JP2539022B2 - １―アルキル―５―ニトロイミダゾ―ルの製造方法 - Google Patents
１―アルキル―５―ニトロイミダゾ―ルの製造方法Info
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- C07D233/91—Nitro radicals
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は下記式： 但し Ｒは水素又は炭素原子１ないし４のアルキル又は炭素原
子２ないし４のアルケニルを示し、該アルキル又はアル
ケニル基は、置換されていないか又はフェニル、フェノ
キシ及び５−ないし６−員環の酸素含有複素環式基から
選択された一又は二以上の同一又は異なった基により置
換されており： 或いはまた、Ｒは置換されていないか又はハロゲン、炭
素原子１ないし４のアルキル、炭素原子１ないし４のア
ルコキシ、フェニル、フェノキシ及びニトロから選択さ
れた一又は二以上の同一又は異なった置換基により置換
されている炭素原子６ないし10のアリールを示し； 或いは更にまた、Ｒは炭素原子５ないし６のシクロアル
キルを示し； 前記のフェニル、フェノキシ及び複素環式基は置換され
ていないか又はハロゲン、炭素原子１ないし４のアルキ
ル、炭素原子１ないし４のアルコキシ、フェニル、フェ
ノキシ及びニトロから選択された一又は二以上の同一又
は異なった置換基により置換されており； 及びR1は直鎖状又は分枝状の炭素原子１ないし12のアル
キルを示す、 の１−アルキル−５−ニトロイミダゾールの製造方法を
提供する。
子２ないし４のアルケニルを示し、該アルキル又はアル
ケニル基は、置換されていないか又はフェニル、フェノ
キシ及び５−ないし６−員環の酸素含有複素環式基から
選択された一又は二以上の同一又は異なった基により置
換されており： 或いはまた、Ｒは置換されていないか又はハロゲン、炭
素原子１ないし４のアルキル、炭素原子１ないし４のア
ルコキシ、フェニル、フェノキシ及びニトロから選択さ
れた一又は二以上の同一又は異なった置換基により置換
されている炭素原子６ないし10のアリールを示し； 或いは更にまた、Ｒは炭素原子５ないし６のシクロアル
キルを示し； 前記のフェニル、フェノキシ及び複素環式基は置換され
ていないか又はハロゲン、炭素原子１ないし４のアルキ
ル、炭素原子１ないし４のアルコキシ、フェニル、フェ
ノキシ及びニトロから選択された一又は二以上の同一又
は異なった置換基により置換されており； 及びR1は直鎖状又は分枝状の炭素原子１ないし12のアル
キルを示す、 の１−アルキル−５−ニトロイミダゾールの製造方法を
提供する。
フランス特許出願第75/09,065号（第2,265,743号とし
て公開）において、下記式： R1O−SO2−OR1 （II） 但し R1は上記に定義された通りである、 のアルキルサルフェートを、カルボン酸の存在におい
て、下記式： 但し Ｒは上記に定義された通りである、 のイミダゾール誘導体に作用させることによる１−アル
キル−５−ニトロイミダゾールの製造方法を記載してい
る。
て公開）において、下記式： R1O−SO2−OR1 （II） 但し R1は上記に定義された通りである、 のアルキルサルフェートを、カルボン酸の存在におい
て、下記式： 但し Ｒは上記に定義された通りである、 のイミダゾール誘導体に作用させることによる１−アル
キル−５−ニトロイミダゾールの製造方法を記載してい
る。
本発明によれば、式（Ｉ）のイミダゾール誘導体は： 一般式（II）のアルキルサルフェートを有機溶剤中で下
記式： 但し Ｒは上記に定義された通りであり、Ｘは加水分解
又はアルコリシスによって容易に除去できる基を示す、 のイミダゾール誘導体と反応させ；及び生成物を随時そ
の場で加水分解又はアルコリシスする ことから成る方法により得られる。
記式： 但し Ｒは上記に定義された通りであり、Ｘは加水分解
又はアルコリシスによって容易に除去できる基を示す、 のイミダゾール誘導体と反応させ；及び生成物を随時そ
の場で加水分解又はアルコリシスする ことから成る方法により得られる。
式（IV）において、Ｘはヒドロキシメチル基、アルキ
ル部分が１ないし４の炭素原子を含むアルコキシメチル
基、アシル部分が１ないし４の炭素原子を含むアシルオ
キシメチル基、アリル基、又はベンジルのようなアリー
ルメチル基を示す。
ル部分が１ないし４の炭素原子を含むアルコキシメチル
基、アシル部分が１ないし４の炭素原子を含むアシルオ
キシメチル基、アリル基、又はベンジルのようなアリー
ルメチル基を示す。
一般にこの方法は、60゜ないし120℃の温度で、及び
好適には80℃近辺で行なわれる。
好適には80℃近辺で行なわれる。
有機溶剤として、エステル（酢酸メチル、酢酸エチ
ル）、エーテル（メチル tert−ブチル エーテル）又
は脂肪族又は芳香族のハロゲン化又は非ハロゲン化炭化
水素（キシレン、塩化メチレン）が好適に使用される。
ル）、エーテル（メチル tert−ブチル エーテル）又
は脂肪族又は芳香族のハロゲン化又は非ハロゲン化炭化
水素（キシレン、塩化メチレン）が好適に使用される。
一般に、縮合生成物の加水分解又はアルコリシスは、
水中又はアルコール（メタノール、エタノール）中で60
ないし100℃の温度に加熱することにより遂行される。
加水分解の前に縮合生成物を単離することは不必要であ
る。
水中又はアルコール（メタノール、エタノール）中で60
ないし100℃の温度に加熱することにより遂行される。
加水分解の前に縮合生成物を単離することは不必要であ
る。
式（IV）のイミダゾール誘導体は英国特許第1,026,63
1号に記載された条件下で製造できる。
1号に記載された条件下で製造できる。
式（Ｉ）のイミダゾール誘導体は治療学的性質を有
し、又は染料、織物用助剤又は殺虫剤の製造用の中間体
となる。
し、又は染料、織物用助剤又は殺虫剤の製造用の中間体
となる。
下記の実施例は本発明が如何に実施されるかを示す。
実施例 １ １−アセトキシメチル−２−メチル−４−ニトロイミ
ダゾール（3.98g;0.02モル）及びキシレン（10cc）を、
撹拌機及び滴加斗が取り付けられた丸底フラスコに導
入する。混合物を80℃に加熱し、次いでメチルサルフェ
ート（3.2g;0.024モル）を導入する。次いで水（25cc）
を加え、その後混合物を80℃に２時間30分間加熱する。
ダゾール（3.98g;0.02モル）及びキシレン（10cc）を、
撹拌機及び滴加斗が取り付けられた丸底フラスコに導
入する。混合物を80℃に加熱し、次いでメチルサルフェ
ート（3.2g;0.024モル）を導入する。次いで水（25cc）
を加え、その後混合物を80℃に２時間30分間加熱する。
希釈後、高性能液体クロマトグラフィーで反応媒体を
分析すると、1,2−ジメチル−５−ニトロイミダゾール
（2.8g）が含まれていることが示される。
分析すると、1,2−ジメチル−５−ニトロイミダゾール
（2.8g）が含まれていることが示される。
２−メチル−４（又は５）−ニトロイミダゾールの転
化率は100％の近辺である。
化率は100％の近辺である。
1,2−ジメチル−５−ニトロイミダゾールの収率は導
入された２−メチル−４（又は５）−ニトロイミダゾー
ルに対して95％より大きい。
入された２−メチル−４（又は５）−ニトロイミダゾー
ルに対して95％より大きい。
実施例 ２ キシレン（20cc）を内容50ccの丸底三つ口フラスコに
導入し、次いで１−アセトキシメチル−４−ニトロイミ
ダゾール（3.7g）を添加し、次いで混合物を80℃に加熱
する。１−アセトキシメチル−４−ニトロイミダゾール
の“溶融”及び二つ相の形成が観察される。ジメチル硫
酸（2.52g）を80℃で30分間にわたって添加する。無色
の二相から成る反応混合物を80℃に１時間加熱する。混
合物を70℃に冷却後、水（20cc）を添加し、及び混合物
をこの温度で３時間30分間撹拌する。
導入し、次いで１−アセトキシメチル−４−ニトロイミ
ダゾール（3.7g）を添加し、次いで混合物を80℃に加熱
する。１−アセトキシメチル−４−ニトロイミダゾール
の“溶融”及び二つ相の形成が観察される。ジメチル硫
酸（2.52g）を80℃で30分間にわたって添加する。無色
の二相から成る反応混合物を80℃に１時間加熱する。混
合物を70℃に冷却後、水（20cc）を添加し、及び混合物
をこの温度で３時間30分間撹拌する。
高性能液体クロマトグラフィー（HPLC）で反応混合物
を分析すると、 −１−アセトキシメチル−４−ニトロイミダゾールの転
化率は92％であり、 −１−メチル−５−ニトロイミダゾールの収率は83％で
ある。
を分析すると、 −１−アセトキシメチル−４−ニトロイミダゾールの転
化率は92％であり、 −１−メチル−５−ニトロイミダゾールの収率は83％で
ある。
実施例 ３ 手順は実施例２の通りであるが、温度は100℃として
行った。還流下に１時間30分間加水分解後、20℃近辺の
温度まで冷却し、沈降が生起した後水相を分離し、キシ
レン相を水（３×20cc）で洗浄する。水相を一緒にして
HPLCで分析すると： −１−アセトキシメチル−４−ニトロイミダゾールの転
化率は94.6％であり、 −１−メチル−５−ニトロイミダゾールの収率は87.2％
である。
行った。還流下に１時間30分間加水分解後、20℃近辺の
温度まで冷却し、沈降が生起した後水相を分離し、キシ
レン相を水（３×20cc）で洗浄する。水相を一緒にして
HPLCで分析すると： −１−アセトキシメチル−４−ニトロイミダゾールの転
化率は94.6％であり、 −１−メチル−５−ニトロイミダゾールの収率は87.2％
である。
本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。
1.下記式： 但し Ｒは水素又は炭素原子１ないし４のアルキル又は炭素原
子２ないし４のアルケニルを示し、該アルキル又はアル
ケニル基は、置換されていないか又はフェニル、フェノ
キシ及び５−ないし６−員環の酸素含有複素環式基から
選択された一又は二以上の同一又は異なった基により置
換されており： 或いはまた、Ｒは置換されていないか又はハロゲン、炭
素原子１ないし４のアルキル、炭素原子１ないし４のア
ルコキシ、フェニル、フェノキシ及びニトロから選択さ
れた一又は二以上の同一又は異なった置換基により置換
された炭素原子６ないし10のアリールを示し； 或いは更にまた、Ｒは炭素原子５ないし６のシクロアル
キルを示し； 前記のフェニル、フェノキシ及び複素環式基は置換され
ていないか又はハロゲン、炭素原子１ないし４のアルキ
ル、炭素原子１ないし４のアルコキシ、フェニル、フェ
ノキシ及びニトロから選択された一又は二以上の同一又
は異なった置換基により置換されており； 及びR1は直鎖状又は分枝状の炭素原子１ないし12のアル
キルを示す、 の１−アルキル−５−ニトロイミダゾールの製造方法に
おいて、下記式： R1O−SO2−OR1 但し R1は上記に定義された通りである、 のアルキルサルフェートを有機溶剤中で、下記式： 但し Ｒは上記に定義された通りであり、Ｘは加水分解
又はアルコリシスによって容易に除去できる基を示す、 のイミダゾール誘導体と反応させ、及び得られる生成物
を加水分解又はアルコリシスすることから成る方法。
子２ないし４のアルケニルを示し、該アルキル又はアル
ケニル基は、置換されていないか又はフェニル、フェノ
キシ及び５−ないし６−員環の酸素含有複素環式基から
選択された一又は二以上の同一又は異なった基により置
換されており： 或いはまた、Ｒは置換されていないか又はハロゲン、炭
素原子１ないし４のアルキル、炭素原子１ないし４のア
ルコキシ、フェニル、フェノキシ及びニトロから選択さ
れた一又は二以上の同一又は異なった置換基により置換
された炭素原子６ないし10のアリールを示し； 或いは更にまた、Ｒは炭素原子５ないし６のシクロアル
キルを示し； 前記のフェニル、フェノキシ及び複素環式基は置換され
ていないか又はハロゲン、炭素原子１ないし４のアルキ
ル、炭素原子１ないし４のアルコキシ、フェニル、フェ
ノキシ及びニトロから選択された一又は二以上の同一又
は異なった置換基により置換されており； 及びR1は直鎖状又は分枝状の炭素原子１ないし12のアル
キルを示す、 の１−アルキル−５−ニトロイミダゾールの製造方法に
おいて、下記式： R1O−SO2−OR1 但し R1は上記に定義された通りである、 のアルキルサルフェートを有機溶剤中で、下記式： 但し Ｒは上記に定義された通りであり、Ｘは加水分解
又はアルコリシスによって容易に除去できる基を示す、 のイミダゾール誘導体と反応させ、及び得られる生成物
を加水分解又はアルコリシスすることから成る方法。
2.加水分解又はアルコリシスがその場で行なわれる上記
１に記載の方法。
１に記載の方法。
3.加水分解又はアルコリシスによって除去できる基がヒ
ドロキシメチル基、アルキル部分が１ないし４の炭素原
子を含むアルコキシメチル基、アシル部分が１ないし４
の炭素原子を含むアシルオキシメチル基、アリル形エチ
レン基、又はアリールメチル基である上記１又は２に記
載の方法。
ドロキシメチル基、アルキル部分が１ないし４の炭素原
子を含むアルコキシメチル基、アシル部分が１ないし４
の炭素原子を含むアシルオキシメチル基、アリル形エチ
レン基、又はアリールメチル基である上記１又は２に記
載の方法。
4.反応がエステル、エーテル又は脂肪族又は芳香族ハロ
ゲン化又は非ハロゲン化炭化水素中で行われる上記の任
意の項に記載の方法。
ゲン化又は非ハロゲン化炭化水素中で行われる上記の任
意の項に記載の方法。
5.反応が60ないし120℃の温度で実行される上記の任意
の項に記載の方法。
の項に記載の方法。
フロントページの続き (72)発明者 ノエル・ルイ フランス国91330イエル・リユピエール ギルベール 40 (56)参考文献 特開 昭50−130762（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記式： 但し Ｒは水素又は炭素原子１ないし４のアルキル又は炭素原
子２ないし４のアルケニルを示し、該アルキル又はアル
ケニル基は、置換されていないか又はフェニル、フェノ
キシ及び５−ないし６−員環の酸素含有複素環式基から
選択された一又は二以上の同一又は異なった基により置
換されており： 或いはまた、Ｒは置換されていないか又はハロゲン、炭
素原子１ないし４のアルキル、炭素原子１ないし４のア
ルコキシ、フェニル、フェノキシ及びニトロから選択さ
れた一又は二以上の同一又は異なった置換基により置換
されている炭素原子６ないし10のアリールを示し； 或いは更にまた、Ｒは炭素原子５ないし６のシクロアル
キルを示し； 前記のフェニル、フェノキシ及び複素環式基は置換され
ていないか又はハロゲン、炭素原子１ないし４のアルキ
ル、炭素原子１ないし４のアルコキシ、フェニル、フェ
ノキシ及びニトロから選択された一又は二以上の同一又
は異なった置換基により置換されており； 及びR1は直鎖状又は分枝状の炭素原子１ないし12のアル
キルを示す、 の１−アルキル−５−ニトロイミダゾールの製造方法に
おいて、下記式： R1O−SO2−OR1 但し R1は上記に定義された通りである、 のアルキルサルフェートを有機溶剤中で下記式： 但し Ｒは上記に定義された通りであり、 Ｘはヒドロキシメチル基、アルキル部分が１ないし４の
炭素原子を含むアルコキシメチル基、アシル部分が１な
いし４の炭素原子を含むアシルオキシメチル基、アリル
基、又はアリールメチル基から選ばれる、加水分解又は
アルコリシスによって容易に除去できる基を示す、 のイミダゾール誘導体と反応させ、及び得られる生成物
を加水分解又はアルコリシスすることを特徴とする方
法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8800414A FR2625997B1 (fr) | 1988-01-15 | 1988-01-15 | Procede de preparation du dimethyl-1,2 nitro-5 imidazole |
| FR8800414 | 1988-01-15 | ||
| FR8807773A FR2632640B1 (fr) | 1988-06-10 | 1988-06-10 | Procede de preparation d'alkyl-1 nitro-5 imidazoles |
| FR8807773 | 1988-06-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01213268A JPH01213268A (ja) | 1989-08-28 |
| JP2539022B2 true JP2539022B2 (ja) | 1996-10-02 |
Family
ID=26226445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1005079A Expired - Lifetime JP2539022B2 (ja) | 1988-01-15 | 1989-01-13 | １―アルキル―５―ニトロイミダゾ―ルの製造方法 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4925949A (ja) |
| EP (1) | EP0325512B1 (ja) |
| JP (1) | JP2539022B2 (ja) |
| KR (1) | KR890011856A (ja) |
| CN (1) | CN1023221C (ja) |
| AR (1) | AR245935A1 (ja) |
| AU (1) | AU608932B2 (ja) |
| CA (1) | CA1310325C (ja) |
| DE (1) | DE68904436T2 (ja) |
| DK (1) | DK14589A (ja) |
| ES (1) | ES2054035T3 (ja) |
| FI (1) | FI890185A (ja) |
| GR (1) | GR3006827T3 (ja) |
| HU (1) | HU200446B (ja) |
| IE (1) | IE890090L (ja) |
| IL (1) | IL88943A (ja) |
| MX (1) | MX169215B (ja) |
| NO (1) | NO171910C (ja) |
| PT (1) | PT89442B (ja) |
| SU (1) | SU1648249A3 (ja) |
| YU (1) | YU46966B (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2625999B1 (fr) * | 1988-01-15 | 1990-06-08 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation d'hydroxyalkyl-1 methyl-2 nitro-5 imidazoles |
| FR2625998B1 (fr) * | 1988-01-15 | 1990-06-08 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation d'hydroxyalkyl-1 methyl-2 nitro-5 imidazoles |
| FR2659326A1 (fr) * | 1990-03-12 | 1991-09-13 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation d'hydroxyalkyl-1 nitro-5 imidazoles. |
| US5344937A (en) * | 1993-04-20 | 1994-09-06 | Eli Lilly And Company | Alkyl substituted nitroimidazole acetic acids |
| CN1046040C (zh) * | 1994-11-29 | 1999-10-27 | 联华电子股份有限公司 | 与总线位数相匹配的存贮器直接存取结构 |
| AU2003301282B2 (en) * | 2002-10-15 | 2009-04-30 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | 1-substituted 4-nitroimidazole compound and process for producing the same |
| CN1326840C (zh) * | 2002-10-15 | 2007-07-18 | 大塚制药株式会社 | 1－取代的－4－硝基咪唑化合物及其制备方法 |
| TWI300409B (en) * | 2004-02-18 | 2008-09-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | Method for producing 4-nitroimidazole compound |
| RU2528025C1 (ru) * | 2013-03-29 | 2014-09-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Национальный исследовательский Томский государственный университет" (ТГУ) | Способ получения диметридазола |
| CN108689941B (zh) * | 2018-06-08 | 2023-05-16 | 湖北省宏源药业科技股份有限公司 | 一种合成1,2-二甲基-5-硝基咪唑的方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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