DE3515272A1 - Neue benzisoselenazolone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate - Google Patents

Neue benzisoselenazolone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate

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DE3515272A1 DE19853515272 DE3515272A DE3515272A1 DE 3515272 A1 DE3515272 A1 DE 3515272A1 DE 19853515272 DE19853515272 DE 19853515272 DE 3515272 A DE3515272 A DE 3515272A DE 3515272 A1 DE3515272 A1 DE 3515272A1
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Description

  • Titel: Neue Benzisoselenazolone, Verfahren zu
  • ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate.
  • Beschreibung Die vorliegende Erfindung betrifft neue Benzisoselenazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und ihre Verwendung bei der Therapie von rheumatischen Erkrankungen.
  • Benzisoselenazolone mit an tiarterioskl erotischen und entzündunyshemrnenden Eigenschaften sind bereits mehrfach beschrieben worden, so z.B. in DE-OS 30 27 073, DE-OS 30 27 074, DE-OS 30 27 075, DE-OS 32 26 284, DE-OS 32 26 286.
  • Es wurde nun gefunden, daß Benzisoselenazolone der allgemeinen Formel I worin R1, R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1,4-Alkyl, C14-Alkoxy, Trifluormethyl, Nitro oder zusammen Methylendioxy bedeuten und n Null oder eine ganze Zahl von 1-4 ist, während R3 einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls C12-alkylsubstituierten heterocyclischen Rest mit einem bis drei Heteroatomen der Elemente Sauerstoff oder Stickstoff bedeutet, wobei mindestens ein Heteroatom Sauerstoff sein muß, wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen.
  • Bevorzuyt sind dabei Benzisoselenazolone, worin Rl, R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Nitro oder zusammen Methylendioxy bedeuten und n Null oder eine ganze Zahl von 1-4 ist, während R3 einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls C1,2-alkylsubstituierten heterocyclischen Rest mit ein bis zwei Heteroatomen der Elemente Sauerstoff oder Stickstoff bedeutet, aus der Gruppe der Furane, Pyrane, Morpholine, Oxazole, Isoxazole.
  • Erfindungsgemäße Verbindungen sind beispielsweise: 2-Furfuryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 6-Fluor-2-furfuryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 6-Chlor-2-furfuryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Furfuryl-6-methyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Furfuryl-7-methyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Furfuryl-6-methoxy-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Furfuryl-6-trifl uormetÄr ra -1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 5-Chlor-2-furfuryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Furfuryl-5-nitro-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Furfuryl-7-methoxy-l , 2-benzisoselenazol-3 (2H) -on 2-Furfuryl-6,7-methylendioxy-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-(2-Furylethyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-(3-Furylpropyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-(4-Furylbutyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-(5-Methylfurfuryl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-r3-(2,5-Dimethylfuryl)j-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-D-(2,4-Dimethylfuryl)7-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Tetrahydrofurfuryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-z2-(Tetrahydrofuryl)-ethylj7-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-S3-(Tetrahydrofuryl)-propylj7-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-[3-(2,2,5,5-Tetramethyl-tetrahydrofuryl)]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-[3-(2,2,5,5-Tetraethyl-tetrahydrofuryl)]-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-S2-(Tetrahydropyranylmethyl)7-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-(4-Pyranyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-fi4-(2,6-Dimethylpyranyl)/-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-(3-Isoxazolyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-g3-(5-Methylisoxazol)7-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-2-(Morpholino)-ethyl/-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-g3-(Morpholino)-propyl7-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können zur Behandlung zahlreicher Krankheiten verwendet werden, wie z.B. zur Prophylaxe und Therapie von Infektionskrankheiten, zur Stimulierung des Immunsystems oder bei Selenmanyelkrankheiten, wie sie bei W. Kraus und P. Oehme, Das Deut. Gesundheitswesen, 1979, 34 (37), 1713-1718 und 1979, 34 (37), 1769-1773, definiert werden.
  • Die Benzisoselenazolone der Formel I zeichnen sich jedoch besonders durch antiarteriosklerotische und entzündungshemmende Eigenschaften aus. Sie eignen sich besonders zur Therapie von rheumatischen Krankheiten, wie z.B. Arthrosen oder chronischer Polyarthritis, wobei die neuen Verbindungen sich durch eine sehr gute Verträglichkeit auszeichnen, da sie untoxisch sind und, im Gegensatz zu bekannten entzündungshemmenden Therapeutika, keinerlei Ulcusbildung oder gastrointestinale Irritationen zeigen.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Benzisoselenazolone erfolgt nach an sich bekannten Verfahren. Dabei wird ein o-Chlorselenobenzoesäurechlorid der Formel II worin R1, R2 die in Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem primären heterocyclischen Amin der Formel III R3-(CH2)n-NH2 III worin R3 und n die in Formel I angegebenen Bedeutungen haben, unter Ringschlußbedingungen zu den Benzisoselenazolonen der Formel I umgesetzt.
  • Die Herstellung der entsprechenden o-Chlorselenobenzoesäurechloride erfolgt nach den Verfahren von A. Ruwet und M. Renson, Bull. Soc. Chim. Belg. 1966, 75, 157-163 und von W.R. Gaythwaite, J. Kenyon und H. Phillipsr J. Chem.
  • Soc. (1928) 2280.
  • Als Ausgangsverbindungen der Formel II kommen z.B. die folgenden Chloride in Betracht: 2-Chlorseleno-benzoylchlorid 2-Chlorseleno-4-chlorbenzoylchlorid 2-Chlorseleno-4-fluorbenzoylchlorid 2-Chlorseleno-4-methylbenzoylchlorid 2-Chlorseleno-3-methylbenzoylchlorid 2-Chlorseleno-4-trifluormethylbenzoylchlorid 2-Chlorseleno-5-chlorbenzoylchlorid 2-Chlorseleno-5-nitrobenzoylchlori 2-Chlorseleno-3-methoxybenzoylchlorid 2-Chlorseleno-3,4-methylendioxybenzoylchlorid.
  • Die Ausgangsverbindungen der Formel III sind bekannte Verbindungen, wie z.B.: Furfurylamin, 2-(2-Aminoethyl)-furan, 2-(3-Aminopropyl)-furan, 2-(4-Aminobutyl)-furan, 2-(Aminomethyl)-5-methylfuran, 3-Amino-2,5-dimethylfuran, 3-Amino-2,4-dimethylfuran, 2-Aminomethyl-tetrahydrofuran, 2-(2-Aminoethyl)-tetrahydrofuran, 2-(3-Aminopropyl)-tetrahydrofuran, 3-Amino-2,2,5,5-tetramethylfuran, 3-Amino-2,2,5,5-tetraethylfuran, 2-Aminomethyl-tetrahydropyran, 4-Amino-tetrahydropyran, 4-Amino-2,6-dimethyl-tetrahydropyran, 3-Aminoisoxazol, 3-Amino-5-methylisoxazol, N-(2-Aminoethyl)-morpholin, N-( 3-Aminopropyl )-morpholin.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls pharmazeutische Präparate, welche Verbindungen der Formel I enthalten. Bei den erfindungsgemäßen pharmazeutischen Präparaten handelt es sich um solche zur enteralen wie oralen oder rektalen sowie parenteralen Verabreichung, welche die pharmazeutischen Wirkstoffe allein oder zusammen mit einem üblichen, pharmazeutisch anwendbaren Trägermaterial enthalten. Vorteilhafterweise liegt die pharmazeutische Zubereitung des Wirkstoffes in Form von Einzeldosen vor, die auf die gewünschte Verabreichung abgestimmt sind, wie z.B.
  • Tabletten, Dragees, Kapseln, Suppositorien, Granulate, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen. Die Dosierung der Substanzen liegt üblicherweise zwischen 10 und 100 mg pro Tag, vorzugsweise zwischen 30 und 300 mg pro Tag und kann in einer Dosis oder mehreren Teildosen, vorzugsweise in zwei bis drei Teildosen pro Tag, verabreicht werden.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird durch die folgenden Beispiele erläutert. Die angegebenen Schmelzpunkte wurden mit einem Büchi 510-Schmelzpunktbestimmungsapparat gemessen und sind in "C angegeben und nicht korrigiert.
  • Beispiel 1 2-Furfuryl-1,2-benzisoselenazol-3t2H)-on.
  • 1,9 g (0,02 Mol) Furfurylamin und 5,6 ml (0,04 Mol) Triethylamin werden in 30 ml Dichlormethan gelöst und unter Rühren und Eiskühlung in einer Stickstoffatmosphäre zu einer Lösung von 4,85 g (0,019 Mol) o-Chlorselenobenzoesäurechlorid in 100 ml D*zhlormethan zugetropft. Die Mischung wird 5 Stunden bei Raumtemperatur weitergerührt und anschließend eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser ausyerührt und mit verdünnter Salzsäure auf pH 2 gebracht.
  • Der unlösliche Feststoff wird abgesaugt, getrocknet und aus Dichlormethan-Diethylether umkristallisiert.
  • Ausbeute: 2,8 g (50,4 % d.Th.) Fp. lll-113"c Beispiel 2 2-z3-(5-Methylisoxazolyl),7-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on.
  • Zu einer Suspension von 1,16 g (0,012 Mol) 3-Amino-5-methylisoxazol in einer Lösung von 0,47 g Natriumhydroxid und 0,99 g Natriumhydrogencarbonat in 40 ml Wasser wird unter Rühren und Eiskühlung eine Lösung von 3 g (0,012 Mol) o-Chlorselenobenzoesäurechlorid in 30 ml Tetrahydrofuran zugetropft. Die Mischung wird über Nacht bei Raumtemperatur weitergerührt. Anschließend wird mit verdünnter Salzsäure auf pH 2 angesäuert, der entstandene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Rohprodukt wird über eine Kieselyelsäule mit Chloroform gereinigt.
  • Ausbeute: 1,1 g (35,1 % d.Th.) Fp. 150"C (Zers.) Beispiel 3 2-(3-Morpholinopropyl)-l,2-benzisoselenazol-3(2H)-on.
  • Analog Beispiel 1 aus: 5 g o-Chlorselenobenzoesäurechlorid 2,9 g N-(3-Aminopropyl)-morpholin 4,1 g Triethylamin Ausbeute: 3,6 g (55,4 % d.Th.) Fp. 154-156"C Beispiel 4 2-Tetrahydrofurfuryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on.
  • Analog Beispiel 1 aus: 4,85 g o-Chlorselenobenzoesäurechlorid 2,02 g 2-Aminomethyltetrahydrofuran 4,1 y Triethylamin Ausbeute: 2,44 g (45,4 %) Fp. 103-105°C Beispiel 5 2-Furfuryl-7-methyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on.
  • Analog Beispiel 1 aus: 5,11 y 2-Chlorseleno-3-methylbenzoylchlorid 1,9 g Furfurylamin 4,1 g Triethylamin Ausbeute: 2,27 g (41,2 %) Fp. 119-121 C

Claims (4)

  1. Titel: Neue Benzisoselenazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate.
    Patentansprüche 1. Benzisoselenazolone der allgemeinen Formel I worin R1/ R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1,4-Alkyl, C1,4-Alkoxy, Trifluormethyl, Nitro oder zusammen Methylendioxy bedeuten und n Null oder eine ganze Zahl von 1-4 ist, während R3 einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls C1,2-alkylsubstituierten heterocyclischen Rest mit einem bis drei Heteroatomen der Elemente Sauerstoff oder Stickstoff bedeutet, wobei mindestens ein Heteroatom Sauerstoff sein muß.
  2. 2. Benzisoselenazolone gemäß Formel I, Anspruch 1, worin R1, R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Nitro oder zusammen Methylendioxy bedeuten und n Null oder eine ganze Zahl von 1-4 ist, während R3 einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls C1,2-alkylsubstituierten heterocyclischen Rest mit einem bis zwei Heteroatomen der Elemente Sauerstoff oder Stickstoff bedeutet, aus der Gruppe der Furane, Pyrane, Morpholine, Oxazole, Isoxazole.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1-2, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise o-Chlorselenobenzoesäurechloride der allgemeinen Formel II worin Rl, R2 die in Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem heterocyclischen Amin der allgemeinen Formel III R2,(CH2)n-NH2 III worin R3 und n die in Formel I angegebenen Bedeutungen haben, unter Ringschlußbedingungen zu den Benzisoselenazolonen der Formel I umsetzt.
  4. 4. Pharmazeutische Präparate, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der Formel I gemäß den Ansprüchen 1-2 als Wirkstoff im Gemisch mit üblichen pharmazeutischen Hilfs- und Trägerstoffen enthalten.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3226284A1 (de) * 1982-07-14 1984-01-19 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Neue benzisoselenazolone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate

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