SU1502567A1 - Способ получени 4-фенил-2-пирролидона - Google Patents
Способ получени 4-фенил-2-пирролидона Download PDFInfo
- Publication number
- SU1502567A1 SU1502567A1 SU874328301A SU4328301A SU1502567A1 SU 1502567 A1 SU1502567 A1 SU 1502567A1 SU 874328301 A SU874328301 A SU 874328301A SU 4328301 A SU4328301 A SU 4328301A SU 1502567 A1 SU1502567 A1 SU 1502567A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- water
- pyrrolidone
- phenyl
- mixture
- carboethoxy
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических соединений , в частности, способа получени 4-фенил-2-пирролидона, вл ющегос биологически активным соединением. Цель - повышение выхода и упрощение процесса. Последний ведут взаимодействием 3-карбоэтокси-4-фенил-2-пирролидона с 1,5-2-кратным избытком воды в среде диметилсульфоксида при 130-150°С с одновременной отгонкой из смеси спирта и воды в течение 3-4 ч и непрерывным добавлением в смесь в течение всего процесса дополнительных количеств воды. Добавление воды лучше осуществл ть так, чтобы поддерживать 1,5-2-кратный избыток ее по отношению к суммарному количеству 3-карбоэтокси-4-фенил-2-пирролидона и 4-фенил-2-пирролидона до конца процесса. Способ позвол ет увеличить выход целевого продукта с 64 до 93%, а также уменьшить стадийность процесса. 1 з.п. ф-лы.
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 4-фе- ниг1-2-пирролидона, вл ющегос биологически активным соединением.
Цель изобретени - повышение выхода 4-фенил-2-пирролидона.и уменьшение числа стадий его получени за счет взаимодействи З-карбоэтокси-4-фенил- -2-пирролидона с 1,5-2-кратным избытком воды с среде диметилсульфоксида (ДМСО) при 130-150°С с одновременной отгонкой из смеси спирта и воды в течение 3-4 ч и непрерывным добавлением в смесь в течение всего процесса дополнительных количеств воды.
Пример 1. В четырехгорлую колбу, снабжен11ую механической мешалкой , термометром, капельной воронкой и насадкой Вюрца с нисход щим холодильником , помещают 540 г (2,3 моль) 3-карбозтокси-4-фенип-2-пирролидона, 62 мл воды и 900 мл ДМСО. Смесь нагревают при перемешивании на масл ной бане, поддержива температуру реакционной смеси 130°С, нагревание продолжают в течение 4 ч, равномерно добавл при этом в смесь из капельной воронки 62 мл воды в час. В течение зтого времени из реакционной смеси . Отгон етс этанол и избыток водьг.
СП
о ts:
СП
о
Температуру реакционной смеси довод т до комнатной, разбавл ют 2800 мл воды и трдасды экстрагируют по 500 мл хлороформа. Объединенные хлороформные выт жки промьйзшот 500 мл воды и упаривают на роторном испарителе. Остаток выливают в холодную воду. Выпав- пт:е кристаллы отфильтровывают, сушат на воздухе, получают 360 г (97%) 4- -фенил-2-пирролидона с т. пл. 69 - 7l c. После перекристаллизации из 1 л 20%-ного водного этанола получают 331 , о
г (89%) продукта с т. пл. 72-о ,
74 С (известный способ-, т. пл. 75 С). 15
Пример 2. В четырехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой , термометром, капельной воронкой и насадкой Вюрца с нисход щим холодильником помещают 540 г (2,3 моль) 20 3-карбоэтокси-5-фенил-2-пирролидона, 72 мл воды и 900 мл ДМСО. Смесь нагревают при перемешивании на масл ной бане, поддержива температуру реакционной смеси . Нагревание25 продолжают в течение 3,5 ч, равномерно добавл при этом в смесь из капельной воронки 72 мЛ воды в час. В течение этого времени из реакционной
Температуру реакционной смеси довод до комнатной, разбавл 2800 мл вод и трижды экстрагируют по 500 мл хло роформа. Объединенные хлороформные выт жки промьгоают 500 мл воды и упа ривают- на роторном испарителе. Оста ток выливают в холодную воду. Выпав шие крист 1ллы отфильтровьшают, суша на воздухе, получают 357 г (96%) 4 -фенют-2-пирролидона с т пл. 68 - 71 с. После перекристаллизации из 1 л 20%-ного.водного этанола получа ют 342 г (92%) продукта с т. пл. 71 .
Пример 4. В четырехгорлук колбу, снабженную механической меша кой, термометром, капельной воронко и насадкой Вюрца с нисход ;11лм холодильником , помещают 540 г (2,3 моль 3-карбоэтокси-4-фенил 2-пирролидона 52 мл воды и 900 MJT ДМСО. Смесь нагревают при перемешивании на масл н бане, поддержива TeNiiiepaTypy реакц онной смеси 120-125°С, Нагревание продол;кают в течение 8,5 ч, равноме но добавл при этом п смесь из капельной воронки 52 МП воды в час, В течение этого времени из реакционно
смеси отгон етс этанол и избыток вэ- 30 скоси отгон ешьс этанол, и избыток
Температуру реакционной смеси довод т до комнатной, разбавл 2800 мл воды, и трижды экстрагируют по 500 мл хлороформа . Объединенные хлороформные выт жки промьгоают 500 мл воды и упаривают- на роторном испарителе. Остаток выливают в холодную воду. Выпавшие крист 1ллы отфильтровьшают, сушат на воздухе, получают 357 г (96%) 4- -фенют-2-пирролидона с т пл. 68 - 71 с. После перекристаллизации из 1 л 20%-ного.водного этанола получают 342 г (92%) продукта с т. пл. 71- .
Пример 4. В четырехгорлукз колбу, снабженную механической мешалкой , термометром, капельной воронкой и насадкой Вюрца с нисход ;11лм холодильником , помещают 540 г (2,3 моль) 3-карбоэтокси-4-фенил 2-пирролидона, 52 мл воды и 900 MJT ДМСО. Смесь нагревают при перемешивании на масл ной бане, поддержива TeNiiiepaTypy реакционной смеси 120-125°С, Нагревание продол;кают в течение 8,5 ч, равномерно добавл при этом п смесь из капельной воронки 52 МП воды в час, В течение этого времени из реакционной
. Температуру реакционной смеси довод т до комнатной, разбавл ют 2800 мл воды и экстр;1гтру1от по 500 мл хлороформа. Объедипс1П1ые хлорсформные выт уски промывают 500 мл во.дызз х-пороформные выт жки промы.вают 500 мл
и упаривают на роторном испарителе. Остаток вьшивают в холодную воду. Выпавшие кристаллы отфильтровьшают, сушат на воздухе получают 368 г (99%) 4-фе1П1.г-2-11ирродп1ДОна с т. пл. 69 - 40 71° С. После перекристалли-Г .ации из 1 л 20%-)1ого водного этанола получают 346 г (93%) нродукта с т. пл. .
Пример 3. В четырехгорлу1п колбу, снабженную механической мешалкой , термометром, капельной воронкой и насадкой Вюрца с нисход щим холодильником , помещают 540 г (2,3 мол ) 3-карбоэтокеи-4-фенил-2-пирролидона, 83 мл воды и 900 мл ДОСО. Смесь нагревают при перемешивании на масл ной бане, поддержива температуру реакционной смеси 150°С. Нагревание продолжают в течение 3 ч, равномерно добавл при этом в смесь из капельной воронки 83 мл воды в час. В течение этого времени из реакционной смеси отгон етс этанол и избыток воды. .
. Т-: мпературу реакционной смеси т вод т до комнатной, разбавл 2800 мл воды и трижды экстрагируют по 500 мл :лороформа. Объединенные
0
5
0
5
чодь И упаривают на роторном испарителе . Остаток вылипатст в холодную воду. Выпавшие кристаллы отфильтровывают , суШат на воздухе, получают 305 г (82%) 4--фснил-2-пирролидона с т. пл. 6о-70°С. Поело прекристал- лизации из л 20%-ного раст- псфа этанола получ;1ют 286 г (77%) нродукта с т. нл. 71-73°С.
Пример 5. В (стырехгорлую колбу, снабженную механнческой мешал- Koi i, термометром, капельной воронкой II насадкой Вюрца с нисход щим холодильником , помещают 540 .г (2,3 моль) 3-карбоэтокси-4-фенил-2-пирролщ ;она, 160 мл воды и 900 мл ,Т11СО, Смесь нагревают на масл ной бане, ноддержива температуру реакционной смеси 155- 160 С. Нагревание продолжают в течение 4,5 ч, равномерно добавл при этом смесь из капельной воронки 160 мл воды в час. В течение этого времени из реакционной смеси отгон етс этанол и избыток воды. Темпера .туру реакционной смеси довод т до комнатной, разбавл ют 2800 мл воды и.трижды экстрагируют по 500 мл хлороформа . Объединенные хлороформные выт жки промьшают 500 мл воды и упаривают на роторном испарителе. Остаток вьшивают в холодную воду. Вьтав- шие кристаллы отфипьтровывают, сушат на воздухе, получают 327 г (88%) 4- -фенил-2-пирролидона с т. пл. 66 - 69°С. После перекристаллизации из
1л 20%-ного водного этанола получают 301 г (81%) продукта с т. пл. 7073 С .
Пример 6. В колбу с обрат- нтгх холодильником и термометром помещают 11,7 г З-карбоэтокси-4-фенил- пирролидона-2, 3,I 1г хлорида натри ,
2мл ьоды и 20 мл ДМСО. Смесь нагревают на масл ной бане, постепенно повьта температуру смеси ро 140 до 155°С. Через 7 ч нагревани смесь охлаждают, добавл ют в нее 30 мл воды и экстрагируют 25 мл дихлорэтана, дихлорэтановую выт жку промывают 20 м воды и упаривают, остаток кристаллизуют , получают 6,45 г (80%) 4-фенш1- пирролидона-2 с т. пл, 67 С. После
перекристаллизации из 20%-ного этано- зо цесса.
,
,
5025676
ла получают 5,9 г (73%) продукта с т. пл. 71-73 С.
Claims (2)
- Применение изобретени позвол ет увеличить выход целевого продукта до 93% с 64%, а также уменьшить стадийность процесса получени А-фенил-2-- -пирролидона. Формула изобретениQ 1 1. Способ получени 4-фенил-2-пир- ролидона на основе З-карбоэтокси-4-фе- нил-2-пирролидона, отличающий с тем, что, с целью повышени выхода и упрощени процесса, 315 карбоэтокси-4-фенил-2-пирролидон подвергают взаимодействию с 1,5-2-крат- .ным избытком воды в среде диметилсуль- фоксида при 130-150 С с одновременной отгонкой из смеси спирта и воды в те20 чение 3-4 ч и непрерывным добавлением в смесь в течение всего процесса дополнительных количеств воды.
- 2. Способ по п.. 1 , отличающийс тем, что добавление во25 ды в смесь осуществл етс ,, чтобы поддерживать 1,5-2-кратный избыток ее по отношению к суммарному количеству 3- -карбоэтокси-4-феннп-2- пирролидона и 4-фенил-2-пирролидона до конца про-
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874328301A SU1502567A1 (ru) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | Способ получени 4-фенил-2-пирролидона |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874328301A SU1502567A1 (ru) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | Способ получени 4-фенил-2-пирролидона |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1502567A1 true SU1502567A1 (ru) | 1989-08-23 |
Family
ID=21336334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874328301A SU1502567A1 (ru) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | Способ получени 4-фенил-2-пирролидона |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1502567A1 (ru) |
-
1987
- 1987-11-16 SU SU874328301A patent/SU1502567A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK173703B1 (da) | Fremgangsmåder til fremstilling af henholdsvis D,L-(threo)- og D-(treo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluor-1-propanoler | |
| SU1535380A3 (ru) | Способ получени 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида | |
| HU204513B (en) | Process for producing pyrazol derivatives and herbicide compositions containing them | |
| IL104748A (en) | History of isoxalil sulfonamide and pharmaceutical preparations containing them | |
| EP0094102B1 (fr) | Nouveaux dérivés de 1-(1-cyclohexénylméthyl) pyrrolidine et leur procédé de préparation | |
| US4808728A (en) | Production of indolepyruvic acid and the 5-hydroxy derivative thereof | |
| US4115648A (en) | 2,5-Dihydroxy benzene sulfonic acid mono esters | |
| SU1502567A1 (ru) | Способ получени 4-фенил-2-пирролидона | |
| US4865765A (en) | Ursodeoxycholic acid derivatives and their inorganic and organic salts having therapeutic activity, and process for preparing the same | |
| US4933449A (en) | Preparing 3-(4 chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl) acrylic acid morpholide in the presence of potassium tert-butylate | |
| RU1797611C (ru) | Способ разделени цис-3-амино-4-[2-(2-фурил)-эт-1-ил]-1-метоксикарбонилметил-азетидин-2-она на его энантиомерные компоненты | |
| SU639441A3 (ru) | Способ получени мета-бензоилгидратроповой кислоты или ее соли со вторичным амином | |
| ES2198771T3 (es) | 1,7-dibromodibenzosuberona y procedimientos para su preparacion. | |
| FR2498183A1 (fr) | Nouveaux derives d'acides guanidinocyclohexanecarboxyliques, leur procede de preparation et leur application en therapeutique | |
| KR0145352B1 (ko) | (+)2-벤조일-3-(실릴옥시프로피-2(s)-일)아미노 아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법 | |
| SU772483A3 (ru) | Способ получени производных 6а,10а-цис-гексагидробензопирана | |
| SU1470179A3 (ru) | Способ получени тетрамовой кислоты | |
| CH637125A5 (fr) | Procede de preparation du 3-amino-5-(t-butyl)isoxazole. | |
| SU922108A1 (ru) | Способ получени производных 6-метил-8 @ -гидразинометилэрголина или их солей | |
| SU1231054A1 (ru) | Способ получени 1-ацил-5-алкоксипиразолидинов | |
| HU218926B (hu) | Eljárás helyettesített benzoát-származékok és az ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására | |
| SU1020419A1 (ru) | Способ получени транс-1,2-дихлораценафтена | |
| RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот | |
| KR920004137B1 (ko) | 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| SU1349212A1 (ru) | Способ получени 5,6-дигидро-4Н-1,3-оксазанов |