SU862827A3 - Способ получени винкаменина или его солей - Google Patents
Способ получени винкаменина или его солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU862827A3 SU862827A3 SU792729451A SU2729451A SU862827A3 SU 862827 A3 SU862827 A3 SU 862827A3 SU 792729451 A SU792729451 A SU 792729451A SU 2729451 A SU2729451 A SU 2729451A SU 862827 A3 SU862827 A3 SU 862827A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- salts
- formula
- solution
- carried out
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D461/00—Heterocyclic compounds containing indolo [3,2,1-d,e] pyrido [3,2,1,j] [1,5]-naphthyridine ring systems, e.g. vincamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
Description
соединение, т. пл. 170-172° С. Молекул рное соединение , образующеес с пикролоновой кислотой , имеет т. лл. 218-233° С.
П р и м е р 2. В услови х примера 1 тепловую обработку проводат в течение 3 ч, получают 1,25 г маслообразйого винкаменина (91%). П р и .м. е р 3. 1,48 г (0,(Ю5 моль) сырого вшосанола нагревают при 220-250 С в атмосфере азота. Полученный расплав раствор ют в хлороформе и отдел ют 1,20 г винкамениш (87%) в виде светло-желтого масла.
Пример4. В услови х примера 3 расплав исходного вещества выдерживают при 250-2(50° С в течение 3ч, получают 1,25 г виккаменита (91%).
П р и м е р 5. В услови х п}жмера 1 вместо эфира в качестве растворител ишользуют дихлорэтан, получают 1,25 г винкаменина (91%) в виде масла.
При м е р 6. 1,48 г (0,005 моль) винканола перемешивают с 4,5 г оксида алюмини И смесь выдерживают 1 ч при 185-200С. После охлажкени уродукт реакщ1и экстрагируют бензолом, органический растбор сушат сульфатом натри , фильтруют и фильтрат выпаривают ,- получают 1,2 г винкаменина в 1виде светложелтого масла.
Пример. В услови х примера 6 к 7,5 г оксида алюмини добавл ют 1,48 г винкаиола , используемого в качестве исходного вещества. Выход 1,10 г.
П р и м е р 8. 1,48 г (0,005 моль) вин канола кип т т с обратным оттоком в 7,5 мл ангидрида уксусной кислоты 1 ч. Избь1ток растворител частично испар ют и оставшийс раст . вор вь1ливают в лед ную воду. рН водной смеси посредством 20%-ного раствора едкого иатра довод т до 8-9 и получен1а Й Щелочной раствор встр хивают четыре раза с приблйзителыю равным количеством дихлорметана. Объ единенные экстракты дихлорметана встр хивают с не& льшнм количеством воф, отдел ют О остатков раствора едкого натра, сушат сульфатом натри и вьшаривают в вакууме, полуадют 1,26 г сырого вннкаменина (92%).
П р и м е р 9. В услови х примера 8 используют 14,8 г ангиДртда уксусной кисзюты, а вместо дихлорметана эксч агируют хлороформом , получают 1,21 винкаменина.
Пример 10. 1,47 г ( моль) винкаИола раствор ют в 8 г 80%-ной муравьиной кислоты и раствор кип т т 1 ч. Избыток кислоты :выпаривают в вакууме, а остаток выливают в лед ную воду. Реакционную смесь раздел ют методом по примеру 8, получают 1,25 Масл нистого продукта. Этот npojQTCT не вл етс чистым винкаменином и содержит также HeKOTopbte количества виикана. ЕсЛи это масло растворить в удвоенном количестве (по массе)
ацетсжа, оставить раствор в холодильнике, то преобладающее количество вйнкана выдел етс из раствора 8 кристаллической форме.
П р и м ер 11. 1,47 г (0,005 моль) винкано а кип т т в 80 мл 80%-ной муравьиной кислотй 8 ч. Полученную реакционную смесь раздел ют методом по примеру 10, получа рт 1, г сырого масл нистого продукта, которь1й затем очищают.
П р и м е р 12. 2,78 г (0,01 моль) виикамеиина раствор ют; в 9 мл абсолютного этанола и обрабатывают 1 мл этанольного 36,5%-кого раствора Сол ной кислотьь Гидрохлорид виикаменина осаждают добав;}ением по капл м примерно п тикратного количества эфира.
Гидрохлорид сначала отдел етс в виде масла , а в холодильнике выкристаллизовываетс , получают 2,70 г винкаменингидрохлорйда, т.пл. 246-247°С fejj -50 (с 1%, в хлороформе).
П РИМ е р 13. 1,39 г (0,005 мф) витсаменина раствор ют в 8 мл этанола и обрабатывают раствором 0,375 г D-винной кисйоты в 2 мл этанола. Вк каминтартрат выдел етс в виде масла из раствора. Этот масл нистый 1фо- дукт хорошо раствор етс в воде.
Прим е р 14. 0,277 г (О,00 моль) винкаменина раствор ют в 1,0 мл ацетона и при комнатной температуре обрабатывают 0,5 мл (1,15 г, 0,008 модь) метилйодида. После непродолжительного сто ш1 масл нистые капли собираютс на поверхности вдетого раствора, после непродолжитеш ного перемешивани продукт RawHfteT к{ « адлизоватьс . Смесь оставл ют на сдан день в холодильнике, за это врем криста лмзшр заканчиваетс . Кристаллический отфильтровывают, промывают небольufflM ка}Шче9Т9ОМ ацетона и сушат, получают 0,42 г метиййодада виикамешша (71%), т. пл. 275°С.
, ,20 После перек|р«сталлиза1ШИ из этанола а j
-155° (е 1%., в хлороформе).
Фор м у л а и 3 о б р е т ц н и
Claims (3)
1. Способ получени винкаменина формулы
ИЛИ его солей, отличаюшийс
тем. что еоедижнИе общей формулы
где А - группа формулы --сг нагревают при 80-300° С с последующим выде-i
5 862827 ,4
пением целевого продукта в свободном виде4. Оюсоб по п. 1. о т л н а ю щ и йили в виде сопи.с тем, «по процесс нрозод т в 75-859 ной
2. Способ по п. 1, отличающий муравышоЙ кислоте в качестве дегидратирус тем, чхо процесс провод т В присутсшшющего агеща.
ак с алюмини в качестве депцфатируюшего,
агента.Источники И1 ч мации,
3. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ н й прин тые во виимание щж экспертизе
с «ем, что процесс провод т в уксусном1. Патент ФРГ N 1795146. кл. 12р 11/01,
ангидрида в качестве дегодратирующего агента.1973.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU76RI593A HU173511B (hu) | 1976-07-21 | 1976-07-21 | Sposob poluchenija vinkamenina, ego solejj i molekuljarnykh soedinenijj |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU862827A3 true SU862827A3 (ru) | 1981-09-07 |
Family
ID=11000999
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772504514A SU719507A3 (ru) | 1976-07-21 | 1977-07-20 | Способ получени винкаменина или его солей, или его четвертичных солей, или его молекул рных соединений |
SU792729451A SU862827A3 (ru) | 1976-07-21 | 1979-02-19 | Способ получени винкаменина или его солей |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772504514A SU719507A3 (ru) | 1976-07-21 | 1977-07-20 | Способ получени винкаменина или его солей, или его четвертичных солей, или его молекул рных соединений |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5331700A (ru) |
AT (1) | AT354646B (ru) |
BE (1) | BE856990A (ru) |
BG (1) | BG29875A3 (ru) |
CH (2) | CH629803A5 (ru) |
CS (1) | CS196378B2 (ru) |
DD (1) | DD131024A5 (ru) |
DE (1) | DE2733056C2 (ru) |
FR (1) | FR2359149A1 (ru) |
HU (1) | HU173511B (ru) |
NL (1) | NL7708056A (ru) |
SE (1) | SE7708250L (ru) |
SU (2) | SU719507A3 (ru) |
YU (1) | YU180177A (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2514357A1 (fr) * | 1981-10-08 | 1983-04-15 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de 20,21-dinoreburnamenine eventuellement substitues sur le cycle e, procede de preparation et application comme medicaments |
LU84664A1 (fr) * | 1983-02-25 | 1984-11-08 | Onmichem S A | Alkyl-4-indolonaphtyridines et leur application therapeutique |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE772005A (fr) * | 1971-08-31 | 1971-12-31 | Omnium Chimique Sa | Procede de preparation du vincanol levogyre du vincanol dextrogyre, du vincanol racemique et derives indoliques nouveaux. |
DE2538095A1 (de) * | 1974-09-06 | 1976-03-25 | Sandoz Ag | Neue organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung |
-
1976
- 1976-07-21 HU HU76RI593A patent/HU173511B/hu unknown
-
1977
- 1977-07-04 AT AT474177A patent/AT354646B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-05 CH CH828577A patent/CH629803A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-07 BG BG7736837A patent/BG29875A3/xx unknown
- 1977-07-15 SE SE7708250A patent/SE7708250L/xx unknown
- 1977-07-19 DD DD7700200166A patent/DD131024A5/xx unknown
- 1977-07-19 YU YU01801/77A patent/YU180177A/xx unknown
- 1977-07-20 BE BE179498A patent/BE856990A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-20 CS CS774844A patent/CS196378B2/cs unknown
- 1977-07-20 FR FR7722309A patent/FR2359149A1/fr active Granted
- 1977-07-20 NL NL7708056A patent/NL7708056A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-07-20 JP JP8615677A patent/JPS5331700A/ja active Granted
- 1977-07-20 SU SU772504514A patent/SU719507A3/ru active
- 1977-07-21 DE DE2733056A patent/DE2733056C2/de not_active Expired
-
1979
- 1979-02-19 SU SU792729451A patent/SU862827A3/ru active
-
1981
- 1981-08-31 CH CH558981A patent/CH631175A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5331700A (en) | 1978-03-25 |
SE7708250L (sv) | 1978-01-22 |
BE856990A (fr) | 1977-11-14 |
BG29875A3 (en) | 1981-02-16 |
CH629803A5 (en) | 1982-05-14 |
AT354646B (de) | 1979-01-25 |
FR2359149B1 (ru) | 1982-06-11 |
ATA474177A (de) | 1979-06-15 |
HU173511B (hu) | 1979-05-28 |
DD131024A5 (de) | 1978-05-24 |
SU719507A3 (ru) | 1980-02-29 |
CH631175A5 (en) | 1982-07-30 |
NL7708056A (nl) | 1978-01-24 |
DE2733056A1 (de) | 1978-01-26 |
CS196378B2 (en) | 1980-03-31 |
DE2733056C2 (de) | 1982-08-12 |
FR2359149A1 (fr) | 1978-02-17 |
JPS5526142B2 (ru) | 1980-07-11 |
YU180177A (en) | 1982-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU635867A3 (ru) | Способ получени производных оксима или их солей | |
SU578002A3 (ru) | Способ получени производных бензо(в)тиофена или их солей | |
SU574154A3 (ru) | Способ получени производных дибензоциклогептана или их солей | |
SU537626A3 (ru) | Способ получени производных алканоламина | |
SU629881A3 (ru) | Способ получени производных тиазоло (3,4 - ) изохинолина или их оптических изомеров или их солей | |
AU640006B2 (en) | An improved process for the preparation of substituted indolone derivatives | |
SU440837A1 (ru) | ||
SU479290A3 (ru) | Способ получени 2-(фурилметил)-6,7бензоморфанов | |
SU862827A3 (ru) | Способ получени винкаменина или его солей | |
US2753373A (en) | Methods of preparing phthalic acid derivatives | |
SU592350A3 (ru) | Способ получени производных бутирофенона или их солей | |
SU1055333A3 (ru) | Способ получени алкалоидов типа лейрозина или их кислых аддитивных солей | |
US4414416A (en) | Certain diacetyl-amino-phenolic derivatives | |
Bragg et al. | 507. Preparation of indolizines from ethyl 2-pyridylacetate | |
HU186968B (en) | Process for preparing cinnamoly-anthranilic acid derivatives substituted in the nucleus | |
US2855398A (en) | Amidines of the indole series | |
US3301859A (en) | Cinchoninic acids and use in process for quinolinols | |
US2694069A (en) | Basic esters of hydroxy-and alkoxy-substituted phenyloxoalkenoic acids and their salts | |
US4097522A (en) | Synthesis of m-benzoyl-hydratropic acid | |
SU507225A3 (ru) | Способ получени - пропионил-4-оксипролина или его солей | |
SU434654A3 (ru) | Способ получения производных тропан-3-ола | |
US3598856A (en) | T-alkyl pentachlorophenyl carbonate | |
US3413310A (en) | 2'-guanidino-spiro-(1, 4-benzodioxane-2, 1'-cyclopropanes) | |
US2885434A (en) | New beta-phenylacryl acids | |
US2694706A (en) | Alkenylamevoalkanoylphenotfflazine |