ES2165508T5 - Material polimerico, procedimiento para su fabricacion y su uso. - Google Patents
Material polimerico, procedimiento para su fabricacion y su uso.Info
- Publication number
- ES2165508T5 ES2165508T5 ES96922761T ES96922761T ES2165508T5 ES 2165508 T5 ES2165508 T5 ES 2165508T5 ES 96922761 T ES96922761 T ES 96922761T ES 96922761 T ES96922761 T ES 96922761T ES 2165508 T5 ES2165508 T5 ES 2165508T5
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- acid
- oil
- anhydride
- mass
- acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 title abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 63
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 64
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 43
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 31
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 31
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 30
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 28
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 20
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 18
- -1 for example Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 10
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 8
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 7
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 7
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 claims description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 6
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 claims description 5
- 239000012757 flame retardant agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 claims description 5
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 5
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims description 5
- KLGKVMMWRDYKJM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylcyclobutane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C(O)=O)CC1C(O)=O KLGKVMMWRDYKJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 244000226021 Anacardium occidentale Species 0.000 claims description 4
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000020226 cashew nut Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 claims description 4
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims description 3
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 235000014398 anacardic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- IHWUGQBRUYYZNM-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-3,4-dicarboxylic acid Chemical compound C1CC2(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC1C2 IHWUGQBRUYYZNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 claims description 3
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011487 hemp Substances 0.000 claims description 3
- 239000010903 husk Substances 0.000 claims description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 239000010453 quartz Substances 0.000 claims description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 claims description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010902 straw Substances 0.000 claims description 3
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 claims description 3
- SBDSLKNAJKQNNN-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-carboxyphenyl)acetyl]oxy-2-oxoethyl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1CC(=O)OC(=O)CC1=CC=CC=C1C(O)=O SBDSLKNAJKQNNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LEVONNIFUFSRKZ-UHFFFAOYSA-N 3-(carboxymethyl)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(CC(O)=O)CC1C(O)=O LEVONNIFUFSRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019489 Almond oil Nutrition 0.000 claims description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000252203 Clupea harengus Species 0.000 claims description 2
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 claims description 2
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 claims description 2
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920002230 Pectic acid Polymers 0.000 claims description 2
- 235000019498 Walnut oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 claims description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 claims description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTSGJTANVBJFFJ-UHFFFAOYSA-N benzo[d][2]benzoxepine-5,7-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C12 RTSGJTANVBJFFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 claims description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010431 corundum Substances 0.000 claims description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 claims description 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 claims description 2
- 239000008169 grapeseed oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019514 herring Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004021 humic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- KHARCSTZAGNHOT-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 KHARCSTZAGNHOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 claims description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 claims description 2
- 239000010491 poppyseed oil Substances 0.000 claims description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 2
- 239000001944 prunus armeniaca kernel oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 claims description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011492 sheep wool Substances 0.000 claims description 2
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000008170 walnut oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 2
- HHCHLHOEAKKCAB-UHFFFAOYSA-N 2-oxaspiro[3.5]nonane-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C11CCCCC1 HHCHLHOEAKKCAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMNZZIMBGSGRPN-UHFFFAOYSA-N 3-oxabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C2CCC12 NMNZZIMBGSGRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMSRALOLNIBERV-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,6a-tetrahydro-3ah-cyclopenta[c]furan-1,3-dione Chemical compound C1CCC2C(=O)OC(=O)C21 NMSRALOLNIBERV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000283153 Cetacea Species 0.000 claims 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims 1
- 241001125046 Sardina pilchardus Species 0.000 claims 1
- 239000011093 chipboard Substances 0.000 claims 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 claims 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 claims 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 claims 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 claims 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002916 wood waste Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 description 2
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 241001125048 Sardina Species 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N (2r,3r)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol;(2r,3r,4s,5s,6r)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.C1=C(O)C(OC)=CC(C[C@@H](CO)[C@H](CO)CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride Chemical compound C1C=CCC2C(=O)OC(=O)C21 KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXJUTRJFNRYTHH-UHFFFAOYSA-N 1h-3,1-benzoxazine-2,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)NC2=C1 TXJUTRJFNRYTHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXBPLZZVUNCKDI-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-5-ene-2,4-dione Chemical compound C1CC(C2)C(C)=C3C12C(=O)OC3=O OXBPLZZVUNCKDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185597 Euphorbia lathyris Natural products 0.000 description 1
- 241001553700 Euphorbia lathyris Species 0.000 description 1
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KAOMOVYHGLSFHQ-UTOQUPLUSA-N anacardic acid Chemical compound CCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O KAOMOVYHGLSFHQ-UTOQUPLUSA-N 0.000 description 1
- ADFWQBGTDJIESE-UHFFFAOYSA-N anacardic acid 15:0 Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O ADFWQBGTDJIESE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910001919 chlorite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052619 chlorite group Inorganic materials 0.000 description 1
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical compound OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005253 cladding Methods 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- SUSAGCZZQKACKE-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC1C(O)=O SUSAGCZZQKACKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVHKECRARPYFQS-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-ene-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC=C1 OVHKECRARPYFQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASJCSAKCMTWGAH-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1C(O)=O ASJCSAKCMTWGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- YGANSGVIUGARFR-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxosilane oxo(oxoalumanyloxy)alumane oxygen(2-) Chemical compound [O--].[K+].[K+].O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O YGANSGVIUGARFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011094 fiberboard Substances 0.000 description 1
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010460 hemp oil Substances 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N hexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21 MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052627 muscovite Inorganic materials 0.000 description 1
- OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1C(O)=O OLAPPGSPBNVTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N peroxysulfuric acid Chemical compound OOS(O)(=O)=O FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000003763 resistance to breakage Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000011257 shell material Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010490 three component reaction Methods 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titanium dioxide Inorganic materials O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 125000005457 triglyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B26/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing only organic binders, e.g. polymer or resin concrete
- C04B26/02—Macromolecular compounds
- C04B26/10—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C04B26/18—Polyesters; Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/34—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups obtained by epoxidation of an unsaturated polymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/027—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule obtained by epoxidation of unsaturated precursor, e.g. polymer or monomer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
- C08L63/08—Epoxidised polymerised polyenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/04—Non-macromolecular organic compounds
- C09K2200/0441—Carboxylic acids, salts, anhydrides or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/04—Non-macromolecular organic compounds
- C09K2200/0447—Fats, fatty oils, higher fatty acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/06—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers
- C09K2200/0645—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers obtained otherwise than by reactions involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Extrusion Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
LA INVENCION SE REFIERE A UN MATERIAL POLIMERICO BASADO EN MATERIAS PRIMAS RENOVABLES QUE CONTIENEN UN PRODUCTO DE REACCION QUE CONTIENE ENTRE 10 Y 90 % EN MASA DE UN TRIGLICERIDO CON AL MENOS 2 GRUPOS EPOXI Y/O AZIRINDA Y ENTRE 5 Y 90 % EN MASA DE UN ANHIDRIDO DE ACIDO POLICARBOXILICO CON ENTRE 0,01 Y 20 % EN MASA DE UN ACIDO POLICARBOXILICO.
Description
Material polimérico, procedimiento para su
fabricación y su uso.
La invención se refiere a un material polimérico
basado en materias primas renovables y a un procedimiento para la
fabricación de este material y a su uso.
Los plásticos orgánicos, que hoy en día tienen
una aplicación industrial, se obtienen casi exclusivamente sobre una
base petroquímica. Por ejemplo, en la fabricación de muebles y en la
industria de la construcción se utilizan materiales derivados de la
madera que están ligados con UF, MUF, PF o, menos frecuentemente,
con PUR. Las placas de recubrimiento, las piezas terminales, los
canales para cables, etc. constan normalmente de poli(cloruro
de vinilo) (PVC). En el campo de las ventanas también se usan hoy en
día numerosas ventanas plásticas con marcos elaborados con PVC. Sin
embargo, el PVC como material para elementos de construcción de este
tipo presenta unos inconvenientes cruciales. Por una parte, el
reciclaje todavía no se ha solucionado satisfactoriamente y, por
otra, el PVC desprende gases peligrosos en caso de incendio. Los
elementos de revestimiento para máquinas y aparatos, piezas
moldeadas por presión de alta calidad, se componen a menudo de
sustancias fibrosas o esteras reforzadas con PF, MF, EP o UP que se
utilizan, por ejemplo, en la industria del automóvil. Dentro del
marco de la creciente discusión sobre el CO_{2} y de un posible
cambio climático global relacionado con ello, existe hoy en día una
gran demanda de plásticos nuevos prácticamente neutros respecto al
CO_{2}, que cumplan los elevados perfiles de exigencias de los
plásticos sobre una base petroquímica utilizados en la actualidad y
que podrían sustituir parcialmente a los mismos. Convenientemente,
estos materiales poliméricos se obtienen a partir de productos de
partida basados en materias primas renovables.
En el estado de la técnica se conocen ya
aglutinantes o combinaciones de aglutinantes que también contienen
en parte materias primas renovables. Estos desarrollos se refieren
especialmente al campo del poliuretano. Así, por el documento US PS
458 2891 se conoce la transformación de aceite de ricino, es decir
una materia prima renovable, con poliisocianato y una carga
inorgánica.
Por el documento EP 01 51 585 se conoce un
sistema adhesivo de poliuretano de dos componentes, en el que, como
poliol oleoquímico, se utilizan productos de apertura del anillo de
alcoholes grasos epoxidados, ésteres de ácido graso (en particular
triglicéridos) o amidas de ácido graso con alcohol. Además se conoce
el uso de los triglicéridos epoxidados como plastificante. Un
procedimiento de este tipo se describe, por ejemplo, en el documento
PCT/EP94/02284.
Por el documento US 35 78 633 se conoce un
procedimiento para el endurecimiento de poliepóxidos con anhídrido
de ácido policarboxílico utilizando sales alcalinas especiales de
ácidos carboxílicos seleccionados. Según este documento se utilizan
exclusivamente poliepóxidos con más de un grupo epoxi vecinal por
molécula. Los polímeros obtenidos según este documento tienen, sin
embargo, el inconveniente de que por un lado parten de sustancias de
partida fisiológicamente nocivas (por ejemplo, sales de litio) y,
por otro, los polímeros obtenidos no presentan las resistencias
requeridas. Esto se debe obviamente a que, según la patente de
Estados Unidos, tiene lugar una reacción básica que favorece la
reticulación de los grupos epoxi externos los cuales, sin embargo,
no están presentes en ningún caso en los triglicéridos
epoxidados.
Por el documento DE 41 35 664 se conocen
productos poliméricos que se fabrican a partir de triglicéridos
epoxidados y ésteres parciales de ácidos policarboxílicos con al
menos dos grupos ácido carboxílico libres y con agentes
hidrofobizantes. Según el documento DE 41 35 664 se obtienen, sin
embargo, masas de revestimiento elásticas con una mayor resistencia
al agua que tampoco presentan unas propiedades satisfactorias en
relación con la resistencia y la banda de variación del sistema
polimérico.
Por el documento CH 486 755 se conoce un
procedimiento para aumentar la resistencia a las corrientes de fuga
de las superficies de piezas de aislamiento eléctrico formadas por
resinas sintéticas, resinas sintéticas con carga o laminados de
resinas sintéticas. En "Polymer Bulletin" 31 (1993) 679 se
describen poliésteres fabricados a partir de aceite de soja
epoxidado y diferentes anhídridos de ácido dicarboxílico en
presencia de catalizadores específicos.
Por lo tanto, partiendo de esta base, es el
objetivo de la presente invención indicar un material nuevo que esté
basado en materias primas renovables y que produzca materiales
poliméricos que, respecto a su resistencia, permitan un amplio
espectro de aplicaciones.
El objetivo se alcanza, en cuanto al material
polimérico, mediante las partes caracterizadoras de la
reivindicación 1 y, en cuanto al procedimiento, mediante las partes
caracterizadoras de la reivindicación 12. Las reivindicaciones
subordinadas muestran variantes ventajosas.
De acuerdo con la invención se propone así un
material polimérico que contiene fundamentalmente un producto de
reacción de tres componentes, esto es de un 10 - 90% en masa de un
triglicérido con al menos 2 grupos epoxi y/o aziridina, un 5 - 90%
en masa de un anhídrido de ácido policarboxílico que se fabrica a
partir de ácidos policarboxílicos cíclicos con al menos 2 grupos
ácido carboxílico libres, y un 0,01 - 20% en masa de un ácido
policarboxílico. La solicitante pudo demostrar que sorprendentemente
los materiales poliméricos que contienen un producto de reacción del
tipo antes descrito presentan unas propiedades sorprendentes en
cuanto a la resistencia y a la banda de variación de las propiedades
del material.
Es decisivo en el caso del material de acuerdo
con la solicitud que se utilicen anhídridos de ácido policarboxílico
que cumplan el papel de reticuladores, de manera que se aumente
notablemente la densidad de reticulación del polímero obtenido. Como
resultado se obtienen así polímeros rígidos.
Los componentes principales del producto de
reacción son, por lo tanto, triglicéridos epoxidados y anhídridos de
ácidos policarboxílicos que se reticulan entre sí. La reacción de
reticulación se inicia en este caso mediante la adición de pequeñas
cantidades de ácido policarboxílico (0,01 a 4% en masa). El ácido
policarboxílico posee de este modo aparentemente la función
ventajosa de iniciador para los grupos epóxido presentes en el
interior de los triglicéridos.
Por lo tanto, mediante el uso de anhídridos de
ácido policarboxílico, los grupos OH vecinales generados por la
apertura del anillo epoxídico se reticulan en forma de una reacción
de adición. El grupo ácido carboxílico libre generado en el ahídrido
de ácido policarboxílico vuelve a abrir así aparentemente otro
anillo epoxídico, obteniéndose asimismo un grupo OH vecinal que
reacciona con otro grupo anhídrido de ácido carboxílico en forma de
otra adición. La reacción se inicia una vez abierto un anillo
epoxídico y generado el grupo OH vecinal. Esta iniciación de la
reticulación se lleva a cabo mediante la adición de pequeñas
cantidades de ácido policarboxílico. Es fundamental, por lo tanto,
que se produzca una apertura del grupo epoxi como iniciación de la
reacción. A continuación se representa esquemáticamente un posible
curso de la reacción.
\vskip1.000000\baselineskip
A diferencia del estado de la técnica con las
reticulaciones con ácidos policarboxílicos puros, los grupos hidroxi
formados reaccionan por poliadición con el anhídrido de ácido
policarboxílico. Esto también se pudo demostrar mediante
cromatografía en capa fina y análisis de IR.
Por lo tanto, es fundamental en el caso del
material polimérico de acuerdo con la solicitud que éste contenga un
producto de reacción formado por un 10-90% en masa
de un triglicérido y un 5-90% en masa de un
anhídrido de ácido carboxílico, iniciándose la reacción con pequeñas
cantidades de ácido policarboxílico (0,01-4% en
masa). Se prefiere en este caso que el producto de reacción contenga
un 35-70% en masa de un triglicérido y un
10-60% en masa del anhídrido de ácido
policarboxílico.
Los ejemplos de triglicéridos epoxidados que se
pueden emplear en el material polimérico para la fabricación del
producto de reacción de acuerdo con la invención son aceite de soja,
aceite de linaza, aceite de perilla, aceite de tung, aceite de
oiticica, aceite de cártamo, aceite de semilla de adormidera, aceite
de cañamón, aceite de semilla de algodón, aceite de girasol, aceite
de colza, triglicéridos de plantas de Euphorbia como, por ejemplo,
aceite de Euphorbia iagascae y triglicéridos con alto contenido en
ácido oleico como, por ejemplo, aceite de girasol con alto contenido
en ácido oleico o aceite de Euphorbia iathyris, aceite de cacahuete,
aceite de oliva, aceite de huesos de oliva, aceite de almendra,
aceite de kapoc, aceite de nuez, aceite de hueso de albaricoque,
aceite de hayuco, aceite de altramuz, aceite de maíz, aceite de
sésamo, aceite de granos de uva, aceite de lalemantia, aceite de
ricino, aceites de animales marinos tales como aceite de arenque y
aceite de sardina o aceite de lacha, aceite de ballena, así como
triglicéridos con una alta proporción de ácidos grasos saturados que
posteriormente se transforman a un estado insaturado, por ejemplo
mediante deshidrogenación, o mezclas de los mismos. Debido a la
reacción con los grupos hidroxi, también es posible utilizar en
parte triglicéridos hidroxilados como componente adicional además de
los triglicéridos epoxidados. Los triglicéridos hidroxilados de este
tipo son, por ejemplo, el aceite de alto contenido en ácido oleico o
el aceite de ricino hidroxilados. De este modo se pueden modificar
ampliamente las propiedades físicas de los polímeros. Es
fundamental, sin embargo, que siempre estén presentes triglicéridos
epoxidados, puesto que si no se produce la interrupción de la
cadena. También es posible utilizar triglicéridos con grupos
aziridina. Se conocen diferentes vías de síntesis para la
preparación de aziridinas. Una vía de fabricación es la cicloadición
de, por ejemplo, carbenos a azometinas (Breitmaier E., G. Jung, Org.
Chemie vol. 1, E. Thieme Verlag, Stuttgart) o de nitrenos a
olefinas. Asimismo es posible realizar la síntesis mediante la
reducción de \alpha-cloronitrilos u oximas con
LiAlH_{4} (Bull. Chem. Soc. Jpn. 40, 432 (1967) y Tetrahedro 24,
3681 (1968)).
Como anhídridos de ácido policarboxílico que se
fabrican a partir de ácidos policarboxílicos cíclicos con al menos
dos grupos ácido carboxílico libres se prefieren el anhídrido del
ácido ciclohexanodicarboxílico, el anhídrido del ácido
ciclohexenodicarboxílico, el anhídrido del ácido ftálico, el
anhídrido del ácido trimelítico, el anhídrido del ácido
hemimelítico, el anhídrido del ácido piromelítico, el anhídrido del
ácido 2,3-naftálico, el anhídrido del ácido
1,2-ciclopentanodicarboxílico, el anhídrido del
ácido 1,2-ciclobutanodicarboxílico, el anhídrido del
ácido quinoleico, el anhídrido del ácido norbornenodicarboxílico
(NADICAN), así como los compuestos sustituidos con metilo MNA, el
anhídrido del ácido pínico, el anhídrido del ácido norpínico, el
anhídrido del ácido truxílico, el anhídrido del ácido
perilen-1,2-dicarboxílico, el
anhídrido del ácido de Caro, el anhídrido del ácido
narcanfanodicarboxílico, el anhídrido del ácido isatoico, el
anhídrido del ácido canfórico, el anhídrido del ácido
1,8-naftálico, el anhídrido del ácido difénico, el
anhídrido del ácido o-carboxifenilacético, el
anhídrido del ácido
1,4,5,8-naftalenotetracarboxílico o mezclas de los
mismos.
También se pueden utilizar el anhídrido de ácido
policarboxílico de ácidos di- y policarboxílicos de cadena lineal
con al menos dos grupos ácido carboxílico libres, como, por ejemplo,
el anhídrido del ácido aconítico, el anhídrido del ácido
citracónico, el anhídrido del ácido glutárico, el anhídrido del
ácido itacónico, el anhídrido del ácido tartárico, el anhídrido del
ácido diglicólico, el anhídrido del ácido etilendiaminotetracético o
mezclas de los mismos.
En el caso de los iniciadores utilizados de
acuerdo con la invención, es decir en el caso de los ácidos
policarboxílicos, se prefieren los ácidos di- y tricarboxílico. Los
ejemplos de ellos son los derivados del ácido cítrico, taloles
poliméricos, el ácido aceláico, el ácido gálico, ácidos resínicos
di- o poliméricos, ácidos anacárdicos di- o poliméricos, también
líquido de cáscara de anacardo, ácidos poliurónicos, ácidos
polialgínicos, el ácido melítico, el ácido trimesínico, ácidos di- y
policarboxílicos aromáticos como, por ejemplo, el ácido ftálico, el
ácido trimelítico, el ácido hemimelítico, el ácido piromelítico, así
como sus derivados sustituidos aromáticamente como, por ejemplo,
ácido hidroxi- o alquil-ftálico, ácidos di- y
policarboxílicos cíclicos insaturados como, por ejemplo, el ácido
norpínico, ácidos di- y policarboxílicos heterocíclicos como, por
ejemplo, el ácido loipónico o el ácido cincoloipónico, ácidos di- y
policarboxílicos bicíclicos como, por ejemplo, los ácidos
norbornanodicarboxílicos, ácidos di- y policarboxílicos lineales
como, por ejemplo, el ácido malónico y sus homólogos de cadenas más
largas, así como sus compuestos sustituidos como, por ejemplo, los
ácidos hidroxi- y ceto-di y policarboxílicos, ácidos
pécticos, ácidos húmicos, líquido de cásca-
ra de anacardo polimérico con al menos dos grupos ácido carboxílico libres en la molécula o mezclas de los mismos.
ra de anacardo polimérico con al menos dos grupos ácido carboxílico libres en la molécula o mezclas de los mismos.
Otra forma de realización preferida de la
invención propone que el material polimérico contenga un producto de
reacción que se preparó a partir de los componentes de partida antes
descritos, pero utilizando adicionalmente un catalizador. El
catalizador se puede añadir en este caso en una relación
cuantitativa del 0,01 - 10% en masa, preferentemente del 0,05 al 5%
en masa. Como catalizadores se pueden utilizar básicamente todos los
compuestos que sirven para acelerar las reticulaciones de resinas
epoxídicas. Los ejemplos de ellos son aminas terciarias tales como
la N,N'-bencildimentilanilina, el imidazol y sus
derivados, alcoholes, fenoles y sus compuestos sustituidos, ácidos
hidroxicarboxílicos tales como el ácido láctico o el ácido
salicílico, compuestos organometálicos tales como el titanato de
trietanolamina, el laurato de
di-n-butilestaño, los ácidos de
Lewis, especialmente el trifluoruro de boro, el tricloruro de
aluminio y sus compuesto amínicos complejos, las bases de Lewis,
especialmente los alcoholatos, los compuestos mercapto
polifuncionales y los tioácidos, así como compuestos
organofosfóricos, en especial el fosfito de trifenilo, el fosfito de
trisnonilfenilo y el fosfito de
bis-\beta-cloroetilo, aminas
bicíclicas tales como el [2.2.2]-diazabiciclooctano,
la quinuclidi-
na o el diazabicicloundeceno, hidróxidos alcalinos y alcalinotérreos, compuestos de Grinard o mezclas de los mismos.
na o el diazabicicloundeceno, hidróxidos alcalinos y alcalinotérreos, compuestos de Grinard o mezclas de los mismos.
Se debe destacar especialmente que el material
polimérico de acuerdo con la invención puede estar compuesto
exclusivamente por el producto de reacción, como se ha descrito
anteriormente, o puede contener también adicionalmente, dependiendo
del perfil de exigencias, una carga o un agente ignífugo. Si el
material polimérico contiene exclusivamente un producto de reacción
y una carga, se prefiere que contenga del 2-98% en
masa del producto de reacción y del 98-2% en masa de
la carga. Se prefiere especialmente que el material polimérico
contenga del 6-90% en masa del producto de reacción
y del 10-94% en masa de la carga.
Los ejemplos especialmente preferidos para las
cargas son cargas orgánicas basadas en materiales con contenido en
celulosa, tales como harina de madera, serrín o desperdicios de
madera, cascarillas de arroz, fibras de paja y de lino sobre una
base de proteínas, especialmente lana de oveja, así como cargas
inorgánicas basadas en silicatos y carbonatos tales como arena,
cuarzo, corindón, carburo de silicio y fibras de vidrio, o mezclas
de los mismos. El material polimérico de acuerdo con la invención
también puede contener hasta un 50% en masa de un agente ignífugo.
Los agentes ignífugos preferidos son: el hidróxido de aluminio,
compuestos halogenados, de antimonio, de bismuto, de boro o de
fósforo, compuestos de silicato o mezclas de los mismos.
En la fabricación del material según la forma de
realización preferida con la carga se puede proceder de manera que
por una parte se fabrique primero una mezcla de los componentes de
partida, es decir del triglicérido, del anhídrido de ácido
policarboxílico y del ácido carboxílico, y que a continuación se
prepolimerice esta mezcla hasta alcanzar una viscosidad de 0,2 -
20.000 mPa.s a 20ºC - 200ºC y después se añada la carga. A
continuación, o eventualmente después de una conformación, se puede
llevar a cabo el endurecimiento, eventualmente bajo presión. No
obstante, también es posible mezclar todos los aditivos y realizar
después la prepolimerización.
Por otra parte también se puede proceder de
manera que se mezclen todas las sustancias a utilizar, es decir los
triglicéridos, los anhídridos de ácido policarboxílico y los ácidos
carboxílicos, así como eventualmente los aditivos adicionales tales
como cargas y/o agentes ignífugos, y que a continuación se lleve a
cabo el endurecimiento a temperatura elevada y presión elevada.
El endurecimiento se puede llevar a cabo en
intervalos de > 20ºC a 200ºC y a una presión de 10^{5} Pa (1
bar) a 10^{7} Pa (100 bar). La duración del endurecimiento depende
de la temperatura, de la presión y, eventualmente, del catalizador
añadido. El tiempo de endurecimiento puede encontrarse en el
intervalo de 10 segundos a hasta 24 horas. Preferentemente se
trabaja en el intervalo de temperaturas de 50 - 150ºC.
El material polimérico de acuerdo con la
invención también se puede infiltrar en materiales no tejidos o
esteras. De este modo se pueden fabricar piezas moldeadas reforzadas
con fibras.
Con el procedimiento de acuerdo con la invención,
la mezcla obtenida se puede verter y comprimir por separado en
moldes, o se puede realizar una producción continua. La producción
continua también se puede realizar mediante extrusión o laminado en
caliente.
La mezcla de reacción forma, tras el
endurecimiento, una superficie cerrada y extremadamente lisa, siendo
muy elevada la resolución plástica, es decir el tamaño de las
figuras geométricas que todavía se puede plastificar. El material
reproduce con gran exactitud los más finos dibujos de filigrana.
El material de acuerdo con la invención se
caracteriza especialmente porque es toxicológicamente inocuo, no
poseyendo así los inconvenientes del PVC y/o de otros materiales
comparables como, por ejemplo, aquellos basados en poliuretano. Se
ha de mencionar que el nuevo material puede poseer unas propiedades
mecánicas similares a las del PVC, EP o PES. Estas variantes del
material son rígido-elásticas y altamente
resistentes. Los materiales poliméricos con mucha carga y con
contenido en celulosa de acuerdo con la invención que se han
obtenido por compresión o extrusión poseen elevadas resistencias
mecánicas. En la solicitación mecánica puntual que aparece, por
ejemplo, al fijar tornillos de madera o al introducir clavos de
madera, la estructura del material circundante queda intacta. No se
observan desgarros como los que se pueden producir, por ejemplo, en
el caso de la madera. El material se puede procesar mecánicamente
sin problemas. Al serrar o fresar no se observan desgarros de las
superficies límite ni desprendimientos de fragmentos más
pequeños.
Con proporciones adicionales de triglicéridos
hidroxilados se pueden obtener piezas moldeadas que a temperatura
ambiente poseen un comportamiento semiplástico y al mismo tiempo una
excelente resistencia a la tracción. Dependiendo del grado de
reticulación, sobre el que en principio puede influir la composición
de los componentes de partida, se pueden obtener cuerpos moldeados
que permiten una conformación en caliente de los cuerpos de material
polimérico. En particular, con la incorporación de hidróxido de
aluminio se observa una notable mejora del comportamiento de
incendio en ensayos de inflamación. La incorporación de hidróxido de
aluminio y la disociación de agua relacionada con ello impide el
ataque directo de las llamas. Por lo tanto se cumple la clase de
prevención de incendios BS según la norma DIN 4102.
En numerosos ensayos se ha visto, además, que en
el caso del material de acuerdo con la invención no se produce
ninguna absorción apreciable de agua; para ello se sumergieron en
agua piezas moldeadas con contenido en celulosa y con alto contenido
en cargas durante un periodo de tiempo prolongado. Al cabo de 80
horas el material no absorbió agua en una cantidad digna de mención.
No se pudieron detectar alteraciones físicas ni químicas en el
material.
La invención se explica con más detalle mediante
los ejemplos siguientes:
Se mezcla un 53,5% en masa de aceite de linaza
epoxidado que contiene un 9% en masa de oxígeno con un 42,8% en masa
de anhídrido del ácido canfórico y un 2,7% en masa de una mezcla de
ácido abiético di- y trimérico. Esta mezcla se homogeneiza con un 1%
en masa de una solución etanólica de quinuclidina al 50%. Se mezcla
un 10% en masa de esta mezcla con un 90% en masa de paja y se
comprime durante 10 minutos a una presión de 15 bar y una
temperatura de 180ºC. La plancha de fibras obtenida posee una
densidad física de 0,62 [g/cm^{3}], se caracteriza por unas
elevadas propiedades mecánicas y posee una excelente resistencia al
agua. Se puede utilizar como material de plancha de fibras en la
industria de la construcción y de muebles.
Se mezclan 80 partes en masa de aceite de perilla
epoxidado que contiene un 8% en masa de oxígeno con 16 partes en
masa de anhídrido del ácido piromelítico y un 4% en masa de un ácido
graso trimérico. Un 30% en masa de esta mezcla se aplican sobre un
70% en masa de una tela no tejida de yute y cáñamo de tal manera que
la tela no tejida esté humedecida de forma homogénea. La estera de
fibras infiltrada se comprime a continuación durante 10 minutos a
una presión de 10 bar y una temperatura de 170ºC. El producto
fibroso obtenido posee una elevada elasticidad, resistencia a la
rotura y resistencia al agua. Puede aplicarse en muchos campos en
los que se utilicen fibras reforzadas con plástico o plásticos
reforzados con fibras, como, por ejemplo, piezas moldeadas y de
cofrado reforzadas por fibras o elementos de revestimiento.
Se mezclan un 42,9% en masa de aceite de soja
epoxidado que contiene un 6,5% en masa de oxígeno con un 21,5% en
masa de un aceite hidroxilado con alto contenido en ácido oleico. A
esta mezcla se añaden un 34,3% en masa de anhídrido del ácido
norbornenodicarboxílico y un 1,3% en masa de una solución metanólica
de DABCO al 5%. La mezcla se homogeneiza y a continuación se
humedece durante 15 minutos a una temperatura de 140ºC. El producto
obtenido es transparente, plásticamente deformable y posee una
elevada resistencia a la tracción. Este producto puede ser apropiado
para el revestimiento de materiales y elementos que deban ser
deformables plásticamente, como, por ejemplo, los cables
eléctricos.
Se mezclan un 72,7% en masa de aceite de cáñamo
epoxidado que contiene un 10,5% en masa de oxígeno con un 27,3% en
masa de anhídrido del ácido trimelítico. Un 8% en masa de esta
mezcla se mezcla con un 92% en masa de escandas secas y se comprimen
durante 8 minutos a una presión de 15 bar y una temperatura de
170ºC. La plancha de fibras obtenida posee una densidad física de
0,88 [g/cm^{3}], se caracteriza por una elevada resistencia al
agua y una excelente resistencia mecánica y se puede utilizar como
plancha de fibras en la industria de la construcción y de
muebles.
Se mezclan un 54,7% en masa de aceite de linaza
epoxidado que contiene un 9,6% en masa de oxígeno con un 43,7% en
masa de anhídrido del ácido tetrahidroftálico y un 1,1% en masa de
ácido adípico. Esta mezcla se homogeneiza con un 0,5% en masa de DBN
y se reticula en un plazo de 5 minutos a 145ºC para dar un cuerpo
moldeado transparente y rígido. El material obtenido es resistente
al agua y al agua hirviendo (véanse los dibujos 1 y 2) y posee unas
elevadas resistencias mecánicas. El material se puede calentar a
hasta 300ºC sin que se descomponga. Puede ser apropiado, por
ejemplo, como elemento de revestimiento para aparatos y máquinas del
tipo más diverso.
Se mezclan un 60% en masa de aceite de soja
epoxidado que contiene un 6,5% en masa de oxígeno con un 36% en masa
de anhídrido del ácido 1,2-ciclohexanodicarboxílico
y un 1,1% en masa de colofonia dimérica con un índice de ácido de
154. La mezcla se homogeneiza con una solución butanólica de
imidazol al 50% y se reticula a 140ºC en un plazo de 10 minutos. El
material polimérico obtenido es transparente, se caracteriza por una
elevada resistencia al agua y se puede conformar en caliente a una
temperatura de aproximadamente 90ºC. Por debajo de esta temperatura
posee elevadas resistencias mecánicas.
Se mezclan un 69,9% en masa de un aceite con alto
contenido en ácido oleico de Euphorbia Lathyris que contiene grupos
aziridina y un 4,3% en masa de nitrógeno, con un 28% en masa de
anhídrido del ácido ftálico, un 1,5% en masa de ácido sebácico y un
0,6% en masa de una solución isopropanólica de quinuclidina. La
mezcla se reticula a 145ºC en un plazo de 5 minutos para dar un
material polimérico transparente duroelástico que posee una elevada
resistencia al agua y resistencia a la abrasión.
Se mezclan un 51,5% en masa de un aceite de tung
epoxidado que contiene un 10,5% en masa de oxígeno con un 45,5% en
masa de anhídrido del ácido canfórico y un 2,5% en masa de una
solución etanólica de ácido cítrico al 70%. A esta mezcla se añade
un 0,5% en masa de DABCO y la mezcla se homogeneiza. Se aplica un
30% en masa de esta mezcla sobre un 70% en masa de una tela no
tejida de fibras de coco seca, de manera que las fibras queden
infiltradas de forma homogénea con la mezcla reactiva. La fibra de
coco infiltrada se precalienta a continuación a 130ºC durante 20
minutos. La mezcla reactiva reacciona en este caso dando un
prepolímero con una viscosidad de aproximadamente 10.000 [mPas]. A
continuación, la tela no tejida pretratada se introduce en un molde
y se comprime durante 1 minuto a una temperatura de 160ºC y 15 bar.
El producto fibroso obtenido posee una elevada resistencia mecánica
y es muy resistente al agua y a la temperatura. Se puede emplear en
los campos en los que se utilizan telas no tejidas reforzadas con
plástico o plásticos reforzados con fibras.
Una mezcla formada por un 61,6% en masa de aceite
de linaza epoxidado que contiene un 9,6% en masa de oxígeno y un
15,4% en masa de aceite de sardina epoxidado que contiene un 10,5%
en masa de oxígeno se mezcla con 19,2 partes en masa de dianhídrido
del ácido piromelítico y un 3,8% en masa de ácido graso trimérico.
Un 25% en masa de esta mezcla se homogeneiza con un 75% en masa de
harina de madera con una longitud media de las fibras de 300 \mum.
El polvo humedecido se procesa a continuación a 160ºC y a una
presión de 40 bar con la ayuda de una extrusora RAM para dar piezas
moldeadas continuas. Los productos obtenidos poseen una elevada
estabilidad mecánica y se caracterizan por una excelente resistencia
al agua.
Se mezclan un 53,2% en masa de un aceite de
cártamo epoxidado que contiene un 9% en masa de oxígeno con un 10%
en masa de anhídrido del ácido aconítico, un 32,5% en masa de
anhídrido del ácido metilnorbornenodicarboxílico y un 2,6% en masa
de ácido anacárdico dimérico. A esta mezcla se añade un 1,7% en masa
de una solución propanólica de DABCO y a continuación se homogeneiza
la mezcla. Se mezcla un 10% en masa de esta mezcla con un 90% en
masa de cascarillas de arroz molidas y secadas con un tamaño medio
de grano de 0,5 mm, hasta que se obtenga un polvo humedecido
homogéneamente. Esta mezcla se comprime a continuación durante 15
minutos a una temperatura de 130ºC y una presión de 15 bar. El
material obtenido posee una densidad física de 0,9 [g/cm^{3}] y se
puede mecanizar con arranque de virutas. Este material es apropiado
para todos aquellos campos en los que se utilicen planchas de fibras
de densidad media (MDF).
Se mezclan un 50,5% en masa de aceite de linaza
epoxidado con un 42,5% en masa de anhídrido del ácido
tetrahidroftálico y un 2,5% en masa ácido abiético trimérico. Esta
mezcla se homogeneiza con un 1,8% en masa de una solución
isobutanólica de quinuclidina al 50%. Un 30% en masa de esta mezcla
se homogeneiza con un 35% en masa de espato pesado, un 5% en masa de
un pigmento como, por ejemplo, rutilo y un 30% en masa de una mezcla
de harinas de muscovita, clorita y cuarzo. La mezcla se reticula a
continuación en un molde a una presión de 30 bar y una temperatura
de 140ºC en un plazo de 8 minutos para dar cuerpos moldeados
duroplásticos y duroelásticos que poseen una elevada resistencia
frente al agua y al agua hirviendo, así como elevadas resistencias
mecánicas. El material se puede utilizar, por ejemplo, como elemento
de revestimiento para aparatos y máquinas del tipo más diverso.
Claims (15)
1. Material polimérico basado en materias primas
renovables, que contiene un producto de reacción que se ha obtenido
mediante la reticulación de un 10-90% en masa de un
triglicérido con al menos 2 grupos epoxi y/o aziridina y un
5-90% en masa de un anhídrido de ácido
policarboxílico que se ha preparado a partir de ácidos
policarboxílicos cíclicos con al menos 2 grupos ácido carboxílico
libres, con un 0,01-4% en masa de un ácido
policarboxílico como iniciador.
2. Material polimérico según la reivindicación 1,
caracterizado porque los triglicéridos epoxidados se han
seleccionado entre aceite de soja, aceite de linaza, aceite de
perilla, aceite de tung, aceite de oiticica, aceite de cártamo,
aceite de semilla de adormidera, aceite de cañamón, aceite de
semilla de algodón, aceite de girasol, aceite de colza,
triglicéridos de plantas de Euphorbia como, por ejemplo, aceite de
Euphorbia iagascae y triglicéridos con alto contenido en ácido
oleico como, por ejemplo, aceite de girasol con alto contenido en
ácido oleico o aceite de Euphorbia iathyris, aceite de cacahuete,
aceite de oliva, aceite de huesos de oliva, aceite de almendra,
aceite de kapoc, aceite de nuez, aceite de hueso de albaricoque,
aceite de hayuco, aceite de altramuz, aceite de maíz, aceite de
sésamo, aceite de granos de uva, aceite de lalemantia, aceite de
ricino, aceites de animales marinos tales como aceite de arenque y
aceite de sardina o aceite de lacha, aceite de ballena, así como
triglicéridos con una alta proporción de ácidos grasos saturados que
posteriormente se han transformado a un estado insaturado, por
ejemplo mediante deshidrogenación, o mezclas de los mismos.
3. Material polimérico según la reivindicación 1
ó 2, caracterizado porque los triglicéridos epoxidados
contienen adicionalmente triglicéridos hidroxilados tales como
aceite de ricino.
4. Material polimérico según al menos una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque los anhídridos
de ácido policarboxílico se han seleccionado entre el anhídrido del
ácido ciclohexanodicarboxílico, el anhídrido del ácido
ciclohexenodicarboxílico, el anhídrido del ácido ftálico, el
anhídrido del ácido trimelítico, el anhídrido del ácido
hemimelítico, el anhídrido del ácido piromelítico, el anhídrido del
ácido 2,3-naftálico, el anhídrido del ácido
1,2-ciclopentanodicarboxílico, el anhídrido del
ácido 1,2-ciclobutanodicarboxílico, el anhídrido del
ácido quinoleico, el anhídrido del ácido norbornenodicarboxílico
(NADICAN), así como los compuestos sustituidos con metilo MNA, el
anhídrido del ácido pínico, el anhídrido del ácido norpínico, el
anhídrido del ácido truxílico, el anhídrido del ácido
perilen-1,2-dicarboxílico, el
anhídrido del ácido de Caro, el anhídrido del ácido
narcanfanodicarboxílico, el anhídrido del ácido isatoico, el
anhídrido del ácido canfórico, el anhídrido del ácido
1,8-naftálico, el anhídrido del ácido difénico, el
anhídrido del ácido o-carboxifenilacético, el
anhídrido del ácido
1,4,5,8-naftalenotetracarboxílico o mezclas de los
mismos.
5. Material polimérico según al menos una de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque como ácido
policarboxílico se utiliza un ácido di- o tricarboxílico.
6. Material polimérico según la reivindicación 5,
caracterizado porque el ácido policarboxílico se ha
seleccionado entre los derivados del ácido cítrico, taloles
poliméricos, el ácido aceláico, el ácido gálico, ácidos resínicos
di- o poliméricos, ácidos anacárdicos di- o poliméricos, también
líquido de cáscara de anacardo, ácidos poliurónicos, ácidos
polialgínicos, el ácido melítico, el ácido trimesínico, ácidos di- y
policarboxílicos aromáticos como, por ejemplo, el ácido ftálico, el
ácido trimelítico, el ácido hemimelítico, el ácido piromelítico, así
como sus derivados sustituidos aromáticamente como, por ejemplo,
ácido hidroxi- o alquil-ftálico, ácidos di- y
policarboxílicos cíclicos insaturados como, por ejemplo, el ácido
norpínico, ácidos di- y policarboxílicos heterocíclicos como, por
ejemplo, el ácido loipónico o el ácido cincoloipónico, ácidos di- y
policarboxílicos bicíclicos como, por ejemplo, los ácidos
norbornanodicarboxílicos, ácidos di- y policarboxílicos lineales
como, por ejemplo, el ácido malónico y sus homólogos de cadena más
larga, así como sus compuestos sustituidos como, por ejemplo, los
ácidos hidroxi- y ceto-di y policarboxílicos, ácidos
pécticos, ácidos húmicos, líquido de cáscara de anacardo polimérico
con al menos dos grupos ácido carboxílico libres en la molécula o
mezclas de los mismos.
7. Material polimérico según al menos una de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque contiene un
2-98% en masa de un producto de reacción según la
reivindicación 1 y un 98-2% en masa de una
carga.
8. Material polimérico según al menos una de las
reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque la carga se
selecciona del grupo formado por cargas orgánicas basadas en
materiales con contenido en celulosa, tales como harina de madera,
serrín o desperdicios de madera, cascarillas de arroz, fibras de
paja y de lino sobre una base de proteínas, especialmente lana de
oveja, así como cargas inorgánicas basadas en silicatos y carbonatos
tales como arena, cuarzo, corindón, carburo de silicio y fibras de
vidrio, o mezclas de los mismos.
9. Material polimérico según al menos una de las
reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque en la
fabricación del producto de reacción se añaden 0,1 - 10% en masa de
un catalizador.
10. Material polimérico según la reivindicación
9, caracterizado porque el catalizador se selecciona entre
aminas terciarias tales como la
N,N'-bencildimentilanilina, el imidazol y sus
derivados, alcoholes, ácidos hidroxicarboxílicos tales como el ácido
láctico o el ácido salicílico, tioácidos, así como compuestos
organofosfóricos, en especial el fosfito de trifenilo, el fosfito de
trisnonilfenilo y el fosfito de
bis-\beta-cloroetilo, aminas
bicíclicas tales como el [2.2.2]-diazabiciclooctano,
la quinuclidina o el diazabicicloundeceno, o mezclas de los
mismos.
11. Material polimérico según al menos una de las
reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque contiene
adicionalmente un agente ignífugo seleccionado del grupo formado por
hidróxido de aluminio, compuestos halogenados, de antimonio, de
bismuto, de boro o de fósforo, compuestos de silicato o mezclas de
los mismos.
12. Procedimiento para la fabricación del
material polimérico según al menos una de las reivindicaciones 1 a
11, caracterizado porque se mezclan el triglicérido, el
anhídrido de ácido policarboxílico, el ácido policarboxílico y,
eventualmente, los demás aditivos tales como cargas y/o el
catalizador y/o el agente ignífugo, y porque a continuación se lleva
a cabo el endurecimiento.
13. Procedimiento para la fabricación del
material polimérico según al menos una de las reivindicaciones 1 a
12, caracterizado porque el triglicérido, el anhídrido de
ácido policarboxílico y el ácido policarboxílico, y eventualmente el
catalizador, se reticulan previamente hasta alcanzar una viscosidad
de 0,2 - 20.000 mPa.s (CPS) a 20ºC - 200ºC y porque después se
añaden la carga y/o el agente ignífugo y porque después se lleva a
cabo el endurecimiento.
14. Procedimiento según las reivindicaciones 12 y
13, caracterizado porque el endurecimiento se realiza a una
temperatura comprendida en el intervalo de > 20ºC a 200ºC y a una
presión de 10^{5} Pa (1 bar) a 10^{7} Pa (100 bar) durante un
periodo de tiempo comprendido en el intervalo de 10 segundos a 24
horas.
15. Uso del material polimérico según al menos
una de las reivindicaciones 1 a 11, en sistemas prefabricados de
subdivisión de interiores, como sustituto de material para marcos
plásticos y metálicos, como material para raíles barnizados y
elementos de revestimiento, como material perfilado, como material
para obturaciones, revestimientos y cuerpos moldeados altamente
resistentes a la abrasión, como capa protectora para cubrir grietas,
recubrimientos antideslizantes, masas de aislamiento o de
conductividad eléctricas, películas que se pueden emplear
tribológicamente, pinturas submarinas para barcos, sistemas de
sinterizado en lecho fluidizado para piezas moldeadas y de aparatos
solicitadas, elementos moldeados como fibras infiltradas y esteras
de fibras, tableros de virutas, sustitutos de planchas de fibra dura
y de MDF en la industria de la construcción y de muebles, perfiles
continuos.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19524514 | 1995-07-05 | ||
DE19524514 | 1995-07-05 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2165508T3 ES2165508T3 (es) | 2002-03-16 |
ES2165508T5 true ES2165508T5 (es) | 2005-12-01 |
Family
ID=7766089
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES96922761T Expired - Lifetime ES2165508T5 (es) | 1995-07-05 | 1996-07-05 | Material polimerico, procedimiento para su fabricacion y su uso. |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0836627B2 (es) |
JP (1) | JP2000501119A (es) |
KR (1) | KR19990028734A (es) |
CN (1) | CN1103791C (es) |
AT (1) | ATE207092T1 (es) |
AU (1) | AU713023B2 (es) |
BG (1) | BG63603B1 (es) |
BR (1) | BR9609342A (es) |
CA (1) | CA2224714A1 (es) |
CZ (1) | CZ417797A3 (es) |
DE (2) | DE19627165C2 (es) |
DK (1) | DK0836627T3 (es) |
EA (1) | EA000565B1 (es) |
ES (1) | ES2165508T5 (es) |
HU (1) | HUP9802994A3 (es) |
MX (1) | MX9800135A (es) |
NZ (1) | NZ312082A (es) |
PL (1) | PL324348A1 (es) |
PT (1) | PT836627E (es) |
SI (1) | SI9620102A (es) |
SK (1) | SK1598A3 (es) |
TR (1) | TR199701758T1 (es) |
UA (1) | UA49837C2 (es) |
WO (1) | WO1997002307A1 (es) |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19834048A1 (de) * | 1998-07-30 | 2000-02-03 | Cognis Deutschland Gmbh | Verbundwerkstoffe auf der Basis nachwachsender Rohstoffe |
DE19952364A1 (de) * | 1999-10-30 | 2001-07-19 | Cognis Deutschland Gmbh | Lagerstabile Prepregs auf Basis duroplastischer, oleochemischer Matrices |
EP1178065A1 (en) * | 2000-08-03 | 2002-02-06 | DLW Aktiengesellschaft | Composition based on renewable raw materials |
AU2001279624A1 (en) | 2000-05-24 | 2001-12-03 | Armstrong Dlw Ag | Composition based on renewable raw materials |
DE10038034C2 (de) * | 2000-08-03 | 2003-07-17 | Moeller Plast Gmbh | Verfahren zur mechanischen Stabilisierung von Schäben |
DE10132749A1 (de) * | 2001-07-03 | 2003-01-30 | Fraunhofer Ges Forschung | Faserverstärkter Werkstoff auf der Basis duroplastischer Polymere |
DE10148672A1 (de) * | 2001-10-02 | 2003-04-24 | Cognis Deutschland Gmbh | Polyester |
DE10237694A1 (de) * | 2002-08-15 | 2004-03-04 | Sai Automotive Sal Gmbh | Verfahren sowie Vorrichtung zum Herstellen von Formteilen |
KR100540796B1 (ko) * | 2002-12-09 | 2006-01-11 | 학교법인 건국대학교 | 글리세롤과 지방산을 이용한 폴리우레탄-아마이드 접착제 |
DE102006003762A1 (de) * | 2006-01-25 | 2007-07-26 | Dracowo Forschungs- Und Entwicklungs Gmbh | Leinölepoxid-basierte Faserverbundwerkstoffe |
ITTV20060092A1 (it) * | 2006-05-31 | 2007-12-01 | Luca Toncelli | Procedimento per la fabbricazione di manufatti in conglomerato di granulato di materiale lapideo e resina poliestere in forma di lastre o blocchi. |
EP1884531A1 (en) | 2006-07-30 | 2008-02-06 | Lonza Compounds GmbH & Co. KG | Sheet molding compounds (smc) comprising thermosetting resins based on renewable resources |
DE102006037288B4 (de) * | 2006-08-09 | 2019-06-13 | Ask Chemicals Gmbh | Formstoffmischung enthaltend Cardol und/oder Cardanol in Gießereibindemitteln auf Polyurethanbasis, Verfahren zur Herstellung eines Formkörpers sowie Verwendung desselben |
EP2133382B1 (en) * | 2007-03-30 | 2015-08-12 | Toray Industries, Inc. | Polymer, and film or sheet comprising the same |
DE102008063442B4 (de) | 2008-12-31 | 2011-12-29 | Peter Klenert | Verfahren zur Herstellung von Polymerwerkstoffen |
JP5322220B2 (ja) * | 2009-03-11 | 2013-10-23 | 中部電力株式会社 | 絶縁性高分子材料組成物 |
US9090509B2 (en) | 2009-03-18 | 2015-07-28 | Consentino, S.A. | Panel or slab formed by stone agglomerate containing an organic binder of a plant origin |
JP5366208B2 (ja) * | 2009-09-16 | 2013-12-11 | 中部電力株式会社 | 絶縁性高分子材料組成物及びその製造方法 |
JP5547456B2 (ja) * | 2009-11-10 | 2014-07-16 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 一液型エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた接着方法 |
DE102011001539A1 (de) * | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Meyer Rohr + Schacht Gmbh | Verbundwerkstoff |
ITMI20110797A1 (it) * | 2011-05-10 | 2012-11-11 | Polynt S P A | Miscela indurente a bassa temperatura per resine epossidiche. |
CN102352089B (zh) * | 2011-07-01 | 2013-03-20 | 中航复合材料有限责任公司 | 一种植物纤维增强生物质树脂薄层材料及其制备方法 |
CN103797721B (zh) | 2011-09-09 | 2015-11-25 | 住友电气工业株式会社 | 供电系统和连接器 |
ITTV20110125A1 (it) * | 2011-09-20 | 2013-03-21 | Luca Toncelli | Processo per la preparazione di manufatti in conglomerato di granulato di materiale lapideo e resina con anidridi di origine terpenica |
US8754152B2 (en) | 2011-10-21 | 2014-06-17 | King Abdulaziz City For Science And Technology | Efficient polymer composites based on natural wool |
US9556293B2 (en) | 2012-10-15 | 2017-01-31 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Polyisocyanates from fused bicyclic polyols and polyurethanes therefrom |
KR101401097B1 (ko) * | 2013-02-25 | 2014-05-28 | 주식회사 웰데코 | 다기능 보호필름의 제조방법 |
DE202013104133U1 (de) | 2013-09-11 | 2013-10-15 | Michael Sorge | Polymerwerkstoff auf Basis nachwachsender Rohstoffe |
US10077257B2 (en) | 2015-04-06 | 2018-09-18 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Aziridinated triglycerides and polymers formed therefrom |
US10882951B2 (en) | 2018-04-21 | 2021-01-05 | Natural Fiber Welding, Inc. | Curative and method |
US11760836B2 (en) | 2018-04-21 | 2023-09-19 | Natural Fiber Welding, Inc. | Curative |
KR102538880B1 (ko) * | 2018-04-21 | 2023-06-05 | 네추럴 파이버 웰딩 인코포레이티드 | 경화제 |
JP7404086B2 (ja) * | 2020-01-31 | 2023-12-25 | サカタインクス株式会社 | ポリエステル樹脂、オフセット印刷用インキ組成物、印刷物、および印刷物の製造方法 |
US11667775B2 (en) * | 2021-01-28 | 2023-06-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Resin-modified vegetable oils in rubber compositions and tires |
US11987690B2 (en) * | 2021-01-28 | 2024-05-21 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Fatty acid-modified vegetable oils in rubber compositions and tires |
WO2024069417A1 (en) * | 2022-09-26 | 2024-04-04 | Fondazione Istituto Italiano Di Tecnologia | Method for constructing a covering of a substrate and composite material comprising that covering |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD51985A (es) * | ||||
DD48687A (es) † | ||||
US2935492A (en) * | 1956-04-30 | 1960-05-03 | Shell Oil Co | Process for curing material having internal epoxy groups and resulting products |
CH486755A (de) * | 1965-11-09 | 1970-02-28 | Liebknecht Transformat | Verfahren zur Erhöhung der Kriechstromfestigkeit von Oberflächen elektrischer Isolierteile |
US3507814A (en) * | 1967-01-13 | 1970-04-21 | Gen Tire & Rubber Co | Multifunctional aziridino compounds,polymeric products thereof and production processes |
FR1548423A (es) * | 1967-09-05 | 1968-12-06 | ||
DE3246615A1 (de) * | 1982-12-16 | 1984-06-20 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Alkydharze, enthaltend funktionelle epoxide |
SU1696450A1 (ru) * | 1989-07-11 | 1991-12-07 | Предприятие П/Я А-1120 | Герметизирующий компаунд |
JPH04501284A (ja) * | 1989-08-09 | 1992-03-05 | バッテレーインスティツウト エ.ファウ. | 原料油脂からプラスチックを製造する方法 |
US5151485A (en) * | 1990-11-21 | 1992-09-29 | The Dow Chemical Company | Advanced epoxy compositions, curable compositions and cured products |
-
1996
- 1996-07-05 AT AT96922761T patent/ATE207092T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-07-05 ES ES96922761T patent/ES2165508T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-05 TR TR97/01758T patent/TR199701758T1/xx unknown
- 1996-07-05 DE DE19627165A patent/DE19627165C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-05 SI SI9620102A patent/SI9620102A/sl unknown
- 1996-07-05 HU HU9802994A patent/HUP9802994A3/hu unknown
- 1996-07-05 EA EA199800004A patent/EA000565B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-07-05 AU AU63530/96A patent/AU713023B2/en not_active Ceased
- 1996-07-05 CN CN96196748A patent/CN1103791C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-05 UA UA97126299A patent/UA49837C2/uk unknown
- 1996-07-05 NZ NZ312082A patent/NZ312082A/xx unknown
- 1996-07-05 CA CA002224714A patent/CA2224714A1/en not_active Abandoned
- 1996-07-05 SK SK15-98A patent/SK1598A3/sk unknown
- 1996-07-05 CZ CZ974177A patent/CZ417797A3/cs unknown
- 1996-07-05 JP JP9504723A patent/JP2000501119A/ja active Pending
- 1996-07-05 PT PT96922761T patent/PT836627E/pt unknown
- 1996-07-05 EP EP96922761A patent/EP0836627B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-05 BR BR9609342-0A patent/BR9609342A/pt unknown
- 1996-07-05 WO PCT/DE1996/001243 patent/WO1997002307A1/de not_active Application Discontinuation
- 1996-07-05 PL PL96324348A patent/PL324348A1/xx unknown
- 1996-07-05 DK DK96922761T patent/DK0836627T3/da active
- 1996-07-05 DE DE59607956T patent/DE59607956D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-05 KR KR1019980700032A patent/KR19990028734A/ko not_active Application Discontinuation
-
1997
- 1997-12-29 BG BG102153A patent/BG63603B1/bg unknown
-
1998
- 1998-01-07 MX MX9800135A patent/MX9800135A/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR19990028734A (ko) | 1999-04-15 |
CN1195357A (zh) | 1998-10-07 |
DE59607956D1 (de) | 2001-11-22 |
AU6353096A (en) | 1997-02-05 |
DK0836627T3 (da) | 2001-11-19 |
MX9800135A (es) | 1998-11-29 |
PL324348A1 (en) | 1998-05-25 |
JP2000501119A (ja) | 2000-02-02 |
CA2224714A1 (en) | 1997-01-23 |
EP0836627A1 (de) | 1998-04-22 |
UA49837C2 (uk) | 2002-10-15 |
EP0836627B1 (de) | 2001-10-17 |
SI9620102A (sl) | 1998-10-31 |
BR9609342A (pt) | 2002-04-30 |
EP0836627B2 (de) | 2005-06-01 |
WO1997002307A1 (de) | 1997-01-23 |
HUP9802994A2 (hu) | 1999-04-28 |
PT836627E (pt) | 2002-02-28 |
BG63603B1 (bg) | 2002-06-28 |
TR199701758T1 (xx) | 1998-03-21 |
HUP9802994A3 (en) | 2000-04-28 |
DE19627165A1 (de) | 1997-01-09 |
CZ417797A3 (cs) | 1998-05-13 |
DE19627165C2 (de) | 1999-02-25 |
SK1598A3 (en) | 1998-09-09 |
EA199800004A1 (ru) | 1998-08-27 |
ES2165508T3 (es) | 2002-03-16 |
NZ312082A (en) | 2000-04-28 |
BG102153A (en) | 1998-08-31 |
AU713023B2 (en) | 1999-11-18 |
EA000565B1 (ru) | 1999-12-29 |
ATE207092T1 (de) | 2001-11-15 |
CN1103791C (zh) | 2003-03-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2165508T5 (es) | Material polimerico, procedimiento para su fabricacion y su uso. | |
US10472281B2 (en) | Polyurethane composites with fillers | |
KR100508729B1 (ko) | 구조물의 크랙 보수 공법 | |
AU1618299A (en) | Novel synthetic finishing and coating systems | |
KR102079572B1 (ko) | 이중 복합 방수 시트 및 이를 이용한 방수 시공 방법 | |
KR101135593B1 (ko) | 폴리우레탄계 시멘트 복합체와 그 제조방법, 이를 이용한 성형품 | |
KR101416841B1 (ko) | 빠른 경화를 위한 고강도 황토 모르타르 | |
KR101782894B1 (ko) | 기둥부재의 내진성능 및 내구성 극대화를 위한 초속경화형 폴리우레아 수지 조성물 | |
CA2797242A1 (en) | Fibrous plasticized gypsum composition | |
RU2503542C2 (ru) | Отделочный декоративно-защитный материал и способ его изготовления | |
US20010023276A1 (en) | Polymeric material, method for its manufacture, and its utilization | |
KR20190050275A (ko) | 내광성이 개선된 인조대리석 | |
KR102082119B1 (ko) | 친환경 frp 패널 조성물 및 이의 제조방법 | |
KR101744882B1 (ko) | 섬유티슈를 이용한 콘크리트 구조물의 내진 및 보수보강 공법 | |
WO2014114989A1 (en) | Wall cladding or siding elements and their production | |
WO2022133170A1 (en) | Composite building material | |
EP2702016B1 (en) | High workability epoxy grout | |
KR100589057B1 (ko) | 방염섬유가 포함된 투수형 아스팔트 콘크리트와 그제조방법 | |
KR102260463B1 (ko) | 경량석재단열패널용 접착제 및 그 제조방법 | |
KR20140141149A (ko) | 산업용 부산물인 고무칩과 섬유설을 주원료로 이용하여 만들어지는 산업용 고무·섬유 합성매트 및 그 제조방법 | |
KR20160123475A (ko) | 복합소재를 이용한 건축 마감재 및 그 제조방법 | |
US20230032709A1 (en) | Composite building material | |
EA041914B1 (ru) | Изолирующий материал и способ его получения | |
JPH02127043A (ja) | 特殊繊維シート材料 | |
HU230533B1 (hu) | Alaktestek célszerűen zajszigetelés, energia elnyelés, ütközésgátlás, szigetelés céljára és eljárás az alaktestek előállítására. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FG2A | Definitive protection |
Ref document number: 836627 Country of ref document: ES |