SK1598A3 - Polymer material, process for its production and use thereof - Google Patents
Polymer material, process for its production and use thereof Download PDFInfo
- Publication number
- SK1598A3 SK1598A3 SK15-98A SK1598A SK1598A3 SK 1598 A3 SK1598 A3 SK 1598A3 SK 1598 A SK1598 A SK 1598A SK 1598 A3 SK1598 A3 SK 1598A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- oil
- acid
- anhydride
- weight
- polycarboxylic
- Prior art date
Links
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 52
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 14
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 68
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 43
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 41
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 35
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 34
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 25
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 14
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 12
- -1 acid anhydride anhydride anhydride Chemical class 0.000 claims description 11
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 11
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 11
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 8
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 7
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 5
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 5
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 claims description 5
- 239000011094 fiberboard Substances 0.000 claims description 5
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 claims description 5
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 claims description 5
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VFZDNKRDYPTSTP-UHFFFAOYSA-N 5,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C2(C)CCC1C2(C)C VFZDNKRDYPTSTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LQOPXMZSGSTGMF-UHFFFAOYSA-N 6004-79-1 Chemical compound C1CC2C3C(=O)OC(=O)C3C1C2 LQOPXMZSGSTGMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 claims description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N Lactic Acid Natural products CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 claims description 4
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 4
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- UJMDYLWCYJJYMO-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O UJMDYLWCYJJYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 4
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N mellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical group OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- KAOMOVYHGLSFHQ-UTOQUPLUSA-N anacardic acid Chemical compound CCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O KAOMOVYHGLSFHQ-UTOQUPLUSA-N 0.000 claims description 3
- 235000014398 anacardic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- ADFWQBGTDJIESE-UHFFFAOYSA-N anacardic acid 15:0 Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O ADFWQBGTDJIESE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 238000005253 cladding Methods 0.000 claims description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000010460 hemp oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 3
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000010902 straw Substances 0.000 claims description 3
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KLGKVMMWRDYKJM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylcyclobutane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C(O)=O)CC1C(O)=O KLGKVMMWRDYKJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SBDSLKNAJKQNNN-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-carboxyphenyl)acetyl]oxy-2-oxoethyl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1CC(=O)OC(=O)CC1=CC=CC=C1C(O)=O SBDSLKNAJKQNNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LNPQMDSMIGLHSR-UHFFFAOYSA-N 2-oxaspiro[3.5]non-5-ene-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C11C=CCCC1 LNPQMDSMIGLHSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HHCHLHOEAKKCAB-UHFFFAOYSA-N 2-oxaspiro[3.5]nonane-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C11CCCCC1 HHCHLHOEAKKCAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019489 Almond oil Nutrition 0.000 claims description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical class [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000273930 Brevoortia tyrannus Species 0.000 claims description 2
- 235000003301 Ceiba pentandra Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000146553 Ceiba pentandra Species 0.000 claims description 2
- 235000019487 Hazelnut oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 241001543245 Herklotsichthys lossei Species 0.000 claims description 2
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 claims description 2
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 claims description 2
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920002230 Pectic acid Polymers 0.000 claims description 2
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 claims description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 claims description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical class [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 claims description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical class [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 2
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010431 corundum Substances 0.000 claims description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 claims description 2
- ASJCSAKCMTWGAH-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1C(O)=O ASJCSAKCMTWGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 2
- MCQOWYALZVKMAR-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyridine-5,7-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 MCQOWYALZVKMAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 claims description 2
- 239000008169 grapeseed oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000010468 hazelnut oil Substances 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004021 humic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- KHARCSTZAGNHOT-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 KHARCSTZAGNHOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 claims description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 claims description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 claims description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011492 sheep wool Substances 0.000 claims description 2
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002916 wood waste Substances 0.000 claims description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001125046 Sardina pilchardus Species 0.000 claims 1
- 239000005862 Whey Substances 0.000 claims 1
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 claims 1
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 claims 1
- 239000010477 apricot oil Substances 0.000 claims 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- FQILZCAXBBSGEC-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n,2-dimethylaniline Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1N(C)CC1=CC=CC=C1 FQILZCAXBBSGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 claims 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVJRTUUUJYMTNQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-dioxofuran-3-yl)acetic acid Chemical group OC(=O)CC1=CC(=O)OC1=O GVJRTUUUJYMTNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 241001125048 Sardina Species 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- PIYNUZCGMLCXKJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane-2,6-dione Chemical group O=C1COCC(=O)O1 PIYNUZCGMLCXKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCFAKBRKTKVJPO-UHFFFAOYSA-N 1-anthroic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C(=O)O)=CC=CC3=CC2=C1 CCFAKBRKTKVJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHEDBVUTTQXGSJ-UHFFFAOYSA-M 2-[bis(2-oxidoethyl)amino]ethanolate;titanium(4+);hydroxide Chemical compound [OH-].[Ti+4].[O-]CCN(CC[O-])CC[O-] IHEDBVUTTQXGSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BOGVTNYNTGOONP-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxyoxolane-2,5-dione Chemical group OC1C(O)C(=O)OC1=O BOGVTNYNTGOONP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical group CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical group C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUKLTPZEKXTPBT-UHFFFAOYSA-N 3-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-5-ene-2,4-dione Chemical compound C1CC2C=C3C(=O)OC(=O)C13C2 XUKLTPZEKXTPBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXBPLZZVUNCKDI-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-5-ene-2,4-dione Chemical compound C1CC(C2)C(C)=C3C12C(=O)OC3=O OXBPLZZVUNCKDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 229930185597 Euphorbia lathyris Natural products 0.000 description 1
- 241001553700 Euphorbia lathyris Species 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- 229910010082 LiAlH Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001541 aziridines Chemical class 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910001919 chlorite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052619 chlorite group Inorganic materials 0.000 description 1
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical compound OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- KUMNEOGIHFCNQW-UHFFFAOYSA-N diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP([O-])OC1=CC=CC=C1 KUMNEOGIHFCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGANSGVIUGARFR-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxosilane oxo(oxoalumanyloxy)alumane oxygen(2-) Chemical compound [O--].[K+].[K+].O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O YGANSGVIUGARFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical group O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N hexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21 MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 229910052627 muscovite Inorganic materials 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011049 pearl Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001944 prunus armeniaca kernel oil Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titanium dioxide Inorganic materials O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B26/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
- C04B26/02—Macromolecular compounds
- C04B26/10—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C04B26/18—Polyesters; Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/34—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups obtained by epoxidation of an unsaturated polymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/027—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule obtained by epoxidation of unsaturated precursor, e.g. polymer or monomer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
- C08L63/08—Epoxidised polymerised polyenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/04—Non-macromolecular organic compounds
- C09K2200/0441—Carboxylic acids, salts, anhydrides or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/04—Non-macromolecular organic compounds
- C09K2200/0447—Fats, fatty oils, higher fatty acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/06—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers
- C09K2200/0645—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers obtained otherwise than by reactions involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)
- Extrusion Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
Description
Pó'lymérny materiál, spôsob jeho prípravy a použitia
Oblasť techniky
Vynález sa týka polymérneho materiálu na báze obnoviteíných surovín a spôsobu jeho výroby a použitia.
Doterajší stav techniky
Organické plastické hmoty, ktoré v súčasnosti nachádzajú široké priemyslové využitie, sú takmer výlučne založené na petrochemickej báze. Napríklad pri výrobe nábytku a v stavebníctve sa využívajú drevité materiály, ktoré obsahujú UF-, MUF-, PF-, alebo vzácnejšie PUR- pojivá. Obkladové dosky, koncovky, káblové lišty atd’. sa skladajú väčšinou z polyvinylchloridu (PVC). V prípade okien sa dnes taktiež vo veíkom meradle používajú okná plastové s rámami zhotovenými z PVC. Polyvinylchlorid ako materiál pre stavebné dielce tohoto typu však vykazuje rozhodujúce nevýhody. Jednak doteraz nebola uspokojivým spôsobom vyriešená recyklácia tohoto materiálu, jednak v prípade požiaru z PVC vznikajú nebezpečné plyny. Súčasti plášťov zariadení a prístrojov, rovnako ako kvalitatívne vysoko akostné výlisky, sú často tvorené z PF-, MF-, EP-, aebo UP-vystužených matríc, alebo sietí, ktoré sa využívajú napríklad v automobilovom priemysle. V súvislosti s narastajúcou diskusiou o oxide uhličitom a s ním spojenými možnými globálnymi klimatickými zmenami existuje dnes velký dopyt po novodobých, čo sa týka oxidu uhličitého neutrálnych plastických hmotách, ktoré splňujú vysoké kritériá nárokov v súčasnej dobe používaných plastických hmôt na petrochemickej báze, a ktoré by mohli tieto plastické hmoty čiastočne nahradiť. Zmysluplným spôsobom sú takéto polymérne materiály získavané zo zdrojov na báze obnoviteíných surovín.
Z doterajšieho stavu techniky sú už známe pojivá, resp.
kombinácie pojív, ktoré čiastočne obsahujú tiež obnoviteiné suroviny. Tento vývoj sa vzťahuje zvlášť na oblasť polyuretánu. Takto je zo spisu US PS 458 2891 známa možnosť náhrady ricínového oleja, teda taktiež obnovítelnej suroviny, polyisokyanátom a anorgariickým plnivom.
Zo spisu EP 01 51 585 je známy dvojzložkový systém polyuretánového lepidla, pri ktorom sa ako oleochemické polyoly využívajú produkty vznikajúce otvorením kruhu epoxydovaných mastných alkoholov, esterov mastných kyselín (zvlášť triglyceridov), alebo amidov mastných kyselín s alkoholmi. Ďalej je taktiež známe, že je možné použiť epoxydované triglyceridy ako zmäkčovadlá. Spôsob tohoto typu je popísaný napr. v spise PCT/EP94/02284.
Zo spisu US 35 78 633 je známy spôsob vytvrdzovania polyepoxydov anhydridmi polykarboxylových kyselín s použitím špeciálnych alkalických solí vybraných karboxylových kyselín. Podlá tohoto spôsobu boli použité výhradne polyepoxydy s viac ako jednou vicinálnou epoxydovou skupinou v molekule. Polyméry získané týmto spôsobom majú však tú nevýhodu, že jednako východzími surovinami sú fyziologicky škodlivé substancie (napr. soli líthia) a jednako tieto získané polyméry nevykazujú požadované hodnoty pevností. Z tejto skutočnosti je možné logicky vyvodiť, že podlá US-patentu prebieha bázická reakcia, podporujúca zosieťovanie externých epoxydových skupín, ktoré sa však v epoxydovaných triglyceridoch v žiadnom prípade nevyskytujú.
Zo spisu DE 41 35 664 sú známe polymérne produkty, ktoré sú vyrábané z epoxydovaných triglyceridov a čiastočných esterov polykarboxylových kyselín s minimálne dvomi volnými karboxylovými skupinami s použitím hydrofobizačného činidla. Podlá DE 41 35 664 sa však získavajú elastické povrstvovacie materiály so zvýšenou odolnosťou voči vode, ktoré taktiež nevykazujú žiadne uspokojivé vlastnosti so zretelom na pevnosť a variačnú šírku polymérneho systému.
Podstata vynálezu
Vychádzajúc z doterajšieho stavu techniky je preto úlohou predloženého vynálezu príprava nového materiálu, založeného na báze obnoviteíných surovín, ktorý vedie k polymérnym materiálom, ktoré so zreteíom na svoju pevnosť ponúkajú široké aplikačné spektrum.
Čo sa týka vlastného polymérneho materiálu, bola úloha vyriešená charakterizujúcimi znakmi nároku 1, čo sa týka spôsobu, potom charakterizujúcimi znakmi nárokov 15 a 16. Závislé nároky poskytujú upresňujúce informácie pre výhodné prevedenia vynálezu.
Podía vynálezu je takto navrhnutý polymérny materiál, ktorý je v podstate tvorený tromi zložkami a to 10 až 90 % hmotnostnými triglyceridu, 5 až 90 % hmotnostnými anhydridu polykarboxylovej kyseliny a 0,01 až 20 % hmotnostnými polykarboxylovej kyseliny. Bolo zistené, že neočakávane polymérne materiály, ktoré obsahujú reakčný produkt, pripravený popísaným spôsobom, vykazujú neočakávané vlastnosti so zreteíom na pevnosť a variačnú šírku vlastností materiálu. Rozhodujúce pri tomto materiále je, že sa používajú anhydridy polykarboxylových kyselín, ktoré pôsobia ako zosietovacie činidlá. Týmto spôsobom sa získavajú polyméry s výrazne zvýšenou mierou zosieťovania. Výsledkom sú teda tvrdé polymérne materiály.
Základnými zložkami reakčného produktu sú teda epoxydované triglyceridy a anhydridy polykarboxylových kyselín, ktoré sú vzájomne zosietované. Zosietovacia reakcia sa pritom iniciuje pridaním malého množstva polykarboxylovej kyseliny (0,01 až 20 % hmotnostných). Polykarboxylová kyselina má tu zrejme pozitívnu funkciu iniciátoru pre existujúce epoxyskupiny triglyceridu.
Použitím anhydridov polykarboxylových kyselín dochádza týmto spôsobom k zosietovacej adičnej reakcii susedných hydroxylových skupín, vzniknutých otvorením epoxydového kruhu. Voíná karboxylová skupina, ktorá pritom vzniká na anhydride polykarboxylovej kyseliny potom zrejme otvára ďalší epoxydový kruh, čím opäť vzniká susedná hydroxylová skupina, ktorá v ďalšom adičnom kroku reaguje s ďalšou skupinou anhydridu karboxylovej kyseliny. Reakcia je teda naštartovaná v okamihu otvorenia prvého epoxydového kruhu, keď vznikajú susedné hydroxylové skupiny. Táto iniciácia zosietovania sa dosahuje pridaním malého množstva polykarboxylovej kyseliny. Podstatné je teda, že otvorenie epoxydového kruhu predstavuje naštartovanie reakcie. Možný priebeh reakcie je znázornený v nasledujúcej schéme.
| 0 Ri— C—C—R; | iniciácia | H OH •c—é—R2 | |
| 2 + HOOC-Ra | ^-R1 — | ||
| epoxydovaný | polykarbo- | I I 0 H | |
| triglycerid | xylová | J | Z |
| kyselina- | XR3 |
anhydrid cyklickej polykarboxylovej kyseliny
R4
Oo/—COOH -C——R2 OOC—R3
epoxydovaný triglycerid anhydrid polykarboxylovej kyseliny
I
OOC—r3
R4
R4 / \
OOC—čoo R1—é—C—R2
60c—R3 (poc/\
COOH —C—C—R2 I
R1 epoxydovaný triglycerid .„J opakovanie reakčnej schémy 1
Na rozdiel od doterajšieho stavu techniky, kde je zosieťovanie pôsobením polykarboxylových kyselín spomínané, tu reagujú vytvorené hydroxylové skupiny polyadičnou reakciou s anhydridom polykarboxylovej kyseliny. Priebeh tejto reakcie je možné sledovať pomocou chromátografie na tenkej vrstve a infračervenou spektroskopiou.
Podstatou polymérneho materiálu podľa vynálezu je, že obsahuje reakčný produkt, ktorý je tvorený 10 až 90 % hmotnostnými triglyceridu a 5 až 90 % hmotnostnými anhydridu polykarboxylovej kyseliny, pričom je reakcia iniciovaná malým množstvom polykarboxylovej kyseliny (0,01 až 20 % hmotnostných). Zvlášť výhodné pritom je, pokiaľ reakčný produkt obsahuje 35 až 70 % hmotnostných triglyceridu, 10 až 60 % hmotnostných anhydridu polykarboxylovej kyseliny a 0,05 až 10 % hmotnostných polykarboxylovej kyseliny.
Príklady epoxydovaných triglyceridov, ktoré je možné použiť pre prípravu reakčného produktu v polymérnom materiále podľa vynálezu sú sójový olej, ľanový olej, perilový olej, čínsky drevný olej, oiticikový olej, svetlicový olej, makový olej, konopný olej, bavlníkový olej, slnečnicový olej, repkový olej, triglyceridy získané z rastlín Euphorbia ako napr. iagaskový olej a vysokoolejnaté triglyceridy ako napr. vysokoolejnatý slnečnicový olej, alebo iathyrisový olej z rastlín Euphorbia, podzemnicový olej, olivový olej, olej z olivových jadier, mandľový olej, kapokový olej, olej z lieskových orieškov, olej z marhuľových jadier, bukvicový olej, lupinový olej, kukuričný olej, sezamový olej, olej z hroznových jadier, lalemantiový olej, ricínový olej, oleje získavané z morských zvierat ako napr. sled’ový olej, sardinkový olej, menhadenový olej, veľrybý olej a triglyceridy s vysokým obsahom nasýtených mastných kyselín, ktoré sú následne prevedené napr. dehydrogenáciou na nenasýtenú formu, alebo na zmes formy nasýtenej a nenasýtenej. Vzhľadom k základnej reakcii s hydroxylovými skupinami je možné použiť okrem epoxydovaných triglyceridov taktiež ďalšiu skupinu látok, ktorými su hydroxylovane triglyceridy. Hydroxylovanými triglyceridmi tohoto typu sú napr. hydroxylované vysokoolejové triglyceridy, alebo hydroxylovaný ricínový olej. Týmto spôsobom môžu byt fyzikálne vlastnosti polyméru rozličným spôsobom pozmeňované. Podstatné však je, že v nich sú vždy obsiahnuté epoxydované triglyceridy, pretože v opačnom prípade dochádza k štiepeniu retazca použit taktiež triglyceridy Pre prípravu aziridínov je postupy. Jedným z nich je azomethíny (Breitmaier E., nakladateľstvo E. Thieme, olefíny. Ďalšou možnostou je alebo oximov pomocou LiAlH4 (1967) a Tetrahedron 24, 3681 polyméru. Ako suroviny je možné obsahujúce aziridínové skupiny, možné využit rôzne syntetické cykloadícia napr. karbénov na
G. Jung: Org. Chémia, diel 1, Stuttgart), alebo nitrénov na taktiež redukcia -chlórnitrilov, /Bull. Chem. Soc. Jpn. 40, 432 (1968)/.
Čo sa týka anhydridov polykarboxylových kyselín, sú najvhodnejšie také, ktoré vykazujú cyklickú základnú štruktúru, čo znamená, že sa jedná o anhydridy polykarboxylových kyselín, ktoré sa pripravujú z cyklických polykarboxylových kyselín s najmenej dvomi volnými karboxylovými skupinami. Príklady takýchto látok sú anhydrid kyseliny cyklohexandikarboxylovej, anhydrid kyseliny cyklohexendikarboxylovej, anhydrid kyseliny ftalovej, anhydrid kyseliny trimellitkarboxylovej, anhydrid anhydrid hemimellitkarboxylovej, pyromellitkarboxylovej,
2,3-naftaléndikarboxylovej,
1,2-cyklopentándikarboxylovej, anhydrid anhydrid anhydrid kyseliny kyseliny kyseliny kyseliny kyseliny
1.2- cyklobutándikarboxylovej, anhydrid kyseliny chinolínovej, anhydrid kyseliny norbornandikarboxylovej (NADICAN) a ďalej methylovou skupinou substituované zlúčeniny MNA, anhydrid kyseliny pinénovej, anhydrid kyseliny norpinénovej, anhydrid kyseliny truxilovej, anhydrid kyseliny perylén
1.2- dikarboxylovej, anhydrid kyseliny karónovej, anhydrid kyseliny narkamfándikarboxylovej, anhydrid kyseliny izátovej, anhydrid kyseliny kamferovej, anhydrid kyseliny
1,8-naftaléndikarboxylovej, anhydrid kyseliny difenylkarboxylovej, anhydrid kyseliny o-karboxyfenyloctovej, anhydrid kyseliny 1,4,5,8-naftaléntetrakarboxylovej, alebo ich zmesi.
Použitelné sú taktiež anhydridy polykarboxylových kyselín, získané z di- a polykarboxylových kyselín s otvoreným retazcom obsahujúcich minimálne dve volné karboxylové skupiny, ako napríklad anhydrid kyseliny akonitovej, anhydrid kyseliny citrakonovej, anhydrid kyseliny glutarovej, anhydrid kyseliny itakonovej, anhydrid kyseliny vínnej, anhydrid kyseliny diglykolovej, anhydrid kyseliny etyléndiamíntetraoctovej, alebo ich zmesi.
Z používaných iniciátorov podlá vynálezu, teda polykarboxylových kyselín, sú zvlášt výhodné kyseliny dikarboxylové a trikarboxylové. Príkladom sú deriváty kyseliny citrónovej, polymérizované talové oleje, kyselina azelaová, kyselina galová, di- alebo polymérizované živičné kyseliny, di- alebo polymérizovaná kyselina anakardová, ďalej kvapalina Shell z orechov keshu, kyseliny polyurónové, kyseliny polyalginové, kyselina mellitová, kyselina trimesinová, aromatické di- a polykarboxylové kyseliny ako napr. kyselina ftalová, kyselina trimellitová, kyselina hemimellitová, kyselina pyromellitová a ich aromatický substituované deriváty, ako napr. kyselina hydroxy- alebo alkylftalová, nenasýtené cyklické di- a polykarboxylové kyseliny, ako napr. kyselina norpínová, heterocyklické di- a polykarboxylové kyseliny, ako napr. kyselina loiponová, alebo kyselina cincholoiponová, bicyklické di- a polykarboxylové kyseliny, ako napr. kyseliny norbórnandikarboxylové, di- a polykarboxylové kyseliny s otvoreným retazcom, ako napr. kyselina malonová a jej homológy s dlhším retazcom rovnako ako jej substituované zlúčeniny, ako napr. hydroxy- a keto-dikarboxylové a polykarboxylové kyseliny, kyseliny pektínové, kyseliny humínové, polymérna kvapalina Shell z orechov keshu s minimálne dvomi volnými karboxylovými skupinami v molekule, alebo ich zmesi.
Ďalší výhodný spôsob prevedenia vynálezu navrhuje, aby polymérny materiál obsahoval reakčný produkt, vyrobený zo zhora popísaných východzích položiek s použitím katalyzátoru. Katalyzátor je možné pridať v množstve 0,01 - 10 % hmotnostných, výhodne v množstve 0,05 - 5 % hmotnostných. Ako katalyzátor je možné v zásade použiť všetky zlúčeniny, ktoré slúžia na urýchlovanie zosietovania epoxydových živíc. Príkladom takýchto látok sú terciárne amíny, ako napr. N,N'-benzyldimetylanilín, imidazol a jeho deriváty, alkoholy, fenoly a ich substituované zlúčeniny, hydroxykarboxylové kyseliny, ako sú kyselina mliečna alebo salicylová, organokovové zlúčeniny, ako sú napr. trietanolamíntitanát, di-n-butylcínlaurát, Lewisove kyseliny, zvlášť bórtrifluorid, alumíniumtrichlorid a ich komplexné zlúčeniny s amínmi, Lewisove bázy, zvlášť alkoholáty, multifunkčné merkaptozlúčeniny a thiokyseliny, rovnako ako organofosforečné zlúčeniny, zvlášť trifenylfosfit, trisnonylfenylfosfit a bis-beta-chlóretylfosfit, bicyklické amíny ako /2,2,2/-diazabicyklooktán, chinuklidín alebo diazabicykloundecén, hydroxydy alkalických kovov a kovov alkalických zemín, Grinardove zlúčeniny, alebo ich zmesi.
Zvlášť je treba zdôrazniť, že polymérny materiál podlá vynálezu môže byť zložený výhradne z reakčného produktu , ako bolo popísané vyššie, poprípade môže pre dosiahnutie požadovaných vlastností obsahovať ešte plnivo, alebo činidlo zvyšujúce nehorlavosť. Pokiaí polymérny materiál obsahuje výhradne reakčný produkt a plnivo, je pri tom výhodné, aby obsahoval 2 - 98 % hmotnostných reakčného produktu a 98 - 2 % hmotnostných plniva. Zvlášť výhodné je, pokial polymérny materiál obsahuje 6 - 90 % hmotnostných reakčného produktu a 10 - 94 % hmotnostných plniva.
Zvlášť výhodnými príkladmi plnív sú plnivá organické, založené na báze materiálov obsahujúcich celulózu, ako drevená múčka, piliny, alebo drevený odpad, triesky, slamené, alebo lanové vlákna na báze proteínov, zvlášť: ovčia vlna a ďalej plnivá anorganické na báze silikátov a karbonátov, ako sú piesok, kremeň, korund, silíciumkarbid a sklenené vlákna, alebo ich zmesi. Polymérny materiál podlá vynálezu môže taktiež obsahovať: až 50 % hmotnostných prostriedku zvyšujúceho nehorlavost. Výhodné prostriedky brániace horeniu sú alumíniumhydroxid, zlúčeniny halogénované, zlúčeniny antimónu, bizmutu, boru, alebo fosforu a ďalej zlúčeniny silikátové, alebo ich zmesi.
Pri príprave materiálu podľa výhodného spôsobu prevedenia s plnivom je možné postupovať: tak, že sa najprv pripraví zmes východzích zložiek, čo znamená triglyceridu, anhydridu polykarboxylovej kyseliny a karboxylovej kyseliny, potom sa takto pripravená zmes predpolymerizuje na viskozitu 0,2 20.000 CPS pri teplote 20° - 200°C a následne sa pridá plnivo. Záverom je prípadne možné podlá jedného postupu vykonať: vytvrdenie a to prípadne pri tlaku. Je však taktiež možné, že sa zmiešajú všetky prísady a následne sa vykoná predpolymerizácia.
Naproti tomu je možný taktiež spôsob, pri ktorom sa najprv zmiešajú všetky vstupné látky, teda triglyceridy, anhydridy polykarboxylových kyselín a karboxylové kyseliny, rovnako ako poprípade ďalšie prídavné látky, ako sú plnivá a/alebo prostriedky zabraňujúce horeniu a následne sa vykonáva vytvrdzovanie pri zvýšenej teplote, alebo pri zvýšenej teplote a zvýšenom tlaku.
Vytvrdzovanie je možné vykonávať: pri teplotách pohybujúcich sa v oblasti 20° - 200°C pri tlaku 105 - lO^Pa. DÍžka vytvrdzovania je závislá na teplote, tlaku a poprípade na pridávanom katalyzátore a môže sa pohybovať: v oblasti od 10 sekúnd až do 24 hodín. Výhodná teplota vytvrdzovania leží v oblasti 50° - 150C.
Polymérny materiál podlá vynálezu je možné zapracovať: taktiež do rún a rohoží. Týmto spôsobom je možné vyrobiť vláknom zosílené výlisky.
Spôsobom podlá vynálezu jednotlivo dávkovať do foriem realizovať kontinuálny spôsob výroby je možné použiť taktiež tepla.
je možné získanú zmes buď a lisovať, alebo je možné výroby. Kontinuálny spôsob pri extrúzii a valcovaní za
Reakčná zmes vytvára po vytvrdení uzavrený a vyslovene hladký povrch, čím je plastické rozlíšenie, teda velkost geometrických foriem, ktoré je možné ešte plastifikovať, velmi vysoké. Z tohoto materiálu je preto možné velmi exaktne vyrábať najjemnejšie filigrantské vzory.
Materiál podlá vynálezu sa vyznačuje obzvlášť tým, že je toxikologický nezávadný a z toho dôvodu nemá nevýhody PVC a/alebo iných zrovnatelných materiálov, ako sú napr. materiály na báze polyuretánov. Je treba taktiež spomenúť, že tento nový materiál môže mať podobné mechanické vlastnosti ako PVC, EP, alebo PES. Tieto materiálové varianty sú vysoko elastické a vyznačujú sa velkou pevnosťou. Vysoko plnené polymérne materiály podlá vynálezu obsahujúce celulózu, ktoré sa získavajú lisovaním, alebo extrúziou, sa vyznačujú vysokými mechanickými pevnosťami. Pri mechanickom bodovom namáhaní, ktorému je materiál vystavený napr. pri upevňovaní skrutiek do dreva, alebo pri zatĺkaní klincov, zostáva štruktúra materiálu v najbližšom okolí neporušená. Natrhávanie, ku ktorému môže dochádzať napr. pri dreve, nie je pri tomto materiále pozorované. Materiál je možné bez problémov mechanicky opracovávať. Pri rezaní, alebo frézovaní nie je pozorované žiadne natrhávanie hraničných plôch a už vôbec nie odlupovanie menších čiastočiek materiálu.
Dodatočným pridaním podielov hydroxylovaných triglyceridov je možné získať výlisky, ktoré sa pri normálnej teplote miestnosti vyznačujú čiastočne plastickými vlastnosťami, ale súčasne majú vynikajúcu pevnosť v trhu. Podlá stupňa zosieťovania, ktorý je možné principiálne ovplyvniť zložením východzích zložiek, je možné získavať výlisky, pri ktorých je možné polymérny materiál tvarovať za tepla. Pri pokusoch o zapálenie bolo zistené, že obzvlášť zapracovaním alumíniumhydroxidu do materiálu sa dosiahne znatelné zlepšenie nehorlavosti materiálu. Zapracovaním alumíniumhydroxidu a s tým súvisiace odštepovanie molekúl vody potláča priamy účinok plameňov. Týmto spôsobom sa dosahuje triedy nehorlavosti BS podlá normy DIN 4102.
V mnohých pokusoch sa naviac ukázalo, že pre materiál podlá vynálezu nedochádza k žiadnemu znatelnému naberaniu vody. Za týmto účelom boli vysoko plnené výlisky obsahujúce celulózu na dlhú dobu ponorené do vody. Po 80 sekundách neboli pozorované znatelné množstvá vody nabrané materiálom. Materiál taktiež nevykazoval žiadnu zmenu fyzikálnych ani chemických vlastností.
Nasledujúce príklady prevedenia umožňujú podrobnejšie vysvetlenie vynálezu.
Príklady prevedenia vynálezu
Príklad 1
53,5 % hmotnostných epoxydovaného lanového oleja s obsahom kyslíku 9 % hmotnostných bolo zmiešaných s 42,8 % hmotnostnými anhydridu kyseliny kamferovej a 2,7 % hmotnostnými zmesi di- a trimérnej kyseliny abietovej. Táto zmes bola zhomogenizovaná pridaním 1 % hmotnostného 50 %-ého etanolického roztoku chinuklidínu. 10 % hmotnostných tejto zmesi bolo zmiešané s 90 % hmotnostnými slamy a táto zmes bola potom pri tlaku 15 x 105Pa a pri teplote 180°C 10 minút získaná vláknitá doska má fyzikálnu mernú
Takto
0,62 lisovaná. hmotnosť g/cm* vyznačuje sa vysoko hodnotnými mechanickými vlastnosťami a má vynikajúcu odolnosť voči vode. Je možné ju použiť ako materiál vo forme vláknitých dosiek v stavebníctve a v nábytkárskom priemysle.
Príklad 2 hmotnostných dielov epoxydovaného perilového oleja s obsahom kyslíku 8 % hmotnostných bolo zmiešaných s 16 hmotnostnými dielmi dianhydridu kyseliny pyromellitovej a s 4 % hmotnostnými trimerizovanej mastnej kyseliny. 30 % hmotnostných tejto zmesi bolo nanesených na 70 % hmotnostných vláknitého koberca z juty a konope takým spôsobom, že vláknitý koberec je zmočený homogénne. Infiltrovaný vláknitý materiál bol následne lisovaný pri tlaku 10 x 105Pa a pri teplote 170°C počas 10 minút. Takto získaný vláknitý výrobok sa vyznačuje vysokou elasticitou, pevnosťou voči lomu a odolnosťou voči vode. Je možné ho využiť v mnohých oblastiach , kde sa využívajú vlákna plnené plastickými hmotami, alebo plastické hmoty plnené vláknami, ako sú napríklad vláknami plnené šalovacie diely, časti foriem, alebo obkladové prvky.
Príklad 3
42,9 % hmotnostných sójového oleja s obsahom kyslíku 6,5 % hmotnostných bolo zmiešaných s 21,5 % hmotnostnými hydroxylovaného vysokoolejnatého oleja. K tejto zmesi bolo pridaných 34,3 % hmotnostných anhydridu kyseliny norbórnendikarboxylovej a 1,3 % hmotnostných 50 %-ého metanolického roztoku DABCO. Táto zmes bola zhomogenizovaná a následne pri teplote 140 °C počas 15 minút zosieťovaná. Takto získaný produkt je transparentný, plasticky tvarovatelný a vyznačuje sa vysokou pevnosťou v ťahu. Tento produkt je možné
S využiť pre povrstvovanie materiálov a stavebných dielov, ktoré musia byt plasticky tvarovatelné, ako napr. elektrické káble.
Príklad 4
72.7 % hmotnostných epoxydovaného konopného oleja s obsahom kyslíku 10,5 % hmotnostných bolo zmiešaných s 27,3 % hmotnostnými anhydridu kyseliny trimellitovej. 8 % hmotnostných tejto zmesi bolo zmiešaných s 92 % hmotnostnými sušených pšeničných pliev a táto zmes bola potom pri tlaku 15 x 105 Pa a pri teplote 170 °C lisovaná počas 8 minút. Takto získaná vláknitá doska má fyzikálnu mernú hmotnosť 0,88 g/cm3, vyznačuje sa vysokou odolnosťou voči vode a vynikajúcou mechanickou pevnosťou. Je možné ju použiť ako materiál vo forme vláknitých dosiek v stavebníctve a v nábytkárskom priemysle.
Príklad 5
54.7 % hmotnostných epoxydovaného ľanového oleja s obsahom kyslíku 9,6 % hmotnostných bolo zmiešaných s 43,7 % hmotnostnými anhydridu kyseliny tetrahydroftalovej a 1,1 % hmotnostným kyseliny adipovej. Táto zmes bola zhomogenizovaná pomocou 0,5 % hmotnostných DBN a následne zosietovaná pri teplote 145 °C počas 5 minút pričom vznikol tvrdý, transparentný materiál. Takto získaný materiál je odolný voči vode aj vriacej vode (porovnaj obr. 1 a obr. 2) a vyznačuje sa vysokými mechanickými pevnosťami. Tento materiál je možné bez rozkladu zahrievať až na teplotu 300 °C. Je vhodný pre výrobu napr. krycích prvkov prístrojov a zariadení najrôznejšieho typu.
Príklad 6 % hmotnostných epoxydovaného sójového oleja s obsahom kyslíku 6,5 % hmotnostných bolo zmiešaných s 36 % hmotnostnými anhydridu kyseliny 1,2-cyklohexándikarboxylovej a 1,1 % hmotnostným dimerizovanej kalafúny s číslom kyslosti 154. Táto zmes bola zhomogenizovaná pomocou 50 %-ného butanolického roztoku imidazolu a potom zosieťovaná pri teplote 140 “C počas 10 minút. Takto získaný polymérny materiál je transparentný, vyznačuje sa vysokou odolnosťou voči vode a je možné ho spracovávať za tepla pri teplote cca 90 C. Pri teplote nižšej sa materiál vyznačuje vysokými mechanickými pevnosťami.
Príklad 7
69,9 % vysokoolejnatého oleja obsahujúceho aziridínové funkčné skupiny z Euphorbia Lathyris s obsahom dusíku 4,3 % hmotnostných bolo zmiešaných s 28 % hmotnostnými anhydridu kyseliny ftalovej, 1,5 % hmotnostným kyseliny sebakovej a 0,6 % hmotnostným izopropanolického roztoku chinuklidínu. Táto zmes bola pri teplote 145 °C počas 5 minút zosietovaná pričom vznikol tvrdý, pružný a transparentný polymérny materiál, ktorý sa vyznačuje vysokou odolnosťou voči vode a oteruvzdornosťou.
Príklad 8 hmotnostnými citrónovej. K
51,5 % hmotnostných epoxydovaného čínskeho drevného oleja s obsahom kyslíku 10,5 % hmotnostných bolo zmiešaných s 45,5 % hmotnostnými anhydridu kyseliny kemferovej a 2,5 % %-ného etanolického roztoku kyseliny tejto zmesi bolo pridaných 0,5 % hmotnostného
DABCO a získaná zmes bola zhomogenizovaná. 30 % hmotnostných tejto zmesi bolo nanesených na 70 % hmotnostných sušeného kokosového vláknitého koberca takým spôsobom, aby vlákna boli reakčnou zmesou homogénne infiltrované. Infiltrované kokosové vlákno bolo následne zahrievané na teplotu 130 °C počas 20 minút. Reakčná zmes pritom reaguje pričom vzniká prepolymér s viskozitou cca 10 000 mPas. Následne bolo zhora uvedeným postupom pripravené vlákno naplnené do formy a lisované pri teplote 160 ’C a pri tlaku 15 x 105 Pa počas jednej minúty. Získaný vláknitý produkt sa vyznačuje vysokou mechanickou pevnosťou, je velmi odolný voči vode a vyznačuje sa vysokou tepelnou odolnosťou. Tento materiál môže byt použitý v tých oblastiach, kde sa využívajú vláknité materiály plnené plastickými hmotami, alebo plastické hmoty plnené vláknitými materiálmi.
Príklad 9
Zmes zložená z 61,6 % hmotnostných epoxydovaného lanového oleja s obsahom kyslíku 9,6 % hmotnostných a 15,4 % hmotnostných epoxydovaného sardinkového oleja s obsahom kyslíku 10,5 % hmotnostných bola zmiešaná s 19,2 hmotnostnými dielmi dianhydridu kyseliny pyromellitovej a 3,8 % trimerizovanej mastnej kyseliny. 25 % tejto zmesi bolo zhomogenizovaných so 75 % drevenej múčky s priemernou veľkosťou častice pri hmotnostnými hmotnostných hmotnostnými 300 pm.
Zmočený prášok bol následne pomocou RAM-extrudu teplote 160 ’C a pri tlaku 4 x 106 Pa spracovaný do formy nekonečného výlisku. Takto získané produkty sa vyznačujú vysokou mechanickou stabilitou a vynikajúcou odolnosťou voči vode.
Príklad 10
53,2 % hmotnostných epoxydovaného svetlicového oleja s obsahom kyslíku 9 % hmotnostných bolo zmiešaných s 10 % hmotnostnými anhydridu kyseliny akonitovej, 32,5 % hmotnostnými anhydridu kyseliny metylnorbórnendikarboxylovej a 2,6 % hmotnostnými dimerizovanej kyseliny anakardovej. K tejto zmesi bolo pridané 1,7 % hmotnostných propanolického roztoku DABCO a získaná zmes bola následne zhomogenizovaná. 10 % hmotnostných tejto zmesi bolo potom zmiešaných s 90 % hmotnostnými vysušených a zomletých ryžových pliev so strednou velkostou častíc 0,5 mm pričom vznikol homogénne zmočený prášok. Takto získaná zmes bola následne zlisovaná pri teplote 130 °C a tlaku 15 x 105 Pa počas 15 minút. Získaný materiál má fyzikálnu mernú hmotnosť 0,9 g/cm3 a je možné ho opracovávať bez vzniku nežiadúcich triesok.
Príklad 11
50,5 hmotnostných epoxydovaného lanového oleja bolo zmiešaných so 42,5 % hmotnostnými anhydridu kyseliny tetrahydroftalovej a 2,5 % hmotnostnými trimerizovanej kyseliny abietovej. Táto zmes bola zhomogenizovaná pomocou 1,8 % hmotnostných 50 %-ného izobutanolického roztoku chinuklidínu. 30 % hmotnostných takto získanej zmesi bolo zhomogenizovaných s 35 % hmotnostnými barytu, 5 % hmotnostnými pigmentu, ako napr. rutilu a 30 % hmotnostnými zmesi tvorenej muskovitovou, chloritovou a kremíkovou múčkou. Výsledná zmes bola následne prenesená do formy, kde pri tlaku 30 x 105 Pa a pri teplote 140 °C prebehlo počas 8 minút jej zosieťovanie. Výsledkom je tvrdý a elastický, duroplastický výlisok, ktorý vykazuje vysokú odolnosť voči vode aj vriacej vode, rovnako ako vysoké mechanické pevnosti. Materiál je možné použiť napr. pre výrobu krycích prvkov prístrojov a zariadení najrozmanitejšieho druhu.
Priemyslová využiteľnosť
Polymérny materiál, pripravený pódia vynálezu ponúka široké použitie v množstve priemyslových odvetví, ako je napr. stavebníctvo, strojárstvo, alebo nábytkársky priemysel.
9^......7ťľ/~
Percentuálna zmena hmotnosti (%)
Čas (min)
Odolnosť polymérneho materiálu z triglyceridov a anhydridov polykarboxylových kyselín na báze ľanového oleja a THPSA voči vode podľa DIN 53 476 obr. 1 ?er
Percentuálna zmena hmotnosti (%)
Odolnosť polymérneho materiálu z triglyceridov a anhydridov polykarboxylových kyselín na báze ľanového oleja a THPSA voči vriacej vode podľa DIN 53 471 obr. 2
Claims (15)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Polymérny materiál na báze obnovíteíných surovín, obsahujúci reakčný produkt, ktorý sa získava zosietovaním 10 až 90 % hmotnostných triglyceridu s minimálne dvomi epoxya/alebo aziridínovými skupinami a 5 až 90 % hmotnostných anhydridu polykarboxylovej kyseliny, ktorý je pripravený z cyklickej polykarboxylovej kyseliny s minimálne dvomi voínými karboxylovými skupinami, s 0,01 až 20 % hmotnostnými polykarboxylovej kyseliny ako iniciátoru.
- 2. Polymérny materiál podía nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sú vybrané epoxydované triglyceridy zo sójového oleja, íanového oleja, perilového oleja, čínskeho drevného oleja, oiticikového oleja, svetlicového oleja, makového oleja, konopného oleja, bavlníkového oleja, slnečnicového oleja, repkového oleja, triglyceridy získané z rastlín Euphorbia ako napr. z iagaskového oleja a vysokoolejnaté triglyceridy ako napr. vysokoolejnatý slnečnicový olej, alebo iathyrisový olej z rastlín Euphorbia, podzemnicový olej, olivový olej, olej z olivových jadier, mandíový olej, kapokový olej, olej z lieskových orieškov, olej z marhuíových jadier, bukvicový olej, lupinový olej, kukuričný olej, sézamový olej, olej z hroznových jadier, lalemantiový olej, ricínový olej, oleje získavané z morských zvierat ako napr. sled’ový olej, sardinkový olej, menhadenový olej, veírybý olej a triglyceridy s vysokým obsahom nasýtených mastných kyselín, ktoré sú následne prevedené napr. dehydrogenáciou na nenasýtenú formu, alebo ich zmesi.
- 3. Polymérny materiál podía nároku 1 alebo 2, vyznačujúci sa tým, že epoxydované triglyceridy obsahujú naviac hydroxylované triglyceridy ako ricínový olej.
- 4. Polymérny materiál podía minimálne jedného z nárokov 1 až 3, vyznačujúci sa tým, že anhydridyZMENENÝ LIST’ polykarboxylových kyselín sú vybrané zo skupiny obsahujúcej anhydrid kyseliny cyklohexandikarboxylovej, anhydrid kyseliny cyklohexendikarboxylovej, anhydrid kyseliny ftalovej, anhydrid kyseliny trimellitkarboxylovej, anhydrid hemimellitkarboxylovej, anhydrid pyromellitkarboxylovej,2,3-naftaléndikarboxylovej,1,2-cyklopentándikarboxylovej, kyseliny kyseliny kyseliny kyseliny kyseliny anhydrid anhydrid anhydrid1.2- cyklobutándikarboxylovej, anhydrid kyseliny chinolínovej, anhydrid kyseliny norbornandikarboxylovej (NADICAN) rovnako ako methylovou skupinou substituované zlúčeniny MNA, anhydrid kyseliny pinénovej, anhydrid kyseliny norpinénovej, anhydrid kyseliny truxilovej, anhydrid kyseliny perylén1.2- dikarboxylovej, anhydrid kyseliny karónovej, anhydrid kyseliny narkamfándikarboxylovej, anhydrid kyseliny izátovej, anhydrid kyseliny kamferovej, anhydrid kyseliny 1,8-naftaléndikarboxylovej, anhydrid kyseliny difenylkarboxylovej, anhydrid kyseliny o-karboxyfenyloctovej, anhydrid kyseliny 1,4,5,8-naftaléntetrakarboxylovej, alebo ich zmesi.
- 5. Polymérny materiál podlá minimálne jedného z nárokov 1 až 4,vyznačujúci sa tým, že ako polykarboxylová kyselina je použitá kyselina di- alebo trikarboxylová.
- 6. Polymérny materiál podlá nároku 5, vyznačuj úci sa t ý m, že polykarboxylová kyseliny sú vybrané zo skupiny obsahujúcej deriváty kyseliny citrónovej, polymérizované talové oleje, kyselinu azelaovú, kyselinu galovú, di- alebo polymerizované živičné kyseliny, di- alebo polymerizovanú kyselinu anakardová, ďalej kvapalinu Shell z orechov keshu, kyseliny polyurónové, kyseliny polyalginové, kyselina mellitová, kyselina trimesinová, aromatické dia polykarboxylové kyseliny ako napr. kyselinu ftalovú, kyselinu trimellitovú, kyselinu hemimellitovú, kyselinu pyromellitovú a ich aromatický substituované deriváty, ako napr. kyselinu hydroxy- alebo alkylftalovú, nenasýtené „ZMÉNÉNÝ LIS?cyklické di- a polykarboxylové kyseliny, ako napr. kyselinu norpínovú, heterocyklické di- a polykarboxylové kyseliny, ako napr. kyselinu loiponovú, alebo kyselinu cincholoiponovú, bicyklické di- a polykarboxylové kyseliny, ako napr. kyseliny norbórnandikarboxylové, di- a polykarboxylové kyseliny s otvoreným reťazcom, ako napr. kyselinu malonovú a jej homológy s dlhším reťazcom rovnako ako jej substituované zlúčeniny, ako napr. hydroxy- a keto-dikarboxylové a polykarboxylové kyseliny, kyseliny pektínové, kyseliny humínové, polymérnu kvapalinu Shell z orechov keshu s minimálne dvomi volnými karboxylovými skupinami v molekule, alebo ich zmesi.
- 7. Polymérny materiál podlá minimálne jedného z nárokov 1 až6, vyznačujúci sa tým, že obsahuje 2 až 98 % hmotnostných reakčného produktu podlá nároku la 98 až 2 % hmotnostných plniva.
- 8. Polymérny materiál podlá minimálne jedného z nárokov 1 až7, vyznačujúci sa tým, že plnivo je vybrané zo skupiny obsahujúcej organické plnivá na báze materiálov obsahujúcich celulózu, ako sú drevená múčka, piliny, alebo drevený odpad, triesky, slamené a lanové vlákna na báze proteínov, zvlášť ovčia vlna a ďalej plnivá anorganické na báze silikátov a karbonátov, ako sú piesok, kremeň, korund, silíciumkarbid a sklenené vlákna, alebo ich zmesi.
- 9. Polymérny materiál podlá minimálne jedného z nárokov 1 až8, vyznačujúci sa tým, že pri výrobe reakčného produktu je pridávaných 0,01 až 10 % hmotnostných katalyzátoru.
- 10. Polymérny materiál podlá nároku 9, vyznačujúci sa t ý m, že katalyzátor je vybraný zo skupiny obsahujúcej terciárne amíny, ako napr. N,N -benzyldimetylanilín, imidazol a jeho deriváty, ďalej alkoholy, hydroxykarboxylové kyseliny, ako sú kyselina mliečna alebo salicylová, thiokyseliny,ZMÉNÉNÝ LIST” rovnako ako organofosforečné zlúčeniny, zvlášť trifenylfosfit, trisnonylfenylfosfit a bis-beta-chlóretylfosfit, bicyklické amíny ako /2,2,2/-diazabicyklooktán, chinuklidín alebo diazabicykloundecén, alebo ich zmesi.
- 11. Polymérny materiál podľa minimálne jedného z nárokov 1 až 10, vyznačujúci sa tým, že naviac obsahuje prostriedok zabraňujúci horeniu vybraný zo skupiny obsahujúcej alumíniumhydroxid, zlúčeniny halogénované, zlúčeniny antimónu, bizmutu, boru, alebo fosforu a ďalej zlúčeniny silikátové, alebo ich zmesi.
- 12. Spôsob výroby polymérneho materiálu podľa minimálne jedného z nárokov 1 až 11, vyznačujúci sa tým, že sa zmiesi triglycerid, anhydrid polykarboxylovej kyseliny, polykarboxylová kyselina a poprípade ďalšie prísady ako plnivá a/alebo katalyzátor a/alebo prostriedok zabraňujúci horeniu a následne sa vykonáva vytvrdzovanie.
- 13. Spôsob výroby polymérneho materiálu podľa minimálne jedného z nárokov 1 až 12, vyznačujúci sa tým, že sa triglycerid, anhydrid polykarboxylovej kyseliny, polykarboxylová kyselina a poprípade katalyzátor predzosieťujú až na viskozitu 0,2 až 20 000 CPS pri teplote 20 °C až 200 C, potom sa pridá plnivo a/alebo prostriedok zabraňujúci horeniu a následne sa vykonáva vytvrdzovanie.
- 14. Spôsob výroby podľa nárokov 12 a 13, vyznačujúci sa tým, že vytvrdzovanie sa vykonáva pri teplote v oblasti 20 'C až 200 °C a pri tlaku v rozmedzí 1 x 105Pa až 1 X 107Pa počas časového úseku s dĺžkou od 10 sekúnd do 24 hodín.
- 15. Použitie nárokov 1 až systémoch ako alebo kovov, polymérneho materiálu podľa minimálne jedného z 11, v prefabrikovaných priestorových prvkových náhrada materiálu za rámy z plastických hmôt, ako materiál obkladových prvkov a lakových „ZMENENÝ LIST vodiacich líšt, ako profilový materiál, ako tesniaci materiál, pre poťahovanie a výlisky vysoko odolné voči abrázii, ako ochranné prvky premosťujúce trhliny, pre protišmykové povlaky, pre elektricky-izolujúce alebo elektricky-vodivé materiály, pre tribologicky použiteíné filmy, pre nátery lodí pod vodnou hladinou, fluidné slinovacie systémy pre náročné diely prístrojov a výliskov, pre elementy foriem, ako infiltrované vlákna a vláknité rohože, trieskové dosky, MDF- a tvrdé vláknité dosky ako náhrady v stavebníctve a v nábytkárskom priemysle, nekonečné profily.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19524514 | 1995-07-05 | ||
| PCT/DE1996/001243 WO1997002307A1 (de) | 1995-07-05 | 1996-07-05 | Polymerwerkstoff, verfahren zu seiner herstellung und dessen verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK1598A3 true SK1598A3 (en) | 1998-09-09 |
Family
ID=7766089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK15-98A SK1598A3 (en) | 1995-07-05 | 1996-07-05 | Polymer material, process for its production and use thereof |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0836627B2 (sk) |
| JP (1) | JP2000501119A (sk) |
| KR (1) | KR19990028734A (sk) |
| CN (1) | CN1103791C (sk) |
| AT (1) | ATE207092T1 (sk) |
| AU (1) | AU713023B2 (sk) |
| BG (1) | BG63603B1 (sk) |
| BR (1) | BR9609342A (sk) |
| CA (1) | CA2224714A1 (sk) |
| CZ (1) | CZ417797A3 (sk) |
| DE (2) | DE19627165C2 (sk) |
| DK (1) | DK0836627T3 (sk) |
| EA (1) | EA000565B1 (sk) |
| ES (1) | ES2165508T5 (sk) |
| HU (1) | HUP9802994A3 (sk) |
| MX (1) | MX9800135A (sk) |
| NZ (1) | NZ312082A (sk) |
| PL (1) | PL324348A1 (sk) |
| PT (1) | PT836627E (sk) |
| SI (1) | SI9620102A (sk) |
| SK (1) | SK1598A3 (sk) |
| TR (1) | TR199701758T1 (sk) |
| UA (1) | UA49837C2 (sk) |
| WO (1) | WO1997002307A1 (sk) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19834048A1 (de) * | 1998-07-30 | 2000-02-03 | Cognis Deutschland Gmbh | Verbundwerkstoffe auf der Basis nachwachsender Rohstoffe |
| DE19952364A1 (de) * | 1999-10-30 | 2001-07-19 | Cognis Deutschland Gmbh | Lagerstabile Prepregs auf Basis duroplastischer, oleochemischer Matrices |
| CA2410036C (en) * | 2000-05-24 | 2009-06-30 | Armstrong Dlw Ag | Composition based on renewable raw materials |
| EP1178065A1 (en) * | 2000-08-03 | 2002-02-06 | DLW Aktiengesellschaft | Composition based on renewable raw materials |
| DE10038034C2 (de) * | 2000-08-03 | 2003-07-17 | Moeller Plast Gmbh | Verfahren zur mechanischen Stabilisierung von Schäben |
| DE10132749A1 (de) * | 2001-07-03 | 2003-01-30 | Fraunhofer Ges Forschung | Faserverstärkter Werkstoff auf der Basis duroplastischer Polymere |
| DE10148672A1 (de) * | 2001-10-02 | 2003-04-24 | Cognis Deutschland Gmbh | Polyester |
| DE10237694A1 (de) * | 2002-08-15 | 2004-03-04 | Sai Automotive Sal Gmbh | Verfahren sowie Vorrichtung zum Herstellen von Formteilen |
| KR100540796B1 (ko) * | 2002-12-09 | 2006-01-11 | 학교법인 건국대학교 | 글리세롤과 지방산을 이용한 폴리우레탄-아마이드 접착제 |
| DE102006003762A1 (de) * | 2006-01-25 | 2007-07-26 | Dracowo Forschungs- Und Entwicklungs Gmbh | Leinölepoxid-basierte Faserverbundwerkstoffe |
| ITTV20060092A1 (it) * | 2006-05-31 | 2007-12-01 | Luca Toncelli | Procedimento per la fabbricazione di manufatti in conglomerato di granulato di materiale lapideo e resina poliestere in forma di lastre o blocchi. |
| EP1884531A1 (en) | 2006-07-30 | 2008-02-06 | Lonza Compounds GmbH & Co. KG | Sheet molding compounds (smc) comprising thermosetting resins based on renewable resources |
| DE102006037288B4 (de) * | 2006-08-09 | 2019-06-13 | Ask Chemicals Gmbh | Formstoffmischung enthaltend Cardol und/oder Cardanol in Gießereibindemitteln auf Polyurethanbasis, Verfahren zur Herstellung eines Formkörpers sowie Verwendung desselben |
| US8058361B2 (en) * | 2007-03-30 | 2011-11-15 | Toray Industries, Inc. | Polymer and a film or sheet containing the same |
| DE102008063442B4 (de) | 2008-12-31 | 2011-12-29 | Peter Klenert | Verfahren zur Herstellung von Polymerwerkstoffen |
| JP5322220B2 (ja) * | 2009-03-11 | 2013-10-23 | 中部電力株式会社 | 絶縁性高分子材料組成物 |
| NZ595452A (en) | 2009-03-18 | 2013-04-26 | Cosentino Sa | Board, panel or slab formed by stone agglomerate containing an organic binder of vegetable origin |
| JP5366208B2 (ja) * | 2009-09-16 | 2013-12-11 | 中部電力株式会社 | 絶縁性高分子材料組成物及びその製造方法 |
| JP5547456B2 (ja) * | 2009-11-10 | 2014-07-16 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 一液型エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた接着方法 |
| DE102011001539A1 (de) * | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Meyer Rohr + Schacht Gmbh | Verbundwerkstoff |
| ITMI20110797A1 (it) * | 2011-05-10 | 2012-11-11 | Polynt S P A | Miscela indurente a bassa temperatura per resine epossidiche. |
| CN102352089B (zh) * | 2011-07-01 | 2013-03-20 | 中航复合材料有限责任公司 | 一种植物纤维增强生物质树脂薄层材料及其制备方法 |
| WO2013035852A1 (ja) | 2011-09-09 | 2013-03-14 | 住友電気工業株式会社 | 給電システム及び接続コネクタ |
| ITTV20110125A1 (it) * | 2011-09-20 | 2013-03-21 | Luca Toncelli | Processo per la preparazione di manufatti in conglomerato di granulato di materiale lapideo e resina con anidridi di origine terpenica |
| US8754152B2 (en) | 2011-10-21 | 2014-06-17 | King Abdulaziz City For Science And Technology | Efficient polymer composites based on natural wool |
| US9556293B2 (en) | 2012-10-15 | 2017-01-31 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Polyisocyanates from fused bicyclic polyols and polyurethanes therefrom |
| KR101401097B1 (ko) * | 2013-02-25 | 2014-05-28 | 주식회사 웰데코 | 다기능 보호필름의 제조방법 |
| DE202013104133U1 (de) | 2013-09-11 | 2013-10-15 | Michael Sorge | Polymerwerkstoff auf Basis nachwachsender Rohstoffe |
| US10077257B2 (en) | 2015-04-06 | 2018-09-18 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Aziridinated triglycerides and polymers formed therefrom |
| US10882951B2 (en) | 2018-04-21 | 2021-01-05 | Natural Fiber Welding, Inc. | Curative and method |
| CA3097747A1 (en) * | 2018-04-21 | 2019-10-24 | Natural Fiber Welding, Inc. | Curative |
| US11760836B2 (en) | 2018-04-21 | 2023-09-19 | Natural Fiber Welding, Inc. | Curative |
| JP7404086B2 (ja) * | 2020-01-31 | 2023-12-25 | サカタインクス株式会社 | ポリエステル樹脂、オフセット印刷用インキ組成物、印刷物、および印刷物の製造方法 |
| US11987690B2 (en) * | 2021-01-28 | 2024-05-21 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Fatty acid-modified vegetable oils in rubber compositions and tires |
| US11667775B2 (en) * | 2021-01-28 | 2023-06-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Resin-modified vegetable oils in rubber compositions and tires |
| WO2024069417A1 (en) * | 2022-09-26 | 2024-04-04 | Fondazione Istituto Italiano Di Tecnologia | Method for constructing a covering of a substrate and composite material comprising that covering |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD51985A (sk) * | ||||
| DD48687A (sk) † | ||||
| US2935492A (en) * | 1956-04-30 | 1960-05-03 | Shell Oil Co | Process for curing material having internal epoxy groups and resulting products |
| CH486755A (de) * | 1965-11-09 | 1970-02-28 | Liebknecht Transformat | Verfahren zur Erhöhung der Kriechstromfestigkeit von Oberflächen elektrischer Isolierteile |
| US3507814A (en) * | 1967-01-13 | 1970-04-21 | Gen Tire & Rubber Co | Multifunctional aziridino compounds,polymeric products thereof and production processes |
| FR1548423A (sk) * | 1967-09-05 | 1968-12-06 | ||
| DE3246615A1 (de) * | 1982-12-16 | 1984-06-20 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Alkydharze, enthaltend funktionelle epoxide |
| SU1696450A1 (ru) * | 1989-07-11 | 1991-12-07 | Предприятие П/Я А-1120 | Герметизирующий компаунд |
| DE4024364A1 (de) * | 1989-08-09 | 1991-02-14 | Battelle Institut E V | Verfahren zur herstellung von kunststoffen aus rohen fetten und oelen |
| US5151485A (en) * | 1990-11-21 | 1992-09-29 | The Dow Chemical Company | Advanced epoxy compositions, curable compositions and cured products |
-
1996
- 1996-07-05 HU HU9802994A patent/HUP9802994A3/hu unknown
- 1996-07-05 EA EA199800004A patent/EA000565B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-07-05 CZ CZ974177A patent/CZ417797A3/cs unknown
- 1996-07-05 CA CA002224714A patent/CA2224714A1/en not_active Abandoned
- 1996-07-05 SK SK15-98A patent/SK1598A3/sk unknown
- 1996-07-05 NZ NZ312082A patent/NZ312082A/xx unknown
- 1996-07-05 AU AU63530/96A patent/AU713023B2/en not_active Ceased
- 1996-07-05 CN CN96196748A patent/CN1103791C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-05 AT AT96922761T patent/ATE207092T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-07-05 ES ES96922761T patent/ES2165508T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-05 WO PCT/DE1996/001243 patent/WO1997002307A1/de not_active Application Discontinuation
- 1996-07-05 PT PT96922761T patent/PT836627E/pt unknown
- 1996-07-05 BR BR9609342-0A patent/BR9609342A/pt unknown
- 1996-07-05 KR KR1019980700032A patent/KR19990028734A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-07-05 UA UA97126299A patent/UA49837C2/uk unknown
- 1996-07-05 DE DE19627165A patent/DE19627165C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-05 EP EP96922761A patent/EP0836627B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-05 DE DE59607956T patent/DE59607956D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-05 DK DK96922761T patent/DK0836627T3/da active
- 1996-07-05 JP JP9504723A patent/JP2000501119A/ja active Pending
- 1996-07-05 PL PL96324348A patent/PL324348A1/xx unknown
- 1996-07-05 TR TR97/01758T patent/TR199701758T1/xx unknown
- 1996-07-05 SI SI9620102A patent/SI9620102A/sl unknown
-
1997
- 1997-12-29 BG BG102153A patent/BG63603B1/bg unknown
-
1998
- 1998-01-07 MX MX9800135A patent/MX9800135A/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL324348A1 (en) | 1998-05-25 |
| BG102153A (en) | 1998-08-31 |
| DK0836627T3 (da) | 2001-11-19 |
| EP0836627A1 (de) | 1998-04-22 |
| HUP9802994A3 (en) | 2000-04-28 |
| NZ312082A (en) | 2000-04-28 |
| EA199800004A1 (ru) | 1998-08-27 |
| EP0836627B2 (de) | 2005-06-01 |
| CA2224714A1 (en) | 1997-01-23 |
| TR199701758T1 (xx) | 1998-03-21 |
| DE19627165C2 (de) | 1999-02-25 |
| UA49837C2 (uk) | 2002-10-15 |
| CN1195357A (zh) | 1998-10-07 |
| CZ417797A3 (cs) | 1998-05-13 |
| EP0836627B1 (de) | 2001-10-17 |
| PT836627E (pt) | 2002-02-28 |
| KR19990028734A (ko) | 1999-04-15 |
| SI9620102A (sl) | 1998-10-31 |
| AU713023B2 (en) | 1999-11-18 |
| JP2000501119A (ja) | 2000-02-02 |
| MX9800135A (es) | 1998-11-29 |
| BG63603B1 (bg) | 2002-06-28 |
| CN1103791C (zh) | 2003-03-26 |
| BR9609342A (pt) | 2002-04-30 |
| WO1997002307A1 (de) | 1997-01-23 |
| DE59607956D1 (de) | 2001-11-22 |
| AU6353096A (en) | 1997-02-05 |
| DE19627165A1 (de) | 1997-01-09 |
| HUP9802994A2 (hu) | 1999-04-28 |
| ES2165508T5 (es) | 2005-12-01 |
| ES2165508T3 (es) | 2002-03-16 |
| ATE207092T1 (de) | 2001-11-15 |
| EA000565B1 (ru) | 1999-12-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK1598A3 (en) | Polymer material, process for its production and use thereof | |
| DE2512170C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls schaumförmigem, harten anorganisch-organischem Verbundmaterial | |
| DE2359611C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von durch Harze auf Isocyanatbasis gebundenen Füllstoffen | |
| DE2536319B2 (de) | Haertbare masse und verfahren zu deren haertung | |
| DE2325090A1 (de) | Anorganisch-organische kunststoffe | |
| EP1196481A1 (de) | Verfahren zur herstellung von faserverbundwerkstoffen | |
| DE2227147B2 (de) | Als kolloides Xerosol vorliegendes homogenes anorganisch-organisches Ionomer-Polykieselsäure-gel-Verbundmaterial | |
| US20010023276A1 (en) | Polymeric material, method for its manufacture, and its utilization | |
| EP1102804A1 (de) | Verbundwerkstoffe auf der basis nachwachsender rohstoffe | |
| EP0160270B1 (de) | Verfahren zum Herstellen von Formteilen durch Verpressen von faserigem Material unter gleichzeitiger Verklebung | |
| DE102006031889B4 (de) | Dachhaut und Verfahren zur Herstellung mechanisch belastbarer Bereiche auf Flachdächern | |
| WO2022073078A1 (en) | Composite products comprising coffee grounds and the manufacture thereof | |
| JP3220741B2 (ja) | 耐火シート用材料並びに耐火シート及びそれを用いる耐火被覆方法 | |
| JPH03261547A (ja) | 複合被覆構造体、土木建築物及び複合被覆構造体施工法 | |
| HRP970014A2 (en) | Polymer material, process for its production and the use thereof | |
| DE2351820A1 (de) | Isolierende klebe-, dichtungs- und spachtelmassen | |
| EP0374522B1 (en) | Binding compositions for fire-retarded ligno-cellulosic composites and process for preparing them | |
| RU2126808C1 (ru) | Эпоксидная композиция для покрытия полов | |
| EP1854836A1 (de) | Verfahren zum Umwandlung von umweltschädlichen und/oder gesundheitschädigenden Reststoffen in Formkörper für die Verwendung im Baubereich | |
| DE3302417A1 (de) | Intumeszenzmassen und daraus hergestellte konstruktionselemente | |
| US20220251377A1 (en) | Composite structural material | |
| KR940003575B1 (ko) | 염화비닐 장판보호용 차폐제의 제조방법 | |
| JPH02127043A (ja) | 特殊繊維シート材料 | |
| EA007980B1 (ru) | Экологически чистая водостойкая древесно-минерально-полимерная композиция | |
| EP1581462A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines formkörpers aus einem hydratisierbaren mineralischen werkstoff und einem füllstoff |