PL84227B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL84227B1 PL84227B1 PL1971174911A PL17491171A PL84227B1 PL 84227 B1 PL84227 B1 PL 84227B1 PL 1971174911 A PL1971174911 A PL 1971174911A PL 17491171 A PL17491171 A PL 17491171A PL 84227 B1 PL84227 B1 PL 84227B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- ch2oh
- carbon atoms
- hydrochloride
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/64—Oxygen atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych l-fenoksy-2-hydroksy-3-hydroksyalkilo- aminopropanów, ich estrów i sali addycyjnych z kwasami. Nowe zwiazki wystepuja w postaci ra- cematów lub zwiazków optycznie czynnych.Nowym zwiazkom odpowiada wzór ogólny 1, w którym Ri oznacza grupe o wzorze (CH2)X—CN, (CH2)X—NH2 lub (CH2)x+i—OH (przy czym x oz¬ nacza liczbe calkowita 0—3), grupe o wzorze —COOR5 (przy czym R5 oznacza wodór lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla), grupe alkenyIowa, alkenyloksylowa, alkinylowa lub alkinyloksylowa o 2—5 atomach wegla, R2 oznacza wodór, chloro¬ wiec, grupe alkilowa lub alkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla, grupe alkenylowa o 2—5 atomach wegla, grupe nitrylowa lub nitrowa lub razem z Ri oznaczaja grupe 3,4-metylenodwuoksylowa, R3 oznacza wodór, chlorowiec lub grupe alkilowa wzglednie alkoksylowa o 1—4 atomach wegla i R4 oznacza prosta lub rozgaleziona grupe hydroksyal^ kilowa o 3—6 atomach wegla.Wedlug wynalazku nowe zwiazki wytwarza sie przez reakcje pierwszorzedowej aminy o wzorze ogólnym 2, w którym Rt—R3 maja wyzej podane znaczenie z halogenkiem hydroksyalkilowym, tozy- lanem lub mezylanem hydroksyalkilowym o wzorze ogólnym R4 —X, w którym R4 ma wyzej podane znaczenie, a X oznacza chlorowiec, grupe tozylowa lub mezylowa.Stosowane jako produkty wyjsciowe pierwszo- rzedowe aminy o wzorze 2 wytwarza sie z odpo¬ wiednich chlorowcohydryn przez reakcje z ftalimi- dem potasu i nastepnie rozszczepienie produktu reakcji za pomoca hydrazyny (tak zwana reakcja Gabriel'a).Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku zwiaz ki posiadaja asymetryczny atom wegla w grupie CHOH i moga wystepowac w postaci racematu i optycznych antypodów. Te ostatnie mozna otrzy¬ mywac przez rozdzielenie racematu za pomoca zwykle stosowanych kwasów pomocniczych, takich jak kwas dwubenzoilo- /wzglednie dwu-p-toluilo- -/D-winowy lub kwas D-3-bromokamforo-8-sulfo- nowy oraz przez zastosowanie optycznie czynnych zwiazków wyjsciowych.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku 1-feno- ksy-2-hydroksy-3-hydroksyalkiloaminopropany o wzorze ogólnym 1 mozna w znany sposób przepro¬ wadzic w ich fizjologicznie dopuszczalne sole ad¬ dycyjne z kwasami. Odpowiednimi kwasami sa, np. kwas solny, bromowodorowy, siarkowy, metanosul- fonowy, maleinowy, winowy, octowy, szczawiowy, mlekowy lub 8-chloroteofilina. Przeprowadzanie ich w estry zachodzi równiez w znany sposób, np. przez reakcje z halogenkami acylowymi wzglednie z bezwodnikami acylowymi. Najbardziej uzywany¬ mi estrami jest 2-octan lub 2-propionian.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 wzglednie ich fi¬ zjologicznie dopuszczalne sole addycyjne z kwasa¬ mi wykazuja w badaniach na swinkach morskich 8422784227 4 wartosciowe wlasciwosci ^-adrenolityczne, mozna je wiec stosowac do leczenia lub profilaktyki scho¬ rzen naczyn wiencowych i arytmii, w szczególnosci tachycardii, w medycynie. Równiez dzialanie ob¬ nizajace cisnienie krwi jest interesujace terapeu¬ tycznie. Zwiazki te wykazuja w stosunku do zna¬ nych zwiazków blokujacych ^-receptory, np. 1-(1- -naftyloksy)-2-hydroksy-3-izopropyloaminopropanu (propranololu) znacznie zmniejszone dzialanie tok¬ syczne.Szczególnie wartosciowymi okazaly sie zwiazki o wzorze 1, w którym R4 oznacza rozgaleziona gru¬ pe hydroksyalkilowa, zwlaszcza grupe 1,1-dwume- tylo-2-hydroksyetylowa. Dalej, w przypadku gdy Rj i R3 oznaczaja zwlaszcza wodór, jak równiez grupe alkilowa i Ri oznacza zwlaszcza nienasyco¬ na grupe, i.nls jak grupa etynylowa, nitrylowa, al- lilowa lub alliloksylowa ( w szczególnosci w polo¬ zeniu 2lancucha propanolu) lub grupe hydroksy- metjt^^]^^^^\pikie wykazuja bardzo szeroki zakres aktywnosci. Saczególnie wartosciowym pod wzgledem terapeutycznym jest l-(2-etynylofenoksy)- -2-hydroksy-3-(l,l-dwumetylo-2-hydroksyetylo)- -aminopropan i I-(2-cyjanofenoksy)-2-hydroksy-3- -(14-dwumetylo-2-hydroksyetylo)-aminopropan wzglednie fizjologicznie dopuszczalne sole addycyj¬ ne z kwasami i estry tych zwiazków. Szczególnie dobrze dzialaja równiez zwiazki, w których grupa fenylowa jest podstawiona w polozeniu 2 grupa ni¬ trylowa i równoczesnie nizsza grupa alkilowa, zwlaszcza grupa metylowa w polozeniu 5, np. l-(2- -cyjano-5-metylofenoksy)-2-hydroksy-3-(l,l-dwu- metylo-2-hydroksyetylo)-aminopropan lub jego so¬ le fizjologicznie dopuszczalne i estry.Dawka jednostkowa zwiazków otrzymywanych sposobem wedlug wynalazku wynosi 1—300 mg, zwlaszcza 5—100 mg (doustnie) wzglednie 1—20 mg (pozajelitowo).Nowe zwiazki mozna przerabiac w zwykle sto¬ sowane galcnowe formy uzytkowe, takie jak ta¬ bletki, drazetki, roztwory, emulsje, proszki, kapsul¬ ki lub srodki o przedluzonym dzialaniu w znany sposób, stosujac znane farmaceutyczne srodki po¬ mocnicze. Odpowiednio do tego tabletki mozna wytwarzac np. przez zmieszanie substancji czyn¬ nej z znanymi srodkami pomocniczymi, np. z obo¬ jetnymi srodkami rozcienczajacymi, jak weglan lub fosforan wapnia lub cukier mlekowy, srodkami rozkruszajacymi,. jak skrobia kukurydziana lub kwas alginowy, srodkami wiazacymi, jak skrobia lub zelatyna, srodkami nadajacymi poslizg, jak ste-* arynian magnezu lub talk i/lub srodkami powo¬ dujacymi przedluzone dzialanie, takimi jak karbo- ksypolimetylen, karboksymetyloceluloza, ftalan ace¬ tylocelulozy lub polioctan winylu.Tabletki moga równiez skladac sie z kilku warstw. Drazetki mozna wytwarzac przez powle¬ kanie rdzeni; otrzymanych tak jak tabletki, zwy¬ kle stosowanymi powlokami, np. z kolidonu lub szelaku, gumy arabskiej, talku, dwutlenku tytanu lub cukru. Dla osiagniecia efektu przedluzonego dzialania lub unikniecia niezgodnosci, rdzen moze sie skladac równiez z kilku warstw. Podobnie dla osiagniecia przedluzonego dzialania powloka dra- zetek moze sie skladac z kilku warstw, przy czym mozna stosowac wspomniane przy tabletkach srod¬ ki pomocnicze.Eliksiry zawierajace substancje czynna lub po¬ laczenie substancji czynnych moga zawierac do- datkowo srodek slodzacy, taki jak sacharyna, cy- klaminian, gliceryna lub cukier oraz. srodek polep¬ szajacy smak, np. substancje aromatyzujaca, jak wanilina lub ekstrakt pomaranczowy. Ponadto pre- paraty te moga zawierac srodki zawieszajace lub u zageszczajace, jak sól sodowa karboksymetyloce- lulozy, srodki zwilzajace, np. produkty kondensa¬ cji alkoholi tluszczowych z tlenkiem etylenu lub substancje konserwujaca jak prhydroksybenzeosan.Roztwory injekcyjne wytwarza sie w znany spo- sób z dodatkiem, np. srodka konserwujacego jak p-hydroksybenzoesan lub stabilizatora, jak kom- plekson. Roztworem takim napelnia sie ampulki lub fiolki injekcyjne.Kapsulki, zawierajace substancje czynna lub po- laczenie substancji czynnych, wytwarza sie np. przez zmieszanie substancji czynnej z obojetnym nosnikiem, takim jak cukier mlekowy lub sorbit i ta mieszanina napelnia sie kapsulki zelatynowe i zamyka.*• Czopki wytwarza sie np. przez zmieszanie sub¬ stancji czynnej lub substancji czynnych ze zwy¬ kle stosowanymi nosnikami, takimi jak obojetne tluszcze lub poligilikol etylenowy wzglednie jego- pochodne.Zwiazki otrzymywane sposobem wedlug wyna¬ lazku mozna stosowac w polaczeniu z innymi far- makodynamicznie dzialajacymi substancjami, np. srodkami rozszerzajacymi naczynia wiencowe, wy¬ wolujacymi efekt pobudzenia ukladu nerwowego 40 wspólczulnego, glikozydami nasercowymi lub srod¬ kami uspokajajacymi.Nastepujacy przyklad wyjasnia blizej wynalazek nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad. Chlorowodorek l-(2-cyjanofeno- 45 ksy)-2-hydroksy-3-(2-metylo-2-hydroksyetylo)-ami- nopropanu. Mieszanine z 0,3 g (okolo 0,0015 mola) l-(2-cyjanofenoksy)-2-hydroksy-3-aminopropanu, 5 ml absolutnego alkoholu, 0,21 g (0,002 mola) sody, mg KJ i 0,189 g (0,002 mola) piopylenochlioriohy- 50 dryny ogrzewa sie do wrzenia, mieszajac przez 20 godzin. Chromatogram cienkowarstwowy pozada¬ nej substancji wykazuje, ze jej tworzenie sie jest po 20 godzinach zakonczone. Substancje te mozna po zwykle stosowanej obróbce przez oczyszczenie M na kolumnie z zelu krzemionkowego, uzyskac w stanie czystym. Chlorowodorek wytraca sie z al¬ koholowego roztworu przez dodanie eterowego roz¬ tworu HC1. Temperatura topnienia: 108/109-^111°C.Analogicznie mozna wytworzyc nastepujace •• zwiazki o wzorze 1:84227 Ri l 1 2—CN 2—CN 2—CN 2—O—CH2— —CH=CH2 2—C=OH 2—O—CH2— —CH=CH2 2—O—CH2— —CH=CH2 2—CH2—C=CH 2—CH2—C=CH 2—C=CH 2—CN 2—CH2—C=CH 2—CH2—CH= =CH2 2—CN 4—COOH 3—NH2 4—NH2 ' 2—OCH3 3,4—O—CH2—O 4—COOH 3—NH2 4—NH2 3,4—O—CH2—O- 2—NH2 2—NH2 2—OCH3 2—COOCH3 2—COOCH3 2—CH2OH 2—CH2OH 3—CH2OH 3—CH2OH 2—CN R2 2 H H —CH3 H H H H H H H —CH3 H H 4—Cl H H H 4—CN H H H H H 4—CN H H H H H H 4—CI R3 3_ H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H R4 , 4 ¦ . | —C(CH8)2—CH2OH —CH(C2H5)—CH2OH —C(CHS)2—CH2OH —CCCHsJg—CH2OH —C(CH3)2—CH2OH —CHg—CHOH—CH3 —CH(CH3)—CH2OH —C(CH3)2—CH2OH —CH(CH8)—CH2OH —CH(CH3)—CH2OH —CH2—CHOH—CH3 —CH(C2H5)—CH2OH —C —C(CH3)2—CH2OH —CH(CH8)—CH2Oli —CH(CH3)—CH2OH —CH(CH3)—CH2OH —CH(CH3)—CH2OH —C —C(CH8)2—CH2OH —C(CH8)2—CH2OH —C(CH8)2—CH2OH —CH(CH8)—CH2OH —C(CH8)2—CH2OH —CH(CH8)—CH2OH —C(CH8)2—CH2OH —CH(CH8)—CH2OH —C(CH8)2—CH2OH —C(CH3)2—CH2OH —CH(CH3)—CH2OH —CH(CH3)—CH2OH —C(CH3)2—CH2OH —CH(CH8)—CH2OH Temperatura 1 topnienia °C f 132—134 (chlorowodorek) 106—108 (chlorowodorek) 193—196 (chlorowodorek) 76—79 (chlorowodorek) 139—141 (chlorowodorek) 82—85 (chlorowodorek) 105—106 63—66 (chlorowodorek) 81—84 89—91 (chlorowodorek) 143—147 (chlorowodorek) 78—81 63—64 102—103 168—169 (chlorowodorek) 142—143 196 ' s (chlorowodorek) 147 (chlorowodorek) 168 (szczawian) 168 ' (chlorowodorek) 123—124 93 - 110 205—207 (dwuchlorowodorek) 196—198 (dwuchlorowodorek) 128—129 (chlorowodorek) 81 96 olej olej olej olej 113—114 50 oksylowa, R8 oznacza wodór, chlorowiec lub gru¬ pe alkilowa albo alkoksylowa o 1—4 atomach we¬ gla i R4 oznacza prosta lub rozgaleziona grupe hydroksyalkilowa o 3—6 atomach wegla w posta¬ ci racematów i optycznych antypodów, znamienny 55 tym, ze amine o wzorze ogólnym 2, w którym Ri—R3 maja wyzej podane znaczenie, wprowadza sie w reakcje z halogenkiem, tozylanem lub me- zylanem hydroksyalkilowym o wzorze ogólnym , R4—X, w którym R4 ma wyzej podane znaczenie, 60 a X oznacza grupe tozylowa lub mezylowa i otrzy¬ many racemat ewentualnie rozdziela sie na op¬ tyczne antypody i/lub otrzymany zwiazek o wzo¬ rze 1 przeprowadza w sól addycyjna z kwasem "lub w ester. PL PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych l-fenoksy-2-hydro- ksy-3-hydroksyalMloammopropainów o wzorze gólnym 1, w którym Ri oznacza grupe o wzorach (CH2)x—CN, .(CH2)X—NH2 lub (CH2)X+1—OH, przy czym x oznacza liczbe calkowita 0—3, grupe o wzo¬ rze —COOR5, w którym R5 oznacza wodór lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla), grupe al- kenylowa, alkinylowa, alkenyloksylowa lub alki- nyloksylowa o 2—5 atomach wegla, R2 oznacza wodór, chlorowiec, grupe alkilowa lub alkoksylo¬ wa o 1—4 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—5 atomach wegla, grupe nitrylowa lub nitrowa lub razem z Ri oznaczaja grupe 3,4-metylenodwu- ^84227 QCH2~CH0H-CH2-NH-R£ Wzór 1 OCH2-CHOH-CH2-NH2 Wzór 2 DN z-3, zam. 2541/76 Cena 10 zl PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702048838 DE2048838A1 (de) | 1970-10-05 | 1970-10-05 | Neue 1 Phenoxy 2 hydroxy 3 hydroxyal kylaminopropane und Verfahren zu ihrer Her stellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL84227B1 true PL84227B1 (pl) | 1976-03-31 |
Family
ID=5784228
Family Applications (10)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1971174907A PL84224B1 (pl) | 1970-10-05 | 1971-10-04 | |
PL1971174909A PL84267B1 (pl) | 1970-10-05 | 1971-10-04 | |
PL1971174903A PL84212B1 (pl) | 1970-10-05 | 1971-10-04 | |
PL1971174906A PL84225B1 (pl) | 1970-10-05 | 1971-10-04 | |
PL1971174912A PL84276B1 (pl) | 1970-10-05 | 1971-10-04 | |
PL1971174905A PL84226B1 (pl) | 1970-10-05 | 1971-10-04 | |
PL1971174911A PL84227B1 (pl) | 1970-10-05 | 1971-10-04 | |
PL1971174908A PL84223B1 (pl) | 1970-10-05 | 1971-10-04 | |
PL1971150902A PL82037B1 (pl) | 1970-10-05 | 1971-10-04 | |
PL1971174910A PL84396B1 (pl) | 1970-10-05 | 1971-10-04 |
Family Applications Before (6)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1971174907A PL84224B1 (pl) | 1970-10-05 | 1971-10-04 | |
PL1971174909A PL84267B1 (pl) | 1970-10-05 | 1971-10-04 | |
PL1971174903A PL84212B1 (pl) | 1970-10-05 | 1971-10-04 | |
PL1971174906A PL84225B1 (pl) | 1970-10-05 | 1971-10-04 | |
PL1971174912A PL84276B1 (pl) | 1970-10-05 | 1971-10-04 | |
PL1971174905A PL84226B1 (pl) | 1970-10-05 | 1971-10-04 |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1971174908A PL84223B1 (pl) | 1970-10-05 | 1971-10-04 | |
PL1971150902A PL82037B1 (pl) | 1970-10-05 | 1971-10-04 | |
PL1971174910A PL84396B1 (pl) | 1970-10-05 | 1971-10-04 |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5710097B1 (pl) |
AT (10) | AT318572B (pl) |
AU (1) | AU469119B2 (pl) |
BE (1) | BE773472A (pl) |
BG (8) | BG20100A3 (pl) |
CA (1) | CA1008866A (pl) |
CH (11) | CH587223A5 (pl) |
CS (2) | CS172932B2 (pl) |
DE (1) | DE2048838A1 (pl) |
DK (1) | DK130958B (pl) |
ES (8) | ES395671A1 (pl) |
FI (1) | FI55491C (pl) |
FR (1) | FR2110230B1 (pl) |
GB (1) | GB1364280A (pl) |
HU (1) | HU163226B (pl) |
IE (1) | IE35693B1 (pl) |
IL (1) | IL37830A (pl) |
NL (1) | NL174249C (pl) |
NO (1) | NO132835C (pl) |
PH (1) | PH9959A (pl) |
PL (10) | PL84224B1 (pl) |
RO (8) | RO62357A (pl) |
SE (1) | SE383631B (pl) |
SU (2) | SU419024A3 (pl) |
YU (2) | YU35576B (pl) |
ZA (1) | ZA716643B (pl) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4055658A (en) * | 1976-05-17 | 1977-10-25 | Mead Johnson & Company | Cyanomethylphenethanolamines |
US4454154A (en) * | 1981-06-23 | 1984-06-12 | American Hospital Supply Corporation | Method for treating glaucoma by the topical administration of selectively metabolized beta-blocking agents |
DE3248835A1 (de) * | 1981-06-23 | 1983-06-30 | American Hospital Supply Corp | Zusammensetzungen fuer die behandlung von glaukom |
US4652584A (en) * | 1984-07-13 | 1987-03-24 | Mcneilab, Inc. | Acetylenic phenoxypropanol derivatives and pharmaceutical compositions for the treatment of hypertension |
DE4422707A1 (de) * | 1994-06-29 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | Verfahren zum Färben aminierter Cellulose-/Polyester-Mischgewebe mit faserreaktiven Dispersionsfarbstoffen |
JP4934287B2 (ja) * | 2005-04-05 | 2012-05-16 | 花王株式会社 | 美白剤 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD45360A (pl) * | ||||
CA945172A (en) * | 1969-02-21 | 1974-04-09 | Imperial Chemical Industries Limited | Alkanolamine derivatives |
-
1970
- 1970-10-05 DE DE19702048838 patent/DE2048838A1/de not_active Withdrawn
-
1971
- 1971-04-10 SE SE7112536*A patent/SE383631B/xx unknown
- 1971-09-30 SU SU1700834A patent/SU419024A3/ru active
- 1971-10-01 CH CH423875A patent/CH587223A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-01 IL IL37830A patent/IL37830A/xx unknown
- 1971-10-01 CH CH424175A patent/CH584185A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-01 CH CH424375A patent/CH563341A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-01 CH CH424075A patent/CH583686A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-01 CH CH423975A patent/CH583685A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-01 CH CH424675A patent/CH564516A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-01 CH CH1430971A patent/CH564507A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-01 CH CH424575A patent/CH563342A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-01 CH CH424275A patent/CH583687A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-04 PL PL1971174907A patent/PL84224B1/pl unknown
- 1971-10-04 FI FI2769/71A patent/FI55491C/fi active
- 1971-10-04 BG BG20287A patent/BG20100A3/xx unknown
- 1971-10-04 BG BG20288A patent/BG18858A3/xx unknown
- 1971-10-04 NO NO3632/71A patent/NO132835C/no unknown
- 1971-10-04 BE BE773472A patent/BE773472A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-04 JP JP7778571A patent/JPS5710097B1/ja active Pending
- 1971-10-04 PL PL1971174909A patent/PL84267B1/pl unknown
- 1971-10-04 PL PL1971174903A patent/PL84212B1/pl unknown
- 1971-10-04 PL PL1971174906A patent/PL84225B1/pl unknown
- 1971-10-04 PL PL1971174912A patent/PL84276B1/pl unknown
- 1971-10-04 BG BG20289A patent/BG19134A3/xx unknown
- 1971-10-04 PL PL1971174905A patent/PL84226B1/pl unknown
- 1971-10-04 GB GB4610371A patent/GB1364280A/en not_active Expired
- 1971-10-04 BG BG20290A patent/BG19793A3/xx unknown
- 1971-10-04 ES ES395671A patent/ES395671A1/es not_active Expired
- 1971-10-04 PL PL1971174911A patent/PL84227B1/pl unknown
- 1971-10-04 BG BG20285A patent/BG19133A3/xx unknown
- 1971-10-04 PL PL1971174908A patent/PL84223B1/pl unknown
- 1971-10-04 BG BG20291A patent/BG18859A3/xx unknown
- 1971-10-04 YU YU2505/71A patent/YU35576B/xx unknown
- 1971-10-04 PH PH12895A patent/PH9959A/en unknown
- 1971-10-04 PL PL1971150902A patent/PL82037B1/pl unknown
- 1971-10-04 DK DK481671AA patent/DK130958B/da not_active IP Right Cessation
- 1971-10-04 PL PL1971174910A patent/PL84396B1/pl unknown
- 1971-10-04 ZA ZA716643A patent/ZA716643B/xx unknown
- 1971-10-04 NL NLAANVRAGE7113581,A patent/NL174249C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-04 CA CA124,290A patent/CA1008866A/en not_active Expired
- 1971-10-04 BG BG20286A patent/BG18857A3/xx unknown
- 1971-10-04 BG BG18670A patent/BG20338A3/xx unknown
- 1971-10-05 AT AT735573A patent/AT318572B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-05 RO RO7100073335A patent/RO62357A/ro unknown
- 1971-10-05 AT AT734973A patent/AT318566B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-05 AT AT735173A patent/AT318568B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-05 RO RO73334A patent/RO62356A/ro unknown
- 1971-10-05 CS CS7034A patent/CS172932B2/cs unknown
- 1971-10-05 RO RO73336A patent/RO62313A/ro unknown
- 1971-10-05 CS CS4618A patent/CS172950B2/cs unknown
- 1971-10-05 RO RO7100073338A patent/RO62358A/ro unknown
- 1971-10-05 RO RO68372A patent/RO61540A/ro unknown
- 1971-10-05 AU AU34182/71A patent/AU469119B2/en not_active Expired
- 1971-10-05 AT AT735273A patent/AT318569B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-05 AT AT735373A patent/AT318570B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-05 AT AT734773A patent/AT318564B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-05 RO RO7100073337A patent/RO62267A/ro unknown
- 1971-10-05 AT AT859371A patent/AT318561B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-05 HU HUBO1319A patent/HU163226B/hu unknown
- 1971-10-05 FR FR7135823A patent/FR2110230B1/fr not_active Expired
- 1971-10-05 RO RO7100073339A patent/RO62359A/ro unknown
- 1971-10-05 RO RO7100073333A patent/RO62355A/ro unknown
- 1971-10-05 IE IE1246/71A patent/IE35693B1/xx unknown
- 1971-10-05 AT AT735073A patent/AT318567B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-05 AT AT734873A patent/AT318565B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-05 AT AT735473A patent/AT318571B/de not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-02-17 ES ES399871A patent/ES399871A1/es not_active Expired
- 1972-02-17 ES ES399872A patent/ES399872A1/es not_active Expired
- 1972-02-17 ES ES399873A patent/ES399873A1/es not_active Expired
- 1972-02-17 ES ES399874A patent/ES399874A1/es not_active Expired
- 1972-02-17 ES ES399868A patent/ES399868A1/es not_active Expired
- 1972-02-17 ES ES399869A patent/ES399869A1/es not_active Expired
- 1972-02-17 ES ES399870A patent/ES399870A1/es not_active Expired
-
1973
- 1973-02-28 SU SU731888527A patent/SU677649A3/ru active
-
1975
- 1975-04-03 CH CH414475A patent/CH564515A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-12-06 CH CH1430971A patent/CH587227A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-02-02 YU YU236/79A patent/YU35577B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6089474A (ja) | モルフイナン誘導体,その製造方法,及び該化合物を含有する抗腫瘍剤 | |
HU186560B (en) | Process for producing pharmaceutically active new bracket-3-amino-propoxy-bracket closed-biaenzyl derivatives | |
US3974156A (en) | 2-(Substituted anilino) methylmorpholine compounds | |
PL91560B1 (pl) | ||
US4067904A (en) | Alkylsulfonylphenoxypropanolamine derivatives | |
US3637852A (en) | 1-phenoxy-2-hydroxy-3-isopropylamino-propanes and salts thereof | |
PL84227B1 (pl) | ||
US4144340A (en) | Basic substituted xanthine derivatives | |
US4977153A (en) | 3-aminopropyloxyphenyl derivatives, pharmaceutical compositions containing them and method for the therapy of diseases | |
PL84398B1 (en) | 1-(2'-cyano-phenoxy)-2-hydroxy-3-ethylamino-propane and salts thereof[us3732277a] | |
US4117131A (en) | Method of inhibiting gastric acid secretions with 2-(4-pyrimidinyl)thioacetamides | |
US4084002A (en) | Pharmaceutical compositions containing a 1-phenoxy-2-hydroxy-3-alkynylamino-propane and method of use | |
US4016202A (en) | 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkynylamino-propanes and salts thereof | |
US4220659A (en) | 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkynylamino-propanes and salts thereof | |
US4010158A (en) | 1-(2'-Ethynyl-phenoxy)-2-hydroxy-3-butylamino-propanes and salts | |
NZ196928A (en) | 1-(cyano(acylamino)phenoxy)-3-alkylaminopropan-2-ols | |
JPH02258749A (ja) | ポリヒドロキシベンジルオキシプロパノールアミン | |
GB2051796A (en) | (3 - alkylamino - 2 - hydroxypropoxy)-furan - 2 - carboxylic acid anilides and physiologically tolerated acid addition salts thereof processes for their preparation and medicaments containing them | |
KR850000696B1 (ko) | 1-(아실아미노-아릴옥시)-2-하이드록시-3-알키닐-아미노프로판의 제조방법 | |
KR850000698B1 (ko) | 1-(아실아미노-아릴옥시)-2-하이드록시-3-알키닐-아미노프로판의 제조방법 | |
KR790001909B1 (ko) | 1-아릴옥시-2-하이드록시-3-알키닐아미노프로판의 제조방법 | |
US4442120A (en) | 1-Aryloxy-3-alkylamino-propan-2-ols | |
US4016286A (en) | Pharmaceutical compositions containing a 1-phenoxy-2-hydroxy-3-alkynylamino-propane and their use as adrenolytics and hypotensives | |
US4442121A (en) | 1-Aryloxy-3-alkinylamino-propan-2-ols | |
HU186488B (en) | Process for producing pyridine derivatives and pharmaceutival compositions containing them as active agents |