SU1209031A3 - Способ получени пенамкарбонового эфира - Google Patents
Способ получени пенамкарбонового эфира Download PDFInfo
- Publication number
- SU1209031A3 SU1209031A3 SU843688716A SU3688716A SU1209031A3 SU 1209031 A3 SU1209031 A3 SU 1209031A3 SU 843688716 A SU843688716 A SU 843688716A SU 3688716 A SU3688716 A SU 3688716A SU 1209031 A3 SU1209031 A3 SU 1209031A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ester
- producing
- acetoxymethyl
- carbamoyloxymethyl
- general formula
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- -1 Acetoxymethyl Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000005633 phthalidyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- XIDWTOFDQVYUTD-UWBRJAPDSA-N (5R,6S)-2-(carbamoyloxymethyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-3-carboxylic acid Chemical compound C(N)(=O)OCC1=C(S[C@H]2N1C([C@@H]2[C@@H](C)O)=O)C(=O)O XIDWTOFDQVYUTD-UWBRJAPDSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 abstract 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- IKQNRQOUOZJHTR-UHFFFAOYSA-N 3-(carbamoyloxymethyl)-6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid Chemical class S1C(COC(N)=O)=C(C(O)=O)N2C(=O)C(C(O)C)C21 IKQNRQOUOZJHTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- NHYXMAKLBXBVEO-UHFFFAOYSA-N bromomethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCBr NHYXMAKLBXBVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GGRHYQCXXYLUTL-UHFFFAOYSA-N chloromethyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OCCl GGRHYQCXXYLUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940022682 acetone Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- OOUSUFKQKJONBC-UHFFFAOYSA-N n-(chloromethyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NCCl OOUSUFKQKJONBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000036470 plasma concentration Effects 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BIAAQBNMRITRDV-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethoxy)-2-methoxyethane Chemical compound COCCOCCl BIAAQBNMRITRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKINQKNRXKBJMR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)ethoxy]ethyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical class CC(C)(C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)(C)C MKINQKNRXKBJMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLMSHAWYULIVFQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-3h-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(Br)OC(=O)C2=C1 CLMSHAWYULIVFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 101150093411 ZNF143 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- JAMFGQBENKSWOF-UHFFFAOYSA-N bromo(methoxy)methane Chemical compound COCBr JAMFGQBENKSWOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- DXTVYXOAQBXYAU-UHFFFAOYSA-N chloro ethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCl DXTVYXOAQBXYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- CIUJQWLLGXKZQD-UHFFFAOYSA-N n-(chloromethyl)benzamide Chemical compound ClCNC(=O)C1=CC=CC=C1 CIUJQWLLGXKZQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241001148471 unidentified anaerobic bacterium Species 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D499/86—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring with only atoms other than nitrogen atoms directly attached in position 6 and a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D499/88—Compounds with a double bond between positions 2 and 3 and a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к получению новых соединений, а именно tie- немкарбонового эфира общей формулы
осомиг соон
где R
ацетоксиметильна 5 пивалоил- оксиметильна ;, метоксиме- тильна , метоксиэтоксиме - : тильна , фталидильна , альфаэтоксикарбонилокси- этильна , ацетамидометиль на или бензамилометильна группа J
обладающего антибактериальной ак- Ti-ffl костью.
Целью изобретени вл етс разработка на основе известного метода способа получени новых соединений, обладающих ценными фармаколог:ичес-.. к:ими свойствами.
Пример 1. Пивалоилокси- метил(5К, б8)2-карбамоилоксиметил- -6- l (К)-оксиэтил 2--пенем-3-карбок- силат. R -СИ2 0-000(1)3
CONH2
cooNa
он
nJ™14О
OCONH
СООСН2,ОСОС(СНз)з
775 мг (SR, 65)-2-карбамоилокси- метил 6- .1 (К)оксизтш1 -2-пенем 3- карбоксилата натри растворили в 15 мл диметилформамида и обработали раствор 50 мг диметиламинопиридина и 1,15 мл пивалоилоксинетилхлорида при 40 С в течение 4 ч. Затем реак- тдионную смесь разбавили этилацетатом промьти водой, высушили над сульфа™ том натри и выпарили растворитель. Остаток включал 480 мг чистого целевого соединени ,
УФ-спектрограмма ( этанол :Дмакс 325 им ( 7000),
ИК спектрогра1-гма (дшшоркетан) : .мо,кс 3600, 1795, 1725 см.
090312
ПМ.Р(200мГц, CDClj), S, ppm; 1.21 (Б, 9Н, (CH,)j); 1,33 (d, .1-6,3 Hz, ; ЗН, CHCJ) 5 3,75 (dd, I 1 ,5, 6,4 Hz ;
(IH, H-6}; 4,23 Cm, IH, CHOH); 5 4,76 (bs, 2H,CO NH2,);5,08,5,42(ва d, 1 15,8 Hz/ CHaOCONH); 5,62 (d,I 1,5 HzJH, H-5); 5,81 5,91 (два d, ,5Н2,ОСН20СОО(СЙрд,
Пример 2. Ацетоксиметил- О -(5Rj бЗ)2-карбамоилоксиметил-6- 1- -(Ю--оксиэтил1-2-пенем-3™карбоксилАт. R СОСН,
ОН Н
15
2tl
S.
m Y OCOfNH
X
Oli
J
jY
COONa
, . СООСНг,ОСОСНо,
1,3 г (5R, 6S) 2-карбамош1окси- метил-6- l (К)-оксизтил -2-пенем2Ь З-карбоксилата натри растворили в 30.мл безводного диметилформамида и обработали раствор 0,65 г ацет- оксиметилбромида при комнатной тем™ пературе в течение 3ч.
30 Затем рез.кционную смесь разбави- J5:H этилацетатом, промыли водой, высушили над сульфатом натри и выпарили . Полученное сырое соединение кристаллизовали из смеси хлороформа
35 I- циклогексаном, а затем из гор - чего хлороформа; температура плавлени х продукта.127 С (из . хлорофор а .) 5 jQ ,
+137 (1% в аце тоне) . 40 Ж спектрограмма (бромид кали ) : ,.сс 3500-3300, 1800, 1760, 1720, к 1590 .
УФ-спектрограммаД д, (95%-ный этанол); 327 нм (7800). 45 . ПМР (200 мГц, ацетон dg), ppm; i,,26 (d, I - SjOHz, 3H, CH.CH) ;
2«06 (S, 3H, -CO- CH); 3,78 (S, HI, OH) 5 3,80 (dd, I 1,7 6,4 Hz., IH, H--6); 4,14 (m, IH,
30 CHjCH.); 5,08., 5.34 (два d, I I6,,OHz, 2Нэ СН.,)| 5,69 (d, I 1,7 Hz, IH, H-5); 5,,86 (два d, I 558 Hz, 2H, СООСН ОСО);, 6,10 (bS, 2H, Шг).
5 Пример 3. Метоксиметил (5R, б8)- 2 карбамоилоксиметш:-6 - l (R) ОКсиэтилЗ -2 -пенем-3-карбокси л а. т.
R -CHgOCH,
В ходе проведени эксперимента аналогично примеру 2, но с использованием метоксиметилбромида вместо ацетоксиметилбромида с достижением 65%-ного выхода получили целвое соединение.
Ж-спектрограмма (дихлорметан): / мо.кс 3610, 1795, 1720 .
Пример 4.Метоксиэтоксимети
-(5R, 68)-2-карбамоилоксиметил-6- (R)-оксиэтил -2-пенем-3-карбокси лат.
R -CH OCH CHjOCH,
В ходе проведени ;эксперимента аналогично примеру Т, но с использованием метоксиэтоксиметилхлорида вместо пивалоилоксиметилхлорида с достижением 58%-ного выхода получил целевое соединение.
ИК-спектрограмма (дихлорметан): мокс 3590, 1795, 1720 .
Пример 5. Фталидил-(5К,б5) -2-карбамоилоксиметил-6- l(R)-окси- этил}-2-пенем-З-карбоксилат.
R-фталидил.
В ходе проведени эксперимента согласно примеру 2, но с использованием 3-бромфталида вместо ацетоксиметилбромида с достижением 62%-ного выхода получили целевое соединение.
ИК-спектрограмма (дихлорметан): ,.кс 3600, 1795, 1750, 1720 .
|П р и м е р 6.. Альфа-этоксикар бонилоксиэтил- 5R,6SЗ-кapбaмoил- оксиметш1-6- (R)-oкcиэтилJ-2-пe- нем-3-карбоксилат.
R СН(СН,)0-СО-ОС.Н 5 В ходе проведени эксперимента согласно примеру 1, но с использованием хлордиэтилкарбоната вместо пивалоилоксиметилхлорида с достижением 40%-ного выхода получили целевое соединение.
ИК-спектрограмма (дихлорметан/: ,кс 3600, 1795, 1720, 1420 см .
Пример 7. Ацетамидометил- -(5R, 6S)-2-карбамоилоксиметил-6- - l (R)-оксйэтил -2-пенем-З-карбок- силат.
R -CH NHCOCH,
В ходе проведени эксперимента аналогично примеру I, но с использованием ацетамидометилхлорида вместо пивалоилоксиметилхлорида с достижением А5%-ного выхода получили целевое соединение.
ИК-спектрограмма (дихлорметан): ма.с 3600, 1795, 1720, 1690 .
Пример 8. Бензамидометил- -(5R,6S)-2-карбамоилоксиметш1-6- (R)-oкcиэтил -2-пeнeм-3-кapбoкcи лат.
R -СП,- NH -
В ходе проведени эксперимента согласно примеру 7, но с использова- нием бензамидометилхлорида вместо ацетамидометилхлорида с достижением 43%-ного выхода получили целевое соединение.
ИК-спектрограмма (дихлорметан): MQKc 3600, 1795, 1690 см- .
Полученные .соединени вл ютс активнодействующими агентами против грам-положительных, грам-отрицательных , беталактампродуцирующих и анаэробных бактерий, что обуславливает их полезность в качестве терапевтических и профилактических средств в борьбе с бактериальными зараже
ни ми,
В табл.1 приведены уровни плазмы и площадь участка под кривой, построенной дл случа , когда м ьшам и крысам через рот вводили ацетокси- метиловый и пивалоилоксиэтиловый эфи- ры (5R,6S)-2-кapбaмoилoкcнмeтил-6- - l (R)-oKCH3Tmi -2-neHeM-3-Kap6o- новой кислоты (в дальнейшем обозна-
ченыкакРСЕ 22101).
Дл получени результатов, показанных в табл.1, два эфира FCE 22101 перорально.давали в растворе мышам и крысам в количестве, эквивалентном
тому, которое необходимо дл получени 40 мг FCE 22101 на килограмм живого веса посл,е ожидаемого гидролиза in vivo.
У животных периодически брали пробы крови, которые анализировали на содержание FCE 22101 по стандартной экспериментальной технике.
Данные табл.1 показывают, что сложные эфиры FCE 22101 усваиваютс
при приеме через рот, а затем гидро- лизуютс в крови с образованием ак- тивнодействующего лекарственного агента . Этот эффект вл етс особенно ценным, поскольку пенемкарбонова
кислота и ее натриева соль на усваиваютс в желудочно-кишечном тракте.
Терапевтическа эффективность действи на мышей, испытанна после
51209031
ПР.рорального введени в организм,
подтверкцен биологической приемле- FCE 22101, приведенньв. дл подкож- мостью антибиотика при пероральном него введени , как указано в табл,2.
введении, причем ED сопоставимы с
24
Ш 2030
l lbmjb Аце т OK с и™ метил
3,5 2119,5 11,2 3,5К12 0,,78 253,8 21
0 15
Пивалоил- оксиметил
9,4 3
10 15 20 30 45 60 75
Крыса Ацетокси- метил
5,8 10
4,1 6,5 2,7 1,8 1,2 288,36 10
Пивалоил- оксиметил 3,5 4,7 4,2 2,7 2,5 1,9 2
FCE 22101, приведенньв. дл подкож- него введени , как указано в табл,
введении, причем ED сопоставимы с
Таблица 1
Пик концентрации в плазме, мкг/мл
45
20
30 45
0,9 0,5 286.
Продолжение табл.1
1,4 155.5 4,7
Соединение
Путь введени
е-
Подкожно Перорально
Перорально Подкожно
Составитель И.Бочарова Редактор М.Циткина Техред А.Бабинец Корректор О.Лугова
Заказ 308/61Тираж 379Подписное
ВНИИПИ Государственного Комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5
Филиал ШШ Патент, г.Ужгород, ул.Проектна ,4
Таблица 2
Внутрибрюшинное заражение
EI5«,. мг/кг
Staf. aures Smith
3,2
1,7 A,0
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕНЕМКАРБОНОВОГО ЭФИРА общей формулыОСО^Н2COOR где R - ацетоксиметильная, пивало илоксиметильная, метоксиметильная, Метоксиэтоксиметильная, фталидильная, альфаэтоксикарбонилоксиэтильная, ацетамидометильная или бензамилометильная группа, отличающийся тем, что соль соединения общей формулы осомн2СООЫа подвергают этерификации соединением общей формулыR - X , где R имеет· указанные значения;X - галоген, в присутствии диметиламинопиридина в диметилформамиде при температуре от комнатной др 40 С.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB838300295A GB8300295D0 (en) | 1983-01-06 | 1983-01-06 | Penem esters |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1209031A3 true SU1209031A3 (ru) | 1986-01-30 |
Family
ID=10535987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU843688716A SU1209031A3 (ru) | 1983-01-06 | 1984-01-05 | Способ получени пенамкарбонового эфира |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5051416A (ru) |
| JP (1) | JPS59134795A (ru) |
| KR (1) | KR900004418B1 (ru) |
| AT (1) | AT382622B (ru) |
| AU (1) | AU557178B2 (ru) |
| BE (1) | BE898603A (ru) |
| CA (1) | CA1215042A (ru) |
| CH (1) | CH659073A5 (ru) |
| CS (2) | CS235996B2 (ru) |
| DE (1) | DE3400090A1 (ru) |
| DK (1) | DK166387C (ru) |
| ES (1) | ES8505372A1 (ru) |
| FI (1) | FI81103C (ru) |
| FR (1) | FR2539130B1 (ru) |
| GB (2) | GB8300295D0 (ru) |
| GR (1) | GR81730B (ru) |
| HK (1) | HK74987A (ru) |
| HU (1) | HU191243B (ru) |
| IE (1) | IE56903B1 (ru) |
| IL (1) | IL70606A (ru) |
| IT (1) | IT1209490B (ru) |
| NL (1) | NL8400015A (ru) |
| NO (1) | NO160446C (ru) |
| NZ (1) | NZ206743A (ru) |
| PH (1) | PH18881A (ru) |
| PT (1) | PT77922B (ru) |
| SE (1) | SE458117B (ru) |
| SG (1) | SG34387G (ru) |
| SU (1) | SU1209031A3 (ru) |
| UA (1) | UA6039A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA8457B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2206578B (en) * | 1987-07-07 | 1991-07-03 | Erba Carlo Spa | Process for the preparation of penems |
| US5364768A (en) * | 1987-07-07 | 1994-11-15 | Farmitalia Carlo Erba S.R.L. | Process for the preparation of penems |
| EP0567949B1 (en) | 1992-04-28 | 2001-02-21 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Method for removing silyl protecting groups for hydroxy group |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7401782A (ru) * | 1973-02-14 | 1974-08-16 | ||
| ZA80993B (en) * | 1979-02-24 | 1981-02-25 | Erba Farmitalia | -lactam-containing antibacterial agents and -lactamase inhibitors and preparation thereof |
| GB2043639B (en) * | 1979-02-24 | 1983-07-20 | Erba Farmitalia | 3-optionally substituted methyl-2-penem derivatives |
| GB2043699B (en) * | 1979-03-03 | 1983-05-11 | Park Chem Co | Cyanide-free carburizing process and composition |
| US4482565A (en) * | 1980-02-22 | 1984-11-13 | Farmitalia Carlo Erba S.P.A. | β-Lactam-containing antibacterial agents and β-lactamase inhibitors |
| US4508649A (en) * | 1981-12-11 | 1985-04-02 | Farmitalia Carlo Erba | Process for preparing optically active penems |
-
1983
- 1983-01-06 GB GB838300295A patent/GB8300295D0/en active Pending
- 1983-12-29 ES ES528546A patent/ES8505372A1/es not_active Expired
-
1984
- 1984-01-02 FI FI840003A patent/FI81103C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-01-03 DE DE19843400090 patent/DE3400090A1/de not_active Ceased
- 1984-01-03 GB GB08400043A patent/GB2133010B/en not_active Expired
- 1984-01-03 IL IL70606A patent/IL70606A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-01-03 AT AT0001584A patent/AT382622B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-01-03 CS CS8480A patent/CS235996B2/cs unknown
- 1984-01-03 FR FR8400040A patent/FR2539130B1/fr not_active Expired
- 1984-01-03 NL NL8400015A patent/NL8400015A/nl not_active Application Discontinuation
- 1984-01-03 GR GR73420A patent/GR81730B/el unknown
- 1984-01-03 AU AU23047/84A patent/AU557178B2/en not_active Ceased
- 1984-01-03 IT IT8419007A patent/IT1209490B/it active
- 1984-01-04 BE BE0/212151A patent/BE898603A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-01-04 IE IE6/84A patent/IE56903B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-01-04 CA CA000444654A patent/CA1215042A/en not_active Expired
- 1984-01-04 PH PH30064A patent/PH18881A/en unknown
- 1984-01-04 PT PT77922A patent/PT77922B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-01-04 ZA ZA8457A patent/ZA8457B/xx unknown
- 1984-01-04 SE SE8400040A patent/SE458117B/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-01-05 DK DK005284A patent/DK166387C/da active
- 1984-01-05 UA UA3688716A patent/UA6039A1/uk unknown
- 1984-01-05 JP JP59000110A patent/JPS59134795A/ja active Granted
- 1984-01-05 CH CH42/84A patent/CH659073A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-01-05 HU HU8437A patent/HU191243B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-01-05 NO NO840035A patent/NO160446C/no unknown
- 1984-01-05 NZ NZ206743A patent/NZ206743A/en unknown
- 1984-01-05 SU SU843688716A patent/SU1209031A3/ru active
- 1984-01-05 KR KR1019840000014A patent/KR900004418B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-04-14 SG SG34387A patent/SG34387G/en unknown
- 1987-10-15 HK HK749/87A patent/HK74987A/xx not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-04-03 US US07/331,853 patent/US5051416A/en not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-12-20 CS CS914150A patent/CS415091A3/cs unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент GB № 2043639, кл. С 07 D 499/00, 1980. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI76807B (fi) | Nya -laktamasinhibitorfoereningar. | |
| KR830001903B1 (ko) | 페니실란산유도체의 제조방법 | |
| DE2837264A1 (de) | 7 beta -arylmalonamido-7 alpha -methoxy-3-thiadiazolylthio-1-oxadethiacephalosporine, ihre ester und salze, sowie verfahren zu deren herstellung | |
| DE2312042A1 (de) | Cephalosporine und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2529941A1 (de) | Azetidinonderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| US4446144A (en) | Derivatives of penicillanic acid | |
| EP0247431B1 (de) | Substituierte 6-Hydroxymethylcarbapenem-Antibiotika, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| IE53109B1 (en) | The crystalline anhydrous form of (3s-(3a(z), 4b))-3-(((2-amino-4-thiazolyl) (1-carboxy-1-methylethoxy)-imino)-acetyl)-amino)-4-methyl-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid, method for its preparation, mixture and pharmaceutical composition containing it | |
| SU1209031A3 (ru) | Способ получени пенамкарбонового эфира | |
| EP0301394B1 (de) | Stabile Oxapenem- 3-carbonsäuren | |
| NO802686L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av en ester av et klavulansyreamin | |
| DE3345989A1 (de) | Fluormethylthiooxacephalosporine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| ES2198455T3 (es) | Derivados esteres de penem antibacterianos. | |
| SU1586517A3 (ru) | Способ получени оптически чистых (5R, 6S)-6-[1(R)-гидроксиэтил]-2-метоксиметилпенем-3-карбоновой кислоты или ее сложных эфиров, или ее солей с щелочными металлами | |
| CH638529A5 (de) | Verfahren zur herstellung von clavulaninsaeureverbindungen. | |
| DE2311005A1 (de) | Beta-lactamderivate, verfahren zu deren herstellung und sie enthaltende pharmazeutische mittel | |
| CA1148949A (en) | 1-oxadethiacephalosporin derivatives and the production thereof | |
| DE3833693A1 (de) | Stabile oxapenem-3-carbonsaeuren und ihre verwendung als ss-lactamasehemmer | |
| DE2747350A1 (de) | Clavulansaeureanaloge, deren salze und ester und verfahren zu deren herstellung | |
| DE3630857C2 (de) | Carbapenem-Antibiotika, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Mittel | |
| JP2003521476A (ja) | チオール誘導体、メタロ−β−ラクタマーゼ阻害剤 | |
| US5506225A (en) | Antibacterial penem compounds | |
| EP0268963A1 (de) | Benzazolylthio-carbapenem-Antibiotika | |
| DE2336344A1 (de) | Penicillin- und cephalosporin-rsulfoxide, ihre salze und ester, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| DE3302335A1 (de) | Ss-lactamverbindungen, ihre herstellung und sie enthaltendes arzneimittel |