SE447387B - Nytt halogenerat derivat i 16alfa-metyl pregnanserien, dess anvendning for framstellning av ett lekemedel med antiinflammatorisk aktivitet samt farmaceutiska kompositioner innehallande denna - Google Patents
Nytt halogenerat derivat i 16alfa-metyl pregnanserien, dess anvendning for framstellning av ett lekemedel med antiinflammatorisk aktivitet samt farmaceutiska kompositioner innehallande dennaInfo
- Publication number
- SE447387B SE447387B SE8004428A SE8004428A SE447387B SE 447387 B SE447387 B SE 447387B SE 8004428 A SE8004428 A SE 8004428A SE 8004428 A SE8004428 A SE 8004428A SE 447387 B SE447387 B SE 447387B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- inflammatory activity
- methyl
- pharmaceutical compositions
- 16alfa
- halogenerated
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
- C07J5/0007—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond not substituted in position 17 alfa
- C07J5/0023—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond not substituted in position 17 alfa substituted in position 16
- C07J5/003—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond not substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group including 16-alkylidene substitutes
- C07J5/0038—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond not substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group including 16-alkylidene substitutes by an alkyl group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
- C07J5/0046—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa
- C07J5/0061—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa substituted in position 16
- C07J5/0069—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group
- C07J5/0076—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group by an alkyl group
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
447 387 2 uppfinningen från de hittills kända föreningarna.
Den experimentella delen, som återges nedan, visar klart dessa skillnader i inflammatorisk aktivitet på stället mellan föreningen enligt uppfinningen och föreningarna enligt det citerade patentet, nämligen 9d,líß-dikloro-16i-metyl-21- -acetoxi-pregna-1,H-dien-3,20-diofl som är en annan ester av 94, 11ß~dikloro-16d~metyl-21-hydroxi-pregna-1,ü-dien-3,20-dion.
Föreningen enligt uppfinningen är dessutom inaktiv vid oral administrering.
Denna skillnad mellan den anti-inflammatoriska aktivi- teten på stället och aktiviteten vid allmän administreríng.är speciellt intressant ty den medger användning av föreningen enligt uppfinningen 1 doser för vilka man inte behöver frukta de klassiska bieffekterna av kortisontyp.
Denna skillnad mellan anti-inflammatorisk aktivitet på stället och anti-inflammatorisk aktivitet vid allmän administrering och isynnerhet vid oral administrering är speciellt intressant för aerosolanvändning.
Föreningen enligt uppfinningen kan sålunda användas inom terapin för bekämpning av astma och även mot ödem, derma- toser, klådor, olika former av eksem och solrodnader.
Uppfinníngen avser sålunda användning av föreningen enligt uppfinningen såsom läkemedel.
Uppfinningen avser farmaceutíska kompositioner, som såsom aktiv huvudbeståndsdel innehåller det ovan definierade läkemedlet.
Dessa farmaceutiska kompositioner kan administreras lokalt genom applicering pâ slemhinnorna eller huden.
Dessa kompositioner kan vara fasta substanser eller vätskor och föreligga i de farmaceutiska former, som ofta använ- des inom humanmedicinen, såsom aerosolberedníngar, puder, poma- dor, krämer och geler.
De_framställes med metoder, som är vanliga inom den farmaceutiska industrin. Den aktiva beståndsdelen kan inkorporeras däri med vanliga utdrygningsmedel, som användes i farmaceutiska kompositioner, såsom vehiklar, vattenhaltiga eller ej, fetter av animalt eller vegetabiliskt ursprung, paraffinderivat, alkoholer såsom glykoler, olika vät-, disperger- eller emulgermedel, konserveringsmedel samt talk och stärkelse.
Den dagliga dosen varierar isynnerhet beroende på den 447 387 individ, som skall behandlas, och åkomman ifråga. Den kan t.ex. ligga mellan 1 och 6 sprayningar per dag av en aerosolberedning, som medger administrering av 0,1-2 mg aktiv beståndsdel varje gång man sprayar.
Ett framställníngsförfarande för 9K,i1firdik1oro-16d-me- tyl-21-oxikarbonyl-dicyklohexyl-metyloxí-pregna-1,4-dien-3,20-dion anges i det franska patentet och i tilläggspatentet, som nämnts ovan. _ Förfarandet kännetecknas av att man omsätter 9Å,1lß»di- kloro-löüvmetyl-21-dihydroxi-pregna-1,U-dien-3,20-dion med en för- ening med formeln (A): O H X-ë"'O-C vari X betecknar en halogenatom, och sålunda erhålles den önskade föreningen.
X betecknar företrädesvis en klor- eller bromatom, och uppfinningen avser isynnerhet ett förfarande, som kännetecknas av att man omsätter Qd,1M5-dikloro-16%-metyl-21-hydroxi-pregna- -1,4-dien-3,20-díon med kloroformiatet av dicyklohexylkarbinol för framställning av den önskade föreningen. Omsättningen mellan 9d,1Lß-dikloro-lâá-metyl-21-hydroxi-pregna-1,ü-dien-3,20-dion och föreningen med formeln A utföres företrädesvis i närvaro av ett basiskt medel, såsom pyridin eller kollidin. Följande exempel beskriver uppfinningen utan att begränsa den..
Exempel 1: Qi,116-dikloro-16q-metyl-21-oxikarbonyldicyklohexyl- -metyl-oxi-pregna-1,4-dien-3,20-dion Man löser 2 g 9 ,11 -dikloro-16 -mety1-21-hydroxi- -pregna-1,U-dien-3,20-dion (framställd med det förfarande, som anges i det franska tilläggspatentet 2 381 065) i en lösning innehållande H ml pyridin och 8 ml dioxan. Den så erhållna lös- ningen kyis :iii o+5°c, och u m1 kioroformiac av aicykionexyi- karbinol i lösning i 12 ml dioxan tillsättes. Temperaturen får under stiga till 2o-25°c, och där-efter omm-es s tinnar. Bland- níngen hälles i isvatten, extraheras med kloroform, kloroform- faserna tvättas med O,1N svavelsyra och därefter med vatten. Man erhåller sålunda 5,9 E rätt harts, som kromatograferas på 447 587 . '4 silikagel med användning av en blandning av eter och petroleum- eter såsom elueringsmedel (kokpunkt 60-8000) (1-1), och därefter med en blandning av eter-petroleumeter (5-1). Man erhåller så- lunda 5,288 g harts (rf = 0,16), som upplöses i varm etanol. Den erhållna lösningen kyles. Produkten krístallíserar. Den centri- fugeras, tvättas med etanol och torkas. Efter torkning erhålles 2,8 g av den önskade produkten med en smältpunkt av ca 14000. ¿íx_7D = + 133 ï 2° (C = 1% ston).
Exempel 2: Farmakologisk undersökning av föreningen enligt upp- finningen, som nedan benämnes produkt A, utförd i jämförelse med 9d,1flE-dikloro-161-metyl-21-acetoxi-pregna-1,H-dien-3,20-dion (nedan nämnd produkt B), 9%,11ß-dikloro-16d-metyl-21-pentanoyl- pxi-pregna-1,Ä-dien-3,20-dion (nedan benämnd produkt C) och dexametason A. Undersökning av den anti-inflammatoriska aktivite- ten vid oral administrering.
Undersökningen utfördes med det klassiska granulom- testet. Vid det använda förfarandet, modifiering av metoden enligt R. Meier och medarbetare (Experientia, 1950, 6, 469) fick Wistar-råttor, vanligen av honkön, med en vikt av 100-110 g, en inplantation av tvâ bomullstussar med en vikt av vardera 100 mg under thoraxhuden. Den orala behandlingen, som börjar omedelbart efter denna inplantation, varar 2 dagar med tvâ administreringar per dag. 16 timmar efter den sista administreringen eller på den tredje dagen, dödas djuren.
Tussarna, omgivna av bildad granulomvävnad, väges i färskt tillstånd och sedan efter 18 timmar vid 6000. Granulom- vikten erhålles genom avdrag av den ursprungliga bomullsvikten.
Vikten av tymus, uttagen samtidigt som granulomet, medger uppskattning av produkternas tymolytiska aktivitet.
Resultaten, uttryckta i AD5O sakade en 50%-ig inhibering av granulomet, och den dos, som or- sakar en 50%-ig_tillhakagång av tymus) är följande: (dvs. i den dos, som or- (¿Produkter w ¿_Granulom :" Tymus' ifPrndukt A Inaktiv vid 50 mg/kg ' Inaktiv vid 50'mg/kg.
' ;Pv0uuut B ' ) 1oo mg/kg - 50 mg/kg f6Produkt C . _ ) 50 mg/kg 15 mg/kg ',jDexametason @¿¿ 0,05 mg/kg 0,035 mg/kg 447 387 Resultat: _ Förening A,1jksmn föreningarna B och C enligt tidigare teknik, är föga aktiv vid oral administrering, jämfört med dexa- metason.
B. Undersökning av anti-inflammatorisk aktivitet på stället.
Det använda förfarandet är en variant av den föregående tekniken. Råttorna får en inplantation om 2 bomullstussar, inne- hållande den produkt, som skall undersökas, under toraxhuden.
Tussarna har beretts på följande sätt: De föreningar som skall undersökas, löses upp i 20)1l etanol, som påföres varje bomulls- tuss. Tussarna får därefter torka under 2U timmar vid 4000 innan de implanteras. Aktiviteten uttryckes i mg per tuss.
Djuren dödas på morgonen den tredje experimentdagen, och tussarna, omgivna av granulomvävnad, väges fästa och sedan efter 18 timmar vid 6000. Granulomvikten erhålles efter borträk- ning av den ursprungliga bomullsvikten.
Tymusarna väges även, och vikten därav medger utvärde- ring av föreningarnas tymølytiska systemaktivitet.
De undersökta föreningarna är föreningarna A, B, C och dexametason.
Resultaten, uttryckta i AD5O/per tuss, dvs. i den dos, som orsakar en 50%-ig inhibering av granulom och en 50%-ig återgång av tymus, är följande: Produkter Granulom Tymus Produkt A 0,008 mg Inaktiv vid 0,100 mg Produkt B 0,012 mg 0,560 mg Produkt C ) 0,100 mg ) 0,100 mg Dexametason 0,H00 mg ^ 0,025 mg fiesultat: Förening A har en mycket bättre aktivitet på stället än föreningarna B, C och dexametason, såsom framgår av de resultat, som erhållits på granulomet. I motsats härtill har produkt A lik- som produkterna B och C en mycket mindre systemeffekt än dexa- metason, såsom framgår av de resultat, som erhållits på tymus.
Exempel 3: Farmaceutisk komposition Man har framställt en aerosol, som ger doser som var ....__.-......,.........._..._...._..__.._-_._.-..........~._. _. . 447 387 .ß och en innehåller: Produkt A ¶ 0,5 mg Emulgermedel 0,15 mg Framdrivningsmedel 50 mg
Claims (3)
1. 9a.1lB-díkloro-l6a-metyl-21-oxíkarbonyldicyklohexyl- -metyl-oxi-pregna-l,4~dien-3,20-dion.
2. Användning av 9a.1lß-dikloro-l6a-mety1-2l-oxíkarbony1- dicyk1ohexyl-metyl-oxi-pregnafll.4-dien-3.20-dion för framställ- ning av ett läkemedel med antiinflammatorisk aktivitet.
3. Farmaceutíska kømpcsitíoner. k ä*p n e t e c k n a d e av att de såsom aktiv huvudbeståndsdel innehåller 9a.llß-di- k1oro~16a-mecyl~21-oxikarbonyldícyk1ohexy1~metyl-oxi-pregna- ~l,4-dien~3,20-dion.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7919296A FR2462443A1 (fr) | 1979-07-26 | 1979-07-26 | Nouveau derive halogene de la serie du 16a-methyl pregnane, son procede de preparation et son application comme medicament |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8004428L SE8004428L (sv) | 1981-01-27 |
| SE447387B true SE447387B (sv) | 1986-11-10 |
Family
ID=9228325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8004428A SE447387B (sv) | 1979-07-26 | 1980-06-13 | Nytt halogenerat derivat i 16alfa-metyl pregnanserien, dess anvendning for framstellning av ett lekemedel med antiinflammatorisk aktivitet samt farmaceutiska kompositioner innehallande denna |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4353899A (sv) |
| JP (1) | JPS5622798A (sv) |
| AT (1) | AT371483B (sv) |
| AU (1) | AU528292B2 (sv) |
| BE (1) | BE884494A (sv) |
| CA (1) | CA1141751A (sv) |
| CH (1) | CH645389A5 (sv) |
| DE (1) | DE3028255C2 (sv) |
| DK (1) | DK146690C (sv) |
| FI (1) | FI66880C (sv) |
| FR (1) | FR2462443A1 (sv) |
| GB (1) | GB2054600B (sv) |
| HU (1) | HU180364B (sv) |
| IE (1) | IE50031B1 (sv) |
| IT (1) | IT1145302B (sv) |
| MX (1) | MX6649E (sv) |
| NL (1) | NL8004282A (sv) |
| NO (1) | NO153102C (sv) |
| SE (1) | SE447387B (sv) |
| ZA (1) | ZA803867B (sv) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2533928A1 (fr) * | 1982-10-05 | 1984-04-06 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives dichlores de la serie du 16a-methyl pregnane, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| FR2561919B1 (fr) * | 1984-04-03 | 1986-12-19 | Roussel Uclaf | Composition pharmaceutique constituee d'une part, a titre de principe actif, par la 9a,11b-dichloro 16a-methyl 21-oxycarbonyldicyclohexyl methyloxy pregna-1,4-diene 3,20-dione et d'autre part, par un excipient pharmaceutique inerte apte a permettre l'action du produit dans le rectum ou le colon |
| DE19932511A1 (de) * | 1999-07-12 | 2001-01-18 | Helmig Hans Gmbh | Schaltvorrichtung für eine Kettengangschaltung zur Betätigung der Kettenradgruppe an der Tretkurbel eines Fahrrades |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL122815C (sv) * | 1963-12-19 | |||
| FR2342738A1 (fr) * | 1976-03-02 | 1977-09-30 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives halogenes de la serie du 16a-methyl pregnane |
| FR2381065A2 (fr) * | 1977-02-22 | 1978-09-15 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives halogenes de la serie du 16 a-methyl pregnane |
-
1979
- 1979-07-26 FR FR7919296A patent/FR2462443A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-06-13 SE SE8004428A patent/SE447387B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-06-19 HU HU80801526A patent/HU180364B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-06-26 ZA ZA00803867A patent/ZA803867B/xx unknown
- 1980-07-01 FI FI802092A patent/FI66880C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-07-15 IT IT49248/80A patent/IT1145302B/it active
- 1980-07-15 MX MX808920U patent/MX6649E/es unknown
- 1980-07-22 CA CA000356705A patent/CA1141751A/fr not_active Expired
- 1980-07-25 AU AU60811/80A patent/AU528292B2/en not_active Ceased
- 1980-07-25 NO NO802256A patent/NO153102C/no unknown
- 1980-07-25 DE DE3028255A patent/DE3028255C2/de not_active Expired
- 1980-07-25 BE BE0/201544A patent/BE884494A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-25 DK DK321180A patent/DK146690C/da active
- 1980-07-25 IE IE1561/80A patent/IE50031B1/en unknown
- 1980-07-25 NL NL8004282A patent/NL8004282A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-07-25 CH CH573280A patent/CH645389A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-25 JP JP10142880A patent/JPS5622798A/ja active Granted
- 1980-07-28 AT AT0391380A patent/AT371483B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-28 GB GB8024660A patent/GB2054600B/en not_active Expired
-
1981
- 1981-09-08 US US06/300,252 patent/US4353899A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT371483B (de) | 1983-06-27 |
| FR2462443A1 (fr) | 1981-02-13 |
| JPS5622798A (en) | 1981-03-03 |
| GB2054600B (en) | 1983-02-02 |
| IE50031B1 (en) | 1986-02-05 |
| FR2462443B1 (sv) | 1982-12-31 |
| FI802092A7 (fi) | 1981-01-27 |
| ZA803867B (en) | 1981-06-24 |
| NO802256L (no) | 1981-01-27 |
| MX6649E (es) | 1985-10-01 |
| AU528292B2 (en) | 1983-04-21 |
| SE8004428L (sv) | 1981-01-27 |
| ATA391380A (de) | 1982-11-15 |
| FI66880C (fi) | 1984-12-10 |
| DK146690B (da) | 1983-12-05 |
| NL8004282A (nl) | 1981-01-28 |
| DK321180A (da) | 1981-01-27 |
| CH645389A5 (fr) | 1984-09-28 |
| IE801561L (en) | 1981-01-26 |
| DE3028255C2 (de) | 1985-12-19 |
| FI66880B (fi) | 1984-08-31 |
| NO153102B (no) | 1985-10-07 |
| JPS6254438B2 (sv) | 1987-11-14 |
| HU180364B (en) | 1983-02-28 |
| DE3028255A1 (de) | 1981-02-19 |
| GB2054600A (en) | 1981-02-18 |
| NO153102C (no) | 1986-01-15 |
| IT8049248A0 (it) | 1980-07-15 |
| DK146690C (da) | 1984-05-21 |
| US4353899A (en) | 1982-10-12 |
| BE884494A (fr) | 1981-01-26 |
| IT1145302B (it) | 1986-11-05 |
| CA1141751A (fr) | 1983-02-22 |
| AU6081180A (en) | 1981-01-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Parry et al. | Skeletal muscle relaxant action of an aqueous extract of Portulaca oleracea in the rat | |
| DE2912331A1 (de) | Neue 17 beta -thiocarboxylate von 3-oxo-androst-4-en- bzw. -androsta-1,4-dienderivaten, ihre herstellung und diese enthaltende arzneimittel | |
| SE447388B (sv) | Nya diklorerade derivat av 16-alfa-metylpregnanserien, framstellning derav,anvendning derav som lekemedel och kompositioner innehallande dem | |
| SE447387B (sv) | Nytt halogenerat derivat i 16alfa-metyl pregnanserien, dess anvendning for framstellning av ett lekemedel med antiinflammatorisk aktivitet samt farmaceutiska kompositioner innehallande denna | |
| JP2005179367A (ja) | 毛髪の喪失を阻止する皮膚科学的又は化粧品組成物の製造のためのエクディステロイドの使用 | |
| IT8648208A1 (it) | Saponine triterpeniche ad attivita' antinfiammatoria mucolitica ed antiedemigena procedimento per il loro ottenimento e composizioni farmaceutiche che li compongono | |
| DE60121293T2 (de) | Pharmazeutische zusammensetzungen, welche steroidische strukturen enthalten, und deren verwendungen | |
| JPS60161998A (ja) | １α，２α―メチレン―６―メチレン―又は―６α―メチル―プレグネン及びその製法 | |
| DE2709078C2 (de) | Neue Halogen-Derivate der Reihe des 16α-Methylpregnans, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| EP0031591A1 (de) | 2,2-Dimethyl-3-oxoandrosta-4,6-dien-17S-spiro-5'-(2'-oxo-3'-methyloxazolidin), Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende Arzneimittel | |
| DE2819480C2 (sv) | ||
| DE60026608T2 (de) | 3-methylen steroid derivate zur behandlung von autoimmunerkrankungen | |
| DiPasquale et al. | Modified granuloma pouch procedure for the evaluation of topically applied anti-inflammatory steroids | |
| DE1593515C3 (de) | 6-Chlor-21 -fluor-1,2alpha-methylen-DeKa hoch 4,6 -pregnadiene, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Mittel | |
| Harrison et al. | Methylenation of unsaturated ketones. VI. Synthesis of 6, 7-difluoromethylene corticoids | |
| CH628067A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer 21-acetale von steroid-21-aldehyden. | |
| US3462423A (en) | Cyano-derivatives of steroids | |
| US3522157A (en) | Process for the manufacture of a-nor-b-homo-steroids | |
| Kragt et al. | Male antifertility: an approach | |
| DE1768106C (de) | 17 alpha, 21 (1 Methoxy) n butyliden dioxy 6 alpha, 9 alpha difluor Delta hoch 4 pregnen und Delta hoch 1,4 pregnadien 11 beta öl 3,20 dion | |
| JPS6220197B2 (sv) | ||
| DE1930982A1 (de) | Neue Halogenpregnadiene und ein Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2308731B2 (sv) | ||
| DE2407813A1 (de) | Halogenierte 19-norsteroide | |
| DE1951990B2 (de) | 3-cyclopentyloxy-13-aethyl-17alphaaethinylgona-3,5-dien-17beta-ol und dessen acylderivate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8004428-2 Effective date: 19940110 Format of ref document f/p: F |