HU180364B - Process for preparing 9alpha,11beta-dichloro-16alpha-methyl-21-/dicyclohexyl-methoxy-carbonyl-oxy/-pregna-1,4-diene-3,20-dione - Google Patents
Process for preparing 9alpha,11beta-dichloro-16alpha-methyl-21-/dicyclohexyl-methoxy-carbonyl-oxy/-pregna-1,4-diene-3,20-dione Download PDFInfo
- Publication number
- HU180364B HU180364B HU80801526A HU152680A HU180364B HU 180364 B HU180364 B HU 180364B HU 80801526 A HU80801526 A HU 80801526A HU 152680 A HU152680 A HU 152680A HU 180364 B HU180364 B HU 180364B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- methyl
- 16alpha
- 11beta
- pregna
- dichloro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
- C07J5/0007—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond not substituted in position 17 alfa
- C07J5/0023—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond not substituted in position 17 alfa substituted in position 16
- C07J5/003—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond not substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group including 16-alkylidene substitutes
- C07J5/0038—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond not substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group including 16-alkylidene substitutes by an alkyl group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
- C07J5/0046—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa
- C07J5/0061—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa substituted in position 16
- C07J5/0069—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group
- C07J5/0076—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group by an alkyl group
Description
A találmány tárgya eljárás egy, a 16alfa-metll-pregnánsorhoz tartozó aj halogénezett származék, a 9alfa, llbeta-diklór-16alfa-metil-21-/diciklohexil-metoxl-karbonlloxi/-pregna-l,4-dlén-3,2O-dion előállítására.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyület a
342 738 száma francia szabadalmi leírásban és a 2 3θ1 065 számú közzétett francia pótszabadalml bejelentésben Ismertetett vegyületcsaládhoz tartozik.
,, A 2 342 738 azámu francia szabadalmi leírásból ismeretesek az I általános képletü vegyületek, amelyek képletében L hidrogénatomot vagy 1-18 szénatomos acllcsoportot jelent, míg Y jelentése 11béta helyzetű klóratom és X jelentése 9alfa-helyzetü klór- vagy brómatom, vagy Y jelentése llbéta helyzetű fluoratom, amikor is X jelentése 9&lfa helyzetű klóratom.
Az idézett pótszabadalml bejelentés a 9álfa, llbéta-diklór-16alfa-me111-21-hi droxi-pregna-l,4-di én-3 *20-dlont ismerteti.
A találmány szerinti eljárással előállítható vegyület beletartozik ugyan az előbb Ismertetett vegyületcsj^ládba. mégis uj, mert irfagát a vegyületet eddig nem írták le/A találmány szerinti eljárással előállítható vegyület ezen felül figyelemre’-'-'ltó farmakológiái sajátságokkal rendelkezik, nevezetesen: rendkívül erős, a beadás helyére korlátozódó gyulladásgátló hatása van. Ez a vegyület mentes a szlsztemikus hatástól.
Az említett kivételes úgynevezett in loco hatása folytán ez a vegyület élesen eltér a hasonló szerkezetű eddig lse» mert vegyületéktől.
-1180.364
*.4 7 A kísérleti részben bemutatjuk majd a találmány szerlrw ti eljárással előállítható vegyület in loco gyulladásgátló hatása és a fent idézett szabadalmi leírásból ismert 9alfa. llbéta-diklór-16alfa-metll-21-acetoxi-pregna-l,4-dién-3,2O-dl— on/a 9alfa, llbéta-diklór-16alfa-metll-21-hidroxi~pregna-l,4-dién-5?20-dionnak egy másik észtere/ által kifejtett hatás közötti különbséget.
A találmány szerinti eljárással előállítható vegyület orális beadás esetén inaktív.
, A találmány szerinti vegyület in looo gyulladásgátló hatásának és szokásos utón való beadáskor kifejtett hatásának előbb taglalt elkülönülése folytán ez a vegyület különösen alkalmas olyan dózisokban való alkalmazásra, amelyek esetén egyébként a klasszikus kortizon-tipusu mellékhatásokkal kellene számolnunk.
A találmány szerinti vegyület hatáakifejtésének sajátos módja révén különösen alkalmas aeroszolként való alkalmazásra.
A találmány szerinti vegyületet gyógyszerként lehet használni asztma, ödéma, bőrgyűliadás. viszketegség, az ekcéma különféle fa^ai es az eritéma gyógyítására.
A talalmápy szerinti vegyületet hatóanyagként lehet haszhálni gyógyászati kompoziciók készítéséhez.
Az Így készített gyógyászati kompozíciókat lokálisan lehet alkalmazni a nyálkahártyákon vagy a bőrön.
Ezeket a kompozíciókat elkészíthetjük szilárd vagy folyékony alakban a humán gyógyászatban szokásos formában, így aeroszol, por, kenőcs és gél alakjában.
A kompozíciót a gyógyszer készítésben szokásos módszerekkel állíthatjuk elő. A hatóanyagot a gyógyszer készítményekben szokásos vivhanyagokkal, így vizes vagy nem-vizes vlvőanyagokkal, állati vagy növényi eredetű zsiradaékokkal, paraffin-származékokkal, alkoholokkal, igy például glikólókkal, különféle nedvesltőszerekkel, diszpergáloszerekkel, emulgeálószerekkel és tartósltó-szerekkel, valamint talkummal és keményítővel ke-: verjük össze.
A gyógyszer adagolása a beteg állapotától és a betegség természetétől, illetve súlyosságától függően változik: igy például egy olyan aeroszolt, amely egy beporlasztás révén 0,1-2 mg hatóanyagot juttat a szervezetbe, napi 1-6 beporlasztássál alkalmazunk.
A 9alfa, llbéta-diklór-16alfa-metil-21-/diciklohexil-me~ toxl-karbonil—oxi/pregna-1.4—dlén-3,20-diont a találmány szerint oly módon állítjuk elő, hogy a 9alfa» llbéta-diklór—16al— fa-metil-21-hldroxi-pregna-l,4-dién-3,20-diont egy A általános képletü vegyülettel, ahol X halogénatomot jelent, reagáltatjuk.
Az A általános képletü vegyületben X előnyösen klórvagy brómatora. Az eljárást előnyösen oly módon hajtjuk végre, hogy a 9alfa, 11 béta-diklór-16-alfa-metil-21-hidroxi-pregna-l,4—dién-3,20-diont·a diciklohexil-karbinol klórhangyasavészter ével reagáltatjuk. A reakciót előnyösen egy bázikus vegyület, például piridin vagy kollldin jelenlétében hajtjuk végre.
A találmányt az alábbi példákkal világítjuk meg közelebbről az oltalmi kör korlátozása nélkül..
1. példa 9alfa, llbéta-diklór-16alfa-metll-21-/diciklohexil-met oxl-kar b on11-oxi/-pr e gna-1,4-d1án-J,2 0-dlon
-2180.364 g 9alfa, llbéta-dlklór-16alfa-metil-21-hidroxi-pregna-l,4-dién-3,20-diont /amelyet a 2 381 065 számú közzétett francia pótszabadalml bejelentésben Ismertetett módon állítunk elő/ feloldunk 4 ml pirldln és 8 ml dioxán keverékében. Az oldatot 0 °C éa + 5 °C közötti hőmérsékletre hütjük le, majd hozzáadjuk 4 ml klórhangyasav-dlciklohexll-metll-észter 12 ml dioxánnal készített oldatát. A hőmérsékletet 20-25 °C-ig hagyjuk emelkedni, majd az oldatot 5 órán át keverjük. Ezután jeges vízbe öntjük és kloroformmal extraháljuk. Az extraktumot 0,1 n kénaavval, majd vízzel mossuk, amikorls 5,9 g nyers gyantaszerü terméket kapunk. Ezt azllikagélen krómatografáljuk. Előbb éter éa 60-80 °0 forráspontu petroléter 1:1 arányú elegyével, azután éter éa petroléter 3:1 arányú elegyével eluálunk. Ekkor 3,288 g 0,16 R. értékű gyantát kapunk, amelyet azután forró etanolban feloldunk. A kapott oldatot lehűtjük, amikor la a termék kristályosán kiválik. A kristályos terméket d.különitjük az oldószertől, etanollal mossuk, és megszálltjuk. Ekkor 2,8 g cím szerinti terméket kapunk, amely 140 °C-on olvad.
/pü = + - 2° /ο = 1 % etanolban/.
2. példa
Farmakológia! vizsgálat
A farmakológia! vizsgálatok kapcsán a találmány szerinti vegyületet A vegyületnek, az összehasonlításhoz felhasznált 9alfa, llbéta-dlklór-16alfa-metll-21-acetoxi-pregna~l,4-dlén-3,20-dlont B vegyületnek, a 9alf&, llbéta-diklór-16aífa-metil-21-pentanoiloxi~pregna-l,4-dlén-3,20-diont C vegyületnek nevezzük. összehasonlító vegyületként használjuk még ezen felül a dexametazont.
A/ Gyulladás gátló hatás vizsgálata orális beadással
Ezt a kísérletet a klasszikus granulóma-teszt alkalmazásával végeztük. A kísérleteket a R. Meier és tsal /Experientla, 1950, 6, 469/ által ismertetett módosítással végeztük. A kísérlethez Wlatar patkányokat használtunk, melyek átlagos súlya 100-110 g volt. A kísérleti állatok bőre alá a mellkasi részen két 10 mg-os gyapotpelletet helyeztünk implantáció alakjában. Az orális kezelést rögtön az implantáció után elkezdtük és két napig folytattuk. Az állatokat napi két dózissal kezeltük. Az utolsó gyógyszer adag bejuttatása után, vagyis a harmadik napon az állatokat levágtuk.
A képződött granulóma-szövettel körülvett pelleteket lemértük frissen és 60 °C-on 18 órán át való tárolás után. A granulóma súlyát úgy kaptuk meg, hogy a mérési eredményből kivontuk a gyapotpellet eredeti súlyát.
Hasonló módon megmértük a csecsemőmirigy súlyát is, hogy kiértékeljük a vizsgálandó vegyületek timolitlkus hatását.
Az'eredményeket DAg^ értékkel fejeztük ki,- Ez azt a dózist mutatja, amely a grdnulóma kifejlődését 50 %-ban gátolja, illetve amely a csecsemőmirigy 50 %-os ^elkorcsosodását idézi elő. Eredményeinket az alábbi táblázatban foglaljuk össze.
-3180.364
Vegyület
A vegyület B vegyület 0 vegyület Dexametazon
Granulóma-teazt DA50 inaktív 50 mg/kg-nál -ΊΟΟ mg/ kg CX 50 mg/kg 0,050 mg/kg
Timolitikus hatá$ DA50 inaktív 50 mg/kg-ná>
mg/kg mg/kg
0,035 mg/kg
Az eredményekből azt a következtetést vonhatjuk le. hogy az A vegyület az ismert B és C vegyületekhez hasonlóan lényegesen kisebb hatású orális beadás esetén, mint a dexametazon.
B/ Az ”in loco gyulladásgátló hatás vizsgálata
Ezt a kísérletet az előzőhöz hasonlóan, annak egy módosított változatával hajtjuk végre. A patkányok bőre alá a mellkasi részen implantációként két gyapotpelletet építünk be, amelyek a vizsgálandó vegyületet tartalmazzák. A pelleteket úgy készítettük elő, hogy a vizsgálandó vegyületet 20 xtl etanolban oldottuk fel, és ezt az oldatot felszivattuk egy-egy pelleten. Ezután a pelleteket 24 órán át szárítottuk 40 hőmérsékleten az implantálás előtt. Az aktivitást mg/pellet egységben fejezzük ki.
A kísérleti állatokat a vizsgálat harmadik napjának reggelén levágtak. A granalómaszövettel körülvett pelleteket lemértük frissan. majd 18 órával később, 60 °C-on való tárolás után, A granulóma súlyát úgy számítottuk ki, hogy a mérési eredménybol kivontak a gyapotpellet eredeti súlyát.
Eltávolítottak és lemértük a Csecsemőmirigyeket is,'hogy Így meghatározzuk a vizsgálandó vegyületek szisztemlkus timoli11 kun hat ás át.
Ebben a kísérletben az A, B és C vegyületet és dexametazont vizsgáltuk. Az eredményeket DAt-Q értekekben közöljük /pelletenként/. vagyis azt a dózist adjam meg, amely a granulóma kifejlődését 50 %-ban gátolja, illetve amely a csecsemőmirigy 50 %-os elkorcsosolását idézi elő. Eredményeinket az alábbi táblázatban foglaljuk össze.
Vegyület | Granulóma-teszt | Timolitikus | hatás | |
DA50 | DA50 | |||
A vegyület | 0,0008 | mg | inaktív 0,100 | mg-nál |
13 vegyület | 0,012 | mg | 0,360 | mg |
C vegyület | >-0,100 | mg | >O,100 | mg |
Dexametazon | 0,400 | mg | 0,025 | mg |
Ezekből az ereclményekbŐI~azt a következtetést vonhatjuk le, hogy az A vegyület lényegesen nagyobb in loco hatással rendelkezik, mint a B és 0 vegyület és a dexametazon. Erről tanúskodik a granulóma vizsgálata. Ugyanakkor az A vegyület a B és C vegyülethez hasonlóan lényegesen kisebb szisztemlkus hatást mutat, mint a dexametazon. Ez a oaecsemőmirigy vizsgálatából de- > rül ki.
-4180.364
3. példa
Gyógyászati kompozioió
Aeroszolos készítményt készítünk az alábbi anyagok felhasználásával:
A vegyület
Emulgeálószer Hajtóanyag
0,5 mg
0,15 mg mg
Claims (5)
- Szabadalmi igénypontokI. Eljárás 9alfa,llbéta-diklói!-16alfa-metil-21-/diciklo* hexil-metoxl-karbonil-oxi/-pregna-l,4-dlén-3,20-dion előállítás fiára, azzal jellemezve, hogy 9alfa. llbéta-dlklóx-16alfa-metll-21-hidroxi-pxegna-l,4-dién-3,20-diont egy A általános képletü. vegyülettel, ahol X halogénatomot jelent, reagáltatunk.
- 2»Ά z 1.-igénypont s a er int 1 el j ár ásf ogan at os i t ás i módja, azzal jellemezve, hogy a 9alfa, llbéta-diklór-16alfa-metil-21-hldroxi-pi*egna«í ,4-dién-
- 3,20-dlont a klórhangyaaav diolklphexil-karblnol észterével reagáltatjuk.J. Az 2. igénypont szerinti eljárás foganatositáai módja azzal jellemezve, hogy a reakoiót pixidin vagy kollidin jelenlétében hajtjuk végre.
- 4. Eljárás gyógyászati kompozioió előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1-3· igénypontok azeriht előállított 9alfa, Ilbéta-dikí6r-16alfa-matil*21-/dlciklohexll-smetoxl-karb0nil-oxi/-pregna-l,4-dlén-3,20-diont a gyógyszerkészítésben szokásos vlvőanyagokkal és kívánt esetben egyéb segédanyagokkal ösz~ szekeverve gyógyszeríé alakítjuk.
- 5. A 4. igénypont szerinti eljárás, foganat ősit ás i módja aeroszolos készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy a 9alfa, llbéta-diklór-16alfa-metil-2Í-/dioiklohexil-metoxi-karbonil-oxi/-pregna-l,4-dién-3,20-dlont emuigeálószerrel és hajtóanyaggal, ke v ex jükös s ze.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7919296A FR2462443A1 (fr) | 1979-07-26 | 1979-07-26 | Nouveau derive halogene de la serie du 16a-methyl pregnane, son procede de preparation et son application comme medicament |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU180364B true HU180364B (en) | 1983-02-28 |
Family
ID=9228325
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU80801526A HU180364B (en) | 1979-07-26 | 1980-06-19 | Process for preparing 9alpha,11beta-dichloro-16alpha-methyl-21-/dicyclohexyl-methoxy-carbonyl-oxy/-pregna-1,4-diene-3,20-dione |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4353899A (hu) |
JP (1) | JPS5622798A (hu) |
AT (1) | AT371483B (hu) |
AU (1) | AU528292B2 (hu) |
BE (1) | BE884494A (hu) |
CA (1) | CA1141751A (hu) |
CH (1) | CH645389A5 (hu) |
DE (1) | DE3028255C2 (hu) |
DK (1) | DK146690C (hu) |
FI (1) | FI66880C (hu) |
FR (1) | FR2462443A1 (hu) |
GB (1) | GB2054600B (hu) |
HU (1) | HU180364B (hu) |
IE (1) | IE50031B1 (hu) |
IT (1) | IT1145302B (hu) |
MX (1) | MX6649E (hu) |
NL (1) | NL8004282A (hu) |
NO (1) | NO153102C (hu) |
SE (1) | SE447387B (hu) |
ZA (1) | ZA803867B (hu) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2533928A1 (fr) * | 1982-10-05 | 1984-04-06 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives dichlores de la serie du 16a-methyl pregnane, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
FR2561919B1 (fr) * | 1984-04-03 | 1986-12-19 | Roussel Uclaf | Composition pharmaceutique constituee d'une part, a titre de principe actif, par la 9a,11b-dichloro 16a-methyl 21-oxycarbonyldicyclohexyl methyloxy pregna-1,4-diene 3,20-dione et d'autre part, par un excipient pharmaceutique inerte apte a permettre l'action du produit dans le rectum ou le colon |
DE19932511A1 (de) * | 1999-07-12 | 2001-01-18 | Helmig Hans Gmbh | Schaltvorrichtung für eine Kettengangschaltung zur Betätigung der Kettenradgruppe an der Tretkurbel eines Fahrrades |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL122815C (hu) * | 1963-12-19 | |||
FR2342738A1 (fr) * | 1976-03-02 | 1977-09-30 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives halogenes de la serie du 16a-methyl pregnane |
FR2381065A2 (fr) * | 1977-02-22 | 1978-09-15 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives halogenes de la serie du 16 a-methyl pregnane |
-
1979
- 1979-07-26 FR FR7919296A patent/FR2462443A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-06-13 SE SE8004428A patent/SE447387B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-06-19 HU HU80801526A patent/HU180364B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-06-26 ZA ZA00803867A patent/ZA803867B/xx unknown
- 1980-07-01 FI FI802092A patent/FI66880C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-07-15 IT IT49248/80A patent/IT1145302B/it active
- 1980-07-15 MX MX808920U patent/MX6649E/es unknown
- 1980-07-22 CA CA000356705A patent/CA1141751A/fr not_active Expired
- 1980-07-25 DE DE3028255A patent/DE3028255C2/de not_active Expired
- 1980-07-25 DK DK321180A patent/DK146690C/da active
- 1980-07-25 CH CH573280A patent/CH645389A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-25 JP JP10142880A patent/JPS5622798A/ja active Granted
- 1980-07-25 IE IE1561/80A patent/IE50031B1/en unknown
- 1980-07-25 AU AU60811/80A patent/AU528292B2/en not_active Ceased
- 1980-07-25 NL NL8004282A patent/NL8004282A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-07-25 NO NO802256A patent/NO153102C/no unknown
- 1980-07-25 BE BE0/201544A patent/BE884494A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-07-28 AT AT0391380A patent/AT371483B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-28 GB GB8024660A patent/GB2054600B/en not_active Expired
-
1981
- 1981-09-08 US US06/300,252 patent/US4353899A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE884494A (fr) | 1981-01-26 |
CH645389A5 (fr) | 1984-09-28 |
US4353899A (en) | 1982-10-12 |
DE3028255C2 (de) | 1985-12-19 |
FR2462443A1 (fr) | 1981-02-13 |
FR2462443B1 (hu) | 1982-12-31 |
JPS6254438B2 (hu) | 1987-11-14 |
GB2054600A (en) | 1981-02-18 |
NO802256L (no) | 1981-01-27 |
FI66880C (fi) | 1984-12-10 |
FI802092A (fi) | 1981-01-27 |
DK146690B (da) | 1983-12-05 |
MX6649E (es) | 1985-10-01 |
DE3028255A1 (de) | 1981-02-19 |
AU6081180A (en) | 1981-01-29 |
GB2054600B (en) | 1983-02-02 |
IE50031B1 (en) | 1986-02-05 |
AU528292B2 (en) | 1983-04-21 |
ZA803867B (en) | 1981-06-24 |
IT1145302B (it) | 1986-11-05 |
JPS5622798A (en) | 1981-03-03 |
NO153102B (no) | 1985-10-07 |
CA1141751A (fr) | 1983-02-22 |
FI66880B (fi) | 1984-08-31 |
IT8049248A0 (it) | 1980-07-15 |
ATA391380A (de) | 1982-11-15 |
SE8004428L (sv) | 1981-01-27 |
AT371483B (de) | 1983-06-27 |
NO153102C (no) | 1986-01-15 |
NL8004282A (nl) | 1981-01-28 |
IE801561L (en) | 1981-01-26 |
DK321180A (da) | 1981-01-27 |
DK146690C (da) | 1984-05-21 |
SE447387B (sv) | 1986-11-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3929768A (en) | Steroids, processes for their manufacture and preparations containing same | |
DE2912331A1 (de) | Neue 17 beta -thiocarboxylate von 3-oxo-androst-4-en- bzw. -androsta-1,4-dienderivaten, ihre herstellung und diese enthaltende arzneimittel | |
RU2001111875A (ru) | Омепразол формы А, способ его получения, фармацевтиченский препарат на его основе и способ лечения желудочно-кишечных расстройств | |
PL118567B1 (en) | Process for preparing novel esters of 4-halogen-3-ketoandrosteno-4-carbo-17 betha-thiolic acidosteno-4-karbotiolovojj-17 kisloty | |
CZ278094A3 (en) | Competitive progesteron antagonist and use thereo competitive progesteron antagonist and use thereof f | |
CZ287877B6 (cs) | Prednisolonové deriváty a farmaceutické prostředky s jejich obsahem | |
HU180364B (en) | Process for preparing 9alpha,11beta-dichloro-16alpha-methyl-21-/dicyclohexyl-methoxy-carbonyl-oxy/-pregna-1,4-diene-3,20-dione | |
DE3336292C2 (hu) | ||
CN101861327B (zh) | 一种抗炎化合物的无定形形式 | |
JPS60161998A (ja) | 1α,2α―メチレン―6―メチレン―又は―6α―メチル―プレグネン及びその製法 | |
HU196122B (en) | Process for preparing pharmaceuticals comprising 9alpha, 11beta-dichlor-16alpha-methyl-21-(dicyclohexyl-methyloxy-carbonyloxy)-pregno-1,4-dien-3,20-dione | |
WO2000050047A2 (es) | Composicion para el tratamiento de la psoriasis | |
DE2819480C2 (hu) | ||
DE60026608T2 (de) | 3-methylen steroid derivate zur behandlung von autoimmunerkrankungen | |
JPS6249280B2 (hu) | ||
US3288679A (en) | Steroidal compositions and method of use | |
DK156401B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af halogenderivater af 16 alpha-methyl-pregnanraekken | |
JPH0125759B2 (hu) | ||
JPH07252294A (ja) | 副腎皮質ステロイド誘導体 | |
DE1593515B2 (de) | 6-Chlor-21 -f luor-1,2alpha-methylen-Delta hoch 4,6 -pregnadiene, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Mittel | |
JPS6220197B2 (hu) | ||
DE2407813A1 (de) | Halogenierte 19-norsteroide | |
CS244662B2 (cs) | Způsob výroby nových derivátů 9-chlorprednisolonu | |
DE2308731B2 (hu) | ||
DE1951990A1 (de) | Neuartige Steroidverbindungen,ihre Herstellung und Verwendung als Arzneimittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HU90 | Patent valid on 900628 | ||
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |