SU1535380A3 - Способ получени 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида - Google Patents

Способ получени 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида Download PDF

Info

Publication number
SU1535380A3
SU1535380A3 SU864028042A SU4028042A SU1535380A3 SU 1535380 A3 SU1535380 A3 SU 1535380A3 SU 864028042 A SU864028042 A SU 864028042A SU 4028042 A SU4028042 A SU 4028042A SU 1535380 A3 SU1535380 A3 SU 1535380A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dioxide
methyl
dihydro
oxathiazin
target product
Prior art date
Application number
SU864028042A
Other languages
English (en)
Inventor
Ройшлинг Дитер
Линкис Адольф
Райманн Вальтер
Эрнст Швайкерт Отто
Эрнст Мак Карл
Original Assignee
Хехст Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хехст Аг (Фирма) filed Critical Хехст Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1535380A3 publication Critical patent/SU1535380A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D291/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D291/02Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D291/06Six-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к получению 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида, щелочные и щелочноземельные соли которого используютс  в качестве сладких веществ в пищевой промышленности. Цель - повышение чистоты целевого продукта и упрощение технологии процесса. Получение ведут циклизацией три(низший алкил)аммонийацетоацетамид-N-сульфоната под действием избытка серного ангидрида в среде метиленхлорида при охлаждении, гидролизом образующегос  аддукта 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида с серным ангидридом. Процесс ведут с последующей отгонкой метиленхлорида из реакционной смеси и из остающейс  водно-сернокислой фазы кристаллизуют целевой продукт. 1 табл.

Description

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м в частности к получению 6-метил-З,4-дигидро-1,2,3-ок- сатиазин-4-он-2,2-диоксида, щелочные и щелочноземельные соли которого используютс  в качестве сладких веществ в пищевой промышленности.
Целью изобретени   вл етс  повыше- . ние чистоты целевого продукта и упрощение технологии процесса.
Цель достигаетс  тем, что согласно способу получени  6-метил-З,4-дигидро- -1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида циклизацией три(низший алкил)аммоний- ацетоацетамид-Н-сулъфоната под действием серного ангидрида в среде метиленхлорида при охлаждении с последующим гидролизом образующегос  аддукта
6-метил-1,2,3-оксатиазин-4-он- 2,2- -диоксида с серным ангидридом дл  выделени  целевого продукта из смеси, образующейс  после гидролиза, отгон ют метиленхлорид и из остающейс  водно- сернокислой фазы кристаллизуют це- . левой 6-метил-З,4-диг.идро-1 ,2,3-окса- тиазин-4-он-2,2-диоксид.
В примерах 6-метил-З,4-дигндро- -1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксид сокращено именуют ASH , а его калиева  соль ASK.
Получение исходных ацетоацетамид- -N-сульфонатов.
В 250 мл CHjClj нейтрализуют 48,6 г (0,5 моль) амидосульфокислоты при охлаждении посредством 52,5 г (0,53 моль) триэтиламина так, что
сл
ОЭ СП
со
00
см
температура +30°С не превьппалась. Добавл ют 3 г уксусной кислоты. По капл м добавл ют 0ЙС в течение 60 мин 46,3 г (0,55 моль) дикетена и переме- шивают 6 ч при температуре помещени .
Пример 1а. Замыкание цикла и гидролиз. 500 мл СН,С12предварительно помещают в реакционный сосуд и охлаждают до -30°С. Одновременно ввод т по капл м полученный как описано выше раствор триэтиламмоний ацет ацетамид-Ы-сульфоната и 120 мл (2,8 моль) SOj. Температура в реакционном сосуде не превышает -30°С. Вслед за этим перемешивают еще 30 мин при -30°С. Потом добавл ют по капл м 162 мл воды при (-15°С) - (-10°С) и перемешивают в течение 1,5ч при О С.
Результатом реакции  вл етс 
фазова  смесь фазы СНгС1а, фазы H2S04 и твердого ASH.
16. Разделение. От реакционной смеси отгон ют СНтС перегонкой в ва- кууме при 500 мбар и температуре 24 С При этом в нижней части колонны не превышают максимальную температуру 40°С. Суспензию ASH в серной кислоте охлаждают до 0°С и отфильтровывают в стекл нном нутч-фипьтре. Фильтровальную лепешку промывают на нутче с помощью 50 мл 30%-ной Нг504 и фильтрую
Фильтровальную лепешку ASH ана- лизируют потенциометрическим титрованием . Она содержит 92% ASH и 2,5% H,jSO. Остаток до 100% составл ет вода. При анализе посредством HPLC (жидкостной хроматографии под высо- ким давлением) побочные органически продукты не обнаруживаютс .
Выход ASH составл ет 49,8 г (0,31 моль) 61% теории по отношению к первоначально использованной амидосульфокислоте. Температура плавлени  123° С.
С целью перевода в соль кали  ASH раствор ют в 61 мл воды при 30°С и нейтрализуют при 30°С 50%-ной КОН до рН 7. Суспензию получившейс  ASK охлаждают 0°С и фильтруют. После сушки в вакуумном сушильном шкафу при 200 торр и 60°С получают 52,3 г ASK, что соответствует выходу 52% теории по отношению к амидосульфокислоте , ASK - белого цвета продукт Чистоту определ ют посредством
потенциометрического титровани  и HPLC.
ASK: 99,9%; 0,1%; КС1, 20 миллионных частей. Обнаружить побочные органические продукты с помощью HPLC оказалось невозможным.
После перекристаллизации из 0,8- кратного количества воды содержание K2SO4 в ASK составл ет менее 100 миллионных частей.
Спектр ЯМР 1Н, ДаО Г (ррга): 2,10-2,11 (d, 3H, СН5 -группа), 5,64-5,68 (g, 1H, СН).
Пример 2. Из полученной по примеру 1а реакционной смеси отгон ют при нормальном давлении и. точке кипени  дл  давлени  в I бар 42°С. В конце перегонки максимальна  температура нижней части колонны не превышает 70°С. При охлаждении из сернокислотной фазы выдел ютс  кристаллы, которые отфильтровывают при О С и промывают 50-ю мл 30%-ной серной кислоты.Фильтровальна  лепешка содержит 90% ASH и 3,5% HTS04.
Выход составл ет 54 г (0,33 моль) 66% теории по отношению к амидосульфокислоте .
Нейтрализацию провод т аналогично примеру 16. Получают ASK с содержанием 99,8% ASK и 0,2% Кг504
Выход составл ет 54 г (0,27 моль) 54% теории по отношению к амидосулфокислоте .
После перекристаллизации содержание ASK составл ет 100%. Анализом HPLC побочные продукты обнаружены не были.
Примеры 3-6. Полученную по примеру 1а реакционную смесь раздел ют аналогично примеру 2 и нейтрализуют . После отфильтровывани  ASH из сернокислотной фазы и промывани  ASH 30%-ной серной кислотой сернокислотную фазу дважды экстрагируют с помощью 250 мл метиленхлорида. Экстракт соедин ют с реакционной смесью последующего опыта. Образующийс  при перекристаллизации ASK маточный раст используют дл  растворени  ASH при нейтрализации в последующем опыте.
Выход и чистота 6-метил-3,4-дигид ро-I,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диокси- да и его калиевой соли по примерам 3-6 приведены в таблице.
Пример 7. Полученную по примеру )а реакционную смесь дозируют из первоначального сосуда при перемешивании на тонкослойном выпарном аппарате. Пропускную способность и теплопроизводительность устанавливают так, чтобы температура стока составл ет 60°С. Из стекающей сернокислотной фазы при охлаждении выкристаллизовываетс  ASH. Включа  экстракцию ASH из сернокислотного маточного раствора и возврат кристаллизационного маточного раствора, получают выход ASH 71% от теории. Фильтровальна  ле- пешка ASH содержит 94% ASH и 2%
Нейтрализацию провод т соответственно примеру 1, Полученна  ASK содержит 99,6% ASK и 0,3% KZS04.
Сравнительный пример.
От полученной по примеру 1 а предлагаемого изобретени  реакционной фазы, отдел ют фазу метиленхлорида от сернокислотной фазы и последнюю дважды экстрагируют встр хиванием посредством 250 мл CH-jCly Соединенные фазы метиленхлорида высушивают при помоши сульфата натри . После отгонки СН7С1г получают ASH в виде светло-желтого масл нистого остатка.
После растворени  в 60 мл воды ASH нейтрализуют 50%-ной КОН до получени  ASK и высушивают в вакууме. Получают
10
J5
53806
светло-желтую ASK с содержанием 85% ASK и 5% сульфата кали .
Выход составл ет 66 г (0,33 моль) 65% теории по отношению к амидосуль- фокислоте.
Таким образом, изобретение позвол ет значительно повысить чистоту целевого продукта и упростить технологию его выделени : продукт сам кристаллизуетс  из водно-сернокислой фазы.
5
0

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  6-метил-3,4-ди- гидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-ди- оксида циклизацией три(низший алкил) аммоний ацетоацетамид-Ы-сульфоната под действием избытка серного ангидрида в среде метиленхлорида при охлаждении , гидролизом образующегос  аддукта 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3- -оксатиазин-4-он-2,2-диоксида с серным ангидридом и последующим выделением целевого продукта, отличающийс  тем, что, с целью повышени  чистоты целевого продукта и упрощени  технологии процесса, дл  выделени  целевого продукта из смеси, образующейс  после гидролиза, отгр- н ют метиленхлорид и из остающейс  водно-сернокислой фазы кристаллизуют целевой 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3- -оксатиаэин-4-он-2,2-диоксид.
SU864028042A 1985-09-03 1986-09-01 Способ получени 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида SU1535380A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19853531359 DE3531359A1 (de) 1985-09-03 1985-09-03 Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid sowie zu dessen reinigung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1535380A3 true SU1535380A3 (ru) 1990-01-07

Family

ID=6279976

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864028042A SU1535380A3 (ru) 1985-09-03 1986-09-01 Способ получени 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4806639A (ru)
EP (1) EP0215347B1 (ru)
JP (1) JPH0625189B2 (ru)
KR (1) KR940008750B1 (ru)
CN (1) CN1008094B (ru)
AR (1) AR245117A1 (ru)
AT (1) ATE49757T1 (ru)
AU (1) AU587493B2 (ru)
BR (1) BR8604202A (ru)
CA (1) CA1283912C (ru)
CS (1) CS262440B2 (ru)
DD (1) DD253820A5 (ru)
DE (2) DE3531359A1 (ru)
DK (1) DK168044B1 (ru)
ES (1) ES2000616A6 (ru)
FI (1) FI81792C (ru)
HU (1) HU201035B (ru)
IE (1) IE59131B1 (ru)
IL (1) IL79895A (ru)
MX (1) MX173525B (ru)
NO (1) NO163774C (ru)
SU (1) SU1535380A3 (ru)
ZA (1) ZA866648B (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3429039A1 (de) * 1984-08-07 1986-02-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und dessen nichttoxischen salzen
DE3527070A1 (de) * 1985-07-29 1987-01-29 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid
DE3531358A1 (de) * 1985-09-03 1987-03-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung der nicht-toxischen salze des 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxids
JP2005263779A (ja) * 2004-02-17 2005-09-29 Daicel Chem Ind Ltd 3,4−ジヒドロ−1,2,3−オキサチアジン−4−オン−2,2−ジオキサイド化合物又はその塩の製造法
JP2008037777A (ja) * 2006-08-03 2008-02-21 Daicel Chem Ind Ltd 3,4−ジヒドロ−1,2,3−オキサチアジン−4−オン−2,2−ジオキサイド化合物のカリウム塩の製造方法
JP2008037778A (ja) * 2006-08-03 2008-02-21 Daicel Chem Ind Ltd 3,4−ジヒドロ−1,2,3−オキサチアジン−4−オン−2,2−ジオキサイド化合物又はその塩の製造法
JP5678449B2 (ja) * 2010-03-25 2015-03-04 Jsr株式会社 感放射線性組成物
US9024016B2 (en) * 2012-06-08 2015-05-05 Nutrinova Nutrition Specialists & Food Ingredients GmbH Process for producing acesulfame potassium
CN104292181B (zh) * 2014-09-27 2016-10-26 安徽金禾实业股份有限公司 一种mvr系统浓缩安赛蜜母液的方法
CN107820491A (zh) * 2016-09-21 2018-03-20 国际人造丝公司 乙酰舒泛钾组合物和用于生产其的方法
EP3753930A1 (en) 2016-09-21 2020-12-23 Celanese International Corporation Acesulfame potassium compositions and processes for producing same
ES2824812T3 (es) 2016-09-21 2021-05-13 Celanese Int Corp Composiciones de acesulfamo potásico y procesos para la producción de las mismas
CN107820490A (zh) * 2016-09-21 2018-03-20 国际人造丝公司 乙酰舒泛钾组合物和用于生产其的方法
SI3319948T1 (sl) * 2016-09-21 2021-11-30 Celanese International Corporation Sestavki kalijevega acesulfama in postopek za izdelavo le-teh
RS59840B1 (sr) 2016-09-21 2020-02-28 Celanese Int Corp Kompozicije acesulfam-kalijuma i postupci za njihovu proizvodnju
CN107835807A (zh) * 2016-09-21 2018-03-23 国际人造丝公司 乙酰舒泛钾组合物和其生产方法
WO2022056914A1 (zh) * 2020-09-21 2022-03-24 安徽金禾实业股份有限公司 安赛蜜的精制方法
EP4335841A4 (en) * 2021-05-28 2024-07-24 Anhui Jinhe Ind Co Ltd PROCESS FOR PREPARING ACESULFAM POTASSIUM
WO2022246865A1 (zh) * 2021-05-28 2022-12-01 安徽金禾实业股份有限公司 乙酰磺胺酸钾的制备方法
CN113454071B (zh) * 2021-05-28 2023-03-17 安徽金禾实业股份有限公司 乙酰磺胺酸钾的制备方法
WO2022246862A1 (zh) * 2021-05-28 2022-12-01 安徽金禾实业股份有限公司 乙酰磺胺酸钾组合物
CN113454072B (zh) * 2021-05-28 2022-11-25 安徽金禾实业股份有限公司 乙酰磺胺酸钾的制备方法
CN113527226A (zh) * 2021-07-05 2021-10-22 南通醋酸化工股份有限公司 一种制备乙酰磺胺酸钾过程的酸中ach含量控制方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3624104A (en) * 1969-10-27 1971-11-30 Searle & Co Aralkanoyl derivatives of dibenzoxazepine-n-carboxylic acid hydrazides
FR2133022A5 (ru) * 1971-04-06 1972-11-24 Skm Sa
DE2327804C3 (de) * 1973-06-01 1980-08-14 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydro-l,23-oxathiazin-4-onen
US3992375A (en) * 1974-08-12 1976-11-16 G. D. Searle & Co. Dibenzoxazepine N-carboxylic acid hydrazines and derivatives
DE2453063A1 (de) * 1974-11-08 1976-05-13 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von acetoacetamid-n-sulfofluorid
DE3410439A1 (de) * 1984-03-22 1985-09-26 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und dessen nichttoxischen salzen sowie der dabei als zwischenprodukt(e) auftretenden acetoacetamind-n-sulfonsaeure(salze)
DE3410440A1 (de) * 1984-03-22 1985-09-26 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und dessen nichttoxischen salzen
DE3531358A1 (de) * 1985-09-03 1987-03-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung der nicht-toxischen salze des 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxids

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент СССР № 1342418, кл. С 07 D 291/06, 1984. *

Also Published As

Publication number Publication date
CN86105339A (zh) 1987-04-08
DK418086D0 (da) 1986-09-02
JPS6256480A (ja) 1987-03-12
DD253820A5 (de) 1988-02-03
FI863522A (fi) 1987-03-04
DE3531359A1 (de) 1987-03-12
JPH0625189B2 (ja) 1994-04-06
NO163774B (no) 1990-04-09
AU587493B2 (en) 1989-08-17
IE862343L (en) 1987-03-03
EP0215347B1 (de) 1990-01-24
FI81792C (fi) 1990-12-10
ES2000616A6 (es) 1988-03-01
AU6217286A (en) 1987-03-05
FI81792B (fi) 1990-08-31
AR245117A1 (es) 1993-12-30
DK168044B1 (da) 1994-01-24
BR8604202A (pt) 1987-04-28
CA1283912C (en) 1991-05-07
ATE49757T1 (de) 1990-02-15
DK418086A (da) 1987-03-04
CS262440B2 (en) 1989-03-14
CS632486A2 (en) 1988-07-15
NO863503L (no) 1987-03-04
IL79895A (en) 1990-07-26
CN1008094B (zh) 1990-05-23
EP0215347A1 (de) 1987-03-25
ZA866648B (en) 1987-04-29
KR940008750B1 (ko) 1994-09-26
NO163774C (no) 1990-07-18
FI863522A0 (fi) 1986-09-01
HU201035B (en) 1990-09-28
KR870003081A (ko) 1987-04-15
NO863503D0 (no) 1986-09-02
IE59131B1 (en) 1994-01-12
IL79895A0 (en) 1986-12-31
HUT41756A (en) 1987-05-28
MX173525B (es) 1994-03-14
DE3668455D1 (de) 1990-03-01
US4806639A (en) 1989-02-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1535380A3 (ru) Способ получени 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида
SU1342418A3 (ru) Способ получени 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида или его калиевой соли и способ получени аммоний ацетоацетамид-N-сульфонатов
CN111170855B (zh) 一种化合物及采用该化合物合成8-羟基-2,2,14,14-四甲基十五烷二酸的方法
US20060229454A1 (en) One-pot process for the preparation of 1,2-benzisoxazole-3-methanesulfonamide
US4804755A (en) Process for the preparation of 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxide and for the purification thereof
CS228520B2 (en) Method for the production of 4-hydroxy-2-methyl-n-2-pyridyl-2h-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxide
US3968106A (en) Process for the manufacture of 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one-2,2-dioxide and its use as sweetener
BE897952A (fr) Procede de production d'imidazoles et intermediaires utilises a cet effet
US5463055A (en) Process for the production of 2-ethoxy-4,6-dihydroxypyrimidine or its alkali salts
US4864058A (en) Process for making optically active naphtho[1,2-b][1,4]thiazepin-4(5H)-ones
KR101170192B1 (ko) 1,2-벤즈이속사졸-3-메탄술폰아미드의 원-포트 제조방법
SU1114336A3 (ru) Способ получени сложных эфиров аповинкаминовой кислоты
US4996352A (en) Enantiomers of β-[(2-amino-1-naphthalenyl) thiol]-α-hydroxy-4-methoxybenzene propanoic acid
SU1293171A1 (ru) Способ получени @ -ацетил- @ , @ -аланина
FR2636624A1 (fr) Procede d'inversion stereochimique d'une fonction hydroxy d'un ester par un processus reactionnel de mitsunobu modifie
KR890002251B1 (ko) 옥사졸 화합물의 제조방법
SU1710554A1 (ru) Способ получени 2,3,5-трифтор-4,6-бис(трифторметил)тиофенола
US4024136A (en) Process for the preparation of 4-hydroxy-3-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide
SU1237666A1 (ru) Способ получени 2,2-диметил-4,6-диоксо-1,3-диоксана
SU427017A1 (ru) Способ получения тиадиазолилтиокарбонатов
US4094878A (en) Chemical synthesis of flavipucine
SU1502567A1 (ru) Способ получени 4-фенил-2-пирролидона
US4918191A (en) Preparation of 2-n-propyl-4-amino-5-methoxymethyl-pyrimidine
CN110128310A (zh) 一种氟维司群中间体
SU1558912A1 (ru) Способ получени 3-окси-2-пирона

Legal Events

Date Code Title Description
REG Reference to a code of a succession state

Ref country code: RU

Ref legal event code: MM4A

Effective date: 20040902