SU1657058A3 - Способ получени 1-оксиэтил-2-метил-5-нитро-имидазола - Google Patents

Способ получени 1-оксиэтил-2-метил-5-нитро-имидазола Download PDF

Info

Publication number
SU1657058A3
SU1657058A3 SU894613235A SU4613235A SU1657058A3 SU 1657058 A3 SU1657058 A3 SU 1657058A3 SU 894613235 A SU894613235 A SU 894613235A SU 4613235 A SU4613235 A SU 4613235A SU 1657058 A3 SU1657058 A3 SU 1657058A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
nitro
imidazole
acetoxymethyl
mol
Prior art date
Application number
SU894613235A
Other languages
English (en)
Inventor
Массонно Вивиан
Мюльхаузер Мишель
Бюфорн Альбер
Original Assignee
Рон-Пуленк Санте (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рон-Пуленк Санте (Фирма) filed Critical Рон-Пуленк Санте (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1657058A3 publication Critical patent/SU1657058A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/24—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfuric acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/26—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids
    • C07C303/28—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids by reaction of hydroxy compounds with sulfonic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/91—Nitro radicals
    • C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
    • C07D233/94—Nitro radicals attached in position 4 or 5 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to other ring members

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к получению 1-оксиэтил-2-метил-5-нитроимидазола , обладающих биологической активностью. Цель - увеличе - ние выхода целевого продукта. Получение ведут реакцией соединени  ф-лы (МОе)СН-Ы-Х, где X - аци- локсиметил, с соединением ф-лы R)-CO-0-CH(2CH(j-0-SO,27Re, где RJ - С -С4 алкил; R С -С4 алкил или -O-CH CH -OCOR,, где R - С4-С«-ал- кил. Процесс провод т при 80 - с последующим гидролизом полученного продукта водой или алкоголизом спиртом, выбранным из метанола и этанола , при температуре от &0°г до температуры кипени  реакционной смеси, и выдел ют полученный продукт. Выход 97%. fe

Description

Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  производных 1-оксиэтил-2-метил-5- -нитро-имидазола, обладающих биологической активностью, позвол ющей использовать соединени  в терапии.
Цель изобретени  - увеличение выхода целевого продукта.
Поставленна  цель достигаетс  взаимодействием соединени  формулы
02N
СН3
где X - ацилоксиметил, с соединением формулы
R, -СО-0-СН4СН4-0-50й-К«.
где R - Cx-Cf-алкил;
R - С/-С4 алкил или радикал
-0-CHeCH2-OCOR4, где R/ - алкил С,-Сф при 80-90°С, с последующим гидролизом полученного продукта водой или алкоголизом спиртом, выбранным из метанола и этанола , при температуре от 80 С до температуры кипени  реакционной смеси и выделением полученного продукта.
С
N
С
с с
Пример 1. В дистилл циейный аппарат, приемник которого погружен в ванну ацетона - сухого льда, ввод т 292,3 г гликольдиацетата (2 моль) и 50,4 г диметилсульфата (0,4 моль).
Создают в аппарате давление 200 мм рт. ст. (26,6 кПа), затем нагревают реакционную смесь в течение 5 ч до . Во врем  нагревани  отгон ют 60 от5 метилацетата. Реакционную смесь охлаждают приблизительно до 100eC, затем отгон ют, при пониженном давлении 1 мм рт. ст. (0,13 кПа), 206 см гликольдиацетата (температура ванны 110 С, температура паров 65°С).
В кип тильнике рекуперируют ди -(2-ацетокси-этил)-сульфат в форме светло-желтого масла.
Ди(2-ацетокси-этил)-сульфат характеризуетс : инфра-красным спектром, у которого основные характеристические абсорбционные полосы, выраженные
10
Степень превращени  1-ацетоксим тил-2-метил-4-нитро-имидазола соста л ет 81%.
«
Выход метронидазола составл ет 71,5% по отношению к примен емому 1-а токсиметил-2-метил-4-нитро-имидазо и 881 по отношению к превращенному 1-ацетоксиметил-2-метил-4-нитро-им дазолу.
Пример 3. В колбу, снабжен ную магнитной мешалкой, ввод т 15 ,7,96 г 1-ацетоксиметил-2-метид-4-ни
ро-имидазола (0,04 моль) и 10,8 г ди(2-ацетокси-этил)-сульфата (0,04 моль). Нагревают реакционную смесь до 80°С в течение 4 ч. Затем
в , составл ют 1740 (С-0 ацетат); 20 добавл ют 20 см метанола и нагре- 1395 - 1195 (C-0-SO -O-C) и 1245 (С-0): спектром  дерного магнитного резонанса протона (360 мГц; СВЭСН;
ппм
4,45 (t);
химические смещени  в 4,31 (t) и (2S).
В колбу, снабженную магнитной мешалкой , ввод т 2,7 г ди(2-ацетокси- -этил)-сульфата (0,01 моль) и 1,99 г 1-ацетоксиметил-2-метил-4-нитро-ими- дазола (0,01 моль). Реакционную смесь нагревают до в течение 5 ч. Затем добавл ют 5 см- воды и продолжают нагревать до 80°С в течение 3 ч.
После охлаждени  смесь анализируют методом высокоразрешающей жидкостной хроматографии (ВРЖХ) и обнаруживают 1,10 г метронидазола и 0,288 г 2-ме- тил-4 (или 5)-нитро-имидазола.
Степень превращени  1-аце ток симе- тил-2-метил-4- нитроимидазола составл ет 77,3%.
вают при флегме в течение 4 ч. Посл охлаждени  до 20СС регулируют вели чину рН до 11,7 присоединением 5,5 смэ концентрированной щелочи 5 натри  (d 1,33). Осадок, который образуетс , отдел ют фильтрованием и промывают два раза 3 см метанол
После сушки получают 4,61 г про 30 дукта в котором смесь производных имидазола образована из 98,6% метр нидазола и 0,6% 2-метил-4 (или 5)- -нитро-имидазола (ВРЖХ) с внутренни этанолом).
35
40
Анализ полученного продукта мето дом ВРЖХ с внешним этанолом показыв ет, что он содержит 2,85 г метронид зола и 0,014 г 2-метил-4 (или 5)-ни ро-имидазола.
Выход метронидазола составл ет 64,2% по отношению к исходному 1-аце- токсиметил-2-метил-4-нитро-имидазолу.
Пример 2. В колбу, снабженную мешалкой, ввод т 10,8 г ди(2-аце- токси-этил)-сульфата (0,04 моль), полученного в услови х примера 1 и 7,96 г 1-ацеТоксиметил-2-метил-4-ннт- ро-имидазола (0,04 моль). Реакционную смесь нагревают при 80ЙС в течение 4 ч. Затем добавл ют 20 см метанола и нагревают при флегме в течение 4 ч. Анализ полученного раствора методом ВРЖХ с внешним этанолом показывает, что он содержит 4,89 г метронидазола и 0,95 г 2-метил 4 (или 5)- нитроимидазола .
Степень превращени  1-ацетоксиме- тил-2-метил-4-нитро-имидазола составл ет 81%.,
«
Выход метронидазола составл ет 71,5% по отношению к примен емому 1-аце- токсиметил-2-метил-4-нитро-имидазолу и 881 по отношению к превращенному 1-ацетоксиметил-2-метил-4-нитро-ими- дазолу.
Пример 3. В колбу, снабженную магнитной мешалкой, ввод т 15 ,7,96 г 1-ацетоксиметил-2-метид-4-нитро-имидазола (0,04 моль) и 10,8 г ди(2-ацетокси-этил)-сульфата (0,04 моль). Нагревают реакционную смесь до 80°С в течение 4 ч. Затем
20 добавл ют 20 см метанола и нагре-
добавл ют 20 см метанола и нагре-
вают при флегме в течение 4 ч. После охлаждени  до 20СС регулируют величину рН до 11,7 присоединением 5,5 смэ концентрированной щелочи натри  (d 1,33). Осадок, который образуетс , отдел ют фильтрованием и промывают два раза 3 см метанола.
После сушки получают 4,61 г про- дукта в котором смесь производных имидазола образована из 98,6% метронидазола и 0,6% 2-метил-4 (или 5)- -нитро-имидазола (ВРЖХ) с внутренним этанолом).
0
0
5
5
Анализ полученного продукта методом ВРЖХ с внешним этанолом показывает , что он содержит 2,85 г метронидазола и 0,014 г 2-метил-4 (или 5)-нит- ро-имидазола.
Анализ фильтрата методом ВРЖХ с внешним этанолом показывает, что он содержит 2,15 метронидазола и 0,93 г 2-метил-4 (или 5)-нитро-ими- дазола.
Степень превращени  1-ацетокси- метил-2-метил-4-нитро-имидазола составл ет 81,4%.
Выход метронидазола составл ет 90% по отношению к превращенному 1-аце- токсиметил-2-метил-4-нитро-имидазола.
Пример 4. В дистилл ционный аппарат, приемник которого погружен в ванну ацетона - сухого льда, ввод т 23,4 г гликольдиацетата (0,16 моль и 7,84 г концентрированной серной кислоты (d - 1,83) (0,08 моль).
Создают в аппарате давление 15 мм рт. ст. (2 кПа). Затем нагрева ют реакционную смесь в течение 3 ч до 100°С, отгон   8 г уксусной кислоты .
В кип тильнике получают ди(2-аце- токси-этил)-сульфат в форме желтого масла.
В колбу, снабженную магнитной мешалкой , ввод т 7 г ди(2-ацетокси- -этил)-сульфата, полученного выше, и 5,1 г 1-ацетоксиметил-2-метил-4- -нитро-имидазола (0,026 моль). Нагревают реакционную смесь до 80 С в течение 6 ч. Добавл ют затем 13 см воды и продолжают нагревание в течение 4 ч до .
Полученный раствор анализируют методом ВРЖХ с внешним эталоном и обнаруживают 2,39 г метронидазола и 1,03 г 2-метил-4 (или 5)-нитро ими- дазола.
Степень превращени 1-ацетоксиме- тил-2-метил-4-нитро-имидазола составл ет 68%.
Выход метронидазола составл ет 54,5% по отношению к исходному 1-аце- токсиметил-2-метил-4-нитро-имидазолу и 79% по отношению к превращенному 1-ацетоксиметил-2-метил-4-нитро-ими- дазолу.
Пример 5. В колбу, снабженную магнитной мешалкой ввод т 6 г ди(2-ацетокси-этил)-сульфата, полученного в услови х примера 4, и 4,38 г 1-ацетоксиметил-2-метил-4-нит- ро-имидазола (0,022 моль). Нагревают реакционную смесь в течение 6 ч до 80°С, затем добавл ют 11 см метанола и продолжают нагревание при флегме в течение 4 ч.
Полученный раствор анализируют методом ВРЖХ с внешним этанолом 2,47 г метронидазола и 0,82 г 2-ме- тил-4 (или 5)-нитро-нмидазола.
Степень превращени  1-ацетоксиме- тил-2-метил-4-нитро-имидазола составл ет 71%.
Выход метронидазола составл ет 65,6% по отношению к исходному 1-аце токсикетил-2-метил-4-нитро-имидазо- лу и 93% по отношению к превращенному 1-ацетоксиметил-2-метил-4-нитро- имидазолу.
Пример 6. В дистилл ционный .аппарат, приемник которого пог- .ружен в ванну ацетона - сухого льда, ввод т 9 г гликольди570586
ацетата (0,0b2 моль) и 6 г ме- тансульфокислоты (0,062 моль). Создают в аппарате давление 16 мм рт. ст. (2 кПа), затем нагревают реакционную среду до 1 1 О °С в течение 4ч. Во врем  нагревани  отгон ют 2,81 г уксусной кислоты.
В кип тильнике рекуперируют светjg ло-желтое масло, содержащее 80 вес. % ацетоксиэтиленгликольмезилата.
Ацетоксиэтиленгликольмезилат отличаетс : инфракрасным спектром, у которого основные характеристичесJ5 кие абсорбционные полосы, выраженные в , составл ют 1740 ( ацетат), 1360 () и 1180 (50г-0); спектром  дерного магнитного резонанса протона (360 мгц; , хими20 ческие замещени  в ппм): 4,36 (t), 4,26 (t), 3,07 (S) и 2 (S).
В колбу, снабженную магнитной ме- шалкой, ввод т 2,5 г ацетоксиэтиленгликольмезилата , полученного выше,
25 и 1,427 г 1-ацетоксиметнл-2-метил-4- -нитро-имидазола (0,072 моль). Реакционную смесь нагревают до в течение 6 ч. Добавл ют затем 20 см этанола и нагревают при флегме в
30 течение 1 ч.
Анализ полученного раствора методом высокораэрешающей жидкостной хроматографии с внешним этанолом показывает, что он содержит 0,932 г
метронидазола и 0,120 г 2-метил-4
(или 5)-нитро-имидазола.
Степень превращени  1-ацетоксн- метил-2-метил-4-нитроимндазола составл ет 87%.
Выход метронидазола составл ет 77% по отношению к исходному 1-аце- токсиметил-2-метил-4-нитро-имидазолу и 89% по отношению к превращенному 1-ацетоксиметил-2-метил-4-нитроимидазолу .
Пример 7. В колбу, снабженную магнитной мешалкой, ввод т 2,5 г ацетоксиэтиленгликольмезилата (полученного по примеру 6) и 1,405 г 1-ацетоксиметил-2-метил-4-нитро-имидазола (0,0071 моль). Реакционную смесь нагревают до в течение 6 ч. Затем прибавл ют 20 см воды и нагревают до 80°С в течение 1 ч.
Анализ полученного раствора методом ВРЖХ с внешним эталоном показывают , что он содержит 0,907 г метронидазола и 0,112 г 2-метил-4 (или 5)- -нитро-имидазола. Степень превраще
ни  1-ацетоксиметил-2-метил-4-нитро- -имидазола составл ет 88%.
Выход метронидазола составл ет 74% по отношению к исходному 1-аце- токси-2-метокси-4-нитро-имидазолу и 85% по отношению к превращенному 2-ацетоксиметил-4-нитро-имидаэолу.
Пример 8. В колбу, снабженную мешалкой, ввод т 5,4 г ди(2-аце- токсиэтил)-сульфата и 1,85 г 1-аце- токсиметил-4-нитро-имидазола. Добавл ют 30 см квилола, затем нагревают смесь до 80°С в течение 6 ч. Потом добавл ют 30 см воды, затем нагревают реакционную смесь при флегме в течение 4 ч.
Анализ водной фазы методом высо- коразрешающей жидкостной хроматографии с внешним этанолом показывает что степень превращени  1-ацетокси- метил-4-нитроимидазола составл - - ет 88%, выход 1-оксиэтил-5-нитро-ими дазола составл ет 97% по отношению к превращенному 1-ацетоксиметил-4-нит- ро-имидазолу.

Claims (2)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  1-оксиэтил-2- 30 -метил-5-нитроимидазола формулы
    N02
    N-YN CH2CH2OH
    0
    5
    0
    0
    5
    . СН3
    на основе производного 4-нитроимида- зола, отличающийс  тем, что, с целью увеличени  выхода целевого продукта, в качестве 4-нитро- имидазола используют соединение фор ,мулыOoN
    -)
    RYN-X СН3
    где X - ацилоксиметил, и ввод т его во взаимодействие с соединением общей формулы:
    R -CO-OCHeCH -O-SOe-Rfc,
    где R { - Cj- Сдгалкил;
    Н-
  2. 2.- С -С4 алкил или радикал
    -0-CH CHU-OCOR, где R С -Сф-алкил ,
    нагревают при температуре 80-90°С, затем осуществл ют гидролиз полученного продукта водой или алкоголиз спиртом, выбранным из метанола и этанола, при температуре от 80вС до температуры кипени  реакционной смеси , и выдел ют полученный продукт.
SU894613235A 1988-01-15 1989-01-13 Способ получени 1-оксиэтил-2-метил-5-нитро-имидазола SU1657058A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8800416A FR2625996B1 (fr) 1988-01-15 1988-01-15 Procede de preparation d'agents d'hydroxyalkylation, les nouveaux agents ainsi obtenus et leur emploi

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1657058A3 true SU1657058A3 (ru) 1991-06-15

Family

ID=9362337

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU894613235A SU1657058A3 (ru) 1988-01-15 1989-01-13 Способ получени 1-оксиэтил-2-метил-5-нитро-имидазола

Country Status (22)

Country Link
US (2) US4925950A (ru)
EP (1) EP0324692B1 (ru)
JP (1) JPH02766A (ru)
KR (1) KR890011833A (ru)
CN (1) CN1016782B (ru)
AT (1) ATE82747T1 (ru)
AU (1) AU618776B2 (ru)
CA (1) CA1310327C (ru)
DE (1) DE68903570T2 (ru)
DK (1) DK14189A (ru)
ES (1) ES2046496T3 (ru)
FI (1) FI890187A (ru)
FR (1) FR2625996B1 (ru)
GR (1) GR3006371T3 (ru)
HU (1) HU201908B (ru)
IE (1) IE890092L (ru)
MX (1) MX14537A (ru)
NO (1) NO890158L (ru)
PT (1) PT89444B (ru)
SU (1) SU1657058A3 (ru)
YU (1) YU7389A (ru)
ZA (1) ZA89308B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AUPN214095A0 (en) 1995-04-03 1995-04-27 Australian Water Technologies Pty Ltd Method for detecting microorganisms using flow cytometry
US6764983B1 (en) * 2001-06-29 2004-07-20 Iowa State University Research Foundation Antioxidant compositions and industrial fluids containing same
KR101407331B1 (ko) * 2006-09-12 2014-06-13 와코 쥰야꾸 고교 가부시키가이샤 술폰산에스테르의 제조방법
CA2959414C (en) 2014-09-05 2023-03-14 Symbiomix Therapeutics, Llc Secnidazole for use in the treatment of bacterial vaginosis
WO2016196653A1 (en) 2015-06-01 2016-12-08 Symbiomix Therapeutics, Llc Novel nitroimidazole formulations and uses thereof
CN111499508B (zh) * 2020-05-06 2022-09-02 山东国邦药业有限公司 一种环丙甲酸甲酯的制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4950440A (en) * 1987-09-14 1990-08-21 Colgate-Palmolive Company Process for the manufacture of high fatty acid monoglyceride monosulfate detergents

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент FR № 1379915, кл. А 61 К - С 07 d, опублик. 1964. *

Also Published As

Publication number Publication date
CA1310327C (fr) 1992-11-17
FR2625996A1 (fr) 1989-07-21
CN1016782B (zh) 1992-05-27
DK14189D0 (da) 1989-01-13
NO890158D0 (no) 1989-01-13
FI890187A0 (fi) 1989-01-13
ZA89308B (en) 1989-10-25
CN1035111A (zh) 1989-08-30
KR890011833A (ko) 1989-08-22
IE890092L (en) 1989-07-15
ATE82747T1 (de) 1992-12-15
YU7389A (en) 1990-12-31
US5023361A (en) 1991-06-11
PT89444A (pt) 1990-02-08
DE68903570D1 (de) 1993-01-07
HU201908B (en) 1991-01-28
HUT49326A (en) 1989-09-28
NO890158L (no) 1989-07-17
AU618776B2 (en) 1992-01-09
US4925950A (en) 1990-05-15
FR2625996B1 (fr) 1990-06-08
AU2845489A (en) 1989-07-20
GR3006371T3 (ru) 1993-06-21
EP0324692B1 (fr) 1992-11-25
ES2046496T3 (es) 1994-02-01
DE68903570T2 (de) 1993-05-06
MX14537A (es) 1993-10-01
DK14189A (da) 1989-07-16
FI890187A (fi) 1989-07-16
JPH02766A (ja) 1990-01-05
PT89444B (pt) 1993-09-30
EP0324692A1 (fr) 1989-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU578883A3 (ru) Способ получени пиразолоизохинолинов или их солей
RU2056414C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛИ ЦИС- β -ФЕНИЛГЛИЦИДИЛОВОЙ-(2R,3R) КИСЛОТЫ
SU1657058A3 (ru) Способ получени 1-оксиэтил-2-метил-5-нитро-имидазола
US4910326A (en) β-ketonitrils
IE45643B1 (en) Process for the preparation of 6,6'-oxy bis (4-halo-2h-pyran-3(6h)-ones) and their use in preparing gamma-pyrones
JP2539022B2 (ja) １―アルキル―５―ニトロイミダゾ―ルの製造方法
SU490290A3 (ru) Способ получени производных пиримидин-6- ил -ацетоксиаминовой кислоты
JPH01216976A (ja) １―ヒドロキシアルキル―５―ニトロイミダゾールの製造方法
SU1657059A3 (ru) Способ получения производных 1-оксиэтил-5“нитроимидазола
Youn et al. Highly diastereoselective additions of methoxyallene and acetylenes to chiral α-keto amidesElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis and spectroscopic data for 4b, 5g, 6b and 7b. See http://www. rsc. org/suppdata/cc/b1/b100355k
SU684036A1 (ru) Способ получени производных аденина или их оптических изомеров
SU1286588A1 (ru) Способ получени иодгидринов
IE910801A1 (en) Process for the preparation of¹1-hydroxyalkyl-5-nitro-imidazoles
SU1721051A1 (ru) Способ получени 2-галоидпроизводных фурана
SU1143745A1 (ru) Способ получени производных 3-(3-бензоксазолонил)пропановой кислоты
RU1824401C (ru) Способ получени 5-метил-2-тиоурацила
Dryanska Phase-Transfer Catalyzed Additions. IV1. Addition of tert-Butyl Phenylacetate to Activated Double Bond
JP3010076B2 (ja) アシラールの製造方法
SU539875A1 (ru) Способ получени гидразинкарбоновых кислот, их эфиров или солей
SU453403A1 (ru) Способ получения производных
KR0135516B1 (ko) 3-페닐피롤 유도체의 제조방법
DK149042B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af 2-acetamidokanelsyrer
SU1046240A1 (ru) Способ получени эфиров @ -алкоксиакриловой или @ -алкоксиметакриловой кислоты
Seke et al. The Absolute Configuration of Y-Mcthyl-E-caprolactam (5-Methyl-azacycloheptanon-2)
SU935507A1 (ru) Способ получени кислородсодержащих производных ди-/2-фурфурилокси/-метана