DE3515272C2 - Benzisoselenazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate - Google Patents
Benzisoselenazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische PräparateInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Benzisoselenazolone,
Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen
enthaltende pharmazeutische Zubereitungen.
Benzisoselenazolone mit antiarteriosklerotischen und entzündungshemmenden
Eigenschaften sind bereits mehrfach beschrieben
worden, so z. B. in DE-OS 30 27 073, DE-OS
30 27 074, DE-OS 30 27 075, DE-OS 32 26 284, DE-OS
32 26 286.
Es wurde nun gefunden, daß Benzisoselenazolone der allgemeinen
Formel I
worin
R¹, R² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, Trifluormethyl, Nitro oder zusammen Methylendioxy bedeuten und
n Null oder eine ganze Zahl von 1-4 ist, während
R³ einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls C1-2-alkylsubstituierten heterocyclischen Rest mit ein bis zwei Heteroatomen der Elemente Sauerstoff oder Stickstoff bedeutet, aus der Gruppe der Furane, Pyrane, Morpholine, Oxazole, Isoxazole, wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen.
R¹, R² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, Trifluormethyl, Nitro oder zusammen Methylendioxy bedeuten und
n Null oder eine ganze Zahl von 1-4 ist, während
R³ einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls C1-2-alkylsubstituierten heterocyclischen Rest mit ein bis zwei Heteroatomen der Elemente Sauerstoff oder Stickstoff bedeutet, aus der Gruppe der Furane, Pyrane, Morpholine, Oxazole, Isoxazole, wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen.
Erfindungsgemäße Verbindungen sind beispielsweise:
2-Furfuryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
6-Fluor-2-furfuryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
6-Chlor-2-furfuryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-Furfuryl-6-methyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-Furfuryl-7-methyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-Furfuryl-6-methoxy-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-Furfuryl-6-trifluormethyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
5-Chlor-2-furfuryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-Furfuryl-5-nitro-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-Furfuryl-7-methoxy-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-Furfuryl-6,7-methylendioxy-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-(2-Furylethyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-(3-Furylpropyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-(4-Furylbutyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-(5-Methylfurfuryl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-[3-(2,5-Dimethylfuryl)]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-[3-(2,4-Dimethylfuryl)]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-Tetrahydrofurfuryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-[2-(Tetrahydrofuryl)-ethyl]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-[3-(Tetrahydrofuryl)-propyl]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-[3-(2,2,5,5-Tetramethyl-tetrahydrofuryl)]-1,2-benzisoselenazol-3(2-H)-on
2-[3-(2,2,5,5-Tetraethyl-tetrahydrofuryl)]-1,2-benzisoselenazol-3(2H-)-on
2-[2-(Tetrahydropyranylmethyl)]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-(4-Pyranyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-[4-(2,6-Dimethylpyranyl)]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-(3-Isoxazolyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-[3-(5-Methylisoxazol)]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-[2-(Morpholino)-ethyl]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-[3-(Morpholino)-propyl]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
6-Fluor-2-furfuryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
6-Chlor-2-furfuryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-Furfuryl-6-methyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-Furfuryl-7-methyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-Furfuryl-6-methoxy-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-Furfuryl-6-trifluormethyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
5-Chlor-2-furfuryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-Furfuryl-5-nitro-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-Furfuryl-7-methoxy-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-Furfuryl-6,7-methylendioxy-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-(2-Furylethyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-(3-Furylpropyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-(4-Furylbutyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-(5-Methylfurfuryl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-[3-(2,5-Dimethylfuryl)]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-[3-(2,4-Dimethylfuryl)]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-Tetrahydrofurfuryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-[2-(Tetrahydrofuryl)-ethyl]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-[3-(Tetrahydrofuryl)-propyl]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-[3-(2,2,5,5-Tetramethyl-tetrahydrofuryl)]-1,2-benzisoselenazol-3(2-H)-on
2-[3-(2,2,5,5-Tetraethyl-tetrahydrofuryl)]-1,2-benzisoselenazol-3(2H-)-on
2-[2-(Tetrahydropyranylmethyl)]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-(4-Pyranyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-[4-(2,6-Dimethylpyranyl)]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-(3-Isoxazolyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-[3-(5-Methylisoxazol)]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-[2-(Morpholino)-ethyl]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
2-[3-(Morpholino)-propyl]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können zur
Behandlung zahlreicher Krankheiten verwendet werden, wie
z. B. zur Prophylaxe und Therapie von Infektionskrankheiten,
zur Stimulierung des Immunsystems oder bei Selenmangelkrankheiten,
wie sie bei W. Kraus und P. Oehme, Das
Deut. Gesundheitswesen, 1979, 34 (37), 1713-1718 und 1979,
34 (37), 1769-1773, definiert werden.
Die Benzisoselenazolone der Formel I zeichnen sich jedoch
besonders durch antiarteriosklerotische und entzündungshemmende
Eigenschaften aus. Sie eignen sich besonders zur
Therapie von rheumatischen Krankheiten, wie z. B. Arthrosen
oder chronischer Polyarthritis, wobei die neuen Verbindungen
sich durch eine sehr gute Verträglichkeit auszeichnen,
da sie untoxisch sind und, im Gegensatz zu bekannten entzündungshemmenden
Therapeutika, keinerlei Ulcusbildung
oder gastrointestinale Irritationen zeigen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Benzisoselenazolone
erfolgt nach an sich bekannten Verfahren. Dabei wird ein
o-Chlorselenobenzoesäurechlorid der Formel II
worin R¹, R² die in Formel I angegebenen Bedeutungen
haben, mit einem primären heterocyclischen Amin der Formel
III
R³-(CH₂)n-NH₂
worin R³ und n die in Formel I angegebenen Bedeutungen
haben, unter Ringschlußbedingungen zu den Benzisoselenazolonen
der Formel I umgesetzt.
Die Herstellung der entsprechenden o-Chlorselenobenzoesäurechloride
erfolgt nach den Verfahren von A. Ruwet und
M. Renson, Bull. Soc. Chim. Belg. 1966, 75, 157-163 und
von W. R. Gaythwaite, J. Kenyon und H. Phillips, J. Chem.
Soc. (1928) 2280.
Als Ausgangsverbindungen der Formel II kommen z. B. die
folgenden Chloride in Betracht:
2-Chlorseleno-benzoylchlorid
2-Chlorseleno-4-chlorbenzoylchlorid
2-Chlorseleno-4-fluorbenzoylchlorid
2-Chlorseleno-4-methylbenzoylchlorid
2-Chlorseleno-3-methylbenzoylchlorid
2-Chlorseleno-4-trifluormethylbenzoylchlorid
2-Chlorseleno-5-chlorbenzoylchlorid
2-Chlorseleno-5-nitrobenzoylchlorid
2-Chlorseleno-3-methoxybenzoylchlorid
2-Chlorseleno-3,4-methylendioxybenzoylchlorid.
2-Chlorseleno-4-chlorbenzoylchlorid
2-Chlorseleno-4-fluorbenzoylchlorid
2-Chlorseleno-4-methylbenzoylchlorid
2-Chlorseleno-3-methylbenzoylchlorid
2-Chlorseleno-4-trifluormethylbenzoylchlorid
2-Chlorseleno-5-chlorbenzoylchlorid
2-Chlorseleno-5-nitrobenzoylchlorid
2-Chlorseleno-3-methoxybenzoylchlorid
2-Chlorseleno-3,4-methylendioxybenzoylchlorid.
Die Ausgangsverbindungen der Formel III sind bekannte Verbindungen,
wie z. B.:
Furfurylamin, 2-(2-Aminoethyl)-furan, 2-(3-Aminopropyl)-furan,
2-(4-Aminobutyl)-furan, 2-(Aminomethyl)-5-methylfuran,
3-Amino-2,5-dimethylfuran, 3-Amino-2,4-dimethylfuran,
2-Aminomethyl-tetrahydrofuran, 2-(2-Aminoethyl)-tetrahydrofuran,
2-(3-Aminopropyl)-tetrahydrofuran,
3-Amino-2,2,5,5-tetramethylfuran, 3-Amino-2,2,5,5-tetraethylfuran,
2-Aminomethyl-tetrahydropyran, 4-Amino-tetrahydropyran,
4-Amino-2,6-dimethyl-tetrahydropyran, 3-Amino-isoxazol,
3-Amino-5-methylisoxazol, N-(2-Aminoethyl)-morpholin,
N-(3-Aminopropyl)-morpholin.
Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls pharmazeutische
Präparate, welche Verbindungen der Formel I enthalten.
Bei den erfindungsgemäßen pharmazeutischen Präparaten
handelt es sich um solche zur enteralen wie oralen oder
rektalen sowie parenteralen Verabreichung, welche die
pharmazeutischen Wirkstoffe allein oder zusammen mit einem
üblichen, pharmazeutisch anwendbaren Trägermaterial enthalten.
Vorteilhafterweise liegt die pharmazeutische Zubereitung
des Wirkstoffes in Form von Einzeldosen vor, die
auf die gewünschte Verabreichung abgestimmt sind, wie z. B.
Tabletten, Drag´es, Kapseln, Suppositorien, Granulate,
Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen. Die Dosierung der
Substanzen liegt üblicherweise zwischen 10 und 100 mg pro
Tag, vorzugsweise zwischen 30 und 300 mg pro Tag und kann
in einer Dosis oder mehreren Teildosen, vorzugsweise in
zwei bis drei Teildosen pro Tag, verabreicht werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird
durch die folgenden Beispiele erläutert. Die angegebenen
Schmelzpunkte wurden mit einem Büchi 510-Schmelzpunktbestimmungsapparat
gemessen und sind in °C angegeben und
nicht korrigiert.
1,9 g (0,02 mol) Furfurylamin und 5,6 ml (0,04 Mol) Triethylamin
werden in 30 ml Dichlormethan gelöst und unter
Rühren und Eiskühlung in einer Stickstoffatmosphäre zu
einer Lösung von 4,85 g (0,019 Mol) o-Chlorselenobenzoesäurechlorid
in 100 ml Dichlormethan zugetropft. Die
Mischung wird 5 Stunden bei Raumtemperatur weitergerührt
und anschließend eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser
ausgerührt und mit verdünnter Salzsäure auf pH 2 gebracht.
Der unlösliche Feststoff wird abgesaugt, getrocknet und
aus Dichlormethan-Diethylether umkristallisiert.
Ausbeute: 2,8 g (50,4% d. Th.), Fp. 111-113°C.
Zu einer Suspension von 1,16 g (0,012 Mol) 3-Amino-5-methylisoxazol
in einer Lösung von 0,47 g Natriumhydroxid
und 0,99 g Natriumhydrogencarbonat in 40 ml Wasser wird
unter Rühren und Eiskühlung eine Lösung von 3 g (0,012 Mol)
o-Chlorselenobenzoesäurechlorid in 30 ml Tetrahydrofuran
zugetropft. Die Mischung wird über Nacht bei Raumtemperatur
weitergerührt. Anschließend wird mit verdünnter Salzsäure
auf pH 2 angesäuert, der entstandene Niederschlag
abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Rohprodukt
wird über eine Kieselgelsäule mit Chloroform
gereinigt.
Ausbeute: 1,1 g (35,1% d. Th.), Fp. 150°C (Zers.).
Analog Beispiel 1 aus:
5 g o-Chlorselenobenzoesäurechlorid
2,9 g N-(3-Aminopropyl)-morpholin
4,1 g Triethylamin
2,9 g N-(3-Aminopropyl)-morpholin
4,1 g Triethylamin
Ausbeute: 3,6 g (55,4% d. Th.), Fp. 154-156°C.
Analog Beispiel 1 aus:
4,85 g o-Chlorselenobenzoesäurechlorid
2,02 g 2-Aminomethyltetrahydrofuran
4,1 g Triethylamin
2,02 g 2-Aminomethyltetrahydrofuran
4,1 g Triethylamin
Ausbeute: 2,44 g (45,4%), Fp. 103-105°C.
Analog Beispiel 1 aus:
5,11 g 2-Chlorseleno-3-methylbenzoylchlorid
1,9 g Furfurylamin
4,1 g Triethylamin
1,9 g Furfurylamin
4,1 g Triethylamin
Ausbeute: 2,27 g (41,2%), Fp. 119-121°C.
Claims (3)
1. Benzisoselenazolone der allgemeinen Formel I
worin
R¹, R² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, Trifluormethyl, Nitro oder zusammen Methylendioxy bedeuten und
n Null oder eine ganze Zahl von 1-4 ist, während
R³ einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls C1-2-alkylsubstituierten heterocyclischen Rest mit einem bis zwei Heteroatomen der Elemente Sauerstoff oder Stickstoff bedeutet, aus der Gruppe der Furane, Pyrane, Morpholine, Oxazole, Isoxazole.
R¹, R² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, Trifluormethyl, Nitro oder zusammen Methylendioxy bedeuten und
n Null oder eine ganze Zahl von 1-4 ist, während
R³ einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls C1-2-alkylsubstituierten heterocyclischen Rest mit einem bis zwei Heteroatomen der Elemente Sauerstoff oder Stickstoff bedeutet, aus der Gruppe der Furane, Pyrane, Morpholine, Oxazole, Isoxazole.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß dem
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an
sich bekannter Weise o-Chlorselenobenzoesäurechloride
der allgemeinen Formel II
worin R¹, R² die in Formel I angegebenen Bedeutungen
haben, mit einem heterocyclischen Amin der allgemeinen
Formel IIIR³-(CH₂)n-NH₂ IIIworin R³ und n die in Formel I angegebenen Bedeutungen
haben, unter Ringschlußbedingungen zu den Benzisoselenazolonen
der Formel I umsetzt.
3. Pharmazeutische Präparate, dadurch gekennzeichnet, daß
sie eine Verbindung der Formel I gemäß dem Anspruch
1, als Wirkstoff im Gemisch mit üblichen pharmazeutischen
Hilfs- und Trägerstoffen enthalten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853515272 DE3515272C2 (de) | 1985-04-27 | 1985-04-27 | Benzisoselenazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853515272 DE3515272C2 (de) | 1985-04-27 | 1985-04-27 | Benzisoselenazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3515272A1 DE3515272A1 (de) | 1986-10-30 |
| DE3515272C2 true DE3515272C2 (de) | 1993-10-14 |
Family
ID=6269288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19853515272 Expired - Fee Related DE3515272C2 (de) | 1985-04-27 | 1985-04-27 | Benzisoselenazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3515272C2 (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3626554A1 (de) * | 1986-08-06 | 1988-02-18 | Nattermann A & Cie | Diselenobis-benzoesaeureamide primaerer heterocyclischer amine, verfahren zur ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3226284A1 (de) * | 1982-07-14 | 1984-01-19 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Neue benzisoselenazolone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
-
1985
- 1985-04-27 DE DE19853515272 patent/DE3515272C2/de not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
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