SU812175A3 - Способ получени замещенных 2- фЕНилиМиНО-иМидАзОлидиНОВ или иХСОлЕй - Google Patents
Способ получени замещенных 2- фЕНилиМиНО-иМидАзОлидиНОВ или иХСОлЕй Download PDFInfo
- Publication number
- SU812175A3 SU812175A3 SU792721602A SU2721602A SU812175A3 SU 812175 A3 SU812175 A3 SU 812175A3 SU 792721602 A SU792721602 A SU 792721602A SU 2721602 A SU2721602 A SU 2721602A SU 812175 A3 SU812175 A3 SU 812175A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- salts
- dioxyphenyl
- bromo
- general formula
- chloro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D233/50—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with carbocyclic radicals directly attached to said nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Description
ны. Тиомочевины затем путем алкилирук цего средства перевод т в изотиоуроние ую соль. Из этих кислотноадди тивных соединений с основани ми полу чают соответствующие изотиомочевины Предлагаелале 2-фенилимйноимидаэолиди ны общей формулы (I) обычным методом можно переводить в их физиологически переносимые кислотноаддитивные соли Дл солеобразовани пригодны такие кислоты, как сол на , бромистоводоро на , йодистоводородна , фторводородна , серна , фосфорна , азотна , уксусна , пропионова , масл на , капро нова , в шерианова , щавелева , мало нова , нтарна , мгшеииова , фураророва , молочна , виина лимонна , блочна , бензойна , п-оксибензойна , п-аминобензойна , фталева , корична , салицилова , аскорбинова , метансульфонова кислота, 8-хлортеофиллин и т.п. Новые 2-фенилиминоимидазрлидины общей формуш (1) и их кислотноаддативные соли обдадают ценными терапевтическими свойствами Они действуют сильно брадика рдно и поэтому пригодны дл лечени коронарных заболеваний. Вли ние на частоту сердечных сокраодений исследовали на кроликах и койках. Соединени формулы (I) можно давать энтергшьно или парентерально. Дозировка лежит примерно между 0,1 и 80 мг, предпочтительно от 0,5 до 30 мг. Пример 1. Гидрохлорйд 2- (2,6-дибpoм-4-oкcимeтилфeниЛиминo) -имидaзoлидинa . 35,5 г (0,0335 моль) йодида 2- (2,6-дибром-4-оксмметилфенил)-S-метилйэотиурони с 7,5 мл этилендиамина в 75 мл бутанола в течение 8 ч кип т т с обратным холодильником и органический растворитель выпаривают в вакууме. Остаток раствор ют в 2 н. НС, водный раствор экстрагирую простым эфиром (эфирные экстракты удал ют). Водную фазу подщелачивают 2 н. NaOH и фракционированно экстрагируют уксусным эфиром. Однородные фракции сгущают в вакууме, остаток раствор ют в метаноле, сол ной кисло той подкисл ют до получени конгокислой реакции и прозрачный раствор смеши)вают с простым эфиром. Аморфный раствор отсасывают и промлвают простым эфиром. После сушки получают выход 1,6 г (5,6% теории), т.пл. 267268°С , К, 0,6, элюат; 50 ч. бензола , 40ч. диоксана, 5 ч. этанола и 5 ч. концентрированного водного . Носитель-силикагель, про вление йодплатинатом кали . Необходимый в качестве исходного вещества 2,6-дибром-4-6ксиметиланилин -получают путем бромировани метилового эфира 4-аминобензойной кислоты и восстановлени промежуточного продукта алюмогидридом лити . Пример 2. Гидрохлорид 2-(4-ами но-3,5-дибромфе н илими но)-имидаэолидина . 30,35 г (0,065 моль)гидройодида 2-(4-амино-3,5-дибромфенил)-S-метил .изотиоурони вместе с 6,5 мл этилендиамина в 65 мл метанола в течение 10 ч нагревают с обратным холодильником . Затем метанол выпаривают в вакууме и в зкий остаток раствор ют в метаноле. Раствор фильтруют и подщелачивают 50%-ной КОН, добавл лед. При этом выдел етс имидазолидйновое основание, которое после размешнвани простым эфиром кристаллизуетс , т.пл. основани 203-205 с, выход, 3,58 г (16,5% теории). Дл получени соли основание раствор ют в небольшом количестве , подкисл ют НСЕ до получени конго-кислой реакции с по- следующим осаждением простьом эфиром. После выделени и сушки получают выход 3,20 г (13,3% теории), т.пл. 234236 0 , R. 0,4, элюат: 50 ч бензола, 40 ч диоксана, 5 ч. этанола и 5 ч концентрированного . Носитель - силикагель, про вление ультрафиолетовым лучом, йодплатинатом кали ., Пример 3. Гидробромид 2-(3-метилмеркаптофенилимино )-имидазолидина . 42,5 г (0,125 моль йодида 2-(3-метилмеркаптофенил )-S-метилизотиурони в 125 мл CHjOH вместе с 12,5 мл этилендиамина 6 ч. нагревают с обратным холодильником затем реакционную смесьв вакууме сгущают досуха. Мас ,д нистый остаток раствор ют в небольшом количестве СН,.ОН, осаждают 50.%-ной КОН, добавл лед. Свободное основание- снова раствор ют в 2 н. HCR и экстрагируют простым эфиром. Кислые экстракты удал ют, затем подщелачивают и фракционированно экстрагируют простым эфиром. Однородные эфирные экстракты соедин ют, сушат KgSO и очищают над активным углем. Органическую фазу с помощью 65%-ного ИВ г довод т до конго-кислой реакции. При этом выдел етс белый, аморфный порошок, после выделени и сушки получают выход 6 г (16,7% теории), т.пл. 147-148с, R.p 0,3, элюата: 50 ч. бензола, 40 ч. диоксана, 5 ч. этанола и 5 ч. концентрированного . Про вление ультрафиолетовым лучом, йодплатинатом калий. Аналогично могут быть получены следующие соединени общей формулы (I) (точка плавлени , если нет других отметок, относитс к гидробромидам), приведенные в таблице.
Claims (1)
- Формула изобретени .Способ получени замещенных 2-фенилиминоимидазолидинов общей формулыJtl)И-Нц-I Нгде R - 2 бром-4,5-дирксифениловый, З-хлор-4-оксифениловый, 4-бром-2,5-. диоксифениловый, 3,5-диоксифенилЬвый 5-хлор-2,4-диоксифениловый,. 3 окси-4-метилфениловый , 2,6-дибррм-4-оксиметилфениловый , 3-5-дибром-4-аминофениловый , 3-метйлмеркаптофениловый , 3,4,5-триоксифениловый или З-бром-4-фторфениловый. радикалы,.или их солей, отличающийс тем, что соединение общей формулы .3-R./(И)NHгде R имеет указанные значени , R - атом водрода или алкильна группа с числом атомов углерода до 4,или его соли подвергают взаимодейст-..ВИЮ с этилендиамином или его сол мис последующим выделением целевогопродукта в свободном виде или в видесОли.Источники информа:ции,прин тые В9 внимание при экспертизе 1. Патент Бельгии 623305,кл. С 07 D, опублик. 1963.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782806775 DE2806775A1 (de) | 1978-02-17 | 1978-02-17 | Neue substituierte 2-phenylimino- imidazolidine deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU812175A3 true SU812175A3 (ru) | 1981-03-07 |
Family
ID=6032231
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792721602A SU812175A3 (ru) | 1978-02-17 | 1979-02-09 | Способ получени замещенных 2- фЕНилиМиНО-иМидАзОлидиНОВ или иХСОлЕй |
SU802874805A SU828964A3 (ru) | 1978-02-17 | 1980-01-30 | Способ получени замещенных2-фЕНилиМиНОиМидАзОлидиНОВ илииХ СОлЕй |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802874805A SU828964A3 (ru) | 1978-02-17 | 1980-01-30 | Способ получени замещенных2-фЕНилиМиНОиМидАзОлидиНОВ илииХ СОлЕй |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4250186A (ru) |
JP (1) | JPS54122273A (ru) |
AT (1) | AT370093B (ru) |
AU (1) | AU519356B2 (ru) |
BE (1) | BE874252A (ru) |
CA (1) | CA1115717A (ru) |
CH (1) | CH640230A5 (ru) |
CS (2) | CS207773B2 (ru) |
DD (1) | DD142048A5 (ru) |
DE (1) | DE2806775A1 (ru) |
DK (1) | DK69479A (ru) |
ES (2) | ES477784A1 (ru) |
FI (1) | FI69301C (ru) |
FR (1) | FR2417502A1 (ru) |
GB (1) | GB2014575B (ru) |
GR (2) | GR67626B (ru) |
HU (1) | HU180430B (ru) |
IE (1) | IE48073B1 (ru) |
IL (1) | IL56678A (ru) |
IT (1) | IT1113469B (ru) |
LU (1) | LU80924A1 (ru) |
NL (1) | NL7901241A (ru) |
NO (1) | NO151239C (ru) |
NZ (1) | NZ189684A (ru) |
PH (1) | PH16188A (ru) |
PL (2) | PL115759B1 (ru) |
PT (1) | PT69239A (ru) |
RO (2) | RO81504B (ru) |
SE (1) | SE7901405L (ru) |
SU (2) | SU812175A3 (ru) |
YU (1) | YU36779A (ru) |
ZA (1) | ZA79709B (ru) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2854659A1 (de) * | 1978-12-18 | 1980-07-10 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue 3,4-disubstituierte 2-phenylimino-imidazolidine, deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zu deren herstellung |
DE3168754D1 (en) * | 1980-07-09 | 1985-03-21 | Beecham Group Plc | Clonidine derivatives useful in the treatment of diarrhoea |
EP0070084A3 (en) * | 1981-04-24 | 1983-02-16 | Beecham Group Plc | Imidazoline derivatives |
US4644007A (en) * | 1981-11-20 | 1987-02-17 | Alcon Laboratories, Inc. | 3-chloro-4-(4,5-dihydro-1H-imidazo-2-yl)-amino-5-alkylbenzoic acids, esters, salts, compositions and methods |
US4515800A (en) * | 1981-11-20 | 1985-05-07 | Icilio Cavero | Method of lowering intraocular pressure using phenylimino-imidazoles |
CA1201066A (en) * | 1981-11-20 | 1986-02-25 | Alcon Laboratories, Inc. | N-¬3,5-dichloro-4-(2-imidazolidinylideneamino)- phenyl|-acetamide solutions for lowering intraocular pressure |
US4517199A (en) * | 1981-11-20 | 1985-05-14 | Alcon Laboratories, Inc. | Method for lowering intraocular pressure using phenylimino-imidazoles |
US4461904A (en) * | 1981-11-20 | 1984-07-24 | Alcon Laboratories, Inc. | 2-(Trisubstituted phenylimino)-imidazolines |
FR2521140A1 (fr) * | 1982-02-05 | 1983-08-12 | Synthelabo | Derives d'imidazolidine, leur preparation et leur application en therapeutique |
GB2137191A (en) * | 1983-02-28 | 1984-10-03 | Sumitomo Chemical Co | Fungicidal N-phenylimidates |
DE19514579A1 (de) * | 1995-04-20 | 1996-10-24 | Boehringer Ingelheim Kg | Verwendung von alpha¶1¶¶L¶-Agonisten zur Behandlung der Harninkontinenz |
JP2003166617A (ja) | 2001-11-28 | 2003-06-13 | Honda Motor Co Ltd | トルクコンバータ付き内燃機関 |
JP2007308392A (ja) * | 2006-05-16 | 2007-11-29 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ベンズアミジン類 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2899426A (en) * | 1959-08-11 | Synthesis of l | ||
US2938038A (en) * | 1960-05-24 | X-dihydroxyphenylamino | ||
FR1211341A (fr) * | 1955-12-19 | 1960-03-15 | A Wander Dr | Procédé pour la préparation de 2-amino-imidazolines |
US3595961A (en) * | 1965-10-01 | 1971-07-27 | Boehringer Sohn Ingelheim | Hypotensive compositions containing 2-(2' - halo-anilino) - 1,3 -diazacyclopentenes-(2) and methods of using the same |
DE1670274A1 (de) * | 1966-10-31 | 1970-07-16 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neues Verfahren zur Herstellung von 2-Arylamino-1,3-diazacycloalkenen-(2) |
AT285599B (de) * | 1968-06-21 | 1970-11-10 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung von neuen trisubstituierten 2-Arylaminoimidazolinen und ihren Salzen |
DE2446758C3 (de) * | 1974-10-01 | 1979-01-04 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | 2-(2-Fluor-6-trifluormethylphenylimino)-imidazolidin, dessen Säureadditionssalze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung bei der Bekämpfung der Hypertonie |
DE2523103C3 (de) * | 1975-05-24 | 1979-11-29 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | Substituierte 2-[N-Progargyl-N-(2-chlorphenyl)amino] -imidazoline-^), deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
DE2630060C2 (de) * | 1976-07-03 | 1984-04-19 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | 2-(2-Brom-6-fluor-phenylimino)-imidazolidin, dessen Säureadditionssalze, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu deren Herstellung |
-
1978
- 1978-02-17 DE DE19782806775 patent/DE2806775A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-02-09 SU SU792721602A patent/SU812175A3/ru active
- 1979-02-12 GR GR58340A patent/GR67626B/el unknown
- 1979-02-12 AT AT0101579A patent/AT370093B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-02-13 RO RO103172A patent/RO81504B/ro unknown
- 1979-02-14 CH CH142879A patent/CH640230A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-02-15 LU LU80924A patent/LU80924A1/de unknown
- 1979-02-15 IT IT48010/79A patent/IT1113469B/it active
- 1979-02-15 DD DD79211044A patent/DD142048A5/de unknown
- 1979-02-15 HU HU79BO1764A patent/HU180430B/hu unknown
- 1979-02-15 YU YU00367/79A patent/YU36779A/xx unknown
- 1979-02-15 IL IL56678A patent/IL56678A/xx unknown
- 1979-02-15 PT PT7969239A patent/PT69239A/pt unknown
- 1979-02-15 FI FI790510A patent/FI69301C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-02-16 GB GB7905506A patent/GB2014575B/en not_active Expired
- 1979-02-16 IE IE311/79A patent/IE48073B1/en unknown
- 1979-02-16 FR FR7904052A patent/FR2417502A1/fr active Granted
- 1979-02-16 SE SE7901405A patent/SE7901405L/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-02-16 PL PL1979213475A patent/PL115759B1/pl unknown
- 1979-02-16 ZA ZA79709A patent/ZA79709B/xx unknown
- 1979-02-16 BE BE0/193531A patent/BE874252A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-02-16 US US06/012,650 patent/US4250186A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-02-16 CA CA321,805A patent/CA1115717A/en not_active Expired
- 1979-02-16 NL NL7901241A patent/NL7901241A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-02-16 JP JP1715679A patent/JPS54122273A/ja active Pending
- 1979-02-16 DK DK69479A patent/DK69479A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-02-16 ES ES477784A patent/ES477784A1/es not_active Expired
- 1979-02-16 NO NO790523A patent/NO151239C/no unknown
- 1979-02-16 AU AU44325/79A patent/AU519356B2/en not_active Ceased
- 1979-02-16 PL PL1979221508A patent/PL116527B1/pl unknown
- 1979-02-16 NZ NZ189684A patent/NZ189684A/xx unknown
- 1979-02-17 RO RO7996602A patent/RO76799A/ro unknown
- 1979-02-19 CS CS791092A patent/CS207773B2/cs unknown
- 1979-02-19 CS CS798500A patent/CS207774B2/cs unknown
- 1979-06-18 GR GR59371A patent/GR69232B/el unknown
- 1979-10-16 ES ES485043A patent/ES485043A1/es not_active Expired
-
1980
- 1980-01-30 SU SU802874805A patent/SU828964A3/ru active
- 1980-08-20 US US06/179,839 patent/US4293564A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-09-08 PH PH24546A patent/PH16188A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU812175A3 (ru) | Способ получени замещенных 2- фЕНилиМиНО-иМидАзОлидиНОВ или иХСОлЕй | |
US3708485A (en) | 2-(n-allyl-phenylamino)-imidazolines-(2)and salts thereof | |
US3705907A (en) | 4-(2-hydroxy)-3-aminopropoxy)-indole derivatives | |
DE1937477B2 (de) | 1 -Phenoxy-2-hydroxy-3-( 1 -methylcycloalkylamino)-propane, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
US4213995A (en) | 2-Phenylimino-imidazolidines and salts thereof | |
JPS601310B2 (ja) | イミダゾリン化合物の製法 | |
CS199686B2 (en) | Process for preparing new substituted n-cycloalkylmethyl-2-phenylamino-2-imidazolines | |
JPS6051172A (ja) | ピロリジノン誘導体 | |
US3998953A (en) | 1,3,7-Trisubstitued xanthine peripheral vasodilators | |
DE2308883C3 (de) | 2-Phenylamino-thienylmethyl-imidazoline-(2), Verfahren zur Herstellung derselben und diese enthaltene Arzneimittel | |
US3740401A (en) | 2-(n-cycloalkyl-phenylamino)-2-imidazolines-(2) and salts thereof | |
NO150435B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive fenylamino-imidazolin-derivater | |
US3464990A (en) | Barbituric acid derivatives substituted in the five position | |
US3213140A (en) | 2-phenyl-4, 6-dichlorophenoxyethylamine and salts thereof | |
SU503523A3 (ru) | Способ получени -(гетероарилметил)- -дезокси-нормофинов или -норкодеинов | |
HU192501B (en) | Process for producing /2-methyl-propoxy/-methyl-n-phenyl-n-/phenyl-methyl/-1-pyrrolidin-ethanamine | |
NO128570B (ru) | ||
JPS61148173A (ja) | 新規なアミン及びその塩 | |
PL84223B1 (ru) | ||
JPH03501728A (ja) | ドーパミン‐β‐ヒドロキシラーゼ抑制薬用1‐アラルキル‐2‐メルカプトイミダゾリン類 | |
DE3205388C2 (ru) | ||
JPS6042375A (ja) | プロパン−2−オ−ル誘導体、その製法、および該化合物を含有する薬剤 | |
US3377245A (en) | Methods and compositions for treating hypertension | |
DE3306102C1 (de) | Pyridin-Pyrimidinon-Derivate,Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
HU180716B (en) | Process for preparing substituted amino-alkyl-guanidines |