PL84267B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL84267B1
PL84267B1 PL1971174909A PL17490971A PL84267B1 PL 84267 B1 PL84267 B1 PL 84267B1 PL 1971174909 A PL1971174909 A PL 1971174909A PL 17490971 A PL17490971 A PL 17490971A PL 84267 B1 PL84267 B1 PL 84267B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
carbon atoms
ch2oh
hydrogen
formula
Prior art date
Application number
PL1971174909A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL84267B1 publication Critical patent/PL84267B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/64Oxygen atoms
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych 1-fenoksy-2-hydroksy-3-hydroksyalkiloami- nopropanów w postaci racematów lub optycznych antypodów, ich estrów i soli addycyjnych z kwa¬ sami. 5 Nowym zwiazkom odpowiada wzór ogólny 1, w którym Rt oznacza grupe o wzorze (CH2)X—CN, (CH2)x^NH, lub (OH2)X +1^OH (prey czym x ozna¬ cza liczbe calkowita 0—3), grupe o wzorze —COOR5 (pffzy czym R3 oznacza wodór lub grupe alkilowa io o 1—4 atomach wegla), grupe alkenylowa, alkenylo- ksylowa, alkinylowa lub alkinyioksylowa o 2—5 ato¬ mach wegla, R2 oznacza wodór, chlorowiec, grupe alkilowa lub aiiktotosylowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkenylowa ó 2—5 atomach wegla, grupe nitry- 15 Iowa lub nitrowa lub razem z Rt oznaczaja grupe 3,4-metylenodwuoksylowa, R3 oznacza wodór, chlo¬ rowiec lub grupe alkilowa wzglednie alkoksylowa o 1—4 atomach wegla i R4 oznacza prosta lub roz¬ galeziona grupe hydroksalkilowa o 3—6 atomach 2o Wegla.Wedlug wynalazku nowe zwiazki wytwarza sie przez hydrolize oksazolidynonu o wzorze ogólnym 2, W którym Ri—R4 maja wyzej podane znaczenie, np. za pomoca mocnych alkalii w wodnym lub wodno- 25 alkoholowym srodowisku. Stosowane jako produkty wyjsciowe oksazolidynony o wzorze 2, wytwarza sie, np. z odpowiednich epoksydów, które wprowadza sie w reakcje z otrzymanym z eteru etylowego Kwa¬ su chloromrówkowego i hydroksyalkioaminy, ureta- 30 2 nem o wzorze 3, w którym R4 ma wyzej podane zna¬ czenie.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku zwiaz¬ ki posiadaja asymetryczny atom wegla w grupie CHOH i moga przeto wystepowac w postaci racema¬ tów oraz optycznie czynnych antypodów. Te ostatnie mozna uzyskac przez rozdzielenie racematu za po¬ moca zwykle uzywanych kwasów pomocniczych, ta-^ kich jak kwas dwubenzoilo-(wzglednie dwu-p-tolu- ilo-)D-wiinowy luk kwas D^tofPoamllkiamfoiiewS^fliirffo- nowy oraz przez stosowanie optycanie czynnych zwiazków wyflsciowyicn.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku 1-fe- noksy-2-hydroksy^3-hydroksyalkiloaminoproicany o wzorze ogólnym 1 mozna przeprowadzac W znan^ sposób w ich fizjologicznie dopuszczalne sole addy* cyjne z takimi kwasami1, jak np. kwas solny, b#o~ mowodorowy, siarkowy, metanoeuilonówy,' maleiDtó* wy, octowy, szczawiowy, mlekowy, winowy lub 8- -chloroteofilina. Równiez przeprowadzenie tych zwiazków w ich estry zachodzi w znany sposób np. przez reakcje z halogenkami lub bezwodnikami acy- lowymi. Najuzyteczniejszymi estrami sa np. 2-oeta- ny wzglednie 2~propioniany.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 wzglednie ich fizjo^ logicznie dopuszczalne sole addycyjne z kwasami wykasuja w badianiacn na swinkach morstoLch waav tosciowe wlasciwosci terapeutyczne, zwlaszcza dzia^ lanie ^-adrenolityczne i mozna je przeto stosowac do leczenia lub profilaktyki schorzen naczyn wien- 8426784 267 cowych serca i arytmii serca, w szczególnosci tycho- cardii w medycynie. Równiez dzialanie obnizajace cisnienie krwi jest pod wzgledem terapeutycznym interesujace. Nowe zwiazki, w porównaniu ze zna¬ nymi zwiazkami blokujacymi /Preceptory np. z 1- ^(1-njafltylcfey)-E-hydiro^ nem (propanicdoilem), sa 'zoaczinie mndej toiksyclzine.Szczególnie wartosciowymi okazaly sie zwiazki o wzorze 1, w którym R4 oznacza grupe hydroksy- alkilowa, zwlaszcza grupe l,l-dwumetylo-2-hydro- ksyetylowa. Dalej, w przypadku gdy R2 i R3 ozna¬ czaja zwlaszcza wodór, a równiez grupe alkilowa i Ri oznacza zwlaszcza nienasycona grupe, taka jak grupa etynylowa, nitrylowa, allilowa lub alliloksy- lowa (w szczególnosci w polozeniu 2 lancucha pro- panolowego) lub takze grupe hydroksymetylowa, to takie zwiazki odznaczaja sie szczególnie korzystnym zakresem dzialania. Specjalnie korzystnymi pod wzgledem temapeutycznyim sa l-(2-etyinylofeno!ksy)-2- -hydroksy-3-(ljl-dwumetylo-2-,hydroksyetylo)-ami- nopropan i l-(2-cyjanofenoksy)-2-hydroksy-3-)l,l- -dwumetylo-2-hydroksyetylo)-aminopropan wzgled¬ nie fizjoloigiicziniie dopuszczalne sole addycyjne z kwasami i estry tych zwiazków. Bardzo dobrze dzialaja równiez zwiazki, w których grupa fenyIowa jest podstawiona grupa nitrylowa w polozeniu 2 i równoczesnie nizsza grupa alkilowa, zwlaszcza gru¬ pa metylowa w polozeniu 5 np. l-(2-cyjano-5-mety- lofenoksy)-2-hydroksy-3-(l,l-dwumetylo-2-hydro- ksyetylo)-aminopropan wzglednie jego fizjologicznie diopusizczaitoie sole addycyjne z kwasaimi i estry.Dawka jednostkowa zwiazków otrzymywanych spo¬ sobem wedlug wynalazku wynosi 1—300 mg, zwlasz¬ cza 5—100 mg (doustnie) wzglednie 1—20 mg (poza- jelitowo).Nowe zwiazki mozna przeprowadzic w zwykle sto¬ sowane galenowe formy uzytkowe, takie jak tabletki, drazetki, roztwory, emulsje, proszki, kapsulki lub preparaty o przedluzonym dzialaniu, przy czym wy¬ twarzanie ich zachodzi z zastosowaniem znanych farmaceutycznych srodków pomocniczych, w znany sposób. Tabletki np. mozna wytwarzac przez zmie¬ szanie substancji czynnej ze znanymi srodkami po¬ mocniczymi, np. obojetnymi rozcienczalnikami, jak weglan lub fosforan wapnia lub cukier mlekowy, srodkami rozkruszajacymi, jak skrobia kukurydziana lub kwas alginowy, srodkami wiazacymi, jak skro¬ bia lub zelatyna i/lub srodkami wywolujacymi efekt przedluzonego dzialania, takimi jak karboksypolime- tylen, karboksymetyloceluloza, ftalan acetylocelulozy lub polioctan winylu. Tabletki moga skladac sie rów¬ niez z kilku warstw. Drazetki otrzymuje sie przez powlekanie rdzeni, wytworzonych analogicznie jak tabletki^ zwykle stosowanymi powlokami drazeitiko- wymi np. z kolidonu lub szelaku, gumy arabskiej, 36 40 50 55 talku, dwutlenku tytanu lub cukru. Dla osiagniecia przedluzonego dzialania lub unikniecia niezgodnosci mozna wytwarzac rdzenie Wielowarstwowe, przy czym stosuje sie wsipoanniane przy tabletJkacih srodki pomocnicze. Eliksiry zawierajace substancje czynna lub polaczenie substancji czynnych moga zawierac dodatek srodka slodzacego, takiego jak sacharyna, cyklaminian, gliceryna lub cukier, oraz srodki po¬ lepszajace smak np. srodki aromatyzujace np. wani¬ lina lub ekstrakt pomaranczowy. Ponadto moga one zawierac pomocnicze srodki zawieszajace lub zagesz¬ czajace, jak sól sodowa karboksymetylocelulozy, sro¬ dek zwilzajacy, np. produkt kondensacji alkoholi tluszczowych z tlenkiem etylenu lub srodki konser¬ wujace, jak p-hydroksybenzoesan. Roztwory injek- cyjne wytwarza sie w znany sposób, np. z dodatkiem srodka konserwujacego, jak p-hydroksybenzoesan lub stabilizatora, jak komplekson. Roztworem takim napelnia sie fiolki dnjekcyjne i aimpoilki. Kapsulki, zawierajace substancje czynna lub kombinacje sub¬ stancji czynnych, wytwarza sie, np. przez zmieszanie substancji czynnej z obojetnym nosnikiem, jak cu¬ kier mlekowy lub sorbit i mieszanina ta napelnia sie kapsulki zelatynowe i zamyka. Czopki, np. wytwarza sie przez zmieszanie substancji czynnej lub polacze¬ nia substancji czynnych ze zwykle stosowanymi no¬ snikami, jak tluszcze obojetne lub glikol polietyle¬ nowy wzglednie jego pochodne.Zwiazki otrzymywane sposobem wedlug wynalaz¬ ku mozna laczyc z innymi farmakodynamicznie czyn¬ nymi substancjami, takimi jak srodki rozszerzajace naczynia wiencowe, srodki sympatykomimetyczne, glikozydy nasercowe lub srodki uspokajajace. Naste¬ pujacy przyklad wyjasnia blizej wynalazek nie ogra¬ niczajac jego zakresu.Przyklad. Chlorowodorek 1-(2-cyjanofenoksy)- -2-hydroksy-3-(1,1 -dwumetylo-2-hydroksyetylo)- -aminopropanu. 5,8 g (0,02 mola) 3-(l,l-dwumetylo- -2-hydroksyetylo) -5-(2-cyjanofenoksymetylo) -oksa- zolidynonu-2- w mieszaninie z 12 ml wody i 30 ml etanolu, po dodaniu 5,6 g (0,1 mola) KOH ogrzewa sie do wrzenia przez 2 godziny pod chlodnica zwrot¬ na. Nastepnie oddestylowuje sie rozpuszczalnik, po¬ zostalosc ekstrahuje sie woda i zakwasza HC1. Kwa¬ sny wodny roztwór wytraca sie z chloroformem i na¬ stepnie alkalizuje za pomoca NaOH. Wytracony osad rozpuszcza sie w chloroformie, faze organiczna prze¬ mywa sie woda i suszy nad siarczanem sodowym. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika pozostalosc rozpusz¬ cza sie w malej ilosci octanu etylenu i dodaje eteru naftowego (temperatura wrzenia 40°C). Krystalizuje bezbarwna zasada, która jest chromatograficznie czy¬ sta/Temperatura topnienia: 100—102°C.Analogicznie wytwarza sie nastepujace zwiazki o wzorze 1: ¦ Ri | i 2—CN 2—CN 2—CN 2—O—CHt—CH=*CH2 R, 2 H H - H R3 3 H H H H R4 4 —C(CH3)2^CH2OH —CH(C2H5)—CH2OH —C(CH3)2—CH2OH —C(CH3)2^CH2OH Temperatura topnienia °C 132—134 (chlorowodorek) 106—108 (chlorowodorek) 193—196 (chlorowodorek) 76—79 (chlorowodorek) |84267 1 2—C=CH 2—O—CH2—CH=CH2 2—O—CH2—CH=CH2 2—CH2—C=CH 2—CH2—C=CH 2—C=CH 2—CN 2—CN 2—CH2—C=CH 2—CH2—CH=CH2 2—CN 4—COOH 3—NH2 4—NH2 2-OCH, 3,4—O^CH2—p— 4—COOH 3—NH2 4—NH2 3,4—O— 2—NH2 2—NH2 2-OCHj 2—COOCH8 2_COOCH8 2—CHeOH 2—CH2OH 2—CH2OH 2—CN 2 H H H H H H H -CH8 H H 4-^01 H H H 4—CN H H H H H 4—CN H H H H H 4—Cl 3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 1 4 —C(CH3)2—CH2OH —CH2—CHOH—CHS —CH(CHS)—CH2OH —C(CH8)2—CH2OH —CH(CH3)—CH2OH —CH(CH3)—CH2OH —CH2—CHOH—CH8 —CH2—CHOH—CH8 —CH(C2H5)—CH2OH —C(CH3)2—CH2OH —C(CH8)2—CH2OH —CH(CH5)—CH2OH —CH(CH,)—CH2OH —CH(CH8)—CH2OH —CH(CH3)—CH2OH —C(CH3)2—CH2OH —C(CH3)2—CH2OH —C(CH8)2—CH2OH —C(CH3)2—CH2OH —CH —C(CH8)2—CHjOH —CH(CH3)—CH2OH —C(CH3)2—CH2OH —CH(CH8)—CH2OH —C(CH8)2—CH2OH —C(CH8)2OH —CH(CH8)—CH2OH —C(CH3)2—CH2OH —CH(CH3)—CH2OH 139—141 (chlorowodorek) 82—85 (chlorowodorek) 105—106 63-^66 (Chlorowodorek) 81—84 89—91 (chlorowodorek) 112—116 (chlorowodorek) 143—147 (chlorowodorek) 78—81 63—64 102—103 168—169 (chlorowodorek) 142—143 196 (chlorowodorek) 147 (chlorowodorek) 168 (szczawian) 168 (chlorowodorek) 123—124 93 110 205—207 (dwuchlorowodorek) 196—198 (dwuchlorowodorek) 128—129 (chlorowoKlorek) 81 96 olej olej olej 113—114 | PL PL PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych l-fenoksy-2-hydro- ksy-3-hydroksyalkiloaminopropanów o wzorze ogól¬ nym 1, w którym Rj oznacza grupe o wzorze (CH2)x-CN, (CH2)x—NH2 lub (CH2)x + 1. -OH, przy czym x oznacza liczbe calkowita 0—3, grupe o wzo¬ rze —COOR5, przy czym R5 oznacza wodór lub giru^ pe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkenylowa, alkinylowa, alkenyloksylowa o 2—5 atomach wegla; R2 oznacza wodór, chlorowiec, grupe alkilowa lub alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkenylo¬ wa o 2—5 atomach wegla, grupe nitrylowa lub ni- 35 40 trowa lub razem z Rt oznaczaja grupe 3,4-metyleno- dwuoksylowa, R, oznacza wodór, chlorowiec lub gru¬ pe alkilowa lub alkoksylowa o 1—4 atomach we¬ gla, R4 oznacza prosta lub rozgaleziona grupe hydro- ksyalkilowa o 3—6 atomach wegla w postaci race- matów i optycznie czynnych antypodów, znamienny tym, ze oksazolidynon o wzorze ogólnym 2, w któ¬ rym Rj—R4 maja wyzej podane znaczenie, hydroli- zuje sie i otrzymany racemat ewentualnie rozszcze¬ pia sie na optyczne antypody i/lub otrzymany zwia¬ zek o wzorze 1 przeprowadza w sól addycyjna z kwa¬ sem lub w ester,84 267 0CH
2. -CH0H-CH2-NH-RA Wzór 1 R,-HN-C-OC9Hc A II 2 5 O Wzór PZG Bydg., zam. 1643/76. nakl. 110 '-20 Cena 10 zl PL PL PL PL
PL1971174909A 1970-10-05 1971-10-04 PL84267B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19702048838 DE2048838A1 (de) 1970-10-05 1970-10-05 Neue 1 Phenoxy 2 hydroxy 3 hydroxyal kylaminopropane und Verfahren zu ihrer Her stellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL84267B1 true PL84267B1 (pl) 1976-03-31

Family

ID=5784228

Family Applications (10)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1971174906A PL84225B1 (pl) 1970-10-05 1971-10-04
PL1971174910A PL84396B1 (pl) 1970-10-05 1971-10-04
PL1971174905A PL84226B1 (pl) 1970-10-05 1971-10-04
PL1971174909A PL84267B1 (pl) 1970-10-05 1971-10-04
PL1971150902A PL82037B1 (pl) 1970-10-05 1971-10-04
PL1971174907A PL84224B1 (pl) 1970-10-05 1971-10-04
PL1971174908A PL84223B1 (pl) 1970-10-05 1971-10-04
PL1971174911A PL84227B1 (pl) 1970-10-05 1971-10-04
PL1971174903A PL84212B1 (pl) 1970-10-05 1971-10-04
PL1971174912A PL84276B1 (pl) 1970-10-05 1971-10-04

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1971174906A PL84225B1 (pl) 1970-10-05 1971-10-04
PL1971174910A PL84396B1 (pl) 1970-10-05 1971-10-04
PL1971174905A PL84226B1 (pl) 1970-10-05 1971-10-04

Family Applications After (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1971150902A PL82037B1 (pl) 1970-10-05 1971-10-04
PL1971174907A PL84224B1 (pl) 1970-10-05 1971-10-04
PL1971174908A PL84223B1 (pl) 1970-10-05 1971-10-04
PL1971174911A PL84227B1 (pl) 1970-10-05 1971-10-04
PL1971174903A PL84212B1 (pl) 1970-10-05 1971-10-04
PL1971174912A PL84276B1 (pl) 1970-10-05 1971-10-04

Country Status (26)

Country Link
JP (1) JPS5710097B1 (pl)
AT (10) AT318564B (pl)
AU (1) AU469119B2 (pl)
BE (1) BE773472A (pl)
BG (8) BG20100A3 (pl)
CA (1) CA1008866A (pl)
CH (11) CH583685A5 (pl)
CS (2) CS172932B2 (pl)
DE (1) DE2048838A1 (pl)
DK (1) DK130958B (pl)
ES (8) ES395671A1 (pl)
FI (1) FI55491C (pl)
FR (1) FR2110230B1 (pl)
GB (1) GB1364280A (pl)
HU (1) HU163226B (pl)
IE (1) IE35693B1 (pl)
IL (1) IL37830A (pl)
NL (1) NL174249C (pl)
NO (1) NO132835C (pl)
PH (1) PH9959A (pl)
PL (10) PL84225B1 (pl)
RO (8) RO62357A (pl)
SE (1) SE383631B (pl)
SU (2) SU419024A3 (pl)
YU (2) YU35576B (pl)
ZA (1) ZA716643B (pl)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4055658A (en) * 1976-05-17 1977-10-25 Mead Johnson & Company Cyanomethylphenethanolamines
US4454154A (en) * 1981-06-23 1984-06-12 American Hospital Supply Corporation Method for treating glaucoma by the topical administration of selectively metabolized beta-blocking agents
DE3248835A1 (de) * 1981-06-23 1983-06-30 American Hospital Supply Corp Zusammensetzungen fuer die behandlung von glaukom
US4652584A (en) * 1984-07-13 1987-03-24 Mcneilab, Inc. Acetylenic phenoxypropanol derivatives and pharmaceutical compositions for the treatment of hypertension
DE4422707A1 (de) * 1994-06-29 1996-01-04 Hoechst Ag Verfahren zum Färben aminierter Cellulose-/Polyester-Mischgewebe mit faserreaktiven Dispersionsfarbstoffen
JP4934287B2 (ja) * 2005-04-05 2012-05-16 花王株式会社 美白剤

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD45360A (pl) *
CA945172A (en) * 1969-02-21 1974-04-09 Imperial Chemical Industries Limited Alkanolamine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
ES399868A1 (es) 1975-06-16
DK130958B (da) 1975-05-12
SU419024A3 (ru) 1974-03-05
AT318569B (de) 1974-10-25
FI55491C (fi) 1979-08-10
AT318567B (de) 1974-10-25
JPS5710097B1 (pl) 1982-02-24
CH564515A5 (pl) 1975-07-31
ES399870A1 (es) 1975-07-16
IE35693L (en) 1972-04-05
ES399872A1 (es) 1975-07-01
RO62313A (pl) 1977-08-15
AT318566B (de) 1974-10-25
NO132835C (pl) 1976-01-14
FR2110230A1 (pl) 1972-06-02
FR2110230B1 (pl) 1975-03-14
CH564516A5 (pl) 1975-07-31
RO62355A (fr) 1977-10-15
BG18857A3 (bg) 1975-03-20
ES399869A1 (es) 1975-06-16
PH9959A (en) 1976-06-14
PL84224B1 (pl) 1976-03-31
PL84212B1 (pl) 1976-03-31
BG18858A3 (bg) 1975-03-20
CH563342A5 (pl) 1975-06-30
IE35693B1 (en) 1976-04-28
BG19134A3 (pl) 1975-04-30
RO62267A (fr) 1978-01-15
RO62359A (fr) 1977-11-15
AU3418271A (en) 1973-04-12
CH587227A5 (pl) 1977-04-29
NL174249C (nl) 1984-05-16
SU677649A3 (ru) 1979-07-30
BG19133A3 (bg) 1975-04-30
PL82037B1 (pl) 1975-10-31
RO61540A (pl) 1977-02-15
DK130958C (pl) 1975-10-13
AT318571B (de) 1974-10-25
PL84276B1 (pl) 1976-03-31
BE773472A (fr) 1972-04-04
ES395671A1 (es) 1974-10-16
PL84225B1 (pl) 1976-03-31
ES399873A1 (es) 1975-07-01
BG20100A3 (bg) 1975-10-30
FI55491B (fi) 1979-04-30
IL37830A (en) 1975-03-13
CH584185A5 (pl) 1977-01-31
HU163226B (pl) 1973-07-28
AT318572B (de) 1974-10-25
BG20338A3 (bg) 1975-11-05
SE383631B (sv) 1976-03-22
RO62357A (fr) 1977-10-15
AT318565B (de) 1974-10-25
CH564507A5 (pl) 1975-07-31
DE2048838A1 (de) 1972-04-06
YU23679A (en) 1980-10-31
IL37830A0 (en) 1971-12-29
YU35577B (en) 1981-04-30
YU250571A (en) 1980-10-31
BG18859A3 (bg) 1975-03-20
CH583685A5 (pl) 1977-01-14
AT318561B (de) 1974-10-25
PL84227B1 (pl) 1976-03-31
GB1364280A (en) 1974-08-21
AT318568B (de) 1974-10-25
CA1008866A (en) 1977-04-19
YU35576B (en) 1981-04-30
ES399871A1 (es) 1975-06-16
CH583686A5 (pl) 1977-01-14
RO62358A (fr) 1978-04-15
CH563341A5 (pl) 1975-06-30
NL174249B (nl) 1983-12-16
PL84226B1 (pl) 1976-03-31
CS172950B2 (pl) 1977-01-28
PL84223B1 (pl) 1976-03-31
AU469119B2 (en) 1976-02-05
CS172932B2 (pl) 1977-01-28
AT318570B (de) 1974-10-25
CH583687A5 (pl) 1977-01-14
NL7113581A (pl) 1972-04-07
NO132835B (pl) 1975-10-06
ES399874A1 (es) 1975-07-01
RO62356A (pl) 1977-08-15
PL84396B1 (pl) 1976-03-31
AT318564B (de) 1974-10-25
BG19793A3 (bg) 1975-10-10
CH587223A5 (pl) 1977-04-29
ZA716643B (en) 1973-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6354321A (ja) 血糖降下剤
SU1138024A3 (ru) Способ получени аминопроизводных пиридазина
RU2002131885A (ru) Антраниламиды и их применение в качестве лекарственных средств
PL93591B1 (pl)
FI74703B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verksamma 3,1-bensoxazin-2-oner.
US3944549A (en) Amino derivatives of 1,4-benzodioxan
PL84267B1 (pl)
SU812175A3 (ru) Способ получени замещенных 2- фЕНилиМиНО-иМидАзОлидиНОВ или иХСОлЕй
DE2360545A1 (de) Neue trialkoxyaroyldiamine
IL25510A (en) Phenoxypropylamines,their preparation and use
US3959283A (en) Amino-derivatives of 1,4-benzodioxan
US3287469A (en) Naphthyl-and indanylimidazolines
ES378520A1 (es) Procedimiento para la preparacion de nuevos esteres basi- cos.
US4117131A (en) Method of inhibiting gastric acid secretions with 2-(4-pyrimidinyl)thioacetamides
IL29445A (en) Phenoxyisoalkyl imidazolines and their preparation
PL90714B1 (pl)
PL77004B1 (pl)
US3819617A (en) Pyrazolyl-phenylalkylamino-ketones
US4107437A (en) 2,3-Dihydrobenzofurans
HU178272B (en) Process for preparing new piperazino-methane-imino derivatives
US3350407A (en) Sulfur containing pyrazole derivatives
US3597435A (en) Substituted phenoxymethyldioxolanes
JP5107497B2 (ja) 鎮咳活性を有する1,3−ジオキソラン
EP0035734B1 (de) Neue 1-(Acylamino-aryloxy-)2-hydroxy-3-alkinyl-aminopropane und Verfahren zu ihrer Herstellung
PL101824B1 (pl) A process of producing of alkyl pyrimido/4,5-b/-quinolin-4/3h/-one-2-carboxylates