel I 10, 5 g a-Brom-propionyl-glycin werden in 30 mol Wasser gelöst und durch Zugabe von Natriumbicarbonat neutralisiert. Dieser Lösung wird eine Lösung aus 7,5 g Thiobenzoesäure und 4,8 g Kaliumcarbonat in 50 mi Wasser zugesetzt, wonach über Nacht stehengelassen wird. Die resultierendle Lösung wird durch Filtrieren geklärt, das Filtrat wird mit Salzsäure ange säuert, der resultierende Niederschlag gesammelt und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 12,8 g N- (a-Benzoylmercaptpropionyi)-glycin vom F. 158-161 < . 8,9 g dieses Materials werden in 18 ml Wasser suspendiert und durch Neutralisieren durch Natriumbicarbonat in Lösung gebracht. Dann werden 9 ml konzentrierter Ammoniak zugegeben, die Lösung wird über Nacht stehengelassen und wird anschliessend filtriert. Das dabei erhaltene Amid wird mit wenig Wasser gewaschen, und die Waschlösung wird mit dem Filtrat vereinigt. Aus den vereinigten Lösungen wird überschüssiger Ammoniak so vollständig als möglich unter Vakuum entfernt. Die zurückbleibende Lösung wird mit Salzsäure angesäuert, und dann im Vakuum auf ein Drittel eingeengt und abgekühlt. Die sich dabei abscheidenden Kristalle werden filtriert, getrocknet und aus Äthylacetat umkristallisiert, wobei man 2,95 g N (a-Mercapto-propionyl)-glycin vom F. 94-96 erhält. Beispiel 2 10,5 g a-Brom-propionyl-glycin werden in 30 ml 2,8 g Kaliumhydroxyd enthaltendem Äthanol gelöst und mit 4,2 g Thioessigsäure versetzt. Das resultierende Gemisch bleibt 2 Tage bei Zimmertemperatur stehen. Der sich abscheidende Niederschlag aus Kaliumbromid wird entfernt, das Filtrat wird im Vakuum eingeengt und mit Äther versetzt. Die ätherische Lösung wird mit Natriumsulfat getrocknet, zur Entfernung des Lösungsmittels eingedampft und nach Zusatz von Petroläther im Kühlschrank aufbewahrt. Die sich dabei bildenden Kristalle werden abfiltriert, mit geringen Mengen Petroläther gewaschen und getrocknet unter Bildung von 4,2 g N-(a-Acetylmercaptopropionyl)- glycin, das nach dem Umkristallisieren aus Athylacetat bei 85-87C schmilzt. 4,2 g dieser Verbindung werden in 30 ml 2-n-Natronlauge gelöst, 30 Minuten lang erhitzt, mit Salzsäure neutralisiert und im Vakuum zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird aus Athylacetat umkristal lisiert, wobei man 19 9 g N-(a-Mercapto-propionyl)-gly- cin erhält. Beispiel 3 10,5 g a-Brom-propionyl-glycin werden in 100 ml Wasser gelöst, durch Zusatz von 4,2 g Natriumbicarbo- nat neutralisiert und nach Zusatz von 9,0 g Natriumbicarbonat neutralisiert und nach Zusatz von 9,0 g Kaliumxanthogenat über Nacht stehengelassen. Nach dem Filtrieren des resultierenden Gemischs wird das Filtrat mit Salzsäure angesäuert und der resultierende Nieder schlag gesammelt. Er wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus 300!o-igem Methanol umkristallisiert, wobei man 10,8 g N-(a-Athylxanthogen-propíonyl)-gly- cin vom F. 112-113, 5 erhält. 8,4 g dieses Materials werden 80 ml konzentriertem Ammoniak von weniger als 15 zugesetzt. Das Gemisch wird 2 Tage stehengelassen, und das resultierende Xanthogenamid wird durch Extraktion mit 50 mol Äther entfernt während in die zurückbleibende wäss rige Lösung zur Entfernung von Ammoniak Stickstoff eingeleitet wird. Diese Lösung wird sodann mit Salz säure angesäuert, mit Natriumchlorid gesättigt und im Kühlschrank aufbewahrt, so dass Kristallisation ein tritt. Die Kristalle werden abfiltriert, im Vakuumexsic cator über Phosphorpentoxyd getrocknet und aus Äthylacetat umkristallisiert, wobei man 1,7 g N (a-Mercapto-propionyl)-glycin erhält. Beispiel 4 10, 5 g a-Brom-propionyl-glycin werden in 15 mol Wasser gelöst, mit 4,2 g Natriumbicarbonat neutralisiert und auf dem Wasserbad 2 Stunden lang mit 13, 7 g Natriumthiosulfat (Pentahydrat) erhitzt. Das Gemisch wird abgekühlt, zur Zersetzung von überschüssigem Thiosulfat mit Salzsäure versetzt und abfiltriert. Das Filtrat wird mit Natronlauge alkalisch gestellt und 2 Tage lang stehengelassen. Die Reaktionslösung wird sodann mit Wasser auf 100 ml aufgefüllt, zur Entfernung der Kationen durch eine Ionenaustauscherharzsäule vom starksauren Typ geleitet und im Vakuum zur Trockene eingedampft. Der kristalline Rückstand wird getrocknet und aus Athylacetat umkristallisiert, wobei man 1,8 g N-(a-Mercapto-propionyl)- glycin erhält. Beispiel 5 7,6 g Thiobenzoesäure werden in 50 mi 3,1 g Kaliumhydroxyd enthaltendem Äthanol gelöst, mit 10,5 g a-Brom-propionylglycinamid versetzt und bei Zimmertemperatur 2 Tage lang stehengelassen. Die einen Niederschlag aufweisende Lösung wird im Vakuum auf ein Drittel ihres Volumens eingeengt und mit 50 ml Wasser stehengelassen, wonach die abgeschiedenen Kristalle gesammelt werden. Man wäscht sie mit Wasser, trocknet und kristallisiert aus Methanol um, wobei 8,6 g N-(a-Benzoylmercapto-propionyl)-glycinamid vom F. 149,5-1500 erhalten werden. 8,0 g dieses Materials werden in 40 ml 200/o-igem ammoniakalischem Methanol gelöst und über Nacht stehengelassen. Ammoniak und Methanol werden durch Einengen im Vakuum entfernt, wonach der Rückstand in Wasser gelöst wird. Man filtriert unlösliche Bestandteile ab und wäscht sie mit Wasser. Die Waschlösungen werden mit dem Filtrat vereinigt und im Vakuum zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird getrocknet und aus einem Gemisch aus Athylace- tat und Methanol umkristallisiert, wobei man 2,2 g N-(a-Mercapto-propionyl)-glycinamid vom F. 133-135 erhält. Beispiel 6 7,6 g Thiobenzoesäure werden in 50 ml 3,1 g Kaliumhydroxyd enthaltendem Äthanol gelöst, mit 11,9 g a-Brom-propionylglycinäthylester versetzt und über Nacht stehengelassen. Das sich abscheidende Kaliumbromid wird abfiltriert, das Filtrat wird im Vakuum eingeengt und das zurückbleibende Ö1 löst man in Äther. Die ätherische Lösung wird mit Wasser, wässriger Natriumbicarbonatlösung und nochmals mit Wasser gewaschen, dann über Natriumsulfat getrocknet und durch Eindampfen vom Äther befreit. Lässt man die Lösung nach Zusatz vom Leichtbenzin stehen, so kristallisiert ein Produkt aus. Die Kristalle werden abfiltriert und mit einem Gemisch aus Äther und Leichtbenzin gewaschen. Man erhält 13, 2 g N-(a-Benzoylmercaptopropionyl)-glycinäthylester, der nach dem Umkristallisieren aus 600/o-igem Äthanol bei 75-77 schmilzt. 8,9 g dieser Verbindung werden in 100 mol flüssigem Ammoniak gelöst und etwa 60 Stunden stehengelassen; dann wird der Ammoniak entfernt. Die resultie renden Kristalle werden in Wasser gelöst, um unlösliches Benzoesäureamid zu entfernen, wonach das Filtrat im Vakuum zur Trockene eingedampft wird. Der Rückstand wird aus einem Gemich aus Äthylacetat und Methanol umkristallisiert, wobei man 1,8 g N (a-Mercapto-propionyl)-glycinamid erhält. Aus dem im Äthylacetat unlöslichen Anteil können 3,5 g Bis-[(a-mercapto-propionyl)-glycinamid] vom F. 165-167 als Nebenprodukt isoliert werden. Beispiel 7 Gemäss der Arbeitsweise von Beispiel 6 werden aus 11, 9 g ss-Brom-propionyl-glycinäthylester vom F. 69-710 erhalten. 7,4 g dieser Verbindung werden mit 8,5 g Bariumhydroxyd (Ootahydrat), 50 ml Wasser und 30 ml Atha- nol gemischt und im Stickstoffstrom auf einem Wasserbad von 70-80 8 Stunden lang erwärmt. Nach dem Abkühlen wird die Lösung mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert, ausgefälltes Bariumsulfat wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Die Waschlösungen werden mit t dem Filtrat vereinigt und im Vakuum zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird in einem Vakuumexsiccator über Phosphorpentoxyd getrocknet und aus Äthylacetat umkristallisiert, wobei man 1,5 g N-(ss-Mercapto-propionyl)-glycin vom F. 10,1-1030 erhält.
Claims (1)
- Durch Oxydation des Rohprodukts an der Luft erhält man 1,3 g Bis-[(ss-Mercapto-propionyl)-glycin] vomF. 197-1990 PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von N-(a- oder ss-MeF captopropionyl)-gtycin und dessen funktionellen Derivaten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-(aoder ss-Halogen-propionyl)-glycin oder dessen entsprechendes Derivat mit einem Thiosulfat, einem Salz einer Thiocarbonsäure oder einem Xanthogenat umsetzt und in der resultierenden Verbindung die Mercaptogruppe freisetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass die Freisetzung der Mercaptogruppe durch hydrolytische Spaltung mit einer Base durchgeführt wird.2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass als Derivat des N-(a- oder ss-Halogenpropionyl)-glycins ein entsprechender Glycinester eingesetzt wird, wobei nach der Umsetzung mit der schwefelhaltigen Verbindung und der Freisetzung der Mercaptogruppe der entsprechende Mercaptopropionylglycinester erhalten wird.3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der erhaltene Mercaptopropionylglycinester zum Mercaptopropionylglycin verseift wird.4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass als Thiocarbonsäure Thioessigoder Thiobenzoesäure verwendet wird.PATENTANSPRUCH II Verwendung des nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen N-(a- oder ss-Mercaptopro- pionyl)-glycins oder entsprechender Glycinester zur Herstellung des N- (a- oder ss-Mercaptopropionyl)-gly cmamids durch Umsetzung mit Ammoniak.
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