KR890011833A - 히드록시알킬화제, 이들의 제조방법 및 이들의 이용 - Google Patents

히드록시알킬화제, 이들의 제조방법 및 이들의 이용 Download PDF

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KR890011833A
KR890011833A KR1019890000394A KR890000394A KR890011833A KR 890011833 A KR890011833 A KR 890011833A KR 1019890000394 A KR1019890000394 A KR 1019890000394A KR 890000394 A KR890000394 A KR 890000394A KR 890011833 A KR890011833 A KR 890011833A
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뮐로제 미셸
뷔폰 알베르
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로오느-푸우랜크 상뜨
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    • C07D233/94—Nitro radicals attached in position 4 or 5 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to other ring members

Abstract

내용 없음

Description

히드록시알킬화제, 이들의 제조방법 및 이들의 이용
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 일반식 HO-SO2-R3(여기서 R3는 히드록시, 1-4개 탄소원자의 알킬, 또는 비치환 또는 치환된 페닐임)의 산과 과량일 수 있는 일반식(여기, R은 1-4개 탄소 원자의 알킬, n은 2 또는 3, R1은 같거나 다른 것으로 수소, 또는 1-4개 탄소 원자의 알킬임)의 디에스테르를 80˚-160℃에서 반응시키고, 감압하 증류에 의해 형성된 산(RCOOH)(형성되는 대로 및 형성될때) 및 과량의 디에스테르(적당한 경우)를 제거하는 것으로 구성되는 하기 일반식의 히드록시알킬화제의 제조방법 :
    상기식에서, R,n 및 R1은 상기한 바와같고 R2는 1-4개 탄소원자의 알킬, 치환 또는 비치환 페닐 또는를 나타내며, 따라서 두 라디칼에 있어서 R, n 및 R1은 같은 의미를 갖는다.
  2. 디메틸 설페이트와 과량일 수 있는 일반식
    (R,n 및 R1이 같은 의미를 갖는다)을 80˚-100℃에서 반응시키고, 감압하 증류에 의해 형성된 메틸 에스테르 및 과량의 디에스테르(적당하면)를 제거하는 것으로 구성되는 하기 일반식의 히드록시 알킬화제 제조방법:
    상기식에서 R은 1-4개 탄소원자의 알킬, n은 2 또는 3, R1은 같거나 다를 수 있는 것으로 수소, 또는 1-4개 탄소원자의 알킬을 나타낸다.
  3. 제1항에 있어서, 황산 또는 설폰산을 일반식
    (여기서 R1중 하나는 수소를 나타내고, 다른 하나는 수소 또는 메틸을 나타낸다)의 디에스테르와 반응시키고 형성된 아세트산을 감압하 증류에 의해 제거하는, 하기 일반식의 히드록시 알킬화제 제조방법 :
    상기식에서 R2는 메틸 또는를 나타낸다.
  4. 제2항에 있어서, 디메틸 설페이트를 일반식
    (R1중 하나는 수소를 나타내고, 다른 하나는 수소 또는 메틸을 나타낸다)의 디에스테르와 반응시키고, 형성된 메틸 아세테이트를 감압하 증류에 의해 제거하는 하기 일반식의 히드록시 알킬화제의 제조방법 :
  5. 제1항에서, 황산 또는 디메틸 설페이트를 글리콜 디아세테이트와 반응시키고, 형성된 아세트산 또는 메틸 아세테이트를 감압하 증류에 의해 제거하는 디(2-아세톡시-에틸)설페이트의 제조방법.
  6. 제1항에 있어서, 메틴 설폰산을 글리콜 디아세테이트와 반응시키고, 형성된 아세트산을 감압하 증류에 의해 제거하는 2-아세톡시에틸 메실레이트 제조방법.
  7. 하기 일반식의 히드록시알킬화제:
    상기식에서 R은 1-4개 탄소원자의 알킬, n은 2 또는 3, 및 R1은 같거나 다를 수 있는 것으로 수소 또는 1-4개 탄소원자의 알킬을 나타낸다.
  8. 제7항에 있어서, R1중 하나는 수소, 다른 하나는 수소 또는 메틸, R은 메틸 및 n은 2를 나타내는 히드록시 알킬화제.
  9. 제7항에 있어서, 디(2-아세톡시에틸)설페이트인 히드록시 알킬화제.
  10. 제7항에 따른 화합물, 60˚-100℃에서 하기 일반식의 이미다졸 유도체와 반응시키고, 생성물을 가수분해 또는 가알코올 분해시키고 1-(히드록시알킬)이미다졸을 분리하는 것으로 구성되는 1-히드록시 알킬-5-니트로이미다졸의 제조방법.
    상기식에서 R4는 수소, 1-4개 탄소원자의 알킬, 또는 2-4개 탄소원자의 알케닐을 나타내거나, 이때 상기, 알킨 및 알케닐 라디칼은 페닐, 페녹시 및 5- 또는 6-개 구성 원자 산소-함유 헤테로 시클릭 라디칼로부터 선택되는 하나 이상의 같거나 다른 라디칼에 의해 치환 또는 비치환 되고, 대신에, R4는 할로겐1-4개 탄소원자의 알킬, 1-4개 탄소원자의 알콕시, 페닐, 페녹시 및 니트로로부터 선택되는 하나 이상의 같거나 다른 치환체에 의해 치환 또는 비치환된는 6-10개 탄소원자의 아틸을 나타내거나, 대신에 R4는 5 또는 6개 탄소원자의 시클로알킬을 나타내며: 상기 페닐, 페녹시 및 헤테로시클릭라디칼은 할로겐, 1-4개 탄소원자의 알킬, 1-4개 탄소원자의 알콕시, 페닐, 페녹시 및 니트로로부터 선택되는 하나 이상의 같거나 다른 치환체에 의해 치환 또는 비치환 될 수 있고 : X는 수소, 또는 히드록시메틸 라디칼, 알킬부분이 1-4개 탄소원자를 함유하는 알콕시 메틸 라디칼, 아실부분이 1-4개 탄소원자를 함유하는 아실옥시메틸 라디칼, 알릴성 에틸렌형 라디칼, 또는 아릴 메틸 라디칼을 나타낸다.
  11. 제10항에 있어서, 상기 히드록시알킬화제에서 R1중 하나는 수소이고 다른 하나는 수소 또는 메틸이며, R이 메틸이고 n이 2를 나타내는 방법.
  12. 제10항에 있어서, 디(2-아세톡시에틸)설페이트를 R4가 메틸인 상기 이미다졸과 반응시키는 1-히드록시에틸-2-메틸-5-니트로이미다졸의 제조방법.
  13. 제1항의 방법에 따라 얻어진 일반식
    (이때 R은 1-4개 탄소원자의 알킬, n은 2 또는 3, R1은 같거나 다를 수 있는 것으로 수소 또는 1-4개 탄소원자의 알킬 및 R2는 1-4개 탄소원자의 알킬 또는 치환 또는 비치환 페닐 라디칼을 나타낸다) 의 생성물을 일반식
    (이때, R4및 X는 제10항에서 정의한 바와같다)의 이미다졸 유도체와 60˚-100℃에서 반응시키고, 생성물을 가수분해 또는 가알코올 분해시키고 1-히드록시알킬-5-니트로이미다졸을 분리하는 것으로 구성되는, 1-히드록시알킬-5-니트로-이미다졸의 제조방법.
  14. 제13항에 있어서, 일반식
    (이때, R2는 메틸이고, R1중 하나는 수소, 다른 하나는 수소 또는 메틸을 나타낸다)의 생성물을 일반식
    의 이미다졸 유도체(이때, R4및 X는 제13항에서 정의한 바와같음.)를 반응시키는 방법.
  15. 제13항에 있어서, 2-아세톡시에틸메실레이트를 일반식
    의 이미다졸 유도체 (이때 X는 제13항에 정의한 바와같다)와 반응시키는, 1-히드록시에틸-2-메틸-5-니트로이미다졸의 제조방법.
  16. 제10항에 있어서, 반응을 에스테르, 에테르, 케톤 및 방향족 탄화수소로부터 선택되는 유기용매내에서 수행하는 방법.
  17. 제16항에 있어서, 용매가 메틸 또는 에틸 아세테이트, 메틸 삼차-부틸 에테르, 메틸 이소부틸 케톤, 톨루엔 또는 크실렌인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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