SU1028247A3 - Способ получени производных индола или их солей - Google Patents

Способ получени производных индола или их солей Download PDF

Info

Publication number
SU1028247A3
SU1028247A3 SU802879303A SU2879303A SU1028247A3 SU 1028247 A3 SU1028247 A3 SU 1028247A3 SU 802879303 A SU802879303 A SU 802879303A SU 2879303 A SU2879303 A SU 2879303A SU 1028247 A3 SU1028247 A3 SU 1028247A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
indole
calculated
found
ethyl ester
Prior art date
Application number
SU802879303A
Other languages
English (en)
Inventor
Хурнаус Рудольф
Грисс Герхарт
Грелл Вольфганг
Саутер Роберт
Эйзеле Бернхард
Каубиш Николаус
Руппрехт Эккхард
Кэлинг Иоахим
Original Assignee
Др.Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Др.Карл Томэ Гмбх (Фирма) filed Critical Др.Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1028247A3 publication Critical patent/SU1028247A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Abstract

1. Способ получени  производных индола общей формулы .1 : где R водорой неразветвленный или , iразветвленный С -C -C -Cijалкил или С,- алкенил, С - С - алкил, который может быть замещен фенилом, фенил, замещенный или незамещенный галогеном, метокси-амино-,нитро-или ацетамидогруппой , пиридил или R и РХ.вместе - Cj-C,. Д-С-Сл алкил, замещенный или незамещенный фенилом, незамещенV ным или замещенным метокси- трифто1 1етильной группой или атомом галогена фенил, незамещенный или замещенный меТИЛ- , метокси-, трифторметилгруппой, или атомом галогена, пиридил или хинолил; л циано , карбоксил Ofалкокси или карбонил, аминокарбонил , незамещенный или замещенный С алкилами , аллилом или циклогексилом, морфолино, тиоморфолино-или п|таеридинкарбонильна  группа) водород, метил, или бензил, 1 водород или метил, или их солей, если R4 карбоксил, о тсг . лйчающи.йс  тем, что оксиндол общей формулы Т1: 6 ю имеют указанные значений, X) или его соль щелочного металла, подвергают взаимодействию с соединением ю общей формулы Щ.: 4: CUs X-ii- t Ч iW3 где X - галоген; R имеет указанные значени  полученное соединение формулы 1 выдел ют или перевод т гидролизом в соединение формулы I, где Я4 - карбоксильна  группа, с последующим выделением последнего в свободном виде или в виде соли. 2. Способ по П.1, отличающийс  тем, что процесс ведут при 90-130С.

Description

3.Способ по П.1, отличаюийс  тем, что процесс ведут
присутствии растворител .
4.Способ по П.1, отличаюийс  тем, что процесс ведут
присутствии основани  при темпераре кипени  растворител .
5.Способ по П.1, отличаюийс  тем, что процесс ведут
присутствии 18-краун-б в качестве
катализатора фазового превращени  и основани .
6.Способ по П.1, о т л и,ч а ющ и и с   тем, что щелочной гидроли лровод т в среде растворител  при комнатной температуре.
7.Способ по П.1, отличающийс  тем, что кислотный гидролиз провод т при температуре кипени  реакционной среды.
Изобретение относитс  к получению новых производных индола, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности. Известен способ получени  простых эфиров алкилированием галогенсодержащими соединени ми . Цель изобретени  - получение новых соединений, обладающих ценными фармакологическими свойствами. Поставленна  цель достигаетс  предлагаемым способом получени  про изводных индола общей формулы рз % Вл - С - О ilH.V 1 Кф - водород, неразветвленный или разветвленный С , С4:, С5, Cj алкил или С алкенил, Ra - C-J- С алкил, который может быть замещен фенилом, фе , НИЛ, замещенный или незамещенный галогеном/ метокси амино-, нитро- или ацетамидогруппой , пиридил или R и R вместе -C:j 5 алкилен, алкил, замещенный или незамещенный фенилом, незс1мещенным или замещенным метокси-, трифторметильной группой или атомом галогена, фенил, незамещенный или замещенный - метил-, метокси-, трифторметил-группой , или атомом галогена, пиридил или хинолил , R - циано, карбокси 1 или С - С-. алкокси(карбонил ам нокарбонил , незамещенный или замещен ный С алкилами, аллилом или циклогексилом, морфолинотиоМорфолино- или пиперйдинкарбонйльна  группа} Яб - водород, метил или бензил; Rfe - водород или метилу или их солей, если карбоксил, заключающимс  в том, что оксиндол общей формулы где имеют указанные значени  или его соль щелочного металла, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы X- i-Bjt UHj где Я галоген; . имеет указанные значени . Реакцию провод т предпочитительнр в растворителе, например ацетоне, метилэтилкетоне, толуоле, диметилформамиде , триамиде гексаметилфосфорной кислоты или гликольдиметиловом эфире в присутствии основани , такого как карбонат кали  или гидрид натри , в случае необходимости в присутствии катализатора фазового превращени , такого как четвертична  аммониева  соль, или например 18-краун-б ИЛ0 тетрабутил-хлоридаммоний , при 0-200С, предпочтительно , однако, при температурах между комнатной и температурой кипени  растворител , например при 20-100°С. Реакцию провод т также в расплаве. Если получают соединение общей формулы Т, гдеЯ кроме карбоксильной и оксиметиловой групп имеет указанное значение, то его с помощью гидролиза перевод т в соответ ,ствующее соединение общей формулы 1, где - карбоксильна  группа.
Полученные соединени  общей фор- , мулы I, где .- карбоксильна  группа , можно переводить S их фиэиологичeckи переносимые соли с неорганическими или органическими основани ми , или в их физиологически пе- 5 реносимые соли с неорганическими или органическими кислотами. При этом в качестве оснований пригодны например гидроокись натри , гидроокись кали  или циклогексиламин,и 10 в качестве кислот - сол на , бромис товодородна , серна , фосфорна , молочна , ли14онна , винна , малеинова  или фумарова  кислоты.
Пример. Этиловый эфир 15 2-метил-2-(1,2-димет.ш1-3-фенш1-1Н-индол-5-илокси ) -пропановой кислоты.
1 г (42 ммоль; 1,2-диметил-З-фенил-:-1Н-индол-5-Ьла в 10 мл аб- 20 солютного диметилформамила с 223 мг ммоль) 55%-гного иммерсионного натри  в масле перевод т в натриевую соль и при комнатной температуре добавл ют 990 мг (5 ммрль) 5 этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты. По истечении б ч растворитель отгон ют в вакууме и продукт реакции хроматографически очищают на кодонне с силикагелем с толуолом этиловым эфиром уксус-. - ной кислоты (9:1} в качестве . Сухой оетатрк обьединеиных фр€1кций, содержащих очищенный сложный эфир, обрабатывают петролейным. эфиром. ВьЕсрД 330 мл (34% от теории), 35 т.пл. .
Рассчитано,%: С 75,1 Н 7,19, N3,99.
Найдено,: С 74,6 Н7,09; N 4,01,4Q
Пример 2 , Этиловый эфир 2 - f 3- (; 2-метоксифенил 1,2-диметйЛ1Н-индол-5-илокси -2-метилпропановой кислоты. .
Получают.из 3-(2-мет9ксифенил} 7 45 1 2гдиметил-1Й-индол-5- ла и зтилово-г го эфира 2-бром-2-метйлпропановой кислоты, аналогично примеру 1 растворитель: триамид гексаметилфосфорной кислоты . Выход 68% от теории, сп т.пл. 20С.
Рассчитано,%: С 72,5, Н 7,13J ГЗ,67.
Найдено,%: С 72,4J Н7,07; N3,97.
Пример 3. Этиловый эфир 2СЗ- (4-метоксифенил)-1,2-димётил1Н-индол-5-илокси -2- метилпропановой кислоты.
Получают из 3- (4-метоксифенил -1,2-диметил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропаноВой 60 кислоты ансшогкчно примеру 1. Выход 58% ot теории, т.пл. .
Рассчитано : С 72,5; Н 7,15; НЗ,67.V
Найдено,: С 72,2J Н 7,12; N3,87.65
Пример 4. Этиловый эфир 2- 3- (4-метоксифенил -2-метил-1Ниндол-5-илокси -2-метилпропановой .кислоты.
Получают .из 3- С4-метоксифенил -2-метил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 34% от теории, т.пл.108 С.
Рассчитано,%: С 71,9; Н 6,86j Н 3,82.
Найдено;%: С 71,7; Н 6,9i; W 3,87
Пример 5. эфир 2 - t 3 - ( 4 -меток сифе н ил} - 2 -.ме тил-1 пропил-1Н-индол-5-илокси -2-метилпропановой кислоты.
Получают из 3- (4-метоксифенил) -2-метил-1-пропил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановЬй кислоты аналогично примеру 1. Выход 68% от теории, т.пл. 85С. :
Рссчитано,%: С 73,3J Н 7,63; N3,42.
Найдено,: С 73,бу Н 7,8б N3,45.
Пример б. Этиловый эфир 2- Пз- (2т-хлорфенил - 2-мет ил-I Ниндол-5-йлокси -2-метилпропановой кислоты.
..Получают из 3-(2-хлорфенил/-2метил-:1Н-йндол-5-ола и этилового .эфира 2-бром-2-метилпрС)пановой жисло ты аналогично примеру 1. Выход 58% от теории, т.пл. 102°С.:
Рассчитано,%: С 67,95 Н 5,98; N 3,77;СЕ 9,57.
Найдено,%: С б7,80, Н б.03;м 3,90 се 9,77.П РИМ е р 7. Этиловый эфир 2 з-- (З-хлорфенил) -2-г 1етил-1-п.ропш11Н-индол-5-Ш1оксиЗ -2-метилпропанрвоЙ кислоты.
- получают .из 3- (2-хлорфенил)-2метил-1-тпропил-1Н-индол-5-ола и этидо вого эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру. 1 Выход 32% от теории, т.пл. 82ОС.
Рассчитано,%: С 69,55, Н-б,81| Ы 3,.38; се 8,58. .
Найдено,%: С 69,6о; н 6,97; N3,55 се 8,62.
Пример 8. Этиловйй эфир 2 1з-4-х;лорфенил ) -1,2-диметил-1Н-индол5-илокси .-2-метш1пропанов6й кислоты. , Получают, из 3-(4-хлорфенш1;)-l,2димeтил-lHИHдoл-5-oлa и ЭТИЛОВОГО эфира 2-б.ром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход. 48% от теории т.пл, 12р°С.
Рассчитано,%: С 68,1; Н 6,26; М 3,61.
Найдено,%: С 69,IJ Н 6,65, N4,02.
Пример 9. Этиловый эфир 2Сз- (3-хлорфенил -1,2-диметил-1Н-йндол5-илокси -2-метилпропановой кислоты,.
Получают из 3-(3-хлорфенил)-1,2диметил-1Н-индол-:5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты анало ично примеру 1. Выход 80% т.пл. . Рассчитано,%: С 68,1J Н 6,26; Н 3,61. Найдено,%: С 68,8, Н 6,50) N 3, Пример 10. Этиловый эфир 2 1 1-этил-3- (2-бромфенил) -2-метил- 1Ниндол-5- ил6кср1 -2-метилпропановой кислоты. Получают из 1-этил-З- 12-бромфенил 2 метил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 8% от теории-, т.пл. . Пример 11. Этиловый эфир 2Сз- 5-фторфенил 1,2-диметш1-1Н-индол-5-илоксиЗ-2-метилпропановой кислоты . Получают из 3-(4-фторфенид/-1,2диметил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 70% от теории, т.пл. 108°С. Рассчитано,%: С 71,6 Н 6,54, М 3,79. Найдено,%: С 71,5, Н 6,69; W 3,74 . Пример 12. Этиловый эфир 2-| 1-бутил-3- (4-фторфенил -2-метил1Н-индол-5-илокси -2 -метилпропановой кислоты. Получаютиз 1-6утил-3-(4-фторфенил -2-метил-1П-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 74% от теории,т.пл.. Приме р13. Этиловый эфир ., J. .. ... i. . .™.„„ 4- 2-ГЗ-(4-фторфенил)-1-гексил-2-метил1Н-индол-5-илокси -2-метилпропановой кислоты. . Получают из 3-(.4-фторфенил)-1гексил-2-метил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропаново кислоты аналогично примеру 2. Выход 74% от теории, т.пл. . Рассчитано,%: С 73,9, Н 7,81; 3 18. Найдено,%: С 73,5, Н 7,85, N3,4 П р и мер 14. Этиловый эфир р и М е р 2- (.3-трифторметилфёнил)-1,2-ди метил-1Н-индол-5-11Локси -2-метилпро пановой кислрты. Получают из З- З-трифторметилфенил ) -1,2-диметил-1Н-индол-5-ола . и этилового эфира 2 бром-2-метилпро новой кислоты аналогично примеру 1. Выхбд 30% от теории, т.пл. 20°С. Пример15. Этиловый эфир 2-метил-2- 2-метил-3-(2-метилфенил) 1-пропил-1Н-индол-5-илокси,-пропано вой кислоты. Получают из 2-метил-З-(,2-метилфенил )-1-пропил-1Н-индол-5-ола и эт лового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Вы ход 42% от теории, т.пл. . k -« «- j f jL a, jftлчл. f A iiifi. / xi .f Рассчита11о,%:С 76,4, H 7,95, VI 3 Найдено,%: С 76,6; Н 8,04; М3,5б. Пример 16. Этиловый эфир 2-метил-2- 2-метил-3-(3-метилфенил 1н-индол-5-илокси -пропановой кисло- . ты. Получают из 2-метил-З-(3-метилфенил )-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 62% от теории, т.пл. 20с. Рассчитано, %; С 75,3; Н 7,50, N4,00-. . Найдено,%: С 75,6J Н 7,40; N3,97. Пример 17. Этиловый эфир, 2-метил-2-{| 1,2-диметил-З- (,3-метилфенил;т-1н-индол-5-илоксиЗ-пропановой кислоты. Получают из 1,2-диметил-3-(3-метилфенил .1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром- 2- метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 47% от теории, т.пл. 81°С, Рассчитано,%: С 75,53) Н 7,45, М 3,83. Найдено,%: С 75,40 Н 7,54/ .18. Этиловый эфир При р 2-мет ил-2 - 2-метил-3-( 4-метилфенил 1Н-индол-5-илоксц -пропановой кислоты . Получают из 2-метил- 3-(4-метилфенил )-1Н-индоЛ-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 2 4 % от теории, т, пл. 121 С. Рассчитано,% С 75,3; Н,7,20; М4,00. Найдено,%: С 75,6 Н 7,44; N 4,03. П р и М ер 19. Этиловый эфир 2-мет ил-2- 1,2-диметил-3-(4-метилфенил )-1Н-индол-5-илокси -пропановой кислоты. Получают из 1,2-димeтил-3-(5-мeтилфенил; -1Н-индол-5-ола и этилового эфира -2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. ВыхоД 41% от теории, т.пл. ВЗОс. Рассчитано,%: С 75,73; Н 7,45, N3,83. Найдено,%: С 75,40; Н 7,63; VI . Пример 20. Этиловый эфир 2-метил-§-.1,2-димeтил-3-Q2-фeнилэтил )-lH-индcЛ-5-илoкcи -пpoпaнoвoй кислоты. Получают из. 1,2-диметил-3-( 2-фенилэтил )-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 59% от теории, т.пл. 71С. Рассчитано,%: С 76,70; Н 7,71; . 3,69. Найдено,%: С 76,0, Н 7,69; N3,68. Пример 21. Этиловый эфир 2-метил-2-,2-метил-3-(,2-фенилэтил)-- 1-пропил-1Н-индол-5-илокси -пропановой кислоты.
Получают из 2-метил-3-(2-фенилэтил-1-пропил-1Н-индол-5-ола-и этилового эфира 2-бром-2-метилпропан кислоты аналогично примеру 1. Выход 69% от теории, т.пл. 2Q°C.
Рассчитано,%: С 76,5; Н 8,15; М 3,44.
Найдено,%: С 76,5; Н 8,19; N3,54.
Пример 22. Э-тиловый эфир (4-хлорфенил) -2-метил}-1-пропил-1Н-индол-5-илокси1-2-метилпропанкислоты .
Получают из 3-2-(4-хлорфенил) этил-2-метил-1-пропил-1Н-индол-5ола и этилового эфира 2-бром-2-метил- пропанкислоты аналогично примеру 1. 15 Выход 74% от теории, т.пл. 20°С.
Рассчитано,%: С 70,7о; Н 7,30j Н 3,17.
НаЯдено.,%: С 71,33 Н 7,4i;N3,25. .Пример 23. Этиловый эфир
2-|з- 2-(4-хлорфенил -этил -2-метип1Н индол-5-илокси -2-метилпропаНкислоты .
Получагрт из 3- . 2 - ( 4 -з :лорфе н кп) - 2 5 этил-2-йетил-1Н индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метш1Пропанкислбты аналогично примеру 1. Выход 47% от теЬрии, т.пл. .
Рассчитано,%; С 69,2s Н 6,55, К 3,50.30
. Найдено, %: С 7.0;0; Н 6,75-, N3,53.
Пример 24. Этиловый эфир (4-метоксифенил)этил| -2-меТил-1-пропил-1Н-индол-5-илЬкси -2етилпропанкислоты .
Получают из 3- 2-(4-метоксифенил) этил-2-метил-1-: пррпил-1Н-индол-5-оЛа и этилового эфира 2-броМ-2-метилпропанкислоты аналогично примеру 1. Выход 74% от теории, т.пл. 2ос./40
Рассчитано,%: С 74,1о; И 8,06} Ы 3,20.
Найдено %: С 74,20, Н 6,05) | 3,43.
Пример 25. Этиловый эфир 2-метил-2- 2-метил-3-(4-пиридил)-1Н- 45 индол- 5-илокси -пропанкислоты.
Получают из 2-метил-З-(4-пирвдил)1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропанкислоты аналовично примеру 1. Выход 35% от теории sO т.пл. 115С. .
Рассчитано,%: С 72,8; Н 6,65, W 8,26.. -Найдено ,%: С 72,5 Н 6,50/ МБ,Об.
Пример 26. Этиловый эфир -с 2-f 2 йзопропил-3- (4-пиридил -1Н-индоЛ 5-йлоксй -2-мётил-пропанкислоты... .;,
Получают из 2-изопропил-3-(4-пири дил5-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-мётилпропанкислоты анало-60 гично примеру 1. Выход 25% от теории т.пл. . .
Рассчитано,%: С 72,8., Н 7,25 14,7,55.
Найдено,%: С 71,7} Н 7,84, Ы7,11.)65
Пример 27. Этиловый эфир
2-t2-бензил-3-(4-пиридил) -1Н-индол-5илокси -2-метилпропанкислоты .
Получают из 2-бензил-3-;(4-пиридил 1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропанкислоты аналогично примеру 1. Выход 21% от теории, т.пл.-156°С.
Рассчитано-,%: С 75,4) Н 6,33; К1 6,76. ,.
Найдено,%: С 74,8; Н 5,94. V 6,56.
Пример 28. Этиловый эфир 2-метил-2- 1,2-диметил-3-( 4-пиридил/1Н-ИНДОЛ-5-ИЛОКСИ -пропановой кислоты .
Получают из 1,2-диметил-3-(4-пиридил )-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 55% от теории т.пл. 104С.
Рассчитано,%: С 71;5, Н 6,87
20 Н 7,85..
Найдено,%: С 70,7, Н 6,61-, Н7,75.
Пример 29. Этиловый эфир 2-С2-изопропил-1-метил-3-,(4-пиридил/1Н-ИНДОЛ-5-ИЛОКСЙ} -2-метилдропановой
-КИСЛОТЫ.
Получают из 2-изопропил-1-метил3- (,4-пиридил)-1Н-индс:1Л-5-ола и этилового эфира 2-бром-27метилпропановой кислоты аналогично примеру 1..Выход 70% от теории, т.пл. 102С.
Рассчитано,%: С 72, Н 7,42/ Ы7,37. .
Найдено,%: С 72,85; Н 7,53, N7,40.
Пример 30. Этиловый эфир 2т ( 1-этил-2-метил-3-С4-пиридил -1Ниндол-5-илрксиЗ-2-метилпропановой кислоты .
Получают из 1-этил-2-метил-3-(4пиридил )-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 55% от теории, т.пл. 78С. ,
Рассчитано)%: С 72,1; Н 7,2,5; Н7.,35.,
Найдено, %: С 72,2, Н 7,30; N7,73
Пример 31. Этиловый эфир 2-метил-2-С2-метил-1-пропил-3- 4-пиридил ) -Щ.-индол-5-илокси -пропановой кислоты.
. Получают из 2-метил-1-пропил-3-. Ц-пиркцил)-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром 2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1 Выход 36% от теории, т.пл. 90С.
. Рассчитано,% С 72,6; Н 7,43, Н7,36.
Найдено,%: С 72,9; Н 7,47, .N 7,43.
Пример 32. Этиловый эфир 2-С1-изопропил-2-метил-З-С 4-пиридил 1Н-индол-5-илоксиД-2-метилпропановой кислоты. .
Получают из 1-изопропил-2-метил3- (4-пиридил)-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 53% от теории, т.пл. 128°С. Рассчитано,%: С 72,7; Н 7,44, ,fj 7,38. Найдено,%: С 72,8; Н 7,57iN7,20 . Пример 33. Этиловый-эфир 2-1.1-изобутил-2- метил-3-(4-пириди 1Н-индол-5-илоксиЗ-2-метилпропановой кислоты. Получают из 1-изобутил-2-мётил3 -14 - п иррщил} -1Н -и идол -5 -ола и э тило вого эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 49% от теории., т.пл. 20с. Пример 34. Этиловый эфир 2-С1-бутил-2-метил-3-.4-пиридил7-1Ниндол-5-илоксиЗ-2-метилпропановой кислоты. , . Получаютиз 1-бутил-2-метил-3 (,4-пиридил)г-1Н-индол-5- ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 44% от теории, т.пл. . . , П р им е р 35. Этиловый эфир 2-метил-2-Д, -диметил-З- 2-пиридил1Н-индол-5тилокси -пропановой KHCJfoты . . , ,: Получают ИЗ 1,2-диметил-3-(2-пиридил )-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2- бром-2-метилпропановйй кислоты аналогично примеру 1. ВыхрД 52% от теории, т.пл. . Рассчитано,%: С 71,бО; Н б,8б; .W7,95. .. ; Найдено, %: С 71,657 Н 7,00)) 8,13 П р и м е р 36. Этиловый эфир 2-метИл-2-Сз-метил-; гф;енил-1 пропил1Н-индол-5-илоксиЗ-прЬпановой . кислоты . . , -: - Л Получают из 3 метил-2-фенил-1-про пил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру .1. Выход 78% . от теории, т.пл. 20®С. . Рассчитано,%: С 76,1, Н 1,72, Ц. 3,69.. . . Найдено,%: С 76;i; Н 7,Ц2 МЗ;8Х Приме р 37. Этиловый эфир 2-Т2.- 4-хлорфенил) -З-метил-1-пропил1Н-индол-5-илоксиЗ-2-метилпропаНовой .кислоты. Получают щ, 2-(4-хлррфенил}-Згмеь Тил 1-пропил-1Н-индол-5--ола и этиловогр эфира 2-бром-2-меТилпропановой ;кйслоты аналогично примеру 1. Выход теории, т.пл. 75°G. Рассчитано,%: С 69,75) Н 6,83, N 3,38. Найдено,%: С 70,00, Н 6,97, W3, П р и м е р 38. Этиловьой эфир (4-метоксифенил)-3-мётил-1-про пил-1Н-индол-5-илокси32-метилпропановой кислоты. Получают из 2-(5-метоксифенил р 3-метил-1-пропил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропа новой кислоты аналогично примеру . Выход 70% от теории, т.пл. 93 G. Рассчита но,%: С 73,4 Н 7,64j из, 42. Найдено,%: С 73,6} Н 7,67; N3,27. Пример 39. Этиловый эфир 2-метил-2- 1,3-диметил-2-(4-пиридил 1Н-индол-5-илоксйЗ-пропановой кисло-; ты. ; . Получают из 1, 3-димeтил-2-C.4 пиpидил )-.1Н-индол-5-ола и этилового 2-бром-2-метилпропановой кисло- ты аналогично примеру 1. Выход 55% от теории, т.пл. . Рассчитано,%: С 71,50} Н 6,86; N7,95. Найдено,;%: С 71,30; Н 6,92; N8,02, Гидрохлорид из эфирного раствора осаждаетс  с помрщью изопропанольной сол ной кислоты. Выход 85% от теории, т.пл. . : Рассчитано %: G 64,80, Н 6,48, N7,20. Найдено,%: С 64,70, Н 6,54) N7,42. Пример 4р. Этиловый эфИ) 2-метил-2- 3-метйл-1-пропил-2-(4-пиридил -1Н-ИНДОЛ-5-ИЛОКСИД -пропановой кислоты. . . Получают из 3-метил 2-пропил-2; (4-г1ирИдил)-1Н-индол-5-ола и этшгово|1о эфира 2-бром-2-метилпропановой. кислоты аналогично примеру 1. Выход 70% О.Т теории, т.пл. . Рассчитано, %: С 72,5, Н 7,42; . j-7,з5. . .-,; ..... Найдено,%: Q 72,2; Н 7,45, М 7,48, При м ер 41. Этиловый эфир 2-tll-(, 2-хинолил) -7,8,9,10-тетрагидро-6Н-азепино /1,2-а/7-индол-2-илоксиЗ, -2-метилпропанрвой кислоты. ПолучайТ из 11-(2-хиноЛин,-)-7,8, 9, 10-теТрагидро-бН-азепино-/1,2 -а/индОл-2г-ола и этилового эфира 2-бром2-метилпропановой кис(лоты аналогично примеру i.. Выход 36% от теоринР Т.-ПЛ. 96-98°С. Рассчитано,%: С 76,00i Н 6,832 «6,33. / Найдено,%; С 75/80 Н 6,971 Мб,39., .П р и м е р 42. Этиловый эфир . 2- С7,8,9,10-тетрагидро-11--(4-пиридил) 6Н-азепино-( 1,2-а.)-индол-2-илоксиТ2-метилпропановой кислоты. ; Получают из 7,8,9,10-тeтpaгидp6ll- (4-пиpидил) -6Н-азепино-/ 1 ,2-а/ индол-2-рла и этидового эфира 2 -бром -метилггропаноВой кислоты аналогично примеру 1. выход 79,3% от теории, г. пл. 118-119 0. I ; Рассчитано,%: С 73,45; Н 7,19,  117,14. Найдено,%: С 73,40; Н 7,22, N7,10 П р и м е р 43. Этиловый эфир ,8,9,10-тетрагидро-11 - (4-п 1ридил)6Н-азепиноД1 ,2-а/индол-3-илокси -2метилпропановой кислоты . Получают из 7,8,9,10-тетрагидро-1114-пиридил )-6Н-азепино-(1,2-а -индолЗ-гОла и этилового эфира 2-бром-2метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. ВЕакОд 65,5% от теории, т.пл. 145-146°С.
Рассчитано,%S С 73,45, Н 7,19; Ы7,14. . Найдено,%: С 7S,70v Н 7,29, N7,12,
пример 44. Этиловый эфир ,8,9,10-тетрагидро-1,3-диметИ.л- , . 11-(4-пиридил)-6Н азёпин6-1 1,2-а/-ин ,дрл-2-илоксиЗ -2-метилпропановой кислоты . . . . .(.
Получают из ,9,1р-тетрагидро1 ,3-диметил-11- 4-п ридил) -бН-азепИ .но/ 1,2-а/-индрл-2-ола- и этиловргр эфира 2-бром-2-метилприаановой кислоты аналогично примеру 1. Выход ;35% от теории, т.пл.. 115-117с.
-Рассчитано,%: С 74/2б; Н 7,67} 5 N6,66. . Найдено,%: С 74,00; Н 7,8,9; Ь1 6,74
II р.и м :е- р 45, Этиловый эфир f 8,9,10-тетрагидр6-11-С2- пиридил - 6Н-азёпино-/1,27а/-индол-2-илоксиЗ 20 2-метилпропановой кислсэты. .
.Получают из .7,8,9 ,lb-тeтpaгидpo-ll (2-пиpидИJl) -6Н-азепинр-/1 ,2-а/-йндрл2-рла и этилового эфира 2-брРМт2метилпррпанрвой кислоты аналогично -с примеру 1. Выход 45% от теории., т.пл; 98-9-9с. ,. . : . ..: .. . : - i/:
Рассчитано,%: С 73.,45 Н 7,19; N 7,14.Найдено ,%: С 73, Н 7,17; Ы 7,32. Ц р и м е р46.Этиловый эфир : ,8,9-тетрагидро-10- (4-пирйдил)пнрвдо-/ , 2-а/-ИНДОл-.2-илокси -2-метйлпррпанрврй кислоты. : ПрлучсЦот ИЗ.6,7,8,9-тетрагидроiO- (8 пирйдил) -пиридо/1,2-а/индол- 2- 35 рла и этилового эфира 2-бром-2-метилпррПе1Нрврй кйслрты а:налргично примеру 1. Выход-ЗЧ,9%: от теории т.пл 20°С.
Рассчитано,: С 77,99) Н 6,92; Н 7;40. :.V 40
Найдено,%: С 72,40) Н 6,90; 117/48.
.Приме р 47.:Этиловый . эфир.
2- С 7,8-дигидрр-9- (.4 -пиридил) -бН-пир- роло/1 ,2-а ИНДОЛ-2-ЙЛОКС11 -2-метилт пропанрвой кислоты.45
Прлучают из 7,8-дигидро-9-(4 ридш)..-6й- пиролло/1,2-fa/ индол-2-рла и этилового эфира 2-гбром-2-метилпропановой кислоты аналогично приме- : |РУ 1.ВЫХОД 51% рт теорий т.11л..сп
. .Рассчитано,%:С 72,1; Н б,4} N Т.69
Найденр,% С 72,40) Н б,ббу N 7775,,; / При м ер 4 8.:. Этиловый эфир 2-метил-2-|2-метил-1-пропилг3- 4-пи рк ил)- 1Н-индол-6-илокси -пропановрй КИСЛРТЫ .
; ; Прлучают из 2-MeTmi-i-nppnHJiw3; -пи|5идил | 1Н-индол-6 ,-р а и этиловрго эфира 2-бррм-2-метйлпропановой. кисло;ты; аналогично примеру 1. Выход- 29,2%. :рт теории,т.пл. ..60
. Рассчитано,%: С 72,60 Н 7,42; :V . Найдено,%: С 72,40; Н 7,66} .
N 7:51,;
Пример 49. Этиловый эфир , 2-метил-2-12-метил-1-пропил-3-(4-пй 65
ридил)1Н-индол-4-илоксиЗ-пропановрй
кислоты.
Получают из 2-метил-1-пропил-3- , .(4-пиридил -1Н-индол-4-ола и этиловрго эфира 2-бром-2-метилпропанрврй кислоты аналогично примеру 1. Выход 21,9% от теории, т.пл. 122.-124С.
Рассчитано,%: С 72,60; Н 7,42, .М 7,36. .,
Найдено,%: С 72, Н 7,55}М7,ЗЯ.
П р и м е р . 50. Этиловый эфир 2-метил-2-С2-метил-3-фенил-1г-прРПИЛ1Н-индол-6-илокси -пропановой кислоты .
Получают из 2-метил-3-фенил-1пропил-1Н-индрл-6-ола и этилового эфира 2-6ром-2-метил ропановой кислоты аналогично примеру 1 (растворитель - гликольдйметиловый эфир) . Выход 36,7% от теории, т.пл. . .;
Рассчитано,%: С 75,96, Н 7,70; . Н 3,69., .
Найдено, %: С 76,30 Н 7,72-; М 3,86. , П р им е р 51. Этилрвый эфир |2-метил72- 2-метил-гЗ-фенил-1Н-индрл4-илокси -пропановой кислоты.
Получают из 2-метил-3-фенил1Н-индол-4-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой .кислоты аналогично примеру 1. Выход 40% . от теории/ т.пл. . .
П р и м е р 52. Этиловый эфир V: 2-(3-бензил72-метил-1-гПр6пил-1Ниндол-5 цлокси )-2-метилпропанрвой кислоты.
Прлучают из З-бен.зил-2-метил1 пропил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кис- . лоты аналогично примеру 1. Выход 55% от теории, т.пл. .
Рассчитанр,%: С 76,30 н 7,94; М 3,56. -
: ; Найдено,%: С 76,40; Н 7,94; N .,
П р и м е р 53. Этиловый эфир ; 2- 3-Ц-хлррбензид) -2-метил-1-цррпил-1Н-индол-5-илоксиЗ -2-ме.тщшроп,анрвой кислоты..
Получают из 3-(4-xлopбeнэилJ -2- мeтил-l-пpoпил-lH-индqл-5-oлa и этилового эфира 2-бром-2-метилпропанойой кислоты аналогично примеру I, . Выход 57% от теории, т.пл. 20С,. Рассчитанр, %: С 70,16; Н
,27,
Найдено,%: С 70,25; Н 7,24) N3,35 .. П р;и м ер 54-. Этиловый эфир, |2-3- 2- (:4-хлорфени.; этил-2-метйл-1;аллйл-1Н-индол-5-ш1рксиЗ -2-метилпрРпановоД кислоты.
получают из 3-t2-(4-хлорфёнил- ЭТИЛ 3 -2-метИл-1-аллил-1«-индрл-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпрр Пановой кислоты аналогично примеру 1. Т.пл. 20°С. Рассчитано,%: С 71,0} Н 6,88; М3,18.
Найдено,% С 71,5, Н 7,20; N 3,42.
Пример 55. Этиловый эфир 2-метил-2- 2.метил-3-фенил-1-пропилгЛН-индол-4-илокси -пропановой кислоты . Получают из 2-метил-3-фенил-1пропил-1Н-индол-4-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кисло ты аналогично примеру 1. ф.пл. . Рассчитано,: С 75,96) Н 7,70) Н 3,69. Найдено,%: С 76,20 Н 7,72; М 3,5 Пример 56. Этиловый эфир (4-метоксифенил) 1,2-диметил1Н-индол-7-илоксиЗ -2-метщ1пропанов6й кислоты.. Получают из 3-14-метоксифенил 1 ,2-диме.тил-1Н-индол-7-Ьла и этилового эфира 2-бром-2-метилпропанрвой кислоты аналогично примеру 1, Выход 58% от теории, т.пл. 108°С. Расс;1итано,%: С 73,5; Н 7,15, N.3, Найдено,%: С 72, Н 7,27) N3,66. Пример 57. 2-{3-(.2-метоксифенил )-1,2-диметш1-1И-йндЬл-5-илокси , 2-метилпропановой кислоты. 1г(,2,6 ммоль этилового эфира (.2-метоксифенил) -1у 2-диметил-1Ниндол-5-илоксиЗ-2-метилпропановой кислоты раствор ют в 18 мл метанола и добавл ют раствор из О,35 г гидроокиси кали  в 2 мл воды. При комнатной температуре в течение ЗМч медленно . вкапывают 6 мл воды. Чтобы предотвратить осаждение сложного эфира, После 2-3 часового перемешивани  отго н ют метанол с помр1цыо ротационного выпарител . Затем добавл ют 20 мл воды и щелочной раствор два раза экстра гируют простым эфиром. После подкисле ни  водной фазы сол ной кислотой, экстракции простым эфиром, высушива ни  эфирных экстрактов над- сульфатом натри , отгонки простого эфира и обработки полученного остатка петро лейным эфиром.получают кислоту; Выхол 0,9 г L.97% от теории), т.пл. . Рассчитано,%: С 71,20) Н 6,76; N 4,05. Найдено,%: С 71,30, Н. 6,57; М3,90 П р и м е р. 58. 2- ;з-|4-Метокси фенил)-,2-диметил-1Н-индол-5-илокси -2-метилпропанова  кислота. Получают из этилового эфира 2-3 (4-метоксифенил)-1,2-диметил-1Н-индоЛ-5-илоксиЗ -3-метилпропановой к«сло ты путем щелочного гидролиза аналогич ного примеру 57. Выход 60% от теории, т.пл. 106°С.. Рассчитано,%: С 71,20, Н 6,56 Н 3,97. Найдено,%: С 70,50; Н 6,56, N3,81. Пример 59. , 4-Метоксифенил )-2-метил-1-пропил-1Н-индол-5илоксиЗ-2-метилпропанова  кислота. Получают из этилового эфира 26- (4-метоксифенил -2-метил-1-пропил1Н-индол-5-йлокси -2-метилнропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 44% от теории, т.пл. 99с. Рассчитано,%: С 72,45, Н 7,14J м.з;б7. ,%: С 73,ОО; Н 7,10; Ы3,81. il р и м е р 60. 2-С.З-(2-Хлорфенил )-2-метил-1-пропил-1Н-индол-5илоксиЗ-2-метилпропанова  кислота. Получают из этилового эфира 2Гз- (.2-хлорфенил) -2-метил-1-пропил1Н-индол-5-илокси -2-метилпропановой кислоты путем щело ного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 49% от теории, т.пл. 140 С. Рассчитано,%: С 68,47, Н 6,281 N3,61. Найдено,%: С 68,3 Н 6,09) W3,38, П р и м е р 61i 2f- 3- 4-Хлорфенил )-1,2-диметил-1Н-нндол-5-илоксй 2-метилпропавова  кислота. . Получают из этилового эфира 2L3- 1 4-хлорфенил) -1,2-диметил-1Ниндол-5-илокси1-2-метилпропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 80% от теории, т.пл. . Рассчитано,%; С 67,0, N 5,64, Н 3,92. - Найдено,%: С 66,7; N 5,81, Н 3,75. , П р и м е р 62. 2-Е1-Этил-3 (2-бромфенил)-2-метил-1Н-индол-5- илоксиЗ-2-метилпропанова  киеЛота. Получают..из этиловото эфира 2- ,. l-этил-З-(2-бромфенил)-2-метил1}1-индол-5-йлОксиЗ -.2-метнлпропаНо8ой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично Примеру 57. Выход 58% т теорий, т.пл. 114с. рассчитано,%: С 60,6; Н 5,33, Н 3,36. , ,Найдено , %: С 60,8 ; Н 5,6О, М 3,22. П р им ер 63. 2-Метил-2- 2етил-3- (2-метш1фенил)|-1-пропилН-индол-5-илокс а -пр (: панова  кислоа . . - :. Получают из этилового эфира 2етил-2-С2-метил-3- (2-метилфёнил - про11Ш1-1Н-индол-5-Ш10кси -пропаовой кислоты путем щелочного гидолиза аналогично примеру 57. Выод 54% от теории, т.пл. . Рассчитано,%: С 75,5V Н 7,43, 3,84. Найдено,%: С 75,2; Н 7,32-;W4,04 Прим ер 64. С 2-Метил-2- 2етил-3- (.3-метилфенил) -1Н-индол-5локсиД-пропанова  кислота. Получают из этилового эфира 2етил- .2-П2-метил-3-(3-метилфенил) т Н-ИНДОЛ-5-ИЛОКСИ -пропановой кислоы путем щелочного гидролиза анаогично примеру 57. Выход 59% от еории, т.пл. 85с. Рассчитано,%: С 74,4) Н 6,56, N4,35. Найдено,%; С 74,3, Н 6,50; N4.234
Пример 65, 2-Метил-2-1;1,2диметил-3- ( 3-метилфен,ил) -1Н-индол-5илокси |-пропанова  кислота.
Получают из этилового эфира 2метил-2-Е1 ,2-Диметил-3-(.3-метилфе- . нил) --1Н-индол-5-илокси -пропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 77% от теории, т.пл. 124с.
Рассчитано,%:С 74,7,Л 6,86, N 4,15
Найдено,%: С 74,6, Н б,92, N4,20.
Пример 56. (3-Трифторметилфени: ) -1,2-диметил-1Н-индол-5илокси1-2-метилпропанова  кислота.
Получают из этилового э.фира 2-|1з 3-трифторметилфенил ) -1,2-диметил-1Н индол-5-илокси -2-метилпропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 80% от теории, т.пл. .
Рассчитано,%: С 64,55J Н 5,15j
К 3,58. .
Найдено,%: С 64,20; Н 5,28; iJ 3,61
Пример 67, 2-Г1-БУТИЛ-3 (4-фторфенил) -2-метил-1Н-индол-5илокс1Т -2-метилпропанова  кислота.
Получают из этилового эфира 2tl-бутил-З- (4-фторфенил)-2-метил-1Ниндол-5-илокси г2-метилпропан6вой килоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. ВыхЬд 69% от теории , т.пл. 120С. .
Рассчитано,%: С 72,1, Н 6,85; У1 3,65.)
Найдено,%: С 72,0; Н 6,87, N 3,56.
Пример 68, .3-Хлорфени 1,2.-диметил-1Н-и |дол-5-илокси -2метилпропанова  кислота. Получают из этилового эфира 2- зГз хлорфенил )-1,2-Диметил-1Н-индол5-илокси -2-метилпропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 79% от теории .т.пл. 162 С.
Рассчитано,%: С 67,15, Н 5,6; W3,92..
Найдено,%: С 67,2 Н 5,68/
,N3,72.
Пример 69. 2- 3-t2-(4-MeToксифенил ) этилЗ - 2-метил-1-пропил-1Ниндол-5-йлокси -2-метилпропановой
кислоты..
Получают из этилового эфира ,2- (4-метоксифенил) -этил -2-метйл-1-пропил-1Н-индол-5-илокси -2метилпропановой кислоты путём щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 86% от теории т.пл. 20°С. .. Рассчитано,%: С 73,50, Н 7,65, 1 3,43.
Найдено,%: С 73,57;н 7,98J N3,50
Пример 70. 2- 3-П2-U-Хлорфенил -этш13 -2-метил-1-пропил-1Н-индол-5-илокси -2-метилпропанова  кислота .
Получают из этилового эфира Ц-хлорфенил) этил -2-метил-1пропил-1Н-индол-5-илоксИ7-2-метилпропановой кислоты путем щелочного .гидролиза аналогично примеру 57. ВыХОД 92% от теории, т.пл. . . Рассчитано,%: С 70,0} Н 6,85| N 3,39.
Найдено,%: С 70,5; Н 6,74; .N 3,43
Пример 71. 2-Метил-2- 1,2диметиЛ-3- (2 фенилэтил -1Н-индол-5илокси -пропанова  кислота.
Получают из этилового эфира 2-ме- тил-2- 1,2-диметил-З- (2-фенилэтил 1Н-ИНДОЛ-5-илокси -пропаньвой кислоты путем щелочного гидрш1иза аналогично примеру 57. Выход 84% от теории , т.пл. 68°С.
Рассчитано,%: С 75,00, Н 7,15) Н 2,98.
Найдено, %: С 75,00, Н 7,31, К| 3,72.
П. р и м е р 72. 2-Метил-2- 2-метил-3- (.2фенилэтил) -1-пропил-1Н-индол-5-илокси -пропанова  кислота.
Получают из 2-метил-2-С2-метил-3 (2-фенилэтил)-1-пропил-1Н-иНдол-5-. илоксиД-пропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 75% от теории, т.пл, 20°
Рассчитано, %.: С 76,00; Н, 7,50; Ы3,70. . Найдено,%: С 75,50; Н 7,55, Мз,44
П р и м е р 73. (4-Хлорфенил -2-метил-1-аллил 1Н-индол-5-илокси -2-метилпропанова  кислота .
Получают .из этилового эфира 2-S3 2- (4-хлорфенил).-этил1-2-метил-1-с1Ллил-1Н-индол-5-илокси -2-метилпропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 67% от теории, т.пл. 20°С.
Рассчитано,%;: С 70,0} Н 6,37; Н 3,40. .
Найдено,%: С 70,0; Н 6,80; К)з:,38.
Пример 74. 2-Метил-2- 3метил-2-фенил-1-проП:Ил--1Н-индол-5илокси}-пропанова  кислота.
Получают из этилового эфира 2-ме тил-2-13-метил-2-фенил-1-пропил-1Ниндол-5-илоксиЗ-пропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 73% от теории, т.пл. 135°С. Рассчитано,%: С 75,35; р 7,17; М 3,98. ; Найдено,%: С 75,00 Н 7,,33 N 4,06.
Пример 75. 2-2 (.-Хлорфенил) 3-метил-1-пропил-1Н-индол-5-илокси 2-метилпропанова  кислота.
Получают из этилового эфира 2-{; 2 (4-хлорфенил)-3-мeтил-l-пpoпИл-lH-индoл-5-илoкcиЗ-2-мeтилпpoпaнoвoй кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 63% от теории т.пл. 110°С..
Рассчитано,%: С 68,55, Н 6,26, N3,65.
Найдено,%: С 68,45, Н 6,31; 3,61
Пример 76. 2-112-(4-Метоксифенил )-3-метил-1-пропйл-1Н-индол-5илокси -2-метилпропанова  кислота.
Получают из этилового эфира 2 2-(4-метоксифенил)-З-метил-1-пропил1Н-индол-5-илоксиЗ-2-метилпропанрвой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57.
Выход, 84% от теории, т.пл, 138С.
Рассчитано,%: С 72,5} Н 7,15; N 3,67.
Найдено,%: С 72,8) Н 7,23; N 3,56-.
10
.Пример77. Гидрохлорид
2-117,8-дигидро-8- 4-пиридил)-бН-пирроло-/1 ,2-а/-индол-2-илоксиД-2-метилпропановой кислоты.
Получают из этилового эфира .2-С7,8-дигидро-9-С 4-пиридил -бН-пир-, 15 роло-/1,2-а/-индол-2-илоксиЗ-2-метилпропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Путём подкислени  водного щелочного раствора 2 н. сол ной кислотой 20 осаждаетс гидрохлорид, который пере- кристаллизовываетс  из этанола. Выход 62% от теории, т.пл. (.разл.) .
Рассчитано,%: G 64, 5,68j 25 N 7,52.
Найдено,%: С 64,20J Н 5,88; N 7,66.
Пример 78. 2-17,8,9,10- ,,.
Тетрагидро-11-(4-пиридил -бН-азепиНО-/1 ,2-а/-индол-2-илоксИ|-2-метил пропанова  кислота.
Получают из этилового эфира 2-f7,8,9,10-тетрагидро-11-С4-пири- ди; -6Н-азепино-/ 1,2-.а/ -индол-2- 35 илоксИ -2-метилпропан6вой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 89% от теорий, т.пл. 204-206 С.
Рассчитано,%: С 72,51) Н 6,64; 40 N 7,69.
Найдено,: С 72,40; Н 6,49; N 7,57.
Пример 79. ,8,9,10Тетрагидро-11- (4-пиридил) -бН-азепи- 45 но-|1,2-a/-индoл-3 илoкcч -2-мeтилпpoпaнoвa  кислота.
Получают, из этилового эфира ,8,9,10-тетрагидро-11- (4-пиридил )-бН-азепино-f 1,2-а/-индрл-Згг . сп .илоксиЗ-2-метилпропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 95% от теории, т.пл. 224-225С (разл, .
Рассчитано, %: С 72,51, Н 6,64, N 7,69.
Найдено,%: С 72,25, Н 7,76, N 7,99.
Пример 80. Гидрохлорид 2-метил-2- 3-метил-1-пропил-2-(4-пиридил )-1Н-индол-5-илокси -пропано- 60 вой кислоты.
Получают из этилового эфира 2-метил-2- .3-метил-1-пропил-2-( 4пиридйл )-1Н-ИНДОЛ-5-ИЛОКСИ -пропановой . кислоты путем гидролиза разбав- 65
ленной сол ной кислотой при температуре кипени . После отгонки сол ,ной кислоты в вакууме перекристаллизовывают из ацетона. Выход 50% .от теории, т.пл. 200с.
Рассчитано,%: С 64,85; И 6,42; N 7,20-, С1 9,12.
Найдено,%: С 64,60; Н 6,58, N 7,15; С1 9,40.
Пример 81. Гидрохлорид 2-метил-2- |1,3-диметил-2- (4-пиридил -1Н-индол-5-илокси -пропановой кислоты.
Получают из этилового йфира 2-метил-2- 1,3-димeтил-2-(4 пиpидиlH-индQЛ-5-илoкcйЗ-пpoпaнoвoй кислоты аналогично примеру 80. Выход, 60% от теории, т.пл. .
Рассчитано,%: С 63,2J Н 5,85; N 7,75..
Найдено,%: С 63,5, Н 5,95) N 7,58.
Пример 82. Гидрохлорид 2тил-2-I1 ,2-диметил-З-С4-пиридил 1Н-ИНДОЛ-5-ИЛОКСИ|-пропановой кислоты . .
Получают из этилового эфира 2-метил- 2-Ll 12-диметил- 3- | 4-пиридил )-1Н-индол-5-илоксиЗ-пропановой кислоты путем кислого гидролиза аналогично примеру 80. Выход 56% от теории, т.пл. .
Рассчитано,%: С 63,3; Н 5,87; N 7,75V С1 9,82.
Найдено,%: С 63,2V Н 6,06; N 7,75;; С1 9,98.
Пример 83. Гидрохлорид 2-метил-2- 2-изопропил-1-метил-3 (,4-пиридил) -1Н-индол-5-илокси -пропановой кислоты.
Получаю т из этилового эфира 2-метил-2- 2-изопропил-1-метил-3 (,4-пИридил) -1Н-индол-5-илокси пропановой кислоты путем кислого гидролиза аналогично примеру 80. Выход 82% от теории, т.Пл. 235 С.
Рассчитано,%; С 64,8} Н 6,50} N 7,20 С1 9,14.
Найдено,%: С 63,9,Н 6,54) N 7,29; С1 9,33.
П р и м е р 84. Гидрохлорид 2-метил-2- 1-метил-2-пропил-3-(4пиридил . -1Н-индрл-5-илокси -пропанвой кислоты.
Получают ив этилового эфира 2-метил-2-| 1-метил-2-пропил-3-( 4-придИл ) 1Н-ИНДОЛ-5-ИЛОКСЙ -пропаново кислоты путем кислого гидролиза анлогично примеру 80. Выход 74% от теории, т.пл. .
Рассчитано,%: С 64,8; Н 6,50, N 7,2 С1 9,14.
Найдено,%: С 64,5; Н 6,68| N 7,0; С1 9,16.
Пример 85. Гидрохлорид 2- 2 бензил-1-метил-3-Х4-пиридил 1Н-индол-5-илокси -2-метилпропановой кислоты.
Получают из этилового эфира 2- 2-бензил-1-метил-Зу (4-пиридил 1Н-индол-5-илокси -2-метилпропановой кислоты путем кислого гидролиза аналогично примеру 80. Выход 36% от теории, т.пл.л-185С.
Пример 86. Гидрохлорид 2-метил-2-С2-метил-1-пропил-3- (4-пирйдил )-1И-индоЛ-5-илоксиЦ-проп ановой кислоты.
Получают из этилового .эфира 2-метил-2-С2-метил-1-пропил-3- U-пиридил )-lH-индoл-5-илoкcиJ -пррпановой кислоты путем кислого гидролиза аналогично примеру 80. Выход 60% от теории, т.пл. .
Рассчитано,%: С 64,6 Н 6,50, N 7,22{ С1 9,16.
Найдено,%: С 64,3, Н 6,65| N 7,04} С1 9,54.
Пример 87. Гидрохлорид 2-Л1-изобутил-2-метил-3-(4-пиридил) 1Н-индол-5-илоксиЗ-2-метилпропановр
(КИСЛОТЫ.
Получают из этилового эфира. 2-.1-иэобутил-2-метил-3-(4-пиридил 1Н-индол-5-илЬкси1 .-2-метилпропановой кислоты путем кислого гидролиза аналогично примеру 80. Выход 79% от теории, т.пл.. 226 С.
Рассчитано,%: 65,3; Н 6,75i N 6,95; С1 8,80.
Найдено, %: С 64,8; Н 6,99; N 6, С1 8,65.
П р.и м е р 88. Гидрохлорид 2- 1-бутил-2-метил- (4-пйридйл)-1ниндол-5-илоксй -2-метилпропановой кислоты.
Получают из этилового эфира 2- 1-бутил-2-метил-3-(4-пирйдил 1Н-индол-5-илокси -2-мётилпропанЬвой кислоты путем гидролиза аналогично примеру 80. Выход 75% от теории, т.пл. .
Рассчитано,%: С 65,Э Н 6,75, N 6,95.
Найдено,%: С 64,5; Н 6,81, N 6,95..
П р и м ер 89.2-Сз-(4-Метоксифенил )-2-метил-1-пропил-1Н-индол5-илокси -2-метилпропаиова  кислота
5,9 г (0,02 моль) 3- (4-метоксифенил )-2-метил-1-пропил-1Н-индрл5-ола , 5,1 г (0,03 моль 2-бром2-метилпропановой кислоты и 15 г карбоната it али  в 100 мЛ йцетона в течение 48 ч с обратным холодильником. Затем удал ют ацетон в вакууме и остаток подкисл ют 2 н. сол ной кислотой. После экстра ции уксусным эфиром хроматографирую с силикагелем, в. качестве элюата используют хлороформ метанол 9:1. Выход 2,2 г (29% от теории, т.пл. 99°С.
Рассчитано,%: С 72,45; Н 7,14) N 3,67.
Найдено, %: С 72,80 Н 7,20; N 3,41.
Пример 9-0. (4-Хлорфонил ) -1,2-диметил-1Н-инДол-5-илокснЗ 2-метилпропанова  кислота. 5,4 г (0,02 моль 3-(4-хлорфенил ) -1,2-диметил- -1Н-индол-5 ола и 5,1 г (о,03 моль 2-бром-2-метилпропановой кислоты нагревают в течение 2 ч до 90-130 С. Затем погло дают в хлороформе/метаноле 8:2 и . . хроматографируют с силикагелем. Остаток от упаривани  элюа а размешивают циклогексанбм и.отсасывают. Выход 0,78 г (11% от теории,
т.пл. 150°С.
Пример 91. Метиловый эфир 2- з- (2-метоксифенил) -1,2-диметил1Н-индол-5-илоксиЗ-2-метилпропановой кислоты.
5,34 г (0,02 моль) 3-(2-метоксмфенил )-1,2-диметил-1Н-индол-5-ола, 5,4 г (0,03 моль) метилового эфира , 2-бром-2-метилпропанов6й кислоты и 14 г (0,1 моль) карбоната кали 
в 250 мл метилэтилкетона кип т т
в течение 16 ч с обратным холодильHHKOMi Осадок отфильтровывают, сгущают фильтрат и хроматографически очищают с силикагелем. В качестве .элюата используют толуол/ацетон S0:l. Выход 2,25 г (31% от теорииJV -Т.пл. 20°С.
Рассчитано,%: С 71,91; Н 6,85, N 3,81.
Найдено,%: С 71,68; Н 6,73; N 3,56.
Пример 92. Пропиловый эфир (З-хлорфенил)-1,2-диметил1Н--ИНДОЛ-5-ИЛОКСИ -2-метилпропановой кис.лоты.
Получают из пропилового эфира 3-(3-хлорфенил)-1,2-диметил-1Н-индол-5-ола и пропилового эфира 2-бром-2-метилпропан6вой кислоты аналогично примеру 91. Выход-52% от теории, т.пл. 20°С.
Рассчитано,%: С 69,07, Н 6,35, N 3,50.
Найдено,%: С 68,89, Н 6,20, N 3,25.
Пример 93. Бутиловый эфир (4-хлорфенил)-1,2-дкметилlH-индoл-5-ИJ;Ioкcи -2-метилпропановой кислоты..
Получают из бутилового эфира 3-С4-хлорфенил)-1,2-диметил-1Н-индол-5-ола и бутилового эфира
2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 91. Выход 41% от теории, т.пл. .
Рассчитано,%: С 69,63, Н 6,81; N 3,38. .
Найдено, %: С 69,85, Н 6,66, N 3,21.
Пример 94. Амиловый эфир 2 -{:3-(4-хлорфенил;-1,2-диметил-1Ниндол-5-илокси -2Лметилпропановой кислоты.
Получают из 3-(4-хлорфенил -1,2диметил-1Н-индол-5-ола и амилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 91, Выход 63% от теории, т.пл. 20 С.
Рассчитано,%: С 70,16, Н 7,06, N 3,27.
Найдено,%: С 70,25) Н 7,13, N 3,06.
Пример 95. Натриева  соль ,8,9 ,10-тетрагидро-11г-(4-пиридил )-6Н-азепино-/1,2-а/-индол-2илокси -2-метилпро1тановой кислоты.
364 мг (1 гФюль; 2-С7. 8, 9,10тетрагидро-11- (.4-пиридил/-6Н-азепиНО-/1 ,2-а/-индол-2-илокси -2-метилпропановой кислоты суспендируют в 20 мл этанола и добавл ют 1 мл раствора из 460 мг (20 ммоль натри  в 20 мл этанола. При этом получают прозрачный раствор.. Затем добавл ют 50 мл простого эфира и отсасывают желеэообразный осадок. После промывки петролейным эфиром получают белый кристаллический порошок . Выход 0,3 г (78% от теории) , т.пл. 326-330°С Сразл.;.
Рассчитано,%: С 68,38; Н 5,99, N 7,25.
Найдено,%: С 68, Н 6,10; N 7,13.
бр и м е р 96. Этиловый эфир - (4-хпорфени --2-метил-1-пропил1Н-индол-5-илоксиЗ-2-метилпропановой кислоты.
Получают из 3-и-хлорфенил)-2метил-1-пропил-1Н- .индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 73% от теории, т.пл. 20
Пример 97. Этиловый эфир (,4-хлорфенил) -1-гексил-2-метил-1Н-индол-5-илоксиЗ-2-метилпропановой кислоты.
Получают из 3-(,4-хлорфенил.)-1гексил-2-метил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпроПановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 56% от теории, т.пл. 20
Пример 9В. Этиловый эфир (,4-хлорфенил) -1-додецил-2-ме тил-1Н-индол-5-илокси -2-метилпропановой кислоты.
Получают из 3-1,4-хлорфенил)-1цодецил-2 .-метил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1 Выход 57% от теории-, т.пл. 20°С.
Пример 99. 2-Гз-(4-Хлорфенил )-2--метил-1-пропил-1Н-индол-ВилоксиЗ-2-метилпропанова  кислота.
Получают из этилового эфира 2- з-{ 4-хларфенил)-2-метил 1-пропил1Н-индол-5-илоксиЗ-2-метилпропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 68% от теории, т.пл. .
Рассчитано,%: С 68,47; Н 6,27, N 3,63.
Найдено,%: С 68,80, Н 6,44) N 3,56.
Пример 100. (4-Хлорфенил )-1-гексил-2-метил-1Н-индол5-илокси -2-метилпропанова  кислота.
Получают из этилового эфира Ц-хлорфенил) -1-гексил-2-метил1Н-индол-5-илоксиЗ-2-метилпропановой . кислоты путем гидролиза аналогично примеру 57. Выход 43% от теории, т.пл. .
Рассчитано,%: С 70,16, Н 7,07) N 3,27.
Найдено,%: С 70,2i; Н 7,28i N 3,36.
При мер 101. 2-Сз-(4-ХлорФенил -1-додецил-2-метил-1Н-индол5-илоксиЗ-2-метилпропанова  кислота.
Получают из этилового эфира 2-СЗ- (,4-хлорфенил)-1-додецил-2-метил1Н-индол-5-илоксиЗ -2-метилпропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 57% от теории, т.пл. .
Рассчитано,%: С 72,7; Н 8,27 N 2,74.
Найдено,%: С 72,0|Н 8,02) N 2,54.
Пример 102. Этиловый эфир 2-метил-2- ;2- (4-нитрофенил) -1-пропил-1Н-индол-6-илокси -пропановой кислоты. ,
Получают из 2-(4 -нитрофенил)-1-пропил-1Н-индол-6-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 38,4% от теории, т.пл. . Рассчитано,%: С 67,30; Н 6,38, N 6,83.
Найдено,: С 66,, Н 6,01, М 6,41.
Пример 103. Этиловый эфир 2-С2- Ц-аминофенил) -З-метил-1-пропил-1Н-индол-5-илокси -2-метилпропановой кислоты.
Получают из 2-(4-аминофенил)-3метлл-1-пропил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропа новой кислоты аналогично примеру 1. Выход 78,6% от теории, т.пл. 2СРс.
Рассчитано,%: С 73,06, Н 7,67; ,N 7,10.
Найдено,%: С 72,50, Н 7,59, N 7,06.
Пример 104. Этиловый эфи. 2-метил-2- з-метил-2-U-нитрофенил)1-пропил 1Н-индол-5-илоксиЗ-пропановой кислоты.
Получают из 3-метил-2-(4-нитрофёнил )-1 пропил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1.
Выход 45,3% от теории, т.пл. 20.
Рассчитано,%: С 67,90, Н 6,65 N 6,60.
Найдено, %: С 68, Н 6,881 N 6,35.
Пример. 105. Этиловый эфир 2-t7,8,9,1О-тетрагидро-11-фенил6Н-азепино-/ 1, 2-а/-индол-2-илокси 2-метилпропановой кислоты.
Получают из 7,8,9,10-тетрагидро11-фенил-6Н-азепино-/1 ,2-а/ -индол2-ола .и этилового эфира 2-бром-2метилпр опановой кислоты аналогично примеру 1, Выход 50% от теории, т.пл. 84-8бС.
Рассчитано,%: С 76,69У Н 7,47, N 3,58..
Найдено,%: С 76,22, Н 7,25 N 3,54.
При мер 106. Этиловый эфир 2-метил-2-С1-пропил-3-(4-пиридилМетил ) -1Н-индол-5-илоксиЗ-пропановой кислоты.
Получают из 1-пропил-3-{4-пиридилметил -1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 46% от теории, т.пл. 20с.
Рассчитано,%: С 72,62, Н 7,42,. N 7,36.
Найдено,%; С 72,40, И 1,50, N 7,29.
Пример 107. Этиловый эфир 2- (3,4-дибензил-1 -пропил-1:Н-индол5-ил;окси ) -2-метилпропановой кисло.т
Получают из 3,4-дибeнзил-l-пpoпил-lH-индoл-5|-oлa и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1.Выход 37% от теории, т.пл.. 20 С.
Рассчитано,%: С 79,28 Я 7,51j N 2,98.
Найдено,%: С 78,89, Н 7, N 3,00.
П. р и мер. 108.Этилрвый эфир 2-мётйЛ-2-Е2-фёнил-1-пропил-1Н-индол-5- .илоксйЗ-пропановой кислоты.
Получают из 2-фенйл-1-продил1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпррпановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 41% от теории, т.пл. .
Рассчитано,%: С 75,58; Н 7,46 К 3/83..
Найдено,%: С 75,90, Н 7,75;
N3,79,
Пример 109.. 2-Метил-2-1.2фёнил-1-пропил-1Н-индол-5-илоксиЗпропанова  кислота.
Получают из этилового эфира 2-метил-2-Г2-фенил-1-пропил-1Н-ирдол-5-илокси -пропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 65% от теории т.пл. .
Рассчитано,%: С 74, Н 6,86, N 4,15.
Найдено,%: С 74,60, Н 6,86, N 4,17.
Пример 110. Этиловый эфир 2 (4-ацетаминофенил)-1-процил1Н-индол-5-илокси -2-метилпропановой кислоты.
Получают из 2-(.4-ацетаминофенил)1-пропил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-мётилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 45% от теории, т.пл. 113-115С.
Рассчитано,%: С 72,06, Н 7,16/ N 6,3.
Найдено,%: С 71,23, Н 7,09; N 6,62..
Пример 111. 2-f2-(4-Ацетаминофенил -1-пропил-1Н-индол-6 .илоксиЗ-2-метилпропанова  кислота. Получают путем щелочного омылени  этилового эфира (4-ацетаминоФенил )-1-пропил-1Н-индол-6-илокси 2-метилпропановой кислоты-аналогично примеру 75. Выход 95% от террии, т.пл. 144-146с.
Рассчитано,%: С 70,03, Н 6,64, N 7,10.
Найдено,% С 69,70; Н 6,93) N 7,08.
, Пример 112. Гидрохлорид 2-метил-2- 2-метил-1-пропил-3-( 4-пиридил )-1Н-индол-5-илоксиЗ-пропановрй кислоты.
Получают из 2-метил-1-пропйл-3Л4-пиридил )-1Н-индрл-5-ола и нитрила 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 91 в толуоле в качестве растворител  и при дрбавт лении каталитических количеств 18-краун 6 в качестве катализатора фазового превращени . Выход 31,5% от теории, т.п . 236-240°С (разл.) .
рассчитано, %: С 68,18; Н 6,54; N 11,36; С1 9«,59.: ,
Найдено,%: G 68,50, Н 6,56; N 11,65; С1 9,74.
П р и м е р 113. Нитрил 2- 3- 4хлорфенил )-1,2-димeтил-lH-индpл-5/илокси3-2-метилпропановой кислоты. Получают из 3-(4-хлорфенйл)-1,2диметил-1Н индол- .5-ола и нитрила 2-бром-2-метилпропановой кислоты ;-аналогично примеру 1. Выход 33,3% рт теории, т.пл. 151-153°С.
Рассчитано,%: G.70,89; Н 5,65, N 8,27, G1 10,46.
Найденр,%: С 70,87; Н 5,88; N 8,14; С1 10,75.
Аналргичнр примеру 1 прлучают следующие соединени :
Этиловый эфир 2-1Г2-(4-ацетамидрфенил ) - l-пpoПил-lH-индqл-6-илoкcиЗ2-мeтилпpoПaнoвoй кислоты, Т.пл. 109112С ..
Рассчитано,%: С 71,06, Н 7,16; N 6,63. .
Найдено,%: С 70,74, Н 7,26; N 6,8.
Этиловый эфир 2-С2-(4-ацерамидофенил ) -3-метил-1-пропил-1Нгиндол25 10 5-илокси -2-метйлпропановой кислоты. .пл. 20оС. Рассчитано,%: С 71,53, Н 7,39} N6,42. Найдено,%: e7i,2(3, Н 7,15; N 6,40. . Пропиламид 2-метил- 2- 2-метил-1пропил-3-Ц-пиридил )-1Н-ИНДОЛ-5илоксиЗ-пропановой кислоты. Ф.пл.103105 с . Рассчитано,% С 73,231 Н , N 10f68. Найдено,%: С 73,20 Н 7,89j N 10,27. Морфолид 2-метил-2- 2-метил-1пропил-3- 4-пиридил/-1Н-индол-5илоксиЗ-пропановой кислоты.. .пл. 114-116°С. Рассчитано,%: С 71,23, Н 7,41, . N 9,97. Найдено,%: С 71,00, Н N 9,42. Тиоморфолид 2- 3- 4-хлорфенил)1 ,2-диметил-1Н-индол-5- илоксиЗ 2-метилпропановой кислоты. Т.пл.168 С Рассчитано,%1 С 65,06) Н 6,14, N 6,32. Найдено ,%: С 64,75; Н 6,18; N 6,09. Дипропиламид 2-{ 3- 4-хлорфенил 1 ,2-диметил-1Н-ийдол-5-йлоксиЗ-2метилпропановой кислоты. Т.пл. . Рассчитано,: С 70,81, Н 7,54; N 6,35. Найдено,%: С 70,50 Н 7,73; N6,55. . N-Метилциклогексиламид 2-t3-(4хлорфенил -1 ,2-диметил-1Н-индол-5илоксиЗ-2-метилпропановой кислотыь .пл. .. , Рассчитано,: С 71,58; Н 7,3.4; N 6,19. . Найдено,: С 71,75J Н 7,35; N 5,95. . Диаллиламид 2-р-(4-хлорфенил)1 ,2-диметил-1Н-индол-5-илокси1-2-ь мeтилпpoпaнoвoй кислоты. Ф.пл. 82 Ct Рассчитано,%: С 71,46 Н 6,69, N 6,41. 4726 Найдено,%: С 71,20; Н 6,86, N 6,47. Амид 2- 3-и-хлорфенил -1,2-диметил-1Н-индол-5-илокси -2-метилнропановой кислоты. Т.пл. . Рассчитано,%: С 67,31; Н 5,93, N 7,85. . Найдено,%: С 67,00 Н 6,08; N 7,50. Амид 2-метил-2-Е2-метил-1-пропил 3- (4-пиридил)-1Н-индол-5-илокси пропановой кислоты. Т.пл. 145С. Рассчитано, %: С 71,77;; Н 7,17| N 11,96. Найдено,%: С 71,52 Н 7,35, N 11,78. Метиламид 2-метил-2-С2-метил-1пропил-3- (Ч-пиридил)-1Н-индол-5илоксй -пропановой кислоты. фПЛ. 123-125 С. Рассчитано,%: С 72,30, Н 7,45; N 11,50. . Найдено,: С 72,42J Н 7,75 N 11,08. Циклогексиламид 2-метил-2-Е2-ме; - Р° 3 ()1Н-инЬ1ОЛ-5-илоксиЗ-пропановой кислоты. Т.пл. . Рассчитано,%: С 74,79; Н 9,14 N 9,69, Найдено,%; С 74,91; Н 8,247 N 9,50. Диэтиламид 2-метил-2-| 2-метил1-пропил-З- (4-пиридил)-1Н-индол5-илоксиЗ-пропановой кислоты. .пл. 134-13 С. . , Рассчитано,: С 73,68 Н 8,167 м 10,31. Найдено,: С 73,60; Н 8,60, ,N 9,97. При мер 114. Пиперидид 2-3- 4-хлорфенш1)-1,2-диметил-1Ниндол-5-илокси-2-метилпропановой кислоты . Получают из 3-Ц-xлopфeнил)-l,2Диметил-1Н-индол-5-ола и пиперидида 2-6ром-2-метил-пропановоЙ кислоты аналогично примеру 1. Ф.пл. .

Claims (7)

1. Способ получения производных индола общей формулы .1 :
или л й ДОЛ *7 их солей, если ч а ю щ и й с общей формулы тил—, метокси-, трифторметипгруппой, или атомом галогена, пиридил или хинолил; R , - циано, карбоксил ’ или С4 - С5 алкокси карбонил, аминокарбонил, незамещенный или замещенный Cj алкилами, аллилом или циклогексилом, морфолино, тиоморфолино-или пиперидинкарбонильная группа) R5 - водород, метил, или бензил,’ водород или метил, R4 карбоксил , о т тем, что оксин- где R.J J водороД, неразветвл.енный или i раз ветвленный С, -Сд-С6 -С12алкил или С3- алкенил, R.x- С. - С» - алкил, который может быть замещен фенилом, фенил, замещенный или незамещенный галогеном, метокси-амино-,нитро-или ацетамйдогруппой, пиридил или R4 и Ri.BMecTe - Cj-Cj. алкил, замещенный . ' или незамещенный фенилом, незамещенным или замещенным метокси-^ трифторметильной группой или атомом галогена, фенил, незамещенный или замещенный ме*5
ИО *6 *2 гдеЙ.^- Rfe имеют или его соль, щелочного металла, подвергают взаимодействию с соединением' общей формулы Щ_:
Си*
Х-ё-Тц (¾ где х - галоген,·
R.4 имеет полученное деляют или соединение боксильная выделением виде или в
2. Способ по щ и й с я тем, при 90-130рС.
указанные значения^ соединение формулы 1 переводят гидролизом формулы I, группа, с последующим последнего в свободном виде выв где Яд - кар- указанные значения.
соли.
п.1, отличаю· что процесс ведут
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии растворителя.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии основания при температуре кипения растворителя.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии 18-краун-6 в качестве’ катализатора фазового превращения и основания.
6. Способ по п.1, отливающийся тем, что щелочной гидролиз .проводят в среде растворителя при комнатной температуре.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что кислотный гидролиз проводят при температуре кипения реакционной среды.
SU802879303A 1979-03-13 1980-02-12 Способ получени производных индола или их солей SU1028247A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792909779 DE2909779A1 (de) 1979-03-13 1979-03-13 Neue indolderivate, deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1028247A3 true SU1028247A3 (ru) 1983-07-07

Family

ID=6065240

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802879303A SU1028247A3 (ru) 1979-03-13 1980-02-12 Способ получени производных индола или их солей

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4343811A (ru)
EP (1) EP0015523B1 (ru)
JP (1) JPS55124758A (ru)
AT (1) ATE1642T1 (ru)
AU (1) AU5636880A (ru)
CA (1) CA1142519A (ru)
CS (1) CS208800B2 (ru)
DD (1) DD149804A5 (ru)
DE (2) DE2909779A1 (ru)
ES (3) ES488446A1 (ru)
FI (1) FI800770A (ru)
GR (1) GR75241B (ru)
HU (1) HU180126B (ru)
IL (1) IL59598A0 (ru)
NO (1) NO800709L (ru)
NZ (1) NZ193111A (ru)
PL (1) PL222634A1 (ru)
PT (1) PT70921B (ru)
SU (1) SU1028247A3 (ru)
YU (1) YU68180A (ru)
ZA (1) ZA801441B (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3165998D1 (de) * 1980-06-18 1984-10-18 May & Baker Ltd Indole and indoline derivatives
DE3232968A1 (de) * 1981-09-10 1983-06-09 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Neue 2-(hydroxy-phenyl)-indole und verfahren zu deren herstellung
US4543360A (en) * 1981-09-10 1985-09-24 Degussa Aktiengesellschaft 2-(Hydroxy-phenyl)-indoles and process for their production
GB2111050B (en) * 1981-11-19 1985-09-11 Ciba Geigy Ag N-substituted-2-pyridylindoles
US4478842A (en) * 1981-11-19 1984-10-23 Ciba-Geigy Corporation N-Substituted-2-pyridylindoles
US4460777A (en) * 1981-11-19 1984-07-17 Ciba-Geigy Corporation N-Substituted-2-pyridylindoles
US4647576A (en) * 1984-09-24 1987-03-03 Warner-Lambert Company Trans-6-[2-(substitutedpyrrol-1-yl)alkyl]-pyran-2-one inhibitors of cholesterol synthesis
US4759923A (en) * 1987-06-25 1988-07-26 Hercules Incorporated Process for lowering serum cholesterol using poly(diallylmethylamine) derivatives
DE69728688T2 (de) 1996-11-19 2004-08-19 Amgen Inc., Thousand Oaks Aryl und heteroaryl substituierte kondensierte pyrrole als entzündunghemmende mittel
US6103733A (en) * 1998-09-09 2000-08-15 Bachmann; Kenneth A. Method for increasing HDL cholesterol levels using heteroaromatic phenylmethanes
US7868037B2 (en) 2004-07-14 2011-01-11 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
US7772271B2 (en) 2004-07-14 2010-08-10 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
US7781478B2 (en) 2004-07-14 2010-08-24 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
JP2008507518A (ja) 2004-07-22 2008-03-13 ピーティーシー セラピューティクス，インコーポレーテッド Ｃ型肝炎を治療するためのチエノピリジン
DE102006053064A1 (de) * 2006-11-08 2008-05-21 Universität Potsdam Verfahren zur Herstellung aromatischer Diazoniumsalze

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2237361A1 (de) * 1972-07-29 1974-02-14 Boehringer Mannheim Gmbh (5-indolyloxy)-essigsaeure-derivate und verfahren zur herstellung derselben
FI59246C (fi) * 1974-06-24 1981-07-10 Otsuka Pharma Co Ltd Foerfarande foer framstaellning av benscykloamidderivat anvaendbara vid trombos- och emboliterapin

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Вейганд-Хильгетак, Методы эксперимента в органической химии. М., Хими , 1968, с.333. *

Also Published As

Publication number Publication date
ZA801441B (en) 1981-11-25
IL59598A0 (en) 1980-06-30
FI800770A (fi) 1980-09-14
DD149804A5 (de) 1981-07-29
ATE1642T1 (de) 1982-10-15
PT70921A (de) 1980-04-01
PL222634A1 (ru) 1980-12-01
PT70921B (de) 1981-06-24
ES8101047A1 (es) 1980-12-01
ES488446A1 (es) 1980-10-01
JPS55124758A (en) 1980-09-26
DE3060932D1 (en) 1982-11-18
ES490380A0 (es) 1980-12-01
NO800709L (no) 1980-09-15
CS208800B2 (en) 1981-09-15
ES490379A0 (es) 1980-12-01
NZ193111A (en) 1983-04-12
EP0015523B1 (de) 1982-10-13
US4343811A (en) 1982-08-10
CA1142519A (en) 1983-03-08
GR75241B (ru) 1984-07-13
DE2909779A1 (de) 1980-09-18
AU5636880A (en) 1980-09-18
YU68180A (en) 1983-04-30
ES8101048A1 (es) 1980-12-01
HU180126B (en) 1983-02-28
EP0015523A1 (de) 1980-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1028247A3 (ru) Способ получени производных индола или их солей
FI77455B (fi) Foerfarande foer framstaellning av antihypertensiva 2,4-diaminokinazolinfoereningar.
FI77448C (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 1-fenyl-2-piperidinopropanolderivat.
US4879293A (en) Pyrrols [3,4-8]pyrazine derivatives, their production and use as anti-anxiety agents
BG60270B2 (bg) Метод за получаване на 5н-2,3-бензодиазепинови производни
Yan et al. Microwave-assisted four-component, one-pot condensation reaction: an efficient synthesis of annulated pyridines
SU509220A3 (ru) Способ получени производныхкарбазола или их опти-ческих изомеров,или их солей
JPS6277380A (ja) 複素環式化合物の製造法
CA1219261A (en) Imidazoline derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
SU651703A3 (ru) Способ получени производных пиперидина или их солей
SU592350A3 (ru) Способ получени производных бутирофенона или их солей
SU645557A3 (ru) Способ получени производных бензамида или их солей
FI75148C (fi) Foerfarande foer framstaellning av ringsubstituerade cinnamoylantranilsyraderivat.
US4598086A (en) α2 antagonistic 2-(4,5-dihydro-2-1H-imidazolyl)-2,3-dihydro-1H-indoles
US4282223A (en) Isoquinoline derivatives, processes for their manufacture and their use for the manufacture of medicaments
DE3028369A1 (de) Verfahren zur herstellung von 7-alkoxycarbonyl-6,8-dimethyl-4-hydroxymethyl-1-phthalazon und die dabei auftretenden zwischenprodukte
AU613589B2 (en) Compounds useful as intermediates for the production of substituted 1-pyridyloxy-3-indolylalkylamino-2-propanols
US4421919A (en) 4-Oximino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives
JPH07291972A (ja) イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン誘導体
CA1044239A (en) 6-alkoxy-7-hydroxyquinoline-3-carboxylic acids and derivatives thereof
US3375248A (en) Phenothiazine carboxylic acid derivatives
US5578728A (en) Process for the preparation of a benzo(a)quinolizione derivative
SU862827A3 (ru) Способ получени винкаменина или его солей
Frasinyuk et al. Chemistry of the hetero analogs of isoflavones. 22. Mannich reaction in the benzimidazole and benzothiazole analogs of isoflavones
RU2172309C2 (ru) Способ получения производных 2-(фениламино)фенилуксусной кислоты