SU1597097A3 - Способ получени амидов диселено-бис-бензойной кислоты - Google Patents

Способ получени амидов диселено-бис-бензойной кислоты Download PDF

Info

Publication number
SU1597097A3
SU1597097A3 SU874203234A SU4203234A SU1597097A3 SU 1597097 A3 SU1597097 A3 SU 1597097A3 SU 874203234 A SU874203234 A SU 874203234A SU 4203234 A SU4203234 A SU 4203234A SU 1597097 A3 SU1597097 A3 SU 1597097A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
bis
methylamine
yield
activity
proposed
Prior art date
Application number
SU874203234A
Other languages
English (en)
Inventor
Велтер Андре
Ремер Аксель
Леик Зигурд
Джон Парнхам Михаэль
Original Assignee
А.Наттерманн Унд Ко.Гмбх (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by А.Наттерманн Унд Ко.Гмбх (Фирма) filed Critical А.Наттерманн Унд Ко.Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1597097A3 publication Critical patent/SU1597097A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/36—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  селеносодержащих веществ, в частности получени  амидов диселено-бис-бензойной кислоты общей ф-лы [SE-C-CH-CH=CH-CH=C-C(O)-(NH 2) N-R-] 2, где R - пиридил, тиенил или фурфурил, N=1 или 0, которые могут быть использованы дл  лечени  заболеваний, вызванных повышенным образованием метаболитов, активного кислорода, например повреждений печени, инфаркта сердца, инфекций, псориазов и повреждений, св занных с облучением. Цель - создание способа получени  новых активных веществ. Синтез ведут реакцией соответствующего бензизоселеназолона с эквимольным количеством меркаптана в органическом растворителе при комнатной температуре с последующей обработкой полученного вещества метиламином. Новые соединени  способны заменить глютатион-пероксидазу, так как их активность находитс  на уровне Эбселена 105-61, токсичность -ЛД 50 выше 110 мг/кг.

Description

Изобретение относится к способам получения новых амидов диселено— —бис—бензойной кислоты, которые обладают ценными фармакологическими свойствами и могут быть использованы в качестве активных элементов в фармацевтических препаратах при лечении заболеваний, которые вызваны повреждением клеток в связи с повышенным образованием метаболитов (продуктов обмена веществ) активного кислорода, таких как повреждение печени, инфаркты сердца, инфекции, псориазы или повреждения', вызванные радиацией (облучением).
где R - пиридил, тиенил или фурфурил, η = 1 или 0, которые могут быть использованы для лечения заболеваний, вызванных повышенным образованием метаболитов, активного кислорода, например повреждений печени, инфаркты сердца, инфекций, псориазов и повреждений, связанных с облучением. Цель — создание нового способа получения новых активных веществ. Синтез ведут реакцией соответствующего бензизоселеназолона с эквимольным количеством меркаптана в органическом растворителе при комнатной температуре с последующей обработкой полученного вещества метиламином. Новые соединения способны заменить глютатион—пероксидазу, так как их активность находится на уровне Эбселена 105-61, токсичность ЛД5о выше 110 мг/кг.
SLL,., 1597997 (л
Цель изобретения — разработка способа получения новых производных амидов диселено—бис—бензойной кислоты, которые могли бы использоваться в реакциях тонкого равновесия в живом организме.
Пример 1. 2,2—Диселено— -бис-(Ы-фурфурилбензамид).
г (0,0071 моль) 2—фурфурил— —1,2—бенз—изо-селеназол—3-(2Н)-она растворяют в приблизительно 50 мл метанола. Смесь добавляют к раствору 0,56 мл этилмеркаптана. Смесь перемешивают при комнатной температуре. Через 30 мин в осадок выпадает
I
1597097 ' соединение белого цвета. Этот осадок , растворяют в 15 мл диметилформамида. К содержимому добавляют 5 мл 33%-ного раствора метиламина. Перемешива” гаде продолжают при комнатной темпе.” ратуре в течение ночи. Выпавшее в осадок соединение белого цвета до” полнительно разделяют путем добавле” ния простого эфира, разделяют фильтрованием с отсосом и высушивают.
Выход 1,5 г (74,7% от теор.), т. пл. 220°С.
Пример 2. 2,2-Диселено”бис”(М”2”пиридилбензамид) получают аналогично примеру 1, подвергая взаи” модействию 2 г 2”(2”пиридил)”1,2” ”бенз—изо”селеназол”3”(2Н)”она, 0,53 мл· этилмеркаптана и 4 мл 33%”но” го метиламина.
Выход 1 г (50,2% от теор.), т. пл. 105*С.
Пример 3. 2,2”Диселено” ”бис”(М”2”пиридилметилбензамид) получают по примеру 1 путем взаимо” действия 1 г 2-(2-пиридилметил)-1,2”бенэ”изо”селеназол”3”(2Н)”она, 0,26 мл этилмеркаптана и 3 мл 33%-ного метиламина.
Выход 0,6 г (60% от теор.), -г. пл. 192-196° С.
Пример 4. 2,2-Диселен-бис-(N-2-тиенилбензамид) получают по примеру 1, путем взаимодействия 2 г на з ол”3—(2Н)—она тана и 5
Выход 225С.
При ”(Д-3”пиридилбенэамид) получают по примеру 1 путем взаимодействия 2 г
2-(3-пиридил)-1,2-бенз-изо”селеназол’ —3—(2Н)—она, 0,74 мл этилмеркаптана и 5 мл 33%”ного
Выход 1,19 г т. пл. 2.48°С«
Пример .
-(N-4-пиридилбензамид) получают по примеру 1 реакцией 2 г 2—(4—пиридил)' -1,2”бенз-изо-селеназол”3(2Н)-она, 0,74 мл этилмеркаптана и 5 мл 33%—но— го метиламина.
Выход 1,20 г. (36,4% от теор»),
г. пл. 210°С. \
Определение глютатионпероксидазоподобной активности осуществляют по способу А.Венделя. В этом опыте определяют конверсию совместного суб—
2— (2— тиенил)”!, 2-бенз-изо-селе, 0,5 мл этилмеркап1 мл 33%-ного метиламина.
г (50% от теор.), т. пл.
мер 5« 2,2-Диселено-бис метиламина. (36,1% от теор.),
451
6. 2,2-Диселено-бис· страта никотинамидадениндинуклеотид” фосфата. Восстановителем в этой ре— акции является глютатион. Обнаружено, что предлагаемые соединения имеют глютатионпероксидазоподобную актив” носгь.
Глютатионпероксидазоподобная ак— тивность.
Катализ разложения пероксидазы исследован в экспериментах in vitro. Обнаружено, что предлагаемые соеди” нения способны заменять глютатион” пероксидазу.
ROOH ПР°ДУКТЬ1 (предлагаемые) RQH НД
RSH
H2O
RSSR
Каталитическую активность выра— жают как количество глютатионперок— сидазы. В качестве сравниваемого продукта используется продукт Эбселен — , '2—фенил—1,2—бенз—изо-селеназол—3(2Н)он. Активность Эбселена принята за 100%, а активность предлагаемых со” единений, приведена к активности Эбселена.
Эбселен был исследован при кон” центрации 30 ммоль, а в качестве солюсибирующего вещества был исполь” зован диметилформамид (ДМД). Предла” гаемые диселениды исследованы при концентрации 15 ммоль, с использова” нием ДМД в качестве солюсибирующего вещества, поскольку на 1 моль в ди” селенидах присутствуют два атома се” лена.
Каталити-
ческая ак-
тивность
Эбселен 100
2,2-Диселено-бис-(М-3-пи”
ридилбензамид) 105
2,2—Диселено-бис—(N-3—пи”
ридилметилб енз амид) 68
2,2-Диселено-бис”(М-фур”
фурилбензамид) 82
2,2—Диселено—бис—(N—2—
”тиенйлбензамид) 61
Данные по токсичности ЛД5в ,мг/кг:
2,2-Диселено—бис—(М-фур-
фурилбензамид) »100
2,2-Диселено-бис-(М-2-пи-
ридилбензамид) »1000
2,2-Диселено-бис”(Н”2-·
—тиенилбензамид) » 100
2,2”Диселеног'бис’' (N’’3·' •’пиридилбензамид) » 4670
Таким образом, предлагаемый спо~ соб позволяет получать новые соеДи** нения, которые обладают ценными свойствами.

Claims (1)

  1. 315 соединение белого цвета« Этот осадок раствор ют в 15 мл диметилформамида К содержимому добавл ют 5 33%НО го раствора метиламина Перемешива гаде продолжают при комнатной темпе. ратуре в течение ночи Выпавшее в осадок соединение белого цвета до полнительно раздел ют путем добавле ки  простого эфира, раздел ют фильт рованием с отсосом и высушивают Выход 1,5 г (74,7% от теор), т« пл. 220°С« Пример 2. 2,2-Диселено-бис- (Н 2 пиридилбензамид) получают аналогично примеру 1, подверга  взаи модействию 2 г 2(2пиридил)1, -бенз-изоселеназол3(2Н)она5 0,53 мл. этилмеркаптана и 4 мл го метиламина. Выход 1 г (50,2% от теор,), т, плв Пример :3, 2,2Диселено бис (Ы 2пиридилметилбензамид) по лучают по примеру 1 путем взаимодействи  1 г 2(2 пиридилметил)1 ,2 б о селеназол-З ( 2Н )-она, 0,26 мл зтилмеркаптана и 3 мл го метиламина Выход 0,6 г (60% от теор,) т, пл. 192-196.С. Пример 4 2,2 Диселен бнс (N-2-тиeншIбeнзaмид) получают по примеру 1, путем взаимодействи  2 г 2-(2тиенив)1,2 бенз - зоселе назол 3 (2Н)она, 0,5 мл этилмеркап тана и 5 мл 33%ного метиламина Выход 1 г (50% от теор«), т плв 25С, Пример 5« 2,2 Диселено бис (К-3 Пиридилбензамид) получают по примеру 1 путем взаимодействи  2 г 2-(3 пиридил)1,2бенз зо селеназо -3(2Н), 0,74 мл этилмеркаптана и 5 мл 33%ного метиламина Выход 1,19 г (36,1% от теоре), т. пл. 248С. Пример :6в 2,2-Диселенобис (Ы 4пиридилбензамид) получают по примеру 1 реакцией 2 г 2-(4 Пиридил 1,2 бензизо селеназол 3(2Н)она, 0,74 мл этилмеркаптана и 5 мл го метиламина. Выход 1,20 г. (36,4% от теор,), т. лл. 210С. Определение глютатионпероксидазо подобной активности осуществл ют по способу АвВендел , В этом опыте оп редел ют конверсию совместного суб страта никотинамидадениндинуклеотид фосфата. Восстановителем в этой ре акции  вл етс  глютатион. Обнаружено, что предлагаемые соединени  имеют глютатионпероксидазоподобную актив ность Глютатионпероксидазоподобна  ак ТИВНОСТЬв Катализ разложени  пероксидазы исследован в экспериментах in vitro. Обнаружено, что предлагаемые соеди нени  способны замен ть глютатион пероксидазув ROOH (предлагаемые) Каталитическую активность выра жают как количество глютатионперок сидазыв В качестве сравниваемого про дукта используетс  продукт Эбселен 2 фенил 1,2бенз изо-селеназол3(2Н)она Активность Эбселена прин та за 100%, а активность предлагаемых со единений, приведена к активности Эбселена« Эбселен был исследован при кон центрации 30 ммоль, а в качестве солюсибирующего вещества был исполь зован диметилформамид (ДМД). Предлагаемые диселениды исследованы при концентрации 15 ммоль, с использова нием ДМД в качестве солюсибирующего вещества, поскольку на 1 моль в ди селенидах присутствуют два атома се лена « Каталити ческа  ак тивность 100 Эбселен 2,2 Диceлeнo биc( ридилбензамид) 2, 2 Диселенобис( рвдилметилб енз амид) 2, 2 Диселено-бис-( Фурилбензамид) 2,2 Диceлeнo биC( тиенйлбензамид) 61 jg,Mr/Kr: Данные по токсичности ЛД 2,2 Диселено бис(К фурфурилб енз амид) 100 2,2 Диселено бис-(К-2-пирид ,Ш1б енз амид) 2,2 Диселено бис( Тиенйлбензамид) 100 51 2,2Диселено бис-( тиридилбензамид) Таким образом, предлагаемый спо соб позвол ет получать новые соеДи нени , которые обладают ценными свойствами. Формула изобретени Способ получени  амидов диселено бис-бензойной- кислоты формулы CO-NH-(.CH2)rrR где R - пирйдил, тиенил или фурфури п О или 1 , отличающийс  тем, что, бенз-изо-селеназолон общей формулы , N-(CH2L-R где Кип имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с эквимо лекул рным количеством меркаптана формулы R SH, где R - низший алкил, в органическом растворителе при коьгнатной температуре с последующей обработкой полученного промежуточного соединени  формулы CO-NH-(CH2)HrR Se-S-R, где R, R и n имеют указанные зна чени , метиламином.
SU874203234A 1986-08-06 1987-08-06 Способ получени амидов диселено-бис-бензойной кислоты SU1597097A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863626554 DE3626554A1 (de) 1986-08-06 1986-08-06 Diselenobis-benzoesaeureamide primaerer heterocyclischer amine, verfahren zur ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1597097A3 true SU1597097A3 (ru) 1990-09-30

Family

ID=6306768

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874203234A SU1597097A3 (ru) 1986-08-06 1987-08-06 Способ получени амидов диселено-бис-бензойной кислоты

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4910313A (ru)
EP (1) EP0257306B1 (ru)
JP (1) JPH0830060B2 (ru)
KR (1) KR960001202B1 (ru)
AT (1) ATE56436T1 (ru)
AU (1) AU598285B2 (ru)
CA (1) CA1303038C (ru)
DD (1) DD261597A5 (ru)
DE (2) DE3626554A1 (ru)
DK (1) DK169407B1 (ru)
ES (1) ES2017483B3 (ru)
FI (1) FI85018C (ru)
GR (1) GR3001180T3 (ru)
HU (1) HU197753B (ru)
IE (1) IE60366B1 (ru)
NO (1) NO171215C (ru)
PT (1) PT85501B (ru)
SU (1) SU1597097A3 (ru)
ZA (1) ZA875821B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5128365A (en) * 1989-07-19 1992-07-07 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Compounds having glutathione peroxidase activity and use thereof
DE3937170A1 (de) * 1989-11-08 1991-05-16 Nattermann A & Cie Benzylselenobenzamide von aminopyridinen und picolylaminen
DE3937171A1 (de) * 1989-11-08 1991-05-16 Nattermann A & Cie Picolylselenobenzamide von aminopyridinen, anilinen und picolylaminen
CA2126465C (en) * 1992-01-17 2002-03-05 Kazuhisa Kodama Inhibitor for restenosis after percutaneous coronary arterioplasty
FR2757857B1 (fr) * 1996-12-27 1999-04-23 Oxis International Sa Diselenures et selenosulfures aromatiques, leur preparation et leurs utilisations, notamment therapeutiques
EP1174423A4 (en) 1999-03-31 2008-03-19 Arne Holmgren SUBSTRATES FOR THIOREDOXINE REDUCTASE
US7776925B2 (en) * 2002-03-06 2010-08-17 Duke University Reversing, postponing or preventing the occurrence of GTN tolerance and/or generation of reactive oxygen species from mitochondria
US10058542B1 (en) 2014-09-12 2018-08-28 Thioredoxin Systems Ab Composition comprising selenazol or thiazolone derivatives and silver and method of treatment therewith

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3027074A1 (de) * 1980-07-17 1982-02-18 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Benzisoselenazolon enthaltende pharmazeutische praeparate und ihre verwendung
DE3027073C2 (de) * 1980-07-17 1985-03-07 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Pharmazeutische Präparate, enthaltend 2-Phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
DE3027075A1 (de) * 1980-07-17 1982-02-18 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Benzisoselenazolone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
DE3226284A1 (de) * 1982-07-14 1984-01-19 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Neue benzisoselenazolone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
DE3568775D1 (en) * 1984-06-22 1989-04-20 Nattermann A & Cie S-(carbamoyl-phenylselenyl) derivatives of glutathion and of amino mercaptocarboxylic acids, process for their preparation and pharmaceutical preparations containing them
DE3443467A1 (de) * 1984-11-29 1986-05-28 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Mercaptanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
DE3663139D1 (en) * 1985-04-12 1989-06-08 Nattermann A & Cie Diseleno-bis-benzamides of primary and secondary amines, processes for their production and pharmaceutical preparations containing them
DE3515272C2 (de) * 1985-04-27 1993-10-14 Nattermann A & Cie Benzisoselenazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Эльдерфилд Р. Гетероциклические соединени . " М.: ИЛ, 1955, т. 5,с. 547-. *

Also Published As

Publication number Publication date
DD261597A5 (de) 1988-11-02
US4910313A (en) 1990-03-20
DE3626554A1 (de) 1988-02-18
AU7665187A (en) 1988-02-11
FI873383A0 (fi) 1987-08-04
PT85501B (pt) 1990-06-29
IE60366B1 (en) 1994-07-13
GR3001180T3 (en) 1992-06-30
HU197753B (en) 1989-05-29
DK409087A (da) 1988-02-07
NO873231D0 (no) 1987-08-03
NO873231L (no) 1988-02-08
HUT44572A (en) 1988-03-28
CA1303038C (en) 1992-06-09
EP0257306A1 (en) 1988-03-02
NO171215B (no) 1992-11-02
JPH0830060B2 (ja) 1996-03-27
ES2017483B3 (es) 1991-02-16
ZA875821B (en) 1988-02-10
EP0257306B1 (en) 1990-09-12
FI873383A (fi) 1988-02-07
FI85018B (fi) 1991-11-15
ATE56436T1 (de) 1990-09-15
DE3764910D1 (de) 1990-10-18
AU598285B2 (en) 1990-06-21
PT85501A (en) 1987-09-01
NO171215C (no) 1993-02-10
DK409087D0 (da) 1987-08-05
JPS6379875A (ja) 1988-04-09
KR960001202B1 (ko) 1996-01-24
KR880002889A (ko) 1988-05-12
IE872033L (en) 1988-02-06
FI85018C (fi) 1992-02-25
DK169407B1 (da) 1994-10-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0487408B1 (fr) Dérivés d'oxazolopyridines leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
CH620925A5 (ru)
EP0684241B1 (fr) N-pyridyl carboxamides et dérivés, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
SU1597097A3 (ru) Способ получени амидов диселено-бис-бензойной кислоты
EP1638943B1 (fr) NOUVEAUX DERIVES D’IMIDAZOLES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENT
FR2944524A1 (fr) Derives d'imidazolidine-2,4-dione et leur utilisation comme medicament
EP0348257A2 (fr) Nouveaux dérivés d'(hétéro)aryl diazole, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique
FR2675799A1 (fr) Derives de 2-aminopyrimidine-4-carboxamide, leur preparation et leur application en therapeutique.
CN109053841B (zh) 6-双硫取代-2’-脱氧鸟苷类化合物及其制备方法和应用
FR2516510A1 (fr) Derives de la (trimethoxy-3,4,5-cinnamoyl)-1-aminocarbonylethyl-4-piperazine substituee utilisables en pharmacie et procede pour leur preparation
EP0502110B1 (fr) Derives d'(hetero) arylmethyloxy-4 phenyl diazole, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
US5318975A (en) 5-pyrimdineamine derivatives
EP0180500A1 (fr) Dérivés de thiéno et furo - [2,3-c]pyrroles, procédés de préparation et médicaments les contenant
Lazarevic et al. Synthesis of some new 4, 5-disupstituted-2, 4-dffiydro--3h-l, 2, 4-triazoline-3-thiones
EP0445039B1 (fr) Nouveaux dérivés de la pyridylsulfonylurée et de la pyridylsulfonylthiourée leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques que les contiennent
EP0594484A1 (fr) Dérivés de 2-aminopyrimidine-4-carboxamide, leur préparation et leur application en thérapeutique
JPS61221189A (ja) 縮合２‐置換チアゾール誘導体
NO153848B (no) Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive n-(arylthioalkyl)-n`-(aminoalkyl)-ureaderivater.
EP0820985A1 (fr) Nouveaux dérivés de bis-imides, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
JPS5933251A (ja) アンジオテンシン転化酵素抑制活性および利尿活性をもつ化合物
FR2761061A1 (fr) Derives de benzenesulfonamide, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2504925A1 (en) N-2-amino 3-alkoxy or phenoxy-propyl urea and thiourea derivs. - are cardiovascular agents esp. used to treat arrhythmia
JPS61204172A (ja) ５−フルオロウラシル誘導体
JP2020186182A (ja) 標的蛋白質分解誘導化合物
JPS6366173A (ja) ウラシル誘導体の製造方法