BG63603B1 - Полимерен материал, метод за неговото получаване и приложението му - Google Patents

Полимерен материал, метод за неговото получаване и приложението му Download PDF

Info

Publication number
BG63603B1
BG63603B1 BG102153A BG10215397A BG63603B1 BG 63603 B1 BG63603 B1 BG 63603B1 BG 102153 A BG102153 A BG 102153A BG 10215397 A BG10215397 A BG 10215397A BG 63603 B1 BG63603 B1 BG 63603B1
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
acid
oil
anhydride
acids
weight
Prior art date
Application number
BG102153A
Other languages
English (en)
Other versions
BG102153A (bg
Inventor
Uwe Schoenfeld
Original Assignee
Preform Raumgliederungssysteme Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7766089&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=BG63603(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Preform Raumgliederungssysteme Gmbh filed Critical Preform Raumgliederungssysteme Gmbh
Publication of BG102153A publication Critical patent/BG102153A/bg
Publication of BG63603B1 publication Critical patent/BG63603B1/bg

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B26/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
    • C04B26/02—Macromolecular compounds
    • C04B26/10—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C04B26/18—Polyesters; Polycarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
    • C08G59/34—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups obtained by epoxidation of an unsaturated polymer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
    • C08G59/027—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule obtained by epoxidation of unsaturated precursor, e.g. polymer or monomer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C08L63/08—Epoxidised polymerised polyenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K2200/04—Non-macromolecular organic compounds
    • C09K2200/0441—Carboxylic acids, salts, anhydrides or esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K2200/04—Non-macromolecular organic compounds
    • C09K2200/0447—Fats, fatty oils, higher fatty acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K2200/06—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers
    • C09K2200/0645—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers obtained otherwise than by reactions involving carbon-to-carbon unsaturated bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)
  • Extrusion Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)

Abstract

Изобретението се отнася до полимерен материал на основата на растителни суровини, съдържащ реакционен продукт от 10 до 90% тегл. триглицерид с най-малко две епоксидни и/или азиридиеви групи, и от 5 до 90% тегл. анхидрид на поликарбонова киселина с 0,01-20% тегл. поликарбонова киселина.

Description

Изобретението се отнася за полимерен материал на базата на растителни суровини и метод за неговото получаване и приложение.
днес намират , се добиват почти Така например в на мебели и в строителната индустрия дървени материали, свързани с моноуроформалдехид, фенолформалдехид полиуретан.Покривни плочи, крайни за полагане на кабели и др. се от поливинилхлорид (PVC). При също така се използват в голямо прозорци с изработени от PVC такъв тип строителни недостатъци. От една не е задоволително PVC отделя опасни за машини и уреди, често се състоят от с фенолформалдехид, меламиноформалдехид, смола, или подфлюзово заварени влакнести или рогозки, които се употребяват например по-рядко канали често днес пластмасови като материал за има също и значителни рециклирането му още при горене елементи пресформи от друга Покривни
ПРЕДШЕСТВАЩО СЪСТОЯНИЕ НА ТЕХНИКАТА Органични пластмаси, които приложение във високите технологии изцяло на нефтохимична основа, производството се използват уроформалдехид, или елементи, състоят прозорците количество рамки. PVC елементи страна решено; газове, висококачествени подсилени епоксидна материали в автомобилната индустрия. В хода на разрастващата се дискусия относно въглеродния двуокис и една свързана с това възможна глобална възниква голяма нужда от неутрални по отношение климатична промяна, днес нови, в значителна степен на С02 пластмаси, които задоволяват високите изисквания към сега използваните вещества на нефтохимична основа и биха могли частично да ги заместят. Такива полимерни материали се добиват по целесъобразност чрез извличане на базата на растителни суровини.
От нивото на техниката вече са познати свързващи вещества, респ. комбинации от такива, съдържащи отчасти и растителни суровини. Тези разработки се отнасят най-вече за областта на полиуретана. Така от US PS 458 2891 е познат обменът (конверсията) на рициновото масло, т.е. на растителна суровина, с полиизоцианат и един неорганичен пълнител.
От ЕР 01 51 585 е позната двукомпонентна полиуретанова система за залепване, при която като олеохимичен полиол се влагат разпадните продукти от епоксидирани мастни алкохоли, естери на мастната киселина (в частност триглицерид) или амиди на мастната киселина с алкохол. Освен това е познато използването на епоксидиран 'триглицерид като омекотител. Подобен опит е описан например в РСТ/ЕР94/02284.
От US 35 78 633 е познат метод за втвърдяване на полиепоксиди с анхидрид на поликарбоновата киселина при употреба на специални алкални соли на определени карбонови киселини. Според него се използват предимно полиепоксиди с повече от една вицинална епоксидна група на молекула. Получените според този документ полимери имат обаче от една страна недостатъка, че произлизат от физиологично съмнителни изходни субстанции (напр. литиеви соли), а от друга, че тези полимери не проявяват удовлетворителна здравина. Това очевидно трябва да се отдаде на факта, че според американския патент протича основна (алкална) реакция, поддържаща омрежването на външни епоксидни групи, които в никакъв случай не присъстват в епоксидираните триглицериди.
От DE 41 35 664 са известни полимерни продукти, произвеждани от епоксидирани триглицериди и частични естери на поликарбонови киселини с най-малко две свободни групи на карбоновата киселина и хидрофобиращо вещество. Според DE 41 35 664 обаче се получават еластични маси за нанасяне на покритие с повишена водоустойчивост, които също не показват удовлетворителни свойства по отношение на здравината и вариативността на полимерната система.
Задачата на изобретението е да се създаде напълно нов полимерен материал и метод за получаването му, който е изграден на базата на растителни суровини и води до полимерни материали, допускащи поради своята здравина широкообхватно приложение.
ТЕХНИЧЕСКА СЪЩНОСТ НА ИЗОБРЕТЕНИЕТО
По отношение на полимерния материал задачата е решена чрез характеризиращите признаци на претенция 1, а по отношение на метода чрез характеризиращите признаци на претенции 15 и 16. Подпретенциите показват полезни усъвършенствания.
Изобретението предлага полимерен материал, който основно съ-държа реактивен продукт от три компонента, а именно: 10-90 тегловни % триглицерид, 5-90 тегловни % анхидрид на поликарбоновата киселина и 0,01-20 тегловни % поликарбонова киселина. Полимерни материали, които съдържат горепосочения материал, показват изненадващи свойства по отношение на задравината и вариативността в качествата на материала.
Решаващо при материала съгласно изобретението е, че се използват анхидриди на поликарбоновата киселина, изпълняващи службата на омрежители, така че:
плътността на омрежването на получения полимер се повишава значително. В резултат от това се получават; твърди полимери. :!
Основните компоненти на реакционния продукт са. епоксидирани триглицериди и анхидриди на ; поликарбоновата киселина, които се омрежват взаимно. . Омрежващата реакция се започва чрез подаване на малки; количества поликарбонова киселина (от 0,01 до 20« тегловни %) . Така поликарбоновата киселина очевидноима преимуществената функция на инициатор за наличните вътрешни епоксидни Чрез използването поликарбоновата киселина се присъединителна реакция раскъсване на епоксидния групи.Така възникналата поликарбоновата киселина карбоновата киселина отваря групи на триглицеридите. на анхидриди на омрежват под формата на образувалите се чрез пръстен съседни ОНпри анхидрида на свободна група на по този начин очевидно отново следващ епоксиден пръстен, при което също така се получава съседна ОН-група, която встъпва в присъединителна реакция с една допълнителна анхидридна група на карбоновата киселина. Реакцията започва тогава, когато е бил отворен един епоксиден пръстен и се е образувала съседната ОН-група. Това иницииране на омрежването протича чрез добавка на малки количества поликарбонова киселина. Същественото тук е, че едно отваряне на епоксидната група става начало на реакцията. В следващата схема е представено едно възможно протичане на реакцията.
За разлика от нивото на техниката с омрежването с чисти поликарбонови киселини, образуваните хидроксилни групи реагират при полиприсъединяване с анхидрида на поликарбоновата киселина.Това можа да бъде доказано и чрез изследване с инфрачервени лъчи и DSC (променлив ток или съединение звезда).
Съществено при заявения полимерен материал е това, че той съдържа реакционен продукт, състоящ се от 10-90тегловни % на триглицерид и 5-90 тегловни % на анхидрид на карбоновата киселина, при което реакцията се възбужда с малки количества поликарбонова киселина (0,01-20 тегловни %). За предпочитане е реакционният продукт да съдържа 35-70 тегловни % триглицерид и 10-60 тегловни % анхидрид на поликарбоновата киселина, както и 0,5-10 тегловни % поликарбонова киселина.
Примери за епоксидирани триглицериди, които могат да се използват за производство на реакционни продукти съгласно изобретението, са масло от соя, ленено масло, перилово масло, тунгово масло, ефтитиково масло, сафлорово масло, маково масло, конопено масло, масло от памучно семе, слънчогледово масло, масло от рапица, триглицериди от растения от семейство млечкови като напр. масло от EuphorbiaIgascae, и високомаслен триглицерид като например високомаслено слънчогледово масло или масло от Euphorbia Iathiris, фъстъчено масло, маслинено масло, масло от маслинови костилки, бадемово масло, капоково масло, лешниково масло, масло от кайсиеви костилки, масло от букови жълъди, масло от жълт боб, царевично масло, сусамено масло, масло от гроздови семки, масло от лалемантия, рициново масло, масла от морски животни като херингово масло, сардинено или менхадово масло, китово масло, както и триглицериди с висока наситеност на мастна киселина, в последствие преобразувана напр. чрез дехидриране в ненаситено състояние, или смески от тях. Въз основа на реакцията с хидроксилните групи е възможно освен епоксидирани триглицериди, да се използват и хидроксилирани триглицериди пропорционално като допълнителни компоненти. Хидроксилирани триглицериди от такъв тип са напр. хидроксилирано високомаслено или рициново масло. По този начин физичните свойства на полимерите могат да бъдат значително променени. Съществено е обаче, винаги да има в наличност епоксидирани триглицериди, тъй като иначе се стига до прекъсване на веригата. Възможно е също да бъдат използвани триглицериди с азиридинови групи. За получаване на азиридини са познати различни методи за синтез. Един от методите за производство е цикловото присъединяване напр. на карбени към азометини ( Breitmaier Е., G. Jung. Org. Chemie Bd. 1, E. Thieme Verlag, Stuttgart) или на нитрени към олефини. Също така е възможен и синтез чрез редукция на ахлорнитрили или оксими с LiAlH4 (Bull. Chem. Soc. Jpn. 40, 432 (1967) и Tetrahedro 24, 3681 (1968).
При анхидридите на поликарбоновата киселина се предпочитат такива, които показват циклична основна структура, т.е. анхидриди на поликарбоновата киселина, произведени от циклични поликарбонови киселини с най-малко две свободни групи на карбоновата киселина. Такива примери са анхидридът на циклохександикарбонатната киселина, анхидридът на< циклохексендикарбонатната киселина, анхидрдът на. фталовата киселина, анхидридът на тримелитовата киселина, анхидридът на хемимелитовата киселина,., анхидридът на пиромелитовата киселина, анхидридът на.,: 2,3-нафталиновата киселина, анхидридът на 1,2-, циклопен-дандикарбоновата киселина, анхидридът на. 1,2- циклобутандикарбоновата киселина, анхидридът на, хинолиновата киселина, анхидридът на норборнендикарбоновата киселина (NADICAN) , както и субституираните с метил съединения [MNA], анхидридът на пиновата киселина, анхидридът на норпиновата киселина, анхидридът анхидридът анхидридът на перилен на карбоновата киселина на труксиловата киселина, -1,2-дикарбоновата киселина, , анхидридът на наркамфандикарбоновата киселина, анхидридът на изатовата киселина, анхидридът на камфоровата киселина,анхидридът на 1,8-нафталиновата киселина, анхидридът на дифеновата киселина,анхидридът на окарбоксифенилоцетната киселина, анхидридът на
1,4,5,8-нафталинте-ракарбоновата киселина или смески от тях.
-6Начало на Н ОН
R.-cV-fc* HOOC-RsESSra-R.-c-i-^ Ο Η . (Епоксиден (Поликарбонова / триглицерид) киселина) ,С
Oz пз
R4 б
(Цикличен анхидрид на поликарбоновата киселина) (Анхидрид на пол икарб о н ов ат а киселина)
R4 оос—-boo Ri——6—С—R2 бос—R3
V
R4
ООС^—СООН +
R;—С—Ь—R2
I
ООС—R3
Ri—С——С—R2 (Епоксиден триглицерид)
' R4 /\ <рос—соон +
С—С—R2
I
R1 епоксидиран Триглицери;
Повторение на схемата на реакцията
Ί
Могат да бъдат използвани също анхидриди на поликарбонова киселина от ди- и поликарбонови киселини с отворена верига с най-малко две свободни групи на карбоновата киселина, като напр. анхидрид на аконитовата киселина, анхидрид на цитраконовата киселина, анхидрид на глутаровата киселина, анхидрид на итаконовата киселина, анхидрид на винената киселина, анхидрид на дигликоловата киселина, анхидрид на етилендиаминтера-оцетната киселина или смеси от тях.
При използваните съгласно изобретението инициатори, т.е. при поликарбоновите киселини, се предпочитат ди- и трикарбонови киселини. Примери за такива са производните на лимонената киселина, полимеризираните талови масла, азелаиновата киселина, галовата киселина, ди- или полимеризираните смолни киселини, ди- или полимеризираната анакардовата киселина, също течността от черупките на кашу, полиуроновите киселини, полиалгиновите киселини, мелитовата киселина, тримезиновата киселина, ароматни ди- и поликарбоновите киселини като напр. фталовата
киселина, киселина, ароматно тримелитовата киселина, хемимелитовата пиромелитовата киселина, както и техните субституирани производни, като напр.
хидроксилната или алкилната фталови киселини, ненаситените циклични ди- и поликарбоновите киселини, като напр. норпиновата киселина, хетероцикличните диили поликарбонови киселини като напр. лойпоновата или цинхолойпоновата киселина, бицикличните ди- и поликарбонови киселини, като напр. норборнандикарбоновите киселини, ди- и поликарбоновите киселини с отворени вериги, като напр. малоновата киселина и нейните хомолозни съединения с по-дълги вериги, както и нейните субституирани съединения, като напр. хидроксилните- и кето- ди- и поликарбонови киселини, пектиновите киселини, хуминовите киселини, полимерната течност от черупките на кашу с най-малко две свободни групи на карбонова киселина в молекулата или смеси от тях.
Друга предпочитана форма на изпълнение на изобретението предлага полимерният материал да съдържа реакционен продукт, произведен от гореописаните изходни съставки, но допълнени с катализатор. Катализаторът може да бъде добавен в съотношение 0,01-10тегловни %, за предпочитане от
0,05 до 5тегловни %. Като катализатори могат да се използват по принцип всички съединения, които служат за ускоряване на омрежителните процеси при епоксидните смоли. Примери за такива са третичните амини като Ν, N' бензилдиметиланилин, имидазолът и неговите деривати, алкохолите, фенолите и техните субституирани съединения, хидроксикарбоновите киселини като млечна киселина или золицилова киселина, органометалните съединения като триетанолов аминтитанат, ди-п-бутилкалаен лаурат, люисовите киселини , безспорно особено бор-трифлорид, алуминиев трихлорид и технитнеговите аминови комплексни съединения, люуисовите основи, особенобезцпорно алкохолати, мултиногофункционални маркаптови съединения и тиовите киселини като органофосфорни съединения, безспорно особено трифенилов фосфит, триснонилнилов фенилфосфит и бисдо-(-хлоретилов фосфит , бицикличните амини като [2.2.2] диазабициклооктан, хинуклидин или диазабицикло-ундецен [undecen] , алкалните и алкалоземните хидроксиди, гринядовите съединения или смеси от тях.
Трябва особено да се подчертае, че полимерният материал съгласно изобретението може да се състои само от реакционнен продукт, както е описано по-долу, или според профила на изискванията може да получи също и пълнител или противовъзпламенително средство. Когато полимерният материал съдържа само реакционен продукт и пълнител, се предпочита той да съдържа 2-98 тегловни % от реакционния продукт и 98-2 тегловни % от пълнителя. Най-вече се предпочита полимерният материал да съдържа 6-90 тегловни % от реакционния продукт и 10-94тегловни % от пълнителя.
Особено предпочитани материали за пълнители са органичните пълнители на основата на съдържащи целулоза материали като дървени стърготини, талаш или дървени отпадъци, оризови люспи, сламени и ленени влакна на протеинова основа, особено овча вълна, както и неорганичните пълнители на основата на силикати и карбонати като пясък, кварц, корунд, силициев карбид и стъклени влакна, или смеси от тях. Полимерният материал съгласно изобретението може да съдържа и до 50 тегловни % огнезащитно вещество. Предпочитани огнезащитни вещества са: алуминиевият хидроксид, съединенията на халогена, антимона,
Бисмута, бора или фосфора, силикатните съединения или смеси от тях.
При производството на материала според предпочетената форма на изпълнение с пълнителя може да се процедира така, че да се произведе най-напред смес от изходните компоненти, т.е. от триглицерида на анхидрида на поликарбоновата киселина и на карбоновата киселина, а след това тази смес да се предполимеризира до вискозитет от 0,2-20.000 CPS при 20°-200° С,след което се добавя пълнителят. След това евентуално може след формоване под налягане да се осъществи втвърдяването-евентуално под налягане. Възможно е също така обаче да се смесят всички примесни материали, след което да се извърши полимеризацията.
От друга страна може да се процедира и така, че всички изходни продукти, а именно триглицеридите, анхидридите на поликарбоновата киселина и карбоновите киселини, както и евентуално допълнително прибавените вещества като пълнители и/или огнезащитни средства се смесят, и след това се осъществява втвърдяването прщ повишена температура и при повишена температура и повишено налягане.
Втвърдяването може да се осъществи при ; температури от > 20°С до 200°С при налягане от 1 до 100 бара. Времетраенето на втвърдяването зависи от' температурата, налягането и евент. от допълнително прибавения катализатор. Времето за втвърдяване може да бъде от порядъка на 10 секунди до 24 часа. За предпочитане е да се работи при температура от 50° до 150°С.
Полимерният материал съгласно изобретението може да бъде инфилтриран през слой от влакнеста маса или рогозка. По този начин могат да се получат и подсилени с влакна формовани изделия.
По метода съгласно изобретението получената смес може да се излива и пресова в отделни форми или може да се произвежда като безконечен продукт. Безконечният продукт може да се получи и чрез екструдиране или горещо валцоване.
След втвърдяването реакционната смес образува затворена и подчертано гладка повърхност, при което пластичното разлагане, т.е размерът на геометричните фигури, който може да бъде пластифициран, е много висок. Чрез материала биват много точно възпроизвеждани най-финни филигранни образци.
Материалът съгласно изобретението се характеризира по-специално с това, че е надежден в токсикологично отношение и така не притежава недостатъците на PVC и/или други подобни материали като напр. тези на полиуретанова основа. Трябва да се отбележи, че новият материал може да притежава механични свойства, сходни с тези на PVC, епоксидна смола или полиетерсулфон. Тези варианти на материала са с консистентно повишена еластичност и с висока якост. Полимерни материали съгласно изобретението, напълнени с голямо количество целулоза, получени чрез пресоване или екструзия, притежават висока механична якост. При механично точково натоварване, като например възникващите такива при закрепването на дървени болтове или при полагане на дървени ъгли, структурата на обкръжаващия материал остава непроменена. Не се наблюдава нацепване, което може да настъпи напр. при дърво. Материалът безпроблемно се поддава на механична обработка. При рязане с трион или фреза не се наблюдава сцепване на граничните плоскости, нито дори отчупване и на съвсем малки крайчета.от материала.
Чрез допълнителни части хидроксилиран триглицерид могат да бъдат получени формовани изделия, които при стайна температура проявяват отчасти пластичен характер и едновременно да имат изключителна якост на скъсване. Според степента на омрежване, на която може да се влияе чрез смесването на изходните компоненти, могат да се получат формовани изделия, които да позволяват горещо формоване на полимерните тела. По специално чрез допълване на алуминиев хидроксид се наблюдава при опити за запалване определено подобрение на противовъзпламенителните свойства. Включването на алуминиев хидроксид и настъпващото с това отделяне на вода предотвратява директното съприкосновение с пламъците. Така се покрива пожарозащитния клас BS съгласно DIN 4102.
При многобройни опити е доказано освен това, че при материала съгласно изобретението не се осъществява забелжимо поемане на вода. Пресовани детайли с високо съдържание на целулоза бяха потопени за дълъг период от време във вода. След 80 часа материалът бе поел незначително количество вода.
Не бяха наблюдавани физични или химични промени по материала.
ОПИСАНИЕ НА ПРИЛОЖЕНИТЕ ФИГУРИ
По-подробно изобретението е пояснено с няколко примера, както и с две фигури, където:
фиг. 1 показва водоустойчивостта на полимерния материал от триглицериди и анхидриди на поликарбонова киселина на основата на ленено масло и THPSA съгласно DIN53476;
фиг.2 показва устойчивостта на кипяща вода на същия материал съгласно DIN53471.
ПРИМЕРИ ЗА ИЗПЪЛНЕНИЕ НА ИЗОБРЕТЕНИЕТО
Изобретението може да бъде обяснено по-подробно с помощта на следните примери:
Пример 1
53,5 тегловни % епоксидирано ленено масло с кислородно съдържание 9 тегловни %, се смесват с 42,8 тегловни % анхидрид на камфоровата киселина и 2,7 тегловни % смес от ди- и тримерна абиетинова киселина. Тази смес се хомогенизира с 1 тегловни % от 50%-ов етанолов хинуклидинов разтвор. 10 тегловни.....
% от тази смес се смесват с 90 тегловни % слама и се пресоват 10 минути при налягане 15 бара и температура от 180°С. Получената фазерна плоскост има физична плътност 0,62 [g/cm3], отличава се с високи механични свойства и има отлична водоустсйчивост. Може да се използва като материал за фазерни плоскости в строителната и мебелната индустрия.
Пример 2 тегловни части епоксидирано перилово масло,с кислородно съдържание 8 тегловни %, се смесва с 16 части маса анхидрид на пиромелитовата киселина и 4тегловни % тримеризирана мастна киселина.30 тегловни % от тази смес се нанасят върху 70 тегловни % ютеноконопена влакнест материал така, че той да е еднородно омрежен. Инфилтрираната влакнеста рогозка се пресова накрая в продължение на 10 минути при температура 170°С и налягане 10 бара. Полученият фазерен продукт има висока еластичност, якост на скъсване и водоустойчивост. Може да намери приложение в много области, където се използват подсилени с изкуствени материали фазери или подсилени с фазери изкуствени материали, като напр. подсилени с фазер обшивки и формовани изделия или покривни елементи.
Пример 3
42,9 тегловни % епоксидирано соево масло съдържащо 6,5 тегловни % кислород, се смесва с 21,5 тегловни % хидроксилирано високомаслено масло. Към тази смес се добавят 34,3 тегловни % анхидрид на норборнендикарбоно'вата киселина и 1,3 тегловни % 50 %-ов метанолов разтвор DABCC. Сместа се хомогенизира и накрая се омрежва за 15 минути при температура 140°С. Полученият продукт е прозрачен, пластично оформяем и е устойчив на скъсване. Може да служи за нанасяне на покривен слой върху материали и части, които трябва да бъдат пластично оформяеми, като напр. електрически кабел.
Пример 4
72,7 тегловни % епоксидирано конопено масло съдържащо 10,5 тегловни % кислород, се смесва с 27,3тегловни % анхидрид на тримелитовата киселина. 8 тегловни % от сместа се смесват с изсушени люспи от лимец и се пресоват 8 минути при температура 17 0°С и налягане 15 бара. Получената фазерна плоча има физична плътност 0,88[g/спг] , отличава се с висока водоустойчивост и отлична механична якост и може да се използва като фазерна плоча в стоителната и мебелната индустрия.
Пример 5
54,7 тегловни % епоксидирано ленено масло, съдържащо 9,6 тегловни % кислород, се смесва с 43,7тегловни % анхидрид на тетрахидрофталовата киселина и 1,1тегловни % адипинова киселина. Тази смес се хомогенизира с 0,5 тегловни % DBN, след което в продължение на 5 минути при температура 145°С се омрежва до твърдо, прозрачено формовано изделие. Полученият материал е водоустойчив и устойчив на кипяща вода (Схема 1 и 2) и има висока механична якост. Може да се използва като покритие за различни уреди и машини.
Пример 6 тегловни % епоксидирано соево масло, съдържащо 6,5 тегловни % кислород, се смесва с 36 тегловни % анхидрид на 1,2 циклохександикарбоновата киселина и 1,1 тегловни % димеризиран колофон с киселинност 154. Сместа се хомогенизира с 50%-ов бутанолов разтвор на имидазола и се омрежва в продължение на 10 минути при 140°С. Полученото полимерно вещество е прозрачно, отличава се с висока водоустойчивост и може да бъде топло формовано при 90°С. Под тази температура притежава висока механична якост.
Пример 7
69,9 тегловни % високомаслено масло от Euphorbia Lathyris, съдържащо азиридиниеви групи и 4,3 тегловни % азот, се смесват с 28тегловни % анхидрид на фталовата киселина, 1,5тегловни % себацинова киселина и 0,6тегловни % изопропанолов разтвор хинуклидин. При температура 145°С, в продължение на 5 минути, сместа се омрежва до твърдо еластичен, прозрачен' полимерен материал, който има висока водоустойчивост и якост на изтриване.
Пример 8
51,5 съдържащо тегловни тегловни киселина.
тегловни % епоксидирано тунгово масло,. 10,5 тегловни % кислород, се смесват с 45,5. % анхидрид на камфоровата киселина и 2,5 % 70%-ов етанолов разствор на лимонената
Към тази смес се добавя 0,5 тегловни % дни % от тази сухо кече от се просмучат След това загряват в
При това реагира към преполимер с вискозитет След това предварително обработеното кече се поставя в матрица и се пресова в продължение анхидрид на камфоровата 70%-ов тази DABCO и сместа се х( смес се нанасят βί кокосови влакна, т. равномерно с р’ инфилтрираните кот вни %
1та да смес.
се
130°С.
продължение на реактивната смес ок. 10.000 mPas.
0 минути при на 1 минута при температура 160°С и 15 бара налягане. Полученият фазерен продукт има висока механична якост, устойчивост на температура и е силно водоустойчив. Може да намери приложение в области, в които се употребяват подсилени с пластмаса фазерни материали или фазерно подсилени пластмаси.
Пример 9
Смес от 61,6 тегловни % епоксидирано ленено масло, съдържащо 9,6 тегловни % кислород и 15,4 тегловни % епоксидирано сардиново масло, съдържащо
10,5 тегловни % кислород, се смесват с 19,2 части маса анхидрид на пиромелитовата киселина и 3,8 тегловни % тримеризирана мастна киселина. 25 тегловни % от тази смес се хомогенизират със 7 5 тегловни % дървени стърготини със средна дължина на влакното 300μπι. При 160°С умокреният прах се преработва с помощта на телединамичен екструдер в безконечно формовано изделие. Получените изделия са механично много стабилни и се отличават с изключителна водоустойчивост.
Пример 10
53,2 тегловни % епоксидирино сафлорово масло, съдържащо 9 тегловни % кислород се смесва с 10 тегловни % анхидрид на аконитовата киселина, 32,5 тегловни % анхидрид на метилнорборнендикарбоновата киселина, и 2,6 тегловни % димеризирана анакардова киселина. Към тази смес се добавят 1,7 тегловни % пропанолов разтвор на DABCO и след това сместа се хомогенизира. 10 тегловни % от нея се смесват с 90тегловни % сушени и смляни оризови люспи със средна големина на зърното от 0,5 мм. до получаване на хомогенно омрежен прах. Сместа се пресова в температура материал да се ' е подходящ средно продължение на 15 минути при бара налягане. Полученият плътност 0,9[д/стгг] и може стружкоотделяне. Материалът където се употребяват
130°С и 15 има физична обработва чрез навсякъде, плътни фазерни повърхности.
Пример 11
50,5 тегловни % епоксидирано ленено масло се смесват с 42,5 тегловни % анхидрид на тетрахидрофталовата киселина и 2,5 тегловни % тримеризирана абиетинова киселина. Тази смес се хомогенизира с 1,8 тегловни % 50%-ов изобутанолов разствор на хинуклидин. 30 тегловни % от тази смес се хомогенизират с 35 тегловни % барит, 5 тегловни % пигмент, като напр. рутил и 30 тегловни % смес от мусковитно, хлоритно и кварцово брашно. След това сместа се омрежва във форма в продължение на 8 минути при температура 140°С и 30 бара налягане до твърдоеластично дуропластично формовано изделие, притежаващо висока устойчивост на вода и на кипяща вода,както и висока механична якост. Този материал може да бъде използван например като покривен елемент за различни уреди и машини.

Claims (15)

1 . Полимерен материал на основата на растителни суровини7 характеризиращ се с това, че съдържа реакционен продукт, който е получен чрез омрежване на 10-90 тегловни % триглицерид с най-малко 2 епоксидни или азиридинови групи и
5-90 тегловни % анхидрид на поликарбоновата киселина, произведен от циклични поликарбонови киселини с най-малко 2 свободни групи на карбоновата киселина като инициатор.
2.
Полимерен характеризиращ епоксидираните ленено масло, ефтитиково масло, масло, конопено масло, съгласно с това, материал се триглицериди перилово масло, сафлорово масло ' че на претенция са соево тунгово масло, от памучно
1, подбрани масло, масло, маково семе, слънчогледово масло, масло от рапица, триглицериди от растения от семейство млечкови, като масло от Euphorobia Iagascae и хиголеични триглицериди като напр.
слънчогледово масло или масло високомаслено от EuphorbiaIathyris, масло от фъстъчено масло, маслиново маслинови костилки, бадемово масло, масло, капоково кайсиеви масло от масло, лешниково масло, масло от костилки, масло от букови жълъди, жълт боб, царевично масло, сусамово масло, масло от гроздово семе, лаолемантиево масло, рициново масло, масла от морски животни като херингово масло, сардиново масло, менхадово масло,китово масло както и триглицериди с високо съдържание на наситени мастни киселини, които след това напр. чрез дехидриране преминават в ненаситено състояние, или смеси от тях.
3.
Полимерен материал съгласно претенция 1 или 2, характеризиращ триглицериди хидроксилирани се с това, че съдържат триглицериди епоксидираните допълнително като рициново масло.
Полимерен материал претенции от 1 до 3, че анхидридите на поликарбоновата подбрани от анхидрид циклохександикарбоновата киселина, циклохексендикарбоновата киселина, фталовата киселина, анхидрид на киселина, анхидрид на хемимелитовата киселина, съгласно поне една от характеризиращ се с това, са на на на киселина анхидрид анхидрид тримели т о в а т а анхидрид на пиромелитовата киселина, анхидрид на 2,3 нафталиновата киселина, анхидрид на 1,2 циклопендандикарбоновата киселина, анхидрид на
1,2 циклобутандикарбоновата киселина, анхидрид на хинолиновата киселина, анхидрид на норборнендикарбоновата киселина (NADICAN) както и метил-субституираните съединения MNA, анхидрид на пиновата киселина, анхидрид на норпиновата киселина, анхидрид на труксиловата киселина, периленов дикарбоновата киселина, киселина, киселина, анхидрид на камфоровата нафталиновата киселина, та анхидрид на 1,2 анхидрид на кароновата наркамфандикарбоновата изатовата киселина, киселина, анхидрид
1.8 нафталиновата киселина, анхидрид дифеновата киселина, анхидрид на карбоксифенилоцетната киселина, анхидрид
1.
4.5.8 нафталинтеракарбоновата киселина, смеси от тях.
анхидрид на анхидрид на на. на о— на или
5. Полимерен материал съгласно поне една от претенции от 1 до 4, характеризиращ се с това, че като поликарбонова киселина се използват ди- или трикарбонови киселини.
6. Полимерен материал съгласно претенция 5, характеризиращ се с това, че поликарбоновите киселини са подбрани от деривати на лимонената киселина, полимеризирани талови масла, азелаинова киселина, галова киселина, ди- или полимеризирани смолни киселини, ди- или полимеризирани анакардови киселини, също така течност от черупки на кашу, полиуронови киселини, полиалгинови киселини, мелитова киселина, тримезинова киселина, ароматични дии поликарбонови киселини като напр. фталова киселина, тримелитова киселина, хемимелитова киселина, пиромелитови киселини, както и техните ароматично субституирани производни, като напр. хидроксифталова киселина или алкилфталова киселина, ненаситени циклични дии поликарбонови киселини като напр. норфинова киселина, хетероциклични ди- и поликарбонови киселини като напр. лойпонова кислеина или цинхолоипонова поликарбонови киселина, киселини норборнандикарбонови, ди бициклични ди- и като напр.
и поликарбонови киселини с отворени вериги като напр. малонова киселина и нейните хомоложни съединения с подълги вериги както и субституираните й съединения като напр. хидроксилни и кето-, ди и поликарбонови киселини, пектинови киселини, хуминови киселини, полимерна течност на кашу с най-малко две свободни карбоновата киселина в молекула, използват смеси от тях.
от черупки групи на или се
7.
Полимерен претенции съдържа съгласно пълнител.
материал съгласно поне
1 до 6, характеризиращ се 2-98 тегловни % реакционен 1 и 98-2 претенция от че една това, продукт тегловни %
8. Полимерен материал съгласно поне една от претенции 1 до 7, характеризиращ се с това, че пълнителят е подбран от групата на органичните пълнежи на основата на съдържащи целулоза материали като дървени стърготини, талаш или дървени отпадъци, оризови люспи, сламени или ленени влакна на протеинова основа, особено овча вълна както и неорганични пълнители на основата на силикати и карбонати като пясък, кварц, корунд, силициев карбид и стъклени влакна, или смеси от тях.
9. Полимерен материал съгласно поне една от претенциите 1 до 8, характеризиращ се с това, че при производството на реакционния продукт се добавят 0,01-10 тегловни % катализатор.
10.
Полимерен материал съгласно характеризиращ се с това, подбран от третични
N,N'бензилдиментиланилин, производни, алкохоли, като млечна киселина тиови киселини както особено бис-^-хлоретилфосфит, [2.2.2] диазабициклодиазабициклоундецен, или киселини, киселина, ппетенпия 9.
че катализаторът е амини, като напр. имидазол и неговите хидроксикарбонови или салицилова и органичнотрифенилфосфит, фосфорни съединения, триснонилфенилфосфит,и като или
11.
12.
13.
бициклични амини октан, хинуклидин смеси от тях
Полимерен материал претенциите 1 до 10, че съдържа допълнително огнезащитно избрано от халогенните, боровите силикатовите тях.
съгласно поне характеризиращ групата на алуминевия антимоновите, или фосфорните съединения или съдържа една от се с това, средство, хидроксид, висмутовите, съединения, смеси от
Метод за съгласно поне една характеризиращ анхидридът на евентуалните пълнители средства се смесват и, че след това се втвърдяването.
на полимерния от претенциите това, че получаване от се с поликарбоновата допълнителни материал 1 до 11, триглицеридът, киселина и вещества като и/или катализатор и/или огнезащитни извършва получаване на полимерния една от претенциите 1 се с това, че поликарбоновата киселина и биват предомржвани от 0,2-20.000 пълнителят че след материал до 12, триглицеридът, киселина и евентуално 20°СМетод за съгласно поне характеризиращ анхидридът на поликарбоновата катализатора
200°С до вискозитет след това се добавят огнезащитното средство и извършва втвърдяването.
при
CPS и че и/или това се
Метод съгласно претенции 12 се с това, че втвърдяването се извършва в и 13, характеризиращ продължение от
14.
порядъка на 10 секунди до 24 часа при температура в границите на >20°С до 200°С и при налягане от 1 до 100 бара.
15.
Приложение на полимерния материал съгласно поне една от претенциите 1 до 11, характеризиращ се с това, че в предварително подготвени системи за разчленяване на пространства, като материал-заместител на изкуствени и метални рамки, като материал за лакови шини и за облицовъчни елементи, материал за профили, уплътнителен материал, устойчиви на триене покрития и формовани изделия , като предпазен слой срещу цепнатини, покрития против приплъзвания, електроизолиращи или електропровеждащи материали, трибологично използваеми покривни филми, покрития за подводните части на корабите, системи за вътрешни завихряния уреди и формовани инфилтрирани влакна за натоварени части от елементи, отливки като и рогозки от влакна, дървеноталашитни плоскости , заместители на средноплътни и твърди фазерни плоскости в строителната и мебелна индустрия, безконечни профили.
BG102153A 1995-07-05 1997-12-29 Полимерен материал, метод за неговото получаване и приложението му BG63603B1 (bg)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19524514 1995-07-05
PCT/DE1996/001243 WO1997002307A1 (de) 1995-07-05 1996-07-05 Polymerwerkstoff, verfahren zu seiner herstellung und dessen verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BG102153A BG102153A (bg) 1998-08-31
BG63603B1 true BG63603B1 (bg) 2002-06-28

Family

ID=7766089

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG102153A BG63603B1 (bg) 1995-07-05 1997-12-29 Полимерен материал, метод за неговото получаване и приложението му

Country Status (24)

Country Link
EP (1) EP0836627B2 (bg)
JP (1) JP2000501119A (bg)
KR (1) KR19990028734A (bg)
CN (1) CN1103791C (bg)
AT (1) ATE207092T1 (bg)
AU (1) AU713023B2 (bg)
BG (1) BG63603B1 (bg)
BR (1) BR9609342A (bg)
CA (1) CA2224714A1 (bg)
CZ (1) CZ417797A3 (bg)
DE (2) DE19627165C2 (bg)
DK (1) DK0836627T3 (bg)
EA (1) EA000565B1 (bg)
ES (1) ES2165508T5 (bg)
HU (1) HUP9802994A3 (bg)
MX (1) MX9800135A (bg)
NZ (1) NZ312082A (bg)
PL (1) PL324348A1 (bg)
PT (1) PT836627E (bg)
SI (1) SI9620102A (bg)
SK (1) SK1598A3 (bg)
TR (1) TR199701758T1 (bg)
UA (1) UA49837C2 (bg)
WO (1) WO1997002307A1 (bg)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19834048A1 (de) * 1998-07-30 2000-02-03 Cognis Deutschland Gmbh Verbundwerkstoffe auf der Basis nachwachsender Rohstoffe
DE19952364A1 (de) * 1999-10-30 2001-07-19 Cognis Deutschland Gmbh Lagerstabile Prepregs auf Basis duroplastischer, oleochemischer Matrices
CA2410036C (en) * 2000-05-24 2009-06-30 Armstrong Dlw Ag Composition based on renewable raw materials
EP1178065A1 (en) * 2000-08-03 2002-02-06 DLW Aktiengesellschaft Composition based on renewable raw materials
DE10038034C2 (de) * 2000-08-03 2003-07-17 Moeller Plast Gmbh Verfahren zur mechanischen Stabilisierung von Schäben
DE10132749A1 (de) * 2001-07-03 2003-01-30 Fraunhofer Ges Forschung Faserverstärkter Werkstoff auf der Basis duroplastischer Polymere
DE10148672A1 (de) * 2001-10-02 2003-04-24 Cognis Deutschland Gmbh Polyester
DE10237694A1 (de) * 2002-08-15 2004-03-04 Sai Automotive Sal Gmbh Verfahren sowie Vorrichtung zum Herstellen von Formteilen
KR100540796B1 (ko) * 2002-12-09 2006-01-11 학교법인 건국대학교 글리세롤과 지방산을 이용한 폴리우레탄-아마이드 접착제
DE102006003762A1 (de) * 2006-01-25 2007-07-26 Dracowo Forschungs- Und Entwicklungs Gmbh Leinölepoxid-basierte Faserverbundwerkstoffe
ITTV20060092A1 (it) * 2006-05-31 2007-12-01 Luca Toncelli Procedimento per la fabbricazione di manufatti in conglomerato di granulato di materiale lapideo e resina poliestere in forma di lastre o blocchi.
EP1884531A1 (en) 2006-07-30 2008-02-06 Lonza Compounds GmbH & Co. KG Sheet molding compounds (smc) comprising thermosetting resins based on renewable resources
DE102006037288B4 (de) * 2006-08-09 2019-06-13 Ask Chemicals Gmbh Formstoffmischung enthaltend Cardol und/oder Cardanol in Gießereibindemitteln auf Polyurethanbasis, Verfahren zur Herstellung eines Formkörpers sowie Verwendung desselben
US8058361B2 (en) * 2007-03-30 2011-11-15 Toray Industries, Inc. Polymer and a film or sheet containing the same
DE102008063442B4 (de) 2008-12-31 2011-12-29 Peter Klenert Verfahren zur Herstellung von Polymerwerkstoffen
JP5322220B2 (ja) * 2009-03-11 2013-10-23 中部電力株式会社 絶縁性高分子材料組成物
NZ595452A (en) 2009-03-18 2013-04-26 Cosentino Sa Board, panel or slab formed by stone agglomerate containing an organic binder of vegetable origin
JP5366208B2 (ja) * 2009-09-16 2013-12-11 中部電力株式会社 絶縁性高分子材料組成物及びその製造方法
JP5547456B2 (ja) * 2009-11-10 2014-07-16 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 一液型エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた接着方法
DE102011001539A1 (de) * 2011-03-24 2012-09-27 Meyer Rohr + Schacht Gmbh Verbundwerkstoff
ITMI20110797A1 (it) * 2011-05-10 2012-11-11 Polynt S P A Miscela indurente a bassa temperatura per resine epossidiche.
CN102352089B (zh) * 2011-07-01 2013-03-20 中航复合材料有限责任公司 一种植物纤维增强生物质树脂薄层材料及其制备方法
WO2013035852A1 (ja) 2011-09-09 2013-03-14 住友電気工業株式会社 給電システム及び接続コネクタ
ITTV20110125A1 (it) * 2011-09-20 2013-03-21 Luca Toncelli Processo per la preparazione di manufatti in conglomerato di granulato di materiale lapideo e resina con anidridi di origine terpenica
US8754152B2 (en) 2011-10-21 2014-06-17 King Abdulaziz City For Science And Technology Efficient polymer composites based on natural wool
US9556293B2 (en) 2012-10-15 2017-01-31 Iowa State University Research Foundation, Inc. Polyisocyanates from fused bicyclic polyols and polyurethanes therefrom
KR101401097B1 (ko) * 2013-02-25 2014-05-28 주식회사 웰데코 다기능 보호필름의 제조방법
DE202013104133U1 (de) 2013-09-11 2013-10-15 Michael Sorge Polymerwerkstoff auf Basis nachwachsender Rohstoffe
US10077257B2 (en) 2015-04-06 2018-09-18 Iowa State University Research Foundation, Inc. Aziridinated triglycerides and polymers formed therefrom
US10882951B2 (en) 2018-04-21 2021-01-05 Natural Fiber Welding, Inc. Curative and method
CA3097747A1 (en) * 2018-04-21 2019-10-24 Natural Fiber Welding, Inc. Curative
US11760836B2 (en) 2018-04-21 2023-09-19 Natural Fiber Welding, Inc. Curative
JP7404086B2 (ja) * 2020-01-31 2023-12-25 サカタインクス株式会社 ポリエステル樹脂、オフセット印刷用インキ組成物、印刷物、および印刷物の製造方法
US11987690B2 (en) * 2021-01-28 2024-05-21 The Goodyear Tire & Rubber Company Fatty acid-modified vegetable oils in rubber compositions and tires
US11667775B2 (en) * 2021-01-28 2023-06-06 The Goodyear Tire & Rubber Company Resin-modified vegetable oils in rubber compositions and tires
WO2024069417A1 (en) * 2022-09-26 2024-04-04 Fondazione Istituto Italiano Di Tecnologia Method for constructing a covering of a substrate and composite material comprising that covering

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD51985A (bg) *
DD48687A (bg) †
US2935492A (en) * 1956-04-30 1960-05-03 Shell Oil Co Process for curing material having internal epoxy groups and resulting products
CH486755A (de) * 1965-11-09 1970-02-28 Liebknecht Transformat Verfahren zur Erhöhung der Kriechstromfestigkeit von Oberflächen elektrischer Isolierteile
US3507814A (en) * 1967-01-13 1970-04-21 Gen Tire & Rubber Co Multifunctional aziridino compounds,polymeric products thereof and production processes
FR1548423A (bg) * 1967-09-05 1968-12-06
DE3246615A1 (de) * 1982-12-16 1984-06-20 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Alkydharze, enthaltend funktionelle epoxide
SU1696450A1 (ru) * 1989-07-11 1991-12-07 Предприятие П/Я А-1120 Герметизирующий компаунд
DE4024364A1 (de) * 1989-08-09 1991-02-14 Battelle Institut E V Verfahren zur herstellung von kunststoffen aus rohen fetten und oelen
US5151485A (en) * 1990-11-21 1992-09-29 The Dow Chemical Company Advanced epoxy compositions, curable compositions and cured products

Also Published As

Publication number Publication date
PL324348A1 (en) 1998-05-25
BG102153A (bg) 1998-08-31
DK0836627T3 (da) 2001-11-19
EP0836627A1 (de) 1998-04-22
HUP9802994A3 (en) 2000-04-28
NZ312082A (en) 2000-04-28
EA199800004A1 (ru) 1998-08-27
EP0836627B2 (de) 2005-06-01
CA2224714A1 (en) 1997-01-23
TR199701758T1 (xx) 1998-03-21
SK1598A3 (en) 1998-09-09
DE19627165C2 (de) 1999-02-25
UA49837C2 (uk) 2002-10-15
CN1195357A (zh) 1998-10-07
CZ417797A3 (cs) 1998-05-13
EP0836627B1 (de) 2001-10-17
PT836627E (pt) 2002-02-28
KR19990028734A (ko) 1999-04-15
SI9620102A (sl) 1998-10-31
AU713023B2 (en) 1999-11-18
JP2000501119A (ja) 2000-02-02
MX9800135A (es) 1998-11-29
CN1103791C (zh) 2003-03-26
BR9609342A (pt) 2002-04-30
WO1997002307A1 (de) 1997-01-23
DE59607956D1 (de) 2001-11-22
AU6353096A (en) 1997-02-05
DE19627165A1 (de) 1997-01-09
HUP9802994A2 (hu) 1999-04-28
ES2165508T5 (es) 2005-12-01
ES2165508T3 (es) 2002-03-16
ATE207092T1 (de) 2001-11-15
EA000565B1 (ru) 1999-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BG63603B1 (bg) Полимерен материал, метод за неговото получаване и приложението му
Rösch et al. Polymers from renewable resoureces: polyester resins and blends based upon anhydride-cured epoxidized soybean oil
CA2083375C (en) Wood processing composition, processed wood and a method of processing wood
CN1260015A (zh) 处理木素纤维素材料的方法
US20010023276A1 (en) Polymeric material, method for its manufacture, and its utilization
US6478998B1 (en) Hybrid phenol-formaldehyde and polymeric isocyanate based adhesive and methods of synthesis and use
KR20190077517A (ko) 압축된 물품 및 이의 제조 방법
WO1990015834A1 (en) Binder composition for chip like and/or fibrous material
RU2489464C1 (ru) Способ приготовления резинобитумной композиции
RU2240334C1 (ru) Композиция на древесной основе
HRP970014A2 (en) Polymer material, process for its production and the use thereof
RU2550888C2 (ru) Способ приготовления резинобитумной композиции
RU2448134C1 (ru) Способ приготовления резинобитумной композиции
RU2323196C1 (ru) Пропитывающая композиция для материалов с пористой структурой и влажностью более 10%, способ гидроизоляции влажного бетона (варианты) и способ изготовления водостойкой фанеры (варианты) с использованием этой композиции
KR101963170B1 (ko) Pet 필름이 적층된 판재의 고광택 방염 처리 방법 및 이에 의해 제조된 고광택 방염 판재
SU1104123A1 (ru) Композици дл пропитки бетона
SU1719382A1 (ru) Способ изол ции строительных конструкций
RU2685330C1 (ru) Полиуретановый компаунд холодного отверждения
SU1546460A1 (ru) Способ получени полимерной композиции
RU2181368C2 (ru) Композиция для изготовления высокоплотных мастик
EP3098263A1 (en) Composite material, obtaining method and use thereof
SU1730078A1 (ru) Полимеррастворна смесь
RU2574639C1 (ru) Полимерный строительный материал
SU1654292A1 (ru) Композици дл защиты бетонных изделий
SU889674A1 (ru) Состав дл гидрофобизации древесно-стружечных плит