DE3515273A1 - Neue alkyl-benzisoselenazolone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutisch praeparate - Google Patents

Neue alkyl-benzisoselenazolone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutisch praeparate

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DE3515273A1
DE3515273A1 DE19853515273 DE3515273A DE3515273A1 DE 3515273 A1 DE3515273 A1 DE 3515273A1 DE 19853515273 DE19853515273 DE 19853515273 DE 3515273 A DE3515273 A DE 3515273A DE 3515273 A1 DE3515273 A1 DE 3515273A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D293/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms
    • C07D293/10—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D293/12—Selenazoles; Hydrogenated selenazoles

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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Titel: Neue Alkyl-benzisoselenazolone, Verfahren
  • zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate.
  • Beschreibung Die Erfindung betrifft neue Alkyl-benzisoselenazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und ihre Verwendung bei der Therapie von rheumatischen Erkrankungen.
  • benzisoselenazolone mit antiarteriosklerotischen und entzündungshemmenden Eigenschaften sind bereits mehrfach beschrieben worden, so z.B. in DE-OS 30 27 073, DE-OS 30 27 074, DE-OS 30 27 075, DE-OS 32 26 284, DE-OS 32 26 286.
  • Es wurde nun überraschend gefunden, daß Alkylbenziso- selenazolone der allgemeinen Formel I worin R1,R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1,4-Alkyl, C1,4-Alkoxy, Trifluormethyl, Nitro oder zusammen Methylendioxy bedeuten und R31R4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen, während R5 einen Cycloalkylrest mit 3-10 Kohlenstoffatomen, eine Methylgruppe oder Wasserstoff bedeutet und m,n Null oder eine ganze Zahl von 1-8 sind, wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen.
  • Bevorzugt sind dabei Alkyl-benzisoselenazolone der allgemeinen Formel 1, worin R1, R2 gleich oder verschieden sind und unabhängiy voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Nitro oder Methylendioxy bedeuten, während einerseits R3, R4 für Wasserstoff stehen, R5 cyclopropyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl oder Adamantyl bedeutet und m, n Null oder eine ganze Zahl von 1-2 sind, oder andererseits R3, R4 für Wasserstoff oder Methyl stehen und R5 eine Methylgruppe oder Wasserstoff bedeutet, wenn m, n Null oder eine ganze Zahl von 1-8 sind.
  • Erfindungsgemäße Verbindungen sind beispielsweise: 2-Cyclopropylmethyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Cyclohexylmethyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Cyclohexylmethyl-6-methyl-l ,2-benzisoselenazol-3( 2H)-on 7-Methyl-2-tert-butyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-CycloheXylmethyl-6-fluor-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Cyclohexylmethyl-5-nitro-l,2-benzisoselenazol-3( 2H)-on 2-CycloheXylmethyl-6-methoxy-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Cyclohexylaethyl-7-methoxy-l,2-benzisoselenazol-3< 2H)-on 2-Cyclohexylmethyl-6,7-methylendioxy-l,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Cycloheptylmethyl-l ,2-benzisoselenazol-3( 2H)-on 6-Chlor-2-cycloheptylmethyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 6-Chlor-2-tert-butyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 5-Chlor-2-octyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 5-Nitro-2-tert-butyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 6-Brom-2-cycloheptylmethyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Cycloheptylmethyl-6-methoxy-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Cycloheptylmethyl-6,7-methylendioxy-l,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Cyclooctylmethyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 5-Chlor-2-cyclooctylmethyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Cyclooctylmethyl-5-nitro-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-(1-Adamantylmethyl)-1,2-benzisoselenazol-2(2H)-on 2-Pentyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Hexyl-1,2-benzisoselenazol-2(2H)-on 2-Heptyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Octyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Nonyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Decyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Dodecyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Hexadecyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Octadecyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-tert-Butyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-1,1,3,3-Tetramethylbutyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on 2-Isopropyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on Die erfindungsgemäßen Alkyl-benzisoselenazolone der Formel I können zur Behandlung zahlreicher Krankheiten verwendet werden, wie z.B. zur Prophylaxe und Therapie von Infektionskrankheiten, zur Stimulierung des Immunsystems oder bei Selenmangelkrankheiten, wie sie bei W. Kraus und P. Oehme, das Deut. Gesundheitswesen, 1979, 34 (37), 1713-1718 und 1979, 34 (37), 1769-1773, definiert werden.
  • Die Alkyl-benzisoselenazolone der Formel I zeichnen sich jedoch besonderes durch antiarteriosklerotische und entzündunyshemmende Eigenschaften aus. Sie eignen sich besonders zur Therapie von rheumatischen Krankheiten, wie z.B.
  • Arthrosen oder chronischer Polyarthritis, wobei die neuen Verbindungen sich durch eine sehr gute Vertraylichkeit auszeichnen, da sie untoxisch sind und, im Gegensatz zu bekannten, entzündungshemmenden Therapeutika, keinerlei Ulcusbilduny oder gastrointestinale Irritationen zeigen.
  • Die neuen Alkyl-benzisoselenazolone der allgemeinen Formel I können in an sich bekannter Weise gemäß Anspruch 4 erhalten werden. Dabei wird ein o-Chlorselenobenzoylchlorid der Formel II wobei R1 und R2 die in Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Amin der Formel III wobei R3, R4, R5, m, n die in Formel I angegebenen Bedeutunyen haben, unter Ringschlußbedingungen zu den Alkylbenzisoselenazolonen der Formel I umgesetzt. Die Herstellung der entsprechenden o-Chlorselenobenzoylchloride erfolgt nach dem Verfahren von A. Ruwet und H. Renson, Bull.
  • Soc. Chim. Belg. 1966, 75, 157-163 und von W.R.Gaythwaite, J. Kenyon und H. Philipps, J. Chem. Soc. 1928, 2280.
  • Als Ausgangsverbindungen der Formel II kommen zum Beispiel die folgenden Verbindungen in Betracht: 2-Chlorseleno-4-chlorbenzoylchlorid 2-Chlorseleno-4-brombenzoylchlorid 2-Chlorseleno-4-fluorbenzoylchlorid 2-Chlorseleno-3-methylbenzoylchlorid 2-Chlorseleno-4-methylbenzoylchlorid 2-Chlorseleno-5-chlorbenzoylchlorid 2-Chlorseleno-5-methoxybenzoylchlorid 2-Chlorseleno-5-nitrobenzoylchlorid 2-Chlorseleno-3-methoxybenzoylchlorid 2-Chlorseleno-3 ,4-methylendioxybenzoylchlorid Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Amine der Formel III sind bekannte Verbindungen wie z.B.: Aminomethyl-cyclopropan Aniinome thyl-cyclohexan Amiomethyl-cycloheptan Aminomethyl-cyclooctan l-(Aminomethyl )-adamantan Pentylamin, Hexylamin, Heptylamin, Octylamin, Nonylamin, Decylamin, Dodecylamin, Hexadecylamin, Octadecylamin, tert-Butylamin, 1,1,3,3-Tetramethylbutylamin, Isopropylamin.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls pharmazeutische Präparate, welche Verbindungen der Formel I enthalten. Bei den erfindungsgemäßen pharmazeutischen Präparaten handelt es sich um solche zur enteralen, wie oralen oder rektalen sowie parenteralen Verabreichung, welche die pharmazeutischen Wirkstoffe allein oder zusammen mit einem üblichen pharmazeutisch anwendbaren Trägermaterial enthalten. Vorteilhafterweise liegt die pharmazeutische Zubereitung des Wirkstoffes in Form von Einzeldosen vor, die auf die gewünschte Verabreichung abgestimmt sind, wie z.B.
  • Tabletten, Dragees, Kapseln, Suppositorien, Granulate, Lösunyen, Emulsionen oder Suspensionen. Die Dosierung der Substanzen liegt üblicherweise zwischen 10 und 1000 mg pro Tag, vorzuysweise zwischen 30 und 300 mg pro Tag, und kann in einer Dosis oder mehreren Teildosen, vorzugsweise in zwei bis drei Teildosen pro Tag, verabreicht werden.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
  • Die angegebenen Schmelzpunkte wurden mit einem Büchi 510-Schmelzpunktbesti'nmungsapparat gemessen und sind mit "C angegeben und nicht korrigiert.
  • Beispiel 1 2-Cyclohexylmethyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on.
  • 2,2 y (0,02 Mol) Aminomethylcylohexan und 3,93 g (0t04 Mol) Triäthylamin werden in 30 ml Dichlormethan gelöst und unter Rühren und Eiskühlung in einer Stickstoffatmosphäre zu einer Lösung von 4,93 g (0,02 Mol) o-Chlorselenobenzoesäurechlorid in 70 ml Dichlormethan zugetropft. Die Lösung wird über Nacht bei Raumtemperatur weitergerührt und anschließend eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser versetzt und mit verdünnter Salzsäure auf pH 2 gebracht. Der unlösliche Feststoff wird abgesaugt und zweimal aus Ethanol-Wasser umkristallisiert.
  • Ausbeute: 2,55 g (44,7 % d.Th.) Fp. 155-156"C Beispiel 2 2-tert-Butyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on.
  • Zu einer Lösung von 1,46 g (0,02 Mol) tert-Butylamin in 36,2 ml 1,1 N NaOH werden bei 5"C 5,08 g (0,02 Mol) o-Chlorselenobenzoesäurechlorid gelöst in 38 ml Diisopropylether innerhalb einer Stunde zugetropft. Der entstandene Niederschlag wird abgesaugt, mit wenig Diethylether und mit Wasser gewaschen. Der unlösliche Rückstand wird aus Tetrahydrofuran umkristallisiert.
  • Ausbeute: 2,2 g (44 % d.Th.) Fp. 153-154 C Beispiel 3 2-Hexyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on.
  • Analog Beispiel 1 aus: 10 g 2-Chlorselenobenzoesäurechlorid 13 g Hexylamin Ausbeute: 5,78 g (51,6 % d.Th.) Fp. 90-94"C Beispiel 4 2-Isopropyl-lt2-benzisoselenazol-3(2H)-on.
  • Analog Beispiel 2 aus: 12,7 g 2-Chlorselenobenzoesäurechlorid 2,95 g Isopropylamin Ausbeute: 5,5 g (45,8 % d.Th.) Fp. 105-106"C Beispiel 5 2-Octyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on.
  • Analog Beispiel 2 aus: 2,54 g 2-Chlorselenobenzoesäurechlorid 1,29 g Octylamin Ausbeute: 1,46 g (46,9 % d.Th.) Fp. 65"C Beispiel 6 2-Dodecyl-i,2-benzisoselenazol-3(2H)-on.
  • Analog Beispiel 2 aus: 2,54 g 2-Chlorselenobenzoesäurechlorid 1,85 g Dodecylamin Ausbeute: 1,63 y (44,4 % d.Th.) Fp. 77-79 0C Beispiel 7 6-Chlor-2-tert-butyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on.
  • Analog Beispiel 2 aus: 5,79 y 2-Chlorselenobenzoesäurechlorid 1,46 g tert-Butylamin Ausbeute: 2,1 9 (36,2 % d.Th.) Fp. 245-247"C Beispiel 8 5-Chlor-2-octyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on.
  • Analog Beispiel 2 aus: 5,79 g 5-Chlor-2-Chlorselenobenzoesäurechlorid 2,585 g Octylamin Ausbeute: 2,85 y (41,3 96 d.Th.) Fp. 224-226"C Beispiel 9 5-Nitro-2-tert-butyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on.
  • Analog Beispiel 2 aus: 6 g 2-Chlorseleno-5-nitro-benzoesäurechlorid 1,46 g tert-Butylamin Ausbeute: 2,46 g (44 % d.Th.) Fp. 243-244"C Beispiel 10 7-Methyl-2-tert-butyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on.
  • Analog Beispiel 2 aus: 5,79 g 2-Chlorseleno-3-methylbenzoesäurechlorid 1,46 g tert-Butylamin Ausbeute: 2,58 g (44,6 % d.Th.) Fp. 202-205"C

Claims (5)

  1. Titel: Neue Alkyl-benzisoselenazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate.
    Patentansprüche 1. Alkyl-benzisoselenazolone der allgemeinen Formel I worin R1,R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C14-Alkyl, C14-Alkoxy, Trifluormethyl, Nitro oder zusammen Methylendioxy bedeuten und R3,R4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen, während R5 einen Cycloalkylrest mit 3-10 C-Atomen, eine Methylgruppe oder Wasserstoff bedeutet und m,n Null oder eine ganze Zahl von 1-8 sind.
  2. 2. Alkyl-benzisoselenazolone gemäß Formel I, Anspruch 1, worin R1,R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Nitro oder zusammen Methylendioxy bedeuten und R3,R4 für Wasserstoff stehen, während R5 Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl oder Adamantyl bedeutet und m,n Null oder eine ganze Zahl von 1-2 sind.
  3. 3. Alkyl-Benzisoselenazolone gemäß Formel I, Anspruch 1, worin R1,R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Nitro oder zusammen Methylendioxy bedeuten und R3,R4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen, während R5 eine Methylgruppe oder Wasserstoff bedeutet und m,n Null oder eine ganze Zahl von 1-8 sind.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise o-Chlorselenobenzoylchloride der Formel II worin R1 und R2 die in Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Amin der Formel III wobei R3, R4, R5, m, n die in Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen, unter Ringschlußbedingungen zu den Alkyl-benzisoselenazolonen der allgemeinen Formel I umsetzt.
  5. 5. Pharmazeutische Präparate, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der Formel I gemäß den Ansprüchen 1-2 als Wirkstoff im Gemisch mit üblichen pharmazeutischen Hilfs- und Trägerstoffen enthalten.
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