SU419024A3 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНОКСИ-2-ОКСИ-3-ОКСИ- АЛКИЛАМИНОПРОПАНОВ1Изобретение относитс к способу получени новых, не описанных в литературе 1-фенокси- 2-окси-З-оксиалкиламинопропанов, которые обладают фармакологической активностью и могут найти применение ,в медицине.Известен способ получени 1-изопропил- амино-2-окси-3- - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНОКСИ-2-ОКСИ-3-ОКСИ- АЛКИЛАМИНОПРОПАНОВ1Изобретение относитс к способу получени новых, не описанных в литературе 1-фенокси- 2-окси-З-оксиалкиламинопропанов, которые обладают фармакологической активностью и могут найти применение ,в медицине.Известен способ получени 1-изопропил- амино-2-окси-3-Info
- Publication number
- SU419024A3 SU419024A3 SU1700834A SU1700834A SU419024A3 SU 419024 A3 SU419024 A3 SU 419024A3 SU 1700834 A SU1700834 A SU 1700834A SU 1700834 A SU1700834 A SU 1700834A SU 419024 A3 SU419024 A3 SU 419024A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroxy
- oxy
- phenoxy
- amino
- ether
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/64—Oxygen atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Z -группа -СН-СН,
% ;
или -СНОН-СНг-Hal, где Hal - галоген,
подвергают взаимодействию с алкиламином общей формулы NHa-R4, где R4 имеет вышеуказанные значени , с последующим выделением целевого продукта известным способом в виде основани или соли, или сложного эфира , в виде рацемата или оптически активного антипода.
Нример 1. 1-(2-Цианофенокси)-2-окси-3 (1,1-диметил-2-оксиэтил)-аминопропан -гидрохлорид .
17,5 г (0,1 моль) 1-(2-цианофенокси)-нропиленоксида-2 ,3 и 8,9 г (0,1 моль) 2-амино-2метил-Ьпропаиола раствор ют в 100 мл этанола и в течение 2 час нагревают с обратным холодильником до кипени . После отгонки растворител остаток смешивают с разбавленной сол ной кислотой и нерастворимые частицы отфильтровывают. Фильтрат подщелачивают 20%-ным раствором едкого натра и выдел ющеес основание раствор ют в хлороформе . После промывани и испарени растворител остаетс кристаллический остаток. Двукратной перекристаллизацией из уксусного эфира очищают основание. Последнее раствор ют в этаноле и осаждают сол ной кислотой в эфире в виде гидрохлорида. Выход 9,5 г; т. пл. 132-134°С.
Пример 2. 1 - (2-Цианофенокси) -2-окси-З (1-этил-2-оксиэтил)-аминопропан - гидрохлорид .
17,5 г (0,1 моль) 1-(2-цианофенокси)-пропиленоксида-2 ,3 и 13,3 г (0,15 моль) 2-амино1-бутанола раствор ют в 100 мл этанола и в течение 2 час нагревают с обратным холодильником до кипени . После отгонки растворител остаток смешивают с разбавленной сол ной кислотой. Нерастворимые частицы отфильтровывают , а фильтрат подщелачивают 20%-ным раствором едкого натра. Осажденное в виде кристаллов основание изолируют отсасыванием. Перекристаллизацией из уксусного эфира основание очищают. Затем его раствор ют в ацетонитриле и сол ной кислотой в эфире осаждают в виде гидрохлорида. Выход 6,1 г; т. пл. 106-108°С.
Пример 3. 1 - (2-Циано-5-метилфенокси) 2-окси-3- (1,1 - диметил-2-оксиэтил) - аминопропан-гидрохлорид .
7,55 г (0,04 моль) 1-(2-циа о-5-метилфенокси )-1Пропиленоксида-2,3 и 7,1 г (0,08 моль) -амино-2-метил-1нпропанола раствор ют в 70 мл этанола истечение 2 час нагревают с обрат1ным холодильником до кипени . После отгонки растворител остаток смешивают с простым эфиром и разбавленной сол ной кислотой . Осажденный в виде кристаллов гидрохлорид изолируют путем отсасывани . Пере|кристаллизацией из спирта и простого эфира вещество очищают. Выход 4,5 г; т пл 193- 196°С.
Пример 4. 1-(2-Аллилоксифенокси)-2-окси-3- (1,1-диметил-2 - оксиэтил) - аминопропангидрохлорид .
12,4 г (0,06 моль) 1-(2-аллилоксифенокси)пропиленоксида-2 ,3 и 10,7 г (0,12 моль)
2-амино-2-метил-1-:пропанола раствор ют в 80 мл этанола и в течение 2 час нагревают с обратным холодильником до кипени . После отгонки растворител остаток смешивают с разбавленной сол ной кислотой и один раз
извлекают простым эфиром. Сол нокислую фазу подщелачивают 20%-ным раствором едкого натра и осаждающеес основание раствор ют в тростом эфире. После промывани , сушки и упаривани эфира остаетс кристаллический остаток. Перекристаллизацией из уксусного и петролейного эфиров вещество очищают. Основание раствор ют в этаноле и сол ной кислотой в эфире осаждают в виде гидрохлорида. Выход 12 г; т. пл. 76-79°С.
Пример 5. 1-(2-ЭтинилфеноКси)-2-окси-3 (1,1-диметил-2-оксиэтил) - аминопропан - гидрохлорид .
8,65 г (0,05 моль) 1-(2-этинилфенокси)-пропиленоксида-2 ,3 и 8,9 г (0,1 моль) 2-амино-2метил-Ьпроланола раствор ют в 100 мл этанола и в течение 2 час нагревают с обратным холодильником до кипени . После отгонки растворител остаток смешивают с разбавленной сол ной кислотой и дважды извлекают
эфиром. Сол нокислую фазу подщелачивают 20%-ным раствором едкого натра и осаждающеес масло раствор ют в простом эфире. После промывани , сушки и упаривани простого эфира остаетс масл нистый остаток,
который растворением в этаноле и с.мешиванием с сол ной кислотой в эфире осаждают в виде гидрохлорида. Очищают полученный продукт перекристаллизацией из этанола и простого эфира. Выход 6,5 г; т. пл. 139-14ГС.
Пример 6. 1-(2-Аллилоксифенокси)-2-окси-3- (2-метил-2-оксиэтил)-аминопропан - гидрохлорид .
10,4 г (0,05 моль) 1-(2-аллилоксифенокси)пропиленоксида-2 ,3 и 11,3 г (0,15 моль) 1-аминопропанола-2 раствор ют в 80 мл этанола и в течение 2 час нагревают с обратным холодильником до кипени . После отгонки растворител остаетс твердый остаток. Двукратной перекристаллизацией из уксусного эфира и
петролейного эфира (40°С) вещество очищают . Основание раствор ют в ацетонитриле и осаждают сол ной кислотой в эфире в виде гидрохлорида. Выход 8,2 г; т. пл. 82-85°С. Пример 7. 1-(2-Аллилоксифенокси)-2-окси-3- (1-метил-2-оксиэтил)-аминопропан.
Это соединение получают по примеру 4 из 1-(2-аллилоксифенокси)-2,3 - пропиленоксида путем аминолиза с 1-метил-2-оксиэтиламином. Температура плавлени полученного соединени 105-106°С (основание).
Пример 8. 1-(2-Пропаргилоксифенокси)2-окси-3- (1,1-Диметил-2-оксиэтил) - аминопропан-гидрохлорид .
Аналогично примеру 1 взаимодействием 1-(2 - пропаргилоксифенокси) - пропиленоксида-2 ,3 с 1,1-диметил-2-оксиэтиламином получают указанный аминоспирт, т. пл. 63-6б°С.
Пример 9. 1-(2-Пропаргилфенокси)-2-окси-3-{1-метил-2-оксиэтил )-аминопропан.
Указанное соединение синтезируют по способу , описанному в примере 8, путем взаимодействи 1-(2-пропа р1Гилоксифенокси) - пропиленоксида-2 ,3с 1-метил - 2 - оксиэтиламином. Температура плавлени полученного соединени 81-84°С (основание).
Пример 10. 1-(2-Этинилфенокси-2-окси-3 (1-метил-2-оксиэтил)-аминопропан - гидрохлорид .
Указанное соединение получают путем аминолиза 1 - (2-этинилфенокси) -пропиленоксида-2 ,3 с 1-метил-2-оксиэтиламином аналогично примеру 5. Температура плавлени полученного соединени 89-91°С.
Пример 11. 1-(2-Цианофенокси)-2-окси-3 (2-оксИПропил)-аминопропан-гидрохлорид.
Аналогично примеру 1 1-(2-цианофенокси)пропиленоксид-2 ,3 подвергают взаимодействию с 2-оксипрониламином. Температура плавлени полученного соединени 112-116°С.
Пример 12. 1-(2-Циано-5-метилфеноксп)2-о .кси-3-(2-оксипропил)-аминопропан - гпдрохлорид .
1 - (2-Циано-5-метилфенокси) -пропиленоксид2 ,3 в услови х примера 1 «подвергают взаимодействию с 2-оксилропиламином. Температура плавлени полученного соединени 143-147°С.
Пример 13. 1-(2-Метокси-4-цианофенокси )-2-окси-3-(1-метил-2-оксиэтил) - аминопропан-гидрохлорид .
10 г (0,05 моль) 1-(2-метокси-4-цианофенокси )-пропилепоксида-2,3 раствор ют в 150 мл этанола, смешивают с 4 г 2-амино-1-пропанола и в течение 2 час нагревают с обратным холодильником до кипени . После отгонки растворител остаток смешивают с водой и подкисл ют разбавленной сол пой кислотой. Нерастворимые частицы отфильтровывают. Фильтрат подщелачивают 20%-ным раствором едкого натра и трижды экстрагируют уксусным эфиром путем встр хивани . После промывки , сушки и упаривани растворител остаетс кристаллический остаток. Растворением основани в этаноле и смешением с сол ной кислотой в спирте получают гидрохлорид. Из этанола путем добавки простого эфира осаждают гидрохлорид. Последний трижды перекристаллизовывают из этанола и простого эфира. Выход 2,1 г; т. пл. 147°С.
Пример 14. 1-(3,4-Метилендиоксифенокси )-2-окси-3-(1,1-диметил-2-оксиэтил) - аминопропан-оксалат .
13,6 г (0,07 моль) 1-(3,4-метилендиокси)пропиленоксида-2 ,3 и 8,9 г (0,1 моль) 2-амино-2-метил-1-пропанола раствор ют в 200 мл этанола и в течение 2 час нагревают с обратным холодильником до кипени . После отгонки этанола остаток смешивают с водой и подкисл ют разбавленной (1:1) сол ной кислотой . Кислую водную фазу дважды извлекают
эфиром. Водную фазу подщелачивают 20 /оным раствором едкого натра и трижды извлекают эфиром. После промывки, сущки и упаривани простого эфира остаетс масл нистый остаток. Остаток раствор ют в ацетоне
и щавелевой кислотой осаждают оксалат. Последний перекристаллизовывают из этанола . Выход 4,8 г; т. пл. 168°С.
Пример 15. 1-(2-Метокси-4-цианофенокси )-2-окси-3-(1,1-диметил-2-оксиэтил) - аминопропан-гидрохлорид .
Аналогично примеру 13 взаимодействием 1-(2-метокси-4-цианофенокси) - пропиленоксида-2 ,3 с 2-амино-2-метил-1-пропанолом получают указанный выще аминоспирт, т. пл.
128-129°С.
Пример 16. 1-(2-Метоксикарбонилфенокси )-4-окси-3-(1-метил-2-оксиэтил) - аминопропан .
1-(2-Метоксикарбонилфенокси) - пропиленоксид-2 ,3 подвергают взаимодействию с 2-амино-1-пропанолом , как это описано в примере 13. Температура плавлени полученного соединени . Пример 17. 1-(2-Метоксикарбонилфенокси )-2-окси-3-(1,1-диметил-2-оксиэтил) - аминоиропан .
Это соединение получают аналогично цримеру 13 взаимодействием 1-(2-метоксикарбонилфенокси )-пропиленоксида-2,3 с 2-амино-2метил-1-пропанолом . Температура плавлени полученного соединени 96°С.
Пример 18. 1-(2-Оксиметилфенокси)-2окси-3- (1,1-диметил-2-оксиэтил) - аминопропан .
Аналогично примеру 13 осуществл ют взаимодействие 1 - (2-оксиметилфенокси) -пропиленоксида-2 ,3 с 2-амино-2-метил-1-пропанолом. Полученное основание можно отгон ть лишь при разложении. Оно не образует кристаллической соли.
При.мер 19. 1-(2-Оксиметилфенокси)-2окси-3- (1-метил-2-оксиэтил)-аминопропан.
1-(2-Оксиметилфенокси)-пропиленоксид- 2,3 подвергают взаимодействию с 2-амино-1-пропанолом , как в примере 13. Полученное основание монсно отгон ть лишь при разложении. Оно не образует кристаллической соли.
Пример 20. 1-(3-Оксиметилфенокси)-2-окси-3- (1-метил-2-оксиэтил)-аминопропан.
Вышеуказанное соединение получают путем аминолиза 1-(3-оксиметилфенокси)-пропиленоксида-2 ,3 с 2-амино-1-пропанолом, как в примере 13. Полученное основание можно отгон ть лишь при разложении. Оно не образует
кристаллической соли.
Пример 21. 1-(3-Оксиметилфенокси)-2окси-3- (1,1 -диметил-2-оксиэтил)- аминопропан.
1-(3- оксиметилфенокси) - пропиленоксид-2,3
подвергают взаимодействию с 2-амино-2-метил-1-пропанолом , как в примере 13. Полученное основание можно отгон ть лишь при разложении . Оно не образует кристаллической соли.
По снособу, описанному в предыдущих примерах , можно получить также соединени общей формулы I, приведенные в таблице.
снои-
Температура плавлени , °С
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702048838 DE2048838A1 (de) | 1970-10-05 | 1970-10-05 | Neue 1 Phenoxy 2 hydroxy 3 hydroxyal kylaminopropane und Verfahren zu ihrer Her stellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU419024A3 true SU419024A3 (ru) | 1974-03-05 |
Family
ID=5784228
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1700834A SU419024A3 (ru) | 1970-10-05 | 1971-09-30 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНОКСИ-2-ОКСИ-3-ОКСИ- АЛКИЛАМИНОПРОПАНОВ1Изобретение относитс к способу получени новых, не описанных в литературе 1-фенокси- 2-окси-З-оксиалкиламинопропанов, которые обладают фармакологической активностью и могут найти применение ,в медицине.Известен способ получени 1-изопропил- амино-2-окси-3- |
| SU731888527A SU677649A3 (ru) | 1970-10-05 | 1973-02-28 | Способ получени 1-фенокси-2-гидрокси3-гидрокси-алкиламинопропанов,их сложных эфиров или солей |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU731888527A SU677649A3 (ru) | 1970-10-05 | 1973-02-28 | Способ получени 1-фенокси-2-гидрокси3-гидрокси-алкиламинопропанов,их сложных эфиров или солей |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5710097B1 (ru) |
| AT (10) | AT318570B (ru) |
| AU (1) | AU469119B2 (ru) |
| BE (1) | BE773472A (ru) |
| BG (8) | BG20100A3 (ru) |
| CA (1) | CA1008866A (ru) |
| CH (11) | CH584185A5 (ru) |
| CS (2) | CS172950B2 (ru) |
| DE (1) | DE2048838A1 (ru) |
| DK (1) | DK130958B (ru) |
| ES (8) | ES395671A1 (ru) |
| FI (1) | FI55491C (ru) |
| FR (1) | FR2110230B1 (ru) |
| GB (1) | GB1364280A (ru) |
| HU (1) | HU163226B (ru) |
| IE (1) | IE35693B1 (ru) |
| IL (1) | IL37830A (ru) |
| NL (1) | NL174249C (ru) |
| NO (1) | NO132835C (ru) |
| PH (1) | PH9959A (ru) |
| PL (10) | PL84227B1 (ru) |
| RO (8) | RO62267A (ru) |
| SE (1) | SE383631B (ru) |
| SU (2) | SU419024A3 (ru) |
| YU (2) | YU35576B (ru) |
| ZA (1) | ZA716643B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4055658A (en) * | 1976-05-17 | 1977-10-25 | Mead Johnson & Company | Cyanomethylphenethanolamines |
| DE3248835A1 (de) * | 1981-06-23 | 1983-06-30 | American Hospital Supply Corp | Zusammensetzungen fuer die behandlung von glaukom |
| US4454154A (en) * | 1981-06-23 | 1984-06-12 | American Hospital Supply Corporation | Method for treating glaucoma by the topical administration of selectively metabolized beta-blocking agents |
| US4652584A (en) * | 1984-07-13 | 1987-03-24 | Mcneilab, Inc. | Acetylenic phenoxypropanol derivatives and pharmaceutical compositions for the treatment of hypertension |
| DE4422707A1 (de) | 1994-06-29 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | Verfahren zum Färben aminierter Cellulose-/Polyester-Mischgewebe mit faserreaktiven Dispersionsfarbstoffen |
| JP4934287B2 (ja) * | 2005-04-05 | 2012-05-16 | 花王株式会社 | 美白剤 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD45360A (ru) * | ||||
| CA945172A (en) * | 1969-02-21 | 1974-04-09 | Imperial Chemical Industries Limited | Alkanolamine derivatives |
-
1970
- 1970-10-05 DE DE19702048838 patent/DE2048838A1/de not_active Withdrawn
-
1971
- 1971-04-10 SE SE7112536*A patent/SE383631B/xx unknown
- 1971-09-30 SU SU1700834A patent/SU419024A3/ru active
- 1971-10-01 CH CH424175A patent/CH584185A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-01 CH CH423875A patent/CH587223A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-01 CH CH423975A patent/CH583685A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-01 CH CH424075A patent/CH583686A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-01 CH CH424675A patent/CH564516A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-01 CH CH1430971A patent/CH564507A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-01 IL IL37830A patent/IL37830A/xx unknown
- 1971-10-01 CH CH424275A patent/CH583687A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-01 CH CH424575A patent/CH563342A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-01 CH CH424375A patent/CH563341A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-04 BG BG20287A patent/BG20100A3/xx unknown
- 1971-10-04 BG BG18670A patent/BG20338A3/xx unknown
- 1971-10-04 CA CA124,290A patent/CA1008866A/en not_active Expired
- 1971-10-04 ZA ZA716643A patent/ZA716643B/xx unknown
- 1971-10-04 DK DK481671AA patent/DK130958B/da not_active IP Right Cessation
- 1971-10-04 BE BE773472A patent/BE773472A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-04 PL PL1971174911A patent/PL84227B1/pl unknown
- 1971-10-04 ES ES395671A patent/ES395671A1/es not_active Expired
- 1971-10-04 PL PL1971174906A patent/PL84225B1/pl unknown
- 1971-10-04 PL PL1971150902A patent/PL82037B1/pl unknown
- 1971-10-04 PL PL1971174908A patent/PL84223B1/pl unknown
- 1971-10-04 YU YU2505/71A patent/YU35576B/xx unknown
- 1971-10-04 PL PL1971174909A patent/PL84267B1/pl unknown
- 1971-10-04 PH PH12895A patent/PH9959A/en unknown
- 1971-10-04 NL NLAANVRAGE7113581,A patent/NL174249C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-04 PL PL1971174907A patent/PL84224B1/pl unknown
- 1971-10-04 BG BG20288A patent/BG18858A3/xx unknown
- 1971-10-04 BG BG20285A patent/BG19133A3/xx unknown
- 1971-10-04 BG BG20286A patent/BG18857A3/xx unknown
- 1971-10-04 FI FI2769/71A patent/FI55491C/fi active
- 1971-10-04 BG BG20290A patent/BG19793A3/xx unknown
- 1971-10-04 GB GB4610371A patent/GB1364280A/en not_active Expired
- 1971-10-04 PL PL1971174905A patent/PL84226B1/pl unknown
- 1971-10-04 JP JP7778571A patent/JPS5710097B1/ja active Pending
- 1971-10-04 BG BG20289A patent/BG19134A3/xx unknown
- 1971-10-04 PL PL1971174912A patent/PL84276B1/pl unknown
- 1971-10-04 PL PL1971174903A patent/PL84212B1/pl unknown
- 1971-10-04 PL PL1971174910A patent/PL84396B1/pl unknown
- 1971-10-04 BG BG20291A patent/BG18859A3/xx unknown
- 1971-10-04 NO NO3632/71A patent/NO132835C/no unknown
- 1971-10-05 AT AT735373A patent/AT318570B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-05 AT AT735273A patent/AT318569B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-05 RO RO7100073337A patent/RO62267A/ro unknown
- 1971-10-05 AT AT859371A patent/AT318561B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-05 AT AT734873A patent/AT318565B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-05 RO RO73336A patent/RO62313A/ro unknown
- 1971-10-05 AT AT734973A patent/AT318566B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-05 RO RO73334A patent/RO62356A/ro unknown
- 1971-10-05 RO RO7100073338A patent/RO62358A/ro unknown
- 1971-10-05 AT AT735573A patent/AT318572B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-05 AT AT735073A patent/AT318567B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-05 RO RO7100073339A patent/RO62359A/ro unknown
- 1971-10-05 FR FR7135823A patent/FR2110230B1/fr not_active Expired
- 1971-10-05 HU HUBO1319A patent/HU163226B/hu unknown
- 1971-10-05 RO RO7100073333A patent/RO62355A/ro unknown
- 1971-10-05 RO RO7100073335A patent/RO62357A/ro unknown
- 1971-10-05 CS CS4618A patent/CS172950B2/cs unknown
- 1971-10-05 AU AU34182/71A patent/AU469119B2/en not_active Expired
- 1971-10-05 RO RO68372A patent/RO61540A/ro unknown
- 1971-10-05 AT AT735473A patent/AT318571B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-05 CS CS7034A patent/CS172932B2/cs unknown
- 1971-10-05 AT AT735173A patent/AT318568B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-05 AT AT734773A patent/AT318564B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-05 IE IE1246/71A patent/IE35693B1/xx unknown
-
1972
- 1972-02-17 ES ES399874A patent/ES399874A1/es not_active Expired
- 1972-02-17 ES ES399868A patent/ES399868A1/es not_active Expired
- 1972-02-17 ES ES399869A patent/ES399869A1/es not_active Expired
- 1972-02-17 ES ES399871A patent/ES399871A1/es not_active Expired
- 1972-02-17 ES ES399870A patent/ES399870A1/es not_active Expired
- 1972-02-17 ES ES399873A patent/ES399873A1/es not_active Expired
- 1972-02-17 ES ES399872A patent/ES399872A1/es not_active Expired
-
1973
- 1973-02-28 SU SU731888527A patent/SU677649A3/ru active
-
1975
- 1975-04-03 CH CH414475A patent/CH564515A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-12-06 CH CH1430971A patent/CH587227A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-02-02 YU YU236/79A patent/YU35577B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ettlinger | Synthesis of the Natural Antithyroid Factor l-5-Vinyl-2-thioöxazolidone1 | |
| FR2460919A1 (fr) | Amino-ethers oxydes, leur procede de preparation et leur application en therapeutique | |
| IE52079B1 (en) | N-substituted omega-(2-oxo-4-imidazolin-1-yl)alkanoic acids,salts and esters thereof,process for producing the same and pharmaceutical preparations containing the same | |
| SU419024A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНОКСИ-2-ОКСИ-3-ОКСИ- АЛКИЛАМИНОПРОПАНОВ1Изобретение относитс к способу получени новых, не описанных в литературе 1-фенокси- 2-окси-З-оксиалкиламинопропанов, которые обладают фармакологической активностью и могут найти применение ,в медицине.Известен способ получени 1-изопропил- амино-2-окси-3- | |
| RU1796625C (ru) | 3-Амино-7-нитро-4(2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1(2Н)изохинолон, обладающий аналептическим действием | |
| SU606549A3 (ru) | Способ получени фенилалкиламинов или их солей | |
| US2771391A (en) | Physiologically active p-alkoxy-beta-piperidinopropiophenones causing cns depressantand anesthetic effects in animals | |
| SU812175A3 (ru) | Способ получени замещенных 2- фЕНилиМиНО-иМидАзОлидиНОВ или иХСОлЕй | |
| IL24007A (en) | Substituted benzimidazoles | |
| US3105854A (en) | Meta-substituted phenoxyethylamines | |
| US2585988A (en) | Method of preparing aminoketones | |
| SU686616A3 (ru) | Способ получени производных 3-фтор-6-пиперазинил-морфантридина или их солей | |
| SU571189A3 (ru) | Способ получени бензилпиримидинов или их солей | |
| Galat | A New Synthesis of β-Alanine | |
| US3345416A (en) | Preparation and rearrangement of beta-ketosulfoxides | |
| CN102336701B (zh) | 硫酸卡维地洛的结晶、其制备方法及其在医药上的应用 | |
| US4152336A (en) | Amidoxime derivatives | |
| US2593563A (en) | Phloroglucinol derivatives | |
| IE48904B1 (en) | Dilignols and dilignol-type compounds as active substances for treating liver diseases | |
| EP0005091B1 (fr) | Nouvelles pipérazines monosubstituées, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| US3213140A (en) | 2-phenyl-4, 6-dichlorophenoxyethylamine and salts thereof | |
| BG63917B1 (bg) | 1-ар(алк)ил-имидазолин-2-они с дизаместен аминов остатък на 4-място, с антиконвулсивно действие и метод за получаването им | |
| US2876262A (en) | Basically substituted butyric acid amides and a process of preparing them | |
| RU2032663C1 (ru) | 4-(3-этил-(3-(пропилсульфинил) -пропил)-амино)-2-гидроксипропокси) -бензонитрил в виде стереоизомеров или их фармацевтически приемлемые соли и способ их получения | |
| SU439978A1 (ru) | Способ получени сульфамоилпиримидина или его соли |